Синтез, строение и реакционная способность ациклических и циклических амино- и иминопроизводных трех-, четырех и пятикоординированного мышьяка тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Кокорев, Геннадий Иванович

• Кокорев, Геннадий Иванович
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Кокорев, Геннадий Иванович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЦИКЛИЧЕСКИХ И ЦИКЛИЧЕСКИХ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ ТРЕХКООРДИНИРОВАННОГО МЫШЬЯКА 1. 1. Состояние вопроса (Литературный обзор)

1.2. Реакции галогенпроизводных трехвалентного мышьяка с первичными и вторичными аминами

1.2.1. Синтез исходных арсингалогенидов

1.2.1.1. Синтез и свойства ариларсиндихлоридов

1.2.1.2. . Синтез и свойства вторичных арсинхлоридов

1.2.2. Первичные галогенарсины в реакциях с первичными аминами

1.2.3. Реакции вторичных галогенарсинов с первичными аминами

1.2.4. Реакции галогенпроизводных трехвалентного мышьяка со вторичными аминами и их N-силилированными аналогами

1.3. Химические свойства ациклических и циклических аминопро-изводных трехкоординированного мышьяка

1.3.1. Реакции с галогенсодержащими электрофилами

1.3.2. Реакции с галогенами

1.3.3. Реакции аминоарсинов с карбонильными соединениями

1.3.4. Реакции с сероуглеродом

1.3.5. Реакции с серой

1.3.6. Аминоарсины в реакциях с нуклеофильными реагентами (реакции с аминами, спиртами и меркаптанами)

1.3.6.1. Реакции переаминирования

1.3.6.2. Реакции со спиртами и меркаптанами

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЦИКЛИЧЕСКИХ И ЦИКЛИЧЕСКИХ АМИНО-ПРОИЗВОДНЫХ ЧЕТЫРЕХКООРДИНИРОВАННОГО МЫШЬЯКА 2.1. Состояние вопроса (Литературный обзор)

2.2. Синтез и строение арсамидинов

2.3. Реакционная способность арсамидинов

2.4. Исследование таутомерии в ряду несимметричных арсамидинов

2.5. Синтез, строение и таутомерия амидоарсинатов

2.6. Синтез, строение и химические свойства амидотиоарсинатов и диазадиарсетидинсульфидов

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЦИКЛИЧЕСКИХ ИМИНОПРОИЗВОДНЫХ ЧЕТЫРЕХКООРДИ-НИРОВАННОГО МЫШЬЯКА И ЦИКЛИЧЕСКИХ АМИНОПРОИЗ-ВОДНЫХ ПЕНТАКООРДИНИРОВАННОГО МЫШЬЯКА

3.1. Фосфазо- и арсазосоединения (Литературный обзор )

3.1.1.Синтез, строение и реакционная способность фосфазосоединений

3.1.2. Синтез, строение и реакционная способность арсазосоединений

3.2. Синтез, строение и реакционная способность арсазосоединений и их дилеров (Обсуждение результатов)

3.2.1. Синтез и строение триариларсазоаренов

3.2.2. Синтез и строение димеров арсазосоединений - 1,3,2А,5,4А,5-диазадиарсетидинов

3.2.3. Химические свойства арсазосоединений

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 4.1. Синтетические эксперименты

4.1.1. Синтез галогенарсинов

4.1.1.1. Синтез ариларсиндигалогенидов

4.1.1.2. Синтез вторичных арсингалогенидов

4.1.2. Первичные галогенарсины в реакциях с первичными аминами

4.1.2.1. Синтез арсинаминогалогенидов V и 1,3,2,4-диазади-арсетидинов VI

4.1.2.2.Синтез ]Ч,ТЧ-диарил-1,3,2,4-диазадиарсетидинов VIII 4.1.2.3. Синтез 1,3,2,4-диазадиарсетидинов внутримолекулярным элиминированием N-силилированного амина

4.1.2.4. Синтез 1,3,2,4-диазадиарсетидинов межмолекулярной конденсацией диаминоариларсинов с арилдихлорарсинами

4.1.2.5. Синтез бис-аминоарсинов X и XI

4.1.3. Реакции вторичных галогенарсинов с первичными аминами

4.1.4. Реакции галогенпроизводных трехвалентного мышьяка с М-силилированными аминами и их литиевыми аналогами

4.1.4.1. Синтез ариламиногалогенарсинов V и диарил(алкиларил)-аминоарсинов XIV, XXI

4.1.4.2. М-силилированные амидоарсиниты XXII

4.1.4.3. Синтез М-силилированных амидогалогенарсонитов ХХШ и диамидоарсонитов XXIV

4.1.5. Химические свойства ациклических и циклических аминопро-изводных трехкоординированного мышьяка

4.1.5.1. Реакции с галогенсодержащими электрофилами

4.1.5.1.1. Реакции диамидоарсонитов XX

4.1.5.1.2. Реакции амидогалогенарсонитов

4.1.5.1.3. Реакции амидоарсинитов и бисарсиноаминов

4.1.5.1.4. Реакции 1,3,2,4-диазадиарсетидинов

4.1.5.2. Реакции с галогенами

4.1.5.2.1. Бромирование этиларсинов

4.1.5.2.2. Бромирование М-силиламиноарсинов

4.1.5.2.3. Бромирование 1,3-ди-трет-бутил-2,4-диарил-1,3,2,4-диазадиарсетидинов

4.1.5.3. Реакции аминоарсинов с карбонильными соединениями

4.1.5.4. Реакции с сероуглеродом

4.1.5.4.1. Реакции ациклических аминоарсинов

4.1.5.4.2. Реакции 1,3,2,4-диазадиарсетидинов

4.1.5.5. Реакции с серой

4.1.5.6. Аминоарсины в реакциях с нуклеофильными реагентами реакции с аминами, спиртами и меркаптанами)

4.1.5.6.1. Реакции переаминирования

4.1.5.6.2. Реакции со спиртами и меркаптанами

4.1.6. Синтез арсамидинов

4.1.6.1. Синтез на основе тригалогенарсоранов

4.1.6.2. Синтез на основе диарилтриалкоксиарсоранов

4.1.7. Реакционная способность арсамидинов

4.1.7.1. Реакции гидролиза

4.1.7.2. Реакция с сероводородом

4.1.7.3. Реакция с сероуглеродом

4.1.7.4. Реакция с галогенводородами и галогеналканами

4.1.7.5. Реакции со спиртами, фенолами и их тиоаналогами

4.1.7.5.1. Реакции со спиртами

4.1.7.5.2. Реакция диарил-О-алкиларсазоарилов LVII с CS2

4.1.7.5.3. Реакция с фенолами, тиофенолами и меркаптанами

4.1.7.5.4. Термолиз триароксидиариларсоранов и тиоарсоранов

4.1.8. Исследование таутомерии в ряду несимметричных арсамидинов

4.1.9. Синтез и химические свойства амидоарсинатов

4.1.10. Синтез и химические свойства амидотиоарсинатов и диазади-арсетидинсульфидов

4.1.11. Синтез триариларсазоаренов

4.1.12. Синтез димеров арсазосоединений - 1,3,2А,5,4А.5 - диазадиарсе-тидинов

4.1.13. Химические свойства арсазосоединений 4.2. Спектральные эксперименты

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и реакционная способность ациклических и циклических амино- и иминопроизводных трех-, четырех и пятикоординированного мышьяка»

Химия мышьяка, уходящая своими корнями в эпоху средневековья, до сих пор несет на себе печать определенной загадочности и таинственности даже в восприятии профессиональных химиков-элементооргаников. Это обусловлено не только и не столько «мрачным прошлым» мышьяковистых ядов и связанным с ним феноменом «мышьякофобии», сколько объективными трудностями и конкретно-историческими особенностями развития данной области химии, сочетающей в себе впечатляющие открытия с не менее впечатляющими заблуждениям и.

Начав бурно развиваться в конце XIX века одновременно с химией органических производных фосфора, химия мышьякорганических соединений в каком-то (вообще говоря, вовсе не плохом) смысле постепенно превратилась в ее некий «сравнительный» придаток. Такая ситуация является вполне объективной и обусловлена, в основном, существенно меньшей стабильностью многих соединений мышьяка по сравнению с фосфорными аналогами, неоднозначностью протекания реакций, трудностью выделения и идентификации их продуктов, отсутствием или недостаточным развитием в широкой практике некоторых современных физико-химических методов исследования (по типу,

3 1 например, метода ЯМР ~ Р, внесшего колоссальный вклад в развитие химии фосфора). В силу этого многие начатые фундаментальные исследования не были доведены до логического конца, а возникшие на их пути проблемы и трудности так и не получили своего окончательного разрешения. В итоге приходится констатировать заметно более низкий л делом уровень ж экспериментальной и теоретической разработки химии мышьяка по сравнению с химией фосфора - во многих разделах химии мышьяка на сегодняшний день гораздо больше проблем и "белых пятен", чем в аналогичных разделах химии фосфора.

В полной мере это касается и исследований в области химии органических аминопроизводных мышьяка, развитие которой можно условно разделить на три основных этапа: синтез аминоарсинов, представленный работами Михаэлиса,

Банкса, Ипатьева и Камая; изучение их реакционной способности, описанное в основном в трудах Каллена, Веттера, Чаха и Кобера; и, наконец, исследования в области синтеза и реакционной способности функциональнозамещенных аминоарсинов и их производных, наиболее полно представленные в работах Гамаюровой и Ионова.

Вместе с тем, эти пионерские работы лишь приоткрыли завесу, лишь обозначили те огромные потенциальные возможности, которыми обладают в теоретическом и практическом плане азотсодержащие производные мышьяка, являющиеся чрезвычайно удобными синтонами для синтеза самых разнообразных других классов мышьякорганических соединений - в том числе функциональнозамещенных. На момент начала наших исследований данная область химии мышьяка представляла собой набор разнообразных, часто не связанных между собой фрагментов, одни из которых были «прописаны» более или менее подробно, другие лишь нанесены отдельными штрихами, зачастую весьма противоречивыми. Наличие при этом огромного количества «белых пятен» не позволяло представить сколько-нибудь связную и логически стройную картину, характеризующую основные закономерности и причинно-следственные связи в этой интереснейшей области мышьякорганической химии. Особенно это относилось к иминопроизводным мышьяка различной координации и их димерам - диазадиарсетидинам, синтез, строение и реакционная способность которых были описаны либо крайне фрагментарно, либо не описаны вовсе.

В этой связи целыо и основным научным направлением настоящей диссертационной работы являлось проведение систематического исследования в области синтеза, строения и реакционной способности ациклических и циклических амино- и иминопроизводных трех-, четырех- и пятикоординиро ванного мышьяка, а также продуктов их химических превращений, на основе комплексного использования современных физико-химических методов: И К и ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии, рентгеноструктурного анализа.

