Методы синтеза и химические свойства азаполицикланов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сенан Ибрагим Мохаммед Хасан

• Сенан Ибрагим Мохаммед Хасан
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сенан Ибрагим Мохаммед Хасан

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. АЗААДАМАНТАНЫ

1.1.1. Структура и основные свойства Азаадамантанов

1.1.2. Химический синтез азаадамантанов

1.1.3. Химические свойства азаадамантанов

1.1.4. Биологическая активность азаадамантанов

1.2. ПРОИЗВОДНЫЕ БИСПИДИНА

1.2.1. Структура и основные свойства биспидина

1.2.2. Химический синтез биспидина и его производных

1.2.3. Химические свойства производных биспидина

1.2.4. Биологическая активность производных биспидина

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ БИСПИДИНА

2.1.1. Синтез Н,Ы'-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов

2.1.2. Синтез Н,Н'-ди(трет-бутил)биспидин-9-онов

2.1.3. Синтез биспидин-9-онов из циклододеканона

2.1.4. Синтез биспидин-9-онов из метилкетонов

2.1.5. Синтез биспидин-9-онов из ацетона

2.2. ИЗУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ БИСПИДИНА

2.2.1. Механизм образования биспидинонов

2.2.2. Получение биспидинов без заместителей у атомов азота

2.2.3. Получение 6-трет-бутиламиномети-1,3-диазаадамантанонов

2.3. СИНТЕЗ БИДИАЗААДАМАНТАНОВ

2.3.1. Синтез би-1,3-диазаадамантанов

2.3.2. Синтез би-3,6-диазагомоадамантанов

2.3.3. Синтез производных азобензола

2.3.4. Синтез «двойных» адамантанов из аминоадамантанов

2.4. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПОЛУЧЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Получение исходных соединений

3.2. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ БИСПИДИНА

3.3. СИНТЕЗ «ДВОЙНЫХ» АЗААДАМАНТАНОВ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Методы синтеза и химические свойства азаполицикланов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. В последнее время в синтетической органической химии наблюдается интерес к получению укрупненных молекулярных ансамблей путем их монтажа из двух и более молекул, служащих строительными блоками. Молекулярное конструирование из молекул адамантанов является одним из направлений молекулярной технологии. Настоящая работа выполнена в области химии азаадамантанов. Достигнутый уровень ее развития и разнообразие синтезированных соединений этого класса позволяет перейти к новому этапу исследований - конструированию из молекул азаадамантанов молекулярных ансамблей с использованием азаадамантанов является важной и актуальной задачей. В первую очередь речь идет о биологической активности укрупненных наноразмерных молекул с двумя и более фармакофорными фрагментами, что может расширить возможности разработки на их основе инновационных лекарств. Использование в качестве строительных блоков недорогих и доступных азаадамантанов позволяет разрабатывать недорогие лекарственные средства с соотношением цена-активность, приемлемым не только для медицины, но и для ветеринарии.

Работа является частью научных исследований кафедры органической химии МИТХТ им. М.В. Ломоносова по ведомственной научной программе «Развитие научного потенциала высшей школы» код проекта 30109 и выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ, грант № 1В-18-329 (2005 г).

цель работы заключалась в разработке методов сборки молекулярных конъюгатов из молекул адамантанов. Для достижения поставленной цели решались ниже следующие задачи:

• Разработка методов получения новых азаадамантанов - структурных блоков

для построения молекулярных конъюгатов;

• Синтез новых биспидинов и изучение их строения;

• Разработка методов получения производных 3,6-диазагомоадамантана с

функциональными группами, позволяющими использовать их в качестве строительных блоков для сборки молекулярных конъюгатов;

• Разработка методов соединения молекул адамантанов между собой;

• Изучение реакционной способности и биологической активности полученных сложных молекул.

Научная новизна. Впервые в химии азаадамантанов сформировано новое направление исследований - конструирование из молекул адамантанов функциональных молекулярных ансамблей заданной архитектуры. На основе конденсации кетонов с триазациклогексанами разработана улучшенная методика получения биспидинонов. Впервые показано, что при конденсации формальдегида и первичных аминов с ацетоном и метилкетонами участвуют все подвижные атомы водорода и образуются ранее неизвестные биспидиноны. На основе конденсациии кетонов с триазациклогексанами предложен новый способ получения пиперидонов с заместителями у атомов С(3) и С(5). Осуществлен синтез ранее недоступных аминометилдиазаадамантанонов из биспидинов.

