Хроматографические и электрофоретические системы на основе сверхразветвленных полимеров и монолитных сорбентов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Поликарпов, Никита Александрович

• Поликарпов, Никита Александрович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Поликарпов, Никита Александрович

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА5 В ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ.

1115 Разделение белков ¿электрофрретическими методами.

111:1 Капиллярная электрохроматография на полых колонках (ОТ-КЭХ)Л

Динамическое модифицирование.

Физическая сорбция модификаторов на поверхности кварцевого капилляра.

Иммобилизация модификаторов на поверхности кварг\евого капилляра.

1.1.2 Капиллярная электрохроматография на монолитных колонках.

1.2 Применение дендримеров исверхразветвленных полимеров в хроматографии и электрофорезе.

1.2.1 Дендримеры в газовой хроматографии.

1.2.2 Использование дендримеров в мицеллярной электрокинетической i хроматографии.

1.2.3. Дендримеры в капиллярной электрохроматографии.

1.2.4' Применение дендримеров для твердофазной микроэкстракции.

1;2.5Ч Использование дендримеров для хирального разделения в режиме • ВЭЖХ.

1.3 Модификаторы в тонкослойной хроматографии (ТСХ).

1.3.1. Химическая модификация стационарных фаз.

1.3.2 Физическая модификация стационарных фаз.

1.3.3 Динамическая модификация неподвижных фаз.

ГЛАВА 2. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЪЕКТОВ И МЕТОДОВ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1 Аппаратура.

2.2 Реагенты.

2.2.1 Приготовление стандартных растворов определяемых веществ.

2.3 Синтез и характеристики сверхразветвленных мальтозилированных полиэтилениминов (PEI-Mal).

2.4 Приготовление рабочих.растворов.

2.5 Синтез монолитной.капиллярной колонки.

2.5.1 Травление кварцевого капилляра.

2.5.2 Силанизация кварцевого капилляра.

2.5.3 Синтез полиметакрилата in situ.

2.5.4 Постфункционализация монолитной колонки.

2.5.5 Получение «окна» детектирования.

2.5.6 Оценка пористости монолитного сорбента.

2.5.7 Оценка воспроизводимости процедуры синтеза монолитных капиллярных колонок.

2.6 Синтез«полых колонок на основе полимеров PEI-Mal.

2.6.1 Травление и силанизация кварцевого капилляра.

2.6.2 Функционализация капилляра полимером PEI-Mal.

2.7 Разделение белков в условиях капиллярной электрохроматографии (КЭХ) на монолитных колонках.

2.7.1 Определение скорости электроосмотического потока (ЭОП).

2.7.2' Электрохроматографическое разделение смеси миоглобина, лизозима, инсулина и альбумина.

2.7.3 Определение эффективности в капиллярном зонном электрофорезе (КЗЭ) и капиллярной электрохроматографии (КЭХ).

2.8 Разделение белков в условиях капиллярной электрохроматографии (КЭХ) на полых колонках.

2.8.1 Концентрирование смеси белков при использовании стэкинга с большим объемом вводимой пробы (large volume sample stacking, LVSS).

2.9 Разделение белков в условиях дендримерной электрокинетической хроматографии.

2.10 Разделение водорастворимых витаминов в режиме ВЭТСХ.

2.10.1 Разделение водорастворимых витаминов введением в подвижную фазу полимера PEI-Mal.

2.10.2 Разделение водорастворимых витаминов с использованием модифицированных пластин.

2.11 Разделение жирорастворимых витаминов в условиях ВЭТСХ на модифицированных PEI-Mal пластинах.

ГЛАВА 3. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ МОНОЛИТНЫХ КОЛОНОК ДЛЯ РАЗДЕЛЕНИЯ СМЕСЕЙ БЕЛКОВ В РЕЖИМЕ КАПИЛЛЯРНОЙ ЭЛЕКТРОХРОМАТОГРАФИИ

3.1 Синтез монолитных колонок на основе метилметакрилата.

3.2 Разделение смеси белков на монолитных колонках в режиме КЭХ.

ГЛАВА 4. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ СВЕРХРАЗВЕТВЛЕННЫХ ПОЛИМЕРОВ ДЛЯ РАЗДЕЛЕНИЯ СМЕСЕЙ БЕЛКОВ В УСЛОВИЯХ ДЕНДРИМЕРНОЙ ЭЛЕКТРОКИНЕТИЧЕСКОЙ ХРОМАТОГРАФИИ И КАПИЛЛЯРНОЙ ЭЛЕКТРОХРОМАТОГРАФИИ.

4.1 Динамическая модификация кварцевых капилляров полимерами PEI-Mal.

4.2 Капиллярная электрохроматография с использованием полых колонок на основе полимеров PEI-Mal.

ГЛАВА 5. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПОЛИМЕРОВ PEI-MAL ДЛЯ РАЗДЕЛЕНИЯ ВИТАМИНОВ В УСЛОВИЯХ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ТОНКОСЛОЙНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ.

5.1 Импрегнированис ТСХ- пластин различными модификаторами.

5.1.1 Влияние модификаторов на факторы удерживания и эффективность водорастворимых витаминов.

5.1.2 Влияние полимера PEI-Mal на факторы удерживания и эффективность жирорастворимых витаминов.

5.2 Влияние полимера PEI-Mal в составе подвижной фазы на факторы удерживания и эффективность водорастворимых витаминов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хроматографические и электрофоретические системы на основе сверхразветвленных полимеров и монолитных сорбентов»

Актуальность. В последние годы отмечается повышенный интерес к полимерным материалам в связи с использованием их в хроматографических и- электрофоретических методах разделения. К ним,, в первуки очередь, относятся полимеры для создания монолитных сорбентов* — нового поколения стационарных фаз, а также дендримеры и сверхразветвленные полимеры.

Интерес к последним обусловлен их уникальными физико-химическими характеристиками: термическая стабильность [1], не зависящая от внешней среды мицелл оподобная структура [2], способность к образованию комплексов включения, высокая плотность терминальных функциональных групп и легкость их модификации, регулирующая растворимость и полярность. Применение дендритных полимеров в хроматографии и капиллярном электрофорезе позволяет существенно расширить аналитические возможности этих методов разделения [3-7].

Данная работа посвящена выявлению возможностей использования новых полимеров типа ядро-оболочка, состоящих из функционализированного дендритного ядра, окруженного оболочкой привитых низкомолекулярных соединений (Рис. 1) — водорастворимых производных полиэтиленимина, модифицированных мальтозой (РЕ1-Ма1), в качестве компонентов хроматографических (высокоэффективная тонкослойная хроматография, ВЭТСХ) и электрофоретических (ЭКХ, КЭХ) систем на примерах разделения низко- и высокомолекулярных аналитов гидрофильной и гидрофобной природы (водо- и жирорастворимых витаминов, белков) и сопоставлению полученных результатов с использованием монолитных полимерных сорбентов в условиях капиллярной электрохроматографии (КЭХ).

