Инверсионная вольтамперометрия тиолов, органических сульфидов и разработка методик их определения в объектах окружающей среды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 11.00.11, кандидат химических наук Лейтес, Елена Анатольевна

• Лейтес, Елена Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лейтес, Елена Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. АНАЛИТИЧЕСКИЕ ВОЗМОЖНОСТИ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ МЕТОДОВ В АНАЛИЗЕ СЕРООРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, В ТОМ ЧИСЛЕ В ОБЪЕКТАХ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ

1.1. Некоторые химические свойства тиолов и органических сульфидов

1.2. Аналитические возможности современных физико-химических методов в анализе сероорганических веществ, в том числе в объектах окружающей среды.

1.3. Электрохимические методы определения сероорганических соединений.

1.3.1. Применение инверсионно-вольтамперометрических методов в анализе сероорганических веществ.

1.4. Способы повышения чувствительности метода инверсионной вольт-амперометрии.

1.5. Формулировка задач исследования.

ГЛАВА 2. РАЗРАБОТКА КОМПЛЕКСА ВЫСОКОЧУВСТВИТЕЛЬНЫХ МЕТОДИК АНАЛИЗА ПРИРОДНЫХ И СТОЧНЫХ ВОД НА СОДЕРЖАНИЕ ТИОЛОВ И ОРГАНИЧЕСКИХ СУЛЬФИДОВ МЕТОДОМ

ИНВЕРСИОННОЙ ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИИ.

2.1 Аппаратурное оформление и методика проведения инверсионновольтамперометрического определения сероорганических соединений.

2.1.1. Приборы, электроды, ячейка.

2.1.2. Методика проведения эксперимента.

2.2. Установление условий определения сероорганических соединений методом инверсионной вольтамперометрии.

2.2Л. Электрохимическое поведение сероорганических веществ.

2.2.2. Инверсионно-вольтамперометрическое поведение тиолов.

2.2.3. Инверсионно-вольтамперометрическое поведение органических сульфидов.

2.3. Определение некоторых физико-химических констант малорастворимых сероорганических соединений с ртутью, имеющих аналитическое значение.

ГЛАВА 3. ПРИМЕНЕНИЕ МЕТОДА ИНВЕРСИОННОЙ

ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИИ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ СЕРООРГАНИЧЕСКИХ

ВЕЩЕСТВ В ОБЪЕКТАХ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ.

3.1. Метрологическая оценка экспериментальных данных. Оценка нижней границы определяемых содержаний сероорганических соединений .,.

3.2. Исследование взаимного влияния веществ и посторонних ионов на определение тиолов и органических сульфидов.

3.3. Снижение нижней границы определяемых содержаний тиолов

3.4. Снижение нижней границы определяемых содержаний диметилсуль-фида.

3.5. Определение некоторых физико-химических характеристик комплексного соединения диметилсульфида с хлоридом ртути (II).

3.6. Определение диметилсульфида в присутствии хлорида или нитрата ртути (II).

3.7. Определение суммарного содержания тиолов.

3.8. Определение сероорганических веществ в природных, сточных водах и других объектах.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Инверсионная вольтамперометрия тиолов, органических сульфидов и разработка методик их определения в объектах окружающей среды»

Актуальность темы. Высокочувствительное и оперативное определение токсичных сероорганических веществ составляет важную часть мониторинга окружающей среды. Основной вклад в загрязнение окружающей среды вносят органические соединения, в том числе серосодержащие. Источниками загрязнения тиолами (меркаптанами) и органическими сульфидами являются целлюлозно-бумажная, нефтегазодобывающая и нефтега-зоперерабатывающая промышленность, производство битумов, красителей.

В то же время серосодержащие соединения обнаружены в составе пищевых продуктов. Некоторые органические сульфиды используются как лекарственные препараты, красители, в качестве антиокислительных и стабилизирующих добавок к моторным топливам, смазочным маслам, при экстракции благородных металлов. Тиолы обладают свойством сильно поглощать энергию и могут быть использованы при разработке мер защиты от радиоактивного излучения.

Таким образом, с одной стороны, широкий спектр применения вышеперечисленных соединений в различных отраслях народного хозяйства, а с другой стороны, та опасность, которую они несут для человека и окружающей среды при превышении предельно допустимых концентраций, требуют наличия экспрессных и высокочувствительных методов контроля их содержания.

Применение высокочувствительных методов - люминесцентного, масс-спектрометрического и методов хроматографии с различными детекторами зачастую ограничено влиянием компонентов основы на величину : аналитического сигнала определяемого компонента, сложной подготовкой образца, длительностью проведения анализа и высокой стоимостью оборудования.

Использование метода инверсионной вольтамперометрии в контроле загрязнений окружающей среды обусловлено простотой техники измерений и аппаратуры, высокой чувствительностью и экспрессностью.

Настоящая работа направлена на расширение возможностей метода инверсионной вольтамперометрии в определении низких концентраций сероорганических веществ.

Цель работы. Разработать комплекс высокочувствительных инверсионно-вольтамперометрических методик определения тиолов и органических сульфидов в объектах окружающей среды.

