Комплексная переработка жидких продуктов пиролизных производств этилена и пропилена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат наук Бондалетов, Владимир Григорьевич

• Бондалетов, Владимир Григорьевич
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Бондалетов, Владимир Григорьевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

СОКРАЩЕНИЯ И УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Пиролиз углеводородного сырья и решение проблем квалифицированного использования вторичных продуктов пиролиза

1.2 Классификации жидких продуктов пиролиза - отходов пиролнзиых производств

1.3 Классификация нефтеполнмерных смол

1.4 Методы полимеризации жидких продуктов пиролиза, достоинства и недостатки. Тсхнпко- н эколого-экономическнй анализ состояния производств исфтеполимериых смол

1.5 Каталитические способы получения нсфтсполимсрных смол, обоснование выбранных каталитических систем

1.6 Химическая и физическая модификация нсфтсполимсрных смол

1.7 Получение модифицированных смол сонолнмсрнзацней пиролнзиых фракции и различных мономеров

1.8 Области применения нефтеполнмерных смол

ГЛАВА 2 ОБЪЕКТЫ, МЕТОДЫ СИНТЕЗА И ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Характеристика объектов исследования

2.21Методы синтеза

2.2.1 Подготовка фракции жидких продуктов пиролиза

2.2.2 Получснне-нефтснолимсрных смол нз легких фракций

2.2.3 Получение катализатора на основе Т1СЦ и эпоксидного соединения

2.2.4 Получение нсфтсполимсрных смол на основе фракции Сд и цнклопснтадисна

2.2.5 Получение нсфтсполимсрных смол нз фракций жидких продуктов пиролиза и акриловых мономеров

2.2.6 Озонирование нефтеполнмерных смол

2.2.7 Хлорирование нефтеполнмерных смол

2.2.8 Гидрохлорнрованне нсфтсполимсрных смол

2.2.9 Окислительное хлорирование нсфтсполимсрных смол

2.2.10 Синтез темных нсфтсполимсрных смол на основе тяжелой ниролнзной смолы

2.2.11 Синтезы на основе «зеленого масла»

2.2.12 Получение окисленного подсолнечного масла

2.2.13 Приготовление масляно-смоляных композиций

2.3 Методы исследования

2.3.1 Исследование (со)полимерпзацнп термометрическим методом

2.3.2 Расчет состава сополимеров по данным ИК- и

ЯМР 'Н -спектроскопии

2.3.3 Методы анализа нефтеполимерных смол и лакокрасочных покрытий

ГЛАВА 3 ЗАКОНОМЕРНОСТИ ПОЛУЧЕНИЯ НЕФТЕПОЛИМЕРНЫХ СМОЛ НА ОСНОВЕ ЛЕГКИХ ФРАКЦИЙ ЖИДКИХ ПРОДУКТОВ ПИРОЛИЗА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КАТАЛИТИЧЕСКИХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ХЛОРИДОВ ТИТАНА И АЛЮМИНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

3.1 Каталитическая полимеризация легких фракции жидких продуктов пиролиза

3.1.1 Получение нефтеполимерных смол на основе стнрольной и днцнклоиентадненовон фракции иод действием тетрахлорида титана

3.1.2 Получение нефтеполимерных смол па основе стирольной и дицнклопентадисиовой фракций' под действием каталитических систем на основе TiC^ и алюмшшйорганнческнх соединений

3.1.3 Получение нефтеполимерных смол на основе циклопентадненовой фракции

3.1.3.1 Исследование стабильности состава дициклопентадисновой фракции жидких продуктов пиролиза

3.1.3.2 Получение нефтеполимерных смол на основе циклопентадненовой фракции под действием TiCl.»

3.1.3.3 Получение нефтеполимерных смол из циклопентадненовой фракции под действием каталитических систем Ti(ORCl)Cl3-Al(C2H5)2Cl

3.2 Дезактивация каталитических систем с помощью эпоксидных соединений

3.2.1 Дезактивация тетрахлорида титана энокендиымн соединениями

3.2.2 ,] Дезактивации каталитической системы TiCU - А1(СгН5)2С1 эпоксидными соединениями

3.3 Моделирование процессов получения нефтеполимерных смол. Каталитическая

(со)полимернзацня индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза

3.3.1 Полимеризация индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием TiCI4 и ТЮ4-А1(С2Н5)2С1

3.3.2 Сополимеризация и тернолнмеризация индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием каталитической системы TiCli-A^CaHsbCl

3.3.3 Моделирование процесса полимеризации фракции С9 жидких продуктов пиролиза

3.4 Получение модифицированных нефтеполимерных смол

3.4.1 Получение нефтеполимерных смол на основе фракции С9 и цнклопентаднена

3.4.2 Получение модифицированных акриловыми эфнрами нефтеполимерных смол

3.4.2.1 ЯМР *Н -спектры и квантово-химические расчеты комплексов акриловых эфиров с TiCU

3.4.2.2 Исследование взаимодействия комплексов ТЮи-бутилметакрилат с мономерами фракций термометрическим методом

3.4.2.3 Получение нефтеполимерных смол на основе различных пиролизных фракций и акриловых эфиров

3.4.3 Озоиироваинс и оксмхлорнрованис нсфтсполимсрных смол

3.4.3.1 Озонирование нефтеполнмерных смол

3.4.3.2 Определение активного кислорода в озонидах комбинированным методом

3.4.3.3 Оксихлорирование нефтеполнмерных смол

3.4.3.4 Исследование термической стабильности озонированных нефтеполнмерных смол

3.5 Практическое использование олнгомеров на основе жидких продуктов пиролиза

3.5.1 Лакокрасочные покрытия, полученные на основе смол циклопентадненовой фракции

3.5.2 Пигментированные лакокрасочные материалы

3.5.3 Масляно-смоляные композиции

3.5.4 Полимсрбнтумныс композиции

ГЛАВА 4 УТИЛИЗАЦИЯ ТЯЖЕЛОЙ ПИРОЛИЗНОЙ СМОЛЫ

4.1 Получение темных нсфтсполимсрных смол окислением тяжелой смолы пиролиза под действием металлов переменной валентности

4.2 Совместное окисление тяжёлой пиролизной смолы с практическим полипропиленом

4.3 Исследование состава нафталинового концентрата, образующегося в ходе окисления тяжёлой пиролизной смолы

4.4 Применение тёмных нефтеполнмерных смол в качестве регуляторов реологических свойств нефти *

4.5 Применение тёмных нефтеполнмерных смол в качестве присадок, предотвращающих образование асфальтосмолопарафиновых отложений

ГЛАВА 5 ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОДУКТОВ КАТАЛИТИЧЕСКОГО ГИДРИРОВАНИЯ ЭТАН-ЭТИЛЕНОВОЙ ФРАКЦИИ ПРОДУКТОВ ПИРОЛИЗА В КАЧЕСТВЕ ПОЛИМЕРНЫХ ПЛЕНКООБРАЗУЮЩИХ МАТЕРИАЛОВ

5.1 Термообработка «зеленого масла»

5.2 Галогсннрованнс «зеленого масла»

ГЛАВА 6 РАЗРАБОТКА ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ НЕФТЕПОЛНМЕРНЫХ СМОЛ

6.1 Технология получения нефтеполимерной олифы на основе кубовых продуктов колонны К-27 с использованием TÍCI4 и каталитических систем T1CI4 с

алюмнннйорганнчсскимн соединениями периодическим способом

6.2 Технология получения смол на основе циклопентадиеновон фракции с использованием каталитической системы Т1(ОСзН6С1)С1з-А1(С2Н5)2С1 периодическим способом

6.2.1. Описание технологической cxcmlj»

6.2.2 Расчет реактора-полимеризатора

6.3 Непрерывный каталитический способ получения нсфтсполимсрных смол

6.3.1. Моделирование данных кинетического эксперимента

6.3.2. Моделирование реактора непрерывного синтеза

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЕ А Исследование полимеризации термометрическим методом

(обязательное)

ПРИЛОЖЕНИЕ В Комплексы акриловых эфиров с тетрахлоридом титана

(обязательное)

ПРИЛОЖЕНИЕ С ИК- и ЯМР *Н -спектры нефтеполимерных смол и комплексов акриловых эфиров с тетрахлоридом титана

(обязательное)

ПРИЛОЖЕНИЕ Б Выписки из Проекта, Регламента, Технических условий, лицензия, сертификаты

СОКРАЩЕНИЯ И УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ

АК - активный кислород

АПП - атактический полипропилен

АОС - алюминийорганическое соединение

АСПО - асфальтосмолопарафиновые отложения

БА - бутилакрилат

БГЭ — бутилглицидиловый эфир

БМА — бутилметакрилат

БЗМ — бромированное «зеленое масло»

ГА — гексилакрилат

ГЖХ - газожидкостная хроматография

ГМА - гексилметакрилат

ДТА - дифференциальный термический анализ

ДФ - дициклопентадиеновая фракция

ДЦПД - дициклопентадиен

ДЭАХ'— диэтилалюминий хлорид

ЖПП - жидкие продукты пиролиза

ЗМ,'ТЗМ, ХЗМ, БЗМ-«зеленое масло», термообработанное «зеленое масло», хлорированное «зеленое масло», бромированное «зеленое масло» ИК - инфракрасная спектроскопия ИМШ - йодометрическая шкала КС - каталитическая система ЛКМ — лакокрасочный материал ММА - метилметакрилат ММ - молекулярная масса ММР — молекулярно-массовое распределение НПС — нефтеполимерная смола

НПСсф, НПСдф], НПСцф1,НПСс5>НПСс9 - нефтеполимерные смолы, полученные полимеризацией стирольной, дициклопентадиеновой ДФ1, циклопентадиеновой ЦФ1 фракций и фракций С5и С9

НПСс9+10мма, НПСс9+2омма, НПСс9+цпд - нефтеполимерные смолы, полученные сополимеризацией фракции С9 и 10 % метилметакрилата, фракции С9 и и 20 % метилметакрилата, фракции Сд и циклопентадиена

ОНПС, ХНПС, ОхНПС, ГхНПС - нефтеполимерные смолы: озонированная, хлорированная, оксихлорированная, гидрохлорированная ОК - общий кислород ОС - оксид стирола ОП — оксид пропилена ОПМ - окисленное подсолнечное масло ПДЦПД - полидициклопентадиен СФ — стирольная фракция СЖК - соли жирных кислот ТЭА — триэтилалюминий

ТШ1, Тк„„, Тразм - температура плавления, кипения, размягчения ТИБА - триизобутилалюминий ТНПС - тёмная нефтеполимерная смола ТПС — тяжёлая пиролизная смола ЦПД - циклопентадиен ЦФ — циклопентадиеновая фракция ФГЭ — фенилглицидиловый эфир ЭА— этилакрилат ЭХГ — эпихлоргидрин ЭЦГ - эпоксициклогексан ЯМР — ядерный магнитный резонанс

р4 — относительная плотность при 20 °С

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексная переработка жидких продуктов пиролизных производств этилена и пропилена»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Углубление переработки сырья и расширение ассортимента выпускаемой продукции является движущей силой современной нефтехимической промышленности. Пиролиз углеводородного сырья, в частности, прямогонного бензина и широкой фракции легких углеводородов, является основным процессом, позволяющим получать наиболее востребованные мономеры - этилен и пропилен. Общая мощность пиролизных производств в мире превышает 130 млн. тонн/год, в том числе 3 млн. тонн/год в России.

Несмотря на продолжающиеся работы в области улучшения конструкций пиролизных печей и оптимизации режимов, процессы получения низших олефинов сопровождаются образованием порядка 20 % побочных продуктов, использование которых представляет серьезную технико-экономическую проблему, связанную с повышением рентабельности производства.

Разработка технологически эффективных и экономичных способов использования жидких продуктов пиролиза до сих пор является незавершенной задачей. Несмотря на видимое разнообразие разработок, предлагаемые способы сводятся либо к получению набора фракций, используемых в дальнейшем как технические продукты, либо к получению широкого ассортимента индивидуальных соединений.

В настоящей работе разработаны способы переработки высококипящих фракций жидких продуктов пиролиза и побочных продуктов гидрирования этан-этиленовой фракции («зеленого масла») производств этилена-лропилена. Особенностью работы является принцип минимального усложнения существующих технологических схем пиролизных. Работа относится к пиролизным производствам этилена и пропилена, наиболее широко представленным в промышленности.

Одним из направлений переработки жидких продуктов пиролиза является получение продуктов с невысокой молекулярной массой с общепринятым названием «нефтеполимерные смолы». Определяющее значение в этой области имеют работы коллективов под руководством Потоловского Л.А., Алиева С.М., Мамедалиева Г.М., Варшавера Е.М., Думского Ю.В. Реализованные в настоящее время в промышленности России методы получения нефтеполимерных смол базируются на термической и инициированной полимеризации двух стандартных фракций жидких продуктов пиролиза — С5 и С9 или их смеси. Следствием этого является узкий ассортимент выпускаемых отечественных нефтеполимерных смол, в то время как зарубежные компании выпускают до 30-40 сортов этого продукта.

Каталитические методы синтеза смол, основанные преимущественно на использовании AICI3, были вытеснены из отечественной промышленности ввиду недостатков в технологии, связанных со сложностью дозирования сухого AICI3 или приготовления каталитических комплексов на его основе, и необходимостью их эффективной дезактивации. Эти недостатки, в

основном, можно отнести к проблемам экологического и экономического характера. Возобновление интереса к каталитическим методам получения нефтеполимерных смол связано с решением проблем дезактивации каталитических систем.

К преимуществам каталитических методов синтеза можно отнести: а) использование низких давлений и температур; б) возможность использования широкого набора катализаторов, приводящих к получению нефтеполимерных смол с различными свойствами; в) реализуемость производств смол на установках малой и средней мощности.

Проблемы переработки и использования тяжелой пиролизной смолы и продуктов гидрирования этан-этиленовой фракции установки ЭП-300 в данной работе решаются путем их полимеризации и модификации.

Таким образом, актуальность исследований определяется необходимостью расширения ассортимента углеводородных (нефтеполимерных) смол для удовлетворения потребностей различных отраслей отечественной промышленности, постоянно нарастающими объемами пиролизных производств этилена-пропилена и сопутствующих побочных продуктов как сырьевой базы, требованиями к совершенствованию технологий.

