Олигомеризация непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием каталитической системы Et2AlCl-TiCl4 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Ионова, Елена Ивановна

• Ионова, Елена Ивановна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ионова, Елена Ивановна

Оглавление

Список принятых сокращений и обозначений

Введение

Глава 1 Литературный обзор

1.1. Жидкие продукты пиролиза: образование и состав

1.2. Сырье для получения нефтеполимерных смол

1.3. Свойства и применение нефтеполимерных смол

1.4. Способы получения нефтеполимерных смол

1.5. Теоретические закономерности катионной полимеризации мономеров, входящих в состав фракций жидких продуктов пиролиза

1.5.1. Катионная полимеризация стирола и его замещенных

1.5.2. Катионная полимеризация индена

1.5.3. Катионная полимеризация цикло- и дициклопентадиена

1.6. Закономерности сополимеризации и терполимеризации мономеров, входящих в состав фракций жидких продуктов пиролиза

Глава 2. Объекты и методы исследования

2.1. Характеристика исходных веществ

2.2. Экспериментальные установки

2.2.1. Установки для изучения кинетики олигомеризации

2.2.2. Установка для проведения турбидиметрического титрования

2.2.3. Определение молекулярной массы олигомеров

2.2.4. Методы определения свойств нефтеполимерных смол и покрытий на их основе

2.3. Методики проведения экспериментальных исследований

2.3.1. Методика проведения кинетических исследований

2.3.2. Методика проведения со- и терполимеризации непредельных компонентов фракции Сд

Глава 3. Обсуждение результатов

3.1. Закономерности олигомеризации индивидуальных непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза

3.1.1. Олигомеризация индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием ТлСи

3.1.2. Олигомеризация индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием Е1гА1С1 - ТлС^

3.1.3. Связь параметров реакционной способности мономеров с их физико-химическими свойствами

2

3.1.4. Оценка тепловых эффектов олигомеризации индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием Т1С14 и ЕСгАЮ - Т1С14

3.2. Закономерности сополимеризации и терполимеризации индивидуальных непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза

3.2.1. Сополимеризация индивидуальных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием Е12А1С1 - Т1С14

3.3. Терполимеризация дициклопентадиена-стирола-индена под действием Е12А1С1 -ЖЛ4

3.4. Моделирование процесса олигомеризации фракции Сд пиролиза бензина

Глава 4. Свойства продуктов

4.1. Влияние состава сырья на молекулярно-массовые характеристики нефтеполимерных смол

4.2. Влияние различных факторов на состав образующихся нефтеполимерных смол

4.3. Свойства нефтеполимерных смол

Выводы

Список использованных источников

Приложение

Список принятых сокращений и обозначений

Е1 - этильная группа Рг - пропильная группа

ММР - молекулярно-массовое распределение Мп - среднечисловая молекулярная масса

Мк - среднемассовая молекулярная масса

ЖПП - жидкие продукты пиролиза НПС - нефтеполимерные смолы ОП - окись пропилена ДЦПД - дициклопентадиен ПДЦПД - полидициклопентадиен Ткип - температура кипения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Олигомеризация непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза под действием каталитической системы Et2AlCl-TiCl4»

Введение

В условиях экономии природных ресурсов и необходимости увеличения эффективности их использования все большее внимание уделяется отходам нефтеперерабатывающих предприятий, использование которых снижает себестоимость основной продукции и увеличивает товарный ассортимент предприятия. Из побочных продуктов производства низших олефинов (этилена и пропилена), образующихся в процессе пиролиза различного углеводородного сырья, получают нефтеполимерные смолы, которые нашли применение в изготовлении резиновых смесей, бумаги и клеев, древесноволокнистых плит, адсорбентов, депрессорных присадок, формовочных материалов для производства металлических отливок, лакокрасочных материалов.

Процесс получения нефтеполимерных смол (НГ1С) радикальной полимеризацией, имеющий ряд серьезных недостатков, получил в нашей стране широкое распространение. За рубежом большинство НПС получают методом катионной полимеризации, достоинствами которой являются проведение процесса при низких температурах и атмосферном давлении, высокие скорости процесса и более высокая конверсия мономеров.

На кафедре технологии органических веществ и полимерных материалов Томского политехнического университета уже несколько лет изучается олигомеризация жидких продуктов пиролиза под действием каталитической системы Е12А1С1 - Т1С14 [1—3], поскольку олигомеры, полученные под действием А1С13 и ТлСЦ, имеют неудовлетворительные свойства, такие как высокий цвет, хрупкость. К тому же, кафедра осуществляет тесное сотрудничество с ООО «Полипак», совершенствуя регламент получения нефтеполимерных смол и разнообразие их ассортимента [4, 5].

Кроме того, ввиду сложности и многокомпонентности состава жидких продуктов пиролиза, технология получения НПС катионной полимеризацией находится на таком этапе своего развития, который не позволяет использовать оптимальные технологические параметры ее осуществления. Кинетика и термодинамика этого процесса, определяющие основные параметры получения НПС катионной полимеризацией под действием каталитических система на основе галогенидов металлов и алюмийорганических соединений, изучена недостаточно. Поэтому актуальным и важным является исследование поведения непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза в процессе олигомеризации путем изучения основных закономерностей гомо-, со- и терполимеризации индивидуальных непредельных компонентов под действием каталитической системы Е12А1С1 - ИС^.

Цель исследования. Установить закономерности протекания реакции олигомеризации непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза, определить влияние состава сырья на свойства получаемых олигомерных продуктов.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Провести оценку активности мономеров, составляющих основу фракции С9 жидких продуктов пиролиза, в процессе гомополимеризации под действием Т1Си и каталитической системы Е12А1С1 - Т1СЦ.

2. Выявить связь реакционной способности непредельных компонентов фракции С9 в реакции полимеризации под действием каталитической системы Е1гА1С1 - "ЛСЦ с их строением.

3. Определить относительную активность мономеров в со- и терполимеризации под действием каталитической системы Е1гА]С1 - Т1СЦ.

4. Провести анализ влияния индивидуальных компонентов фракции С% на свойства получаемых олигомерных продуктов.

Научная новизна.

На основании оценки скорости полимеризации мономеров, составляющих основу фракции жидких продуктов пиролиза, под действием каталитической системы Е12А1С1 - Т1С14 (растворитель - толуол), установлено, что процесс протекает по катионному механизму, и активность мономеров снижается в ряду винилтолуол > а-метилстирол > стирол > дициклопентадиен > инден.

