Реакции Ο-алкилирования и Ο-ацилирования на основе гидрокси-1,3-диоксациклоалканов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гиниятуллина, Эльвира Хамзовна

• Гиниятуллина, Эльвира Хамзовна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гиниятуллина, Эльвира Хамзовна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Общие методы синтеза гидрокси-1,3-диоксациклоалканов

1.2 Общие методы генерирования дигалогенкарбенов и присоединение их по двойным углерод-углеродным связям

1.3 Синтез простых и сложных эфиров на основе гидрокси-1,3-диоксацикланов

1.4 Применение микроволнового излучения в синтезе некоторых ацеталей и их гетероаналогов.

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Получение простых эфиров на основе гидроксиметил-1,3-диоксациклоалканов

2.2 О-Ацилирование гидрокси-1,3-диоксациклоалканов

2.3 Получение и некоторые реакции хлор-1,3-диоксациклоалканов

2.4 Области применения синтезированных соединений

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции Ο-алкилирования и Ο-ацилирования на основе гидрокси-1,3-диоксациклоалканов»

Соединения класса циклических ацеталей в настоящее время остаются предметом интенсивных исследований, что обусловлено их широким использованием в тонком органическом синтезе. Значительный прогресс химии гетероциклов связан как с развитием традиционных превращений, так и с разработкой новых методов трансформации циклоацетального фрагмента.

Особое значение имеют функциональные циклические ацетали, содержащие гидроксильные группы. Различные варианты модификации циклоацеталей как с сохранением, так и с разрушением ацетального фрагмента позволяют получать широкую гамму полифункциональных соединений, обладающих совокупностью ценных свойств. Повышенный интерес исследователей к 1,3-диоксацикланам объясняется также их доступностью, поскольку они легко получаются из промышленных триолов и карбонильных соединений» Более того, существует проблема утилизации диоксановых спиртов, побочно образующихся при производстве изопрена.

Тем не менее существующие известные пути синтеза новых соединений на основе 1,3-диоксацикланов не всегда селективны и нуждаются в модификации и улучшении, что! является актуальной задачей и представляет значительный научный и практический интерес.

Цели работы:

- получение простых непредельных эфиров на основе 5-гидроксиметил-1,3-диоксанов и их вовлечение в получение замещенных гем-дихлорциклопропанов;

- изучение реакционной способности ОН-группы различных гидрокси-1,3-диоксациклоалканов в реакции О-ацилирования;

-исследование превращений синтезированных хлор-1,3-диоксациклоалканов в реакциях с фенолами.

Научная новизна:

Модифицирована методика О-алкилирования 5-гидроксиметил-1,3-диоксанов галогенсодержащими углеводородами, которая позволяет с высокими выходами получать простые эфиры, содержащие циклоацетальный фрагмент.

Впервые проведено О-ацилирование гидрокси-1,3-Диоксациклоалканов хлорангидридами бензойной, терефталевой и глутаровой кислот, приводящее к образованию соответствующих сложных эфиров.

Разработана методика получения с количественными выходами эфиров монохлоруксусной кислоты, содержащих 1,3-диоксациютоалкановый фрагмент, заключающаяся в использовании в качестве кислотного катализатора ионообменной смолы.

Впервые осуществлен синтез, при воздействии микроволнового излучения (МВИ), простых эфиров замещенных фенолов, содержащих 1,3-диоксановый фрагмент.

Практическая ценность работы:

Показано, что синтезированные соединения: 5-оксиметил-2-изопропил-5-этил-1,3-диоксан и (5-этил-1,3-диоксан-5-ил)метил хлорацетат могут быть использованы в качестве фунгицидов в отношении несовершенного гриба Bipolaris sorokiniana.

Установлено, что препараты, содержащие 5-аллилоксиметил-5-этил-1,3-диоксан, либо (5-этил-1,3-диоксан-5-ил)метил бензоат, могут быть применены как ингибиторы роста несовершенных грибов Fusarium avenaceum, Botrytis byssoidaea и Alternaria alternata.

