Внутримолекулярная водородная связь в органических соединениях с планарным квазициклом: квантовохимическое рассмотрение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Шалабай, Алексей Валерьевич

• Шалабай, Алексей Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шалабай, Алексей Валерьевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ И ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ ТЕРМОДИНАМИКИ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ: ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. ДЕФИНИЦИЯ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ, ЕЁ ПРИРОДА И КРИТЕРИИ ОБРАЗОВАНИЯ.

1.2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ ТЕРМОДИНАМИКИ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ.

1.2.1. ОБЩИЕ ЗАМЕЧАНИЯ.

1.2.2. ИНФРАКРАСНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ.

1.2.3. МЕТОД КОНКУРИРУЮЩИХ РАВНОВЕСИЙ.

1.2.4. ФЕМТОСЕКУНДНАЯ ИНФРАКРАСНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ ФОТОННОГО ЭХА.

1.2.5. ЯМР СПЕКТРОСКОПИЯ КАК МЕТОД ИССЛЕДОВАНИЯ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ.

1.2.6. КАЛОРИМЕТРИЯ.

1.2.7. ГАЗОЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ.

1.2.8. БУМАЖНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ.

1.2.9. СИЛОВАЯ АТОМНАЯ МИКРОСКОПИЯ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Внутримолекулярная водородная связь в органических соединениях с планарным квазициклом: квантовохимическое рассмотрение»

7.1.2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ.122

7.1.2.1. ГАЗОВАЯ ФАЗА.122

7.1.2.1.1. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ УСТОЙЧИВОСТЬ РОТАМЕРОВ И

ТАУТОМЕРОВ 8-ГИДРОКСИХИНОЛИНА.122

7.1.2.1.2. АНАЛИЗ ГЕОМЕТРИИ МОЛЕКУЛ, ПОЛУЧЕННОЙ ПО

ДАННЫМ МЕТОДОВ ВЗЬУР И МР\¥1К.124

7.1.2.1.3. БАРЬЕРЫ ВРАЩЕНИЯ И ТАУТОМЕРИЗАЦИИ ПРИ

ОДНОПРОТОННОМ ПЕРЕНОСЕ.125

7.1.2.1.4. ДИПОЛЬНЫЕ МОМЕНТЫ И ЗАРЯДОВОЕ

РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ПО МАЛЛИКЕНУ.126

7.1.2.1.5. ЫВО-АНАЛИЗ.127

7.1.2.2. ЭФФЕКТЫ РАСТВОРИТЕЛЯ.132

7.1.2.2.1. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ УСТОЙЧИВОСТЬ РОТАМЕРОВ И

ТАУТОМЕРОВ В РАЗЛИЧНЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ.132

7.1.2.2.2. АНАЛИЗ ГЕОМЕТРИИ В РАЗЛИЧНЫХ СРЕДАХ.135

7.1.2.2.3. БАРЬЕРЫ ВРАЩЕНИЯ И ТАУТОМЕРИЗАЦИИ ПРИ

ПЕРЕНОСЕ ОДНОГО ПРОТОНА.135

7.1.3. ЗАКЛЮЧЕНИЕ К РАЗДЕЛУ 7.1.137

7.2. 8-МЕРКАПТОХИНОЛИН.138

7.2.1. ВВЕДЕНИЕ.138

7.2.2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.140

7.2.2.1. БАРЬЕРЫ ВРАЩЕНИЯ И РЕАКЦИЯ ТАУТОМЕРИЗАЦИИ .140

7.2.2.1.1. ГЕОМЕТРИЯ И ИК СПЕКТР.140

7.2.2.1.2. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ УСТОЙЧИВОСТЬ ТАУТОМЕРОВ И

РОТАМЕРОВ 8-МЕРКАПТОХИНОЛИНА.143

7.2.2.1.3. РЕАКЦИОННЫЕ БАРЬЕРЫ.147

7.2.2.1.4. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЗАРЯДОВ ПО МАЛЛИКЕНУ И ДИПОЛЬНЫЕ МОМЕНТЫ.149

7.2.2.1.5. NBO-АНАЛИЗ.152

7.2.2.2. ТАУТОМЕРИЗАЦИЯ С СОДЕЙСТВИЕМ ВОДЫ (WATER-ASSISTED TAUTOMERIZATION).155

7.2.2.2.1. СТРУКТУРА И ЭНЕРГИИ ТАУТОМЕРОВ.155

7.2.2.2.2. NBO-АНАЛИЗ.162

7.2.3. ЗАКЛЮЧЕНИЕ К РАЗДЕЛУ 7.2.165

ОБЩЕЕ ЗАКЛЮЧЕНИЕ И ДАЛЬНЕЙШИЕ ПЕРСПЕКТИВЫ.168

ВЫВОДЫ.171

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.174

ПРИЛОЖЕНИЕ.201 Ф

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Температуры кипения и плавления, давление пара, растворимость, молярный объем, плотность, теплота смешения, теплопроводность и тепловое расширение, вязкость, поверхностное натяжение, диэлектрическая постоянная и диэлектрические потери, дипольный момент, электропроводность, сегнетоэлектрические свойства, диамагнитная восприимчивость, ионизация, молярная рефракция, показатель преломления, другие оптические свойства, спектры, кислотно-основные, таутомерные, аналитические свойства, реакционная способность, биологическая активность химических соединений зависят от наличия внутримолекулярной водородной связи (ВВС) и её термодинамических параметров [1-12]. Ещё профессор И.С. Мус-тафин отметил влияние ВВС на чувствительность аналитических реакций. Соотношение между энергетикой разрыва ВВС и хелатообразования в значительной степени обусловливает аналитический сигнал. Для направленного синтеза веществ важна квантовохимическая оценка энергии ВВС, её влияния на электронную структуру и колебания атомов в молекуле. В свою очередь колебательный спектр - ключ к пониманию реакционной способности. При этом для экспрессного априорного прогноза целесообразно применять полуэмпирические методы квантовой химии, а для изучения тонких деталей электронного строения - методы ab initio и DFT.

Удачными модельными объектами для изучения роли ВВС являются органические молекулы с планарным квазициклом. Они широко распространены и играют важнейшую роль в химии, являются перспективными строительными блоками для конструирования супрамолекулярных структур со специфическими рецепторными свойствами. Для планарно-квази-циклических систем можно выделить в чистом виде влияние ВВС на термодинамику, электронное строение, колебательные спектры соединений. Обычно при изучении ВВС в качестве объектов сравнения используют изомеры без ВВС. Но такие соединения существенно отличаются по свойствам от изомеров с ВВС. В случае же многих молекул с плоским квазициклом можно применять более адекватный эталон - конформер, в котором нет ВВС, а все другие специфические взаимодействия - те же, что и в молекуле с ВВС.

Сочетание ВВС с планарным квазициклом характерно для многих практически важных аналитических реагентов: 1,3-дикетонов, фенолкарбо-новых кислот трифенилметанового ряда, гидроксихинонов, соединений ряда хромотроповой кислоты, орто-амино- и о/7то-гидроксиазосоединений, нит-розофенолов, нитрозонафтолов, 8-халькогенонафталинов и др. [13-17]. Ниже представлены типичные примеры.

НзСх сн2 /СН3 II II о о

Н3С^ СН СН3 I II о^ .о

Н •

Хромазурол Б Н.# Н о^ тГ

НОзБ^ ^ ^ "БОзН Хромотроповая кислота

Н-0

4-(2-Пиридилазо)резорцин

2-Нитрозо-1 -нафтол

1 -Нитрозо-2-нафтол N N ОН н

8-Гидроксихинолин

8-Меркаптохинолин

Известно, что прочность водородной связи зависит от кислотных свойств протонодонора [18].

Среди протонодонорных групп, участвующих в образовании ВВС, в том числе с планарным квазициклом, важное место занимает сульфгидриль-ная (БН). Например, она входит в состав молекулы 8-меркаптохинолина -важнейшего аналитического реагента, образующего с катионами металлов малорастворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях хелаты [17]. Протолитические свойства меркаптосоединений в значительной степени обусловливают их химическое поведение. В случае замещённых 8-меркаптохинолинов, тиосалициловой кислоты и других соединений подвижность сульфгидрильного протона влияет на прочность ВВС, таутомерию, аналитические и другие характеристики веществ [17, 19, 20].

Модельными веществами для изучения кислотно-основных свойств различных ароматических и гетероароматических тиолов могут служить тиофенолы.

Тиофенол (бензолтиол, меркаптобензол, фенилмеркаптан, фенилтиол) СбН58Н и его производные имеют и самостоятельное значение, помимо причастности к проблеме ВВС. Они находят применение в синтезе лекарственных препаратов, пестицидов, красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов и других добавок к синтетическим каучукам [21].

Реакционная способность тиофенолов в различных химических реакциях зависит от кислотно-основных свойств названных тиолов [19, 20].

Таким образом, среди соединений, молекулы которых включают плоский хелатный квазицикл с ВВС, важное место занимают серусодержащие (тиофенолы, 8-меркаптохинолин и его производные). Атом серы, находясь в третьем периоде Периодической системы, располагает ¿/-орбиталями. Однако полуэмпирические методы MNDO, AMI, РМЗ не учитывают ¿/-орбитали в явном виде. Поэтому корректное описание энергетики водородной связи в молекулах с d-орбиталями полуэмпирическими методами возможно в том случае, если эти методы правильно описывают тенденцию изменения прото-литических свойств в ряду веществ сходного строения. Кислотно-основные свойства тиофенолов важны также в связи с изучением реакционной способности различных веществ в различных реакциях. В частности, нуклеофиль-ность тиолят-анионов зависит от их основности [19, 20]. Необходимо обосновать корректность применения полуэмпиричсеких методов для оценки термодинамических функций водородной связи в сераорганических молекулах и заодно найти возможность простой теоретической оценки кислотности тиофенолов.

