Галогеннитротиолен-1,1-диоксиды: синтез, строение, галогено- и прототропные превращения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Абзианидзе, Виктория Вадимовна

• Абзианидзе, Виктория Вадимовна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Абзианидзе, Виктория Вадимовна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Галогенотропные перегруппировки.

1.1. Общая характеристика.

1.2. Катионоидные галогенотропные перегруппировки в ряду арома

Щ тических карбо- и гетероциклических систем.

1.2.1. Галогензамещенные бензола.

1.2.2. Галогензамещенные пиридина и других азотсодержащих гете-роциклов.

1.2.3. Галогензамещенные тиофена.

1.2.4. Галогензамещенные фурана.

1.3. Галогенотропные перегруппировки в ряду производных тиолен

1,1-диоксида.

1.4. Применение катионоидных галогенотропных перегруппировок в органическом синтезе.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Галогеннитротиолен-1,1-диоксиды: синтез, строение, галогено- и прототропные превращения»

Высокая активность и разнообразие свойств тиолен-1,1-диоксидов обуславливают неослабевающий интерес исследователей к этой группе серосодержащих гетероциклических соединений, являющихся перспективными синтонами для конструирования веществ с практически полезными свойствами [1,2]. Эти гетероцик-лы получаются из доступного сырья; среди их производных известны вещества, обладающие противовоспалительной, психотропной, антиастматической, противо-наркотической активностью, а также соединения, рекомендованные к использованию в качестве пестицидов, антиоксидантов, ускорителей вулканизации каучуков [1,2].

Интересные свойства в теоретическом и прикладном аспекте проявили нит-росодержащие тиолен-1,1-диоксиды, изучаемые на кафедре органической химии РГПУ им. А.И. Герцена. Многоплановость химического поведения и разнообразие практически полезных свойств нитросоединений, применяемых в качестве энергоемких веществ и компонентов ракетных топлив, а также в медицине, агрохимии и в различных областях промышленности, определили несомненный интерес к изучению нитротиолендиоксидов. Введение в гетероцикл нитрогруппы не только активирует типичные для тиолен-1,1-диоксидов превращения, такие как аллил-винильная изомеризация и циклоэлиминирование, но и выявляет новые грани их реакционной способности, делая эти гетероциклы оригинальными объектами, удобными для изучения ряда актуальных теоретических вопросов, например, ок-сим-нитронной таутомерии, взаимодействия по конкурентным реакционным центрам и др. [3,4].

Дополнительный импульс этим исследованиям могут придать галогеннитро-тиолен-1,1-диоксиды. Сочетание в непредельном пятичленном гетероцикле галогена, нитро- и сульфонильной групп способствует формированию принципиально новых моделей для изучения фундаментальных проблем органической химии и открывает ранее неизвестные пути химических превращений нитротиолен-1,1 -диоксидов, расширяя их синтетические возможности. В этой связи важное значение имеет создание широкого ряда галогенсодержащих нитротиолен-1,1 -диоксидов, отличающихся характером заместителя, природой атомов галогена, их числом и положением в гетероцикле.

Следует отметить, что представители алифатических галогеннитросоедине-ний также имеют практическое применение. Так, а- и Р-хлорнитроалканы используются в качестве инсектицидов [5]. 2-Бром-2-нитропропан-1,3-диол входит в состав крема «Балет», который применяется как антисептическое средство, стимулирующее кровообращение и снимающее чувство усталости. Галогеннитроалканы и -алкены [6-8] используются в качестве фунгицидов [9,10], бактерицидов [11], гербицидов [12].

Целью настоящего исследования является разработка способов синтеза хлор-, бром- и иоднитротиолен-1,1-диоксидов, изучение особенностей их строения, галогено- и прототропных превращений.

Анализу собственных результатов исследования в работе предшествует литературное обобщение «Галогенотропные перегруппировки», которое является предметом рассмотрения первой главы диссертационной работы.