Практическая значимость результатов работы состоит в возможности разработки на основе молекулярных конструкций сдвоенных лекарств и молекулярных переключателей. Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие биологической активностью и представляющие интерес для практического применения. На основе результатов исследования в Институте ветеринарной вирусологии и микробиологии доказано, что сдвоенные азаадамантаны обладают антивирусным и антибактериальным действием, а также установлено, что они обладают высокой нейропротекторной активностью.

В обзоре литературы представлены сведения о методах синтеза азаадамантаманов - перспективных блоков для молекулярных конструкций.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сенан Ибрагим Мохаммед Хасан

выводы

1. Разработан и патентуется способ получения NN -ди(1 -адамантил)биспидин-9-онов конденсацией кетонов с 1 -аминоадамантаном и формальдегидом.

2. Впервые показано, что при конденсации метилкетонов с формальдегидом и первичными аминами образуются ДА^'-ди(1-алкил)-1-[(1-ал кил амино)метил] биспидин-9-оны.

3. Разработан и запатентован способ получения Л^Чци(т/>ет-бутил)-1,5-бис[(/я/?ет-бутиламино)метил]биспидин-9-она конденсацией ацетона с триазациклогексаном.

4. На основе конденсациии кетонов с триазациклогексанами предложен новый способ получения пиперидонов с заместителями у атомов С(3) и С(5).

5. Осуществлен синтез ранее недоступных аминометилдиазаадамантанонов из биспидинов.

6. Синтезированы новые би(1,3-диазаадамантаны) конденсацией биспидинов без заместителей у атомов азота с диальдегидами, а так же би(1,3-диазагомоадамантаны) конденсацией диазагомоадамантанонов с диаминами или восстановлением нитробензилдиазагомоадамантанов цинком в щелочной среде.

7. На основе конденсации 1-аминоадамантана и 7-амино-1,3,5-триазаадамантана с диальдегидами разработана схема построения молекулярных конструкций из двух молекул адамантана.

8. Подтверждено строение соединений 8а и 9Ь методом рентгеноструктурного анализа и строение всех остальных соединений подтверждено методами ИК-,

1 13

Н- и С- ЯМР спектроскопии, а их чистота доказана результатами элементных анализов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сенан Ибрагим Мохаммед Хасан, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. А. И. Кузнецов, Азаадамантаны, Успехи химии адамантана, Химия, Москва, 2007, 194 с.

2. А. И. Кузнецов, Н. С. Зефиров, Успехи химии, 1989, 53, 1815. A. I. Kuznetsov, N. S. Zefirov, Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 1033.

3. F. G. Riddel, P. Murray-Rust, Chem. Comm., 1970,17, 1075.

4. M. И. Шахгельдиев, Г. Б. Бабиева, О. Г. Набиев, Р. Г. Костяновский, ХГС., 1987, 5,712.

5. J. Dale, Т. Sigvartsen, Acta Chem. Scand., 1991, 45, 1064.

6. A. Rivera, J. Rios-Motta, Tetrahedron Letters, 2005, 46, 5001.

7. А. И. Кузнецов, A. X. Шуккур, К. Камара, Изв. АН. Сер. хим., 2007, 542 [Лшх Chem. Bull., Int. End., 2007, 56, 563].

8. Т. F. Silina, D. O. Timoshenko, V. V. Ryabenko, V. T. Dorofeev, К. E. Varlan, E. A. Galenko, SU 1664796(C07D487/18), 23. 07. 1991; 4695337/04, 22. 05. 1989. Otkrytiya, Izobr. 1991, 27,101. Chem. Abstr. 1992, 116: 151805f.

9. A. X. Шуккур, Дисс. канд. хим. Наук, Москва, 2007.

10. Камара Кекуре, Дисс. канд. хим. Наук, Москва, 2004.

11. Джассим Аднан А., Дисс. канд. хим. Наук, Москва, 2005.

12. D. V. Albov, Adnan Jassem, A. I. Kuznetsov, Acta Cryst., 2006, 62, 1449.

13. A. Rivera, M. S. Morales-Rios, P. Joseph-Nathan, Tetrahedron Letters, 2004, 45, 7563.

14. A. Rivera, M. E. Nunez, E. Avella, J. Rios-Motta, Tetrahedron Letters, 2008, 49, 2154.

15. А. И. Кузнецов, A. X. Шуккур, К. Камара, Изв. АН. Сер. хим., 2008, 1 Chem. Bull., Int. End. 2008, 57, 1575].

