Металлоорганические соединения платины (II) и платины (IV) в реакциях с углеводородами, протонодонорными реагентами и комплексными гидридами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Борисоглебский, Сергей Владимирович

  • Борисоглебский, Сергей Владимирович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 1999, Казань
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 148
Борисоглебский, Сергей Владимирович. Металлоорганические соединения платины (II) и платины (IV) в реакциях с углеводородами, протонодонорными реагентами и комплексными гидридами: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Казань. 1999. 148 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Борисоглебский, Сергей Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Активация С-Н связей углеводородов комплексами переходных металлов . Л

1.1. Некоторые примеры функционализации алканов без участия металлокомплексов

1.2. Реакции функционализации углеводородов с участием металлов или их оксидов

1.3. Реакции функционализации углеводородов с участием металлокомплексов. Классификация реакций по механизму процесса

1.4. Реакции С-Н соединений с металлокомплексами. Исторический обзор

1.4.1. Реакции алканов с циклопентадиенильными комплексами переходных металлов

•••••«•••••

1.4.2. Регио- и субстратная селективность в реакциях активации алканов и аренов

1.4.3. Активация алканов комплексами платины

1.4.3.1. Активация алканов и аренов комплексами платины(О)

1.4.3.2. Активация алканов комплексами Р1:(П) и Р1(1У)

1.4.3.3. Механистическое рассмотрение реакций активации алканов комплексными соединениями Р1(11) и Р1(1У)

1.4.3.4. Расщепление С-Н связей органических субстратов в системах, содержащих соединения платины и различные окислители

1.5. Алкилгидридные комплексы переходных металлов . . . .40 1.5.1. Органилгидриды платины(1У), образованные или ожидаемые в реакции окислительного присоединения углеводородов к комплексам пла-тины(П)

1.5.1.1. Органилгидриды, полученные из планарных комплексов платины(Н) с нехелатирующими лигандами

1.5.1.2. Органилгидриды платины(ГУ) с бидентатными лигандами хелати-рующего типа

1.5.1.3. Органилгидриды платины(1У) с тридентатными лигандами хела-тирующего типа

1.5.2. Влияние природы металла и лиганда на стабильность органилгидридов металлокомплексов

1.6. Реакции функционализации углеводородов, катализируемые комплексами переходных металлов. Постановка задачи собственного исследования.

ГЛАВА 2. Металлоорганические комплексы платины(П) и платины(ГУ) в реакциях с углеводородами, протонодонорами и гидридами

2.1. Реакции комплекса ^мс-Р1Виг(РРЬз)2 с протонодонорными реагентами

2.3. Триметилциклопентадиенилплатина(ГУ) в гемолитических реакциях металлирования полиметилбензолов

2.3.1. Термолиз СбН5Р1Мез в среде углеводородного субстрата

2.3.2. Фотолиз СбН5Р1Мез в среде углеводородного субстрата

2.3.3. Возможная схема механизма фотохимической реакции

2.4. Образование производных гидридоплатины в реакциях циклопентадиенилдиметилиодоплатины(ГУ) с комплексными гидридами

2.4.1. Синтез СрР1Мег1 циклопентадиенилированием ^МегЫп. •

2.4.2. Циклопентадиенилирование Р1Ме212(4-рк)

2.4.3. Реакции СрР1Мег1 с донорами гидридного лиганда и изопропилатом натрия

2.5. Другие подходы к синтезу циклопентадиенилов гидридоплатины

2.6. Разработка новых хелатирующих лигандов для стабилизации алкилгидридов платины(ГУ)

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Синтез лигандов

3.2. Синтез металлокомплексов

Результаты и выводы работы . . . . . . . Список литературы

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Металлоорганические соединения платины (II) и платины (IV) в реакциях с углеводородами, протонодонорными реагентами и комплексными гидридами»

Актуальность исследования. Насыщенные углеводороды (алканы) являются основными компонентами нефти и природного газа, которые, в свою очередь, являются исходным сырьем для химической промышленности. Очевидно, что функционализация углеводородов составляет чрезвычайно важную область современной химии. Перспективы развития этой области заключаются в открытии новых маршрутов преобразования углеводородов в мягких условиях в более ценные соединения, такие как спирты, кетоны, кислоты и др. Новые селективные, низкоэнергоемкие процессы переработки углеводородов могли бы помочь решить проблемы, связанные с загрязнением окружающей среды.

