Многокомпонентные полимерные сетки на основе эпоксидных олигомеров с активными полифункциональными модификаторами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор наук Жаворонок Елена Сергеевна

• Жаворонок Елена Сергеевна
• доктор наук
• 2019

Оглавление диссертации доктор наук Жаворонок Елена Сергеевна

Введение

1. Модификация эпоксидных олигомеров и эпоксидных систем

1.1. Модификаторы эпоксидных олигомеров и систем на их основе

1.2. Реакционноспособные модификаторы эпоксидных систем

1.2.1. Вязкие модификаторы для улучшения свойств отвержденного изделия

1.2.2. Низковязкие модификаторы для улучшения перерабатываемости неотвержденных эпоксидных композиций

1.2.3. Выборреакционноспособных модификаторов

1.3. Отвердители эпоксидных систем с реакционноспособными модификаторами

2. Смеси диановых эпоксидных олигомеров и глицидиловых эфиров олигооксипропиленполиолов

2.1. Глицидиловые эфиры алифатических спиртов

в качестве активных разбавителей эпоксидных систем

2.1.1. Структура и свойства диановых ЭО, ди- и полифункциональных глицидиловых эфиров алифатических спиртов и их смесей

2.1.2. Закономерности отверждения ЭО аминами: химия, надмолекулярная и топологическая структура

2.1.3. Влияние глицидиловых эфиров алифатических спиртов на закономерности отверждения, структуру и свойства эпоксиаминных систем

2.2. Краткие итоги обзора литературы и постановка задач

2.3. Бинарные системы диановый ЭО - глицидиловый эфир олигооксипропиленполиола

2.3.1. Молекулярно-массовые характеристики

2.3.2. Термостабильность

2.3.3. Взаимная растворимость и диффузионные свойства

2.3.4. Идентификация реакционноспособных (эпоксидных) групп

2.3.5. Стеклование и надмолекулярная структура

2.3.6. Релаксационные переходы

2.3.7. Вязкое течение и надмолекулярная структура

2.3.8. Оптические свойства

2.3.9. Динамическое светорассеяние и надмолекулярная структура

2.3.10. Резюме

2.4. Аминные отвердители для ЭО и их смесей

2.4.1. Термостабильность

2.4.2. Идентификация реакционноспособных (аминных) групп

2.4.3. Фазовое состояние и надмолекулярная структура

2.4.4. Релаксационные переходы

2.4.5. Вязкое течение и надмолекулярная структура

2.4.6. Динамическое светорассеяние и надмолекулярная структура

2.4.7. Резюме

2.5. Густосшитые многокомпонентные сетки из тройных систем «диановый ЭО - глицидиловый эфир олигооксипропиленполиола - аминный отвердитель»

2.5.1. Начальный этап отверждения (а&а0)

2.5.2. Этап от начала заметного протекания химических процессов

до гелеобразования (а0<а<аз)

2.5.3. Гелеобразование (а&а)

2.5.4. Время от гелеобразования до практического прекращения химических процессов (ао<а<ацт)

2.5.5. Заключительный этап - доотверждение и «созревание» отвержденных эпоксиаминных систем (а1т<а<а)

2.5.6. Полностью отвержденные эпоксиаминные системы

(а—100%)

2.5.7. Общая схема структурообразования в смесях ЭО

и формирование многокомпонентных сеток

2.6. Свойства и применение отвержденных композиций

3. ЭО - олигомерные каучуки

3.1. Реакционноспособные каучуки, как модификаторы

эпоксидных систем

3.1.1. Термодинамическая совместимость, фазовое состояние

и морфология смесей ЭО и олигомерных каучуков

3.1.2 Химические процессы в смесях ЭО и карбоксилсодержащих

каучуков

3.1.3. Химические процессы и фазовая организация смесей карбоксилсодержащих олигокаучуков и ЭО при отверждении по эпоксидному компоненту

3.1.4. Свойства эпоксикаучуковых и каучук-эпоксидных систем

и материалов

3.2. Краткие итоги обзора литературы и постановка задач

3.3. Структура и свойства карбоксилсодержащих олигокаучуков

для модификации диановых ЭО

3.3.1. Термостабильность

3.3.2. Идентификация реакционноспособных (карбоксильных) групп

3.3.3. Релаксационные переходы и межмолекулярное взаимодействие

3.3.4. Вязкое течение олигокаучуков и ЭО

3.3.5. Оптические свойства

3.4. Редкосшитые многокомпонентные сетки из бинарных систем «диановый ЭО - карбоксилсодержащий олигокаучук»

3.4.1. Совместимость карбоксилсодержащих олигокаучуков с ЭО

и начальная стадия химического взаимодействия (а<ац)

3.4.2. Кинетика химического взаимодействия карбоксилсодержащих олигокаучуков с ЭО от начала заметного протекания химических процессов до гелеобразования (аг><а<ао)

3.4.3. Гелеобразование (а&ао)

3.4.4. Химические процессы в олигокаучук-эпоксидных системах

после гелеобразования

3.4.5. Продукты химического взаимодействия олигокаучуков и ЭО

3.4.6. Общая схема структурообразования в смесях олигокаучуков с ЭО и получение каучук-эпоксидных аддуктов

3.5. Многокомпонентные сетки на основе олигокаучук-эпоксидных аддуктов и аминного отвердителя

3.5.1. Выбор олигокаучук-эпоксидных аддуктов и их отверждение аминосилоксановыми отвердителями

3.5.2. Свойства и применение отвержденных композиций

4. Выводы

5. Заключение

6. Экспериментальная часть

6.1. Объекты исследования

6.1.1. Эпоксидные олигомеры

6.1.2. Карбоксилсодержащие олигокаучуки

6.1.3. Аминные отвердители эпоксидных олигомеров

6.2. Приготовление смесей для исследований

6.2.1. Смеси диановых и алифатических ЭО

6.2.2. Смеси ЭО и олигомерных карбоксилсодержащих каучуков

6.2.3. Введение отвердителя в смеси олигомеров

6.3. Определение состава олигомеров и концентраций реакционноспособных групп

6.3.1. 1Н ЯМР -спектроскопия

6.3.2. Элементный анализ

6.3.3. Инфракрасная спектроскопия

6.3.4. Химический анализ

6.3.5. Гель-проникающая хроматография

6.4. Оптические свойства

6.4.1. Оптическая интерферометрия

6.4.2. Рефрактометрия и пикнометрия

6.4.3. Динамическое светорассеяние

6.5. Реологические свойства и гелеобразование

6.5.1. Реовискозиметрия

6.5.2. Гель-золь анализ

6.6. Термический анализ

6.6.1. Термогравиметрия

6.6.2. Дилатометрия

6.6.3. Дифференциальная сканирующая калориметрия

6.6.4. Релаксационная спектрометрия

6.6.5. Динамический механический анализ

6.7. Эксплуатационные свойства

6.7.1. Деформационно-прочностные свойства

6.7.2. Прочность адгезионного соединения

6.7.3. Поверхностная твердость

6.7.4. Паропроницаемость

6.7.5. Стойкость к абразивному износу

6.7.6. Прочность на сжатие пропитанного бетона

6.7.7. Эластичность при изгибе

6.7.8. Прочность при ударе

6.7.9. Химическая стойкость

7. Список литературы

8. Приложения

8.1. Заключение об апробации методических разработок, выданное

ОАО «Котласский химический завод»

8.2. Заключение об использовании методической разработки, выданное Центром коллективного пользования РТУ МИРЭА

Список основных сокращений и обозначений

Англоязычные сокращения:

ATBN - amine-terminated butadiene-nitrile (rubber)

(бутадиен-нитрильный каучук с концевыми аминогруппами)

CHT-диаграмма - диаграмма типа continuous heating transformation (превращение при непрерывном нагревании)

CR-режим - controlled rate режим в реовискозиметрических экспериментах (режим с задаваемой скоростью вращения ротора)

CTBN - carboxyl-terminated butadiene-nitrile with pendant nitrile groups (rubber)

(бутадиен-нитрильный каучук с концевыми карбоксильными группами)

CTBNX - carboxyl-terminated butadiene-nitrile (rubber)

(бутадиен-нитрильный каучук с концевыми карбоксильными группами и нитрильными группами в боковой цепи)

CTP-диаграмма - диаграмма типа conversion - temperature - property (степень завершения - температура - свойство)

СТТ-диаграмма - диаграмма типа concentration - temperature - transformation (концентрация - температура - превращение)

DGEBA - diglycidyl ether of bisphenol A

(диглицидиловый эфир бисфенола А = диановый эпоксидный олигомер)

ETBN - epoxy-terminated butadiene-nitrile (rubber)

(бутадиен-нитрильный каучук с концевыми эпоксидными группами)

GIM - group interaction modeling

(метод моделирования взаимодействия групп, метод Портера)

IUPAC (ИЮПАК) - International Union of Pure and Applied Chemistry

(Международный союз теоретической и прикладной химии)

POSS - рolyhedral oligomeric silsesquioxane

(полиэдрический олигомерный силсесквиоксан)

ТТТ-диаграмма - диаграмма типа time - temperature - transformation (время - температура - превращение)

TxT-диаграмма - диаграмма типа time - conversion - transformation

(время - степень завершения - превращение)

Русскоязычные сокращения: АГ - аминогруппа АН - акрилонитрил

ВКТС - верхняя критическая температура смешения

ГлВИКК - глицидиловые эфиры высших изомерных карбоновых кислот

ДМА - динамический механический анализ

ДСК - дифференциальная сканирующая калориметрия

ИК-спектроскопия - инфракрасная спектроскопия

КГ - карбоксильная группа

ММ - молекулярная масса

ММР - молекулярно-массовое распределение

НКТС - нижняя критическая температура смешения

ОБ - олигобутадиен

ПВХ - поливинилхлорид

СКН - синтетический каучук нитрильный (бутадиен-нитрильный каучук)

ТГЭ ДАДФМ - тетраглицидиловый эфир диаминодифенилметана

ЭГ - эпоксидная группа

ЭО - эпоксидный олигомер

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

Греческие символы:

а - степень завершения реакции (степень отверждения), в том числе:

а - критическое значение при переходе процесса в диффузионную область контроля атс - рассчитанная по тепловому эффекту реакции из данных ДСК а^ - рассчитанная по данным термоанализа в динамическом режиме ао - при гелеобразовании (в гель-точке)

отах - предельно достижимая, рассчитанная по тепловому эффекту ДСК агда - рассчитанная по данным термоанализа в изотермическом режиме

ал - константа уравнения зависимости коэффициента динамической вязкости от времени отверждения реакционной смеси

ам - степенной показатель уравнения зависимости коэффициента динамической вязкости от молекулярной массы олигомера

Дат - коэффициент термического расширения

Р^ - неэкспоненциальный параметр функции Кольрауша - Вильямса - Уоттса у - скорость сдвига при вязком течении

Д - параметр перерасхода эпоксидных групп по отношению к карбоксильным, в том числе:

До - в гель-точке 81-85 - частичный заряд на атомах по Хюккелю 80 и 8а - параметры растворимости, в том числе: 80 - при степени превращения а=0 8а - при степени превращения а 8ЯМР - химический сдвиг пика ЯМР-спектра

- отношение энергий когезии несшитой и сшитой систем

- относительное удлинение при разрушении вследствие растяжения коэффициенты поглощения эпоксидной группы в разных олигомерах

ц - коэффициент динамической вязкости

[ц] - характеристическая вязкость раствора полимера

8.

8разр

8,'

8

0

А - логарифмический декремент затухания механических колебаний

Хв - отношение сегментальных подвижностей фрагментов сетки и соответствующих фрагментов молекул исходных олигомеров по ДиБенедетто

V - мольная доля

- соотношение микрообъемов релаксаторов Р- и а-релаксационных процессов

V»

vFTIR - длина волны в экспериментах Фурье-ИК-спектроскопии vIR - длина волны в экспериментах ИК-спектроскопии

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Многокомпонентные полимерные сетки на основе эпоксидных олигомеров с активными полифункциональными модификаторами»

р - плотность

^разр - разрушающее напряжение при растяжении ^сж - предельная прочность при сжатии ау - предельная прочность при ударе

х - время релаксации

ту - напряжение сдвига при вязком течении ф - объемная доля

ф - функция распределения времен релаксации Кольрауша-Вильямса-Уоттса

ю/ю0 - относительная концентрация условно сферических частиц, рассеивающих свет

Латинские и русские символы:

А - предэкспоненциальный множитель в температурных зависимостях параметров системы аррениусовского типа, в том числе:

Ал - в уравнении Аррениуса - Френкеля - Эйринга

АЕ - в температурной зависимости коэффициента взаимодиффузии

Аг - в зависимости температуры стеклования от скорости нагрева

А1 и А{ - амплитуды 1-го и 1-го (следующих друг за другом) колебаний при механической релаксационной спектрометрии

А7сут - прочность адгезионного соединения, определенная методом креста

АСООН - гипотетическая начальная концентрация карбоксильных групп А^г и В^г - константы уравнения Фогеля - Фалчера - Таммана Ам - параметр жесткости фрагмента макромолекулы

А: Д - соотношение количества алифатических (глицериловых и оксипропиленовых) фрагментов к количеству дифенилолпропановых в эпоксиаминной сетке

Аотсл - усилие, необходимое для отслаивания адгезива от субстрата

а и Ь - константы, характеризующие кинетический компенсационный эффект

а - относительная доля фракции с молекулярной массой М в кривых ММР

ЬА - параметр уравнения Ауэрбаха

Ьщ и Ьр - константы зависимостей показателя преломления и плотности олигомера от молекулярной массы

Ь8 - «скейлинговый» коэффициент кинетической зависимости вязкости

С1 и С2 - константы корреляции между температурой стеклования и скоростью

нагрева при ее определении в экспериментах термического анализа

С1 и С2 - постоянные уравнения Вильямса - Ландела - Ферри

С^ - константа уравнения, связывающего скорость процесса в кинетической и диффузионной области контроля

С^о - константа уравнения Флинна - Уолла - Озавы Ск - константа уравнения Киссинджера АСР - изобарная теплоемкость Е - коэффициент диффузии, в том числе:

Еу - рассчитанный в фиковской (объемно-фиксированной) системе

DF или df - диффузионный фактор

d - диаметр рассеивающих частиц в экспериментах по динамическому светорассеянию, в том числе:

dN - определенный из распределения числа частиц по размерам

dN, ср - усредненное значение из распределения числа частиц по размерам dm - эффективный диаметр молекулы олигомера

f - средняя функциональность реакционной системы по реакционноспособным группам

^ - функциональность узла полимерной сетки

- функциональность молекулы по группам -№Н-

fОН - функциональность молекулы по гидроксильным группам

^ - функциональность молекулы по эпоксидным группам

g - навеска вещества

hg - скачок теплового потока в области стеклования

Еш - энергия активации различных процессов, в том числе химических: Ег> - химической реакции по данным о коэффициенте взаимодиффузии Е™° - химической реакции по уравнению Флинна - Уолла - Озавы

Е^ла - химической реакции по уравнению Киссинджера

Екс^с - химической реакции по константам уравнения Камала - Соро

ЕпаЫ - химической реакции по константе уравнения п-ного порядка Е - химической реакции по данным о времени начала химического взаимодействия и физических: ЕСШ - процесса вязкого течения Е^и - процесса физического старения Е^ - процесса взаимодиффузии

Е^ - процесса стеклования Е-ОН - энергия водородной связи, образованной -ОН группами Е-МН- - энергия водородной связи, образованной -№Н- группами ЕЮ - модуль Юнга

—— отношение сегментальной подвижности фрагментов сетки

F0

и соответствующих фрагментов исходных макромолекул

,/сош - средняя функциональность олигомера по карбоксильным группам

./соон+ш - средняя функциональность олигомера суммарно по карбоксильным и гидроксильным группам

fNH - средняя функциональность олигомера по аминным протонам (фрагментам -NH-)

/оН - средняя функциональность олигомера по гидроксильным группам

/эп - средняя функциональность олигомера по эпоксидным группам

G - массовое содержание гель-фракции

G/ - модуль упругости

✓V/

G - модуль механических потерь

АН - тепловой поток, а также рассчитываемые из него характеристики:

AHendo - площадь эндотермического пика, возникающего при физическом старении стекла

AHr - остаточное количество тепла, выделившееся в результате доотверждения предварительно прогретого в течение времени t образца.