16. Камара Кекуре, А. И. Кузнецов, Ученые Записки МИТХТ, 2003, 8, 78.

17. А. И. Кузнецов, О. Т. Бурделев, Б. В. Унковский, Труды юбилейной конференции, посвященной 70-летию ММТХТ им. М. В. Ломоносова, 1970, 163с.

18. А. И. Кузнецов, В. А. Космаков, А. Ю. Закгейм, Изв. ВУЗов., Химия и хим. технология, 1985,28, 111.

19. А. И. Кузнецов, В. А. Космаков, Б. В. Унковский, ХГС., 1985, 6, 837.

114

20. А. И. Кузнецов, В. А. Тюриков, В. А. Космаков, ХГС., 1990, 6, 543.

21. а) Ц. Е. Агаджанян, Г. Л. Арутюнян, Г. Г. Адамин, ХГС., 1994, 3, 393. Ь) Ц. Е. Агаджанян, Г. Л. Арутюнян, Г. С. Саакян, ХГС., 1992, 8, 1098. с) Ц. Е. Агаджанян, Р. А. Мовсесян, Арм. хим. жур., 1983, 36, 678. d) Г. Г. Минасян, А. Д. Арутюнян, Г. Г. Адамян, Ц. Е. Агаджанян, ХГС., 1994, 3, 401.

22. А. И. Кузнцов, К. И. Романова, Е. Б. Басаргин, А. С. Московкин, Б. И. Унковский, ХГС., 1990, 4, 538.

23. D. A. Cichra, Н. G. Adolph, J. Org Chem., 1982, 47, 2474.

24. А. И. Кузнецов, К. И. Романова, Е. Б. Басаргин, А. С. Московкин, ХГС., 1993, 2, 230.

25. А. И. Кузнецов, Е. Б. Басаргин, Б. В. Унковский, А. с. 1225843 (СССР), Б. И., 1986,5.

26. А. И. Кузнецов, Е. Б. Басаргин, М. X. Ба, и др., Жорх., 1985, 21, 2607.

27. А. И. Кузнецов, Е. Б. Басаргин, А. С. Московкин, и др., ХГС., 1985,12, 1679.

28. А. И. Кузнецов, Е. Б. Басаргин, М. X. Ба, и др., ХГС., 1989, 5, 647.

29. А. И. Кузнецов, И. А. Владимирова, Е. Б. Басаргин, и др. ХГС., 1990, 5, 675.

30. А. И. Кузнецов, И. А. Владимирова, ХГС., 1988,12, 1700.

31. А. И. Кузнецов, И. А. Владимирова, Т. М. Серова, А. С. Московкин, ХГС., 1992, 5, 653.

32. А. И. Кузнецов, Г. М. Мажед, Т. М. Серова, ЖОрХ, 2010, 46, 387.

33. А. И. Кузнецов, Г. М. Мажед, Т. М. Серова, ЖОрХ, 2010, 46, 1528.

34. И. А. Азжеурова, Канд. дисс., Москва, 2005.

35. А. И. Кузнецов, И. А. Азжеурова, Патент РФ, 2285005, 2006 г.

36. Г. Т. Минасян, А. А. Карапетян, Ц. Е. Агаджанян, и др., ХГС., 1991, 5, 669.

37. А. И. Кузнецов, И. А. Азжеурова, Патент РФ, 2282630, 27. 08. 2006

38. N. Blazevic, D. Kolbah, Synthesis, 1979, 3, 161.

39. В. П. Ившин, Т. Н. Ившина, С. С. Ноггева, ЖОрХ., 1978,14, 199.

40. М. В. Peori, К. Yaughan, D. L. Hooper, J. Org. Chem, 1998, 21, 7437.

41. R. D. Singer, K. Yaughan, D. L. Hooper, Can. J. Chem., 1986, 64, 1567.

42. a) A. Rivera, G. I. Gallo, M. E. Gayon, P. Joseph-Nathan, Synth. Commun., 1993, 20, 2921. b) A. Rivera, R. Quevedo, Tetrahedron Letters, 2004, 45, 8335.

43. A. Rivera, J. Sadat-Bernal, J. Rios-Motta, M. Dusek, L. Palatinus, Chemistry Central Journal, 2011, 5, 55.

44. A. Edward, G. A. Webb, J. Chem. Soc. Perkin, 19TT, 18, 1989.

45. А. И. Кузнецов, Дисс. док. хим. наук, Москва, 1991.