Проблема активации связи С—Н в насыщенных углеводородах представляет особый теоретический интерес, поскольку алканы не содержат п- или тг-электронов и потому инертны по отношению ко многим обычным для органической химии реагентам. Важным инструментом преодоления инертности алканов являются комплексы платиновых металлов и, в частности, платины(П). Одним из потенциальных, а иногда и реальных путей активации алканов при помощи комплексов платины(П) является реакция окислительного присоединения связей С-Н субстрата к атому металла, ведущая к алкилгидридам платины(1У). Реакции такого типа крайне мало изучены. Интересной возможностью получения информации об этих реакциях является исследование взаимодействия алкильных комплексов платины(П) с прото-нодонорными агентами. Также немногочислены примеры охарактеризованных алкилгидрид-ных комплексов платины(1У), плохо известны факторы, влияющие на их устойчивость и реакционную способность. Так, неизвестны алкилгидриды циклопентадиенилплатины(1У), формально аналогичные хорошо изученным гидридным производным циклопентадиенилро-дия(Ш) и циклопентадиенилиридия(Ш). Исследования в отмеченных направлениях представляются важными, актуальными и интересными.

Цели настоящей работы:

1. Исследование реакции между алкильными комплексами платины(П) и протонодонор-ными реагентами в средах различной полярности.

2. Исследование реакций между комплексом циклопентадиенилдиметилиодоплати-ны(1У) и источниками гидрид-иона.

3. Изучение свойств циклопентадиенилтриметилплатины(1У) в реакциях с углеводородами.

Научная новизна и выносимые на защиту положения состоят в следующем: 5

• Впервые изучены реакции комплексов г/г/с-дибутилбис(трифенилфосфин)платины(П) в реакциях с различными протонодонорами в средах низкой и умеренной полярности. Спектрально охарактеризован комплекс г/ие-бутилхлоробис(трифенилфосфин)пла-тины(П).

• Обнаружена реакция между СрР1Мез и метиларенами, требующая фотохимического или термического инициирования, которая ведет к ранее не описанным арилметилдиметиль-ным комплексам циклопентадиенилплатины(1У). Предложена схема протекания радикальной реакции.

• Впервые получен комплекс СрР1Ме21, изучены его реакции с различными донорами гидрид-иона. В реакции с трис(трет-бутокси)алюмогидридом лития получен циклопентадие-нильный комплекс гидридодиметилплатины(1У).

• Изучена система комплекс Р1;(Ме)212(4-рю)2 - циклопентадиенилталлий. Нагревание раствора комплекса Р1[/и/?а//с-(Ме)1]2(4-рк)2 с СрТ1 в ТГФ ведет, главным образом, к его изомеризации в Р1[/я/?£шс-Ме(4-р1с)]212 и Р1[даранс-(Ме)1][да/?а//с-Ме(4-р1с)](4-р1с).

• Предложен подход к планированию комплексов платины(П) для активации углеводородов по схеме окислительного присоединения на основе тридентатных хелатирующих ли-гандов. Предложен новый лиганд - орто-циклофантриамин.

Практическая значимость работы:

Получены и спектрально охарактеризованы новые координационные соединения пла-тины(1У) - цис-(н-Ви)С1Р1;(РРЬз)2, (т15-С5Н5)Р1Ме21, (г|5-С5Н5)Р1Ме2Н, (т15-С5Н5)Р1Ме2(л1-С5Н5), (л5-С5Н5)Р1Ме2(СН2РЬ), (л5-С5Н5)Р1Ме2(п-СНзС6Н5СН2), (г|5-С5Н5)Р1Ме2[3,5-(СНз)2СбНзСН2].

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава (литературный обзор) посвящена современному состоянию проблемы активации С-Н связей углеводородов, в первую очередь, алканов комплексами переходных металлов. Во второй главе приводятся результаты изучения реакций некоторых органических комплексов платины(П) и платины(1У) с деметалли-рующими реагентами. Разработан подход к планированию комплексов платины(П) для активации углеводородов по схеме окислительного присоединения на основе тридентатных хелатирующих лигандов. Предложен новый лиганд - орто-циклофантриамин и обсуждены схемы его синтеза. В третьей главе (экспериментальная часть) приводятся описания методик синтеза лигандов и комплексов платины(П) и платины(1У) на их основе, а также описания экспериментов.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Борисоглебский, Сергей Владимирович, 1999 год

1. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация связи С-Н комплексами металлов. Усп. Хим. 1990, т. 59, №9, с. 1468-1491.