Вторая глава посвящена синтезу, изучению строения, анализу поведения га-логеннитротиолен-1,1-диоксидов в различных органических растворителях и обобщению выявленных закономерностей.

Третья глава включает описание экспериментальных методик и условий получения физико-химических характеристик.

В выводах сформулированы основные результаты проведенных исследований.

В приложении представлены рисунки спектров представителей ряда синтезированных соединений.

Для изучаемого ряда соединений в литературе приняты три типа названий: «дигидротиофен-1,1-диоксиды» [12,13], «сульфолены» [14-17] или «тиолен-1,1-диоксиды» [1,18,19]. Нами выбран вариант номенклатуры, который достаточно широко применяется в отечественных журналах и был использован в монографии, специально посвященной этому классу соединений [1], а именно «тиолен-1,1-диоксиды».

Диссертационная работа выполнена в соответствии с заданиями Министерства образования РФ по научно-исследовательским направлениям кафедры органической химии и проблемной лаборатории нитросоединений Российского Государственного Педагогического Университета им. А.И. Герцена (номера гос. регистрации: 01.2.00100778,01.20.03 04244).

Рентгеноструктурные исследования и их анализ проведены совместно с профессором Д.Свенсоном (Университет Айовы, Айова-Сити, США) и доктором Л.Страусс (Университет Северной Айовы, Сидер-Фоллс, США); кинетические и термодинамические расчеты сделаны совместно с доктором Дж. Элбертом (Университет Северной Айовы, Сидер-Фоллс, США), за что автор выражает им глубокую благодарность.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Абзианидзе, Виктория Вадимовна

128 ВЫВОДЫ

1. Разработан общий метод синтеза разнообразно построенных моно- и дигало-геннитротиолен-1,1 -диоксидов на основе реакции хлорирования, бромирования и иодирования натрий 1,1-диоксо-2-тиоленил-4-нитронатов; изучены галогено- и прототропные перегруппировки в ряду синтезированных веществ.

2. Выявлены основные закономерности реакций галогенирования натрий тио-Ь ленилнитронатов, обусловленные природой галогенирующего агента и характером заместителя у С3-атома гетероцикла:

У Л

• электрофильное галогенирование по С -, С -атомам тиоленилнитронатно-го аниона сопровождается последующими превращениями - прототроп-ной изомеризацией и повторным галогенированием моногалогеннитро-тиолендиоксидов;

• с понижением активности галогенирующего агента при переходе от хлора к брому и далее к иоду уменьшается возможность синтеза дигалоген-нитротиолен-1,1-диоксидов и возрастает селективность процесса образования моногалогенпроизводных, предпочтительная изомерная форма которых определяется характером заместителя в гетероцикле;

• наличие электронодонорных аминосодержащих групп при атоме С3 тио-ленилнитронатного аниона способствует введению второго атома галогена в тиолендиоксидный цикл, при этом для ариламинозамещенных солей характерна конкуренция процессов электрофильного галогенирования по тиоленилнитронатной и ароматической системам.

3. Строение впервые синтезированных галогеннитротиолен-1,1-диоксидов оха-щ- растеризовано методами ИК и ЯМР 'н спектроскопии. Методом рентгеноструктурного анализа изучены молекулярные структуры и определены геометрические параметры 2- и 4-бром-3-метил-4-нитро-2-тиолен-1,1-диоксидов, а также 2-бром-4-нитро-З-хлор-2-тиолен-1,1-диоксида; установлена специфика упаковки в кристалле 4-бром-3-метил-4-нитро-2-тиолен-1,1 -диоксида.

4. Изучено поведение галогеннитротиолендиоксидов, отличающихся положением в цикле кратной связи и галогена, в растворах различных органических растворителей. Показано, что сочетание в гетероцикле трех электроноакцепторных заместителей (so2, N02, Hal) обуславливает повышенную лабильность моногало-геннитротиолен-1,1-диоксидов, которые, в зависимости от характера галогена и структурной изомерии субстрата, могут вступать в реакции восстановления, гало-гено- и прототропные превращения.