Научная новизна работы и основные выносимые на защиту положения состоят в следующем:

Реакции ариларсиндигалогенидов с первичными алифатическими и ароматическими аминами приводят к образованию наряду с ациклическими аминоарсинами нового класса аминопроизводных трехвалентного мышьяка -циклических 1,3,2,4-диазадиарсетидины, строение которых доказано методом рентгеноструктурного анализа. Разработаны удобные методы селективного синтеза 1,3,2,4-диазадиарсетидинов, позволяющие получать целевые продукты с высоким выходом и чистотой.

Взаимодействие вторичных арсингалогенидов с первичными аминами в зависимости от природы последних приводит либо к амидоарсонитам, либо к бисарсиноаминам. При использовании несимметричных арсингалогенидов бисарсиноамины образуются в виде смеси диастереомеров.

Первичные и вторичные арсингалогениды в реакциях с N - с ил или р о в а н н ы м и аминами и их литиевыми производными дают моно- и бис(1Ч-триметилсилил)аминоарсины - удобные синтоны для синтеза разнообразных функциональнозамещенных производных трехвалентного мышьяка, в том числе 1,3,2,4-диазадиарсетидинов.

Изучение реакционной способности аминопроизводных трехвалентного мышьяка на примере их взаимодействия с широкой серией электрофильных (галогены, галоидные алкилы и ацилы, карбонильные соединения, сероуглерод, сера) и нуклеофильных (амины, спирты, меркаптаны) выявило как общие закономерности, так и существенные различия в химическом поведении ациклических аминоарсинов и 1,3,2,4-диазадиарсетидинов.

На основе реакций первичных и вторичных аминов с тригалоген- и триалкоксиарсоранами впервые синтезирована широкая серия симметричных и несимметричных арсамидинов, изучены их строение и химические свойства, показана способность к таутомерным превращениям.

Исследование строения и химических свойств замещенных в различные положения амидоарсинатов показало, что в подавляющем большинстве случаев они существуют в амидной форме и лишь введение к атому азота такого сильного электроноакцепторного заместителя, как фенилсульфонильная группа, способно сместить таутомерное равновесие в сторону имидной формы.

Присоединением серы к диариларсинаминам синтезированы амидотиоарсинаты, которые в отличие от третичных арсинсульфидов являются термически нестабильными и подвергаются термическому диспропорционированию с разрывом связи Аз-Ы и понижением валентности мышьяка с образованием соответствующих бис(диариларсино)сульфидов.

Показано, что присоединение серы к 1,3,2,4-диазадиарсетидинам протекает неоднозначно и зависит от природы заместителей как у атомов азота, так и у атома мышьяка. В случае, когда атомы мышьяка диазадиарсетидинового цикла существенно экранированы нерегулярной орто-метокси-группой, наблюдается присоединение серы только к одному атому мышьяка с образованием моносульфида, тогда как аналогичные диазадиарсетидины со стерически незагруженными заместителями в ароматических фрагментах при атомах мышьяка приводят к соответствующим диарсетидиндисульфидам. Строение моносульфида, являющегося первым представителем гетероциклических мышьякорганических соединений с двумя атомами мышьяка различной координации, подтверждено методом рентгеноструктурного анализа.

На примере широкого ряда арсиниминов впервые показано, что арсазосоединения, как и их фосфазо-аналоги, в зависимости от природы заместителей у атома мышьяка могут существовать и в мономерной и в димерной формах, что подтверждено прямым методом рентгеноструктурного анализа. Существованию арсазосоединений в димерной форме в виде 1Д2А, ,4А. - диазадиарсетидинов способствует введение к атому мышьяка акцепторных атомов галогена, а также включение его в 1,3,2-диоксаарсолановый цикл. 6 Проведено систематическое изучение химических свойств арсазоарилов в реакциях с широким кругом различных электрофильных и нуклеофильных реагентов (водой, сероводородом, сероуглеродом, галоидоводородами и галоидными алкилами, спиртами, фенолами и их тиоаналогами, альдегидами, карбоновыми кислотами и их хлорангидридами). Установлены как общие черты, так и существенные отличия в реакционной способности арсазосоединений и их фосфорных аналогов.

Практическая значимость проведенного исследования определяется тем, что в его результате разработаны новые эффективные методы синтеза как уже известных, так и, в основном, неописанных ранее органических производных мышьяка различной координации, что защищено 12-ю авторскими свидетельствами. Описано более 500 мышьякорганических соединений различных классов; подавляющее большинство из них - впервые. Некоторые из синтезированных в настоящей работе соединений проявили практически полезные свойства в качестве стабилизаторов полимерных композиций и биоцидов противообрастающих покрытий.

Материал диссертации состоит из введения, четырех глав, раздела по практическому использованию полученных результатов и соединений, выводов и списка цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Кокорев, Геннадий Иванович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. В реакциях ариларсиндигалогенидов с первичными алифатическими и ароматическими аминами наряду с ациклическими аминоарсинами впервые получены представители нового класса аминопроизводных трехвалентного мышьяка - циклические 1,3,2,4-диазадиарсетидины, строение которых доказано методом рентгеноструктурного анализа. Разработаны удобные методы селективного синтеза 1,3,2,4-диазадиарсегидинов, позволяющие получать целевые продукты с высоким выходом и чистотой.

2. Реакции вторичных арсингалогенидов с первичными аминами в зависимости от природы последних приводят либо к амидоарсонитам, либо к бисарсиноаминам. При использовании несимметричных арсингалогенидов бисарсиноамины образуются в виде смеси диастереомеров, которую с помощью специально разработанных нами химических приемов удается разделить на индивидуальные с!1- и тево-формы.

3. В реакциях первичных и вторичных арсингалогенидов с К-силилированными аминами и их литиевыми производными получены моно- и бис(Ы-триметилсилил)аминоарсины, которые, в свою очередь, могут служить удобными синтонами для синтеза разнообразных функционалыюзамещенпых производных трехвалентного мышьяка - в том числе 1,3,2,4-диазадиарсегидинов.

4. Изучение реакционной способности аминопроизводных трехвалентного мышьяка на примере их взаимодействия с широкой серией электрофильных (галогены, галоидные алкилы и ацилы, карбонильные соединения, сероуглерод, сера) и нуклеофильных (амины, спирты, меркаптаны) реагентов позволило выявить как общие черты, так и существенные различия в химическом поведении ациклических аминоарсинов и 1,3,2,4-диазадиарсетидинов. На основе этих реакций разработаны удобные методы синтеза разнообразных производных трех- и четырехкоординированного мышьяка - в том числе и функциональнозамещенных.

301

5. Разработаны эффективные методы синтеза симметричных и несимметричных арсамидинов на основе реакций первичных и вторичных аминов с тригалоген-и триалкоксиарсоранами. В реакции с тригалогенарсораиами в зависимости от основности амина наряду с арсамидинами могут образовываться и их галоидоводородные соли, строение которых доказано методом рентгеноструктурного анализа; выход солей возрастает с увеличением основности используемых аминов. Реакция аминов с триалкоксиарсоранами независимо от основности аминов приводит к образованию только арсамидинов с высоким выходом.

6. Изучена реакционная способность арсамидинов в реакциях с широким рядом электрофильных и нуклеофильных реагентов (вода, сероводород, сероуглерод, галогеноводороды, галогеналканы, спирты, фенолы, тиофенолы, меркаптаны), а также химические свойства и термическая стабильность продуктов этих реакций. При этом выявлены как общие черты, так и существенные отличия в химических свойствах арсамидинов и их фосфорных аналогов. Так, в отличие от фосфамидинов, реагирующих с С82 только по Р=К связи, производные мышьяка взаимодействуют с сероуглеродом как по АбИЧ , так и по Аб-ТМИ связи.

7. Спектральными (ИК, ПМР) и химическими (реакция с С82, синтез закрепленных форм) методами впервые исследована таутомерия арсамидинов. Показано, что наиболее сильное влияние на положение таутомерного равновесия оказывают заместители при атомах азота, что хорошо согласуется с теорией кислотно-основного протолитического таутомерного равновесия и с закономерностями, установленными ранее для ближайших фосфорных аналогов - фосфамидинов.

8. Разработанным нами методом частичного гидролиза арсамидииов получена серия замещенных в различные положения амидоарсинатов, изучены их строение, химические свойства и способность к прототропной амид-имидной таутомерии. Показано, что в подавляющем большинстве случаев амидоарсинаты существуют в амидной форме и лишь введение к атому азота

302 такого сильного электроноакцепторного заместителя, как фенилсульфонильная группа, способно сместить таутомерное равновесие в сторону имидной формы. Эти результаты находятся в хорошем соответствии с теорией кислотно-основного протолитического таутомерного равновесия и с данными по исследованию таутомерии ближайших аналогов амидоарсинатов - амидов кислот пятивалентного четырехкоординированного фосфора.

9. Присоединением серы к диариларсинаминам синтезированы амидотиоарсинаты, которые в отличие от третичных арсинсульфидов являются термически нестабильными и подвергаются термическому диспропорционированию с разрывом связи Аэ-Ы и понижением валентности мышьяка с образованием соответствующих бис(диариларсино)сульфидов.

10. Реакция 1,3,2,4-диазадиарсетидинов с серой протекает неоднозначно и зависит от природы заместителей как у атомов азота, так и у атома мышьяка. В случае 1,3-ди-трет-бутил-2,4-ди-орто-анизил-1,2,3,4-диазади-арсетидина, где атомы мышьяка существенно экранированы нерегулярной о/?/ио-метокси-группой, наблюдается присоединение серы только к одному атому мышьяка с образованием 1,3-ди-трет-бутил-2,4-ди-орто-анизил-1,2,3,4-диазадиарсети-дин-2-сульфида 301, тогда как аналогичные диазадиарсетидины со стерически незагруженными заместителями в ароматических фрагментах при атомах мышьяка приводят к соответствующим диарсетидиндисульфидам. Строение моносульфида 301, являющегося первым представителем гетероциклических мышьякорганических соединений с двумя атомами мышьяка различной координации, подтверждено методом рентгеноструктурного анализа.