АНТ - общее количество тепла, выделившее в результате реакции

Iab - удельная потеря массы пленки на тест-пластине при абразивном износе

Iftih - интенсивность поглощения атомных групп в экспериментах Фурье-ИК-спектроскопии

IIR - интенсивность поглощения атомных групп в экспериментах ИК-спектроскопии

1ЯМР - относительная интенсивность пика ЯМР-спектра

К - поправка к титру раствора, применяемого для количественного определения функциональных групп

Кц - константа уравнения зависимости коэффициента динамической вязкости от молекулярной массы олигомера

KFF - константа уравнения Фокса и Флори

к - константа, отражающая скорость химической реакции, в том числе: кл - по данным о нарастании вязкости кСООН - по данным о расходовании карбоксильных групп кшС - по данным о тепловом эффекте, определенном методом ДСК к¡¡¡¡¡г - в диффузионной области контроля кк,п - в кинетической области контроля кмн2 - по данным о расходовании аминогрупп коЬ^ - наблюдаемая

кЭП - по данным о расходовании эпоксидных групп

к%- константа обобщенного уравнения, связывающего температуру стеклования и МС густосшитых сеток

кВЕ - константа уравнения Бэнкса и Эллиса

кг, - константа скорости процесса взаимодиффузии

крр - константа уравнения Фокса-Флори

кот - константа уравнения Гордона-Тэйлора

кдг- константа уравнения Нильсена

кф - константа уравнения, связывающего координату изоконцентрационной плоскости и время диффузии

L - длина проекции мономерного звена на направление максимально вытянутой цепи

М - молекулярная масса, в том числе:

М - средняя молекулярная масса смеси олигомеров Мл - средневязкостная молекулярная масса олигомера Мс - молекулярная масса фрагмента между узлами сшивки Мт - аминоэквивалентная молекулярная масса олигоамина Мп - среднечисловая молекулярная масса олигомера Муь, - среднемассовая молекулярная масса олигомера М2 - z-средняя молекулярная масса олигомера МЭ - эпоксиэквивалентная молекулярная масса олигомера МЭПГ - мольная масса эпоксидной группы

Дт - потеря массы в экспериментах термогравиметрического анализа т - параметр «хрупкости»

N - доля рассеивающих частиц в экспериментах по динамическому светорассеянию Na - число Авогадро

n - количество звеньев в молекуле олигомера/ полимера

nC - концентрация эффективно сшитых цепей в единице объема

nD - показатель преломления для D-линии спектра натрия (589 нм)

nDSC - степенной показатель в кинетических зависимостях степени превращения aDSC

Pvap паропроницаемость свободной пленки

R - универсальная газовая постоянная

R^ - мольная рефракция по Лорентцу и Лоренцу

r - мольное соотношение реагирующих групп

S - число мономерных звеньев в сегменте Куна

SH - площадь пика, соответствующего конкретному протону на ЯМР-спектре

Т - температура, в том числе:

T0 - эмпирическая температура уравнения Фогеля - Фалчера - Таммана

T5% - температура 5% потери массы в термогравиметрических экспериментах

T10% - температура 10% потери массы в термогравиметрических экспериментах

Tß - температура бета-релаксационного перехода

Tr - температура гамма-релаксационного перехода

Tcure - температура изотермического отверждения

Tendo - температура минимума эндотермического пика, возникающего при

физическом старении стекла Tf - фиктивная температура, характеризующая структуру стареющего стекла Tg - температура стеклования, в том числе: Tgo - исходных веществ (реагентов)

Tgœ - полимера с бесконечно большой молекулярной массой Тц - температура //-перехода Tm - температура плавления

Tmax - температура максимума пика (например, экзотермического) Treact - температура реакции

Тн - температура начала потери массы в термогравиметрических экспериментах ATg - температурный интервал стеклования

? - время, в том числе: 10 - контакта реагентов

tД - начала перерасхода эпоксидных групп по отношению к карбоксильным 1аэ - полного завершения отверждения С - физического старения Ъит - отверждения

- начала заметного протекания химических процессов

- гелеобразования (гель-точка) и - «минимальной ассоциации»

tlim - практического прекращения химических процессов — - поверхностная твердость пленки на фотостекле

^ст

tg8 - тангенс угла механических (или диэлектрических) потерь м?+ - скорость нагрева образца в экспериментах по термоанализу

V - объем

Х(ф) - координата изоконцентрационной плоскости Хс - мольная доля сшитых мономерных единиц в полимере ДХ(ф) - ширина зоны взаимодиффузии х - массовая доля (или %) компонента

х, у, 2 - среднее количество звеньев в молекуле олигокаучука х^ - нелинейный параметр Нараянасвами

YКОН, YNс:s°4, YА79 - показатель химической стойкости покрытия

Ygi - инкремент вклада функциональной группы в температуру стеклования по ван Кревелену

Zmсx - максимальное содержание золь-фракции

[СН3] - концентрация метильных групп [-СООН] - концентрация карбоксильных групп [РН] - концентрация фенильных колец [К] - массовая доля азота в олигокаучуке [КН2] - концентрация аминогрупп [ЭП] - концентрация эпоксидных групп Э - эластичность покрытия при изгибе

Введение

Сетчатые полимеры различной природы и плотности сшивки широко применяют в современных композиционных материалах. По Л. Сперлингу их классифицируют на АВ-полимеры (общие сетки) и ВПС (взаимопроникающие сетки), а по В.И. Иржаку, в зависимости от плотности сшивки, выделяют густо- и редкос-

3 3

шитые сетки. Концентрация узлов сетки в последнем случае >10 моль/см .

Одним из вариантов густосшитых общих полимерных сеток являются сетчатые полимеры на основе эпоксидных олигомеров (ЭО) с аминными отверди-телями. В силу выдающихся свойств изделий из них (высокие механические показатели, стойкость к воде и многим агрессивным средам, хорошая адгезия к различным субстратам и пр.), эпоксиаминные системы представляют собой большой интерес для исследователей. Однако хрупкость и недостаточная эластичность ограничивают их использование в качестве адгезивов и покрытий. Для устранения этих недостатков эпоксиаминные системы модифицируют различными неорганическими и органическими веществами, в том числе высокомолекулярными. Большой интерес вызывают гибкоцепные реакционноспособ-ные модификаторы, позволяющие регулировать текучесть смеси исходных оли-гомеров и повысить эластичность эпоксидной сетки.

Однако, несмотря на большое количество исследований в области эпоксиа-минных систем, имеющиеся данные не позволяют сформулировать принципы создания многокомпонентных общих сеток с заданными свойствами. Для решения этой актуальной проблемы необходимы фундаментальные исследования влияния природы и молекулярной массы реакционноспособного модификатора, состава смеси олигомеров и режима отверждения на формирование общей многокомпонентной сетки.

Цель работы, создание композиций на основе диановых эпоксидных оли-гомеров и аминов с реакционноспособными гибкоцепными модификаторами и разработка физико-химических основ формирования общей многокомпонентной сетки пространственных химических связей для регулирования эксплуатационных свойств материалов.

Для достижения этой цели в работе поставлены следующие задачи:

• разработать методологию проведения синтеза пространственных общих сеток из смесей олигомеров с различной реакционной способностью;

• исследовать кинетику отверждения аминными отвердителями ароматических, циклоалифатических и алифатических эпоксидных олигомеров, а также их смесей;

• изучить структурообразование в смесях реакционноспособных олигомеров с учетом надмолекулярной структуры, вязкости и растворимости компонентов смесей друг в друге;

• исследовать формирование химической сетки на стадии гелеобразования и оценить влияние реакционноспособного модификатора на положение гель-точки;

• исследовать переход отверждающихся эпоксиаминных систем с реакционноспо-собными модификаторами в стеклообразное состояние и предложить способы повышения степени отверждения композиций;

• охарактеризовать химические процессы и физическое старение в эпоксиамин-ных сетчатых стеклах и выявить из связь с молекулярной и топологической организацией сетки;

• разработать методологию получения полностью отвержденных эпоксиаминных сеток, а также оценить влияние гибкоцепного модификатора на плотность сшивки.

Научная новизна:

• впервые в широком диапазоне температур и составов проведено комплексное физико-химическое исследование фазового состояния бинарных систем диа-новые эпоксидные олигомеры - реакционноспособные модификаторы (глици-диловые эфиры олигооксипропиленполиолов или теролигомеры бутадиена, акрилонитрила и метакриловой кислоты) и установлена область полной совместимости этих компонентов. Обоснованы выбор природы и молекулярной массы модификаторов, состава смеси олигомеров и способа их введения. Определены условия получения многокомпонентных сеток с повышенной эластичностью и улучшенными адгезионными свойствами;

• в рамках развитой термофлуктуационной концепции установлено влияние природы и ассоциатной структуры диановых и алифатических эпоксидных олигомеров на их взаимодействие с аминогруппами отвердителей и карбоксильными группами олигомерных каучуков. Предложена модель строения ас-социатов олигомеров и их смесей;

• по результатам реокинетических, ИК-спектроскопических, диффузионных и термохимических исследований разработана двухстадийная модель эволюции надмолекулярной структуры эпоксиаминных смесей в процессе отверждения до гель-точки, позволяющая контролировать образование сетки при отверждении эпоксидных составов. Показано, что на первой стадии преобладает разрушение ассоциатов исходных олигомеров, а на второй - образование разветвленных ковалентных аддуктов;

• для регулирования механических свойств отвержденных олигокаучук-эпоксидных систем предложено модифицированное уравнение Флори, позволяющее определять степень превращения сетки в гель-точке и оценивать склонность систем к моноциклизации. Это позволило развить представления о механизме формирования сетки с учетом изменяющейся средней функциональности олигокаучук-эпоксидных систем в процессе отверждения;

• предложен способ определения вклада химических реакций и физического старения частично отвержденных эпоксиаминных стекол в изменение температур стеклования, позволяющий прогнозировать свойства эпоксидных матриц в процессе их эксплуатации;

• построены модифицированные ТТТ-диаграммы и на их основе предложен оригинальный способ экономичного режима отверждения эпоксиаминных составов;

• предложен оригинальный способ оценки плотности сшивки многокомпонентных общих сеток по температуре стеклования для прогнозирования свойств сетчатых материалов;

• предложена модель молекулярной структуры полностью отвержденной многокомпонентной эпоксиаминной сетки с атомами азота отвердителя и центральными атомами углерода модификатора в качестве узлов сетки, позволяющая оценить размеры релаксатора процесса стеклования.

Практическая значимость.

• разработанные в диссертации способы модификации диановых олигомеров и эпоксиаминных систем реакционноспособными алифатическими олигомера-ми и каучуками рекомендованы для создания эпоксиаминных покрытий с повышенной эластичностью и улучшенной адгезией к металлам и бетону;

• методики оценки скорости и условий отверждения, а также прогнозирования свойств отвержденных покрытий на основе эпоксидных олигомеров апробированы в НИИ лаборатории Котласского химического завода;

• метод оценки средней функциональности и среднечисловой молекулярной массы полифункциональных алифатических эпоксидных олигомеров на основе 1Н ЯМР предложен для использования в Центре коллективного пользования РТУ - МИРЭА.

Автор выносит на защиту:

• научные подходы и закономерности, позволяющие получать полностью от-вержденные эпоксиаминные сетки с повышенным содержанием ковалентно связанных фрагментов активных гибкоцепных модификаторов;

• результаты кинетических исследований отверждения модифицированных эпоксиаминных смесей и обоснование основных факторов, влияющих на скорость реакции эпоксидной группы с первичными и вторичными аминами;

• результаты исследования термодинамической совместимости и взаимодиффузии в бинарных системах «эпоксидный олигомер - активный гибкоцепной модификатор»;

• результаты исследования надмолекулярной структуры эпоксидных олигомеров различной природы и разветвленности, и ее эволюции при отверждении аминами;

• результаты исследования гелеобразования в модифицированных эпоксидных системах и преобразование уравнения Флори для оценки степени превращения в гель-точке при изменяющейся средней функциональности олигомеров;

• результаты исследования полностью отвержденных модифицированных эпок-сиаминных сеток и способ оценки плотности сшивки по температуре стеклования, с учетом их гибкости;

• результаты исследования химических и физических процессов в недоотвер-жденных эпоксиаминных стеклах и их связь с природой и гибкостью меж-узельных фрагментов;

• ТТТ-диаграммы смесевых эпоксиаминных систем и обоснование выбора двухступенчатого режима отверждения для экономичного получения полностью отвержденных полимерных сеток;

• результаты исследования первичной и вторичной релаксации в эпоксиамин-ных системах, обоснование способа расчета температуры р-релаксационного перехода и способа оценки кооперативности а-релаксационного процесса в эпоксиаминных сетках.

Личный вклад автора: автор самостоятельно определил направление исследования, сформулировал цель и основные задачи работы, провел анализ научно-технической литературы, разработал подходы и методы решения поставленных задач, обобщил и проанализировал оригинальные экспериментальные результаты, а также сформулировал научные выводы. Представленные в работе экспериментальные данные, в том числе по гранту РФФИ №15-08-02351А, получены автором лично и совместно с сотрудниками лаборатории физикохимии коллоидных систем и лаборатории структурно-морфологических исследований ИФХЭ РАН, а также с аспирантом и студентами, у которых автор являлся научным руководителем.

Достоверность полученных результатов подтверждается использованием теоретически обоснованных и практически проверенных современных методов физико-химического анализа (дифференциальная сканирующая калориметрия, динамическое светорассеяние, реовискозиметрия, оптическая интерферометрия, механическая релаксационная спектрометрия и др.). Полученные результаты и сделанные выводы не противоречат основным концепциям, принятым в современной науке. Основные результаты работы опубликованы в рецензируемых изданиях, рекомендованных ВАК, доложены на научных конференциях и обсуждены научным сообществом.

Апробация, результаты работы представлены на ряде Международных и Всероссийских конференций и симпозиумах: Международные конференции молодых ученых по химии и химической технологии «Успехи в химии и химической технологии (МКХТ)» (Москва: 1998-2003, 2007 и 2008 годы); Всероссийские конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик: 1999-2001, 2007, 2008, 2010, 2011 и 2014-2016 годы); IV Международная научно-практическая конференция «Настоящее и будущее Российского рынка лакокрасочных материалов» (Москва, 2000); Международная конференция «Композит-2001» (Саратов, 2001); 7я Международная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии» (Ярославль, 2001); Научная конференция «Химия и химические продукты» (Москва, 2002); Симпозиумы по реологии (Валдай, 2004; Карачарово, 2008); Международные конференции по химии и физикохимии олигомеров (Одес-

са, 2005; Петрозаводск, 2007; Волгоград, 2015; Черноголовка, 2017); Всероссийская научно-техническая конференция «Новые материалы и технологии-2006» (Москва, 2006); Международные молодежные научные конференции «Гагарин-ские чтения» (Москва, 2007, 2008); European polymer congress «Portoroz-2007» (Portoroz, 2007); 4th Young Scientists Conference «Modern problems of polymer science» (Saint-Petersburg, 2008); Конференция молодых ученых «Физикохимия нано-и супрамолекулярных систем» (Москва, 2008); Конференции молодых ученых, аспирантов и студентов ИФХЭ РАН «Физикохимия» (Москва: 2009-2015); 2я Всероссийская школа-конференция для молодых ученых «Макромолекулярные нано-объекты и полимерные нанокомпозиты» (Московская область, пансионат «Союз», 2010); 18th Symposium on Metastable, Amorphous and Nanostructured Materials «Ismanam-2011» (Gijon - Spain, 2011); XIV Российская конференция с международным участием по теплофизическим свойствам веществ «РКТС-14» (Казань, 2014); 6я Всероссийская научная конференция (с международным участием) «Физикохимия процессов переработки полимеров» (Иваново, 2016); 7я Всероссийская Каргинская конференция «Полимеры-2017» (Москва, 2017).

