Исследование присоединения гидрофосфорильных соединений к N-гликозидам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бобрикова, Анастасия Александровна

• Бобрикова, Анастасия Александровна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бобрикова, Анастасия Александровна

Введение.

1. Направленная модификация iV-гликозидов (литературный обзор).

1.1. Модификации гидроксильных групп.

1.2. Модификации по аномерному центру и аглнкону.

1.2.1. Гликозиламины.

1.2.1.1. Синтез первичных гликозиламинов.

1.2.1.2. Реакции первичных гликозиламинов.

1.2.1.2.1. Ацилированне по аминогруппе.

1.2.1.2.2. Взаимодействие гликозиламинов с аминокарбоновымн ' кислотами и пептидами.

1.2.1.2.3. Другие реакции первичных гликозиламинов.

1.2.1.2.4. Синтез вторичных и третичных гликозиламинов.

1.2.1.2.5. Реакции вторичных и третичных гликозиламинов.

1.2.2. Гликозилазиды.

1.2.2.1. Получение азидов.

1.2.2.2. Реакции азидов.

1.2.3. Превращения изоцианатов.

1.2.4. Реакции оксимов и гидразонов.

1.3. Фосфорилирование jV-гликозидов с образованием Р-С связи.

2. Присоединение гидрофосфорильных соединений к А-гликозидам (обсуждение результатов).

2.1. Фосфорилирование гликозиламинов со свободными гидроксильными группами.

2.1.1. Синтез гликозиламинов.

2.1.2. Взаимодействие гликозиламинов с фосфинистыми кислотами и эфирами фенилфосфонистой кислоты.

2.1.3. Влияние природы радикала, связанного с NH-группой, на реакционную способность гликозиламинов.

2.1.4. Фосфорилирование гликозиламинов со свободными гидроксильными группами при микроволновом содействии.

2.2. Фосфорилирование гликозиламинов с защищенными гидроксильными группами.6S

2.2.1. Синтез гликозиламинов на основе 2,3; 5,6-ди-О-изопропилиден-маннозы.

2.2.2. Фосфорилирование производных 2,3; 5,6-ди-(?-изопропилиден-маннозы.

2.2.3. Получение сложных эфиров гликозиламинов.

2.2.4. Фосфорилирование полных ацетатов гликозиламинов.

2.2.5. Фосфорилирование гликозиламинов с защищенными гидроксильными группами при микроволновом содействии.

2.3. Присоединение гидрофосфорильных соединений к оксимам и гидразонам моносахаридов.

2.4. Фосфорилирование иминопроизводного 2,3-ди-О-изопропилиденглицеринового альдегида.

2.5. Восстановление фосфиноксидов.

3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование присоединения гидрофосфорильных соединений к N-гликозидам»

Азотсодержащие производные углеводов представляют собой обширную группу соединений, как природного происхождения, так и полученных синтетическим путем [1].

В эту группу входят такие важные в биохимическом и биологическом отношении вещества, как нуклеопротеиды и нуклеиновые кислоты, а соответственно, и структурные элементы этих молекул - нуклеотиды и f нуклеозиды. Отдельную область исследований, имеющую большое значение с практической точки зрения, представляют продукты взаимодействия Сахаров с аминокислотами и белками, гликопротеины и протеогликаны. Широко распространены также азотсодержащие гомо- и гетерополисахариды, которые выполняют ряд важных физиологических функций, например, структурную, антикоагулятивную, иммунологическую. К числу азотсодержащих производых углеводов относятся такие хорошо известные синтетические продукты, как гидразоны, озазоны, оксимы, а также нитрилы и амиды сахарных кислот. К этой же группе соединений, в широком смысле этого слова, относят и эфиры азотной кислоты с моно- и полисахаридами.

Центральное место среди азотсодержащих производных углеводов занимают /V-гликозиды [2]. Повышенный интерес к этой группе соединений связан, во-первых, с тем, что они широко распространены в природе (входят в состав нуклеиновых кислот, некоторых витаминов, антибиотиков, макроэргических соединений клетки). TV-гликозилирование является одним из распространенных способов посттрансляционной модификации белков. Образующиеся при этом конъюгаты - гликопептиды - участвуют в ряде важных процессов, поддерживающих работу клеток организма. Кроме того, на сегодняшний день получено большое количество неогликоконъюгатов, не имеющих аналогов в природе, но обладающих разными типами биологической активности [3-5]. Наконец, все большую значимость iV-гликозиды приобретают в фармакологии. Многие лекарственные препараты, содержащие аминогруппы, после их соединения с сахарами изменяют свою активность хотя бы вследствие повышения растворимости в воде. В то же время, для TV-гликозидов найдены разнообразные типы самостоятельной медикаментозной активности [6-8]. Таким образом, направленная модификация iV-гликозидов представляет собой очень важную задачу современного этапа развития химии углеводов.

