Тест-средства для определения алюминия, нитрита и пероксида водорода на основе целлюлозных носителей с ковалентно закрепленными хромогенными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Цыганков, Александр Владимирович

• Цыганков, Александр Владимирович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Цыганков, Александр Владимирович

Введение.

Список условных обозначений и сокращений.

Глава 1. Тест-средства и тест-методы химического анализа

Литературный обзор).

1.1 Основы тест-методов анализа.

1.1.1 Дефиниции.

1.1.2 История развития.

1.1.3 Требования к реагентам и реакциям.

1.1.4 Классификация.

1.1.5 Реагент и носитель.

1.1.6 Визуальное определение аналитического сигнала: точность и погрешности.

1.1.7 Рефлектометры в тест-мстодах анализа.

1.2 Тест-формы.

1.2.1 Индикаторные трубки и таблетки.

1.2.2 Индикаторные полосы.

1.3 Методы изготовления тест-средств.

1.3.1 Сорбционная иммобилизация реагентов.

1.3.2 Ионно-электростатическое закрепление реагентов.

1.3.3 Ковалентное закрепление хромогенных аналитических реагентов на твердофазные носители.

1.3.3.1 Методы получения модифицированных твердофазных матриц.

1.3.3.2 Модифицирование гидрокси- и аминогрупп эпихлоргидрином с образованием эпоксидного или галогенгидринового соединения.

Выводы из литературного обзора.

Глава 2. Объекты и методы исследования (экспериментальная часть).

2.1 Растворы, реагенты и расходные материалы.

2.2 Аппаратура.

2.3 Методики.

2.3.1 Метод изготовления тест-средств на алюминий на основе смешанно закрепленного алюминона.

2.3.2 Синтез 3-гидрокси-7,8-бензо-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и его активных производных и изготовление на их основе тест-средств.

2.3.3 Метод изготовления тест-средств на пероксид водорода на основе медных комплексов полидентатных гетерилгидразидинилцеллюлоз.

Глава 3. Тест-средство для определения алюминия.

3.1 Тест-средства на алюминий, устойчивые к вымыванию с носителя.

3.2. Смешанное закрепление алюминона на модифицированную эпихлоридрином бумагу.

Глава 4. Тест-средство для определения нитрита.

4.1 Тест-средства на нитрит на основе

З-гидрокси-1,2,354-тетрагидро-7,8-бензохинолина.

4.2. Ковалентно иммобилизованные реагенты на нитрит на основе

3-гидрокси-1,2,3,4-тетрагидро-7,8-бензохинолина.

Глава 5. Тест-средство для определения пероксида водорода.

5.1 Гетерилгидразидинилцеллюлозы и гетерилформазанилцеллюлозы в тест-средствах для окислительно-восстановительных систем.

5.2 Тест-средство на пероксид водорода на основе полидентатной 1-(2-карбоксифенил)-5-(4-метил-6-метоксипиримидин-2-ил)гидразидинил

6-целлюлозы.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Тест-средства для определения алюминия, нитрита и пероксида водорода на основе целлюлозных носителей с ковалентно закрепленными хромогенными реагентами»

Актуальность темы

Для оперативного химического анализа различных природных и технических объектов, особенно во внелабораторных условиях, требуются тест-средства, охватывающие, по возможности, все диапазоны концентраций определяемых компонентов. Для охвата такого диапазона необходимо как адсорбционное (для больших концентраций аналита), так и ковалентное (для концентрирования на тест-средстве ультрамикроколичеств аналита) закрепление аналитического реагента на твердофазной матрице. Ковалентное закрепление индикатора дает возможность прочного, невымываемого закрепления продукта тест-реакции на тест-средстве, что улучшает воспроизводимость аналитического сигнала по сравнению с адсорбционным закреплением. Поэтому разработка тест-средств, основанных на использовании аналитических реагентов, ковалентно закрепленных на твердофазной матрице, является актуальной задачей.

При изготовлении тест-средств, таких как реагентные индикаторные бумаги (РИБ) с ковалентно иммобилизованными реагентами, ранее применялось закрепление аналитических реагентов на модифицированных целлюлозных матрицах, содержащих активные функциональные группы, такие как альдегидная или эпоксидная. Однако, ранее не применялись сами аналитические реагенты, содержащие, кроме функциональных аналитических групп (ФАГ), также химически активные группы, способные вступать в химическое взаимодействие с целлюлозной матрицей. Нами была поставлена задача ввести такие группы в реагент. Для таких аналитов, как алюминий, нитрит и пероксид этот подход представляет и теоретический, и практический интерес. В качестве активной группы эффективна эпоксидная группа, которая легко взаимодействует с протонодонорными реагентами.

Цель работы - создание высокочувствительных тест-методов определения алюминия, нитрита и псроксида водорода в широком диапазоне концентраций с использованием тест-средств с ковалентно закрепленными хромогенными реагентами.

В соответствии с целью были поставлены следующие основные задачи исследования:

1. Проанализировать и обобщить литературные данные по реагентам на алюминий, нитрит, пероксид водорода.

2. Проанализировать и обобщить литературные данные по реагентам и сорбентам с активными группами (в частности, эпоксидными).

3. Разработать методы ковалентной иммобилизации аналитических реагентов — производных: алюминона (для алюминия); 3-гидрокси-7,8-бензо-1,2,3,4-тетрагидрохинолина (для нитрита); 1-(2-карбоксифенил)-5-(4-метил-6-метоксипиримидинил-2)-гидразидина (для пероксида водорода) на твердофазные носители.

4. Разработать тест-методы определения: алюминия в природных объектах и на металлических поверхностях; нитрит-ионов в природных и питьевых водах; пероксида водорода в его технических препаратах.