Публикации: По материалам диссертации имеется 85 публикаций, в том числе 1 справочник, 37 статей (24 - из списка ВАК), 46 тезисов и 1 патент РФ.

Структура и объем диссертации: диссертация состоит из введения, главы, посвященной анализу современного состояния модификации эпоксидных систем, двух глав со специализированными обзорами литературы и результатами собственных исследований, экспериментального раздела, заключения и выводов, а также списка использованной литературы. Работа изложена на 414 страницах машинописного текста и включает 123 рисунка, 49 таблиц, 77 математических и 32 химических уравнения, а также 1041 библиографическую ссылку.

Содержание диссертации :

В главе 1 проанализирована информация о модификаторах эпоксидных олигоме-ров и эпоксидных систем на их основе; основное внимание уделено реакционно-способным модификаторам, способным встраиваться в полимерную сетку при отверждении эпоксидных олигомеров, а также олигомерным отвердителям - модификаторам. По результатам анализа выбраны направления и перспективные объекты для дальнейших исследований.

Глава 2 посвящена исследованию эпоксиаминных систем, модифицированных алифатическими (олигооксипропиленовыми) активными разбавителями с реак-ционноспособными эпоксидными группами. Приведена и проанализирована информация о структуре и свойствах эпоксидных олигомеров, отверждающихся систем на их основе, а также сведения об их модификации глицидиловыми эфи-рами алифатических спиртов. Далее представлены результаты собственных исследований бинарных смесей диановых эпоксидных олигомеров с глицидиловы-ми эфирами олигооксипропиленполиолов, отверждающихся систем на их основе, а также отвержденных систем и материалов.

Глава 3 посвящена исследованию олигокаучук-эпоксидных и олигокаучук-эпоксиаминных систем и материалов на их основе. Приведена и проанализирована информация о структуре, химических процессах и свойствах указанных систем. Далее представлены результаты собственных исследований эпоксидных и эпоксиаминных систем, модифицированных олигомерными карбоксилсодер-жащими каучуками, а также материалов на их основе.

В завершение работы приведены Выводы и итоговое Заключение о перспективах развиваемого научного направления, а также Экспериментальная часть, содержащая характеристики объектов и методов исследования, Список литературы и Приложения.

Часть 1. Модификация эпоксидных систем 1.1. Модификаторы эпоксидных олигомеров и систем на их основе

Модификация - один из основных способов улучшения свойств промыш-ленно выпускаемых олиго- и полимеров. Среди них значительный интерес вызывают диановые эпоксидные олигомеры (ЭО), получившие набольшее распространение среди веществ, содержащих эпоксидную/ глицидиловую группу [14]. Материалы на основе диановых ЭО обладают превосходной адгезией к различным субстратам (металлам, бетону, минералам и др.), высокими защитными показателями [35], рядом ценных механических свойств. Однако для повышения теплостойкости, эластичности, трещиностойкости таких систем, а также в целях улучшения реологических характеристик, имеющих большое значение при переработке композиций, используют разнообразные модификаторы.

Ассортимент добавок, улучшающих свойства ЭО и композиций на их основе, весьма широк (рис.1.1). Принципиально их можно подразделить на практически нерастворимые в эпоксидных системах модификаторы (наполнители), и растворимые (полностью или ограниченно). К первому типу относятся широко используемые дисперсные наполнители [36]:

• минералы: диоксид титана [37-39], карбонат кальция [40], кварц [41-47], карбиды кремния и бора [48], фарфоровый порошок [49], базальт [50] и др.;

• порошки металлов: магнитные [51, 52], медь, олово или железо [48] и др.;

• порошки сшитых полимеров [53];

• углеродные наполнители: графит [54-57] и сажа [37, 58]).

Отдельная область исследований - наполнение эпоксидных композиций коротко- и длинноволокнистыми наполнителями: как неорганическими (в том числе, углеродными), так и органическими (полимерными) волокнами [59-68]; а также тканями и неткаными материалами [36]. Особое внимание в последние годы привлекают на-норазмерные наполнители для получения нанокомпозитов; к их числу относятся:

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Жаворонок Елена Сергеевна, 2019 год

Список литературы

1. Иржак В.И., Розенберг Б.А., Ениколопян Н.С. Сетчатые полимеры: синтез, структура, свойства. - М.: Наука, 1979. - 248с.

2. Fink J.K. Reactive polymers. Fundamentals and applications. A concise guide to industrial polymers. - Norwich, NY, USA: William Andrew Publishing, 2005. - P. 139-240.

3. Сорокин М.Ф., Кочнова З.А., Шодэ Л.Г. Химия и технология пленкообразующих веществ. - М.: Химия, 1989. - 480с.

4. Яковлев А.Д., Яковлев С.А. Лакокрасочные покрытия функционального назначения. - СПб.: Химиздат, 2016. - 272с.

5. Coatings technology handbook, ed. by A.A. Tracton. - New York et al: CRC Press, 2005. - 936p.

6. Вострокнутов Е.Г., Новиков М.И., Новиков В.И., Прозоровская Н.В. Переработка каучуков и резиновых смесей (реологические основы, технология, оборудование). -М.: Химия, 1980. - 280с.

7. Martin J.M., Smith W.K. Handbook of rubber technology: processing, compounding, manufacturing and uses of rubber, V.2. - New Delhi: CBS Publishers & Distributors, 2007. - 523p.

8. Технология пластических масс/ под ред. В.В. Коршака. - М.: Химия, 1985. - 560с.

9. Кербер М., Виноградов В., Головкин Г., Горбаткина Ю., Крыжановский В., Купер-ман А., Симонов-Емельянов И., Халиулин В., Бунаков В. Полимерные композиционные материалы. Свойства, структура, технологии. - М.: Профессия, 2008. - 925с.

10. Михайлин Ю.А. Конструкционные полимерные композиционные материалы. -М.: Научные основы и технологии, 2008. - 822с.

11. Chawla K.K. Composite materials: science and engineering (materials research and engineering). - New York et al: Springer, 2013. - 542p.

12. Зайцев Ю.С., Кочергин Ю.С., Пактер М.К., Кучер Р.В. Эпоксидные олигомеры и клеевые композиции. - Киев: Наукова Думка, 1990. - 200с.

13. Мошинский Л. Эпоксидные смолы и отвердители. Структура, свойства, химия и топология отверждения. - Тель-Авив: Аркадия-Пресс, 1995. - 370с.

14. Кочнова З.А., Жаворонок Е.С., Чалых А.Е. Эпоксидные смолы и отвердители: промышленные продукты. - М.: ООО "Пэйнт-Медиа", 2006. - 200c.

15. Epoxy resins. Chemistry and technology, ed. by C.A. May. - New York, Basel: Marcel Dekker, 1987. - 1288p.

16. Petrie E.M. Epoxy adhesive formulations. - New York: McGraw-Hill, 2006. - 536p.

17. Epoxy polymers. New materials and innovations, ed. by J.-P. Pascault and R.J.J. Williams. - Weinheim: Wiley-VCH, 2010. - 367p.

18. Micro and nanostructured epoxy/ rubber blends, ed. by Th. Sabu, Ch. Sinturel, Th. Raju - Weinheim: Wiley-VCH, 2014. - 464p.

19. Олейник Э.Ф. Структура и свойства густосшитых полимеров в стеклообразном состоянии. Автореф. дис... докт. хим. наук. - М.: ИХФ АН СССР. - 1980. - 50с.

20. Тополкараев В.А., Руднев С.Н., Ошмян В.Г., Берлин Ал.Ал., Олейник Э.Ф., Прут Э.В. Конформационная упругость цепей молекул диэпоксидов// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1980. - Т.22, №5. - С.1013-1019.

21. Смирнов Ю.Н., Комаров Б.А., Закиров И.Н., Дериновский В.С., Штейнберг В.Г., Ланцов В.М., Розенберг Б.А. Исследование релаксационных процессов в эпоксиа-минных полимерах поликонденсационного и полимеризационного типов// Высокомолекулярные соединения, краткие сообщения. - 1981. - Т.23, №9. - С.671-674.

22. Саламатина О.Б., Акопян Е.Л., Руднев С.Н., Владимиров Л.В., Ошмян В.Г., Олейник Э.Ф., Ениколопян Н.С. Температура стеклования и структура густосшитых эпоксиаминных сеток// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1983. - Т.25, №1. - С.179-195.

23. Грищенко А.Е., Ручин А.Е., Шевченко В.Г., Пономаренко А.Т., Сказка В.С. Структура и свойства эпоксидно-аминных молекулярных сеток// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1983. - Т.25, №8. - С. 1604-1609.

24. Чепель Л.М., Кнунянц М.И., Тополкараев В.А., Зеленецкий А.Н., Саламатина О.Б., Прут Э.В. Влияние реакций циклизации и аминолиза на динамические механические свойства эпоксидных сетчатых полимеров// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1984. - Т.26, №2. - С.362-368.

25. Закиров И.Н., Ланцов В.М., Дериновский В.С., Смирнов Ю.Н., Ефремова А.И., Ир-жак В.И., Розенберг Б.А. О природе молекулярных движений в эпоксиаминных сетчатых стеклообразных полимерах// Высокомолекулярные соединения, серия А. -1986. - Т.28, №8. - С. 1719-1726.

26. Закиров И.Н., Иржак В.И., Ланцов В.М., Розенберг Б.А. О природе крупномасштабной подвижности в густосетчатых эпоксидных полимерах// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1988. - Т.30, №5. - С.915-921.

27. Зеленецкий А.Н. Основные закономерности формирования молекулярной структуры густосшитых полимеров. Автореф. дис... докт. хим. наук. - М.: ИХФ им. Н.Н. Семенова.

- 1989. - 44с.

28. Гарипов Р.М., Дебердеев Т.Р., Загидуллин А.И., Чернов И.А., Квасов С.А., Гарипо-ва Л.Р., Иржак В.И., Лебедев Е.П., Новиков Г.Ф. Влияние функциональности узла сетки на процесс отверждения эпоксиаминных композиций// Пластические массы.

- 2003. - №7. - С.21-24.

29. Иржак В.И. Методы вычисления критической конверсии при формировании сетчатых полимеров// Успехи химии. - 2004. - Т.73, №3. - С.275-291.

30. Иржак Т.Ф., Иржак В.И. Критическая конверсия в процессах формирования полимеров// Успехи химии. - 2010. - Т.79, №10. - С.1001-1024.

31. Иржак В.И., Межиковский С.М. Структурные аспекты формирования сетчатых полимеров при отверждении олигомерных систем// Успехи химии. - 2009. - Т.78, №2. - С.176-206.

32. Дебердеев Т.Р., Гарипов Р.М., Иржак В.И. Концепция блоков связей, как инструмент адекватного прогнозирования топологической структуры модифицированных эпоксиаминных матриц// Вестник Казанского технологического университета.

- 2010 - №5. - С.122-135.

33. Потапочкина И.И., Короткова Н.П., Тарасов В.Н., Лебедев В.С. Модификаторы эпоксидных смол производства НПП «Макромер»// Клеи, герметики, технологии.

- 2006. - №7. - С.14-17.

34. Строганов И.В., Строганов В.Ф., Замалетдинов И.Ф., Чукин А.В. О возможностях модификации эпоксидных клеев и компаундов// Клеи, герметики, технологии. -2006. - №7. - С.20-23.

35. Еселев А.Д., Бобылев В.А. Эпоксидные смолы и отвердители для производства лакокрасочных материалов// Лакокрасочные материалы и их применение. - 2005.

- №10. - С.16-26.

36. Наполнители для полимерных композиционных материалов, под ред. Г.С. Каца и Д.В. Милевски. - М.: Химия. - 1981. - 736с.

37. Закордонский В.П. Реокинетика отверждения эпоксидной смолы ЭД-20 в присутствии высокодисперсных наполнителей// Украинский химический журнал. -1994. - Т.60, №2. - С.211-217.

38. Мурашова Е.А. Клеевые материалы с улучшенными эксплуатационными характеристиками на основе эпоксидных смол. Дис... канд. хим. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 1995. - 172с.

39. Скопинцева Н.Б. Формирование полимерных покрытий на основе эпоксидного олигомера, наполненного диоксидом титана. Дис... канд. хим. наук. - Ярославль: ЯрГТУ. - 2007. - 139с.

40. Lohakul A., Kaesaman A., Rungvichaniwat A., Nakason C. Rheological properties of calcium carbonate - epoxidized natural rubber composites prepared in latex state// e-polymers.

- 2007. - №008. - 11p. (URL: http://www.e-polymers.org, дата обращения 19.01.2007).

41. Кандырин Л.Б., Суриков П.В., Кулезнев В.Н. Влияние вязкости наполненных эпоксидных смол на их растекание по горизонтальной поверхности// Инженерно-физический журнал. - 2003. - Т.76, №3. - С.81-83.

42. Manna A.K., Bhattacharyya A.K., De P.P., Tripathy D.K., De S.K., Peiffer D.G. Effect of silane coupling agent on the chemorheological behavior of epoxidised natural rubber filled with precipitated silica// Polymer communications. Polymer. - 1998. - V.39, №26.

- Р. 7113-7117.

43. Vasconcelos L.W., Margarit I.C.P., Mattos O.R., Fragata F.L., Sombra A.S.B. Inhibitory properties of calcium exchanged silica epoxy paintings// Corrosion Science. - 2001. -V.443. - P.2291-2303.

44. Ng H., Manas-Zloczover I. Chemorheology of unfilled and filled epoxy resins// Polymer Engineering and Science. - 1993. - V.33, №4. - Р.211-216.

45. Spoelstra A.B., Peters G.W.M., Meijer H.E.H. Chemorheology of a highly filled epoxy compound// Polymer Engineering and Science. - 1996. - V.36, №16. - Р.2153-2162.

46. Липатов Ю.С., Росовицкий В.Ф., Бабич В.Ф. О влиянии наполнителя на спектры времен релаксации наполненных полимеров// Механика полимеров. Краткие сообщения. - 1975. - №6. - С.1091-1094.

47. Ahmad T., Mamat O., Ahmad R. Studying the effects of adding silica sand nanoparti-cles on epoxy based composites// J. of Nanoparticles. - 2013. - V.2013. - Article ID 603069. - 5p.

48. До Динь Чунг. Материалы функционального назначения с улучшенными свойствами на основе модифицированных эпоксидных олигомеров. Дис... канд. техн. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 2011. - 129с.

49. Хоанг Тхе Ву. Разработка композиционных материалов на основе модифицированных эпоксидных олигомеров с улучшенными свойствами. Дис. канд. техн. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 2009. - 130с.

50. Улегин С.В., Кадыкова Ю.А., Артеменко С.Е., Демидова С.А. Наполненные базальтом эпоксидные композиционные материалы// Пластические массы. - 2013. -№2. - С.31-33.

51. Guschl P.C., Campbell P. Rare-earth Fe-B powder coating for improvements in corrosion resistance, flux aging loss, and mechanical strength of bonded magnets// IEEE Transactions on magnetics. - 2005. - V.41, №10 . - P.3859-3861.