В связи с нашими исследовательскими интересами в области интеграции химии природных соединений и химии трехвалентного фосфора, перспективным направлением представляется исследование новых возможнстей применения методов фосфорорганической химии к таким объектам, как гликозиламины. Особый интерес представляет получение на их основе аминофосфорильных производных, в которых углеводный фрагмент соединен с фосфорной группой Р-С связью, однако такие реакции исследованы очень мало. Наряду с этим продукты такого взаимодействия - углеводсодержащие а-аминофосфорильные соединения могут оказаться весьма интересными в практическом отношении, а-Аминофосфонаты и родственные им производные пятивалентного фосфора находят широкое применение в разных отраслях науки и техники в качестве экстрагентов, гербицидов, инсектицидов, моющих средств, ионообменников и т.д.» Предлагается также использовать их для умягчения воды и предотвращения образования накипи, в качестве антиоксидантов и ингибиторов коррозии [9]. а-Аминофосфорильные соединения представляют интерес и для фармацевтики. В первую очередь это касается аминофосфоновых кислот. Замена карбонильной группы в нормальных аминокислотах на фосфорильную приводит к J тому, что они проявляют ингибирующий эффект по отношению к ферментам или рецепторам, с которыми обычно связываются природные аминокислоты, поэтому аминофосфоновые являются их антагонистами. Ингибирующее действие этих кислот предопределяет их физиологическую активность как антибактериальных препаратов, нейроактивных агентов, антибиотиков, канцеростатических, цитотоксических и других веществ, имеющих физиологическое значение [10]. В этом направлении исследуются и другие классы аминофосфорильных соединений, в том числе содержащих Р-С связи. Устойчивость связи Р-С к ферментативному гидролизу определяет достаточно продолжительное время их жизни в организмах, т.е. на основе этих соединений могут быть созданы препараты пролонгированного действия. Новое перспективное направление использования а-аминофосфорильных соединений связано с тем, что они могут служить переносчиками а-гидрокси- и а-аминокислот через липофильные жидкие мембраны [11].

Принимая все это во внимание, целью настоящего исследования явилось систематическое исследование реакции присоединения ГФС к ./V-гликозидам, в ходе выполнения которого проведено изучение присоединения гидрофосфорильных соединений к различным группам iV-гликозидов, выявлено влияние на протекания этого процесса особенностей строения сахарной, фосфорной и аминокомпонент. Разработаны препаративные методы синтеза аминофосфорильных производных углеводов, в которых фосфорная функция присоединена к аномерному центру.

Полученные в ходе выполнения исследования результаты, с одной стороны, представляют интерес для развития разных направлений тонкого органического синтеза. С другой стороны, изученная реакция является удобным способом получения производных, объединяющих в одной молекуле углеводные и а-аминофосфорильные фрагменты и представляющих потенциальный интерес для биохимических и фармакологических исследований.

Диссертация состоит из введения, трех частей, выводов, списка цитируемой литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бобрикова, Анастасия Александровна

выводы

1. Проведено систематическое исследование присоединения гидрофосфорильных соединений к vV-гликозидам. Выявлен общий характер этой реакции для всех типов ТУ-гликозидов, способных к кольчато-цепной изомеризации в растворах. Разработаны удобные методики синтеза углеводсодержащих а-аминофосфорильных соединений с разными типами сахарных, фосфорильных и амино-фрагментов.

2. Выявлено, что процесс дегидратации углеводного фрагмента при фосфорилировании А^гликозидов со свободными гидроксильными группами носит общий характер.

3. Найдено, что применение микроволнового излучения позволяет значительно активировать реакцию присоединения ГФС к iV-гликозидам и повысить выходы продуктов реакции.

4. Установлено, что основными стадиями присоединения ГФС к А^-гликозидам являются процессы кольчато-цепной изомеризации молекулы vV-гликозида, фосфорилирования и дегидратации.

5. Показано, что процесс восстановления полученных фосфиноксидов протекает с селективным разрывом связи Р-С и отщеплением азометина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бобрикова, Анастасия Александровна, 2008 год

1. Р. Богнар. / Азотсодержащие производные углеводов. // Успехи химии. 1952, 21, 734-757.

2. G.P. Ellis and G. Honeyman. / Glycosylamines. // Adv. Carbohydr. Chem. 1955, 10, 95-168.

3. B.G. Davis. / Recent developments in glycoconjugates. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1999, 3215-3237.

4. B.G. Davis. / Synthesis of glycoproteins. // Chem. Revs. 2002, 102, 579-601.

5. G. Arseqell and G. Valencia. / Recent advances in the synthesis of complex N-glycopeptides. //Tetrahedron: Asymmetry. 1999, 10, 3045-3094.

6. E. Truscheit, W. Frommer, B. Junge, L. МйИег, D.D. Schmidt, and W. Wingender. / Chemistry and biochemistry of microbial a-glucosidase inhibitors. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744-761.

7. L. Wang, C.A. Maniglia, S.L. Mella, and A.C. Sartorelly. / Synthesis of N-(substituted-phenyl)-D-xylopyranosylamines as potential modifiers of the formation of glycosylaminoglycans. //J. Med. Chem. 1983, 26, 629-632.

8. L. Wang, C.A. Maniglia, S.L. Mella, and A.C. Sartorelly. / TV-(substituted-phenyl)-D-glycopyranosylamines and their O-acetyl derivatives as potential modifiers of the formation of glycosylaminoglycans. // J. Med. Chem. 1983, 26, 1323-1326.

9. P.A. Черкасов, В.И. Галкин. / Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма. // Успехи химии. 1998, 67, 940-968.

10. В.П. Кухарь, В.А. Солоденко. / Фосфорные аналоги аминокарбоновых кислот. // Успехи химии. 1987, 56, 1504-1532.

11. J.A. Cremata, A.J. Nunes, Е. Dias, R. Leon, and L.M. Alfonso. / Electron impact mass spectra of per-0-acetyl derivatives of 4-substituted glycopyranosylphenylamines. // Carbohydr. Res. 1988, 180, 156-161.

