Кобальткатализируемое карбонилирование малоактивных арилгалогенидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Боярский, Вадим Павлович

• Боярский, Вадим Павлович
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Боярский, Вадим Павлович

Введение

Глава 1. Карбонилирование арилгалогенидов — метод получения карбоновых кислот

1.1. Карбонилирование арилгалогенидов с использованием комплексов палладия

1.2. Карбонилирование арилгалогенидов с использованием кобальтовых катализаторов

1.2.1. Активация аниона Со(СО)4 гидридом натрия и УФ облучением

1.2.2. Катализ модифицированным карбонилом кобальта

1.2.3. Карбонилирование арилгалогенидов с использованием карбонила кобальта, модифицированного бензилхлоридом

Глава 2. Новый класс анионных алкилкобальткарбонильных комплексов и его каталитическая активность в реакции карбонилирования арилгалогенидов

2.1. Структура анионного комплекса, образованного взаимодействием Со(СО)4~ с метилоксираном

2.2. Каталитическая активность нового кобальт-лактонного анионного комплекса

Глава 3. Схема механизма действия каталитической системы на основе модифицированного оксиранами карбонила кобальта

3.1. Природа ключевой стадии

3.2. Влияние природы металлоцентра на механизм активации арилгалогенида. Анион-радикальная природа стадии активации арилгалогенида кобальтлактонным комплексом

3.3. Некоторые кинетические закономерности процесса карбонилирования арилгалогенидов с использованием кобальтлактонного анионного катализатора, стабильность каталитической системы и схема механизма реакции

Глава 4. Синтез ароматических кислот карбонилированием арилгалогенидов с использованием предлагаемой каталитической системы

4.1. Условия проведения кобальткатализируемого карбонилирования арилгалогенидов

4.2. Получение арилмонокарбоновых кислот

4.3. Получение арилдикарбоновых кислот

Глава 5. Получение гетероароматических карбоновых кислот карбонилированием гетарилгалогенидов

5.1. Карбонилирование азотсодержащих гетарилгалогенидов

5.2. Карбонилирование серасодержащих гетарилгалогенидов

Глава 6. Проблема обезвреживания стойких органических загрязнителей - полихлорбифенилов

6.1. Полихлорбифенилы как стойкие экотоксиканты

6.2. Существующие подходы к обезвреживанию и утилизации полихлорбифенилов

6.2.1. Окислительные методы

6.2.2. Восстановительные методы

6.2.2.1. Восстановление металлами

6.2.2.2. Восстановление гидридами и комплексными гидридами

6.2.2.3. Каталитический гидрогенолиз

6.2.3. Замещение атомов хлора функциональными группами

6.2.4. Биотехнологические методы

Глава 7. Карбонилирование инертных арилгалогенидов -неконденсированных арилхлоридов

7.1. Малохлорированные конгенеры (moho- и дихлорбифенилы) в реакции карбонилирования, катализируемой кобальтлактонным комплексом

7.2. Реакционная способность типичных три-, тетра- и пентахлорбифенилов в реакции кобальткатализируемого карбонилирования

Глава 8. Утилизация технических смесей полихлорбифенилов методом карбонилирования

8.1. Карбонилирование технической смеси ПХБ "Трихлордифенил"

8.2. Карбонилирование технической смеси ПХБ "Совтол-10м

8.3. Карбонилирование ПХДФ

8.4. Карбонилирование технической смеси ПХБ "Совтол-10" с использованием автоклавной установки

Глава 9. Экспериментальные методы, использованные в работе

9.1. Приборы и материалы

9.2. Синтетческие методики

9.3. Приготовление спиртового раствора тетракарбонилкобальтата калия известной концентрации

9.4. Исследование реакции метилоксирана с тетракарбонил-кобальтатом калия методом ИК-спектроскопии

9.5. Определение константы скорости метанолиза н-гексилоксирана

9.6. Определение относительных констант скоростей карбонилирования арилгалогенидов методом конкурентных реакций

9.7. Общая методика проведения реакции карбонилирования арил- и гетарилгалогенидов в полумикромасштабе

9.8. Общая методика проведения препаративной реакции карбонилирования арилгалогенидов и гетарилгалогенидов

9.9. Методы, использованные при анализе и карбонилировании полихлорбифенилов и родственных соединений

9.9.1. Методики анализа ПХБ и продуктов их карбонилирования

9.9.2. Методика карбонилирования дихлорбифенилов и исследования структуры образующихся продуктов

9.9.3. Определение относительных констант скорости расходования дихлорбифенилов

9.9.4. Методика проведения реакций карбонилирования индивидуальных ПХБ, дихлорбромбифенилов, 2,4,8-трихлордибензофурана и технической смеси ПХБ "Трихлордифенил"

9.9.5. Методика карбонилирования хлорбромбифенилов с использованием в качестве катализатора палладиевого комплекса РсИ2(РРЬз)2 в условиях межфазного катализа

9.9.6. Методика проведения реакции карбонилирования технической смеси ПХБ "Совтол-10" в стеклянной аппаратуре

9.9.7. Методика проведения реакции карбонилирования технической смеси ПХБ "Совтол-10" на опытной установке

9.9.8. Специальные аналитические методики, использованные при анализе реакционных смесей и продуктов реакции карбонилирования технической смеси ПХБ "Совтол-10" на опытной установке 190 Оснвные результаты и выводы 192 Список литературы 194 Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кобальткатализируемое карбонилирование малоактивных арилгалогенидов»

Карбонилирование арил- и гетарилгалогенидов с использованием в качестве катализаторов гомогенных комплексов палладия и кобальта следует рассматривать как наиболее современный и перспективный способ промышленного и лабораторного синтеза ароматических и гетероароматических кислот и их производных. Данные продукты, помимо традиционных сфер применения, представляют интерес для получения современных материалов — жидких кристаллов, жидкокристаллических термопластов и электролюминесцентных соединений. Традиционные методы синтеза карбоновых кислот базируются на классических процессах органической химии - реакциях алкилирования, ацилирования, окисления. Эти методы многостадийны, энергоемки и высокоотходны.

Ранее в 80-90-х годах были разработаны (Т.Е.Жеско, В.П.Боярский) основы гибкой технологии карбонилирования жирноароматических и ароматических галогенидов в очень мягких условиях. При этом карбонилирование арилгалогенидов проводилось с использованием специально разработанной для этого каталитической системы на основе карбонила кобальта, модифицированного бензилхлоридом. Эта каталитическая система при всех своих очевидных достоинствах имеет ряд существенных недостатков. Во-первых, одним из таких недостатков является использование в качестве активатора бензилхлорида в почти стехиометрических количествах. В процессе реакции бензилхлорид сам активно карбонилируется, образуя побочный продукт - соль фенилуксусной кислоты. Фенилуксусная кислота, хотя является полезным продуктом сама по себе, затрудняет выделение целевой арилкарбоновой кислоты. Во-вторых, данная каталитическая система проявила недостаточную каталитическую активность для вовлечения в реакцию карбонилирования малоактивных субстратов - неконденсированных арилхлоридов. Создание и разработка б более эффективной каталитической системы на основе известного и относительно недорогого катализатора оксосинтеза — карбонила кобальта — представляет несомненный интерес для расширения возможностей получения целого ряда ароматических и гетероароматических кислот.

