Хроматографическое определение фенольных соединений и флавоноидов в лекарственных растениях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Верниковская, Наталья Андреевна

• Верниковская, Наталья Андреевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Верниковская, Наталья Андреевна

ВВЕДЕНИЕ.

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1 Структура и классификация фенольных соединений растительного происхождения.

1.2 Методы определения фенольных соединений.

1.2.1. Качественные методы определения фенольных соединений.

1.2.2 Титриметрические методы определения фенольных соединений.

1.2.3 Спектроскопические методы определения фенольных соединений.

1.2.3.1 Колориметрические методы определения фенольных соединений.

1.2.3.2 ИК-спектроскопическое определение фенольных соединений.

1.2.4 Электрохимические методы определения фенольных соединений.

1.3 Хроматографические методы определения фенольных соединений.

1.3.1 Тонкослойная хроматография при определении фенольных соединений.

1.3.2 Электрофоретическое определение фенольных соединений.

1.3.4 Определение фенольных соединений методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

1.3.4.1 Особенности разделения фенольных соединений методом ВЭЖХ.

1.3.4.2 Детектирование фенольных соединений при их ВЭЖХ определении.

1.3.5 Газовая хромато-масс-спектрометрия при определении фенольных соединений.

1.4 Выводы к аналитическому обзору и постановка исследования.

2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ И ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Материалы и методы исследования.

2.1.1 Исходные реактивы, материалы и используемая аппаратура.

2.1.2 Приготовление рабочих растворов.

2.1.3 Приготовление экстрактов лекарственных растений.

2.1.4 Определение влажности растительного сырья.

2.1.5 Определение суммы дубильных веществ методом перманганатометрии.

2.2 Разделение фенольных соединений методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

2.2.1 Выбор оптимальной колонки для разделения фенольных соединений.

2.2.2 Выбор состава подвижной фазы для разделения фенольных соединений.

2.2.2.1 Выбор режима элюирования.

2.2.2.2 Влияние органических добавок на разделение фенольных соединений.

2.2.2.3 Влияние рН подвижной фазы на разделение фенольных соединений.

2.2.3 Влияние температуры на хроматографическое разделение фенольных соединений.

2.2.4 Параметры идентификации и количественного определения фенольных соединений методом ВЭЖХ.

2.3 Разделение фенольных соединений методом газовой хромато-масс-спектрометрии.

2.3.1 Выбор оптимальных условий разделения фенольных соединений методом газовой хромато-масс-спектрометрии.

2.3.2 Оптимизация техники силилирования фенольных соединений.

2.4 Определение фенольных соединений в лекарственных растениях.

2.4.1 Оценка содержания фенольных соединений в лекарственных растениях.

2.4.2 Фракционирование и экстракция лекарственного растительного сырья.

2.4.3 Идентификация фенольных соединений в водных экстрактах лекарственных растений методом ОФ-ВЭЖХ.

2.4.4 Определение фенольных соединений в водных экстрактах лекарственных растений методом ОФ-ВЭЖХ.

2.4.5 Сорбционное извлечение фенольных соединений для анализа лекарственных растений методом ГХ-МС.

2.4.6 Идентификация фенольных соединений в лекарственных растениях методом ГХ-МС.

2.5 Идентификация и определение фенольных соединений в тысячелистнике обыкновенном.

2.6 Оценка стабильности фенольных соединений и флавоноидов в лекарственных растениях в процессе их хранения.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хроматографическое определение фенольных соединений и флавоноидов в лекарственных растениях»

Качество лекарственного растительного сырья, содержащего фенольные соединения и флавоноиды, в России регламентируется фармакопейными статьями, в которых установлены требования по содержанию дубильных веществ, эфирных масел, проазуленов, показатели влажности, зольности и т.д. Определение в фотоматериалах фенольных соединений и флавоноидов осуществляется методами титриметрии и спектрофотометрии, которые позволяют оценить суммарное содержание веществ, в то время как для медицины в большинстве случаев интерес представляют данные о концентрации индивидуальных фенольных соединений.

В этом отношении актуальная задача идентификации и определения индивидуальных фенольных соединений, как правило, решается с помощью методов хроматографии, позволяющих получить информацию о качественном составе растительного сырья. Поэтому перспективным направлением является разработка оригинальных методик определения фенольных соединений с учетом разнообразия их структуры и свойств. Представляет также несомненный научный и практический интерес зависимость содержания фенольных соединений в лекарственных растениях от условий их произрастания и хранения.

Целью настоящей работы является разработка методик идентификации и определения индивидуальных фенольных соединений в лекарственных растениях методами хроматографии и хромато-масс-спектрометрии.

Для достижения поставленной цели в работе решались следующие задачи:

- разработка ВЭЖХ-методики идентификации и определения различных фенольных соединений в фитоматерилах;

- оптимизация условий идентификации фенольных соединений в лекарственных растениях методом газовой хромато-масс-спектрометрии; 6

- разработка схемы идентификации и определения фенольных соединений в лекарственном растительном материале;

- оценка содержания фенольных соединений в лекарственных растениях в зависимости от условий произрастания и хранения.

Диссертационная работа выполнена в рамках грантов РФФИ рюга 06-03-96660 «Обоснование и разработка обобщенных показателей качества растительных материалов для оценки состояния экосистем» и 09-03-96529 «Теоретическое и экспериментальное обоснование обобщенного показателя качества пищевой и сельскохозяйственной продукции - антиоксидантной активности».

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Верниковская, Наталья Андреевна

выводы

1. Разработана методика идентификации и определения 19 фенольных соединений и флавоноидов в лекарственных растениях методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Подобраны оптимальные условия хроматографирования, в том числе хроматографическая колонка, состав элюента, режим элюирования. Изучено влияние органических добавок в подвижную фазу, рН элюента, температуры хроматографирования на разделение ряда фенольных соединений. Установлены диапазоны определяемых концентраций аналитов и пределы их обнаружения.

Установлено, что в зверобое продырявленном содержатся протокатеховая кислота (0.37±0.02 мг/г), (-)-эпикатехин (0.82±0.03 мг/г) и рутин (9.41±0.01 мг/г); в тысячелистнике обыкновенном - протокатеховая кислота (0.05±0.01 мг/г) и гаранс-кофейная кислота (0.05±0.01 мг/г); в календуле аптечной - транс-кофейная кислота (0.11±0.03 мг/г) и рутин (0.09±0.03 мг/г); в шалфее лекарственном - транс-кофейная кислота (0.49±0.02 мг/г); в ромашке аптечной - протокатеховая кислота (0.057±0.005 мг/г).