12. L. Wang, T.-Sh. Lin and A.C. Sartorelly. / Conformational and configurational studies on AL(substitutedphenyl)pyranosylamine derivatives by high-resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy. // J. Org. Chem. 1983, 48, 2891-2897.

13. J.R. Snyder. / An N.M.R. Investigation of the aldopentose oximes. // Carbohydr. Res. 1990, 198, 1-13.

14. C. Chavis, C. De Gourcy, and J.-L. Imbach. / N.M.R. studies of D-ribosylamines in solution: derivatives of hydroxylamine, hydrasine, thiosemicarbazide, and secondary amines. // Carbohydr. Res. 1984, 135, 13-27.

15. J. Sokolowsky and Z. Swiatacz. Konfiguracia I conformacia azotonych glucozydow VII. iV-arabinozydy I idh pochodne acetylowe. // Rocz. Chem. 1966, 38, 1473-1486.

16. Z. Swiatacz and A. Moczulska. / iV-aryl-D-lyxopyranosylamines, their acyl derivatives, and selective benzoylation of 7V-acetyl-7V-aryl-a-D-lyxopyranosylamines. // Carbohydr. Res. 1984, 128, 227-234.

17. Z. Smiatacz. / Selective benzoylation of some N-acetyl-iV-aryl-p-D-xylopyranosylamines. // Carbohydr. Res. 1974, 38, 117-123.

18. Y. Ichikawa, Y. Matsukawa, and M. Isobe. / Synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates and pseudooligosaccharides in water. // J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3934-3938.

19. F. Michael, R. Frier, E. Plate, A. Hiller. / Nene darstellungsmethoden fur 1-amino-zucker und einige ihrer iV-substitutionsprodukte. // Chem. Ber. 1952, 85, 1092-1096.

20. H.K. Кочетков, А.Ф, Бочков, Б.А. Дмитриев, А.И. Усов, О.С. Чижов, В.Н. Шибаев. «Химия углеводов». М: Химия, 1967, 672 с.

21. Т. Teshima, К. Nakajima, М. Takahashi, Т. Shiba. / Total synthesis of nephrogenic glycopeptide, nephritogenoside. // Tetrahedron Lett. 1992, 33, 363-366.

22. F.E. McDonald, S.J. Danishefsky. / A stereoselective route from glycals to asparagine-linked TV-protected glycopeptides. // J. Org. Chem. 1992, 57, 7001-7002.

23. C. Unverzagt. / Chemoenzymatic synthesis of a sialylated undecasaccharide-asparagine conjugate. //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2350-2353.

24. D.A. Griffitt, S J. Danishefsky. / Sulfonamidoglycosylation of glycals. A route to oligosaccharides with 2-aminohexose subunits. // J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 58115819.

25. JI.M. Лихошерстов, O.C. Новикова, B.H. Шибаев. / Новый эффективный синтез р-гликозиламинов моно- и дисахаридов с использованием карбамата аммония. //Докл. АН. 2002, 383, 500-503.

26. Л.М. Лихошерстов, О.С. Новикова, В.Н. Шибаев / Новый синтез Р-гликозиламинов D-маннозы, 2- и 6-дезоксисахаров и D-глюкуроновой кислоты с использованием карбамата аммония. // Докл. АН. 2003, 389, 482-485.

27. L.M. Likhosherstov, O.S. Novikova, V.A. Derevitskaja, and N.K. Kochetkov. / A new simple synthesis of amino sugar p-D-glycosylamines. // Carbohydr. Res. 1986, 46, C1-C5.

28. D. Vetter and M.A. Gallop. / Strategies for the synthesis and screening of glycoconjugates. 1. A library of glycosylamines. // Bioconjugate Chem. 1995, 6, 316318.

29. A. Lubineau, J. Auge, B. Drouillat. / Improved synthesis of glycosylamines and a straightforward preparation of JV-acylglycosylamines as carbohydrate-based detergents. //:• Carbohydr. Res. 1995, 266,211-219.

30. C.H. Winestock and G.W.E. Plaut. / Synthesis and properties of certain substituted lumazines. // J. Org. Chem. 1961, 26, 4456-4462.

31. N. Pitt, R.M. Duane, A. O'Brien, H. Bradley, S.J. Wilson, K.M. O'Boyleb, and P.V. Murphy. / Synthesis of a glucuronic acid and glucose conjugate library andevaluation of effects on endothelial cell growth. // Carbohydr. Res. 2004, 339, 18731887.

32. F. Yan, J. Xue, J. Zhu, R.E. Marchant, and z. Guo. / Synthesis of a lipid conjugate of S03Lea and its enhancement on liposomal binding to activated platelets. // Bioconjugate Chem. 2005, 16, 90-96.

33. S. Bhattacharya and A.N.G. Acharya. / Vesicle and tubular microstrucrure formation from synthetic sugar-linked amphiphiles. Evidence of vesicle formation from single-chain amphiphiles bearing a disaccharide headgroup. // Langmuir. 2000, 16, 8797.

34. O. Lockhoff, P. Stadler. / Synthesis of glycosylamides as glycolipid analogs. // Carbohydr. Res. 1998, 314, 13-24.

35. P. Boullanger, V. Maunier, D. Lafont. / Synthesis of amphiphilic glycosylamides from glycosyl azides without transient reduction to glycosylamines. // Carbohydr. Res. 2000,324, 97-106.