5. Впервые обнаружено, что монобромнитротиолен-1,1-диоксиды способны в исключительно мягких условиях (под влиянием полярных растворителей) претерпевать одновременно протекающие бромо- и прототропные перегруппировки, приводящие к продуктам изомеризации и диспропорционирования.

6. Показано, что скорость галогено- и прототропных превращений монобромнитротиолен-1,1-диоксидов, а также соотношение конечных продуктов зависят от условий реакции, изомерной формы субстрата и характера заместителя в гетеро-цикле. Установлено, что эти процессы протекают в полярных растворителях (ДМСО, метанол, ацетонитрил), а также в присутствии основания - пиридина, стимулируются электроноакцепторным заместителем (С1) при С3-атоме гетероцикла, при этом наиболее лабильными являются 2-бром-4-нитро-3-тиолен-1,1-диоксиды.

7. На основании изучения динамики перегруппировок 4-бром-3-метил-4-нитро-2-тиолен-1,1-диоксида в смесях растворителей диметилсульфоксида-^ и ацетонит-рила-d3 методом спектроскопии ЯМР *Н предложена гипотетическая схема его превращений по типу реакции «танец галогена».

1.5. Заключение

В целом, проведенный анализ литературы показал, что среди описанных примеров миграций галогена катионоидные галогенотропные перегруппировки достаточно распространены, причем наиболее изучены процессы типа «танец галогена» в ряду ароматических карбо- и гетероциклических систем. Эти реакции, инициируемые основаниями (KNH2, NaNH2, C6H5NHK, BuLi, LDA, tert-BuOK, EtLi), представляют собой совокупность динамических равновесий, включающих перемещение положительно заряженного галогена и сопровождающихся металлирова-нием, взаимообменом галоген-металл и образованием полигалоидциклических систем, выполняющих функцию сокатализаторов. В роли акцепторов катиона галогена в этих реакциях выступают металлоргаиические производные исходных субстратов, донорами положительно заряженного галогена являются исходные моно- или полигалогенсодержащие структуры. Подвижность галогена в таких процессах в первую очередь определяется энергией связи С-Hal, вследствие чего реакции «танец галогена» наиболее характерны для бромпроизводных.

Несколько своеобразный вариант галогенотропии описан на примере бром-содержащих тиолан- и тиолен-1,1-диоксидов; в этом случае процесс также инициируется сильным основанием (LiHMDS), однако успех его протекания, по мнению авторов, определяется наличием заместителя, обладающего значительным отрицательным мезомерным эффектом.

В отличие от прототропных превращений, миграции галогенов могут протекать не только по пути изомеризации, но и диспропорционирования, эффективность и предпочтительность маршрутов существенно зависят от условий реакции и структуры субстрата.

Сведения о галогенотропных перегруппировках, полученные за пятьдесят лет их исследования, существенно обогатили теоретические представления о диапазоне динамических обменных процессов и внесли значительный вклад в развитие препаративной химии, благодаря чему процессы типа «танец галогена» заняли достойное место в ряду специфических методов тонкого органического синтеза. Вместе с тем, проблема галогенотропии далеко не исчерпана, о чем свидетельствует все пополняющийся список публикаций и постоянное расширение круга исследуемых объектов, среди которых особое место занимают гетероциклические гало-генпроизводные ряда тиолен-1,1 -диоксида.

Учитывая электроноакцепторное влияние нитрогруппы, активирующей про-тотропные перегруппировки [109,110], логично предположить, что новым типом соединений, способных участвовать в галогенотропных процессах, могут явиться галогеннитротиолендиоксиды, специфика структуры которых во многом близка к описанным в литературе З-метоксикарбонил-З-тиолен-1,1-диоксидам - интересным субстратам реакции «танец галогена».