Научная новизна. Впервые предложен способ инверсионно-вольтамперо-метрического определения наиболее токсичного из диалкил-сульфидов - диметилсульфида, позволяющий определять его содержание на уровне предельно допустимых концентраций (ПДК) и ниже.

Установлена способность диметилсульфида электрохимически концентрироваться на ртутно-пленочном электроде в виде малорастворимого комплекса с хлоридом ртути (II).

Установлены условия катодного инверсионно-вольтамперометри-ческого определения алифатических тиолов С2-С7, органических сульфидов СГС4 и дифенилсульфида.

Впервые предложен способ определения тиолов методом катодной инверсионной вольтамперометрии, основанный на введении в анализируемый раствор ионов ртути (1,11) и позволяющий снизить нижнюю границу определяемых содержаний на 2-3 порядка, по сравнению с описанными в литературе методиками, применяемыми при анализе сточных вод.

Определены некоторые физико-химические константы, имеющие аналитическое значение.

Разработаны методики инверсионно-вольтамперометрического анализа природных и сточных вод на содержание тиолов и органических сульфидов на уровне ПДК и ниже.

Практическое значение работы состоит в том, что использование катодного инвесионно-вольтамперометрического метода определения органических сульфидов и тиолов позволит решить проблему анализа сточных вод нефтехимического, целлюлозно-бумажного производства, природных и рыбохозяйственных водоемов. Своевременный оперативный контроль за содержанием загрязнений приведет к уменьшению ущерба, наносимого природной среде. Выполненная работа позволит расширить возможности метода инверсионной вольтамперометрии в определении низких концентраций серосодержащих веществ. Методики определения тиолов и органических сульфидов в природных и сточных водах апробированы и переданы для использования в Научно - технический центр г. Томска и предприятию "Томскводоканал", что подтверждается соответствующими актами о внедрении.

На защиту выносятся следующие научные положения:

-условия инверсионно-вольтамперометрического определения алифатических тиолов и органических сульфидов в водных средах.

-способ высокочувствительного инверсионно-вольтамперо-метрического определения диметилсульфида в виде малорастворимого комплекса с хлоридом ртути (II) на ртутно-пленочном электроде, позволяющий определять его содержание на уровне предельно допустимых концентраций и ниже.

-способ снижения нижней границы определяемых содержаний тиолов методом инверсионной вольтамперометрии, основанный на введении в анализируемый раствор ионов ртути (1,11).

-определение некоторых физико-химических констант малорастворимых соединений сероорганических веществ с ртутью, имеющих аналитическое значение.1

Заключение диссертации по теме «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов», Лейтес, Елена Анатольевна

выводы

1. Установлено влияние различных факторов на потенциал и величиI ну тока пика восстановления накопленных осадков ( Еэ, 1:э, V, рН, электроактивных добавок), с участием тиолов и органических сульфидов. Показано, что наибольшее влияние на чувствительность определения в установленных условиях оказывает присутствие электроактивных добавок.

2. Впервые показана возможность электроконцентрирования диме-тилсульфида на ртутно-пленочном электроде в виде малорастворимого комплекса с хлоридом ртути (II) и предложен способ его определения на уровне 0,001 - 1 ПДК. '

3. Впервые предложен способ снижения нижней границы определяемых содержаний тиолов методом инверсионной вольтамперометрии, основанный на введении в анализируемый раствор ионов ртути (I, II).

4. Определены некоторые физико-химические параметры электродной реакции растворения тиолятов ртути (К8, п, Е°), имеющие аналитическое значение и предложены наиболее вероятные механизмы процессов накопления и растворения сероорганических соединений на ртутно-пленочном электроде.

5. Определена нижняя граница определяемых содержаний этан-, 2-пропан-, бутан-, пентан-, гексан-, гептантиолов, диметил, диэтил-, дипро-пил-, дибутил- и дифенилсульфидов методом инверсионной вольтамперометрии в установленных условиях, которая соответственно равна (1,1 -6,0)* 10'9 - 5,0* 10"5 М для тиолов , (1,0 - 9,0)* 10'6 - 5,0* 10"4 М для органических сульфидов С! - С3 и дифенилсульфида, 8,5*Ю-8 - 5,0*Ю-4 М для органического сульфида С4

6. Разработаны методики ИВ-определения тиолов в природных и сточных водах на уровне 10'9 - 10"5 М в отсутствие ионов ртути , на уровне 17

Ю"ь - 10"6 -М в присутствии ионов ртути (I, II) и методика определения суммарного содержания тиолов.

7. Разработаны методики ИВ-определения органических сульфидов в природных , сточных водах и других объектах на уровне 10'8 - 10"5Ми методика определения диметилеульфида на уровне 10"10 - Ю"7 М в присутствии хлорида или нитрата ртути (II).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лейтес, Елена Анатольевна, 2000 год

1. Беспамятиов Р. П. Предельно-допустимые концентрации1 химических веществ в окружающей среде. Л. : Химия. 1985.С.4.

