Исследование углей Кузбасса ряда метаморфизма физико-химическими методами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Хабибулина, Екатерина Рафисовна

• Хабибулина, Екатерина Рафисовна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Хабибулина, Екатерина Рафисовна

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Ископаемые угли как природная композиционная система

1.1.1 Мацеральный состав

1.1.2 Минеральные включения

1.1.3 Молекулярная и надмолекулярная структура угля

1.2 Теоретические представления о молекулярной структуре угольного вещества

1.3 Методы изучения структуры угля

1.3.1 Физико-химические методы исследования углей

1.3.1.1 Спектроскопия комбинационного рассеивания

1.3.1.2 Электронный парамагнитный резонанс углей

1.3.1.3 Ядерный магнитный резонанс углей

1.3.1.4 Дифференциально-термический анализ углей

1.3.2 Особенности состава полициклических ароматических углеводородов

в углях

1.4 Заключение по литературному обзору

Глава 2. Характеристика объектов исследования

2.1 Угли различных степеней метаморфизма

2.1.1 Технический анализ и элементный состав

2.1.2 Петрографический анализ

Глава 3. Структурные и физико-химические свойства углей

3.1 Исследование морфологии поверхности

3.1.1 Сканирующая электронная микроскопия

3.1.2 Исследование пористой структуры методами низкотемпературной адсорбции азота, ртутной порометрии и измерение истинной плотности

3.2 Исследования спектроскопическими методами анализа

3.2.1 Спектроскопия комбинационного рассеивания

3.2.2 Электронный парамагнитный резонанс

3.2.3 Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

3.3 Исследования с применением дифференциально-термического анализа

3.3.1 Взаимосвязь между характеристиками термического разложения и составом углей различных степеней метаморфизма

3.3.2 Состав газообразных продуктов, образующихся при термическом разложении углей различной степени метаморфизма

3.4 Идентификация индивидуальных полициклических ароматических углеводородов в структуре углей методами хроматографии

3.4.1 Использование методов хроматографии для качественного и количественного анализа полициклических ароматических углеводородов

3.4.2 Методика подготовки проб для исследования

3.4.3 Изучение качественного и количественного состава полициклических ароматических углеводородов методами высокоэффективной жидкостной

хроматографии и газовой хромато-масс-спектрометрии

Выводы

Библиографический список

Приложения

Приложение А Рефлектограммы углей Кузнецкого угольного бассейна ряда

метаморфизма

Приложение Б Дериватограммы углей Кузнецкого угольного бассейна ряда

метаморфизма

Приложение В Спектры электронного парамагнитного резонанса образцов

углей Кузнецкого угольного бассейна ряда метаморфизма

Приложение Г Хроматограммы экстрактов образцов углей Кузнецкого угольного бассейна ряда метаморфизма, полученные методом

высокоэффективной жидкостной хроматографии

Приложение Д Хроматограммы экстрактов образцов углей Кузнецкого угольного бассейна ряда метаморфизма, полученные методом газовой

хромато-масс-спектрометрии

Благодарность

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование углей Кузбасса ряда метаморфизма физико-химическими методами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Ископаемые угли отличаются соотношением слагающих компонентов, определяющих их свойства. Существует два основных направления исследования структуры угля. Первый заключается в изучение структуры органической массы угля (ОМУ) физико-химическими методами. Общим для этих методов является положение о макромолекуле вещества углей, состоящей из конденсированной углерод-углеродной части ароматических образований, которые окружены алифатическими и алициклическими цепями. С возрастанием метаморфизма эти образования уплотняются с увеличением углерод-углеродной центральной части и уменьшением доли алифатических цепочек. Другое направление заключается в разделении ОМУ на фрагменты малой молекулярной массы экстракцией различными растворителями и их качественная идентификация.

В настоящее время исследование структурной организации углей, во многом определяющей их физико-химические свойства, развивается в направлении создания структурно-химических представлений о макромолекулах углей в виде формул и моделей. Выполнено много работ по изучению переменного состава природных каменных углей и согласованию представлений о молекулярной структуре угля с данными физического-химического исследования.

В связи с этим, установление закономерностей формирования структуры в процессах метаморфизма в органической массе углей на основе использования современного физико-химического оборудования является актуальным направлением исследования. Результаты физико-химических исследований полезны для использования в научно обоснованном подборе условий переработки, газификации, сжигании углей.

Диссертационная работа посвящена комплексному исследованию взаимосвязей физико-химических характеристик и строения органической массы природных каменных углей Кузнецкого угольного бассейна, в совокупности представляющий почти полный ряд метаморфического превращения.

Цель работы заключалась в исследовании природных каменных углей различных марок современными физико-химическими методами и установлении взаимосвязи полученных результатов с их структурой и степенью углефикации.

Для достижения поставленной цели, решались следующие задачи:

• Определение свойств углей стандартными методами, петрографического и элементного состава.

• Исследование морфологии поверхности и пористой структуры углей.

• Изучение молекулярной структуры углей физико-химическими методами: спектроскопия комбинационного рассеивания (КР), спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР), спектроскопия электронного парамагнитного резонанса (ЭПР).

• Исследование органических компонентов углей методом термического разложения и состава образующихся газообразных продуктов.

• Исследование органических компонентов углей методом экстракции полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и установление качественного и количественного состава ПАУ.

Научная новизна работы.

Впервые комплексно исследованы элементный и петрографический состав, физико-химические, структурные и адсорбционные свойства углей систематического ряда различных стадий метаморфизма Кузнецкого угольного бассейна; марки углей: Д, ДГ, ГЖО, Ж, К, КС, ОС.

Впервые разработана методика определения индивидуальных представителей класса полициклических ароматических углеводородов в углях, включающая стадию ультразвуковой экстракции данных соединений в органический растворитель и их анализ методами высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и газовой хромато-масс-спектрометрии (ГХ-МС).

Практическая значимость результатов.

Данные физико-химических исследований состава структуры органической массы углей необходимы для оптимизации процессов производства металлургического кокса, процессов полукоксования, пиролиза, газификации, производства продуктов углехимии и сжигании энергетических марок углей.

Полученные результаты качественного и количественного содержания ПАУ в углях будут направлены для создания научно-обоснованных рекомендаций производственного экологического контроля на промышленных предприятиях, осуществляющих добычу, транспортировку и переработку углей Кузбасса. Научные положения, выносимые на защиту:

• Зависимости основных морфологических свойств углей (удельной площади поверхности, суммарного объема пор, среднего диаметра пор) в ряду метаморфизма от длиннопламенного до отощенного спекающегося.

• Зависимости физико-химических и структурных свойств углей в ряду метаморфизма от длиннопламенного до отощенного спекающегося, установленные методами КР-, ЯМР-, ЭПР-спектроскопии.

• Разработана методика по исследованию содержания ПАУ, в ряду углей от длиннопламенного до отощенного спекающегося, с установлением их молекулярных структур.

Обоснованность и достоверность научных результатов обеспечена использованием аттестованных методик, современных физико-химических методов анализа (СЭМ, методы низкотемпературной адсорбции азота и ртутной порометрии, КР-, ЯМР-, ЭПР-спектроскопии, ДТА-ТГ МС, ВЭЖХ, ГХ-МС), подтверждающих и дополняющих друг друга, воспроизводимостью полученных экспериментальных данных, а также теоретическими и экспериментальными исследованиями, опубликованными в рецензируемых журналах ВАК.

Экспериментальная часть работы выполнялась на базе современного лабораторного оборудования Института углехимии и химического материаловедения ФИЦ УУХ СО РАН (г. Кемерово), Центра Коллективного пользования ФИЦ УУХ СО РАН (г. Кемерово), Института катализа имени Г.К.

Борескова СО РАН (г. Новосибирск), аккредитованной лаборатории АО «Западно-Сибирский испытательный центр» (г. Новокузнецк).

Апробация работы. Результаты, изложенные в работе, докладывались и обсуждались на следующих международных и российских научных конференциях: Конференция молодых ученых «Актуальные вопросы углехимии и химического материаловедения» (г. Кемерово, 2014 г.); IV Международный Российско-Казахстанский Симпозиум «Углехимия и экология Кузбасса» (г. Кемерово, 2014 г.); IV конференция молодых ученых «Актуальные вопросы углехимии и химического материаловедения» (г. Кемерово, 2015 г.); V Международный Российско-Казахстанский Симпозиум «Углехимия и экология Кузбасса» (г. Кемерово, 2015 г.); Российско-американский академический семинар по проблемам черного углерода «Workshop on BLACK CARBON» (г. Кемерово, 2016 г.); XIII Международная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук» (г. Томск, 2016 г.); Международная научно-практическая конференция «Наукоемкие технологии разработки и использования минеральных ресурсов», проводимая в рамках специализированной выставки технологий горных разработок «Уголь и Майнинг» (г. Новокузнецк, 2016 г.); Инновационный конвент «Кузбасс: образование, наука, инновации» (г. Кемерово, 2016 г.); Всероссийская молодежная научно-практическая конференция "Экологические проблемы промышленно-развитых и ресурсодобывающих регионов: пути решения" (г. Кемерово, 2016 г.); Ежегодная конференция молодых ученых ФИЦ УУХ СО РАН «РАЗВИТИЕ - 2017» (г. Кемерово, 2017 г.); Международный Российско-Казахстанский Симпозиум «Углехимия и экология Кузбасса» (г. Кемерово, 2017 г.); Ежегодная конференция молодых ученых ФИЦ УУХ СО РАН «РАЗВИТИЕ - 2018» (г. Кемерово, 2018 г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 19 научных работ, в том числе 6 публикаций в рецензируемых научных журналах и периодических изданиях, включенных в перечень ВАК.

