Кристаллохимическая систематика и принципы дизайна атомных каркасов в структуре неорганических и координационных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Бабурин, Игорь Александрович

• Бабурин, Игорь Александрович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бабурин, Игорь Александрович

Список используемых сокращений и обозначений.

Введение.

Глава 1. Обзор литературы.

Часть 1.1. Методы кристаллохимического описания атомных сеток.

1.1.1. Понятие периодического графа.

1.1.2. Топологические инварианты периодических графов.

1.1.3. Вложения графов в трехмерное Евклидово пространство.

1.1.4. Генерация трехмерных периодических графов.

1.1.5. Номенклатура периодических графов.

1.1.6. Иерархия структурный тип - топологический тип -кристаллохимическая группа.

1.1.7. Кристаллохимическое описание взаимопроникающих каркасов.

1.1.7.1. Подход А. Уэллса.

1.1.7.2. Подход В. Фишера и Э. Кох.

1.1.7.3. Развитие методов классификации взаимопроникающих структур.

1.1.7.4. Подход, реализованный в комплексе структурно-топологических программ TOPOS.

1.1.8. Программное обеспечение и базы данных по типам атомных сеток.

1.1.8.1. Программное обеспечение.

1.1.8.2. Базы данных.

1.1.9. Методы анализа топологии водородных связей в кристаллах.

Часть 1.2. Особенности топологии каркасов в структуре неорганических и координационных соединений.

1.2.1. Особенности топологии металлоорганических каркасов.

1.2.1.1. Одинарные каркасы.

1.2.1.2. Взаимопроникающие каркасы.

1.2.2. Супрамолекулярные ансамбли на основе водородных связей в структуре неорганических и координационных соединений.

1.2.2.1. Неорганические соединения.

1.2.2.2. Координационные соединения.

1.2.3. Понятие дизайна кристаллических структур.

Глава 2. Экспериментальная часть.

Часть 2.1. Объекты исследования.

Часть 2.2. Методы исследования.

2.2.1. Проведение кристаллохимической систематики каркасов.

2.2.1.1. Определение химических связей в структуре изученных соединений.

2.2.1.1.1. Неорганические соединения.

2.2.1.1.2. Органические и металлоорганические соединения.

2.2.1.2. Анализ топологии каркасов.

2.2.1.3. Анализ топологии молекулярных упаковок.

2.2.2. Квантовохимическое моделирование структур имидазолатов цинка Zn(imid)2.

Часть 2.3. Результаты исследования.

2.3.1. Кристаллохимическая систематика изученных каркасов.

2.3.1.1. Топологическая и кристаллографическая классификация взаимопроникающих каркасов.

2.3.1.2. Систематика одинарных водородно-связанных каркасов.

2.3.2. Результаты квантовохимического моделирования каркасов Zn(imid)2.

Глава 3. Обсуждение результатов.

Часть 3.1. Особенности строения взаимопроникающих каркасов в структуре неорганических соединений.

3.1.1. Взаимопроникающие каркасы, образованные за счет валентных связей.

3.1.1.1. З-Связанные сетки.

3.1.1.2. 4-Связанные сетки.

3.1.1.2.1. Алмазоподобные каркасы.

3.1.1.2.2. Другие 4-связанные каркасы.

3.1.1.3. «-Связанные каркасы {п>4).

3.1.1.4. и,/«-Связанные каркасы.

3.1.1.5. Структуры, построенные из кристаллографически и топологически неэквивалентных каркасов.

3.1.2. Взаимопроникающие каркасы, образованные за счет водородных связей.

Часть 3.2. Особенности строения взаимопроникающих каркасов, образованных за счет водородных связей, в структуре органических и металлоорганических соединений.

3.2.1. Органические соединения.

3.2.1.1. З-Связанные сетки.

3.2.1.2. 4-Связанные сетки.

3.2.1.2.1. Алмазоподобные сетки.

3.2.1.2.2. Другие 4-связанные сетки.

3.2.1.3. «-Связанные (/7=5 - 8) и ^/«-связанные сетки.

3.2.1.4. Факторы, влияющие на образование взаимопроникающих водородно-связанных каркасов.

3.2.1.5. Взаимосвязь химического строения молекул и типа водородно-связанного каркаса.

3.2.2. Металлоорганические соединения.

3.2.2.1. Молекулярные металлоорганические соединения.

3.2.2.1.1. З-Связанные сетки.

3.2.2.1.2. 4-Связанные сетки.

3.2.2.1.3. /7-Связанные (ri>4) и и,/я-связанные сетки.

3.2.2.2. Полимерные металлоорганические соединения.

3.2.2.2.1. З-Связанные сетки.

3.2.2.2.2. 4-Связанные сетки.

3.2.2.2.3. w-Связанные (и>4) и и,ти-связанные сетки.

Часть 3.3. Особенности строения одинарных каркасов, образованных за счет водородных связей, в структуре молекулярных органических и металлоорганических соединений.

3.3.1. Каркасы в структуре органических соединений.

3.3.1.1. Варианты описания топологии водородно-связанных каркасов: метод генерации реберной и кольцевой сеток.

3.3.1.2. Связь симметрии молекул и топологии водородно-связанного каркаса.

3.3.1.3. Связь пространственной группы кристалла и топологии водородно-связанного каркаса.

3.3.1.4. Взаимное расположение молекул и топология водородно-связанного каркаса.

3.3.1.5. Влияние системы водородных связей на топологию молекулярных упаковок.

3.3.1.6. В од оро дно-связанные каркасы, состоящие из кристаллографически независимых молекул.

3.3.2. Каркасы в структуре молекулярных металлоорганических соединений.

3.3.2.1. Влияние сайт-симметрии комплексов на топологию водородно-связанных каркасов: моноядерные и биядерные комплексы.

3.3.2.2. Взаимосвязь между кристаллохимической группой комплекса и топологическим типом водородно-связанного каркаса.