2. Изучены процессы твердофазного и жидкость-жидкостного извлечения фенольных соединений и флавоноидов из водных экстрактов растений. Определена эффективная схема пробоподготовки лекарственных растений при идентификации фенольных соединений методом ГХ-МС с использованием твердофазной экстракции на патронах, заполненных силикагелем с привитыми группами октадецилсилана. Эффективность сорбции соединений различных классов составляет 50-100%.

3. Предложена методика идентификации фенолкарбоновых, коричных кислот, кумаринов и флавоноидов в лекарственных растениях методом газовой хромато-масс-спектрометрии. Установлены оптимальные условия дериватизации веществ, позволяющие повысить чувствительность методики определения фенолкарбоновых, коричных кислот и флавоноидов. С помощью разработанной ГХ-МС методики показано, что в изученных фотоматериалах присутствуют простейшие фенолкарбоновые и коричные кислоты - салициловая, 4-гидроксибензойная, ванилиновая, протокатеховая и транс-кофейная. Также идентифицированы фенольные соединения, сведения о наличии которых в исследуемых растениях в литературе ранее не встречались (7-метоксикумарин-З-уксусная кислота в ромашке аптечной, 4-гидроксибензойная и гентизиновая кислоты в полыни горькой, 3,4-дигидроксиминдальная кислота в подорожнике большом и тысячелистнике обыкновенном, 4-гидроксибензойная кислота в шалфее аптечном).

4. Предложена схема анализа лекарственных растений, включающая идентификацию компонентов методами газовой и жидкостной хромато-масс-спектрометрии и определение фенольных соединений и флавоноидов в фотоматериалах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Схема апробирована при анализе водных экстрактов тысячелистника. На основе предложенной схемы в тысячелистнике идентифицированы и определены протокатеховая, транс-кофейная, З-О-кофеилхинная, 4-0-кофеилхинная, 5-0-кофеилхинная, 3,4-О-дикофеилхинная, 3,5-0-дикофеилхинная, 4,5-О-дикофеилхинная кислоты.

5. Разработанная методика ВЭЖХ определения апробирована при оценке содержания кофеилхинных, кофейной и протокатеховой кислот в водных экстрактах тысячелистника обыкновенного восьми различных ценопопуляций. Содержание кислот в тысячелистнике различных ценопопуляций варьировало в пределах 1.1-2.0 мкг/г для 4-О-кофеилхинной,

1.7-5.1 мкг/г для З-О-кофеилхинной, 7.1-11.0 мкг/г для 5-О-кофеилхинной,

3.2-7.1 мкг/г для 3,4-О-дикофеилхинной, 5.0-13.3 мкг/г для 3,5-0дикофеилхинной и 8.1-16.0 мкг/г для 4,5-О-дикофеилхинной кислот. По результатам этих исследований проведена дифференциация образцов тысячелистника с использованием метода главных компонент. Установлено, что образцы различных мест произрастания можно разделить на группы по

135 концентрациям 5-О-кофеилхинной и З-О-кофеилхинной кислот.

6. Проведена оценка, стабильности и содержания фенольных соединений и флавоноидов при хранении фотоматериалов различных производителей. Содержание индивидуальных фенольных соединений и флавоноидов, сумма дубильных веществ и антиоксидантная активность водных экстрактов растительного сырья в процессе хранения без доступа света при постоянных температуре и уровне влажности остаются стабильными в течение одного года после заготовки сырья.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Верниковская, Наталья Андреевна, 2011 год

1. Запрометов, M.H. Основы биохимии фенольных соединений. Учеб. Пособие для биол. специальностей ун-тов Текст] / М.Н. Запрометов. -М.: Высшая школа, 1974. 214 с.

2. Grotewold, Е. The science of flavonoids Текст] / E. Grotewold. -Ohio: Springer science and Business Media, 2006. 274 p.

3. Куркин, В.А. Современные аспекты химической классификации биологически активных соединений лекарственных растений Текст] / В.А. Куркин // Фармация. 2002. - №2. - С. 8-17.

4. Блажей, А., Шутый, JI. Фенольные соединения растительного происхождения Текст] / А. Блажей, Л. Шутый. М.: Мир, 1977. - 240 с.

5. Vermerris, W. Phenolic compound biochemistry Текст] / W. Vermerris, R. Nicholson. Springer, 2006. - 285 p.

6. Химический анализ лекарственных растений Текст] / под ред. Н.И. Гринкевич, Л.Н. Сафронич. М.: Высшая школа, 1983. - 176 с.

7. Георгиевский, В.П. Биологически активные вещества лекарственных растений Текст] / В.П. Георгиевский, Н.Ф. Комиссаренко, С.Е. Дмитрук. Новосибирск: Наука, Сиб. отд-ние, 1990 - 333 с.

8. Hagerman, А. Е. Tannin chemistry Текст] / А. Е. Hagerman. -Miami, 2002.- 116 р.

9. Liao, X., Selective adsorption of tannins onto hide collagen fibers Текст] / X. Liao, Zh. Lu, B. Shi // Science in China (Series B). 2003, Vol. 46. -№5.-P. 495-504.

10. Лазуревский, Г.В. Практические работы по химии природныхсоединений. Выпуск 1. Методы выделения, разделения и идентификации137

11. Текст. / Г.В. Лазуревский, И.В. Терентьева, А.А. Шамшурин // М.: Высшая школа, 1961. 192 с.

12. Analgesic and antiinflammatory activities of the aqueous extract of Plantago major L. Текст] / M.E. Nunez Guillén, J.A. da Silva Emim, C. Souccar, A. José Lapa // Int. J. Pharmacogn. 1997, Vol. 35. -№ 2. - P. 99-104.

13. Федосеева, JI.M. Выделение некоторых фенольных соединений и идентификация арбутина из листьев бадана Текст] / Л.М. Федосеева, Т. С. Малолеткина / Химия растительного сырья. 1999. - №2. - С. 109-111.

14. Demchenko, D.V. Liquid extraction of ginseng and bilberry leaves Текст] / D.V. Demchenko, Yu.D. Papok, A.B. Legosteva // Pharm. Chem. J. RF. 2008, Vol. 42. - № 3. - P. 122-126.

15. Фармацевтическая химия. Учебн. Пособие для вузов Текст] / под ред. А.П. Арзамасцева // М.: ГЗОТАР-МЕД, 2004. 640 с.

16. Vishnevskij O.V. Quantitative determination of the total content of flavonoids in flavozid and immunoflazid syrups Текст] / O.V. Vishnevskij V.P. Atamanyuk // Pharm. Chem. J. RF. 2008, Vol. 42. - № 9. - P. 536-538.