Личный вклад автора. Автор принимал непосредственное участие в разработке планов исследований, выполнении экспериментов, обработке и

обсуждении полученных результатов, и подготовке публикаций по теме диссертации.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 142 страницах машинописного текста, состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 207 наименований, содержит 36 рисунков, 16 таблиц, 5 приложений.

Благодарности. Автор выражает глубокую признательность научному руководителю д.х.н., чл.-корр. РАН З. Р. Исмагилову, научному консультанту д.т.н., доценту Н. В. Журавлевой за высококвалифицированное руководство и методическую помощь. Искренняя благодарность обращена к сотрудникам Института углехимии и химического материаловедения ФИЦ УУХ СО РАН (г. Кемерово), Центра Коллективного пользования ФИЦ УУХ СО РАН (г. Кемерово), Института катализа имени Г.К. Борескова СО РАН (г. Новосибирск), АО «Западно-Сибирский испытательный центр» (г. Новокузнецк) за тесное сотрудничество и неоценимую помощь в проведении исследовании, получение и интерпретацию экспериментальных данных на всех этапах выполняемой работы.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1 Ископаемые угли как природная композиционная система

1.1.1 Мацеральный состав

Каменный уголь - это осадочная порода, представляющая собой продукт глубокого разложения остатков растений. По химическому составу каменный уголь представляет смесь высокомолекулярных полициклических ароматических соединений с высокой массовой долей углерода, а также воды и летучих веществ с небольшими количествами минеральных примесей, при сжигании угля образующих золу. Ископаемые угли отличаются соотношением слагающих их компонентов, что определяет их свойства.

Мацералы - остатки растений и разложившегося растительного материала -делятся на три основные группы [1-5]. В группу витринита, входят остатки лигнито-целлюлозных тканей высших растений, подвергшиеся гелификации и не обнаруживающие под микроскопом ясно выраженных изменений окраски, расцениваемых в качестве признаков фюзенизации. В группу лейптинита объединяются различные стойкие растительные остатки, выполнявшие в живых растениях защитную роль (оболочки спор и пыльцы, пробковые ткани, смоляные тельца). Вследствие высокой способности к переносу водой и воздухом мацералы этой группы составляют значительный процент осадочных пород. В группе фюзинита объединены мацералы, образовавшиеся из остатков тканей высших растений всех оттенков черного цвета. Они подверглись кроме предварительного остудневания, также в той или иной степени выраженному окислению -фюзенизации [5-6].

Мацералы угля являются смесью различных органических соединений с варьирующим в определённых пределах элементным химическим составом. Элементный состав этих соединений определяется: составом исходной растительности и условиями её захоронения (первичные факторы), а также

преобразованиями, происходящими с углем при его погружении и попадании в зоны высоких температур и давлений (вторичные факторы) [7].

Мацералы отличаются между собой по показателю отражения (блеска), цвету, микрорельефу, морфологии, структуре и степени ее сохранности, а также по размерам частиц. Характеристика свойств мацералов несет информацию о нахождении их в основной массе угля или в виде включений в ней. Различие компонентов по составу и строению отражается на химических свойствах. Состав и структура групп мацералов приведены в таблице 1.

Таблица 1 - Состав мацералов углей [% (масс.)] на сухое беззольное вещество

Мацералы Выход летучих Водород в структурах и группах Углерод в структурах Н:С Индекс арома-тич-ности

алифатических арома-тичес-ких гидрок-сидных арома-тичес-ких ациклических

Лейптинит 65 5,5 1,5 0,2 15 10 0,99 0,71

Витринит 35 3,5 1,9 0,3 18 5 0,78 0,75

Фюзинит 23 1,7 2,0 0,2 22 3 0,50 1,00

Мацералы группы лейптинита характеризуются повышенным содержанием водорода, витринита - кислорода, фюзинита - углерода. На равных стадиях метаморфизма наибольшим выходом летучих веществ обладают мацералы группы лейптинита, меньшим - витринита, самым низким - фюзинита. Эти различия уменьшаются с повышением ступени метаморфизма [8] (рисунок 1). Содержание серы и азота в углях обычно мало, и в основном встречается в виде гетероатомов; сера присутствует также в пиритной форме [9-11].

11

92

90

54

52

50

075 170 1,5 Ео.%

Рисунок 1 - Изменение элементного состава мацералов групп витринита (УО, инертинита (I) и липтинита при метаморфизме угля [12].

1.1.2 Минеральные включения

В состав всех углей обязательно входит неорганическая, золообразующая часть, которая тонко или дискретно распределена в органической части угля. Содержание, состав и распределение в угле минеральных веществ обусловлены особенностями (условиями) накопления и превращения исходного растительного материала в процессе углеобразования. Минеральные примеси - это неорганическое вещество, которое ассоциировалось с органическим веществом во время их накопления и последующего превращения в процессе углефикации [1314]. Различают внутреннюю (материнскую) и внешнюю зольность угольного пласта.

Материнская зольность представляет собой тонкие структурные срастания зерен минералов с мацералами углей, а также тонкодисперсное минеральное вещество в основной массе угля. Такие тонкие срастания образуют общую микроструктуру угля, поэтому от материнской зольности практически невозможно избавиться даже при современном высоком уровне развития процессов обогащения [8].

Внешняя зольность угольных пластов связана с минеральными примесями внутрипластовых породных прослоев, породами кровли и почвы пласта. Однако, классификация минеральной части угля на внутреннюю, тесно связанную с углем, и внешнюю, легко удаляемую при обогащении из угля, не вполне правильна. Некоторые минералы, имеющие отношение к внешним минеральным веществам, находятся в столь дисперсной форме и так перемешаны с органическим веществом угля, что не отделяются от него, как и минеральные вещества материнского происхождения. Наоборот, ряд минеральных включений в пласты угля, например, крупные доломитовые конкреции (куски), которые, хотя и нельзя полностью отнести к материнскому минеральному веществу, но которые образовались почти одновременно с органическим веществом топлива, настолько легко отделяются от него при обогащении, что могут быть вполне отождествлены со случайными минеральными включениями - обломками из кровли, почвы и породных прослоек пласта [15].

Минеральные примеси в углях представлены главным образом глинистыми минералами (на их долю приходится в среднем 80-60 % от общего количества минеральных веществ, содержащихся в углях), сульфидами железа (пирит, марказит и мельковит), карбонатами (кальцитом, сидеритом, доломитом и анкеритом) и кварцем. В меньших количествах встречаются полевые шпаты, фосфаты, нитраты, сульфаты, оксалаты, ванадаты, вольфраматы [16].

С увеличением степени метаморфизма углей уменьшается относительное содержание в них Са, Mg и Fe и растет содержание кремнезема и глинозема. Это обусловлено потерей углем функциональных групп, удерживающих металлы, переходом их в минеральную форму и частичным выносом из угля. Вследствие этого высокие содержания СаО в золе характерны преимущественно для бурых и окисленных каменных углей. Высокие содержания СаО в золе обычно связаны с углями, подвергшимися воздействию изверженных пород, и обусловлены наличием вторичных карбонатов.

Органоминеральная часть угля формируется в основном за счет реакций замещения металлами протонов функциональных групп органических веществ (в

том числе и гуминовых) и образования комплексных металлорганических соединений [17]. В углях низких стадий метаморфизма значительная доля неорганических компонентов присутствует в виде катионов №, Са, Mg, Fe, А1, ассоциированных с карбоновыми кислотами.

Неорганическая часть углей отличается также многообразием микроэлементов, но основная часть обнаруженных элементов присутствует в количествах, не превышающих 0,01 % (масс.) [9, 18]. При образовании органической массы угля в ряду метаморфизма минеральные компоненты могут существенно влиять на физико-химические свойства угля, так, например, микроэлементы могут выступать в роли катализатора [19].

1.1.3 Молекулярная и надмолекулярная структура угля

При обсуждении строения углей на разных стадиях углефикации рассматривают два уровня его организации: молекулярный и надмолекулярный [20-21]. Первая фаза представляет собой устойчивые образования, объединенные силами химических связей, и является носителем химических свойств угля. Вторая фаза дает пространственные формы, которые приобретают сами макромолекулы и их ассоциаты, объединенные физическими силами. Пространственные формы ассоциатов служат носителями физических свойств топлива. Обе эти части, как и свойства, которые они определяют, тесно взаимосвязаны [20, 22].

Во многих работах отечественных и зарубежных авторов [17-18, 22-33] описывается представление о молекулярной структуре углей различных уровней углефикации с точки зрения строения высокомолекулярных соединений (ВМС). Т.е. как сшитую макромолекулярную систему с определенной степенью повторяемости основных структурных фрагментов. Ядерная, конденсированная, наиболее стойкая и малореакционная часть макромолекулы представляет собой пространственный полимер в виде разветвленных атомных сеток углерода. Линейные алифатические цепи разветвлений, связанные также с гетероатомами,

радикалами (типа ОН и др.), образуют более реакционноспособную перифирийную часть молекулярной структуры. Таким образом, структура ископаемых каменных углей связана с их образованием (генезисом) и дальнейшими превращениями (метаморфизмом) в природных условиях [34].

Такой подход дал возможность описывать структуру различных углей через их "средние структурные единицы" и на основе этого проводить (по разработанным для полимеров схемам) расчеты ряда их физических и химических параметров, получая близкие к эксперименту значения. Неоднородность структурных фрагментов и многообразие связей между ними учитывают путем рассмотрения достаточно больших блоков с молекулярной массой до 3000 а.е.м., включающих до 10 наиболее типичных фрагментов (ароматических, гидроароматических и гетероциклических) и характерные связи между ними [3033].