Наличие ВВС служит предпосылкой протекания реакций перемещения протона от одного электронодонорного центра к другому. Поэтому одним из приоритетов является квантовохимическое рассмотрение последовательности реакций: внутримолекулярного вращения, приводящего к обмену между водородносвязанным и эталонным конформерами, и таутомеризации. Типичными соединениями для такого исследования могут быть ценные для практики 8-гидроксихинолин и 8-меркаптохинолин.

Цель работы - выяснение тенденций влияния внутримолекулярной водородной связи на электронное строение и колебательные спектры органических соединений с планарным квазициклом, установление закономерностей реакционной способности 8-гидроксихинолина и 8-меркаптохинолина в процессах внутримолекулярного протонного переноса.

Достижение поставленной цели включает решение следующих задач:

- нахождение количественных соотношений, связывающих величины рКа тиофенолов со сродством к протону {РА) и другими параметрами электронной структуры молекул, выявление дифференциального влияния водно-этанольных сред на протолитические свойства бензолтиолов;

- расчёт энтальпии образования ВВС методами МЖ)0/Н, 1-ММОО,

МЖЮ/НВ, ММЮ/М и установление адекватности названных методов проблеме полуколичественной оценки энергетики ВВС;

- выяснение влияния ВВС на колебательные моды ароматических молекул с плоским квазициклом;

- изучение влияния ВВС на электронное строение молекул с планар-ным квазициклом;

- исследование водородного связывания, барьеров внутреннего вращения и таутомеризации 8-гидроксихинолина и 8-меркаптохинолина в газовой фазе и в различных средах методами теории функционала плотности (ОРТ);

- БРТ-изучение таутомеризации 8-меркаптохинолина с содействием воды.

Научная новизна. Выведены количественные соотношения для априорного прогноза протолитических свойств тиофенолов. Предложен и на примере бензолтиолов апробирован подход к оценке дифференциального влия-^ ния растворителей на кислотно-основные свойства. Показана возможность полуколичественной оценки энтальпии ВВС в органических молекулах с планарным квазициклом методами ММЗО/Н, 1-]ШчГОО, МКОО/НВ, МЖ)0/М. Выяснены тонкие детали влияния ВВС на колебательные спектры ряда молекул с плоским квазициклом. Установлены закономерности влияния ВВС в соединениях указанного типа на электронное строение молекул. На высоком уровне теории обоснованы вопросы о ВВС, внутреннем вращении, таутомерии 8-гидроксихинолина и 8-меркаптохинолина в газовой фазе и различных средах. Показано, что участие молекулы воды, несколько затрудняя кинетику цвиттеризации 8-меркаптохинолина, в то же время делает реакцию термодинамически более выгодной по сравнению с переносом одного протона.

Практическое значение работы заключается в нахождении корреляций, открывающих путь к направленному синтезу тиофенолов с заданными кислотно-основными свойствами, в выдвинутой методологии оценки дифференциального вклада среды в протолитические свойства, в обосновании возможности простой полуколичественной полуэмпирической оценки энтальпии ВВС, в детализации влияния ВВС на колебательные спектры и электронное строение молекул, в выявлении тенденций влияния растворителя на энергию ВВС, барьеры внутреннего вращения и таутомеризации, энергию таутомеризации типичных молекул с ВВС.

В ходе проведённых исследований оценены практически важные физико-химические характеристики: геометрия и дипольные моменты молекул, значения теплоты и свободной энергии образования и сродства к протону, энтальпии ВВС, энергии таутомеризации и комплексообразования, барьеров внутреннего вращения и таутомеризации, а также частоты в ИК спектрах.

На типичных примерах 8-гидроксихинолина и 8-меркаптохинолина создана калибровочная мини-база данных (benchmark) для оценки энергии ВВС, энергий таутомеризации, комплексообразования, барьеров вращения и таутомеризации, геометрии и дипольных моментов молекул.

На защиту выносятся:

- количественные соотношения для оценки значений рКа соединений ряда тиофенола и результаты обоснования дифференциального вклада водно-этанольных сред с различным содержанием этанола на кислотность тиофенолов;

- результаты расчёта энтальпии ВВС в системах с планарным квазициклом специально параметризованными полуэмпирическими методами квантовой химии;

- закономерности изменения колебательных спектров молекул с пла-нарным квазициклом при образовании ВВС;

- тенденции влияния ВВС на распределение электронной плотности в молекулах с плоским квазициклом;

- результаты DFT-исследования электронной структуры, энергии ВВС, барьеров вращения связи гетероатом - протон, образующей ВВС, энергий и барьеров таутомеризации 8-гидроксихинолина и 8-меркаптохинолина, а также влияния среды на названные характеристики;

- результаты исследования процесса концертного синхронного переноса двух протонов при таутомеризации 8-меркаптохинолина с содействием воды.

Апробация работы. Результаты диссертации доложены и обсуждены на Международных конференциях студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов-2000" и "Ломоносов-2002" (Москва, 2000, 2002), Молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 2000), Международной конференции молодых учёных и студентов "Актуальные проблемы современной науки" (Самара, 2000), Всероссийской конференции молодых учёных "Актуальные проблемы электрохимической технологии" (Саратов, 2000), Международной школе для молодых учёных и студентов по оптике, лазерной физике и биофизике и семинаре по спектроскопии и молекулярному моделированию (Саратов, 2000), VI конференции "Аналитика Сибири и Дальнего Востока - 2000" (Новосибирск, 2000), Международном симпозиуме "Компьютерное обеспечение химических исследований" (Москва, 2001), III и IV Всероссийских конференциях молодых учёных "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 2001, 2003), XIV конференции-семинаре "Горизонты в исследовании водородной связи" (Турин, Италия, 2001), Поволжской конференции по аналитической химии (Казань, 2001), III Черкесовских чтениях "Проблемы аналитической химии" (Саратов, 2002), 6-ом Всемирном конгрессе по теоретической химии WATOC'02 (Лугано, Швейцария, 2003), Всероссийской конференции "Аналитика России", посвященной 100-летию со дня рождения академика И.П. Алимарина (Москва, 2004), II Российской школы-конференции "Молекулярное моделирование в химии, биологии и медицине" (Саратов, 2004), на отчётных конференциях кафедры аналитической химии и химической экологии СГУ.

Был выигран грант Швейцарского Национального Научного Фонда на участие в 6-ом Всемирном конгрессе по теоретической химии (6th World Congress of Theoretically Oriented Chemists - WATOC'02. Theory, Computation and Information Science in Chemistry, Biochemistry and Materials Science. Lugano, Switzerland, 4-9 August, 2002).

Публикации. Содержание работы опубликовано в 9 статьях и 18 тезисах докладов.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Шалабай, Алексей Валерьевич

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что величины рКа тиофенолов линейно связаны с энтальпиями и свободными энергиями сродства к протону (РА). Наклон зависимостей рКа vs РА включает дифференциальное влияние водно-этанольных сред с различным содержанием этанола на кислотность тиофенолов. Значения рКа линейно коррелируют с зарядами на атоме серы и на группе SH, суммами зарядов на атомах заместителя и связанного с ним атома углерода ароматического кольца, энергиями высшей занятой молекулярной орбитали тиофенолов и тио-фенолят-анионов.

2. С помощью методов MNDO/H, I-MNDO, MNDO/HB, MNDO/M рассчитаны значения энтальпии образования ВВС серии соединений с планарным квазициклом. Показана применимость названных методов для полуколичественной оценки энтальпии ВВС в соединениях с планарным квазициклом.

3. На примерах салицилового альдегида, салициловой кислоты, 1-нитрозо-2-нафтола, 2-нитрофенола, пирокатехина, гваякола, 8-гидроксихинолина, трополона найдено (B3LYP/6-311++G(d,p)), что чем прочнее ВВС, тем более значительные изменения длин связей в хелатном квазицикле и его ближайшем окружении она вызывает. Выполнены расчёты частот и ин-тенсивностей в колебательных спектрах. Разделены колебания заместителей и колебания ароматических фрагментов. Показано, что частоты большинства кольцевых мод ароматической системы при формировании ВВС немного возрастают (Av < 10-15 см-1). Наиболее чувствительны к образованию ВВС валентное колебание ОН, частота которого понижается, и неплоское колебание ОН, испытывающее высокочастотный сдвиг. При этом частоты изменяются симбатно с энтальпией ВВС.

4. Методом HF/6-31 lG(d,p) изучено электронное строение ряда органических молекул, среди которых - малоновый диальдегид, ацетилацетон, тиомало-новый альдегид, производные анилина 2-XC6H4NH2, фенола 2-ХС6Н4ОН, тио-фенола 2-XC6H4SH (X = СНО, СООН, COO", NO, N02, ОН, ОСН3, SH, SCH3, F,

Cl, Br), трополон. Установлено, что ВВС приводит к локальному электронному перераспределению в квазицикле, и прежде всего к переносу электронной плотности между непосредственными участниками ВВС - от атома водорода к протоноакцепторному атому. При образовании ВВС типа S-H'"0 электронная плотность в основное уменьшается на сульфгидрильном атоме водорода и увеличивается - на атоме серы.

5. Методами теории функционала плотности исследована ВВС в 8-гидроксихинолине. Показано наличие значимых изменений геометрии, относительных энергий, высот барьеров вращения вокруг связи О-Н и таутомериза-ции, энергий ВВС и AG(solv) в полярных средах по сравнению с газовой фазой. Энергия водородной связи уменьшается с ростом полярности растворителя. Процесс образования цвиттер-иона имеет барьер —20 ккал/моль (MPW1 К/6-311++G(d,p)) в газовой фазе, несколько возрастающий в растворах. Обратный перенос протона протекает в газовой фазе почти безбарьерно, но со значительным барьером (—5-10 ккал/моль) в полярных средах. Реакция цвиттеризации экспериментально трудноосуществима в любой среде.