17. Правдивцева, O.E. Исследования по обоснованию новых подходов к стандартизации сырья и препаратов зверобоя продырявленного Текст] / О.Е. Правдивцева, В.А. Куркин // Химия Растит. Сырья. 2008. -№1.-С. 81-86.

18. Kurkin, V.A. Comparative studies of the total flavonoids and anthracene derivatives contents of St. John's wort preparations Текст] / V.A. Kurkin, O.E. Pravdivtseva // Pharm. Chem. J. RF. 2008, Vol. 42. - № 10. -P. 589-592.

19. Chemical composition and pharmacological activity of the leaves of

20. Pueraria Hirsuta L. grown in Georgia Текст. / E.P. Kemertelidze, V.N. Syrov,138

21. M.D. Alaniya, N.Sh. Kavtaradze, Z.A. Khushbaktova // Pharm. Chem. J. RF. -2008, Vol. 42. № 6. - P. 340-343.

22. European pharmacopoeia Текст] / 5th edition, Aloe barbadensis 01/2005:0257 // British Pharmacopoeia Commission. 2005. - P. 947-948.

23. Прида, А.И. Природные антиоксиданты полифенольной природы. Антирадикальные свойства и перспективы использования Текст] / А.И. Прида, Р.И. Иванова // Пищевые ингредиенты. Сырье и добавки. 2004. -№2.-С. 76-78.

24. Study on Flavonoids in the Caryopsis of Indica Rice Rdh Текст] / L. Han, B.-Ch. Dong, X.-J. Yang, Ch.-B. Huang, X.-D. Wang, X.-J. Wu // Agricultural Sciences in China. 2009. - № 8(2). - P. 249-256.

25. Ferreira, E.C. Vanillin-condensed tannin study using flow injection spectrophotometry Текст] / E.C. Ferreira, A.R.A. Nogueira // Talanta. 2000, Vol. 51.-P. 1-6.

26. Goldstein, J.L. Changes in tannins in ripening fruits Original Research Article Текст] / J.L. Goldstein, T. Swain // Phytochemistry. 1963, Vol. 2. -1. 4. -P. 371-383.

27. Schofield, P. Analysis of condensed tannins: a review Текст] / P. Schofield, D.M. Mbugua, A.N. Pell // Anim. Feed Sci. Tech. 2001, Vol. 91. -P. 21-40.

28. Barua, D.N. Methods for the volumetric estimation of tea tannin in green leaf and black tea. A new alkaline permanganate method Текст] / D. N. Barua, E.A. Houghton Roberts // Biochem. J. 1940, Vol. 34. - № 12. - P. 15241531.

29. Государственная Фармакопея СССР. XI издание, Выпуск 2 Текст] / М.: Медицина, 1987. 386 с.

30. Государственная фармакопея Республики Беларусь. Первое издание Текст] / Минск: Минздрав Республики Беларусь, 2006. 1345 с.

31. Kettle, A.J. Superoxide converts indigo carmine to isatin sulfonic acid Текст] / A.J. Kettle, В. M. Clark, Ch.C. Winterbourn // J. Biol. Chem. 2004, Vol. 279. - № 18, Issue of April 30. - P. 18521-18525.

32. Киреева, Т.Б. Экологические и онтогенетические особенности накопления дубильных веществ в траве душицы обыкновенной в условиях Удмуртии Текст] / Т.Б. Киреева, Е.А. Китова // Вестник Удмуртского университета. Биология. 2006. - №10. - С. 85-96.

33. Оптимизация условий экстракции антиоксидантов из твердых частей лекарственных растений Текст] / Н.Ю. Грибова, Т.А. Филиппенко, А.Н. Николаевский, Н.И. Белая, А.А. Цыбуленко // Журн. аналит. химии. -2008, Т. 63. №11. - С. 1137-1140.

34. Dreaper, W.P. Allen's commercial organic analysis. Volume VII. Chapter 7. Gallic acid and its allies. Forth edition Текст] / W.P. Dreaper // Philadelphia: P. Blakiston's son and Co, 1917. P.525-539.

35. Estimation of tannins in different food products Текст] / S. Tabasum, S. Ahmad, N. Akhlaq, K. Rahman // Int. J. Agric. Biol. 2001. - P. 529-530.

36. Rai, B.K. Basic food analysis handbook. Chapter VI: Determination of natural pigments and related compounds Текст] / B.K. Rai // Dharan, 2006. -P. 83-88.

37. Singleton, V.L. Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic140phosphotungstic acid reagents Текст. / V.L. Singleton, J.A. Rossi // Am. J. Enol. Vitic. 1965, Vol. 16. - №3. - P. 144-158.

38. Vinson, J.A. Phenol antioxidant index: comparative antioxidant effectiveness of red and white wines Текст] / J.A. Vinson, B.A. Hontz // J. Agric. Food Chem. 1995, Vol. 43. - P. 401-403.

39. Comparison of wine aromas with different tannic content aged in French oak barrels Текст] / E.M. Diaz-Plaza, J.R. Reyero, F. Pardo, M.R. Salinas // Analytica Chimica Acta. 2002, Vol. 458. - P. 139-145.

40. Li, W. Phenolic, flavonoid, and lutein ester content and antioxidant activity of 11 cultivars of Chinese marigold Текст] / W. Li, Y. Gao, J. Zhao, Q. Wang // J. Agric. Food Chem. 2007, Vol. 55. P. 8478-8484.

41. Спрыгин, В.Г. Метод оценки и стандартизации олигомерных проантоцианидиновых комплексов, полученных из различных видов растительного сырья Текст] / В.Г. Спрыгин, Н.Ф. Кушнарева // Химико-фармацевтический журнал. 2002, Т. 36. - №3. - С. 31-35.

42. Muetzel, S. Extractability and biological activity of tannins from various tree leaves determined by chemical and biological assays as affected by drying procedure Текст] / S. Muetzel, K. Becker // Anim. Feed Sci. Tech. 2006, Vol. 125.-P. 139-149.

43. Muchuweti, M. Analysis of phenolic compounds including tannins, gallotannins and flavanols of Uapaca kirkiana fruit Текст] / M. Muchuweti, A.R. Ndhlala, A. Kasiamhuru // Food Chem. 2006, Vol. 94. - P. 415-419.

44. Currants (Vitis vinifera L.) content of simple phenolics and antioxidant activity Текст] / A. Chiou, V.T. Karathanos, A. Mylona, F.N. Salta, F. Preventi, N.K. Andrikopoulos // Food Chem. 2007, Vol. 102. - P. 516-522.