Но следует отметить, что макромолекулы угля не содержат повторяющихся фрагментов, как большинство высокомолекулярных веществ. Невозможно выделить в их составе структурную единицу, по которой можно было бы судить о свойствах полимера в целом [20, 35], т.е. основная часть органического вещества угля представляет собой полимер нерегулярного строения [36].

Можно говорить только о соотношении атомов углерода и гетероатомов, входящих в ароматические, нафтеновые, алифатические и функциональные группы. В таком полимере ароматизированные фрагменты, включающие в свою структуру частично насыщенные и гетероциклические кольца, соединяются между собой мостиками из алифатических атомов углерода, кислородно-метиленовыми, эфирными, тиоэфирными мостиками [36-37]. Поскольку ароматизированные фрагменты имеют возможность взаимно ориентироваться, считается, что на ранних ступенях углефикации мостики достаточно длинны и допускают такую ориентацию. Сами фрагменты очень разнообразны, и для одного и того же угля в таком полимерном каркасе могут содержаться включения ароматических колец с большим и малым числом циклов, с разным числом ациклических структур, с включением гетероциклических колец или без них.

Таким образом, с позиции полимерной химии, ОМУ можно рассматривать как наполненные полимерные гетерогенные системы, в которых аморфная матрица представляет нерегулярный сетчатый блоксополимер с захваченными в сетку молекулярными структурами. В ней велика роль как валентных, так и невалентных связей, в процессе метаморфизма изменяется их природа и роль, степень сшитости структуры и строение структурных фрагментов [31-32].

Структура угля может быть упрощена в виде двухкомпонентной системы «гость-хозяин», которая включает в себя макромолекулярную цепь (нерастворимая фаза - прочный полимерный каркас) и «мобильную» (растворимую - битум, ассоциированный с первым или иммобилизированный в порах [19]) фазу, обе из которых включают в себя полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) [38-39]. Макромолекулярный компонент состоит из ароматических структурных единиц, которые включают в себя «мобильную» фазу, которая состоит из относительно небольших молекул (включая 2-6 кольцевые ПАУ). Изменения в концентрациях и составах полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в углях в зависимости от степени их метаморфизма и происхождения [40].

В основу такого представления положены данные по экстракции и набуханию углей. При уточнении этой концепции подчеркивают неоднородность подвижной фазы - ее делят, по крайней мере, на две разновидности: наиболее подвижную (те низкомолекулярные вещества, которые легко экстрагируются), а также менее подвижную, иммобилизованную, для выделения которой нужна длительная экстракция или деструкция каркаса [28].

В конце 1970-х годов А. А. Кричко были обобщены представления о строении органического вещества угля как о самоинициированном мультимере с трехмерной пространственной структурой [10, 23, 27]. В соответствии с этой концепцией ОМУ представляет собой набор макромолекул и олигомеров различного состава, соединенных между собой связями невалентного характера, связывающих между собой отдельные органические блоки с различной молекулярной массой и разнообразной химической структурой, среди которых

основную роль играют электронодонорно-акцепторные взаимодействия, включая водородные связи. Отдельные структурные блоки могут обладать разным набором участков, проявляющих электронодонорные и электроноакцепторные свойства. Относительно непрочные валентно-химические связи (подобно эфирным и метиленовым мостикам) также характерны для углей, но они находятся внутри объединенных в мультимер структурных единицах, т.е. рассматриваются как внутримолекулярные в отдельных блоках полиассоциата [19, 41].

Нерегулярность строения ОМУ потребовало нового подхода к моделированию вещества угля и привело к созданию обобщенной модели его органической массы (рисунок 2) [19, 42-43].

г ^ X

Xj

R

Рисунок 2 - Обобщенная модель органической массы угля [19].

Модель содержит следующие структурные фрагменты, относящиеся к различным классам соединений и отличающиеся по физико-химическим свойствам: Ar - ароматические, СА - циклоалкановые (нафтеновые), Х - функциональные группы (-ОН, -СООН, -NH2, -SH), R-алкильные заместители (Q-Cn), M - «мостик» [-(CH2)n-, -O-, —O—CH2—, -NH-, -S-, -CA-]. Ароматические фрагменты состоят из ароматических колец и образуют жесткую плоскую структуру с единой п-электронной системой, атомы углерода которой находятся в sp2-гибридном состоянии. Боковые заместители относятся к различным классам соединений: алкильные (R), циклоалкановые (СА), функциональные группы (Х), а связи между атомами углерода в них находятся в sp -гибридном состоянии. Мостиковые связи связывают друг с другом ароматические фрагменты или одинарной связью Ar-Ar,

или через атомы (группы атомов). С увеличением степени углефикации количество фрагментов Аг в усредненной молекуле (среднестатистическая структурная единица) растет, а R, СА, Х и М снижается [19]. Таким образом, органическую массу угля (ОМУ) можно представить в виде гипотетической макромолекулы нерегулярного строения (обобщенная модель).

Указанный подход позволяет количественно прогнозировать физико-химические и технологические свойства углей разной стадии метаморфизма, если известны их элементный состав и структура.

Надмолекулярная организация (НМО) органической массы угля - это совокупность пространственного расположения молекул различной величины относительно друг друга в твердом теле угля, которая устанавливается по величине энергии межмолекулярных взаимодействий [19, 44-45].

Молекулярная структура угля в определенной степени характеризует и его надмолекулярную структуру. При возрастании степени метаморфизма и увеличения доли углерода, входящего в ароматические фрагменты, возрастает степень их конденсированности, и за счет сил Ван-дер-Ваальса начинают формироваться более упорядоченные образования. Рост ароматичности происходит при перераспределении атомов водорода между дегидрирующимися нафтеновыми структурами и подвергающимися гидрогенолизу мостиковыми связями и функциональными группами. Реакции дегидроксилирования, деметилирования и конденсации приводят к относительному повышению углерода в сочетании со снижением кислорода и водорода. Соотношение сопряженных ароматических колец на одну структурную единицу в пределах матрицы определяет ароматичность и повышает углефикацию. Потеря функциональных групп приводит к ослаблению донорно-акцепторных и водородных связей, что облегчает переориентацию молекул, в конечном итоге приводя к преобразованию в графит [19, 45, 46-47].

Таким образом, изменение молекулярной структуры вещества приводит к изменению и надмолекулярной структуры угля в ходе углефикации. При метаморфизме природных углей происходит обуглероживание вещества -

увеличение содержания углерода. Данный процесс протекает последовательно и непрерывно.

На ранних стадиях углефикации ориентированные плоские слои практически отсутствуют, макромолекулы находятся в форме глобул (свернуты в клубки), содержащих хаотически разбросанные бензольные кольца с присутствием большого количества длинных алифатических цепей. В углях средней степени метаморфизма структура трансформируется в свернутые глобулярные системы, образующиеся за счет взаимодействия соседних участков кристаллоподобных слоев и их разрыва в местах перегиба концевых групп. На этой стадии происходит уплотнение и упрочнение структуры каркаса. В углях высокой степени метаморфизма происходят коренные структурные перестройки, которые приводят к образованию практически только графитоподобными слоями, организованными в турбостратные кристаллиты [30, 47-48]. Области графитоподобной упорядоченности оказываются такими обширными, что антрацит проявляет ряд физико-химических свойств, присущих графиту (тепло- и электропроводность, характерный блеск и т.п.).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Хабибулина, Екатерина Рафисовна, 2018 год

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1. Авгушкевич, И. В. Стандартные методы испытания углей. Классификация углей / И. В. Авгушкевич, Т. М. Броновец, Г. С. Головин, Е. И. Сидорук, Л. В. Шуляковская. - М.: НТК «ТРЕК», 2008. - 368 с.

2. Волкова, И. Б. Органическая петрология / И. Б. Волкова. - Л.: Недра, 1990. -299 с.

3. Scot, A. C. Coal petrology and the origin of coal macerals: a way ahead? / A. C. Scot // International Journal of Coal Geology. - 2002. - №50. - Р. 119-134.

4. Штах, Э. Петрология углей / Э. Штах, М.-Т. Маковски, М. Тейхмюллер. -М: Мир, 1978. - 556 с.

5. Петров, О. В. Петрологический атлас ископаемого органического вещества России / О. В. Петров. - СПб.: Изд-во ВСЕГЕИ, 2006. - 604 с.

6. Столбова, Н. Ф. Петрология углей: учебное пособи / Н. Ф. Столбова, Е. Р. Исаева. - Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2013. - 77 с.

7. Иванов, Г.А. Угленосные формации / Г.А. Иванов. - Л: Наука, 1967. - 407 с.

8. Шестакова, О. Е. Петрографический состав, строение и генезис ископаемых углей / О. Е. Шестакова // Вестник Кузбасского государственного технического университета. - 2010. - С. 3-10.

9. Соколов, Р. С. Химическая технология. Учебное пособие для ВУЗ-ов в 2 т. / Р. С. Соколов. - М.: Гуманитарный издательский центр ВЛАДОС, 2000. - 1 т.

10. Кричко, А. А. Нетопливное использование углей / А. А. Кричко, В. В. Лебедев, И. Л. Фарберов. - М.: Недра, 1978. - 215 с.

11. Горное дело. Энциклопедический справочник. Т.2. - М.: Госгортехиздат, 1960. - 519 с.

12. Еремин, И. В. Влияние типа мацералов на кинетику выделения низкомолекулярных соединений при метаморфизме углей / И. В. Еремин, С. Г. Гагарин // Химия твердого топлива. - 1998. - № 5. - С. 9-20.