3.3.2.3. Сравнительный анализ реально наблюдаемых и теоретически возможных типов водородно-связанных каркасов в структуре молекулярных металлоорганических соединений.

3.3.2.4. Топологии молекулярных упаковок.

3.3.3. Сравнительный анализ встречаемости пространственных групп и топологических типов: водородно-связанные каркасы в структуре молекулярных кристаллов и металлоорганические валентно-связанные каркасы.

Часть 3.4. Результаты моделирования структур имидазолатов цинка.

3.4.1. Стереохимические особенности полиморфных модификаций.

3.4.2. Относительная стабильность полиморфных модификаций.

3.4.3. Пористость.

Часть 3.5. Обобщение результатов изучения каркасов: основные закономерности и правила для геометрического дизайна.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кристаллохимическая систематика и принципы дизайна атомных каркасов в структуре неорганических и координационных соединений»

Актуальность работы обусловлена тем, что в последние годы кристаллы, обладающие каркасной структурой (прежде всего это координационные полимеры и супрамолекулярные ансамбли на основе водородных связей), привлекают возрастающее внимание исследователей как материалы, обладающие ценными сорбционными и каталитическими свойствами. Многообразие органических лигандов открывает возможности для синтеза структур с варьируемыми размерами полостей, что важно для создания селективных сорбентов газов [1]. Структуры, построенные из нескольких взаимопроникающих атомных каркасов, могут представлять основу для создания супертвердых материалов [2].

Одной из важнейших задач современной химии и материаловедения является направленный синтез материалов с заданными свойствами и структурой. Разработанные в последние годы геометрико-топологические методы описания атомных каркасов [3] дали начало новому направлению — геомет-рико-топологическому дизайну кристаллических структур. Количество химических веществ, для которых изучено строение их кристаллов, превышает 500000 [4]. В связи с этим важным является как изучение закономерностей в структуре синтезированных к настоящему времени соединений, так и моделирование новых структур. Однако до сих пор не была проведена кристалло-химическая классификация взаимопроникающих каркасов в структуре неорганических веществ, а также каркасов на основе водородных связей в структуре органических и координационных соединений. Квантовохимическое моделирование атомных каркасов заданного химического состава и заданного топологического типа только начинает развиваться [5, 6].

Целями работы являлись ■ проведение кристаллохимической систематики одинарных и взаимопроникающих каркасов, образованных за счет валентных и/или водородных связей в структуре неорганических, органических и координационных соединений; выявление сходства в структурной организации каркасов, образованных за счет различных типов химических взаимодействий (валентных и водородных связей); изучение взаимосвязей между топологическим типом каркаса и геометрическими параметрами образующих его структурных единиц; оценка относительной стабильности и пористости каркасных структур, принадлежащих разным топологическим типам, на примере имидазола-тов цинка Zn(imid)2.

Основные научные результаты и положения, выносимые на защиту: кристаллохимическая систематика и результаты сравнительного анализа строения каркасов, образованных за счет валентных и/или водородных связей, в структуре неорганических, органических и координационных соединений; обнаруженные строгие корреляции между сайт-группой молекулы в кристалле, точечной группой изолированной молекулы и пространственной группой кристалла, с одной стороны, и топологическим типом образующегося каркаса, с другой стороны; корреляции между топологией каркасных структур имидазолатов цинка и их физическими свойствами; новый метод генерации пространственных сеток, основанный на построении реберной и кольцевой сеток для заданной сетки и позволяющий описывать и прогнозировать топологию расположения димеров и более сложных ассоциатов в кристаллической структуре.

Практическая значимость работы заключается в том, что впервые полученные данные по систематике каркасных структур и обнаруженные взаимосвязи между сайт-группой молекулы в кристалле, точечной группой изолированной молекулы и пространственной группой кристалла, с одной стороны, и топологическим типом образующегося каркаса, с другой стороны, дают возможность прогнозировать строение новых кристаллических структур при заданном их химическом составе. Последующее квантовохимическое моделирование позволяет определить энергетически предпочтительные структуры и оценить их физико-химические свойства.

Апробация работы и публикации. Результаты диссертационной работы были представлены на XX Конгрессе Международного Союза Кристаллографов (Италия, г. Флоренция, 2005), IV Национальной кристаллохимиче-ской конференции (Россия, г. Черноголовка, 2006), XXIII Европейской кристаллографической конференции (Бельгия, г. Лёвен, 2006), семинаре по ме-таллоорганическим каркасам, организованном Европейским Центром по изучению атомных и молекулярных структур СЕСАМ (Франция, г. Лион, 2007), 235 Конгрессе Американского Химического Общества (США, г. Новый Орлеан, 2008).

По результатам диссертационной работы опубликованы 8 статей в журналах «Journal of Solid State Chemistry», «Acta Crystallographica», «Журнал неорганической химии», «Ciystal Growth and Design», «Journal of Physical Chemistry В», «Zeitschrift fur Kristallographie», «CrystEngComm» и 6 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части и обсуждения результатов, завершается выводами и списком литературы (175 источников). Текст диссертационной работы изложен на 221 машинописной странице, включает 32 таблицы (в том числе 21 таблицу в приложении) и 68 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Бабурин, Игорь Александрович

Основные результаты диссертационной работы изложены в следующих публикациях:

Список публикаций в ведущих рецензируемых научных журналах

1. Baburin I. A., Blatov V. A. Sizes of molecules in organic crystals: the Vo-ronoi-Dirichlet approach. // Acta Crystallogr. 2004. V. B60. P. 447-452.

2. Baburin I. A., Blatov V. A., Carlucci L., Ciani G., Proserpio D. M. Interpenetrating metal-organic and inorganic 3D networks: a computer-aided systematic investigation. Part II. Analysis of the Inorganic Crystal Structure Database (ICSD). //J. Solid State Chem. 2005. V. 178. P. 2452-2474.