52. Лигидов М.Х. Закономерности формирования структуры и свойств совместимых полимеров и разработка связующих рабочих слоев носителей магнитной информации. Дис... докт. хим. наук. - Нальчик: КБГУ им. Х.М. Бербекова. - 2003. - 293 с.

53. Jansen B.J.P., Tamminga K.Y., Meijer H.E.H., Lemstra P.J. Preparation of thermoset rubbery epoxy particles as novel toughening modifiers for glassy epoxy resins// Polymer. - 1999. - V.40, №20. - P.5601-5607.

54. Chen J. In-situ cure monitoring and characterization of graphite/ epoxy composites using fiber optics and ultrasonics// Abstr. of dis... Ph.D. - Montreal, Quebec: Concordia University. - 1998.

55. Белошенко В.А., Возняк Ю.В. Эффект памяти формы в эпоксидных полимерных композитах с агрегированным наполнителем// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 2009. - Т.51, №4. - С.620-628.

56. Зуев В.В., Костромин С.В., Шлыков А.В. Механика полимерных нанокомпозитов, модифицированных фуллероидными наполнителями// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 2010. - Т.52, №5. - С.815-819.

57. Шумов И.Д. Разработка связующих композиций и оптимизация составов формовочных и стержневых смесей на основе эпоксидных смол. Дис... докт. техн. наук. -Липецк: ЛГТУ. - 1997. - 322с.

58. Kosmidou Th.V., Vatalis A.S., Delides C.G., Logakis E., Pissis P., Papanicolaou G.C.

Structural, mechanical and electrical characterization of epoxy-amine/ carbon black nanocomposites// eXPRESS Polymer Letters. - 2008. - V.2, №5. - Р.364-372.

59. Morgan R.J. Structure - property relations of epoxies used as composite matrices// Epoxy Resins and Composites. Part I. - Berlin, Heidelberg: Springer. - 1985. - V.72. - P. 1-43.

60. Nguen Viet H., Pastor J. A semi-analytical resolution of a generalized unidirectional self-consistent model: theoretical bases and experiment in viscoelasticity// J. of Composite Materials. - 1998. - V.32, №23. - P.2084-2119.

61. Wang J.H., Liang G.Z., Yan H.X., He S.B. Mechanical and dielectric properties of epoxy/ dicyclopentadiene bisphenol cyanate ester/ glass fabric composites// eXPRESS Polymer Letters. - 2008. - V.2, №2. - Р. 118-125.

62. Тренисова А.Л., Аношкин И.В., Крючков С.А., Горбунова И.Ю., Кербер М.Л., Раков Э.Г., Плотникова Е.П. Изучение влияния различных наполнителей на вязкость эпоксидного полимера// Пластические массы. - 2008. - №3. - С.33-36.

63. Williams J.G. The effect of boiling water on dynamic mechanical properties of composites// J. of Materials Science. - 1982. - V.17. - P.1427-1433.

64. Артеменко С.Е., Никулина Л.П. Полимерные композиционные материалы, армированные полиакрилонитрильными волокнами// Успехи химии. - 1990. - Т.59, №1. - С.132-148.

65. Джамаева Н.М. Особенности релаксационных свойств углепластиков на основе структурно-неоднородных полимерных матриц. Дис... канд. физ.-мат. наук. -Махачкала: Институт физики ДНЦ РАН. - 2004. - 136с.

66. Кардаш М.М. Научное обоснование, разработка и реализация технологии поликонденсационного наполнения при создании полимерных композиционных материалов многофункционального назначения. Дис... докт. техн. наук. - Саратов: СГТУ. - 2006. - 288с.

67. Смирнов В.А. Акустико-эмиссионное исследование эпоксидных композиционных материалов специального назначения. Дис... канд. техн. наук. - Пенза: ПГАСА. -2001. - 227с.

68. Савин В.Ф. Прогнозирование прочностных свойств стекло- и базальтопластико-вых стержней на основе полимерных матриц из эпоксидных компаундов. Дис... канд. техн. наук. - Бийск: АГТУ им. И.И. Ползунова. - 2009. - 164с.

69. Philipp M., Gervais P.C., Sanctuary R., Muller U., Baller J., Wetzel B., Kruger J.K. Effect of mixing sequence on the curing of amine-hardened epoxy/ alumina nanocomposites as assessed by optical refractometry// eXPRESS Polymer Letters. - 2008. - V.2, №8. - Р.546-552.

70. Schilde C., Nolte H., Arlt Ch., Kwade A. Effect of fluid-particle-interactions on dispersing nano-particles in epoxy resins using stirred-media-mills and three-roll-mills// Composites Science and Technology. - 2010. - V.70. - P.657-663.

71. Крутяков Ю.А., Кудринский А.А., Оленин А.Ю., Лисичкин Г.В. Синтез и свойства наночастиц серебра: достижения и перспективы// Успехи химии. - 2008. -Т.77, №3. - С.242-269.

72. Панфилова Е.В., Хлебцов Б.Н., Буров А.М., Хлебцов Н.Г. Исследование параметров реакции полиольного синтеза, контролирующих высокий выход серебряных нанокубиков// Коллоидный журнал. - 2012. - Т.74, №1. - С. 104-114.

73. Оленин А.Ю., Крутяков Ю.А., Лисичкин Г.В. О механизмах формирования анизотропных наноструктур серебра в условиях полиольного синтеза// Российские нанотехнологии. - 2010. - Т.5, №5-6. - С.87-90.

74. Богданова Л.М., Кузуб Л.И., Джавадян Э.А., Торбов В.И., Дремова Н.Н., Помо-гайло А.Д. Механические свойства эпоксидных композитов на основе наночастиц серебра, синтезированных in situ// Высокомолекулярные соединения, серия А. -2014. - Т.56, №3. - С.289-295.

75. Дыкман Л.А., Богатырев В.А. Наночастицы золота: получение, функционализа-ция, использование в биохимии и иммунохимии// Успехи химии. - 2007. - Т.76, №2.

- С.200-213.

76. Панфилова Е.В. Синтез, характеристика и биомедицинские применения золото-серебряных наноклеток и нанокомпозитов и них основе. Дис... канд. хим. наук. -М.: ИФХЭ им. А.Н. Фрумкина РАН. - 2013. - 168с.

77. Venediktov E.A., Rozhkova E.P. Formation of gold nanoparticles in the system constituted by chloroauric acid and ED-20 epoxy oligomer// Russian J. of Applied Chemistry.

- 2012. - V.85, №9. - P. 1307-1310.

78. Gonzalez M., Martin-Fabiani I., Baselga J., Pozuelo J. Magnetic nanocomposites based on hydrogenated epoxy resin// Materials Chemistry and Physics. - 2012. - V. 132. - P.618-624.

79. Горбунова И.Ю., Куличихин С.Г., Кербер М.Л., Шабадаш А.Н. Отверждение наполненной модифицированной клеевой композиции на основе ЭД-20// Пластические массы. - 1990. - №5. - С.42-44.

80. Иржак В.И. Эпоксидные композиционные материалы с углеродными нанотрубка-ми// Успехи химии. - 2011. - Т.80, №8. - С.821-840.

81. Новиковский Е.А., Ананьева Е.С. Исследование упруго-прочностных характеристик эпоксидного связующего, модифицированного углеродными наночастицами неупорядоченной структуры // Ползуновский альманах. - 2009. - №2. - С. 144-145.

82. Скворцов И.Ю., Кандырин Л.Б., Суриков П.В., Кулезнев В.Н. Получение композитов на основе эпоксидных связующих, модифицированных малыми концентрациями углеродных нанотрубок и исследование их физико-механических свойств// Вестник МИТХТ. - 2010. - Т.5, №3. - С.108-109.

83. Блохин А.Н. Влияние углеродных нанотрубок на электропроводность эпоксидной матрицы// Вопросы современной науки и практики. - 2012. - №3(41). - С.384-386.

84. Myрадян В.Е., Соколов Е.А., Бабенко С.Д., Mоравский А.П. Диэлектрические свойства композитов, модифицированных углеродными наноструктурами, в микроволновом диапазоне// Журнал технической физики. - 2010. - Т.80, №2. - С.83-87.

85. Тренисова А.Л., Аношкин И.В., Горбунова И.Ю., Кербер M^. Изучение влияния углеродных нанотрубок на динамические механические свойства эпоксидного полимера// Пластические массы. - 2006. - №11. - С.10-12.

86. Акатенков Р.В., Алексашин В.Н., Аношкин И.В., Бабин А.Н., Богатов В.А., Грачев В.П., Кондрашов С.В., Mинаков В.Т., Раков Э.Г. Влияние малых количеств функциона-лизированных нанотрубок на физико-механические свойства и структуру эпоксидных композиций// Деформация и разрушение материалов. - 2011. - №11. - С.35-39.

87. Богатов В.А., Кондрашов С.В., Mансyрова И.А., Mинаков В.Т., Аношкин И.В. О механизме усиления эпоксидных смол углеродными нанотрубками// Все материалы. Энциклопедический справочник. - 2012. - №4. - С.7-11.

88. Пыхтин А.А., Суриков П.В., Кандырин Л.Б., Кулезнев В.Н. Влияние ультрадисперсных наполнителей на свойства низкомолекулярных жидкостей и композиций на основе эпоксидных олигомеров// Вестник MИТXТ. - 2013. - Т.8, №4. - С.113-117.

89. Tang L.-ch., Zhang H., Han J.-h., Wub X.-p., Zhang Zh. Fracture mechanisms of epoxy filled with ozone functionalized multi-wall carbon nanotubes// Composites Science and Technology. - 2011. - V.72. - P.7-13.

90. Одинцев И.Н., Осипчик В.С., Смотрова С.А. Применение полимерных композиционных материалов с добавками наночастиц для изготовления динамически подобных моделей// WEHSFF 2007: West-East High Speed Flow Field Conference. - 2007. -Moscow, November 19-22, 2007. - 10p. (URL: http://wehsff.imamod.ru/pages/Mini sympsium%202%20Meso,%20Micro%20and%20Noanotechnology%20in%20Aerospac e%20Applications/Smotrova.pdf, дата обращения 04.10. 2013).

91. Тренисова А.Л. Получение композиционных материалов на основе эпоксидного олигомера и нанонаполнителей. Дис...канд. техн. наук. - M.: РХТУ им. Д.И. Mен-делеева. - 2009. - 107с.

92. Юдович ВМ. Физико-химические свойства и структурные особенности композитных материалов на основе эпоксидных смол, модифицированных углеродными тороидальными наночастицами. Дис. канд. хим. наук. - СПб.: СПбГУ. - 2011. - 128с.

93. Полукеева Л.Г., Ананьева Е.С., Хвостов С.А., Ларионова И.С., Шацкая Т.Е., Иш-ков А.В. Микромодификация смеси эпоксидианового связующего и полиметилен-п-трифенилбората детонационными наноуглеродами и наноалмазами// Ползунов-ский вестник. - 2008. - №3. - С.228-232.

94. Куркин Т.С., Тикунова Е.П., Солопченко А.В., Яблокова M^., Озерин А.Н. Полимерные композиционные материалы на основе термоотверждаемых эпоксидных связующих, модифицированных алмазосодержащими наполнителями// Высокомолекулярные соединения, серия С. - 2016. - Т.58, №1. - С.55-67.

95. Mochalin V.N., Neitzel I., Etzold B.J.M., Peterson A., Palmese G., Gogotsi Y. Covalent in-corporation of aminated nanodiamond into an epoxy polymer network// ACSNano. -2011. - V.5, №9. - P.7494-7502.

96. Salahuddin N., Moet A., Hiltner A., Baer E. Nanoscale highly filled epoxy nanocompo-site// European Polym. J. - 2002. - V.38. - P. 1477-1482.

97. Kornmann X., Lindberg H., Berglund L.A. Synthesis of epoxy-clay nanocomposites: influence of the nature of the clay on structure// Polymer. - 2001. - V.42. - Р. 1303-1310.

98. Kornmann X., Lindberg H., Berglund L.A. Synthesis of epoxy-clay nanocomposites. Influence of the nature of curing agent on structure// Polymer. - 2001. - V.42. - Р.4493-4499.

99. Triantafillidis C.S., LeBaron P.C., Pinnavaia T.J. Thermoset epoxy-clay nanocomposites: the dual role of a,a-diamines as clay surface modifiers and polymer curing agents// J. of Solid State Chemistry. - 2002. - V. 167. - P.354-362.

100. Sislo M.R. Rigid epoxy clay thermoset nanocomposites// Abstr. of dis. Master of Sci. - Michigan: Michigan State University. - 2001.

101. Jordens K. Hybrid inorganic-organic materials: novel poly(propylene oxide) based ce-ramers, abrasion resistant sol-gel coatings for metals and epoxy-clay nanocomposites// Abstr. of dis... Ph.D. - Blacksburg, Virginia: Virginia Polytechnic Institute and State University. - 1999.

102. Zaarei D., Sarabi A.A., Sharif F., Kassiriha S.M., Gudarzi M.M. Rheological studies of un-cured epoxy-organoclay nanocomposite coatings// e-polymers. - 2008. - №117. -14p. (URL: http://www.e-polymers.org, дата обращения 08.04.2014).

103. Chow W.S. Water absorption of epoxy/ glass fiber/ organo-montmorrilonite nanocomposites// eXPRESS Polymer Letters. - 2007. - V. 1, №2. - Р. 104-108.

104. Ilyin S.O., Brantseva T.V., Gorbunova I.Yu., Antonov S.V., Korolev Yu.M., Kerber M.L. Epoxy reinforcement with silicate particles: rheological and adhesive properties. Part I. Characterization of composites with natural and organically modified mont-morillonites// International J. of Adhesion and Adhesives. - 2015. - V.61. - P.127-136.

105. Li X., Zhan Z.-J., Peng G.-R., Wang W.-K. Epoxy nanocomposites co-reinforced by two dimensionally different nanoscale particles// Высокомолекулярные соединения, серия Б. - 2011. - Т.53, №11. - С.2022-2027.

106. Ахматова О.В. Композиционные материалы на основе модифицированного эпоксидного олигомера и нанонаполнителей. Дис... канд. тех. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 2011. - 152с.

107. Ваганов Г.В. Исследование и разработка эпоксидных порошковых композиций и покрытий, модифицированных силикатными наночастицами различной морфологии. Дис... канд. техн. наук. - СПб.: СПГТИ. - 2012. - 161с.

108. Boukerrou A., Duchet J., Fellahi S., Djidjelli H., Kaci M., Sautereau H. Synthesis and characterization of rubbery epoxy/ organoclay hectorite nanocomposites// eXPRESS Polymer Letters. - 2007. - V. 1, №12. - Р.824-830.

109. Балакин В.М., Кулезнев П.В., Полищук Е.Ю. Исследование влияния фосфорсодержащих антипиренов на горючесть и физико-механические свойствами эпоксидных компаундов// Пластические массы. - 2008. - №3. - С.36-37.

110. Смирнов Ю.Н., Джавадян Э.А., Голодкова Ф.М. Структурно-кинетический эффект сложноэфирного пластификатора при отверждении эпоксидных олигоме-ров ароматическими аминами// Высокомолекулярные соединения, серия Б. - 1998.

- Т.40, №6. - С. 1031-1034.

111. Софьина С.Ю. Влияние типа модификатора на свойства эпоксиаминных композиций. Дис.. .канд. техн. наук. - Казань: КГТУ. - 2004. - 130с.

112. Dean K.M., Cook W.D., Lin M.Y. Small angle neutron scattering and dynamic mechanical thermal analysis of dimethacrylate/ epoxy IPNs// European Polymer J. - 2006.

- V.42. - P.2872-2887.