46. А. И. Кузнецов, Т. М. Серова, ЖОрХ., 1993, 29, 1365.

47. А. И. Кузнецов, И. А. Владимирова, Т. М. Серова, А. С. Московкин, ХГС., 1991,6, 804.

48. А. И. Кузнецов, И. А. Владимирова, Т. М. Серова, А. С. Московкин, ХГС., 1992, 5, 643.

49. А. И. Кузнецов, Т. М. Серова, Чан Нги, И. А. Владимирова, А. С. Московкин, ЖОрХ., 1994,30,366.

50. А. И. Кузнецов, Т. М. Серова, И. А. Азжеурова, ЖОрХ., 2003, 39, 946.

51. А. И. Кузнецов, Н. У. Барри, Г. Мажед, И. А. Владимирова, ХГС., 1992, 9, 1257.

52. Е. И. Багрий, Адамантаны, М. : Наука, 1989, 264.

53. Н. Чижов, В. Аникин, М. Романцов, Врач, 1993, 3, 88.

54. С. А. Байсалбаева, Т. Т. Омаров, Е. Т. Никитина, и др., Хим. фарм. ж., 1987, 191.

55. В. И. Балышева, О. В. Капустина, Н. И. Закутский, H. Н. Власова, Т. Э. Южук, Научный журнал КубГАУ, 2011, 73.

56. С. А. Вичканова, JI. В. Горюнова, А. И. Кузнецов, и др., Фармакология и токсикология, 1974, 37, 76.

57. А. В. Мироненко, Методы определения алкалоидов, Минск, 1966. 179 с.

58. М. Д. Машковский, Лекарственные средства, М. : Медицина, 1993, 2,157.

59. А. А. Семенов, Очерк химии природных соединений, Новосибирск, 2000, 472с.

60. a) G. L. Garrison, К. D. Berlin, В. J. Scherlag, R. Lazzara, Е. Patterson, T. Fazekas, S. Sangiah, С. L. Chen, F. D. Schubot, D. van der Helm, J. Med. Chem., 1996, 39, 2559. b) G. L. Garrison, K. D. Berlin, B. J. Scherlag, R. Lazzara, E. Patterson, S. Sangiah, C. L. Chen, F. Schubot, J. Siripitayananon, M. B. Hossain, D. Van der Helm, J.Org.Chem., 1993, 58, 7670.

61. G. S. Smith, M. D. Thompson, K. D. Berlin, E. M. Holt, B. J. Scherlag, E. Patterson, Eur. J. Med. Chem., 1990, 25, 1.

62

63

64

65

66,

67,

68

69

70

71

72,

73

74

75,

76

77,

78

79

80

81

82

83

84.

U. Holzgrabe, W. Brandt, J. Med. Chem., 2003, 46, 1383.

a) U. Kuhl, W. Englberger, M. Haurand, U. Holzgrabe, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2000, 333, 226; b) T. Siener, A. Cambareri, U. Kuhl, W. Englberger, M. Haurand, B. Kugel, U. Holzgrabe, J. Med. Chem., 2000, 43, 3746. Y. Wang, K. Tang, S. Inan, D. Siebert, U. Holzgrabe, W. Lee D. Y., P. Huang, G. Li J., A. Cowan, L. Y. Liu-Chen, J. Pharm. And Experimental Therapeutics, 2005, 312, 220; Chem. Abstr. 142, 329635.

С. 3. Вацадзе, Дисс. докт. хим. Наук, Москва, 2008, 326 с.

N. V. Zefirov, V. A. Palyulin, Topics in Stereochemistry, 1991, 20, 171.

H. С. Зефиров, Усп. хим., 1975, 44, 413.

М. Breuning, М. Steiner, Synthesis, 2008,18, 2841.

Е. Vrancken, A. Alexakis, P. Mangeney, Eur. J. Org. Chem., 2005, 1354c.

P. J. Kocienski, J. A. Christopher, R. Bell, B. Otto, Synthesis, 2005, 75c.

B. D. Allen, J. C. Cintrat, N. Faucher, P. Berthault, B. Rousseau, D. J. O'Leary, J.

Am. Chem. Soc., 2005, 127, 412.