3. Baburin I. A., Blatov V. A. Three-dimensional hydrogen-bonded frameworks in organic crystals: a topological study. // Acta Crystallogr. 2007. V. B63. P. 791-802.

4. Бабурин И. А., Блатов В. А. Иерархический кристаллохимический анализ бинарных интерметаллидов. // Журн. неорган, химии. 2007. Т. 52. № 10. С. 1679-1687.

5. Baburin I. A., Blatov V. A., Carlucci L., Ciani G., Proserpio D. M. Interpenetrated three-dimensional networks of hydrogen-bonded organic species: a systematic analysis of the Cambridge Structural Database. // Cryst. Growth Des. 2008. V. 8. P. 519-539.

6. Baburin I. A. Hydrogen-bonded frameworks in molecular metal-organic crystals: the network approach. // Z. Kristallogr. 2008. V. 223. P. 371-381.

7. Baburin I. A., Leoni S., Seifert G. Enumeration of not-yet-synthesized zeolitic zinc imidazolate MOF networks: a topological and DFT approach. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 9437-9443.

8. Baburin I. A., Blatov V. A., Carlucci L., Ciani G., Proserpio D. M. Interpenetrated three-dimensional hydrogen-bonded networks from metal-organic molecular and one- or two-dimensional polymeric motifs. // CrystEngComm. 2008. V. 10. D01:10.1039/b811855h.

Список публикаций в сборниках тезисов конференций

1. Blatov V. A., Carlucci L., Ciani G., Proserpio D. M., Baburin I. A. Computer analysis and classification of entanglements in crystal structures. // In book: XX Congress of the International Union of Crystallography, Florence, August 23rd-31th, 2005. P. 86. (Acta Ciystallogr. 2005. V. A61. P. C86).

2. Бабурин И. А. Модифицированный метод полиэдров Вороного-Дирихле: бинарные интерметаллиды. // В кн. "IV Национальная кристаллохимическая конференция", Черноголовка, 26-30 июня 2006 г. Тез. докл. С. 190-192.

3. Baburin I. A. Modified Voronoi approach to the analysis of crystal structures: binary intermetallics. // In book: 23rd European Crystallographic Meeting, August 6th-llth, 2006, Leuven, Belgium. P. 198. (Acta Crystallogr. 2006. V. A62. P. sl98).

4. Baburin I. A., Blatov V. A., Proserpio D. M. The methods for topological analysis of 3-periodic nets. // Mathematical and Theoretical Crystallography, XXIII European Crystallographic Meeting, Satellite conference - Leuven, Belgium, August 4th- 6th, 2006. Book of abstracts. P. 9.

5. Baburin I. A., Leoni S. Zinc imidazolates: Topological Space Sampling and DFT Calculations. // CECAM workshop "Simulation, design and crystal eniL »L gineering of metal-organic frameworks". Lyon, France, July, 16 -18 , 2007. Book of abstracts. P. 20-21.

6. Leoni S., Baburin I. A blueprint for novel MOF morphologies from in silico experiments. // 235th National Meeting of the American Chemical Society, New Orleans, April 6Л-10Ш, 2008. Book of abstracts. Abstract № INOR 1040.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бабурин, Игорь Александрович, 2008 год

1. Eddaoudi М., Kim J., Rosi N., Vodak D., Wachter J., O'Keeffe M., Yaghi О. M. Systematic Design of Pore Size and Functionality in Isoreticular MOFs and Their Application in Methane Storage. // Science. 2002. V. 295. P. 469^4-72.

2. Proserpio D. M., Hoffmann R., Preuss P. Possible Hard Materials Based on Interpenetrating Diamond-like Networks. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 9634-9637.

3. Delgado-Friedrichs O., Foster M. D., O'Keeffe M., Proserpio D. M., Treacy M. M. J., Yaghi О. M. What do we know about three-periodic nets? // J. Solid State Chem. 2005. V. 178. P. 2533-2554.

4. Motherwell W. D. S. The CSD 450,000 answers . but what are the questions? // Cryst. Rev. 2008. V. 14. P. 97-116.

5. Winkler В., Pickard C. J., Milman V., Thimm G. Systematic prediction of crystal structures. // Chem. Phys. Lett. 2001. V. 337. P. 36^12.

6. Mellot-Draznieks C., Dutour J., Ferey G. Hybrid Organic-Inorganic Frameworks: Routes for Computational Design and Structure Prediction. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004. V. 43. P. 6290-6296.

7. Современная кристаллография: В 4 т. Т. 2. / Под ред. Вайнштейна Б. К., Фридкина В. М., Инденбома В. JI. М.: Наука, 1979. 360 с.

8. Wells A. F. Three-dimensional nets and polyhedra. New York: Wiley-Interscience, 1977. 268 p.

9. Delgado-Friedrichs O., O'Keeffe M. Crystal nets as graphs: terminology and definitions. //J. Solid State Chem. 2005. V. 178. P. 2480-2485.

10. Chung S. J., Hahn Th., Klee W. E. Nomenclature and Generation of Three-Periodic Nets: the Vector Method. // Acta Crystallogr. 1984. V. A40. P. 42-50.

11. Schindler M., Hawthorne F. С., Baur W. H. Metastructures: homeomor-phisms between complex inorganic structures and three-dimensional nets. // Acta Crystallogr. 1999. V. B55. P. 811-829.

12. Харари Ф. Теория графов. M.: Мир, 1973. 301 с.

13. O'Keeffe М., Hyde В. G. Crystal Structures. I. Patterns and Symmetry. Washington, DC: Mineralogical Society of America, 1996. 453 p.

14. Goetzke K., Klein H.-J. Properties and Efficient Algorithmic Determination of Different Classes of Rings in Finite and Infinite Polyhedral Networks. // J. Non-Cryst. Solids. 1991. V. 127. P. 215-220.