Еще более актуальной эту задачу делает проблема уничтожения или утилизации стойких органических загрязнителей (СОЗ), к которым, кроме известных диоксинов, относятся и другие хлорароматические соединения, в частности — полихлорированные бифенилы (ПХБ).

Коммерческие ПХБ представляют собой сложные смеси, состоящие из 50-70 индивидуальных соединений (конгенеров). Они обладают рядом уникальных физико-химических свойств, что обуславливает их широкое применение в качестве диэлектриков. В то же время обнаружено, что полихлорбифенилы высокотоксичны. При этом они являются стойкими к биологическому и химическому разложению. В связи с этим в настоящее время поиску и разработке методов обезвреживания накопленных полихлорбифенилов уделяется огромное внимание. Представляется весьма перспективным использовать в данном случае реакцию карбонилирования. К сожалению, известные каталитические системы не способны активировать неконденсированные арилхлориды.

Именно поэтому разработка принципов активации арилгалогенидов в реакциях карбонилирования, катализируемых модифицированными карбонильными комплексами кобальта, с целью создания эффективной, практически доступной, экологически безопасной каталитической системы карбонилирования химически стойих арил- и гетарилгалогенидов на основе карбонила кобальта, устойчивой по отношению к карбонилированию и способной активировать химически стойкие арилгалогениды, является весьма актуальной задачей. При этом также необходимо разработать научные основы метода карбонилирования арил- и гетарилгалогенидов с использованием подобной каталитической системы, то есть проанализировать строение каталитической системы и исследовать механизм протекающих реакций.

Применение этой системы в разработанной ранее гибкой технологии производства ароматических и гетероароматических кислот карбонилированием соответствующих галогенидов позволит расширить круг потенциальных продуктов. Кроме того, такую технологию можно будет использовать для обезвреживания технических смесей полихлорбифенилов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Боярский, Вадим Павлович

Выводы

1. Предложен и разработан новый принцип активации карбонила кобальта в реакции карбонилирования арилгалогенидов путем модификации его оксиранами или галогенгидринами in situ. С использованием этого принципа создана новая высокоактивная каталитическая система для синтеза ароматических кислот карбонилированием соответствующих арилгалогенидов. Данная каталитическая система позволяет вовлекать в реакцию карбонилирования малоактивные арилгалогениды -неконденсированные арилхлориды.

2. Разработанный на основе новой каталитической системы метод синтеза арилкарбоновых кислот имеет ряд преимуществ по сравнению с традиционными способами получения данных соединений. Особенно ярко эти преимущества проявляются при синтезе карбоновых кислот, имеющих в своем составе другую карбонильную функцию или фрагмент, чувствительный к окислению.

3. Предложенная постадийная схема механизма карбонилирования арилгалогенидов позволяет очертить круг продуктов, которые могут быть синтезированы данным методом. Кинетические закономерности процесса объясняются обратимостью образования каталитического комплекса из оксирана и тетракарбонилкобальтат-аниона и тем фактом, что продукт метанолиза оксирана также способен активировать карбонил кобальта.

4. Новая каталитическая система успешно использована для синтеза гетероароматических кислот карбонилированием соответствующих гетарилгалогенидов.

5. Новый метод карбонилирования арилгалогенидов может применяться для промышленного синтеза в мягких условиях с высоким выходом и селективностью широкого ряда органических кислот, представляющих интерес для получения современных лекарственных препаратов, а также фотоэлектрических полимеров и нанокомпозитов. Проведена апробация метода на пилотной установке, оптимизированы технологические параметры процесса.

6. Разработанная высокоактивная каталитическая система позволила предложить новый способ решения важной экологической проблемы утилизации стойких органических загрязнителей -полихлорбифенилов.

7. Изучение влияния структуры полихлорбифенилов с двумя и более атомами хлора в молекуле на скорость реакции карбонилирования показало, что относительная реакционная способность конгенеров зависит не от общего количества атомов хлора в молекуле, а от их взаимного расположения.

8. Диоксиноподобные соединения, присутствующие в качестве микропримесей в технических ПХБ, также могут быть дехлорированы с помощью метода карбонилирования в условиях реакции.

9. На базе проведенных исследований разработаны основы химической технологии простой и эффективной переработки промышленных смесей ПХБ в мягких условиях в производные карбоновых кислот. Успешная апробация метода на пилотной установке свидетельствует о возможности технологической реализации предлагаемого процесса.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Боярский, Вадим Павлович, 2009 год

1. Yamamoto A. Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylation of Aryl Halides and Allylic Compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. Vol. 68, N 2. P. 433-446.

2. Crabtree R.H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals. — New York at al.: J. Wiley a. Sons, 1994. 487 p.

3. Ciufolini M.A., Mitchell J.W., Roschangar F. Facile palladium-mediated substitution of chlorine in 2-chloroquinolines // Tetr. Lett. 1996. Vol. 37, N 46. P. 8281-8284.

4. Ben-David Y, Portnoy M., Milstein D. Chelate-assisted, palladium-catalyzed efficient carbonylation of aryl chlorides // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. Ill, N 23. P. 8742-8744.

5. Magerlein W., Indolese A.F., Beller M. Development of new palladium catalysts for the alkoxycarbonylation of aryl chlorides // J. Organomet. Chem. 2002. Vol. 641, N 1-2. P. 30-40.

6. Pd-benzothiazole carbene catalysed carbonylation of aryl halides in ionic liquids / V. Calo, P. Giannoccaro, A. Nacci, A. Monopoli // J. Organomet. Chem. 2002. Vol. 645, N 1-2. P.152-157.

7. Perry R.J., Wilson B.D. Palladium-Catalyzed Carbonylation and Coupling Reactions of Aryl Chlorides and Amines // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61, N 21. P. 7482-7485.

8. Карбонилы металлов, их получение, структура и свойства / Кальдераццо Ф., Эрколи Р., Натта Д. // Органические синтезы через карбонилы металлов / под ред. И. Вендера, П. Пино. М.: Мир, 1970. - С. 11-118.

9. Heck R. F., Breslow D. S. Carboxyalkylation Reactions Catalyzed by Cobalt Carbonylate Ion // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, N 18. P. 2779-2782.