R. Jeyaraman, S. Avila, Chem. Rev., 1981, 81, 149.

B. А. Палюлин, Дисс. канд. хим. Наук, Москва, 1985, 139 с.

C. 3. Вацадзе, Дисс. канд. хим. Наук, Москва, 1995, 119 с. С. В. Емец,Дисс. канд. хим. Наук, Москва, 2001, 170с. Y. Miyahara, К. Goto, Т. Inazu. I, Synthesis, 2001, 3, 364.

а) Р. С. Ruenitz, Е. J. Smissman, Heterocycl. Chem., 1976, 13, 1 111; b) Е. E.

Smissman, P. C. Ruenitz, J. Org. Chem., 1976, 41, 1593.

H. H. Ярмухамедов, Дисс. канд. хим. Наук, Уфа, 2002, 102с.

a) D. S. С. Black, G. В. Deacon, М. Rose, Tetrahedron, 1995, 51, 2055; b) D. S. С.

Black, M. A. Horsham, M. Rose, Tetrahedron, 1995, 51, 4819.

Jan Spieler, Дисс. док. естес. наук, Дортмунда, 2000.

G. Lesma, С. Cattenati, Т. Pilati, A. Sacchettia, A. Silvania, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 659.

P. Comba, C. Haaf, H. Wadepohl, Inorg. Chem., 2009, 48, 6604. W. S. Hamama, M. Hammouda, E. M. Afsah, Chem. Sci. 1988, 43, 897. Д. P. Латыпова, Дисс. канд. хим. Наук, Уфа, 2009, 121с.

85. N. N. Yarmukhamedov, N. Z. Baibulatova, V. A. Dokichev, Yu. V. Tomilov, M. S. Yunusov, Russ. Chem. Bull., 2001, 50.

86. G. Barker, P. O'Briena, K. R. Camposb, ARKIVOC, 2011, 217.

87. J. Spieler, O. Huttenloch, H. Waldmann, Eur. J. Org. Chem., 2000, 391, 2399.

88. a) O. Huttenloch, E. Laxman, H. Waldmann, Chem. Eur. J., 2002, 8, 4767. ; b) O. Huttenloch, E. Laxman, H. Waldmann, Chem. Commun., 2002, 673.

89. L. Toom, Dissertation from the Faculty of Science and Technology, Uppsala, 2006.

90. C. J. Welch, J. Chem. Ed., 1997, 75, 247.

91. R. G. Kostyanovsky, K. A. Lyssenko, Yu. I. El'natanov, O. N. Krutius, I. A. Bronzova, Yu. A. Strelenko, V. R. Kostyanovsky, Mendeleev Commun., 1999, 3, 106.

92. N. S. Zefirov, S. V. Gogozina, Tetrahedron, 1974, 30, 2345.

93. M. Breuning, D. Hein, Tetrahedron: Asymmetry, 2007,18, 1410.

94. E. Б. Басаргин, Дисс. канд. хим. Наук, Москва, 1986.

95. A. Gogoll, Н. Grennberg, A. Axen, Organometallics, 1997, 16, 1167.

96. G. Dambrough, P. Knowles, S. О Konnor, F. Tiemei., Tetrahedron, 1986, 42, 2239.

97. a) R. G. Kostyanovsky, K. A. Lyssenko, Y. I. Elnatanov, O. N. Krutius, I. A. Bronzova., Mendeleev. Commun., 1999, 4, 151; b) R. G. Kostyanovsky, K. A. Lyssenko, Y. I. Elnatanov, O. N. Krutius, I. A. Bronzova., Mendeleev. Commun., 2000,3,106.

98. A. C. Dorothy, G. A. Horst, J. Org. Chem., 1982, 47, 2474.

99. H. С. Зефиров, В. А. Палюлин, Г. А. Ефимов, О. А. Субботин, О. И. Левина, К. А. Потехин, Ю. Т. Стручков, Доклады АН СССР, 1991, 320, 1392.

100. а) В. А. Шкулев, Ц. Е. Агаджанян, Арм. хим. жури., 1989, 42, 405; Ь) Ц. Е. Агаджанян, А. Д. Арутюнян, Г. Л. Арутюнян, ХГС., 1992, 7, 929.

101. Р. Н. Мс Cabe, N. J. Milne, G. A. Sim, Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, 625c.

102. П. Ф. Якушев, Дисс. каид. хим. наук. Москва, 1975.

103. А. И. Кузнецов, П. Ф. Якушев, Б. В. Унковский, ЖОрХ., 1974, 10, 841.