Цель и задачи исследования

Разработка малоотходных технологий переработки побочных жидких продуктов пиролиза прямогонного бензина для получения новых и расширения ассортимента существующих углеводородных (нефтеполимерных) смол, которые могут быть использованы в лакокрасочной и других отраслях промышленности.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

¡.исследовать основные закономерности процессов получения углеводородных (нефтеполимерных) смол из различных фракций жидких продуктов пиролиза, выкипающих в интервале температур 110-190 °С, с использованием каталитических систем на основе ТЮЦ и алюминийорганических соединений; изучить влияние типа каталитической системы, ее концентрации и соотношения компонентов, температуры и продолжительности процесса на выход и свойства продуктов;

2. исследовать основные закономерности процессов дезактивации каталитических систем с использованием эпоксидных соединений. Определить структуру продуктов дезактивации и их влияние на свойства получаемых смол;

3. исследовать процессы получения модифицированных циклопентадиеном и акриловыми мономерами, а также озонированных и оксихлорированных смол; определить характеристики и возможности их использования в лакокрасочных материалах;

4. исследовать основные закономерности процессов получения углеводородных (нефтеполимерных) смол на основе тяжелой пиролизной смолы; получение депрессорных и

ингибирующих асфальтосмолопарафиновые отложения присадок для среднепарафинистых нефтей;

5. разработать способы модификации и компаундирования побочных продуктов гидрирования этан-этиленовой фракции и получения пленкообразующих материалов на их основе.

Научная новизна

1. Впервые исследованы основные закономерности и разработаны способы получения углеводородных (нефтеполимерных) смол из ряда высококипящих фракций жидких продуктов пиролиза под действием Т1СЦ и каталитических систем на основе ТЧСЦ и алюминийорганических соединений А1(С2Нз)з, А1(С2Н5)гС1, А1(1-С4Н9)з. Показано, что использование каталитических систем приводит к повышению выхода на 20 - 25 % и улучшению цвета смол. Активность каталитических систем изменяется следующим образом: 'ПСи-А^СгНз^СЛ > ТЮ14-А1(С2Н5)з > -ПС14-А1(ьС4Н9)з. Установлено, что оптимальным является использование каталитических систем с концентрацией "ПС^ от 1,5 до 2,0 % при температурах 40 - 80 °С и продолжительности реакции 60-120 мин.

2. Впервые показана возможность применения алкоксихлоридов титана общей формулы Т1(ОЯ)пС14-п и каталитических систем состава Т1((ЖС1)С1з-А1(С2Н5)2С1 в процессах получения смол из фракций, обогащенных циклопентадиеном. Установлено, что активность каталитических систем определяется строением'компонента Т1((Ж)ПС14-П, снижается при увеличении п, зависит от структуры Я и изменяется в следующем ряду: Т1(ОСбНюС1)С13 > Т1(ОСзН7С1)С1з > Т1(ОС9НюСЮ)С1з > Т^ОСуНвСОСЬ'. Установлено, что полимеризация протекает параллельно по аддитивному и метатезисному механизмам.

3. Установлены основные закономерности получения модифицированных смол из различных фракций жидких продуктов пиролиза и акриловых мономеров под действием ТЧСЦ и каталитической системы ТЮЦ-А^СгНз^С!. Показано, что процесс протекает через стадию образования комплекса Т1С14-бутилметакрилат, реагирующего далее с мономерами фракций, активность которых снижается в ряду инден > циклопентадиен > дициклопентадиен > стирол. Определены зависимости выхода, молекулярной массы, температуры размягчения, бромного и эфирного чисел, цвета модифицированных смол и конверсии мономеров от строения и количества акрилового компонента, состава фракции, типа катализатора и дезактиватора.

4. Произведена оценка реакционной способности индивидуальных непредельных соединений жидких продуктов пиролиза в реакциях гомо-, со- и терполимеризации под действием ТЮЦ и каталитической системы Т1С14-А1(С2Н5)2С1. Разработаны подходы, позволяющие по найденным значениям наблюдаемых констант скорости и данным ИК- и

ЯМР 'Н -спектроскопии

оценить состав смол. Результаты использованы при моделировании процесса и расчета реакторов.

5. Исследованы основные закономерности модификации алифатических, ароматических и циклоалифатических нефтеполимерных смол с помощью озона. Показано, что реакционная способность смол снижается в этом ряду. На основании исследований низкотемпературного окислительного хлорирования с помощью НС1 в присутствии озона предложен способ получения модифицированных смол с содержанием до 3,5 % хлора.

Практическая значимость

1. Разработана и освоена технология получения углеводородных (нефтеполимерных) смол из жидких продуктов пиролиза с использованием ТЮ1.}, его каталитических систем с А1(С2Н5)з, А1(СгН5)2С1 и А10-С4Н9)3. На основе лабораторного регламента ОАО «Пластполимер» разработал технологический регламент № 1031.01-06-97 и выполнил проект Р-00235-З.П-00-1031.1-ТХ от 1994 г. «Установка получения нефтеполимерной олифы» мощностью 2500 т/год», которая в 1994 г. введена в эксплуатацию. Разработаны ТУ 2318-001-7024014446-2003 «Олифа нефтеполимерная», ТУ 2332-002-70140021-96 «Мастика полимербитумная гидроизоляционная кровельная», ТУ 2311-001-70140021-96 «Лак нефтебитумный». Получены сертификаты соответствия и санэпидзаключения на продукцию.

2. Предложен способ получения светлых модифицированных циклопентадиеном смол на основе фракции С9 с под действием каталитических систем Т1С14-А1(С2Н5)2С1 и Т1(011С1)С1з-А1(С2Н5)2С1. Разработана, принципиальная технологическая схема периодического процесса, основанного на непрерывном дозировании циклопентадиена и каталитических систем в реакционную массу. Достигнутым результатом является снижение температуры процесса до 20 °С, улучшение цвета смол, повышение температуры размягчения до 100 °С.

3. Разработан способ получения модифицированных акриловыми мономерами смол на основе различных фракций жидких продуктов пиролиза при температурах 60 - 80 °С под действием Т1СЦ и каталитической системы ТЮ14-А1(С2Н5)2С1. получать смолы с высокими прочностными характеристиками.

4. Разработаны способы получения озонированных и оксихлорированных нефтеполимерных смол, образующих покрытия с улучшенными прочностными характеристиками.

5. Разработан способ получения темных нефтеполимерных смол окислением тяжелой пиролизной смолы кислородом воздуха в присутствии солей Со3+ и Мп3+. Полученные нефтеполимерные смолы обладают депрессорной и ингибирующей асфальтосмолопарафиновые отложения активностью для среднепарафинистой нефти.

6. Разработана принципиальная технологическая схема непрерывного каталитического процесса синтеза МПС из фракций жидких продуктов пиролиза на основе адиабатического реактора непрерывного действия, представлена математическая модель реактора.

Основные положения диссертации, выносимые на защиту

1. Технологии получения углеводородных (нефтеполимерных) смол на базе различных фракций жидких продуктов пиролиза прямогонного бензина и каталитических систем на основе хлоридов титана и алюминийорганических соединений.

2. Способы модификации смол циклопентадиеном, акриловыми мономерами под действием TiCU и каталитических систем ПСЦ-алюминийорганическое соединение сополимеризацией с фракцями жидких продуктов пиролиза, а также озонированием и окислительным хлорированием.

3. Способы получения продуктов полимеризации тяжелой смолы пиролиза, используемых для транспорта и хранения ■ нефти, и модификации побочных продуктов гидрирования этан-этиленовой фракции, применяемых в лакокрасочных материалах.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на Международных конференциях: «Химия - 21 век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2002-2009); конференции по химии и физикохимии олигомеров (Черноголовка, 2002; Волгоград, 2009; Казань, 2011, Ярославль, 2013); «Химия нефти и газа» (Томск, 2003, 2006, 2012); «Нефтепереработка и нефтехимия» (Уфа, 2005), «Нефтегазопереработка и нефтехимия» (Уфа, 2006,2007); «Нефтегазопереработка» (Уфа, 2009,2011); «Полимерные композиционные материалы и покрытия» (Ярославль, 2008); Международном форуме по стратегическим технологиям IFOST 2012. (Томск, 2012); Всероссийских конференциях: «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий» (Томск, 2000, 2002, 2004), «Аналитика Сибири и Дальнего Востока» (Новосибирск, 2004), «Актуальные проблемы органической химии» (Казань, 2010), «Перспективы развития химической переработки горючих ископаемых» (Санкт-Петербург, 2006) и других.

Личный вклад автора. В работе представлены результаты исследований, выполненных лично автором и под его непосредственным научным руководством. Автору принадлежит решающая роль в постановке цели и задач исследования, обобщении и интерпретации представленных результатов и формулировке научных выводов. В ходе выполнения диссертационной работы под руководством и соруководством* автора защищены пять кандидатских диссертаций: Копытов М.А., Фитерер Е.П. (2006 г.), Троян A.A.*, Мананкова A.A. (2011 г.), Ионова Е.И. (2012 г.).

Проект «Олигомеризация побочных продуктов пиролиза с целью получения синтетических пленкообразующих для лакокрасочных покрытий» является победителем «Конкурса инвестиционных продуктов в области химии и химической технологии ФОСФОРОС» (Казань, 2008).

Автор выраэюает глубокую благодарность к.х.и. Еондшштовои Л.И., к.х.п. Ляпкову A.A., к.х.п. Прозоровой И.В., д.т.п Дебердееву Р.Я., д.хи. Кутыреву Г.А. за участие в обсуждении результатов.

Публикации. По результатам исследований, изложенных в диссертации, опубликовано более 200 работ, важнейшие из которых приведены в автореферате, в том числе 68 статей в рекомендованных ВАК изданиях и 31 патент РФ на изобретения.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов, списка использованной литературы из 573 наименований, приложений и изложена на 327 стр., включающих 118 таблиц, 135 рисунков.

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Пиролиз углеводородного сырья и решение проблем квалифицированного использования вторичных продуктов пиролиза

Комплексность и безотходность нефтепереработки и нефтехимии, ставшая особо острой в связи с возрастающим отрицательным воздействием деятельности человека на окружающую среду, предусматривает полную утилизацию всех материальных потоков с максимальным извлечением полезных компонентов, применение технологий, катализаторов и реагентов, исключающих образование вредных выбросов и отходов.

В настоящее время одним из наиболее распространенных способов получения низших олефинов (этилен, пропилен, бутилены) является пиролиз углеводородного сырья различного происхождения (газ, прямогонный бензин, широкая фракция легких углеводородов и др.) [1].

В 2010 г. мировые мощности этиленовых комплексов составили около 133 млн. тонн/год, в том числе 3 млн. тонн/год приходится на установки пиролиза России. Тенденции развития мирового рынка этилена и пропилена указывают на перспективу увеличения мировых пиролизных мощностей к 2013 г. почти на 25 млн. тонн/год. Структура сырья пиролиза в среднем по России такова: нафта (прямогонная фракция) - 38 %, сжиженные газы - 45 %, И1ФЛУ — 11 % и этан - 6 %. В перспективе до 2030 г. ожидается рост потребления этилена и пропилена более чем в 4 раза, но, поскольку удовлетворение спроса в этилене за счет увеличения загрузки действующих мощностей недостаточно, требуется расширение и введение в эксплуатацию новых мощностей [2, 3].

Предлагаемые к реализации альтернативные способы производства низших олефинов, получаемых с использованием процессов метатезиса [4] или оксосинтеза [5-8], в настоящее время недостаточно разработаны, либо нерентабельны при существующих ценах на ископаемые углеводороды, и требуются решительные организационные меры для создания технологий на основе процессов окислительных превращений низших алканов [8].

Поэтому в настоящее время реально процессы крекинга и пиролиза являются безальтернативными.

1.2 Классификация жидких продуктов пиролиза — отходов пиролизных производств

В процессе пиролиза наряду с основными продуктами образуются значительные (20...40 %) количества побочных продуктов с более высокой молекулярной массой [9].

Жидкие продукты пиролиза подразделяют на пироконденсат (пиробензин, легкая смола пиролиза) и тяжелую пиролизную смолу. Пироконденсат выкипает до 190...200°С, а тяжелая смола - свыше 190-200...360 °С. Реализованные в промышленности процессы предусматривают выделение из пироконденсата следующих фракций: С5, бензол-толуол-ксилольной (БТК) или бензол-толуольной (БТ), С9. Из тяжелой смолы выделяют нафталиновый концентрат, алкилнафталиновую, аценафтеновую, флуореновую и антрацен-фенантреновую фракции. В зависимости от вида сырья и условий пиролиза выходы отдельных фракций и их состав значительно изменяются (табл. 1.1). Так, при пиролизе газойля, по сравнению с пиролизом газообразных углеводородов и бензина, резко увеличивается выход жидких продуктов, в первую очередь тяжелой смолы, а в пироконденсате уменьшается содержание ароматических углеводородов с температурой кипения до 200 °С [10-14].

Таблица 1.1 — Выход продуктов пиролиза из различного сырья на установках этиленового

режима

Продукты пиролиза Выход продуктов пиролиза различного сырья, %:

этан пропан //-бутан бензин газойль

легкий средний атмосферный вакуумный

Этилен 52,0 37,0 31,0 29,8 27,1 23,5 19,0

Фракция С5, в т. ч.: Цикло-пентадиен Циклопентен 0,8 0,1 0,1 2,8 0,5 0,4 4,0 0,7 0,4 5,3 1,5 1,3 4,9 1,5 1,4 3.4 1.5 2,8 2,0

Фракция Сг,-Сю 1,3 4,4 7,4 12,7 15,5 12,4 11,7

Тяжелая смола 0,02 0,05 1,1 4,0 5,0 19,2 25,0

Легкая смола пиролиза

Для производства светлых нефтеполимерных смол используют в основном фракции С5 и С9, содержание которых варьируется в широком интервале и зависит как от применяемого сырья, так и от режима пиролиза (табл. 1.2, 1.3). Во фракциях С8-С9, выкипающих при 120...200°С, концентрируются алкенилароматические углеводороды и дициклопентадиен. В зависимости от режима пиролиза бензиновых фракций концентрация компонентов фракции С8-С9 может колебаться в следующих пределах (%): 5... 18 стирола, 2...6 а-метилстирола, 2...4 р-метилстирола, 5...13 дициклопентадиена, 10...15 винилтолуолов, 6...10 индена и 1,5...3,0 этилтолуолов [15].

Содержание непредельных углеводородов, в особенности диенов, изменяется довольно значительно, что можно объяснить неодинаковыми режимами пиролиза, различиями в составе сырья, условиями отбора и хранения фракций. Так содержание алкенилароматических мономеров и дициклопентадиена во фракции С9 (130. ..190 °С) пироконденсата, получаемого при пиролизе

бензина в пропиленовом режиме, составляет 49,4 %, а при более жестких условиях пиролиза увеличивается до 60,8 % [13, 14].