15. Fischer W. Existenzbedingungen homogener Kugelpackungen zu kubischen Gitterkomplexen mit weniger als drei Freiheitsgraden. // Z. Kristallogr. 1973. V. 138. P. 129-146.

16. Brunner G. O., Laves F. Zum Problem der Koordinationszahl // Wiss. Z. Techn. Univ. Dresden. 1971. V. 20. P. 387-390.

17. Grosse-Kunstleve R. W., Brunner G. O., Sloane N. J. A. Algebraic Description of Coordination Sequences and Exact Topological Densities for Zeolites. // Acta Crystallogr. 1996. V. A52. P. 879-889.

18. O'Keeffe M. Dense and rare four-connected nets. // Z. Kristallogr. 1991. V. 196. P. 21-37.

19. Blatov V. A. Topological relations between three-dimensional periodic nets. I. Uninodal nets. // Acta Crystallogr. 2007. V. A63. P. 329-343.

20. Fischer W. Minimal densities of cubic sphere-packing types. // Acta Crystallogr. 2004. V. A60. P. 246-249.

21. Галиулин P. В. Кристаллографическая геометрия. M.: Наука, 1984. 136 с.

22. Blatov V. A., Delgado-Friedrichs О., O'Keeffe М., Proserpio D. М. Three-periodic nets and tilings: natural tilings for nets. // Acta Crystallogr. 2007. V. A63. P. 418-425.

23. Delgado-Friedrichs O., O'Keeffe M., Yaghi О. M. Three-periodic nets and tilings: regular and quasiregular nets. // Acta Crystallogr. 2003. V. A59. P. 22-27.

24. Beukemann A., Klee W. E. Minimal nets. II Z. Kristallogr. 1992. V. 201. P. 37-51.

25. Bonneau C., Delgado-Friedrichs O., O'Keeffe M., Yaghi О. M. Three-periodic nets and tilings: minimal nets. // Acta Crystallogr. 2004. V. A60. P. 517-520.

26. Klee W. E. Crystallographic nets and their quotient graphs. // Cryst. Res. Technol. 2004. V. 39. P. 959-968.

27. Eon J.-G. Graph-theoretical characterization of periodicity in crystallographic nets and other infinite graphs. // Acta Crystallogr. 2005. V. A61. P. 501-511.

28. Fischer W. Existenzbedingungen homogener Kugelpackungen in Raumgrup-pen tetragonaler Symmetrie. // Z. Kristallogr. 1971. V. 133. P. 18-42.

29. Delgado-Friedrichs O., O'Keeffe M. Identification of and symmetry computation for crystal nets. // Acta Crystallogr. 2003. V. A59. P. 351-360.

30. International Tables for Crystallography. V. Al. / Edited by H. Wondratschek and U. Miiller. Dordrecht-Boston-London: Kluwer Academic Publishers, 2004.

31. Fischer W., Koch E. Limiting forms and comprehensive complexes for crystallographic point groups, rod groups and layer groups. // Z. Kristallogr. 1978. V. 147. P. 255-273.

32. Engel P. Zur Theorie der kristallographischen Orbits. // Z. Kristallogr. 1983. V. 163. P.243-249.

33. Smith J. V. Enumeration of 4-connected 3-dimensional nets and classification of framework silicates. I. Perpendicular linkage from simple hexagonal net. // American Mineralogist. 1977. V. 62. P. 703-709.

34. O'Keeffe M., Eddaoudi M., Li H., Reineke Т., Yaghi О. M. Frameworks for Extended Solids: Geometrical Design Principles. // J. Solid State Chem. 2000. V. 152. P. 3-20.

35. Heesch H., Laves F. Uber diinne Kugelpackungen. // Z. Kristallogr. 1933. V. 85. P. 443-453.

36. Niggli P. Die topologische Strukturanalyse. I. // Z. Kristallogr. 1927. V. 65. P. 391—415.

37. Fischer W. Existenzbedingungen homogener Kugelpackungen zu kubischen Gitterkomplexen mit drei Freiheitsgraden. // Z. Kristallogr. 1974. V. 140. P. 50-74.

38. Koch E., Fischer W. Types of sphere packings for crystallographic point groups, rod groups and layer groups. // Z. Kristallogr. 1978. V. 148. P. 107-152.iL

39. International Tables for Crystallography. V. A. 5 edition (corrected reprint). Edited by Th. Hahn. Dordrecht: Springer, 2005.

40. Fischer W. Tetragonal sphere packings. I. Lattice complexes with zero or one degree of freedom. // Z. Kristallogr. 1991. V. 194. P. 67-85.

41. Sowa H., Koch E. Hexagonal and trigonal sphere packings. IV. Trivariant lattice complexes of trigonal space groups. // Acta Crystallogr. 2006. V. A62. P. 379-399.

42. Fischer W., Koch E. Homogeneous sphere packings with triclinic symmetry. // Acta Crystallogr. 2002. V. A58. P. 509-513.

43. Sowa H., Koch E., Fischer W. Orthorhombic sphere packings. II. Bivariant lattice complexes. // Acta Crystallogr. 2007. V. A63. P. 354-364.

44. Hyde S. Т., Delgado-Friedrichs O., Ramsden S. J., Robins V. Towards enumeration of crystalline frameworks: the 2D hyperbolic approach. // Solid State Sci. 2006. V. 8. P. 740-752.

45. Thimm G. Crystal structures and their enumeration via quotient graphs. // Z. Kristallogr. 2004. V. 219. P. 528-536.

46. Bader M., Klee W. E. The 3-regular nets with four and six vertices per unit cell. IIZ. Kristallogr. 1997. V. 212. P. 553-558.

47. Fischer W., Koch E. Durchdringungen von Kugelpackungen mit kubischer Symmetrie. //Acta Crystallogr. 1976. V. A32. P. 225-232.