10. Intermediates of cobalt-catalysed PTC carbonylation of benzyl halides / H. Alper, L. Bencze, R. Boese et al. // J. Mol. Cat. A: Chemical. 2003. Vol. 204-205. P. 227-233.

11. Brunet J J., Sidot C., Caubere P. Cobalt carbonyl catalyzed Sr^X carbonylation of aryl and vinyl halides by phase transfer catalysis // Tetr. Lett. 1981. Vol. 22, N 11. P. 1013-1016.

12. Brunet J. J., Sidot C., Caubere P. Sunlamp-irradiated phase-transfer catalysis. 1. Cobalt carbonyl catalyzed Sm 1 carbonylations of aryl and vinyl halides // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48, N 8. P. 1166-1171.

13. Cobalt carbonyl catalyzed polycarbonylation of polyhalogenated aromatics under photostimulation / T. Kashimura, K. Kudo, S. Mori, N. Sugita // Chem. Lett. 1986. N 3. P. 299-302.

14. Cobalt carbonyl-catalyzed double-carbonylation of o-halogenated benzoic acids under photostimulation / T. Kashimura, K. Kudo, S. Mori, N. Sugita // Chem. Lett. 1986. N 4. P. 483-486.

15. Cobalt carbonyl-catalyzed polycarbonylation of aryl halides in sodium methoxide/methanol under photostimulation I T. Kashimura, K. Kudo, S. Mori, N. Sugita // Chem. Lett. 1986. N 6. P. 851-854.

16. Cobalt salt-catalyzed carbonylation of aromatic halides under photostimulation / T. Kashimura, K. Kudo, S. Mori, N. Sugita // Chem. Lett. 1987. N4. P. 577-580.

17. Vanderesse R., Marchal J., Canbere P. An Efficient Cobalt Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aryl and Heteroaryl Halides // Synth. Commun. 1993. Vol. 23, N 10. P. 1361-1370.

18. Днепровский А. С., Тучкин А.И. Карбонилирование n-галогенбензилцианидов в присутствии октакарбонила кобальта. Тест на анион-радикальный механизм // Ж. орг. химии. 1994. Т. 30, вып. 3. С. 404-410.

19. Cobalt-catalysed carbonylation of aryl halides / F. Francalanci, M. Foa, A. Gardano, E. Bencini // J. Organomet. Chem. 1985. Vol. 285, N 1-3. P. 293-303.

20. Francalanci F., Foa M. Recent developments in cobalt-catalyzed carbonylation // J. Mol. Cat. 1987. Vol. 41, N 1-2. P. 89-107.

21. Carbonylation of aryl halides and vinyl bromides mediated by tetracarbonylcobalt anion / M. Miura, F. Akase, M. Nomura, M. Shinohara // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1987, N 5. P. 1021-1025.

22. Miura M., Itoh K., Nomura M. Cobalt(II) chloride-catalyzed normal-pressure carbonylation of aryl halides // J. Mol. Catal. 1988. Vol. 48, N l.'P.l 1-13.

23. Карбонилирование органических галогенидов в присутствии кобальтовых комплексов / JI.O. Ниндакова, Ф.К. Шмидт, О.М.

24. Решетникова, Т.В. Дмитриева // Ж. орг. химии. 1991. Т. 27, вып. 11. С. 2276-2281.

25. Жеско Т.Е., Боярский В.П., Белецкая И.П. Карбонилирование ароматических галогенидов в системе карбонил кобальта-алкилгалогенид-основание // Металлорг. химия. 1989. Т. 2, N 2. С. 385-387.

26. Жеско Т.Е., Боярский В.П., Никитина А.Г. Карбонилирование арилгалогенидов с использованием катализаторов на основе модифицированного карбонила кобальта // Ж. общ. химии. 1998. Т. 68, вып. 1. С. 85-89.

27. Органические синтезы через алкил- и ацилтетракарбонильные соединения кобальта / Хек Р. // Органические синтезы через карбонилы металлов / под ред. И. Вендера, П. Пино. М.: Мир, 1970. — С. 287—299.

28. Synthesis of (3-Lactones: A Highly Active and Selective Catalyst for Epoxide Carbonylation / Y.D.Y.L. Getzler, V. Mahadevan, E.B. Lobkovsky, G.W. Coates // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124, N 7. P. 1174-1175.

29. Heck R.F. The Reaction of Epoxides with Cobalt Hydrocarbonyl and Cobalt Tetracarbonyl Anion // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, N 10. P. 1460.

30. Kinetics of the ring-opening carbonylation of ethyloxirane with hydrido tetracarbonyl cobalt / J. Kreisz, F. Ungvary, A. Sisak, L. Marko // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 417. P. 89-97.

31. Механизм каталитического карбонилирования арилгалогенидов с использованием модифицированного карбонила кобальта / В.П.

32. Боярский, С.М. Полякова, Е.В. Ларионов и др. // Ж. общ. химии. 2007. Т. 77, вып. 5. С. 819-827.

33. Formation and reactivity of the new complex CNCH2Co(COOCH3)(CO)3." / F. Francalanci, A. Gardano, L. Abis, M. Foa // J. Organomet. Chem. 1983. Vol. 251. P. C5-C8.1.о |

34. Alkylcobalt carbonyls. 7. (r\ -Benzyl)-, (rj -benzyl)-, and (r| -phenylacetyl)cobalt carbonyls / V. Galamb, G. Palyi, F. Ungvary et al. // J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108, N 12. P. 3344-3351.

35. Alkylcobalt carbonyls, Part 13. Preparation and molecular structures of benzyl- and phenylacetylcobalt carbonyls / C. Zucchi, A. Cornia, R. Boese et al. // J. Organomet. Chem. 1999. Vol. 586, N 1. P. 61-69.

36. Stable alkylcobalt carbonyls: (alkoxycarbonyl)methyl.cobalt tetracarbonyl compounds / V. Galamb, G. Palyi, F. Cser et al. // J. Organomet. Chem. 1981. Vol. 209, N2. P. 183-195.

37. Боярский В.П., Боярская И.А., Дука Г.Г. Расчет возможности образования циклического металлолактонного анионного комплекса в системе метилоксиран-тетракарбонилкобальтат калия // Ж. общ. химии. 2008. Т. 78, вып. 7. С. 1144-1145.

38. Жеско Т.Е., Боярский В.П. Окиси олефинов — новые сокатализаторы карбонилирования арилгалогенидов на карбониле кобальта // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35, вып. 2. С. 320.

39. МарчДж. Органическая химия. М.: Мир, 1987. Т. 1.-381 с.

40. Карбонилирование полихлорбифенилов с использованием катализатора на основе карбонила кобальта, модифицированного пропиленоксидом / С.А. Ланина, В.П. Боярский, Т.Е. Жеско и др. // Ж. общ. химии. 2008. Т. 78, вып. 1.С. 134-139.