Таблица 1.2 - Состав фракций С5 пиролиза бензина, получаемых на этиленовых

установках различной мощности, (%)

Показатель ЭП-60 ЭП-300 ЭП-450

Выход С5 от сырья, % 5,30 4,80 4,40

Насыщенных углеводородов, %, в т.ч. 32,51 31,78 25,25

изопентан 11,17 10,83 7,07

н-пентан 19,33 18,64 15,06

циклопентан 2,03 2,31 2,62

Содержание олефинов, %, в т.ч. 22,04 15,58 16,38

2-метилбутен-1 0,30 0,43 0,51

пентен-1 3,54 2,76 2,83

2-метилбутен-1 5,34 4,43 4,35

ш/;о//с-пентен-2 3,48 2,03 1,60

г/мопентен-2 1,87 1,42 1,44

2-метилбутен-2 4,76 1,89 2,51

циклопентен 2,75 2,62 3,14

Содержание диенов, %, в т.ч. 45,45 52,64 58,37

изопрен 14,55 15,93 18,14

циклопентадиен 21,57 25,83 25,58

/н/?<7«опентадиен-1,3 5,02 5,94 7,73

г/ис-пентадиен-1,3 3,76 3,61 4,62

пентадиен-1,4 - 0,54 1,26 2,13

З-метилбутадиен-1,2 - следы 0,01

2-метилбутен-1-ин-3 0,01 0,08 0,14

пентадиен-1,2. - следы 0,02

Таблица 1.3 - Состав • фракций Св-С? (130...190°С) пиролиза бензина, получаемых на

этиленовых установках различной мощности, (%)

Углеводороды ЭП-60 ЭП-250 ЭП-450

Бензол 3,10 0,60 1,40

Толуол 13,50 1,60 3,40

Этилбензол 3,30 3,30 4,80

м-, п-Ксилолы 5,00 10,80 12,20

о-Ксилол 3,40 5,80 5,30

Стирол 8,40 9,30 10,20

Мезитилен 1,30 2,00 1,00

а-Метилстирол 5,70 7,50 8,30

Дициклопентадииен 4,00 9,00 6,50

Винилтолуолы 2,00 5,80 5,30

Индан 5,2 1,00 0,80

Инден 2,30 6,60 5,50

11еидентифицированные ароматические 19,60 17,00 14,90

Неидентифицированные неароматические 13,10 7,00 8,50

11еидептифицированные 10,10 12,70 11,90

Всего: 100,0 100,0 100,00

Состав фракции Сд (130... 190 °С) также существенно зависит от условий работы печей пиролиза: с повышением температуры пиролиза бензина от 775 °С до 830...840 °С увеличивается содержание алкенилароматических углеводородов - стирола, а-метилстирола, индена, винилтолуолов, а также дициклопентадиена.

В данной работе особое внимание уделяется возможности использования ряда фракций жидких продуктов пиролиза установок типа ЭП-300. Колонна-депентанизатор этой установки в зависимости от решаемых задач может работать в различных режимах: режиме депентанизации и получения жидких продуктов пиролиза для гидрирования.

В первом варианте режим работы колонны следующий: температура куба ПЗ°С, температура верха 59 °С, давление 0,23 МПа. Образующиеся при этом кубовые продукты -фракции от Сб и выше поступают на товарно-сырьевую базу.

Во втором варианте — температура куба 130...150°С, температура верха Ю0...150°С, давление 0,05...0,15 МПа. При эксплуатации в этом режиме с товарно-сырьевой базы осуществляется возврат кубовых продуктов, полученных в режиме депентанизации. Варьируя температурами куба и верха колонны, а также флегмовым числом, можно получить кубовые продукты с различным содержанием и соотношением стирола и дициклопентадиена. Так, повышая температуру верха до 150...160°С, получают продукты с преимущественным содержанием дициклопентадиена, диметилдициклопентадиена, индена. Изменение режимов работы колонны также приводит к изменению суммарного количества мономеров.

При изучении вопроса воспроизводимости результатов полимеризации и возможности реализации промышленного способа получения нефтеполимерных смол требуется оценка стабильности состава фракций для последующей оценки его влияния на реакционную способность. Реализация технологии получения смол из кубовых продуктов колонны-депентанизатора на первом этапе требует проведения их дистилляции или ректификации, необходимой для удаления исходных присадок, продуктов окисления и осмоления. При этом входящий в состав фракции дициклопентадиен разлагается, образуя циклопентадиен, обладающий чрезвычайно высокой реакционной способностью. При хранении фракции содержащийся в ней циклопентадиен, являясь одновременно и диеном, и диенофилом, вступает в обратимую реакцию димеризации по механизму Дильса-Альдера:

Концентрация циклопентадиена и соотношения между ним и другими мономерами определяют как реакционную способность фракции, так и состав получаемой смолы. Очевидно, что степень разложения дициклопентадиена определяется режимом дистилляции или

ректификации, вследствие чего могут быть получены фракции жидких продуктов пиролиза с содержанием циклопентадиена в интервале от 0 % до максимально возможного, равного содержанию дициклопентадиена в исходной фракции. При низких температурах реакция сдвинута в сторону дициклопентадиена, поэтому проблема получения нефтеполимерных смол стабильного качества тесно связана с исследованием времени, температуры хранения дистиллированной фракции жидких продуктов пиролиза, скорости процесса димеризации циклопентадиена (глава 3).

Одним из следствий, вытекающих из полученных результатов, является то, что организация технологического процесса получения олигомеров постоянного и воспроизводимого качества требует строгого контроля над составом сырья вследствие чрезвычайно высокой активности и постоянно меняющейся концентрации циклопентадиена в составе фракции. Возможны следующие варианты технологических решений.

• Удаление с помощью дистилляции или ректификации смолистых и прочих примесей и выдержка полученной, так называемой свежеперегнанной фракции, в хранилище до достижения постоянной концентрации циклопентадиена, не влияющей на качество производимой продукции.

• Установка дополнительной колонны для производства фракции с любым (в рамках возможного) требуемым соотношением ЦПД: ДЦПД, которая будет практически сразу подвергнута полимеризации. Это позволит получать небольшие партии продукта «под заказ», соответствующие интересам.любого заказчика.

• Организация блока, коррекции состава, основанного на добавлении предварительно получаемого циклопентадиена- к стабильной фракции для достижения требуемого соотношения ЦПД: ДЦПД.

Таким образом, краткий анализ состава фракций жидких продуктов пиролиза указывает на реальную возможность получения не только широкого ассортимента углеводородных смол различного строения и характеристик, востребованых в различных отраслях промышленности [16].

Тяжелая пиролишая смола

Тяжелая пиролизная смола пиролиза (ТПС) выкипает в интервале температур от 190(200) до 360 °С. Смола пиролиза газообразных видов сырья, вырабатываемая в относительно жёстких процессах (температура 815...820 °С, время контакта 1 с), характеризуется высокой плотностью (1,03... 1,08 г/см3) и высоким содержанием ароматических углеводородов (до 87%) и асфальтенов до 10 % в образцах [17]. Основные характеристики ТПС представлены в таблице 1.4.

Основными компонентами тяжелой смолы пиролиза прямогонного бензина являются бициклические, трициклические и полициклические ароматические углеводороды (51...67%), а также смолы и асфальтены (24...39 %) [13, 14].

Таким образом, все перечисленные виды сырья - легкие и тяжелые смолы пиролиза, полученные в различных условиях, содержат значительное количество непредельных углеводородов и, следовательно, могут использоваться в процессах получения востребованных нефеполимерных смол. Ресурсы сырья могут быть увеличены за счет вовлечения в процесс продуктов вторичной переработки нефти, в том числе высоконепредельных продуктов пиролиза и крекинга более тяжелых видов нефтяного сырья - мазутов, гудронов, петролатума, отходов нефтехимических производств.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Бондалетов, Владимир Григорьевич, 2014 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников

1. Литвинцев И.Ю. Пиролиз ключевой процесс нефтехимии // Соросовский образовательный журнал. Химия. 1999. № 12. С. 21-28.

2. Мельникова С.А. Сырьевая база: пиролизные установки, состояние и проблемы // Международная конференция «Сырьевой вектор развития полимерного бизнеса» (Москва, 12 апреля 2011): материалы /М.: Изд-во Альянс-Аналитика, 2011.

3. Бабаш С.Е., Мухина Т.Н. Сырьевая база этиленовых производств // Химическая промышленность. 1998.Т. 195.'№4: С. 13-14.

4. Долгоплоск В.А., Маковецкий К.Л., Коршак Ю.В. и др. Природа активных центров и механизм реакции раскрытия циклоолефинов и метатезиса олефинов // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. 1977. Т. 19. № И. С. 2464-2477.

5. Печуро Н.С., Капкин В.Д., Лесин О.Ю. Химия и технология синтетического жидкого топлива и газа. М.: Химия, 1986. 352 с.

6. Нефедов Б.К. Синтезы органических соединений на основе окиси углерода. М.: Наука, 1978.224 с.

7. Караханов Э.А. Синтез-газ как альтернатива нефти. I. Процесс Фишера-Тропша и оксо-синтез // Соросовский образовательный журнал. Химия. 1997. № 3. С. 69-74.

8. Синев М.Ю. Промышленная - газохимия: новые вызовы и возможности //Международная конференция» «Сырьевой вектор развития полимерного бизнеса» (Москва, 12 апреля 2011 ): материалы /;М:ТИзд-.во:Альянс-Аналитика, 2011.

9. Мухина- Т.Н., Барабанов- Н.Л., Бабаш С.Г., Меньшиков В.А., Аврех Г.Л. Пиролиз углеводородного сырья. М.: Химия, 1987. 240 с.

10. Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа: Учебное пособие для вузов. Уфа: Гилем, 2002. 672 с.

11. Магарил Р.З. Теоретические основы химических процессов переработки нефти: Учебное пособие. М.: КДУ, 2008. 280 с.

12. Думский Ю.В., Козодой Л.В., Беляков М.Е. и др. Получение светлой нефтеполимерной смолы из жидких продуктов пиролиза атмосферного газойля // Нефтепереработка и нефтехимия. 1985. №6. С. 18-20.

13. Думский Ю.В. Нефтеполимерные смолы. М.: Химия, 198?. 312 с.

14. Думский Ю.В., Но Б.И., Бутов Г.М. Химия и технология нефтеполимерных смол. М.: Химия, 1999. 312 с.

15. Беренц А.Д., Воль-Эпштейн А.Б., Мухина Т.Н., Аврех Г.Л. Переработка жидких продуктов пиролиза. М.: Химия, 1985. 216 с.

16. Гасанов A.C., Сулейманова Э.Т., Мусаев М.Р., Сидорчук И.И., Бродская Е.С. Циклоолефины циклопентснового и норборненового рядов сырье для нефтехимического синтеза (тематический обзор) // Деп. в ВИНИТИ № 2038-89, 1989. 93 с.

17. Мухина Т.Н., Лесохина Г.Ф., Колесникова Т.А., Цеханович М.С. Состав и переработка тяжёлых смол пиролиза. Тематический обзор: Серия «Нефтехимия и сланцепереработка». М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1979. 77 с.

18. Каминский Э.Ф., Хавкин В.А. Глубокая переработка нефти: технологический и экологический аспекты. М.: Техника, 2001. 384 с.

19. Сосновская Л.Б. Интенсификация1 процессов этиленового производства на примере ОАО «Нижнекамскнефтехим»: автореф. дис. ... канд. техн. наук. Казань, 2007, 18 с.

20. Лебедев H.H. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1988. 592 с.

21. Черный И.Р. Производство сырья для нефтехимических синтезов. М.:Химия, 1983. 336с.

22. Бесков B.C., Сафронов B.C. Общая химическая технология и основы промышленной экологии: Учебник для вузов. М.: Химия, 1999. 472 с.

23. Степанов A.B. Производство низших олефинов. Киев: Наукова думка, 1978. 248 с.

24. Амиров Я.С., Абызгильдин Ю.М., Русанович Д.А., Тищенко В.Е. Вопросы рационального использованияютходов нефтепереработки и нефтехимии. Уфа: Башкирское книжное изд-во, 1976. 144 с.

25. Алиев B.C., Альтман Н.Б. Синтетические смолы из нефтяного сырья. М.: Химия, 1965. 156 с.

26. Беренц А.Д., Меньшиков В.А. Безотходная технология переработки побочных продуктов этиленовых производств // Химическая промышленность. 1993. № 5. С. 19-23.

27. Мухина Т.Н., Кричко A.A., Чершлх С.П., и др. Пиролиз нефтяных углеводородов и комплексная переработка жидких продуктов пиролиза // Нефтехимия. 1979. Т. 21. № 5. С. 644-654.

28. Мардыкин В.П., Павлович A.B. Синтез и применение нефтеполимерных смол // Химия и химическая технология, синтез и исследование пленкообразующих веществ и пигментов: сб. науч. тр. / Ярославль: Изд-во Ярославского политехи, ин-та, 1987. С. 24-27.

29. Капустин В.М., Гуреев A.A. Технология переработки нефти. Часть II. Деструктивные процессы. М.: КолосС, 2008. 334 с.

30. Байбурский В.Л., Яковлев Б.В. Инновационные направления в нефтехимии // Нефтехимия. The Chemical Journal. 2008. С. 34-39.

"51. Жечев С.С., Манеров В.Б., Каверинский ВДГ., Лившиц P.M. Применение нефтеполимерных смол в пленкообразующих композициях // Лакокрасочные материалы и их применение. 1983. № 1.С. 15-20.

32. Жечев С.С., Каверинский B.C., Манеров В.Б., Кузнецов М.С. Применение углеводородных смол в качестве пленкообразователей для лакокрасочных покрытий // Обз. инф. НИИ техн.-экон. исслед. хим. пром-сть. Сер. Лакокрасоч. пром-сть. 1984. 33 с.

33. Zohuriaan-Mehr М. J., Omidian Н. Petroleum Resins: An Overview. // J.M.S. Rev. Macromol. Chem. Phys. 2000. С 40 (1). P. 23-49.

34. Вассерман Л.К., Покусаева Л.В., Поплавская И.И. Применение новых заменителей растительных масел и их технико-экономическая эффективность // Нов. направления использ. продуктов нефтеперераб. и нефтехимии: сб. науч. тр. / М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1989. С. 62-66.

35. Думский Ю.В., Чередникова>Г. Ф., Лизунова Т. Ю. и др. Новые высококачественные нефтеполимерные смолы и лакокрасочные материалы с их использованием // Лакокрасочные материалы и их применение. 2008. № 1-2. С. 52-54.

36. Сусоров И.А., Семенов Б.Е. Алкидные лакокрасочные материалы на основе пленкообразователей, модифицированных нефтеполимерными смолами // Лакокрасочная промышленность. 2008. №2. С. 11-15.

37. Думский . Ю.В., Таитов К.Э., Солецкий О.И. Масла-мягчители и пластификаторы, церезино-восковые продукты и смоляные агенты: состояние производства и новые возможности // Каучуки резина. 2008. № 6. С. 4-6.

38. ДумскийЛО.В.; Мозгалев А.Е., Алферов В.А., Думский С.Ю., Попов Ю.В. Нефтеполимерные смолы заменители растительных масел в лакокрасочной промышленности // Нефтепереработка.и нефтехимия. 2003."№ 11. С. 36-38.

39. Думекиш'Ю.В.;-.Бутов I Г.М:, Беляков М.Е., Чередникова Г.Ф. Новый эффективный заменитель стирольно-инденовой смолы // Каучук и резина. 1995. № 4. С. 24-26.

40. Доломатов М.Ю., Кутыш Ю.А., Ризванова Т.М. Новые нефтеполимерные материалы на основе высокомолекулярных фракций и полиолефинов // Нефтепереработка и нефтехимия. 2000. № 1. С. 27-28.