6. Предпринято квантовохимическое DFT-исследование ВВС в 8-меркаптохинолине. Наиболее успешный результат по энергии ВВС достигнут на уровне теории MPW 1 К/6-311++G(d,p). Протонный перенос при цвиттеризации характеризуется газофазным барьером около 10.5 ккал/моль, а обратный перенос протекает почти безбарьерно. Систематически исследован двойной протонный перенос при таутомеризации комплекса 8-меркаптохинолина с одной молекулой воды в газовой фазе и в растворе. Перенос двух протонов осуществляется концертно и синхронно. Таутомеризация с содействием воды кинетически менее, а термодинамически более предпочтительна по сравнению с переносом одного протона. Как в случае переноса одного протона, так и для реакции с содействием воды энергия таутомеризации и высота барьера уменьшаются с ростом диэлектрической постоянной. Таутомеризация 8-меркаптохинолина протекает быстрее и в большей степени в полярном растворителе.

7. Налицо принципиальные различия в степени влияния электростатических эффектов растворителя на относительную устойчивость различных форм 8-гидроксихинолина и 8-меркаптохинолина. Для первого из названных соединений определяющим является вклад в устойчивость, внутренне присущий самим конформерам и таутомерам. Напротив, в случае 8-меркаптохинолина полярная среда играет решающую роль в определении относительной стабильности различных форм.

ОБЩЕЕ ЗАКЛЮЧЕНИЕ И ДАЛЬНЕЙШИЕ ПЕРСПЕКТИВЫ

Пользуясь найденными количественными соотношениями, можно прогнозировать величины рКа тиофенолов заданного строения. Предсказательная сила установленных зависимостей определяется тем, что они имеют ярко выраженный физический смысл, характеризуются высокими значениями коэффициента корреляции, выведены для значительного числа веществ в разных средах, причём соединения разнообразны по строению (заместители существенно различаются по природе и положению в молекулах). Априорная оценка названных параметров методами квантовой химии важна для молекулярного дизайна соединений с заданными свойствами, может служить основанием для принятия экспертного решения о целесообразности синтеза, порой трудоёмкого, длительного, требующего сложной аппаратуры, жёстких условий, дорогих и токсичных реактивов.

Выдвинутая методология оценки дифференциального вклада среды в протолитические свойства может быть использована для изучения влияния растворителя на кислотность (основность) различных соединений. Более того, если иметь ряд растворителей с различной диэлектрической проницаемостью, можно разделить универсальный и специфический вклады среды в наклон зависимостей рКа от сродства к протону и оценить отклонение системы "растворённое вещество - растворитель" от идеальности ("газовая фаза", или изолированная молекула растворённого вещества) отдельно за счёт каждого из видов сольватации.

Простая предварительная полуколичественная оценка энтальпии ВВС полуэмпирическими методами группы MNDO перспективна для первичного отбора соединений - "кандидатов" для направленного синтеза, с последующим уточнением с помощью методов ah initio или DFT.

Практически все современные методы квантовой химии реализуются в рамках адиабатического приближения [58, 99], которое позволяет разделить ядерное и электронное движение и рассматривать эти виды движения отдельно. 169

В то же время как результаты, полученные нами в главе 5 при анализе нормальных колебаний, так и выявленные тенденции перераспределения электронной плотности (глава 6), указывают на локальный характер влияния ВВС на строение молекул. Рассмотрение различных (колебательных и электронных) степеней свободы внутримолекулярного движения приводит к аналогичным выводам.

Систематически рассмотренные на типичных примерах 8-■ф гидроксихинолина и 8-меркаптохинолина закономерности изменения рассчитанных значений энергий образования ВВС, таутомеризации, комплексообра-зования, барьеров вращения и таутомеризации, геометрии и дипольных моментов молекул в газовой фазе и в различных средах в зависимости от применяемого функционала плотности и уровня теории могут трактоваться как калибровочная мини-база данных (benchmark), быть включёнными в справочники и служить руководством для выбора методов оценки соответствующих характеристик. Например, на основе проведённых исследований можно полагать, что W энтальпию ВВС лучше других методов DFT передаёт гибридный функционал MPW НС

Известно [58], что специфическое взаимодействие с растворителем в своих основных чертах может быть учтено, если рассматривать в явном виде комплекс изучаемой молекулы с одной молекулой растворителя. Рассматривая перенос протона с содействием воды и помещая комплекс 8-меркаптохинолина с молекулой воды в диэлектрический континуум растворителя, мы одновременно ^ учитываем влияние специфической и универсальной сольватации на реакционную способность в рамках дискретно-континуального подхода [58, 272, 273]. Изучив реакцию с содействием воды, мы показали возможность эстафетной передачи протона, как это происходит в воде с её сложной структурой, выраженными элементами дальнего порядка в жидком состоянии. Выясненные при этом закономерности влияния комплексообразования с молекулой воды на механизм, кинетику и термодинамику таутомеризации могут быть положены в ос нову направленного регулирования реакций с целью получения соединений с нужными свойствами.

Автор благодарит доцента кафедры информатики и защиты информации Поволжской академии государственной службы (Саратов) А.Е. Щавлева за участие в совместных исследованиях и плодотворное обсуждение.

Автор выражает благодарность за ценные советы по количественной интерпретации колебательных спектров - старшему преподавателю В.В. Нечаеву (кафедра прикладной оптики и спектроскопии СГУ), по эксплуатации пакета программ MND095 - профессору A.A. Щербакову (Саратовский военный институт радиационной, химической и биологической защиты), по методологии NBO-анализа орбитальных заселённостей - профессору Ф.А. Уэйнхольду (Университет Висконсин-Мэдисон, США).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шалабай, Алексей Валерьевич, 2005 год

1. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь / Пер. с англ. М.О. Буланина, Г.С. Денисова, Д.Н. Щепкина; Под ред. В.М. Чулановского. М.: Мир, 1964. 463 с.

2. Водородная связь: Сборник статей / Отв. ред. Н.Д. Соколов, В.М. Чу-лановский. М.: Наука, 1964. 340 с.

3. Терентьев В.А. Термодинамика водородной связи. Саратов: Изд-во Са-ратовск. ун-та, 1973. 259 с.

4. Грагеров И.П., Погорелый В.К., Франчук И.Ф. Водородная связь и быстрый протонный обмен. Киев: Наукова думка, 1978. 216 с.

5. Водородная связь / Отв. ред. Н.Д. Соколов. М.: Наука, 1981. 288 с.

6. Зенгер В. Принципы структурной организации нуклеиновых кислот / Пер. с англ. Л.В. Малининой, В.В. Махалдиани; Под ред. Б.К. Вайнштейна. М.: Мир, 1987. 584 с.

7. Билобров В.М. Водородная связь и внутримолекулярные взаимодействия / Отв. ред. В.К. Погорелый. Киев: Наукова думка, 1991. 320 с.

8. Москва В.В. Водородная связь в органической химии // Соросовский образовательный журнал. 1999. № 2 (39). С. 58-64.

9. Садеков И.Д., Минкин В.И., Луцкий А.Е. Внутримолекулярная водородная связь и реакционная способность органических соединений // Успехи химии. 1970. Т. 39, вып. 3. С. 380-411.

10. Соколов Н.Д. Водородная связь // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И. Менделеева. 1972. Т. 17, № 3. С. 299-308.

11. Зуйка И.В., Банковский Ю.А. Водородная связь в серусодержащих соединениях // Успехи химии. 1973. Т. 42, вып. 1. С. 39-64.

12. Ласкорин Б.Н., Якшин В.В., Шарапов Б.Н. Межмолекулярная водородная связь как модель для описания донорно-акцепторных взаимодействий // Докл. АН СССР. 1976. Т. 227, № 3. С. 666-669.

13. Перрин Д. Органические аналитические реагенты / Пер. с англ. Ю.М. Дедкова; Под ред. Ю.А. Золотова. М.: Мир, 1967. 408 с.

14. Бургер К. Органические реагенты в неорганическом анализе / Пер. с англ. И.В. Матвеевой. М.: Мир, 1975. 272 с.

15. Органические реагенты в неорганическом анализе / 3. Хольцбехер, JL Ди-виш, М. Крал, JI. Шуха, Ф. Влачил; Пер. с чешек. 3.3. Высоцкого. М.: Мир, 1979. 752 с.

16. Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе: Справочник. М.: Химия, 1980. 448 с.

17. Банковский Ю.А. Химия внутрикомплексных соединений меркапто-хинолина и его производных. Рига: Зинатне, 1978. 488 с.

18. Днепровский A.C., Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений. Д.: Химия, 1991. 560 с.

19. Химическая энциклопедия / Гл. ред. Н.С. Зефиров; зам. гл. ред. H.H. Кулов. М.: Научное изд-во "Большая Российская Энциклопедия", 1995. Т. 4. 639 с.

20. Паулинг Л. Природа химической связи / Пер. с англ. М.Е. Дяткиной; Под ред. Я.К. Сыркина. М.-Л.: Госхимиздат, 1947. 440 с.

21. Коробков B.C. Спектроскопическое изучение слабых внутримолекулярных водородных связей // Водородная связь: Сборник статей / Отв. ред. Н.Д.

22. Соколов, В.М. Чулановский. М.: Наука, 1964. С. 185-188.

23. Термохимическое определение энергии внутримолекулярных водородных связей в о-замещённых фенолах / Ф.Т. Хафизов, В.А. Бреус, Б.Н. Соломонов, О.Е. Киселев, А.И. Коновалов // Докл. АН СССР. 1988. Т. 303, № 4. с. 916-919.

24. Скворцов И.М. О разности теплот растворения в полярной неподвижной фазе двух изомеров, один из которых образует внутримолекулярную водородную связь // Журн. физич. химии. 1998. Т. 72, № 2. С. 340-343.

25. Franc J. Chromatografie Aromatickych Isomeru VI. Vnitrni Vodikove Mustky // Chem. Listy. 1957. Vol. 51, № 1. P. 82-90.