2. Шульпин Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. М.: Наука, 1988, 285 с.

3. Хилл К.Л Активация и каталитические реакции алканов,- Пер. с англ., М.: Мир, 1992, 421 с.

4. Кондратьев В.Н., Никитин Е.Е. Кинетика и механизм реакций в газовой фазе,- Наука, М., 1975, 120 с.

5. Рудаков Е.С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворе." Наукова Думка, Киев, 1985, 248 с.

6. Shilov А.Е., Shul'pin G.B. Activation of С-Н Bonds by Metal Complexes.- Chem. Rev. 1997, v. 97, p. 2879-2932.

7. Wlodek, S; Fox, A.; Bohme, D. K. Gas-Phase Reactions of Si+(2P) with Small Hydrocarbon Molecules: Formation of Silicon-Carbon Bonds.- J. Am. Chem. Soc. 1991, v. 113, № 12, p. 44614468.

8. Арутюнов B.C., Басевич В Я., Веденеев В.И. Прямое газофазное окисление природного газа при высоких давлениях в метанол и другие оксигенаты.- Усп. Хим. 1996, т. 65, № 3, с. 211-241.

9. Giamalva, D. Н.; Church D. F.; Pryor, W. A. Kinetics of Ozonation. 5. Reactions of Ozone with Carbon-Hydrogen Bonds.- J. Am. Chem Soc. 1986, v. 708, № 24, p. 7678-7681.

10. Савченко В.И. Диденко Л.П., Завьялова Л.В. Взаимодействие метана с серой с образованием продуктов парциального окисления и конденсации метана,- Кинет. Кат., 1996, т. 37, № 2, с. 165-170.

11. Orlinkov A., Akhrem I., Vitt S., Vol'pin M. Unprecedented Alkylation of Pentafluorobenzene with Propane.- Tetrahedron Lett., 1996, v. 37, p. 3363-3366.122

12. Крылов О.В. Пути повышения эффективности катализаторов окислительной конденсации метана,- Усп. Хим. 1992, т. 61, №8, с. 1550-1563.

13. Groves J.T., Puy M.V.D. Stereospecific Aliphatic Hydroxylation by Iron-Hydrogen Peroxide. Evidence for a Stepwise Process.- J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, № 17, p. 5290-5297.

14. Kharash M.S., Isbell H.C. The Chemistry of Organic Gold Compounds. III. Direct Introduction of Gold Into The Aromatic Nucleus.- J. Am. Chem. Soc. 1931, v. 53, № 8, p. 3053-3059.

15. Chatt J., Davidson J.M. Tautomerism of Arene and Ditertiary Phosphine Complexes of Rutenium (0), and the Preparation of New Types of Hydrido-complexes of Rutenium (II).- I. Chem. Soc. 1965, № 2, p. 843-855.

16. Fujiwara Y., Moritani I., Danno S., Asano R., Teranishi S. Aromatic Substitution of Olefins. VI. Arylation of Olefins with Palladium (II) Acetate. J. A.Chem. Soc. 1969, v. 97, № 25, p. 7166-7169.

17. Garnett J.L., Hodges R. Homogeneous Metal-Catalized Exchange of Aromatic Compounds. A New General Isotopic Hydrogen Labeling Procedure.- J. Am. Chem. Soc. 1967, v.89, №17, p. 4546-4547.

18. Janowicz A.H., Bergman R.G. C-H Activation in Completely Saturated Hydrocarbons: Direct Observation of M + R-H M(R)(H)- J. Am. Chem. Soc., 1982, v. 104, № 1, 352-354.

19. Hoyano J.K., Graham W. A.G. Oxidative Addition of the Carbon-Hydrogen Bonds ofNeopen-tane and Cyclohexane to a Photochemically Generated Iridium (I) Complex. J. Am. Chem. Soc. 1982, v. 104, № 13, p. 3723-3725.

20. Shul'pin G.B., Nizova G.V., Shilov A.E. Photoinduced Reactions of PtCl62" with Saturated Hydrocarbons and other C-H Containing Compounds.- J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, № 12, p. 671-673.

21. Serdobov M.V., Nizova G.V., Shul'pin G.B. Formation of organometallic complexes of plati-num(II) and platinum(IV) in reactions of РЮ1б2" with alkanes, olefins and aromatics induced by y-irradiation.- J. Organomet. Chem., 1984, v. 265, C12-C14.