41. Rossi R.A., Pierini A.B., Penenory A.B. Nucleophilic Substitution Reactions by Electron Transfer // Chem. Rev. 2003. Vol. 103, N 1. P. 71-167.

42. Costentin C., Robert M., Saveant J.-M. Electron transfer and bond breaking: Recent advances // Chem. Physics. 2006. Vol. 324, N 1. P. 40-56.

43. Bloodworth A.J., Lapham D.J. Oxymetalation. Part 15. Oxidation of hex-1-ene by thallium(III) trifluoroacetate in methanol // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. N 12. P. 3265-3271.

44. Yang S.Y., Park S.E., Jung M.S. Effects of reactive end-capper on mechanical properties of chemical amplified photosensitive polyimide // Polymer. 2003. Vol. 44, N 11. P. 3243-3249.

45. Ольховик В.К, Агабеков В.Е. Синтез производных дибензотиофена, карбазола и фенантрена на основе 4,4'-бифенилдикарбоновой кислоты // Тез. докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии; 23-28 сент. 2007 г. Москва, 2007 - С. 2418.

46. Magerlein W., Beller М, Indolese A.F. Palladium-catalyzed carbonylation of aryl halides a detailed investigation of the alkoxycarbonylation of 4-bromoacetophenone // J. Mol. Cat. A: Chemical. 2000. Vol. 156, N 1-2. P. 213-221.

47. Marshall JR., Walker J. Synthesis of simple C-substituted derivatives of dihydroxyacetone //J. Chem. Soc. 1952. P. 467-75.

48. Stereocontrolled dopamine receptor binding and subtype selectivity of clebopride analogues synthesized from aspartic acid / J. Einsiedel, K. Weber, C. Thomas et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2003. Vol. 13, N 19. P. 3293-3296.

49. Боярский В.П., Жеско Т.Е., Панина С.А. Получение ароматических карбоновых кислот карбонилированием арилгалогенидов в присутствии карбонила кобальта, модифицированного эпоксидами // Ж. прикл. химии. 2005. Т. 78, вып. 11. С. 1875-1880.

50. Пат. РФ 2064921, МКИ 6 С 07 С 51/10, 63/00, 65/00. Способ получения ароматических или гетероароматических карбоксильных соединений / Т.Е. Жеско, В.П. Боярский, А.Г. Никитина и др.; заявл. 11.10.93; опубл. 10.08.96, Бюл. № 22.

51. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. — 541 с.

52. Shi М., Feng Y.-S. Oxidation of Benzyl Chlorides and Bromides to Benzoic Acids with 30% Hydrogen Peroxide in the Presence of Na2W04, Na2V04, or Na2Mo04 under Organic Solvent-Free Conditions // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66, N 9. P. 3235-3237.

53. Palladium-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl and vinyl bromides by mixed acetic formic anhydride / P. Berger, A. Bessmernykh, J.-C. Caille et al. // Synthesis. 2006. N 18. P. 3106-3110.

54. Soloski E.J., Tamborski C. Carbonation of ortho-, meta- and para-trifluoromethylphenyllithium compounds // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 157, N4. P. 373-377.

55. Gohier F., Castanet A.-S., Mortier J. The First Regioselective Metalation and Functionalization of Unprotected 4-Halobenzoic Acids // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70, N4. P. 1501-1504.

56. Design, synthesis and evaluation of naphthalene-2-carboxamides as reversal agents in MDR cancer / T.N. Lokhande, C.L. Viswanathan, A. Joshi, A. Juvekar // Bioorg. & Med. Chem. 2006. Vol. 14, N 17. P. 6022-6026.

57. Thiazole analogues of the NSAID indomethacin as selective COX—2 Inhibitors / K.W. Woods, R.W. McCroskey, M.R. Michaelides et al. // Bioorg. & Med. Chem. 2001. Vol. 11, N 10. P. 1325-1328.

58. Пат. РФ 2053994, МКИ 6 С 07 С 51/10, 63/33. Способ получения ароматических дикарбоновых кислот / Т.Е. Жеско, В.П. Боярский, А.Г. Никитина, Е.Г. Новикова; заявл. 26.04.93; опубл. 10.02.96, Бюл. N4.-4 с.

59. Preparation and Caracterisation of 4,4'-Bis(4-aminophenoxy)diphenyl Sulfone Based Fluoropoly(ether-imide)/Organo-Modified Clay Nanocomposites / R.H. Vora, P.K. Pallathadka, S.H. Goh et al. // Macromol. Mater. Eng. 2003. Vol. 288, N 4. P. 337-356.

60. Minegishi Т., Takusari H., Katoh K. High-contrast chemically amplified photodefinable poly(benzoxazole) using dissolution reversers // J. Photopolymer Science and Technology. 2004. Vol. 17, N 2. P. 247-252.

61. Короткоцепные аналоги поли-яяра-фениленвиниленов с бифенильными фрагментами / Д.А. Василевский, А.А. Пап, Г.В. Калечиц и др. // Тез. докл. XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии; 21-26 сент. 2003 г. Казань, 2003. - Т. 1. С. 137.

62. Синтез и свойства 4,4'-бис5-алкил(арил)бензоксазол-2-ил.-2-гидрокси (алкокси)бифенилов / В.К. Ольховик, Ю.В. Матвеенко, Г.В. Калечиц и др. // Ж. орг. химии. 2006. Т. 42, вып. 8. С. 1185-1189.

63. Synthesis and studies on luminescent biphenyl compounds / D. Hohnholz, К-H. Schweikart, L.R. Subramanian et al. // Synthetic Metals. 2000. Vol. 110, N2. P. 141-152.

64. Novel poly(p-phenylenevinylene)s derivatives with CF3-phenyl substituent for light-emitting diodes / Y. Jin, J. Kim, S.H. Park et al. // Bull. Korean Chem. Soc. 2005. Vol. 26, N 5. P. 795-801.

65. Пат. СССР 1825488, МКИ 6 С 07 С 51/10, 63/72. Способ получения 5,6-аценафтендикарбоновой кислоты / Т.Е. Жеско, В.П. Боярский, А.Г. Никитина и др.; заявл. 07.08.90; опубл. 12.10.92. НПП.

66. Боярский В.П. Карбонилирование 5,6-дихлораценафтена как способ получения 5,6-аценафтендикарбоновой кислоты: автореф. дис. канд. хим. наук. JL, 1990. - 20 с.

67. Peptide and Amide Bond-Containing Dendrimers / L. Crespo, G. Sanclimens, M. Pons et al. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105, N 5. P. 1663-1681.

68. Jikei M., Kakimoto M.-A. Dendritic aromatic polyamides and polyimides // J. Polymer Sci., Part A: Polymer Chemistry. 2004. Vol. 42, N 6. P. 1293-1309.