13. Шпирт, М. Я. Неорганические компоненты твердых топлив / М. Я. Шпирт, В. Р. Клер, И. З. Перциков. - М.: Химия, 1990. -240 с.

14. Шпирт, М. Я. Минеральные компоненты углей / М. Я. Шпирт // Химия твердого топлива. - 1982. - №3. - С. 35-43.

15. Гофман, М. В. Учебное пособие для вузов по спец. "Химическая технология топлива" / М. В. Гофтман. - М.: Металлургиздат, 1963. - 597 с.

16. Воробьев, А. Е. Минеральные включения угольных пластов: формы нахождения и основные способы растворения / А. Е. Воробьев, А. В. Мозолькова // Горный информационно-аналитический бюллетень (научно-технический журнал). - 2007. - С. 141-148.

17. Schnitzer, M. Resent advances in humic acid research / М. Schnitzer // Proc. Int. Peat Symp. Bemicdji, Minn. - 1982. - P. 17-44.

18. Егоров, А. П. Содержание и распределение микроэлементов в углях КАТЭКа / А. П. Егоров, Л. К. Петровская // Уголь. - 1989. - № 3. - С. 45-49.

19. Гюльмалиев, А. М. Теоретические основы химии угля / А. М. Гюльмалиев, Г. С. Головин, Т. Г. Гладун. - М.: Изд-во МГГУ, 2003. - 556 с.

20. Левашова, А. И. Химия и технология природных энергоносителей: учебное пособие / А. И. Левашова, Е. Н. Ивашкина, Е. М. Юрьев. - Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2013. - 194 с.

21. Аронов, С. Г. Химия твердых горючих ископаемых / С. Г. Аронов, Л. Л. Нестеренко. - Харьков: Изд-во Харьк. ун-та, 1960. - 371 с.

22. Порфирьев, В. Б. Природа нефти, газа и ископаемых углей / В. Б. Порфирьев. - Киев: Наукова думка, 1987. - 224 с.

23. Соколов, Р. С. Химическая технология. Учебное пособие для ВУЗ-ов в 2 т. / Р. С. Соколов. - М.: Гуманитарный издательский центр ВЛАДОС, 2000. - 2 т.

24. Хоффман, Е. Энерготехнологическое использование угля / Е. Хоффман. -М.: Энергоатомиздат, 1983. - 328 с.

25. Krichko, A. A. Coal processing and conversion progress in the USSR / A. A. Krichko // World Coal. - 1978. - V. 4. - №5. - Р. 22-23.

26. Еремин, И. В. Вещественный состав, структура и свойства ископаемых углей в связи с их переработкой в жидкое и газообразное топливо / И. В. Еремин,

М. Н. Жарова, Г. Б. Скрипченко // Химия твердого топлива. - 1981. - № 1. - С. 8691.

27. Кричко, А. А. Развитие углехимии за 50 лет / А. А. Кричко. - М.: Недра, 1984. - С. 52-88.

28. Derbyshire, F. Molecular Structure of Coals: A Debate // F. Derbyshire, A. Marzec, H.-R Schulten / Fuel. - 1989. - V.68. - P. 1091-1106.

29. Бутакова В. И. Создание и развитие полиеновой модели строения углей // Кокс и химия. - 2015. - № 4. - С. 12-22.

30. Касаточкин, В. И. Строение и свойства природных углей / В. И. Касаточкин, Н. К. Ларина, - М.: Недра, 1975. - 159 с.

31. Davidson, R. M. Molecular Structure of Coal / R. M. Davidson // In Coal Science. - 1982. -V. l. - P. 83-160.

32. Haenel, M. W. Resent Progress in Coal Structure Research / M. W. Haenel // Fuel. - 1992. - V. 71. - P.1211-1223.

33. Van Heek, K. H. Kohle als macromolekulares System / K. H. Van Heek, W. Hodek // Erdol and Kohle Erdgas. - 1992. - Bd. 45. - H.II. - P. 439-442.

34. Канторович, Б. В. Основы горения и газификации твердого топлива / Б. В. Кантарович. - М.: Изд-во АН СССР, 1958. - 600 с.

35. Нестеренко, Л. Л. Основы химии и физики горючих ископаемых / Л. Л. Нестеренко, Ю. В. Бирюкова, В. А. Лебедев. - Киев: Вища шк., 1987. - 359 с.

36. Фальбе, Ю. Химические вещества из угля / Ю. Фальбе. - М.: Химия, 1980. - 619 с.

37. Русьянова, Н. Д. Углехимия / Н. Д. Русьянова. - М.: Наука, 2003. - 316 с.

38. Hatcher, P. G. The organic geochemistry of coal: from plant materials to coal / P. G. Hatcher, D. J. Clifford // Organic Geochemistry. - 1997. - V. 27. - P. 251-274.

39. Li, Zhen Correlation between the Concentration of Aromatic Hydrocarbons and BaP from Coke Oven Fugitive Emissions in Shanxi, China / Zhen Li, Ling Mu, Lin Peng, Hui-Ling Bai, Xiao-Feng Liu // Aerosol and Air Quality Research. - 2012. - V. 12. - P. 1373-1378.

40. Laumann, S. Variations in concentrations and compositions of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in coals related to the coal rank and origin / S. Laumann, V. Micic, M. A. Kruge, C. Achten, T. Hofmann // Envaronmental Pollution. - 2011. - V. 159. - P. 2690-2697.

41. Гагарин, С. Г. Концепция самоассоциированного мультимера в строении угля /С. Г. Гагарин, А. А. Кричко//Химия твердого топлива. - 1984. - №4. - С. 3-8.

42. Бухаркина, Т. В. Химия природных энергоносителей углеродных материалов / Т. В. Бухаркина, Н. Г. Дигуров. - М.: РХТУ, 1999. - 195 с.

43. Левашова, А. И. Химия природных энергоносителей и углеродных материалов: учеб. пособие / А. И. Левашова, А. В. Кравцов. - Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2008. - 119 с.

44. Глущенко, И. М. Теоретические основы технологии горючих ископаемых / И. М. Глущенко. - М.: Металлургия, 1990. - 296 с.

45. Потокина, Р. Р Исследование взаимосвязей сорбции метана углями Печорского угольного бассейна с их физико-химическими свойствами : дис. ... канд. хим. наук : 02.00.04 / Потокина Роза Равильевна. - Кемерово, 2015. - 156 с.

46. Given, P. H. The concept of a mobile or molecular phase within the macromolecular network of coals / P. H. Given, A. Marzec, W. A. Barton, L. J. Lynch, B. C. Gerstein // Fuel. - 1986. - V. 65. - P. 155-163.

47. Брижанев, A. M. Метаморфизм, как основной фактор метаноносности угольных месторождений / А. М. Брижанев, Р. А. Галазов // Советская геология. -1983. - № 3. - С. 19-22.

48. James, G. S. The Chemistry and Technology of Coal / G. S. James. - Press is an imprint of Taylor & Francis Group, 2013. - 807 р.

49. Касаточкин, В. И. Строение и свойства природных углей / В. И. Касаточкин, Н. К. Ларина. - М.: Недра, 1975. - 405 с.

50. Алексеев, А. Д. Физика угля и горных процессов / А. Д. Алексеев. - Киев: Наукова думка, 2010. - 425 с.

51. Агроскин, А. А. Химия и технология угля / А. А. Агроскин. - М.: Недра, 1969. - 240 с.

52. Скрипченко, Г. Б. Межмолекулярная упорядоченность в ископаемых углях / Г. Б. Скрипченко // Химия твердого топлива. - 1984. - № 6. - С. 3-11.

53. Бартошинская, Е. С. Влияние генетических факторов на образоание углей с различными свойствами. Угольные бассейны и условия их формирования / Е. С. Бартошинская, С. И. Бык // VI Всесоюзное геологическое угольное совещание, г. Львов, 1-4 октября 1980 г. Тезисы докладов, Львов. - 1980. - С. 37-39.

54. Колисниченко, Е. А. Природные закономерности содержания метана в угольных пластах / Е. А. Колисниченко, В. Б. Артемьев. - М.: Горная книга, 2011.

- 75 с.

55. Алексеев, А. Д. Прогнозирование неустойчивости системы уголь-газ / А. Д. Алексеев. - Донецк: Ноулидж, 2010. - 343 с.

56. Лазаров, Л. Экстракты углей. Типы экстракционных процессов. Структура и реакции углей / Л. Лазаров, Г. Ангелова. - Изд-во Болгарской АН София, 1990.

- 230 с.

57. Кричко, А. А. Взаимосвязь структурно-химических параметров бурых углей с основными показателями процесса гидрогенизации / А. А. Кричко, Т. М. Хренкова // Химия твердого топлива. - 1985. - №5. - С. 56-57.

58. Szeliga, J. Swelling of coal in relations to solvent electron-donor numbers / J. Szeliga, А. Marzec // Fuel. - 1983. - V. 62. - P. 1229-1231.

59. Макитра, Р. Г. Зависимость степени набухания углей от физико-химических свойств растворителей / Р. Г. Макитра, З.Е. Пристанский // Химия твердого топлива. - 2001. - №5. - С. 3-12.

60. Каирбеков, Ж. К. Теория и практика переработки угля / Ж. К. Каирбеков, В.С. Емельянова, К.А. Жубанов, Ж.К. Мылтыкбаева, Б. Б. Байжоматов. - Алматы: Изд-во Бшм, 2013. - 496 с.