Выявлена зависимость между параметрами реакционной способности мономеров (такими как константа скорости роста цепи, энтальпия и энергия активации полимеризации) и электронной плотностью на (3-атоме углерода двойной связи, оцениваемой по химическому сдвигу соответствующих протонов в 'Н ЯМР-спектрах. На основании выявленной зависимости получены корреляционные уравнения, позволяющие для широкого ряда винильных мономеров, имеющих электронодонорные заместители у двойной связи, до проведения экспериментальных исследований оценить значения параметров их реакционной способности под действием как ТлС^, так и каталитической системы Е12А1С1 - ТлСЦ.

Показано, что свойства получаемых продуктов, такие как температура плавления, непредельность, цвет и молекулярная масса, непосредственно зависят от состава сырья и, в первую очередь, от содержания в нем дициклопентадиена. Так, при содержании в смеси непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза более 35 % дициклопентадиена образуются малорастворимые, легкоокисляющиеся сшитые олигомерные продукты, обладающие большим цветом.

Практическая ценность.

Найденные значения наблюдаемых констант скорости процесса со- и терполимеризации и результаты ИК- и ]Н ЯМР-спектроскопии образцов могут быть использованы для оценки состава со- и терполимеров. Показано, что данный подход, основанный на результатах 'Н ЯМР-спектроскопии, можно использовать и для определения состава нефтеполимерных смол.

Установленные корреляционные зависимости между параметрами реакционной способности мономеров (такими как константа скорости роста цепи, энтальпия и энергия активации полимеризации) и электронной плотностью на [3-атоме углерода двойной связи, оцениваемой по химическому сдвигу соответствующих протонов в ]Н ЯМР-спектрах, могут быть использованы в дальнейшем для выбора оптимальных времени и температуры проведения процесса получения нефтеполимерных смол на предприятиях нефтехимической промышленности.

Выведена обобщенная зависимость молекулярной массы получаемых смол от объемной доли осадителя при турбидиметрическом титровании. Проведенная калибровка позволяет использовать экспресс-метод турбидиметрии для определения молекулярной массы нефтеполимерных смол.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы были представлены на

X, XI Международных научно-практических конференциях «Химия - XXI век: новые

технологии, новые продукты» (Кемерово, 2007, 2008), УШ-Х1 Всероссийской научно-

практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в

XXI веке» (Томск, 2007-2010), Международной научно-практической конференции в

рамках VII конгресса нефтегазопромышленников России «Нефтегазопереработка и

нефтехимия» (Уфа, 2007), Международной научно-практической конференции

«Нефтегазопереработка» (Уфа, 2009, 2011), Международной научно-практической

конференции «Перспективные инновации в науке, образовании, производстве и

транспорте» (Одесса, 2008, 2010), Международной научно-практической конференции

«Современные направления теоретических и прикладных исследований» (Одесса, 2009,

2011), IV Всероссийской конференции молодых ученых «Материаловедение, технология и

экология в третьем тысячелетие» (Томск, 2009), Международной научно-практической

конференции молодых ученых «Ресурсоэффективные технологии для будущих

поколений» (Томск, 2010), IV Всероссийской научно-практической конференции

студентов, аспирантов и молодых учёных «Полимер-2010: Прикладные аспекты

химической технологии полимерных материалов и наносистем» (Бийск, 2010), XIII

Международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез,

7

исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений - V Кирпичниковские чтения» (Казань, 2010), Всероссийской конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Казань, 2010), I Международной Российско-Казахстанской конференции «Химия и химическая технология» (Томск, 2011).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 30 печатных работ, в том числе 11 статей в журналах, рекомендованных для размещения материалов диссертаций.

Благодарность. Соискатель благодарит канд. хим. наук, доцента Национального исследовательского Томского политехнического университета Ляпкова Алексея Алексеевича за активное участие в планировании и обсуждении работы.

Объем диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов, списка литературы и приложения. Содержание работы изложено на 120 страницах машинописного текста, включает 35 таблиц, 48 рисунков. Список используемой литературы содержит 159 наименований.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Ионова, Елена Ивановна

Выводы

1. Проведена оценка реакционной способности мономеров, составляющих основу фракции Сд жидких продуктов пиролиза, в процессе олигомеризации под действием Т1СЦ и каталитической системы Е12А1С1 - ТлСЦ в растворе (толуол). Установлено, что в обоих случаях активность мономеров снижается в ряду винилтолуол > а-метилстирол > стирол > дициклопентадиен > инден, что указывает на единый катионный механизм реакции.

2. Установлена корреляция между константой скорости роста цепи, энергиями активации и энтальпиями полимеризации индивидуальных непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза и электронной плотностью (3-атома углерода двойной связи, оцениваемой по химическим сдвигам соответствующих протонов в 1Н ЯМР-спектрах, что также подтверждает катионный механизм процесса.

3. Полученные корреляционные уравнения позволяют для широкого ряда винильных мономеров, имеющих электронодонорные заместители при двойной связи, до проведения экспериментальных исследований оценить значения параметров реакционной способности мономеров в реакции полимеризации под действием как Т1С14, так и каталитической системы ЕьА1С1 - 'ПСЦ.

4. Проведена оценка активности мономеров в катионной со- и терполимеризации под действием каталитической системы Е1:2А1С1 - 'ПС14 в растворе толуола. Тенденция к образованию чередующихся сополимеров дициклопентадиена со стиролом и инденом приводит к образованию со- и терполимеров азеотропного состава, характеризующихся экстремумами на зависимостях кинетических и тепловых характеристик от состава исходной смеси мономеров.

5. Выведена обобщенная зависимость молекулярной массы получаемых смол от объемной доли осадителя при турбидиметрическом титровании. Проведенная калибровка позволяет использовать экспресс-метод турбидиметрии для определения молекулярной массы нефтеполимерных смол.

6. Показано, что при содержании в смеси непредельных компонентов жидких продуктов пиролиза более 35 % дициклопентадиена образуются малорастворимые, легкоокисляющиеся сшитые олигомерные продукты, обладающие большим цветом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ионова, Елена Ивановна, 2012 год

Список использованных источников

1. Фитерер Е.П., Бондалетов В.Г., Новиков С.С., Приходько С.И. Исследование взаимодействия некоторых фракций пироконденсата с каталитической системой TiCl4-А1(С2Н5)2С1 // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 2004. - Т.47. - №10. -С. 101-105.