Потенциал, заложенный в, таких полимерах уже обеспечил им использование в медицине в системах целевой доставки лекарств и химическом синтезе в качестве нанокатализаторов, однако до настоящего 7 времени работ, посвященных их применению в хроматографии и электрофорезе нет.

Полимер «ядро-оболочка» (core-shell) олигосахаридная оболочка

Ядро - обеспечение ионных и слабых гидрофобных взаимодействий; Оболочка - обеспечение гидрофильных взаимодействий.

Рисунок 1 — Схематическое изображение используемых полимерных

Выявление способности этих полимеров, введенных в состав хроматографических и электрофоретических систем, влиять на миграционные характеристики аналитов, выступать в качестве модификатора стенок кварцевого капилляра и способствовать on-line концентрированию определяемых соединений позволит не только контролировать эффективность и селективность разделения компонентов сложных смесей, но и получить независимую информацию об этих новых материалах.

Работа поддержана грантами РФФИ 10-03-00902-а и РФФИ ННИО 1103-91331 а. сверхразветвленных полиэтилениминов в качестве компонентов и модификаторов хроматографических и электрофоретических систем при определении биологически активных соединений.

В связи с поставленной целью решались следующие задачи: 1. Синтез монолитных колонок для разделения смесей белков в условиях капиллярной электрохроматографии (КЭХ). сверхразветвленный полиэтиленимин структур

Цель работы: Выявление влияния мальтозилированных

2. Выявление закономерностей влияния степени модификации и размера ядра дендритных полимеров типа ядро-оболочка в составе рабочего буфера на величину электроосмотического потока, эффективность, и селективность, разделения" белков, в, режиме электрокинетической хроматографии, а также на,процессы on-line концентрирования.

3. Подготовка полых колонок на основе полимеров PEI-Mal химическим? и динамическим модифицированием поверхности кварцевого капилляра и выявление возможностей их использования для разделения- и концентрирование модельных смесей белков в условиях капиллярной электрохроматографии.

4. Установление закономерностей влияния сверхразветвленных полимеров PEI-Mal, отличающихся массой ядра и содержанием терминальных мальтозных групп, в качестве модификаторов хроматографических фаз при различных значениях рН элюента на хроматографические характеристики гидрофильных и гидрофобных аналитов (водо- и жирорастворимых витаминов) в условиях ВЭТСХ и получение сравнительных оценочных характеристик при использовании других модификаторов — Р-циклодекстрина и катионного детергента цетилтриметиламмоний бромида.

Научная новизна

Предложен вариант КЭХ, обеспеченный за счет динамического и ковалентного модифицирования поверхности кварцевого капилляра положительно заряженным мальтозилированным сверхразветвленным полиэтиленимином. Реализован вариант ЭКХ за счет введения в буферный электролит отрицательно заряженного или нейтрального полимера.

Выявлена зависимость хроматографических и электрофоретических характеристик (эффективности и селективность разделения) изученных систем и характеристик аналитов (времена миграции и факторы удерживания) от размера ядра и степени модификации полимеров' типа ядро-оболочка на примерах высокомолекулярных соединений — белков, и низкомолекулярных — водо- и жирорастворимых витаминов в методах ЭКХ, КЭХ и ВЭТСХ. Установлено, что при наличии ионных взаимодействий между полимером и молекулами аналитов происходит существенное увеличение времен миграции в КЭХ и уменьшение величин Rf аналитов в ВЭТСХ. IIpHt отсутствии, этих взаимодействий (полимер и белок слабозаряжены или нейтральны) происходит резкое увеличение эффективности в ЭКХ.

Установлено, что лучшая селективность разделения белков-реализуется при использовании монолитных колонок в условиях капиллярной электрохроматографии (КЭХ), а максимальная эффективность — на капиллярных колонках, модифицированных дендритными полимерами, в режиме электрокинетической хроматографии (ЭКХ).

Предложена схема изготовления полых колонок на основе ковалентно привитого сверхразветвленного полимера, примененная для on-line концентрирования (стэкинг с большим' объемом вводимой пробы) и уменьшения пределов обнаружения белков (до 70 раз по сравнению с КЗЭ в тех же условиях). Обоснована целесообразность использования исследованных сверхразветвленных полимеров в качестве модификаторов подвижной и неподвижной фаз в ВЭТСХ. Показано, что наличие водородных связей между исследованными аналитами (водорастворимыми витаминами) и PEI-Mal обеспечивает рост эффективности, в то время как ионные взаимодействия и образование комплексов гость-хозяин наоборот, приводят к уменьшению значений эффективности и параметров Rf аналитов.

Практическая значимость работы

Осуществлен синтез монолитных колонок на основе глицидилметакрилата, метилметакрилата и этиленгликольдиметакрилата (инициатор — азобисизобутиронитрил) с использованием в. качестве порогенного растворителя« системы пропанол-1 : формамид (10 : 50, соответственно) с последующей постфункционализацией бутилэтиламином для анализа белков.

Предложен вариант on-line концентрирования белков (с пределом обнаружения суммарной концентрации белков 0,12 мг/мл) на колонках, динамически модифицированных дендритным полимером.

Достигнуто снижение пределов обнаружения* белков в 70 раз (до 0,008, 0,013, 0,005, 0,004 мг/мл для альбумина, миоглобина, лизоцима и инсулина соответственно) при использовании полых колонок на основе химически привитого полимера PEI-Mal и сохранении разрешения всех компонентов5 в условиях КЭХ по сравнению с КЗЭ на немодифицированных капиллярах в тех же условиях.

Использование импрегнированных сверхразветвленным полимером пластин для ВЭТСХ обеспечило увеличение эффективности при определении витамина В2 в 100 раз и В12 в 10 раз.

Методом ВЭТСХ с использованием пластин, модифицированных полимером PEI-Mal установлено, что в условиях ВЭТСХ исследованные полимеры взаимодействуют с водорастворимым витамином В2 и жирорастворимым витамином А, что вызывает резкое снижение параметров Rf на импрегнированных пластинах для этих аналитов. Установлено, что взаимодействие в системе PEI-Mal — рибофлавин зависит от молекулярной массы полиэтиленимина и степени его замещения мальтозой и объясняется образованием комплекса типа «гость-хозяин».

Положения, выносимые на защиту

1. Хроматографические характеристики сверхразветвленных полимеров, модифицированных мальтозой, в электрокинетической хроматографии (ЭКХ) и капиллярной электрохроматографии на полых колонках (КЭХ). Влияние молекулярной массы ядра и степени замещения на величину электроосмотического потока и миграционные характеристики альбумина, миоглобина, инсулина, лизоцима.

2. Разделение белков на капиллярных монолитных колонках в-условиях капиллярной электрохроматографии, синтез монолитных колонок и факторы, влияющие на их пористость.

3. Зависимость хроматографических параметров водо- и жирорастворимых витаминов от присутствия сверхразветвленного полиэтиленимина, модифицированного мальтозой, в составе неподвижной фазы в (ВЭТСХ), сравнительные оценочные характеристики с (3-циклодекстрином, цетилтриметиламмоний бромидом.