41. Кичура Д.Б. Дзиняк Б.О., Мокрый E.H. Квалифицированное использование побочных продуктов нефтехимических производств // Материалы IV Международной конференции «Химия нефти и газа» / Томск: Изд-во Института оптики атмосферы СО РАН, 2000, Т. 2, С. 259-263.

42. Беренц А.Д. Повышение селективности и углубление комплексного производства низших олефинов. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1981. С. 36-44.

43. Справочник нефтехимика / Под ред. С.К. Огородникова. Л.: Химия, 1978. 496 с.

44. Mildenberg R., Zander М., Collin G. Hydrocarbon Resins. A Wiley company. VCH Publishers. Inc. New York, Basel, Cambridge, Tokyo: VCH, 1997. 179 p.

45. Углеводородные смолы

Hikotack®, Hikorez®, Sukorez®. Изд. ООО «Руспласт». [Электронный ресурс] // URL: http://www.nro-radio.rU/user/uploads/219638.pdf

288

46. Бекирова J1. Нефтеполимерные смолы в СНГ // Евразийским химический журнал. 2008. №3 (39). С. 88-95.

47. Думский С. Ю., Бутов Г. М., Чередникова Г. Ф., Но Б. И. Совершенствование технологии получения иефтеполимерной смолы, инициированной олигомеризацией сырья // Нефтепереработка и нефтехимия. 1996. № 6. С. 31-34.

48. Но Б.И., Бутов Г.М., Думский Ю.В. и др. Изучение влияния смолообразующих компонентов фракции С9 пиролиза бензина на свойства нефтеполимерных смол при инициированной олигомеризации // V-я Конференция по интенсификации нефтехимических процессов- «Нефтехимия-99»: тезисы докладов. / Нижнекамск: Изд-во «Нижнекамскнефтехим», 1999. Т. 1. С. 52-53.

49. Потоловский Л.А. Синтетические смолы из продуктов пиролиза нефти // Известия АН СССР. 1938. №3. С. 609-615.

50. Шампаров А.Г., Ермаков В.В. Производство нефтеполимерных смол в ОАО «Завод «Сланцы» // Нефтепереработка и нефтехимия. 2002. № 10. С. 27-30.

51. Думский Ю.В., Но Б.И., Чередникова Г.Ф. и др. Получение светлой иефтеполимерной смолы улучшенного качества из фракции С9 продуктов пиролиза // Нефтепереработка и нефтехимия. 1994. № 9. С. 32-35.

52..Способ получения .светлой иефтеполимерной смолы: пат. 2169157 Рос. Федерация. №'99118056/04; заявл. 20.08.1999; опубл. 20.06.2001.

53. Способ получения ненасыщенной светлой иефтеполимерной смолы: пат. 2221815 Рос. Федерация.<№ 2002100767/04; заявл. 08.01.2002; опубл. 20.01.2004.

54. Чередникова Г.Ф., Думский Ю.В. Синтез нефтеполимерных смол на базе фракции С5 продуктов пиролиза // Новые направления использования продуктов нефтепереработки и нефтехимии: сб. науч. тр. / М.: ЦНИИТЭНефтехим. 1989. С. 114-121.

55. Братичак М.М., Гапн М.Б., Братичак Мих. Мих., Гринишин О.Б. 1нщшована епоксив\псними пероксидами копол1меризац1я фракц1'1 С шрол1зу вуглеводшв / // Укр. хим. журн. 2003. Т. 69. №1-2. С. 60-63.

56. Способ получения светлой иефтеполимерной смолы: заявка 2001110925/04 Рос. Федерация, заявл. 20.04.2001; опубл. 20.04.2003.

57. Филаткина Р.Н., Пучкова О.А., Но Б.И. Изучение влияния различных параметров на

» «• «

полимеризацию отдельных фракций легкого масла пиролиза // Известия ВУЗов. Нефть и газ. 1979. № 12. С. 37-39.

58. Сюбщький В., Чан Ван Тхань. Нафтопол!мерш смоли з кшцевими карбоксильними трупами // 1 М1*жнар. наук.-техн. конф. студ. i acnipairriB «Х1м1я i сучас. Технологи» (Дшпропетровськ, 26-28 трав. 2003) : тези доп. / Дшпропетровськ, 2003. С. 161-162.

289

59. Га гни М.Б., Братычак М.Н., Гринишин О.Б. Использование олигомерных пероксидов для получения нефтеполимерных смол с эпоксидными группами // XI Междунар. конф. по химии орган, и элементоорган. пероксидов. Пероксиды'2003 (Москва, 24-26 июня 2003): тезисы / Москва, 2003. С. 236-238.

60. Способ получения нефтеполимерной смолы: заявка 60547 Украина, заявл. 02.12.2002; опубл. 15.10. 2003.

61. Способ получения нефтеполимерных смол: пат. 2313540 Рос. Федерация. № 2006117979/04; заявл. 24.05.2006; опубл. 27.12. 2007, Бюл. № 36.

62. Способ получения нефтеполимерной смолы: пат. 66063 Украина, заявл. 18.07.2003; опубл. 15.04.2004.

63. MaropiBCKa Г.Я. Технолопя одержання нафтожшмерных смол з використанням кремншоргашчних пероксид1в: автореф. дис. ... техн. наук. Льв1в, 2003, 21 с.

64. Но Б.И., Бутов Г.М., Думский Ю.В. и др. Синтез нефтеполимерных смол олигомеризацией фракции С5 пиролиза бензина в присутствии адамантилсодержащих кремнийорганических пероксидов // Нефтепереработка и нефтехимия. 1998. № 12. С. 31-35.

65. Костин Н.И., Гринько Л.Б., Чередникова Г.Ф., Сушкова A.A. Исследование возможности расширения сырьевой базы для производства нефтеполимерных смол // Алкилфенольные и нефтеполимерные смолы: сб. науч. тр. / М., 1990. С. 4-10.

66. Думский Ю.В., Бутов Г.М., Попов Ю.В. и др. Синтез термостабильных нефтеполимерных .смол и перспектива их применения // Полимерные материалы пониженной горючести: тезисы докладов 5 Международной конференции / Волгоград, 2003. С. 30-31.

67. Мокрий Е.М., Дзшяк Б.О., Никулишин I.E. Пор1вняльна оцшка метод1в одержання нафтопол1мерних смол//Доп. Нац. All Украиш. 1997. № 5. С. 153-156.

68. Думский Ю.В., Чередникова Г.Ф., Думский С.Ю. Нефтеполимерные смолы и новые возможности их использования // Лакокрасочные материалы и их применение. 2007. № 10. С. 8-12.

69. Варшавер Е.М., Козодой Л.В., Мельников P.A. Влияние способа полимеризации на некоторые показатели получения светлых нефтеполимерных смол и их качество // Нефтепереработка и нефтехимия. 1978. № 5. С. 33-35.

70. Мардыкин В.П., Павлович A.B. Синтез и применение нефтеполимерных смол //

Вестник Белорусского государственного университета. Сер.2. 1991. № 3. С. 24-28.

» «

71. Kirk-Othmer. Encyclopedia of Chemical Technology. Fourth edition. New York: John Wiley & Sons, Inc, 1994.

72. Шихализаде П.Д. Исследования в области получения нефтеполимерных смол с изысканием новых направлений их использования // Вопросы химии и химической технологии нефти и газа. 1978. № 1. С. 120-126.

73. Жидкие углеводородные смолы и их получение: заявка 59-108014 Япония, заявл. 11.12.1982; опубл. 22.06.1984, РЖХ 12С413П, 1985.

74. Способ переработки жидких продуктов пиролиза: А.с. № 1063086 СССР, заявл. 12.03.1982; опубл. 25.04.1996, Бюл. № 4.

75. Потоловский Л.А. Синтетическая нефтеполимерная смола // Изобретатель. 1936. № 12.

С. 10.

76. Потоловский Л.А. Синтетические нефтеполимерные смолы из продуктов пиролиза нефти II Азерб. нефтяное хозяйство. 1936. Т. 172. № 4. С. 73-80.

11' Потоловский Л.А. Синтез нефтеполимерной смолы из продуктов пиролиза нефти // Азерб. нефтяное хозяйство. 1936. Т. 179. № 11. С. 46-51.

78. Потоловский Л.А. Синтетические смолы из продуктов пиролиза нефти // Азерб. нефтяное хозяйство. 1938. Т. 194. № 2. С. 50-53.

79. Алиев B.C. Получение нефтеполимерных смол и низкомолекулярных ароматических углеводородов из жидких продуктов пиролиза нефтяного сырья // Синтез и превращения мономерных соединений: сб. АН АзССР / Баку, 1967, С. 234-241.

80. Алиев B.C. Получение полимерных смол из продуктов вторичного происхождения // Химия и технология топлив и масел. 1968. № 5. С. 4-5.

81. ПортнаяА.Ц., Ахмедьянова Р.А., Лиакумович А.Г. Синтез нефтеполимерных смол на основе фракций С5, С9- углеводородов жидких продуктов пиролиза // Международная юбилейная научно-практическая конференция «Передовые технологии и перспективы развития ОАО «Казаньоргсинтез» (Казань, 24-25 июля 2008): тезисы / Казань, 2008. С. 82-83.

82. Petroleum resins: пат. 3334061 США, заявл. 1.06.1965; опубл. 1.08.1967, РЖХ 15П188П,

1968.

83. Two stage hydrogénation process: пат. 1166905 США, заявл. 05.07.1967; опубл. 15.10.1969, РЖХ 14С480П, 1970.

84. Нефтяные смолы: пат. 1538057 Великобритания, заявл. 13.08.1975; опубл. 10.01.1979, РЖХ 15П245П, 1979.

85. Production of hydrocarbon resins and product resulting therefrom: пат. 4358574 США, заявл. 19.01.1981; опубл. 09.11.1982, РЖХ 13С363П, 1983.

86. Resines d'hydrocarbures aromatiques contenant des groupes vinilcetone et leur application a l'obtention de polymers par voie anionique: заявка 2506773 Франция, заявл. 26.05.1981; опубл. 3.12.1982, РЖХ 13С321П, 1084.

87. Гидрированные жидкие углеводородные смолы: пат. 4916192 США, заявл. 18.08.1989; опубл. 10.04.1990, РЖХ 4С658П, 1991.

88. Хавкина О.Д., Сагадеева В.К., Фарбср М.Ф. Получение нефтеполимерных смол на базе жидких продуктов пиролиза // Нефтепереработка и нефтехимия. 1973. № 1. С.4-6.

89. Получение нефтяных смол: пат. 55-22487 Япония. Заявл; 19.07.1972; опубл. 17.06.80, РЖХ 9П209П, 1981.

90. Способ получения нефтеполимерной смолы: пат. 2215752 Рос. Федерация. № 2002113796/04; заявл. 27.05.2002; опубл. 10.11.2003.

91. Малоокрашенные нефтяные смолы: заявка 53-10687 Япония, заявл. 16.07.1976; опубл. 31.01.1978, РЖХ 23С258П, 1978.

92. Sposob witwarzania zivic weglowodorowych: пат. 178262 Польша, заявл. 14.12.1994; опубл: 31.03.2000, РЖХ 19С.488П, 2000.

93. Нефтяные смолы с низкой окрашиваемостью: заявка 53-10686 Япония, заявл. 16.07.1976; опубл. 31.01.1978, РЖХ 23С259П, 1978.

94. Метод получения нефтяных смол: пат. 4283518 США, заявл. 13.12.1979; опубл. 11.08.1981, РЖХ 9С395П, 1982.

95. Способ получения нефтяных смол: пат. 55-22406 Япония, заявл. 19.07.1972; опубл. 08.01.1980, РЖХ 5П231П, 1981.

96. Капуцкий Ф.Р. и др. Получение углеводородных пленкообразующих смол из фракции С4.И других^углеводородных мономеров // Вестник Белорус, гос. ун-та. Сер.2. 1999. № 3. С. 11-14.

97!" Способ получения нефтеполимерных смол: пат. 2057764 Рос. Федерация. №5048632/04; заявл..18.06.1992; опубл: 10.04.1996, Бюл. № 10.

98:,:Рыпка A.M. iКаталитическая „олигомеризация олефинсодержащих фракций: Эвтореф ДИС. ... канд.хим. наук л™»,2005;22с.

99. Лесняк В.П. Синтез и химическая модификация нефтеполимерных смол на основе фракции С9: дис. ... канд. хим. наук. Минск, 2005, 144 с.

100.Получение полимерных композиций: заявка 61-185516 Япония, заявл. 13.02.1985; опубл. 19.08.1986, РЖХ 18С401П, 1987.

101.Получение хорошо растворимых нефтяных смол: заявка 53-111388 Япония, заявл. 11.03.1977; опубл. 28.09.1978, РЖХ 18С293П, 1979.

102.Азанов Р.З. Синтез нефтеполимерных смол на основе пиролизных C5-, С9-, Сю-фракций углеводородов в присутствии каталитических комплексов AICI3: дис. ... канд. хим. наук. Казань, 2003,112 с. " "

103.Nouvelles resins de petrole: пат. 1551874 Франция, заявл. 12.06.1967; опубл. 25.11.1968, РЖХ 1С225П, 1970.

104.Synthetic resins derived from petroleum: пат. 1360389 Великобритания, заявл. 07.09.1970; опубл. 17.07.1975, РЖХ 15С305П, 1975.

105.Synthetic resins derived from petroleum: пат. 1404580 Великобритания. № 58225/71; заявл. 15.12.71; опубл. 3.09.75, РЖХ 16С309П, 1976.

Юб.Способ получения синтетической олифы: A.c. № 1027174 СССР, заявл. 11.03.1982; опубл. 19.11.1983. БИ № 25.

107.Азанов Р.З., Ахмедьянова P.A., Попов Б.И. Промотирование каталитических систем на основе А1С1з в углеводородных растворах // Химия и хим. технология. 2003. Т. 46. № 2. С. 122-125.

Ю8.Мокрий Е.М., Никулишин I.E., Дзшяк Б.О. Синтез нафтопол1мерных смол в npucyTiiocTi комплексних катал1затор!в на ociioßi хлориду алюмшто // Доп. HAH Укранш. 1995. №6. С. 109-112.

Ю9.Способ получения нефтеполимерной смолы: пат. 29661 Украина, заявл. 02.07.1996; опубл. 15.11.2000.

1 Ю.Шихализаде П.Д., ГухманЛ.А. Исследования в области нефтеполимерных смол// Труды АзИНЕФТЕХИМа. 1967. № 24. С. 135-136.

111.Synthetic resins from hydrocarbons pyrolysis products: пат. 2712538 США, заявл. 05.07.1955; опубл. 13.03.1956, РЖХ 12523П, 1957.

112.Жидкие углеводородные смолы и их получение: заявка 59-108014 Япония, заявл. 11.12.1982; опубл. 22.06.1984, РЖХ 12С413П, 1985.