Научная новизна работы

Разработаны три подхода к закреплению хромогенных аналитических реагентов на целлюлозном носителе:

-совместное ковалентное и адсорбционное закрепление алюминона,«приводящее при аналитической тест-реакции к смешанному комплексообразованию (алюминий образует комплекс и с закрепленной ковалентно, и с закрепленной адсорбционно молекулами алюминона);

-ковалентное закрепление реагентов группы 3-гидрокси-7,8-бензо-1,2,3,4-гетрагидрохинолина на твердой матрице с протонодонорными группами, в результате чего ковалентно закрепленная азосоставляющая полностью вступает в реакцию с адсорбционно закрепленной подвижной диазосоставляющей с образованием невымываемого с носителя продукта аналитической тест-реакции; -многостадийный матричный синтез комплексов окарбоксиарилгетерилгидразидинилцеллюлоз, вступающих в обратимые хромогенные окислительно-восстановительные тест-реакции. Созданы тест-средства на алюминий, пригодные для определения алюминия до 0.005 мг/л в растворе, до 0.1 мкг/см2 на металлической поверхности. Установлено, что только применение смешанного (ковалентного и адсорбционного) закрепления алюминона на эпоксидированной целлюлозе позволяет добиться невымываемости продукта тест-реакции, что позволяет определять алюминий на металлической поверхности, не загрязняя ее, а при определении алюминия в растворе - производить концентрирование алюминия на индикаторной полосе; подобраны условия такого закрепления.

Созданы тест-средства на нитрит-ион, пригодные для определения нитрит-иона на уровне ПДК в питьевой воде (0.1 мг/л) с использованием устойчивого при хранении, не имеющего запаха, недерматозного и неканцерогенного реагента - 3-гидрокси-7,8-бензо-1,2,3,4-тетрагидрохинолина (ГБТГХ). Синтезированы новые производные этого реагента, и проведена их ковалентная иммобилизация на целлюлозную и кремнеземную матрицы. Достигнута нижняя граница диапазона определяемых концентраций 0.05 мг/л.

Создано новое тест-средство для определения пероксида водорода в фармацевтических и технологических препаратах (до 0.5 мг/л) с использованием медного комплекса 1 -(2-карбоксифенил)-5-(4-метил-6-метоксипиримидинил-2)-формазанилцеллюлозы, причем это тест-средство дешевле и устойчивее, чем применявшиеся ранее ферментативные тест-средства.

С помощью ЯМР-, ИК- и электронной спектроскопии, масс-спектрометрии, РСА установлено строение продуктов тест-реакций.

Практическая значимость работы

На основе ковалентно закрепленных хромогенных аналитических реагентов разработаны новые высокочувствительные и селективные тест-средства определения алюминия, нитрита и пероксида водорода в природных и технологических объектах.

Созданы реагентные индикаторные бумажные тесты: РИБ-Алюминий-Тест с пределом обнаружения алюминия до 0.005 мг/л в растворе и полосы РИБ-Алюминий-Тест II с аккумулирующим жидкость слоем, способные определять до 0.1 мг/см2 на поверхности алюминиевых емкостей и резервуаров, не загрязняя ее. РИБ-Алюминий-Тест по чувствительности на 3 порядка превосходят индикаторные полоски фирмы Merck (Германия) - MERCKOQUANT ALUMINIUM-TEST.

Разработана методика синтеза реагента на нитрит-ион - ГБТГХ. С использованием ГБТГХ и его производных созданы тест-средства, имеющие предел обнаружения в водах по нитриту на уровне ПДК и ниже (до 0.05 мг/л), которые применены для определения микроколичеств нитрит-ионов в природных водах и пищевых продуктах.

Разработан метод бесферментного определения пероксида с помощью тестовых полос на основе нового окислительно-восстановительного индикатора, устойчивого во времени и не требующего специальных условий хранения, пригодного для определения пероксида водорода до 25 мг/л. Индикаторное средство применено для контроля содержания пероксида в медицинских и косметических препаратах.

Положения, выносимые на защиту:

1. Создание и апробация тест-средств для определения алюминия с использованием новой - смешанной (ковалентной и адсорбционной) иммобилизации алюминона на модифицированной целлюлозной матрице.

2. Создание и апробация тест-средства для определения нитрита с использованием новых неканцерогенных и устойчивых реагентов, в том числе ковалентно закрепленных на целлюлозе и кремнеземе.

3. Создание и апробация тест-средства на пероксид водорода с использованием нового бесферментного реагента - комплекса меди(1) с 1-(2-карбоксифенил)-5-(4-метил-6-метоксипиримидин-2-ил)-гидразидинилцеллюлозой.

4. Данные о строении продуктов тест-реакций.

Личный вклад автора

Анализ литературных данных по теме диссертации; синтез реагентов и изготовление тест-срсдств, изучение характеристик тест-средств на модельных системах и реальных объектах; интерпретация и обработка результатов эксперимента.

Апробация работы

Основные положения диссертационной работы доложены на II Всероссийском симпозиуме «Тест-методы химического анализа» (Саратов, 2004), II Международном симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (Краснодар, 2005), 7 международном конгрессе "Вода: экология и технология" ЭКВАТЭК-2006 (Москва, 2006), International Congress on Analytical Sciences ICAS 2006 (Moscow, 2006), II Всероссийской конференции с международным участием «Аналитика России» (Краснодар, 2007), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), 8 международном конгрессе «Вода: экология и технология» ЭКВАТЭК-2008 (Москва, 2008), XXIV Международной конференции по координационной химии и Молодежной конференции-школе «Физико-химические методы анализа в химии координационных соединений» (Санкт-Петербург, 2009), Съезде аналитиков России и школе молодых ученых «Аналитическая химия — новые методы и возможности (Москва, 2010).

Публикации

По теме диссертации опубликовано 5 статей (из них 4 — в журналах, рекомендованных ВАК), 9 тезисов докладов на всероссийских и международных научных конференциях и получен 1 патент.