61. Cody, G. D. Anisotropic solvent swelling of coals / G. D. Cody, Jr. J.W. Larsen, M. Siskin // Energy & Fuels. - 1988. - 2(3). - P. 340-344.

62. Горелик, В. Комбинационное рассеяние света / В. Горелик // Соросовский образовательный журнал. - 1997. - №6. - С. 91-96.

63. Li, D.-W. Recent progress in surface enhanced Raman spectroscopy for the detection of environmental pollutants / D.-W Li, W.-L. Zhai, Y.-T. Li, Y.-T. Long // Microchimica Acta. - 2014. - V. 181. - P. 23-43.

64. Chase, D. B. Fourier Transform Raman Spectroscopy. From Concept to Experiment / D. B. Chase, J.F. Rabolt. - N.Y.: Acad. Press, 1994. - 40 с.

65. Купцов, А. Х. Фурье-КР и Фурье-ИК спектры полимеров / А. Х. Купцов, Г. Н. Жижин. - М.: Техносфера, 203. - 696 с.

66. Crookell, A. Raman Spectrosc / A. Crookell, P. J. Hendra, H. М. Mould, A. J. Turner // Spectrochim. Acta. A. - 1990. - V. 21. - P. 85-90.

67. Филиппов, М. М. Рамановская спектроскопия как метод изучения глубоко углефицированного органического вещества. Часть 1. Основные направления использования / М. М. Филлипов // Труды Карельского научного центра РАН. -2014. - № 1. - С. 115-134.

68. Aoya, M. Extending the applicability of the Raman carbonaceous-material geothermometer using data from contact metamorphic rocks / M. Aoya, Y. Kouketsu, S. Endo, H. Shimizu, T. Mizukami, D. Nakamura, S. Wallis // Journal of Metamorphic Geol. - 2010. - V. 28. - №9. - P. 895-914.

69. Jehlicka, J. Raman spectroscopy of carbon and solid bitumens in sedimentary and metamorphic rocks / J. Jehlicka, O. Urban, J. Pokorny // Spectrochimica Acta, Part A. - 2003. - V. 59. - Р. 2341-2352.

70. Zeng, Y. Raman and infrared spectroscopic study of kerogen treated at elevated temperatures and pressure / Y. Zeng, C. Wu // Fuel. - 2007. - V. 86. - P. 1192-1200.

71. Yui, T. F. Raman spectrum of carbonaceous material: a possible metamorphic grade indicator for low-grade metamorphic rocks / T. F. Yui, E. Huang, J. Xu // Journal of Metamorphic Geology. - 1996. - V. 14. - P. 115-124.

72. Bokobza, L. Raman Spectra of Carbon-Based Materials (from Graphite to Carbon Black) and of Some Silicone Composites / L. Bokobza, J.-L. Bruneel, M. Couzi // Open Access Journal of Carbon Research. - 2015. - V.1. - Р.77-94.

73. Алексеев, А. Д. Применение комбинационного рассеяния при исследовании ископаемых углей / А. Д.Алексеев, Е. В.Ульянова // Геотехническая

механика: Межвед. сб. науч. тр. - Днепропетровск: ИГТМ НАНУ, 2012. - Вип. 97. - 42 c.

74. Manoj, B. A comprehensive analysis of various structural parameters of Indian coals with the aid of advanced analytical tools / B. Manoj // The International Journal of Coal Science & Technology. - 2016. - 3(2). - 123-132 с.

75. Morga Relationships between quality of coals, resulting cokes, and micro-Raman spectral characteristics of these cokes / Morga, Jelonek, Iwona, Kruszewska, Krystyna, Szulik, Wociech // International Journal of ^al geology. - 2015. - 130-137 с.

76. Агроскин, А. А. Физические свойства угля / А. А. Агроскин. - М.: Металлургиздат, 1961. - 308 с.

77. Ingram, D. J. Paramagnetic resonance in carbonized coal / D. J. Ingram // Fuel. -1954. - V. 174 (23). - № 4443. - P. 797-817.

78. Uebersfeld, J. Paramagnetic resonance a new property of coal-like materials / A. Etienne, J. Combrisson // Nature. - 1954. - V. 174. - № 4430. - Р. 614-627.

79. Галкин, А. А. Исследование парамагнитного резонанса в каменных углях Донбасса / А. А. Галкин, Д. А. Кичигин // Химия и технология топлива и масел. -1958. - № 7. - С. 8-14.

80. Austen, D. E. Electron resonance in coals / D. E. Austen, D. J. Ingram // Brennstoff-chemie. - 1958. - V. 39. - P. 25-30.

81. Семенов, Н. Н. Коллективное взаимодействие в процессах полимеризации при низких температурах и в полимерах с сопряженными связями / Н. Н. Семенов // Химия и технология полимеров. - 1960. - № 7-8. - С. 196-221.

82. Лосев, Б. И. Парамагнитный резонанс в ископаемых углях / Б. И. Лосев, Э. А. Былына // Докл. АН СССР. - 1959. - Т. 125. - № 4. - C. 814-816.

83. Подгаецкий, А. В. О роли железосодержащих минеральных компонентов в формировании свойств угля / А. В. Подгаецкий, С. А. Эпштейн, В. И. Минаев // Горный информационно-аналитический бюллетень. - 2012. - №7. - С. 306-318.

84. Равилов, Р. Г. Изучение структурных особенностей дисперсных систем с использованием собственных дефектов в качестве спиновой метки: дис. ... канд. физ.-мат. наук:01.04.17 /Равилов Рамиль Гарифович. - Новосибирск, 1980. - 172 с.

85. Pack S.W., Hobclay N.D., Smith TD. // Fuel. 1985. Vol. 64, N 2. P. 222

86. Васильева, Л. М. Исследование углей Сибири / Л. М. Васильева. -Новосибирск: Наука, 1974. - 24 с.

87. Ван-Кревелен, Д. В. Наука об угле / Д. В. Ван-Кревелен, М. Шуйер. - М.: Госгеолтехиэдат, I960. - 303 с.

88. Stelmakh, V. Oxygen influence on EPR spectra of carbon materials / V. Stelmakh, et. аП. // Polish Journal of applied chemistry. - 2000. - XLIV. - №4. - P. 227-234.

89. Липович, В. Г., Химия и переработка угля / В. Г. Липович, Т. А. Калабин, И. В. Калечиц. - М.: Химия, 1988. - 336 с.

13

90. Hemsley, A. R. C solid state nuclear magnetic resonance of fossil sporopollenins: variation in composition independent of diagenesis / A. R. Hemsley, P.J. Barrie, A.C. Scott // Fuel. - 1995. - V. 74. - P. 1009-1012.

91. Каницкая, Л. В. Количественная спектроскопия ядерного магнитного

1 13

резонанса Н и С препаратов лигнина щелочных способов делигнификации / Л. В. Каницкая, А. В. Рохин, А. Ф. Гоготов, Д. Ф. Кушнарёв, Г. А. Калабин // Химия в интересах устойчивого развития. - 1996. - Т. 4. - № 4-5. - С. 281-288.

92. Hemsley, A. Studies of fossil and modern spore wall biomacromolecules using 13C solid state NMR / A. Hemsley, A.C. Scott, P.J. Barrie, W.G. Chaloner // Annals of Botany. - 1996. - №78. - P. 83-94.

93. Timothy, D. High-resolution NMR Techniques in Organic Chemistry / D. Timothy, W. Claridge. - Elsevier, 1999. - 382 p.

94. Retcofsky, H. L. Magnetic resonance studies of coal / H. L. Retcofsky // Coal science. - 1982. - V. 1. - P. 43-80.

95. Флайгер, У. Строение и динамика молекул / У. Флайгер. - М.: Мир, 1982. -407 с.

96. Калабин, Г. А. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов его переработки / Г. А. Калабин, Л. В. Каницкая, Д Ф. Кушнарёв Д.Ф. - М.: Химия, 2000. - 408 с.

97. Скрипченко, Г. Б. Методология изучения молекулярной и надмолекулярной структуры углей и углеродных материалов / Г. Б. Скрипченко // Химия твердого топлива. - 2009. - № 6. - С. 7-14.

98. Бычёв, М. И. Расчет основных связей углерода в углях различных стадий метаморфизма / М. И. Бычев // Химия твердого топлива. - 2012. - № 2. - С. 10-16.

99. Федорова, Н. И. Оценка качества слабоспекающихся углей Кузбасса / Н. И. Федорова, Б. Г. Трясунов // Вестник КузГТУ. - 2014. - № 4. - С. 93-97.

100. Нечитайлов, А. А. Дифференциально-термические исследования пористого кремния / А. А. Нечитайлов, Н. В. Глебова, Ю. А. Кукушкина, В. В. Соколов // Журнал прикладной химии. - 2011. - Т. 84. - Вып. 10. - С. 1618-1624.

101. Юсупов, Т. С. Реакционная способность углей различных стадий метаморфизма в процессе термоокислительной деструкции / Т. С. Юсупов, Л. Г. Шумская, А. П. Бурдуков, В. А. Логвиненко // Химия в интересах устойчивого развития. - 2011. - Т. 19. - С. 427-432.

102. Бухаркина, Т. В. Химия природных энергоносителей углеродных материалов. / Т. В. Бухаркина, Н. Г. Дигуров. - М.: РХТУ, 1999. - 195 с.

103. Ахметов, А. С. Технология переработки нефти, газа и твердых горючих ископаемых: учеб. Пособие / А. С. Ахметов, М. Х. Ишмияров, А. А. Кауфман. -СПб.: Недра, 2009. - 832 с.