113. Скворцов И.Ю., Кандырин Л.Б., Суриков П.В., Кулезнев В.Н. Получение композитов на основе жидких термореактивных связующих, модифицированных малыми концентрациями эфиров ортокремниевой кислоты и исследование их физико-механических свойств// Вестник МИТХТ. - 2010. - Т.5, №4. - С.98-100.

114. Тараненко Е.В., Кандырин Л.Б. Реологические свойства и реокинетика отверждения модифицированных термореактивных олигомеров// Вестник МИТХТ. -2008. - Т.3, №1. - С.79-85.

115. Abdollahi H., Ershad-Langroudi A., Salimi A., Rahimi A. Anticorrosive coatings prepared using epoxy-silica hybrid nanocomposite materials// Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2014. - V.53, №27. - P.10858-10869.

116. Квасников М.Ю. Фторсодержащие лакокрасочные композиции и покрытия на их основе. Дис.. .докт. техн. наук. - М.: РХТУ им Д.И. Менделеева. - 2009. - 272с.

117. Гурьева Л.Л., Герасимов В.К., Михайлов Ю.М., Чалых А.Е., Розенберг Б.А. Отверждение эпоксиаминной смеси с нематическими жидкими кристаллами, сопровождающееся фазовым разделением// Высокомолекулярные соединения, серия А.

- 1999. - Т.41, №1. - С.93-101.

118. Ястребинская А.В. Модифицированный конструкционный стеклопластик на основе эпоксидных олигомеров для строительных изделий. Дис... канд. техн. наук. -Белгород: БГТУ им. В.Г. Шухова. - 2004. - 157с.

119. Jiang X.L., Sun K., Zhang Y.X. Effects of dynamical cure and compatibilization on the morphology and properties of the PP/ epoxy blends// eXPRESS Polymer Letters. -2007. - V.1, №5. - Р.283-291.

120. Рязанова Л.З. Модификация бутадиен-метилстирольного каучука смесями эпок-сисодержащих соединений и лактамов. Автореф. дис...канд. техн. наук. - Казань: КГТУ. - 2000. - 118с.

121. Chen J.P., Lee Y.-D. A real-time study of the phase-separation process during polymerization of rubber-modified epoxy// Polymer. - 1995. - V.36, №1. - P.55-65.

122. Calabrese L., Valenza A. Effect of CTBN rubber inclusions on the curing kinetic of DGEBA-DGEBF epoxy resin// Eur. Polym. J. - 2003. - V.39. - P. 1355-1363.

123. Morancho J.M., Salla J.M. Relaxation in partially cured samples of an epoxy resin and of the same resin modified with a carboxyl-terminated rubber// Polymer. - 1999. - V.40.

- P.2821-2828.

124. Russell B.G. A study of the influence of micro and nano phase morphology on the mechanical properties of a rubber-modified epoxy resin// Abstr. of dis... Ph.D. - Dayton: University of Dayton. - 2002.

125. Lee J.-Y., Shim M.-J., Kim S.-W. Effect of modified rubber compound on the cure kinetics of DGEBA/ MDA system by Kissinger and isoconversional methods// Thermo-chimica Acta. - 2001. - V.371. - P.45-51.

126. Lee J.-Y., Shim M.-J., Kim S.-W. Effect of MDA-endcapped CTBN on the cure kinetics of epoxy system by auto catalytic cure rate expression// J. of Materials Science. - 2000.

- V.35. - P.3529-3533.

127. Shin S.-M., Shin D.-K., Lee D.-C. Study of rubber-modified epoxy resin using thermally stimulated current// Polymer Bulletin. - 1998. - V.40. - P.599-605.

128. McEwan I., Petrick R.A., Shaw S.J. Water absorption in a rubber-modified epoxy resin; car-boxy terminated butadiene acrylonitrile-amine cured epoxy resin system// Polymer. - 1999. - V.40. - P.4213-4222.

129. Kang B.U., Jho J.Y., Kim J., Lee S.-S., Park M., Rim S., Choe Ch.R. Effect of the phase separation on the fracture behavior of rubber-modified epoxy adhesives// J. of Materials Science Letters. - 2001. - V.20. - P.375-379.

130. Baeke L., Thioudelet P., Keates P., Navard P. A depolarized light scattering study of the phase separation process in an epoxy-elastomer blend// Polymer. - 1997. - V.38, №21. - P.5283-5287.

131. Vazquez A., Rojas A.J., Adabbo H.E., Borrajo J., Williams R.J.J. Rubber-modified thermosets: prediction of the particle size distribution of dispersed domains// Polymer. -1987. - V.29. - P.1156-1164.

132. Lu M., Kim S. Kinetics and thermal characterization of epoxy-amine systems// J. of Applied Polymer Science. - 1999. - V.71. - P.2401-2408.

133. Kim D.S., Kim S.Ch. Rubber modified epoxy resin. II Phase separation behavior// Polymer Engineering and Science. - 1994. - V.34, №21. - P.1598-1604.

134. Kim H.S., Ma P. Correlation between stress-whitening and fracture toughness in rubber-modified epoxies// J. of Applied Polymer Science. - 1996. - V.61. - P.659-662.

135. Chen T.K., Jan Y.H. Effect of matrix ductility on the fracture behavior of rubber toughened epoxy resins// Polymer Engineering and Science. - 1995. - V.35, №9. - P.778-785.

136. Szeluga U., Kurzeja L., Galina H. Curing of epoxy/ novolac system modified with reactive liquid rubber and carbon filler// Polymer Bulletin. - 2008. - V.60. - P.555-567.

137. Kim S.T., Kim J.K., Choe Ch.R., Hong S.I. Multi-phase toughened epoxy with poly(ether sulphone) and carboxyl-terminated butadiene-acrylonitrile rubber// J. of Materials Science. - 1996. - V.31. - P.3523-3533.

138. Комаров Б.А., Джавадян Э.А., Иржак В.И., Розенберг Б.А. Кинетика формирования химических связей между фазами, образующимися в ходе отверждения реак-ционноспособных олигомеров// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1997. - Т.39, №2. - С.237-241.

139. Dispenza C., Spadaro G. Cure kinetics of a tetrafunctional rubber modified epoxy-amine system// J. of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2000. - V.61. - P.579-587.

140. Zheng S., Wang J., Guo Q., Wei J., Li J. Miscibility, morphology and fracture toughness of epoxy resin/ poly(styrene-co-acrylonitrile) blends// Polymer. - 1996. - V.37, №21. - P.4667-4673.

141. Barral L., Cano J., Lopez J., Lopez-Bueno I., Nogueira P., Ramirez C., Torres A., Abad M.J. Cure kinetics of amine cured tetrafunctional epoxy blends with poly(styrene-co-acrylonitrile)// J. of Thermal Analysis and Сalorimetry. - 1999. - V.56. - P. 1033-1040.

142. Song X., Zheng S., Huang J., Zhu P., Guo Q. Miscibility, morphology and fracture toughness of tetrafunctional epoxy resin/ poly(styrene-co-acrylonitrile) blends// J. of Materials Science. - 2000 - V.35. - P.5613-5619.

143. Barral L., Cano J., Diez F.J., Lopez J., Ramirez C., Abad M.J., Ares A. Analysis of blends of poly(styrene-co-acrylonitrile) with an epoxy/ aromatic amine resin using scanning thermal microscopy// J. of Polymer Science, Part B. - 2002. - V.40. - P.284-289.

144. Lopez J., Lopez-Bueno I., Nogueira P., Ramirez C., Abad M.J., Barral L., Cano J. Effect ofpoly(styrene-co-acrylonitrile) on the curing of an epoxy/ amine resin// Polymer. -2001. - V.42. - P.1669-1677.

145. Lopez J., Ramirez C., Abad M.J., Barral L., Cano J., Diez F. Dynamic mechanical analysis of an epoxy/ thermoplastic blend: polymerization-induced phase separation// Polymer International. - 2002. - V.51. - P.1100-1106.

146. Hameed N., Thomas S.P., Abraham R., Thomas S. Morphology and contact angle studies ofpoly(styrene-co-acrylonitrile) modified epoxy resin blends and their glass fibre reinforced composites// eXPRESS Polymer Letters. - 2007. - V.1, №6. - Р.345-355.

147. Lopez J., Ramirez C., Abad M.J., Barral L., Cano J., Diez F.J. Blends of acrylonitrile-butadiene-styrene with an epoxy/ cycloaliphatic amine resin: phase separation behavior and morphologies// J. of Applied Polymer Science. - 2002. - V.85. - P.1277-1286.

148. Barral L., Cano J., Lopez J., Lopez-Bueno I., Nogueira P., Abad M.J., Ramirez C. Kinetic studies of the effect of ABS on the curing of an epoxy/ cycloaliphatic amine resin// J. of Polymer Science, Part B.. - 2000. - V.38. - P.351-361.

149. Ramirez C., Abad M.J., Barral L., Cano J., Diez F.J., Lopez J. Study of the physical aging of an epoxy/ cycloaliphatic amine resin modified with ABS// J. of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2002. - V.70. - P.85-92.

150. Torres A., Lopez-de-Ullibarri I., Abad M.J., Barral L., Cano J., Garcia-Garabal S., Diez F.J., Lopez J., Ramirez C. Study of the effect of poly(acrilonitrile-co-butadiene-co-styrene) on the mechanical properties of an epoxy system// J. of Applied Polymer Science. - 2004. - V.92. - P.461-467.

151. Cano J., Torres A., Abad M.J., Barral L., Diez F.J., Lopez J., Ramirez C. Characterization of an ABS-modified epoxy system// Polymer International. - 2002. - V.51. - P. 1268-1276.

152. Rico M., Borrajo J., Abad M.J., Barral L., Lopez J. Thermodynamic analysis of phase separation in an epoxy/ polystyrene mixture// Polymer. - 2005. - V.46. - P.6114-6121.

153. Шапагин А.В., Чалых А.Е., Бухтеев А.Е., Осипчук С.А. Сравнительные исследования взаимодиффузии и фазовых состояний в системах ПС-ЭО и ПСФ-ЭО// Яль-чик-2003: Структура и динамика молекулярных систем: сб. статей 10-й Всероссийской конференции. - 2003. - Т.1. - С.81-85.

154. Курбатов В.Г. Модификация полимерных эпоксидных покрытий полианилином. Дис... канд. хим. наук. - Ярославль: ЯрГТУ. - 2012. - 136с.

155. Ritzenthaler S., Girard-Reydet E., Pascault J.P. Influence of epoxy hardener on misci-bility of blends of poly(methylmethacrylate) and epoxy networks// Polymer. - 2000. -V.41. - P.6375-6386.

156. Woo E.M., Wu M.N. Blends of a diglycidylether epoxy with bisphenol-A polycarbonate or poly(methyl methacrylate): cases of miscibility with or without specific interactions// Polymer. - 1996. - V.37, №12. - P.2485-2492.

157. Куликов Д.А. Формирование послойно-неоднородных полимерных покрытий на основе эпоксидноакриловых композиций. Дис... канд. хим. наук. - Ярославль: ЯрГТУ. - 2009. - 116с.

158. Будылин Н.Ю. Фазовые равновесия и взаимодиффузия в системах реактопла-сты - термопласты. Дис... канд. хим. наук. - М.: ИФХЭ им. А.Н. Фрумкина. -2014. - 183с.

159. Ratna D. Phase separation in liquid rubber modified epoxy mixture. Relationship between curing conditions, morphology and ultimate behavior// Polymer. - 2001. - V.42. -P.4209-4218.

160. Крисюк Б.Э., Джавадян Э.А., Богданова Л.М., Розенберг Б.А. ЭПР-исследование процесса отверждения и фазового разделения в эпоксиаминной системе с модифицирующей добавкой// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1998. - Т.40, №10. - С.1598-1606.

161. Lahlali N., Dupuy J., Dumon M. Tuning morphologies of thermoset/ thermoplastic blends. Part 1: Kinetic modeling of epoxy-amine reactions using amine mixtures// e-polymers. - 2006. - №079. (URL: www.e-polymers.org, дата обращения 15.01.2007).

162. Lahlali N., Dupuy J., Dumon M. Tuning morphologies of thermoset/ thermoplastic blends. Part 2: Phase separation of poly(vinyl methyl ether), PVME, using amine mixtures as thermoset hardeners// e-polymers. - 2006. - №080. (URL: www.e-polymers.org, дата обращения 15.01.2007).

163. Zheng S., Lu H., Chen Ch., Nie K., Guo Q. Epoxy resin/poly(ethylene oxide) (PEO) and poly(s-caprolactone) (PCL) blends cured with 1,3,5-trihydroxybenzene: miscibility and inter-molecular interactions// Colloid and Polymer Science. - 2003. - V.281. - P. 1015-1024.

164. Пономарева Т.И., Иржак В.И., Розенберг Б.А. О связи температуры стеклования сетчатых эпоксидных полимеров с их химическим строением// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1978. - Т.20, №3. - С.597-602.

165. Guo Q., Harrats C., Groeninckx G., Koch M.H.J. Miscibility, crystallization kinetics and real-time small-angle X-ray scattering investigation of the semicrystalline morphology in thermoset-ting polymer blends of epoxy resin and poly(ethylene oxide)// Polymer. - 2001. - V.42. - P.4127-4140.

166. Horng T.J., Woo E.M. Effects of network segment structure on the phase homogeneity of crosslinkedpoly(ethylene oxide)/ epoxy networks// Polymer. - 1998. - V.39, №17. -P.4115-4122.

167. Huang Y.P., Woo E.M. Effects of entrapment on spherulite morphology and growth kinetics inpoly(ethylene oxide)/epoxy networks// Polymer. - 2001. - V.42. - P.6493-6502.

168. Аверьянова Ю.А. Модифицированные простыми эфирами эпоксидные клеи, от-вержденные аминометилфенолами. Дис... канд. техн. наук. - Казань: КГТУ. -1998. - 166с.

169. Swier S., Van Mele B. The heat capacity signal from modulated temperature DSC in non-isothermal conditions as a tool to obtain morphological information during reac-tion-inducedphase separation// Polymer. - 2003. - V.44. - P.6789-6806.

170. Shin S.-M., Shin D.-K., Lee D.-Ch. Study of polyester-modified epoxy resin using thermally stimulated current// Polymer Bulletin. - 1998. - V.41. - P.561-567.

171. Mustata F., Cascaval C.N., Bicu I. Viscosimetric investigation of plasticized epoxy resin// Polymer-Plastics Technology and Engineering. - 1995. - V.34, №3. - P.461-473.

172. Ахмедова Г.С. Синтез реакционноспособных олигомеров окиси пропилена с ненасыщенными эпоксидами и изучение их свойств. Дис.канд. хим. наук. - Сумгаит: ИНП им. Ю.Г. Мамедалиева. - 1994. - 122с.

173. Zhou Z.F., Huang G.Q., Xu W.B., Ren F.M. Chain extension and branching of poly(L-lactic acid) produced by reaction with a DGEBA-based epoxy resin// eXPRESS Polymer Letters. - 2007. - V. 1, №11. - Р.734-739.

174. Jenninger W., Schawe J.E.K., Alig I. Calorimetric studies of isothermal curing of phase separating epoxy networks// Polymer. - 2000. - V.41. - P. 1577-1588.

175. Varley R.J., Hodgkin J.N., Hawthorne D.G., Simon G.P., McCulloh D. Toughening of a trifunctional epoxy system. Part III. Kinetic and morphological study of the thermoplastic modified cure process// Polymer. - 2000. - V.41. - P.3425-3436.

176. Горбаткина Ю.А., Горбунова И.Ю., Кербер М.Л., Шустов М.В. Изменение адгезионных свойств эпоксиполисульфоновых смесей в процессе отверждения// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 2005. - Т.47, №7. - С. 1160-1168.