113.3арбов И., Матеева Р.', Караиванов В; Влияние состава фракции «Арпилен» на свойства углеводородной смолы «Пиролен» / София: Годишн. висш. хим.-технол. ин-т. 1978 (1981). Вып. 24. №4. С. 13-22.

1 Н.Алексеев А.П., Леоненко В.В.; Сафонов Г.А. Закономерности синтеза нефтеполимерных смол из пироконденсата в присутствии эфирата трехфтористого бора // Синтез на основе продуктов нефтехимии: сб. науч. тр. / Новосибирск, 1990. С. 291-294.

115.Получение углеводородных смол: заявка 2300214 Япония, заявл. 15.05.1989; опубл. 12.12.1990, РЖХ 9С321П, 1995.

116.Process for preparing a modified petroleum resin for use in gravure ink: пат. 3775381 США, заявл. 29.12.1971; опубл. 27.11.1973. РЖХ 20С1028П, 1975.

117.Кузнечиков O.A., Черепанов A.A., Авдеев С.А. Исследование синтеза нефтеполимерных смол в присутствии кислот Льюиса: интернет вестник ВолгГАСУ. Политематическая сер. 2008. Вып. 2. [Электронный ресурс] // URL: www.vestnik.vgasu.ru.

118.Получение углеводородных смол: заявка 56-106912 Япония, заявл. 30.01.1980; опубл. 25.08.1982, РЖХ 15С433П, 1985.

119.Способ получения сырья для производства нефтяных смол: заявка 57-100191 Япония, заявл. 12.12.1980; опубл. 22.06.1982, РЖХ 11П239П, 1983.

120. Способ получения нефтяных смол: заявка 57-195715 Япония, заявл. 28.05.1981; опубл. 01.12.1982, РЖХ 24С491П, 1983.

121.Sauremodifizierte aromatische Kohlenwasserstoffharze und ihrer Herstellung: заявка 3324817 ФРГ, заявл. 09.07.1983; опубл. 17.01.1985, РЖХ 19С462П, 1985.

122.3арбов И., Матеева В., Кабаиванов В. Полимеризация пироконденсатных нефтяных фракций С5 и Сд // Пластические массы. 1981. № 9. С. 54-55.

123.Шакирова Э.Г., Бондалетов В.Г. Олигомеризация фракции С9 жидких продуктов пиролиза с использованием катализаторов SnCU и SbCls и бинарного катализатора на их основе // IV Международная конференция-школа по химии и физико-химии олигомеров «0лигомеры-2011» (Казань, 30 мая -4 июня 2011): сб. науч. тр. / Казань, 2011. Т. 2. С. 71.

124.111акирова Э.Г., Бондалетов В.Г. Олигомеризация фракции С9 с использованием каталитической системы SnCU и SbCls // Всероссийская молодежная конференция с элементами научной школы «Нефть и нефтехимия»: материалы / Казань, 2011. С. 322-323.

125.Нефтяные смолы: пат. 3951928 США, заявл. 12.08.1974; опубл. 20.04.1976, РЖХ 5С291П, 1977.

126.Рустамов М. И., Садыхов Ф.М., Бабаев А.И., Кязимов С.М., Фархадова Г.Т., Гаджиев Т.А., Ибрагимов Х.Д. Рациональная схема переработки пироконденсата и фракции Cö-Cs Сумгаитского комплекса.ЭП-300 // Нефтепереработка и нефтехимия. 2004. № 12. С. 37-39.

127.Способ получения■ синтетической олифы: A.c. № 1030375 СССР, заявл. 05.01.1982; опубл. 12.03.1984,-Бкш№ 27 Г

128.Получение-.термостабильных смол: заявка 55-31828 Япония, заявл. 28.08.1978; опубл. 06.03.1980, РЖХ 6С272П, 1981V

129.Marek М., Pecka J., Halanska V. // Makromol. Cliem., Makromol. Symp. 1988. V. 13/14 P. 443-455.

130.Полубенцова М.Ф. и др. Алкилирование бензола олефинами в присутствии каталитических систем А1Хз-МХп // Журнал общей химии. 1990. Т. 60. № 4. С. 927-931.

131.Мардыкии В.П. и др. Катионная олигомеризация пиперилена на эфиратах хлоридов титана и алюминия // Журнал прикладной химии. 1998. Т. 71. № 6. С. 1041-1043.

132.Малоокрашенные нефтяные смолы: заявка 53-10687 Япония, заявл. 16.07.1976; опубл. 31.01.1978, РЖХ 23С258П, 1978.

«* чг»

133.Мокрый E.H., Никулышин И.Е., Рыпка A.M. Использование координационных комплексов кислот Льюиса с нуклеофильными веществами как катализаторов процесса синтеза нефтеполимерных смол // IV Международная конференция «Химия нефти и газа»: материалы / Томск: STT, 2000. Т. 2. С. 543-546.

134.Мастерс К. Гомогенный катализ переходными металлами. М.: Мир, 1983. 300 с.

294

135.Кирюхин A.M. Изучение полимеризации амилен-диеновых возвратных С-фракций на циглеровеких каталитических системах // Межвузовская научно-практическая конференция «Экономический рост: проблемы развития науки, техники и совершенствования производства»: материалы / Стерлитамак, 1996. С. 64-65.

136.Леоненко В.В., Новоселова Л.IO., Петренко Т.В., Сафонов Г.А. Полимерные модификаторы для нефтяного битума из жидких продуктов пиролиза // Нефтепереработка и нефтехимия. 1997. № 11. С. 27-29.

137.Леоненко В.В., Сафонов Г.А. Получение тёмных нефтеполимерных смол // Нефтепереработка-и нефтехимия.-1998.'№ 8. С. 29-32.

138.Новоселова Л.Ю. Каталитические системы Циглера-Натта для синтеза тёмных нефтеполимерных смол // Нефтепереработка и нефтехимия. 1999. № 1. С. 22-25.

139.Леоненко В.В., Новоселова Л.10., Петренко Т.В., Сафонов Г.А. Получение темных нефтеполимерных смол в присутствии катализаторов Циглера-Натта // Нефтехимия. 2009. № 1. С. 29-32.

МО.Галицын А.И., Аксенов B.C., Ниязи Ф.Ф. Окислительная деструкция нефтеполимериой смолы // Деструкция и стабилизация полимеров (Москва 16-20 апреля 2001): тезисы докладов 9-й конференции / Москва, 2001. С. 45-46.

141.Швед Я.З., Шктшин'Е.Ю., Чайювський Т.В., nix З.Г. Окиснення нафтопол!мерних смол надоцтовою кислотою // Вопр. химии и хим. технол. 2006. № 4. С. 104-106.

142.Вороненков В.В.; Сухов В.Д., Краснобаева Т.А. Влияние состава нефтеполимерных смол на окисление их-кислородом // Нефтехимия. 1990. Т. 30. № 3. С. 417-418.

143.Сухов В.Д., Краснобаева B.C., Демина E.H., и др. Окисление нефтеполимерных смол молекулярным кислородом //Лакокрасочные материалы и их применение. 1989. № 2. С. 45-48.

144.Мананкова A.A., Бондалетов В.Г. Окисление алифатической нефтеполимериой смолы пероксидом водорода в присутствии ванадата аммония // Перспективы развития химической переработки горючих ископаемых (СПб., 12-15 сент. 2006): материалы / СПб.: ГТИ (ТУ), С. 281.

145.Avdienko O.I. Modification of petroleum resins by using hydrogen peroxide // 7 Международная конференция студентов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук» (Томск, 20-23 апреля 2010): сб. науч. тр. / Томск, 2010. С. 733-734.

Мб.Славгородская О.И, Бондалетов В.Г., Огородников В.Д. Исследование процесса окисления ароматической нефтеполимериой смолы пероксидом водорода // I Международная Российско-Казахстанская конференция: материалы / Томск, 2011. С. 375-377.

147.Улитин И.В. Пленкообразующие композиции на основе полифункциональных кислородсодержащих олигомеров: автореф. дис. ... канд. хим. наук. Казань, 2003, 18 с.

148.Иванов A.M., Розанова E.H., Иванов И.А., Кудрявцева Т.Н. Окисление и соокисление полимеров и полимерных отходов в растворах // Пластические массы. 1992. № 1. С. 26-28.

149.Аксенов B.C., Ниязи Ф.Ф., Галицьш А.И. Химическая модификация нефтеполимерной смолы. // IV Международная конференция «Химия нефти и газа»: материалы (Томск, 2-6 окт. 2000) / Томск: S ТТ. 2000. Т. 2. С. 243-246.

150.Никова М., Денев Г. Исследования композиций, содержащих модифицированную нефтеполимерную смолу // Каучук и резина. 1988. № 1. С. 22-23.

151.Ермилова Т.А. Малеинизированпые нефтеполимерные смолы и лакокрасочные материалы на их основе: дис. ... канд. хим. наук. Ярославль, 1991, 135 с.

152.Process for the preparation of a modified hydrocarbon resin: заявка ФРГ 2264284, заявл. 30.12.1972; опубл. 18.07.1974.

153.Perfectionnements apportés aux résines de pétrole modifiées et leur procédé de preparation: пат. 1368241 Франция. № 938538; заявл. 18.06.1963; опубл. 31.07.1964.

154.Preparation of maleic anhydride-modified hydrocarbon resin and composition for hotmelt type traffic paint containing this modified hydrocarbon resin: пат. 2138301 Япония. № 161323; заявл. 23.06.1989; опубл. 28.05.1990.

155.Кузнецова H.A., Козодой J1.B. Исследование закономерностей синтеза карбоксилсодержащих нефтеполимерных смол // Новые направления использования продуктов нефтепереработки и нефтехимии: сб. науч. тр. / М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1989. С. 72-76.

156.-Думский Ю.В., Чередникова Г.Ф., Кузнецова H.A., Беляков М.Е. Синтез модифицированной нефтеполимерной смолы // Каучук и резина. 1988. № 12. С. 30-32.

157.Resin derivatives: пат. 1463065 Англия. № 42175; заявл. 07.09.1973; опубл. 02.02.1977.

158.Бондалетов В.Г., Бондалетова Л.И., Приходько С.И., Антонов И.Г. Способ получения малеинизированных нефтеполимерных смол: пат. 2177959 Рос. Федерация. № 2000107404/04; заявл. 27.03.2000; опубл. 10.01.2002, Бюл. № 1.

159.Мокрий Е.М., ДзшякБ.О., Ючура Д.Б. XiMÎ4Ha модифжащя нафтопол1мсрних смол анпдридами ненасичених дикарбонових кислот// Укр. хим. ж. 2002. 68. № 1-2. С. 54-58.

160.Думский Ю.В., Чередникова Г.Ф., Думский С.10. и др. Новые возможности использования нефтеполимерных смол в лакокрасочных материалах // Изв. Волгоград, гос. техн. ун-та. 2007. №5. С. 108-111.

л*

161.Кичура Д.Б., Пих З.Г., Курташ Ю.А. Исследование свойств композиций на основе эпоксидной и нефтеполимерных смол с функциональными группами // X Международная конференция по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2009»: тезисы докладов (Волгоград, 7-11 сентября 2009) / Волгоград: ВолгГТУ, 2009. С. 264.

162.Резиновая смесь на основе изопренового каучука: А. с. 1049506 СССР. № 3394224/2305; заявл. 10.2.1982; опубл. 05.10.1983, Бюл. № 39.

163.Наносимые из расплава композиции для маркировки дорожного полотна на основе малеинизированных нефтеполимеров: заявка 2138301 Япония. № 1-161323; заявл. 23.06.1989; опубл. 28.05.1990.

164.Думский Ю.В., Чередникова Г.Ф., Но Б.И., Бутов Г.М. и др. Синтез нефтеполимерных смол из фракций продуктов пиролиза инициированной олигомеризацией // V Конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-99» (Нижнекамск, 1999): тезисы докладов/ Нижнекамск: Изд-во «Нижнекамскнефтехим», 1999. Т. 1. С. 44-45.

165.Магор1вська Г.Я./ Дзшяк Б.О. Склад i структурш ocoôjihboctî нафтополшерних смол // Вопросы химии и химической технологии. 2007. № 4. С. 57-62.

166.К1чура Д.Б., Дзшяк Б.О. Синтез та властивост1 нафтопол1мерних смол, модифжованих ненасиченими дикарбоновими кислотами // BicH. Нац. ун-ту «JIbbib. Полггехнша». Х1м1я, техполопя речовин та ïx застосув. 2003. № 488. С. 163-166.

167.Лесняк В.П. Синтез и химическая модификация нефтеполимерных смол на основе фракции Сс>: автореф. дис. ... канд. хим. наук. Минск, 2005, 23 с.

168.Похмурська М.В., Зшь I.M., Думський Ю.В. и др. Структурування епоксидних ол1гомер1в.функцюнальними нафтопол1мерними смолами // Укр. хим. ж. 1997. Т. 63. № 3-4. С. 130-134.

169:Copolymer of polymerizable components in naphtha oil and maleic anhydride, process for producing said copolymers; and derivatives thereof: пат. 5229449 США. №910231; заявл. 09.07.1992; опубл. 20.07.1993.

170.Думский Ю.В., Чередникова Г.Ф., Иволин В.В. и др. Синтез карбоксилсодержащей нефтеполимерной смолы на базе смолы инициированной олигомеризации // Нефтепереработка и нефтехимия. 1999. № 4. С. 23-25.

171.Получение нефтяных смол, модифицированных винильными соединениями: заявка 63135399 Япония, заявл.03.06.1988; опубл. 11.12.1989.

172.Resin derivatives: пат. 1552117 Англия. № 42274/75; заявл. 15.10.1975; опубл. 05.09.1979.

173.Verfahren Zur Herstellunoj von carboxylfunktionalisierten Kohlenwasserstoffharzen: пат. 256710 ГДР. № 2697512; заявл. 22.11.1984; опубл. 18.05.1988.

174.Cnoci6 одержання ненасичежн карбоксилвмкно1 нафтопол1мер!кл смоли: пат. 44605 Украина. №2001063987; заявл. 12.06.2001; опубл. 15.02.2002.

175.Буданов Н.А., Ермилова Т.А., Жечев С.С. Изучение состава нефтеполимерных смол и продуктов их модификации ненасыщенными соединениями ЯМР спектроскопией // Лакокрасочные материалы и их применение. 1987. № 2. С. 14-15.

297

176.Думский Ю.В., Цахилов З.С., Черсдникова Г.Ф., Глуз A.A. Состояние и перспективы производства нефтеполимерной смолы Пиропласт-2 // Лакокрасочные материалы и их применение. 1993. № 5. С. 11-12.

177.Композиции на основе каучука и нефтяной смолы для окраски полипропилена: пат. № 49-16100 Япония, заявл. 26.09.1970; опубл. 19.04.1974.

178.Черная A.M., Филимонова О.Н., Никулин С.С. Модификация нефтеполимерной смолы из фракции С9 малеиновой кислотой и ее применение для защитной обработки древесины // Химическая промышленность. 2007. № 7. С. 340-346.