Автор выражает глубокую благодарность за внимание и помощь при выполнении работы к.х.н. Спирихину Л.В. и к.х.н, Ахматдинову Р. Т.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гиниятуллина, Эльвира Хамзовна

ВЫВОДЫ

1. Обнаружено, что О-алкилирование смеси цис- и трш/с-изомеров 5-гидроксиметил-2-изопропил-5-этил-1,3-диоксана хлористым аллилом приводит к образованию смеси аллилоксипроизводных, в которой преобладает транс-форма (z/wc-изомер : т/?анс-изомер= 1 : 2). В продуктах дихлоркарбенирования смеси изомеров 5-металлилоксиметил-2-изопропил-5-этил-1,3-диоксана исходное соотношение цис- и транс- форм сохраняется. При взаимодействии5 смеси изомеров 5-гидроксиметил-2-изопропил-5-этил-1,3-диоксана {цис-изомер : транс-изомер= 1 : 2) с хлористым металлилом соотношение цис- и транс-форм, в образующемся продукте, равное. Дихлоркарбенирование полученной смеси изомеров 5-металл илоксиметил-2-изопропил-5-этил-1,3-диоксана ведет к преимущественному образованию яг/заноформы {цис-изомер : транс-изомера 1 : 4).

2. Показано, что О-ацилирование оксиметил-1,3-диоксацикланов хлорангидридами моно- и дикарбоновых кислот приводит к селективному образованию соответствующих сложных эфиров.

3. Установлено, что гетероциклические спирты на основе формалей глицерина реагируют с хлорангидридами моно- и дикарбоновых кислот с образованием эквимолярной смеси соответствующих бензоатов и сложной смеси соответствующих диэфиров.

4. Показано, что замещение гидроксильной группы на хлор в смеси 4-гидроксиметил-1,3-диоксоланового и 5-гидрокси-1,3-диоксанового спиртов приводит к соответствующим хлорпроизводным с выходом 55%, где пятизвенная структура1 образуется в количестве 1.5 раза большем шестизвенной.

5. Обнаружено, что О-алкилирование фенолов эквимолярной смесью 4-хлорметил-1,3-диоксолана и 5-хлор-1,3-диоксана, при воздействии микроволнового излучения, ведет к преимущественному образованию производных 1,3-диоксолана (~1 : 100).

6. Проведенный анализ гербицидной активности на пшенице синтезированных 5 - {[(2,2-дихлорцикл опропил)метокси] метил } -5 -этил-1,3-диоксана и 5-бутоксиметил-5-этил-1,3-диоксана показал, что степень подавления роста растения данными соединениями приближается к эталону.

7. Показана высокая фунгицидная активность 5-оксиметил-2-изопропил-5-этил-1,3-диоксана и (5-этил-1,3-диоксан-5-ил)метил хлорацетата в отношении несовершенного гриба Bipolaris sorokiniana. Установлена высокая подавляющая активность в отношении несовершенных грибов Fusarium avenaceum, Botrytis byssoidaea и Alternaria alternata у 5-аллилоксиметил-5-этил-1,3-диоксана и (5-этил-1,3-диоксан-5-ил)метил бензоата.

97

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гиниятуллина, Эльвира Хамзовна, 2011 год

1. Яшунский В.Г., Ковтун В.Ю.// Усп. химии. 1985. - Т.54. - №1. -С. 1226-1261.

2. Заявка 3234040, ФРГ. МЕСИ С07С43/164, С07С41/18. Vertahren zur Herstellung von Glyzerinether und ihre Verwendung/Kolar C. Behringwerke. К 3234040.

3. Заявка 59-8847, Япония. МКИ С07С93/02, А61К31/21. Производные глицерина, получение и препарат на его основе / Араи Йосинобу, Ито Хироюки, Миямото Сэки, Оно Якухин. Когё к.к. N 57-196849. Заявл. 11.11.82. Опубл. 22.05.84. РЖХим. 1985.80911.

4. Гневашева Л.М. Синтез, превращения S-алкилтиобутанолов и изучение свойств их производных: Автореферат Дис. : . . канд. хим. наук: 02.00.03. Душанбе. 1987. - 20 с.

5. Кимсанов Б.Х. Химия гидроксилсодержащих соединений. -Душанбе: ТГУ, 1982. -Ч. 1. 143 с.

6. A.c. 670290, СССР. М. Кл. 'АО 15/00. Стимулятор роста хвойных деревев/Данынин И.И., Казадаев С. А., Пономарев Ф.Г. №2508204/3015. Заявл. 18.07.77. Опубл. 30.06.78. Б.И. №24.