177. Казаков С.И., Кербер М.Л., Горбунова И.Ю. Модификация эпоксидного олигоме-ра термопластичными полимерами// Высокомолекулярные соединения, серия А. -2005. - Т.47, №9. - С.1691-1697.

178. Горбунова И.Ю., Шустов М.В., Кербер М.Л. Влияние термопластичных модификаторов на свойства и процесс отверждения эпоксидных полимеров// Инженерно-физический журнал. - 2003. - Т.76, №3. - С.84-87.

179. Горбунова И.Ю., Кербер М.Л., Шустов М.В. Особенности поведения эпоксидных связующих, модифицированных термопластом// Пластические массы. - 2003. -№12. - С.38-41.

180. Brantseva T.V., Gorbatkina Yu.A., Kerber M.L. Adhesion between epoxy-polysulfone blends and fibers// Mechanics of Composite Materials. - 2001. - V.37, №1. - P.1-6.

181. Rajagopalan G., Immordino K.M., Gillespie J.W. (Jr.), McKnight S.H. Diffusion and reaction of epoxy and amine in polysulfone studied using Fourier transform infrared spectroscopy: experimental results// Polymer. - 2000. - V.41. - P.2591-2602.

182. Rajagopalan G., Gillespie J.W. (Jr.), McKnight S.H. Diffusion of reacting epoxy and amine monomers in polysulfone: a diffusivity model// Polymer. - 2000. - V.41. -P.7723-7733.

183. MacKinnon A.J., Jenkins S.D., McGrail P.T., Pethrick R.A. A dielectric, mechanical, rheological, and electron microscopy study of cure and properties of a thermoplastic-modified epoxy resin// Macromolecules. - 1992. - V.25. - P.3492-3499.

184. Rajagopalan G., Narayanan C., Gillespie J.W. (Jr.), McKnight S.H. Diffusion and reaction of epoxy and amine in polysulfone - transport modeling and experimental validation// Polymer. - 2000. - V.41. - P.8543-8556.

185. Huang P., Zheng S., Huang J., Guo Q., Zhu W. Miscibility and mechanical properties of epoxy resin/ polysulfone blends// Polymer. - 1997. - V.38, №22. - P.5565-5571.

186. Kim B.S., Chiba T., Inoue T. Morphology development via reaction-induced phase separation in epoxy/ poly(ether sulfone) blends: morphology control using pole(ether sulfone) with functional end-groups// Polymer. - 1995. - V.36, №1. - P.43-47.

187. Swier S., Van Mele B. Reaction induced phase separation in polyethersulfone-modified epoxy-amine systems studied by temperature modulated differential scanning calorimetry// Thermochimica Acta. - 1999. - V.330. - P.175-187.

188. Bonnaud L., Pascault J.P., Sautereau H. Kinetic of a thermoplastic-modified epoxy-aromatic diamine formulation: modeling and influence of a trifunctional epoxy prepoly-mer// European Polymer J. - 2000. - V.36. - P.1313-1321.

189. Oyanguren P.A., Galante M.J., Andromaque K., Frontini P.M., Williams R.J.J. Development of discontinuous morphologies in polysulfone-epoxy blends// Polymer. - 1999. -V.40. - P.5249-5255.

190. Min H.M., Kim S.Ch. Fracture toughness of polysulfone/ epoxy semi-lPN with morphology spectrum// Polymer Bulletin. - 1999. - V.42. - P.221-227.

191. Martinez I., Martin M.D., Eceiza A., Oyanguren P., Mondragon I. Phase separation in poly-sulfone-modified epoxy mixtures. Relationships between curing conditions, morphology and ultimate behavior// Polymer. - 2000. - V.41. - P.1027-1035.

192. Rico M., Ramirez C., Montero B., Diez J., Lopez J. Phase diagram for a system of polydisperse components consisting of the precursor of an epoxy/ diamine thermoset and a thermoplastic: Analysis based on the lattice theory model// Macromolecular Theory and Simulations. - 2006. - V. 15. - P.487-496.

193. Yoon T., Kim B.S., Lee D.S. Structure development via reaction-induced phase separation in tetrafunctional epoxy/ polysulfone blends// J. of Applied Polymer Science. -1997. - V.66. - P.2233-2242.

194. MacKinnon A.J., Jenkins S.D., McGrail P.T., Pethrick R.A. Dielectric, mechanical and rheological studies of phase separation and cure of a thermoplastic modified epoxy resin: incorporation of reactively terminated polysulfones// Polymer. - 1993. - V.34, №15. - P.3252-3263.

195. Rajasekaran R., Alagar M., Karikal Chozhan C. Effect of polyethersulfone and N,N/-bismaleimido-4,4-diphenilmetane on the mechanical and thermal properties of epoxy systems// eXPRESS Polymer Letters. - 2008. - V.2, №5. - Р.339-348.

196. Зюкин С.В., Кербер М.Л., Стрижевская В.И., Шустов М.В., Горбунова И.Ю., Кравченко Т.П. Изучение закономерностей структурирования эпоксидного оли-гомера, отвержденного диаминодифенилсульфоном// Пластические массы. - 2013. - №1. - С.14-18.

197. Bucknall C.B., Partridge I.K. Phase separation in epoxy resin containingpolyethersul-phone// Polymer. - V.24. - P.639-644.

198. Bucknall C.B., Partridge I.K. Addition of polyethersulphone to epoxy resins// The British Polymer J. - 1983. - V.15. - P.71-75.

199. Kim B.S., Chiba T., Inoue T. A new time-temperature-transformation cure diagram for thermoset/ thermoplastic blend: tetrafunctional epoxy/poly(ether sulfone)// Polymer. -1993. - V.34, №13. - P. 2809-2815.

200. Горбунова И.Ю. Регулирование структуры и свойств термореактивных связующих для композиционных материалов и клеев в процессе отверждения. Дис... докт. хим. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 2007. - 298с.

201. Солодилов В.И. Армированные пластики на основе эпоксиполисульфоновых связующих, полученные методом намотки. Автореф. дис... канд. техн. наук. - М.: ИХФ им. Н.Н. Семенова. - 2005. - 147с.

202. Ratna D., Patri M., Chakraborty B.C., Madhavan C., Deb P.C. Studies on epoxy-polysulfone blend// Bulletin of Materials Science. - 1995. - V.18, №8. - P.1013-1019.

203. Zheng Q., Tan K., Lin Zh., Pan Y. Preliminary investigation of a second thermoplastic modifier incorporation effect on the phase behavior and morphology of epoxy/ PEI curing systems// J. of Materials Science Letters. - 2002. - V.21. - P.585-587.

204. Martuscelli E., Musto P., Ragosta G., Scarinzi G. Reactive blending of thermosets: molecular, morphological and mechanical analysis// Die Angewandte Makromolekulare Chemie. - 1994. - V.217. - P.159-190.

205. Su C.C., Woo E.M. Chemical interactions in blends of bisphenol A polycarbonate with tetragly-cidyl-4,4-diaminodiphenylmethane epoxy// Macromolecules. - 1995. - V.28. -P.6779-6786.

206. Комарова Л.И. Реакция оксиранового цикла с гетеросвязями высокомолекулярных соединений и получение новых полимерных систем. Автореф. дис... докт. хим. наук. - М.: ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова. - 1992. - 58с.

207. Коршак В.В., Виноградова С.В., Булгакова И.А., Комарова Л.И., Выгодский Я.С., Юсуфов М.А., Заборовская Е.Э., Кузнецова Т.И., Салазкин С.Н. Свойства эпоксидных олигомеров на основе кардовых полиарилатов// Пластические массы. -1986. - №6. - С.47-49.

208. Комарова Л.И., Салазкин С.Н., Выгодский Я.С., Виноградова С.В. Новые полимеры и полимерные системы на основе эпоксидных олигомеров и полигетероариле-нов// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1990. - Т.32, №8. - С. 1571-1592.

209. Huang P., Zhong Zh., Zheng S., Zhu W., Guo Q. Miscibility and interchange reactions in blends of bisphenol-A-type epoxy resin andpoly(ethyleneterephtalate)// J. of Applied Polymer Science. - 1999. - V.73. - P.639-647.

210. Nichols M.E. Thermal and mechanical behavior of poly(butylene terephtalate) and its blends with an epoxy// Abstr. of dis... Ph.D. - The University of Michigan. - 1992.

211. Oyanguren P.A., Frontini P.M., Williams R.J.J., Girard-Reydet E., Pascault J.P. Reaction-induced phase separation in poly(butylene terphtalate)-epoxy systems: 1. Conversion - temperature transformation diagrams// Polymer. - 1996. - V.37, №14. - P.3079-3085.

212. Oyanguren P.A., Frontini P.M., Williams R.J.J., Vigier G., Pascault J.P. Reaction-induced phase separation in poly(butylene terphtalate)-epoxy systems: 2. Morphologies generated and resulting properties// Polymer. - 1996. - V.37, №14. - P.3087-3092.

213. Kim S., Jo W.H., Kim J., Lim S.H., Choe Ch.R. The effect of crystalline morphology of poly(butylene terephtalate) phases on toughening of poly(butylene terephtalate)/ epoxy blends// J. of Materials Science. - 1999. - V.34. - P.161-168.

214. Карзов И.М. Влияние полиамидокислоты на адгезионные свойства эпоксиново-лачного связующего и прочность полимерных композитов на его основе. Дис. канд. хим. наук. - М.: МГУ им. М.В. Ломоносова. - 2011. - 113с.

215. Li Sh., Hsu B.-L., Li F., Li Ch. Y., Harris F.W., Cheng S.Z.D. A study ofpolyimide thermo-plastics used as toughners in epoxy resins - structure, property and solubility relationships// Thermochimica Acta. - 1999. - V.340-341. - P.221-229.

216. Girard-Reydet E., Sautereau H., Pascault J.P., Keates P., Navard P., Thollet G., Vigier

G. Reaction-induced phase separation mechanisms in modified thermosets// Polymer. -1998. - V.39, №11. - P.2269-2280.

217. Васильченко Е.И., Межиковский С.М., Станкевич А.О., Кузнецов Ю.Л., Варламова Н.В., Западинский Б.И. «Безрастворные» термостойкие связующие. Исследование реологии смесей олигоимидов с жидкими олигомерами// Пластические массы. - 1999. - №3. - С.19-26.

218. Колышкин В.А. Клеевые композиции на основе эпоксидного олигомера ЭД-22 и дициандиамида с улучшенными свойствами. Дис.канд. техн. наук. - М.: РХТУ им Д.И. Менделеева. - 2006. - 197с.

219. Антипов Ю.В. Новые полимерные системы на основе эпоксидных олигомеров и кардовых полиимидов. Дис... канд. хим. наук. - М.: ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова.

- 1990. - 159с.

220. Выгодский Я.С., Комарова Л.И., Антипов Ю.В. Новые полимерные системы на основе эпоксидных олигомеров и кардовых полиимидов// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1995. - Т.37, №2. - С. 197-205.

221. Girard-Reydet E., Riccardi C.C., Sautereau H., Pascault J.P. Epoxy-aromatic diamine kinetics.2. Influence on epoxy-amine network formation// Macromolecules. - 1995. -V.28. - P.7608-7611.

222. Barral L., Cano J., Lopez J., Lopez-Bueno I., Nogueira P., Torres A., Ramirez C., Abad M.J. Cure kinetics of amine cured diglycidyl ether of bisphenol A epoxy blended withpoly(ether imide)// Thermochimica Acta. - 2000. - V.344. - P. 127-136.

223. Barral L., Cano J., Lopez J., Lopez-Bueno I., Nogueira P., Ramirez C., Torres A., Abad M.J. Thermal properties of amine cured diglycidyl ether of bisphenol A epoxy blended with poly(ether imide)// Thermochimica Acta. - 2000. - V.344. - P. 137-143.

224. Cho J.B., Hwang J.W., Cho K., An J.H., Park C.E. Effect of morphology on toughening of tetra-functional epoxy resins with poly(ether imide)// Polymer. - 1993. - V.34, №23.

- P.4832-4836.

225. Hourston D.J., Lane J.M., Zhang H.X. Toughening of epoxy resins with thermoplastics: 3. An investigations into the effects of composition on the properties of epoxy resin blends// Polymer International. - 1997. - V.42. - P.349-355.

226. Jang J., Shin S. Toughness improvement of tetrafunctional epoxy resin by using hydro-lysedpoly(ether imide)// Polymer. - 1995. - V.36, №6. - Р.1199-1207.

227. Chen M.C., Hourston D.J., Schafer F.-U., Huckerby T.N. Miscibility and fracture behavior of epoxy resin - nitrated polyetherimide blends// Polymer. - 1995. - V.36, №17.

- P.3287-3293.

228. Francis B., Poel G.V., Posada F., Groeninckx G., Rao V.L., Ramaswamy R., Thomas

S. Cure kinetics and morphology of blends of epoxy resin with poly(ether ether ketone) containing pendant tertiary butyl groups// Polymer. - 2003. - V.44. - P.3687-3699.

229. Li Y., Mao S. A study on the glass transition behavior and morphology of semi-interpenetrating polymer networks// J. of Polymer Science, Part A. - 1996. - V.34. -P.2371-2375.

230. Jeong H.M., Ahn B.K., Kim B.K. Miscibility and shape memory effect of thermoplastic polyurethane blends with phenoxy resin// European Polymer J. - 2001. - V.37. -P.2245-2252.

231. Кочнова З.А. Модифицированные эпоксидные лакокрасочные материалы для антикоррозионной защиты. Дис... докт. хим. наук. - М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева. - 1990. - 466с.

232. Лисаченко Ю.С. Эпоксидно-фенольные лаковые композиции с О-алкилированными дифенилолпропанформальдегидными олигомерами. Дис... канд. хим. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 2009. - 120с.

233. Hseih H.K., Su Ch.C., Woo E.M. Cure kinetics and inter-domain etherification in an amine-curedphenoxy/epoxy system// Polymer. - 1998. - V.39, №11. - P.2175-2183.

234. Woo E.M., Hseih H.K. Morphology development in epoxy/polymer systems: thermosetting epoxy micro particles with a thermoplastic shell// Polymer. - 1998. - V.39, №1. - P.7-13.

235. Гарипов Р.М., Михеев В.В., Дебердеев Т.Р., Иржак В.И., Берлин Ал.Ал. Изучение кинетики отверждения модифицированных эпоксиаминных систем на модельных соединениях// Доклады Академии Наук. - 2003. - Т.392, №5. - С.649-652.

236. Гарипов Р.М. Формирование эластичных эпоксиаминных матриц при отверждении без подвода тепла. Дис. докт. хим. наук. - Казань: КГТУ. - 2004. - 404с.

237. Каримова Л.К. Реокинетика начальных стадий отверждения модифицированных эпоксиаминных композиций. Дис. канд. техн. наук. - Казань: КГТУ. - 2007. - 124с.

238. Remiro P.M., Cortazar M.M., Calahorra M.E. A study of the degradation of uncured DGEBA/ PVP blends by thermogravimetry and their miscibility state// J. of Materials Science. - 1999. - V.34, №11. - P.2627-2633.

239. Ochi M., Takemiya K., Kiohara O., Nakanishi T. Effect of the addition of aramid-silicone block copolymer on phase structure and toughness of cured epoxy resins modified with silicone// Polymer. - 1998. - V.39, №3. - P.725-731.

240. Симакина Е.А. Синтез карбофункциональных олигоорганосилоксанов и их использование для модификации эпоксидных олигомеров. Дис. канд. хим. наук. -М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 2009. - 118с.

241. Barral L., Diez F.J., Garcia-Garabal S., Lopez J., Montero B., Montes R., Ramirez C., Rico M. Thermodegradation kinetics of a hybrid inorganic-organic epoxy system// European Polymer. J. - 2005. - V.41. - P.1662-1666.

