Металлопромотированное нуклеофильное присоединение и 1,3-диполярное циклоприсоединение к нитрилам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Бокач, Надежда Арсеньевна

• Бокач, Надежда Арсеньевна
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Бокач, Надежда Арсеньевна

Введение

Глава 1. Присоединение Ш?-нуклеофилов к координированным нитрилам

1.1. Литературный обзор: присоединение //(3-нуклеофилов к 17 свободным и координированным нитрилам

1.1.1. Металлопромотируемый и металлокатализируемый гидролиз 18 нитрилов

1.1.2. Реакции оксимов со свободными и координированными 23 нитрилами

1.1.2.1. Нуклеофильное присоединение оксимов к свободным 23 нитрилам и нитрилиевым солям

1.1.2.2. Реакции «простых» оксимов с координированными нитрилами

1.1.2.2.1. Влияние центрального атома на реакционную способность 27 нитрилов

1.1.2.2.2. Электроноакцепторные свойства К. в ИСИ

1.1.2.2.3. Природа оксима

1.1.2.2.4. Концентрация реагентов

1.1.2.2.5. Активация диалкилцианамида по двум донорным центрам

1.1.2.2.6. Роль центрального атома в стабилизации образующихся 37 иминолигандов

1.1.2.3. Реакции функционализованных оксимов

1.1.2.4. Превращения нитрилов, промотируемые системой 42 3£/-металл/оксим

1.1.3. Реакции гидроксиламинов и гидроксамовых кислот с 46 координированными нитрилами

1.1.4. Реакции спиртов с координированными нитрилами

1.1.5. Реакции других ЯО-нуклеофилов с координированными 52 нитрилами

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Металлопромотированное нуклеофильное присоединение и 1,3-диполярное циклоприсоединение к нитрилам»

Нитрильные субстраты, благодаря их способности вступать в реакции нуклеофильного присоединения и 1,3-диполярного циклоприсоединения, широко используются как в лабораторной практике, так и промышленном синтезе в качестве синтонов для создания целого ряда азотсодержащих ациклических соединений, а также гетероциклов. В химии нитрилов наиболее распространенными являются реакции присоединения нуклеофилов различного типа по связи С=Ы, сопровождающиеся образованием соединений с новыми связями С-Ы, С-О, С-8, С-С и С-Р. В результате реакции нуклеофильного присоединения получают, в частности, имеющие колоссальное практическое значение акриламид и никотинамид. 1,3-Диполярное циклоприсоединение азидов и нитрилоксидов к группе С=Ы является одним из эффективных способов синтеза тетразолов и 1,2,4-оксадиазолов, соответственно, находящих широкое применение при создании различных материалов (полимеров, жидких кристаллов, ионных жидкостей, а также ингибиторов коррозии) и биологически активных соединений (с противоопухолевой, антимикробной активностью, а также характеризующихся антиастматическим, антидиабетическим, противовоспалительным и иммуносупрессорным действием).

В то же время нитрилы, по сравнению с другими субстратами с кратными связями (например, алкенами и алкинами), отличаются меньшей реакционной способностью как в реакциях присоединения, так и циклоприсоединения. Для протекания большинства таких превращений требуется дополнительная активация группы одним из эффективных способов которой является координация молекул ЛСЫ к металлоцентру.

Возможны два основных способа координации нитрильных лигандов: торцевое (о) и боковое {ж-) связывание. В обоих случаях наблюдается активация нитрильной группы в отношении реакций электрофильного, нуклеофильного присоединения и циклоприсоединения в зависимости от 9 природы металлоцентра и степени его окисления. Торцевая координация ЛСЫ к переходным металлам в степенях окисления +2, +4 [таким как палладий(П) и платина(И и IV) - объектам наших исследований] приводит к электрофильной и диполярофильной активации нитрильных субстратов, что способствует протеканию реакций нуклеофильного присоединения и 1,3-диполярного циклоприсоединения (с нормальным электронным распределением по классификации Сустмана), соответственно. К настоящему времени накоплено большое количество примеров реакций нитрильных лигандов с различающимися по силе нуклеофилами НО-, НИ-, НС-, НБ-, //Р-типов и опубликовано множество работ, посвященных циклоприсоединению отдельных видов 1,3-диполей (большей частью азидов) к нитрилам в координационной сфере переходных металлов.

Среди разнообразных металлов - активаторов нитрильной группы, платина занимает особое положение, что связано с такими свойствами этого металлоцентра, как относительная кинетическая инертность в реакциях замещения, «мягкость» кислоты в рамках теории ЖМКО, а также способностью образовывать прочные комплексы с иминами. Подавляющее большинство платинапромотируемых реакций нитрилов не являются каталитическими, а требуют участия металлоцентра в стехиометрических количествах. Эти процессы приводят к образованию химически и термодинамически устойчивых комплексов платины с иминами и № гетероциклами. Данная черта основанного на использовании платины способа активации нитрильных субстратов, имеет ряд достоинств: образование термодинамически устойчивого комплекса с продуктом реакции служит ещё одной движущей силой нуклеофильного присоединения и 1,3-диполярного циклоприсоединения, а координация к металлоцентру стабилизирует и позволяет выделять продукты реакций -высокореакционноспособные или даже не существующие в свободном состоянии имины и азотистые гетероциклы. Эта особенность платинапромотированных реакций ЯСЫ может быть использована при разработке эффективных способов активации нитрильных субстратов, позволяющих не только существенным образом ускорять реакцию и изменить условия проведения синтеза, но и выделять координированный продукт реакции с хорошим выходом, и без его деструкции. Использование реакции металлоактивированных нитрилов с нуклеофилами и 1,3-диполями для синтеза высокореакционноспособных соединений позволило бы получать в мягких условиях практически значимые известные продукты, а также новые классы соединений, недоступные ранее из-за низкой устойчивости. Образующиеся в ходе таких процессов комплексы с новыми тУ-донорными лигандами могут представлять интерес благодаря проявлению ими значимых фотофизических свойств (например, люминесценции) или значимой биологической активности. Реакции металлоактивированных нитрилов с последующим выделением продукта из координационной сферы могут представлять собой привлекательный путь получения ранее недоступных или труднодоступных органических соединений.

Цель работы: Разработка новых типов превращений нитрильных субстратов в присутствии металлоцентра и синтез новых классов соединений на основе реакций металлоактивированных нитрилов.

Для достижения поставленной цели сформулированы следующие общие взаимосвязанные задачи:

• выявить общие черты и специфику использования переходных металлов для активации нитрильных субстратов в реакциях нуклеофильного присоединения и 1,3-диполярного циклоприсоединения. Осуществить выбор оптимального металла-активатора;

• установить основные факторы, определяющие протекание металлопромотируемого присоединения к нитрилам, на примере их взаимодействия с рядом HN- и ЯО-нуклеофилов, а также 1,3-диполей;

• продемонстрировать возможность стереоселективного 1,3-диполярного циклоприсоединения к металлоактивированным нитрилам;

• разработать эффективные способы синтеза труднодоступных или неизвестных ранее иминов и азотистых гетероциклов, формирующихся в результате реакций металлопромотируемого нуклеофильного присоединения и 1,3-дипо-лярного циклоприсоединения к нитрильным лигандам;

• наметить общие пути синтетического использования высокореакционноспособных иминов сразу после их декоординации.

Конкретные задачи рассмотрены во введении к каждой главе диссертации. Все обсуждаемые в диссертационной работе результаты опубликованы в ведущих российских и международных журналах. Диссертация структурирована следующим образом: вначале обсуждаются реакции нуклеофильного присоединения к RCN (главы 1 и 2; обзорные работы [1,2]) и проводится рассмотрение факторов, определяющих протекание реакции металлопромотируемого нуклеофильного присоединения к нитрилам и характер образующегося продукта: влияние степени окисления металлоцентра (разделы 1.2.1, 1.2.5, 2.2.2, 2.2.4, 2.2.5 и 2.2.6; статьи [3-9]), влияние природы нуклеофила (разделы 1.2., 2.2 и 2.4\ статьи [4,6-8,10-12]) и наличия периферийных групп в молекуле нуклеофила (разделы 1.2.2 и 1.2.4', статьи [13-16]), заместителя в молекуле RCN (разделы 1.2.1 и 2.2.1; статьи [5,9]), концентрации реагентов (раздел 1.2.3; публикация [17]) и дополнительного микроволнового воздействия (раздел 2.2.3, статья [10]). На основании данных, полученных при изучении факторов, определяющих протекание реакции, предлагаются методики синтеза соединений платины с имнолигандами для проведения биологических испытаний и выявления соединений представляющих потенциальный интерес в качестве противоопухолевых препаратов (разделы 1.2.5, 2.2.1 и 2.2.2; статьи [4,9,18]). Для получения генетически связанных пар соединений платины(П и IV) осуществляется выбор селективного восстановителя платины(1У) до платины(П) (разделы 1.2.2 и 1.2.5; статьи [4,19,20]). Разрабатываются способы выделения неизвестных ранее или труднодоступных иминов из координационной сферы (разделы 1.2.2, 1.2.5, 2.2.3 и 2.2.5; статьи [4,6,10,14]) и на основании предложенных способов демонстрируется возможность синтетического использования высокореакционноспособных иминов сразу после декоординации (глава 3, публикация [21]). Наблюдаемая активация координированных нитрилов в реакциях нуклеофильного присоединения позволяет предположить возможность проведения металлопромотируемых реакций 1,3-диполярого циклоприсоединения с нормальным электронным распределением (обзорные работы [22,23]). В главе 4 рассматриваются такие факторы, влияющие на протекание таких реакций нитрилов, как природа (разделы 4.2.5 и 4.4.2', статьи [24,25]) и степень окисления металлоцентра (разделы 4.2.4 и 4.4.1\ статьи [26,27]), природа диполя и характер заместителей в молекуле диполя (разделы 4.2.1, 4.2.3 и 4.2.4; статьи [26,28,29]). Исследуется стереоселективность реакции нитрильных комплексов с 1,3-диполями (раздел 4.2.2; работа [30]) и предлагаются методы выделения продуктов реакции — азотистых гетероциклов (в том числе оптически чистых) из координационной сферы (разделы 4.2.1, 4.2.2, 4.4.1 и 4.4.2; статьи [25,27,29,30]).