2. Бондалетов В.Г., Фитерер Е.П., Бондалетова Л.И., Новиков С.С. Каталитические способы получения нефтеполимерных смол. // Известия Томского политехнического университета. - 2006. - Т.309. - №3. - С. 106-112.

3. Фитерер Е.П. Олигомеризация фракций жидких продуктов пиролиза прямогонного бензина под действием каталитических систем тетрахлорид титана-алюминийорганические соединения: Дис... к.х.н. / Томский политехнический университет - Защищена 23.06.2006.

4. Проект установки получения нефтеполимерной олифы. АООТ «Томский нефтехимический комбинат», ТОО «Олефинъ» Томск, 1994 г.

5. Постоянный технологический регламент опытно-промышленной установки получения нефтеполимерной олифы. ООО «Олефин плюс», № 1031.01-06-97, Томск, 1997.

6. Брагинский О.Б. Мировая нефтехимическая промышленность. - М.: Наука, 2003. - 556 с.

7. Думский Ю.В., Но Б.И., Бутов Г.М. Химия и технология нефтеполимерных смол. -М.: Химия, 1999.-312 с.

8. К вопросу повышения эффективности использования побочных продуктов пиролиза. Е.М. Варшавер, JI.B. Козодой, В.М. Костюченко, Р.Ц. Долуханов // Химия и технология топлив и масел. - 1974. - № 3. - С.7-9.

9. Бесков B.C., Сафронов B.C. Общая химическая технология и основы промышленной экологии: Учебник для вузов. - М.: Химия, 1999. - 472 с.

10. Алиев B.C., Альтман Н.Б. Синтетические смолы из нефтяного сырья - М.: Изд-во «Химия», 1965. - 156 с.

11. Беренц А. Д., Воль-Эпштейн А. Б., Мухина Т.Н., Аврех Г. JI. Переработка жидких продуктов пиролиза. -М.: Химия, 1985. - 216 с.

12. Беренц А.Д., Меньшиков В.А. Безотходная технология переработки побочных продуктов этиленовых производств // Химическая промышленность. - 1993. - № 5. - С. 19-23.

13. Ермизин К.В., Бондалетов В.Г., Ляпков A.A., Бондалетова Л.И. и др. Получение широкого ассортимента углеводородных олигомеров на основе кубовых продуктов колонны К-27 установки ЭП-300 // Химическая промышленность. - 2009. -Т. 86,-№6. -С. 35-44.

14. Степанов A.B. Производство низших олефинов. - Киев: Наукова думка, 1978. - 248 с.

15. Думский Ю.В. Нефтеполимерные смолы. - М.: Химия, 1988. - 312 с.

16. Пузырев С.А., Кречетова С.П., Варшавер Е.М. Нефтеполимерные смолы для проклейки бумаги. Обзорная информация. М.: ВНИПИЭИлеспром, 1979, Вып. 19.-24 с.

17. Zohuriaun-Mehr M.J., Omidian Н. Petroleum Resins: An overview // J. Macromol. Sei. Sciens. - 2000. - Vol. 40. - № 1. - P. 23-49.

18. Афанасьева B.B., Полуйко Е.Г., Лапин B.B., Волков В.А. Синтетические материалы для проклейки бумаги. М.: Лесная промышленность, 1983. -38 с.

19. Риганов В.П. Использование нефтеполимерного клея на основе смолы глютималь-15 // Целлюлоза, бумага, картон. М.: ВНИПИЭИлеспром, 1977. - №15. - С. 5.

20. Пузырев С.А., Кречетова С.П., Киселев И.Ю., Власова К.И. Придание высоких гидрофобных и прочностных свойств бумаге, картону и древесноволокнистым плитам смолами на основе нефтеполимерного сырья. // Материалы Всероссийской научно-практической конференции «Состояние и перспективы развития технологии и оборудования целлюлозно-бумажной промышленности», 29 сентября - 01 октября 1981. Л.- 1982.-С.118.

21. Шахмурадов М.К., Сулейманова З.Г., Алиев С.М., Зейналов Б.К. Получение клеящей мастики на базе синтетических смол жидких продуктов пиролиза для облицовочных полистирольных плиток. // Синтез и превращение мономерных соединений. Баку. - 1967. - С. 193-198.

22. Ruthruff R.R. Применение нефтяных масел и смол в лакокрасочной промышленности. // Chem. Inds. - V. 65. - № 11. - 1949. - Р.722-725.

23. Сапунов Г.С., Багаутдинов Д.Т., Мухаметшин В.Г. Получение искусственной олифы. // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1976 - № 7. - С. 78-79.

24. Чеботаревский Э.А., Стеклов О.И., Кулаков В.В., Чеботареский А.Э. Влияние нефтеполимерных смол на адгезионные свойства изоляционных покрытий на основе полиолефинов для нефте- и газопроводов. // Защита металлов. - Т.29. - №5. - 1993. -С.782-789.

25. Бурдова Е.В., Старостина И.А., Заикин А.Е., Чернов А.Н., Стоянов О.В. Связь поверхностных характеристик с химическим составом нефтеполимерных смол. // Тезисы докладов 5-ой Всероссийской конференции молодых ученых. Саратов. 22-24 июня 2005. Саратов: Научная книга. - 2005. - С.118.

26. Думский Ю.В., Чередникова Г.Ф., Лизунова Т.Ю., Думский С.Ю., Дочкина Т.В. Новые высококачественные нефтеполимерные смолы и лакокрасочные материалы с их использованием. // Лакокрасочные материалы и их применение — JN^l -2 — 2008. -С.52-54.

27. Головко Л.И., Румянцев Л.Ю. Использование нефтеполимерной смолы в алкидных композициях. // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2002. - № 6. -С. 14-15.

28. Патент RU 2285034 С2. МКП C10L 1/18. Де1 (рессорная присадка комплексного действия / Прозорова И.В., Бондалетов В.Г., Копытов М.А. и др. Заявлено 16.08.2004. Опубликовано 10.10.2006. Бюл. № 28.;

29. Патент RU 2249674 С1. МКП7 Е21В 37/06. Композиция для инигибирования асфальтосмолопарафиновых отложений. / Прозорова И.В., Бондалетов В.Г., Копытов М.А., Лоскугова Ю.В. и др. Заявлено 22.12.2003. Опубликовано 10.04.2005. Бюл. № 10.