2. Бусев А. И. Аналитическая химия серы. М. Наука. 1975. С.9-10.

3. Дмитриев М. Т., Колесников Т. М. Определение меркаптанов и органических сульфидов в воздухе газохроматографическим методом с пламенно-фотометрическим детектором.// Гигиена и санитария. 1981. №8. С. 56-58.

4. Якимова В. П., Бродская JT. Н. Способ количественного определения ме-тилмеркаптана в воздухе. А. С. 1416899 СССР МКИ4 G 01 № 21/78. Б.И. №30.1988,

5. Диарова И. А., Измайлова P. PL, Моряков В. С., Кавлев Г. М. Способ количественного определения меркаптанов в воздухе. А. С. 1493937 СССР МКИ4 G 01 № 21/78. Б. И. № 26. 1989.

6. Stein Vincent В., Narang Rajinder S. Determination of merkaptans at microgram percubic-meter levels in air by gas chromatography with protoioniza-tion detection.// Anal. Chem. 1982. V. № 54. P. 991 992.

7. Andreac M. O., Barnard W. R. Determination of trace quantities of dimethyl-sulfide in aqueous solutions.// Anal. Chem. 1983. V. 55. № 4. P. 608 612.

8. Smyth W. F., Smith M. R. The electroanalysis of organic pollutants in aquatic matrices.// Anal. Org. Micropollutants water Proc. 2nd Eur. Symp. Killarney. 1981. Dordrecht e. a. 1982. P.323 329.

9. Дмитриев M. Т., Растяников E. Г., Малышева А. Г.// Гигиена и санитария. 1987. №3. С. 21

10. Скрыпник Ю. Г., Барабаш Ю. В. Способ количественного определения меркаптанов в газах. А. С. 2537142 СССР МКИ4 G 01 № 31/12. Б. И. № 720355. 1978.

11. De Souza Т. L. С. Dedicated automatic gas chromatograph for monitoring sulphur gases.// J. Cromatogr. 1987. V. 395. P.41I3 422.

12. Wronski M., Abbas A. S. Determination of organic sulphides by enthal-pimetry using chromylchloride.// Analyst. 1986. .111. № 9. P. 1073 1075.

13. Затучная JI. А., Кремер В. А., Цвиндина.Г. Ф. Определение микроконцентраций димети л сульфида и диметилдисульфида в сточных водах.// Журн. аналит. химии. 1977. Т. 32. № 7. С. 1431.

14. Затучная Л. А., Кремер В. А., Цвиндина Г. Ф., Калинская В. А. Определение диметилсульфида, диметилдисульфида, сероводорода и метил-меркаптана.// Гидрохим. материалы. 1975. Т.64. С. 210 220.

15. Шмаков В. С., Ля пина Н.К., Фурлей И. И. и др. Определение алкантио-лов методом масс-спектрометрии отрицательных ионов.// Нефтехимия. 1988. Т. 28. №2. С. 277 -283.

16. Рахманько Е. М., Фуре С. Д., Лещев С. М. Способ количественного определения диалкилсульфидов. А. С. 1425530 СССР, МКИ4 G01 № 21/78. № 4172785/31 Б. И. № 35. 1988.

17. Ященко В. А., Латюк В. И., Афанасьев А. И. и др. А.С. 1214730 СССР Б. И. № 8. 1986.

18. Урджавини Э. Р. Токсикология органических соединений серы. Рига: Зинатне, 1986. 196 с.

19. Исидоров В. А. Органическая химия атмосферы. Л.: Химия, 1985. 264 с.

20. Рыбальский М. Г., Жаитов О. Л., Ульянова А. Е., Шепелев Н. П. Экологические аспекты экспертизы изобретений. Справочник эксперта изобретений. ч.1. ВНИИПИ. М. 1989.

21. Охрана окружающей среды. Обзорная информация. 1984. № 8. С. 1 -36.

22. Хмельницкий Р. А., Бондаренко М. А. Инструментальные методы определения низших меркаптанов.// Журн. аналит. химии. 1989. Т.44. № 6. С. 965 983.

23. Челенджер I I. Некоторые вопросы химии серосодержащих органических соединений. М.: Иностранная литература. 1963. 270 с.

24. Нейланд О. Я. Органическая химия. М.: Высшая школа. 1990. 750 с.

25. Краткая химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия. 1967. Т. 5. 1184 с.

26. Сиггеру Оаэ. Химия органических соединений серы. М.: Химия. 1975. 109 с.

27. Химия органических соединений серы. Общие вопросы. М.: Химия. 1988. С. 47-49.

28. Лурье Ю. Ю., Рыбникова А. И. Химический анализ производственных сточных вод. М.: Химия. 1974. 238 с.

29. Лурье Ю. Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М.: Химия. 1984. 448 с.

30. Коптяев В. Г.// Гигиена и санитария. 1967. № 3. С. 3.

31. ЗГГрушко Я. М., Кожова О. М. Сточные воды сульфат-целлюлозных предприятий и охрана водоемов от загрязнений. М.: Лесная промышленность. 1978. 172с.