Научная новизна:

• платина(1У) впервые предложена в качестве универсального и чрезвычайно эффективного активатора субстратов RCN в реакциях нуклеофильного присоединения и 1,3-диполярного циклоприсоединения;

• активация нитрилов путём координации к металлоцентру позволяет проводить с ними неизвестные в безметалльном синтезе реакции — присоединение оксимов, иминов, гетероиминов, иминоэфиров и амидинов, циклоприсоединение оксазолин-У-оксидов и имидазолин-Диоксидов, а также осуществлять в более мягких условиях и с более широким кругом нитрилов RCN (R = Alk, Ar, NR'2) известные реакции нуклеофильного присоединения с водой, спиртами, а также циклоприсоединения с ациклическими нитронами и нитрилоксидами;

• в результате реакций металлоактивированных нитрилов получены неизвестные или труднодоступные (с использованием других методов синтеза) соединения - иминоацилированные оксимы (З-окса-1,4-диазапентадиены) HN=C(R)ON=CR'2, 3-окса-1,5-диазапентадиены NH=C(R)OC(R)=NH, 1,3,5-триазапентадиены(-аты) NH=C(R)NHC(R)=NH, 4-гетеро-1,3-диазадиены HN=C(R)N=X (X = SAr2, PPh3), 2,3-дигидро-1,2,4-оксадиазолы, 5,6-дигидро-ЗаЯ-[1,3]оксазоло[3,2-6][1,2,4]-оксадиазолы и За,4,5,6-тетрагидроимидазо[1,2-¿>][1,2,4]оксадиазолы;

• предложены способы выделения иминов и азотистых гетероциклов из координационной сферы платины и палладия путём их замещения другими лигандами. С их помощью впервые получены в свободном состоянии представители неизвестного ранее класса гетероциклов - 5,6-дигидро-За//-[1,3]оксазоло-[3,2-6][1,2,4]оксадиазолы (в том числе энантиомерно чистые соединения на основе камфоры), а также труднодоступные 4-гетеро-1,3-диазадиены HN=C(R)N=X (X = SAr2, PPh3);

• предложена стратегия генерирования высокореакционноспособных иминов на основе реакций сочетания нитрильного лиганда с нуклеофилом и последующей деметаллизации. Данный подход открывает принципиально новые возможности синтетического использования многих крайне неустойчивых и/или труднодоступных соединений, содержащих группу НЫ=С;

• илиды фосфора РЬ3Р=СНС(Ж (Я = Ме, ОМе, ОЕ^ селективно восстанавливают иминокомплексы платины(1У) до платины(П) в неводных растворителях. Исключением являются аминопроизводные платины, реакция с которыми приводит к неизвестному ранее семейству комплексов платины(1У) с С-координированными илидами;

• в результате нуклеофильного присоединения амидина РЬС(=КН)КНРЬ к нитрильным лигандам синтезирован новый класс высокоэффективных люминесцентных комплексов платины(И), обладающих свойством рН-сенсора.

Практическая значимость работы: (1) предложены новые удобные методы получения иминокомплексов и гетероциклических производных платины(Н и IV), которые могут найти применение в качестве противоопухолевых препаратов. В частности, синтезированные в рамках данной работы амидиновые соединения платины(И) и комплекс платины(1У) с функционализированными аминогруппой амидиновыми лигандами показали значимую цитостатическую активность (собственную или в сочетании с другими препаратами); (2) илид фосфора РЬзР-СНС02Ме введён в практику металлоорганической химии в качестве восстановителя платины(ГУ) до платины(Н), действующего в неводных средах. Селективное, протекающее в мягких условиях восстановление иминокомплексов платины(1У) до соответствующих соединений платины(П) позволяет синтезировать широкий круг генетически связанных пар комплексов платины(И и IV) для проведения испытаний на противоопухолевую активность и выявления потенциальных противоопухолевых препаратов; (3) синтезирован новый класс люминофоров на основе платины - 1,3,5-триазапентадиенатные (имидоиламидинатные) комплексы платины(Н). Данные люминесцентные системы характеризуются рН-зависимой фосфоресценцией и представляют интерес в качестве потенциальных пигментов органических светоизлучающих диодов и люминесцентных сенсоров.

Апробация работы и публикации: Результаты исследований докладывались на XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса, 4-7 сентября 2007 г.), XМолодёжной конференции по органической химии (Уфа, 26—30 ноября 2007 г.), XV Международной конференции по химии соединений фосфора (Санкт-Петербург, 25-29 мая 2008 г.), IXМеждународном семинаре по магнитному резонансу (Ростов-на-Дону, 15-20 сентября 2008 г.), XI Молодёжной научной школы-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2328 ноября 2008 г.), XXIVМеждународной Чугаевской конференции по координационной химии (Санкт-Петербург, 15-19 июня 2009 г.) и XМеждународном семинаре по магнитному резонансу (Ростов-на-Дону, 2— 7 марта 2010 г.). Основное содержание изложено в 31 статье в отечественных и международных журналах, включая 5 обзоров.

Объем и структура работы: Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов, списка использованных источников, включающего 375 ссылок. Материалы изложены на 330 страницах машинописного текста и содержат 1 таблицу, 96 схем и 61 рисунок.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Бокач, Надежда Арсеньевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

-¡^ ^с r 1. Платина(1У) впервые предложена в качестве нового r=Aik, Ar nr-2| чрезвычайно эффективного активатора цианогруппы в RCN (нитрилы R = Alk, Ar и пушпульные нитрилы R = NR2) в реакциях нуклеофильного присоединения и 1,3-диполярного циклоприсоединения.

R 2. Нитрильные и диалкилцианамидные

HNuc -п

I—w н—\ лиганды в составе комплексов платины ' Nue вступают в неизвестные ранее в

I ^ /R

1-—^ безметалльном синтезе реакции со слабыми \ ис ЯО-нуклеофилами (оксимами) и 1,3-диполями (оксазолин-Л'-оксидами, имидазолин-А7-оксидами, циклическими нитронатами), а известные в органической химии реакции указанных типов (присоединение спиртов, аминов и иминов, гидратация нитрилов, взаимодействие с нитрилоксидами) протекают в существенно более мягких препаративных условиях.

3. Реакции металлоактивированных

См—Ы^С—Я /~\ с ~ (м^—N=0 нитрилов с разнообразными ш=ррь3 ы—РРЬз нуклеофилами позволяют синтезировать недоступные в безметалльном синтезе типы иминосоединений или получать известные имины новыми способами. Так, в результате реакции координированных нитрилов с протонными нуклеофилами были получены иминоацилированные оксимы Н№=С^)ОМ=С, 3-оксо-1,5-диазапентадиены НИ=С^)ОС^)=МН, 1-оксо-3,5-диазапенадиены(-аты) 0=С^)ЫНС^)=М, 1,3,5-триазапентадиены(-аты) НН=С^)ЫНС(^)=КН и 1,3-гетеродиазадиены НН=С(Я)М=Х (X = РРЬ3, 8Аг2).

HNu 4. Явление стабилизации иминов при м)—{¡mine}—¡mine координации к металлоцентру m?-n=-r С \ I

1 использовано для получения малостабильных или вообще не существующих в свободном состоянии иминосоединений HN=C(R)R' иминоацилированные оксимы HN=C-ON=C, 1,3-диазадиены NH=C-N=C, гетеро-1,3-диазадиены NH=C-N=X (X = PPh3, SAr2), иминоэфиры]. На основании последовательности реакций нуклеофильного присоединения к координированным нитрилам и вытеснения образующихся иминов из координационной сферы развита стратегия генерирования крайне реакционноспособных иминосоединений (HN=C(R)R'), которые сразу после декоординации могут быть использованы in situ в дальнейших превращениях.

Ph3p=cHco2Me 5. Илид фосфора Ph3P=CHC02Me предложен в тЩ- > (рД металлоорганической химии в качестве нового

CI

С( NH селективного восстановителя хлоридных соединении ptlV ^ PPh

ОУ^ | ^С^н 3 платины(1У) до производных платины(П),

CI \

С02Ме действующего в неводных растворителях. Восстановление нейтральных и анионных комплексов с иминолигандами [PtCl4{HN=CRR'}2], [PtCl5{HN=CRR'}]~, нейтральных комплексов с аминами и сульфоксидами типа [PtCl4A2] происходит без изменения геометрической конфигурации. Исключение составляют анионные аминокомплексы [PtCl5(NH2R)]~, которые вступают в реакцию замещения с Ph3P=CHCOR' (R' = ОМе, OEt, Me) с образованием нового семейства комплексов платины(ГУ) с С-координированными илидами фосфора. nr2 6. Установлена зависимость направления

N==c—металлопромотируемой гидратации лигандов *о ^ fpt $ о н' / RCN от характера заместителя R, лигандного nE=c—nr2 Н Я nr2 окружения и геометрической конфигурации комплексов платины. При реакции комплексов z/wc-[PtCl4(NCNR2)2] с водой в результате гидратационного сочетания двух находящихся в соседних положениях диалкилцианамидных лигандов образуются новые З-окса-1,5-диазапентадиеновые лиганды. r r 7. Бисхелатные 1,3,5-триазапентадиенатные

И—с н+ . с комплексы платины(Н), образующиеся в (PU ©:N .jfr {Р{ NH н+ результате нуклеофильного присоединения р^ Vh р/ Ph iV-фенилбензамидина к координированным вкл- выкл. нитрилам, являются новым классом люминофоров на основе платины и обладают значимыми люминесцентными свойствами, параметры которых зависят от природы заместителей в лиганде. Показано, что эти соединения являются рН-сенсорами, а акты «включения-выключения» люминесценции связаны с протонированием-депротонированием центрального атома азота фрагмента Ы=С-1ЧМЖ к 8. Важным условием протекания (мн— —К ^^ металлопРомотиРУемого 1,3-ДИПОЛЯрнОГО vМг—N |

0 © ^^ \дь циклоприсоединения диполей аллила—Ь—с анионного (на примере нитронов и нитронатов) и пропаргил/алленил-анионного (на примере нитрилоксидов) типов к нитрилам является координация ЯСЫ к металлоцентру, обеспечивающая активацию нитрильного субстрата, и наличие некоординированного 1,3-диполя. Установлено, что использование металлов платиновой группы (платина и палладий) позволяет соблюдать это условие благодаря относительной кинетической инертности данных металлоцентров в реакциях замещения нитрильных лигандов. 9. В результате реакции нитрилов, V ° координированных к платине, с оксазолин-ТУоксидами и имидазолин-А'-оксидами синтезированы новые классы аннелированных гетероциклов

5,6-дигидро-З ос//

1,3]оксазоло[3,2-Ь][1,2,4]оксадиазолы (включая энантиомерно чистые гетероциклы на основе камфоры) и За,4,5,6-тетрагидроимидазо[1,2-¿][1,2,4]-оксадиазолы. Первая группа соединений была выделена в свободном состоянии в результате реакции деметаллирования. За,4,5,6-Тетрагидроимидазо[1,2-6][1,2,4]оксадиазолы не существуют в свободном состоянии, а стабилизация этих гетероциклов достигается за счёт координации к металлоцентру.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Бокач, Надежда Арсеньевна, 2012 год

1. Кукушкин В.Ю., Бокач И.А. Присоединение НО-нуклеофилов к свободным и координированным нитрилам // Успехи химии. 2005. -Т.74. №2. С. 164-182.

2. Кукушкин В.Ю., Бокач Н.А. Реакционная способность лигандов // Журнал общей химии. 2007. Т.77. №2. - С. 216-227.

3. Platinum(IV)-mediated hydrolysis of nitriles giving metal-bound iminols / K.V. Luzyanin, M. Haukka, N.A. Bokach et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. №9. - P. 1882-1887.

4. Direct addition of alcohols to organonitriles activated by ligation to a platinum(IV) center / N.A. Bokach, V.Y. Kukushkin, M.L. Kuznetsov et al. // Inorg. Chem. 2002. -Vol.41. №8. - P. 2041-2053.