36. G.S. Marks and A. Neuberger. / Synthetic studies relating to the carbohydrate-protein linkage in egg albumin. // J. Chem. Soc. 1961, 4872-4879.

37. J. C. Sheeman, G. P. Hess. / A new method of forming peptide bonds. // J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067-1068.

38. B. Belleau, G. Malek. / A new convenient reagent for peptide synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1651-1652.

39. V. Ferro, L. Weiler, S.G. Withers. / Convergent synthesis of a fluorescence-quenched glycopeptide as a potential substrate for peptide:iV-glycosidases. // Carbohydr. Res. 1998,306, 531-538.

40. Y. Kiso, H. Yajima. / 2-Isobutoxy-l-isobutoxycarbonyl-l,2-dihydroquinoline as a coupling reagent in peptide synthesis. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 942-943.

41. H.K. von dem Bruch, H. Kunz. / Synthesis of iV-glycopeptide clusters with Lewis4 antigen side chains and their coupling to carrier proteins // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994,33,101-103.

42. A. Yamamoto, C. Miyashita, and H. Tsukamoto. / Studies on amino sugars. I. Preparation of N-acyl derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-p-D-glucosamine. // Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 1036-1041.

43. J.P. Ley, M.G. Peter. / Synthesis of TV-(2-acetamido-2-deoxy-p-D-glucopyranosyl) and iV-(7V,A^-diacetylchitobiosyl) amides of L-histidine. // Synthesis, 1994, 28-30.

44. V. Kumar and N.G. Ramesh. / Iodine catalyzed one-pot diamination of glycals with chloramine-T: a new approach to 2-amino-p-glycosylamines for applications in N-glycopeptide synthesis. // Chem. Commun. 2006, 4952-4954.

45. K. Burger, C. Bottcher, G. Radics, and L. Hennig. / A new efficient approach to N-linked glycopeptids. // Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3061-3063.

46. L. Urge, E. Kollat, L. Hollosi, J. Laczko, K. Wroblewski, J. Thurin, L. Otvos Jr. / Solid-phase synthesis of glycopeptides: synthesis of iV-a-flourenylmethoxycarbonyl L-asparagine iV-P-glycosides. //Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3445-3448.

47. K.G. Rise and M.L. Corradi da Silva. / Preparative purification of tyrosinamide TV-linked oligosaccharides. // J. of Chromatography A. 1996, 720, 235-249.

48. J. Siefert and C. Unverzagt. / Synthesis of three biantennary iV-clycans containing the a-1,6 core-fucosil motif. // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7857-7860.

49. S.T. Anisfeld and P.T. Lansbury. / A convergent approach to the chemical synthesis of asparagine-linked glycopeptides. // J. Org. Chem. 1990, 55, 5560-5562.

50. I. Matsuo, Y. Nakahara, Y. Ito, T. Nucada, Y. Nakahara, and T. Ogawa. / Synthesis of a glycopeptides earring a tV-linked core pentaccharide. // Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1455-1463.

51. N.J. Davis, S.L. Flitch. / A novel method for the specific glycosylation of proteins. // Tetrahdron Lett. 1991, 32, 6793-6796.

52. D. Macmillan, A.M. Danies, M. Bayrhuber, and S.L. Flitsch. / Solid-phase synthesis of thioether-linked glycopeptide mimics for application to glycoprotein semisynthesis. // Org. Lett. 2002, 4, 1467-1470.

53. H.C. Hang and C.R. Bertrozzi. / Chemoselective approaches to glycoprotein assembly. //Acc. Chem. Res. 2001, 34, 727-736.

54. Z.-W. Guo, Y. Nakahara, Y. Nakahara, and T. Ogawa. / Solid-phase synthesis of the CD52 glycopeptide carrying an N-linked core pentasaccharide structure. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1464-1466.

55. O. Lopez, I. Maya, J. Fuentes, and J.G. Fernandez-Bolanos. / Simple and efficient synthesis of O-unprotected glycosyl thiourea and isourea derivatives from glycosylamines. // Tetrahedron. 2004, 60, 61-72.

56. K. Inoue, J. Hiratake, M. Mizutani, M. Takada, M. Yamamoto, K. Sakata. / J3-Glycosylamidine as a ligand for affinity chromatography tailored to the glycon substrate specificity of p-glycosidases. // Carbohydr. Res. 2003, 338, 1477-1490.

57. W. Guo, J. Hiratake, K. Ogawa, M. Yamamoto, S.-J. Ma, and K. Sakata. / 0-D-glycosylamidines: potent, selective, and easily accessible P-glycosidase inhibitors. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 467-470.

58. J.L. Kerr, J.S. Landells, D.S. Larsen, B.H. Robinson, and J. Simpson. / Synthesis and structure of 7V-ferrocenylglycosylamines; redox chemistry of O-ferrocenylglycosides and Af-ferrocenylglycosylamines. //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1411-1417.

59. H. Bradley, C. Fitzpatrick, W.K. Glass, H. Kunz, and P.V. Murphy. / Application of Ugi reactions in synthesis of divalent neoglycoconjugates: evidence that the sugars are presented in restricted conformation. // Org. Lett. 2001, 3, 2629-2632.

60. JI.M. Лихошерстов, O.C. Новикова, B.H. Шибаев, H.K. Кочетков. / Синтез N-хлор-Р-гликопиранозиламинов, производных моносахаридов и лактозы. // Изв. АН. Сер. Хим. 1996, 1848-1851.