32. Малятова Г. П., Черномырдина И. А., Капралова Н. Я. , Грунвальд В. Р. //Газ. промышленность. 1983. № 5. С.36.

33. Руденко Г. И., Мальцев В. В., Студеничкин В. Н., Устинов Е. П. Газо-хроматографический анализ летучих веществ, выделяющихся в окружающую воздушную среду из полимерных материалов. // Журн. аналит. химии. 1985. Т.40. № 6. С. 1119.

34. МишаринаТ. А., Журавлева И. А., Головня Р. В. Методы концентрирования следовых количеств летучих органических веществ. // Журн. аналит. химии. 1987. Т. 42. № 4. С. 586.

35. Волыдов А. А., Куценко С. И., Шмаков В. С., Ляпина Н. К. // Хим. техно л. топлив и масел. 1986. № 4. С. 12.

36. Дженнингс В. Газовая хроматография на стеклянных капиллярных колонках. М.: Мир, 1980. С.201.

37. Selves J. L. Chromatographic en phase gazeuse sur colonnes capillaries couplee avec une detection selective cTions soufre par spectronutric de masse.//Analusis. 1980. V. 8 № 3. P. 410 421.

38. Laird J. C. Haw can unknown TRS. Emissions be controlled.// Instrum. Pup! and Pap. Ind. V. 19. 27th Annu. Southeast. Conf. And Exib., Greenville, S. C., Apr. 27 30, 1981. Researh Triangle Park, N. C. 1981. P. 1 - 9.

39. Фаткуллина А. Ф., Захарова И. В., Ахметзянова Г. С.// Пром-ть синт. каучука, шин и резин. Тех. Изделий. 1985. № 7. С. 4.

40. Gaffney J., Spandau D. J., Kelly Th. J., Tanner R. L. Gas chromatographic detection of reduced sulfur compounds using ozone chemiluminescence. // J. Chromatogr. 1985. V. 347. № 1. P. 121 127.

41. Березкин В. Г., Танеева А. Р., Зайнуллин Р. Ф. Обзорная информация ВНИИ орг. упр. и экон. нефтегаз. пром-ти. // Нефтепромысл. дело. 1985. №3/92. С. 38.

42. Przyjarny A. Stable standart solutions for gas chromatographic determination of volatile thiols.// J. Chromatogr. 1984. V. 292. № 1. P. 189 196.

43. Хмельницкий P. А., Бродский E. С. Хроматомасс-спектрометрия. M.: Химия, 1984.216 c.

44. Landrum D. C., Mawninney T. P. Gas-liquid chromatography-mass spectrometry of mono- and dithiols as their tret,- butyldimethylsilyl derivatives.// J. Chromatogr. 1989. V. 483. P. 21 30.

45. Mishalanie E. A., Birks J. W. Selective detection of organosulfur compounds in high-performance liquid chromatography. // Anal. Chem. 1986. V. 58. №4. P. 918 -923.

46. Lebl M. Highperformance liquid chromatography of carba-analogues of oxytocin. A method for the determination of sulfides and sulfoxides in peptides. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1980. V.45 № 11. P. 2927 2937.

47. New analyzer monitors oxidants in air.// Can. Chem. Process. 1971. V. 55. № 7. P. 56 57.

48. Lankmaur E. P., Budna K.W., Mliller K., Nachtmann F. Bestimmung von thioverbindungen durch selective fluorescenzderivatisierung und HPLC.// Fresenius Z. Anal. Chem. 1979. V. 295. №5. P. 371 374.

49. CavriniV., Gaffi R., Coveri P., Di Pierta A. Analysis of thiols by HPLC after fluorescent plelabelling with 4-(6-methylnaphthalin-2-yl)-4-oxobuten-2oic acid.// Chromatographia. 1989. V. 27. №5 6. P. 185 - 190.

50. Killa H. M. A., Rabenstein D. L. Separation and detection of bis (alkylthio) selenides of penicilamine and glutatione by liquid chromatography with electrochemical detection.// J. Chromatogr. 1989. V. 465.№ 2. P. 359 368.

51. Macah J., Kubat J., Dobal V., Mizera J. Determination of sulfur compounds in natural gas by gaschromatography with a flame photometric detector.// J. Chromatogr. 1984. V. 286. P. 69.

52. Hermann B. W., Selber J. N. Sampling and determination of S,S,S-tributyl phosphorotrithioate, dibutyl disulfide and butylmercaptan in field air.// Anal. Chem. 1981. V. 53. № 7. P. 1077 1082.

53. Allison L. A., Shoup R. E. Dual electrode liquid chromatography detector for thiols and disulfides.//Anal. Chem. 1983.V. 55. № 1. P. 8 12.

54. Tsuruta Y., Tomida H., Kohashi K. N-4-(2-Phthalimidil) phenil .maleinimide as fluorescence derivatization reagent for thiols.// Anal. Sci. 1988.V. 4. № 5. P. 531 532.

55. Kubaszewski E. Wspoloznaczanie sladowych iiosci tioli i ich dwusiarczkow. I. Wspoloznaczanie N-fenilo-2-mercaptoacetamidu i jego dwusiarczku.// Chem. Anal. 1986.V. 31. № 2. P. 255 261.

