Изучение реакций получения алкенил- и фенилхлоргерманов при взаимодействии тетрахлорида германия с нуклеофильными агентами и кислотами Льюиса тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Сбитнева, Ирина Викторовна

• Сбитнева, Ирина Викторовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сбитнева, Ирина Викторовна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Получение фенил- и алкенилгерманов по реакции "прямого синтеза"

1.2. Синтез фенил- и алкенилгерманов по реакциям гидрогермилирование и высокотемпературная конденсация

1.3. Получение фенил- и алкенилгерманов путем присоединения гермиленов по кратным связям или их внедрения по связи углерод-галоген

1.4. Получение алкенил- и фенилгерманов при взаимодействии галогенгерманов с металлами или металлоор-ганическими соединениями

1.4.1. Синтез с использованием магнийорганических производных.

1.4.2. Синтез с использованием щелочных металлов и их производных

1.4.3 Синтез с использованием других металлов и их производных

1.5. Получение алкенил- и фенилгерманов с помощью реакции перераспределения радикалов

1.6. Получение алкенил- и фенилгерманийорганических соединений другими методами

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Получение винил- и фенилгерманов с использованием магнийорганических соединений

2.1.1. Магнийорганический синтез винилгерманов

2.1.2. Магнийорганический синтез фенилгерманов

2.2. Получение фенилгерманов по реакции обмена радикалов между органосиланами и четыреххлористым германием

2.2.1. Исследование влияния природы кислоты Льюиса на направление и глубину протекания реакции обмена радикалов

2.2.2. Взаимодействие метилфенилхлорсиланов с четыреххлористым германием в присутствии хлорида алюминия

2.2.3. Взаимодействие замещенных хлорметилфенилсиланов общей формулы ClCH2SiPhnMe3n с четыреххлористым германием в присутствии хлорида алюминия

2.2.4. Реакция метилфенилгидросиланов с четыреххлористым германием в присутствии хлорида алюминия

2.2.5. Взаимодействие метил(хлорфенил)хлорсиланов с четыреххлористым германием в присутствии хлорида алюминия

2.2.6. Реакция винилсиланов с четыреххлористым германием в присутствии хлорида алюминия

2.2.7. Реакция аллилсиланов с четыреххлористым германием в присутствии хлорида алюминия

2.2.8 Рекция алкилхлорсиланов с четыреххлористым германием в присутствии хлорида алюминия

2.2.9. Реакция хлорметилсиланов общей формулы ClCH2SiR3 с четыреххлористым германием в присутствии хлорида алюминия

2.3. Взаимодействие фенилгерманов с хлорсиланами.

2.4. Предполагаемая схема реакции обмена радикалов между германием и кремнием при взаимодействии их замещенных в присутствии хлорида алюминия

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Исходные вещества

3.1.1 Получение винилмагнийхлорида.

3.1.2 Получение фенилмагнийхлорида

3.1.3 Получение метилмагнийбромида

3.1.4 Получение метилфенил-, винилфенил-, винилсиланов и метилфенилгерманов.

3.1.5 Получение метилфенилхлоргидросиланов

3.1.6 Получение фенилэтоксисиланов

3.2. Получение винил- и фенилгерманов с использованием магнийорганических соединений

3.2.1 Взаимодействие винилмагнийхлорида, не отделенного от осадка, с тетрахлоргерманом хроматографический опыт)

3.2.2 Взаимодействие винилмагнийхлорида, декантированного с осадка, с тетрахлоргерманом хроматографический опыт)

3.2.3 Взаимодействие винилмагнийхлорида, отделенного от осадка, с тетрахлоргерманом (препаративный опыт).

3.2.4 Взаимодействие фенилмагнийхлорида, не отделенного от осадка непрореагировавшего магния, с GeCl

3.2.5 Взаимодействие фенилмагнийхлорида, отделенного от осадка, с тетрахлоргерманом

3.3. Получение фенилгерманов по реакции обмена радикалов между органосиланами и четыреххлористым германием

3.3.1. Исследование влияния условий проведения и природы кислоты Льюиса на направление и глубину протекания реакции обмена радикалов

3.3.2. Реакция органосиланов с четыреххлористым германием в присутствии хлорида алюминия 101 3.3.3 Получение смесей фенилтрихлоргермана, дифенилди-хлоргермана и трифенилхлоргермана по реакции обмена радикалов (препаративные опыты)

3.3.4. Анализ реакционных масс и продуктов реакции

3.4. Взаимодействие фенилгерманов с хлорсиланами

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение реакций получения алкенил- и фенилхлоргерманов при взаимодействии тетрахлорида германия с нуклеофильными агентами и кислотами Льюиса»

Органические соединения германия начали привлекать к себе пристальное внимание приблизительно с середины прошлого столетия (1950-тые годы). Это было связано, прежде всего, с возможностью их промышленного использования. С тех пор химии германия и его органических производных уделяется все возрастающее внимание. К концу 20-го столетия ежегодное количество публикаций по этой теме достигло нескольких сотен.

За этот период французскими (М. Лебре, П. Мазероль, Ж. Сатже) /1/ и советскими учеными (К.А. Кочешков и др.) /1а/, (В.Ф. Миронов и Т.К. Гар) /2, 3/ были опубликованы специальные обзорные монографии, посвященные сущности химических ® процессов, протекающих с участием органических соединений германия.

За время, прошедшее после выхода в свет последней обзорной работы /3/, внимание к германийорганическим соединениям не уменьшилось. Это объясняется тем, что наряду с традиционным применением органических производных германия в электронике и электротехнике - при изготовлении неводных электролитов для литиевых батарей /4/, электропроводящих подложек /5/, при создании защитных слоев в производстве электронных изделий /6-9/, получении полупроводниковых слоев /10, 11/, найдены новые области их возможного использования.

Например, обнаружено, что полигерманиевые полимеры и сополимеры с полисиланами обладают прекрасной фотопроводимостью /12/ и могут использоваться при создании электролюминисцентных устройств /13/, а циклопентадиенилгерманы и тетраалкилгерманы предложено ® использовать при получении германиевых пленок /14/.