104. Peters, N. Redused Kinetic Mechanisms for Applications in Combustion Systems / N. Peters // An Outline. - 1993. - P. 3-14.

105. Frenclach, M. Soot Formation in Combustion. Mechanisms and Models / M. Frenclach, H. Wang // An Outline. - 1994. - P. 165-172.

106. Левашова, А. И. Химия и технология природных энергоносителей: учебное пособие / А. И. Левашова, Е. Н. Ивашкина, Е. М. Юрьев. - Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2013. - 194 с.

107. Achten, C. Native polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in coals - A hardly recognized source of environmental contamination / C. Achten, T. Hofmann // Science of the Total Environment. - 2009. - V. 407. - P. 2461-2473

108. Кизильштейн, Л. Я. Полициклические ароматические углеводороды в углях и продуктах сгорания / Л. Я. Кизильштейн, А. В. Наставкин // Геология угольных месторождений. Межвузовский научный тематический сборник. - 2003. - Вып. 13. - С. 207-212.

109. Герасимов Г. Я. Моделирование кинетики образования полициклических ароматических углеводородов в пылеугольном факеле / Г. Я. Герасимов, П. В. Росляков // Вестник Московского университета. Сер. 2. Химия. - 1999. - Т. 40. -№ 1. - С. 56-59.

110. Peters, N. Redused Kinetic Mechanisms for Applications in Combustion Systems / N. Peters // An Outline. - 1993. - P. 3-14.

111. Хабибулина, Е. Р. Определение ПАУ в углях Кузнецкого угольного бассейна различной степени метаморфизма / Е. Р. Хабибулина, З. Р. Исмагилов, Н. В. Журавлева, С. А. Созинов // Сборник материалов Международной научно-практической конференции «Современная наука: проблемы и пути их решения». г. Кемерово, 10-11 декабря 2015 г. - Т. 2. - С. 268-271.

112. Vaughn, C. B. Benzene destruction in fuel-rich jet-stirred reactor combustion / C. B. Vaughn, J. B. Howard, J. P. Longwell // Combust and flame. - 1991. - V. 87. - P. 278-288.

113. Janska, M. Optimization of the procedure for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons and their derivatives in fish tissue: Estimation of measurements uncertainty / M. Janska, M. Tomaniov, J. Hajslova // Analytica Chimica Acta. - 2004. -V. 520. - № 1-2. - P. 93-103.

114. Bartolome, L. Simultaneous microwave-assisted extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons, polychlorinated biphenyls, phthalate esters and nonylphenols in sediments / L. Bartolome, E. Cortazar, J. C. Raposo // Journal of Chromatography Rart A. - 2005. - V. 1068. - № 2. - P. 229-236.

115. Патент РФ №2485109. Способ извлечения 3,4-бенз(а)пирена из почв, донных отложений и осадков сточных вод / Манджиева С. С., Сушкова С. Н., Колесников С. И., Минкина Т. М. Опубликовано 20.06.13.

116. Цымбалюк, К. К. Определение полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в объектах окружающей среды (Обзор) / К. К. Цымбалюк, Ю. М. Деньга, В. П. Антонович // Методы и объекты химического анализа. - 2013. - Т. 8. - № 2. - С. 50-62.

117. Журавлева, Н. В. Определение полициклических ароматических углеводородов в углях методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / Н. В. Журавлева, Р. Р. Потокина, З. Р. Исмагилов, Е. Р. Хабибулина // Химия в интересах устойчивого развития. — 2015. — № 2. — С. 117-123.

118. Патент РФ №2485109 Способ извлечения 3,4-бенз(а)пирена из почв, донных отложений и осадков сточных вод / Колесников С. И., Сушкова С. Н., Минкина Т. М., Манджиева С. С. Опубликовано 20.06.2013.

119. Власова, И. В. Экстракционное концентрирование водорастворенных полиаренов / И. В. Власова, В. И. Вершинин, Ю. Н. Смирнов, И. М. Смольская, А. В. Карякин // Журнал аналитической химии. - 1988. - Т.43. - №3. - С. 516-522.

120. Ровинский, Ф. Я. Унифицированные методы мониторинга фонового загрязнения природной среды / Ф. Я. Ровинский. - М.: Гидрометеоиздат, 1986. -182 с.

121. Патент РФ №2281480. Способ экстракции полиароматических углеводородов из объектов с органической и органоминеральной матрицей / Трубникова Н. И., Бакиров А. Б., Трубникова Л. И. Опубликовано 10.08.06.

122. Шакир, Ш. М. Экология переработки и хранения углей Донбасса / Ш. М. Шакир, В. А. Сафин, Л. Ф. Бутузова // Материалы Двадцатой науч.-практич. Конференции «Иннвационный потенциал украинской науки XXI столетия» Донецкий национальный технический университет. Украина, г. Донецк. - 2013.

123. Патент РФ №2018110. Способ извлечения полициклических ароматических углеводородов из твердых проб / Волкотруб Л. П., Баушев А. В.; опубликовано 15.08.94.

124. Dong, Jie Study on the source of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) during coal pyrolysis by PY-GC-MS / J. Dong, L. Fan, Х. Kechang // Journal of Hazardous Materials. - 2012. - Р. 1-6.

125. Wang, R. Abundances of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) in 14 Chinese and American Coals and Their Relation to Coal Rank and Weathering / R. Wang, L. Guijian, Z. Jiamei, C. Chen-Lin, L. Jingjing // Energy Fuels. - 2010. - № 24. - Р. 6061-6066.

126. Афанасов, И. М. Определение содержания полиароматических углеводородов в каменноугольном пеке / И. М. Афанасов, А. В. Кепман, В. А. Морозов, А. Н. Селезнев, В. В. Авдеев // Журнал аналитической химии. - 2009. -Т. 64. - № 4. - С. 376 - 381.

127. Андрейков, Е. И. Определение содержания полициклических ароматических углеводородов в промышленных образцах каменноугольных смол и пеков / Е. И. Андрейков, И. С. Амосова, М. Г. Первова // Кокс и химия. - 2008. -№ 8. - С. 36-40.

128. Патент РФ №2008670. Способ извлечения бенз(а)пирена из объектов окружающей среды для анализа / Новиков Н. Ф., Литвинов Ю. А. Опубликовано 28.02.1994.

129. Заостровский, А. Н. Петрографическая характеристика газовых углей Кузбасса / А. Н. Заостровский, Н. А. Грабовая, Е. С. Михайлова, З. Р. Исмагилов // Кокс и химия. - 2017. - №11. - С. 25-30.

130. Заостровский, А. Н. Петрографический состав коксовых углей Кузнецкого бассейна / А. Н. Заостровский, Н. А. Грабовая, З. Р. Исмагилов // Химия в интересах устойчивого развития. - 2016. - Т. 24. - № 3. - С. 363-367.

131. Заостровский, А. Н. Петрографический анализ углей Печорского бассейна / А. Н. Заостровский, Н. В. Журавлева, Р. Р. Потокина, Н. А. Грабовая, З. Р. Исмагилов // Химия в интересах устойчивого развития. - 2015. - Т. 23. - № 2. - С. 131-134.

132. Шиммель, Г. Методика электронной микроскопии / Г. Шиммель. - М.: Мир, 1972. - 300 с.

133. Криштал, М. М. Сканирующая электронная микроскопия и рентгеноспектральный микроанализ в примерах практического применения / М.

М. Криштал, И. С. Ясников, В. И. Полунин, А. М. Филатов, А. Г. Ульянинков. -М. Техносфера, 2009. - 208 с.

134. Столбова, Н. Ф. Петрология углей: учебное пособие / Н. Ф. Стобова, Е. Р. Исаева. - Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2013. - 77 с.

135. Фиалков, А.С. Углерод, межслоевые соединения и композиты на его основе / А. С. Фиалков. - М.: Аспект Пресс, 1997. - 718 с.

136. Иванов, В. П. Изменение структурных характеристик и свойств кузнецких углей разной степени метаморфизма и восстановленности в процессе их окисления / В. П. Иванов, М. Б. Школлер, А. С. Станкевич // Химия твёрдого топлива. - 2002. - № 5. - С. 4-11.

137. Лазаров, Л. Структура и реакции углей / Л. Лазаров, Г. Ангелова. -София: Болгарской Академии наук, 1990. - 232 с.

138. Хабибулина, Е. Р. Исследование морфологии поверхности углей различных стадий метаморфизма / Е. Р. Хабибулина, З. Р. Исмагилов, Н. В. Журавлева, Р. Р. Потокина, С. А. Созинов // Углехимия и экология Кузбасса: Международный Российско-Казахстанский симпозиум: сб. тез. докладов г. Кемерово, 4-7 октября 2015 г. - Кемерово: ООО "ПОЛИГРАФ", 2015. - 56 с.

139. Василенко, Т. А. Динамика трещиновато-пористой структуры угля и ее влияние на кинетику массопереноса метана в углепородном массиве / Т. А. Василенко, В. Г. Гринев, Э. П. Фельдман, А. Н. Молчанов, Н. А. Калугина, Т. В. Пичка, Е. А. Пронский // Сборник научных трудов УкрДГР! - 2016. - №1. - С. 81-88.

140. Meyers, R.A. Coal structure / R.A. Meyers et al. - New York: Academic Press, 1982. - 340 p.

141. Alexeev, A. D. Alternation of methane pressure in closed pores of fossil coals / A. D. Alexeev, E .P. Feldman, T. A. Vasilenko // Fuel. - 2000. - Vol. 79. - №8. - P. 939-943.