45. Analytical determination of polyphenols in olive oils Текст] / A.141

46. Carrasco-Pancorbo, L. Cerretani, A. Bendini, A. Segura-Carretero, T. Gallina-Toschi, A. Fernandez-Gutierrez // J. Sep. Sci. 2005, Vol. 28. - P. 837-858.

47. Bramati, L. Unfermented rooibos tea: quantitative characterization of flavonoids by HPLC-UV and determination of the total antioxidant activity Текст] / L. Bramati, F. Aquilano, P. Pietta // J. Agric. Food Chem. 2003, Vol. 51.-P. 7472-7474.

48. Chludil, H.D. Soil quality effects on Chenopodium album flavonoid content and antioxidant potential Текст] / H.D. Chludil, G.B. Corbino, S.R. Leicach // J. Agric. Food Chem. 2008, Vol. 56. - P. 5050-5056.

49. Zheng, W. Antioxidant activity and phenolic compounds in selected herbs Текст] / W. Zheng, Sh.Y. Wang // J. Agric. Food Chem. 2001, Vol. 49. -P. 5165-5170.

50. Шутова, А.Г. Оценка антиоксндантной активности экстрактов и эфирных масел пряно-ароматических и лекарсвтенных растений Текст] / А.Г. Шутова // Растительные ресурсы. 2007, Т. 43. - В.1. - С. 112-125.

51. Прида, А.И. Природные антиоксиданты полифенольной природы.

52. Антирадикальные свойства и перспективы использования Текст. / А.И.

53. Прида, Р.И. Иванова // Пищевые ингредиенты. Сырье и добавки. 2004.1422. С.76-78.

54. Лобанова, А.А. Исследование биологически активных флавоноидов в экстрактах из лекарственного растительного сырья Текст] / А.А. Лобанова, В.В. Будаева, Г.В. Сакович // Химия растительного сырья. -2004.-№1.-С. 47-52.

55. Чемесова, И.И. Определение содержания дубильных веществ в корневищах Comarum palustre L. И настойки из него спектрофотометрическим методом Текст] / И.И. Чемесова, Д.В. Чижиков // Растительные ресурсы. 2004, В. 3. - С. 122-129.

56. Данилова, Н.А. Количественное определение дубильных веществ в корнях щавеля конского методом спектрофотометрии в сравнении сметодом перманганатометрии Текст. / Н.А. Данилова, Д.М. Попов //

57. Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2004. - №2. - С. 179182.

58. Cynkar, W. The effect of sample storage and homogenisation techniques on the chemical composition and near infrared spectra of white grapes Текст] / W. Cynkar, D. Cozzolino, R.G. Dambergs // Food Res. Int. 2009, Vol. 42.-P. 653-658.

59. Determination of phenolic compounds of grape skins during ripening143by NIR spectroscopy Текст. / R. Ferrer-Gallego, J.M. Hernandez-Hierro, J.C. Rivas-Gonzalo, M.T. Escribano-Bailon // LWT-Food Sci. Technol. 2011, Vol. 44.-P. 847-853.

60. Foo, L.Y. Proanthocyanidins: gross chemical structures by infra-red spectra Текст] / L.Y. Foo // Phytochemistry. 1981, Vol. 20. - № 6. - P. 13971402.

61. Leucaena forage analysis using near infrared reflectance spectroscopy Текст] / R.A. Wheeler, W.R. Chaney, K.D. Johnson, L.G. Butler // Anim. Feed Sci. Technol. 1996, Vol. 64. - P. 1-9.

62. Fingerprint of enological tannins by multiple techniques approach Текст] / L. Laghi, G.P. Parpinello, D. Del Rio, L. Calani, A.U. Mattioli, A. Versari //Food Chemistry. -2010, Vol. 121. P. 783-788.

63. Prediction of total antioxidant capacity of red wine by Fourier transform infrared spectroscopy Текст] / A. Versari, G. P. Parpinello, F. Scazzina, D. Del Rio // Food Control. 2010, Vol. 21. - P. 786-789.

64. Kaur, S.J. Modulatory eT>ects of a tannin fraction isolated from Terminalia arjuna on the genotoxicity of mutagens in Salmonella typhimurium Текст] / S.J. Kaur, I.S. Grover, S. Kumar // Food Chem. Toxicol. 2000, Vol. 38. -P. 1113-1119.

65. Liu, F. Adsorption of tannin from aqueous solution by deacetylated konjac glucomannan Текст] / F. Liu, X. Luo, X. Lin // J. Hazard. Mater. 2010, Vol. 178.-P. 844-850.

66. Evaluation of gas chromatography-Fourier transform infrared spectroscopy-mass spectrometry for analysis of phenolic compounds Текст] / D.T. Williams, Q. Tran, Ph. Fellin, K.A. Brice // J. Chromatogr. 1991, Vol. 549. -P. 297-311.

67. Kilmartin, P.A. Characterisation of polyphenols in green, oolong, and black teas, and in coffee, using cyclic voltammetry Текст] / P.A. Kilmartin, Ch.F. Hsu // Food Chem. 2003, Vol. 82. - P. 501-512.

68. Determination of tannins in tea by potentiometry and atomic absorption spectrometry Текст] / D. Coomans, J. Silberklang, Y. Michotte, L. Dryon, D.L. Massart // Fresenius Z. Anal. Chem. 1979, Vol. 294. - P. 140-144.

69. Durliat, H. Critical evaluation of potentiometric redox titrations in enology Текст] / H. Durliat, M. Comtat // Analytica Chimica Acta. 2005, Vol. 545.-№2.-P. 173 -181 .

70. Reichart, E. Determination of naringin in grapefruit juice by cathodic stripping differential pulse voltammetry at the hanging mercury drop electrode Текст] / E. Reichart, D. Obendorf// Analytica Chimica Acta. 1998, Vol. 360. -P. 179-187.

71. Ziyatdinova, G.K. Voltammetric determination of flavonols in parmaceuticals Текст] / G.K. Ziyatdinova, G.K. Budnikov // Pharm. Chem. J. -2005, Vol. 39. № 10. - P. 561-563.

72. Multivariate curve resolution of polarographic data applied to the study of the copper-binding ability of tannic acid Текст] / B.H. Cruz, J.M. Diaz-Cruz, C. Arico, R. Tauler, M. Esteban // Analytica Chimica Acta. 2000, Vol. 424. - P. 203-209.

73. Polarographic behavior of flavanoids from propolis and their potential carcinogenity Текст] / A. Vachalkova, L. Novotny, A. Solivajsova, V. Suchy // Bioelectrochemistry and Bioenergetics. 1995, Vol. 36. - P. 137-143.