Германийорганические соединения начали широко применяться в качестве компонентов катализаторов полимеризации. Например, комплексы метальных или циклопентадиенильных производных германия с диметиламиноцирконием могут быть использованы при полимеризации этилена и 1-гексена /15-17/, а комплексы тех же германиевых соединений с гафнием - при полимеризации пропилена /18, 19/. Комплексы циклопентадиенильных, инденильных и флуоренильньтх производных германия с алюмооксанами являются катализаторами полимеризации полипропилена и сополимеризации этилена и 1 -гексена /20/.

Отмечено, что использование органогерманов и органополигерманов при получении полиэтилентерефталата или ® поликапронамида увеличивает молекулярный вес полимеров, улучшает их термическую стабильность и оптические характеристики /21/, а обработка наполнителей (при получении наполненных полимеров) полигерманами улучшает прочностные, оптические и электрические характеристики получаемых композиционных материалов /22/.

Описано использование органополигерманов для биомедицинских целей - в качестве смазки для шприцов или имплантантов /23/.

Однако основное внимание привлекает возможность использования органических производных германия как лекарственных средств. Ещё в 70-е годы японские исследователи обнаружили, что 2-карбоксиэтилгермилсеквиоксан обладает широким спектром биологического действия, в том числе и противоопухолевой активностью. С этого момента интерес к биологической активности соединений германия резко возрос во ® всем мире.

В Советском Союзе Э.Я. Лукевицем с сотрудниками изучалась физиологическая активность фенилгерманов и их производных /24/. Было показано, что арилсеквиоксаны имеют противоопухолевую активность /24, стр. 83/ - оказывают ингибирующее действие на карциному Уокера W-256.

В последнее время, в основном китайскими исследователями, показано, что и производные дифенилдихлор- и трифенилхлоргермана обладают противоопухолевой активностью.

Так, дифенилдитиокарбамат /25/, эфиры дифенилдихлоргермана с фуранкарбоновой, фурилакриловой, тиофенкарбоновой, пиридинкарбоновыми, индолилуксусной, индолилмасляной кислотами /26/ обладают противоопухолевым действием, а бис(трифенилгерманий)дикарбоксилаты /27/, ди- и трифенилгермилиндолилкарбоксилаты /28/, трифенилгермил-изоксазолинил карбоксилаты /29/ наряду с противоопухолевой проявляют фунгицидную, антибактериальную и миотическую активность.

Выявлено, что противоопухолевую и противовоспалительную активность демонстрируют германозамещенные фосфороорганические и оловоорганические соединения, например, N-трифенилгермилпропиониламинофосфонат /30/, бис(гермилпро-пионатодибутилолово)оксид /31, 32/ и диметилоловоди(органо-гермилкарбоксилаты) /33/.

Продолжаются исследования в области физиологической активности органогерманийсесквиоксанов /34-36/.

Из краткого перечня возможных областей применения органогерманиевых соединений становится ясным их значение, как в настоящее время, так и в будущем. Особенно обращает на себя внимание все увеличивающийся интерес к физиологической активности производных фенилхлоргерманов. Эти вещества могут стать в будущем одним из основных классов соединений, применяемых в качестве противоопухолевых препаратов. Поэтому изучение путей получения алкенил- и фенилхлоргерманов с несколькими алкенильными или фенильными заместителями у атома германия - исходных продуктов для получения органических соединений германия, обладающих физиологической активностью, является актуальной задачей. Решение этой задачи позволит создать сырьевую базу для получения фенилхлоргерманов с несколькими фенильными заместителями у атома германия (далее по тексту полифенилгерманов) - исходных продуктов при синтезе производных германия, которые могут обладать противоопухолевым действием. В работе также будет рассмотрена возможность распространения методов, используемых для получения полифенилгерманов, на синтез алкенил- и алкилгерманов и их замещенных.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

В связи с тем, что целью диссертации является разработка препаративных методов синтеза фенил- и алкенилгерманов, литературный обзор посвящен рассмотрению методов получения только этих органопроизводных германия.

Ранее М. Лебре, П. Мазероль, Ж. Сатже /1/, К.А. Кочешков с сотрудниками /1а/, а также В.Ф. Миронов и Т.К. Гар /2,3/ опубликовали обзорные монографии по синтезу и свойствам органических производных германия.

За прошедшее после выхода последней монографии время (более чем 10 лет) появился ряд публикаций по методам синтеза фенил- и алкенилгерманов, поэтому в литературном обзоре будет представлен краткий анализ результатов, приведенных в обзорах /13/, по каждому из методов получения рассматриваемых соединений, дополненный литературными данными за 1990-2004 годы.

Известно, что основными путями синтеза органических производных германия являются:

- взаимодействие металлического германия с органическими галогенидами в присутствии медного катализатора (прямой синтез):

Ge + RHal RGeHal3 + R2GeHal2 + R3GeHal - присоединение гермиленов по кратным связям или их внедрение по связи углерод-галоген:

CH2=CHCH2J + :GeJ2 CH2=CHCH2GeJ3 - реакции гидрогермилирования и высокотемпературной конденсации:

Си, t°c

СН2=СНСН=СН2 + :GeBr:

Вг2

СН=СН + HGeR3 CH2=CHGeR3 где R = Н, галоген, незамещенный или замещенный алкил, алкенил, арил.

СН2=СНХ + HGeR3 CH2=CHGeR3 где X = галоген; R = Н, галоген, алкил

- действие металлорганических соединений активных металлов (лития, натрия, магния, цинка) на галогениды германия:

RM + R!R2R3GeX R'R2R3GeR + MX где X = галоген, RM = металлоорганическое соединение

- получение алкенил- и фенилгерманов с помощью реакции перераспределения радикалов:

AlCb

GeCl4 + MeRSiCl2 RGeCl3 + MeSiCl3 где R = фенил, монохлорфенил, 3-тиенил. GeCl4 + MEt4 EtnMCl4-n + EtnGeCl4.n, M = Si, Sn, Pb.

Рассмотрим возможность применения каждого из этих путей синтеза для получения алкенил- и фенилгерманов.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Сбитнева, Ирина Викторовна

выводы

1. Исследованы различные пути получения алкенилгерманов с несколькими алкенильными группами у атома германия. Найдено, что наиболее эффективным путем синтеза этих соединений является реакция винилирования тетрахлоргермана винилмагнийхлоридом, отделенным от осадка непрореагировавшего магния. Выход тетравинилгермана достигает 70%. Показано, что за образование первинилированных ди- и -тригерманов ответственна реакция образования винилгерманиймагнийхлорида при взаимодействии винилхлоргерманов с непрореагировавшим магнием, находящимся в реакционной массе.