179.Композиция для изготовления твердых древесно-волокнистых плит: пат. 2186806 Рос. Федерация. № 2001107429/04; заявл: 22.03.2001; опубл. 10.08.2002.

180.Бембель В.М., Леоненко В.В., Сафонов Г.А. Получение нефтяных битумов в присутствии нефтеполимерных смол // Нефтепереработка и нефтехимия. 1999. № 2. С. 18-21.

181.Кузора И.Е., Гоготов А.Ф., Моисеев В.М. и др. Получение битумов с улучшенными эксплуатационными свойствами // Нефтепереработка и нефтехимия. 2001. № 12. С. 19-22.

182.Гринишин О. Б., Криницький В. В., Братичак М. М. Одержання бггум1в, модифжованих нафтомол1мерними смолами // Нафт. i газ. пром-сть. 2007. № 1. С. 46-47.

183.Гринишин О.Б., Криницкий В.В. Модификация окисленных битумов нефтеполимерными смолами с карбоксильными группами // Международная научно-практическая конференция «Нефтегазопереработка и нефтехимия 2007» (Уфа, 2007): материалы конференции / Уфа: ИнтТ пробл. нефтеперераб. АН Респ. Башкортостан, 2007. С. 157-158.

184.Process ■ for- producing • highly water resistant tackifier resin: пат. 6506834 США. №09/757839; заявл. 10.01.2001; опубл. 14.01.2003.

185.Petroleum resin acrylate and method for producing the same: пат. 2008024898 Япония. № JP20060202262; заявл. 25.07.2006; опубл. 07.02.2008.

186.Нктшин Е.Ю., Швед Я.3., Чайювський Г.В., nix З.Г. Використання нових епоксидних ол5гомер1в у склад1 пол1мерних композицш // Вопросы химии и химической технологии 2007. № 1 С. 100-102.

187.Прилежаева E.H. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. М.: Наука, 1974.

332 с.

188.Нжтшин Е.Ю. Технолопя одержання епоксидних ол1гомер!в: автореф. дис. ... канд. хим. наук. Львов, 2007, 20 с.

189.Способ получения сульфированных углеводородных смол: пат. 256711 ГДР, заявл. 22.11.84; опубл. 18.05.88.

190.Лесняк В.П., Гапоник Л.В., Мардыкин В.П., Капуцкий Ф.Н. Сульфированные нефтеполимерные смолы как пластификаторы цементных растворов // Журн. прикл. химии. 2003. Т. 76. № 11. С. 1921-1923.

191.Wei Wei, Geo Лиги. Исследование бромирования нефтяных смол и свойства получаемых продуктов // Xi'an jiatong daxue xuebao J. Xi'an jiatong Univ. 1994. V. 28. № 8. P. 94-97.

192.Кришталь Н.Ф., Короткевич C.X., Левицкий M.B., Нахимович М.Л. Хлорорганические компоненты для получения органодисперсий // Лакокрасочные материалы и их применение. 1992. № 6. С. 25-27."

193.Эластомерная' композиция: пат. 2167895 Рос. Федерация. № 99105323/04; заявл. 16.03.1999; опубл. 27.05.2001.

194.Bratychak М., Chervinskyy Т., Astakhova О., Shyshchak О. Bitumen production via tar oxidation in the presence of petroleum resin with fluorine-containing groups // Chemistry & Chemical Technology. Chemical Technology. 2010. V. 4. № 4. P. 325-328.

195.Zha Qing-fang, et al. Механизм реакции конденсации при пониженных температурах нефтяных смол с фенантреном и бензальдегидом // J. Univ. Petrol. China. Ed. Natur. Sci. 2001. 25. № 5.C. 79-82.

196.Method for producing petroleum resin and hydrogenated petroleum resin: заявка 1568722 ЕПВ." № 037759834; заявл. 01.12.2003; опубл. 31.08.2005.

197.Термопластичный состав для разметки дорог: пат. 3171 Беларусь. №961164; заявл. 26.12.1996; опубл. 30.12.1999.

198:Игнатюк> В.П., Лапина В.А., Поддубный А.К. Фазовый состав лаковых растворов и формирование покрытий при модификации нефтеполимерных смол // Лакокрасочные материалы и их применение. 1989. № 1. С. 7-10.

199.Игнатюк В.П., Поддубный А.К., Лапина В. А. Свойства композиций на основе нефтеполимерной смолы в сочетании с пластификаторами // Лакокрасочные материалы и их применение. 1989. № 2. С. 38-41.

200.3ейналов Б.К., Алиев С.М., Мамедова Р.А., Дадашева Т.Г. и др. Исследование влияния 2, 3-эпокситетрагидродициклопентадиениловых эфиров на свойства лакокрасочного покрытия на основе нефтеполимерной смолы // Сб. тр. ин-та нефтехим. процессов АН Аз. ССР. 1986. № 15. С. 130-133.

о **

201.Preparation method of high functional binder for color pavement: пат. 20040028877 Корея. № KR20040007680; заявл. 05.02.2004; опубл. 03.04.2004.

202.Способ получения нефтеполимерной смолы: А. с. 717081 СССР. № 2303098/23-05; заявл. 24.12.1975; опубл. 25.02.1980, Бюл. № 7.

203.Черная А.Н. Защита древесины, модифицированной нефтеполимерной смолой на основе побочных продуктов нефтехимии // Природопользование: ресурсы, техническое обеспечение: межвуз. сб. науч. тр. / Воронеж: ВорГЛТА, 2009. Вып. 4. С. 137-139.

204.Лакокрасочная композиция для покрытий: A.c. 891729 СССР. № 2894976; заявл. 14.03.1980; опубл. 23.12.1981.

205.Рязанова Т.А. Композиции жидких каучуков с нефтеполимерными смолами // Лакокрасочные материалы и их применение. 1985. № 1. С. 6-8.

206.Способ модификации нефтеполимерной смолы (варианты): пат. 2232174 Рос. Федерация/№ 2002135734/04; заявл. 30.12.2002; опубл. 10.07.2004.

207.Ткач С.А., Никулина Н.С., Филимонова О.Н. и др. Модификация нефтеполимерной смолы из фракции С9 отходами бутадиен-стирольного каучука и ее применение // Технология и оборудование деревообработки в XXI веке: межвуз. сб. науч. тр. / Воронеж: ВорГЛТА, 2008. Вып. 4. С. 63-66.

208.3убов П.И., Сухарева Л.А. Структура и свойства полимерных покрытий. М.: Химия, 1982. 256 с.

209.Способ получения нефтяных смол: заявка 2-51502 Япония. № 63-201908; заявл. 15.08.1988; опубл. 21.02.1990.

2Ю.Способ'совместной переработки С5 и Сд-углеводородов жидких продуктов пиролиза: пат. 2131892 Рос. Федерация. № 97113886/04; заявл. 13.08.1997; опубл. 20.06.1999, Бюл. № 17.

211.Способ получения г пленкообразующей нефтеполимерной смолы: пат. 2117013 Рос. Федерация. •№ 93034395/04;>заявл.01.07.1993; опубл. 10.08.1998, Бюл. № 22.

212.Aromatic modificed alifatic hydrocarbon resins giving an excellent balancc between tack an shear properties: заявка 0936229 EP. № 98102423.5; заявл. 12.02.1998, опубл. 18.08.1999.

213.Способ получения нефтеполимерных смол: A.c. 1065435 СССР. № 3499797; заявл. 13.08.1982; опубл. 07.01.1984, Бюл. № 1.

214.Исмайлов Р.Г., Алиев С.М., Мамедалиев Г.М., Гасанова Ш.И. Синтез пленкообразующих сополимеров алкенилароматических мономеров из продуктов пиролиза с диенами // Азерб. хим. журнал. 1969. № 6. С. 63-65.

215.Лонщакова Т.Н., Лиакумович А.Г. Нефтеполимерная смола СПОЛАК // Актуальные вопросы химической науки и технологии, экологии в химической пром: обз. инф. / М.: НИИТЭХИМ, 1994. №2. С. 1-31. " ~

216.Способ получения светлой нефтеполимерной смолы: А. с. 1549967 СССР. №4176658/23; заявл. 06.01.1987; опубл. 15.13.1990.

217.Способ получения светлой нефтеполимерной смолы: пат. 2202561 Рос. Федерация. № 2001110925/04; заявл. 20.04.2001; опубл. 20.04.2003.

300

218.Исмайлов Р.Г., Алиев С.М., Агаева М.А., Галицкая Г.И. Свободнорадикальная совместная олигомеризация некоторых алкенилароматических мономеров с изопреном // Докл. АН Азербайдж. ССР. 1968. T. XXIV. № 8. С. 21-23.

219.Hydrogenated petroleum resin: пат. 5194629 Япония. № 19920025974; заявл. 17.01.1992; опубл. 03.08.1993.

220.Petroleum resin composition forprinting ink and its: пат. 7033951 Япония. № 19930202917; заявл. 23.07.1993; опубл. 03.02.1995.

221.Ероху resin composition: пат. 54131660 Япония. № 19780038109; заявл. 03.04.1978; опубл. -12.10:1979.1

222.Rubber composition of improved cutting and chipping résistance: пат. 61190538 Япония. № 19850029408; заявл. 19.02.1985; опубл. 25.08.1986.

223.Мамедалиев Ю.Г., Исмайлов Р.Г., Мамедалиев Г.М., Алиев С.М. Сополимеризация непредельных соединений жидких продуктов пиролиза с акрилонитрилом // Докл. АН Азербайдж. ССР. 1964. T. XX. № 3. С. 23-26.

224.Исмайлов Р.Г., Алиев С.М., Мамедалиев Г.М., Гасанова Ш.И. Сополимеризация алкенилароматических мономеров продуктов пиролиза с акрилонитрилом, винилацетатом и дивинилом // Докл. АН Азербайдж. ССР. 1968. T. XXIV. № 1. С. 11-13.

225.Шйхализаде П.Д.", Алиев.С.М., Мехтиев С.И., Мурадова М.О. Изучение процесса сополимеризации алкенилароматических углеводородов с эфирами метакриловой кислоты // Азербайджанский химический журнал. 1977. № 3. С. 58-60.

226.Алиев С.М. Разработка .рецептуры безмасляной краски на основе модифицированного метакриловой кислотой арилалкендиенового соолигомера // Ин-т нефтехим. процессов АН Азерб. ССР. Баку, 1985. Деп. в ВИНИТИ № 3794-85, 1985. 8 с.

227.Лакокрасочная композиция: А. с. 308049 СССР. № 1414000/23-5; заявл. 13.03.1979; опубл. 01.07.1971, Бюл. №21.

228.Рябенков Г.Н. К вопросу о сополимеризации непредельных соединений из смолы пиролиза с винилацетатом и метилметакрилатом // Строительные краски и лаки (химия и физико-химия их производства и применения): сб. тр. /М.: ВНИИНСМ, 1968. С. 63-66.

229.Кичура Д.Б., Дзиняк Б.О., Мокрый Е.Н. Квалифицированное использование побочных продуктов нефтехимических производств // IV Международная конференция «Химия нефти и газа» (Томск, 2-6 окт. 2000): материалы / Томск: STT, 2000. Т. 2. С. 259-263. "

230.Кичура Д.Б. Использование побочных продуктов нефтеперерабатывающих и нефтехимических производств для синтеза нефтеполимерных смол с карбоксильными группами // V Международная конференция «Химия нефти и газа» (Томск, 22-26 сент. 2003): материалы / Томск: Изд-во Ин-та оптики атмосф. СО РАН, 2003. С. 516-519.

301

231.КичураД.Б. Безотходная экологически чистая технология переработки жидких продуктов пиролиза // Нефтепереработка и нефтехимия-2003 (Уфа, 21 мая 2003): материалы научно-практической конференции / Уфа: Изд-во ИНХП, 2003. С. 175-177.

232.Kichura D.B., Pich Z.G., Kurtash Yu.A., Dzinyak B.O. Use of by-products of petrochemical productions for synthesizes of reactivity oligomers // VII Международная конференция «Химия нефти и газа» (Томск, 21-26 сент. 2009): материалы / Томск: Изд-во Ин-та оптики атмосф. СО РАН, 2009. С. 662-666.

233.Resinous product for paper sizing and a process for producing the same: пат. 3532672 США. № USD3532672; заявл. 23.01.1967; опубл. 06.10.1970.

234.Modifizierte Kohlenwasserstoffharze: заявка 19626723 Германия, заявл. 03.07.1996, опубл. 08.02.1998.

235.Кичура Д.Б., Дзиняк Б.О. Побочные продукты нефтепереработки и нефтехимии сырье для синтеза нефтеполимерных смол // Нефтепереработка и нефтехимия-2002 (Уфа, 21 мая 2002): материалы научно-практической конференции / Уфа: Изд-во ИНХП, 2002. С. 160-161.

236.Азанов Р.З., Попов Б.И., Лонщакова Т.И. Разработка процесса получения модифицированной нефтеполимерной смолы «Пироль» катионной полимеризацией // Пути коммерциализации фундаментальных исследований в области химии для отечественной промышленности: региональный научно-практический семинар РФФИ (Казань, 26-28 ноября 2002): тр. семинара РФФИ / Казань: УНИПРЕСС. 2002. С. 58-59.

237.Entwicklerharze fur~ Leucopigmente: заявка 3246539 ФРГ. заявл. 16.12.1982; опубл. 20.06.1984,

238.Phenolmodifizierte Kohlenwasserstoffharze mit hoher OH-Zahl, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendu: заявка 3242782 ФРГ. заявл. 19.11.1982; опубл. 24.05.1984.

239.Process for producing a hydrocarbon resin: пат. 4684711 США. № 828689; заявл. 12.02.1986; опубл. 04.08.1987.

240.Способ получения углеводородных смол: заявка № 55-31827 Япония. № 53-103828, зявл. 28.08.1978, опубл. 06.03.1980.

241.Yoshiyuki Iwase. Color improvement of petroleum resin. Some components coloring petroleum resin in thermal-cracked higher fractions // Journal of Elastomers and Plastics. 1979. V. 11. P. 307-316.

242.Капуцкий Ф.Н., Мардыкин В.П., Гапоник Л.В. и др. Синтез нефтеполимерной смолы методом катионной полимеризации фракции С9 // Ж. прикл. химии. 2002. Т. 75. № 6. С. 1024-1026.

243.Галимов Ж.Ф., Гибадуллина Х.М., Идрисова Т.Ш. Предварительная обработка сырья как способ улучшения качества нефтеполимерной смолы // Химия и технология топлив и масел. 1994. № 11-12. С. 30.

244.Сутягин В.М., Бондалстова Л.И. Химия и физика полимеров: учеб. пособие. Томск: Изд-во ТПУ, 2005. 208 с.

245.Братичак М.М., Ромашко I.C., Полткова Л.Г., Мтна Н.Е. Нафтопол1мерш смоли з функцюнальними трупами. Синтез, властивост1, застосування //Х\м. пром-сть Украши. 2006. № 3. С. 8-11.