4. Доказательство проявления эффекта модификации подвижной фазы в ВЭТСХ сверхразветвленным мальтозилированным полиэтиленимином на хроматографические характеристики витаминов группы В и витамина С.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Поликарпов, Никита Александрович

выводы

1. Выявлена возможность использования мальтозилированных сверхразветвленных полиэтилениминов (PEI-Mal) с различной молекулярной^ массой ядра и степенью замещенностИ( мальтозой в качестве компонентов хроматографических (ВЭТСХ) и электрофоретических (ЭКХ, КЭХ) систем на примерах разделения смесей высокомолекулярных аналитов - белков и низкомолекулярных — водо- и жирорастворимых витаминов.

2. Установлен факт динамической модификации стенок кварцевого капилляра катионными формамим дендритных полимеров, что позволяет реализовывать различные варианты капиллярного электрофореза - ЭКХ или КЭХ.

3. Методом электрокинетической хроматографии выявлен эффект on-line концентрирования белков (предел обнаружения 0.12 мг/мл) с увеличением эффективности до 2 млн т.т./м, сопровождаемый обращением электроосмотического потока (ЭОГГ) при использовании в составе рабочего буфера (рН 2.2) дендритного полимера с наименьшей замещенностью мальтозой (PEI-Mal -С).

4. Показано, что использование полых колонок на основе сверхразветвленного полимера PEI-25k-Mal-B с использованием стэкинга с большим объемом вводимой пробы позволяет снизить пределы обнаружения белков (альбумин, миоглобин, инсулин, лизоцим) по сравнению с традиционным капиллярным зонным электрофорезом до 70 раз.

5. Предложен способ модификации сверхразветвленным полимером пластин для ВЭТСХ, обеспечивающий рост эффективности при определении витамина В2 в 100 раз и В12 в 10 раз.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Поликарпов, Никита Александрович, 2011 год

1. N. Tanaka, H. Iwasaki, T. Fukutome, K. Hosoya, T. Araki. Starburst dendrimersupported pseudostationary phases for electrokinetic chromatography // Hire-Journal of High Resolution Chromatography. 1997. V. 20. PI 529-538.

2. H. Ma, B.Q: Chen, T. Sassa, L.R. Dalton, A.K.Y. Jen. Highly efficient andthermally stable nonlinear optical dendrimer for electrooptics // Journal" of the American Chemical Society. 2001. V. 123. PI 986-987.

3. J.L. Haynes, S.A. Shamsi, J. Dey, I.M. Warner. Use of a new diaminobutanedendrimer in electrokinetic capillary chromatography // Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. 1998. V. 21. P. 611-624.

4. C.Q. Shou, C.L. Zhou, C.B. Zhao, Z.L. Zhang, G.B. Li, L.R. Chen. Preparationand evaluation of non-bonded hyperbranched polymer-coated columns for capillary electrophoresis // Talanta. 2004. V. 63. P. 887-891.

5. M.L. Chen, X.W. Chen, J.H: Wang. Functionalization of MWNTs with

6. Hyperbranched PEI for Highly Selective Isolation of BSA // Macromolecular Bioscience. V. 10. P. 906-915.

7. B.T. Mathews, A.E. Beezer, M.J. Snowden, M.J. Hardy, J.C. Mitchell. Evaluationof novel dendrimer chiral stationary phases using HPLC // Chromatographia. 2001. V. 53. P. 147-155.

8. Y.F. Huang, C.C. Huang, C.C. Hu, H.T. Chang. Capillary electrophoresis-basedseparation techniques for the analysis of proteins // Electrophoresis. 2006. V. 27. P. 3503-3522.

9. J.W. Jorgenson, R.D. Lukacs. Capillary Zone Electrophoresis // Science. 1983. V.222. P. 266-272.

10. C.Z. Wang, C.A. Lucy. Mixed cationic/anionic surfactants for semipermanentwall coatings in capillary electrophoresis // Electrophoresis. 2004. V. 25. P. 825-832.

11. Y. Li, R. Xiang, J.A. Wilkins, C. Honrath. Capillary electrochromatography ofpeptides and proteins // Electrophoresis. 2004. V. 25. P. 2242-2256.

12. F.A. Chen, L. Kelly, R. Palmieri, R. Biehler, H. Schwartz. Quenching ofelectroosmotic flow in capillary electrophoresis via zwitterions // J. Liquid Chromatogr. 1992. V. 15. P. 1143-1150.

13. W.M.A. Niessen, U.R. Tjaden, J. Vandergreef. Capillary Electrophoresis Mass

14. Spectrometry // Journal of Chromatography. 1993. V. 636. P. 3-19.

15. M.A. Moseley, J.W. Jorgenson, J. Shabanowitz, D.F. Hunt, K.B. Tomer.

16. Simultaneous Separation of Acidic and Basic Proteins Using Open Tubular Capillary Electrochromatography //Analytical Chemistry. V. 82. Pi 3997-4005.

17. C.A. Luces, S.O. Fakayode, M. Lowry, I.M. Warner. Protein separations usingpolyelectrolyte. multilayer coatings with molecular micelles- in open' tubular capillary electrochromatography // Electrophoresis. 2008: V. 29. P. 889-900:

18. Y. Wu, J. Xie, F: Wang, Z.L. Chen. Electrokinetic separation of peptides andproteins using a polyvinylamine-coated capillary with UV. and ES1-MS detection:// Journal of Separation Science; 2008. V. 31. P: 814-823:

19. C.P. Kapnissi-Christodoulou, X.F. Zhu, I.M'. Warner. Analytical separations inopen-tubular capillary electrochromatography // Electrophoresis. 2003". V. 24. P. 3917-3934.

20. M.N. Albarghouthi, T.M. Stein, A.E. Barron. Poly-N-hydroxyethylaciylamide asa novel, adsorbed coating for protein separation by capillary electrophoresis // Electrophoresis. 2003. V. 24. P. 1166-1175.

21. J.J. Pesek, M.T. Matyska, G.B. Dawson, J.I.C. Chen, R.I. Boysen, M.T.W.

22. Heam. Open tubular capillary electrochromatography of synthetic peptides on etched chemically modified columns // Analytical Chemistry. 2004. V. 76. P. 23-30.

23. N.E. Baryla, J.E. Melanson, M.T. McDermott, C.A. Lucy. Characterization ofsurfactant coatings in capillary electrophoresis by atomic force microscopy // Analytical Chemistry. 2001. V. 73: P. 4558-4565.

24. J.F. Liu, W.A. Ducker. Surface-induced phase behavior of alkyltrimethylammonium bromide surfactants adsorbed to mica, silica, and graphite//Journal of Physical Chemistry B. 1999. V. 103. P. 8558-8567.

25. A.M; MacDonald, C.A. Lucy. Highly efficient protein separations in capillaryelectrophoresis using a supported bilayer/diblock copolymer coating // Journal of Chromatography A. 2006. V. 1130. P. 265-271.