61. Л.М. Лихошерстов, О.С. Новикова, А.О. Желтова, В.Н. Шибаев. / Усовершенствованный синтез iV-бромацетил-Р-гликопиранозиламинов, производных моно- и дисахаридов. // Изв. АН. Сер. Хим. 2004, 676-680.

62. Л.М. Лихошерстов, О.С. Новикова, А.О. Желтова, В.Н. Шибаев. / TV-глицил-p-гликопиранозиламины, производные моно- и дисахаридов и их использование для получения гликоконъюгатов карбоновых кислот. // Изв. АН. Сер. Хим. 2000, 1461-1466.

63. Л.М. Лихошерстов, О.С. Новикова, Л.О. Кононов, И.В. Шибаев. / Синтез спейсерных производных р-лактозиламина с терминальной аминогруппой в агликоне. //Изв. АН. Сер. Хим. 2006, 1214-1219.

64. JI.M. Лихошерстов, O.C. Новикова, A.O. Желтова, B.H. Шибаев. / N-бромацетил-Р-гликопиранозиламины в синтезе гликоконъюгатов азотсодержащих физиологически активных соединений. // Известия АН. Сер. Хим. 2005, №5, 12561259.

65. Б.Н. Степаненко, Э.С. Волкова, М.Г. Ченцова. / Синтезы некоторых N-карбоксифенил- и iV-хлорфенилгликозиламинов. // Докл. АН СССР. 1967, 177, 607610.

66. R. Kublashvili. / N-glucosydes of aminobenzoic acids and aminophenols. // Chem. Nat Сотр. 2003, 39, 586-588.

67. W.H. Ojala, J.M. Ostman, C.R. Ojala. / Shiff bases or glycosylamines: crystal and molecular structures of four derivatives of D-mannose. // Carbohydr. Res. 2000, 326, 104-112.

68. Т.Е. Walker and R. Barker. / Synthesis of 2-amino-2-deoxy-D-l-13C.glucose and 2-amino-2-deoxy-D-[l-13C]mannose. // Carbohydr. Res. 1978, 64, 266-270.

69. M.M. Ponpipom, R.L. Bugianesy, and T.Y. Shen. / Synthesis of iV-substituted D-mannosylamines and l-(benzylamino)-l-deoxyalditols for biological evaluation. // Carbohyd. Res. 1980, 82, 135-140.

70. C.N. Cameron. / Action of benzylamine on glucose in acetic acid solution. III. // J. Am. Chem. Soc. 1927, 49, 1759-1765.

71. S. Adachi. / The preparation of 7V-/?-nitrophenylglycosylamines of aldodisaccharides.//Carbohydr. Res. 1969, 10, 165-167.

72. Б.Н. Степаненко, Н.И. Калетина, В.В. Зеленкова. / Изучение образования некоторых TV-фенилгликозиламинов и их перегруппировки Амадори. // Докл. АН СССР, 200, 609-612.

73. Е. Mitts and R.M. Hixon. / The reaction of glucose with some amines. // J. Am. Chem. Soc. 1944, 66,483-486.

74. M.B. Kozikowski, G. Kupryszewski. / Application of molecular sietes in synthesis of O- and iV-glycosides. //Rocz. Chem. 1973, 47, 1899-1903.

75. J.E. Hodge. / The Amadori rearrangement. // Adv. Carbohydr. Chem. 1955, 10, 169-205.

76. B. Helferich, A. Mitrowsky. / Uber iV-glycoside. // Chem. Ber. 1952, 85, 1-94.

77. E.R. Reist, R.R. Spencer, B.R. Baker. / Potential anticancer agents. XV. Synthesis of 9-p-D-glucofuranosyladenine. //J. Org. Chem. 1958, 23, 1958-1962.

78. R.U. Lemieux, A.R. Morgan. / The abnormal conformations of pyridinium a-glycopyranosides. //Can. J. Chem. 1965, 43, 2205-2213.

79. K.C. Nicolaou, S.A. Snyder, A.Z. Nalbandian, and D.A. Longbottom. / A new method for the stereoselective synthesis of a- and /^-glycosylamines using the Burgess reagent. //J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6234-6235.

80. C.F. Crasto and G.B. Jones. / A practical method for preparation of |3-glycosides of iV-acetylglucosamine. // Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4891-4894.

81. K. Mitsudo, W. Matsuda, S. Miyahara, and H. Tanaka. / Synthesis of 2\T-dideoxynucleosides via C-S bond cleavage: vV-glycosylation of 2,3-dideoxy-l-(2-pyridylmethyl)thio.glycoside. // Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5147-5150.

82. M. Hein, N.T.B. Phuong, D. Michalik, H. Gorls, M. Lalke, and P. Langer. / Synthesis of the first deprotected indigo iV-glycosides (blue sugars) by reductive glycosylation of dehydroindigo. // Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5741-5745.

83. J.B. Lee, M.M. Sawi. / A novel trans-glycosylation reaction. // Tetrahedron. 1959, 12,91-93.

84. R. Bognar, P. Nanasi. / New types of the trans-glycosylation reaction. // Tetrahedron, 1961, 14, 175-189.

85. S. Libnow, M. Hein, D. Michalikb, and P. Langer. / First synthesis of indirubin N-glycosides (red sugars). // Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6907-6909.