7. Brey By Mary L., Tarrant V.II J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. -№24. -P 6543- 6556.

8. Novak I., Antosova I. // Collect. Czech. Çhem. Communs. 1970. -V.35. -№4. -P. 1096-1104.

9. A.c. 745899, СССР. M. Кл.3 C07C41/00, C07C43/28. Способ получения Ьфенокси-^-хлор пропанолов-2 / Вьюнов К. А., Голубков Д. О., Сочилин Е.Г. №2422099/23-04; Заявл. 19.11.76. Опубл. 07.07.80. Б.И. №25.

10. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. -М.: Мир, 1974. -1132 с.

11. Ошин JI.A. Производство синтетического глицерина. — М.: Химия, 1974.- 188 с.,

12. Пакен М.М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. -М.: Госхим издат, 1962. — 963 с.

13. Кимсанов Б.Х. Химия гидроксилсодержащих соединений. — Душанбе: 1ГУ, 1983. Ч. 2. 118 с.

14. Рубцов М.В., Байчикова А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. - 328 с.

15. Хайдаров К.Х., Кимсанов Б.Х., Исмагилова М.Б и д.р.//Докл. АН Тадж. ССР. 1980. -Т. 23. №9. -С. 533-535.

16. Кимсанов Б.Х., Бурибаева З.Б., Вотяков В.И. и др.//Исследования в области органической и биологической химии. — Душанбе: ТГПИ им. Т.Г. Шевченко, 1980. -С. 43-47.

17. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. - 365 с.

18. Терегулова Г.Т., Злотский С.С., Ролъник JI.3. и др. ЖПХ. 1989. -№7. -С. 325.

19. Ролъник JI.3., Рахманкулов Д.Д., Злотский С.С. и др.//Journal fur practische Chemie. 1989. -Bd. 331. S. 545.

20. Терегулова Г.Т., Ролъник JI.3., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. //ЖПХ. 1990.-№6.-С. 1383-1386.

21. Clode D.M.// Chem. Rew. 1979. V.79.-Р.491.

22. Gras J.-L, Kong Win Chang Y.-Y., Guerin A.//Synthesis. 1985. V. 74.-P.265.

23. Gras J.-L, Guerin A.//C. R. Acad. Sc. Paris. 1985. V. 11. -P.379.

24. Werle A.-P., Bisker E., Nonnenmacher G.//Leibigs Ann. Chem. 1985. Bd. 11.-S. 379.

25. Noeguier R., Mchich M.J.//Org. Chem. 1985. V. 50. - P. 3296.

26. Gras J.-L, Nouguier R., Mchich M.//T.L. 1987. V. 28. №52. -P. 6601-6604.

27. Kametani F., Sumi Y.//Chem. and Pharm. Bull. 1972. V. 20. №7. -P. 1479-1489.

28. Васильева P.JI. Синтез 4-карбалкокси-1,3-диоксоланов на основе глицидных эфиров/Хим.-металлург. ин-r АН Каз. ССР. Караганда 7 с. Рукопись деп. в ВИНИТИ. 16.12.80. №5314-80.-РЖХим. 1981. 14ж152. Деп.

29. Fedke М„ Taizer W., Pospiech D., Wintzen T.//Z. Chem. 1985. -В. 25. №3. —S. 107-108.

30. Дротинский- B.A., Коломинец А. Ф., Сокольский Г.А.//Ж. орг. хим. 1983.-Т. XIX.-Вып. 8.-С. 1762-1763.

31. Лапкин Н.И., Кисловец Р.М.//Ж. орг. хим. 1968. -Т. IV. -Вып. 5.-С. 801-803.

32. Ясницкий Б.Г., Иванюк Е.Г., Саркисянц С.А//Методы получения химических реактивов и препаратов. -М.: Химия, 1970. -С. 26-28.

33. Тищенко И.Б., Бубе/ш О.Н., Стасевич Г.З.//Всесоюз. Белорусск. ун-т. 1980. Сер. №2. №3. -С. 15-17.

34. Alan J. Bh„ Darley P.A.//Chem. Rev. 1967. V. 67. №4. P. 427-440.

35. Цивунин B.C., Зарипов В.Г., Бакулова B.C. и др.//Ж. орг. хим. 1983. Т. XIX. - Вып. 3. -С. 660.

36. Кирмсе В. Химия карбенов. М.: Мир, 1966. - 324 с.