26. E. Ostuni, R.G. Chapman, R.E. Holmlin, S. Takayama, G.M. Whitesides. Asurvey of structure-property relationships of surfaces that resist the adsorption of protein // Langmuir;. 2001. V. 17. P. 5605-5620.

27. J.M. Cunliffe, N.E. Baryla, C.A. Lucy. Phospholipid bilayer coatings for theseparation of proteins in capillary electrophoresis // Analytical Chemistry. 2002. V. 74. P. 776-783.

28. I. Reviakine, A. Brisson. Formation of supported phospholipid bilayers fromunilamellar vesicles investigated by atomic force microscopy // Langmuir. 2000. V. 16. P. 1806-1815.

29. J:F. Yin, W.L. Song, Z.X. Wang, H.L. Wang. Fabrication and fluorescenceimaging of human low-density lipoprotein coatings for highly efficient capillary electrophoresis separation of basic proteins // Electrophoresis. 2009. V. 30. P. 1362-1371.

30. S.A. Shamsi, B;C. Valle, F. Billiot, I.M. Warner. Polysodium N-undecanoyl-Lleucylvalinate: A versatile chiral selector for micellar electrokinetic chromatography //Analytical Chemistry. 2003. V. 75. P. 379-387.

31. E. Hardenborg, A. Zuberovic, S. Ullsten, L. Soderberg, E. Heldin, K.E.

32. Markides. Novel polyamine coating providing non-covalent deactivation and reversed electroosmotic flow of fused-silica capillaries for capillary electrophoresis // Journal of Chromatography A. 2003. V. 1003. P. 217-221.

33. N. Gonzalez, C. Elvira, J. San Roman, A. Cifuentes. New physically adsorbedpolymer coating for reproducible separations of basic and acidic proteins by capillary electrophoresis // Journal of Chromatography A. 2003. V. 1012. P. 95-101.

34. A J. Wang, J. Witos, L. D'Ulivo, K. Vainikka, M.L. Riekkola. Noncovalentpoly(l-vinylpyrrolidone)-based copolymer coating for the separation of basic proteins and lipoproteins by CE // Electrophoresis. 2009. V. 30: P: 3939-3946.

35. A.J. Wang, K. Vainikka, J. Witos, L. D'Ulivo, G. Cilpa, P.T. Kovanen, K. Oorni,

36. M. Jauhiainen, M.L. Riekkola. Partial filling affinity capillary electrophoresis with cationic poly(vinylpyrrolidone)-based copolymer coatings for studies on human lipoprotein-steroid interactions // Analytical Biochemistry. V. 399. P. 93-101.

37. Q.S. Qu, D.P. Liu, D. Mangelings, C. Yang, X.Y. Hu. Permanent goldnanoparticle coatings on polyelectrolyte multilayer modified: capillaries for open-tubular capillary electrochromatography // Journal of Chromatography A. V. 1217. P. 6588-6594.

38. H.Y. Koo, W.S. Choi, J.H. Park, D.Y. Kim. Polyelectrolyte multilayer-mediatedgrowth of gold nanoparticle films with tunable loading density and nanoparticle shape // Macromolecular Rapid Communications. 2008. V. 29. P. 520-524.

39. R. Haselberg, GJ. de Jong, G.W. Somsen. Capillary electrophoresis of intactbasic proteins using noncovalently triple-layer coated capillaries // Journal of Separation Science. 2009. V. 32. Pi 2408-2415.

40. M. Weinbauer, H. Stutz. Successive multiple ionic polymer layer coatedcapillaries in the separation of proteins Recombinant allergen variants- as a case study//Electrophoresis. V. 31. P. 1805-1812.

41. D. Bohoyo, I. Le Potier, C. Riviere, H. Klafki, J. Wiltfang, M. Taverna. Aquantitaive CE method to analyse tau protein isoforms using coated fused silica capillaries //Journal of Separation Science. V. 33. P. 1090-1098.

42. C.Q. Shou, NJ. Song, Z.L. Zhang. Synthesis of Hyperbranched Poly(3-methyl-3hydroxymethyloxetane) and Their Application to Separate Basic Proteins by Adsorption Coated Column // Journal of Applied Polymer Science. 2010. V. 116. P. 2473-2479.

43. C.Q. Shou, Z.L. Zhang. Preparation and Characterization of Hyperbranched

44. Polyester Capillaiy Columns Used for the Separation of Basic Proteins // Journal of Applied Polymer Science. 2009. V. 111. P. 2141-2147.

45. R.M. Yang, Y.H. Uu, Y.M. Wang. Hydroxyethylcellulose-graft-poly (4-vinylpyridine) as a novel, adsorbed coating for protein separation by CE // Electrophoresis. 2009. V. 30. P. 2321-2327.

46. J. Bernal, I. Rodriguez-Meizoso, C. Elvira, E. Ibanez, A. Cifuentes. Fast and easycoating for capillary electrophoresis based on a physically adsorbed cationic copolymer//Journal of Chromatography A. 2008. V. 1204. P. 104-109.

47. Y.Z. Yang, R.I. Boysen, M.T. Matyska, J.J. Pesek, M.T.W. Hearn. Open-tubularcapillary electrochromatography coupled with electrospray ionization mass spectrometry for peptide analysis // Analytical Chemistry. 2007. V. 79. P. 4942-4949.

48. W. Jiang, J.N. Awasum, K. Irgum. Control of electroosmotic flow and wallinteractions in capillaiy electrophosesis capillaries by photografted zwitterionic polymer surface layers // Analytical Chemistry. 2003. V. 75. P. 2768-2774.

49. C. Viklund, K. Irgum. Synthesis of porous zwitterionic sulfobetaine monolithsand characterization of their interaction with proteins // Macromolecules. 2000. V. 33. P. 2539-2544.

50. J. Li, H.F. Han, Q. Wang, X. Liu, S.X. Jiang. Poly(N-vinylimidazole)-graftedcapillary for electrophoresis prepared by surface-initiated atom transfer radical polymerization//Journal of Separation Science. 2010. V. 33. P. 2804-2810.

51. E.F. Hilder, F. Svec, J.M.J. Frechet. Polymeric monolithic stationary phases forcapillary electrochromatography // Electrophoresis. 2002. V. 23. P. 3934-3953.

52. F. Svec, T.B. Tennikova. Polymeric Separation Media for Chromatography of

53. Biopolymers in a Novel Shape Macroporous Membranes // Journal of Bioactive and Compatible Polymers. 1991. V. 6: Pi 393-405.

54. D: Josic, J. Reusch, K. Loster, 0. Baum, W. Reutter. High-Performance

55. Membrane Chromatography of Serum and Plasma-Membrane Proteins // Journal of Chromatography. 1992. V. 590. P. 59-76.

56. W. Li, D.P. Fries, A. Malik. Sol-gel stationary phases for capillary electrochromatography // Journal of Chromatography A. 2004. V. 1044. P. 2352.