26. Franc J. Die Bestimmung der intramolekularen Wasserstoffbruckenenergie mittels Papierchromatographie //Z. Elektrochem. 1957. Bd 61, № 8. S. 1069-1071.

27. Stretching the a-Helix: A Direct Measure of the Hydrogen-Bond Energy of a Single-Peptide Molecule / M.A. Lantz, S.P. Jarvis, H. Tokumoto, T. Martynski, T. Kusumi, Ch. Nakamura, J. Miyake // Chem. Phys. Lett. 1999. Vol. 315, № 1-2. P. 6168.

28. Мидзусима С. Строение молекул и внутреннее вращение / Пер. с англ. В.М. Грязнова, В.Д. Ягодовского; Под ред. В.М. Татевского. М.: Издатинлит, 1957. 264 с.

29. Шигорин Д.Н. Водородная связь в системах с 7Г-электронами // Водородная связь: Сборник статей / Отв. ред. Н.Д. Соколов, В.М. Чулановский. М.: Наука, 1964. С. 195-219.

30. Иогансен А.В., Рассадин Б.В. Интенсивность инфракрасных полос v(A-H) и водородная связь // Журн. прикл. спектроск. 1967. Т. 6, №4, С. 492500.

31. Исследование внутримолекулярной водородной связи в ненасыщенных спиртах / А.Е. Луцкий, В.А. Гранжан, Я.А. Шустер, П.М. Зайцев // Журн. прикл. спектроск. 1969, Т. 11, вып. 5 С. 913-916.

32. Топап К., Ikawa Sh. Intramolecular Hydrogen Bonding and Conformation of Small Peptides: Variable-Temperature FTIR Study on N-Acetyl-L-Pro-L-Leu-Gly

33. NH2 and Related Compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1996. Vol. 118, № 29. P. 69606965.

34. Денисов Г.С., Шейх-Заде М.И., Эскина M.B. Определение энергии внутримолекулярной водородной связи с помощью конкурирующих взаимодействий // Журн. прикл. спектроскопии. 1977. Т. 27, вып. 6. С. 1049-1054.

35. Скворцов И.М., Колесников С.А. Метод определения энергии внутримолекулярных водородных связей посредством газо-жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1973. Т. 47, вып 4. С. 785-788.

36. Carlson G.L., Fateley W.G. Torsional Frequencies and Conformational Equilibriums of o-Substituted Phenols // J. Phys. Chem. 1973. Vol. 77, № 9. P. 11571163.

37. Torsional Frequencies and Enthalpies of Intramolecular Hydrogen Bonds of o-Halophenols / G.L. Carlson, W.G. Fateley, A.S. Manocha, F.F. Bentley // J. Phys. Chem. 1972. Vol. 76, № 11. P. 1553-1557.

38. Шустер Я.А., Гранжан B.A., Зайцев П.М. Энергии внутримолекулярных водородных связей в некоторых спиртах // Журн. прикл. спектроск. 1974. Т. 20, №3. С. 539-540.

39. F emtosecond Мid-Infrared Рhoton Еcho S tudy о f an Intramolecular Hydrogen Bond / J. Stenger, D. Madsen, J. Dreyer, P. Hamm, E.T.J. Nibbering, T. El-saesser// Chem. Phys. Lett. 2002. Vol. 354, № 3-4. P. 256-263.

40. Юхневич Г.В., Жогина B.B., Райхштат M.M. Природа водородной связи//Журн. физич. химии. 1991. Т. 65, вып. 5. С. 1388-1391.

41. Ротцше Г., Гофман М. Выбор неподвижных фаз // Руководство по газовой хроматографии / Пер. с нем. Б.И. Анваера, В.П. Шварцман, А.Ф. Шляхо-ва; Под ред. А.А. Жуховицкого. М.: Мир, 1969. Глава VI. С. 176-231.

42. Мак-Нейр Г., Бонелли Э. Введение в газовую хроматографию / Пер. с англ. И.А. Ревельского; Под ред. А.А. Жуховицкого. М.: Мир, 1970. 278 с.

43. Чулпанова JI.B., Яшин Я.И. Определения внутримолекулярных водородных связей посредством газо-жидкостной хроматографии // Журн. физич. химии 1970. Т. 44, вып. 3. С. 773-774.

44. Krueger P.J., Mettee H.D. Spectroscopic Studies of Alcohols. VI. Intramolecular Hydrogen Bonds in Ethanolamine and its O- and //-Methyl Derivatives // Canad. J. Chem. 1965. Vol. 43, № 11. P. 2970-2977.

45. Pimentel G.C., McClellan A.L. Hydrogen Bonding // Ann. Rev. Phys. Chem. 1971. Vol. 22. P. 347-385.

46. Скворцов И.М., Фёдоров E.E., Муштакова С.П. Энергии внутримолекулярных водородных связей в opwo-замещённых фенолах и анилинах // Журн. физ. химии. 1986, Т. 60, № 8, С. 2065-2066.

47. Яшин Я.И. Исследования в адсорбционной газовой и жидкостной хроматографии: Дис. д-ра хим. наук. М.: МГУ, 1975. 537 с.

48. Fuchs G., Rupprecht Н. Interactions of Phenolic Compounds with Polyethylene Glycols // Colloids Surf. 1983. Vol. 6, № 2. P. 175-187.

49. Физико-химическое применение газовой хроматографии / А.В. Киселёв, А.В. Иогансен, К.И. Сакодынский, В.М. Сахаров, Я.И. Яшин, А.П. Карнаухов, Н.Е. Буянова, Г.А. Куркчи. М.: Химия, 1973. 256 с.

50. Pople J.A., Segal G.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. III. CNDO Results for AB2 and AB3 Systems // J. Chem. Phys. 1966. Vol. 44, № 9. P. 3289-3296.

51. Santry D.P., Segal G.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. IV. Calculations of Molecules Including the Elements Sodium through Chlorine//J. Chem. Phys. 1967. Vol. 47, № 1. P. 158-174.

52. Santry D.P. Complete Neglect of Differential Overlap Calculations of Second-Row Molecules // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 13. P. 3309-3313.

53. Pople J.A., Beveridge D.L., Dobosh P.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. V. Intermediate Neglect of Differential Overlap // J. Chem. Phys. 1967. Vol. 47, № 6. P. 2026-2033.

54. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Amer. Chem. Soc. 1977. Vol. 99, № 15. P. 4899-4907.

55. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model /

56. MJ.S. Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healy, J.J.P. Stewart // J. Amer. Chem. Soc. 1985. Vol. 107, № 13. p. 3902-3909.

57. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters f or S emiempirical Methods. I. Method // J. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 209-220.

58. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 221-264.

59. Минкин В.И., Симкин Б .Я., Миняев Р .М. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. 560 с.

60. Dipole Moments and Conformation of Schiff Bases with Intramolecular Hydrogen Bonds / A. Koll, M. Rospenk, E. Jagodzinska, T. Dziembowska // J. Mol. Struct. Theochem. 2000. Vol. 552. P. 193-204.

61. Norikane Y., Itoh H., Arai T. Photophysical Properties of 5-Hydroxyflavone // J. Photochem. and Photobiol. A: Chemistry. 2004. Vol. 161, № 2-3.P. 163-168.

62. Mohammad S.N., Hopfinger A.J. Treatment of Hydrogen Bonding within CNDO/2 and MINDO/3: CNDO/2H and MINDO/3H // Int. J. Quantum Chem. 1982. Vol. 22, №6. P. 1189-1207.

63. Жанпеисов Н.У., Пельменщиков А.Г., Жидомиров Г.М. Модификация метода MINDO/3 для расчёта комплексов с водородной связью // Журн. структур. химии. 1987. Т. 28, № 1. С. 3-7.

64. Burstein K.Ya., Isaev A.N. MNDO Calculations on Hydrogen Bonds. Modified Function for Core-Core Repulsion // Theoret. Chim. Acta. 1984. Vol. 64, №5. P. 397-401.

65. MNDO and MNDO/H Calculations of Hydrogen Bonds A Comparison with an Ab Initio and CNDO/2 Methods / J. Koller, V. Harb, M. Hodoscek, D. Hadzi //J. Mol. Struct. Theochem. 1985. Vol. 122. P. 343-350.

66. A Study of Hydrogen Bond Strengths of Neutral Water Clusters (H20)n Using Modified MNDO / S.H. Suck Salk, T.S. Chen, D.E. Hagen, C.K. Lutrus // Theoret. Chim. Acta. 1986. Vol. 70, № 1. P. 3-10.

67. Бурштейн К.Я. Исаев А.И. Модификация метода MNDO для расчётасистем с водородными связями. // Журн. структур, химии. 1986. Т. 27, № 3. С. 25-30.

68. Войтюк А.А., Близнюк А.А. MNDO-расчёты систем с водородными связями S-H // Журн. структур, химии. 1987. Т. 28, № 1. С. 8-12.

69. Близнюк А.А., Войтюк А.А. Исследование комплексов с водородными связями методом MNDO/M // Журн. структур, химии, 1988, Т. 29, №2, С. 31-37.

70. Mishchuk Ya.R., Potyagaylo A.L., Hovorun D.M. Structure and Dynamics of 6-Azacytidine by MNDO/H Quantum-Chemical Method // J. Mol. Struct. Theo-chem. 2000. Vol. 552. P. 283-289.

71. Buemi G., Zuccarello F. Is the Intramolecular Hydrogen Bond Energy Valuable from Internal Rotation В arriers? // J. Mol. S truct. Theochem. 2002. Vol. 581, № 1. P. 71-85.

72. Catalán J., Palomar J., de Paz J.L.G. Intramolecular Proton or Hydrogen-Atom Transfer in the Ground and Excited States of 2-Hydroxybenzene Compounds // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, № 42. P. 7914-7921.

73. Quantum Chemical Calculations on the Intramolecular Hydrogen Bond of c/s-Urocanic Acid / A. Lahti, M. Hotokka, K. Neuvonen, G. Karlstróm // J. Mol. Struct. Theochem. 1998. Vol. 452. P. 185-202.