56. Якимова В. П., Бродская П. К. Способ определения диметилсульфида и метантиола. А. С. 19559276 СССР, МКИ5 G 01 № 21/78. № 4465299/23-04Б. И. № 15. 1990. '

57. Обтемперанская С. И., Бузланова М. М., Жуковская О. С., Жихарева М. Г. Фотометрический метод определения алифатических сульфидов в виде комплексов с переносом заряда.// Журн. аналит. химии. 1979. Т. 34. №.8. С. 1618 1620.

58. Обтемперанская С. И., Жуковская О. С., Бухтенко А. Н. Фотометрическое определение дисульфидов в виде комплексов с переносом заряда.// Журн. аналит. химии. 1982. Т. 37. № 3. С. 491 493.

59. Бузланова М. М., Каримова Н. М., Квашнина Г. А. и др. Фотометрическое определение примесей аминотиола в гаммофосе.//. Журн. аналит. химии. 1986. Т. 41. № 6. С. 1101 1104.

60. Rina I., Pribuslavska М. Stanoveni obsahu sirnuch latek selektivnim detec-torem 'Ceskoslovenske vyroby.// Plyn. 1986.V. 62. № 1. P. 13 16.

61. Wronski M. Electrophoresis of thiols in cellulose gels. VII. Separation and resolution of the thiols of the second and third group thiols from physiological fluids.// Chem. Anal. 1989.V. 34. № 2. P. 213 219.

62. Marhevka I. S., Sigsla S. Atomic absorbtion method for determining micromolar quantities of thiols.// Anal. Chem. 1979. V. 51. № 8. P. 1259 -1262.

63. Инструментальные методы анализа функциональных групп органических соединений. Под ред. Сиггиа. М.: Мир, 1977. 464 с.

64. Бардина Т. А., Караулова Е. Н., Безингер Н. Н., Гальперн Г. Д. Ациди-метрическое определение органических сульфидов.// Журн. аналит. химии. 1980. Т. 35. № Ю. С. 2045 2047.

65. Бардина Т. А., Караулова Е. Н., Гальперн Г. Д. Ацидиметрический с поIсоб определения серы в органических сульфидах и сульфониевых соединениях.// 9-й Между нар. Симпоз. по химии орг. соедин.серы. Рига. 1980. С.213.

66. Srivastava A. Titrimetric determinaiion of thioloureas with masson and race reagent and resolution of thinreas and thoisemicarbazide mixture with bromine monochloride.//Philipp. J. Sci. 1983. V.112. № 3 4. P. 225 - 233.

67. Ananda Murthy A. S., Ananda Murthy S., Mahadevappa D. S. Oxidation of thiols by sodium N-haloaryl-sulphonamides.// Talanta. 1989. V.36. № 10. P. 1051 1054.

68. Кузнецов В. В., Шаманский В. А. Титриметрическое определение тио-лов и дисульфидов.// Журн. аналит. химии. 1985. Т. 40. № 11. С. 2066 -2068.

69. Verma К. К., Rauvat R. Determination of hydrazines and thiols with tallium (III).// Chem.anal. 1980. V. 25. № 5. P. 729 735.

70. Тимофеева С. С.// Химия и технология воды. 1989. С.45.

71. Тимофеева С. С. Физико-химические методы определения меркаптанов в сточных водах.// Анализ обьектов окружающей среды. Межвуз. сб. Горький. 1990. С. 148.

72. Karlik M,KroftaJ, Kucera L.// Sb. Vys. Sh. Chem. Technol. Praze. Anal. Chem. 1983. H. 18. P. 29. С. A. V. 101. №221766h.

73. Ольхович П. Ф. Изучение взаимодействия органических соединений серы с ионами Ag потенциометрическим методом.// Укр. хим. журн. 1982. Т. 48. № 5. С. 507 510.

74. Garai Т., Srücs M., Devay J. A gas odoralasa felhasznalt etilmerkaptan pojtentiometrias es coulometrias meghatarorasa, jodidsrelectjiv in dikatorelektioiadal.// Magy. Kern. Folyoirat. 1980. V. 86. № 7. P. 289 293.

75. Горбунова о. Ф., Богомолов Б. Д. Определение метилмеркаптана и ди-метилдисульфида в водных растворах при их совместном присутствии полярографическим методом.// Изв. вузов, лес. ж. 1975. № 1. С. 135 -139.

76. Saxena R. S., Khandelwal G. L. Polarographic behavior of isopropylmer-kaptan (propane-2-thioi).//J. Indian. Chem. Soc. 1976. V.53. № 6. P. 564 -566.

77. Saxena R. S.,Singh R. Polarographic behavior of 2-mercaptoethilamine hid-rochloride.// Z. Phys. Chem. 1974. V. 255. № 4. P. 677 682.

78. Гороховская В. И., Климова JI. И. Осциллографическая полярография тиолов.//Журн. общей химии. 1965. Т.З5. С. 1909 1913.