5. Hydrolytic metal-mediated coupling of dialkylcyanamides at a Pt(IV) center giving a new family of diimino ligands / N.A. Bokach, T.B. Pakhomova, V.Y. Kukushkin et al. // Inorg. Chem. 2003. Vol.42. - №23. - P. 75607568.

6. Platinum(IV)-mediated nitrile-sulfimide coupling: a route to heterodiazadienes / A.V. Makarycheva-Mikhailova, N.A. Bokach, V.Y. Kukushkin et al. // Inorg. Chem. 2003. Vol.42. - №2. - P. 301-311.

7. Nitrile-amidine coupling at Pt(IV) and Pt(II) centers. An easy entry to imidoylamidine complexes / N.A. Bokach, T.V. Kuznetsova, S.A. Simanova et al. //Inorg. Chem. 2005. -Vol.44. -№14 -P. 5152-5160.

8. Facile cyanamide-ammonia coupling mediated by cis- and trans- PtnL2. centers and giving metal-bound guanidines / M. R. Ту an, N.A. Bokach, M.-J. Wang et al. // Dalton Trans. 2008. №38. - P. 5178-5188.

9. Сочетание 2,6-диаминопиридина и координированных нитрилов вкомплексах кобальта(Н) под действием микроволнового облучения.

10. Новый путь синтеза Лг-(6-аминопиридин-2-ил)карбоксимидамидов /290

11. Н.А. Бокач, В.Ю. Кукушкин, М. Хаукка и др. // Изв. АН, сер. хим. 2006. -№1.-С. 35-42.

12. И. Diplatinum(III) Pt^CbC/^-amidinate^. compound derived from air oxidation of mononuclear ^-[(NHs^Camidine-K^Pt11]2"1" complex / N.A. Bokach, M.R. Tyan, G.G. Aleksandrov et al. // Inorg. Chem. Commun. 2009. Vol.12. - №10. - p. 1061-1063.

13. A new family of luminescent compounds: platinum(II) imidoylamidinates exhibiting pH-dependent room temperature luminescence / G.H. Sarova, N.A. Bokach, A.A. Fedorov et al. // Dalton Trans. 2006. №31. - P. 37983805.

14. Iminoacylation. 3. Formation of platinum(IV)-based metallaligands due to facile one-end addition of vic-dioximes to coordinated organonitriles / V.Y. Kukushkin, T.B. Pakhomova, N.A. Bokach et al. // Inorg. Chem. 2000. -Vol.39.-№2.-P. 216-225.

15. Platinum(IV)-mediated coupling of dione monoximes and nitriles: a novel reactivity pattern of the classic oxime-based chelating ligands / A.V. Makarycheva-Mikhailova, M. Haukka, N.A. Bokach et al. // New J. Chem. 2002.-Vol.26.-№8.-P. 1085-1091.

16. The first example of ligand-mediated dehydration of aldoximes / A.V. Makarycheva-Mikhailova, N.A. Bokach, M. Haukka, V.Y. Kukushkin // Inorg. Chim. Acta. 2003. Vol.356. - P. 382-386.

17. Реакции нуклеофильного присоединения бифункциональных сульфимид/сульфидов к нитрилам, координированным к платине(1У) / А.В. Макарычева-Михайлова, С.И. Селиванов, Н.А. Бокач и др. // Изв. АН, сер. хим. 2004. №8. - С. 1618-1622.

18. Concentration dependent switch from addition to substitution in the reaction between salicylaldoxime and a nitrile platinum(IV) complex / N.A. Bokach, M. Haukka, A.J.L Pombeiro et al. // Inorg. Chim. Acta. 2002. Vol.336. -P. 95-100.

19. One-end nucleophilic addition of di- and triamines to PtIV-coordinated nitriles as an entry to (amidine)PtIV complexes bearing pendant NH2-groups / N.A. Bokach, N.P. Konovalova, Y. Wang et al. // Dalton Trans. 2010. -Vol.39. №19. - P. 4619-4623.

20. Reduction of (imine)Pt(IV) to (imine)Pt(II) complexes with carbonyl-stabilized phosphorus ylides / G. Wagner, T.B. Pakhomova, N.A. Bokach et al. // Inorg. Chem. 2001. Vol.40. - №7. - P. 1683-1689.

21. Synthesis of the first family of platinum(IV) complexes with phosphorus ylide ligands / N.A. Bokach, S.I. Selivanov, V.Y. Kukushkin et al. // Organometallics. 2002. Vol.21. -№18. - P. 3744-3748.

22. Pop-the-cork strategy in synthetic utilization of imines: stabilization by complexation and activation via liberation of the ligated species / N.A. Bokach, V.Y. Kukushkin, M. Haukka et al. // Inorg. Chem. 2003. Vol.42. -№11.-P. 3602-3608.

23. Бокач H.A., Кукушкин В.Ю. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитронов к свободным и координированным нитрилам: пути управления процессом синтеза 2,3-дигидро-1,2,4-оксадиазолов // Изв. АН, сер. хим. 2006. Т.55. - №11. - С. 1803-1816.

24. Бокач Н.А. Циклоприсоединение нитронов к металлоактивированным нитрильной и изоцианидной группам // Успехи химии. 2010. Т.79. -№2.-С. 104-116.

25. Interplay between nitrones and (nitrile)Pd11 complexes: cycloaddition vs. complexation followed by cyclopalladation and deoxygenation reactions / N.A. Bokach, A.A. Krokhin, A.A. Nazarov et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. №15. - P. 3042-3048.

26. Synthesis of (l,2,4-oxadiazole)palladium(II) complexes by 2 + 3. cycloaddition of nitrile oxides to organonitriles in the presence of PdCh / N.A. Bokach, V.Y. Kukushkin, M. Haukka, AJ.L. Pombeiro // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. №5. - P. 845-853.

27. Interplay between nitronates and nitriles accomplished in a PtIV-mediated reaction / N.A. Bokach, S.L. Ioffe, F.M. Dolgushin et al. // Inorg. Chem. Commun. 2009. Vol.12. - №2. - P. 173-176.

28. A route to 1,2,4-oxadiazoles and their complexes via platinum-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to organonitriles / N.A. Bokach, A.V. Khripoun, V.Y. Kukushkin et al. // Inorg. Chem. 2003. Vol.42. - №3. - P. 896-903.

29. Ptn-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of oxazoline iV-oxides to nitriles as a key step to dihydrooxazolo-l,2,4-oxadiazoles / A.V. Makarycheva-Mikhailova, J.A. Golenetskaya, N.A. Bokach et al. // Inorg. Chem. 2007. -Vol.46. №20. - P. 8323-8331.

30. Вацуро КВ., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. -М: Химия, 1976.

31. Зилъберман Е.Н. Реакции нитрилов. М: Химия, 1972.

32. Зилъберман Е.Н. Реакции нитрилов с галоидоводородами и нуклеофильными реагентами // Успехи химии. 1962. Т.31. - №11. - С. 1309-1347.

33. Зилъберман Е.Н. Новые направления в области гидратации нитрилов. // Успехи химии. 1984. Т.53. - №9. - С. 1548-1571.

34. Eglin J.L. Nitrile hydrolysis promoted by rhenium(III) metal-metal bonded systems // Comments Inorg. Chem. 2002. Vol.23. - №1. - P. 23-43.

35. Кукушкин Ю.Н. Реакционная способность нитрилов в комплексах переходных металлов // Координационная химия. 1981. Т.7. - №3. -С. 323-334.

36. Parkins A. W. Catalytic hydration of nitriles to amides. Platinum-containing catalyst offers new opportunity // Platinum Metals Rev. 1996. Vol.40. -№4.-C. 169-174.

37. Mascharak P.K. Structural and functional models of nitrile // Coord. Chem.Rev. 2002. Vol.225. -№1-2. - P. 201-214.

38. Harrop T.C., Mascharak P.K. Fe(III) and Co(III) centers with carboxamido nitrogen and modified sulfur coordination: lessons learned from nitrile hydratase // Acc. Chem. Res. 2004. Vol.37. - №4. - P. 253-260.

39. Kovacs J.A. Synthetic analogues of cysteinate-ligated non-heme iron and non-corrinoid cobalt enzymes // Chem. Rev. 2004. Vol.104. - №2. - P. 825-848.

40. Chin J. Developing artificial hydrolytic metalloenzymes by a unified mechanistic approach // Acc. Chem. Res. 1991. Vol.24. - №5. - P. 145152.

41. Ghaffar T., Parkins A. W. The catalytic hydration of nitriles to amides using a homogeneous platinum phosphinito catalyst // J. Mol. Catal. A. 2000. -Vol. 160. №2. - P. 249-261.

42. Tellers D.M., Ritter J.C.M., Bergman R.G. Synthesis of iridium(III) carboxamides via the bimetallic reaction between Cp*(PMe3)IrPh(OH) and Cp*(PMe3)Ir(Ph)NCR.+// Inorg. Chem. 1999. -Vol.38. №21. - P. 4810818.

43. Kukushkin V.Y., Pombeiro A.J.L. Additions to metal-activated organonitriles // Chem. Rev. 2002. Vol.102. - №5. p. 1771-1802.

44. Pat. WO 9630379. Platinum complex catalyst and process for preparing amides / A.W. Parkins, T. Ghaffar; publ. 1996.03.28.

45. Ghaffar T. A, Parkins A. W. New homogeneous platinum-containing catalyst for the hydrolysis of nitriles // Tetrahedron Lett. 1995. Vol.36. - №47. - P. 8657-8660.

46. Zinc(II)/ketoxime system as a simple and efficient catalyst for hydrolysis of organonitriles / M.N. Kopylovich, V.Y. Kukushkin, M. Haukka et al. // Inorg. Chem. 2002. Vol.41. -№18. - P. 4798-4804.

47. Ramon R.S., Marion N., Nolan S.P. Gold activation of nitriles: catalytic hydration to amides // Chem. Eur. J. 2009. Vol.15. - №35. - P. 86958697.

48. Organometallic chemistry in aqueous solution: reactions catalyzed by water-soluble molybdocenes / K.L. Breno, T.J. Ahmed, M.D. Pluth et al. // Coord. Chem. Rev. 2006. Vol.250. -№9-10. - P. 1141-1151.

49. Aqueous phase organometallic catalysis using MeCp2Mo(OH)(H20)+. Intramolecular attack of hydroxide on organic substrates / K.L. Breno, M.D. Pluth, C.W. Landorf, D.R. Tyler // Organometallics. 2004. Vol.23. - №8. -P. 1738-1746.

50. Water-Soluble Triisopropylphosphine complexes of ruthenium(II): synthesis, equilibria, and acetonitrile hydration / M. Martin, H. Horvath, E. Sola et al. // Organometallics. 2009. Vol.28. - №2. - P. 561-566.

51. Smejkal T., Breit B. Self-assembled bidentate ligands for ruthenium-catalyzed hydration of nitriles // Organometallics. 2007. Vol.26. - №9. -P. 2461-2464.