30. Патент RU 2313385 С2. МКП B01F, С09К 8/508, C08F 240/00. Применение нефтеполимерной смолы в качестве стабилизатора водонефтяных эмульсий. / Мананкова A.A., Дмитриева З.Т., Бондалетов В.Г. Заявлено 16.06.2005. Опубликовано 27.12.2007. Бюл. №36.

31. Патент RU 2242500 С1. МКП7 C10G 33/04, B01F 17/52. Деэмульгатор водонефтяных эмульсий. / Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г. и др. Заявлено 15.09.2003. Опубликовано 20.12.2004. Бюл. № 35.

32. Патент RU 2241897 С2. МКП7 F16L58/12, C08L95/00. Изоляционная битумно-полимерная мастика и способ ее изготовления. / Степанов В.Ф., Горбачева Р.И., Нечиненный В.А., Брехов П.П. Заявлено 10.02.2003. Опубликовано 10.12.2004.

33. Патент RU 2393938 СП. МКП В22С1/02. Формовочный материал. / Скарюкин Д.В., Кваша Ф.С. Заявлено 18.05.2009. Опубликовано 10.07.2010.

34. Грабов А., Клышникова С., Соколова И., Ромейков В. О применении нефтеполимерных смол в составе черных офсетных красок для рулонной печати. // Полиграфия. - №6. - Август 2009.;

35. A.c. 1298226 СССР МКИ С 09 Д 11/10 Краска для многокрасочной тампопечати. / Л.И. Генина и др. Заявл. 20. 03. 1985 Опубл. 17. 08. 1987. Бюл. № 11.

36. Чередникова Г.Ф., Кузнецова H.A., Сушкова A.A., Сурото А.К. Использование нефтеполимерных смол в печатных красках. // Алкилфенольные и нефтеполимерные смолы. - 1990. - С. 19-24.

37. Ушаков В.В. Ремонт и содержание цементо-бетонных покрытий автомобильных дорог. Часть 2. // Строительная техника и технологии. - №4. - 2002.

38. Гохман J1.M., Давыдова К.И. Исследование возможности применения нефтеполимерной смолы в качестве вяжущего и его компонента. // Вопросы проектирования и строительства автомобильных дорог. - 1993. - С.52-65

39. Черкасов Н.М., Пестриков C.B., Синцов С.М., Гладких A.A. Применение нефтеполимерных смол для производства термопласта для горизонтальной разметки автомобильных дорог. // Нефтехимия и нефтепереработка - проблемы и перспективы: Материалы научно-практической конференции, проводимой в рамках секции Д 3-го Конгресса нефтегазопромышленников России, Уфа, 23 мая, 2001. Уфа: Изд-во ИП НХП АН РБ.-2001.- С. 175-177.

40. Крыжановский В.К., Ковальчук Г.А., Ржехина Е.К. Дорожно-маркировочный термопластичный материал НЕФПЛАСТ. // Пластические массы. - № 3. - 2000. - С. 4647.

41. Лесняк В.П., Гапоник Л.В., Мардыкин В.П., Капуцкий Ф.Н. Сульфированные нефтеполимерные смолы как пластификаторы цементных растворов. // Журнал прикладной химии. - Вып. 11.- 2003. - С. 1921-1923.

42. Патент RU 2234972 Cl. МКП7 B01D53/72, B01J20/26. Адсорбент углеводородов из газовоздушного потока. / Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г. и др. Заявлено 16.07.2003. Опубликовано 27.08.2004. Бюл. № 24.

43. Андреева B.C. Исследование и разработка процесса получения стирольно-инденовых смол - мягчителей резиновых смесей из коксохимического сырья: Дисс. -канд. техн. наук: - Харьков. - 1973. - 157 с.

44. Донцов A.A., Канаузова A.A., Литвинова Т.В. Каучук-олигомерные композиции в производстве резиновых изделий. М.: Химия, 1986. - 216 с.

45. Билалов Я.М., Шикаров М.Г., Ибрагимов А.Д., Моблаев И.Г. Применение нефтеполимерной смолы типа «СПП» в резиновых смесях. // Азербайджанский химический журнал. -№3. - 1987. - С.83-88.

46. Думский Ю.В., Бутов Г.М., Попов Ю.В., Думский С.Ю., Чередникова Г.Ф., Лизунова Т.Ю. Синтез термостабильных нефтеполимерных смол и перспектива их применения. // Полимерные композиционные материалы пониженной горючести:

Тезисы докладов 5-ой Международной конференции, Волгоград, 1-2 октября, 2003. Волгоград: Политехник. - 2003. - С.30-31.

47. Алиев B.C., Альтман Н.Б., Малина JI.B., Нестеренко Г.Е.. Получение синтетических смол из продуктов пиролиза нефтяного сырья методом термической полимеризации. // Сб. «Синтез и превращение мономерных соединений». Баку, АН Азерб.ССР. - 1967. - С. 229-233.

48. Гафарова З.Х., Карасев В.Н., Баимбетов A.M., Сапунов Г.С.. Переработка смол пиролиза на Ново-Уфимском НПЗ. // Нефтепереработка и нефтехимия, Москва. -1981. - №10. - С.24-27.

49. MaropiBCbKa Г.Я., Ючура Д.Б., Дзшяк Б.О. Cnoci6 одержания нефтепол1мерно1 смоли. Заяка 60547 Украина, МПК 7 С 08 F 2/04. Национальный университет «Льв1в полггехн.»№ 2002129584; Заявл. 02.12.2002; Опубл. 15.10.2003.

50. Мамедалиев Ю.Г., Мамедалиев Г.М., Алиев С.М., Рзаева Ф.Д., Мархевка В.М. Получение синтетических смол и ароматических углеводородов комплексной переработкой жидких продуктов пиролиза // Азербайджанский химический журнал. -№1. 1962.-С.З-15.

51. Мамедалиев Г.М., Исмаилов Р.Г., Глазунов A.A., Прохорова A.A., Алиев С.М., Глезер И.Г., Власова Н.Д., Ионина М.А. Получение полимерных материалов из жидких продуктов пиролиза на укрупненной опытной установке. // Химия и технология топлив и масел. - 1967. - №2. - С. 17-21.