246.Братичак М.М., Гагш М.Б., Братичак Мих.Мих. Синтез нафтопол1мерних смол з епоксидними трупами у присутност1 пероксидно1 noxiflnoi пол1глщиди1фенолформальдепдно1 смоли // Укр. хим. ж. 2004. Т. 70. № 11 -12. С. 106-109.

247.Гагин'М.Б., Кутэнь О.И., Бр'атычак М.Н. Получение нефтеполимерных смол с эпоксидными группами // Современное состояние процессов переработки нефти (Уфа, 19 мая 2004): материалы научно-практической конференции / Уфа: Изд-во ИНХП, 2004. С. 196-197.

248.Братичак М.М., Гагш М.Б., Гринишин О.Б., Гевусь O.I. Синтез нафтопол1мерних смол з епоксидними трупами в присутност! 1,2-епокси-З-трет-бутилпероксипропану // Док. Нац. АН Украши. 2002. № 9. С. 141-143.

249.Bratychak Michael, Grinishin Oleg, Bozylyak Lilia, Duchacek Vratislav. Epoxidized petroleumpolymeric resins synthesis and polyblends compounding // Plasty a kauc. 1999. V. 36. № 1. P. 6-9.

250.Братичак.М.М., Червшський T.I., Гагш М.Б., Намеснж Я. Структурування епокси-ол^оестерних сулншей в присутносп пероксидно1 похщно1 епоксидно1 смоли ЕД-20 // Укр. хим. ж. 2006. 72. № 7-8. С. 58-63.

251.Братичак М.М., ГапнМ.Б., Гринишин О.Б. Синтез нафтопол1мерних смол з епоксидними трупами на 0CH0Bi фракцп Сд п)рол1зу вуглевод!нв // Вопр. химии и хим. технол. 2002. №3. С. 16-19.

252.Братичак М.М., Гринишин О.Б. Пол1меризащя фракщй С8-С9 п1рол!зу вуглевод!Йв, iniHirioBana д!епоксидними похщними 4,4'-азо-б1с(4-щанпентаново1) кислоти // Укр. хим. ж. 1997. 63. № 1-2. С. 132-136.

253.Братичак М.М., Гринишин О.Б. Синтез на ocuoBi фракцп С8-С9 шрол!зу в угдеводшв нафтопол1мерних смол у присутност! дГэпсилон'поксидних пох1дних 4,4'-азо-бис(4-ц!анпентаново1) кислоти // Доп. Нац. АН Украши. 1996. № 12. С. 139-141.

254.Pokhmurska M.V., Zin I.M., Humenetski C.I. Protective properties of epoxide coatings, modified by aromatic petroleum resins // Bulletin of Electrochemistry. 1994. № 10 (4-5). P. 158-160.

255.Братичак M.M., Гагш М.Б., Гринишин О.Б. Модифшоваш нафтошшмерш смоли з пдроксильними трупами на ocHoei рщких продукте п1рол1зу дизельного палива та блок-копол1мери на ix ocHoei // Нафт. i газ. пром-сть. 2002. № 3. С. 55-56.

256.Братичак M.M., Альмаур1 CaMip, Гринишин О.Б. Нафтопсшмерш смоли з пдроксильними трупами на ochobî рщких продукте шрол1зу дизельного палива // Нафт. i газ. пром-сть. 1999. № 3. С. 59-60.

257.Братичак М.М., ЧаГшвський О.В., Тошльницький ПЛ. Використання рщких продукпв nipojn3y вуглеводнсво1 сировини для одержання нафтожшмерних смол з карбоксильними группами // Нафт. i газ. пром-сть. 1998. № 5. С. 63-64.

258.Скибицкий В.И., Братычак М.Н., Гринишин О.Б. Соолигомеризация жидких продуктов пиролиза углеводородов в присутствии пероксидного инициатора с карбоксильными группами // Нефтепереработка * и нефтехимия-2003 (Уфа, 21 мая 2003): материалы научно-практической конференции / Уфа: Изд-во ИНХП, 2003. С. 189-190.

259.Ромашко I.C., Тошльницький ПЛ., Братичак М.М. Деемульгатори на ochobî пол1етиленпнкол1в та нафтопол1мерно1 смоли з карбоксильними группами // I М1жнарод. науково-техн. конф. «Проблеми х1ммотологи» (Кшв, 15-19 трав. 2006): матер1али / Кшв: НАУ. 2006. С. 278-279.

260.Братичак М.М., Дорохова Т.А. Синтез пироксидних ол1гомер1в на ochobî фракци Cs-Cg троконденсату дизельного палива//Appl. Spectrosc. 1996. V. 50. № 11. P. 63-69.

261.Почапская И.Я., Братычак М.Н. Коолигомеризация углеводородной фракции Сд пиролиза.в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила // V Международная конференция «Химия нефти и газа» (Томск, 22-26 сентября 2003): материалы / Томск: Изд-во Ин-та оптики атмосф. СО РАН,-2003. С. 536-537.

262.Bratychak>M.,' Grynyshyn О., ShyshchakO., Romashko I., Wac£Awek W. Obtaining of petroleum resins using pyrolysis by-products. 12. Petroleum resins with hydroxyl groups // Ecological Chemistry and Engineering. 2007. V. 14. № 2. P. 225-234.

263.Альмаур1 CaMip, Гринишин О.Б., Братичак М.М. Одержання нафтопол1мерних смол з пдроксильними трупами та модифжащя ix стиролом // Укр. хим. журнал. 1998. Т. 64. № 10. С. 139-143.

264.Альмаур1 CaMip. Розробка технологи одержання нафтопол1мерных смол з пдроксильними группами: автореф. дис. ... канд. техн. наук. JlbBie, 1999, 21 с.

265.Bratychak M., Grynyshyn О., Astakhova О., Shyshchak О., WacfAwek W. Functional petroleum resins based on pyrolysis by-products and their application for bitumen modification // Ecological Chemistry and Engineering. 2010. V. 17. № 3. P. 309-315.

266.Grynyshyn O., Bratychak M., Krynytskiy V., Donchak V. Petroleum resins for bitumens modification // Chemistry & Chemical Technology. Chemical Technology. 2008. V. 2. № 1. P. 47-53.

267.Ki4ypaД.Б. Одержання карбоксилвмюних нафтопол1мерных смол: автореф. дис. ... канд. техн. наук. JlbBÎB, 2002, 20 с.

268.Химическая энциклопедия / И.Л. Кнунянц М.: Научное изд-во «Большая Рос. энциклопедия», 1992. Т. 4.

269.Ермизин К.В., Бондалетов В.Г., Ляпков A.A. Получение широкого ассортимента углеводородных олигомеров на основе кубовых продуктов колонны К-27 установки ЭП-300 // Химическая промышленность. 2009. Т.86. №6. С. 35-44.

270.Манжай В.Н., Бондалетов В.Г. Определение вязкости и плотности жидких продуктов пиролиза // Добыча, подготовка и транспорт нефти и газа (Томск, 5-6 окт. 1999): материалы юбилейной научно-практической конференции / Томск, 1999. С. 67-68.

271.Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. М.: Химия, 1973. 717 с.

272.Линстед Р., Элвидж Дж., Волли М,, Вилкинсон Дж. Современные методы исследования в органической химии. М.: Изд. иностранной литературы, 1959. 615 с.

273.Ионова Е.И., Бондалетов В.Г., Ляпков A.A. Тепловые эффекты полимеризации индена // Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 2009. Т. 52. Вып. 7. С. 75-78.

274.Vijayaraghavan R., Surianarayanan М., MacFarlane D.R. Adiabatic Calorimetry of Telomerization Reactions in Ionic Liquids // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. V. 46. P. 1025-1028.

275.Берлин Ал.Ал., Вольфсон C.A. Кинетический метод в синтезе полимеров. М.: Химия, 1973.344 с.

276:Puskas J.E.- Chan.S.W., Mcauley К.В., Shaikh S., Kaszas G. Kinetics and Mechanisms in Carbocationic Polymerization: The Quest for True Rate Constants. // J. Polym. Sei. 2005. V. 43. P. 53945413.

277.Ионова: Е.И., Ляпков-A.A.j Бондалетов -В:Г., Белов H.B. Установка для исследования полимеризации непредельных соединений в адиабатических условиях // XI Международная научно-практическая конференция «Химия — XXI век: новые технологии, новые продукты». (Кемерово, 22-25 апреля 2008): сб. науч. тр. / Кемерово, 2008. С. 167-168.

278.Бондалетов В.Г., Ляпков A.A., Мельник Е.И., Огородников В.Д. Моделирование процесса олигомеризации фракции С9 жидких продуктов пиролиза // Нефтепереработка и нефтехимия. 2013. №10. С. 33-40.

279.Антоновский В. Л., Бузлакова М. М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М.: Химия, 1978. 309 с.

280.Гейлорд Н., Марк Г. Линейные и стереорегулярные полимеры. М.: Изд-во иностранной литературы, 1962. 566 с.

281.Уайт ДЖ. Л., Чой Д.Д. Полиэтилен, полипропилен и другие полиолефины. СПб.: Профессия, 2006. 256 с.

282.Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г. Разработка рациональных метордов получения олигомерных продуктов из жидких продуктов пиролиза утсановки ЭП-300 ООО «Томскнефтехим» // Пластические массы. 2004. № 5. С. 48-50.

283.Бондалетов В.Г., Фитерер Е.П., Бондалетова Л.И. Новиков С.С. Каталитические способы получения нефтеполимерных смол // Известия Томского политехнического университета. 2006. Т. 309. №3. С. 106-112.

284.Фитерер Е.П., Бондалетов В.Г., Бондалетова Л.И. Полимеризация высококипящих фракций пироконденсата на каталитических системах типа Циглера-Натта // Известия ВУЗов. Химия и хим: технология.-2004.!Т. 47.'№ 1. С. 127-130.

285.Бондалетов В.Г., Бондалетова Л.И., Троян A.A.. Фитерер Е.П. Синтез и модификация нефтеполимерных смол // Ползуновский вестник. 2004. № 4. С. 42-49.

286.Фитерер Е.П., Бондалетов В.Г., Новиков С.С., Приходько С.И. Исследование взаимодействия некоторых фракций пироконденсата с каталитической системой TiCU-A^CjHi^Cl // Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. № 10. С. 101-104.

287.Способ получения нефтеполимерных смол: пат. 2079514 Рос. Федерация. № 94012404/04; заявл. 07.04.1994; опубл. 20.05.1997, Бюл. № 14.

288.Бондалетов В.Г., Сухих Г.Л., Кузнецов М.В. Способ получения нефтеполимерных смол:: пат,- 2076875 Рос. .Федерация. № 94043170/04; заявл. 29.11.1994; опубл. 10.04.1997, Бюл. № 10.

289.Бондалетов В.Г., Сухих Г.Л., Кузнецов М.В. Способ получения нефтеполимерных смол: пат.-2086569'Рос./Федерация. № 95105329/04; заявл. 07.04.1995; опубл. 10.08.1997, Бюл. №22/

290.Сухих Г.Л., Бондалетов В.Г., Марейчев В.M Кузнецов М.В. Способ получения нефтеполимерных смол: пат. 2109762 Рос. Федерация. № 94043171/04; заявл. 29.11.1994; опубл. 27.08.1998, Бюл. № 12.

291.Тимкин В.Н., Лавровский К.П., Бродский A.M., Румянцев А.Н. Кинетика димеризации циклопентадиена, содержащегося в бензиновых дистиллатах высокотемпературного пиролиза нефтепродуктов // Нефтехимия. 1964. Т. 4. № 3. С. 435-439.

292.Лавровский К.П., Румянцев А.Н., Булычев В.П. Кинетика мономеризации содимеров циклопентадиена с изопреном и пипериленом // Нефтехимия. 1967. Т. 7. № 1. С. 46-50.

293.Шуйкин П.И., Нарышкина Т.И. Кинетическое исследование реакции димеризации циклопентадиена // Журнал физической химии. 1957. Т. 31. Вып. 2. С. 493-497.

294.Карпяк Н.М., Макитра Р.Г., Маршалок Г.А. Влияние растворителей на скорость димеризации циклопентадиена // Журнал общей химии. 2005. Т. 75. № 11. С. 1794-1798.

295.Яхонтова В.И., Лившиц P.M. Циклопснтадиен новый источник сырья для плснкообразоватслей: обз. инф. Серия: Лакокрасочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ, 1986. 40 с.

296.Мананкова А.А., Бондалетов В.Г., Бондалетова Л.И., Огородников В.Д. Исследование процесса хранения дистиллята фракции жидких продуктов пиролиза, обогащенной дициклопентадиеном // Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 2008. Т. 51. № 2. С. 81 -84.

297.Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высш. шк, 1974. 400 с.

298.Шмид Р., Сапунов В.Н. Неформальная кинетика. М.: Мир, 1985. 300 с.

299:Бондалетов В.Г., Бондалетова Л.И., Мананкова А.А. Способ получения светлых нефтеполимерных смол: пат. 2326896 Рос. Федерация. № 2007114237; заявл. 16.04.2007; опубл. 20.06.2008. Бюл. № 17.

300.Мананкова А.А., Бондалетов В.Г., Киселева Е.С. Исследование полимеризации циклопентадиеновой фракции жидких продуктов пиролиза с использованием катализатора тетрахлорида титана // XI Международная научно-практическая конференция «Химия XXI век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 22-25 апреля 2008): сб. науч. тр. / Кемерово, 2008. С. 187-188.

301.Мананкова А. А., Бондалетов В.Г. Синтез нефтеполимерных смол на основе дициклопентадиеновой фракции жидких продуктов пиролиза под действием TiCLi // VIII Международная конференция «Химия нефти и газа» (Томск, 24-28 сентября 2012): материалы / Томск: из-во Ин-та оптики атмосферы.СО РАН, 2012. С. 606-609.

302.Капуцкий Ф.Н., Мардыкин ■ В.П., Гапоник Л.В., Мильчанина Т.Л. Олигомеризация фракции С9 жидких продуктов пиролиза бензина на катионном катализаторе // Весщ НАНБ. Сер. xiM. навук. 1998. № 2. С. 91 -92.

303.Мананкова А.А., Бондалетов В.Г., Булдыгерова Н.А. Получение пленкообразующих полимеризацией циклопентадиеновой фракции с использованием каталитических систем на основе моноалкоксидов титана // III Международная научно-техническая конференция «Полимерные композиционные материалы и покрытия» (Ярославль, 20-22 мая 2008): материалы / Ярославль, 2008. С. 99-100.

304.Peng Y.X., Liu J.L., Cun L.F. Microstructure of Polymers Obtained by Cationic Polymerization of endo-Dicyclopentadiene // J. Polym. Sci. 1996. V. 34. № 17. P. 3527-3530.

305.Risse W., Grubbs R.H. Polynorbornene and poly(exo-dicyclopentadiene) with aldehyde end groups // Makromol. Chem. Rapid Commun. 1989. V. 10. № 2. P. 73-78.