79. Майрановский С. Г., Страдынь Я. П. Полярография в органической химии. Л.: Химия. 1975. С. 279 280.

80. Томилов А. П., Каргин Ю. М. Электрохимия элементорганических соединений. М.: Наука. 1972. 312 с.

81. Воронков М. Г., Дерягина Э. И. // Журн. общей химии. 1980. Т.50. № 11. С. 2603 -2607.

82. Oelschläger Herbert., Modrack Gote Kinde. Arneimittelanalysen mittels polarographische Bestimmung von sulfiden über die korrespondierenden sul-fone.// Arch. Pharm. 1985. V.318. № 5. P. 431 439.

83. Брайнина X. 3. // Анализ объектов окружающей среды. Тез. Докл. III Всероссийской конф. Экоаналитика 98. Краснодар. 1998. С. 67 - 69.

84. Плэмбек Д. Электрохимические методы анализа. М.: Мир. 1985. 380 с.

85. Брайнина X. 3., Нейман Е. Я., Слепушкин В. В. Инверсионные электроаналитические методы. М.: Химия. 1988. 240 с.

86. Выдра Ф., Штулик К., Юлакова Э. Инверсионная вольтамперометрия. М.: Мир. 1980. С. 193 195.

87. Нейман Е. Я., Драчева Л. В. Адсорбционная инверсионная вольтамперометрия. // Журн. аналит. химии. 1990. Т.45. № 2. С. 222 236.

88. Гербер М. И. .// Журн. аналит. химии. 1947. № 2. С. 265.

89. Автореферат дисс. Анисимовой Л. С. Казань. 1984. 18 с.

90. Торопова В. Ф., Будников Г. К., Улахович Н. А. Вольтам перометриче-ское определение некоторых органических соединений.// IV Всес. конф. по аналит. химии орган, соедин. тез. докл. М. 1980. С. 91 92

91. Bourque С. L., Duguay M. M., Gautreau Z. M. The determination of reducible pesticides by adsorptive stripping voltammetry.// Int. J. Enuiron. Anal. Chem. 1989. V. 37. № 3. P. 187 197.

92. Reynard I. A., Malfoy В., Canesson F. Electrochemical investigation of amino acids solid electrodes. Part I. Sulfur components: cystine, cysteine, methionine.//J. Electroanal. Chem. 1980. V. 114. № 2. P. 195.

93. Stepnik-Swatek В., Kublik Z. Determination of traces of dialkyldithiocar-bamate pesticides in natural samples by cathodic stripping voltammetry. //Fresenius' J. Anal. Chem. 1989. V. 334.№ 7. P. 626.

94. Шайдарова Л. Г., Федорова H. Л., Улахович H. А., Будников Г. К. Ин-версионно-вольтамперометрическое определение некоторых аминокислот на модифицированных краун-эфирами угольно-пастовых электродах. //Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № З.С.268.

95. Linders G. R., Patriarche G. I., Kauffman J. M., Guibauet G. G. Electrochemical study of thiols and disulfides using modified electrodes.// Anal. Lett. 1986. V. 19. № 1 2. P. 193 - 203.

96. Florence T. M. // J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1979. V. 97. P. 237.

97. Guinon J. L., Monzo I., Garcia-Anton J., Urena C., Costa I. Determination of elemental- sulfur, mercaptan and disulfide in petroleum nafta by differential-pulse polarography.// Fresenius Z, Anal. Chem. 1989. V. 334.№ 7. P. 622j 623

98. Анисимова JI. С., Работа С. П.// Мол.ученые и спец. нар. х-ву. 4 Регион. науч.-практ. конф. Томск. 1983. С. 101.

99. Анисимова Л. С., Катюхин В. Е. Определение органических соединений серы методом инверсионной вольтамперометрии.//Журн. аналит. химии. 1983. Т.38. № 1. С. 106 110.

100. Bratia S. P. Methyl mercaptan monitoring in kraft pu.pl mill workplace environments: laboratort studies.// 75th Ann.Meet. Techn. Sec. Can. Pulp and Pap. Assoc, Montreal. Assoc. Techn. Sec. 1989. P. 21 26.

101. Skacel F., Kucera Z. Electrochemicke stanoveni organickych sloucenin dvojmocne siry.// Chem. Listy. 1986. V.80. № 12. P. 1259 1273.

102. Анисимова Л. С., Катюхин В. Е Инверсионно-вольтамперометрическое определение диалкилсульфидов.// Журн. аналит. химии. 1983. Т.38. № 9. С. 1668 1671.

103. Электроаналитические методы в контроле окружающей среды./ Каль-вода Р., Зыка Я., Штулик К. И др. Пер. С англ. Под ред. Неймана Е. Я. М.: Химия. 1990. 237 с.

104. Стромберг А. Г., Каплин А. А. Современное состояние и перспективы полярографии с накоплением в анализе полупроводниковых материалов и особо чистых веществ.// Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1975. Вып. 2. №4. С. 58 73.

105. Бонд А. М. Полярографические методы в аналитической химии. М.: Химия. 1983. 328 с.