57. X.L. Dong, R.A. Wu, J. Dong, M.H. Wu, Y. Zhu, H.F. Zou. Recent progress ofpolar stationary phases in CEC and capillary liquid chromatography // Electrophoresis. 2009. V. 30. P. 141-154.

58. P. Jandera, J. Urban, D. Moravcova. Polymetacrylate and hybrid interparticlemonolithic columns for fast separations of proteins by capillary liquid chromatography // Journal of Chromatography A. 2006. V. 1109. P. 60-73.

59. Q. Zhao, X.F. Li, X.C. Le. Aptamer-modified monolithic capillary chromatography for protein separation and detection // Analytical Chemistry. 2008. V. 80. P. 3915-3920.

60. A.D. Ellington, J.W. Szostak. Invitro Selection of Rna Molecules That Bind

61. Specific Ligands //Nature. 1990. V. 346. P. 818-822.

62. X.L. Sun, R. Liu, X.W. He, L.X. Chen, Y.K. Zhang. Preparation of phenylboronic acid functionalized cation-exchange monolithic columns for protein separation and refolding // Talanta. 2010. V. 81. P. 856-864.

63. J.X. Liu, Q.L. Deng, K.G. Yang, L.H. Zhang, Z. Liang, Y.K. Zhang. Macroporous molecularly imprinted monolithic polymer columns for protein recognition by liquid chromatography // Journal of Separation Science. 2010. V. 33. P. 2757-2761.

64. S. Currivan, D. Connolly, E. Gillespie, B. Paull. Fabrication and characterisationof capillary polymeric monoliths incorporating continuous stationary phase gradients // Journal of Separation Science. 2010. V. 33. P. 484-492.

65. D. Bandilla, C.D. Skinner. Protein separation by monolithic capillary electrochromatography // Journal of Chromatography A. 2003. V. 1004. P. 167179.

66. K. Matyjaszewski, T.P. Davis, Handbook of Radical Polymerization, Wiley1.terscience, 2002 P.936

67. J.A. Pojman, J. Willis, D. Fortenberry, V. Ilyashenko, A.M. Khan. Factors

68. Affecting Propagating Fronts of Addition Polymerization Velocity, Front Curvature, Temperature Profile, Conversion, and Molecular-Weight

69. Distribution // Journal of Polymer Science Part a-Polymer Chemistry. 1995. V. 33. P. 643-652.

70. R.Y. Zhang, L. Qi, P!Y. Xin, G.L. Yang, Y. Chen. Preparation-of macroporousmonolith with three dimensional bicontinuous skeleton structure by atom transfer radical polymerization for HPLC // Polymer. 2007. V. 51. P: 17031708.

71. S. Eeltink, E.F. Hilder, L. Geiser, F. Svec, J.MJ. Frechet, G.P. Rozing, P.J.

72. Schoenmakers, W.T. Kok. Controlling the surface chemistry and chromatography properties of methyacrylate-ester-based monolithic capillary colums via photografting // Journal of Separation Science. 2007. V. 30. P. 407413.

73. D. Sykora, F. Svec, J.M.J. Frechet. Separation of oligonucleotides on novelmonolithic columns with ion-exchange functional surfaces // Journal of Chromatography A. 1999. V. 852. PI 297-304.

74. B. Gu, Y. Li, M.L. Lee. Polymer monoliths with low Hydrophobicity for strongcation-exchange capillary liquid chromatography of peptides and proteins // Analytical Chemistry. 2007. V. 79. P. 5848-5855.

75. E.C. Peters, M. Petro, F. Svec, J.M.J. Frechet. Molded rigid polymer monolithsas separation media for capillary electrochromatography. 1. Fine control of porous properties and surface chemistry // Analytical Chemistry. 1998. V. 70. P. 2288-2295.

76. J. Krenkova, A. Gargano, N.A. Lacher, J.M. Schneiderheinze, F. Svec. Highbinding capacity surface grafted monolithic columns for cation exchange chromatography of proteins and peptides // Journal of Chromatography A. 2009. V. 1216. P. 6824-6830.

77. H.J. Fu, C.H. Xie, J. Dong, X.D: Huang, H.F. Zou. Monolithic column withzwitterionic stationary phase for capillary electrochromatography // Analytical Chemistry. 2004. V. 76: P: 4866-4874.

78. H.W. Zhong, Z. El Rassi. Neutral polar methacrylate-based monoliths for normalphase nano-LC and CEC of polar species including N-glycans // Journal of Separation Science. 2009: V. 32. P. 10-20.

79. Z.F. Pan, H.F. Zou, W.M. Mo, X.D. Huang, R.N. Wu. Protein A immobilizedmonolithic capillary column for affinity chromatography // Analytica Chimica Acta. 2002. V. 466. P. 141-150.

80. J. Krenkova, N.A. Lacher, F. Svec. Control of Selectivity via Nanochemistry:

81. Monolithic Capillary Column Containing Hydroxyapatite Nanoparticles for Separation of Proteins and Enrichment of Phosphopeptides // Analytical Chemistry. 2010. V. 82. P. 8335-8341.

82. T. Kawasaki. Hydroxyapatite as a Liquid-Chromatographic Packing // Journal of

83. Chromatography. 1991. V. 544. P. 147-184.

84. P. Gagnon. Monoclonal antibody purification with hydroxyapatite // New

85. Biotechnology. 2009: V. 25. P. 287-293.

86. M: Seiler. Hyperbranched polymers: Phase behavior and new applications in thefield of chemical engineering // Fluid Phase Equilibria. 2006. V. 241. PI 155174.

87. E. Buhleier, W. Wehner, F. Vogtle. Cascade-Chain-Like and Nonskid-Chain1.ke Syntheses of Molecular Cavity Topologies // Synthesis-Stuttgart. 1978. V. P. 155-158.

88. Z.B. Shifrina, N.V. Kuchkina, P.N. Rutkevich, T.N. Vlasik, A.D. Sushko, V.A.1.umrudov. Water-Soluble Cationic Aromatic Dendrimers and Their Complexation with DNA // Macromolecules. 2009. V. 42. P. 9548-9560.

89. P.J. Flory. Molecular size distribution in three dimensional polymers. I. Gelation

90. Journal of the American Chemical Society. 1941. V. 63. P. 3083-3090.

91. D.A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J.

92. Ryder, P. Smith. A New Class of Polymers Starburst-Dendritic Macromolecules//Polymer Journal. 1985. V. 17. P. 117-132.

93. G.R. Newkome, Z.Q. Yao, G.R. Baker, V.K. Gupta. Micelles .1. Cascade

94. Molecules a New Approach to Micelles - a 27 -Arborol // Journal of Organic Chemistry. 1985. V. 50. P. 2003-2004.

95. B. Voit. New developments in hyperbranched polymers // Journal of Polymer

96. Science Part a-Polymer Chemistry. 2000. V. 38. P. 2505-2525.

97. B. Voit. Hyperbranched polymers All problems solved after 15 years ofresearch? // Journal of Polymer Science Part a-Polymer Chemistry. 2005. V. 43. P. 2679-2699.