48. Koch E., Fischer W., Sowa H. Interpenetration of homogeneous sphere packings and of two-periodic layers of spheres. // Acta Crystallogr. 2006. V. A62. P. 152-167.

49. Belsky V. K., Zorkaya O. N., Zorky P. M. Structural classes and space groups of organic homomolecular crystals: new statistical data. // Acta Crystallogr. 1995. V. A51.P. 473-481.

50. Lima-de-Faria J., Hellner E., Liebau F., Makovicky E., Parthe E. Nomenclature of Inorganic Structure Types. // Acta Crystallogr. 1990. V. A46. P. 1-11.

51. Блатов В. А., Сережкин В. H. Метод анализа топологии кристаллической решетки с помощью теории графов. // Кристаллография. 1992. Т. 37. № 1.С. 51-62.

52. Blatov V. A. Search for Isotypism in Crystal Structures by Means of the Graph Theory. // Acta Crystallogr. 2000. V. A56. P. 178-188.

53. Сережкин В. H. Унифицированный метод описания и кристаллохимиче-ского анализа координационных соединений с полидентатно-мостиковыми сг-лигандами. // Проблемы кристаллохимии. М.: Наука, 1986. С. 148-179.

54. Childs J. D., Hall S. R. The crystal structure of braggite, (Pt, Pd, Ni)S. // Acta Crystallogr. 1973. V. B29. P. 1446-1451.

55. Wells A. F. The geometrical basis of crystal chemistry. Part 4. // Acta Crystallogr. 1954. V. 7. P. 849-853.

56. Koch E. A geometrical classification of cubic point configurations. // Z. Kristallogr. 1984. V. 166. P. 23-52.

57. Batten S. R., Robson R. Interpenetrating Nets: Ordered, Periodic Entanglement. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. P. 1460-1494.

58. Carlucci L., Ciani G., Proserpio D. M. Polycatenation, polythreading and polyknotting in coordination network chemistry. // Coord. Chem. Rev. 2003. V. 246. P. 247-289.

59. Blatov V. A., Carlucci L., Ciani G., Proserpio D. M. Interpenetrating metal-organic and inorganic 3D networks: a computer-aided systematic investigation. Part I. Analysis of the Cambridge structural database. // CrystEngComm. 2004. V. 6. P. 377-395.

60. Blatov V. A. Multipurpose crystallochemical analysis with the program package TOPOS. // IUCr Compcomm. Newsletter. 2006. V. 7. 4-38.

61. Goetzke K., Klein H.-J., Kandzia P. Automatic Crystal Chemical Classification of Silicates Using Direction-Labeled Graphs. // Lecture Notes In Computer Science. 1988. V. 314. P. 242-254.

62. Thimm G., Uhr W., Schumacher S., Klee W. E. TOPOLAN Topological Analysis of Crystal Structures. // Z. Kristallogr. 1994. Suppl. Issue 8. P. 595.

63. Dolomanov О. V., Blake A. J., Champness N. R., Schroder M. OLEX: new software for visualization and analysis of extended crystal structures. // J. Appl. Cryst. 2003. V. 36. P. 1283-1284.

64. Treacy M. M. J., Foster M. D., Randall К. H. An efficient method for deter4mining zeolite vertex symbols. // Micropor. Mesopor. Mater. 2006. V. 87. P. 255-260.

65. Blatov V. A., Zakutkin Yu. A. Comparative Topological Analysis of Simple Anhydrous Borates, Carbonates and Nitrates. // Z. Kristallogr. 2002. V. 217. P. 464-473.

66. Steiner T. The hydrogen bond in the solid state. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V.41.P. 48-76.

67. Корольков Д.В., Скоробогатов Г.А. Теоретическая химия. СПб., 2001. С. 27-28.

68. Зефиров Ю. В. Кристаллографические угловые критерии межмолекулярных водородных связей. // Кристаллография. 1999. Т. 44. № 6. С.1091-1093.

69. Brammer L. Hydrogen bonds in Inorganic Chemistry: Application to Crystal Design. // Crystal Design: Structure and Function (Perspectives in Su-pramolecular Chemistry. V. 7). / Ed. G. R. Desiraju. Chichester: Wiley, 2003. P. 1-75.

70. Wells A. F. The Geometrical Basis of Crystal Chemistry. Part 3. // Acta Crys-tallogr. 1954. V. 7. P. 842-848.

71. Уэллс А. Ф. Структурная неорганическая химия: В 3 т. Т. 1—3. М.: Мир, 1987.

72. Kuleshova L. N., Zorky P. М. Graphical enumeration of hydrogen-bonded structures. //Acta Crystallogr. 1980. V. B36. P. 2113-2115.

73. Кулешова JT. H., Зоркий П. М. Применение теории графов для систематики водородных связей в молекулярных кристаллах. // Труды МХТИ им. Д.И.Менделеева. 1984. Вып. 134. С. 108-119.

74. Etter М. С. Encoding and Decoding Hydrogen-Bond Patterns of Organic Compounds. //Acc. Chern. Res. 1990. V. 23. P. 120-126.

75. Etter M. C. Hydrogen Bonds as Design Elements in Organic Chemistry. // J. Phys. Chern. 1991. V. 95. P. 4601-4610.

76. Etter M. C., MacDonald J. C., Bernstein J. Graph-Set Analysis of Hydrogen-Bond Patterns in Organic Crystals. // Acta Crystallogr. 1990. V. B46. P. 256-262.

77. Desiraju G. R. Supramolecular Synthons in Crystal Engineering A New Organic Synthesis. //Angew. Chern. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 2311-2327.

78. Krische M. J., Lehn J.-M. The Utilization of Persistent H-Bonding Motifs in the Self-Assembly of Supramolecular Architectures. // Structure and Bonding. 2000. V. 96. P. 3-29.

79. Desiraju G. R. Crystal Engineering: A Holistic View. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007. V. 46. P. 8342-8356.