106. Делахей П. Новые приборы и методы в электрохимии. М.: Иностр. Лит. 1957. 347с.

107. Дамасхин Б. Б. Принципы современных методов изучения электрохимических реакций. М.: МГУ. 1980. 346 с.

108. Каплан Б. Я., Пац Р. Г., Салихджанова Р. М.-Ф. Вольтамперометрия переменного тока. М.: Химия . 1985. 264 с.

109. Стромберг А. Г., Каплин А. А. Пути повышения чувствительности вольтамперных методов с накоплением.// Изв. СО АН СССР. Сер. Хим. Наук. 1973. Вып. 4. № 9. С. 31 38.

110. Стромберг А. Г., Иванов Ю. А., Пикула Н. П. Снижение предела обнаружения в методе полярографии с накоплением за счет дополнительной компенсации остаточного тока.// Завод, лаб. 1976. Т.42. № 6. С. 639 640.

111. Стромберг А. Г., Дмитриенко В. П., Свинцова Л. Д. Снижение предела обнаружения элементов и их сравнение для разных вариантов метода инверсионной вольтамперометрии.//Завод, лаб. 1985. Т.51. № 1. С. 6 8.

112. Гомза В. А., Рахмонбердыев А. Д., Назаров Б. Ф., Стромберг А. Г. Компенсация остаточных токов пленочных амальгамных электродов на вторых разностях.// Журн. аналит. химии. 1976. Т.31. № 1. С. 170 172.

113. Стромберг А. Г. Параметрическая теория метода амальгамной полярографии с накоплением. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1968. Вып. 5. № 12. С. 76-92.

114. Кулешов В. И. Циркуляционный электролизер в методе амальгамной полярографии с накоплением.// Завод, лаб. 1966. Т.32. № 4. С. 499 500.

115. Ляликов Ю. С., Тюрин Р. С. Полярографирование на стационарном ртутном электроде при малых обьемах раствора. // Журн. аналит. химии. 1969. Т.24. № 2. С. 186- 190.

116. Каплин А. А., Брамин В. А., Стась И. Е. Инверсионная вольтампероiметрия в высокочастотном электромагнитном поле.// Журн. аналит. химии. 1988. Т.43. № 4. С. 632 635.

117. Брайнина X. 3., Нейман Е. Я. Твердофазные реакции в электроаналитической химии. М.: Химия. 1982. 264 с.

118. Брук Б. С. Полярографические методы. М. 1972.

119. Шипунов Б. П., Брамин В. А., Лейтес Е. А. Компьютерные комплексы в коррозионных исследованиях и мониторинге.// Тез. докл. Конгресса "Защита 92". Москва. 1992. Т. 3. С.47.

120. Шипунов Б. П., Лейтес Е. А. Прямые измерения токов растворения кадмия с ртутно-пленочного электрода.// Тез. докл. IV конф. "Электрохимические методы анализа" (ЭМА-94). Москва. 1994. ч.1. С.152.

121. Шипунов Б. П., Лейтес Е. А. О природе и составляющих фонового тока инверсионной вольтамперометрии.// Известия АГУ. 1996. № 1. С.68 -71.

122. Еремин С. АЛ Анализ обьектов окружающей среды. Тез. Докл. III Всероссийской конф. Экоаналитика 98. Краснодар. 1998. С. 18.

123. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1967. 390 с.

124. Коростелев Т. П. Реактивы и растворы в металлургическом анализе. М.: Металлургия, 1977. 400 с.

125. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных средах. М.: Химия, 1974. 479 с.

126. Справочник химика-аналитика. М.: Металлургия, 1976. 185 с.

127. Основы аналитической химии. Кн.2. Методы химического анализа. Под ред. ЗолотоваЮ. А. М.: Высш. шк., 1996. С. 182.

128. Буднкков Г. К. Современное состояние и тенденции в развитии вольт-амперометрии органических соединений. // Журн. аиалит. химии. 1986. Т/41. № 10. С. 1733 1749*

129. Лейтес Е. А. Определение этан-, бутан- и пентантиолов в воде мето-. дом катодной инверсионной вольтамперометрии.// Тез. Докл. III Всесо-; юзной конф. по электрохим. методам анализа. ЭМА-89. 1989. Томск.1. С. 134.

130. Катюхин В. Е., Анисимова Л. С., Лейтес Е. А., Щукина Т. И. Инвер-; сионная вольтамперометрия органических сульфидов.//Тез. докл. IX

131. Всесоюз. совещ. по полярографии. Усть-Каменогорск. 1987. ч.2. С. 368.

132. Лейтес Е. А., Катюхин В. Е., ИВ-определение токсичных органических сульфидов.//Тез. докл. регион, науч.-практ. конф. Кызыл. 1988. С.132.

133. Лейтес Е. А., Катюхин В. Е., Анисимова Л. С., Токаревских С. В. Исследование электрохимического поведения сероорганических соединений. //Тез. докл. регион, науч.- практ. конф. "Электроаналитика Сибири 90". Томск. 1990. С. 152.