22. Watson P.L. Methane Exchange Reactions of Lanthanide and Early-Transition-Metal Methyl Complexes.- J. Am. Chem. Soc. 1983, v. 105, № 21, p. 6491-6493.124

23. Groves J.T., Nemo T.E., Myers R.C. Hydroxilation and Epoxidation Catalixed by Iron-Porphine Complexes. Oxygen Transfer from Iodosylbenzene. J. Am. Chem. Soc. 1979, v. 101, № 4, p. 1032-1033.

24. Rathke J.W., Muetterties E.L. Phosphine Chemistry of lron(0) and (II)-J.Am.Chem.Soc.-1975.-v. 97,-p. 3272.

25. Stoutland P.O., Bergman R.G. Insertion of Iridium into the C-H Bonds of Alkenes: The %-Complex Cannot Be an Intermediate.- J.Am.Chem.Soc., 1985, v. 107, p.4581.

26. Bergman R.G., Seidler P.F., Wenzel T.T. Inter- and Intramolecular Oxidative Addition of Phosphine, Methane, Alkane, and Alkene C-H Bonds to Rhenium.-J. Am. Chem. Soc., 1985, v. 107, p. 4358-4359.

27. Klabunde U., Parshall G.W. Activation of Aromatic Carbon-Hydrogen Bonds by Transition Metal Complexes. II. Substituted Benzenes.- J. Am. Chem. Soc., 1972, v.94, p.9081.

28. Cooper N.J., Green M.L.H., Mahtab R. Activation of sp2- and sp3 carbon-hydrogen bonds via thermolysis of bis(r|-Cyclopentadienyl)hydridomethyl-tungsten.- J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1979, p. 1557.

29. Jones W.D., Feher F.G. The Mechanism and Thermodynamics of Alkane and Arene Carbon-Hydrogen Bond Activation in (C5Me5)Rh(PMe3)(R)H. J. Am. Chem. Soc., 1984., v. 106, №9, p. 1650-1663.

30. Tolman C.A., Ittel S.D., Jesson J.P. Chemistry of 2-Naphthyl Bisbis(dimethylphosphino)ethane. Hydride Complexes of Iron, Ruthenium, and Osmium. 3. Cleavage of sp2 C-H Bonds.- J. Am. Chem. Soc., 1979, v.101, p. 1742.

31. Ng F.T.Т., Rempel G.L., Halpern J. Ligand Effects on Transition-Metal-Alkyl Bond Dissociation Energies.- J. Am. Chem. Soc., 1982., v. 104, p. 621.

32. Wenzel T.T., Bergman R.G. Inter and Intramolecular Insertion of Rhenium into Carbon-Hydrogen Bonds.- J. Am. Chem. Soc., 1986, v. 108, № 16, p. 4856-4867.

33. Hackett M., Whitesides G.M. Bis(diciclohexylphosphino)ethane.platinum(0). Reactions with Alkyl, (Trimethylsilyl)methyl, Aryl, Benzyl, and Alkynyl Carbon-Hydrogen Bonds.- J. Am. Chem. Soc., 1988, v. 110, p. 1449-1462.

34. Шилов A.E., Шульпин Г.Б. Активация и каталитические реакции алканов в растворах комплексов металлов- Усп. Хим., 1987, т. 56, № 5, с. 754-792.

35. Шилов А.Е., Штейнман А.А. Активация насыщенных углеводородов металлокомплекса-ми в растворах,- Кинет. Кат. 1977, т. 18, № 5, с. 1129-1145.

36. Peters R.G., White S., Roddick D M. Activation of Aromatic C-H Bonds by (dmpe)Pt(Me)X (X = Me, 02CCF3, OTf) System.- Organometallics, 1998, v. 17, p. 4493-4499.

37. Luinstra G.A., Wang L., Stahl S.S., Labinger J.A., Bercaw J.E. Oxidations of Zeize's solts by PtCy2". A Mechanistic Model for Hydrocarbon Oxidation.- Organometallics, 1994, v. 13, p. 755756.

38. Luinstra G.A., Wang L., Stahl S.S., Labinger J.A., Bercaw J.E. C-H activation by aqueous platinum complexes: a mechanic study.- J. Organomet. Chem., 1995, v. 504, p. 75-91.

39. Holtcamp M.W., Labinger J. A., Bercaw J.E. C-H Activation at Cationic Platinum (II) Centers. -J. Am. Chem. Soc., 1997, v. 119, № 4, p. 848-849.