142. Huxham, I. M. Molecular architectural changes in hydrated macroporous styrene-divinylbenzene resin sorbents revealed by transmission electron microscopy

using image analysis / I. M. Huxham, B. Rowatt, D. C. Sherrington, L. Tetley // Polymer. - 1992. - Vol. 33. - №13. - P. 2768-2777.

143. Исмагилов, З. Р. Пористая структура углей Печерского угольно бассейна / З. Р. Исмагилов, Н. В. Шикина, Н. В. Журавлева, Р. Р. Потокина, Т. Н. Теряева, М. А. Керженцев // Химия твердого топлива. - 2014. - №4. - С. 3-11.

144. Шикина Н. В. Оценка количества «закрытых» пор в пористой структуре углей с различной стадией метаморфизма / Н. В. Шикина, Е. Р. Хабибулина, Е. С. Михайлова, Н. В. Журавлева, З. Р. Исмагилов // Кокс и химия. - 2017. - №9. - С. 18-25.

145. Грег, С. Адсорбция, удельная поверхность, пористость: пер с англ / С. Грег, К. Синг. - М.: Мир, 1984. - 306 с.

146. Фадеев, В. П. Методы исследования пористых структур / В. П. Фадеев, К. С. Самохина // Науковедение. - 2015. - Т. 7. - №4. - С. 1-21.

147. Докукин, А. В. Борьба с внезапными выбросами газа и угля в шахтах // В секциях Академии наук СССР. - Режим доступа: http://www.ras.ru/FStorage/download.aspx?Id=57a09874-d19f-4e82-a2de-ec6fc5f93f78.

148. Гамов, М. И. Флюиды в углях / М. И. Гамов. - Ростов-на-Дону: ЮФУ, 2013. - 67 с.

149. Новикова, В. Н. Надмолекулярно-поровая структура и сорбционная способность углей в комплексе геологических факторов прогноза и оценки метаноносности угольных пластов Юго-Западного Донбасса: дис... канд. геол.-мин. наук: 25.00.11 / Новикова Валентина Юрьевна. - Санкт-Петербург, 2009. -211 с. - Библиогр.: с. 173-182.

150. Beyssac, O. On the characterization of disordered and heterogeneous carbonaceous materials by Raman spectroscopy / O. Beyssac, B. Goffe, J. P. Petitet, E. Eroigneux, M. Moreau, J.-N. Rouzaud // Spectrochimica Acta. Part A. - 2003. - Vol. 59. - P. 2267-2276.

151. Pasteris, J. D. Raman spectra of graphite as indicatorsof degreeof metamorphism / J. D. Pasteris, B. Wopenka // Canadian Mineralogist. - 1991. - Vol. 29. - P. 1-9.

152. Юсупов, Т. С. Химическая деминерализация углей разных стадий метаморфизма / Т. С. Юсупов, Л. Г. Шумская, А. П. Бурдуков // Физико-технические проблемы разработки полезных ископаемых. - 2009. - №4. - С. 111119.

153. ГОСТ 29086-91 (ИСО 602-83) Уголь. Метод определения минерального вещества. - М.: Стандартинформ, 1993. - 9 с.

154. Харлампенкова, Ю.А. Особенности кислотной диминерализации горючего сланца и сапропелитового угля Барзасского района / Ю. А. Харлампекова // Химическая технология. - 2014. - С. 107-109.

155. Блюменфельд, Л. А. Применение электронного парамагнитного резонанса в химии / Л. А. Блюменфельд, В. В. Воеводский, А. Г. Семенов. - Новосибирск, 1962. - 240 С.

156. Лосев, Б. И. Парамагнитный резонанс в ископаемых углях / Б. И. Лосев, Э. А. Былина // Докл. АН СССР. - 1959. - Т. 125. - № 4. - C. 814-816.

157. Бурчак, А. В. Парамагнитные свойства каменного угля как показатели состояния вещества // Геотехническая механика: межвед. сб. науч. тр. ин-та Геотехнической механики им. М. С. Полякова НАН Украины. - Днепропетровск, 2010. - Вып. 88. - С. 40-45.

158. Полякова, Н. С. Влияние геологических факторов на структурные особенности углей Донецко-Макеевского района / Н. С. Полякова, Е. С. Леонова // Геотехническая механика: Межвед. сб. науч. тр. - Днепропетровск: ИГТМ НАНУ, 2010. - Вип. 88. - С. 153-158

159. Алексеев, А. Д. Радиофизика в угольной промышленности / А. Д. Алексеев, В. Е. Зайденварг, В. В. Снолицкий, Е. В. Ульянова. - М.: Недра, 1992. -184 с.

160. Галлеев, А. А. Природа дефектов молекулярной структуры высших антраксолитов по данным ЭПР-спектроскопии / А. А. Галлеев, М. М. Филиппов // Геология и полезные ископаемые Карелии. - 2005. - Вып. 8. - С. 121-127.

161. Кучеренко, В. А. О некоторых особенностях изменения содержания карбонильных групп в процессе метаморфизма / В. А. Кучеренко // Химия твердого топлива. - 1983. - № 1. - С. 9-12.

162. Massiot, D. Modelling one- and two-dimensional Solid State NMR spectra / D. Massiot, F. Fayon, M. Capron, I. King, S. Le, B. Alonso, J.-O. Durand, B. Bujoli, Z. Gan, G. Hoatson // Magnetic Resonance in Chemistry. - 2002. - №40. - P. 70-76.

163. Адашкевич, С. В. О коррреляции технологических и радиоспектроскопических параметров каменных углей / С. В. Адашкевич, Н. М. Лапчук, Т. М. Лапчук, А. Н. Олешкевич, В. Ф. Стельмах, Фан Суан Тоан, Г. Шилагарди // 5-ая Международная научная конференция «Материалы и структуры современной электроники», 10-11 октября 2012 г., Минск, Белорусь. -С. 9-12.

164. Журавлева, Н. В. Изучение взаимосвязи строения ископаемых углей и содержания в них полициклических ароматических углеводородов / Н. В. Журавлева, Е. Р. Хабибулина, З. Р. Исмагилов, Р. Р. Потокина, С. А. Созинов // Химия в интересах устойчивого развития. - 2016. - Т. 24. - С. 355-361.

165. Федорова, Н. И. ЯМР-спектроскопия каменных углей Кузбасса / Н. И. Федорова, С. Ю. Лырщиков, З. Р. Исмагилов // Химия в интересах устойчивого развития, 2016. Т. 24. - № 3. - С. 393-397.

166. Алексеев А. Д. Возможности ЯМР в исследовании физических процессов в ископаемых углях / А. Д. Алексеев, Ульянова Е. В., Василенко Т. А. // Успехи физичесикх наук. - 2005. - Т. 175. - № 11. - С. 1217-1232.

167. Хабибулина, Е. Р. Изучение углей Кузбасса различных стадий метаморфизма методом термогравиметрического анализа // Ежегодная конференция молодых ученых ФИЦ УУХ СО РАН «Развитие - 2017»: сборник трудов конференции 16-18 мая 2017 г. - Электронные текстовые дан. - Кемерово:

ФИЦ УУХ СО РАН, 2017. - С. 225-232. - Режим доступа: https://cloud.mail.ru/stock/uUiUxbbDiJ7Pg1JLat 1 кх8пЬ

168. Бесценный, И. В. Исследование особенностей горения смесей коксов углей различной степени метаморфизма и коксов биомассы / И. В. Бесценный // Теплоэнергетика. - 2013. - № 12. - С. 4-9.

169. Хабибулина, Е. Р. Изучение углей Кузбасса различных стадий метаморфизма методом термогравиметрического анализа / Е. Р. Хабибулина, З. Р. Исмагилов, Н. В. Журавлева, Н. И. Федорова, С. А. Созинов, Л. М. Хицова, Р. Р. Потокина // Химия твердого топлива. - 2018. - №1. - С. 7-11.

170. Щадов, М. И. Природный потенциал ископаемых углей. Рациональное природопользование их органического вещества / М. И. Щадов, В. Б. Артемьев, В. М. Щадов, С. Г. Гагарин, И. В. Еремин, С. Л. Климов, С. Г. Нецветаев. - М.: Недра коммюникейшнс ЛТД, 2000. - С. 422.

171. Скрипченко, Г. Б. Преобразование молекулярной структуры углей в процессе метаморфизма и изменение их теплофизических характеристик / Г. Б. Скрипченко, Д. В. Никифорова // Химия твердого топлива. 1996. - №3. - С. 31-44.

172. Хабибулина, Е. Р. Изучение взаимосвязи термического разложения углей и степени их метаморфизма / Е. Р. Хабибулина, З. Р. Исмагилов, Н. В. Журавлева, Н. И. Федорова, Л. М. Хицова, Р. Р. Потокина // Инновационный конвент «Кузбасс: образование, наука, инновации»: материалы Инновационного конвента, 2016. - С. 477-478.

173. Хабибулина, Е. Р. Термогравиметрическое исследование углей Кузбасса различных стадий метаморфизма / Е. Р. Хабибулина, З. Р. Исмагилов, Н. В. Журавлева, Л. М. Хицова, Р. Р. Потокина // Углехимия и экология Кузбасса: Международный Российско-Казахстанский симпозиум: сб. тез. докладов г. Кемерово, 16-18 октября 2017 г. Кемерово, 2017. - 96 с.

174. Гладилович, В. Д. Возможности применения метода ГХ-МС (Обзор) / В. Д. Гладилович, Е. П. Подольская // Научное приборостроение. - 2010. - Т. 10. -№4. - С. 36-49.