37. Jones Е. М., Moss R.A. Carbenes. N. Y. Wiley, 1975. - V. 2. - P.217.

38. Hine J., Dowell A.M. Carbon dihalides as intermediates in the basic hydrolysis of haloforms. Combination of carbon dichloride with halide ions // J. Am. Chem. Soc. 1954. - V. 76. - P. 2688.

39. Doering W.E., Hoffman A.K. The additions of dichlorocarbenc to olefins // J. Am. Chem. Soc. 1954. - V.76. - P. 6162.

40. W.M. Wagner. // J. Chem. Soc. Proc. 1959. V. 8. - P. 229.

41. E.V. Demlov. Anwendungen der Phasen-transfer-katalyse: eine variante der dichlorcarben-erzeugung. // Tetrahedron Lett. 1976. — № 2. — P. 9194.

42. E.V. Demlov, T. Remmler. A new preparation of dihalocarbenes by an organometallic route. // J. Chem. Res. (S). 1977. -№ 3. - P. 72.

43. D. Seyferth, J.M. Burlitch, J.K. Heeren. Dihalocarbenes from Phenyl(trihalomethyl)mercury Compounds Seyferth (7) discovered that phenyl(trihalomethyl // J. Org. Chem. 1962. - V. 27. - P. 1491-1492.

44. W.E. Parham, E.E. Schweizer. Improved synthesis of dichlorocarbene from ethyl trichloroacetate. // J. Org. Chem. 1959. V. 24. - P. 1733-1735.

45. S.W. Tobey, R. West. Hexachlorocyclopropane. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - P. 56-61.

46. G.S. Robinson. Conversion of olefins to dihalocyclopropanes with sodium hydroxide and haloforms. // Tetrahedron Lett. 1965. - № 22. - P. 1749

47. M. Makosza, M. Wawrzyniewicz. Catalitic method for preparation of dichlorocyclopropane derivatives in aqueous medium. // Tetrahedron Lett. 1969. -№53.-P. 4659-4662.

48. C.M. Starks. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts. // J. Amer. Chem. Soc. — 1971. V. 93.-P. 195-199.

49. G.C. Joshi, N. Singh, L. Pande. Dichlorocarbene generation and reactions in cationic micelles in aqueous phase. 1. Cyeloaddition to alkenes. // Tetrahedron Lett: 1972. -№ 15. — P. 1461-1464.

50. S.L. Regen. Triphase catalisis. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. - V. 97. -P. 5956-5957.

51. H. Gruber, G. Greber. Phasentransferkatalysatoren auf Basis von Sacchrose-Ethylenoxid Addukten. // Monatsh. Chem. 1981. - № 112. -P. 1063-1076.

52. M. Makosza, М. Ludwikow. Kronenather als katalysatoren bei Reaktionen von carbanionen und halogencarbenen. // Angew. Chem. 1974. V. 86.-P. 744-746.

53. Межфазный катализ: Химия, катализаторы, применение / Под ред. Ч.М. Старке. М.: Химия, 1991. - 157 с.

54. Э. Демлов, 3. Демлов. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987. - 131. С.

55. Клявлин М.С., Ткаченко, Т.К., Злотский, С.С., Рахманкулов, Д.Л. // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, №4. - С. 886.

56. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. М.: Наука, 1984.264 с.

57. S. Julia, A. Ginebreda. // Synthesis. 1977. - № 10. - P. 682.

58. A. Brendstrom, К. Gustavi Ion pair extraction in preparative organic chemistry. Aconvenient method for the preparation of salts of amines. // Acta. Chem. Scand. — 1969. № 23. - P. 1215-1218.

59. A. Brendstrom. Kem. Tidskr. 1970. -Nos:-5-6, 1.

60. C.M. Starks, D.R. Napier Ital. Pat. 832,967 (1968).

61. Starks C.M, Napier D.R. Ital. Pat. 832,967 (1968).

62. Клявлин M.C, Ткаченко Т.К., Злотский С.С, Рахманкулов Д.Л. Реакции 4-моно- и 4,4-диалкил-1,3-диоксациклоалканов с дихлоркарбеном // Известия вузов. Хим. и хим. технология. 1990. -Т.ЗЗ, Вып.З. - С. 23.

63. М. Makosza, В. Serafmowa. // Rocz. Chem. 1965. - № 39. - P.1223.