74. Sobolewski A. L., Domcke W. Ab Initio Study of Excited-State Intramolecular Proton Dislocation in Salicylic Acid // Chem. Phys. 1998. Vol. 232, № 3. P. 257-265.

75. Kovács A., Macsári I., Hargittai I. Intramolecular Hydrogen Bonding in Fluorophenol Derivatives: 2-Fluorophenol, 2,6-Difluorophenol, and 2,3,5,6-Tetrafluorohydroquinone // J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103, № 16. P. 3110-3114.

76. Sobolewski A.L., Domcke W. Potential-Energy Function for Intramolecular Proton Transfer in the Malonaldehyde Cation // Chem. Phys. Lett. 1999. Vol. 310,5.6. P. 548-552.

77. Grabowski S.J. Theoretical Evidence for a New Kind of Intramolecular Di-hydrogen Bond // Chem. Phys. Lett. 2000. Vol. 327, № 3-4. P 203-208.

78. Dobrowolski J.Cz., Sadlej J., Mazurek A.P. The Model Monobactam and Nocardicinan Ab Initio Calculation // J. Mol. Struct. Theochem. 2003. Vol. 638, № 13. P. 229-234.

79. Enchev V., Ivanova G., Stoyanov N. Tautomeric and Conformational Equilibrium of 2-Nitrosophenol and 9,10-Phenanthrenequinonemonooxime: Ab Initio and NMR Study// J. Mol. Struct. Theochem. 2003. Vol. 640, № 1-3. p. ¡49-162.

80. Lozynski M., Rusinska-Roszak D., Mack H.-G. Hydrogen Bonding and Density Functional Calculations: The B3LYP Approach as the Shortest Way to MP2 Results //J. Phys. Chem. A. 1998. Vol. 102, № 17. P. 2899-2903.

81. Palomar J., De Paz J.L.G., Catalán J. Vibrational Study of Intramolecular Hydrogen Bonding in o-Hydroxybenzoyl Compounds // Chem. Phys. 1999. Vol. 246, № 3. P. 167-208.

82. González L., Mó O., Yáñez M. Substituent Effects on the Strength of the Intramolecular Hydrogen Bond of Thiomalonaldehyde // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64, №7. P. 2314-2321.

83. Wojtulewski S., Grabowski S.J. DFT and AIM Studies on Two-Ring Resonance Assisted Hydrogen Bonds // J. Mol. Struct. Theochem. 2003. Vol. 621, № 3. P. 285-291.

84. Chieh Y.C., Chen P.C., Chen S.C. Theoretical Study of the Internal Rotational Barriers in Some N-Substituted Nitropyrroles // J. Mol. Struct. Theochem. 2003. Vol. 636, № i3. p. 115-123.

85. Pawelka Z., Kryachko E.S., Zeegers-Huyskens Th. Theoretical and Experimental Study of the Conformational and Vibrational Properties of Benzoin //

86. Chem. Phys. 2003. Vol. 287, № 1-2. P. 143-153.

87. Hyperconjugation Versus Intramolecular Hydrogen Bond: Origin of the Conformational Preference of Gaseous Glycine / W. Wang, X. Pu, W. Zheng, N.-B. Wong, A. Tian// Chem. Phys. Lett. 2003. Vol. 370, № 1-2. P. 147-153.

88. Lampert H., Mikenda W., Karpfen A. Intramolecular Hydrogen Bonding in 2-Hydroxybenzoyl Compounds: Infrared Spectra and Quantum Chemical Calculations//J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100, № 18. P. 7418-7425.

89. Chung G., Kwon O., Kwon Y. Theoretical Study on Some Nitroresorci-nols: Intramolecular Hydrogen Bonding // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, № 2-3. P. 4628-4632.

90. González L., Mó O., Yáfiez M. High-Level Ab Initio Calculations on the Intramolecular Hydrogen Bond in Thiomalonaldehyde // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, №50. P. 9710-9719.

91. Chung G., Kwon O., Kwon Y. Theoretical Study on 1,2-Dihydroxybenzene and 2-Hydroxythiophenol: Intramolecular Hydrogen Bonding // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, №49. P. 9415-9420.

92. El-Nahas A. M., Hirao K. A Theoretical Study on 2-Hydroxypyrazine and 2,3-Dihydroxypyrazine: Tautomerism, Intramolecular Hydrogen Bond, Solvent Effects // J. Mol. Struct. Theochem. 1999. Vol. 459. P. 229-237.

93. Vereecken L., Peeters J. Theoretical Investigation of the Role of Intramolecular Hydrogen Bonding in p-Hydroxyethoxy and p-Hydroxyethylperoxy Radicals in the Tropospheric Oxidation of Ethene // J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103, № 12. P. 1768-1775.

94. Howard S.T. Relationship Between Basicity, Strain, and Intramolecular Hydrogen-Bond Energy in Proton Sponges // J. Amer. Chem. Soc. 2000. Vol. 122, № 34. P. 8238-8244.

95. An Approach to Estimate the Energy of the Intramolecular Hydrogen Bond / P. Lipkowski, A. Koll, A. Karpfen, P. Wolschann // Chem. Phys. Lett. 2002. Vol. 360, № 3-4. P. 256-263.

96. Intramolecular Hydrogen Bond and Proton Transfer in 3-(2-Benzimidazolylthio)-2,4-Pentanedione. Crystallographic Evidence and Theoretical Calculations / L. Smrcok, D. Tunega, V. Langer and M. Koos // Z. Kristallogr. 2002. Bd. 217, № 5. S. 217-222.

97. Кларк Т. Компьютерная химия. Практическое руководство по расчётам структуры и энергии молекулы / Пер. с англ. А.А. Коркина; Под ред. B.C. Мастрюкова, Ю.Н. Панченко. М.: Мир, 1990. 383 с.

98. Жидомиров Г.М., Багатурьянц А.А., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. М.: Химия, 1979. 296 с.

99. Близнюк А.А., Войтюк А.А. Исследование комплексов с водородными связями методом MNDO/M // Журн. структур, химии. 1988. Т. 29, № 2. С. 31-37.

100. Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Квантовохимические расчёты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. 104 с.

101. Блюменфельд Л.А., Кукушкин А.К. Курс квантовой химии и строения молекул. Изд-во МГУ, 1980. 136 с.

102. Голованов И.Б., Пискунов А.К., Сергеев Н.М. Элементарное введение в квантовую биохимию. М.: Наука, 1969. 235 с.

103. Губанов В.А., Жуков В.П., Лишинский А.О. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии. М.: Наука, 1976. 219 с.

104. Дэннис Дж., Шнабель Р. Численные методы безусловной оптимизации и решения нелинейных уравнений / Пер. с англ. О.П. Бурдакова; Под ред. Ю.Г. Евтушенко. М.: Мир, 1988. 440 с.

105. Кон В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности // Успехи физич. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336-348.

106. Becke A.D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Physical Review A. 1998. Vol. 38, № 6. P. 30983100.

107. Light Induced Structural Changes and the Mechanism of Electron/Proton Transfer in the Photosynthetic Reaction Center / M.H.B. Stowell, T.M. McPhillips, D.C. Rees, S.M. Solts, E. Abresch, G. Feher // Science. 1997. Vol. 276, № 5313. P. 812-816.

108. Becke A.D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648-5652.

109. Lee C. Yang W. Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Physical Review B. 1988. Vol. 37, № 2. P. 785-789.

110. Adiabatic Connection for Kinetics / B.J. Lynch, P.L. Fast, M. Harris, D.G. Truhlar // J. Phys. Chem. A. 2000. Vol. 104, № 21. P. 4811-4815.

111. Frisch A., Frisch M.J. Gaussian 98 Users Reference. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998. P. 75.

112. Adamo C., Barone V. Implementation and Validation of the Lacks

113. Gordon Exchange Functional in Conventional Density Functional and Adiabatic Connection Methods // J. Comput. Chem. 1998. Vol. 19, № 4. P. 418-429.

114. Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. A Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules // J. Chem. Phys. 1971. Vol. 54, № 2. P. 724-728.

115. Efficient Diffuse Function-Augmented Basis Sets for Anion Calculations. III. The 3-21+G Basis Set for First-Row Elements, Li-F / T. Clark, J. Chandrasekhar, G.W. Spitznagel, P.v.R. Schleyer // J. Comput. Chem. 1983. Vol. 4, № 3. P. 294-301.

116. Frisch M.J., Pople J.A., Binkley, J.S. Self-Consistent Molecular Orbital methods. 25. Supplementary Functions for Gaussian Basis Sets // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 80, № 7. P. 3265-3269.

117. McLean A.D., Chandler G.S. Contracted Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. I. Second Row Atoms, Z = 11-18 // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 10. P. 5639-5648.

118. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions / R. Krishnan, J.S. Binkley, R. Seeger, J.A. Pople // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 1. P. 650-654.

119. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F.A. NBO Version 3.1, 1995.

120. Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчак, У. Орвилл-Томаса; Пер. с англ. Э.Д. Германа, E.JI. Розенберга. М.: Мир, 1984. 600 с.

121. Recent Advances in the Description of Solvent Effects with the Polariz-able Continuum Model. / C. Amovilli, V. Barone, R. Cammi, E. Cances, M. Cossi, B. Mennucci, C.S. Pomelli, J. Tomasi // Adv. Quantum Chem. 1998. Vol. 32. P. 227262.

122. A New Definition of Cavities for the Computation of Solvation Free Energies by the Polarizable Continuum Model / V. Barone, M. Cossi, B. Mennucci, J. Tomasi //J. Chem. Phys. 1997. Vol. 107, № 8. P. 3210-3221.