I £

Список условных обозначений и сокращений

АК — антраниловая кислота ВВС — Ван-дер-Ваальсова связь

ГБТГХ - 3-гидрокси-7,8-бензо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин

ГЦ - гетерилгидразонцеллюлоза

ДБК - 4-диазобензойная кислота

ДС - диазосоставляющая

ИЗ - индикаторная зона

ИП — индикаторная полоса

КШ - концентрационная шкала

ЛК - лимонная кислота

МК - медный комплекс (формазана)

НР (область) — область ненадежной реакции

ПАБК - 4-аминобензойная кислота

ППУ - пенополиуретан

ПРО - предел обнаружения

РИБ - реагентная индикаторная бумага

РИС - реагентное индикаторное средство

СК - сульфаниловая кислота

СОЕ - статическая обменная емкость

СТС - сверхтонкая структура

ФАГ - функциональная аналитическая группа

ФЦ - формазанилцеллюлоза

ЭХГ - эпихлоргидрин

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Цыганков, Александр Владимирович

Выводы

1. Реализованы три новых подхода к ковалентному закреплению хромогенных аналитических реагентов на твердофазных матрицах па примерах создания тест-средств для определения катиона - алюминия, аниона - нитрита и окислителя -пероксида.

2. Разработан способ получения реагентной индикаторной бумаги на алюминий, основанный на иммобилизации алюминона на модифицированной эпихлоргидрином хроматографической бумаге-основе для экспресс-тестов. Созданы две формы тест-средств: индикаторная бумажная полоса с полимерной державкой на конце для определения 0.005-50 мг/л алюминия в водных растворах и бумажная зона на полимерной подложке для определения 0.1-10 мкг/см2 алюминия на металлической поверхности. Установлено, что строение комплекса соответствует составу алюминий : лиганд = 2:2, причем алюминий в тест-реакциях образует комплекс одновременно и с ковалентно, и с адсорбционно закрепленными молекулами алюминона.

3. Созданы тест-средства для определения нитрит-ионов на основе синтезированных неканцерогенных, недерматозных, нетоксичных реагентов группы 3-гидрокси-1,2,3,4-тетрагидро-7,8-бензохинолина, в том числе содержащих группировки, активные к взаимодействию с протонодонорными группами твердофазных матриц: N-(2,3-эпоксипропил)-3-гидрокси-7,8-бензо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин и >Т-(3-хлор-2-гидроксипропил)-3-гидрокси-7,8-бензо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин, которые были ковалентно закреплены соответственно на бумажную и кремнеземную матрицы. Разработаны тест-методы определения нитрита в природных и потребительских водах в диапазоне 0.05-50 мг/л. Методами ИК-, ЯМР спектроскопии и масс-спектрохметрии идентифицированы продукты тест-реакций с нитрит-ионами. Методом РСА установлено, что одним из продуктов реакции азосочетания является не обычное азосоединение, а цвиттер-ион 2-карбоксифенилгидразона 3-гидрокси-7,8-бензо-2,3,4,6-тетрагидро-6-хинолона.

4. Путем многостадийного матричного синтеза ковалентно закреплены комплексы меди(1) с полидентатными гетерилгидразидинилцеллюлозами, в которых и медь, и лиганд обладают окислительно-восстановительными свойствами. Созданы реагентные индикаторные бумаги, способные к многократно обратимым хромогенным окислительно-восстановительным реакциям, и разработан тест-метод для бесферментного определения пероксида водорода в диапазоне 0.05-2%. Методом ЭПР показано, что в ходе тест-реакции медь меняет степень окисления с +1 до +2 с одновременным переходом комплекса 1-(2-карбоксифенил)-5-(4-метил-6-метоксипиримидин-2-ил)-гидразидинилцеллюлозы в комплекс 1-(2-карбоксифенил)-5-(4-метил-6-метоксипиримидин-2-ил)-формазанилцеллюлозы.

5. Установлены метрологические характеристики новых тест-средств для определения алюминия(Ш), нитрит-ионов и пероксида водорода, имеющие ряд преимуществ перед известными тест-средствами на эти аналиты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Цыганков, Александр Владимирович, 2010 год

1. Островская В. М. Хромогенные аналитические реагенты, закрепленные на носителях // Журнал аналитической химии. 1977. - Т.32, № 9. - С. 1820-1835.

2. Островская В. М. Химическая энциклопедия, Под редакцией Зефирова Н. С. М.: «Большая Российская энциклопедия». 1998. Т.5. С. 413-414.

3. Золотов Ю. А., Иванов В. М., Амелин В. Г. Химические тест-методы анализа. М.: Едиториал УРСС. 2002. 304 с.

4. Островская В.М., Запорожец O.A., Будников Г.К., Чернавская Н.М. Вода. Индикаторные системы. М.: ФГУП ВТИИ, 2002. 266 с.

5. Pfeil Е. Nicht ausblutende Indikatorpapiere bzw. -folien. German patent 1256445, 1968.

6. Меркушев В. А., Моросанова Е. И. Возможности и перспективы применения тест-систем // Партнеры и конкуренты. 2005. — № 9. - С. 23-29.

7. Решетняк Е. А., Никитина Н. А., Логинова JI. П., Островская В. М. Предел обнаружения в тест-методах анализа с визуальной индикацией. Влияющие факторы.// Журнал аналитической химии.-2005-T. 60, № 10. С. 1102-1109.

8. Островская В. М, Решетняк Е. А., Никитина H.A., Пантелеймонов А. В., Холин Ю. В. Тест-метод определения суммы металлов реактивной индикаторной бумагой и его метрологические характеристики // Журнал аналитической химии.-2004-T. 59, № ю. С. 1101-1108.

9. Островская В. М. Реактивные индикаторные средства для экспрессного тестирования воды // Журнал аналитической химии.-1996-T. 51, № 10. С. 987-992.

10. Ю.Островская В. М. Реактивные индикаторные средства (РИС) для многоэлементного тестирования воды. М.: МПО «1-я Образцовая типография», 1992. - 32 с.

11. П.Амелин В. Г. Тест-метод определения суммарных показателей качества вод с использованием индикаторных бумаг // Журнал аналитической химии. — 2000. -Т.55, № 5.-С. 532-538.