86. F.L. Merchan, P. Merino, and T. Tejero. / A new entry to glycosylamines. // Glycoconjugate J. 1997, 14,497-499.

87. A. Dondoni and D. Perrone. / A convenient synthesis of iminosugar-C-glycosides via organometallic addition to iV-benzyl-iV-glycosylhydroxylamines. // Tetrahedron. 2003, 59, 4261-4273.

88. Z. Gyorgydeak, L. Szilagyi, and H. Paulsen. / Synthesis, structure and reactions of glycosylazides. // J. Carbohydr. Chem. 1993, 2(2), 139-163.

89. C.H. Gagnieu, A. Guiller, and H. Pacheco. / Syntheses, structure et reactivite vis-a-vis de nucleophiles du l,2;3,4-disulfite de P-L-arabinopyranose. // Carbohydr. Res. 1988, 180,223-231.

90. S. Nakabayashi, C.D. Warren, and R.W. Jeanloz. / The preparation of a partially protected heptasaccharide-asparagine intermediate for glycopeptide synthesis. // Carbohydr. Res. 1988, 174, 279-289.

91. Z. Gyorgydeak, I. Ling, R. Bognar. / Darstellung der anomeren 2-0-methyl-a und P-pyranosylazide. // Liebigs. Ann. Chem. 1983, 279-289.

92. J. Garcia, F. Urpi, J. Vilarrasa. / New synthetic "tricks". Triphenylphosphine-mediated amide formation from carboxylic acids and azides. // Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4841-4844.

93. F. Urpi, J. Vilarrassa. / New synthetic 'tricks'. Advantages of using triethylphosphine in some phosphorus-based reactions. // Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4623-4624.

94. T. Inazu, K. Kobayashi. / A new simple method for the synthesis of Fmoc-A^-glycosylated-L-asparagine-derivatives. // Synlett. 1993, 869-874.

95. M. Mizuno, I. Muramoto, К. Kobayashi, H. Yaginuma, Т. Inazu. / A simple method for the synthesis of JV^-glycosylated-L-asparagine and glutamine derivatives. // Synthesis. 1999, 162-165.

96. N. Rockendorf and Т.К. Lindhorst. / Glucuronic acid derivatives as branching units for the synthesis of glycopeptide mimetics. // J. Org. Chem. 2004, 69, 4441-4445.

97. J.P. Malkinson, R.A. Falconer, and I. Toth. / Synthesis of C-terminal glycopeptides from resin-bound glycosyl azides via a modified Staudinger reaction. // J. Org. Chem. 2000, 65, 5249-5252.

98. F. Damkaci and P. DeShong. / Stereoselective synthesis of a- and p-glycosylamide derivatives from glycopyranosyl azides via isoxazoline intermediates. // J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4408-4409.

99. M. Kadalbajoo, J. Park, A. Opdahl, H. Suda, C.A. Kitchens, J.C. Garno, J.D. Batteas, M.J. Tarlov, and P. DeShong. / Synthesis and structural characterization of glucopyranosylamide films on gold. // Langmuir. 2007, 23, 700-707.

100. N. Pitt, R.M. Duane, A. O'Brien, H. Bradley, S.J. Wilson, K.M. O'Boyleb, and P.V. Murphy. / Synthesis of a glucuronic acid and glucose conjugate library and evaluation of effects on endothelial cell growth. // Carbohydr. Res. 2004, 339, 18731887.

101. P. Kirsch, N. Kusunose, J.-I. Aikawa, T. Kigawa, S. Yokoyama, T. Ogawa. / Synthesis of 7V-acetylglucosaminyl asparagine-substituted puromycin analogues. // Bioorg. Med. Chem. 1995, 1631-1636.

102. M. Tosin, S.G. Gouin, and P.V. Murphy. / Synthesis of structurally diverse and defined bivalent mannosides on saccharide scaffolding. // Org. Lett. 2005, 7, 211214.

103. Yi He, R.J. Hinklin, J. Chahg, 1.1. Kiessling. / Stereoselective N-glycosylation by Staudinger ligation. // Organic Lett. 2004, 6, 4479-4482.

104. K.J.V. Paul, D. Loganathan. / Synthesis of novel glycolipids derived from glycopyranosyl azides and 7V-(P-glycopyranosyl)azidoacetamides. // Tetrahedron Lett. 2008,49, 6356-6359.

105. D.P. Temelkoff, M. Zeller, and P. Norris. / iV-Glycoside neoglycotrimers from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-p-D-glucopyranosyl azide. // Carbohydr. Res. 2006, 341, 1081-1090.

106. W. Giinther, H. Kunz. / Synthesis of a p-mannosyl-chitobiosyl-asparagine conjugate a central core region unit of the TV-glycoprotcins. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1050-1051.

107. Т.К. Lindhorst, C. Kieburg. / Solvent-free preparation of glycosyl isotiocyanates.//Synthesis. 1995, 1228-1230.

108. T. Semenyk, P. Krist, J. Pavlicek, K. Bezouska, M. Kusma, P. Novak, and V. Kren. / Synthesis of chitooligomer-based glycoconjugates and their binding to the rat natural killer cell activation receptor NKR-P1. // Glycoconjugate J. 2001, 18, 817-826.

109. Y. Ichikawa, T. Nishiyama, and M. Isobe. / Stereospecific synthesis of the a- and р-D-glucopyranosyl ureas. // J. Org. Chem. 2001, 66, 4200-4205.