40. Luecke H.F., Arndtsen B.A., Burger P., Bergman R.G. Synthesis of Fisher Carbene Complexes of Iridium by C-H Bond Activation of Methyl and Cyclic Ethers: Evidence for Reversible a-Hydrogen Migration. J. Am. Chem. Soc. 1996, v. 228, № 10, p. 2517-2522.

41. Siegbahn P.E.M., Crabtree R.H. Modeling the Solvent Sphere: Mechanism of the Shilov Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1996, v. 778, № 18, p. 4442-4450.

42. Кожевников И. В. Механизм реакций окислительного сочетания ненасыщенных углеводородов под действием комплексов палладия (II).- Усп. Хим., 1983, т. 52, № 2, с. 244-257.

43. Шульпин Г. Б. Низова Г. В. Образование а-арильных комплексов Pt(II) в реакции ароматических соединений с солями Pt(II) и их окисление под действием H2PtCl6. Кинет. Кат, 1981, т.22, № 4, с. 1061-1063.

44. Azam К.A., Brown M.P., Hill R. H., Puddephatt R.J., Javari A. Synthesis of Some me-thyldiplatinum (I) Complexes by Oxidative Addition or Reductive Elimination Reactions of binu-clear Complexes.- Organometallics, 1984, v. 3, p. 697-702.

45. Замащиков В.В., Митченко С. А. Некоторые спектральные характеристики и стабильность метального комплекса платины (IV) в водных растворах,- Кинет. Кат., 1983, т. 24, № 1. с. 254-255.

46. Fanchiang Y.-T. Pignatello J. J., Wood J. M. Dimethylation of Methylcobaltamin by Plati-num(IV)/Platinum(II) Couples. Formation of methylplatinum(IV) products.- Organometallics, 1983, v. 2, p. 1748-1751.

47. De Felice V., De Renzi A., Panunzi A., Tesauro D. Cis-(hydrido)hydrocarbylplatinum(IV) complexes as intermediates in the Ptn-C bond breaking.- J. Organomet. Chem., 1995, v. 488., C. 13-C. 14.

48. Hill G.S., Rendina L.M., Puddephatt R.J. Alkyl(hydrido)platinum(IV) Comlexes: The Mechanism of Pt-C Bond Protonolysis.- Organometallics, 1995, v. 14, p. 4966-4968.

49. Hill G.S., Puddephatt R.J. Methyl(hydrido)platinum(IV) Complexes That Are Resistant to Reductive Elimination, Including the First (|>Hydrido)diplatinum(IV) Complex.- J. Am. Chem. Soc., 1996, v. 118, p. 8745-8746.

50. Wick D.D., Goldberg K.I. C-H Activation at Pt(II) To Form Stable Pt(IV) Alkyl Hydrides.- J. Am. Chem. Soc., 1997, v. 119, p. 10235-10236.

51. Jenkins H.A., Yap G.P.A., Puddephatt R.J. Cationic Methyl(hydrido)platinum(IV) Complexes.-Organometallics, 1997, v. 16, p. 1946-1955.

52. Rosini G.P., Wang K., Patel В., Goldman A.S. A mechanistic study of thermal C-H reductive elimination from a six-coordinate d6 iridium complex.- Inorg. Chim. Acta, 1998, v. 270, p. 537-542.

53. Ghosh C.K., Graham W.A.G. A Rodium Complex That Combines Benzene Activation with Ethylene Insertion. Subsequent Carbonylation and Ketone Formation.- J. Am. Chem. Soc., 1989, v. Ill, p. 375-376.

54. Jones W.D., Hessel E.T. Mechanism of Benzene Loss from Tp'Rh(H)(Ph)(CN-neopentyl) in the Presence of Neopentyl Isocyanide. Evidence for an Associatively Induced Reductive Elimination. -J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, p. 6087-6095.

55. Byuers P.K., Canty A. J., Honeyman R.T. Organometallic Chemistry of Palladium and Platinum with Poly(pyrazol-l-yl)borates.-Adv. Organomet. Chem., 1992, v. 34, № 1, p. 1-65.

56. Gupta M. et al. Catalitic Dehidrogenation of Cycloalkanes to Arenes by a Dihydrido Iridium P-C-P Pincer Complex.- J. Am. Chem. Soc., 1997, v. 119, № 4, p. 840-841.