12. Комарь Н. П. Основы качественного химического анализа. I. Ионные равновесия. Харьков: Изд-во Харьковского унт-та, 1955. - 448 с.

13. Metrology in chemistry: considerations, approaches and developments on the applicability of methods of "high order" // Comptes Rendus Physique. 2004. - V.5, № 8. -P.907-920.

14. Kaiser H. Zum Problem der Nachweisgrenze // Frezenius Zeitschrift für analytische Chemie. 1965.-Bd.209, № l.-S. 1-18.

15. Шеховцова T. H., Чернецкая С. В., Никольская Е. Б., Долманова И. Ф. Тест-метод определения ртути на уровне ПДК с использованием иммобилизованной пероксидазьт. // Журнал аналитической химии. 1994- Т. 49, № 7. - С.862-867.

16. Амелин В. Г. Химические тест-методы определения компонентов жидких сред. // Журнал аналитической химии. 2000 - Т. 55, № 9.-С. 902-932.

17. Маликов С. Ф., Тюрин Н. И. Введение в метрологию. М.: Издательство государственного комитета стандартов, мер и измерительных приборов СССР, 1965.240 с.

18. Кельнер Р., Мерме Ж. М., Otto М., Видмер Г. М. (редакторы). Аналитическая химия: проблемы и подходы. Том 1. Перевод с английского под редакцией Золотова Ю. А. М.: Мир, ACT, 2004. 607 с.

19. Дёрффель К. Статистика в аналитической химии. Перевод с немецкого под редакцией Адлера Ю. П. М.: Мир, 1994. 268 с.

20. Дворкин В. И. Метрология и обеспечение качества количественного химического анализа. М.: Химия, 2001. 263 с.

21. Медведева P. JL, Пузырева О. Б., Островская В. М., Аксенова М. С. Экспресс-метод полуколичественного определения содержания меди с помощью реактивной индикаторной бумаги. // Энергетик. —1981-№ 4. — С. 30-31.

22. Островская В. M. Синтез мультидентатных формазанов и родственных соединений для аналитических форм. Докторская диссертация. М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1989.

23. Островская В. М. Перспективы разработки и применения аналитических реагентов, закрепленных на носителях // Труды 25 ГОСНИИ МО РФ. 2002. -Выпуск 52.-С 237-243.

24. Рунов В. К. Сорбционно-люминесцентный анализ // Журнал Российского химического общества им. Д. И. Менделеева. 1994. - Т. 38, № 1. - С. 36 .

25. Ostrowskaya V.M. New test tools for determination of trace metals using polydentate cellulose // Fresenius Journal of Analytical Chemistry. 1998. - V. 361. - P. 303305.

26. Мильман Б. JL, Конопелько JÏ. А. Неопределенность результатов качественного химического анализа. Общие положения и бинарные тест-методы // Журнал аналитической химии. 2004. - Т.59, № 12. - С. 1244-1258.

27. Нейман Ю. Вводный курс теории вероятностей и математической статистики. — М.: Наука, 1968.-448 с.

28. Решетняк Е. А., Никитина Н. А., Холин Ю. В., Светлова Н. В., Островская В. М. О достоверной оценке метрологических характеристик тестового анализа // BicHHK XapKiBCKoro нацюнального ушверситету. 2003. № 596. - Х1м1я. Випуск 10 (33). - С. 90-98.

29. Emich F. Über Mikrochemie, mit besonderer Berücksichtigung der Arbeiten von H. Behrens //Berichte. 1910.-Bd.43, № l.-S. 10-13.

30. Клячко Ю. А. Качественный анализ // Химическая энциклопедия, Т.2. С. 709712.

31. Государственный стандарт Российской Федерации. ГОСТ Р ИСО 5725-1-2002 «Точность (правильность и прецезионность) методов и результатов измерений.

32. Часть 1. Основные положения и определения» (полный аутентичный текст международного стандарта ISO 5725-1:1994).

33. Национальный стандарт Российской Федерации ГОСТ Р 52361-2005 «Контроль объекта аналитический. Термины и определения». — М.: ИПК «Издательство стандартов», 2005.

34. Бугаевский А. А. Предел обнаружения в качественном анализе. Харьков: ХГУ, 1985.-26 с.

35. Справочник по прикладной статистике. Т.1. Перевод с английского / под редакцией Ллойда Э., Ледермана У., Тюрина Ю. Н. М.: Финансы и статистика, 1989. - 510 с.

36. Уилкс С. Математическая статистика. М.: Наука, 1967. - 632 с.

37. Смирнов Н. В., Дунин-Барковский И. В. Курс теории вероятности и математической статистики. — М.: Наука, 1965. — 512 с.

38. Ван дер Варден Б. Л. Математическая статистика. М.: Издательство иностранной литературы, 1960. - 434 с.

39. Налимов В. В. Применение математической статистики в анализе веществ. -М.: Государственное издательство физико-математической литературы, 1960. — 432 с.

40. Островская В. М., Решетняк Е. А., Никитина Н. А., Давидовский Н. В. Визуальные тест-методы анализа вод с использованием индикаторных полос и их метрологические характеристики // Тезисы доклада конгресса «ЭКВАТЭК-2004», Москва. 2004. - С. 831.

41. Островская В. М., Решетняк Е. А., Холин Ю. В., Никитина Н. А. Статистическая оценка предела обнаружения заданных сумм тяжелых металлов индикаторными средствами // Тезисы докладов международного форума «Аналитика и аналитики» Воронеж, 2003. - С. 115.

42. Холин Ю. В., Никитина Н. А., Пантелеймонов А. В., Решетняк Е. А., Бугаевский А. А., Логинова Л. П. Метрологические характеристики методик обнаружения с бинарным откликом. Харьков: Тимченко, 2008. - 128 с.

43. Золотов Ю. А. О тест-методах // Журнал аналитической химии. 1996. - Т.51, № 10.-С. 1029.

44. Бланк А. Б. Метрологические аспекты аналитического контроля состава материалов // Журнал аналитической химии. — 1997. Т.52, № 7. — С. 800-807.