306.Qian Y., Dono K., Huang J., Ma H. Ring-Opening Metathesis Polymerization of Dicyclopentadiene Catalyzed by Titanium Tetrachloride Adduct Complexes with Oxygen-Containing Ligands //J. Appl. Polym. Sci. 2001. V. 81. № 3. P. 662-666.

307

307.Pacreau A., Fontanille M. Linear polymerization of endo-dicyclopentadiene inintiated by metathesis catalysts // Makromol. Chern. 1987. V. 188. № 11. P. 2585-2595.

308.Dono K., Huang J., Ma H., Qian Y. Ring-Opening Metathesis Polymerization of Dicyclopentadiene Catalyzed by Titanium Tetrachloride Adduct Complexes with Nitrogen-Containing Ligands // J. Appl. Polym. Sci. 2000. V. 77. № 14. P.3247-3251.

309.Davidson T.A., Wagcner K.B., Priddy D.B. Polymerization of Dicyclopentadiene: A Tale of Two Mechanisms // Macromolecules. 1996. V. 29. № 2. P. 786-788.

ЗЮ.Мананкова А.А., Бондалетов В.Г., Солдатенко Л.Э., Огородников В.Д. Олигомеризация дициклопентадиенсодержащих фракций с использованием в качестве катализатора моноалкокситрихлоридов титана // Ползуновский вестник. 2009. №3. С. 201 -204.

311.Бондалетова Л.И., Бондалетов В.Г., Веревкина О.В., Мананкова А.А. Определение структуры нефтеполимерных смол, полученных на основе высококипящих фракций жидких продуктов пиролиза // Известия Томского политехнического университета. 2007. Т. 311. № 3. С. 111-115.

312.Мананкова А.А., Бондалетов В.Г., Воробьева Т.А. Исследование олигомеризации дициклопентадиеновой фракции жидких продуктов пиролиза под действием каталитической системы Ti(OC8H8Cl)Cl3-AI(C2H5)2CI //Ползуновский вестник. 2013. № 1. С. 41-45.

313.Бондалетов В:Г., Толмачева В.Я., Бондалетова Л.И., Фитерер Е.П.. Исследование процесса взаимодействия эпоксидных соединений с компонентами каталитической системы T1CI4— А1(С2Н5)2С1 // Известия ВУЗов.-Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. № 10. С. 105-108.

314.Мананкова А.А., Бондалетов В.Г., Белоусова А.С., Ляпков А.А. Исследование стадии дезактивации тетрахлорида титана в процессе получения нефтеполимерных смол // Ползуновский вестник. 2010. №4-1. С. 271-274.

315.Emma Shansky. Sinthesis and Characterization of Microcapsules for Self Healding Materials // Bloomington, Indiana, 2005-2006. V. 45. P. 514-546.

316. Малиновский M.C. Окиси олефинов и их производные. М.: Госхимиздат, 1961.553 с.

317.Бабаханов Р.А., Шарифова С.К., Зейналов С.Б. и др. О направлении раскрытия цикла несимметричных окисей в реакции с кислотами // Доклады АН Азерб. СССР. 1989. Т. 45 № 6. С. 20-23.

318. Ли X., Невилл К. Справочное руководство по эпоксидным смолам. М.: Энергия, 1973.

416 с.

319.Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г. Способ получения нефтеполимерных смол: пат. 2218358 Рос. Федерация. № 2002121545/04; заявл. 05.08.2002; опубл. 10.12.2003, Бюл. № 34.

320. Бондалстов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г. Способ получения нефтеполимерных смол: пат. 2235104 Рос. Федерация. № 2003107629; заяви. 20.03.2003; опубл. 27.08.2004, Бюл. № 24.

321.Бондалетов В.Г., Фитерер Е.П., Толмачева В.Я., Бондалетова Л.И. Влияние условий дезактивации каталитической системы TiCl^ : Al^Hs^Cl эпоксидными соединениями на свойства нефтеполимерных смол // Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 2005. Т 48. № 11. С. 73-76.

322.Жоров Ю.М. Кинетика промышленных органических реакций. М.: Химия, 1989. 384 с.

323.Rausch M.D. Cyclopentadienyl Compounds of Metals and Metalloids // Journal of Chemical Education. I960: V. 37. № 11. P. 568-578:'

324.Pinkas J., Lycka A., Sindelar P., et all. Effects of substituents in cyclopentadienyltitanium trichlorides on electronic absorption and 47, 49-Ti NMR spectra and styrene polymerization activated by methylalumoxane // J. Mol. Catalysis. A: Chemical, 2006. V. 257. P. 14-25.

325.Varga V., Pinkas J., Císarová I. Synthesis and Structure of Permethylcyclopentadienyltitanium Diisopropoxide Zwitterionic Complex // Collect. Czech. Chem. Commun. 2008. № 73. P. 1161-1176.

326.Munoz-Escalona A., Cruz V., Mena N., Martinez S., Martinez-Salazar J. A theoretical study of ethylene-styrene copolymerization by using half-sandwich Cp-based titanium catalysts // Polymer. 2002.-V. 43. P. 7017-7026.

327.Ro'oney J.M. Cationic Polymerization of N-Vinylcarbazole by Triphenilmethyl 1 Iexafluoroantimonate// J. Polym.- Sci.: Polym: Symp. 1977. № 56. P. 47-56.

328.Rodrigues <M., León L.M.'. Cationic Polymerization of N-Vinylcarbazole by Trityl Salts I: Reactivity of propagating species // Eur. Polym. J. 1983. V. 19. № 7. P. 585-588.

329.Ионова Е.И., ЛяпковА.А., Бондалстов В.Г., Пуленските И.Р. Кинетический анализ полимеризации а-метистирола под действием тетрахлорида титана // Международная научно-практ. конф. «Современные проблемы и пути их решения в науке, транспорте, производстве и образовании» (Одесса, 15-25 декабря 2007): сб. науч. тр. / Одесса, 2007. Т. 3. С. 73-74.

330.Ионова Е.И., Ляпков А.А., Бондалстов ВГ., Карманова О.И. Закономерности олигомеризации винилтолуола под действием катализаторов на основе тетрахлорида титана // Известия Томского политехнического университета. 2013. Т. 319. № 3. С. 147-152.

331.Ионова Е.И., Ляпков А.А., Бондалстов В.Г., Бондалетова Л.И. Исследование полимеризации индена под действием тетрахлорида титана // Кокс и химия. 2009. № 11. С. 34-39.

332.Васильева Е.В., Гайдукова О.С., Ионова Е.И., Ляпков А.А., Бондалетов 5.Г Олигомеризация фракции Сд под действием каталитического комплекса TiCU-Al^Hs^Cl // Известия Томского политехнического университета. 2010. Т. 316. № 3. С. 82-86.

333.Дьячковский Ф.С., Ерицян M.JT., Кашпрсшшов О.Е. Исследование природы активных центров в каталитических системах TiCU + AIR2CI // Высокомол. соедин. 1969. Т. А9. № 3. С. 543547.

334.Aoshima S., Kanaoka S. A Renaissance in Living Cationic Polymerization // Chem.Rev. 2009. V. 109. P. 5245-5287.

335.Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. Chichester: John Wiley & Sons, 1999.

429 p.

336.Ван Кревелен Д. В. Свойства и химическое строение полимеров: пер. с англ. / Д.В. Ван Кревелен. М.: Химия; 1976.'414 с.

337.Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1972. Т.З. 1224 с.

338.Полимеризация виниловых мономеров / Под ред. Д. Хэма. М.: Химия, 1973. 204 с.

339.Ионова Е.И., Ляпков А.А., Бондалетов В.Г., Шипилова Н.В. Закономерности катионной полимеризации стирола под действием тетрахлорида титана // Известия Томского политехнического университета. 2009. Т. 314. № 3. С. 100-105.

340.Ляпков А.А., Ионова Е.И., Бондалетов В.Г. Олигомеризация а-метилстирола под действием катализаторов на основе тетрахлорида титана // Известия Томского политехнического университета. 2011. Т. 318. № 3. С. 97-105.

341 ¡Ионова •. Е.И., Ляпков А.А., Бондалетов В.Г., Фитерер Е.П. Полимеризация дициклопентадиена под действием комплексного катализатора // Ползуновский вестник. 2009. № '3. С. 163-167.

342.Ионова Е.И., Бондалетов В.Г., Ляпков А.А. Тепловые эффекты полимеризации индена // Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 2009. Т. 52. № 7. С. 75-78.

343.Кузнецов Н.Н., Ионова Е.И., Ляпков А.А., Бондалетов В.Г., Мананкова А.А. Полимеризация дициклопентадиена под действием каталитических систем на основе TiCU // Химическая промышленность. 2009. Т. 86. № 7. С. 367-378.

344.Ионова Е.И., Ляпков А.А., Бондалетов В.Г. Закономерности полимеризации и сополимеризации стирола под действием тетрахлорида титана // Ползуновский вестник. 2009. № 3. С. 192-197.

345.Ионова Е.И., Ляпков А.А., Бондалетов ВГ. Сополимеризация дициклопентадиена с инденом под действием тетрахлорида титана // Ползуновский вестник. 2010. № 3. С. 151-156.

<► о

346.Тарутина Л.И., Позднякова Ф.О. Спектральный анализ полимеров. Л.: Химия, 1986.

248 с.

347.Ионова Е.И., Ляпков А.А., Зяббарова Е.Б., Бондалетов В.Г. Сополимеризация стирола с дициклопентадиеном под действием каталитической системы Et2AlCl-TiCl4 // Вестник науки Сибири. 2011. № 1(1). С. 96-103. URL: http://sis.tnu.ru.

310

348.3ильберман Е.Н., Наволокина Р.А. Примеры и задачи по химии высокомолекулярных соединений: уч. пособие для хим. и хим.-технол. спец. вузов. М.: Высш.шк., 1984. 224 с.

349.Бондалетов В.Г., Ляпков А.А., Мельник Е.И., Огородников В.Д. Моделирование процесса олигомеризации фракции С9 жидких продуктов пиролиза // Нефтепереработка и нефтехимия. 2013. № 10. С. 33-40.

350.1vase Y. Some components coloring petroleum resin in thermal-cracked higher fractions // Journal of Elastomers and Plastics. 1979. V. 11. P. 307-316.

351.Ионова Е.И., Ляпков А.А., Бондалетов В.Г. Моделирование процесса олигомеризации фракции Сд пиролиза бензина ■// Известия'Томского политехнического университета. 2000. Т. 316: № 3. С. 90-96.

352.Fernandez-Moreno D., Fernandez-Sanchez С., Rodriguez J.G., Alberola A. Ziegler-Natta Polymerization of Styrene and 2-Vinylpyridine with the Homogeneous Catalyst AIEI3-VCI4: Influence of Heteroaromatic Bases//Eur. Polym. J. 1989. V. 25. № 12. P. 1309-1314.

353.Кеннеди Дж. Катионная полимеризация олефинов. М.: Мир, 1978. 413 с.

354.Lyapkov A.A., Ionova E.I., Bondaletov V.G., Pestrykov A.N. Modeling of Olygomerization of C9 Fraction of Petrol pyrolysis // Advanced Material Reseach. 2013. V. 772. P. 292-296. URL: www.scientific.net/AMR 772.292.

355:Думский Ю.Вц Лизунова.Т.Ю., Чередникова Г.Ф., Беляков М.Е. Оптимизация состава фракций продуктов пиролиза бензина как сырья для синтеза нефтеполимерных смол термической полимеризацией // Нефтепереработка и нефтехимия.. 1988. № 35. С. 60-63.

356:Лизунова. Т.Ю., Беляков-М.Е., Сушкова А.А. Влияние состава фракций продуктов пиролиза на выход и качество нефтеполимерных смол // Новые направления использования продуктов нефтепереработки и нефтехимии: сб. науч. тр. / М.: ЦНИИТЭНефтехим. 1989. С. 109114.

357.Козлов П.В., Платэ Н.А. Полиэтилен и другие полиолефины. М: Мир, 1964. 594 с.

358.Бондалетова Л.И., Новосельцева И.А., Найдукова С.А., Бондалетов О.В. Синтез светлых нефтеполимерных смол на основе побочных продуктов пиролиза // IX Международная научно-практическая конференция «Химия XXI век: новые технологии, новые продукты»: сб. науч. тр. / Томск, 2006. С. 45-51.

359.Дщошак P.O., Старчевський В.Л. Залежнють виходу та физико-х!м1чних показшшв

о *»

нафтопол1мерних смол вщ концентрацп Мщатора // Вопросы химии и химической технологии. 2005. № 1.С. 99-101.

360.Вацулик П.В. Химия мономеров. М.: Иностранная литература, 1960. Т. 1. 738 с.

361.Ерусалимский Б.Л. Ионная полимеризация полярных мономеров. Л.: Наука, 1970.

288 с.

362.Гурьянова E.H. Закономерности образования комплексов донорно-акцепторного типа // Успехи химии. 1968. Т. XXXVII. № 11. С. 1981-2002.

363.Харламова E.H., Гурьянова E.H., Словохотова H.A. Комплексы четыреххлористого титана с производными акриловой кислоты и родственными соединениями // Журнал общей химии. 1967. Т. 37. С. 303-307.

364.Бондалетов О.В., Бондалетов В.Г., Сутягин В.М. Исследование комплексов акриловых мономеров с тетрахлоридом титана методом ЯМР ]Н -спектроскопии // Ползуновский вестник.

2010. №3. С. 144-147.

365.Лачинов'М.Б., Зубов В.П., Кабанов В.А. Элементарные константы роста и обрыва цепи при радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии бромистого алюминия // Высокомолек. соед. 1970. Т. 12Б. С. 4-5.

366.Севастьянова Т.Н., Суворов A.B. Термохимические характеристики образования некоторых аддуктов тетрахлорида титана как мера прочности донорно-акцепторной связи // Координационная химия. 1997. Т. 23. № 11. С. 812-821.

367.Cozzi P.G., Solan Е., Floriani С., etc. Interaction Modes of Tetrachloride with the Carbonyl Functionality//Chem. Ber. 1996. T. 129. P. 1361-1368.

368.Бондалетова Л.И., Бондалетов В.Г., Бондалетов О.В., Старцева К.С. Квантово-химические расчеты комплексов метилакрилата с тетрахлоридом титана // Фундаментальные исследования. 2013. № 8. С. 551-555.

369.Эйзнер Ю.Е., Ерусалимский Б.Л. Электронный аспект реакций полимеризации. Л.: Изд-во «Наука», 1976.* 180 с.

370.Бондалетов В.Г., Бондалетов О.В., Бондалетова Л.И., Бочкарев В.В. Исследование клмплексов эфиров с тетрахлоридом титана //Известия Томского политехнического университета.

2011. Т. 318. № 3. С. 92-96.

371.Бондалетов В.Г., Бондалетов О.В., Ляпков A.A., Бондалетова Л.И. Кинетические закономерности соолигомеризации мономеров жидких продуктов пиролиза с бутилметакрилатом // IV Международная конференция-школа по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры-2011» (Казань, 30 мая-4 июня 2011): сб. науч. тр. / Казань, 2011. Т. 2. С. 71.