52. Dramatic rate acceleration by a diphenyl-2-pyridylphosphine ligand in the hydration of nitriles catalyzed by Ru(acac)2 complexes / T. Oshiki, H. Yamashita, K. Sawada et al. // Organometallics. 2005. Vol.24. - №26. - P. 6287-6290.

53. Cadierno V., Francos J., Gimeno J. Selective ruthenium-catalyzed hydration of nitriles to amides in pure aqueous medium under neutral conditions // Chem. Eur. J. 2008. Vol.14. -№22. - p. 6601-6605.

54. The hydration of chloroacetonitriles catalyzed by mono- and dinuclear Ru11 and Osn-arene complexes / S.M. Ashraf, W. Kandioller, M.G. Mendoza-Ferri et al. // Chem. Biodiversity. 2008. Vol.5. - №10. - P. 2060-2066.

55. Polyamide synthesis from 6-aminocapronitrile, Part 1: N-alkyl amide formation by amine amidation of a hydrolyzed nitrile / A J.M. van Dijk, T. Heyligen, R. Duchateau et al. // Chem. Eur. J. 2007. Vol.13. - №27. - P. 7664-7672.

56. Goto A., Endo K., Saito S. Rh'-catalyzed hydration of organonitriles under ambient conditions // Ang. Chem. Int. Ed. 2008. Vol.47. - №19. - P. 3607-3609.

57. Crestani M.G., Arevalo A., Garcia J.J. Catalytic hydration of benzonitrile and acetonitrile using nickel(O) // Adv. Synth. Catal. 2006. Vol.348. - №6. -P. 732-742.

58. Crestani M.G., Garcia J.J. Catalytic hydration of mono and dinitriles using nickel(O) and PTSA // J. Mol. Catal. Chem. 2009. Vol.299. - №1-2. - P. 26-36.

59. Catalytic hydrogenation of aromatic nitriles and dinitriles with nickel compounds / P. Zerecero-Silva, I. Jimenez-Solar, M.G. Crestani et al. // Appl. Catal. A. 2009. Vol.363. - №1-2. - P. 230-234.

60. Crisostomo C., Crestani M. G., Garcia J.J. The catalytic hydration of 1,2-, 1,3- and 1,4-dicyanobenzenes using nickel(O) catalysts // J. Mol.Catal. A.2007. Vol.266. - №1-2. - P. 139-148.296

61. Kim E.S., Lee H.S., Kim J.N. An efficient synthesis of Baylis-Hillman adducts of acrylamide: Pd-catalyzed hydration of Baylis-Hillman adducts of acrylonitrile // Tetrahedron Lett. 2009. Vol.50. - №46. - P. 6286-6289.

62. Kim E.S., Kim H.S., Kim J.N. An efficient Pd-catalyzed hydration of nitrile with acetaldoxime // Tetrahedron Lett. 2009. Vol.50. - №24. - P. 29732975.

63. North M., Parkins A.W., Shariff A.N. Catalytic, asymmetric synthesis of alpha-acetoxy amides // Tetrahedron Lett. 2004. Vol.45. - №41. - P. 7625-7627.

64. Investigation of the reactivity of Pt phosphinito and molybdocene nitrile hydration catalysts with cyanohydrins / T.J. Ahmed, B.R. Fox, S.M.M. Knapp et al. // Inorg. Chem. 2009. 48. - №16. - P. 7828-7837.

65. Platinum-catalyzed selective hydration of hindered nitriles and nitriles with acid- or base-sensitive groups / X.B. Jiang, A.J. Minnaard, B.L. Feringa, J.G. de Vries // J. Org. Chem. 2004. -Vol.69. №7. - P. 2327-2331.

66. Formation of N-imidoylimidatoruthenium(II) complexes via rutheniumpromoted hydration of nitriles / K. Hiraki, Y. Kinoshita, J. Kinoshita-Kawashima, H. Kawano // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. №3. - P. 291-298.

67. Brown H.C., Wetzel C.R. Reactions of perfluoroalkyl nitriles. V. Synthesis of perfluoroacyl imidates // J. Org. Chem. 1965. -Vol.30. №11. - P. 37243728.

68. Синтез смешанных 1,2,4-оксадиазолов в результате реакции перфторнитрилов с бензо- и терефталамидоксимами / Е.В. Кабакчи, В.В. Ильин, А.В. Игнатенко, В.А. Пономаренко // Изв. АН, сер. хим. 1992.-№8.-С. 1863-1870.

69. Но T.-L., Wong С.М. Novel aryl cyanide synthesis using trichloroacetonitrile // J. Org. Chem. 1973. Vol.38. - №12. - P. 22412242.

70. Смирнов Ю.Д., Томилов А.П. Реакция дихлордицианометана с оксимами // Ж. орг. хим. 1994. Т.ЗО. - №1. - С. 79-81.

71. On the reaction of nitrilium and N-acylamidinium salts with oximes and other hetero nucleophiles / M.O. Glocker, P.B. Shrestha-Davadi, J. Kuechler-Krischun et al. // Chem. Ber. 1993. Vol.126. - №8. - P. 18591865.

72. Meerwein's catalytic Beckmann rearrangement / P.B. Shrestha-Dawadi, M.G. Hitzler, M. Lutz, J.C. Jochims // J. Prakt. Chem. 1996. Vol.338. -№5.-P. 46(M67.

73. Iminoacylation. 1. Addition of ketoximes or aldoximes to platinum(IV)-bound organonitriles / V.Y. Kukushkin, T.B. Pakhomova, Y.N. Kukushkin et al. // Inorg. Chem. 1998. Vol.37. - №25. - P. 6511-6517.

74. Metal-assisted coupling of oximes and nitriles: a synthetic, structural and theoretical study / M.L. Kuznetsov, N.A. Bokach, V.Y. Kukushkin et al. // Dalton Trans. 2000. №24. - P. 4683^693.

75. Rhodium(III)-mediated oxime-nitrile coupling giving chelated iminoacylated species / V.Y. Kukushkin, I.V. Ilichev, G. Wagner et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. -№17. P. 3047-3052.

76. Activation of metal-bound salicylaldoximes / J. Grigg, D. Collison, C.D. Garner et al. // Chem. Commun. 1993. №24. - P. 1807-1809.

77. Zerbib V., Robert F., Gouzerh P. Reactivity of oximes and amide oximes towards oxo-vanadium compounds // Chem. Commun. 1994. №18. - P. 2179-2180.

78. Metal-mediated hydrolysis of the oxime C=N bond to produce Rhm-bound O-iminoacylated MeC(=NH)ONH2 species / V.Y. Kukushkin, I.V. Ilichev, M.A. Zhdanova et al. // Dalton Trans. 2000. №10. - P. 1567-1572.

79. Mono- and trinuclear nickel(II) complexes with sulfur-containing oxime ligands: uncommon templated coupling of oxime with nitrile / V.V. Pavlishchuk, S.V. Kolotilov, A.W. Addison et al. // Inorg. Chem. 1999. -Vol.38.-№8.-P. 1759-1766.

80. A new class of macrocyclic complexes formed via nickel-promoted macrocyclisation of dioxime with dinitrile / V.V. Pavlishchuk, S.V. Kolotilov, A.W. Addison et al. // Chem. Commun. 2002. №5. - P. 468469.

81. Microwave-assisted and Pdn-mediated nitrile-oxime coupling / D.A. Garnovskii, N.A. Bokach, A.J.L. Pombeiro et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. №17. - P. 3467-3471.

82. Direct synthesis of (imine)platinum(II) complexes by iminoacylation of ketoximes with activated organonitrile ligands / J. Lasri, M.A,J. Charmier, M.F.C. Guedes da Silva, A.J.L. Pombeiro // Dalton Trans. 2006. №42. - P. 5062-5067.

83. The metalla-Pinner reaction between Pt(IV)-bound nitriles and alkylated oxamic and oximic forms of hydroxamic acids / K.V. Luzyanin, V.Y. Kukushkin, M. Haukka et al. // Dalton Trans. 2004. №17. - P. 2728-2732.

84. Azametallacycles from Ag(I)- or Cu(II)-promoted coupling reactions of dialkylcyanamides with oximes at Pt(II) / C.M.P. Ferreira, M.F.C. Guedes da Silva, J.J.R. Frausto da Silva et al. // Inorg. Chem. 2001. Vol.40. - №6. -P. 1134-1142.

85. Regioselective HON-addition of bifunctional hydrazone oximes to Pt(IV)-bound nitriles / D.A. Garnovskii, A.J.L. Pombeiro, M. Haukka et al. // Dalton Trans. 2004. №7. - P. 1097-1103.

86. Novel reactivity mode of hydroxamic acids: a metalla-pinner reaction / K.V. Luzyanin, V.Y. Kukushkin, M.L. Kuznetsov et al. // Inorg. Chem. 2002. -Vol.41. №11. - P. 2981-986.

87. Facile Ni(II)/ketoxime-mediated conversion of organonitriles into imidoylamidine ligands. Synthesis of imidoylamidines and acetyl amides / M.N. Kopylovich, A.J.L. Pombeiro, A. Fischer et al. // Inorg. Chem. 2003. -Vol.42. №22. - P. 7239-7248.

88. Pat. PT 103017. Method for the preparation of imidoylamidines and acylamides / A.J.L. Pombeiro, M.N. Kopylovich, V.Y. Kukushkin; Appl. PT 2003-103017, 2003.09.05; publ. 2005.03.31.

89. Nin-Mediated coupling between iminoisoindolinones and nitriles leading to unsymmetrical 1,3,5-triazapentadienato complexes / P.V. Gushchin, K.V. Luzyanin, M.N. Kopylovich et al. // Inorg. Chem. 2008. Vol.47. - №8. -P. 3088-3094.

90. An efficient synthesis of phthalocyanines based on an unprecedented double-addition of oximes to phthalonitriles / M.N. Kopylovich, V.Y. Kukushkin, M. Haukka et al. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol.126. - №46. -P. 15040-15041.

91. Dialkylhydroxylamido( 1 -)-0,N complexes of tungsten(VI) with terminal oxo and thio ligands / A.C. McDonell, S.G. Vasudevan, M.J. O'Connor, A.G. Wedd // Austr. J. Chem. 1985. 38. - №7. - P. 1017-1024.

92. Iminoacylation 2. Addition of alkylated hydroxylamines via oxygen to platinum(IV)-bound nitriles / G. Wagner, A.J.L. Pombeiro, Y.N. Kukushkin et al. // Inorg. Chim. Acta. 1999. Vol.292. - №2. - P. 272-275.

93. The first example of Re(IV)-mediated nitrile-hydroxylamine coupling / K.V. Luzyanin, V.Y. Kukushkin, M. Haukka, A.J.L. Pombeiro // Inorg. Chem. Commun. 2006. Vol.9. - №7. - P. 732-735.

94. Kinetic and mechanistic study of the Pt(II) versus Pt(IV) effect in the platinum-mediated nitrile-hydroxylamine coupling / K.V. Luzyanin, V.Y. Kukushkin, A.D. Ryabov et al. // Inorg. Chem. 2005. Vol.44. - №8. - P. 2944-2953.