11. На основе разработанного нами удобного и эффективного метода синтеза арсиниминов реакцией первичных аминов с диалкокситриариларсоранами, позволяющего получать целевые продукты с высоким выходом и чистотой независимо от основности ароматического амина, получен широкий ряд арсазосоединений, изучены их строение и химические свойства. Впервые показано, что арсазосоединения, как и их фосфазо-аналоги, в зависимости от природы заместителей у атома мышьяка могут существовать и в мономерной и

303 в димерной формах, что подтверждено прямым методом рентгеноструктурного анализа. Существованию арсазосоединений в димерной форме в виде - диазадиарсетидинов способствует введение к атому мышьяка акцепторных атомов галогена, а также включение его в 1,3,2-диоксаарсолановый цикл, что в целом хорошо согласуется с аналогичными тенденциями в ряду фосфазосоедипений. Отличием от последних является слабая чувствительность равновесия мономер-димер к стерическому влиянию заместителей при атоме азота. Даже такая объемистая группа, как трет-бутильная, при атоме азота не способна в достаточной степени стабилизировать мономерную структуру арсазосоединений, хотя в ряду фосфазосоедипений аналогичные Ы-шреш-бутильпые производные всегда мономерны.

12. Проведено систематическое изучение химических свойств синтезированных арсазоарилов в реакциях с широким кругом различных электрофильных и нуклеофильных реагентов (водой, сероводородом, сероуглеродом, галоидоводородами и галоидными алкилами, спиртами, фенолами и их тиоаналогами, альдегидами, карбоновыми кислотами и их хлорангидридами). Исследование строения образующихся в этих реакциях продуктов комплексом физико-химических (ИК, ЯМР - спектроскопия, масс-спектрометрия) и химических (элементный анализ, встречный синтез) методов позволило установить как общие черты, так и существенные отличия в реакционной способности арсазосоединений и их фосфорных аналогов. Наиболее отчетливо указанные отличия проявляются в реакциях с галогеноводородами, галоидными алкилами и ацилами, которые вопреки подобным реакциям фосфазосоединений протекают с разрывом Аэ-М связи, а также в реакциях со спиртами, фенолами и их тиоаналогами, по отношению к которым фосфазосоединения неактивны, тогда как арсазопроизводные не реагируют только со спиртами, однако с фенолами, тиофенолами и меркаптанами образуют производные окси- и тиоарсоранов. Аналогично ведут себя в

304 реакции с арсазосоединениями и карбоновые кислоты - в этом случае образуются диацилокситриарилфосфораны.

13. Результаты проведенного в настоящей работе систематического исследования амино- и иминопроизводных мышьяка различной координации в сравнении с изоструктурными фосфорными аналогами позволяют сделать вывод, что наблюдаемые различия обусловлены, прежде всего, большим размером атома мышьяка и, как следствие, меньшей энергией и большей полярностью связей Аз=Ы и Аб-И, что приводит, в свою очередь, к их повышенной реакционной способности в реакциях как с электрофильными, так и с нуклеофильпыми реагентами. Именно этим, с нашей точки зрения, и объясняется заметно меньшая при прочих равных условиях стабильность азотсодержащих соединений мышьяка независимо от координационного состояния последнего, особенно отчетливо проявляющаяся в ряду его иминопроизводных.

14. В результате проведенного исследования разработаны новые удобные методы синтеза как уже известных, так и, в основном, неописанных ранее органических производных мышьяка различной координации, что защищено соответствующими авторскими свидетельствами. Некоторые из синтезированных в настоящей работе соединений проявили практически полезные свойства в качестве стабилизаторов полимерных композиций и биоцидов противообрастающих покрытий.

305

ЗАКЛЮЧЕНИЕ по исследованию токсичности мышьяк-проиоводных дмтиояарбаматов

Б качестве объектов исследования были взяты диэтилдитиокарба-мато-п-толилхлорарсин (I) - Л^СС1 и бисСдиэтилдитиокарбамато)-п-толиларсин (11) - п-СН^с-Н,^ 9> СС^Мё!^ % •

Исследование проводилось на белых лабораторных крысах массой тела 1ь0-220г. Суспензии соединений в 1% растворе натриевой соли карбоксиметилцеллюлозы вводились крысам в желудок через металлический зонд в объеме 0,¿мл на 100г массы животного. На каждую дозу использовано 6 крыс. Соединения испытывались в диапазоне доз от 25 до ЗООмг/кг. Обработка результатов проводилась методом Литчфилда-Уилкоксона (пробит-метод).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Кокорев, Геннадий Иванович, 1998 год

1. Michaelis A., Luxembourg К. Ueber anorganische Derivate der secundaren aliphatishen Amine// Chem. Ber.- 1896.- Bd.29.- S.710-715.

2. Doak G.O. The arsenamides. Compounds containing the As-N linkage // J.Am.Pharm.Assoc.- 1935,- V.24.- P.453-457.

3. Камай Г.Х., Хисамова 3.JI. О взаимодействии циклических хлорангидридов мышьяковистой кислоты с диалкиламинами // Ж.общ.химии.- 1954,- Т.24,-С.821-824.

4. Камай Г.Х., Хисамова 3.JI. Синтез новых мышьяказоторганических соединений со связью As-N // Докл.АН СССР,- 1955,- Т. 105,- С.489-491.

5. Moedritzer К. Dimethylamino-arsine // Chem.Ber.- 1959,- Bd.92, N10.- S.2637-2640.

6. Гатилов Ю.Ф., Ионов Л.Б.О синтезе и свойствах вторичных галоидзамещенных арсинов и ик производных // Ж.общ.химии,- 1970,- Т.40, вып.1.- С. 140-142.

7. Olah G.A., Oswald A.A. Organo arsenic Compounds. I. N,N-Dialkyl amidodichloroarsenites and N-alkyl imidochloroarsenites // Canad.J.Chem.- 1960,-V.38, N9,-P. 1428-1430.

8. Olah G.A., Oswald A.A. Organo arsenic Compounds. II. N,N-Dialkyl aminodifluoroarsenites and N-alkyl imidofluoroarsenites // Canad.J.Chem.- 1960,-V.38, N9,- P.1431-1433.

9. Sagan L.S., Zingaro R.A., Irgolic K.J. Alkoxy-, alkylthio-, and (organylseleno)-dialkylarsines // J.Organomet.Chem.- 1972,- V.39, N2,- P.301-311.

10. Kober V.F. Synthese und Eigenschaften von Bis(dialkylamino)-methylarsinen // Z.Anorg.Allg.Chem.- 1973,- Bd.397, N2,- S.97-111.

11. Vetter H.J., Noth H. Uber die Additionsfahigkeit von Amino-arsanen au CS2 und BuNCO // Z.Naturforsh.- 1964,- Bd. 196, N2,- S. 167-168.

12. Fluck E., Jakobson G. Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen der Phenyl-diamino-arsin// Z.Anorg.Allg.Chem.- 1969,- Bd.369, N3-6,- S.178-183.

13. Kober V.F. Synthese und Eigenschaften von Bis(dialkylamino)-methylarsinen // Z.Anorg.Allg.Chem.- 1973,- Bd.397, N2,- S.97-111.306

14. Michaelis A. Ueber aromatische Arsenverbindungen // Ann.Chem.- 1902,- Bd.329.-S.271-344.

15. Ipatiev V.,Rasuwajev G., Stromski V. Die Einwirkung von Ammoniak auf halogensubstituierte Arsine // Chem.Ber.- 1929.- Bd.62.- S.598-604.

16. Banks C.K., Horgan J.F., Clark R.L., Hatlelid E.B., Kahler F.H., Paxton H.W., Cragoe E.J., Andres R.J., Elpern В., Coles R.F., Lawhead J., Hamilton C.S. Aliphatic chlorarsines //J.Am.Chem.Soc. 1947,- V.69.- P.927-930.

17. Olah G.A., Oswald A.A. Organo arsenic Compounds. II. N,N-Dialkyl aminodifluoroarsenites and N-alkyl imidofluoroarsenites // Canad.J.Chem.- 1960,-V.38, N9.-P. 1431-1433.

18. Hass D., Cech J. Uber die Aminolyse von AsF3 // Z.Chem.- 1969,- Bd9, N12.-S.456-457.

19. Vetter H.J., North H., Jahr W. Amino-arsane durch Umaminierung // Ann.Chem.-1962.- Bd.74.- S.943-944.

20. Hass D. Uber die Reaction von Arsen(III)-iodid mit Überschüssigen Aminen // Z.Anorg.Allg.Chem.- 1963,- Bd.325.- S. 139-148.

21. Hass D. Cyclo-tetraarsentetraalkyl(bzw. aryl)imid-endoalkyl(bzw. aryl)-imido-dijodide //Z.Anorg.Allg.Chem.- 1963,- Bd.326, N 3-4,- S. 192-200.

22. Weiss V.J., Eisenhuth W. Die Kristall- und Molekulstruktur von As4(NCH3)6 // Z.Anorg.Allg.Chem.- 1967,- Bd.350, N1,- S.9-17.

23. Cullen W.R., Emeleus H.J. Ammonolysis and aminolysis of trifluoromethyl arsenicals //J.Chem.Soc.- 1959.-P.372-375.

24. Scherer O.J., Schmidt M. Synthese neuer Organoarsen- und Organophosphor-amine //Ann.Chem.- 1964,- Bd.76, N18,- P.787.

25. Kober V.F. Synthese und Eigenschaften von Bis(Dimethylamino)-Aminen // Z.Anorg.Allg.Chem.- 1973,- Bd.401, N3,- S.243-254.

26. Kober V.F., Ruhl W.J. Alkoholyse von Tris(dimethylamino)-arsin // Z.Anorg. Allg.Chem.- 1974,- Bd.406, N1,- S.52-61.

27. Ионов Л.Б., Коровяков А.П., Чернокальский Б.Д. Синтез амидоэфиров арсонистых кислот //Ж.общ.химии,- 1979,- Т.49, вып 10,- С.2396-2397.307

28. Ионов Л.Б., Коровяков А.П., Зобнин С.И., Щуклин В.А. Амидоэфиры фениларсонистой кислоты. Методы получения и свойства // Ж.общ.химии,-1981,- Т.51, вып.1,- С.87-92.

29. Ионов Л.Б., Коровяков А.П., Шадрин Н.В., Щуклин В.А. Синтез тиоэфиров диалкиламидофениларсонистой кислоты // Ж.общ.химии,- 1980,- Т.50, вып.8.-С.1893-1894.

30. Michaelis A., Schroeter G. Ueber des Phosphazobenzolchlorid und dessen derivate // Ber.- 1894,- Bd.27, N1,- S.490-497.

31. Grimmel H.W., Guenther A., Morgan J.F. Phosphazo compounds and their use in Prapaiing amides // J.Am.Chem.Soc.- 1946,- V.68, N4.- P.539-543.

32. Kosolapoff G. Organophosphoms compounds.-New York, Wiley.- 1950,- P.l 11, 278, 299.

33. Ван-Везер . Фосфор и его соединения,- М.: ИЛ,- 1962,- С.63, 255-269.