134. Лейтес Е. А., Анисимова Л. С., Катюхин В. Е. Определение органических сульфидов методом инверсионной вольтамперометрии.// Известия1. АГУ. 1998. № 1. С.82 84.

135. Кумок В. И., Кулешова О. М., Карабин Л. А. Произведение растворимости. Новосибирск.: Наука. Сиб. Отд-ие. 1983. С. 267.

136. Марьянов Б. М. Программа для прецизионной обработки кривых оса-дительного титрования.// Журн. аналит. химии. 1986. Т. 26. № 9. С. 1698.

137. Краткий справочник физико-химических величин. Л .: Химия, 1983.200 с.

138. Галюс 3. Теоретические основы электрохимии. М.: Химия, 1981. 420 с.

139. Матакова P. IT., ЖолдыбаеваР. IT.// Журн. аналит. химии. 1981. Т. 40. № 1. С. 180 183.

140. Брайнина X. 3. Инверсионная вольтамперометрия твердых фаз. М.: Химия. 1972. 192 с.

141. Forsman U. Cathodic stripping voltammetry of penicilamine in the absence and presence of cupric ions.// J. Electroanal. Chem. 1980. №111. P. 325 -335.

142. Краснобородько И. Г. Деструктивная очистка сточных вод от красителей. JL: Химия. 1985. 75 с.

143. Анисимова JI. С. Дисс. канд. хим. наук. Томск.: ТПИ, 1984. 190 с.

144. Пирсон Р.// Успехи химии. 1971. Т. 40. № 7. С. 1259.

145. Hiratsuka Kazuya, Oba Yoshihiro, Hattori Mitsuo and oth.// nopaporypagu, Rev. Polarogr. 1978.V. 24. № 1 6. P. 107.

146. Гороховская В. И., Бибик О. В. // Тр. Казан, хим.-технол. ин-та. 1971. №46. С. 91-96.

147. Торопова В.Ф., Поляков Ю.Н., Копылова О.В., Мунина И.П. Каталитические токи иодат- и периодат-ионов в присутствии цистина на ртутном капающем и стационарном электродах. .// Журн. аналит. химии. 1978. №7. С. 1370 1373.

148. Торопова В.Ф., Поляков Ю. Н., Мовчан Н. И. .Каталитическая волна иодат-иона в присутствии дитиокарбаминатов и ксантогенатов на ртутном капающем электроде. // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1979. № 3. С. 302- 304. 1

149. Торопова В.Ф., Поляков Ю. Н., Мовчан Н. И., Дудникова Т. Ю. Каталитические токи в системе 8-меркаптохинолин иодат на ртутном капающем и стационарном микроэлектродах. // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1980. № 7. С. 839 841.

150. Хейльброн М., Бэнбери Г. :М. Словарь органических соединений. 1949. Т.1. 310 с.

151. Шрайнер Р, Фьюзон Р., Кертни Д, Моррил Т. М. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. 704 с.

152. Лейтес Е. А., Стась И. Е., Шипунов Б. П., Лыкова М. И. Инверсионно-вольтамперометрическое определение суммарного содержания тиолов.// Тез. докл. III Всероссийской конф. "Экоаналитика-98" с междунар. участием. Краснодар. 1998. С.309.

153. Стась И. Е , Лейтес Е. А., Шипунов Б. П., Лыкова М. И. Определение суммарного содержания тиолов методом инверсионной вольтамперо-метрии.// Химия растительного сырья. 1997. № 3 С. 35 42.

154. Лейтес Е. А. Инверсионно-вольтамперометрическое определение се-роорганических соединений в природных объектах.// Тез. докл. III Регион. конф. "Аналитика Сибири-90" Иркутск. 1990. ч.2. С. 132.

155. Leytes Е. A., Anisimova L. S., Katyukhin V. Е., Medvedeva I. A., Proko-penko О. G. Cathode inversion voltamperemetry of thiols and organic sulfides.// International congress on Anal. Chem. Moscow. 1997. V. 2. P. 103.

156. Leites E. A., Gluhova N. A., Medvedeva I. A. The influence of electroac-tive addition of determination of sulfur- containing compounds by cathodic stripping voltammetry./ International conf."Asianalys V". Xiamen. China. 1999. P.

157. Лейтес Е. А., Прокопенко О. Г., Аниеимова Л. С., Катюхин В. Е. Определение некоторых физико-химических констант меркаптидов ртути.// Известия АГУ. 1997. № 1. С.87 88. 1

158. Патент РФ №2135988. Способ определения диметилсульфида./ Лейтес Е. А., Глухова Н. А. 04.08.98.

159. Лейтес Е. А., Медведева И. А. Изучение влияния ионов ртути (1Д1) на определение гексантиола методом инверсионной вольтамперометрии.// Журн. аналит. химии. 1999. №6. С. 633 637.

160. Автореф. дисс. Захаровой О. М. Тюмень. 1999. 18 с.

161. Турьян Я. И., Рувинский О. Е„ Зайцев П. М. Полярографическая ката-лиметрия. М. Химия. 1998. 270 с.134