2. С целью определения границ применимости реакции обмена радикалов между атомами германия и кремния для синтеза алкенил- и фенилхлоргерманов проведено исследование влияния различных факторов -природы радикалов у атома кремния, температуры процесса, природы катализатора, его количества и срока хранения - на направление и глубину протекания реакции четыреххлористого германия с органосиланами общей формулы RnR'kSiCl^n-k, где R, R1 - незамещенный или замещенный метил, винил, аллил, фенил; п, к — 1-3. Найдено, что алкил- и алкенилгерманы при данной реакции не образуются. Наблюдается лишь обмен атома хлора у германия на фенильные группы от кремния, приводящий к фенилхлоргерманам. Процесс идет только в присутствии хлорида алюминия. Оптимальная температура реакции 110-120°С.

3. Установлено, что минимальное количество катализатора, при котором начинается реакция между тетрахлоридом германия и метилфенилхлорсиланами, определяется природой заместителей у атома кремния, а количество образующихся фенилхлоргерманов - различной степени фенилирования, и соотношение между ними - как природой заместителей у атома кремния, так и количеством присутствующего в реакционной массе хлорида алюминия. а) увеличение у атома кремния количества метальных групп или атомов хлора ведет к образованию в основном монозамещенного фенилхлоргермана, в то время как возрастание количества фенильных групп у атома кремния приводит к образованию ди- и трифенилхлоргерманов. б) увеличение количества хлорида алюминия в реакционной массе ведет к увеличению содержания фенилтрихлоргермана в продуктах реакции, а уменьшение количества взятого в реакцию А1С13 приводит к возрастанию содержания в реакционной смеси дифенил- и трифенилхлоргерманов.

4. Обнаружено, что уменьшение электронной плотности на фенильном кольце в фенилсилане (появление второго атома хлора в фенильной группе или увеличение электроноакцепторных свойств силильной группы) приводит к прекращению реакции обмена атома хлора у Ge на фенильный радикал у Si.

5. Для объяснения полученных результатов предложена схема процесса, которая включает в себя образование, в качестве промежуточного, многоядерного координационного соединения, в котором происходит лигандный обмен между входящими в его состав атомами германия и кремния, при этом направление обмена определяется правилом ЖМКО Пирсона.

6. На основании полученных результатов разработан эффективный метод синтеза фенилхлоргерманов с несколькими фенильными заместителями у атома германия. По этому методу суммарный выход ди- и трифенилхлоргерманов достигает 70-80%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сбитнева, Ирина Викторовна, 2006 год

1. Лебре М., Мазероль П., Сатже Ж. Органические соединения германия //

2. М.: Мир, 1974.-484 с. 1а. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий. Олово. Свинец//М.: Наука, 1968.-704 с.

3. Миронов В.Ф., Гар Т.К. Органические соединения германия // М.:1. Наука, 1967. 364 с.

4. Миронов В.Ф. Исследование в области органических соединенийгермания (1955-1991) // М.: НИИТЭХИМ, Обз. Информация. Серия «Актуальные вопросы науки и технологии и охраны окружающей среды», 1991. 89 с.

5. Kim Han-San, Lee Seok-Soo, Kim Ju-Yup. Nonaqueous electrolyte for lithiumbattery // (Samsung SDI Co., Ltd., S. Korea) Eur. Pat. Appl. EP 1420475 A2 19 May 2004, 15 pp., C.A. 140, 393583.

6. Tsukamoto Koji. Durable high-sensitivity electrophotographic photoreceptors //

7. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 05188604 A2 19930730 Heisei, 13 pp., C.A. 121, 145251.

8. Hopf Henning, Gerasimov Genrikh N., Chvalun Sergei N., Rozenberg Valeria I.,

9. Popova Elena L., Nikolaeva Elena V., Grigoriev Evgenii I., Zavjalov Sergei A., Trakhtenberg Leonid I. Metal containing poly(p-xylylene) films by CVD. Poly(p-xylylene) with germanium crystals // Chem. Vap. Deposition, 1997, V. 3, № 4, p. 197-200.

10. Nishida Ryoichi, Murase Hiroaki. Manufacture of polysilanes, polygermanes,or polysilane-, polygermanes having phenolic hydroxy group as side chains // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 09255784 A2 19970930 Heisei, 5 pp., C.A. 127, 331954.

11. Fujioka Hirofumi, Yoshida Yasuhiro, Nakajima Hiroyuki, Kishimura Shinji,

12. Nagata Hitoshi. Germanium-containing bilayer resists // J. Photopolym. Sci. Technol., 1990, V. 3, C2, p. 195-200, C.A. 114, 32947.

13. Fujioka H., Nakajima H., Kishimura S., Nagata H. Germanium containing resistfor bilayer resist process // Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1262 (Adv. Resist Technol. Process. 7), 1990, p. 554-563, C.A. 113, 221116.

14. Shimoda Masakatsu, Yoshikawa Masao, Kojima Akio. Electrophotographic photoreceptors using polygermanes as charge-transporting agents // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 06295079 A2 19941021 Heisei, 12 pp.,1. C.A. 122, 118971.

15. Yamashita Hiroshi, Uchimaru Yulco. Polycarbogermanes bearing divinylgermane structures in main chain backbones and their preparation //Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2002234944 A2 23 Aug 2002, 6 pp.,1. C.A. 137, 170008.

16. Mochida Kunio, Nagano S. Electronic transport in phenyl-substituted polygermane homopolymers and copolymers with polygermanes and polysilanes // Inorg. Chem. Commun., 1998, V. 1, № 8, p. 289-291.

17. Nishida Ryoichi, Kawasaki Shinichi, Fujiki Takeshi. Organic field-effect electroluminescent device with high luminance // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08231948 A2 19960910 Heisei, 6 pp., C.A. 125, 312162.

18. Dittmar Kersten, Jutzi Peter, Schmalhorst Jan, Reiss Gunter. Cyclopentadienylgermanes as novel precursors for the CVD of thin germanium films // Chemical Vapor Deposition 2001, V.7, № 5, p. 193-195.