45. Вершинин В. И., Соколова О. В. Визуальный эффект качественной реакции как аналитический признак для компьютерной идентификации ионов // Вестник Омского государственного университета. 1999. - Выпуск 3. — С.61-63.

46. Комарь Н. П. К вопросу о применении математической статистики в аналитической химии. // Журнал аналитической химии. 1952. - Т. 7, № 6. - С. 325-340.

47. Ашкенази Г. И. Цвет в природе и технике. М.: Энергоатомиздат, 1985. - 96 с.

48. Джадд Д. Цвет в науке и технике. М.: Мир, 1978. - 592 с.

49. Бугаевский А.А., Кравченко М.С. Графический анализ функций распределения вероятностей, связанных с пределом обнаружения. // Журнал аналитической химии. 1983. Т. 38. № 1. С. 17-21.

50. Панталер Р.П., Егорова Л.А., Авраменко Л.И., Бланк А.Б. Экспрессное полуколичественное определение остаточного активного хлора в питьевой воде с помощью индикаторной бумаги // Журнал аналитической химии. 1996. - Т. 51, №5.-С. 521-524.

51. CIE Colorimetry Committee Working Program on Color Differences. // Journal of the Optical Society of America, 1974, v. 64, № 6, p.896-897.

52. Моросанова Е. И., Плетнев И. В., Соловьев В. Ю., Семенова Н. В., Золотов Ю. А. Обменная сорбция как способ повышения селективности выделения и определение меди и железа (II). // Журнал аналитической химии. 1994. - Т. 49, № 7. С. 676-679.

53. Марченко Д. Ю., Моросанова Е. И., Кузьмин Н. М., Золотов Ю. А. Индикаторные трубки для определения восстановителей в растворе. // Журнал аналитической химии.-1997.-Т. 52, № 12.-С. 1287-1291.

54. Максимова И. М., Моросанова Е. И., Кухто А. А., Кузьмин Н. М., Золотов Ю. А. Линейно-колористическое определение меди(И) и железа (И) с использованием нековалентно закрепленных реагентов. // Журнал аналитической химии. 1994. -Т. 49, № 11.-С. 1210-1214.

55. Blake К. A., Christner J. Е., Lucchese II L. J. Multilayer test device having fusion bonding attachment layer. United States Patent USP 5330715, 1994.

56. Смолицкая Г. И., Суворов В. В., Островская В. М., Бендик В. П. Фильтрпресс для высококонцентрированных суспензий. Авторское свидетельство СССР 845833, 1981.

57. Dombrowski М. P. Reagent test strip. United States Patent 5047206, 1991.

58. Thakore Y. B. Direct measurement of HDL cholesterol via dry chemistry strips. United States Patent 5135716, 1992.

59. Nagatomo S., Tanaka M. Element for analyzing body fluids. United States Patent 5023052, 1991.

60. Charlton S. C., Rebec M. V., Ruetten C. Self-metering fluid analysis device. United States Patent 5147606, 1992.

61. Schlipfenbacher R., Steinbiss J.Test carrier for the analytical determination of a component of a liquid sample. United States Patent 5110550, 1992.

62. Schlipfenbacher R., Mangold D., Lerch R., Steinbiss; J. Test carrier utilizing reaction of two bioaffine binding partners. United States Patent 5160486, 1992.

63. Berger J., DeLaCroix F., Buck H., Schrenk J. Apparatus for determination of a component in a sample. United States Patent 5114673, 1992.

64. Grage Jr., Henry M. Wedge shaped test strip system useful in analyzing test samples, such as whole blood. United States Patent 5082626, 1992.

65. Hildenbrand K., Nerger D., Wehling K. Process for the production of porous membranes, the membranes produced thereby and their use as supporting matrices in test strips. United States Patent 5124128, 1992.

66. Charlton S., Engelmann H. Axially protected test strips. United States Patent 4774054,1988.

67. Gunkel W., Krauss H. Test strips. United States Patent 4837373, 1989.

68. Morikawa N. Testing device. United States Patent 5244631, 1993.

69. Vogel P., Thym D., Fritz M., Mosoiu D. Test carrier for the determination of ions. United States Patent 5302346, 1994.

70. Grenner G. Biological diagnostic device and method of use. United States Patent 4906439, 1990.

71. Engelmann H. Test strip with adjustable sample absorption capacity. United States Patent 4738823, 1988.

72. Kondo A., Kitajima M. Multilayered integral chemical analysis element for the blood. United States Patent 4256693, 1981.

73. MasudaN., Igarashi T. Member of analytical element for the analysis of liquid sample containing solid. United States Patent 4950454, 1990.

74. Kobayashi M., Okaniwa K., Koyama M., Furukawa K., Zanma S. Analytical clement for the detection hydrogen peroxide. United States Patent 4732736, 1988.

75. Suzuki M., Ohno M., Yamamoto I. Cellulose ester hollow fiber membrane for plasma separation. United States Patent 4808312, 1989.

76. Wang J. Y. Reagent test device containing hydrophobic barriers. United States Patent 4618475, 1986.

77. Witonsky R. J., Larsson R. P. Glutaraldehyde indicator. United States Patent 4521376, 1985.

78. Jacobs M. N. Mount for ammonia-sensitive test elements. United States Patent 4719085, 1988.

79. Lilja J. E., Nilsson S. E. L. Cuvette for sampling and analysis. United States Patent 4654197, 1987.

80. Burkhardt A. E., Genshaw M. A., Stover L. R. Volume independent diagnostic device. United States Patent 4810470, 1989.

81. Sakamoto N., Ikariya T., Takahashi K., Nakamura M., Yanagisawa A. Slide for chemical analysis. United States Patent 4668472, 1987.

82. Fenocketti L. P., Rapkin M. C. Multilayered test device for determining the presence of a liquid sample component, and method of use. United States Patent 4160008, 1979.