52. Мокрый E.H., Дзиняк Б.О., Будзан Б.И.. Сравнительная оценка получения нефтеполимерных смол инициированной и термической полимеризацией. // Доклады Академии наук Украины. - 1993. - №6. - С.124-126.

53. Филаткина Р.Н., Пучкова O.A., Но Б.И. Изучение влияния различных параметров на полимеризацию отдельных фракций легкого масла пиролиза. // Известия высших учебных заведений. Нефть и газ. - №12. - 1979. - С.37-39.

54. Но Б.И., Бутов Г.М., Саад K.P., Ислеим Х.И., Думский Ю.В. Синтез нефтеполимерных смол из вакуумного отгона - отхода производства нефтеполимерных смол. // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. Волгоградский гос.техн.ун-т. Г.Волгоград. - 1997. - С. 188-196.

55. Исмаилов Р.Г., Алиев С.М., Мамедалиев Г.М., Рзаева Ф.Д., Саркисов В.М.. Инициированная полимеризация алкенилароматических мономеров фракции 120...200 °С смолы пиролиза газов и окислительного пиролиза бензина. // Химия и технология топлив и масел. - 1965. - №3. - С.4-10.

56. Думский С.Ю., Бутов Г.М., Чередникова Г.Ф., Но Б.И. Совершенствование технологии получения нефтеполимерной смолы, инициированной олигомеризацией сырья. // Нефтепереработка и нефтехимия (Москва). - 1996. - №6. - С.31-34.

57. Алиев С.М., Гаджиев Р.К., Шихализаде Б.Д., Исмаилов А.Р., Агаева М.А., Гасанова Ш.И. О влиянии количества и природы инициатора на выход и свойства нефтеполимерных смол. // Доклады Академии наук Азербайджанской ССР. - Т.32. -№3. 1976. -С.40-43.

58. Preuss Н.Р. Synthetic resins. Part XIX - Petroleum Hydrocarbon Resins // Metal Finisch.- 1963.-T. 61. -№ 7. - P. 59-65.

59. Shorrock J.K., Clark J.H., Wilson K., Chisem J. Use of a Supported Aluminium Chloride Catalyst for the Production of Hydrocarbon Resins // Org. Proc. Res. Dev. - 2001. -Vol. 5.-P. 249-253.

60. Rowley P.J. The market for Petroleum Resins. // Paint Manufacture. - 1974. - № 12.-P. 19-24.

61. Пат. Франция. № 2659972 С 08 F 240/0011 С 09 J 157/0211 (С 08 F 240/00, 232:08.) Опубл. 27.09.1991. Ароматические углеводородные смолы светлой окраски и способ их получения.

62. Salari D., Jodaei A. Petroleum Resin Preparation by Cationic Polymerization of Pyrolysis Gasoline. // Iranian Polymer Journal. - 2006. - Vol. 15. - № 1. - P. 55-64.

63. Ivase Y. Color improvement of Petroleum Resin «some Components coloring Petroleum Resin in Thermal-Cracked higher Fraktions». // Journal of Elastomers und Plastics. - 1979.-Vol. 11.-P. 307-316.

64. Англ. Пат. C5E (С 10 g 9/46, С 08 f 240/00), № 1392316, Richard J.D. Synthetic resin derived from petroleum. (Imperial Chemical Ind. Ltd.). заявл. 02.10.1972., опубл. 30.04.1975.

65. Ralf J. Kohlenwasserstoff-Harze in der Klebstoffindustrie. // Adhäsion. - 1979. -Vol. 23,-№ l.-P. 5-8.

66. Ralf J. Kohlenwasserstoff-Harze. // Coating. - 1983. - Vol.16. - № 5. - P. 143147.

67. Пат. 301513 А7 ГДР, МКИ5 С 08 F 4/70, С 08 F 236/06 / Reiche F., Gebauer U., Schmidt H., Gehrke K., Edel Y., Neupert H-J; Ernst-Moritz Arndt-Universität Greifswald. -№ 333360.7. Заявл. 06.10.1989. Опубл. 18.02.1993.

68. Потоловский JI.A., Атальян A.A. Синтетические нефтеполимерные смолы из продуктов пиролиза нефти - сырье для лакокрасочной промышленности. // Азербайджанское нефтяное хозяйство. - 1936. - №4. - С.73-80.

112

69. Потоловский JI.A. Синтез нефтеполимерной смолы из продуктов пиролиза нефти. // Азербайджанское нефтяное хозяйство. - 1936. - №11. - С.46-51.

70. Потоловский Л.А. Синтетическая смола из продуктов пиролиза нефти. // Известия Академии наук СССР. - 1938. - №3. - С.609-615.

71. Хавкина О.Д., Сагадеева В.К., Фарбер М.Ф.. Получение нефтеполимерных смол на базе жидких продуктов пиролиза. // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1973. -№1. - С.4-6.

72. Потоловский Л.А. Нефтеполимерные смолы. // Азербайджанское нефтяное хозяйство. - 1938. - №2. - С.50-53.

73. Jarm V., Kovac-Filipovic М., Alajbeg A., Svob V. Sinteza i svojstva niskomolekulnih aromatskih smola iz pirokondenzata. // Kern. Ind. - V. 35 (6). - 1986. -S.339-344.

74. Мокрий E.M., Никулишин I., Дзшяк Б.О. Синтез нафтопол]мерних смол в присутносп комплексних каташзатор1в на ochobí хлориду алюмшш. // Доповцц Нащонально'1 Академп наук Украши. - 1995. - №6. С. 109-112.

75. Dariush Salari, Azadeh Jodaei. Petroleum Resin Preparation by Cationic Polymerization of Pyrolysis Gasoline. // Iranian Polymer Journal. - V.15 (1). - 2006. - S.55-64.

76. Шихализаде П.Д. Исследование в области получения нефтеполимерных смол с изысканием новых направлений их использования. // Вопросы химии и химической технологии нефти и газа. Грозный. - 1978. - №1. - С.120-126.

77. Кузнечиков O.A., Черепанов A.A., Авдеев С.А. Исследование синтеза нефтеполимерных смол в присутствии кислот Льюиса. // Интернет-вестник ВолгГАСУ. Политематическая серия. - 2008. - Вып.2 (7). - С. 1-4.

78. Забров И., Матева В., Кабливанов В. Полимеризация пироконденсатных нефтяных фракций С5 и С9 // Пластические массы. - 1981. -№9. - С. 54-55.