34. Becke-Goehring М., Schulze J. Uber Amide und Imide der metaphosphorigen Saure // Chem.Ber.- 1958,-Bd.91.- S. 1188-1195.

35. Holmes R.R. Complex formation in the phosphorus tribromide-trimethyl-amine system and the phosphorus trichloride-trimethyl-arsine system phosphoms nitrogen chemistry II. // J.Am.Chem.Soc.- I960.- V.82, N20,- P.5285-5288.

36. Bulloch G., Keat R. Cyclisation of bis(dichlorophosphino)-, bis(dichlorophosphinoyl)- and bis(dichlorophosphinothioyl)-amines by primary amines // J.Chem.Soc., Dalton Trans.- 1974,- N18,- P.2010.

37. Jefferson R., Nixon J.F., Painter T.M., Keat R., Stobbs L. Formation of cyclophosph(III)azanes and their oxo- and thioxo-derivatives // J.Chem.Soc., Dalton Trans.- 1973,- N13,- P.1414-1419.

38. Scherer O.J., Klusmann P. l,3-Di(tret-butyl)-2,4-dichlor-diazadiphosphetidin // Angew.Chem.- 1969.- Bd.81, N19,- P.743-744.

39. Devies A.R., Drousfuld A.T., Haszeldine R.T., Taylor D.R. The reaction of phosphoms trichloride with primary aromatic amines // J.Chem.Soc., Perkin Trans.-1973,- N4,- P.379-385.

40. Mitsunobu O., Mukaiyama T. Phosphorylation via oxidation of phosphites. I. Preparation of Dialkyl phosphites by the reaction of alcohols with ethyl N308phenylamino phosphite and benzaldehyde // J.Org.Chem.- 1964,- V.29, N10,-P.3005-3006.

41. Тришин Ю.Г., Чистоклетов B.H., Петров A.A., Косовцев B.B. Взаимодействие диалкиламидодихлорангидридов фосфористой кислоты с анилином // Ж.орг.химии,- 1975.-T.il, вып.8.-С. 1749-1752.

42. Грапов А.Ф., Мельников H.H., Разводовская J1.B. Циклодифосфазаны // Усп.химии.- 1970.- Т.39, вып1.- С. 39-61.

43. Грапов А.Ф., Разводовская JI.B., Мельников H.H. Диазадифосфетидины // Усп.химии,- 1981,- Т.50, вып4,- С. 606-631.

44. Michaelis А. Ueber die organische Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff// Lieb. Ann. Chem.- 1903,- Bd.326.- S. 129-258.

45. Michaelis A. // Lieb. Ann.Chem.- 1915,- Bd.407.- S.290-295.

46. Goldwhite H., Haszeldine R.N., Rowsell D.J. Phospha-alkenes as intermediates in polymer synthesis //Chem.Comm.- 1965,- N 5,- P.83-85.

47. Mulliken R.S. Overlap integrals and chemical binding // J.Am.Chem.Soc.- 1950,-V.72.- P.4493-4503.

48. Guselnikov L.E., Nametkin N.S. Formation and properties of unstable intermediates containing multiple bonded group. 4B metals // Chem.Rev.- 1979.- V.79, N6,- P.529-577.

49. Niecke E., Flick W. Bis(trimethylsilyl)amino-trimethylsilyliminophosphen, ein Phosphazen mit dreibindigem Phosphor // Ann.Chem.- 1973,- Bd.85, N6,- S.586-587.

50. Scherer O. Kuhn N. Notiz über Bis(trimethylsilyl)amino.(trimethylsilylimino) phosphin und [Bis(trimethylsilyl)amino]bis(trimethylsilylimino)phosphoran //Chem.Ber.- 1974,- Bd.107.- S.2123-2125.

51. Niecke E., Ruger R., Schoeller W.W. Tret-butylimino-tret-butylphosphan: Ein anorganisches Carben-analogon // Ann.Chem.- 1981,- Bd.93.- S. 1110-1112.

52. Марковский Л.Н., Романенко В.Д., Рубан A.B. Химия амидов имидофосфенистой кислоты // Ж.общ.химии,- 1987,- Т.57, вып.7,- С. 1433-1464.309

53. Lehousse С., Haddad M., Barrans J. Composes du phosphore dicoordone: synthese et reaction de phosphazenes acycliques // Tetrahedron Lett.- 1982,- V.23, N40,-P.4171-4174.

54. Гололобов Ю.Г., Гусарь НИ., Рандина JI.В. Фосфазосоединения с разноименными галогенами при атоме фосфора // Ж.общ.химии,- 1982,- Т.52, вып.6,- С. 1260-1265.

55. Марковский JI.H., Романенко В.Д., Клебанский Е.О., Поволоцкий М.И.,л

56. Чернега А.Н., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т. N-Фосфинозамещенные X -аминоиминофосфины//Ж.общ.химии,- 1986,- Т.56, вып.8,- С. 1721-1737.

57. Марковский JI.H., Романенко В.Д., Драпайло А.Б., Рубан A.B., Чернега А.Н., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т. Синтез и химические свойства А.3-иминофосфинов //Ж.общ.химии,- 1986,- Т.56, вып. 10.- С.2231-2242.

58. Niecke Е., Scherer O.J. Neue Phosphor-Stickstoff Ylide // Nachr.Chem.Techn.-1975,- Bd.23, N18,- S.395-397.

59. Scherer O.J., Andres K. Cis- und trans-l,3-Diisopropyl-2,4-bis-(diisopropylamino)-1,3,2,4-diazadiphosphetidin //Z.Naturforsch.- 1978,- Bd.33, N4.- S.467-468.

60. Scherer O.J., Glassei W. // Тез.докл. VI Всес. конф. по химии ФОС,- Киев.-1977,-С.119.

61. Марковский JI.H., Романенко В.Д., Рубан A.B., Робенко JI.A. Взаимодействие пространственно экранированных диалкиламинодихлорфосфинов с трет-бутиламином // Ж.общ.химии,- 1980,- Т.50, вып.2,- С.337-342.

62. Марковский JI.H., Романенко В.Д., Клебанский Е.О., Поволоцкий М.И., Чернега А.Н., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т. N-Фосфинозамещенные X3-аминоиминофосфины // Ж.общ.химии,- 1986,- Т.56, вып.8,- С. 1721-1737.

63. Гамаюрова B.C. Синтез и нуклеофильная реакционная способность производных кислот пятивалентного мышьяка. Ретроарбузовская реакция // Дисс-ция докт. хим. наук,- Казань,- 1981.

64. Cowley А.Н., Schweiger J.R. The nature of the bonding in some P-N, As-N, and S-N compounds//J.Chem.Soc., D.- 1970,- N22.-P. 1491-1494.

65. Cowley A.H., Dewar M.J.S., Jackson W.R., Jennings W.B. The stereochemistry of aminophosphines //J.Am.Chem.Soc.- 1970,- V.92.- P.5206-5213.310

66. Brittain A.H., Smith J.E., Lee P.L., Cohn K., Schwendeman R.M. Microwave spectrum structure, dipole moment, and quadrupole coupling constants of aminodifluorophosphine //J.Am.Chem.Soc.- 1971,- V.93, N25,- P.6772-6776.

67. Наумов В.А., Вилков JI.В. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений,- М.: Наука,- 1986,- 319 с.68. Там же, ссылка 88.

68. Romming С., Songstat J. Structural studies on the phosphorus-nitrogen bond // Acta Chem.Scand.- 1978,- V.32, N8,- P.689-699.

69. Kwart H., King K.G. In the book "Reactivity and structure concepts in organic chemistry. // Spring-Verl.- 1977,- V.3.- P. 1-220.

70. Oberhemmer H., Boggs J.E. Importance of (р-р)тс bonding in the siloxane bond // J.Am.Chem.Soc.- 1980.- V.102, N24,- P.7241-7244.

71. Sing J., Burg A.B. Trifluoromethylarsinophosphinoamines// J.Am.Chem.Soc.- 1966,-V.88.- P.718-722.

72. Hart W.A., Sisler H.H. The chloroamination of some aminophosphines // Inorg.Chem.- 1964,- V.3, N5.- P.617-622.

73. Vetter H.J., Noth H. Einige Reaktionen des Tris(dimethylamino)-arsans // Z.Anorg.Allg.Chem.- 1964,- Bd.330, N5,- S.233-244.

74. Ионов Л.Б., Коровяков А.П., Зобнин С.И., Щуклин В.А. Амидоэфиры фениларсонистой кислоты. Методы получения и свойства// Ж. общ. химии. -1981,-Т.51, вып. 1,- С.87-92.

75. Близнюк Н.К., Левская Г.С., Матюхина E.H. Новый синтез вторичных галоидарсинов // Ж.общ.химии,- 1965,- Т.35, вып.7,- С. 1247-1250.

76. Kober V.F. Synthese und Eigensehaften von Bis(Dimethylamino)-Aminen // Z.Anorg.Allg.Chem.- 1973,- Bd.401,N3.- S.243-254.

77. Kober V.F. Transaminiemngen an Dimethylaminodimethylarsin // Z.Anorg.Allg.Chem.- 1973,- Bd.400.- S.285-293.311

78. Tzschach A., Lange W. Zur Synthese der Dialkylamino-dialkylarsine sowie der Dialkylarsine// Z.Anorg.Allg.Chem.- 1964,- Bd.326.- S.280-287.

79. Sagan L.S., Zingaro R.A., Irgolic K.J. Alkoxy-, alkylthio-, and (organylseleno)-dialkylarsines // J.Organomet.Chem.- 1972,- V.39, N2,- P.301-311.

80. Kober V.F., Ruhl W.J. Synthese makrocycli scher Arsenigsaureester // Z.Anorg.Allg.Chem.- 1976,- Bd.420, N1,- S.74-84.

81. Paraskevas A., Friedhelm K. Aminoethoxy-arsane // Chim.Zig.- 1987,- Bd.III, N9,-S.273-275.

82. Ямбушев, Тенишева, Хусаинов Х.З. Асимметрические мьппьякорганические соединения со связью As-N. IV. Разрыв As-N связи под действием хлористого водорода// Ж.общ.химии.- 1977,- Т.47, вып.2,- С.418-421.

83. Нифантьев Э.Е., Борисов Е.В. О катализе превращений амидов кислот трехвалентного фосфора // Ж.общ.химии,- 1985,- Т.55, вып.7,- С. 1660-1662.

84. Нифантьев Э.Е., Иванов Н.Я., Близнюк Н.К. О катализе реакции алкоголиза амидов кислот трехвалентного фосфора // Ж.общ.химии,- 1966,- Т.36, вып.4,-С.765.