19. Walzer John F., Transition metal metallacyclopentadienyl compounds // PCT1.t. Appl. WO 9841530 A1 19980924, 32 pp.

20. Van Tol, Maurits Frederik Hendrik. Olefin polymerization and process therefor//PCT Int. Appl. WO 9830603 A1 19980716, 2 pp., CA 129:149360

21. Crowther Donna J., Merrill Natalie A., Lue Ching-Tai. Germanium bridged metallocenes producing polyolefms with increased melt strength // U.S. US 6034192 A 20000307, 8 pp.

22. Matsulcawa Tetsuya, Yoshimura Hiroshi, Yamazaki Hiroshi, Wakatsuki Yasuo,

23. Zhang Ying, Qu Bo, Yao Hui, Wang Xi. Metallocene based catalysts for olefinpolymerization and manufacture of catalysts // Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu CN 1211579 A 19990324, 10 pp., C.A. 132, 251559.

24. Бестнева Г.JI., Васнева Н.А., Ретуш Н.В., Васнев В.А. Модификация сложных полиэфиров и полиамидов диэтильными производными кремния и германия // Высомулярн. Соедин., Сер. А, Б, 1997, 39(2),с. 349-350.

25. Hiraoka Toshiro, Jurian Ко, Nakano Yoshihiko, Murai Shinji, Hayase Shuji,

26. Duverneuil Gilles, Mazerolles Pierre, Perrier Elisabeth. Polygermoxanes suitable for biochemical purposes. Part I. Digermoxanes (low-viscosity oils) // Appi. Organomet. Chem., 1994, V. 8, № 2, p. 119-127.

27. Лукевиц Э. Я., Гар Т. К., Игнатович Л. М., Миронов В. Ф. Биологическаактивность соединений германия // Рига: Зинатне, 1990. 215 с.

28. Yin Han-Dong, Zhang Rufen, Wang Yong, Ma Chunlin, Lei Feng-Qin. Synthesis and characterization of chlorodiphenylgermanium clithiocarbamates //Youji Huaxue, 2001, V. 21, № 8, p. 589-592, C.A. 135, 318569.

29. Yin Han-Dong, Zhang Wen-Sheng, Wang Yong, Ma Chunlin. Synthesis andbioactivities of chlorodiphenylgermanium(IV) complexes of heterocyclic acid // Wuji Huaxue Xuebao, 2001, V. 17, № 4, p. 523-526, C.A. 135, 227068.

30. Yin Handong, Zhang Rufen, Wang Yong, Ma Chunlin. Synthesis and properties of bis(triphenylgermanium) dicarboxylates // Youji Huaxue, 2001, V. 21, № 7, p. 530-532, C.A. 135, 242291.

31. Yin Handong, Zhang Rufen, Wang Yong, Ma Chunlin. Synthesis and properties of di- or triphenylgermanium indolylcarboxylates // Huaxue Shiji, 2002, V. 24, № 4, p. 219-220, 249, C.A. 138, 89864.

32. Lulcevics E., Arsenyan P., Germane S., Shestakova I. Neurotropic and antitumor activities of silyl- and germyl-isoxazolin-2-yl derivatives // Appl. Organomet. Chem., 1999, V. 13, № 10, p. 795-798.

33. Qingmin Wang, Qiang Zeng. Condensation reaction of .beta.-triphenylgermylpropanoic acid with diphenyl .alpha.-aminophosphonates and bioactivities of products // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1999, V. 148, p. 41-49.

34. Song Xueqing, Yang Zhiqiang, Su Guixiang. Synthesis, characterization andanticancer activity of some bis(germylpropionato-di-n-butyltin) oxides // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1999, V. 150-151, p. 367-374.

35. Song Xueqing, Yang Zhiqiang, Xie Qinglan, Li Jinshan. Synthesis, structuresand in vitro antitumor activity of some germanium-substituted di-n-butyltin dipropionates // J. Organomet. Chem., 1998, V. 566, № 1-2, p. 103-110

36. Choudhary M. A., Mazhar M., Ali S., Song X., Eng G. Synthesis, characterization and biological activity of dimethyltin dicarboxylates containing germanium // Metal-Based Drugs, 2001, V. 8, № 5, p. 275-281.

37. Зуева Г.Я., Хаустова Т.И., Сережкина H.B., Пономаренко М.Г. Прямойсинтез диалкил-, диалкенилдихлоргерманов и арилтрихлоргерманов. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1979.-№12. - с. 2792-2793.

38. Shono Tatsuya, Kashiwamura Shigefumi, Nishida Ryoichi, Murase Hiroaki. Electrochemical synthesis of digermane // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 05306483 A2 19931119 Heisei, 6 pp., C.A. 120, 176388.

39. Schmidbaur Hubert, Rott Johann. New or improved syntheses for germa- andgermasilaalkanes and their chlorinated precursors // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1990, V. 45, № 7, p. 961-966.

40. Furukawa Naoyuki, Kourogi Noriko, Selci Yoshio, Kakiuchi Fumitoshi, Murai

41. Shinji. Transition Metal-Catalyzed Dehydrogenative Germylation of Olefins with Tri-n-butylgermane. // Organometallics, 1999, V. 18, № 18, p. 37643767.

42. Kinoshita Hidenori, Shinokubo Hiroshi, Oshima Koichiro. Preparation of allylic germanes with tri(2-furyl)germane via тс-allylpalladium species // Synlett, 2002, № 11, p. 1916-1918.

43. Lukevics E., Barabanov D. I., Ignatovich L. M. Hydrogermylation of phenylacetylene catalyzed by onium chlorometalates // Appl. Organomet. Chem, 1991, V. 5, № 5, p. 379-383.

44. Monteil Fanny, Alper Howard. Germylformylation of terminal alkynes catalyzed by a zwitterionic rhodium(I) complex // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, № 15, p. 1601-1602.

45. Hayashi Teruyuki, Yamashita Hiroshi, Sakakura Toshiyasu, Uchimaru Yulco,

46. Tanalca Masato. Double germylation of unsaturated carbon compounds with digermanes in the presence of palladium and platinum catalysts // Chem. Lett. 1991, №2, p. 245-248.

47. Hayashi Teruyuki, Tanalca Masato. Preparation of organic bisgermylethylenederivatives // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 04364192 A2 19921216 Heisei, 6 pp., C.A. 119, 160574.