80. Bernstein J., Davis R. E., Shimoni L., Chang N.-L. Patterns in Hydrogen Bonding: Functionality and Graph Set Analysis in Crystals. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 1555-1573.

81. Grell J., Bernstein J., Tinhofer G. Graph-set analysis of hydrogen-bond patterns: some mathematical concepts. // Acta Crystallogr. 1999. V. B55. P. 1030-1043.

82. Grell J., Bernstein J., Tinhofer G. Investigation of Hydrogen-Bond Patterns: A Review of Mathematical Tools for the Graph-set Approach. // Cryst. Rev. 2002. V. 8. P. 1-56.

83. Ockwig N. W., Delgado-Friedrichs O., O'Keeffe M., Yaghi О. M. Reticular chemistry: occurrence and taxonomy of nets and grammar for the design of frameworks. //Acc. Chem. Res. 2005. V. 38. P. 176-182.

84. Batten S. R. Coordination polymers. // Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001. V. 5. P. 107-114.

85. Ermer O. Seven-fold diamond structure and conductivity of copper dicyano-quinonediimines Cu(DCNQI)2. //Adv. Mater. 1991. V. 3. P. 608-611.

86. Yaghi О. M., O'Keeffe M., Ockwig N. W., Chae H. K., Eddaoudi M., Kim J. Reticular synthesis and the design of new materials. // Nature. 2003. V. 423. P. 705-714.

87. Brunner G. Parameters for frameworks and space filling polyhedra. // Z. Kristallogr. 1981. V. 156. P. 295-303.

88. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. Новосибирск, 1998. 334 с.

89. Bode Н., Teufer, G. Die Kristallstruktur der Hexafluorophosphorsaure. // Acta Crystallogr. 1955. V. 8. P. 611-614.

90. Boese R., Niederprum N., Blaser D., Maulitz A., Antipin M. Yu., Mal-linsonP. R. Single-Crystal Structure and Electron Density Distribution of Ammonia at 160 К on the Basis of X-ray Diffraction Data. // J. Phys. Chem. B. 1997. V. 101. P. 5794-5799.

91. Goto A., Hondoh Т., Mae S. The electron density distribution in ice Ih determined by single-crystal x-ray diffractometry. // J. Chem. Phys. 1990. V. 93. P. 1412-1417.

92. Morosin B. The wurtzite z parameter and linear compressibilities for NH4F. // Acta Crystallogr. 1970. V. B26. P. 1635-1637.

93. Chiglien G., Etienne J., Jaulmes S., Laruelle P. Structure cristalline de l'azoture d'hydrazinium, N5H5. // Acta Crystallogr. 1974. V. B30. P. 2229-2233.

94. Brammer L., Bruton E. A., Sherwood P. Understanding the Behavior of Halogens as Hydrogen Bond Acceptors. // Cryst. Growth Des. 2001. V. 1. P. 277-290.

95. Prior T. J., Rosseinsky M. J. A dense coordination polymer bearing an extensive and highly intricate hydrogen bonding array. // Chem. Commun. 2001. P. 1222-1223.

96. Corey E. J. General methods for the construction of complex molecules. // Pure Appl. Chem. 1967. V. 14. P. 19-37.

97. Seebach D. Organic Synthesis Where now? // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. V. 29. P. 1320-1367.

98. Dunitz J. D. Thoughts on Crystals as Supermolecules. // The Crystal as a Supramolecular Entity (Perspectives in Supramolecular Chemistry. V. 2. Ed. G. R. Desiraju). Weinheim: Wiley, 1995. P. 1-30.

99. Jansen M. A Concept for Synthesis Planning in Solid State Chemistry. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. V.41. P. 3746-3766.

100. Krivovichev S. Topology of Microporous Structures. // Rev. Min. Geochem. 2005. V. 57. P. 17-68.

101. Rowsell J. L. S., Yaghi O. Strategies for Hydrogen Storage in Metal-Organic Frameworks. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005. V.44. P. 4670-4679.

102. Frost H., Duren Т., Snurr R. Q. Effects of Surface Area, Free Volume, and Heat of Adsorption on Hydrogen Uptake in Metal-Organic Frameworks. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. P. 9565-9570.

103. Cambridge Structural Database (2008). Version 5.29. Cambridge Crystallo-graphic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, UK.

104. Inorganic Crystal Structure Database. The National Institute of Standards and Technology (NIST) and Fachinformationszentrum Karlsruhe (FIZ). 2007.

105. Сережкин В. H., Михайлов Ю. Н., Буслаев Ю. А. Метод пересекающихся сфер для определения координационного числа атомов в структуре кристаллов. // Журн. неорган, химии. 1997. Т. 42. № 12. С. 2036-2077.

106. O'Keeffe М. A proposed rigorous definition of coordination number. // Acta Crystallogr. 1979. V. A35. P. 772-775.

107. Blatov V. A., Shevchenko A. P., Serezhkin V.N. Crystal space analysis by means of Voronoi-Dirichlet polyhedra. // Acta Crystallogr. 1995. V. A51. P. 909-916.

108. Blatov V. A., Pogildyakova L. V., Serezhkin V.N. Analysis of environment of alkali atoms in oxygen-containing compounds with Voronoi-Dirichlet polyhedra. //Z. Kristallogr. 1998. V. 213. P. 202-209.

109. Сережкин В. H. Кристаллохимическая систематика молибдатов. // Журн. структ. химии. 1985. Т. 26. № 4. С. 144-154.

110. Peresypkina Е. V., Blatov V. A. Topology of molecular packings in organic crystals. // Acta Crystallogr. 2000. V. B56. P. 1035-1045.

111. Blatova O. A., Blatov V. A., Serezhkin V. N. Study of rare-earth тс-complexes by means of Voronoi-Dirichlet polyhedra. // Acta Crystallogr. 2001. V. B57. P. 261-270.