74. Robbins, R.J. Phenolic Acids in Foods: An Overview of Analytical Methodology Текст] / R.J. Robbins // J. Agric. Food Chem. 2003, Vol. 51. -P. 2866-2887.

75. Ragazzi, E. Quantitative analysis of phenolic compounds after thin-layer chromatographic separation Текст] / E. Ragazzi, G. Veronese // J. Chromatogr. 1973, Vol. 77. - P. 369-375.

76. In vitro vasorelaxation mechanisms of bioactive compounds extractedfrom Hibiscus sabdariffa on rat thoracic aorta Текст. / M. Sarr, S. Ngom, M.O.146

77. Kane, A. Wele, D. Diop, B. Sarr, L. Gueye, R. Andriantsitohaina, A.S. Diallo // Nutr. Metab. 2009. - P. 45-57.

78. Ciesla, L. Two-dimensional thin-layer chromatography in the analysis of secondary plant metabolites Текст] / L. Ciesrla, M. Waksmundzka-Hajnos // J. Chromatogr. A. 2009, Vol. 1216. - P. 1035-1052.

79. Zhang, Q. Chemical analysis of the Chinese herbal medicine Gan-Cao (licorice) Текст] / Q. Zhang, M. Ye // J. Chromatogr. A. 2009, Vol. 1216. -P. 1954-1969.

80. Vovk, I. Separation of eight selected flavan-3-ols on cellulose thin-layer chromatographic plates Текст] / I. Vovk, B. Simonovska, H. Vuorela // J. Chromatogr. A. 2005, Vol. 1077. -1. 2. - P. 188-194.

81. Беленовская, JI.M. Разнообразие флавоноидных агликонов у видов секции Absinthium рода Artemisia (Asteraceae) Текст] / Л.М. Беленовская, А.А. Коробков // Растит, ресурсы. 2009, Т. 45. - В. 1. - С. 92105.

82. Сиднева, О.В. Сезонная динамика содержания флавоноидов в надземной части Astragalus membranaceus (Fabaceae) в восточном Забайкалье Текст] / О.В. Сиднева // Растительные ресурсы. 2005, Т. 41. - В. 4. - С. 8185.

83. Идентификация и количественная оценка флавоноидов в плодах черемухи обыкновенной Текст] / Е.В. Бекетов, А.А. Абрамов, О.В. Нестерова, С.В. Кондрашев // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2005, Т. 46.-№ 5.-С. 259-262.

84. Антиоксидантная и антирадикальная активности видов Rosa L. флоры Приморского края Текст] / И.В. Мельникова, Н.И. Кулеш, Е.А. Кольцова, П.Г. Горовой // Растит, ресурсы. 2002, Т.38. - В. 1. - С. 25-33.147

85. Галашкина, Н.Г. Флавоноиды почек Betula pendula roth Текст] /

86. H.Г. Галашкина, Д.Н. Ведерников, В.И. Рощин // Растит. Ресурсы. 2004, В. 1. -С. 62-67.

87. Коротаева, М.С. Содержание флавоноидов и гидроксикоричных кислотв надземной части Ledum palustre (Ericaceae) Текст] /М.С. Коротаева, М.В. Белоусов, Н.С. Фурса // Растит. Ресурсы. 2008, Т. 44. - С. 66-75.

88. Molnar-Perl, I. Chromatograpic, capillary electrophoretic and capillary electrochromatographic techniques in the analysis of flavonoids Текст] /

89. Analytical separation and detection methods for flavonoids Текст] / E. de Rijke, P. Out, W.M.A. Niessen, F. Ariese, C. Gooijer, U.A.Th. Brinkman // J. Chromatogr. A. 2006, Vol. 1112. - P. 31-63.

90. Horie, H. Application of capillary electrophoresis to tea quality estimation Текст] /Н. Horie, K. Kohata // J. Chromatogr. A. 1998, Vol. 802. -P. 219-223.

91. Lee, B.-L. Comparative analysis of tea catechins and theaflavins by high-performance liquid chromatography and capillary electrophoresis Текст] / B.-L. Lee, Ch.-N. Ong // J. Chromatogr. A. 2000, Vol. 881. - P. 439-447.

92. Analysis of antioxidant flavonoids from Asteraceae and Moraceae plants by capillary electrophoresis Текст] / Sz.T. Kristo, K. Ganzler, P. Apati, E. Szoke, A. Kery // Chromatographia. 2002, Vol. 56. - P. 121-126.

93. Analysis of aesculin and aesculotin in Cortex fraxini by capillary zone148electrophoresis Текст. / H. Zhang, Q. Li, Zh. Shi, Zh. Hu, R. Wang // Talanta. -2000, Vol. 52.-P. 607-621.

94. Wu, T. Determination of flavonoids and ascorbic acid in grapefruit peel and juice by capillary electrophoresis with electrochemical detection Текст] / Т. Wu, Y. Guan, J. Ye // Food Chem. 2007, Vol. 100. - P. 1573-1579.

95. Lue, B.-M. High-performance liquid chromatography analysis methods developed for quantifying enzymatic esterification of flavonoids in ionic liquids Текст] / B.-M. Lue, Zh. Guo, X. Xu // J. Chromatogr. A. 2008, Vol. 1198-1199.-P. 107-114.

96. Маркарян, A.A. Хроматографическое изучение фенольного состава сухого экстракта "Нефрофит" Текст] /А.А. Маркарян, А.А. Абрамов // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2003, Т. 44. - № 5. - С. 356-360.

97. Кочетова, М.В. Определение качественного состава коньячных изделий методом ВЭЖХ Текст] / М.В. Кочетова, О.Г. Ларионов, Е.В. Ульянова // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008, Т.8. -Вып.4. - С. 658-667.

98. Caccamese, S. Separation of cis and trans isomers of naturally occurring hydroxycinnamic acids by high-pressure liquid chromatography Текст] / S. Caccamese, R. Azzolina, M. Davino // Chromatographia. 1979, Vol. 12. -№8.-P. 545-547.

99. Hasler, A. High-performance liquid chromatographic determination of five widespread flavonoid aglycones Текст] / A. Hasler, 0. Sticher, B. Meier // J. Chromatogr. 1990, Vol. 508. - P. 236-240.

100. Method to assay the concentrations of phenolic constituents of biological interest in wines Текст] / D.M. Goldberg, E.Tsang, A.Karumanchiri, E.P.Diamandis, G.Soleas, E.Ng // Anal. Chem. 1996, Vol. 68. - P. 1688-1694.

101. Бубенчикова, B.H. Изучение состава фенольных соединений вероники простертой методом ВЭЖХ Текст] / В.Н. Бубенчикова, Ю.А. Кондратова // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006, Т.6. -В. 2.-С. 319-322.