48. Okamoto Masaki, Chikamori Takehiko, Asano Takuya, Suzuki Eiichi. Directsynthesis of organotrichlorogermanes by the reaction of elemental germanium, hydrogen chloride and alkene // Organometallics, 2004, V. 23, № 3,p. 595-599.

49. Riviere P., Castel A., Satge J., Abdennadher C. Total synthesis of germanium(II) and germanium(IV) derivatives from germanium // Main Group Met. Chem., 1994, V. 17, № 7, p. 491-503.

50. Riviere P., Castel A., Satge J., Abdennadher C. Germanium(II) and germanium(IV) compounds from elemental germanium // Organometallics, 1991, V. 10, №5, p. 1227-1228.

51. Okamoto Masaki; Asano Takuya; Suzuki Eiichi. Direct synthesis of phenylchlorogermanes from metallic germanium and chlorobenzene using metal chloride catalysts // Catalysis Letters, 2002, V. 78, № 1-4, p. 33-36.

52. Миронов В.Ф., Щербинин В.В., Шведов И.П., Павлов К.В., Комаленкова

53. Н.Г., Чернышев Е.А. Новый метод приготовления дихлорида германия и препаративный синтез органогерманиевых соединений на его основе //

54. ЖОХ,- 1994.-т. 64, №8.-с. 1314.

55. Миронов В.Ф., Щербинин В.В., Шведов И.П., Павлов К.В., Комаленкова

56. Н.Г., Чернышев Е.А. Новые методы синтеза диоксанатов двухлористого германия // ЖОХ. 1994. - т. 64, № 4. - с. 698.

57. Lukevics Edmunds, Ignatovich Luba, Belyakov Sergey. Synthesis and molecular structure of phenyl and tolylgermatranes // J. Organomet. Chem., 1999, V. 588, №2, p. 222-230.

58. Kishikawa Kuniyuki, Tokitoh Norihiro, Okazaki Renji. Synthesis and Structure of the First Alkylidenetelluragermirane // Organometallics, 1997, V. 16, №24, p. 5127-5129.

59. Tokitoh Norihiro, Manmaru Kyolco, Okazaki Renji. Synthesis and crystal structure of the first base-free diarylgermylene-transition metal mononuclear complexes//Organometallics, 1994, V. 13, № 1, p. 167-171.

60. Чернышев Е.А., Комаленкова Н.Г., Яковлева Г.Н. Термическое образование дихлоргермилена и его реакционная способность // Доклады Академии наук. 1994. - т. 336, № I. - с. 69-70.

61. Чернышев Е.А., Комаленкова Н.Г., Яковлева Г.Н., Быковченко В.Г., Хромых Н.Н., Бочкарев В.Н., Щербинин В.В. Газофазное взаимодействие тетрахлорида германия с винилхлоридом в присутствии инициатора гексахлордисилана // ЖОХ. 1997. - т. 67, № 11. - с. 1725

62. Чернышев Е.А., Комаленкова Н.Г., Яковлева Г.Н., Быковченко В.Г., Щербинин В.В. Газофазное взаимодействие тетрахлорида германия с сопряженными диенами в присутствии инициатора гексахлордисилана // ЖОХ.-2001.-т. 71, №9.-с. 1438-1442.

63. Чернышев Е.А., Комаленкова Н.Г., Яковлева Г.Н., Быковченко В.Г., Хромых Н.Н., Бочкарев В.Н., Щербинин В.В. Термические превращения фенилтрихлоргермана в газовой фазе // ЖОХ. 1999. - т. 69,№9.-с. 1462-1465.

64. Чернышев Е.А., Комаленкова Н.Г., Яковлева Г.Н., Быковченко В.Г. Газофазный синтез фенилтрихлоргермана реакцией тетрахлорида германия с хлорбензолом в присутствии инициатора // ЖОХ. 1995. - т. 65, № 11.-с. 1869-1872.

65. Okamoto Masaki, Asano Takuya, Suzuki Eiichi. Organotrichlorogermane synthesis by the reaction of elemental germanium, tetrachlorogermane and organic chloride via dichlorogermylene intermediate // Dalton Trans., 2004, № 15, p. 2372-2376.

66. Щербинин B.B., Шведов И.П., Павлов K.B., Комаленкова Н.Г., Чернышев

67. Е.А. Новые препаративные методы получения дигалогенидов германия. //ЖОХ. 1998. - т. 68, № 7. - с. 1065-1068.

68. Щербинин В.В., Павлов К.В., Шведов И.П., Корнева О.С., Менчиков М.Г., Нефедов О.М. 1-(1-триметилсилилциклопропил)герматран -первый представитель циклопропилгерматранов // Изв. Акад. наук, Сер. хим. 1997,-№9.-с. 1711-1712.

69. Щербинин В.В., Павлов К.В., Шведов И.П., Корнева О.С., Менчиков

70. М.Г., Нефедов О.М. Получение трибромгермилциклопропанов внедрением дибромгермилена в связи С-Вг 1,1 дибро-2-триметилсилициклопропана // Изв. Акад. наук, Сер. хим. - 1997. - т. 46, №9.-с. 1706-1707.

71. Riedmiller Frank, Wegner Gerald L., Jockisch Alexander, Schmidbaur Hubert.

72. Preparation, Structure, and 73 Ge NMR Spectroscopy of Arylgermanes ArGeH3, Ar2GeH2, and Ar3GeH // Organometallics, 1999, V. 18, № 21, p. 4317-4324.

73. Ohgaki Harunobu, Ando Wataru. Stereospecific insertion of germylene intothe vinyl chloride bond // J. Organomet. Chem., 1996, V. 521, № 1-2, p. 387389.

74. Zaitseva Galina S., Karlov Sergey S., Alekseyeva Elena S., Aslanov Leonid A.,

75. Avtomonov Evgeni V., Lorberth Joerg 1-Allylgermatrane. Synthesis, structure and reaction with diazomethane // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1997, V. 52, № 1, p. 30-34.

76. Ando Wataru, Ohgaki Harunobu, Kabe Yoshio. Stable germirane derivatives //

77. Angew. Chem., 1994, V. 106, № 6, p. 723-725.

78. Billeb Gilbert, Brauer Hartmut, Neumann Wilhelm P. Regiospecific synthesisof vinylgermyl compounds and free singlet dimethylgermylene // Synlett, 1990, №2, p. 113-114.