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Описанные в литературе методы синтеза галогенпроизводных предельных и ненасыщенных нитросоединений преимущественно включают три типа превращений: нитрование галогенсодержащих алкенов, галогенирование ковалентных форм нитросоединений и электрофильное галогенирование нитронатов [109]. Последняя реакция, благодаря простоте аппаратурного оформления и высоким выходам ко-Ф нечных продуктов, является наиболее простым и селективным способом введения атома галогена в структуры нитроалканов и нитроалкенов. Представлялось целесообразным изучить возможности этого метода для получения целевых хлор-, бром-и иодпроизводных нитротиолен-1,1-диоксида.

Таким образом, первоначальная задача исследования заключалась в синтезе исходных субстратов реакции электрофильного галогенирования - солей нитротиолен-1,1-диоксидов.

2.1. Синтез и строение натрий 1,1-диоксо-2-тиоленил-4-нитронатов

Краткая литературная справка)

Соли алифатических предельных нитросоединений - алкилнитронаты обычно получают путем взаимодействия первичных или вторичных нитроалканов с основаниями (гидроксидами, алкоголятами щелочных металлов, аминами) [109,111114].

R2-XC-N02 Rl>=NOG2Na

Н М

Натрий (калий) мононитронаты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в полярных растворителях и кристаллизующиеся из охлажденных растворов [115]. Соли динитроалканов имеют желтую окраску, они хуже растворимы, чем соли мононитросоединений, при этом растворимость калиевых солей ниже, чем натриевых [116].

В литературе описаны и нитронаты некоторых тяжелых металлов - серебра, ртути и меди [113,117-122]. Эти трудно растворимые ковалентные соединения получают взаимодействием солей тяжелых металлов со щелочными нитронатами [ИЗ].

Ri\ е © R r2

C=N02Na + AgN03 Ч

R2

C=N02Ag + NaN03

Нитроалкены, имеющие в аллильном положении атом водорода, в присутствии оснований [Et3N, Ме3СОК] образуют соли, нитронатные анионы которых дополнительно стабилизировны сопряжением [109,123]. rch2c,c-no2 x r r Р

RCH-OON^ I I О r r

1,4-Динитро-2-бутены способны под действием двух эквивалентов щелочи превращаться в сопряженные динитронаты [124].

02NCHR—CR!=CR2—CHRNO2

2СН-1

-2СН3ОН

O2N=CR—CR,=CR2—CR=NC?2

Реакции солеобразования описаны и для гетероциклических нитропроизвод-ных ряда тиолен-1,1-диоксида. В 1982 году В.М. Берестовицкой с сотрудниками впервые удалось синтезировать динитриевые соли на основе динитропроизводных тиолен-1,1-диоксида [125].

02nhc сн3 н3с сн3 no2 О o2n=hc сн3 ^Ncg

Xs62 2Na

02N

S'o2 N0*

Позднее была опубликована методика получения 1,1-диоксо-3-хлор-2-тиоленил-4-нитроната на основе 4-нитро-3-хлор-2-тиолён-1,1 -диоксида [126]. е © *

Основываясь на результатах работ [125,126], представлялось целесообразным расширить ряд 1,1-диксо-2-тиоленил-4-нитронатов путем депротонирования 4-нитро-2- и 3-тиолен-1,1-диоксидов (1а-е,2б,в) с различными типами заместителей (R = СН3, ариламино-, морфолино-) у С -атома гетероцикла, отличающимися пространственным и электронным строением.