123. Onsager L. Electric Moments of Molecules in Liquids // J. Amer. Chem. Soc. 1936. Vol. 58, № 8. P. 1486-1493.

124. Boys S.F., Bernardi F. Calculation of Small Molecular Interactions by Differences of Separate Total Energies. Some Procedures with Reduced Errors // Mol. Phys. 1970. Vol. 19, № 4. P. 553-566.

125. Peng C., Schlegel H.B. Combining Synchronous Transit and QuasiNewton Methods for Finding Transition States // Israel J. Chem. 1994. Vol. 33. P. 449-454.

126. Schlegel H.B. Estimating the Hessian for Gradient-Type Geometry Optimizations // Theoret. Chim. Acta. 1984. Vol. 66, № 5. P. 333-340.

127. Gonzalez C., Schlegel H.B. Reaction Path Following in Mass-Weighted Internal Coordinates//J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94, № 14. P. 5523-5527.

128. Fukui K. Formulation of the Reaction Coordinate // J. Phys. Chem. 1970. Vol. 74, №23. P. 4161-4163.

129. Efficient Determination and Characterization of Transition States Using Ab-initio Methods / A. Komornicki, K. Ishida, K. Morokuma, R. Ditchfield, M. Conrad // Chem. Phys. Lett. 1977. Vol. 45, № 3. P. 595-602.

130. Pankratov A.N. Semi empirical Quantum Chemical Methods: Testing of Thermodynamic and Molecular Properties of Cyclic Non-Aromatic Hydrocarbons and Unsaturated Heterocycles // J. Mol. Struct. Theochem. 1998. Vol. 453, № 1-3. P. 7-15.

131. Pankratov A.N. Semiempirical Quantum Chemical Evaluation of Thermodynamic and Molecular Properties of Acyclic and Aromatic Compounds // Afinidad. 1999. T. 56, № 482. P. 257-262.

132. Pankratov A.N., Shchavlev A.E. Semiempirical Quantum Chemical PM3 Computations and Evaluations of Redox Potentials, Basicities and Dipole Moments of the Diphenylamine Series As Analytical Reagents // Canad. J. Chem. 1999. Vol. 77, № 12. P. 2053-2058.

133. Pankratov A.N. Use of Semiempirical Quantum Chemical Approaches in Computation of Molecular Dipole Moments of Tropones and Tropolones // J. Serb. Chem. Soc. 2000. Vol. 65, № 1. P. 1-13.

134. Pankratov A.N., Tsivileva O.M., Nikitina V.E. Laccase of Lentinus edodes Catalyzed Oxidation of Amines and Phenolic Compounds: A Semiempirical Quantum Chemical Consideration // J. Biochem. and Mol. Biol. 2000. Vol. 33, № 1. P. 37-42.

135. Pankratov A.N., Uchaeva I.M. A Semiempirical Quantum Chemical Testing of Thermodynamic and Molecular Properties of Arsenic Compounds // J. Mol. Struct. Theochem. 2000. Vol. 498, № 1-3. P. 247-254.

136. Pankratov A.N. Electrophilic Aromatic Substitution Regioselectivity for Benzene Derivatives in Terms of Cationic Localization Energies from Semiempirical Quantum Chemical Computations // J. Mol. Struct. Theochem. 2000. Vol. 507, № 13. P. 239-244.

137. Панкратов A.H. Квантовохимическая оценка термодинамических и молекулярных свойств ациклических и ароматических соединений // Журн. структур, химии. 2000. Т. 41, № 4. С. 696-700.

138. Панкратов А.Н., Щавлев А.Е. Протолитические, окислительно-восстановительные и полярные свойства реагентов ряда дифениламина: квантовохимическая оценка//Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56, № 2. С. 143-150.

139. Pankratov A.N. Nucleophilic Aromatic Substitution for Benzene Derivatives: Substituent Rate Factors from Quantum Chemical Computations // Aflnidad. 2001. T. 58, № 492. P. 137-140.

140. Панкратов A.H. Термодинамические свойства соединений таллия: квантово-химическая оценка // Журн. неорган, химии. 2001. Т. 46, № 5. С. 791794.

141. Панкратов А.Н. Квантовохимическое описание реакций нуклеофиль-ного замещения в ряду производных бензола в приближении локализации // Журн. структур, химии. 2001. Т. 42, № 4. С. 822-826.

142. Панкратов А.Н., Учаева И.М. Термодинамические и молекулярныесвойства соединений мышьяка: квантово-химическая оценка // Журн. неорган, химии. 2002. Т. 47, № 3. С. 443-449.

143. Pankratov A.N. Quantitative Structure Property Relationships in the Pyridine Series // Heteroatom Chemistry. 2002. Vol. 13, № 3. P. 229-241.

144. Pankratov A.N., Uchaeva I.M. Thermodynamic Properties and Molecular Dipole Moments of Antimony Compounds from Quantum Chemical Evaluations // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2002. Vol. 177, № 4. P. 791-802.

145. Pankratov A.N. Thermodynamic Properties of Cadmium Compounds from Quantum Chemical Evaluations // J. Serb. Chem. Soc. 2002. Vol. 67, № 5. P. 339-346.

146. Панкратов A.H., Учаева И.М. Термодинамические свойства и ди-польные моменты молекул соединений сурьмы: квантово-химическая оценка // Журн. неорган, химии. 2003. Т. 48, № 1. С. 91-96.

147. Панкратов А.Н. Квантовохимическая оценка дипольных моментов молекул тропонов и трополонов // Химия природ, соедин. 2003. № 6. С. 457464.

148. Pankratov A.N., Borodulin V.B., Chaplygina О.A. Tautomerism, Protonation Regioselectivity of 2-Pyrrolidone and Its Complexation with Palladium (II): An Insight from the Viewpoint of Quantum Chemistry // J. Coord. Chem. 2004. Vol. 57, №8. P. 665-675.

149. Pankratov A.N., Borodulin V.B., Chaplygina O.A. A Quantum Chemical Consideration of Ligand Exchange in Palladium (II) Aqueous and Chloride Complexes // J. Coord. Chem. 2004. Vol. 57, № 10. P. 833-842.

150. Панкратов А.Н. Квантовохимическое описание региоселективности нитрования замещённых бензолов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. Т.47, вып. 9. С. 124-129.

151. Панкратов А.Н., Учаева И.М. Термодинамические свойства соединений висмута и конфигурация молекул (СбН5)3В1Х2 (X = CI, 0N02) по данным квантово-химических исследований // Журн. неорган, химии. 2004. Т. 49, № 9. С. 1520-1525.

152. Pankratov A.N. Electron Affinities of Quinones from Quantum Chemical Data // Afinidad. 2004. T. 61, № 511. P. 256-260.

153. Панкратов A.H. Количественные соотношения структура свойство в ряду катионов диазония - полупродуктов синтеза аналитических форм и красителей // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60, № 2. С. 149-156.

154. Панкратов А.Н. Количественные соотношения для оценки термодинамических и молекулярных свойств пиридинов и 2,2'-бипиридинов // Химия гетероцикл. соедин. 2005. № 3. С. 391-402.

155. Pankratov A.N., Shchavlev А.Е. Group Electronegativities, Inductive and Mesomeric Parameters from Semiempirical Quantum Chemical Computations // Monatsh. Chem. 1998. Bd 129, № 10. S. 1007-1017.

156. Панкратов A.H., Щавлев А.Е. Электроотрицательность, индуктивные и мезомерные параметры атомных групп: полуэмпирическая квантовохимиче-ская оценка // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40, № 6. С. 1059-1066.

157. Stewart JJ.P. МОРАС, A Semi-Empirical Molecular Orbital Program // QCPE. 1983. Program № 455. Version 6.0 (1993).

158. Thiel W. Fast Semiempirical Geometry Optimization // J. Mol. Struct. Theochem. 1988. Vol. 163. P. 415-429.

159. Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика / Пер. с англ. B.C. Мастрюкова. М.: Мир, 1986. 364 с.

160. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений / Пер. с англ. В.А. Левицкого, В.М. Сахарова; Предисл. Я.И. Герасимова. М.: Мир, 1971. 807 е.; прил.

161. Киреев В.А. Методы практических расчётов в термодинамике химических реакций. М.: Химия, 1975. 536 с.

162. Dmuchovsky В., Zienty F.B., Vredenburgh W.A. Measurement of the Relative Nucleophilicities of Thiolate Anions by the Base-Catalyzed Addition of Thiols to Maleic Anhydride // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31, № 3. P. 865-869.

163. Schwarzenbach G., Rudin E. Der Mechanismus von Substitutionseinfltis-sen auf die Reactionsfahigkeit von Benzolderivaten // Helv. Chim. Acta. 1939. Vol. 22. P. 360-376.

164. Bordwell F.G., Andersen H.M. Conjugation of Methylsulfonyl and Nitro Groups with the Mercapto Group in Thiophenols // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75, №23. P. 6019-6022.

165. David J.G., Hallam H.E. Infra-red Solvent Shifts and Molecular Interactions. Part 8. Acidity of Thiophenols // Trans. Faraday Soc. 1964. Vol. 60, Part 11, №503. P. 2013-2016.

166. Cox J.D., Pilcher G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds. New York: Academic Press, 1970. 636 p.

167. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по диполь-ным моментам. М.: Высшая школа, 1971. 416 с.

168. Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований // Успехи химии. 1979. Т. 48, вып. 9. С. 1523-1547.

169. De Kock R., Jasperse С. Studies of Proton Affinity As a Probe of Electronic Structure. General Overview // Inorg. Chem. 1983. Vol. 22, № 26. P. 38393843.

170. Olivella S., Urpi F., Vilarrasa J. Evaluation of MNDO Calculated Proton Affinities // J. Comput. Chem. 1984. Vol. 5, №-3. P. 230-236.

171. Ozment J.L., Schmiedekamp A.M. Proton Affinities of Molecules Containing Nitrogen and Oxygen: Comparing Ab Initio and Semiempirical Results to Experiments // Int. J. Quantum Chem. 1992. Vol. 43, № 6. P. 783-800.

172. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. JL: Химия, 1990. 240 с.

173. Pearson R.G. Hard and Soft Acids and Bases // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, №22. P. 3533-3539.

174. Pearson R.G. // Theoretical Models of Chemical Bonding / Edited by Z. Maksic. Berlin: Springer-Verlag, 1990. Part 2. P. 45.

175. Chattaraj P.K., Schleyer P.v.R. An ab Initio Study Resulting in a Greater Understanding of the HSAB Principle //J. Amer. Chem. Soc. 1994. Vol. 116, № 3. P. 1067-1071.

176. Хьюи Дж. Неорганическая химия. Строение вещества и реакционная способность / Пер. с англ. Л.Ю. Аликберовой, Н.И. Козловой, Н.С. Рукк, Е.В. Савинкиной, А.А. Цветкова; Под общ. ред. Б.Д. Степина, Р.А. Лидина. М.: Химия, 1987. 696 с.

177. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge- and Frontier-Controlled Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 2. P. 223-234.

178. Островский B.A., Колдобский Г.И. Слабые органические основания. Л.: Изд-во Ленинградск. ун-та, 1990, 152 с.

179. Еняшин А.Н. Квантовохимическое исследование N-незамещённых бензогидроксамовых кислот и их борных комплексов. Квалификационная работа на степень магистра химии. Екатеринбург: Уральск, гос. ун-т, 2002. 59 с.

180. Сурова Т.В., Еняшин А.Н. Таутомерия и кислотные свойства N-незамещённых бензогидроксамовых кислот: полуэмпирическая квантовохими-ческая оценка // Журн. структур, химии. 2003. Т. 44, № 2. С. 334-337.

181. Панкратов А.Н. Реакционная способность дифенильных и других органических соединений в электрофильных, нуклеофильных процессах и реакциях гомолитического сочетания: Дис. . д-ра хим. наук. Ростов-на-Дону: РГУ, 1995.458 с.

182. Евдокимов В.Б. Рациональная классификация химических реакций и закон химического взаимодействия // Вестник Московск. ун-та. Серия 2. Химия. 1983. Т. 24, № 5. С. 427-441.

183. Scrocco Е., Tomasi J. Electronic Molecular Structure, Reactivity and Intermolecular Forces. An Euristic Interpretation by Means of Electrostatic Molecular Potentials // Adv. Quantum Chem. New York e. a., 1978. Vol. 2. P. 115-193.

184. Грибов JI.А., Саввин С.Б., Райхштат M.M. Влияние заместителей в молекуле органического реагента на его электронное строение и реакционную способность //Журн. аналит. химии. 1980. Т. 35, вып.8. С. 1469-1477.

185. N- Versus O-Proton Affinities of the Atomic Group Ab Initio Electrostatic Molecular Potentials / R. Bonaccorsi, A. Pullman, E. Scrocco, J. Tomasi // Chem. Phys. Lett. 1972. Vol. 14, № 4. P. 622-624.

186. Ghio C., Tomasi J. The Protonation of Three-Membered Ring Molecules: The Ab Initio SCF Versus the Electrostatic Picture of the Proton Approach // Theoret. Chim. Acta. 1973. Vol. 30, № 2. P. 151-178.

187. Petrangolo C., Tomasi J. The Protonation of Organic Molecules: Electrostatic Versus SCF CNDO Calculations for Three-Membered Ring Molecules // Chem. Phys. Lett. 1973. Vol. 20, № 2. P. 201-206.

188. Пантелеев Ю.А., Крашенинников А.А. О возможности описания кислотно-основных свойств молекул пиридина и его производных с помощью карт электростатического потенциала // Теорет. и эксперим. химия. 1978. Т. 14, № 6. С. 779-804.

189. Соколова И.В., Орловская И.В., Жигалова Е.Б. Применение методики молекулярного электростатического потенциала (МЭСП) к исследованию реакционной способности алифатических карбонильных соединений // Журн. структур, химии. 1980. Т. 21, № 1. С. 59-65.

190. Соколова И.В., Орловская И.В. Влияние электронной структуры гетероатома на основность гетеросоединений // Химия гетероцикл. соедин. 1981. № 8. С. 1079-1083.

191. Влияние внутренних вращений в молекулах дипиридилов на их способность к протонированию / А.Б. Болотин, В.А. Болотин, JI.A. Грибов, Ю.А. Тищенко // Литовск. физич. сборник. 1982. Т. 22, № 4. С. 83-84.

192. Клименко В.Е., Пайнель Г., Пеньковский В.В. Изучение реакционных центров амидов фосфорных кислот методом молекулярного электростатического потенциала // Теорет. и эксперим. химия. 1982. Т. 18, № 4. С. 477-481.

193. Catalán J., Pérez Р., Yáñez M. A Theoretical Study of the Protonation of Methylindole Derivatives // Tetrahedron. 1982. Vol. 38, № 24. P. 3693-3699.

194. Соколова И.В., Лобода Л.И. Изучение структуры протонированных форм кумарина и его оксизамещённых // Журн. структур, химии. 1982. Т. 23, № 6. С. 35-41.

195. Клименко В.Б., Пайнель Г., Пеньковский В.В. Влияние конформаци-онных состояний на электростатическое поле амидов фосфорных кислот // Теорет. и эксперим. химия. 1983. Т. 19, № 1. С. 86-87.

196. Соколова И.В., Орловская Л.В. Теоретическое изучение протоноак-цепторной способности N-гетероциклических соединений в различных возбуждённых состояниях // Журн. структур, химии. 1983. Т. 24, № 2. С. 17-20.

197. Protonation of Aminopyrone: a Four Centers Problem, CNDO/2 Versus MNDO Study / H. Meghezzi, A. Boucekkine, B. Kolli, M. Hamdi // Int. J. Quantum Chem. 1983. Vol. 24, № 4. P. 425-428.

198. A Theoretical Study of the Structure, Charge Distribution and Gas-Phase Basicity of Azaindoles / J. Catalán, O. Mó, P. Pérez, M. Yáñez // Tetrahedron. 1983. Vol. 39, № 17. P. 2851-2861.

199. Панкратов A.H., Муштакова С.П., Грибов Л.А. Электронное строение молекул дифенильных мостиковых соединений // Теорет. и эксперим. химия. 1984. Т. 21, № 1. С. 84-88.

200. A Theoretical Study of the Structure, Charge Distribution and Gas-Phase Basicity of lH-Imidazole and Its N-Methyl Derivatives / J. Catalán, O. Mó, P. Pérez,

201. M. Yanez I I J. Mol. Struct. 1984. Vol. 94, № 1-2. Suppl.: Theochem. Vol. 11, № 1-2. P. 143-153.

202. Study of the Molecular Electrostatic Potentials of Zeolites: The Acidity in Offretite / A. Goursot, F. Fajula, C. Daul, J. Weber // J. Phys. Chem. 1988. Vol. 92, № 15. P. 4456-4461.

203. A Computational Study of Some 1,4-Diaminobutanes and Their Proto-nated Forms / P. Politzer, I.M. Elminyawi, P. Lane, R.L. McKenney // J. Mol. Struct. Theochem. 1989. Vol. 201. P. 117-128.

204. Nagy P., Novak K., Szasz G. Theoretical Calculations on the Basicity of Amines. Part I. The Use of Molecular Electrostatic Potential for pKa Prediction // J. Mol. Struct. Theochem. 1989. Vol. 201. P. 257-270.

205. Kenny P.W. Prediction of Hydrogen Bond Basicity from Computed Molecular Electrostatic Properties: Implications for Comparative Molecular Field Analysis // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. Part 2, № 2. P. 199-202.

206. Панкратов A.H. Электроноакцепторные свойства заместителей в ароматических молекулах // Журн. общ. химии. 1988. Т. 58, вып. 12. С. 27802784.

207. Панкратов А.Н. Индукционный эффект в органических молекулах: квантово-химическое исследование // Журн. общ. химии. 1993. Т. 63, вып. 2. С. 384-388.

208. Pankratov A.N. Electronic Effects and Electronegativities of Substituents in Organic Molecules: A CNDO/2 Consideration // Indian J. Chem. 1995. Vol. 34B, № 8. P. 689-694.

209. The Heat of Combustion and Resonance Energy of Tropolone / W.N. Hubbard, Ch. Katz, G.B. Guthrie, G. Waddington // J. Amer. Chem. Soc. 1952. Vol. 74, № 17. P. 4456-4458.

210. О природе внутримолекулярной водородной связи / Д.Н. Шигорин, М.М. Шемякин, JI.A. Щукина, М.Н. Колосов, Ф.А. Менделевич // Докл. АН СССР. 1956. Т. 108, № 4. с. 672-675.

211. Чулпанова JI.B., Яшин Я.И. Определение энергии водородной связи методом газо-жидкостной хроматографии // Журн. физич. химии. 1970. Т. 44, вып. 3. С. 773-774.

212. Badger G.M., Moritz A.G. Intramolecular Hydrogen Bonding in 8-Hydroxyquinolines // J. Chem. Soc. 1958. October. P. 3437-3442.

213. Чарыков A.K. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия, 1984. 168 с.

214. Войтюк А.А. Применение метода MNDO для исследования свойств и реакционной способности молекул // Журн. структур, химии. 1988. Т. 29, № 1. С. 138-162.

215. Панченко Ю.Н., Степанов Н.Ф. Методы эмпирической коррекции квантово-механического силового поля молекулы. // Журн. физич. химии. 1995. Т. 69, № 4. с. 592-600.

216. Панченко Ю.Н. Масштабирование квантовомеханических силовых полей молекул // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 4. С. 800-807.

217. Панченко Ю.Н., Бок Ч.У., Де Марэ Ж.Р. Некоторые аспекты расчёта масштабирующих множителей для квантовомеханических силовых полей молекул // Журн. структур, химии. 2005. Т. 46, № 1. С. 53-62.