112. Fischer W., Koch E. Geometrical Packing Analysis of Molecular Compounds. // Z. Kristallogr. 1979. V. 150. P. 245-260.

113. Blatov V. A. A method for hierarchical comparative analysis of crystal structures. // Acta Crystallogr. 2006. V. A62. P. 356-364.

114. Бабурин И. А., Блатов В. А. Иерархический кристаллохимический анализ бинарных интерметаллидов. // Журн. неорган, химии. 2007. Т. 52. № 10. С. 1679-1687.

115. Park К. S., Ni Zh., Cote А. P., Choi J. Y., Huang, R., Uribe-Romo F. J., Chae H. K., O'Keeffe M., Yaghi О. M. Exceptional chemical and thermal stability of zeolitic imidazolate frameworks. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2006. V. 103. P. 10186-10191.

116. Parrinello M., Rahman A. Crystal Structure and Pair Potentials: A Molecular-Dynamics Study. // Phys. Rev. Lett. 1980. V. 45. P. 1196-1199.

117. Evans D. J., Holian B. L. The Nose-Hoover thermostat. // J. Chem. Phys. 1985. V. 83. P. 4069-4074.

118. Soler J. M., Artacho E., Gale J. D., Garcia A., Junquera J., Ordejon P., Sanchez-Portal D. The SIESTA method for ab initio order-N materials simulation. // Journal of Physics: Condensed Matter. 2002. V. 14. P. 2745-2779.

119. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple. //Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. P. 3865-3868.

120. Troullier N., Martins J. L. Efficient pseudopotentials for plane-wave calculations. // Phys. Rev. B. 1991. V. 43. P. 1993-2006.

121. Junquera J., Paz O., Sanchez-Portal D., Artacho E. Numerical atomic orbitals for linear-scaling calculations. // Phys. Rev. B. 2001. V. 64. P. 235111-1-235111-9.

122. Spek A. L. Single-crystal structure validation with the program PLATON. // J. Appl. Cryst. 2003. V. 36. P. 7-13.

123. Jansen M., Brachtel G. Silber(I)-orthoborat. // Z. Anorg. Allg. Chern. 1981. V. 477. P. 85- 89.

124. Jansen M., Brachtel G. Ag3BOs- II, eine neue Form von Silber(I)-orthoborat. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1982. V. 489. P. 42-46.

125. Riedel E., Paterno W., Erb W. Rontgenographische und IR-spektroskopische Untersuchung der Mischkristallreihen Cu3V(SxSei.x)4 und Cu3V(SexTei.x)4 mit Sulvanitstruktur. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1977. V. 437. P. 127-134.

126. Stier A., Range K.-J. Dicyanometallates. VII. Darstellung und Kristallstruktur von Gadolinium-tris-dicyanoaurat(I), GdAu(CN)2.3 • 2.3 H20. // Z. Naturforsch. 1996. V. 51b. P. 698-702.

127. Stier A., Range K.-J. Crystal structure of samarium tris(dicyanoaurate(I)) hydrate, SmAu(CN)2.3 • 2.6 H20. // Z. Kristallogr. 1997. V. 212. P. 51.

128. Post J. E., Heaney P. J. Neutron and synchrotron X-ray diffraction study of the structures and dehydration behaviors of ramsdellite and "groutellite". // American Mineralogist. 2004. V. 89. P. 969-975.

129. Kuhs W. F., Finney J. L., Vettier C., Bliss D. V. Structure and hydrogen ordering in ices VI, VII, and VIII by neutron powder diffraction. // J. Chem. Phys. 1984. V. 81. P. 3612-3623.

130. Fischer W. Tetragonal sphere packings. III. Lattice complexes with three degrees of freedom. // Z. Kristallogr. 1993. V. 205. P. 9-26.

131. Carlucci L., Ciani G., Proserpio D. M., Rizzato S. Three Novel Interpenetrating Diamondoid Networks from Self-Assembly of 1,12-Dodecanedinitrile with Silver(I) Salts. // Chem. Eur. J. 2002. V. 8. P. 1519-1526.

132. Hsu Y.-F., Lin C.-H., Chen J.-D., Wang J.-C. A Novel Interpenetrating Diamondoid Network from Self-Assembly of ArJA^-Di(4-pyridyl)adipoamide and Copper Sulfate: An Unusual 12-Fold, 6 + 6. Mode. // Cryst. Growth Des. 2008. V. 8. P. 1094-1096.

133. Kuduva S. S., Craig D. C., Nangia A., Desiraju G. R. Cubanecarboxylic Acids. Crystal Engineering Considerations and the Role of C-H.O Hydrogen Bonds in Determining 0-H.0 Networks. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 1936-1944.

134. Boldog I., Rusanov E. В., Chernega A. N., Sieler J., Domasevitch К. V. Acentric Extended Solids by Self Assembly of 4,4'-Bipyrazolyls. // Angew./Chem. Int. Ed. 2001. V. 40. P. 3435-3438.

135. Boldog I., Rusanov E. В., Sieler J., Blaurock S., Domasevitch К. V. Construction of extended networks with a trimeric pyrazole synthon. // Chem. Commun. 2003. P. 740-741.

136. Palin D. E., Powell H. M. The structure of molecular compounds. Part III. Crystal structure of addition complexes of quinol with certain volatile compounds. // J. Chem. Soc. 1947. P. 208-221.

137. O'Keeffe M., Brese N. E. Uninodal 4-connected 3D nets. I. Nets without 3- or 4-rings. // Acta Crystallogr. 1992. V. A48. P. 663-669.

138. Ermer O., Eling A. Molecular recognition among alcohols and amines: super-tetrahedral crystal architectures of linear diphenol-diamine complexes and aminophenols. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1994. P. 925-944.

139. Sauriat-Dorizon H., Maris Т., Wuest J. D., Enright G. D. Molecular Tectonics. Construction of Porous Hydrogen-Bonded Networks from Bisketals of Pentaerythritol. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 240-246.