Оказалось, что независимо от характера заместителя и положения кратной связи депротонирование соединений (1а-е,2б,в), осуществляемое в условиях аналогичных синтезу алкилнитронатов [112,113] - под действием метилата натрия при комнатной температуре в растворе абсолютного эфира, - протекает одинаково легко и завершается синтезом натрий 1,1-диоксо-2-тиоленил-4-нитронатов (3-9) с выходами 70-90%. no2

CH3ONar r no2 r no2 r

Q -! no2 no2

R = CH3 (la,3), CI (16,26,4), C6H5NH (1в,5), h-CH3C6H4NH (lr,6), n-ClC6H4NH (1д,7), «-BrC6H4NH (le,8), морфолино- (2в,9)

Натрий тиоленилнитронаты (3-9) представляют собой бесцветные порошкообразные вещества, стабильные при комнатной температуре, но неустойчивые при

РОССИЙСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ 41 БИБЛИОТЕКА ^ нагревании, что исключало возможность получения аналитически чистых образцов путем перекристаллизации. С целью препаративного доказательства структуры солей (3-9) они были введены в реакции протонирования, которые завершались образованием соответствующих нитросульфоленов (1а,в-е,2б,в)* практически с количественным выходом. Принятое строение тиоленилнитронатов (3-9) подтверждено также спектральными данными (табл.1).

Инфракрасные спектры этих веществ по характеру проявления полос близки # спектрам анионов З-нитро-1-пропена [127] и 5-нитро-1,3-циклопентадиена [128].

Они содержат интенсивные полосы в области 1340, 1280, 1240, 1180, 1160, 1090 см"1, принадлежащие колебаниям ионизованной нитрогруппы [127], а также полосы поглощения кратных С=С и ON связей при 1640-1600, 1580-1520 см"1 (рис.1, при лож. рис. 1-3). Следует отметить, что в этих спектрах наблюдается наложение полос поглощения ионизированной нитрогруппы и сульфонильной функции, поглощающих при 1370, 1340, 1270, 1240, 1160, 1090 см'1[129].

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Абзианидзе, Виктория Вадимовна, 2003 год

1. Безменова Т.Э. Химия тиолен-1,1 -диоксидов / Киев: Наукова Думка. 1981. 291 с.

2. Безменова Т.Э. Состояние и перспективы использования пятичленных циклических сульфонов для синтеза биологически активных веществ // Физиологически активные вещества. 1985. Т. 17. С. 3-18.

3. Бересшовицкая В. М. Особенности реакционной способности нитротиолен-1,1-диоксидов // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 9. С. 1512-1529.

4. Perekalin V.V., Lipina E.S., Berestovitskaya V.M., Efremov DA. Nitroalkenes (Conjugated Nitro Compounds). London. J. Wiley. 1994. 256 p.

5. Якубович А.Я., Шпанский В.А., Лемке A.JI. Конденсации фторированных олефинов с хлористым нитрозилом // ДАН СССР. 1954. Т. 96. Вып. 4. С. 773776.

6. Пат США 621162/С. А. 1992. Vol. 117. 131058g.

7. Пат Япония 89/125370 / С. А. 1991. Vol. 114. 201753u.

8. Пат Япония 7300 / С. А. 1961. Vol. 55. 4870с.

9. Bates A.N., Spencer D.M., Wain R.L. Fungicides. VII. The antifungal activity of certain hydroxynitroalkanes and related compounds // Ann. Appl. Biol. 1963. Vol. 51. P. 153-160.

10. Nishimura T. Antituberculous compounds. IV. Thiosemicarbazones and related compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. 1954. Vol. 27. P. 617-619.11. Пат США 2591589 (1952).

11. Jeh M.C.P., Chou T.-S., Tso H.H., Tsai C.Y. Conversion of 2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxides into highly functionalized (r|4-buta-l,3-diene)tricarbonyliron (o) complexes // J. Chem. Soc., Chem Comm. 1990. No 13. P. 897-898.

12. Новицкая H.H., Толстиков Г.А.,Журавлева JI.E., Ломакина С.И. Синтез производных сульфоленов и сульфоланов // Органические соединения серы. Рига, 1980. Т. 2. С. 157-166.

13. Chou T.-S. Use of substituted 3-sulfolenes as precursors for 1,3-butadienes 11 Org. Prep. Proced. Int. 1989. Vol. 21. No 3. P. 257-296.