104. Г. Л. Арутюнян, А. А. Чачоян, В. А. Шкулев, Г. Г. Адамян, Ц. Е. Агаджанян, Б. Т. Гарибджанян, Хим. фарм. Ж., 1995, 29, 33.

105. G. Gottarelli, Tetrahedron Lett., 1965, 6, 2813.

106. В. Danieli, G. Lesma, D. Passarella, A. Silvani, N. Viviani, Tetrahedron., 1999, 55, 11871.

107. U. Schon, J. Anten, R. Bruckner, J. Messinger, R. Franke, A. Gruska, J.Med.Chem., 1998, 41, 318.

108. S. Z. Vatsadze, V. S. Semashko, M. A. Manaenkova, and N. V. Zyk, Russ. Chem. Bull. Int. Ed, 2007, 56, 1555.

109. а) Г. JI. Арутюнян, P. В. Пароникян, Г. С. Саакян, А. Д. Арутюнян, К. А.Геворкян, Хим. фарм. Ж., 2008, 42, 20; Ь) Г JL Арутюнян, И. А. Джагацпанян, И. М. Назарян, А. Г. Акопян, А. Д. Арутюнян, Хим. фарм. Ж., 2007, 41, 25.

110. G. L. Harutyunyan, К. A. Gevorkyan, and М. A. Manukyan, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2007, 43, 1315.

111. a) R. Haller, U. Ashauer, Arch. Pharm., 1985, 318, 525. b) Ts. Ye. Aghajanian, G. L. Amtyunian, R. K. Shahkhatuni, ХГС, 2003, 39, 767.

112. A.B. Варламов, Л.Г. Воскресенский, Т.Н. Борисова, А.И. Чемишев, А.Н. Львов., ХГС., 1999, 35, 613.

113. J. Bellanato, Е. Galvez, J. Mol. Str., 1983,101, 105.

114. S. Weidmann, Annual Review of Physiology, 1993, 55, 1.

115. A. Samhammer, U. Holzgrabe, R. Haller, Arch. Pharm., 1989, 322, 551.

116. M. Paroczai, E. Karpati, Pharmacol. Res., 1991, 24, 149.

117. a) M. Frantsi, K. J. Hoffmann, G. Strandlund, PCT Int. Appl. WO, 2000076997, AI CA. , 2001, 134, 42149; 6) W. Cautreels, C. Steinborn, M. Straub, K. Beckmann, W. С. M. Jansen, P CT Int. Appl. WO, 2005, 011690 AI C.A., 2005, 142, 191265; в) N. Barnwell, A. Bjore, D. Cladingboel, L. Cheema, A. Herring, K. Lovqvist, PCT Int. Appl. WO 2002083688, AI C.A., 2002,137, 316094.

118. C. 3. Вацадзе, В. С. Тюрин, А. И. Зацман, М. А. Манаенкова, В. С. Семашко, Д. П. Кутько, Н. В. Зык, А. В. Чуракова, Л. Г. Кузьмина, Жорх, 2006, 42, 1244 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 42, 1225].

119. Sh. Levinger, Y. Scharabi-Romen, A. Mainfeld, A. Albeck, J. Org. Chem., 2008, 73, 7793.

120. A. V. Ivachtchenko, A. Khvat, S. E. Tkachenko, Yu. B. Sandulenko, V. Y. Vvedensky, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6733.

121. К. J. Haack, R. Goddard, K. R. Pijrschke, J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 7992.

122. L. M. R. Martinez-Aguilera, G. Cadenas-Pliego, R. Contreras, A. Flores-Parra, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1585.

123. M. Huzjak, Z. Raji, B. Zorc, Kem. Ind., 2008, 57, 511.

124. К. Morgenstern, Progress in Surface Science, 2011, 86, 115.

125. H. L. Holland, F. M. Broun, F. Barrett, J. French, D. V. Johnson, J. Ind. Microbiol. Biotechnol., 2003, 30, 292.

126. P. A. Belyakov, V. I. Kadentsev, A. O. Chizhov, N. J. Kolotyrkina, A. S. Shashkov, V. P. Ananikov, Mendeleev Commun., 2010, 20, 125.

127. G. M. Sheldrick, Acta Crystallographica A, 2008, 64, 112.

128. К. А. Потехин, О. И. Левина, Ю. Т. Стручков, А. М.Светланова, Р. С. Идрисова, В. А. Палюлин, Н. С. Зефиров, Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1991,1, 87 [Mendeleev Chem. J., 1991,1, 87].