79. Варшавер Е.М., Козодой Л.В., Мельникова P.A., Думский Ю.В., Долуханов Р.Ц., Винарская Л.М. Влияние способа полимеризации на некоторые показатели получения светлых нефтеполимерных смол и их качество. // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1978. - №5. - С.33-35/

80. Мокрий Е.М., Дзшяк Б.О., Никулишин I., Будзан Б.1., Самер Сал1м Хайр. Пор1вняльна оцшка метод!в одержання нaфтoпoлiмepниx смол // Доповцц Нацюнально'1 Академп наук Укра'ши. - 1997. - №5. - С.153-156.

81. Алиев B.C., Альтман Н.Б., Малина Л.В., Нестеренко Г.Е. Получение нефтеполимерных смол и низкомолекулярных углеводородов из жидких продуктов

113

пиролиза нефтяного сырья. // Сб. «Синтез и превращение мономерных соединений». Баку. АН Азерб.ССР. - 1967. - С.234-241.

82. Ледвис А., Дженкинс А. Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров / Под ред. А.Дженкинса, А. Ледвиса. - М.: Мир, 1977. -645 с.

83. Martinez A., Mijangos F., Leon L.M. Solvent effect in the cationic polymerization of ethylene oxide by trityl salts // Eur. Polym. J. - 1986. - V. 22. - № 3. - P. 243-244.

84. Heublein G. Monomersolvatation und Gegenionkomplexierung im Wachstumsschritt der kationischen Polymerisation von Vinylmonomeren // Plaste und Kautch. - 1981. - B. 28. - № 7. - S. 361-364.

85. Heublein G. The role of monomer salvation and counterion complexation in the cationic polymerization of vinyl monomers // J. Macromol. Sci. - 1981. - V. A16. - № 2. - P. 563-577.

86. Реакции в полимерных системах / Под ред. С.С. Иванчева. - Л.: Химия, 1987.

- 304 с.

87. Шмид Р. Неформальная кинетика. - М.: Мир, 1985. - 264 с.

88. Кеннеди Дж. Катионная полимеризация олефинов. М.: Мир, 1978. - 413 с.

89. Катионная полимеризация. / Под ред. П. Плеша. - М.: Мир, 1966. - 584 с.

90. Cardona-Sutterlin N. Measurement on the temperature dependence of the polymerization of styrene in CH2CI2 with CF3SO3H as catalyst. // Polym. Bull. - 1979. - V. 1.

- № 5. - P.307-317.

91. Husain Md. Mukhtar, Gupta Archana. Полимеризация стирола, катализируемая A1C13, в различных растворителях. // Macromol. Chem. - 1976. - V. 177. - №3. - P. 815818.

92. Sigwalt P., Moreau M. Carbocationic polymerization: Mechanisms and kinetics of propagation reactions. // Prog.Polym.Sci. - V. 31. - 2006. - P. 44-120.

93. Goethals E. J., Du Prez F. Carbocationic polymerizations. // Prog. Polym.Sci. - V. 32. - 2007. - P.220-246

94. Holdcroft Geoffrey E., Plesch Peter H. Константы скорости роста при катионной полимеризации аценафтилена и стирола в нитробензоле. // Macromol. Chem.

- 1984.-V. 185. -№1. Р. 27-35.

95. Hatada Koichi, Kitayama Tatsuki, Yuki Heimo. Изучение катионной полимеризации стирола путем использования пердейтерированного мономера. // Polim. Bull.- 1980.-V. 2. - №1. - P. 15-19.

96. Якиманский А. В. Механизмы «живущей» полимеризации виниловых мономеров // Высокомолекул. соед. - 2005. - Т. 47. - № 7. - С. 1241-1301.

97. Костюк С. В. "Квазиживая" катионная полимеризация стирола Девятая международная конференция молодых ученых (студентов и аспирантов) "Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений", Казань, 19-21 мая, 1998: Тезисы докладов. Казань: Изд-во КГТУ. - 1998. - с. 3.

98. Radchenko Alexei V., Kostjuk Sergei V., Vasilenko Irina V., Ganachaud Francois, Kaputsky Fyodor N. ControlledAiving cationic polymerization of styrene with BF30Et2 as a coinitiator in the presence of water: Improvements and limitations // Eur. Polym. J. - 2007. -V.43 - № 6. - P. 2576-2583.

99. Hasebe Toshiyuki, Kamigaito Masami, Sawamoto Mitsuo Living cationic polymerization of styrene with TiCb(OiPr) as a lewis acid activator // Macromolecules. -1996. - V. 29. - № 19. - P. 6100-6103.

100. Butufel O., Mazäre M., Deaconesch I. Cationic Polymerization of alpha-Methylstyrene in the Presence of Lewis Acid Catalysts. // Revue Roumaine de Chemie. -1993. - V.38 - № 9. - P.1091-1095.

101. Zohuriaan-Mehr Mohammad J. Optimized synthesis of styrenic tackifying resins // J. Appl. Polym. Sei. - 2001. - V.79. -№ 11. - P. 2109-2119.

102. Ran R.-C., Jia X.-P., Li M.-Q., Jaing S.-J. Нанесенные на полимеры кислоты Льюиса как катализаторы. Катионная полимеризация а-метилстирола под действием комплекса полистирол - трихлорид Ga как инициатора. // J. Macromol. Sei. А. - 1988. -25, №8 - Р. 907 - 922.

103. Kennedy J.P., Chou R.T. Катионная полимеризация а-метилстирола в присутствии стерически затрудненного основания. // Amer. Chem. Soc. Polim. Prepr. -1980. - V. 21. - №2. - P. 148 - 149.

104. Gebauer U., Burghardt К., Jähring S., Gehrke К. Intersuchungen zur Homopolymerisation des a-Methylstyrens mit einem Ni/Ti/Al-katalisator. II Ermitelung von Parametern zur Beschreibung des Polymerisatiosablaufs. // Plaste und Kautsch. - 1992. -T.39. -№ 2. -P. 42-45.

105. Kojima K., Sawamoto M., Higashimura T. Living Cationic Polymerization of p-Methylstyrene by Hydrogen Iodide/Zinc Halide Initiating Systems. // J. of Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. - Vol. 28. -№ 11. - 1990. - S. 3007-3017.

106. Priyadarsi De and Rudolf Faust. Determination of the Absolute Rate Constant of Propagation for Ion Pairs in the Cationic Polymerization of p-Methylstyrene. //

Macromolecules. - 2005. V. 38. - P. 5498-5505.