98. C.J. Hawker, J.M.J. Frechet. Preparation of Polymers with Controlled Molecular

99. Architecture a New Convergent Approach to Dendritic Macromolecules // Journal of the American Chemical Society. 1990. V. 112. P. 7638-7647.

100. G.H. Jiang, W.X. Chen, W. Xia. Environmental-sensitive hyperbranched polymers as drug carriers // Designed Monomers and Polymers. 2008. V. 11. P. 105-122.

101. D. Appelhans, H. Komber, M.A. Quadir, S. Richter, S. Schwarz, J. van der Vlist,

102. Z.J. Zhao, J.H. Li, X.P. Chen, P. Lu, Y. Yang. Fluorescent conjugateddendrimers with fluorinated terminal groups: nanofiber formation and electroluminescence properties // Organic Letters. 2008. V. 10. P. 3041-3044.

103. M.S. Rajadurai, Z.B. Shifrina, N.V. Kuchkina, A.L. Rusanov, K. Muellen. Rigidaromatic dendrimers // Uspekhi Khimii. 2007. V. 76. P. 821-838.

104. S J. Xu, Y. Luo, R. Haag. Structure-transport relationship of dendritic core-shellnanocarriers for polar dyes // Macromolecular Rapid Communications. 2008. V. 29. P. 171-174.

105. S J. Xu, Y. Luo, R. Graeser. A. Warnecke, F. Kratz, P. Hauff, K. Licha, R. Haag.

106. Development of pH-responsive core-shell nanocarriers for delivery of therapeutic and diagnostic agents // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2009. V. 19. P. 1030-1034.

107. K.R. Gopidas, A.R. Leheny, G. Caminati, N.J. Turro, D.A. Tomalia. Photophysical Investigation of Similarities between Starburst Dendrimers and Anionic Micelles // Journal of the American Chemical Society. 1991. V. 113. P. 7335-7342.

108. N. Tanaka, T. Tanigawa, K. Hosoya, K. Kimata, T. Araki, S. Terabe. Starburst Dendrimers as Carriers in Electrokinetic Chromatography // Chemistry Letters. 1992. V. P. 959-962.

109. G.R. Newkome, K.S. Yoo, A. Kabir, A. Malik. Synthesis of benzyl-terminated dendrons for use in high-resolution capillary gas chromatography // Tetrahedron Letters. 2001. V. 42. P. 7537-7541.

110. K. Grob, G. Grob. Comprehensive, Standardized Quality Test for Glass Capillary Columns // Journal of Chromatography. 1978. V. 156. P. 1-20.

111. S. Terabe, K. Otsuka, K. Ichikawa, A. Tsuchiya, T. Ando. Electrokinetic Separations with Micellar Solutions and Open-Tubular Capillaries // Analytical Chemistry. 1984. V. 56. P. 111-113.

112. S. Terabe, K. Otsuka, T. Ando. Electrokinetic Chromatography with Micellar Solution and Open-Tubular Capillary // Analytical Chemistry. 1985. V. 57. P. 834-841.

113. S.A. Kuzdzal, C.A. Monnig, G.R. Newkome, C.N. Moorefield. A study of dendrimer-solute interactions via electrokinetic chromatography // Journal of the American Chemical Society. 1997. V. 119. P. 2255-2261.

114. H.C. Chao, J.E. Hanson. Dendritic polymers as bonded stationary phases in capillary electrochromatography // Journal of Separation Science. 2002. V. 25. P. 345-350.

115. A. Kabir, C. Hamlet, K.S. Yoo, G.R. Newkome, A. Malik. Capillary microextraction on sol-gel dendrimer coatings // Journal of Chromatography A. 2004. V. 1034. P. 1-11.

116. R. Doong, S. Chang, Y. Sun. Solid-phase microextraction for detemnining the distribution of sixteen US Environmental Protection Agency polycyclic aromatic hydrocarbons in water samples // Journal of Chromatography A. 2000. V. 879. P. 177-188.

117. B. Cancho, F. Ventura, M.T. Galceran. Determination of aldehydes in drinking water using pentafluorobenzylhydroxylamine derivatization and solid-phase microextraction // Journal of Chromatography A. 2002. V. 943. P! 1-13".

118. B.T. Mathews, A.E. Beezer, M.J. Snowden, M.J. Hardy, J.C. Mitchell. The synthesis of immobilised chiral dendrimers // New Journal of Chemistry. 2001. V. 25. P. 807-818.

119. S.H. Huang, S.R. Li, Z.W. Bai, Z.Q. Pan, C.Q. Yin. Dendrimer-like chiral stationary phases derived from (1R, 2R)-(+)-l, 2-diphenylethylenediamine and 1,3,5-benzenetricarbonyl trichloride // Chromatographia. 2006. V. 64. P. 641646.

120. J. Sherma, B. Fried, Handbook of Thin-Layer Chromatography, CRC Press, 2003 P. 1048

121. M. Ericsson, L.G. Blomberg. Modification of HPTLC-plates by in situ chemical bonding with non-polar and polar organosilanes // Journal of High Resolution Chromatography. 1980. V. 3. P. 345-350.

122. W. Jost, H.E. Hauck. High-Performance Thin-Layer Chromatographic Precoated Plates with Amino Modification and Some Applications // Journal of Chromatography. 1983. V. 261. P. 235-244.

123. J.D. Vasta, M. Cicchi, J. Sherma, B. Fried. Evaluation of Thin-Layer Chromatography Systems for Analysis of Amino Acids in Complex Mixtures // Acta Chromatographics 2009. V. 21. P. 29-38.

124. S. Pasilis, V. Kertesz, G. Van Berkel, M. Schulz, S. Schorcht, in Analytical and Bioanalytical Chemistry, Springer Berlin / Heidelberg, 2008, p. 317-324.

125. K.B. Wang, Z.H. Liu, J.A. Huang, D.H. Fu, F. Liu, Y.S. Gong, X.S. Wu. TLC Separation of Catechins and Theaflavins on Polyamide Plates // Jpc-Journal of Planar Chromatography-Modern Tic. 2009. V. 22. P. 97-100.

126. Z.H. Xie, Y.T. Dou, S.Z. Ping, M. Chen, G.Y. Wang, C. Elmerich, IVLLin. Interaction between NifL and NifA in the nitrogen-fixing Pseudomonas stutzeri A1501 // Microbiology-Sgm. 2006. V. 152. P. 3535-3542.

127. U.A. Madden. H.M. Stahr. Reverse-Phase Thin-Layer Chromatography Assay of Vitamin-K in Bovine Liver // Journal; of Liquid Chromatography. 1993: V. 16. P. 2825-2834.

128. CI Cimpoiu; A;. Hosu, RLBnciu;. V. MiclauS; Monitoring the : origin of "wine by reversed-phase thin-layer chromatography // Jpc-Journal; of Planar Chromatography-Modern Tic. 2007. V. 20. P: 407-410.