79. Klein Beatrix, Neumann Wilhelm P., Weisbeck Markus P., Wienken Stefan.

80. Chemistry of heavy carbene analogs R2M (M = silicon, germanium, tin). XVII. Reactions of free dimethylgermylene with H-acidic compounds and donors // J. Organomet. Chem., 1993, V. 446, № 1-2, p. 149-159.

81. Egorov M.P., Ezhova M.B., Kolesnikov S.P., Nefedov O.M., Taraban M.B.,

82. Kruppa,A. ., Leshina T.V. Proton CIDNP study of the addition reaction of Me2E (E = silicon, germanium) to a carbon.tplbond.carbon triple bond. // Mendeleev Commun. 1991, №4, p. 143-145.

83. Matsumoto Tsuyoshi, Tokitoh Norihiro, Okazaki Renji. First oxazagermete:synthesis, structure and thermal cycloreversion into a germanone // Chem. Commun. 1997, № 16, p. 1553-1554.

84. Шарутин В.В, Шарутина O.K., Павлов К.В., Щербинин В.В. Получениедиарилдигалогенгерманов из триарилвисмута и диоксаната дигалогенгермания // ЖОХ. 1994. - т. 64, № 6. - с. 1051.

85. Cowley Alan H., Mardones Miguel A., Avendano Salvador, Roman Enrique,

86. Manriquez Juan M., Carrano Carl J. Indenyl complexes of germanium(II) // Polyhedron, 1993, V. 12, № 1, p. 125-127.

87. Constantine Steven P., Cox Hazel, Hitchcock Peter В., Lawless Gerard A. Parallel metallocenes of germanium, tin, and lead // Organometallics, 2000, V. 19, №3, p. 317-326.

88. Glockling F., Lyle M.A., Stobart S.R. Vinyl derivatives of silicon, germaniumand tin // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1974, № 23, p. 2537-2542.

89. Seyferth D., Vinyl derivatives of the metals IV. The preparation ofvinylgermanium compounds by the Grignard method. // J. Am. Chem. Soc., 1957, V. 79, № 9, p. 2738-2740.

90. Glockling F., Hooton K.A. Hexa-aryldigermanes // J. Chem. Soc., 1962, p.3509.85a. Glockling F, Hooton K.A. Organogermanium polymers // J. Chem. Soc, 1963, p. 1849

91. David-Quillot F, Lunot S, Marsacq D, Duchene A. A novel access to organogermanium compounds // Tetrahedron Lett, 2000, V. 41, № 25, p. 4905-4907.

92. Ignatovics L, Priede E, Kemme A, Lukevics E. Synthesis and crystal andmolecular structure of 5-trimethylgermyl-7-oxabicyclo2.2.1.hept-5-ene-2,3-exo-dicarboxylic anhydride // J. Chem. Res, Synop. 1992, № 10, p. 354.

93. Mochida Kunio, Chiba Hiromi. Synthesis, absorption characteristics and somereactions of polygermanes // J. Organomet. Chem, 1994, V. 473, № 1-2, p. 45-54.

94. Selciguchi Akira, Yatabe Tetsuo, Kamatani Hirokazu, Kabuto Chizuko, Sakurai

95. Hideki. Chemistry of organosilicon compounds. Preparation, characterization, and crystal structures of octasilacubanes and octagermacubanes // J. Am. Chem. Soc, 1992, V. 114, № 15, p. 6260-6262.

96. Майорова Л.П, Каткова M.A, Петровская T.B, Хоршев С.Я., Бочкарев,

97. М.Н. Взаимодействие пентафторфенил замещенных гидридов германия с реактивами Гриньяра // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 1996. - № 1.-е. 191-193.

98. Fajari Luis, Carilla Jose, Julia Luis, Riera Juan, Parraga Antonio, Coll Miquel,

99. Solans, Xavier. Dichlorobis(pentachlorophenyl)germane and derivatives; synthesis of bis(pentachlorophenyl)germanediol and molecular structure of diiodobis(pentachlorophenyl)germane. //J. Organomet. Chem, 1994, V. 474, №1-2, p. 89-95.

100. Bender John E., Holl, Mark M. Banaszak, Mitchell Amy, Wells Norman J.,

101. Kampf Jeff W. o-(Trifluoromethyl)aryl Interactions and Stabilization in Hypervalent Germanium Compounds // Organometallics, 1998, V. 17, № 23, p. 5166-5171.

102. Sun Lijuan, Zhang Jinju, Bai Mingzhang. Synthesis of (3-(triarylgermanium)and p-(tri-2-thienylgermanium)-substituted propionic acids.// Huaxue Xuebao, 1992, V. 50, № 3, p. 288-93, CA 117, 48737.

103. Zeng Xian-Shun, Wang Qing-Min, Cui Tao, Zeng Qiang. Reactivities of phenylmagnesium bromide with 3- (trichlorogermyl)propanoic acid and 3-(triphenylgermyl)propanoic acid // Youji Huaxue, 1998, V. 18, № 6, p. 538541, C.A. 130, 110358.

104. Zeng, Qiang, Zeng, Xian-Shun, Wang, Qing-Min, Cui, Tao, Zhang, Zhong

105. Biao. Synthesis and reactivity of 3-(trichlorogermyl)propanoic acid and 3-(triphenylgermyl)propanoic acid // Chin. J. Chem., 1998, V. 16, № 2, p. 184192, C.A. 129, 54424.

106. Wu Yuheng, Sun Lijuan, Bai Mingzhang. Synthesis of f3-carboxyl a-(substituted phenyl)ethyltriphenylgermanium // Huaxue Tongbao 1992, № 4, p. 36-38, C.A. 118, 102128.

107. Zeng Qiang, Zeng Xianshun, Cui Tao, Wang Qingmin. Synthesis on 0-(l-phenyl-3-triphenylgermyl)butyl phosphorothioates // Huaxue Tongbao 1998, № 10, p. 46-47, C.A. 130, 66554.

108. Brau Elmar, Ziclcgraf Andrea, Drager Martin, Mocellin Enrico, Maeda

109. Петров Б.И., Хамылов B.K., Лукина С.П., Хоршев С.Я. Селективный синтез смешанных алкил и арилгалогенидов германия // Журн. Орг. Хим.- 2003. т. 39, № 2. - с. 293-294.