95. Regioselective addition of bifunctional oximehydroxamic acid by the hydroxamic group to Pt(IV)-coordinated nitriles / K.V. Luzyanin, M. Galanski, V.Y. Kukushkin et al. // Inorg. Chim. Acta. 2008. Vol.361. -№6.-P. 1738-1743.

96. Michelin R.A., Mozzon M., Bertani R. Reactions of transition metal-coordinated nitriles // Coord. Chem. Rev. 1996. Vol.147. - P. 299-338.

97. Cationic cyanobenzylpalladium(II) complexes. Synthesis and reactivity of the cyano group towards nucleophiles / R. Ros, R.A. Michelin, T. Boschi, R. Roulet // Inorg. Chim. Acta. 1979. Vol.35. - №1. - P. 43^8.

98. Wada M., Shimohigashi T. Additions of alcohols to simple nitriles coordinated to the cationic pentachlorophenylnickel(II) moiety. Isolation of imidate complexes // Inorg. Chem. 1976. 15. - №4. - P. 954-958.

99. Geldbach T.J., Drago D., Pregosin P.S. A weak eta(l) pi-bonding mode for Ru-arene complexes. Nitrile, isonitrile and phosphine derivatives of Ru-phosphino-arene chelating complexes // J. Organomet. Chem. 2002. -Vol.643-644. P. 214-222.

100. Platinum catalyzed hydrolytic amidation of un-activated nitriles / С J. Cobley, M. Van den Heuvel, A. Abbadi, J.G. De Vries // Tetrahedron Lett. 2000. Vol.41. - №14. - P. 2467-2470.

101. Кукушкин В.Ю., Оскарсон О., Элдинг JT.H. Тетракис(пропионитрило)платины(П) трифторметаносульфонат -удобное исходное соединение для синтеза комплексов платины(П) // Ж. общ. хим. 1994. Т.64. - №6. - С. 881-884.301

102. Amino and cyano N atoms in competitive situations: which is the best hydrogen-bond acceptor? A crystallographic database investigation / N. Ziao, J. Graton, C. Laurence, QJ.Y. Le // Acta Cryst., Sect. B. 2001. -Vol.B57. №6. - P. 850-858.

103. Cunha S.M.P.R.M.,. Guedes da Silva M.F.C, Pombeiro A.J.L. Mixed dinitrogen-organocyanamide complexes of molybdenum(O) and their protic conversion into hydrazide and amidoazavinylidene derivatives // Inorg. Chem. 2003. Vol.42. - №6. - P. 2157-2164.

104. Reactions of organic nitriles with a three-coordinate molybdenum(III) complex and with a related molybdaziridine-hydride / Y.-C. Tsai, F.H. Stephens, K. Meyer et al. // Organometallics. 2003. Vol.22. - №14. - P. 2902-2913.

105. Cooperative binding of nitrile moieties within a bimetallic pocket: enforcing side-on Jt-interaction with a high-spin nickel(II) site / F. Meyer, I. Hyla-Kryspin, E. Kaifer, P. Kircher // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. №4. - P. 771781.

106. Cooperative transformations of small molecules at a dinuclear nickel(II) site / F. Meyer, E. Kaifer, P. Kircher et al. // Chem. Eur. J. 1999. Vol.5. - №5. -P. 1617-1630.

107. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds / F.H. Allen, O. Kennard, D.G. Watson et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. №12. - P. S1-S19.

108. Balahura R.J., Purcell W.L. Novel reactions of 1,2-disubstituted benzenes coordinated to cobalt(III): neighboring-group participation // Inorg. Chem. 1979. Vol.18. - №4. - P. 937-941.

109. Balahura R.J., Purcell W.L. Neighboring-group participation in the hydrolysis of coordinated nitriles // Inorg. Chem. 1981. Vol.20. - №12. -P. 4159^4163.

110. Bourget-Merle L. Lappert M.F., Severn J.R. The chemistry of diketiminatometal complexes // Chem. Rev. 2002. Vol.102. - №9. - P. 3031-3066.

111. Tschugaeff L. Complex compounds of v/c-dioximes // Zeit. anorg. chem. 1905.-Vol.46.-P. 144-69.

112. Different chlorination modes of oximes: chlorination of salicylaldoxime coordinated to platinum / Y.N. Kukushkin, V.K. Krylov, S.F. Kaplan et al. // Inorg. Chim. Acta. 1999.-Vol.285.-№1.-P. 116-121.

113. Chlorination of platinum-bound salicylaldoxime. The first example of a structurally characterized monodentate salicylaldoxime-type ligand / S.F. Kaplan, V.Y. Kukushkin, S. Shova et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. №4. -P. 1031-1038.

114. Meerwein H. Organic ionic reactions // Angew. Chem. 1955. Vol.67. - P. 374-380.

115. Platinum(II) complexes containing iminoethers: a trans platinum antitumor agent / M. Coluccia, A. Boccarelli, M.A. Mariggio et al. // Chem.-Biol. Interact. 1995. Vol.98. - №3. - P. 251-266.

116. A trans-platinum complex showing higher antitumor activity than the cis congeners / M. Coluccia, A. Nassi, F. Loseto et al. // J. Med. Chem. 1993. -Vol.36.-№4.-P. 510-512.

117. Cycloplatination of aryl and ferrocenyl oximes by cw-PtCl2(OSMe2)2. affording expected platinum(II) and unexpected platinum(IV) products / A.D. Ryabov, G.M. Kazankov, I.M. Panyashkina et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. №22. - P. 4385-4392.

118. Fanizzi F.P., Intini F.P., Natile G. Nucleophilic attack of methanol on bis(benzonitrile)dichloroplatinum: formation of mono- and bis-imido ester derivatives // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989. №5. - P. 947-951.

119. Coley H.M., Sarju J., Wagner G. Synthesis and characterization of platinum(II) oxadiazoline complexes and their in vitro antitumor activity inplatinum-sensitive and -resistant cancer cell lines // J. Med. Chem. 2008-Vol.51.-№l.-P. 135-141.

120. Coluccia M., Natile G. Ггаи^-platinum complexes in cancer therapy // AntiCancer Agents Med. Chem. 2007. Vol.7. - №1. - P. 111-123.

121. Solution behaviour and biological activity of bisamidine complexes of platinum(II) / C. Marzano, S.M. Sbovata, F. Bettio et al. // J. Bio. Inorg. Chem. 2007. Vol.12. - №4. - P. 477^93.

122. Определение межатомных расстояний M-Cl в комплексах платины(И) и палладия(П) по данным длинноволновой ИК-спектроскопии / JI.B. Коновалов, В.Ю. Кукушкин, В.К. Вельский, В.Е. Коновалов // Ж. неорг. хим. 1990. Т.35. - №6. - С. 1523-1531.

123. Макарычееа-Михайлова A.B., Троноеа E.A., Кукушкин В.Ю. Образование амидиновых комплексов в результате металл-промотированного присоединения эфиров аминокислот к координированным нитрилам // Изв. АН Сер. хим. 2005. №3. С. 601— 605.

124. Влияние природы металла на протекание реакции полиядерных триметилацетатов никеля(П) и кобальта(И) с 8-амино-2,4-диметилхинолином / Е.В. Пахмутова, А.Е. Малков, Т.Б. Михайлова и др. // Изв. АН Сер. хим. 2003. №1. - С. 139-149.

125. Reactions of the homoleptic acetonitrile complexes of palladium and platinum with diethylamine / A. Bacchi, D.B.D. Amico, F. Calderazzo et al. // Inorg. Chim. Acta. 2010. Vol.363. - №11. - P. 2467-2473.

126. Reactivity of /ra«5-PtCl2(NCMe)2. with cycloaliphatic amines: An ESI and NMR study. X-ray structure of trans- [PtCl2{Z-N(H)=C(CH3)NHCHCH2CH2}2] / S.M. Sbovata, R.A. Michelin, M. Mozzon et al. // Inorg. Chim. Acta. 2010. Vol.363. - №3. - P. 487-494.

127. Addition reactions of primary and secondary aliphatic amines to the benzonitrile ligands in cis- and /r<my-PtCl2(NCPh)2. complexes. X-ray structure of the amidine complex /rara-[PtCl2{Z-N(H)=C(NHBu)Ph}2] / U.

128. Belluco, F. Benetollo, R. Bertani et al. // Inorg. Chim. Acta. 2002. -Vol.334. P. 437-447.

129. Jungmann O., Pfleiderer W. Nucleosides part LXVI 1: synthesis of 4-amino-7(8H)pteridinone-N8-nucleosides-structural analogs of adenosine // Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids. 2009. Vol.28. - №5-7. -P. 550-585.

130. Luning U., Kuhl C., Uphoff A. Four hydrogen bonds DDAA, DADA, DAAD and ADDA hydrogen bond motifs // Eur. J. Org. Chem. 2002. -№23.-P. 4063^4070.

131. First observation of metal-mediated nitrile-imine coupling giving ligated l,3-diaza-l,3-dienes / D.A. Garnovskii, V.Y. Kukushkin, M. Haukka et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. №5. - P. 560-566.

132. New observations of structural diversity in copper(II) complexes of diphenylsulfimide / K.E. Holmes, P.F. Kelly, S.H. Dale, M.R.J. Elsegood // CrystEngComm. 2006. Vol.8. - №5. - P. 391-^02.

133. Kelly P.F., Slawin A.M.Z. Formation of the bidentate Ph2SNC(Me)N(H). ligand by metal-assisted sulfimide addition to acetonitrile; X-ray crystal structure of [Pt(Ph2SNH)(Ph2SNC(Me)NH)Cl]Cl«MeCN // Chem. Commun. 1999.-№12.-P. 1081-1082.

134. Kelly P.F., Slawin A.M.Z. Further investigation into the platinum-activated addition of diphenylsulfimide to acetonitrile; the X-ray crystal structure of

135. PPh4.PtCl2(Ph2SNC(Me)NH)]2Cl // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. №1. - P. 263-265.

136. Ptn-Mediated nitrile-tetramethylguanidine coupling as a Key step for a novel synthesis of l,6-dihydro-l,3,5-dihydrotriazines / P.V. Gushchin, N.A. Bokach, K.V. Luzyanin et al. // Inorg. Chem. 2007. Vol.46. - №5. - P. 1684-1693.

137. Нуклеофильное присоединение 1,3-дифенилгуанидина к пропионитрилу, промотированное платиной(ГУ) / П.В. Гущин, М. Хаукка, Н.А. Бокач, В.Ю. Кукушкин // Изв. АН Сер. хим. 2008. №10. -С. 2125-2131.

138. Novel tailoring reaction for two adjacent coordinated nitriles giving platinum 1,3,5-triazapentadiene complexes / P.V.Gushchin, M.R. Tyan, N.A. Bokach et al. // Inorg. Chem. 2008. Vol. 47. - №24. - P. 1148711500.

139. Copper-mediated imine-nitrile coupling leading to unsymmetric 1,3,5-triazapentadienato complexes containing the incorporated iminoisoindolin-1308one moiety / M.N. Kopylovich, K.V. Luzyanin, M. Haukka et al. // Dalton Trans. 2008. №38. - P. 5220-5224.