129. I. Fecka.-Development of Chromatographic Methods for Determination of Agrimoniin and Related Polyphenols in Pharmaceutical Products // Journal of Aoac International. 2009: V. 92. P: 410-418.

130. B:D. Kabulov, D.S. Shakarova, O.A. Shpigun, S.S. Negmatov. Chitosan-silica nanocomposite sorbent for thin-layer chromatography of alkaloids // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2008. V. 82. P. 924-927.

131. X. Liu, T. Kubo, H. Diao, J. Benjamas, T. Yonemichi, N. Nishi. DNA/polyvinyl alcohol interpenetrating polymer network as stationary phase for thin layer chromatography // Analytical Biochemistry. 2009. V. 393: P. 67-72.

132. E. Stahl (E. StahI),E. Stahls), Thin Layer Chromatography: A Laboratory Handbook, Springer, 1969.

133. A. Mirzaie, A. Jamshidi, S.W. Husain. Quantitative ion-exchange TLC of p-hydroxybenzoic acid in the presence of preservatives // Jpc-Journal of Planar Chromatography-Modern Tic. 2007. V. 20. P: 303-306.

134. A. Mirzaie, A. Jamshidi; S;W. Husain. TLC quantification of methylparaben on an inorganic ion-exchanger in the presence of other food additives // Jpc-Journal of Planar Chromatography-Modern Tic. 2007. V. 20. P. 141-143 .

135. J.-L. Sebedio, W.M.N. Ratnayake, Analysis of Trans Mono- and Polyunsaturated Fatty Acids, Blackwell Publishing Ltd, 2008 P:102-13T

136. Z. Hassankhani-Majd, V. Ghoulipour, S:W. Husain. Chromatographic behavior of performance-enhancing drugs on thin layers of bismuth silicate ion exchanger//Acta Chromatographica. 2006. V. 16. P. 173-180:

137. H. Khan, in Chromatographia, Vieweg Verlag, 2006, p. 423-427.

138. R. Bhushan, C. Agarwal, in Chromatographia, Vieweg Verlag, 2008, p. 10451051.

139. R. Bhushan, C. Agarwal. Direct resolution of six beta blockers into their enantiomers on silica plates impregnated with L-Asp and L-Glu // Jpc-Journal of Planar Chromatography-Modern Tic. 2008. V. 21. P. 129-134.

140. G. Grygierczyk. Chromatographic analysis of organic compounds on impregnated chemically bonded stationary phases, part 1 // Acta Chromatographica. 2006. V. 17. P. 302-313.

141. E.G. Sumina, S.N. Shtykov, S.V. Dorofeeya. Ion-pair reversed-phase thin-layer chromatography and high-performance liquid chromatography of benzoic acids //Journal of Analytical Chemistry. 2002. V. 57. P. 210-214.

142. N. Salama. Validated Densitometric TLC Method for Analysis of (R)- and (S)-Bupivacaine, Using Cyclodextrin Derivatives as Chiral Selectors // Jpc-Journal of Planar Chromatography-Modern Tic. 2008. V. 21. P: 441-446.

143. J. Krzek, M. Starek, D. Jelonkiewicz. RP-TLC determination of S(+) and R(-) ibuprofen in drugs with the application of chiral mobile phase and UV densitometric detection// Chromatographia. 2005. V. 62. P. 653-657.

144. M. Dabrowska, J. Krzek. Chiral Separation of Diastereoisomers of Cefuroxime Axetil by High-Performance Thin-Layer Chromatography // Journal of Aoac International. V. 93. P. 771-777.

145. J. Flieger, M. Tatarczak. Influence of inorganic mobile phase additives on the retention and separation efficiency of selected amino acids in thin-layer chromatography on cellulose layers // Journal of Chromatographic Science.2008. V. 46. P. 565-573.

146. D.W. Armstrong, J.H. Fendler. Differential Partitioning of Transfer-Rnas between Micellar and Aqueous Phases Convenient Gel-Filtration Method for Separation of Transfer-Rnas // Biochimica Et Biophysica Acta. 1977. V. 478. P. 75-80.

147. A. Mohammad, V. Agrawal. Separation of amino acids on alumina layer developed with oil-in-water microemulsion II Indian Journal of Chemistry Section a-Inorganic Bio-Inorganic Physical Theoretical & Analytical Chemistry. 2001. V. 40. P. 1130-1134.

148. D.W. Armstrong. Pseudophase Liquid-Chromatography Applications to Tic // Journal of Liquid Chromatography. 1980. V. 3. P. 895-900.

149. A. Mohammad, V. Agrawal, H. Shahab. Cetylpyridinium chloride micelle-mediated mutual separation of zinc, cadmium, and mercury ions by thin-layer chromatography // Acta Chromatographica. 2007. V. 19. P. 185-196.

150. A. Mohammad, S. Sharma. Separation of Co-Existing Paracetamol and Diclofenac Sodium on Silica Gel 'H' Layers Using Surfactant Mediated Mobile Phases: Identification of Diclofenac Sodium from Human Urine // Farmacia.2009. V. 57. P. 201-211.

151. D. Tian, H.Q. Xie. Influence of microemulsion conditions on the thin layer chromatographic behavior of amino acids // Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. 2008. V. 31. P. 763-771.

152. M. Rosen, Surfactants and Interfacial Phenomena, Wiley-VCH, 1989 P.796156

153. A. Mohammad, R. Gupta. Mobility behaviour of amino acids on silica static phase: Micelles activated separations // Colloids and Surfaces B-Biointerfaces. 2008. V. 65. P. 166-171.

154. L. Kartsova, O; Koroleva, in Journal of Analytical Chemistry, MMK Nauka/Interperiodica distributed exclusively by Springer Science+Business Media LLC., 2007, p. 255-259.

155. J.Y. Guo, Y. Lu. Metal Ion Interactions with Sugars: Crystal Structure and FT-IR Study of the EuC13-Ribose Complex // Journal of Carbohydrate Chemistry. V. 29. P. 10-19.

156. A. Mohammad, S. Hina. Simultaneous separation of nitroaniline isomers with a water-in-oil microemulsion // Acta Chromatographica. 2005. V. 15. P. 238-246.

157. L.A. Kartsova, E.G. Strel'nikova. Separation of exogenous and endogenous steroid hormones by micellar high-performance thin-layer chromatography // Journal of Analytical Chemistry. 2007. V. 62. P. 872-874.

158. A. Mohammad, S. Laeeq. Mixed Surfactants enable separation of lysine from other essential amino acids in TLC on silica gel // Jpc-Journal of Planar Chromatography-Modern Tic. 2007. V. 20. P. 423-427.

159. M. Bedair, Z. El Rassi. Recent advances in polymeric monolithic stationary phases for electrochromatography in capillaries and chips // Electrophoresis. 2004. V. 25. P. 4110-4119.

160. Л.Д. Павлова, K.B. Маерле, M.M. Ильин, B.A. Даванков. Новый тип сорбционной монолитной фазы на основе TV-алкилированного 4-винилпиридина для капиллярной электрохроматографии // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8. Вып. 5. 707-716.