102. Nikolova, М. External flavonoid aglycones from Veronica chamaedrys L. (Scrophulariaceae) Текст] / M. Nikolova, R. Gevrenova, S. Ivancheva // Acta Pharm. 2003, Vol. 53. - P. 145-149.

103. Phenolic and triterpenoid antioxidants from Origanum majorana L. herb and extracts obtained with different solvents Текст] / E. Vagi, E. Rapavi, M.150

104. Hadolin, К. Vasarhelyine Peredi, A. Balazs, А. В Текст. / lazovics, В. Simandi // J. Agric. Food Chem. 2005, Vol. 53. - P. 17-21.

105. Schulz, H. High-performance liquid chromatographic haracterization of some medical plant extracts used in cosmetic formulas Текст] / H. Schulz, G. Albroscheit // J. Chromatogr. 1988, Vol. 442. - P. 353-361.

106. Tamura, Y. Changes in the concentrations of bioactive compounds in plantain leaves Текст] / Y. Tamura, S. Nishibe // J. Agric. Food Chem. 2002, Vol. 50.-P. 2514-2518.

107. A universal HPLC method for the determination of phenolic acids in compound herbal medicines Текст] / D. Wen, Ch. Li, H. Di, Y. Liao, H. Liu // J. Agric. Food Chem. 2005, Vol. 53. - P. 6624-6629.

108. Characterization of flavonols in cranberry (Vaccinium macrocarpon) powder Текст] / I.O. Vvedenskaya, R.T. Rosen, J.E. Guido, D.J. Russeli, K.A. Mills, N. Vorsa // J. Agric. Food Chem. 2004, Vol. 52. - P. 188-195.

109. Сычев, C.H. Методы совершенствования хроматографических систем и механизмы удерживания в ВЭЖХ Текст] / С.Н. Сычев. Орел, 2000.-212 с.

110. Marwan, A.G. Identification of the hydroxycinnamtic acid derivatives in cranberries Текст] / A.G. Marwan, C.W. Nagel // J. Food Sci. 1982, Vol. 47. - P. 774-782.

111. Antioxidant activity of phenolics extracted from Olea europaea L. leaves Текст] / О. Benavente-Garcia, J. Castillo, J. Lorente, A. Ortun, J.A. Del Rio // Food Chem. 2000, Vol. 68. - P. 457-462.

112. Choi, Y.H. High performance liquid chromatography-electrosprayionization MS-MS analysis of Forsythia koreana fruits, leaves, and stems.

113. Enhancement of the efficiency of extraction of arctigenin by use of supercriticai151fluid extraction Текст. / Y. Hae Choi, J. Kim, K.-P. Yoo // Chromatographia. -2003, Vol. 57. №1-2. - P. 73-79.

114. Characterization of Calendula flower, milk-thistle fruit, and passion flower tinctures by HPLC-DAD and HPLC-MS Текст] / A. R. Bilia, D. Salvini, G. Mazzi, F.F.Vincieri // Chromatographia. 2001, Vol. 53. - № 3, 4. - P. 210215.

115. Extraction of hydrolysable tannins from Phyllanthus niruri Linn.: Effects of solvents and extraction methods Текст] / M. Markom, M.Hasan, W. R.W.Daud, H. Singh, J. Md Jahim. Kuala Lumpur, 2006. - 28 p.

116. Krafczyk, N. Characterization of phenolic compounds in rooibos tea Текст] / N. Krafczyk, M. A. Glomb // J. Agric. Food Chem. 2008, Vol. 56. -P. 3368-3376.

117. Сычев, C.H. Высокоэффективная жидкостная хроматография на микроколоночных хроматографах серии «Милихром» Текст] / С.Н. Сычев, К.С. Сычев, В.А. Гаврилина. Орел, 2002. - 135 с.

118. Determination of naringin and hesperidin in fruit juices

119. Электронный ресурс. / S.Marten, J.Harms // Knauer /152www.sepscience.com/./8c64ecla-0ba7-4cb (05.09.2011).

120. Carando, S. HPLC coupled with fluorescence detection for the determination of procyanidins in white wines Текст] / S. Carando, R L. Teissedre, J. C. Cabanis // Chromatographia. 1999, Vol. 50. - № 3, 4. - P. 253-254.

121. Peyrat-Maillard, M.N. Determination of the antioxidant activity of phenolic compounds by coulometric detection Текст] / M.N. Peyrat-Maillard, S. Bonnely, C. Berset // Talanta. 2000, Vol. 51. - P. 709-716.

122. Robards, K. Analytical chemistry of fruit bioflavonoids. A review Текст] / К. Robards, M.Antolovich // Analyst. 1997. - Vol. 122. - P. 11R-34R.

123. Jaiswal, R. Determination of the hydroxycinnamate profile of 12 members of the Asteraceae family Текст] / R. Jaiswal, J. Kiprotich, N. Kuhnert // Phytochemistry. 2011, Vol. 72. - P. 781-790.

124. Simultaneous determination of phenolic acids and flavonoids in1531.cium barbarum Linnaeus by HPLC-DAD-ESI-MS Текст. / B.S. Inbaraj, H.Lu, Т.Н. Kao, B.H. Chen // J. Pharmaceut. Biomed. 2010, Vol. 51. - P. 549-556.

125. On-line HPLC analysis of the antioxidant activity of phenolic compounds in brewed, paper-filtered coffee Текст] / A. Stalmach, W. Mullen, Ch. Nagai, A. Crozier // Braz. J. Plant Physiol. 2006, Vol. 18. - № 1. - P. 253-262.

126. Лебедев, A.T. Масс-спектрометрия в органической химии Текст] / A.T. Лебедев М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2003. - 501 с.

127. Characterization of cyanidin- and quercetin-derived flavonoids and other phenolics in mature saskatoon fruits (Amelanchier alnifolia Nutt.) Текст] / J.A. Ozga, A.Saeed, W. Wismer, D.M. Reinecke // J. Agric. Food Chem. 2007, Vol. 55.-P. 10414-10424.

128. Determination of caffeoylquinic acids and flavonoids in Cynara scolymus L. by high performance liquid chromatography Текст] / M. Hausler, M. Ganzera, G. Abel, M. Popp, H. Stuppner // Chromatographia. 2002, Vol. 56. -№7-8.-P. 407-411.

129. Characterization of Matricaria Recutita L. flower extracts by HPLC-MS and HPLC-DAD analysis Текст] / N. Mulinacci, A. Romani, E. Pinelli, E.E. Vincieri, D. Prucher // Chromatographia. 2000, Vol. 51. - № 5-6. - P. 301-307.