110. Tacke Reinhold, Wiesenberger Frank. (acetoxymethyl)methyl-phenylgermane: synthesis, thermal behavior and olfactory properties. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1991, V. 46, №3, p. 275-279.

111. Denat Franck, Gaspard Iloughmane H., Dubac Jacques. An easy one-pot synthesis of Group 14 C-metalated 2(or 3)-furan- andthiophenecarboxaldehydes 11 Synthesis 1992, № 10, p. 954-956.

112. Higashimura Toshinobu, Masuda Toshio, Ito Hidehiro. Manufacture of polymers from diphenylacetylene derivatives // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 05301925 A2 19931116 Heisei, 4 pp., C.A. 120, 192609.

113. Mazerolles Pierre, Laurent Christian. Synthesis of polymetallacyclo-alkanes //J. Organomet. Chem., 1992, V. 439, № 2, p. 115-125.

114. Castel A., Riviere P., Cosledan F., Satge J., Onyszchuk M., Lebuis A.M. Synthesis and Characterization of New Lithiated Organogermanium Compounds // Organometallics, 1996, V. 15, № 21, p. 4488-4492.

115. Castel A.; Riviere P.; Satge J.; Desor D. New aryldihydrogermyllithium complexes // J. Organomet. Chem., 1992, V. 433, № 1-2, p. 49-61.

116. Gevorgyan Vladimir, Borisova Larisa, Lukevics Edmunds. Cleavage of silicon-carbon and germanium-carbon bonds in heterylsilanes and -germanes by organolithium reagents // J. Organomet. Chem., 1992, V. 441, № 3, p. 381387. i

117. Kato Shinzi, Ibi Kazumasa, Kageyama Hideki, Ishihara Hicleharu, Murai

118. Toshiaki. Triorganogermanium selenocarboxylates: synthesis and reactions. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1992, V. 47, № 4, p. 558-62.

119. Kawachi Atsushi, Tanalca Yoko, Tamao Kohei. Synthesis and structures of tris2-(dimethylamino)phenyl.silane and -germane compounds // Organometallics, 1997, V. 16, № 23, p. 5102-5107.

120. Lee Vladimir Ya, Ranaivonjatovo Henri, Escudi Jean, Satge Jacques, Dubourg Antoine, Declercq Jean-Paul, Egorov Mikhail P., Nefeclov Oleg M. An eight-membered cyclic C,N-Bis(germadiyl) bis(ketenimine) // Organometallics, 1998, V. 17, №8, p. 1517-1522.

121. Kobayashi Toshiaki, Pannell Keith H. Synthesis of (chloromethyl)silanes by the low-temperature reaction of chlorosilanes and in situ generated (chloromethyl)lithium in tetrahydrofuran // Organometallics, 1991, V. 10, № 6, p. 1960-1964.

122. MacLachlan Mark J., Lough Alan J., Geiger William E., Manners Ian. Synthesis, structures and properties of strained spirocyclic l.sila- and [l]germaferrocenophanes and tetraferrocenylsilane // Organometallics, 1998, V. 17, №9, p. 1873-1883.

123. Zhong Jinmao, Jacques R., Castel A., Riviere P. Synthesis and characterization of aryl silane, germane, stannane // Huaxue Yanjiu Yu Yingyong, 2003, V. 15, № 1, p. 93-94, C.A. 140, 235819.

124. Driess Matthias, Pritzkow Hans. Reactions of Mes2GeX2 (X = F, CI) with LiPH2(dme).: synthesis of l,l,4,4-tetramesityl-2,3,5,l,4-triphosphadigermolane. // Chem. Ber., 1993, V. 126, №5, p. 1131-1133.

125. Бардин В.В., Апарина JI.H., Фурин Г.Г. Синтез полифтор(тригалогенгермил)бензола. // ЖОХ. 1991. - т. 61, № 6.с. 1414-1417.

126. Yamaguchi Junichi, Tamada Yoshitake Takeda, Takeshi. Regioselective preparation of allylgermanes // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, V. 66, № 2, p. 607-612, C.A. 119, 8900.

127. Nakano Taichi, Enokido Tatsuki, Noda Sigeyuki, Aihara Naoaki, Kosugi

128. Masanori, Migita Toshihiko. Palladium-catalyzed metathesis of phenylallcyl-or chloroalkyldigermanes with allylic chlorides at room temperature 11 J. Organomet. Chem, 1998, V. 553, № 1-2, p. 493-496.

129. Chatani Naoto, Morimoto Tsumoru, Muto Toyoshige, Murai Shinji. Preparation of vinylgermanes and a germole by the Pd-catalyzed reactions of Me3GeCN with acetylenes // J. Organomet. Chem, 1994, V. 473, № 1-2, p. 335-342.

130. Миронов, В.Ф, Нуриджанян, А.К, Феоктистов, A.E. Синтез C-гермилкарбоновых кислот и их хлорангидридов // ЖОХ. 1990. - т. 60, № 1,-с. 143-146.

131. Chrostowska Anna, Metail Veronique, Pfister-Guillouzo Genevieve, Guillemin Jean-Claude. Photoelectron spectra of vinyl- and 1-alkynylgermanes and -stannanes // J. Organomet. Chem, 1998, V. 570, № 2, p.175-182.

132. Faller J. W.; Kultyshev Roman G.; Parr Jonathan. New synthetic routes to allylic germatranes // J. Organomet. Chem, 2004, V. 689, № 15, P. 25652570.

133. Моцарев Г.В, Чернышев Е.А, Розенберг В.Р, Иншакова В.Т, Зеткин В.И. Получение фенилтрихлоргермана, станнана и некоторых их производных с заместителями в ароматическом ядре // ЖОХ. - 1982. - т. 53, №5.-с. 1111-1114.

134. А. с. 316693 СССР, МКИ С 07 f 7/00. Способ получения арилтрихлоргерманов / Чернышев Е.А., Курек М.Е., Поливанов А.Н. (СССР). -№ 1404858/23-4; заявл. 18.11.70; опубл. 07.10.71. Бюл. № 30. -2 с.