161. M.M. Robson, M.G. Cikalo, P. Myers, M.R. Euerby, K.D. Bartle. Capillary electrochromatography: A review// Journal of Microcolumn Separations. 1997. V. 9. P. 357-372.

162. J. Jiskra, H.A. Claessens,. C.A. Cramers. Stationary and mobile phases in capillary electrochromatography (CEC) // Journal of Separation Science. 2003. V. 26. P. 1305-1330.

163. Z.B. Zhang, R.A. Wu, M.H. Wu, H.F. Zou. Recent progress of chiral monolithic stationary phases in CEC and capillary LC // Electrophoresis. V. 31. P. 14571466.

164. A.A. Тагер. // Физикохимия полимеров. M., Химия. 1978. 544 с.

165. М. Shima, М. Sato, М. Atsumi, К. Hatada. Dipole-Moments of Isotactic and Syndiotactic Poly(Methyl Methacrylate) and Their Temperature-Dependence // Polymer Journal. 1994. V. 26. P. 579-585.

166. D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition, CRC Press, 2006 P.2608

167. I. Gusev, X. Huang, C. Horvath. Capillary columns with in situ formed porous monolithic packing for micro high-performance liquid chromatography and capillary electrochromatography // Journal of Chromatography A. 1999: V. 855. P. 273-290.

168. C. Horvath, W. Melander. Liquid-Chromatography with Hydrocarbonaceous Bonded Phases Theory and Practice of Reversed Phase Chromatography // Journal of Chromatographic Science. 1977. V. 15. P. 393-404.

169. A. Vailaya, C. Horvath. Solvophobic theory and normalized free energies of nonpolar substances in reversed phase chromatography // Journal of Physical Chemistry B. 1997. V. 101. P. 5875-5888.

170. R.L. Chien, D.S. Burgi. Sample stacking of an extremely large injection volume in high-performance capillary electrophoresis // Analytical Chemistry. 1992. V. 64. P. 1046-1050.

171. P. Moreno, V. Salvado. Determination of eight water- and fat-soluble vitamins in multi-vitamin pharmaceutical formulations by high-performance liquid chromatography // Journal of Chromatography A. 2000. V. 870. P. 207-215.

172. L.F. Russell, in L.M.L. Nollet (Editor), Food analysis by HPLC, 2000, p. 403476.

173. M.Goodarzi, G. T. Spectrophotometric determination of acidity constants of Thiamine in water, water-Triton X-100 micellar media solutions // Iran. J. Chem. Chem. Eng. 2008. V. 27. P. 15-20.

174. P. Hemmerich, C. Veeger, H.C.S. Wood. Fortschritte in Chemie und Molekularbiologie der Flavine und Flavocoenzyme // Angewandte Chemie. 1965. V. 77. P. 699-716.

175. D:E. Lynch; J. Lad, G. Smith; S. Parsons. Molecular complexes of 3-hydroxypyridine with nitro-substituted aromatic and heterocyclic carboxylic acids-// Crystal'Engineering. 1999: V. 2. P: 65-77.

176. K.L. Brown, J.M. Hakimi, D:W. Jacobsen. Heteronuclear Nmr-Studies of Cobalamins .3. P-31 Nmr. of Aquocobalamin and Various Organocobalamins // Journal of the American Chemical Society. 1984. V. 106: P. 7894-7899.

177. G.T. Bratt, H.P.C. Hogenkamp. C-13 Nuclear Magnetic-Resonance Studies of Cobalamins//Biochemistry. 1984. V. 23. P." 5653-5659.

178. E.G.C. Clarke, in A.C. Moffat (Editor), Clarke's Isolation and Identification of Drugs: In Pharmaceuticals, Body Fluids and Post Mortem Material, Pharmaceutical Press, p. 1200.

179. S.N. Shtykov, E.G. Sumina, E.V. Smushkina, N.V. Tyurina. Dynamic and static modification of stationary phases with surfactants in TLC: A comparative study // Jpc-Journal of Planar Chromatography-Modem Tic. 2000. V. 13. P. 182-186.

180. D.K. Roy, N. Deb, B.C. Ghosh, A.K. Mukherjee. Inclusion of riboflavin in beta-cyclodextrin: A fluorimetric and absorption spectrometric study // Spectrochimica Acta Part a-Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2009. V. 73. P. 201-204.

181. I.V. Terekhova, G.K.E. Scriba. Study on complex formation of biologically active pyridine derivatives with cyclodextrins by capillary electrophoresis // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2007. V. 45. P. 688-693.

182. C. Garnero, M. Longhi. Study of ascorbic acid interaction with hydroxypropyl-beta-cyclodextrin and triethanolamine, separately and in combination // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2007. V. 45. P. 536-545.

183. C. Garnero, M. Longhi. Development of HPLC and UV spectrophotometric methods for the determination of ascorbic acid using hydroxypropyl-beta-cyclodextrin and triethanolamine as photostabilizing agents // Analytica Chimica Acta. V. 659. P. 159-166.

184. W. Ouyang, M. Muller, D. Appelhans, B. Voit. In Situ ATR-FTIR Investigation on the Preparation and Enantiospecificity of Chiral Polyelectrolyte Multilayers // Acs Applied Materials & Interfaces. 2009. V. 1. P. 2878-2885.

185. S. Boye, N. Polikarpov, D. Appelhans, A. Lederer. An alternative route to dye-polymer complexation study using asymmetrical flow field-flow fractionation // Journal of Chromatography A. 2010. V. 1217. P. 4841-4849.

186. U.V. Lay Ma, J.D. Floros, G.R. Ziegler. Formation of inclusion complexes- of starch with fatty acid esters of bioactive compounds // Carbohydrage Polymers. 2011. V. 83. P. 1869-1878.

187. R.R. Williams, V.H. Cheldelin. Destruction of Riboflavin by Light // Science. 1942. V. 96. P. 22-23.

188. M.Y. Jung, Y.S. Oh, D.K. Kim, H.J. Kim, D.B. Min. Photoinduced Generation of 2,3-Butanedione from Riboflavin // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007. V. 55. P. 170-174.

189. E. Silva, C. Almarza, D. Berndt, L. Larrondo, E. Lissi. Photoreactions of riboflavin with spermine and their role in tryptophan photoconsumption induced by riboflavin // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 1993. V. 21. P. 197-201.

190. K.H. Jung, Oxidation mechanism of riboflavin destruction and antioxidant mechanism of tocotrienols. PhD thesis. Ohio State University, Ohio, 2007, 175 p.

191. V.G. Berezkin, E.V. Kormishkina. Study of a New Version of Classical Thin-Layer Chromatography with a Closed Adsorbent Layer. J. Planar Chrom. 2006. V. 19. P. 81-85

192. N. Polikarpov, A. Kaufmann, J. Kluge, D. Appelhans, B. Voit. Investigation of dye-glycopolymer and glycopolymer-hydrogel interactions for development of multirelease system. J. Contr. Rel. 2010. V.148. P. E66-E68.