85. Kleiner Н. Herstellung und Umsetzungen von Dimethylphosphinoxid// Lieb.Ann.-1974,- N5,- S.751-764.

86. Нифантьев Э.Е., Иванова H.Jl., Гудкова И.П., Шипов И.В. Кислый катализ в реакциях амидов кислот трехвалентного фосфора с меркаптанами и карбонильными соединениями// Ж.общ.химии,- 1970,- Т.40, вып.6,- С. 1420.

87. Батыева Э.С., Офицеров E.H., Альфонсов В.А., Пудовик А.Н. О механизме реакций переамидирования и реакций амидофосфитов с карбонилсодержащими соединениями // Докл.АН СССР,- 1975.- Т.224, вып.2.- С.339-342.

88. Батыева Э.С., Альфонсов В.А., Замалетдинова Г.У., Пудовик А.Н. О механизме реакций переамидирования и алкоголиза амидофосфитов // Ж.общ.химии,-1976,- Т.46, вып. 10,- С.2204-2207.

89. Елисеенков В.Н., Пудовик А.Н., Фаттахов С.Г., Серкина М.А. Реакции амидофосфитов с аммониевыми солями кислот // Ж.общ.химии,- 1970,- Т.40, вып.2,- С.498.312

90. Коркин, Цветков E.H. К вопросу о димеризации фосфазосоединений // Ж.общ.химии,- 1989,- Т.59, вып.- С.966-968.

91. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г., Тенишева Н.Х., Кутьин C.B. Синтез и свойства ариларсиндихлоридов // Ж.общ.химии,- 1983.- Т.53, вып. 12.-С.2718-2722.

92. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г. Синтез и свойства этилариларсинхлоридов // Ж.общ.химии,- 1984.- Т.54, вып.4,- С.857-860.

93. Фрейдлина Р.Х. Синтетические методы в области металлоорганических соединений,- Изд. АН СССР, М.; Л,- 1945,- С.26.

94. La Coste W., Michaelis A. //Ann.Chem.- 1878,- Bd.201.- S. 196.

95. Pope W., Turner E.E. //J.Chem.Soc.- 1920,- V.l 17,- P.1451.

96. Michaelis A., Link A. Ueber die Constitution der Phosphonium- und Arsoniumverbindungen // Lieb. Ann.Chem.- 1881,- Bd.207, N2,- S. 193-219.

97. Фрейдлина Р.Х. Синтетические методы в области металлоорганических соединений,- Изд. АН СССР, М.; Л,- 1945,- С. 100.

98. Ямбушев Ф.Д., Ковырзина В.П., Шагидуллин P.P., Федотов Б.Г., Беспалов Ю.А., Никифоров М.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г. Синтез и свойства ариларсоновых кислот // Ж.общ.химии,- 1981,- Т.51, вып. 10,- С.2232-2241. ?

99. Гатилов Ю.Ф., Ионов Л.Б. О синтезе и свойствах вторичных галоид-замещенных арсинов и их производных // Ж.общ.химии,- 1970,- Т.40, вып.1,-С. 140-142.

100. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул,- ИЛ,- 1963,- С. 110-111.

101. Камай Г.Х., Гатилов Ю.Ф. Об асимметрических третичных арсинах. 1. Фенилэтилалкиларсины//Ж.общ.химии,- 1961.- Т.31, вып.6,- С. 1844-1847.

102. Revitt D.M., Sowerby D.B. //J.Chem.Soc.- 1970, А,-N8.- P. 1218-1222.

103. Клинкова В.В., Чумаевский H.A. Колебательные спектры и поворотная изомерия алкилхлорпроизводных германия и мышьяка // Ж.прикл.спектр.-1976,-Т.24, вып. 1.-С.81-90.

104. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Батрутдинов Ш.Х. Мышьякорганические соединения с As=N связью. II. Взаимодействие ариларсиндихлоридов с313первичными ароматическими аминами // Ж.общ.химии.- 1986.- Т.56, вып.9,-С.2058-2061.

105. Кокорев Г.И., Мусин Р.З., Батрутдинов Ш.Х., Халитов Ф.Г., Платонов А.Б., Ямбушев Ф.Д. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XVII. Взаимодействие ариларсиндихлоридов с трет-бутиламином // Ж.общ.химии,-1989.- Т.59,вып.7,- С.1551-1556.

106. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Батрутдинов Ш.Х. Взаимодействие дихлорпроизводных арсинов с первичными аминами и их литиевыми производными // Тез.докл. IV Всес. конф. по химии металлоорг. соед.-Казань.- 1988,-Ч.2.- С. 16.

107. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Батрутдинов Ш.Х., Халитов Ф.Г., Платонов А.Б. Синтез, исследование строения и химических свойств аминоарсинов. // Тез.докл. II Всес. конф. по химии мышьякорг. соед.- Казань,- 1989,- С.5.

108. Кокорев Г.И., Литвинов H.A., Наумов В.А., Батрутдинов Ш.Х., Ямбушев Ф.Д. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XVIII. Синтез, свойства и молекулярная структура диазадиарсетидинов // Ж.общ.химии,- 1989- Т.59, вып.7,- С. 1556-1561.

109. Бейнон Д. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии,- М.: Мир,- 1964,- С.247.

110. Gillis R.G., Occolowits J.I. The mass-spectrometry of phosphorus compounds // Anal. Chem. Phosphor. Comp. New York: Pergamon Press.- 1972,- P.300.

111. Агафонов Н.Л., Девятых Г.Г. Масс-спектрометрический анализ газов и паров особой чистоты,- М.: Наука.- 1980,- С.244.

112. Тахистов В.В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений,-Л.: Изд.ЛГУ,- 1977,- С.20.

113. Литвинов И.А., Наумов В.А., Чадаева H.A. Рентгеноструктурное исследование орто-бромфенилдибромарсина// Ж.структ.химии,- 1986,- Т.27, N1,- С. 185-187.314

114. Свердлов JI.M., Ковнер M.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул,- М.: Наука,- 1970,-С.185-187.

115. Деркач Г.И., Жмурова И.Н., Кирсанов A.B., Шевченко В.И., Штепанек A.C. Фосфазосоединения.- Киев.: Наук.думка,- 1965,- с. 275.

116. Романенко В.Д., Рубан A.B., Калибабчук H.H., Иксанова C.B., Марковский Л.Н. Взаимодействие амидов имидофосфенистой кислоты с соединениями, имеющими подвижный протон // Ж.общ.химии,- 1981,- Т.51,вып.8,- С.1726-1743.

117. Scherer О. J., Glasbel W. Phosphatriazeene, tetrazene und -pentazene // Chem.Ber.-1977,- Bd.l 10, N12,- S.3874-3888.

118. Scherer O.J., Glassei W. l-tert.-Butyl-3-trimethylsilyl-4,4-dimethyl-2-phospha-l-tetrazen // Angew.Chem.- 1975,- Bd.87, N18,- S.667-668.

119. Кокорев Г.И., Батрутдинов Ш.Х., Мусин P.3., Ямбушев Ф.Д. Взаимодействие галогенпроизводных арсинов с N-силилированными аминами и их литиевыми аналогами // Ж.общ.химии,- 1991,- Т.61,вып.2.~ С.446-450.

120. Yoshifuji M. // Cliem.Lett.-1985.-P.237-240.

121. Кокорев Г.И. Синтез диазадиарсетидинов // Ж.общ.химии,- 1991,- Т.61,вып.2,-С.515-516.

122. Коттрел Т. Прочность химических связей,- М.: ИЛ,- 1956,- 281 с.

123. Fehlner Т.Р. The identification of the P2H2 molecule in the pyrolisis of diphosphine // J.Am.Chem.Soc.- 1966,- V.88, N8,- P. 1819-1821.

124. Fluck E. // Top.Phosph.Chem.- 1980,- V. 10,- P. 193-284.

125. Cullen W.R., Emeleus H.J. Ammonolysis and aminolysis of trifluoromethyl arsenicals // J.Chem.Soc.- 1959,- P.372-375.

126. Кокорев Г.И., Мусин Р.З. Реакция вторичных галогенарсинов с первичными аминами. Свойства и строение бис(арсино)аминов // Ж.общ.химии,- 1991.-Т.61, вып.7,- С. 1632-1635.

127. Keat R., Manojlovic-Muir L., Muirk K.W., Rycroft O.S. Conformation of diphosphinoamines; variable-temperature MNR and X-ray crystallographic studies //J.Chem.Soc. Dalton Trans.- 1981.-N11.-P.2192-2198.

128. Потапов B.M. Стереохимия,- М,- Химия,- с. 124.315

129. Кокорев Г.И., Мусин Р.З., Ямбушев Ф.Д. Необычная реакция бромирования этилпроизводных трехвалентного мышьяка // Ж.общ.химии,- 1989,- Т.59, вып. 12,- С.2798-2799.

130. Кокорев Г.И., Бадрутдинов Ш.Х., Мусин Р.З., Ямбушев Ф.Д. Синтез и свойства некоторых О- и S-алкил- Ы^-диэтиламидоарсонитов // Ж.общ.химии,- 1991,- Т.61, вып.7.- С. 1636-1641.

131. Камай Г.Х., Гатилов Ю.Ф. Об асимметрических третичных арсинах. 1. Фенилэтилалкиларсины // Ж.общ.химии,- 1961,- Т.31, вып.6,- С. 1844-1847.

132. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г. Синтез и свойства этиларил-арсинхлоридов // Ж.общ.химии,- 1984,- Т.54, вып.4,- С.857-860.

133. Иванов Б.Е., Желтухин В.Ф. Реакционная способность производных трехвалентного фосфора // Усп.химии.-1970.-Т.39,- С.773-802.

134. Riesel L. N-Silylierte Phosphorylamide // Z.Chem.- 1980,- Bd.20, N4,- S. 151.

135. Ковалева T.B., Фещенко Н.Г. Синтез и свойства фенил(диалкиламино)-йодфосфинов // Ж.общ.химии.- 1986,- Т.56, вып.8,- С. 1777-1781.

136. Ямбушев Ф.Д., Гатилов Ю.Ф., Тенишева Н.Х. //Химия элементоорганич. соединений,- Л.: Наука,-1976,- С.237-239.

137. Sherer O.J., Hornig Р., Schmidt M. Silylierte organometallamine des arsens, antimons und wismuts // J.Organometal.Chem.- 1966,- V.6, N3,- P.259-264.

138. Krause H., Weidlein J. Methylmetall-bis(trimethylsilyl)amidoderivate des Alluminiums, Galliums und Arsens //Z.anorg. allg.Chem.- 1988,- Bd.563, N8,-S.116-126.

139. Кокорев Г.И., Мусин P.3., Батрутдинов Ш.Х., Ямбушев Ф.Д. Синтез, свойства и димеризация диарилбром- и арилдибромарсазосоединений // Ж. общ. химии.-1991,- Т.61,вып. 10.- С.2208-2212.

140. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Наумов В.А., Батрутдинов Ш.Х., Химия диазадиарсетидинов и молекулярная структура 1,3-ди-трет-бутил-2,4-ди-о316анизил-1,3,2,4-диазадиарсетидин-2-сульфида // Ж.общ.химии.- 1990- Т.60, вып.8.- С. 1852-1859.

141. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Батрутдинов Ш.Х. Мышьякорганические соединения с As=N связью. Реакция А8,Ы-диариларсиниминов с йодистым водородом // Ж.общ.химии,- 1987,- Т. 57,вып.2,- С.472.

142. Кокорев Г.И Реакция аминоарсинов с карбонильными соединениями // Ж.общ.химии,- 1990,- Т. 60,вып,2,- С.469-472.

143. Рохов Ю., Херд Д., Льюис Р. Химия металлоорганических соединений,- М.: ИЛ,- 1963,- С.227.

144. Марченко А.П., Мирошниченко В.В., Кудрявцев A.A. Bhc(N,N-диалкиламидо)бромфосфазоалканы // Ж.общ.химии,- 1980,- Т. 50, вып.4,-С.951-952.

145. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г. Синтез и свойства этилдиарил-арсинов //Ж.общ.химии,- 1984,- Т. 54, вын.9,- С.2005-2008.

146. Bues W., Buhler К., Kuhnle Р. Raman-Spektren von Diphosphat, Diarsenat und deren Gemische in der Schmelze //Z.Annorg.Allg.Chem.- 1963.-B.325.-S.8-14.

147. Маженов H.A., Маженова O.A., Мулдахметов З.М. Расчет колебаний иона (P,As)207.4" методом нормальных координат //Изв.АН СССР, неорг. материалы,- 1977,- Т. 13, N2,- С.391-392.

148. Blicke F.F., Oakdale V.O. The interaction of diarylarsyl iodides, diarylstibyl iodides and phenyldihaloarsines with the piperidine salts of N-pentamethylene-dithiocarbaminic acid //J.Am.Chem.Soc.- 1932,- V.54, N 7,- P.2993-2996.

149. Кокорев Г.И., Батрутдинов Ш.Х., Альметкина Л.А., Ямбушев Ф.Д. Реакция аминоарсинов с сероуглеродом // Ж.общ.химии,- 1989,- Т.59,вып. 11,- С.2520-2524.

150. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д. Мышьякорганические соединения с As=N связью. VIII. Реакционная способность (1Ч,1ч'-диарил)арсамидинов // Ж.общ.химии,- 1987,- Т.57, вып.7,- С. 1552-1557.

151. Kawoaka Y. Organic arsenic compounds /Пат. 13912. Япония // С.А.- 1961,- V.55, N2,-P. 1444.317

152. Ионов Л.Б., Зобнин С.И., Шуклин В.А., Замостьянова Г.Б. Синтез фенил(трет-бутил)-М-диэтиламинотиоарсорана // Ж.общ.химии.- 1982,- Т.52, вып.1,-С.206-207.

153. Халитов Ф.Г., Кулагина Л.Г., Кокорев Г.И. О пространственной структуре некоторых ароматических соединений мышьяка // Ж.общ.химии,- 1988,- Т.58, вып.2,- С.327-330.

154. Кокорев Г.И., Мусин Р.З. Синтез и термическая изомеризация амидотиоарсинатов // Ж.общ.химии,- 1990,- Т.60, вып.6,- С. 1429-1431.

155. Kleemann S., Fluck Е., Schwarz W. Uber Diazadiphosphetidine. IV. Synthese und Struktur von l,3-Dimethyl-2-methylamino-4-diethylamino-2-oxo-l,3,2,4-diazadiphosphetidin //Phosph. and Sulfur.- 1981.-V.12, Nl.-P. 19-25.

156. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Батрутдинов Ш.Х. Мышьякорганические соединения с As=N связью. X. Реакция А8,1Ч1-диариларсиниминов со спиртами, фенолами и их тиоаналогами // Ж.общ.химии.- 1989.- Т.57,вып.12,- С.2797-2798.

157. Камай Г.Х., Мифтахова Р.Г. О хлорангидридах и эфирах некоторых алкил-, ариларсинистых кислот// Ж.общ.химии,- 1963,- Т.33,вып,9,- С.2904-2908.

158. Mc'Kenzie А., Wood J.K. Observation on some organic Compounds of arsenic //J.Chem.Soc.- 1920,- V.117.- P.406-415.

159. Камай Г.Х., Зороастрова B.M. О некоторых алкилированных эфирах арилмышьяковистой и диарилмышьяковистой кислот // Ж.общ.химии.- 1940,-Т.10, вып. 10,- С.921-926.

160. Hass D. Uber Arsensaureesterimide // Z.Chem.- 1964,- Bd.4, N8,- S. 307

161. Hass D.Z. Uber die Reaktion von primären aliphatischen Aminen mit Arsensauretrialkylestern. Arsensaurepentamethylester // Z.Anorg.Allg.Chem.-1965,- Bd. 335, N 5-6,- S.297-303.

162. Hass D. Uber die Reaktion von Arsensauretrialkylestern mit überschüssigen primären aromatischen Aminen // Z.Chem.- 1964,- Bd.4, N9,- S. 353.

163. Гамаюрова B.C., Дайнеко З.Г., Чернокальский Б.Д., Шагидуллин P.P., Ламанова И.А., Аввакумова Л.В. Амидоэфиры и амиды арсоновых кислот //Ж.общ.химии,- 1974,- Т.44, вып.7,- С. 1537-1541.318

164. Гамаюрова B.C., Дайнеко З.Г., Морозова Н.К., Чернокальский Б.Д. Синтез и спектры ЯМР 'Н эфиров и амидоэфиров арсоновых кислот //Ж.общ.химии,-1977,- Т.47, вып.6,- С. 1285-1288.

165. Гамаюрова B.C., Дайнеко З.Г., Чернокальский Б.Д. О взаимодействии амидоэфиров арсоновых кислот с галоидными алкилами //Ж.общ.химии,-1974. Т.44, вып.7,- С. 1565-1569.

166. Cadogan J.I., Mackie R.K., Maynard J.A. The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXI. P=0 Nucleophilicity in phosphonates and phosphoramidates //J.Chem.Soc., C.- 1967, N15,- P. 1356-1360.

167. Ионов Л.Б., Зобнин С.И., Шуклин В.А., Замостьянова Г.Б. Синтез фенил(трет-бутил)-Ы-диэтиламинотиоарсорана // Ж.общ.химии,- 1982,- Т.52, вып.1.-С.206-207.

168. Кабачник М.И., Гиляров В.А., Попов Е.М. Об имидах кислот фосфора // Изв. АН СССР,- ОХН,- 1961,- С. 1022-1029.

169. Кабачник М.И., Гиляров В.А. Об имидах алкилфосфорных кислот. Триалкил-N-имидофосфаты // Изв. АН СССР,- ОХН.- 1956, N7,- С.790-797.

170. Гиляров В.А. Имиды кислот фосфора // Труды I конф. по химии ФОС.- 1957,-С.275-282.

171. Кабачник М.И. В сб.: Проблемы механизма органических реакций,- Киев,-1954,-С. 126.

172. Кабачник М.И., Гиляров В.А., Попов Е.М. Таутомерия фосфамидинов //Ж.общ.химии,- 1962,- Т.32, вып.5,- С. 1598-1604.

173. Кабачник М.И., Гиляров В.А., Кудрявцев Р.В. К изучению сопряжения в системах с тетраэдрическим атомом фосфора. Фосфамидная система //Ж.общ.химии,- 1965,- Т.35, вып.8,- С. 1476-1481.

174. Гиляров В.А. Исследование фосфамидинов //В сб. «Химия и применение ФОС».- М.: Наука,-1972,- С. 180-189.319

175. Кабачник М.И., Гиляров В.А., Цветков E.H. Об имидах кислот фосфора // Изв. АН СССР.- ОХН,- 1959, N12,- С.2135-2141.

176. Гиляров В.А., Кудрявцев Р.В. Двойственная реакционная способность фосфамидин-анионов //В сб. «Химия и применение ФОС»,- М.: Наука,-1972,-С.174-180.

177. Staudinger Н., Meyer J. // Helv. Chim.Acta.- 1919.-V.2.- Р.635-639.

178. Staudinger Н., Hauser Е. // Helv. Chim.Acta.- 1921.-V.4.- P.861-869.

179. Horner L., Gross A. Die Verwendung der Phosphin-imine zur Einfuhrung primärer Aminogruppen // Lieb. Ann. Chem.- 1955,- V.591.- P. 117-134.

180. Staudinger H., Braunholtz W.//Helv. Chim.Acta.- 1921.-V.4.-P.896-903.

181. Cadogan J.I.G., Gosney I. Formation of arsinimines by reactions of triphenylarsine with Compounds generally beleived to be netrene precursors // J.Chem.Soc., Chem. Cornmun.- 1973,- V.16.- P.586-587.

182. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Мышьяк-органические соединения с As=N связью. IV. Роль третичных аминов в реакции ароматических галогенпроизводных As(V) с первичными аминами // Ж.общ.химии,- 1987,- Т.57, вып.1,- С.226-227.

183. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д. Мышьякорганические соединения с As=N связью. VIII. Реакционная способность (1чГ,К'-диарил)арсамидинов // Ж.общ.химии,- 1987,- Т.57, вып.7,- С. 1552-1557.

184. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Наумов В.А., Ямбушев Ф.Д. Мышьякорганические соединения с As=N связью. IX. Синтез, свойства и структура хлористоводородных солей арсамидинов // Ж.общ.химии,- 1987,-Т.57, вып. 12,- С.2726-2729.

185. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Альметкина Л.А. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XIII. Изучение таутомерии (N,N'-диарил)арсамидинов // Ж.общ.химии,- 1988,- Т.58, вып.4,- С.829-836.320

186. Жмурова И.Н., Кирсанов А.В. Дифенилхлорфосфазоарилы // Ж.общ.химии,-1963,- Т.ЗЗ, вып.З,- С. 1015-1017.

187. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Альметкина J1.A. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XIV. Реакция (М,1\Р-диарил)арсамидинов со спиртами, фенолами и их тиоаналогами // Ж.общ.химии,- 1988,- Т.58, вып.4,-С.836-840.

188. Krannich L.K., Kanjolia R.K., Watkins C.L. Synthesis and characterization of some aminoarsonium chlorides //Inorg.Chem.Acta.- 1986.-V. 114, N2,- P. 159-163.