69. Rapid Synthesis of Polyamide Dendrimes from Unprotected AB2 Building Blocks / M. Okazaki, I. Washio, Y. Shibasaki, M. Ueda // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125, N 9. P. 8120-1821.

70. Ishida Y., Jikei M., Kakimoto M. Rapid synthesis of aromatic polyamide dendrimers by an orthogonal and a double-stage convergent approach // Macromolecules. 2000. Vol. 33, N 9. P. 3202-3211.

71. Пат. РФ 2077948, МКИ 6 В 01 J 31/20, 37/00, С 01 G 51/02 Способ получения спиртового раствора кобальткарбонильного катализатора / Т.Е. Жеско, В.П. Боярский, А.Г. Никитина и др.; заявл. 03.05.95; опубл. 27.04.97, Бюл. N 12. — 4 с.

72. Жеско Т.Е., Боярский В.П. Универсальная гибкая технология синтеза кислот используемых в производстве лекарственных веществ, красителей, полимеров // Тез. докл. конф. "II Конгресс химических технологий"; 30-31 окт. 2001 г. СПб, 2001. - С. 87.

73. Жеско Т.Е., Боярский В.П. Новая гибкая технология получения органических кислот // Тез. докл. конф. «Технохимия»; 28—31 мая 2002 г. СПб, 2002. - С. 52.

74. Жеско Т.Е., Боярский В.П., Никитина А.Г. Карбонилирование галогенидов с использованием катализаторов на основе карбонила кобальта как универсальный способ синтеза органических кислот // Ж. прикл. химии. 2007. Т. 80. Вып. 6. С. 967-972.

75. Исследование реакции окисления модифицированных основаниями Льюиса карбонилов кобальта / Ю.Т. Виграненко, А.Т. Высокинская, В.А. Рыбаков и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1987. N 3. С. 21-24.

76. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. — М.: Высшая школа, 1985. С. 472-476.

77. Leigh D.A., Tait S., Walsh В. Antibacterial activity of lomefloxacin // J. Antimicrob. Chemother. 1991. Vol. 27, N 5. P. 589-598.

78. Synthesis and antibacterial activity of 8-substituted-7-fluoro-5-oxo-5H-thi-azolo3,2a.quinoline-4-carboxylic acids / J. Segawa, M. Kitano, K. Kazuno et al. // J. Heterocyclic Chem. 1992. Vol. 29. P. 1117-1123.

79. Стойкие органические загрязнители: Пути решения проблемы / В.В. Худолей, Е.Е. Гусаров, A.B. Клинский и др. СПб.: НИИХ СПБГУ, 2002. - 363 с.

80. Определение полихлорбифенилов в окружающей среде / Клюев H.A., Бродский Е.С. // Полихлорированные бифенилы / под. ред. Ю.М.Арского. — М.: Госкомитет РФ по охране окружающей среды, ВИНИТИ, 2000. С. 31-63.

81. Политика и управление ПХБ в России / Данилина А.Е., Куценко В.В. // Полихлорированные бифенилы / под. ред. Ю.М.Арского. М.: Госкомитет РФ по охране окружающей среды, ВИНИТИ, 2000. - С. 5-13.

82. Медицинские и экологические последствия загрязнения окружающей среды полихлорированными бифенилами / Авхименко М.М. // Полихлорированные бифенилы / под. ред. Ю.М.Арского. М.: Госкомитет РФ по охране окружающей среды, ВИНИТИ, 2000. — С. 14-18.

83. Ротинян М.А., Малков Ю.П., Гусаров Е.Е. Организация и проведение мониторинга трансформаторных масел на территории Северо-Западного региона. Проблемы переработки и утилизации трансформаторных масел // Регион. Экол. 2000. N 10. С. 83-86.

84. High-resolution PCB analysis of Kanechlor, Phenochlor and Sovol mixtures using multidimensional gas chromatography / N. Kannan, D.E. Schulz-Bull, G. Petrick, J.C. Duinker // Intern. J. Environ. Anal. Chem. 1992. Vol. 47. P. 201-215.

85. Safe S. Polychlorinated biphenyls and polybrominated biphenyls: biochemistry, toxicology and mechanism of action // Critical Rev. Toxicol. 1984. Vol. 13. P. 319-395.

86. Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А. Полихлорбифенилы: проблемы загрязнения окружающей среды и технологические методы обезвреживания // Усп. химии. 1998. Т. 67, N 8. С. 788-800.

87. Tucker S.P., Carson G.A. Deactivation of hazardous chemical wastes // Environ. Sci. Technol. 1985. Vol. 19, N 3. P. 215-220.

88. Занавескин JI.H., Аверьянов В.А., Трегер Ю.А. Перспективы развития методов переработки галогенорганических отходов. Закономерностикаталитического гидрогенолиза галогенсодержащих соединений // Усп. химии. 1996. Т. 65, N 7. С. 667-675.

89. Yufit S. S., Zlotin S. G. Destruction of persistent organic pollutants: chemical alternatives // Proc. Int. Workshop «Hazardous halo-aromatic pollutants: detoxification and analysis»; 14-16 May, 2002. Venice, 2002. - P. 30-36.

90. Гусаров E.E. Плазмохимическое обезвреживание полихлорбифенилов: технология и экологическое значение // Регион. Экол. 1999. N 1—2. С. 116-123.

91. Kostic Z.G., Stefanovic P.L., Pavlovic Р.В. Comparative analysis of polychlorinated biphenyl decomposition processes in air argon (+oxygen) thermal plasma // J. Hazard. Mater. 2000. Vol. 75, N 1. P. 75-88.

92. Complete decomposition of PCBs by supercritical water oxidation / N. Anjoh, A. Suzuki, S. Kawasaki, T. Nakamura // Environ. Manag. 1997. Vol. 33, N 6. P. 895-900.

93. Weber R. Relevance of PCCD/PCDF formation for the evaluation of POPs destructions technologies. PCB destruction by supercritical water oxidation (SCWO) // Organohalogen Compounds. 2004. Vol. 66. P. 1281-1286.

94. Hong C.-S., Wang Y., Bush B. Kinetics and products of the ТЮ2 photocatalytic degradation of 2-chlorobiphenyl in water // Chemosphere. 1998. Vol. 36, N 7. P. 1653-1667.

95. Huang I.-W., Hong C.-S., Bush B. Photocatalytic degradation of PCBs in ТЮ2 aqueous suspension// Chemosphere. 1996. Vol. 32, N 9. P. 1869-1881.

96. De Felip E., Ferri F., Lupi C. Structure-dependent photocatalytic degradation of polychlorobiphenyls in a Ti02 aqueous system // Chemosphere. 1996. Vol. 33, N 1. P. 2263-2271.