83. Sakota K., Kondo J., Watanabe M. Device for testing body fluids. United States Patent 5178831, 1993.

84. Espenshade L. К., Marks R. L., Milbrand Jr., Donald W., Zitto M. J. Chip carrier socket. United States Patent 5290192, 1994.

85. Greenquist A. C. Multizone analytical element having detectable signal concentrating zone. United States Patent 4806312, 1989.

86. Парфит Г., Рочестер К. Адсорбция из растворов на поверхности твердых тел. М. : Мир 1986.-488 с.

87. Немодрук А. А., Аревадзе Н. Г., Супаташвили Г. Д., Взаимодействие алюминия с хромазуролом S в присутствии неионогенных поверхностно-активных веществ//Журнал аналитической химии. 1980.-Т. 35, № 8.—С. 1511—1519.

88. Савранский Л. И., Наджафова О. Ю. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования Си, Fe и А1 с хромазуролом S в присутствии смеси катионного и неионогенного ПАВ // Журнал аналитической химии — 1992. — Т. 47, №9.-С. 1613-1618.

89. Логинова Л. П., Коновалова О. Ю. Метрологические характеристики обнаружения восстановителей с реагентами, иммобилизованными в желатиновой пленке // Вюник Харювского нащонального ушверситету. 2007. № 770. - XiMiz. Випуск 15 (38). - С. 90-98.

90. Коновалова О. Ю., Логинова Л. П. Особенности протекания индикаторной реакции на первичные ароматические амины в желатиновой пленке // Вюник Харювского нащонального ушверситету. 2006. № 731. - Х1м5я. Випуск 14 (37).-С. 112-119.

91. Решетняк Е. А., Никитина II. А., Кармазина В. Э. Влияние материала носителя на предел обнаружения при визуальном тестировании // Вюник Харювскогонацюнального ушверситету. 2007. № 770. - Х1м1я. Випуск 15 (38). - С. 119124.

92. Запорожец О. А., Гавер О. М., Сухан В. В. Иммобилизация аналитических реагентов на поверхности носителей // Успехи химии. 1997. - Т.66, № 7. - С. 702-717.

93. Амелин В. Г., Чернова Р. К. Особенности тест реакций ионов металлов с хромазуролом 8, иммобилизованным на тонкослойных матрицах // Журнал аналитической химии. 2008. - Т. 63, № 8. - С. 873-879.

94. Гавриленко Н. А., Сарапчина Н. В. Аналитические свойства 1-(2-пиридилазо)-2-нафтола, иммобилизованного в полиметилметакрилатную матрицу // Журнал аналитической химии. 2009. - Т. 64, № 3. - С. 243-247.

95. Шереметьев С. В., Кузнецов В. В. Реакции синтеза азокрасителей в отвержденном желатиновом геле и их аналитическое применение при определении нитритов // Журнал аналитической химии. 2007. - Т. 62, № 4. -С. 357-363.

96. Амелин В. Г. Модифицированные ПАВ органические реагенты и реагентные индикаторные бумаги в фотометрическом и тест-методах определения микрокомпонентов. Автореферат диссертации на соискание степени д.х.н. Владимир, 1998.

97. Саввин С. Б., Чернова Р. К., Штыков С. Н. Поверхностно-активные вещества. М.: Наука, 1991. 251 с.

98. Белоусова В. В., Чернова Р. К. Поверхностно-акттивные вещества в спектрофометрическом анализе. Комплекс титана с дисульфофенилфлуороном и длинноцепочечными аминами // Журнал аналитической химии. 1977— Т.32, № 9- С.1669-1673.

99. Чернова Р. К., Козлова Л. М, Мызникова И. В., Чуднова Ю. Г. Аналитические возможности ксерогелей на основе опоки и силикатного клея с иммобилизованных хромазуролом 8 // Журнал аналитической химии. — 2004. -Т. 59, №5.-С. 475-479.

100. Иванов В. М., Ершова Н. И. Определение алюминия и бериллия методом спектроскопии диффузного отражения и использование цветометрическихфункций // Журнал аналитической химии. 2001. - Т. 56, № 12. - С. 1257— 1262.

101. Наджафова О. Ю., Лагодзинская С. В., Сухан В. В. Индикаторная бумага для тест-определения алюминия в растворах // Журнал аналитической химии. -2001.-Т. 56,№2.-С. 201-205.

102. Лобанов Ф. И., Нуртаева Г. К., Макаров Н. В. Применение ионообменных смол в фотометрии // Успехи химии 1979. - Т. 43, № 8 - С. 1453.

103. Таланчук П. М., Голубков С. П., Маслов В. П., Борсук П. С., Потырайло Р. А., Новосёлов Е. Ф., Пацко Е. Я. Сенсоры в контрольно-измерительной технике. Киев, Тэхника. 1991. - 175 с.

104. Островская В. М. Хромогенные аналитические реагенты, привитые на поверхности индикаторных бумаг. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. / Москва, 23-28.9.2007. Т.4. Новые методы и приборы для химических исследований и анализа. С. 194.

105. Островская В. М., Фомин Н. А., Аксёнова М. С., Казакова Т. С., Попова Т. Д., Прищеп Е. Т. Способ получения эпоксидированной хроматографической бумаги. Авторское свидетельство СССР № 1651204, 1991. Бюл. № 19.

106. Бережная М. И., Иванова Н. Л., Островская В. М., Гура П. П., Приходько Ю. Н., Поддубный П. В. Бумага-основа для изготовления диагностических, реактивных и кислотно-основных индикаторных бумаг. Авторское свидетельство СССР № 1219698, 1986. Бюл. № 11.

107. Островская В. М. Реагентные индикаторные бумажные тесты на основе хромогенных целлюлоз и способ их получения. Патент РФ № 2123689, 1998. Бюл. № 35

108. Бережная М. И., Костенок Н. Л., Гура П. П., Приходько Ю. Н., Поддубный П. В., Островская В. М., Иванов О. В., Лушина О. Т. Бумага-основадля изготовления реактивных и диагностических бумаг. Авторское свидетельство СССР № 1390285, 1988. Бюл. № 15.