189. Кретов A.E., Берлин А.Я. Об арсинсульфидах жирного и ароматического ряда // Ж.общ.химии,- 1931,- Т. 1, вып.3-4,- С.411-418.

190. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов Ю.А. Молекулярный дизайн таутомерных систем.- Ростов-на-Дону,- Изд.РГУ.- 1977,- с.94-101.

191. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Наумов В.А. Синтез, свойства и таутомерия амидоарсинатов. Кристаллическая и молекулярная структура дифенил-Ы-я-хлорфениламидоарсината // Ж.общ.химии.- 1991,- Т.61, вып.2.- С.450-455.

192. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений.-М.: Мир,- 1965,- С.45.

193. ЛамановаИ.А. Дис. канд.хим. наук,- Казань,- 1971,- 134 с.

194. Belsky V.K. Molecular and crystal structure of two organoarsenic compounds with As=0 bonds: triphenylarsinoxide hydrate and p-carbomethoxyphenylarsinoxide // J.Organomet.Chem.- 1981,- V.213, N2,- P.435-440.

195. Gilpin E.J. // J.Amer.Chem.Soc.- 1897,- V.19.- P.352

196. Жмурова И.Н., Кирсанов А.В. Трихлорфосфазоарилы // Ж.общ.химии,- 1960,-Т.30, вып.11.-С.3044-3048.

197. Fowell P.A., Mortimer С. Т. Heat of formation of N-methyltrichlorophosphinimine dimer // Chem.Ind.- I960,- N. 16,- P.444.

198. Chapman A.C., Holmes W.S., Paddock N.L., Searle H.T. Part VI. N-Methyltrichlorophosphinimine // J.Chem.Soc.- 1961,- P. 1825-1827.

199. Жмурова H.H., Кирсанов A.B. Фенилдихлорфосфазоарилы // Ж.общ.химии.-1961,- T.31, вып. 12,- С.3685-3689.

200. Жмурова И.Н., Войцеховская И.Ю., Кирсанов A.B. Трифеноксифосфазоарилы //Ж.общ.химии,- 1961,- Т.31, вып. 12,- С.3741-3746.

201. Журавлева Л.П., Кирсанов A.B. Фосфорилирование амидов аминоаренсульфокислот//Ж.общ.химии.- 1962,- Т.32, вып. 11,- С.3752-3759.

202. Жмурова И.Н., Драч Б.С. Трихлорфосфазоалкилы // Ж.общ.химии,- 1964,-Т.34, вып.5,- С. 1441-1446.

203. Жмурова И.Н., Драч Б.С. Трихлорфосфазоалкилы // Ж.общ.химии,- 1964,-Т.34, вып. 10.- С.3055-3060.

204. Деркач Г.И., Жмурова И.Н., Кирсанов A.B., Шевченко В.И., Штепанек A.C. Фосфазосоединения,- Киев.: Наук.думка.- 1965,- 312 с.

205. ОлкокГ. Фосфоразотистые соединения,- М.: Мир,- 1976,- 256 с.

206. Тарасевич A.C., Болдескул И.Е., Кухарь В.П. Стереохимические аспекты димеризации фосфазосоединений // Усп. Химии,- 1986,- Т.55, вып.8,- С. 13441360.

207. Appel R., Hauss А. Triphenyl-phosphinimin. II. Mitteilung // Angew.Chem.- 1959,-B.71, N19,- S.626.

208. Appel R., E.Guth. Einfache Darstellung von Triphenylphosphin-imin // Z.Naturforsch.- i960.- В.15,- S.57-58.

209. Кухарь В.П., Павленко Н.Г. Трибромфосфазодицианоэтилены // Ж.общ.химии.- 1978.- Т.48, вып.4 С.778-780.

210. Калитов К.К., Поляк Л.Ш. Простой способ получения ацетиленовых имидофосфатов // Ж.общ.химии,- 1984,- Т.54, вып. 10. С.2394-2395.

211. Жмурова И.Н., Кирсанов A.B. Дифенилхлорфосфазоарилы // Ж.общ.химии,-1963.- Т.ЗЗ, вып.- С. 1015-1017.

212. Реброва O.A., Несмеянов H.A., Микулынина В.В., Реутов O.A. Взаимодействие хлористого тетрафенилфосфония с амидами лития //Изв.АН СССР, сер.хим.- 1975,- N2.- С.398-402.322

213. Гололобов Ю.Г. , Гусарь Н.И., Рандина JI.B. Фосфазосоединения с разноименными галогенами при атоме фосфора // Ж.общ.химии,- 1982,- Т.52, вып.6,- С. 1260-1265.

214. Марченко А.П., Мирошниченко В В., Кудрявцев А.А. Bhc(N,N-диалкиламидо)бромфосфазоалканы // Ж.общ.химии,- 1980.- Т. 50, вып.4,-С.951-952.

215. Марченко А.П., Кудрявцев А.А., Цымбал И.Ф., Пинчук A.M. Термическое деалкилирование алкиламидофторфосфоний галогенидов // Ж.общ.химии.-1985,- Т.55, вып. 11. С.2627-2628.

216. Тупчиенко С.К., Дудченко Т.Н., Синица А.Д. Синтез и изомеризация имидофосфатов //Ж.общ.химии.- 1985.- Т.55, вып.5. С. 1191-1193.

217. Фасхутдинова Т А. Реакции изоцианатов кислот трехвалентного фосфора с карбонильными соединениями // Дисс. канд.хим.наук.- Казань,-1978,-174 с.

218. Monagle J.J. Carbodiimides III. Conversion of isocyanates to carbodiimides. Catalyst studies // J.Org.Chem.- 1962,- V.27, N11,- P.3851-3855.

219. Чаус М.П., Гусарь Н.И., Гололобов Ю.Г. Внутримолекулярная реакция фосфазосоединений, аналогичная реакции Виттига // Ж.общ.химии,- 1983.-Т.53, вып.1 -С.244-245.

220. Марченко А.П., Ковеня В.А., Пинчук A.M. Термическая перегруппировка бис(Ы-алкил-К-фениламидо)-хлорфосфабензолов // Ж.общ.химии,- 1980.-Т.50, вып.1 С.226-227.

221. Zimmer Н., Singh G. Synthesis of some triphenylphosphinalkylimines and mono-and dialkylaminotriphenylphosphonium halides // J.Org.Chem.- 1963,- V.28, N1,-P.483-486.

222. Гиляров B.A., Кудрявцев P.B., Кабачник М.И. Имиды кислот фосфора. Изомеризация 0,0,0-триметил-М-арилимидофосфатов и ее использование для получения хроматографически чистых N-метиланилинов // Ж.общ.химии.-1966,- Т.36, вып.4 С.708-715.

223. Костина В.Г., Фещенко Н.Г., Рутковский Э.К. Иодирование трифенилфосфазобензола// Ж.общ.химии.- 1983,- Т.53, вып.6 С. 1223-1226.323

224. Костина В.Г., Рутковский Э.К., Фещенко Н.Г. Хлорирование и бромирование трифенилфосфазобензола//Ж.общ.химии,- 1984,- Т.54, вып. С. 1001-1003.

225. Гиляров В.А., Тихонина H.A., Андрианов В.Г., Стручков Ю.Т., Кабачник М.И. Мономерные и димерные имидофосфаты производные этиленгликоля // Ж.общ.химии,- 1978,- Т.48, вып.4 - С.732-739.

226. Marre M.R., Sanchez М., Brazier J.F., Wolf R., Bellen J. La liaison phosphazene dans quelques nouveaux iminophospholanes. Diversite de comportement reactionnel // Canad.J.Chem.- 1982.- V.60, N4,- P.456-468.

227. Терентьева С.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Аминоалкилирование 2-замещенных 4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфоланов // Ж.общ.химии.- 1987,- Т.57, вып.2- С.496-499.

228. Klein H.A., Latscha Н.Р. Untersuchungen über Phosphazoverbindungen aus Anilinen mit Phosphorpentachlorid // Z. anorg. Allg. Chem.- 1974,- B.406, N2-3,-S.214-220.

229. Кухарь В.П., Петрашенко A.A., Жмурова H.H., Тухарь A.A., Солодуменков С.Н. Основность фосфазосоединений // Ж.общ.химии.- 1970.- Т.40, вып.8,-С. 1696-1699.

230. Генкина Г.К., Королев Б.А., Гиляров В.А., Кабачник М.И. Основность некоторых имидов кислот фосфора // Ж.общ.химии,- 1971.- Т.41, вып.1. -С.80-84.

231. Егоров Ю.П., Кудрявцев A.A., Прокопенко В.П., Койдан Г.Н. Исследование влияния заместителей при атомах фосфора и азота на основность фосфазосоединений //Теор. эксп.химия,- 1983,- Т.19, вып.З,- С.312-318.

232. Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Юрченко В.М., Козлов Э.С. Строение фосфорорганических соединений. Рентгеноструктурное исследование 2-трихлорфосфазоперхлорпропана//Ж.структ.химии,- 1982,- Т.23, вып.2,- С.72-76.

233. Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Тихонина H.A., Гиляров В.А., Кабачник М.И. // Ж.структ.химии,- 1981,- Т.22, вып.1.- С.93-96.324

234. Cox J.W., Corey E.R. The structure of 2,2,4,4-tetrafluoro-l,3-dimethyl-2,4-diphenyl-l,3-diaza-2,4-diphosphacyclobutane // Chem.Comm.- 1967,- N3,- P. 123124.

235. Almenningen A., Andersen В., Astrup E.E. An electron diffraction investigation of the molecular structure of fluoro-N,N'-dimethyl-1,2,3,4-diazadiphosphetidine in the vapour phase // Acta Chem.Scand.- 1969,- V.23, N6,- P.2179-2180.

236. Sheldrick W.S., Hewson M.J.C. l,3-Dimethyl-2,4-bis(trichloromethyl0-2,2,4,4-tetrafluor-1,3-diaza2,4-diphosphetidine // Acta Crystallogr.- 1975,- V.31, N4,-P.1209-1211.

237. Fild M., Sheldrick W.S., Stankiewicz T.Z. Struktur des Diaza-diphosphetidins // Z. anorg. Allg. Chem.- 1975,- B.415, N1,- S.43-50.

238. Shaw R.A. Phosphazenes and phosphazanes // Phosph. and Sulf.- 1978,- V.4, N1,-P.101-121.

239. Марченко А.П., Мирошниченко В.В., Пинчук A.M. Ациклическая димеризация фосфазосоединений // Ж.общ.химии,- 1984,- Т.54, вып.5. -С.1213.

240. Тарасевич А.С., Нестеренко A.M., Болдескул И.Е. Исследование димеризации фосфазосоединений методом ППДП/2 с оптимизацией геометрии // Теоретич. и эксперим. химия,- 1982,- Т. 18,- С.525-530.