175. Труфанов, В. Н. Термобарогеохимия твердых горючих ископаемых: учебно-методическое пособие для студентов геологического отделения геолого-географического факультета /В. Н. Труфанов, А. В. Труфанов. - Ростов-на-Дону, 2013. - 39 с.

176. Осипов, П. В. Исследование конверсии топлив методом ТГА и моделирование процессов газификации. Часть 1: Экспериментальные исследования / П. В. Осипов, Г. И. Худякова, А. Ф. Рыжков, Ю. С. Теплицкий, Е. А. Пицуха // Современная наука. Исследования, идеи, результаты, технологии. -

2013. - №2 (13). - С. 60-67.

177. Герасимов, Г. Я. Моделирование кинетики образования полициклических ароматических углеводородов в пылеугольном факеле / Г. Я. Герасимов, П. В. Росляков // Вестник Московского университета. Сер. 2. - 1999. - Т. 40. - №1. - С. 56-59.

178. Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. - Пер. с англ. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. - 438 с.

179. Басова, Е. М. Современное состояние высокоэффективной жидкостной хроматографии полициклических ароматических углеводородов / Е. М. Басова, В. М. Иванов // Вестник Московского Университета, серия 2. Химия. - 2011. - Т.52. - №3. - С. 163-174.

180. Лебедев, А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А.Т. Лебедев. М.: БИНОМ, 2003. - 493 с.

181. Журавлева, Н. В. Определение ПАУ в углях методами высокоэффективной жидкостной хроматографии и газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием / Н. В. Журавлева, Р. Р. Потокина, Е. Р. Хабибулина, З. Р. Исмагилов // Углехимия и экология Кузбасса: Международный Российско-Казахтанский симпозиум: сб. тез. докл. Кемерово, 5-8 октября 2014. -

2014. - 84 с.

182. Майстренко, В. Н. Экологический мониторинг супертосикантов / В. Н. Майстренко, Р. З. Хамитов, Г. К. Будников. М.: Химия, 1996. - 319 с.

183. Крылов, А Определение полиароматических углеводородов методом газовой хроматографии - масс-спектрометрии с изотопным разбавлением (ГХ/МС/ИР) / А. Крылов, Е. Лопушанская, А. Александрова, Л. Конопелько // Методология. - 2012. - №3. - С. 6-16.

184. Зенкевич, И. Г. Принцип структурной аналогии при расчете газохроматографических индексов удерживания по физико-химическим свойствам органических соединений / И. Г. Зенкевич // Журнал аналитической химии. - 1998. - Т.53. - № 1. - C. 43-49.

185. Филимонов, В. Д. Определение полициклических ароматических углеводородов в почвах с использованием газовой хроматографии - масс-спектрометрии / В. Д. Филимонов, Г. Б. Слепченко, М. Л. Белянин, А. С. Нартов // Аналитика и контроль. - 2015. - Т.19. - № 4. - С. 310-31.

186. Клюев, Н. А. Современные методы масс спектрометрического анализа органических соединений / Н. А. Клюев, Е. С. Бродский // Российский химический журнал (Журнал Российский Химического общества им. Д. И. Менделеева). - 2002. - Т. XLVI. - № 4. - C. 57-63.

187. Журавлева, Н. В. Загрязнение снегового покрова полициклическими ароматическими углеводородами и токсичными элементами на примере г. Новокузнецк / Н. В. Журавлева, Р. Р. Потокина, З. Р. Исмагилов, Е. Р. Хабибулина // Химия в интересах устойчивого развития. - 2014. - Т. 22. - С. 445-454.

188. Хабибулина, Е. Р. Распределение полициклических ароматических углеводородов в снеговом покрове г. Новокузнецка / Е. Р. Хабибулина, Н. В. Журавлева, Р. Р. Потокина // Актуальные вопросы углехимии и химического материаловедения: III конф. молодых ученых: сб. тез. докл., Кемерово, 24 - 25 апреля 2014. - 48 с.

189. Zhuravleva, N. V. Chemical and granulometric composition of particles of solid atmospheric aerosol including Black Carbon in the snowpack on the territory of the Industrial zone of Novokuznetsk city / N. V. Zhuravleva, E. R. Khabibulina, Z. R. Ismagilov, O. S. Efimova, A. A. Osokina, R. R. Potokina // Химия в интересах устойчивого развития. - 2016. - Т. 24. - С.509-519.

190. Клар, Э. И. Полициклические углеводороды / Э. И. Клар // Химия. - 1971. -Т. 1 - С. 138-163.

191. Хабибулина, Е. Р. Определение полициклических ароматических углеводородов в углях Кузбасса / Е. Р. Хабибулина // Всероссийская молодежная научно-практическая конференция "Экологические проблемы промышленно-развитых и ресурсодобывающих регионов: пути решения" / г. Кемерово, 22 декабря. - Режим доступа: http://science.kuzstu.ru/wp-content/Events/0ther/2016/ekoprom/egpp/index.htm

192. Горшков, А. Г. Применение высокоэффективной жидкостной хроматографии на коротких колонках малого диаметра для определения приоритетных полициклических ароматических углеводородов в объектах окружающей среды / А. Г. Горшков, И. И. Маринайте, Г. И. Барам, И. А. Соков // Журнал аналитической химии. - 2003. - Т. 58. - № 8. - С. 861 - 868.

193. Radlce, M. Aromatic components of coal: relation of distribution pattern to rank / M. Radke, H. Willsch, D. Leythaeuser, M. Teichmtiller // Geochimica et Cosmochimica Acta. - 1982. - V. 46. - №10. - P. 1831-1848.

194. Журавлева, Н. В. Определение ПАУ в углях разной степени метаморфизма методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / Журавлева Н. В., Р. Р. Потокина, З. Р. Исмагилов, Е. Р. Хабибулина // Актуальные вопросы углехимии и химического материаловедения: IV конф. молодых ученых: сб. тез. докл., Кемерово, 23-24 апреля 2015 г. - 48 с.

195. Stout, S. A. Concentration and character of PAHs and other hydrocarbons in coals of varying rank - Implications for environmental studies of soils and sediments containing particulate coal / S. A. Stout, S. D. Emsbo-Mattingly // Organic Geochemistry. - 2008. - Vol. 39. - P. 801-819.

196. Zhao, Z. B. Soluble polycyclic aromatic hydrocarbons in raw coals / Z. B. Zhao, K. Liu, W. Xie, W. P. Pan, J. T. Riley // Journal of Hazardous Materials. - 2000. - Vol. 73. - P. 77-85.

197. Wang, R. Abundances of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in 14 Chinese and American coals and their relation to coal rank and weathering / R. Wang,

L. Guijian, Z. Jiamei, C. Chen-Lin, L. Jingjing // Energy Fuels. - 2010. - №24. - Р. 6061-6066.

198. Mu, L. Emissions of polycyclic aromatic hydrocarbons from coking industries in China // L. Mu, L. Peng, J. Cao, Q. He, F. Li, J. Zhang, X. Liu, H. Bai // Particuology. - 2013. - Vol. 11. - P. 86-93.

199. Хабибулина, Е. Р. Изучение взаимосвязи строения ископаемых углей и содержания в них полициклических ароматических углеводородов // Е. Р. Хабибулина, Н. В. Журавлева, З. Р. Исмагилов, Р. Р. Потокина, С. А. Созинов // Химия в интересах устойчивого развития. - 2016. - Т. 24. - С. 355-361.

200. Khabibulina, Е. R. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in coals of Kuzbass // Е. R. Khabibulina, Z. R. Ismagilov, N. V. Zhuravleva, S. А. Sozinov // Workshop on Black carbon: Российско-американский семинар по проблемам черного углерода: сб. тез. докл. Кемерово, 5-7 апреля. - Кемерово, 2016. - 52 с.

201. Хабибулина, Е. Р. Определение полициклических ароматических углеводородов в углях Кузбасса // Е. Р. Хабибулина, З. Р. Исмагилов, Н. В. Журавлева, С. А. Созинов // Перспективы развития фундаментальных наук: сборник трудов XIII Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых. Томск 26-29 апреля 2016 г. - Томск, 2016. - Режим доступа: http://science-persp.tpu.ru/Arch/Proceedings 2016 vol 2.pdf - С. 455-457.

202. Dong, J. Study on the source of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) during coal pyrolysis by PY-GC-MS / J. Dong, L. Fan, X. Kechang // Journal of Hazardous Materials. - 2012. - Р. 1-6.

203. Смола, В. И. ПАУ в окружающей среде: проблемы и решения: в 2 ч. - М.: Полиграф сервис, 2013. - Ч. 2. - 407 с.

204. Chizhova, T. Distribution of PAHs in the northwestern part of the Japan Sea / T. Chizhova, K. Hayakawa, P. Y. Tishchenko, H. Nakase, Y. Koudryashova // Deep Sea Res. Pt II. - 2013. - Vol. 86-87. - P. 19-24.

205. Суздорф, А. Р. Полициклические ароматические углеводороды в окружающей среде: источники, профили и маршруты превращения / А. Р.

Суздорф, С. В. Морозов, Л. И. Кузубова, Н. Н. Анщиц, А. Г. Аншиц // Химия в интересах устойчивого развития. - 1994. - Т. 2-3. - С. 511-540.

206. Keith, L. H. Organic pollutants in water: identification and analysis / L. H. Keith // Environmental Science and Technology. - 1981. - V. 15. - P. 156-162.

207. Zhou, J. L. Distribution of polycyclic aromatic hydrocarbons in water and surface sediments from Daya Bay, China / J. L. Zhou, K. Maskaoui // Enviromental Pollution. - 2003. - V. 121. - P. 269-281.