218. Yoshida Н., Ehara A., Matsuura Н. Density Functional Vibrational Analysis Using Wavenumber-linear Scale Factors // Chem. Phys. Lett. 2000. Vol. 325, № 4. P. 477-483.

219. Palafox M.A. Scaling Factors for Prediction of the Ring Modes in Benzene Derivatives //J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103, № 51. P. 11366-11377.

220. A New Approach to Vibrational Analysis of Large Molecules by Density Functional Theory: Wavenumber-Linear Scaling Method / H. Yoshida, K. Takeda, J. Okamura, A. Ehara, H. Matsuura//J. Phys. Chem. A. 2002. Vol. 106, № 14. P. 35803586.

221. Березин K.B., Нечаев B.B., Элькин П.М. Ангармонический анализ колебательных состояний пиримидина методом функционала плотности // Оптика и спектроск. 2004. Т. 97, № 2. С. 224-234.

222. Березин К.В., Нечаев В.В., Элькин П.М. Ангармонические резонансы в колебательных спектрах пиразина // Журн. прикл. спектроск. 2005. Т. 72, № 1. С. 13-22.

223. MOLEKEL 4.0, A molecular graphics package for visualizing molecular and electronic structure data / P. Flukiger, H. P. Liithi, S. Portmann, J. Weber. Manno (Switzerland): Swiss Center for Scientific Computing, 2000.

224. Baker J., Jarzecki A.A., Pulay P. Direct Scaling of Primitive Valence Force Constants: An Alternative Approach to Scaled Quantum Mechanical Force Fields //J. Phys. Chem. A. 1998. Vol. 102, № 8. P. 1412-1424.

225. Березин K.B., Нечаев B.B. Расчёт ИК спектра хлорина методом функционала плотности // Химия природ, соедин. 2003. № 6. С. 447-454.

226. Березин К.В., Нечаев В.В., Зотов С. Н. Влияние водородной связи на частоты фундаментальных колебаний пиридина // Журн. структур, химии. 2004. Т. 45, №3. С. 412-418.

227. Зефиров Ю.В. Ван-дер-ваальсовы радиусы и критерии существования водородной связи в кристаллах // Журн. общ. химии. 1976. Т. 46, вып. 11. С. 2636-2640.

228. Зефиров Ю.В., Зоркий Н.М. О сокращённых межмолекулярных контактах атомов в кристаллах // Журн. структур, химии. 1976. Т. 17, № 6. С. 994998.

229. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Успехи химии. 1989. Т. 58, вып. 5. С. 713-746.

230. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы атомов в кристаллохимии и структурной химии (исторический очерк) // Проблемы кристаллохимии. 1992. Вып. 9 / Отв. ред. М.А. Порай-Кошиц. М.: Наука, 1993. С. 6-24.

231. Зоркий П.М. О критериях существования водородных связей (ответ на письмо В.Г. Авакяна) // Проблемы кристаллохимии. 1992. Вып. 9 / Отв. ред. М.А. Порай-Кошиц. М.: Наука, 1993. С. 188-194.

232. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии. 1995. Т. 64, № 5. С. 446-461.

233. Виноградов А.В., Елинсон С.В. 8-Оксихинолин. М.: Наука, 1979. 329с.

234. Bellamy L.J., Hallam Н.Е. Infra-Red Spectra and Solvent Effects. Part 3.-Intermolecular and Intramolecular Hydrogen Bonds // Trans. Faraday Soc. 1959. Vol. 55, Part 2. P. 220-224.

235. Flett M.St.C. Studies of the Band Near Зц in Some Hydroxy Compounds // Spectrochim. Acta. 1957. Vol. 10, № 1. P. 17-20.

236. Mason S.F. The Tautomerism of N-Heteroaromatic Hydroxy-compounds. Part I. Infrared Spectra//J. Chem. Soc. December. 1957. P. 4874-4880.

237. Chung G., Kwon O., Kwon Y. Theoretical Study on 1,2-Dihydroxy-benzene and 2-Hydroxythiophenol: Intramolecular Hydrogen Bonding // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, № 49. P. 9415-9420.

238. Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomeri-zation and Solvation Effects / E. Bardez, I. Devol, B. Larrey, B. Valeur // J. Phys. Chem. B. 1997. Vol. 101, № 39. P. 7786-7793.

239. Li Quan-Song, Fang Wei-Hai. Theoretical Studies on Structures and Reactivity of 8-Hydroxyquinoline and Its One-Water Complex in the Ground and Excited States // Chem. Phys. Lett. 2003. Vol. 367, № 5-6. P. 637-644.

240. Albert A., Barlin G.B. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part III. Mercapto-derivatives of Pyridine, Quinoline, and isoQuinoline // J. Chem. Soc. 1959. July / August. P. 2384-2396.

241. Райхардт X. Растворители и эффекты среды в органической химии / Пер. с англ. A.A. Кирюшкина; Под ред. B.C. Петросяна. М.: Мир, 1991. 763 с.

242. Roychoudhury Р., Das B.N., Basak S.S. Crystal and Molecular Structure of 8-Hydroxyquinoline // Acta Crystallogr. 1978. Vol. B34, № 3. P. 1047-1048.

243. Richards J.H., Walker S. Dipole Moment and Infra-Red Studies of Solvent Effects on Intramolecular Hydrogen Bonding. Part 1. Simple Intramolecularly Hydrogen-Bonded Phenols // Trans. Faraday Soc. 1961. Vol. 57, Part 3. P. 399-405.

244. Hobza P., Havlas Z. Blue-Shifting Hydrogen Bonds // Chemical Reviews. 2000. Vol. 100, № 11. P. 4253-4264.

245. Buemi G. Ab Initio Study of 2,4-Dihalosubstituted Malonaldehyde and 2-Halo-Phenols in Gas Phase and Solution // Chem. Phys. 2002. Vol. 277, № 3. P. 2411. V 256.

246. Orozco M., Colominas C., Luque F.J. Dipole Moment and Infra-Red Studies of Solvent Effects on Intramolecular Hydrogen Bonding. Part 1. Simple Intramolecularly Hydrogen-Bonded Phenols // Chem. Phys. 1996. Vol. 209, № 1. P. 19-29.

247. Kealey D., Freiser H. Substituted 8-Mercaptoquinolines As Analytical Reagents. Dissociation and Metal Chelate Formation Constants of 2-Methyl-8ц Mercaptoquinoline // Anal. Chem. 1966. Vol. 38, № 11. P. 1577-1581.

248. Spinner E. The Infrared Spectra of Some N-Heteroaromatic Mercapto-compounds and of Their N-Methyl and S-Methyl Derivatives // J. Chem Soc. 1960. March. P. 1237-1242.

249. Равновесие между различными формами 8-меркаптохинолина и его производных в водных растворах / Я.В. Ашакс, А.П. Стурис, Ю.А. Банковский, А.Ф. Иевинын // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1967. № 4. С. 427-432.

250. Банковский Ю.А., Чера Л.М., Иевинын А.Ф. Исследование 8меркаптохинолина (тиооксина) и его производных // Журн. анал. химии. 1964. Т. 19, вып. 4. С. 414-424.

251. Банковский Ю.А. Исследование 8-меркаптохинолина (тиооксина) и его производных // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1970. № 6. С. 643-652.

252. Исследование 8-меркаптохинолина (тиооксина) и его производных / Ю.А. Банковский, И.В. Зуйка, Я.А. Цируле, М.А. Цируле // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1971. № 3. С. 276-290.

253. Katritzky A.R., Jones R.A. The Infrared Spectra of Polycyclic Heteroaromatic Compounds. Part I. Monosubstituted Quinolines // J. Chem. Soc. 1960. № 7. P. 2942-2947.

254. Зуйка И.В., Банковский Ю.А., Красовска М.Э., Иевиньш А.Ф. Внутримолекулярная Н-связь в 8-меркаптохинолине и его производных // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1968. № 2. С. 242-243.

255. Панченко Ю.Н. Перенос силовых постоянных и масштабирующих множителей в колебательных задачах // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40, №1. V 3. С. 548-555.

256. Davidson E.R. How Robust Is Present-Day DFT? // Int. J. Quantum Chem. 1998. Vol. 69, № 3. P. 241-245.

257. Исследование 8-меркаптохинолина (тиооксина) и его производных / И.В. Зуйка, Ю.А. Банковский, А.П. Стурис, Д.Э. Зарума, Я.А. Цируле, М.А. Цируле // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1971. № 6. С. 650-658.

258. Зуйка И.В., Банковский Ю.А. Сравнение способности 8-меркаптохинолина и 8-оксихинолина к образованию водородных связей // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1972. № 6. С. 668-671.

259. Банковский Ю.А., Зуйка И.В. Исследование 8-меркаптохинолина (тиооксина) и его производных // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1969. № 4. С. 412-421.

260. Lynch B.J., Truhlar D.G. How Well Can Hybrid Density Functional Methods Predict Transition State Geometries and Barrier Heights? // J. Phys. Chem. A. 2001, Vol. 105, № 13. P. 2936-2941.

261. Mulliken R.S. Electronic Population Analysis on LCAO-MO Molecular Wave Functions. I // J. Chem. Phys. 1955. Vol. 23, № 10. P. 1833-1840.

262. Диполь-дипольное взаимодействие 8-меркаптохинолина и его производных с полярными растворителями / И.В. Зуйка, Ю.А. Банковский, З.П. Пру-верс, А.П. Стурис, Д.Э. Зарума, М.Э. Красовска // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1977. №6. С. 746-747.

263. Reed А.Е., Curtiss L.A., Weinhold F.A. Intermolecular Interactions from ^ a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chemical Reviews. 1988. Vol.88, № 6. P. 899-926.

264. Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение. М.: Химия, 1989. 256 с.

265. Karelson М.М., Zerner М.С. Theoretical Treatment of Solvent Effects on Electronic Spectroscopy//J. Phys. Chem. 1992. Vol. 96, № 17. P. 6949-6957.i