241. Doak G.O., Freedman L.D. Arsenic. Annual survey covering the year 1971 // J.Organomet.Chem.- 1973,- V.48.- P. 195-257.

242. Lloyd D., Gosney I., Ormiston R.A. Arsonium ilides (with some mention also of arsinimines, stibonium and bismuthonium ilides) // Chem.Soc.Rew.- 1987,- V.16, Nl.-P. 45-74.

243. Mann F.G. The polarity of co-ordinate link. Part I. The constitution of the arsinimines //J.Chem.Soc.- 1932,- P.958-972.325

244. Mann F.G., Chaplin E.J. The polarity of co-ordinate link. Part II. The influence of aromatic substitution on the stability of the phosphinimines //J.Chem.Soc.- 1937,-P.527-537.

245. Tarbeil D.S., Vaughan J.R. Arsinimines derived from sulfonylamide. The condensation of triaryl arsines and arsine oxides with sulfonylamide and its derivatives// J.Am.Chem.Soc.- 1945.-V.67, N1,- P.41-43.

246. Wittig G., Hellwinkel D. Uber Bildungsweisen und Verhalten pentaarilierter Spiroarsene // Chem.Ber.- 1964,- Bd.97.- S.769-788.

247. Schonberg A., Singer E. Zur Synthese von N-Arylsulfonyl-iminen, -phosphiniminen, -arsiniminen und sulfoximinen mit N-chlor-N-natrium oder N,N-Dichlor-arylsulfonamiden // Chem.Ber.- 1969,- Bd. 102., N8 - S.2557-2564.

248. Appel R., Waener D. Triphenyl-arsinimin. VI. Mitteilung // Angew. Chem.- 1960.-V.72.- P.209-210.

249. Чернокальский Б.Д., Насыбуллина С.С., Шагидуллин P.P., Ламанова И.А., Камай Г. Синтез и строение некоторых арсиниминов // Изв.вузов. Химия и хим. технол,- 1966,- Т.9. N5,- С.768-774.

250. Реброва O.A., Микульшина В.В., Несмеянов H.A., Реутов O.A. Реакции алкиламидов лития и диалкиламидов лития с хлористым трифениларсонием //Докл.Ан СССР,- 1975,- Т.223, N5,- С. 1146-1149.

251. Cadogan J.I.G., Gosney I. Formation of arsinimines by reactions of triphenylarsine with compounds generally believed to be nitrene precursors // J.Chem.Soc., Chem.Commun.- 1973,- P.586-587.

252. Cadogan J.I.G., Gosney I. Reactions of triarylarsines with nitrene precursors: formation of triarylarsinimines and related compounds // J.Chem.Soc., Perkin.Trans.I. 1974,- P.460-465.

253. Schonberg A., Singer E. Zur Synthese von N-Arylsulfonyl-iminen, -phosphiniminen, -arsiniminen und sulfoximinen mit N-Chlor-N-natrium-oder N,N-Dichlor-arylsulfonamiden // Chem.Ber. -1969,- Bd. 102, N8,- S.2557-2564.

254. Froyen P.F. Synthesis and reactions of arsine amines // Acta Chem.Scand.- 1969,-V.23, N9,- P.2935-2938.326

255. Froyen P.F. Synthesis of some arsine amine derivatives // Acta Chem.Scand.- 1971.-V.25.- P.983-986.

256. Froyen P.F. Ylide reactions of triphenylarsine phenylimine // Acta Chem.Scand.-1973.-V.27.- P. 141-145.

257. Froyen P. F. A synthesis of arsobenzenes from triphenylarsine phenylimine and nitrozobenzenes // Acta Chem.Scand.- 1971,- У 25- P.2781-2782.

258. Senning A. Die Bildung von Iminophosphoranderivaten in Reaktionen von N-Sulfimylverbindungen mit phosphorverbindungen // Acta Chem.Scand.- 1965,-V.19.- P.1755-1759.

259. Barraclough C.G., Cockman R.W., O'Donnell T.A., Schofield W.S.J. Electronic spectra of titanium (II), Vanadium (II), and chromium (II) in anhydrous hydrogen fluoride // Inorg.Chein.- 1982.- V.21.- P.2519-2523.

260. Brown G.W.J. Reactions of phosphorus ylides. Part III. Reactions with acetylenes // J.Chem.Soc.- 1967,-P.2018-2022.

261. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Мышьякорганические соединения с As=N связью. I. Синтез, свойства и спектральные исследования триарштарсазоарилов. // Ж.общ.химии,- 1986,- Т.56, вып.8,- С. 1794-1798.

262. Кокорев Г.И., Мусин Р.З., Бадрутдинов Ш.Х., Халитов Ф.Г., Коршунов P.JI. Синтез и строение триариларсазоаренов // Ж.общ.химии,- 1991,- Т.61, вып. 10,-С.2204-2208.

263. Dale A.J., Froyen P. The preparation and lH NMR spectra of some acyclic oxyarsoranes // Acta Chem.Scand.- 1975.- V.29, N3,- P.362-366.

264. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XII. Взаимодействие триариларсазосоединений со спиртами, фенолами и их тиоаналогами. Свойства окси- и тиоарсоранов // Ж.общ.химии.- 1988,- Т.58, вып.1,- С.47-50

265. Sowerby D.B., Tillott R.J. Mixed arsenic-phosphorus-nitrogen heterocycles: preparation of derivatives of 1,3,5,2A.5,6A.5, 4A5 -triazaarsatriphosphorine //J.Chem.Soc., Dalton Trans.- 1977,- N5,- P.455-458.

266. Jensen K.A., Nielsen H.F. Infrared spectra of some organic compounds of group VB elements//Acta Chem. Scand.- 1963,- V.17.- P. 1875-1885.

267. Егоров Ю.П. Строение и спектроскопические свойства соединений со связью 3=N //Киев,- Изд. «Наукова думка».- 1987,- 251 с.

268. Ламанова И.А., Шагидуллин P.P. Колебательные спектры мышьякорганических соединений.Сообщение 7. Расчет частот и форм нормальных колебаний // Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1972,- №12,- С.2675-2682.

269. Жмурова И.Н., Кисиленко А.А., Кирсанов А.В. ИК-Спектры мономерных и димерных трихлорфосфазоарилов и фенилдихлорфосфазоарилов // Ж.общ.химии,- 1962,- Т.32, вып.8,- С.2580-2585.

270. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Мусин Р.З., Наумов В.А. Синтез, свойства и молекулярная структура мономерных и димерных арсазосоединений // Ж.общ.химии,- 1991,- Т.61, вып. 12,- С.2713-2721.

271. Ferguson С., Macanlay E.W. The molecular structures of triphenylarsine «hydroxychloride» and «hydroxybromide». Examples of very short O.H.Hal intramolecular hydrogen bonding // J.Chem.Soc., Chem.Commun.- 1968,- V.20.-P. 1288-1290.

272. Camerman N., Trotter J. Stereochemistry of arsenic. Part XI. Cacodyl disulfide, dimethylarsino dimethyldithioarsinate // J.Chem. Soc.- 1964,- P.219-227.

273. Цветков E.H., Коркин А.А. Димеризация иминофосфорильных соединений и электрофильность разрыхляющих орбиталей фосфора // Теор. и эксп. химия,-1985,- №5.- С.536-543.

274. Gibson J.A., Roschenthaller G.-V., Schomburg D., Scheldrick W.S. Darstellung und Struktur von Dispiro-diazaphosphetidinen // Chem. Ber. 1977,- Bd.110.- S.1887-1892.

275. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Мышьякорганические соединения с As=N связью. VII. Взаимодействие трифениларсазоарилов с йодалканами // Ж.общ.химии.- 1987,- Т.57, вып.4,- С.862-865.

276. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XVI. Взаимодействие арсазосоединений с альдегидами, кислотами и их хлорангидридами// Ж.общ.химии,- 1989,- Т.59, вып.7.- С. 1548-1550.

277. Жмурова И.Н., Кирсанов A.B. Расширение границ применения фосфазореакции // Ж.общ.химии,- 1959,- Т.29, вып.10,- С.1687-1694.

278. Horner L., Oediger Н. Phosphinimino-Verbindungen aus Phosphindihalogeniden und Primaren Aminen // Lieb. Ann.- 1959,- Bd.627.- S. 142-162.

279. Несмеянов A.H., Реутов O.A., Бундель Ю.Г., Белецкая И.П. Синтез смешанных мышьякорганических соединений типа ArAr'AsX и ArAr'Ar"As через двойные диазониевые соли // Изв.АН СССР.- ОХН.-1957,- № 8,- С.929-941.

280. Физер JL, Физер М. Реагенты для органического синтеза,- М.: Мир,- 1971,-Т.4.- С.44.

281. Кокорев Г.И., Мусин Р.З. Способ получения несимметричных диарилбромарсинов // Авт.свид. № 1684286 (1991).

282. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Способ получения арилдийодарсинов //Авт. свид. № 1363826 (1987).

283. Кокорев Г.И., Бадрутдинов Ш.Х., Ямбушев Ф.Д. Способ получения арил-(М^-диалкиламино)-галогенарсинов//Авт. свид. № 1525164(1989).

284. Кокорев Г.И., Бадрутдинов Ш.Х. Способ получения амидоэфиров ариларсонистых кислот// Авт. свид. № 1625880 (1990).

285. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Наумов В.А., Бадрутдинов Ш.Х. Способ получения производных 1,3,2,4-диазадиарсетидинов // Авт. свид. № 1597358 (1990).

286. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Способ получения эфиров арсонистых кислот// Авт. свид. № 1396523 (1988).

287. Кокорев Г.И., Бадрутдинов Ш.Х., Ямбушев Ф.Д. Способ получения диациловых эфиров арсонистых кислот // Авт. свид. № 1558925 (1989).

288. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Способ получения трифенилалкиларсонийиодидов // Авт. свид. № 1369245 (1987).

289. Кокорев Г.И., Мусин Р.З. Способ получения триариларсазоарилов // Авт.свид. № 1703654(1991).

290. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Ш.Х. Способ получения производных арсиниминов // Авт. свид. № 1329149 (1987).

291. Кокорев Г.И. Способ получения диарилиодарсинов // Авт. свид. № 1408788 (1988).

292. Кокорев Г.И. Способ получения бромангидридов ариларсонистых кислот // Авт. свид. № 1625879 (1990).

293. Заикин А.Е., Харитонов Е.А., Кокорев Г.И., Бадрутдинов Ш.Х., Габутдинов М.С., Краев В.М., Иванов Л.А., Архиреев В.П. Полимерная композиция // Авт.свид. № 1557148 (1989).