140. Pyrazolylamidino- and bis(pyrazole)manganese(I) complexes / M. Arroyo, A. Lopez-Sanvicente, D. Miguel, F. Villafane // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. -№21.-P. 4430-4437.

141. Novel types of pyrazolyl amidine complexes: Mechanistic aspects of their syntheses and exchange reactions with acetonitrile / D. Carmona, J. Ferrer, F.J. Lahoz et al. // Organometallics. 1996. Vol.15. - №24. - P. 5175-5178.

142. Nucleophilic additions to pseudohalides in the coordination sphere of transition metal ions and coligand isomerism / M. Hvastijova, J. Kohout, J.W. Buchler et al. // Coord. Chem. Rev. 1998. Vol.175. - P. 17-42.

143. Rational design of a ferromagnetic trinuclear copper(II) complex with a novel in-situ synthesised metalloligand / M.L. Tong, Y.M. Wu, Y.X. Tong et al. //Eur. J. Inorg. Chem. 2003. -№13. P. 2385-2388.

144. Isolation of a pentadentate ligand and stepwise synthesis, structures, and magnetic properties of a new family of homo- and heterotrinuclear complexes / L.L. Zheng, W.X. Zhang, L.J. Oin et al. // Inorg. Chem. 2007. -Vol.46. №23. - P. 9548-9557.

145. Manganese cationic pyrazolylamidino complexes / N. Anton, M. Arroyo, P. Gomez-Iglesias et al. // J. Organomet. Chem. 2008. Vol.693. - №18. - P. 3074-3080.

146. Isomeric RuCl2(dmso)2(indazole)2. complexes: ruthenium(II)-mediated coupling reaction of acetonitrile with l//-indazole / E. Reisner, V.B. Arion, A. Rufinska et al. // Dalton Trans. 2005. №14. - P. 2355-2364.

147. Synthesis and reactivity of the aquation product of the antitumor complex /ra«5-(RuCl4)(indazole)2.~ / B. Cebrian-Losantos, E. Reisner, C.R. Kowo et al. // Inorg. Chem. 2008. Vol.47. - №14. - P. 6513-6523.

148. Pearson C., Beauchamp A.L. Binding of amino-dialkylated adenines to rhenium(III) and rhenium(IV) centers // Inorg. Chem. 1998. Vol.37. - №6. -P. 1242-1248.

149. Mono- and bis(hydrazine) complexes of osmium(II): Synthesis, reactions, and X-ray crystal structure of the Os(NH2NH2)2{P(OEt)3}4.(BPh4)2 derivative / G. Albertin, S. Antoniutti, A. Bacchi et al. // Inorg. Chem. 1998. Vol.37. - №3. - P. 479^489.

150. Preparation of mono- and bis(hydrazine) complexes of ruthenium(II) / G. Albertin, S. Antoniutti, A. Bacchi et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. -№22.-P. 4435-4444.

151. Synthesis, characterisation and reactivity of hydrazine complexes of iron(II) / G. Albertin, S. Antoniutti, E. Bordignon, S. Pattaro // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. №22. - P. 4445-1453.

152. Кукушкин Ю.Н., Александрова E.A., Пахомова Т.Е. Превращение ацетонитрила в амид в комплексах платины(ГУ) // Ж. общ. хим. 1994. -Т.64. -№1. С. 151-152.

153. Rendina L.M., Hambley T.W. II Comprehensive Coordination Chemistry II. Vol. 6 / ed. J.A. McCleverty and TJ. Meyer. Elsevier, 2005. P. 722-725.

154. DickA.R., Kampf J.W., Sanford M.S. Platinum model studies for palladium-catalyzed oxidative functionalization of C-H Bonds // Organometallics. 2005. Vol.24. - №4. - P. 482-485.

155. Pt2(n-CH3C02-0,0')4(H20)2.(C104)2, a platinum(III) dimeric cation with a very short, compressed, metal-metal bond / T.G. Appleton, K.A. Byriel, J.R. Hall et al. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol.114. - №18. - P. 7305-7307.

156. Cotton F.A., Matonic J.H., Murillo C.A. Completion of the series of Pt2(ArNC(H)NAr)4n, n = 0, +1, +2, compounds, with Pt-Pt sigma bond orders of 0, 1/2, 1, respectively // Inorg. Chim. Acta. 1997. Vol.264. -№1-2.-P. 61-65.

157. Diplatinum(III) complexes with four bridging 1-methylcytosinato nucleobases derived from a mononuclear /m«5-(NH3)2Pt11 complex and Cu11 /

158. J. Muller, E. Freisinger, P J. Sanz Miguel, B. Lippert // Inorg. Chem. 2003. -Vol.42. № 17. - P. 5117-5125.

159. Use of lanthanide(III) ions as catalysts for the reactions of amines with nitriles / J.H. Forsberg, V.T. Spaziano, T.M. Balasubramanian et al. // J. Org. Chem. 1987.-Vol.52.-№6.-P. 1017-1021.

160. Hao Z.-M., Zhang X.-M. One-dimensional cobalt and zinc complexes involving in situ reaction of ethylenediamine and acetonitrile to form imidazoline ligand // Inorg. Chem.Commun. 2006. Vol.9. - №1. - P. 5759.

161. Zr0Cl2*8H20: An efficient and reusable catalyst for the synthesis of imidazolines and bis-imidazolines under various reaction conditions / V. Mirkhani, I. Mohammadpoor-Baltork, M. Moghadam et al. // Appl. Catal. A. 2007. Vol.325. - №1. - P. 99-104.

162. Several novel iV-donor tridentate ligands formed in chemical studies of newyâc-Re(CO)3 complexes relevant to fac-Tc99m{CO)j, radiopharmaceuticals:attack of a terminal amine on coordinated acetonitrile / T. Perera, P.A.312

163. Marzilli, F.R. Fronczek, L.G. Marzilli // Inorg. Chem. Vol.49. - №5. - P. 2123-2131.

164. Rapid and efficient synthesis of 2-imidazolines and bis-imidazolines under ultrasonic irradiation / V. Mirkhani, M. Moghadam, S. Tangestaninejad, H. Kargar // Tetrahedron Lett. 2006. Vol.47. - №13. - P. 2129-2132.

165. Push-pull alkenes by reacting N,N'-dimethyl cyclic ketene N,N'-acetals with isocyanates: synthesis, structures, and reactivities G. Ye, W. P. Henry, Ch. Chen et al. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol.50 - №18. - P. 2135-2139

166. Образование амидиновых лигандов в координациооной сфере Со11 и Ni11 / Т.Б. Михайлова, Е.В. Пахмутова, А.Е. Малков и др. // Изв. АН сер. хим. 2003.-№10.-С. 1994-2005.

167. Образование би- и тетраядерных триметилацетатных комплексов кобальта(П) с 2-амино-5-метилпиридином и 2,6-диаминопиридином / Е.В. Пахмутова, А.Е. Малков, Т.Б. Михайлова и др. // Изв. АН сер. хим. 2003. №10. - С. 2006-20013.

168. Новые полиядерные триметилацетатные комплексы кобальта: синтез и структура / М.А. Голубничая, А.А. Сидоров, И.Г. Фомина и др. // Изв. АН сер. хим. 1999. №9. - С. 1751-1756.

169. Custelcean R., Jackson J.E. Topochemical control of covalent bond formation by dihydrogen bonding // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol.120. -№49.-P. 12935-12941.

170. Cooper F.C., Partridge M.W. iV-Phenylbenzamidine // Org. Synth. 1956. -Vol.36.-P. 64-66.

171. Fehlhammer W.P., Metzner R., Sperber W. Metal complexes of functional isocyanides. XXIV. Reactions of N-isocyanodialkylamine complexes with secondary amines // Chem. Ber. 1994. Vol.127. - №5. - P. 829-833.

172. Condensation of acetonitrile into iV-acetimidoylacetamidine promoted by a dinuclear nickel(II) complex / S.V. Kryatov, M.B. Smith, E.V. Rybak

173. Akimova, A.Y. Nazarenko // Chem. Commun. 2001. №13. - P. 11741175.

174. The preparation of the first examples of sulfimide complexes of platinum; the X-ray crystal structure of Pt(Ph2SNH)4.Cl2 / P.F. Kelly, A.C. Macklin, A.M.Z. Slawin, K.W. Waring // Polyhedron. 2000. Vol.19. - №18-19. - P. 2077-2081.

175. Shanan-Atidi H., Bar-Eli K.H. Convenient method for obtaining free energies of activation by the coalescence temperature of an unequal doublet // J. Phys. Chem. 1970. Vol.74. - №4. - P. 961-963.

176. Bokach N.A., Kukushkin V.Yu., Haukka M. Trans-Tetrachloridobis(diphenylacetonitrile)platinum(IV) // Acta Cryst., Sect. E. 2009. Vol.E65. - №6. - P. m636.

177. Wagner G., Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Y. Platinum(IV)-assisted 2 + 3. cycloaddition of nitrones to coordinated organonitriles. Synthesis of Л4-1,2,4-oxadiazolines // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol.122. - №13. - P. 3106-3111.

178. Imhoff P., Elsevier C.J., Stam C.H. Iminophosphorane complexes of rhodium(I) and X-ray crystal structure of Rh(COD)Cl(Et3P=N-/?-tolyl). // Inorg. Chim. Acta. 1990. Vol.175. - №2. - P. 209-216.

179. Штепанек A.C., Точилкина JT.M., Кирсанов A.B. Фосфазогидриды // Ж. общ. хим. 1975. Т.45. - №10. - С. 2117-2119.

180. Деркач Г.И., Кирсанов А.В. Фосфорилированные амидины // Ж. общ. хим. 1962. Т.32. - С. 2254-2256.

181. Rossi Е., Abbiati G., Pini Е. Iminophosphoranes in heterocyclic chemistry. A simple one-pot synthesis of dihydropyrimidines and pyrimidines // Synlett. 1999.-№8.-P. 1265-1267.

182. Prenzler P.D., Hockless D.C.R., Heath G.A. Steric and electronic effects in the first homoleptic imino ether complex: synthesis and X-raycrystallographic determination of Pt(NHC(0Et)Et)4.(CF3S03)2 // Inorg. Chem. 1997.-Vol.36.-№25.-P. 5845-5849.

183. Constable E.C. Metals and Ligand Reactivity. An Introduction to the Organic Chemistry of Metal Complexes Weinheim: VCH, 1996. - 308 P.

184. New motifs in aurophilic self-assembly: synthesis and structures of Au(NH=CMe2)2.CF3S03 and [Au(CCSiMe3)(CN'Bu)] / J. Vicente, M.-T. Chicote, M.-D. Abrisqueta et al. // Angew. Chem., Int. Ed. 1997. Vol.36. -№11.-P. 1203-1205.

185. Gold complexes with N donor ligands, part 4: the first acetimine gold(I) and gold(III) complexes and the first acetonine complexes / J. Vicente, M.T. Chicote, R. Guerrero et al. // Chem. Eur. J. 2001. Vol.7. - №3. - P. 638646.