130. Combination of TLC and HPLC-MS/MS methods. Approach to a rational quality control of Chinese star anise Текст] / I. Lederer, G. Schulzki, J. Gross, J.-P. Steffen // J. Agric. Food Chem. 2006, Vol. 54. - P. 1970-1974.

131. High performance liquid chromatography in phytochemical analysis. Chromatographic science series. Vol. 102 Текст] / edited by M. Waksmundska-Hajnos, J. Sherma. New York, CRC Press, 2011. - 998 p.

132. UPLC-MS analysis for simultaneous determination of eight components in the 'Ge-Gen-Qin-Lian' tablets Текст] / R. An, Y. Wang, L. You,154

133. X. Wang // Chromatographia. 2009, Vol. 69. - № 9, 10. - P. 969-975.

134. Variation in artemisin and flavonoid content in different extracts of Artemisia annua L. Текст] / A.R. Billia, C.Gabriele, M.C. Bergonzi, P. Melillo de Malgalhaes, F.F. Vincieri // Natural product communication. 2006. - P. 1-5.

135. High selective purification of flavonoids from natural plants based on polymeric adsorbent with hydrogen-bonding interaction Текст] / X. Geng, P. Renl, G. Pi, R. Shi, Z. Yuan, Ch. Wang // J. Chromatogr. A. 2009, Vol. 1216. -P. 8331-8338.

136. Flavonoids, sugars and fruit acids of alpine bearberry (Arctostaphylos alpina) from furnish lapland Текст] / К. Linderborg, О. Laaksonen, H. Kallio, B. Yang // Food Res. Int. 2011, Vol. 44. - P. 2027-2033.

137. Fenner, G.P. Low-temperature treatment of soybean (Glycine max) isoflavonoid aglycon extracts improves gas chromatographic resolution Текст] / G.P. Fenner // J. Agric. Food Chem. 1996, Vol. 44. - № 12. - P. 3727-3729.

138. Zhang, K. GC-MS determination of flavonoids and phenolic and benzoic acids in human plasma after consumption of cranberry juice Текст] / К. Zhang, Y. Zuo // J. Agric. Food Chem. 2004, Vol. 52. - P. 222-227.

139. An alternative method for the determination of some of the antioxidant phenolics in varietal turkish red wines Текст] / R. Ertan Anli, R. Ertan Anli, N. Vural, E. Kizilet // J. I. Brewing. 2008, Vol. 114. - № 3. - P. 239245.

140. Loots, D.T. Aloe ferox leaf gel phytochemical content, antioxidant capacity, and possible health benefits Текст] / D.T. Loots, F.H. van der Westhuizen, L. Botes // J. Agric. Food Chem. 2007, Vol. 55. - P. 6891-6896.

141. A multiresidue derivatization gas chromatographic assay for fifteen phenolic constituents with mass selective detection Текст] / G.J. Soleas, E.P. Diamandis, A.Karumanchiri, D.M. Goldberg // Anal. Chem. 1997, Vol. 69. -P. 4405-4409.

142. Horvat, R.J. A Gas-liquid chromatographic method for analysis of phenolic acids in plants Текст] / R.J. Horvat, S.D. Senter // J. Agric. Foal Chem. -1980, Vol. 28.-P. 1292-1295.

143. Denisova, S. B. Isolation and GC-MS determination of flavonoids from Glycyrrhiza glabra root Текст] / S.B. Denisova, E.G. Galkin, Yu.I. Murinov // Chem. Nat. Compd. 2006, Vol. 42. - № 3. - P. 285-289.

144. Huang, H.-M. Phenolic acid content of food plants and possible nutritional implications Текст] / H.-M. Huang, G.L. Johanning, B.L. O'Dell // Food Technol. Biotechnol. 2008, Vol. 46. -№ 2. - P. 151-156.

145. Кашутина, M.B. Силилирование органических соединений

146. Текст. / M.B. Кашутина, C.JI. Иоффе, В.А. Тартаковский // Успехи химии.1561975.-№9.-С. 1620-1648.

147. Preparation of TMS derivatives for GC/MS Электронный ресурс] / Sessions Biogeochemistry Lab. 2009. - www.gps.caltech.edu (10.08.2011).

148. Takeoka, G.R. Antioxidant Constituents of Almond .Prunus dulcis (Mill.) D.A. Webb] Hulls [Текст] / G.R. Takeoka, L.T. Dao // J. Agric. Food Chem. 2003, Vol. 51. - P. 496-501.

149. Acidic pharmaceuticals in sewage methodology, stability test, occurrence, and removal from ontario samples Текст] / H.-B. Lee, K. Sarafin, Т.Е. Peart, M. L. Svoboda // Water Qual. Res. J. Canada. - 2003, Vol. 38. - № 4. -P. 667-682.

150. Profling changes in metabolism of isoïavonoids and their conjugates in Lupinus albus treated with biotic elicitor Текст] / P. Bednarek, R. Franski, L. Kerhoas, J. Einhorn, P. Wojtaszek, M. Stobiecki // Phytochemistry. 2001, Vol. 56.-P. 77-85.

151. ГОСТ 24027.1-80. Сырье лекарственное растительное. Методы определения подлинности, зараженности амбарными вредителями, измельченности и содержания примесей. Введен в действие 01.01.1981.

152. Шафигулин, Р.В. Физико-химические особенности сорбции гетероциклических соединений природного и синтетического происхождения в условиях ОФ ВЭЖХ Текст] : дис. на соиск уч. степ. канд. хим. наук / Р.В. Шафигулин. Москва, 2007.

153. Темердашев, З.А. Определение фенольных соединений в лекарственных растениях методом обращено-фазовой ВЭЖХ Текст] / З.А. Темердашев, Н.А. Фролова (Берниковская), И.А. Колычев // ЖАХ. 2011, Т. 66.-№4.-С. 417-424.

154. Malikin, G. Assessing HPLC peak purity with Shimadzu photodiode detector SPD -M lOAvp Электронный ресурс] / Malikin, G. // Shimadzu scientific instruments / http://www.ssi.shimadzu.com/search/searchresults.cfm? searchitem=detectors (10.08.2011).

155. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их157химический состав, использование; Семейство Asteraceae (Compositae) Текст. / под ред. П.Д. Соколова // СПб.: Наука. 1993. - 352 с.

156. Шарова, О.В., Куркин, В.А. Флавоноиды цветков календулы лекарственной Текст] / О.В. Шарова, В.А. Куркин // Химия растительного сырья. 2007. - №1. - С. 65-68.