14. Прилежаева E.H. Химия сульфоксидов и сульфонов // Получение и свойства органических соединений серы. Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия. 1998. С. 115-247.

15. Оаэ С. Химия органических соединений серы / под ред. Е.Н.Прилежаевой. М.: Химия. 1975. С. 392.

16. Полухин Е.В., Бруковленская И.И., Ушакова Е.Н., Кашин А.И. Необычное ал-килирование 3-тиолен-1,1 -диоксидов // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 6. С. 951-953.

17. Иванова НИ, Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Белогорлова И.А., Козырева О.Б., Skotheim Т., Трофимов Б.А. Присоединение бис(2-фенилэтил)фосфиноксида к 3-тиолен-1,1-диоксиду // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 952.

18. Vaitiekunas A., Nord F.F. Tetrabromothiophene from 2-bromothiophene by means of sodium acetylide in liquid ammonia //Nature. 1951. Vol. 168. P. 875-876.

19. Vaitiekunas A., Nord F.F. Studies on the chemistry of heterocyclics. Investigations on the mechanism of reactions of 2-thienyI halides with sodium amide and sodium acetylide in liquid ammonia//J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. P. 1764-1768.

20. Frohlich J. Substituted heterocyclic compounds by selective control of halogen-dance reactions // Prog. Het. Chem. 1994. Vol. 6. P. 1-35.

21. Колодяжный О.И., Голохов Д.Б., Устенко С.Н. Галогенотропия в диаде Р-С. Превращения а-бромалкилфосфонитов // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 8. С. 17221731.

22. Колодяжный ОН, Голохов Д.Б. Галогенотропия в диаде Р-С. Кинетика и механизм 1,2-(С->Р)-хлоротропной перегруппировки//ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 3. С. 691-695.

23. Кальченко В.И., Негребецкий В.В., Рудый Р.Б., Атамасъ Л.И., Паволоцкий М.И., Марковский Л.И. Хлоротропия в триаде C-N-P N,N-диметилтрихлор(трифтор)-ацетамидиний тетрахлорфосфоратов // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 4. С. 932-934.

24. Gronowitz S. 5-Substituted thiophenes // Arkiv Kemi. 1955. Vol. 8. P. 441.

25. Burnett J.F. Mechanism and reactivity in aromatic nucleophilic substitution reactions // Quart. Revs. (London). 1958. Vol. 12. P. 1-16.

26. Pieterse M.J., den Hertog H.J. Aminations of bromo derivatives of 4-ethoxy- and 2,4-diethoxypyridine //Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1962. Vol. 81. P. 855-863.

27. D. Bie D.A., v. d. Plas H.C. Halogen migration in reactions of haloisothiazoles with potassium amide in liquid ammonia // Tetrahedron Lett. 1968. Vol. 36. P. 39053908.

28. Wotiz J.H., Huba F. Presented at the 134th national meeting of the American Chemical Society, Chicago, September 1958.

29. Wotiz J.H., Huba F. Low temperature amination of aromatic polyhalides // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. P. 595-598.

30. Burnett J.F., Moyer C.E. Isomerization and disproportionate of trihalobenzenes catalyzed by potassium anilide in liquid ammonia // J. Amer. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. P. 1183-1190.

31. Bunnett J.F., Scorrano G. Mechanism of base-catalyzed isomerization and dispro-portionation of trihalobenzenes // J. Amer. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. P. 1190-1198.

32. Bunnett J.F., Feit I.N. Factors limiting the extent of isomerization of 1,2,4-tribromobenzene in the potassium anilide-amonia system // J. Amer. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. P. 1201-1205.

33. Bunnett J.F., McLennan D.J. Bromine scrambling accompanying base-catalyzed isomerization of 1,2,4-tribromobenzene // J. Amer. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. P. 1198-1201.

34. Bunnett J.F., Moyer C.E. Base-catalyzed isomerization of trihalobenzenes I I J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 1891-1893.