186. Келарев В.И., Кошелее В.Н. Синтез пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений на основе иминоэфиров карбоновых кислот // Успехи химии. 1995. Т.64. - №4. -р. 339-372.

187. Asymmetric synthesis of beta-lactams by Staudinger ketene-imine cycloaddition reaction / C. Palomo, J.M. Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide // Eur. J. Org. Chem. 1999. №12. - P. 3223-3235.

188. Unsaturated hetero chains, IX. 1:1- and 2:l-copper(II) complexes from primary N-acylamidines / J.K. Eberhardt, R. Frohlich, S. Venne-Dunker, E.-U. Wurthwein // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. №8. - P. 1739-1743.

189. Mikhailov B.M. The cyclic coordination of boron compounds // Pure Appl. Chem. 1977. Vol.49. - №6. - P. 749-764.

190. Facile synthesis of 4-acylamino and 4-sulphonamido beta-lactams / K. Thiagarajan, V.G. Puranik, A.R.A.S. Deshmukh, B.M. Bhawal // Tetrahedron. 2000. Vol.56. -№39. - P. 7811-7816.

191. Preparation and crystal structure of bis(benzoylbenzamidine)nickel(II) / J.C.J. Bart, I.W. Bassi, M. Calcaterra, M. Pieroni // Inorg. Chim. Acta. 1978. Vol.28. - №2. - P. 201-210.

192. D'Souza D. M., Muller T.J.J. Multi-component syntheses of heterocycles by transition-metal catalysis // Chem. Soc. Rev. 2007. Vol.36. - №7. - P. 1095-1108.

193. Chemler S.R., Fuller P.H. Heterocycle synthesis by copper facilitated addition of heteroatoms to alkenes, alkynes and arenes // Chem. Soc. Rev. 2007. Vol.36. - №7. - P. 1153-1160.

194. Chopade.P.R, Louie J. 2+2+2. Cycloaddition reactions catalyzed by transition metal complexes // Adv. Synth. Catal. 2006. Vol.348. - №16-17. - P. 2307-2327.

195. Heller B., Hapke M. The fascinating construction of pyridine ring systems by transition metal-catalysed 2 + 2 + 2. cycloaddition reactions // Chem. Soc. Rev. 2007. Vol.36. - №7. - P. 1085-1094.

196. Widenhoefer R.A. Recent developments in enantioselective gold(I) catalysis // Chem. Eur. J. 2008. Vol.14. -№18. - P. 5382-5391.

197. Transition metal complexation in 1,3-dipolar cycloadditions / G. Broggini, G. Molteni, A. Terraneo, G. Zecchi // Heterocycles. 2003. Vol.59. - №2. -P. 823-858.

198. Gothelf K.V., Jorgensen K.A. Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Chem. Rev. 1998. Vol.98. - №2. - P. 863-909.

199. Gothelf K.V., Jorgensen K.A. Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones // Chem. Commun. 2000. №16. - P. 1449-1458.

200. Frederickson M. Optically active isoxazolidines via asymmetric cycloaddition reactions of nitrones with alkenes: applications in organic synthesis // Tetrahedron. 1997. Vol.53. - №2. - P. 403-125.316

201. Sustmann R. Simple model for substituent effects in cycloaddition reactions.1. 1,3-Dipolar cycloadditions // Tetrahedron Lett. 1971. №29. - P. 27172120.

202. Sustmann R. Simple model for substituent effects in cycloaddition reactions.1.. Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. 1971. №29. - P. 2721-2724.

203. Charmier A.J.M., Kukushkin V.Y., Pombeiro A.J.L. Microwave-assisted 2 + 3. cycloaddition of nitrones to platinum-(II) and -(IV) bound organonitriles // Dalton Trans. 2003. №12. - P. 2540-2543.

204. J.J.R. Frausto da Silva et al. // Inorg. Chem. 2001. Vol.40. - №2. - P. 264271.

205. Кузнецов М.Л., Козлова Л.В., Дементьев A.M. Теоретическое исследование 1,3-диполярного циклоприсоединения нитронов к активированным нитрилам // Ж. неорг. хим. 2006. Т.51. - №10. - С. 1702-1713.

206. Wagner G. Reactions of nitrones with transition metal nitrile complexes: cycloaddition, ligand substitution, or hydrolysis // Inorg. Chim. Acta. 2004. -Vol.357.-№4.-P. 1320-1324.

207. Wagner G. Theoretical study of the 2+3. cycloaddition of nitrones to nitriles influence of nitrile substituent, solvent and Lewis acid coordination // Chem. Eur. J. 2003. - Vol.9. - №7. - P. 1503-1510.

208. Mixed unsymmetric oxadiazoline and/or imine platinum(II) complexes / J. Lasri, M.A.J. Charmier, M.F.C. Guedes da Silva, A.J.L. Pombeiro // Dalton Trans. 2007. №30. - P. 3259-3266.

209. Desai В., Danks T.N., Wagner G. Cycloaddition of nitrones to free and coordinated (E)-cinnamonitrile: effect of metal coordination and microwave irradiation on the selectivity of the reaction // Dalton Trans. 2003. №12. -P. 2544-2549.

210. Wagner G., Danks T.N., Desai B. Theoretical study of the cycloaddition of nitrones to cinnamonitrile: effect of Lewis acid coordination on the selectivity of the reaction // Tetrahedron. 2008. Vol.64. - №3. - P. 477486.

211. Stereospecific synthesis of polysubstituted ^-olefins by reaction of acyclic nitrones with free and platinum(II) coordinated organonitriles / J. Lasri, M.A.J. Charmier, M. Haukka, A.J.L. Pombeiro // J. Org. Chem. 2007. -Vol.72. №3. - P. 750-755.

212. Wagner G., Haukka M. Stereoselective 2 + 3. cycloaddition of nitrones to platinum-bound organonitriles. First enantioselective synthesis of A4-1,2,4oxadiazolines // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. №18. - P. 2690-2697.319

213. Pat. PT2001098283. Platinum-mediated, one-pot synthetic process for the preparation of A4-l,2,4-oxadiazolines / V.Yu. Kukushkin, A.J.L. Pombeiro, J.J.R.Frausto da Silva, G. Wagner; Instituto Superior Tecnico; 21.06.01.

214. Hemming K. 1,2,4-Oxadiazoles // Comprehensive heterocyclic chemistry III. Vol. 5.; ed. A.R. Katrizky Oxford: Elsevier, 2008.

215. Wagner G., Garland T. Synthesis of 5-trichloromethyl-A4-l,2,4-oxadiazolines and their rearrangement into formamidine derivatives // Tetrahedron Lett. 2008. Vol.49. - №22. - P. 3596-3599.

216. Regiospecific synthesis of A4-l,2,4-oxadiazoline-3-carboxylic acids / H. Pavez, A. Marquez, P. Navarrete et al. // Tetrahedron. 1987. -Vol.43. -№10.-P. 2223-2238.

217. Charmier M.A.J., Haukka M., Pombeiro A.J.L. Unprecedented single-pot synthesis of nitrile-derived ketoimino platinum(II) complexes by ring opening of A4-1,2,4-oxadiazolines // Dalton Trans. 2004. №17. - P. 27412745.

218. Oxazoline-iV-oxide mediated asymmetric cycloadditions. Recent progress in the stereoselective syntheses of beta-lactones and beta-lactams / O. Dirat, C. Kouklovsky, M. Mauduit, Y. Langlois // Pure App. Chem. 2000. Vol.72. -№9.-P. 1721-1737.

219. Oxazoline N-oxide mediated 2 + 3. cycloadditions. Application to a formal synthesis of (+)-carpetimycin A / M. Mauduit, C. Kouklovsky, Y. Langlois, C. Riche // Org. Lett. 2000. Vol.2. -№8. - P. 1053-1056.

220. Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Y. Reactivity of coordinated nitriles // Comprehensive Coordination Chemistry II. Vol. 1; eds. J. A. McCleverty and T.J. Meyer; Elsevier, 2004. p. 639-660.

221. Ashburn S.P., Coates R.M. Generation and 3 + 2. cycloaddition reactions of oxazoline JV-oxides /// J. Org. Chem. 1984. -49. -№17. -P. 3127-3133.

222. Ashburn S.P., Coates R.M. Preparation of oxazoline N-oxides and imidate N-oxides by amide acetal condensation and their 3+2. cycloaddition reactions //J. Org. Chem. 1985. Vol.50. -№17. - P. 3076-3081.

223. Synthetic Coordination Chemistry: Principles and Practice / J.A. Davies, C.M. Hockensmith, V.Y. Kukushkin, Y.N. Kukushkin. Singapore-New Jersey: World Scientific, 1996. - 492 P.

224. Кукушкин В.Ю. Геометрическая изомеризация октаэдирических координационных соединений // Ж. неорг. хим. 1988. Т.ЗЗ. - С. 1905— 1913.

225. Jorgensen S.M. Reaction of platinum salts with amines // J. Prakt. Chem. 1889.-Vol.39.-P. 1.

226. Wagner G., Marchant A., Sayer J. Design, synthesis, characterisation and chemical reactivity of mixed-ligand platinum(II) oxadiazoline complexes with potential cytotoxic properties // Dalton Trans. 2010. Vol.39. - №33. -P. 7747-7759.

227. Synthesis of ene-1,1-diamines and pyrrolol,2-a.imidazolediones by 4,5-dihydroimidazole N-oxide cycloaddition and isoxazoline ring opening / R.C.F. Jones, J.N. Martin, P. Smith et al. // Chem. Commun. 2000. №19. -P. 1949-1950.

228. Anderson G.K., Lin M. Bis(benzonitrile)dichloro complexes of palladium and platinum // Inorg. Synth. 1990. Vol.28. - P. 60-63.

229. Tricarbonyl(benzaldehyde)chromium(0) complexes in organic synthesis: a highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of chromium(0)-complexednitrones / С. Mukai, WJ. Cho, IJ. Kim, M. Hanaoka // Tetrahedron Lett. 1990. Vol.31. - №47. - P. 6893-6896.

230. Ostrovskii V.A., Koldobskii G.I., Trifonov R.E. Tetrazoles. // Comprehensive heterocyclic chemistry III, ed. A.R. Katrizky, et al.; Vol. 6; Oxford: Elsevier, 2009.-P. 146-195.

231. Зубарев В.Ю., Островский B.A. Методы синтеза моно- и полиядерных NH-тетразолов // ХГС. 2000. №7. - С. 867-884.

232. Полиядерные тетразолсодержащие аналоги аминокислот / С.Е. Морозова, К.А. Есиков, В.Ю. Зубарев и др. // Ж. орг. хим. 2004. Т.40. -№10. - С. 1528-1531.

233. Линейные полиядерные тетразолсодержащие соединения / С.Е. Морозова, А.В. Комиссаров, В.Ю. Зубарев и др. // Ж. орг. хим. 2004. -Т.40.-№10.-С. 1532-1538.

234. Carbamoyl tetrazoles as inhibitors of endocannabinoid inactivation: A critical revisitation / G. Ortar, M.G. Cascio, A.S. Moriello et al. // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol.43. - №1. - P. 62-72.