57. Fujii T., Saito Y. Thermocatalitic Formation of Molecular Hydrogen and Cyclooctene from Cyclooctane by Rhodium Complexes.- J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, № 10, p. 757-758.

58. Kakiuchi F. et al. Catalitic Addition of Aromatic C-H Bonds to Olefine with the Aid Ruthenium Complexes.- Bui. Chem. Soc. Jpn., 1995, v. 68, № 1, p. 62-83.

59. Sakakura T., Tanaka M. Efficient Catalitic C-H Activation of Alkanes: Regio selective Carbonylation of the Terminal Methyl Group of n-Pentane by RhCl(CO)(PMe3)2.- J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, p. 758-759.130

60. Sakakura T. et. al. Carbonylation of Hydrocarbons via C-H Activation by RhCl(CO)(PMe3)2 under Irradiation.- J. Am. Chem. Soc., 1990, v. 112, № 20, p. 7221-7229.

61. Chatt J., Shaw B.L. Hydrydo-complexes of platinum (II).- Chem. Soc., 1962, № 12, p. 5075-5085.b) Clemmit A.F., Glocking F. cis-Hydridohalides of Platinum (II).- J. Chem. Soc., A, 1969, p. 2163-2165.

62. Stahl S.S., Labinger J.A., Bercaw J.E.- J. Am. Chem. Soc., 1995, v. 117, № 36, p. 9371-9372.

63. Musaev D.G., Morokuma K. Ab initio Molecular Orbital Study of the Mechanism of H-H, C-H, N-H, O-H, and Si-H Bond Activation on Transient Cyclopentadienylcarbonylrhodium.- J. Am. Chem. Soc, 1995, v. 117, p. 799-805.

64. County M., Bayse C.A., Jimenez-Catano R., Hall M.B. Controversial Exothermicity of the Oxidative Addition of Methane to (Cyclopentadienyl)rhodium Carbonyl. J. Phys. Chem., 1996, v. 100, p. 13976-13978.

65. Siegbahn P.E.M. Comparison of the C-H Activation of Methane by M(C5H5)(CO) for M = Cobalt, Rhodium, and Iridium.- J. Am. Chem. Soc., 1996, v. 118, p. 1487-1496.

66. Abu-Hasanayn F., Krogh-Jespersen K., Goldman A.S. Theoretical Study of Primary and Secondary Deuterium Equilibrium Isotope Effects for H2 and CH4 Addition to trans-Ir(PR3)2(CO)X.- J. Am. Chem. Soc., 1993, v. 115, № 18, p. 8019-8023.

67. Low J.J., Goddard W.A. Theoretical Studies of Oxidative Addition and Reductive Elimination. 3. C-H and C-C Reductive Coupling from Palladium and Platinum Bis(phosphine) Complexes.- J. Am. Chem. Soc., 1986, v. 108, № 20, p. 6115-6128.131

68. Carroll J. J., Weisshaar J.C. Experimental and Theoretical Study of the Gas Phase Reactions between Small Linear Alkanes and the Platinum and Iridium Atoms.- J. Phys. Chem., 1995, v. 99, № 39, p. 14388-14396.

69. Su M.D., Chu S.Y. Singlet-Triplet Splitting and the Activation of C-H Bond for (r|5-CsH5)M(CO Isoelecnronic Fragments: A Theoretical Study.- Inter. J. Quant. Chem., 1998, v. 70, p. 961-971.

70. Jones W.D., Feher F.J. Mechanism of Arene Carbon-Hydrogen Bond Activation by С5(СНз)5.ЩР(СНз)з](Н)(СбН5). Evidence for Arene Precoordination.- J. Am. Chem. Soc. -1982, v. 104, № 15, p. 4240-4242.

71. Shaver A. Preparation of some cyclopentadienyl platinum(IV) complexes.- Can. J. Chem., 1978, v. 56, p. 2281-2285.

72. Robinson S.D., Shaw B.L. Transition Metal-Carbon Bonds. Part III. Cyclopentadienyltrimeth-ylplatinum(IV).- J. Chem. Soc., 1965, Febr., p. 1529-1530.

73. Рубежов A.3., Канд. дисс. M, ИНЭОС АН СССР, 1967.

74. Ruddick J.D., Shaw B.L. Transition Metal-Carbon Bonds. Part XXII. Pyrolysis of Some Methylplatinum(IV) Complexes.- J. Chem. Soc., 1969, A, № 19, p. 2969-2970.