35. Bunnett J.F., McLennan D.J. Iodine scrambling accompanying base-catalyzed isomerization of 1,2,4-triiodobenzene // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 21902192.

36. Bunnett J.F. Unusual reactions of aromatic halogen compounds // Intra-Sci. Chem. Reports. 1969. Vol. 3. P. 235-239.

37. Bordwell F.G., Jarvis B.B. Nucleophilic displacements alpha to sulfonyl groupings //J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 1182-1185.

38. Burnett J.F. The base-catalyzed halogen dance, and other reactions of aryl halides // Acc. Chem. Res. 1972. Vol. 5. P. 139-147.

39. Burnett J.F. Remarkable reactivity of aryl halides with nucleophiles // J. Chem. Educ. 1974. Vol. 51. P. 312-315.

40. Mallet M., Queguiner G. New reactions of halopyridines with butyl lithium. Suggested mechanisms for metalation and bromine migration // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 1625-1631.

41. Mallet M., Marsais F., Queguiner G., Pastour P. Pyridines. II // C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. Ser. C. 1972. Vol. 23. P. 1439-1442.

42. Mallet M., Queguiner G. Action du N-butyllithium sur les bromo-3 halogeno-2 pyridines fluoree, chloree et bromee. Principe et etude d'une possibilite reaction-nelle nouvelle: l'homotransmetallation//Tetrahedron. 1985. Vol. 41. P. 3433-3440.

43. Mallet M., Queguiner G. Homotransmetallation des halogeno-3 pyridines bromees en -2 ou -4 par le N-butyllithium. Proposition d'un nouveau mecanisme de telesub-stitution du brome // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. P. 2253-2262.

44. Queguiner G., Marsais F., Snieckus V., Epstajn J. Directed metalation of 7t-deficient azaaromatics: strategies of functionalization of pyridines, quinolines, and diazines // Advanc. Het. Chem. 1991. Vol. 52. P. 187-304.

45. Hertog H.J., Buurman D.J. Didehydrohetarenes. XXVIII. Ring transformations. XXVII. Reactivity of 2,3-, 2,4-, and 3,4-dibromoquinoline towards potassium amide in liquid ammonia // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1973. Vol. 92. P. 304-310.

46. Guildford A.J., Tometzki M.A., Turner R. W. The directed lithiation of 3-methoxy-2-phenylimidazol,2-a.pyridine // Synthesis. 1983. Vol. 12. P. 987-989.

47. D. Bie D.A., v. d. Plas H.C., Geurtsen G., Nijdam K. Halogen migration in reactions of halo derivatives of some five-membered hetarenes with potassium amide in liquid ammonia // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1973. Vol. 92. P. 245-252.

48. Marullo N.P., Mayfield C.B., Wagener E.H. The case of the ersatz aryne. A new mechanism of cine-substitution // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 511-513.

49. Reinecke M.G., Adickes H.W. The case of the ersatz aryne. A new mechanism of cine-substitution // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 511-513.

50. Reinecke M.G. Five-membered hetarynes // Amer. Chem. Soc. Div. Petrol. Chem. Prepr. 1969. Vol. 14. C68-C74.

51. Reinecke M.G., Adickes H.W., Pyun C. The reactions of halothiophenes with metal amides. A convenient preparation of Д-bromothiophenes // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. P. 2690-2692.

52. Reinecke M.G., Adickes H.W., Pyun C. Side-chain amination during the reaction of methylbromothiophenes with potassium amide // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. P. 3820-3821.

53. Reinecke M.G., Hollingworth T.A. Reaction of halothianaphthenes with metal amides // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. P. 4257-4259.

54. Gronowitz S. Some aspects of the preparation of Grignard reagents by "entrainment"// ArkivKemi. 1958. Vol. 12. P. 115-122.

55. Gronowitz S., Moses P., Hakansson R. Proton magnetic resonance of thiophenes. IV. Preparation of deuterated thiophenes // Arkiv Kemi. 1960. Vol. 16. P. 267-285.