97. Laule G, Hawk R, Miller D. Oxidation of 4,4'-dichlorobiphenyl at a ruthenium dioxid anode // J. Electroanal. Chem. 1986. Vol. 213, N 2. P. 329-332.

98. Pathways for the degradation of PCBs by the sodium dispersion method / Y. Noma, Y. Mitsuhara, K. Matsuyama, S. Sakai // Organohalogen Compounds. 2003. Vol. 63. P. 280-283.

99. Dechlorination of hexachlorobiphenyl by using potassium-sodium alloy / K. Miyoshi, T. Nishio, A. Yasuhara, M. Morita // Chemosphere. 2000. Vol. 41, N6. P. 819-824.

100. Pat. CA 2026506, CI C07 С17/24. Process for the reductive dehalogenation of polyhaloaromatics using calcium and methanol / J.A. Hawari, R. Samson; Appl. 28.09.89; опубл. 29.03.91; C.A. 1992. Vol. 115, N 12. 71085.

101. Pittman C.U., He J. Dechlorination of PCBs, CAHs, herbicides and pesticides neat and in soils at 25 °C using Na/NH3 // J. Hazard. Mater. 2002. Vol. 92, N l.P. 51-62.

102. The degradation of polychlorinated biphenyls by alkaline metals and naphthalene / A. Oku, K. Yasufuki, S. Kato, H. Kataoka // Nippon. Kagaku. Kaishi. 1978. N11. P. 1577-1582. C.A. 1979. Vol. 90, N 20. 137367.

103. Destruction of toxic materials / S.A. Rowlands, A.K. Hall, P.G. McCormick et al. // Nature. 1994. Vol. 367, N 6460. P. 223.

104. Pat. US 5197823, CI 405/128.75 A62D 003/00, B01J 008/00. Method and apparatus for treating PCB-containing soil / E.R. Cutshall, G. Felling, S.D. Scott, G.S. Tittle; Appl. 10.08.92; опубл. 30.03.93; C.A. 1994. Vol. 119, N 5. -P. 32958.-33737.

105. Chuang F.-W., Larson R.A., Wessman M.S. Zero-valent iron-promoted dechlorination of polychlorinated biphenyls // Environ. Sci. Technol. 1995. Vol. 29, N 9. P. 2460-2463.

106. Liu G.-B., Tsukiniki Т., Kanda T. Organic reaction in water. Part 2. A new method for dechlorination of chlorobiphenyls using a Raney Ni-Al alloy in dilute aqueous alkaline solution // Tetr. Lett. 1998. Vol. 39, N 8. P. 5991-5994.

107. Yang C., Pittman C. Dechlorination of 4-chlorobiphenyl using NaBHt at 120-310 °C in high boiling inert solvents with and without LiCl // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38, N 7. P. 6561-6564.

108. Yang C., Pittman C. Dechlorination of polychlorobiphenyls using NaBH4 and NaBiVLiCl at 120-310 °C in glyme solvents // J. Hazard. Mater. 2001. Vol. 82, N3. P. 299-311.

109. Tabaei S.-M.H., Pittman C.U., Jr., Mead K.T. Dehalogenation of organic compounds. 3. Dechlorination of polychlorinated biphenyls, 4-chlorobiphenyl and chloro-p-xylene with alkoxyborohydrides // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57, N24. P. 6669-6671.

110. Hydrogenolysis of polychlorinated biphenyls by sodium borohydride with homogeneous and heterogeneous nickel catalysts / J.A. Roth, S.R. Dakoji, R.C. Hughes, R.E. Carmody // Environ. Sci. Technol. 1994. Vol. 28, N 1. P. 80-87.

111. Lassova L., Lee H.K., Andry-Hor T.S. Catalytic dehalogenation of highly chlorinated benzenes and Arochlors using PdCb(dppf) and NaBH4: efficiency, selectivity and base support // J. Org . Chem. 1998. Vol. 62, N 11. P. 3538-3543.

112. Лунин В.В., Локтева Е.С. Каталитическое гидродегалогенирование органических соединений // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. N 7. С. 1609-1624.

113. Synergistic effect in bimetallic Ni-Al clusters. Application to efficient catalytic reductive dehalogenation of polychlorinated arenes / F. Massicot, R. Schneider, Y. Fort et al. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56, N 27. P. 4765-4768.

114. Liu Y, Schwartz J. Titanium catalyzed reduction of aromatic halides by sodium borohydride // Tetrahedron. 1995. Vol. 51, N 15. P. 4471-4482.

115. Liu Y., Schwartz J, Cavallaro C.L. Catalytic dechlorination of polychlorinated biphenyls // Environ. Sci. Technol. 1995. Vol. 29, N 3. P. 836-840.

116. Vselak J., Hetflejs J. Dehalogenation of 4,4'-dichlorobiphenyl with sodium dihydridobis(2-methoxyethoxo)aluminate // Collect. Czech. Chem. Commun. 1995. Vol. 60, N 12. P. 2156-2160.

117. Catalyzed dehalogenation of Delor 103 by sodium hydridoaluminate / J. Hetflejs, M. Czakoova, R. Rericha, J. Vselak // Chemosphere. 2001. Vol. 44, N 10. P. 1521-1529.

118. Пат. РФ 2030378, МКИ 6 C07C 15/14. Способ полного дехлорирования смеси полихлорированных дифенилов / B.C. Романова, З.Н. Парнес, В.Г. Дулова, М.Е Вольпин; заявл. 04.03.92; опубл 10.03.95, Бюл. N 7. 4 с.

119. Borohydride, micellar, and exciplex-enhanced dechlorination of chlorobiphenyls / Epling G. A., Florio E. M., Bourque A. J. et al. // Environ. Sci. Technol. 1988. Vol. 22, N 8. P. 952-956.

120. Alonso P., Beletskaya LP., Yus M. Metal-Mediated Hydrodehalogenation of Organic Halides // Chemical Rev. 2002. Vol. 102, N 11. P. 4009-4091.

121. Urbano F.J., Marinas J.M. Hydrogenolysis of organohalogen compounds over palladium supported catalysts // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. Vol. 173, N 1-2. P. 329-345.

122. Formi P., Prati L., Rossi M. Catalytic hydrodehalogenation of poly chlorinated biphenyls: Part II: Studies on a continuous process // Appl. Catal. B: Environ. 1997. Vol. 14, N 1-2. P. 49-53.

123. Bruce L.H., Takashi Т., Kimihiko S. Nickel-on-Charcoal-Catalyzed Reductions of Aryl Chlorides // Syn. Lett. 2001. N 3. P. 970-973.

124. Simagina V.I., Renouprez A.J., Bergeret G. Hexachlorobenzene hydrodechlorination in the presence of bimetallic catalysts // Organohalogen Compounds. 1999. Vol. 40. P. 563-566.