109. Островская В. М., Аксёнова М. С., Ломакина Л. В. Способ получения модифицированной хроматографической бумаги. Авторское свидетельство СССР № 1175996, 1985. Бюл. № 32.

110. Островская В. М., Ломакина Л. В., Аксенова М. С., Иващенко А. В., Гаричева О. Н., Комаренко Т. И., Романова И. Б. Способ получения реактивной бумаги. Авторское свидетельство СССР № 934715, 1982.

111. Островская В. М. Реагентные индикаторные бумажные тесты (РИБ-Тесты) на основе хромогенных ионообменных целлюлоз и способ их получения. Патент РФ № 2126963, 1999. Бюл. № 6.

112. Кудрявцев Г. В., Лисичкин Г. В., Иванов В. М. Сорбция цветных металлов кремнеземами с привитыми органическими соединениями // Журнал аналитической химии. 1983 - Т.38, № 1 - С. 22-32.

113. Лисичкин Г. В., Кудрявцев Г. В. Методы гетерогенизации функциональных органических соединений на минеральных носителях // Доклады АН СССР, 1979.-Т. 247, № 1.-С. 117-121.

114. Fourneau Е. Aminoalkohole derívate der glycerin und phenolaether // Bulletin société chimicues de France. 1909. - V.5. - P. 229.

115. Чижевская И. И., Пансевич-Коляда В. И. Исследование в области оксидосоединений. IX. Взаимодействие a-окисей аллиловых эфиров нитрофенолов с бензимидазолом // Журнал общей химии. 1957. - Т. 27, № 5. -С 1495-1498.

116. Brey M. L-, Tarrant P. The preparation and properties of some vinyl and glycidyl fluoroethers // Journal of the American chemical society. — 1957. — V. 79. — P.6533-6536.

117. Noland W. E., Bastian B. N. Action of Alkali on allyl alcohol chloroiodides, "р-epichlorhydrin" (2-chloroallyl alcohol) // Journal of the American Chemical Society. 1955.-V. 77.-P. 3395-3397.

118. Petrov V., Stephenson O. Aryloxypropane derivatives. Part I. The synthesis of 1-p-chloro and l-p-nitrophenoxy-3-dichloroacetamidopropan-2-ol // Journal of Pharmacy and pharmacology. 1953. - V. 5. - P. 359-369.

119. Идельчик И. И., Пансевич-Коляда В. И. Исследование в области оксисоединений. X. Взаимодействие а-окисей аллиловых эфиров фенола, о,п-крезолов и гваякола с аминами // Журнал общей химии. 1958. - Т.28. - С. 792793.

120. Brachman A., Fang J. Preparation of 2-isobutyl-2-methyl-4-trimethylacetoxy-methyl-l,3-dioxolane and its reactionvith phosphoric acid // Journal of organic chemistry. 1959. - V.24. - P. 1367-1370.

121. Pollard С. В., Fernandez I. В., Derivatives of piperazine. XXXII. l-Aryl-4-(2-hydroxy-3-aryloxypropyl)-piperazines // Journal of Organic Chemistry. 1958. -V. 23.-P. 1935-1937. •

122. Пономарев Ф. Г., О реакции глицида и его эфиров с амидами кислот. IV. О взаимодействии эфиров глицида с формамидом и ацетамидом // Журнал общей химии. 1952. - Т.22, № 5. - С. 929-935.

123. Губен. И. Методы органической химии. Ill, 1. М.: ОНТИ, 261 (1934).

124. Пономарев Ф. Г. О реакции эфироокисей с азотистыми соединениями. VI. Взаимодействие метилового и этилового эфиров глицида с диэтиламином // Журнал общей химии. 1953. - Т. 23, № 6. - С. 1046-1049.

125. Ind H.R., Ormerod W.E. The synthesis and local anesthetic properties of aryloxypropanolamines // Journal of Pharmacy and Pharmacology. 1952. -№ 1. -P. 21-26.

126. Малиновский M. С. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. JL: Госхимиздат. 1962. - 288 с.

127. Evans Т. W., Marple К. Е., Shokal Е. С. Process for the production of epoxide ethers. United States Patent 2314039, 1940.

128. Ворожцов мл. H. H., Куткевичус С. И. Исследование продуктов взаимодействия эпихлоргидрина с ароматическими аминами. I. у-Хлор-Роксипропильные производные аминов и продукты их превращения // Журнал общей химии. 1957. -Т.21, №.8. - С. 2152-2156.

129. Ворожцов мл. II. Н., Куткевичуе С. И. Исследование продуктов взаимодействия эпихлоргидрина с ароматическими аминами. II. 1,2,3,4-Тетрагидро-3-окси-7,8-бензохинолин // Журнал общей химии. — 1957. — Т. 27, №9.-С. 2521-2525.

130. Лакштаускас Ю., Куткевичуе С. у-Хлор-р-оксипропильные производные и продукты их превращения. I. М-(у-хлор-|3-оксипропил)-нафтиламин-1 // Научные труда высших учебных заведений Литовской ССР. Химия и химическая технология. 1965. - № VI. - С. 57-61.

131. Gould R. G. Jr., Jacobs W. A. The synthesis of certain substituted quinolines and 5,6-benzoquinolines.// Journal of the American Chemical Society. -1939 V.61. -P. 2890-2895.

132. Woodward D. W., Substituted propylaminoaromatic sulphonic acids. United States Patent 2364033, 1944.

133. Atkinson J. R., Booth G., Johnson E. L., Mills W. P. New textile colouring process. Great Britain Patent 850 977, 1960.

134. Booth G., Hall F. New water-soluble reactive dyestuffs. Great Britain Patent 854 962, 1960.

135. Lange H. Tetrahydro-3-hydroxyquinoline derivatives. German patent 619 825; 1935. Цит. по CA V. 30, 1584:2 (1936).

136. Островская В.М., Золотов Ю.А., Цыганков A.B., Прокопенко O.A., Манынев Д.А. Реагентная индикаторная бумага для определения алюминия / Пат. РФ 2284520. 2006. Бюл. 27. Приоритет 15.09.2005.