75. Appleton T.G., Clark H.C., Manxer L.E. Oxidative Addition, Reductive Elimination, and Iso-merization Reactions of Organoplatinum Complexes.- J. Organomet. Chem., 1974, v. 65, № 2, p. 275-287.

76. Egger K.W. Cyclopentadienyl-Metal Complexes. II. Mass Spectrometric and Gas Phase Kinetic Studies on the Thermal Stability and the Structore of (CH3)Pt-7i-C5H5.- J. Organomet. Chem., 1970, v. 24, p. 501-506.

77. H.C. Clark, A. Shaver Synthesis and reactions of some cyclopentadienyl complexes of platinum.- Can. J. Chem, 1976, v. 54, p. 2068-2076.132

78. Леонова Е.В, Сюндюкова В.Х, Денисов Ф.С, Коридзе А.А, Хандкарова В.С, Рубежов А.З. Мегоды элементо-органической химии. Кобальт, никель, платиновые металлы,- М.: Наука, 1978, с. 784.

79. Cross R.J, Wardle R. Cyclopentadienyls of Palladium and Platinum.-J. Chem. Soc, A, 1971, № 11-12, p. 2000-2007.

80. Коллмен Д, Хигедас Л, Нортон Д, Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов.-М.: Мир, 1989, т. 1, 504 с.

81. Коллмен Д, Хигедас Л, Нортон Д, Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов.-М.: Мир, 1989, т. 2, 397 с.

82. Miyashita A, Hotta М, Saida Y. Selective sp3 С-Н bond activation of alkylaromatics promoted by platinum compexes.- J. Organomet. Chem, 1994, v. 473, p. 353-358.

83. Diversi P, Iacoponi S, Ingrosso G, Laschi F, Lucherini A, Pinzino C, Uccello-Barretta G, Zanello P. Electron Trancfer Catalysys in the Activation of C-H Bonds by Iridium Complexes.- Or-ganometallics, 1995, v. 14, p. 3275-3287.

84. Clark H.C, Manzer L.E. Reactions of (7i-l,5-Cyclooctadiene)organoplatinum(II) Compounds and the Synthesis of perfluoroalkylplatinum complexes.- J. Organomet. Chem, 1973, p. 411-428.

85. Bryndza H.E, Tam W. Monomeric Metal Hydroxides, Alkoxides, and Amides of the late Transition Metals: Synthesis, Reactions, and Thermochemistry.- Chem. Rev. 1988, v. 88, p. 11631188.

86. Физер Л, Физер M. Реагенты для органического синтеза,- М.: Мир, 1970, 478 с.

87. Anderson G.K. Preparation and Reactions of Cyclopentadienilplatinum Complexes: Coupling with Coordinated Cyclooctadiene.- Organometallics, v. 5, p. 1903-1906.

88. Roth S, Ramamoorthy V, Sharp P.R. Syntheses of Monomeric (r|5-Pentamethylcyclopentadienyl)platinum(IV) Methyl and Bromo Complexes and of Hydrotris(3,5-dimethyl-l-pyrazolyl)Borato.trimethylplatinum.- Inorg. Chem, 1990, v. 29, p. 3345-3349.

89. Несмеянов A.H, Сазонова В. А. О синтезе тетрафенил борнатрия.- Изв. АН СССР, 1955, охн, № 1, с. 187.

90. Prokopchuk Е.М, Jenkins Н.А, Puddephatt R.J. Stable Cationic Di-methyl(hydrido)platinum(IV) Complex.- Organometallics, v. 18, p. 2861-2866.

91. Lee W.Y, Sim W, Chai K.D. Biscyclophanes. Part 1: Synthesis of a Common-nuclear Bisl.l.l.orthocyclophane. First Member of a New Family of Cyclophanes.- J. Chem.Soc, Perkin Trans. 1, 1992, № 7, p. 881-885.

92. Гордон А, Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976, 544 с.133

93. Becker H., Berger W., Domchke G., et al. Органикум. Пер. с нем., М.: Мир, 1979, т. 2, 442 с.

94. Брауэр Г. Руководство по препаративной неорганической химии. Пер. с нем., М.: изд. иностр. лит., 1956, 896 с.

95. Методы элементорганической химии. B,Al.Ga,In,Tl. под ред. Несмеянова А.Н. и Кочеш-коваК.А.-М.: Наука, 1964, с.446.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.