235. Why is tetrazole formation by addition of azide to organic nitriles catalyzed by zinc(II) salts? / F. Himo, Z.P. Demko, L. Noodleman, K.B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. 2003.-Vol.125.-№33.-P. 9983-9987.

236. Mechanisms of tetrazole formation by addition of azide to nitriles / F. Himo, Z.P. Demko, L. Noodleman, K.B. Sharpless // J. Amer. Chem. Soc. 2002. -Vol.124.-№41.-P. 12210-12216.

237. Demko Z.P., Sharpless K.B. A click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: Synthesis of 5-acyltetrazoles from azides and acyl cyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol.41. - №12. - P. 2113-2116.

238. Triazole and tetrazole containing energetic compounds / V.N. Kizhnyaev, L.I. Vereshchagin, O.N. Verkhozina et al. // 34th Int. Annu. Conf. ICT: Abstracts Fraunhofer-Institut fuer Chemische Technologie, 2003. - P. 75/1-75/11.

239. Кузнецов Ю.И., Казанский Л.П. Физико-химические аспекты защиты металлов ингибиторами коррозии класса азолов // Успехи химии. 2008. Т.77. -№3. - С. 227-241.

240. Reactions of organotin tetrazoles: synthesis of functionalised poly-tetrazoles / P.A. Bethel, M.S. Hill, M.F. Mahon, K.C. Molloy // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999.-№23.-P. 3507-3514.

241. Hill M.S., Hitchcock P.В., Smith N. Routes to titanium tetrazole complexes // Polyhedron. 2004. Vol.23. - №5. - P. 801-807.

242. Reactions of ruthenium acetylide complexes with Et02CNCS: Alkylation of the thione with dichloromethane / C.W. Chang, Y.C. Lin, G.H. Lee, Y. Wang // Organometallics. 2003. Vol.22. - №19. - P. 3891-3897.

243. Reactivity of alkynyl Pd(II) azido complexes toward organic isocyanides, isothiocyanates, and nitriles / Y.J. Kim, S.H. Lee, S.I. Jeon et al. // Inorg. Chim. Acta. 2005. Vol.358. -№3. - P. 650-658.

244. Lo Y.H., Lin Y.C., Huang C.C. Synthesis and reactivity of ruthenium tetrazolate complexes containing a tris(pyrazolyl)borato (Tp) ligand // J. Organomet. Chem. 2008. Vol.693. -№1. - P. 117-127.

245. New water-soluble azido- and derived tetrazolato-platinum(II) complexes with PTA. Easy metal-mediated synthesis and isolation of 5-substituted tetrazoles / P. Smolenski, S. Mukhopadhyay, M. Silva et al. // Dalton Trans. 2008. №46. - P. 6546-6555.

246. Ptn-Promoted 2+3. cycloaddition of azide to cyanopyridines: convenient tool toward heterometallic structures / S. Mukhopadhyay, B.G. Mukhopadhyay, M. da Silva et al. // Inorg. Chem. 2008. Vol.47. - №23. -P. 11334-11341.

247. Microwave synthesis of mono- and bis-tetrazolato complexes via 1,3-dipolar cycloaddition of organonitriles with platinum(II)-bound azides / S. Mukhopadhyay, J. Lasri, M.A.J. Charmier et al. // Dalton Trans. 2007. -№45.-P. 5297-5304.

248. Interannular conjugation in new iron(II) 5-aryl tetrazolate complexes / A. Palazzi, S. Stagni, S. Bordoni et al. // Organometallics. 2002. Vol.21. -№18.-P. 3774-3781.

249. A new family of ruthenium(II) polypyridine complexes bearing 5-aryltetrazolate ligands as systems for electrochemiluminescent devices / S. Stagni, A. Palazzi, S. Zacchiniet al. // Inorg. Chem. 2006. Vol.45. - №2. -P. 695-709.

250. A photoluminescent Zinc(II) metal-organic framework constructed from a in-situ synthesized tetrazole ligand / R.-Y. Huang, K. Zhu, H. Chen et al. // Wuji Huaxue Xuebao. 2009. Vol.25. - №1. - P. 162-165.

251. A Novel metal-organic network with high thermal stability: nonlinear optical and photoluminescent properties / Y. Li, G. Xu, W.-Q. Zou et al. // Inorg. Chem. 2008. Vol.47. - №18. - P. 7945-7947.

252. Novel, acentric metal-organic coordination polymers from hydrothermal reactions involving in situ ligand synthesis / R.-G. Xiong, X. Xue, H. Zhao et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol.41. - №20. - P. 3800-3803.

253. Demko Z.P., Sharpless K.B. Preparation of 5-substituted lH-tetrazoles from nitriles in water // J. Org. Chem. 2001. Vol.66. - №24. - P. 7945-7950.

254. Reversible shrinkage and expansion of a blue photofluorescent cadmium coordination polymer and in situ tetrazole ligand synthesis / H. Deng, Y.-C. Qiu, Y.-H. Li et al. // Chem. Commun. 2008. №19. - P. 2239-2241.

255. Ferroelectric metal-organic framework with a high dielectric constant / Q. Ye, Y.-M. Song, G.-X. Wang et al. // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol.128. -№20. - P. 6554-6555.

256. Synthesis and characterization of three 5-(4-pyridyl)tetrazolato complexes obtained by reaction of 4-cyanopyridine with metal azides from aqueous solutions / F.A. Mautner, C. Gspan, K. Gatterer et al. // Polyhedron. 2004. -Vol.23.-№7.-P. 1217-1224.

257. Palazzi A., Stagni S. Synthesis and NMR characterization of dinuclear Fe(II) organometallic complexes containing a non-equivalently bridging 5-aryl tetrazolate ligand // J. Organomet. Chem. 2005. Vol.690. - №8. - P. 20522061.

258. Synthesis, structure, network and thermal analysis of four 5-(pyrazinyl)tetrazolato copper(II) and cobalt(II) complexes / M.A.M. Abu-Youssef, F.A. Mautner, A.a.A. Massoud, L. Oehrstroem // Polyhedron. 2007. Vol.26. - №7. - P. 1531-1540.

259. Hubinger S., Hall J.H., Purcell W.L. N15 NMR-studies of tetrazole complexes of pentaamminecobalt(III) implications concerning the transition-state for linkage isomerization // Inorg. Chem. 1993. - Vol.32. -№11.-P. 2394-2398.

260. Activation of C-CN bond of propionitrile: An alternative route to the syntheses of 5-substituted-lH-tetrazoles and dicyano-platinum(II) species / S. Mukhopadhyay, J. Lasri, M. da Silva et al. // Polyhedron. 2008. Vol.27. -№13.-P. 2883-2888.

261. Wu T., Zhou R., Li D. Effect of substituted groups of ligand on construction of topological networks: In situ generated silver(I) tetrazolate coordination polymers // Inorg. Chem. Commun. 2006. Vol.9. - №3. - P. 341-345.

262. Novel coordinating motifs for lanthanide(III) ions based on 5-(2-pyridyl)tetrazole and 5-(2-pyridyl-l-oxide)tetrazole. Potential new contrast agents / A. Facchetti, A. Abbotto, L. Beverina et al. // Chem. Commun. 2004.-№15.-P. 1770-1771.

263. Guilard, I. Perrot, A. Tabard et al. // Inorg. Chem. 1991. Vol.30. - №1. -P. 27-37.

264. Reactivity of osmium(VI) nitrides with the azide ion / K.D. Demadis, El-E.S. Samanody, TJ. Meyer, P.S. White // Inorg. Chem. 1998. Vol.37. -№5.-P. 838-839.

265. Demko Z.P., Sharpless K.B. An intramolecular 2 + 3. cycloaddition route to fused 5-heterosubstituted tetrazoles // Org. Lett. 2001. Vol.3. - №25. - P. 4091-4094.

266. Demko Z.P., Sharpless K.B. A click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: Synthesis of 5-sulfonyl tetrazoles from azides and sulfonyl cyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol.41. -№12.-P. 2110-2113.

267. A new class of blue-emitting materials based on 1,3,5-oxadiazole metal chelate compounds for electroluminescent devices / N.-X. Ни, M. Esteghamatian, S. Xie et al. // Adv.Mat. 1999. Vol.11. - №17. - P. 14601463.

268. Belen'kii L.I. Nitrile oxides. //Nitrile oxides, nitrones & nitronates in organic synthesis : novel strategies in synthesis. 2nd. ed, ed. F. Henry; New Jersey: John Wiley & Sons, Inc 2008. P. 1-128.

269. Jager V., Colinas P.A. Nitrile Oxides. // The chemistry of heterocyclic compounds. Eds. E.C. Taylor and P. Wipf; John Wiley & Sons: New Jersey, 2003.-P. 361-472.

270. Grundmann C.J., Dean J.M. Nitrile oxides. V. Stable aromatic nitrile oxides // J. Org. Chem. 1965. Vol.30. - №8. - P. 2809-2812.

271. PrasadL., Le Page Y., Smith F.E. Dichlorodiethyl2-(5-methyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,10-phenanthroline.tin(IV) // Acta Cryst. Sect. A. 1982. -Vol.B38. — P. 2890-2893.

272. Jorgensen S.M. Reaction of pyridine with platinum salts // J. Prakt. Chem. 1886.-Vol.33.-P. 489.

273. Kanemasa S., Kobayashi S. Lewis acid coordinated nitrile oxide and nitrile imine 1,3-dipoles. syn-selective cycloadditions to 2-(l-hydroxyalkyl)acrylates // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. Vol.66. - №9. -P. 2685-2693.

274. Quantitative characterization of the global electrophilicity pattern of some reagents involved in 1,3-dipolar cycloaddition reactions / P. Perez, L.R. Domingo, M.J. Aurell, R. Contreras // Tetrahedron. 2003. Vol.59. - №17. -P. 3117-3125.

275. A remarkable fragmentation reaction of a pyrimidyl radical / J.B. Press, N.H. Eudy, F.M. Lovellet al. // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol.104. - №14. - P. 4013^014.

276. Batista H., Carpenter G.B., Srivastava R.M. Synthesis and molecular structure of N-3-(p-bromophenyl)-l,2,4-oxadiazol-5-yl.methylphthalimide // J. Chem. Crystallogr. 2000. Vol.30. - №2. - P. 131-134.

277. Nitration of a,p-unsaturated esters. Evidence for positive charge build-up adjacent to carbonyl carbon / S.A. Hewlins, J.A. Murphy, J. Lin et al. // J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1. 1997.-№10.-P. 1559-1570.

278. The synthetic reactions of aliphatic nitro compounds. XXIV. Formation of N,l-bis(3-phenyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)dimethylamines / S. Zen, T. Nishino, K. Harada et al. // Chem. Pharm. Bull. 1983. Vol.31. - №11. - P. 41814184.

279. Jarrett P.S., Ni Dhubhghaill O.M., Sadler P.J. Amphiphilic bis(thiolato)nickel(II), palladium(II) and platinum(II) complexes with diphosphine or phosphinoarsine ligands // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993.-№12.-P. 1863-1870.

280. Климова E.A. Основные микрометоды анализа органических соединений. 1967, Москва: Химия.