115

107. Kolishetti N., Faust R. Relative Reactivities of Isobutylene, Styrene, and Ring-Substituted Styrenes in Cationic Polymerizations. // Macromolecules. - 2008. V. 41. - P. 3842-3851.

108. Matyjaszewski K.; Pugh C. In Cationic Polymerization: Mechanisms, Synthesis and Applications - New York, 1996, - 264 P.

109. Cheradame H., Mazza M., Hung N.A., Sigwalt P. Polymerisation Cationique de l'indene Amorcee par le Tetrachlorude de Titane. // Eur. Polym. J. - 1973. - V. 9. - № 5. - P. 375-384.

110. Anh Hung Nguen, Cheramade H., Sigwalt P. Polymerisation cationique de I'ndene amorcee par le tetrachlorure de titane. II. Influence de la temperature sur la vitesse de polymerization. // Eur. Polym. J. - 1973. - V. 9. - № 5. - P. 385-397.

111. Cheradame H., Vairon J.P., Sigvalt P. Determination des Enthalpies de Polymerisation du Cyclopentadiene et de l'indene. // Eur. Polym. J. - 1968. - V. 4. - № 1. -P. 13-20.

112. Plesh P.H., Shamlian S.H. The Propagation Rate Constants of the Cationic Polymerization of Alkenes - Part III. Indene, Two Vinyl Ethers and General Discussion. // Eur. Polym. J. - 1990. - V. 26. - № 10. - P. 1113-1120.

113. Thomas L., Polton A., Tardi M., Sigwalt P. "Living" Cationic Polymerization of Indene. 1. Polymerization Initiated with Cumyl Methyl Ether/Titanium Tetrachloride and Cumyl Methyl Ether/n-Butoxytrichlorotitanium Initiating Systems. // Macromolecules. -1992. - V.25. - № 22. - P. 5886-5892.

114. Thomas L., Tardi M., Polton A., Sigwalt P. "Living" Cationic Polymerization of Indene. 2. Polymerization Initiated with Cumyl Chloride/Titanium Tetrachloride and Cumyl Chlorideln-Butoxytrichlorotitanium Initiating Systems. // Macromolecules. - 1993. - V.26. -№ 16.-P. 4075^1082.

115. Thomas L., Polton A., Tardi M., Sigwalt P. "Living" Cationic Polymerization of Indene. 3. Kinetic Investigation of the Polymerization of Indene Initiated with Cumyl Methyl Ether and Cumyl Chloride in the Presence of Titanium Derivatives. // Macromolecules. -1995. - V.28. 7,- P. 2105-2111.

116. Kennedy J.P., Midha S., Keazler B.. Living Carbocationic Polymerization. 55. Living Polymerization of Indene. // Macromolecules. - 1993. - V. 26. - № 3. - P. 424-428.

117. Ouchi M., Kamigaito M., Sawamoto M. Cationic Polymerization of Cyclopentadiene with SnC14: Control of Molecular Weight and Narrow Molecular Weight Distribution. // Macromolecules. - 2001. - V. 34. - № 10. - P. 3176-3181.

118. Sauvet G., Vairon J.P., Sigwalt P. Polymerisation du cyclopentadiene et de divers monomers ethyleniques amorcee par rhexachlorantimaniate de triphenylmethyle. // C.r. Acad. Sci. - 1967. - V. 265. - № 20. - P. 1090-1093.

119. Peng Y.X., Liu J.L., Cun L.F. Microstructure of Polymers Obtained by Cationic Polymerization of endo-Dicyclopentadiene. // J. Polym. Sci. - 1996. - V. 34. - № 17. - P. 3527-3530.

120. Risse W., Grubbs R.H. Polynorbornene and poly(exo-dicyclopentadiene) with aldehyde end groups. // Makromol. Chem. Rapid Commun. - 1989. - V. 10. - № 2. - P. 7378.

121. Qian Y., Dono K., Huang J., Ma H. Ring-Opening Metathesis Polymerization of Dicyclopentadiene Catalyzed by Titanium Tetrachloride Adduct Complexes with Oxygen-Containing Ligands. // J. Appl. Polym. Sci. - 2001. - V. 81. - № 3. - P. 662-666.

122. Pacreau A., Fontanille M. Linear polymerization of endo-dicyclopentadiene inintiated by metathesis catalysts. // Makromol. Chem. - 1987. - V. 188. - № 11. - P. 25852595.

123. Dono K., Huang J., Ma H., Qian Y. Ring-Opening Metathesis Polymerization of Dicyclopentadiene Catalyzed by Titanium Tetrachloride Adduct Complexes with Nitrogen-Containing Ligands. // J. Appl. Polym. Sci. - 2000. - V. 77. - № 14. - P. 3247-3251.

124. Davidson T.A., Wagener K.B., Priddy D.B. Polymerization of Dicyclopentadiene: A Tale of Two Mechanisms. // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - № 2. - P. 786-788.

125. Rule J.D., Moore J.S. ROMP Reactivity of endo- and exo-Dicyclopentadiene. // Macromolecules. - 2002. - V. 35.-№21.-P. 7878-7882.

126. Overberger C.G., Ang F. Copolymerization of Styrene and p-Alkylstyrenes with an Aluminum Alkyl-Titanium Trichloride Catalyst. - 1960. - Vol.82. - S. 929-933.

127. Overberger C.G., Rond L.H., Tanner D., Taylor J. J., Alfrey T. Ionic Polymerization. 11. Copolymerization of Styrene, p-Chlorostyrene and a-Methylstyrene with Meta and Para Substituted Styrenes Catalyzed by Stannic Chloride // J. Chem. Soc. - 1952. -Vol.74. - P.4848-4853.

128. Патент США, кл. 260/876 В, С 08 L 51/00. Copolymers of alpha-methylstyrene and styrene and uses thereof. / Douglas P.S., Patillis A.P., Vredenburgh W.A. Заявлено 25.11.75. Опубликовано 12.09.78.

129. Hotzel Helmut E., Wondraczek Reinhard H., Heublein Gunther. Studies on cationic copolymerization of a-methylstyrene and indene. 1. Basic kinetic investigations. // Polym. Bull. - 1982,- V.6.-№ 10. - P.521-527.