242. Ramirez C., Abad M.J., Barral L., Cano J., Diez F.J., Lopez J., Montes R., Polo J. Thermal behavior of a polyhedral oligomeric silsesquioxane with epoxy resin cured by diamines// J. of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2003. - V.72. - P.421-429.

243. Brus J., Urbanova M., Strachota A. Epoxy networks reinforced with polyhedral oligomeric silsesquioxanes: structure and segmental dynamics as studied by solid-state NMR// Macromolecules. - 2008. - V.41. - P.372-386.

244. Khouri J., Johari G.P. Kinetics of polymerization of a liquid with nanosize structural heterogeneities// J. of Physical Chemistry, Part B. - 2011. - V.115. - P. 13489-13501.

245. Filho N.L.D., de Aquino H.A. DEA and DSC study of cubic silsesquioxane epoxy resin nanocomposites// e-polymers. - 2006. - №009. - 18p. (URL: http://www.e-polymers.org, дата обращения 10.05.2006).

246. Чалых А.Е., Волков В.П., Рогинская Г.Ф., Авдеев Н.Н., Матвеев В.В., Розенберг Б.А. Структура и свойства эпоксидно-каучуковых композиций// Пластические массы. - 1981. - №4. - С.25-27.

247. Волков В.П., Рогинская Г.Ф., Чалых А.Е., Розенберг Б.А. Фазовая структура эпоксидно-каучуковых систем// Успехи химии. - 1982. - Т.51, №10. - С.1733-1752.

248. Рогинская Г.Ф., Волков В.П., Богданова Л.М., Чалых А.Е., Розенберг Б.А. Механизм формирования фазовой структуры эпоксидно-каучуковых систем// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1983. - Т. 25, №9. - С. 1979-1986.

249. Рогинская Г.Ф., Волков В.П., Чалых А.Е., Авдеев Н.Н., Розенберг Б.А. Влияние химической природы олигомерных каучуков на фазовое равновесие в эпоксидно-каучуковых системах// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1979. - Т.21, №9. - С.2111-2116.

250. Kim D.H., Kim S.C. Phase separation behavior of the epoxy-CTBN mixture during the curing process// Polymer engineering and science. - 1991. - V.31, №5. - P.289-298.

251. Garcia F.G., da Silva P.M., Soares B.G., Briones J.R. Combined analytical techniques for the determination of the amine hydrogen equivalent weight in aliphatic amine epoхide hardeners// Polymer Testing. - 2007. - V.26. - P.95-101.

252. Чистяков В.В. Изучение модификации эпоксидных и эпокситиокольных композиций методом ЯМР-спектроскопии. Дис.канд. техн. наук. - Казань: КГТУ им. А.Н. Туполева. - 2007. - 123с.

253. Софьина С.Ю., Гарипов Р.М., Дебердеев Р.Я. Изучение влияния температуры отверждения на свойства модифицированных эпоксидных матриц// Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. - 2002. - №3 (URL: http://chem.kstu.ru/ butlerov comm/vol3/cd-a7/data/jchem&cs/russian/n11/appl11/md03/abstract/158.pdf, дата обращения 02.10.2012).

254. Смехов Ф.М., Непомнящий А.И., Гуревич Т.Н., Уваров А.В., Якубович С.В. Влияние состава сополимеров эпоксидной смолы с «активным» растворителем на диэлектрические, деформационные и диффузионные свойства защитных покрытий// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1968. - Т.10, №7. - С.1656-1660.

255. Горькова Н.В., Потапочкина И.И., Лебедев В.С. Научно-производственное предприятие «Макромер»// Лакокрасочные материалы-2001: справочник. - 2001. -С.605-609. (URL: http://www.snab.ru/razdely/lkmcon01.html).

256. Садыгов Ш.Ф., Ищенко Н.Я., Агаева С.А.Модификация ЭД-20 глицидными эфи-рами некоторых бензойных кислот// Пластические массы. - 2008. - №3. - С.24-26.

257. Амирова Л.М. Фосфорсодержащие и металлкоординированные эпоксидные полимерные материалы. Дис.докт. хим. наук. - Казань: КГТУ им. А.Н. Туполева. -2004. - 360с.

258. Shao H., Shao H., Yao W., Huang B. The synthesis and modification of low relative molecular weight polybutadiene oligomers// Высокомолекулярные соединения, серия Б. - 2011. - Т.53, №12. - С.2173-2178.

259. Dinesh Kumar K., Kothandaraman B. Modification of (DGEBA) epoxy resin with maleated depolymerised natural rubber// eXPRESS Polymer Letters. - 2008. - V.2, №4. - Р.302-322.

260. Туисов А.Г., Белоусов А.М., Быстрова О.В. Исследование влияния модификации эпоксидного связующего для стеклопластиков активным разбавителем Лапрок-сид 301Г и Лапроксид 603// Пластические массы. - 2008. - №6. - С.29-31.

261. Чапчина В.С., Белавина Н.Н., Светлаков Н.В. Модификация полиэтиленгли-кольфталата Лапроксидами// Вестник КТУ. - 2010. - №11. - С.461-464.

262. Андрианова К.А. Градиентные полимерные материалы на основе эпоксидных олигомеров. Автореф. дис.канд. техн. наук. - Казань: КГТУ им. А.Н. Туполева. -2004. - 153с.

263. Сахабиева Э.В. Эпоксидные связующие для слоистых электроизоляционных материалов// Вестник Казанского технологического университета. - 2012. - Т.15, №19. - С.74-75.

264. Дебердеев Т.Р. Особенности протекания релаксационных процессов при формировании эластичных эпоксиаминных матриц без подвода тепла. Дис. канд. хим. наук. - Казань: КГТУ. - 2005. - 170с.

265. Косихина С.А., Гурьева Л.Л., Кущ П.П., Розенберг Б.А. Изучение особенностей взаимодействия эпоксидной и сложноэфирной групп// Высокомолекулярные соединения, серия Б. - 1993. - Т.35, №1. - С.22-25.

266. Choi E.-J., Ahn H.-K., Lee J.K., Jin J.-I. Liquid crystalline twin epoxy monomers based on azomethine mesogen: synthesis and curing with aromatic diamines// Polymer. -2000. - V.41. - P.7617-7625.

267. Mija A., Cascaval C.N., Stoica Ch., Rosu D., Simionescu B.C. Synthesis and characterization of some epoxy resins bearing azomethine groups// European Polymer J. -1996. - V.32, №6. - P.779-783.

268. Кочнова З.А., Баева В.В., Сорокин М.Ф. Эпоксидные олигомеры на основе полифенолов различного строения// Лакокрасочные материалы и их применение. -1985. - №4. - С.27-32.

269. Carfagna C., Giamberini M. Liquid crystal epoxy resins// Polymer news. - 2001. -V.26. - P.298-305.

270. Zhang X.H., Huang L.H., Chen S., Qi G.R. Improvement of thermal properties and flame retardancy of epoxy-amine thermosets by introducing bisphenol containing azo-methine moiety// eXPRESS Polymer Letters. - 2007. - V.1, №5. - Р.326-332.

271. Varshney V., Patnaik S.S., Roy A.K., Farmer B.L. A molecular dynamics study of ep-oxy-based networks: cross-linking procedure and prediction of molecular and material properties// Macromolecules. - 2008. - V.41. - P.6837-6842.

272. Ho T.-H. Synthesis of naphthalene containing aralkyl novolac epoxy resins for electronic application// Macromolecular Materials and Engineering. - 2000. - V.283. - P.57-61.

273. Беев А.А., Микитаев А.К., Нагаева Д.А., Ошроева Р.З. Синтез и свойства твердых фенолформальдегидных эпоксиолигомеров// Пластические массы. - 1998. -№8. - С.33-34.

274. Бобылев В.А. Специальные эпоксидные смолы для клеев и герметиков// Клеи. Герметики. Технологии. - 2005. - №5. - С.8-11.

275. Randall W. Sulfuric acid resistance of multi-functional epoxy novolac resins utilizing different amine curing agent systems// Henkel Surface Technologies Corrosion Engineering: technical report. - 2003. - 11p.

276. Нефедьев Е.С. Структура, свойства и механизм формирования тиокол-эпоксидных полимеров по данным методов магнитной спектроскопии. Дис... докт. хим. наук. - Казань: КХТИ. - 1992. - 238с.

277. Maruno T., Nakamura K., Murata N. Synthesis and properties of a novel fluorine-containing alicyclic diepoxide// Macromolecules. - 1996. - V.29. - P.2006-2010.

278. Saad G.R., Naguib H.F., Elmenyawy S.A. Effect of organically modified montmorillo-nite filler on the dynamic cure kinetics, thermal stability, and mechanical properties of brominated epoxy/aniline formaldehyde condensates system// J. of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2013. - V.111. - P.1409-1417.

279. Wang X., Zhang Q. Synthesis, characterization, and cure properties of phosphorus-containing epoxy resins for flame retardance// European Polymer J. - 2004. - V.40. -P.385-395.

280. Шодэ Л.Г., Владимиров С.В., Сорокин М.Ф. Эпоксиимидные материалы (обзор литературы)// Лакокрасочные материалы и их применение. - 1976. - №1. - С.20-29.

281. Сорокин М.Ф., Шодэ Л.Г., Владимиров С.В., Фонкина Л.В. Эпоксиимидные лаки из эфирдиимидов тримеллитовой кислоты и покрытия на и основе// Лакокрасочные материалы и их применение. - 1976. - №4. - С.8-11.

282. Verchere D., Sautereau H., Pascault J.P., Moschiar S.M., Riccardi C.C., Williams

R.J.J. Rubber-modified epoxies I. Influence of carboxyl-terminated butadiene-acrylonitrile random copolymers (CTBN) on the polymerization and phase separation processes// J. of Applied Polymer Science. - 1990. - V.41. - P.467-485.

283. Verchere D., Pascault J.P., Sautereau H., Moschiar S.M., Riccardi C.C., Williams

R.J.J. Rubber-modified epoxies. II. Influence of the cure schedule and rubber concentration on the generated morphology// J. of Applied Polymer Science. - 1991. - V.42. -P.701-716.

284. Moschiar S.M., Riccardi C.C., Williams R.J.J., Verchere D., Sautereau H., Pascault J.P. Rubber-modified epoxies. III. Analysis of experimental trends through phase separation model// J. of Applied Polymer Science. - 1991. - V.42. - P.717-735.

285. Бухтеев А.Е. Растворимость и диффузия в системе эпоксидные олигомеры -термопласты. Дис... канд. хим. наук. - М.: ИФХ РАН. - 2003. - 149с.

286. Аскадский А.А. Влияние сильных межмолекулярных и химических взаимодействий на совместимость полимеров// Успехи химии. - 1999. - Т.68, №4. - С.349-364.

287. Шапагин А.В. Структурообразование в системах эпоксидные олигомеры - термопласты. Дис... канд. хим. наук. - М.: ИФХ РАН. - 2004. - 163с.

288. Энтелис С.Г., Евреинов В.В., Кузаев А.И. Реакционноспособные олигомеры. М.: Химия. - 1985. - 304с.

289. Татаринцева Е.А. Модифицированные эпоксидные композиции со специфическими свойствами. Дис... канд. тех. наук. - Саратов: СГТУ. - 1998. - 130с.

290. Страхов Д.Е. Разработка эпоксидных композиций, технологий получения термо-усаживающихся муфт, муфто-клеевых соединений трубопроводов на их основе. Дис... канд. техн. наук. - Казань: КГАСА. - 2004. - 140с.

291. Shin W.-Ch., Ma Ch.-Ch. M. Tetrafunctional aliphatic epoxy. I. Synthesis and characterization// J. of Applied Polymer Science. - 1998. - V.69, №1. - P.51-58.

292. Могилевич М.М., Туров Б.С., Морозов Ю.Л., Уставщиков Б.Ф. Жидкие углеводородные каучуки. - М.: Химия. - 1983. - 200с.

293. Никитин О.В., Розенберг Б.А. О формировании фазовой структуры в отвер-ждающейся полимер-олигомерной системе// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1992. - Т.34, №4. - С. 139-145.

294. Бабаевский П.Г., Кулик С.Г. Трещиностойкость отвержденных полимерных композиций. - М.: Химия. - 1991. - 336с.

295. Williams R.J.J., Borrajo J., Adabbo H.E., Rojas A. A model for phase separation during a thermoset polymerization// Rubber-modified thermoset resins: Chemical Seria №208, American ^emical Society. - 1984. - Р.195-213.

296. Эбич Ю.Р., Григорьянц И.К., Стонога О.А., Рудая И.С., Евдокименко Н.М. Исследование кинетических особенностей отверждения низкомолекулярных карбок-

силсодержащих каучуков. Сообщение 1: Некатализированная реакция взаимодействия с эпоксидными смолами// Вопросы химии и химической технологии. -1975. - №39. - С.146-153.

297. Эбич Ю.Р., Блох Г.А., Григорьянц И.К., Стонога О.А., Рудая И.С., Евдокименко Н.М. Исследование кинетических особенностей отверждения низкомолекулярных карбоксилсодержащих каучуков. Сообщение 4: Влияние молярного избытка эпоксидных смол// Вопросы химии и химической технологии. - 1977. - №47. - С.78-81.

298. Эбич Ю.Р., Олянюк В.И., Мокиенко Е.А. Структурно-морфологические особенности каучук- эпоксидных смесей// Вопросы химии и хим. технологии. - 1990. -№42. - С.106-111.

299. Williams R.J.J., Rozenberg B.A., Pascault J.P. Reaction-induced phase separation in modified thermosetting polymers// Advances in Polymer Science. - 1998. - V. 128. - P.97.

300. HYCAR® CTBN 1300X8// SpecialChem (URL: http://coatings.specialchem.com/ product/r-lubrizol-hycar-ctbn- 1300x8, дата обращения: 21.11.2014).

301. Горячева О.С. Химическая модификация олигобутадиенов введением в цепь эпок-си- и аминогрупп. Дис... канд. хим. наук. - Ярославль: ЯГТУ. - 2001. - 135с.

302. Казачков А.В. Структурирование эпоксидированных олигодиенов и свойства композиционных материалов на их основе. Автореф. дис. канд. хим. наук. - Ярославль: ЯГТУ. - 2000. - 22с.

303. Dai D., Liting Y., Bo L., Aihua Y., Guang Sh. Studies on the kinetics of epoxidation of soybean oil// Chemical J. on Internet. - 2007. - V.9, №10. - 7р. URL: http://www.chemistrymag.org/cii/2007/09a044pe.htm (Дата обращения 07.04.2014).

304. Luo Zh., Shi Y., Zhao D., He M. Synthesis of epoxidatied castor oil and its effect on the properties of waterbornepolyurethane// Procedia Engineering. - 2011. - V. 18. - P.37-42.

305. Милославский Д.Г. Синтез эпоксидированных технической олеиновой кислоты и подсолнечного масла на пероксофосфовольфраматной каталитической системе и их применение. Дис... канд. тех. наук. - Казань: Казанский национальный исследовательский технологический университет. - 2012. - 150с.

306. Lucaszczyk J., Jaszcz K. Studies on hydrolytic degradation of epoxy-polyester resins cured with glutaric anhydride// Polymers for Advanced Technologies. - 2002. - V.13. -P. 871-883.

307. Lucaszczyk J., Jaszcz K. Synthesis and characteristics of biodegradable epoxy-polyester resins cured with glutaric anhydride// Macromolecular Chemistry and Physics. - 2002. - V.203. - P. 301-308.

308. Бекташи Н.Р., Рагимов А.В., Кузаев А.И., Лиогонький Б.И. Исследование молеку-лярно-массового распределения и структуры олигомеров, полученных при алкили-ровании толуола эпихлоргидрином// Высокомолекулярные соединения, серия А. -1983. - Т.25, №1. - С. 113-118.