110. A. Bianchi, D. Ferrario and A. Bernardi. / A facile stereoselective synthesis of a-glycosyl ureas. // Carbohydr. Res. 2006, 341, 1438-1446.

111. A.Y. Knorlin, S.E. Zurabyan, R.G Macharadze. / Synthesis of glycosylamides and 4-iV-glycosyl-L-asparagine derivatives. // Carbohydr. Res. 1980, 85, 201-208.

112. C. Bottcher and K. Burger. / New types of glycoconjugates: O-glycosylated, iV-glycosylated and O-, iV-diglycosylated isoserine derivatives. // Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4223-4226.

113. P. Lin, C.L. Lee, and M.M. Sim. / Synthesis of novel guanidinoglycoside: 2-glycosylamino-4,5-dihydro-6-pyrimidinone. //J. Org. Chem. 2001, 66, 8243-8247.

114. Y. Ichikawa, F. Ohara, H. Kotsuki, and K. Nakano. / A new approach to the neoglycopeptides: synthesis of urea and carbamate-tethered iV-acetyl-D-glucosamine amino acid conjugates. // Org. Lett. 2006, 8, 5009-5012.

115. J.L.J. Blanco, P. Bootello, J.M. Benito, C.O. Mellet, and J.M.G. Fernandez. / Urea-, thiourea-, and guanidine-linked glycooligomers as phosphate binders in water. // J. Org. Chem. 2006, 71, 5136-5143.

116. R.H. Furneaux. / Byproducts in the preparation of penta-O-acetyl-D-hexononitriles from D-galactose and D-glucose. // Carbohydr. Res. 1983, 113, 241-255.

117. R.C. Hockett and L.B. Chandler. / A large-scale preparation of D-altrose. D-altrose oxime and its rate of mutarotation. // J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 627-628.

118. P. Finch and Z.M. Merchant. / Acid and base catalysis of the mutarotation of D-arabinose oxime. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1982, 2, 199-203.

119. El Sayed H. El Ashry, L.F. Awad, M.A. Ghani, and Atta. I. Atta. / Reaction of monosaccharides with 2-pyridylcarboxamidrazone and determination of the nature of products. //Arkivoc, 2005, 15, 97-104.

120. G. Romeo, D. Iannazzo, A. Piperno, R. Romeo, A. Corsaro, A. Rescifina and U. Chiacchio. / C-alkoxycarbonyl nitrones: building blocks for the synthesis of butenolides, lactams and modified nucleosides. // Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 59-77.

121. A. Basha, R. Henry, M.A. McLaughlin, J.D. Ratajczyk, and SJ. Wittenberger. / Addition of organometallic reagents to JV-glycosyl nitrones. Enantioselective syntheses of (+)-(L)- and (-)-(S)-Zileuton. // J. Org. Chem. 1994, 59, 6103-6106.

122. A.V. Gudmundsdottir and M. Nitz. / Protecting group free glycosidations using/>-toluenesulfonohydrazide donors. // Org. Lett. 2008, 10, 3461-3463.

123. S. Goswami and A.K. Adak. / A novel one-pot two-component synthesis of tricyclic pyrano2,3-6.quinoxalines. // Tetrahedron Lett. 2005, 46,221-224.

124. Э.Е. Нифантьев и И.П. Гудкова. / Нестандартные фосфорсодержащие производные углеводов. //Успехи химии. 1972, 41, 1824-1847.

125. В. Bannistar, F. Kagan. / The synthesis of nucleoside and nucleotide analogs derived from uridine. // J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3363-3368.

126. A. Holy. / Synthesis of 5'-deoxyuridine 5'-phosphonic acid. // Tetrahedron Lett. 1967, 8, 881-884.

127. D.H. Rammler, L. Vengoyan, P.V. Paul, and P.C. Bax. / Nucleoside phosphonic acids. 11. The synthesis of 5"-deoxythymidine 5"-phosphonic acid and its pyrophosphate derivatives. //Biochemistry. 1967, 6, 1828-1837.

128. G.H. Jones, J.G. Moffat. / The synthesis of 6' -deoxyhomonucleoside^ -phosphonic acids. //J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5337-5338.

129. K.E. Phitzner, J.G. Moffat. / The synthesis of nucleoside-5" aldehydes. // J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027.

130. R. Huber, A. Knierzinger, J.-P. Obrecht, and A. Vasella. / Nucleophilic addition to jV-glycosylnitrones. Asymmetric synthesis of a-aminophospohonic acids. // Helv. Chim. Acta. 1985, 68, 1730-1747.

131. Э.Е. Нифантьев, C.B. Метлицких, М.П. Коротеев, А.И. Сташ, В.К. Вельский. / Новый пример использования производных трехвалентного фосфора в развитии синтетической химии углеводов. // Журн. Общ. Хим. 2006, 76, 1050-1051.

132. С.В. Метлицких. Получение и синтетическое использование N-гликозидов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва, 2005.

133. А.Н. Пудовик. / Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфоновых кислот. // Докл. АН СССР. 1952, 83, 865-869.

134. J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, R.K. Sarita, R.K. Bhaskar, A.R. Prasad. / Zr4+-Catalysed efficient synthesis of a-aminophosphonates. // Synthesis, 2001, 15, 2277-2280.

135. Э.Е. Нифантьев, И.В. Шилов. / Изучение тетраалкилдиамидов фосфористой кислоты. Аминоалкилирование. // Журн. общ. хим. 1972, 42, 503-506.