125. Simagina V.I., Stoyanova I.V., Yakovlev V.A. Hydrodechlorination polychlorinated benzenes and biphenyls in the presence of the bimetallic catalysts on carbon supports // Organohalogen Compounds. 1998. Vol. 36. P. 313-316.

126. Marques C.A., Selva M., Tundo P. Facile hydrodehalogenation with H2 and Pd/C catalyst under multiphase conditions. 2. Selectivity and kinetics // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59, N 14. P. 3830-3837.

127. Wang C.-B., Zhang W.-X. Synthesizing nanoscale iron particles for rapid and complete dechlorination of TCE and PCBs // Environ. Sci. Technol. 1997. Vol. 31, N7. P. 2154-2156.

128. Jackman S.A., Knowles C.J., Robinson G.K. SACRED a novel catalytic process for environmental remediation of polychlorinated biphenyls (PCBs) // Chemosphere. 1999. Vol. 38, N 8. P. 1889-1990

129. Пат. РФ 2255930, МКИ 6 C07C 15/14. Способ обезвреживания полихлорорганических отходов / В.В. Смирнов, Ю.Г. Носков, Э.Р. Берлин и др.; заявл. 30.03.04; опубл 10.07.05, Бюл. N 7. — 4 е.

130. Ukisu V., Катеока S., Miyadera Т. Catalytic dechlorination of aromatic chlorides with noble-metal catalysts under mild conditions: approach to practical use // Appl. Catal. B: Environ. 2000. Vol. 27, N 2. P. 97-104.

131. Ukisu Y., Limura S., Uchida R. Catalytic dechlorination of polychlorinated biphenyls with carbon-supported noble metal catalysts under mild conditions // Chemosphere. 1996. Vol. 33, N 8. P. 1523-1530.

132. Ukisu Y., Miyadera T. Catalytic dechlorination of chloroaromatics with noble-metal catalysts under mild conditions // J. Mol. Catal. A: Chem. 1997. Vol. 125, N 1-2. P. 135.

133. Pat. US 5382736, МКИ 5 С 07 С1/20, С 07 С 7/00. Method for catalytic dechlorination of polychlorinated biphenyls / S.S. Baghel, D.A. Haitko; Appl. 03.05.93; опубл. 17.01.95; Р.Ж.Хим. 1996. 16Н60П.

134. Yamasaki N., Yasui Т., Matsuoka K. Hydrothermal decomposition of polychlorinated biphenyls // Environ. Sci. Technol. 1980. Vol. 14, N 5. P. 550-552.

135. Brunelle D., Mendiraratta A.K., Singleton D.A. Reaction/removal of polychlorinated biphenyls from transformer oil: treatment of contaminated oil with polyethylene glycol)/KOH // Environ. Sci. Technol. 1985. Vol. 19, N 8. P. 740-746.

136. Des Rosiers P. Chemical detoxification of dioxin-contaminated wastes using potassium polyethylene glycolate // Chemosphere. 1989. Vol. 18, N 1-6. P. 343-353.

137. Полихлор дифенилы в реакциях со спиртами / Т.И. Горбунова, А .Я. Запевалов, В.Е. Кириченко и др. // Ж. прикл. химии. 2000. Т. 73, вып. 4. С. 610-614.

138. Полимеры на основе эпоксидных смол и функциональных производных полихлорбифенилов / Н.Ю. Останина, Л.Д. Дульцева, А.Л. Суворов, О.Н. Чупахин // Ж. прикл. химии. 2002. Т. 75, вып. 5. С. 832-835.

139. De Philips P., Chianese A., Pochetti F. Removal of PCB from Mineral Oils // Chemosphere. 1997. Vol. 35, N 8. P. 1659-1667.

140. Реакционная способность конгенеров технической смеси полихлорированных бифенилов «Совол» с метоксидом натрия / О.Н.

141. Забелина, Т.И. Горбунова, М.Г. Перова и др. // Ж. прикл. химии. 2004. Т. 77, вып. 9. С. 1533-1537.

142. Исследование продуктов взаимодействия полихлорированных бифенилов с этанолом и гидроксидом калия в диметилсульфоксиде / О.Н. Забелина, В.Е. Кириченко, М.Г. Перова и др. // Ж. прикл. химии. 2006. Т. 79, вып. 5. С. 801-808.

143. Получение аминопроизводных из технических смесей полихлорбифенилов / Т.И. Горбунова, А .Я. Запевалов, В.Е. Кириченко и др. // Ж. прикл. химии. 2001. Т. 74, вып. 1. С. 114-117.

144. Взаимодействие динитробифенилов с О- и N- нуклеофилами — новый путь переработки полихлорбифенилов / Т.И. Горбунова, А.Я. Запевалов, В.И. Салоутин, О.Н. Чупахин // Ж. прикл. химии. 2002. Т. 75, вып. 3. С. 460-462.

145. Triska J., Kuncova G., Mackova M. Isolation and identification of intermediates from biodégradation of low chlorinated biphenyls (Delor-103) // Chemosphere. 2004. Vol. 54, N 6. P. 725-733.

146. Havel J., Reineke W. Total degradation of various chlorobiphenyls by co-cultures and in vivo constructed hybrid Pseudomonads // FEMS Microbiol. Lett. 1991. Vol. 78, N 2-3. P. 163-170.

147. Tiedje J.M., Quesen J.F., Chee-Sanford J. Microbial reductive dechlorination of PCBs //Biodégradation. 1993. Vol. 4, N 7. P. 231-240.

148. Sequential anaerobic-aerobic treatment of soil contaminated with weathered Arochlor-1260 / E.R. Master, W.-M.V. Lai, B. Kuipers et al. // Environ. Sci. Technol. 2002. Vol. 36, N 1. P. 100-103.

149. Chen I.M., Chang F.C., Wang Y.S. Correlation of gas chromatographic properties of chorobenzenes and polychlorobiphenyls with the occurrence of reductive dechlorination by untamed microorganisms // Chemosphere. 2001. Vol. 45, N 2. P. 223-229.

150. Chen I.M., Chang F.C., Hsu M.F. Comparisons of PCBs dechlorination of occurrences in various contaminated sediments // Chemosphere. 2001. Vol. 43, N4-7. P. 649-654.

151. Kikuchi К., Yagi М., Takada К. The reaction of tropolones with phosphorus oxochloride. The rearrangement reaction of 5-arylazo-2-chlorotropones to 2-aryl-4,5-dichloroindazoles // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968. Vol. 41, N 2. P. 424-429.

152. Carbonylation of 2-halobenzoic acids with dicobalt octacarbonyl in the presence of methyl iodide and sodium hydroxide / M. Miura, K. Okuro, K. Itoh, M. Nomura // J. Mol. Catal. 1990. Vol. 59, N 1. P. 11-15.