309. Зарубина А.Ю., Пахомов К.С., Антипов Ю.В., Симонов-Емельянов И.Д. Влияние модификаторов на реологические свойства хлорсодержащего эпоксидного олиго-мера// Вестник МИТХТ. - 2012. - Т.7, №4. - С.97-100.

310. Ауэзова Г.А. Синтез и исследование эпоксиимидов алициклического строения. Автореф. дис. канд. хим. наук. - Алма-Ата: Институт химических наук им. А.Б. Бектурова. - 1991. - 20с.

311. Батог А.Е., Степко О.П., Устивова А.М., Амосова Э.В., Степанова И.С. Новый бромсодержащий диэпоксид и полимеры на его основе// Синтез и исследование эпоксидных олигомеров и полимеров: сб. науч. трудов. - М.: НИИТЭХИМ. - 1979. - С.43-49.

312. Константинова Е.П. Синтез олигоэфирфосфатов на основе эпоксидных олигомеров для полимерных покрытий. Дис. канд. хим. наук. - Иваново: ИГХТУ. - 2008. - 222с.

313. Шихалиева С.А. Синтез и свойства эпоксифосфазеновых олигомеров. Дис... канд. хим. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 1993. - 165с.

314. Thangamathesvaran P.M., Jain S.R. Synthesis and characterization of thiocarbonhy-drazone-based epoxy resins// J. of Polymer Science, part A. - 1991. - V.29, №2. -P.261-267.

315. Ведякин С.В., Шодэ Л.Г., Цейтлин Г.М., Федотов А.Ф., Школьник М.И., Копылов В.М. Эпоксиуретановые олигомеры, модифицированные кремнийорганически-ми карбофункциональными гликолями// Лакокрасочные материалы и их применение. - 1990. - №6. - С.12-16.

316. Ведякин С.В., Смехов Ф.М., Погребной И.Н., Шодэ Л.Г., Цейтлин Г.М. Адгезионные свойства покрытий на основе эпоксиуретановых олигомеров с полидиме-тилсилоксановыми и оксипропиленовыми звеньями// Лакокрасочные материалы и их применение. - 1991. - №1. - С. 19-21.

317. Ведякин С.В., Шодэ Л.Г., Смехов Ф.М., Цейтлин Г.М. Модификация эпоксиаминных систем кремнийорганическими эпоксиуретанами// Лакокрасочные материалы и их применение. - 1991. - №2. - С. 1-3.

318. Иванова Р.Р. Получение эпоксиуретановых пленкообразующих веществ и покрытий на их основе с использованием моноуретанов. Дис. канд. хим. наук. - Казань: КГТУ. - 2006. - 153с.

319. Пахомов В.И., Баженова Т.С., Сердюк Н.И. Активный разбавитель для эпоксидных смол// Пластические массы. - 1969. - №5. - С.32-33.

320. Wang W.J., Perng L.H., Hsiue G.H., Chang F.C. Characterization and properties of new silicon-containing epoxy resin// Polymer. - 2000. - V.41. - P.6113-6122.

321. Ведякин С.В. Эпоксидные олигомеры и отвердители с полидиметисилоксануре-тановыми звеньями. Автореф. дис... канд. хим. наук. - М.: РХТУ им Д.И. Менделеева. - 1994. - 17с.

322. Муратова Г.Я. Исследование межмолекулярных взаимодействий в эпоксидных олигомер - олигомерных системах и разработка композиций на их основе. Дис... канд. техн. наук. - Казань: КГТУ. - 1998. - 112с.

323. Андрианова К.А., Фомин В.П., Амирова Л.М. Градиентные оптические материалы на основе глицидиловых эфиров кислот фосфора и эпоксидных олигомеров// Яльчик-2002: Структура и динамика молекулярных систем: сб. статей 9-й Всероссийской конференции. - 2002. - Т.1. - С. 19-22.

324. Еселев А.Д., Бобылев В.А. Отвердители для клеев на основе эпоксидных смол// Клеи, герметики, технологии. - 2005. - №4. - С.2-8.

325. Еселев А.Д., Бобылев В.А. История создания и развития эпоксидных смол в России// Клеи. Герметики. Технологии. - 2009. - №4. - С.2-7.

326. Бобылев В.А. Отвердители эпоксидных смол// Композитный мир. - 2006. - №4.

- С.20-24.

327. Hara O. Curing agents for epoxy resin// Three Bond Technical News. - 1990. - V.32.

- P.1-10.

328. Еселев А.Д., Бобылев В.А. Состояние и перспективы развития производства эпоксидных смол и отвердителей для клеев в России// Клеи, герметики, технологии. - 2006. - №7. - С.2-8.

329. Петрякова Т.Н. Стекловолокнистые препреги с регулируемыми свойствами на основе эпоксидных олигомеров и полифункциональных азотсодержащих отвердителей. Автореф. дис... канд. техн. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 1993. - 19с.

330. Wan J., Li Ch., Bu Zh.-Y., Fan H., Li B.-G. Evaluating a four-directional benzene-centered aliphatic polyamine curing agent for epoxy resins. Isothermal curing behavior and dynamic mechanical property// J. of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2013. -V.114, №1. - P.365-375.

331. Жигалов И.Б. Синтез и свойства продуктов взаимодействия азотсодержащих гетероциклических аминопроизводных с низко- и высокомолекулярными эпоксисое-динениями. Дис... канд. хим. наук. - М.: МГТУ им. А.Н. Косыгина. - 2005. - 130с.

332. Wan J., Li Ch., Bu Zh.-Y., Xu C.-J., Li B.-G., Fan H. A comparative study of epoxy resin cured with a linear diamine and a branched polyamine// Chemical Engineering J.

- 2012. - V.188. - P.160-172.

333. Montserrat S., Cortes P., Calventus Y., Hutchinson J.M. Effect of crosslink length on the enthalpy relaxation of fully cured epoxy-diamine resins// J. of Polymer Science: Part B: Polymer Physics. - 2000. - V.38. - P.456-468.

334. Supriya N., Catherine K.B., Rajeev R. DSC-TG studies on kinetics of curing and thermal decomposition of epoxy-ether amine systems// J. of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2013. - V.112. - P.201-208.

335. Еселев А.Д., Гаричева О.Н., Бобылев В.А. Эпоксидные пленкообразователи для полимерных покрытий полов// Лакокрасочная промышленность. - 2008. - №10. -7с. URL: http://www.chimexltd.com/content/data/store/images/f 603 48895 1.pdf (дата обращения 27.03.2015).

336. Сахарова Л.А. Разработка и исследование эпоксидных полимерных покрытий, предназначенных для эксплуатации в агрессивных средах. Дис... канд. хим. наук. -Ярославль: ЯрГТУ. - 2005. - 110с.

337. Ланцов В.М., Строганов В.Ф., Абдрахманова Л.А., Михальчук В.М., Васильев Г.Н., Зайцев Ю.С., Сидоренко Е.В. Изучение процессов структурообразования в эпоксидно-аминных системах методом импульсной ЯМР-спектроскопии// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1987. - Т.29, №9. - С.1986-1991.

338. Ланцов В.М., Строганов В.Ф., Абдрахманова Л.А., Михальчук В.М., Сидоренко Е.В., Иржак В.И., Зайцев Ю.С. Взаимосвязь кинетической и структурно-топологической неоднородности молекул в поликонденсационных эпоксидно-аминных сетках// Высокомолекулярные соединения, серия Б. - 1989. - Т.31, №6. - С.409-413.

339. Медведева К.А., Черезова Е.Н. Изучение в качестве отвердителей для эпоксидных олигомеров новых аминофенольных соединений// Фундаментальные исследования. - 2013. - №6. - С.1085-1088.

340. Алексашина О.Ф., Молотов И.Ю., Шигорин В.Г., Сорокин М.Ф., Оносова Л.А., Шодэ Л.Г. Свойства эпоксидно-кетиминных покрытий и опыт применения отвер-дителя КИ-1// Лакокрасочные материалы и их применение. - 1990. - №5. - С. 13-16.

341. Попова Т.В. Полиаминные отвердители для эпоксидных лакокрасочных материалов. Автореф. дис... канд. хим. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 2000. - 19с.

342. Li Zh., Yang H.K., Shi G. Curing kinetics study of epoxy resin/ hyperbranched poly(amideamine)s system by non-isothermal and isothermal DSC// e-polymers. - 2010. - №136. - 11p. URL: http://www.e-polymers.org (дата обращения 27.11.2010).

343. Wan J., Li Ch., Bu Zh.-Y., Fan H., Li B.-G. Acrylonitrile-capped poly(propyleneimine) dendrimer curing agent for epoxy resins: model-free isoconversional curing kinetics, thermal decomposition and mechanical properties// Materials Chemistry and Physics. -2013. - V.138. - P.303-312.

344. Wan J., Bu Zh.-Y., Xu C.-J., Li B.-G., Fan H. Learning about novel amine-adduct curing agents for epoxy resins: Butyl-glycidylether-modified poly(propyleneimine) den-drimers// Thermochimica Acta. - 2011. - V.519. - P.72-82.

345. Пуплампу Д.Б. Синтез полиаминов на платформе тетразамещенных по нижнему ободу п-трет-бутилтиакаликс[4]аренов и их взаимодействие с ДНК. Дис... канд. хим. наук. - Казань: Казанский (Приволжский) федеральный университет. -2015. - 120с.

346. Schab-Balcerzak E., Bednarski H., Janeczek H., Sek D. Curing behaviour of epoxy resins with a diamine bearing an azobenzene group// e-polymers. - 2005. - №009. - 12p. URL: http://www.e-polymers.org (дата обращения 08.07.2005).

347. Сергеев В.А., Неделькин В.И., Тимофеева Г.А., Новиков В.У., Юферов А.М., Ко-чергин Ю.С., Кобзева Т.И., Лапицкий В.А., Ерж Б.В. Синтез и свойства сетчатых полиэфпоксидов на основе эпоксидиановых олигомеров и полиаминофенилен-сульфида// Высокомолекулярные соединения, краткие сообщения. - 1986. - Т.28, №11. - С.863-865.

348. Gupta N., Varma I.K. Effect of structure of aromatic diamines on curing characteristics, thermal stability, and mechanical properties of epoxy resins// J. of Applied Polymer Science. - 1998. - V.68. - P.1759-1766.

349. Отвердители для эпоксидных смол. М.: НИИТЭХИМ. - 1983. - 39с.

350. Комаров Б.А., Джавадян Э.А., Иржак В.И., Рябенко А.Г., Лесничая В.А., Зверева Г.И., Крестинин А.В. Эпоксиаминные композиты со сверхмалыми концентрациями однослойных углеродных нанотрубок// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 2011. - Т.53, №6. - С.897-905.

351. Seki K. Amine epoxy resin curing agent offers versatility// Modern paint and coatings.

- 1995. - March. - P.36-40.

352. Ramesh P., Ravikumar L., Burkanudeen A. Curing properties of novel curing agent based on phenyl bisthiourea for an epoxy resin system// J. of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2014. - V.115. - P.713-722.

353. Копылов В.М., Андриянова К.С., Салихов Т.Р., Шрагин Д.И. Синтез аминосодер-жащих олигодиметилсилоксанов// Вестник МИТХТ. - 2013. - Т.8, №4. - С. 103-108.

354. Gonzalez M., Kadlec P., Stepanek P., Strachota A., Matejka L. Crosslinking of epoxy-polysiloxane system by reactive blending// Polymer. - 2004. - V.45. - P.5533-5541.

355. Ефремычева А.С., Луценко А.А., Копылов В.М., Кочнова З.А., Ковязин В.М. Кетиминсодержащие органосилоксанполиолы в качестве отвердителей эпоксидных олигомеров// Успехи в химии и химической технологии. - 2009. - Т.23, №5(98). - С.40-44.

356. Колпакова М.В. Кремнийсодержащие аминные отвердители и защитные эпоксидные композиции с их использованием. Дис. канд. техн. наук. - Казань: КГТУ.

- 2010. - 125с.

357. Луценко А.А. Аминосилоксановые отвердители для эпоксидных олигомеров. Автореф. дис... канд. хим. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 2013. - 19с.

358. Никитин А.В. Исследование реакционной способности мономерных и олигомер-ных аминосодержащих кремнийорганических соединений. Дис... канд. хим. наук. -М.: ГНИИХТЭОС. - 2004. - 127с.

359. Barton J.M. The application of differential scanning calorimetry (DSC) to the study of epoxy resin curing reactions// Advances in polymer science: Epoxy resins and composites I. - Berlin, Heidelberg: Springer. - 1985. - V.72. - P.111-154.

360. Fedoseev M.S., Derzhavinskaya L.F., Strel'nikov V.N. Curing of epoxy-anhydride formulations in the presence of imidazoles// Russian J. of Applied Chemistry. - 2010. -V.83, №8. - P.1408-1412.

361. Беев А.А., Ошроева Р.З., Беева Д.А., Микитаев А.К., Беева З.А. Герметизацион-ные эпоксидные полимерные материалы// Современные наукоемкие технологии. -2006. - №3. - С.58-59.

362. Аскадский А.А., Белошенко В.А., Пактер М.К., Бычко К.А., Валецкий М.П. Эволюция свойств частосетчатого полимера при твердофазном деформировании и отжиге// Высокомолекулярные соединения, серия А. - 1991. - Т.33, №10. -С.2206-2214.

363. Осипов П.В. Разработка и регулирование свойств армированных материалов на основе эпоксидных олигомеров. Дис... канд. техн. наук. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева. - 2011. - 158с.

364. Амирова Л.Р. Синтез новых фенолов, полифенолов, содержащих а-амино-фосфорорганические фрагменты, и изучение их влияния на отверждение эпоксидных олигомеров. Дис... канд. хим. наук. - Казань: Казанский национальный исследовательский технологический университет. - 2015. - 150с.

365. Mahendran A.R., Wuzella G., Kandelbauer A., Aust N. Thermal cure kinetics of ep-oxidized linseed oil with anhydride hardener// J. of Thermal Analysis and Calorimetry. -2012. - V.107. - P.989-998.

366. Kim W.G., Lee J.Y. Contributions of the network structure to the cure kinetics of ep-oxy resin systems according to the change of hardeners// Polymer. - 2002. - V43. -P.5713-5722.

367. Shien J.-Y., Wang Ch.-Sh. Effect of the organophosphate structure on the physical and flame-retardant properties of an epoxy resin// J. of Polymer Science, рart A. - 2002. -V.40, №3. - P.369-378.

368. Tyberg C.S., Bergeron K., Sankarapandian M., Shih P., Loos A.C., Dillard D.A., McGrath J.E., Riffle J.S., Sorathia U. Structure-property relationships of void-free phe-nolic-epoxy matrix materials// Polymer. - 2000. - V.41. - P.5053-5062.

369. Ding J., Tao Zh., Fan L., Yang Sh. Preparation and characterization of flame retardant epoxy res-ins based on phosphorus-containing biphenyl-type phenolic resin// e-polymers. - 2010. - №122. - 13p. URL: http://www.e-polymers.org (дата обращения 12.11.2010).

370. Krasovskii A.N., Novikov D.V., Filippov V.N. Cluster structure of epoxy-phenolic polymer prepared by curing a mixture of eEpoxy-4,4/-isopropylidenediphenyl and phenol-formaldehyde oligomers// Russian J. of Applied Chemistry. - 2004. - V.77, №8. -P.1368-1375.

371. Huang Y.P., Woo E.M. Physical miscibility and chemical reactions between digly-cidylether of bisphenol-A epoxy and poly(4-vinyl phenol)// Polymer. - 2002. - V.43. -P.6795-6804.