136. Э.Е. Нифантьев. Химия гидрофосфорильных соединений. М.: Наука, 1983, 264 с.

137. Н.С. Козлов, Е.А. Каленников, Ф.Б. Кочеровская. / Взаимодейтсвие ферроценсодержащих оснований Шиффа с дибутилфосфитом. // Журн. орг. хим. 1974, 10, 1024-1026.

138. К.М. Yager, С.М. Taylor, А.В. Smyth. / III. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonates via diastereoselective addition of lithium diethylphosphite to chelating imines. // J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9377.

139. В.П. Кухарь, Н.Ю. Свистунова, B.A. Солоденко, B.A. Солошонок. / Асимметрический синтез фтор- и фосфорсодержащих аналогов аминокислот. // Успехи химии. 1993, 62,284-302.

140. F.H. Heuth. / The formation of foran compounds from hexoses. // Adv. Carbohydr. Chem. 1951, 6, 83-106.

141. H.H. Романова, А.Г. Гравис, H.B. Зык. / Микроволновое облучение в органическом синтезе. // Успехи химии, 2005, 74, 1059-1105.

142. S. Peyrottes, F. Gallier, J. Bejaud, С. Perigaud. / Use of microwave irradiation for sugar and nucleoside phosphonates synthesis. // Tetrahedron Lett. 2006, 47(44), 7719-7721.

143. A. Stadler, C.O. Kappe. / Rapid formation of triarylphosphines by microwave-assisted transition metal-catalyzed C-P cross-coupling reactions. // Org. Lett. 2002,4(20), 3541-3543.

144. D. Srinivas, J.S. Yadov, M.M. Reddy, G. Sabitha. / Microwave irradiation: Wittig olefination of lactones and amides. // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 165-166.

145. Ю.А. Жданов, Г.Н. Дорофеенко, Г.А. Корольченко, Г.В. Богданова. / Практикум по химии углеводов. Росвузиздат, 1963, 120с.

146. JI.K. Сиснерос. Изучение фосфорилирования Сахаров производными трехвалентного фосфора по гликозидному центру. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва, 1982.

147. R. Bognar, P. Nanasi. / Isomeric iV-arylglycosylamine tetra-acetates. // J. Chem. Soc. 1955, 185.

148. М.П. Осипова, П.М. Лукин, B.A. Кухтин. / a-Гидроксиламинофосфонаты. //Журн. общ. хим. 1982, 52, 449.

149. М.П. Осипова, JI.A. Михайлова, В.А. Кухтин. / О реакции триэтилфосфита с оксимом коричного альдегида. // Журн. общ. хим. 1982, 52, 449450.

150. А.В. Белянкин, А.Р. Хомутов, Ю.Н. Жуков, О.Н. Карташева, P.M. Хомутов. / Синтез фосфиновых и фосфоновых аналогов ароматических аминокислот. // Изв. АН. Сер. хим. 1997, 137-140.

151. Z. Hassen, A. Ben Akacha, В. Hajjem. / Action des hydrazines fluoroalkylees sur les phosphoalle'nes: synthese d'hydrazones vV-fluoroalkylees (3-phosphonatees. //J. Fluorine Chem. 2003, 121, 177-183.

152. F. Palacios, D. Aparicio, Y. Lopez and J.M. de los Santos. / Addition of amine derivatives to phosphorylated l,2-diaza-l,3-butadienes. Synthesis of a-aminophosphonates. // Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4345-4348.

153. G.H. Stempel. / Studies concerning the relationships of the isomeic D-glucoses and D-glucose phenylhydrazone. // J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1351-1355.

154. J. Yoshimura, Y. Ohgo, T. Sato. / Steric difference between the substitution reaction products of lithium alky Is and Grignard reagents with a-aminonitriles. An asymmetric reproduction. // J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3858-3862.

155. L.M. Hertel, C.S. Grossman, I.S. Kroin. / Preparation and storage of (R)-2,3-0-isopropylideneglyceraldehyde (D-glyceraldehydeacetonide). // Synth. Comm. 1991,21(2), 151-154.

156. H. Shimizu, I. Nagasaki and T. Saito. / Recent advances in biaryl-type biphosphine ligands. // Tetrahedron. 2005, 61, 5405-5432.

157. J. Holz, M. Quirmbah, A. Borner. / Strategies for the synthesis of chiral hydroxyl phosphines a class of versatile ligands and ligands precursors for asymmetric catalysis. // Synthesis, 1997, 983-1006.

158. H.-C. Wu, J.-Q. Yu, and J.B. Spenser. / Stereospecific deoxygenation of phosphine oxides with retention of configuration using triphenylphosphine or triethyl phosphate as an oxygen acceptor. // Org. Lett. 2004, 6, 4675-4678.

159. Д. Пурдела, P. Вылчану. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, 1972, 752с.

160. К.Райхардт. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 592 с.

161. Э.Е. Нифантьев, Jl.K. Васянина. Спектроскопия ЯМР на 31Р. М.: МГПИ им В.И.Ленина, 1986, 148с.

162. G.M. Sheldrick. SHELXTL-97, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA, 1997.

163. W. Du and Y. Hu. / Synthesis of fully protected iV-arylglycosylamines and factors affecting the configuration of Cj-substituents of A^-arylglycosylamines. // Synth. Comm. 2004, 34, 2987-2992.