64. Сафиев О.Г., Назаров Д.В, Зорин В.В, Рахманкулов Д.Л. Взаимодействие дихлоркарбена с 4-фенил-1,3-диокса*ном // ЖОрХ. 1987. -Т.23, Вып. 9. - С. 2022.

65. Н.С. Зефиров, И.В. Казимирчик, К. А. Лукин. Циклоприсоединение дихлоркарбена к олефинам. М.: Наука. 1985. - 5 С.

66. P.P. Костиков, А.П. Молчанов. Взаимодействие дихлор- и дибромкарбенов с циклическими диеновыми углеводородами. // ЖОрХ. — 1975.-Т. 11.- 1861 С.

67. P.P. Костиков, А.П. Молчанов, И.А. Дьяконов. О реакции дихлоркарбена с транс-транс-1 -фенил- 1,3,5-гексатриеном и транс-транс-транс-1-фенил-1,3,5,7-октатетраеном. // ЖОрХ. 1971. - Т. 7. -2297 С.

68. И.А. Дьяконов, P.P. Костиков, B.C. Аксенов. Реакции карбенов с сопряженными ди- и полиеновыми соединениями. Исследование реакции дихлор- и дибромкарбена с транс-1-фенилбутадиеном-1,3.// ЖОрХ. 1970. -Т. 6.- 1965-1972 С.

69. P.P. Костиков, А.П. Молчанов, А .Я. Беспалов. Реакции карбеновIс сопряженными ди- и полиеновыми соединениями. Реакция дихлоркарбена с 2-фенил-1,3-бутадиеном. //ЖОрХ. 1974. -Т. 10. - 10-17 С.

70. W. Doering, W.A. Henderson. The electron-seeking demands of dichlorocarbene in its addition to olefins. // J. Amer. Chem. Soc. — 1958. — V. 80. — P. 5274.

71. W. Doering, P.M. LaFlamme. Reactions of dihalocarbenes to olefins. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - P. 1956.

72. A. Ledwith, R.M. Bell. Reaction of dihalocarbenes with isoprene. // Chem. and Ind. 1959. -№ 20. - P. 459.

73. J. Horiuti, Y. Sakamoto. // Bull. Chem. Soc. 1936. - V. 11. - P. 627.

74. J. Hine. Carbon dichloride as intermediate in the basic hydrolysis of chloroform. A mechanism for substitution reactions at a saturated carbon atom. // J. Amer. Chem. Soc. 1950. -V. 72. - P. 2438-2445.

75. Вацуро K.B., Мищенко Г.JI. Именные реакции в органической химии.-М.: Химия. 1976.-403 с.

76. Демлов Э., Демлов 3., Межфазный катализ. М.: Мир 1987,354 с.

77. Н. Freedman, R.A.D., An improved Williamson ether synthesis using phase transfer catalysis. Tetrahedron Lett., 1975. 16(38): p. 3251 3254.

78. H. Jm. Dou, B.D., P. Hassanaly, R. Gallo, J. ICister, Solid liquid phase transfer catalysis using solid sodium hydroxide in preparative ethers synthesis. Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, 1980. 89(6): p. 421 - 426.

79. J. Ugelstad, T.E.A.B., Acta Chem. Scand. The effect of the solvent on the reactivity of potassium and quaternary ammonium phenoxides in nucleophilic substitution reactions. Part III. 1966. 20: p. 1593 - 1598.

80. Терегулова Г.Т., Злотский C.C., Рольник JI.3. и др. Синтез, свойства и применение простых эфиров 4-гидроксиметил-1,3-диоксолана. -ЖПХ. 1989. №7. -С.325

81. Михайлова Н.Н. Синтез, дигалогенкарбенирование непредельных 1,3-диоксациклоалканов и некоторые превращения полученных соединений. Дис. канд. хим. наук. - Уфа. - 2009. - 133 с.

82. Рахманкулов Д.Д., Злотский С.С., Зорин В.В., Межфазный катализ в химии 1,3-диоксоцикланов. — М.: Химия 1993, 96с.

83. Мурза М.М., Сафаров М.Г.//Изв. вузов. 1987. -N 5. -С. 118.

84. Мурза М.М., Сафаров М.Г.//Изв. вузов. 1988. - N 2. -С. 35.