130. Kazuo S., Takashi M. Copolymerization of styrene with indene by the Ti(OPr)4-methylaluminoxane catalyst // Macromolecules. - 1989. - 22, № 9. - S. 3823-3824

131. Khan A. Rasheed, Akiitar Tehzeeb. Cationic terpolymerization of styrene a-methyl styrene and (3-pinene // Pakistan J. Sci. and Ind. Res. - 1990. - 33, №3. - P. 73-76.

132. Николаев А.Ф., Белогородская K.B., Бырдина H.A. Сополимеризация циклоиеитадиена с индеиом в присутствии каталитической системы трифторуксусная кислота - ацетат кобальта. // Высокомолекулярные соединения. Краткие сообщения. -1979. - Б21. - № 2. - С.108-112.

133. Гладышев Г.П., Гибов К.М. Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования. - Алма-Ата: Наука, 1968. - 144 с.

134. ООО «ТЕРМЭКС-П». Термометр лабораторный электронный «ЛТ-300». Руководство по эксплуатации СШЖИ 2.822.000 РЭ. - Томск, 2006. - 15 с.

135. Будтов В.П. Физическая химия растворов полимеров - СПб.: Химия, 1992. -384 с.

136. Vijayaraghavan R., Surianarayanan М., MacFarlane D.R. Adiabatic Calorimetry of Telomerization Reactions in Ionic Liquids // Ind. Eng. Chem. Res. - 2007. - V. 46. - P. 10251028.

137. Берлин Ал.Ал., Вольфсон С.А. Кинетический метод в синтезе полимеров. -М.: «Химия», 1973. - 344 с.

138. Puskas J.E., Chan S.W., Mcauley К.В., Shaikh S., Kaszas G. Kinetics and Mechanisms in Carbocationic Polymerization: The Quest for True Rate Constants. // J. Polym. Sci. - 2005. - V. 43. - P. 5394-5413.

139. Жоров Ю.М. Кинетика промышленных органических реакций. - М.: Химия, 1989.-384 с.

140. Rausch M.D. Cyclopentadienyl Compounds of Metals and Metalloids // Journal of Chemical Education. - 1960. - V. 37. - № 11. - P. 568-578.

141. Pinkas J., Lycka A., Sindelar P., Gyepes R., Varga V., Kubista J., Horacek M., Mach K. Effects of substituents in cyclopentadienyltitanium trichlorides on electronic absorption and 47,49Ti NMR spectra and styrene polymerization activated by methylalumoxane // J. Mol. Catalysis. A: Chemical, 2006. - V. 257. - P. 14-25.

142. Munoz-Escalona A., Cruz V., Mena N., Martinez S., Martinez-Salazar J. // Polymer, 2002. - V. 43. - P. 7017-7026.

143. Rooney J.M. Cationic Polymerization of N-Vinylcarbazole by Triphenilmethyl Hexafluoroantimonate // J. Polym. Sci.: Polym. Symp. - 1977. - № 56. - P. 47-56.

144. Rodrigues M., León L.M. Cationie Polymerization of N-Vinylcarbazole by Trityl Salts -1: Reactivity of propagating species // Eur. Polym. J. - 1983. - V. 19. - № 7. - P. 585588.

145. Дьячковский Ф.С., Ерицян M.JI., Каширенинов O.E., Матиска Б., Мах К., Швестка М., Шилов А.Е. Исследование природы активных центров в каталитических системах TiCl4 + A1R2C1. // Высокомол. соедин. - 1969. - Т.А9. - №3. - С. 543-547.

146. Мананкова А.А., Бондалетов В.Г., Белоусова А.С., Ляпков А.А. Исследование стадии дезактивации тетрахлорида титана в процессе получения нефтеполимерных смол // Ползуновский вестник. - 2010. - №4. - С. 271-274.

147. Aoshima S., Kanaoka S. A Renaissance in Living Cationie Polymerization // Chem.Rev. - 2009. - V.109. - P.5245-5287

148. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. - Chichester: John Wiley & Sons, 1999.-429 p.

149. Ван Кревелен Д. В. Свойства и химическое строение полимеров: пер. с англ. / Д.В. Ван Кревелен. - М.: Химия, 1976. - 414 с.

150. Энциклопедия полимеров. - М.: Советская энциклопедия, Т.З, 1972. - 1224 с.

151. Полимеризация виниловых мономеров. / Под ред. Д. Хема. 1973 г., с.263.

152. Тарутина Л.И., Позднякова Ф.О. Спектральный анализ полимеров. - Л.: Химия, 1986.-248 с.

153. Зильберман Е.Н., Наволокина Р. А. Примеры и задачи по химии высокомолекулярных соединений: Уч.пособие для хим. и хим.-технол. спец. вузов. -М.: Высш.шк., 1984. - 224 с.

154. Патент RU 2202561 С1 МКП7 C08F240/00. Способ получения светлой нефтеполимерной смолы. / Гоготов А.Ф. Пыхтин В.А. Заявлено 20.04.2001. Опубликовано 20.04.2003.

155. Патент RU 2117013 C08F240/00, C08F236/04. Способ получения пленкообразующей нефтеполимерной смолы. / Попов Б.И., Рутман Г.И., Пантух Б.И. Заявлено 01.07.93. Опубликовано 10.08.98. Бюл. № 22.

156. Патент RU 2131892 C08F240/00. Способ совместной переработки С5 и С9-углеводородов жидких продуктов пиролиза. / Екимова A.M., Гильмутдинов Н.Р., Курочкин Л.М., Михеева В.А., Серебряков Б.Р., Силитрина Н.А., Софронова О.В., Смирнов Н.Д. Заявлено 13.08.97. Опубликовано 20.06.99. Бюл. № 17.

157. Ivase Y. Some components coloring petroleum resin in thermal-cracked higher fractions // Journal of Elastomers and Plastics. - 1979. - V. 11. - P. 307-316.

158. Fernandez-Moreno D., Fernandez-Sanchez C., Rodriguez J.G., Alberola A. Ziegler-Natta Polymerization of Styrene and 2-Vinylpyridine with the Homogeneous Catalyst AlEt3-VC14: Influence of Heteroaromatic Bases. // Eur. Polym. J. - 1989. - V. 25. - № 12. - P. 1309-1314.

159. Бондалетов О.В. Получение модифицированных нефтеполимерных смол на основе различных фракций жидких продуктов пиролиза углеводородного сырья: Дис... к.х.н. / Томский политехнический университет - Защищена 11.05.2011.