135. Chernyshev Е.А., Lakhtin V.G., Jakovleva G.N., Mid'lco A.A., Kuralcaeva

136. Лахтин В.Г., Яковлева М.В., Чернышев Е.А. Каталитическое диспропорционирование органохлорсиланов и -германов в присутствии кислот Льюиса / ГНИИХТЭОС. Москва, 2002. - 14 с. - Деп. в ВИНИТИ №2071-В2002.

137. Лахтин В.Г., Куракаева Н.А., Мидько А.А., Пятова Ю.И., Чернышев Е.А. Некоторые закономерности взаимодействия кремний- и германийорга-нохлоридов с хлористым алюминием. / ГНИИХТЭОС. Москва, 2003. -14 с. - Деп. в ВИНИТИ №1850-В2003.

138. Jiang F. С., Ma W. D., Cheng S. С. Synthesis and antitumor activity of |3-germanyl- a-amino acid derivatives // Yaoxue Xuebao, 1992, V. 27, № 2, p. 150-152, C.A. 117, 192271.

139. Bai Mingzhang, Wu Yusheng, Sun Lijuan. Synthesis of p-carboxyl-a-(substituted phenyl)ethylgermanium sesquioxides // Huaxue Tongbao, 1991, V. 10, № 10, p. 35-36, C.A. 116, 129104.

140. Cerveau G., Chuit C., Corriu R. J. P., Reye C. Reactivity of dianionichexacoordinate germanium complexes toward organometallic reagents. A new route to organogermanes // Organometallics, -1991, V. 10, № 5, p. 15101515.

141. Nishida Ryoichi, Kawasaki Shinichi, Murase Hiroaki. Manufacture of compounds containing Si-Ge bonds // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 07316860 A2 19951205 Heisei, 11 pp., C.A. 124, 158748.

142. Nishida Ryoichi, Kawasaki Shinichi, Murase Hiroaki, Fujilci Takeshi. Manufacture of positive hole transporting polymer material // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 09259634 A2 19971003 Heisei, 8 pp., C.A. 127, 325473.

143. Olcano Mitsutoshi, Toriumi Takeshi, Hamano Hiroshi. Electrochemical synthesis of germane-germane and germane-silane copolymers // Electrochim. Acta, 1999, V. 44, № 20, p. 3475-3482.

144. Huang Kui, Vermeulen Lori A. First electrochemical synthesis of network silane and silane-germane copolymers: (C6H| iSi)x(PhSi)y and (C6H„Si)x(PhGe)y /7 Chem. Commun. 1998, № 2, p. 247-248.

145. Okano Mitsutoshi, Takeda Kenichi, Toriumi Takeshi, Hamano Hiroshi. Electrochemical synthesis of polygermanes // Electrochim. Acta, 1998, V. 44, № 4, p. 659-666.

146. Okano Mitsutoshi, Toriumi Takeshi, Hamano Hiroshi. Electrochemical introduction of diphenylgermylene unit into poly (dibutylgermylene) // Denlci Kagaku oyobi Kogyo Butsuri Kagaku, 1998, V. 66, № 11, p. 1144-1145, C.A. 130, 44625.

147. Шелудяков В.Д., Жунь В.И., Миронов В.Ф. Взаимодействие винилдиметилхлорсилана с магнием в тетрагидрофуране. // ЖОХ.1977.-т. 47 №8.-с. 1756.

148. Общая органическая хими // Под ред. Д. Бартон, Д. Оллис. М.: Химия. -1984.-т. 6, 7.-с. 90-91 и 160-162

149. Андрианов К.А. Методы элементоорганической химии. Кремний // М.: Наука, 1968,- с.153-154.

150. Долгов Б.Н., Воронков М.Г., Борисов С.Н. Каталитическиепревращения алкилдихлорсиланов и диалкилхлорсиланов в присутствии хлористого алюминия. // ЖОХ. 1957. - т. 27. - с. 709.

151. Долгов Б.Н., Воронков М.Г., Борисов С.Н. Диспропорционированиетриалкилсиланов. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1957. - вып. 11.-е. 1396.

152. Russell G.A. Catalysis by Metal Halides. I. Mechanism of the Disproportionation of tthyltrimethylsilane//J. Amer. Chem. Soc., 1959, V. 81, № 18, p. 4815-4825.

153. Фурман А.А. Неорганические хлориды // M.: Химия. 1980. - 416 с.

154. Хайдук И. Успехи химии//М., 1961.-т. 30, вып. 9/2. с. 1124-1174.

155. Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений. 3-е изд.,перераб. M.-JL: Химия. - 1966. - с. 125

156. Булычев Б.М., Грикина О.Е., Степанов Н.Ф., Болотин В.А., Зурба В.Б.

157. О взаимодействии триметиламиналана с бензолом // ЖОХ. 1976. -т.46,№2.-с. 378-383.

158. Кукушкин В.Ю., Кукушкин Ю.Н. Теория и практика синтеза координационных соединений // JT.: Наука. 1990. - 260 с.

159. Сайто К. Химия и периодическая таблица // М.: Мир. 1982. - с. 122.

160. Химическая энциклопедия. Т. 1 // М.: Советская энциклопедия. 1988.

161. Краткий справочник физико-химических величин // Под. ред.

162. А.А. Равделя, A.M. Пономаревой. Санкт-Петербург: Иван Федоров. -2002. - 240 с.

163. Егорочкин А.Н., Воронков М.Г. Электронное строениеорганических соединений кремния, германия и олова // Новосибирск Наука, Сиб. отд-ние РАН, 2000. 615 с.

164. Дернова B.C., Ковалев И.Ф. Колебательные спектры соединенийэлементов IY Б группы // Изд. Саратовского универ-та. 1979. - 278 с.

165. Трохаченкова О.П. Эмиссионный спектральный анализ кремнийорганических соединений: дисс. канд. хим. наук // ГНИИХТЭОС Москва, 1980.

166. Стрельцова Н.Р., Вельский В.К., Ивакина JI.B., Стороженко П.А.,

167. Блычев Б.М. Строение и свойства ионных комплексов хлорида алюминия с тетрагидрофураном и макроциклическими полиэфирами 15-краун-5 и 18-краун-6 // Коорд. Химия, -т.13, №8. -1987. -с. 1101-1108.173. "Справочник Химика", М., 1963, т.1, С.343-370, 380.