140. Saied О., Maris Т., Wuest J. D. Deformation of Porous Molecular Networks Induced by the Exchange of Guests in Single Crystals. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 14956-14957.

141. O'Keeffe M. Sphere packings and space filling by congruent simple poly-hedra. // Acta Crystallogr. 1998. V. A54. P. 320-329.

142. Baburin I. A., Blatov V. A. Three-dimensional hydrogen-bonded frameworks in organic crystals: a topological study. // Acta Crystallogr. 2007. V. B63. P. 791-802.

143. Baburin I. A. Hydrogen-bonded frameworks in molecular metal-organic crystals: the network approach. // Z. Kristallogr. 2008. V. 223. P. 371-381.

144. Blake A. J., Champness N. R., Khlobystov A. N., Lemenovskii D. A., Li W.-S., Schroder M. Crystal engineering: the effects of n-n interactions in copper(i) and silver(i) complexes of 2,7-diazapyrene. // Chem. Commun. 1997. P. 1339-1340.

145. Bhogala B. R., Thallapally P. K., Nangia A. 1:2 and 1:1 Ag(I)-Isonicotinamide Coordination Compounds: Five-Fold Interpenetrated CdS04 Network and the First Example of (Pyridine)N-Ag-0(Amide) Bonds. // Cryst. Growth Des. 2004. V. 4. P. 215-218.

146. Luisi B. S., Kravtsov V. Ch., Moulton B. D. An (8,3)-a 3D Coordination Network and Concomitant Three-Connected Supramolecular Isomers. // Cryst. Growth Des. 2006. V. 6. P. 2207-2209.

147. Cordes D. В., Hanton L. R., Spicer M. D. Helices versus Zigzag Chains: One-Dimensional Coordination Polymers of Ag1 and Bis(4-pyridyl)amine. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. P. 7651-7664.

148. Delgado-Friedrichs О., O'Keeffe M., Yaghi О. M. The CdS04, rutile, coop-erite and quartz dual nets: interpenetration and catenation. // Solid State Sci. 2003. V. 5. P. 73-78.

149. Pidcock E., Motherwell W. D. S., Cole J. C. A database survey of molecular and crystallographic symmetry. // Acta Crystallogr. 2003. V. B59. P. 634-640.

150. Dixon D. A., Calabrese J. C., Miller J. S. The Structure of Hexaaminoben-zene. //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989. V. 28. P. 90-92.

151. Klee W. E. Al/Si distributions in tectosilicates: A graph-theoretical approach. //Z. Kristallogr. 1974. V. 140. P. 154-162.

152. Treacy M. M. J., Randall К. H., Rao S., Perry J. A., Chadi D. J. Enumeration of Periodic Tetrahedral Frameworks. // Z. Kristallogr. 1997. V. 212. P. 768-791.

153. International Tables for Crystallography. Vol. C, 3rd ed. / Edited by E. Prince. Dordrecht Boston - London: Kluwer Academic Publishers, 2004. P. 897-906.

154. Китайгородский А. И. Органическая кристаллохимия. M.: Изд-во АН СССР, 1955.558 с.

155. Kitajgorodskij А. I. The principle of close packing and the condition of thermodynamic stability of organic crystals. // Acta Crystallogr. 1965. V. 18. P. 585-590.

156. Desiraju G. R. Hydrogen bonds and other intermolecular interactions in or-ganometallic crystals. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. P. 3745-3751.

157. Masciocchi N., Bruni S., Cariati E., Cariati F., Galli S., Sironi A. Extended Polymorphism in Copper(II) Imidazolate Polymers: A Spectroscopic and XRPD Structural Study. // Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 5897-5905.

158. Tian Y.-Q., Cai С.-Х., Ji Y., You X.-Z., Peng S.-M., Lee G.-H. Co5(im)i0 • • 2 MB.»: A Metal-Organic Open-Framework with Zeolite-Like Topology. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V. 41. P. 1384-1386.

159. Baburin I. A., Leoni S., Seifert G. Enumeration of not-yet-synthesized zeolitic zinc imidazolate MOF networks: a topological and DFT approach. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 9437-9443.

160. Baneqee R., Phan A., Wang В., Knobler C., Fukurawa H., O'Keeffe M., Yaghi О. M. High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to C02 Capture. // Science. 2008. V. 319. P. 939-943.

161. Блатов В. А., Сережкин В. H. Топология кристаллической решетки полиморфных модификаций оксидов А02. // Кристаллография. 1993. Т. 38. №2. С. 195-199.

162. Davis М. Е., Lobo R. F. Zeolite and Molecular Sieve Synthesis. // Chem. Mater. 1992. V. 4. P. 756-768.

163. Schiith F. Endo- and Exotemplating to Create High-Surface-Area Inorganic Materials. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 42. P. 3604-3622.

164. Baburin I.A., Blatov V.A. Sizes of molecules in organic crystals: the Vo-ronoi-Dirichlet approach. //Acta Crystallogr. 2004. V. B60. P. 447-452.

165. Wondratschek H. Splitting of Wyckoff positions (orbits). // Mineralogy and Petrology. 1993. V. 48. P. 87-96.

166. Riedel R., Greiner A., Miehe G., Dressier W., Fuess H., Bill J., Aldinger F. The First Crystalline Solids in the Ternary Si-C-N System. // Angew. Chem. Int. Ed. 1997. V. 36. P. 603-606.

167. Gilardi R., Flippen-Anderson J., George C., Butcher R. J. A New Class of Flexible Energetic Salts: The Crystal Structures of the Ammonium, Lithium, Potassium, and Cesium Salts of Dinitramide. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 9411-9416.

168. Su D., Wang X., Simard M., Wuest J.D. Molecular tectonics. // Su-pramol. Chem. 1995. V. 6. P. 171-178.