137. Островская В. М. Устройство для определения микроколичеств веществ. Пат. РФ 2095779, 1997. Бюл. №31.

138. Островская В.М., Решетняк Е.А., Никитина H.A., Пантелеймонов A.B., Холин Ю.В. Метод определения суммы металлов индикаторной бумагой и его метрологические характеристики // Журнал аналитической химии. 2004. - Т. 59, № 10.-С. 1101-1108.

139. Островская В.М., Цыганков A.B., Буряк А.К., Прокопенко O.A., Решетняк Е.А., Никитина H.A. Определение нитрит-ионов тест-полосами на основе 3-гидрокси-7,8-бензо-1,2,3,4-тетрагидрохинолина. // Журнал аналитической химии. 2008. Т. 69. № 8. С. 866-872.

140. Островская В.М., Ларин Г.М., Зверева Г.А., Цыганков A.B., Манынев Д.А., Минин В.М. Комплексы меди с полидентатными гетарилформазанил-целлюлозами. // Журнал координационной химии. 2006. Т. 32. № 1. С. 36-41.

141. Кочелаева Г. А., Иванов В. М., Симонова Е. Н. Пирокатехиновый фиолетовый в новых оптических методах определения алюминия // Журнал аналитической химии. 2008. - Т.63, № 4. - С. 376-382.

142. Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования. ГН 2.1.5.689-98. Гигиенические нормативы. Минздрав России, 1998.

143. Merckoquants-Tests. Teststabchen zur halbquantitativen Bestimmung von Ionen und Verbindungen, Merck. Darmstadt. S. 96. 1999/

144. Тихонов B.H. О составе и устойчивости комплекса алюминия с алюминоном // Журнал аналитической химии. 1976. - Т. 31, № 6. - С. 11241127.

145. Тихонов В. Н. Исследование механизма взаимодействия алюминия с алюминоном. // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 1977. - Т. 20, № 7. - С. 987-990.

146. Перечень предельно-допустимых концентраций и ориентировочно безопасных уровней воздействия вредных веществ для воды рыбохозяйственных водоемов. М.: Медикор, 1995. 98 с.

147. ГОСТ 2874-82. Вода питьевая. Гигиенические требования и контроль за качеством. М.: Издательство стандартов, 1982. 44 с.

148. Шепелева А.Ф., Печенежская И.А. Товароведение и экспертиза продовольственных товаров. М.: ИКЦ "МарТ", Ростов-на-Дону: Издательский центр "МарТ", 2004. 992 с.

149. Дмитриенко С. Г., Свиридова О. А., Белоусова С. Б., Петрова JI. Н., Золотов Ю. А. Определение нитрит-ионов с применением пенополиуретанов // Заводская лаборатория. 2000. - Т.66, № 2. - С.10-14.

150. Merck Schnelltest Handbuch, Darmstadt, E. Merck, 1986. 288 s.

151. Островская В. M. Еще раз о хромогенных аналитических реагентах, закрепленных на носителях. Всероссийский симпозиум «Тест-методы химического анализа» / Тезисы докладов. Москва. 28-30 ноября 2001 г. JI4.

152. Островская В.М. Всероссийский симпозиум «Тест-методы химического анализа» // Химическая технология. 2002. Т 3. С. 46-47.

153. Островская В.М. Реактивная индикаторная полоса РИП-Нитрат-Тест и способ ее получения. // Пат. РФ 2009486 Б.И. № 5. 1994. Приоритет 29.01.92.

154. Амелин В.Г., Колодкин И. С. Целлюлозная бумага с химически иммобилизованным 1-нафтиламином для экспрессного тест-определения нитритов, нитратов и ароматических аминов // Журнал аналитической химии. — 2001.-Т. 56,№2.-С. 206-212.

155. Anderson Н.Р. Multiple layer paper test strip. United States Patent 3511608, 1970.

156. Амелин В. Г., Спирин А. В. Способ определения концентрации компонентов в растворе. Патент РФ 2058547, 1996.

157. Степанов Б.И. Введение в химию органических красителей. М.: Химия. 1977. С. 370.

158. Амелин В.Г. Состав для приготовления индикаторной бумаги для определения нитрита. Пат. РФ 1755184 Al. 1992. Бюл. № 30.

159. Ширинова А. Г., Иванов В. М. Кинетика образования и химико-аналитические характеристики перспективных аналитических форм азосоединений при фотометрическом определении нитрит-ионов // Журнал аналитической химии. 1994. - Т. 49, № 4. - С. 266-273.

160. Островская В.М., Манынев Д.А., Прокопенко O.A., Цыганков A.B. Индикация микрокомпонентов жидких ракетных топлив в полевых условиях с помощью комплекта тест-средств. // Труды 25 ГОСНИИ МО РФ. М. 2005. Выпуск 53. С. 358-369.

161. Merchant J. R., Salgar S. S. Heterocyclic compounds. IX Synthesis of some indole derivatives // Journal of Indian Chemical Society, 1963, 40, p.23-26. Цит. no CA V. 59:9953b

162. Островская В. M., Прокопенко О. А., Нефедов С. Е., Шишкин Ю. J1. Способ фотометрического определения нитритов в жидкой среде. Пат. РФ 2265828. 2005. Бюл. № 34.

163. Rapid tests, Marchery-Nagel, Marchery-Nagel&Co, KG 2000, 118 pp.

164. CHEMertrics. Advanced system for water analysis. Calverton. 1995. 34 pp.

165. Островская В.М., Лямина О.И., Куприянова Т.А., Юшкова О.Г. Мембраны на основе полидентатных целлюлоз с гетарилформазанил-группами для отделения тяжелых металлов. // Критические технологии. Мембраны. 2001. № 11. С. 32-37.

166. Бузыкин Б.И., Липунова Г.И., Сысоева Л.П., Русинова Л.И. Химия формазанов. М.: Наука, 1992. 376 с.