153. Destruction of PCBs and other polyhalogenated polyaromatic compounds via carbonylation on a modified cobalt catalyst / Т.Е. Zhesko, V.P. Boyarskiy, S.A. Lanina, V.A. Nikiforov // Organohalogen Compounds. 2001. Vol. 54. P. 226-229.

154. Карбонилирование полихлорбифенилов с использованием катализатора на основе карбонила кобальта, модифицированного пропиленоксидом / С.А. Ланина, В.П. Боярский, Т.Е. Жеско и др. // Ж. общ. химии. 2008. Т. 78, вып. 1. С. 134-139.

155. Farewell S.O, BelandF.A., Geer R.D. Interrupted-Sweep Voltammetry for the Identification of Polychlorinated Biphenyls and Naphthalenes // Anal. Chem. 1975. Vol. 47, N 6. P. 895-903.

156. Mizukami Y. Exploratory ab initio MO calculations on the structures of polychlorinated biphenyls (PCBs): a possible way to make a coplanar PCB stable at coplanar conformation // J. Mol. Struct. (Teochem). 1999. Vol. 488, N 1-3. P. 11-19.

157. Pan D., Philips D.L. Investigation of the effects of substitution position on the radical anions of chlorobiphenyls // Chem. Phys. Lett. 2000. Vol. 318. P. 214-221.

158. Mannila E., Rissanen K. Crystal structure of 2,3,3',4,5'-pentachlorobiphenyls (PCB 108) // Acta Chem. Scand. 1994. Vol. 48, N 7. P. 600-602.

159. Шейп C.M. Реакции нуклеофильного замещения в ряду ароматических соединений // Ж. Всес. Хим. Об. 1976. Т. 21, № 3. С. 256-266.

160. Дехлорирование стойких органических загрязнителей полихлорбифенилов с использованием метода каталитического карбонилирования / В.П. Боярский, Т.Е. Жеско, С.А. Ланина, Г.Ф. Терещенко // Ж. прикл. химии. 2007. Т. 80, вып. 7. С. 1120—1126.

161. Пат. РФ 2215729, МКИ 7 С 07 С 15/12, 15/14. Способ обезвреживания полихлорбифенилов / Т.Е. Жеско, В.П. Боярский, С.А. Ланина, В.А. Никифоров; заявл. 01.04.02; опубл. 10.11.03. Бюл. N 31. 4 с.

162. Получение ароматических кислот и утилизация диоксиноподобных диэлектриков полихлорбифенилов карбонилированием арилгалогенидов / Т.Е. Жеско, В.П. Боярский, С.А. Панина и др. // Нефтехцмия. 2007. Т. 47, N4. С. 1-4.

163. Практикум по органическому синтезу: Учебное пособие / Г.В. Голодников, Т.В. Мандельштам. — Л.: ЛГУ им. Жданова, 1976. — 373 с.

164. Свойства органических соединений / Под ред. А.А. Потехина. — Л.: Химия, 1984.-518 с.

165. Bogdal D., Lukasiewicz М, Pielichowski J. Halogenation of carbazole and other aromatic compounds with hydrohalic acids and hydrogen peroxide under microwave irradiation // Green Chemistry. 2004. Vol. 6, N 2. P. 110-113.

166. Органикум. Практикум по органической химии / Г. Беккер, В. Бергер, Г. Домшке и др. М.: Мир, 1979. Т. 1. - 453 с.

167. Синтезы органических препаратов. Сб. 4 / Пер. с англ. под ред. В.А. Казанского. — М.: Изд-во иностранной литературы, 1953. — С. 155—156.

168. Coupling of aryl Grignard reagents by electron transfer to unsaturated 1,4-dihalo compounds / S.K. Taylor, S.G. Bennett, K.J. Heinz, L.K. Lashley // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, N 10. P. 2194-2196.

169. Органикум. Практикум по органической химии / Г. Беккер, В. Бергер, Г. Домшке и др. М.: Мир, 1979. Т. 2. - 442 с.

170. Wetherill J.P., Напп R.M. 2-Methyl- and 2-Ethyl-4-(p-halogenphenyl)-thiazoles and some of their Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1934. Vol. 56, N 4. P. 970-971.

171. Lee K., Falvey D.E. Photochemically Removable Protecting Groups Based on Covalently Linked Electron Donor-Acceptor Systems // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122, N 39. P. 9361-9366.

172. High-resolution PCB analysis: synthesis and chromatographic properties of all 209 PCB congeners / M.D. Mullin, C.M. Pochini, S. McCrindle et al. // Environ. Sci. Technolog. 1984. Vol. 18, N 6. P. 468-476.

173. Carboxylation and Esterification of Functionalized Arylcopper Reagents / G.W. Ebert, W.L. Juda, R.H. Kosakowski et al. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70, N 11. P. 4314-4317.

174. Reaction of diazonium salts with transition metals. 4. Palladium(0)-catalyzed carboxylation of arenediazonium salts / K. Nagira, K. Kikukawa, F. Wada, T. Matsuda//J. Org. Chem. 1980. Vol. 45, N 12. P. 2365-2368.

175. Synthesis and characterization of novel sulfonated polyimides derived from naphthalenic dianhydride / X. Chen, Y. Yin, K. Tanaka et al. // High Performance Polymers. 2006. Vol. 18, N 5. P. 637-654.

176. Efficient hydroxycarbonylation of aryl iodides using recoverable and reusable carbon aerogels doped with palladium nanoparticles as catalyst / S. Cacchi, C.L. Cotet, G. Fabrizi et al. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63, N 11. P. 2519-2523.

177. DeVasher R.B., Moore L.R., Shaughnessy K.H. Aqueous-phase, palladium-catalyzed cross-coupling of aryl bromides under mild conditions, using watersoluble, sterically demanding alkylphosphines // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69, N23. P. 7919-7927.

178. Доналдсон H. Химия и технология соединений нафталинового ряда. — М.: Госхимиздат, 1963. 656 с.

179. Roze M., Ziemelis K., Neilands O. Carboxylic acids of diphenyl oxide. III. Liquid-phase catalytic oxidation of 3,3'-, 3,4'- and 4,4'-dimethyldiphenyl oxides // Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, Kimijas Serija. 1976. N 6 P. 710-14.

180. Minegishi Т., Takusari H., Katoh K. High-contrast chemically amplified photodefinable poly(benzoxazole) using dissolution reversers // J. Photopolymer Science and Technology. 2004. Vol. 17, N 2. P. 247-252.

181. МазорЛ. Методы органического анализа. М.: Мир, 1986. - 584 с.

182. Sengupta S.K. Studies of fluorine compounds: part I halofluorenes I I Indian. J. Chem. 1966. Vol. 4, N 5. P. 235-238.