157. Абдулбекова, В.Н., Разработка метода количественного анализа цветков календулы лекарственной Тект] / В.Н. Абдулбекова, А.А. Тулаганов // Хим.-фарм. Ж. 2001, Т.35. - №10. - С. 25-26.

158. Галкин, М.А. Дикорастущие полезные растения Северного Кавказа Текст] / М.А. Галкин, A.JI. Казаков // Ростов-на-Дону. 1980. -128 с.

159. Khare, С.Р. Indian Medicinal Plants. An illustrated dictionary Текст] / С.Р. Khare // New-Delhi; Springer. 2007. - 863 p.

160. Quantitative HPLC determination of phenolic compounds in yarrow Текст] / R. Benetis, J. Radusiene, V. Jakstas, V. Janulis, G. Puodziuniene // Pharmaceutical chemistry journal. 2008, Vol. 42. - №3. - P. 153-156.

161. Петков, В. Современная фитотерапия Текст] / В. Петков // София: Медицина и физкультура. 1988. - 504 с.

162. Ермаков, А.И. Методы биохимического исследования растений, 3-е изд., перераб. и доп. Текст] / А.И. Ермаков, В.В. Арасимович, Н.П. Ярош // Л.; Агропромиздат. Ленингр. отд-ние, 1987. 430 с.

163. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Paconiaceae Thymelaeaceae Текст] / под ред. П.Д. Соколова // Л.: Наука, 1985. - 336 с.

164. Anti-inflammatory, anti-tumor-promoting, and cytotoxic activities of constituents of marigold (Calendula officinalis) flowers Текст] / Ukiya M., Akihisa Т., Yasukawa K., Tokuda H., Suzuki Т., Kimura Y. // J. Nat. Prod. 2006, Vol. 69.-P. 1692-1696.

165. Определение фенольных соединений и флавоноидов в водныхэкстрактах лекарственных растений Текст. / З.А. Темердашев, Н.А. Фролова158

166. Берниковская), И.А. Колычев, Т.Г. Цюпко // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2011. - Т. 77. - № 11. - С 18-22.

167. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Hippuridaceae Lobeliceae Текст] / под ред. П.Д. Соколова // СПб.: Наука, 1991.-200 с.

168. Бубенчикова, В. Н. Изучение фенольных соединений шалфея мутовчатого (Salvia verticillata L.) Текст] / В. Н. Бубенчикова, Ю. А. Кондратова // Башкирский химический журнал. 2008, Т. 15. - № 2. - С. 102104.

169. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Caprofoliaceae -Plantaginaceae Текст] / под ред. П.Д. Соколова // JL: Наука, 1990. 328 с.

170. Горяев, М.И. Растения, обладающие противоопухолевой активностью Текст] / М.И. Горяев, Ф.С. Шарипова // Алма-Ата: Изд. Наука, 1983.- 174 с.

171. Plantain ( L.) Species as Novel Sources of Flavonoid Antioxidants Текст] / I.N. Beara, M.M. Lesjak, E. Jovin, K.J. Balog, G.T. Anackov, D.Z. Orcic, N.M. Mimica-Dukic // J. Agric. Food Chem. 2009, Vol. 57. - P. 92689273.

172. Smelcerovic, A. Comparison of methods for the exhaustive extraction of hypericins, flavonoids, and hyperforin from Hypericum perforatum L. Текст] / A. Smelcerovic, M. Spiteller, S. Zuehlk // J. Agric. Food Chem. 2006, Vol. 54. -P. 2750-2753.

173. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Rutaceae Elacagnaceae Текст] / под ред. П.Д. Соколова // Л.: Наука, 1988. - 357 с.

174. Flavonoids of Plantago species in Egypt Текст] / S.A. Kawashty, E. Gamal-El-Din, M.F. Abdalla, N.A.M. Saleh // Biochem. Syst. Ecol. 1994, Vol. 22.-№7.-P. 729-733.

175. Pyrzynska, К. Analysis of phenolic acids and flavonoids in honey Текст] / К. Pyrzynska, M. Biesaga // Trends Analyt. Chem. 2009, Vol. 28 -№7. - P. 893-902.

176. Oxidative reactions of caffeic acid in model systems containing polyphenol oxidase Текст] / V. Cheynier, M. Moutounet // J. Ark. Food Chem. -1992, Vol. 40. P. 2030-2044.

177. Chemical characterization of phenolic compounds in Erigeron injection by rapid-resolution LC coupled with multi-stage and quadrupole-TOF-MS Текст] / Y. Zhang, Q. Zhao, J. Ma, B. Wu, X. Zeng // Chromatographia. -2010, Vol. 72.-P. 651-658.

178. Identification of isomeric dicaffeoylquinic acids from Eleutherococcus senticosus using HPLC-ESI/TOF/MS and H-NMR methods Текст] / A. Tolonen, T. Joutsamo, S. Mattlla, T. Kamarainen, J. Jalonen // J. Phytochem. Anal. 2002, Vol.13.-P. 316-328.

179. Муравьева, Д.А. Фармакогнозия (с основами биохимии лекарственных растений) Текст] / Д.А. Муравьева. М.: Медицина, 1987. -656 с.

180. Assessing African medicinal plants for efficacy and safety: agricultural and storage practices Текст] / C.W. Fennell, M.E. Light, S.G. Sparg, G.I. Stafford, J. van Staden // J. Ethnopharmacol. 2004, Vol. 95. - P. 113-121.

181. Тимофеев, Н.П. Оценка качества лекарственного сырья левзеисафлоровидной методом бромной антиокислительной емкости Текст. / Н.П.

182. Тимофеев, А.А. Лапин, В.Н. Зеленков // Бутлеровские сообщения. 2006,1601. Т.8. -№2. С. 36-41.

183. Школьникова, М.Н. Изучение возможности применения метода ускоренного старения для прогнозирования сроков хранения безалкогольных бальзамов Текст] / М.Н. Школьникова, Е.В. Аверьянова, И.В. Щеглова // Ползуновский вестник. 2007. - №3. - С. 184-187.

184. Stafford, G.I. Effect of storage on the chemical composition and biological activity of several popular South African medicinal plants Текст] / G.I. Stafford, A.K. Jager J.van Staden // J. Ethnopharmacol. 2005, Vol. 97. - I. 1. -P. 107-115.

185. Оценка стабильности фенольных соединений и флавоноидов в лекарственных растениях в процессе их хранения Текст] / З.А. Темердашев, Н.А. Фролова, Т.Г. Цюпко, Д.А. Чупрынина // Химия растительного сырья. -2011.-№4.-С. 179-184.