85. Bergmann, Carter, Z. physiol. Chem., 191, 211 (1930).

86. Бучаченко A. JI. Химия на рубеже веков: свершения и прогнозы.// Успехи химии. 1999. - Т. 68. - № 2.

87. Бердоносов С. С. Микроволновая химия // Соросовский образовательный журнал. -2001.

88. Кубракова И. В. Воздействие микроволнового излучения на физико-химические процессы в растворах и гетерогенных системах: использование в аналитической химии // Журнал аналитической химии. -2000.-Т. 55.-№12.-С. 1239-1249.

89. Gedue R. N„ Smith F. E., Westway К. C. // Canad. J. Chem. 1988. -№66.-P. 17-26.

90. Рахманкулов Д. Л., Зорин В. В., Латыпова Ф. Н., Мусавиров Р. С., Сираева И. Н. Методы синтеза 1,3-дигетероаналогов циклоалканов.

91. Уфа: Государственное издательство научно-технической литератури «Реактив», 1998. 254 с.

92. Зорин В. В., Масленников С. И., Шавшукова С. Ю., Шахова Ф. А., Рахманкулов Д. JI. Интенсификация реакции Принса в условиях микроволнового нагрева // ЖОрХ. 1998. - Т. 34, вып. 5. - С. 768-769.

93. Рахманкулов Элвин Д., Латыпова Ф. Н. // Тез. докл. XIII Междунар. науч.-техн. конф. «Химические реактивьТ, реагенты и процессы малотоннажной химии». Тула: Изд-во Тул. гос. пед. ун-та им. JI. H Толстого, 2000. - 306 с.

94. Масленников С. И., Зорин В. В., Шавшукова С. Ю., Шахова Ф. А., Рахманкулов Д. JI. Превращение диацетата 1-фенилпропандиола-1,3 под влиянием микроволнового излучения // Башкирский химический журнал. -2001. -Т.8. — №4. -С. 16-17.

95. Шахова Ф. А., Масленников С И., Муслухов Р. Р., Шавшукова С. Ю., Зорин В. В., Рахманкулов Д. Л. Щелочной гидролиз 1,5-диацетокси-З-фенил-2-оксапентана// Башкирский химический журнал. 1996. — Т. 3. - № 4. С. 23

96. Банержи А. К., Лайа Мимо М. С., Вера Вегас В. X. Силикагель в органическом синтезе // Успехи химии. 2001. - Т. 70 - №11. - С. 10941115.

97. Loupy А. // Revue spectra analyse 1993. № 175, Nov/Dec. 105. Пробоподготовка в микроволновых печах: Теория и практика: Пер. с англ. / Под. ред. Г. М. Кингстона, Л. Б. Джесси. -М.: Мир, 1991 336 с. с ил.

98. Alloum A., Labaid В., Villemin D. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 -P. 386.

99. Рахманкулов Элвин Д., Латыпова Ф. H. // Тезисы докладов XII Междунар. Науч.-техн. конференции. 7-9 сентября 1998 г., Уфа Москва, 1998.-С.141.

100. Abramovitch R. A. Applications of Microwave Energy in Organic Chemistry: A Review // Org. prep. proc. Int. 1991. - Vol. 23. №6. - P. 683-711.

101. Физер Л., Физер А. Реагенты для органического синтеза М.: Мир. - 1971.-Т.5-357 с.

102. Абдрахманов И.Б., Злотский С.С., Мовсумзаде Э.М., Пастушенко Е.В., Рахманкулов Д.Л. Новые направления в химии циклических ацеталей. Сб. Обзорные статьи. — Уфа: Гос. изд. научно-технической литературы «Реактив», 2002. -177 с.

103. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. - 312с.

104. Опарина Л. А., Высоцкая О. В. Л. Н. Паршина, Хилько М. Я. Гусарова. Н. К. Винилирование ацетиленом гидроксилсодержащих циклических формалей // Журнал органической химии. — 2008. Том 44. — Вып. 10. - с.1458-1461

105. Рахманкулов Д.Л, Ковач Я., Крутошникова А. и др. Прогресс химии кислородосодержащих гетероциклов. — М.: Химия, 1992. —160 с.

106. Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фунгицидную активность/Под ред. Е.И.Андреевой и др. Черкассы, 1990. -68с.

107. Дзержинская И.С. Питательные среды для выделения и культивирования микроорганизмов. — Астрахань: Изд-во АГТУ, 2008. -348 с.