56. Gronowitz S., Moses P., Hornfeldt A.-B., Hakansson R. Substituent interactions in thiophenes. I. Preparation of disubstituted thiophenes // Arkiv Kemi. 1961. Vol. 17. P. 165-177.

57. Gronowitz S., Moses P., Hornfeldt A.-B. Proton magnetic resonance of thiophenes. IX. Preparation of substituted thiophenethiols // Arkiv Kemi. 1961. Vol. 17. P. 237247.

58. Moses P., Gronowitz S. On the transformations of unstable thienyllithium com-Ш pounds // Arkiv. Kemi. 1961. Vol. 18. P. 119-132.

59. Gronowitz S. Chemistry of thiophenes. Halogen-metal interconversion between ha-lothiophenes and metalorganic compounds (nucleophilic substitution on halogen) // Adv. Het. Chem. 1963. Vol. 1. P. 75-80.

60. Bachman G.B., Heisey L. W. Monomers and polymers. IV. Vinylthiophenes // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. P. 2378-2380.

61. Gronowitz S., Holm B. Halogen-metal exchange reaction between 2-bromo-3-iodothiophene and ethyllithium//Acta Chem. Scand. 1969. Vol. 23. P. 2207-2208.

62. Gronowitz S., Cederlund В., Hornfeldt A.B. Metallation of 3-alkylthiophenes and halogen-metal exchange of 2,5-dibromo-3-alkylthiophenes // Chem. Script. 1974. Vol. 5. P. 217-226.

63. Gronowitz S., Hallberg A., Glennow C. On the reaction of methoxide ion with bro-moiodothiophenes // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. P. 171-174.

64. Kano S., Yuasa Y., Yokomatsu Т., Shibuya S. Synthesis of 2-substituted 3,5-dibromothiophenes through base-catalysed halogen dance reation of 2,5-dibromothiophene I I Heterocycles. 1983. Vol. 20. P. 2035-2037.

65. Davies C.M., Davies P.S. The regiospecific metalation of heterocyclic compounds // Tetrahedron Lett. 1972. Vol. 33. P. 3507-3508.

66. Pham C., Macomber R.S., Mark H.B., Zimmer H. Lithiation reaction of 2,5-dibromothiophene. 13C NMR spectra of 3-substituted derivatives // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. P. 5250-5253.

67. Amer A., Zimmer H., Muligan K.J., Mark H.B., Pons S., McAteer J.F. Polymerization of 3-methyl-2,5-dibromothiophene utilizing n-butyl lithium and copper (II)

68. Ш chloride // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1984. Vol. 22. P. 77.

69. Taylor E.C., Vogel D.E. The directing ability of the methylthio substituent in lithiation reactions ofthiophenes // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. P. 1002-1004.

70. Sauter F., Frohlich J., Kalt W. Synthesis of 2-substituted 3,5-dibromothiophehes via a rearrangement reaction: a new example of a base-catalyzed halogen dance reaction

71. Synthesis. 1989. Vol. 10. P. 771-773.

72. Frohlich J., Kalt W. Base-catalyzed halogen dance reaction at thiophenes: a spectroscopic reinvestigation of the synthesis of 2,5-dibromo-3-(trimethylsilyl)thiophene 11 J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 2993-2995.

73. Frohlich J., Hametner C., Kalt W. Synthesis of trisubstituted thiophenes via a halogen dance reaction at 2-bromo-5-methylthiophene // Monatsh. Chem. 1996. Vol. 127. P. 325-330.

74. Katsumura S., Fujiwara S., Isoe S. Highly efficient total synthesis of manoalide and seco-manoalide via Pd(0) catalyzed coupling of allylhalide with CO and 2-silyl-4-stannylfuran // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 1173-1176.

75. Frohlich J., Hametner C. Synthesis of trisubstituted furans from 2-bromo-5-methylfiiran via halogen migrations and their selective preventions // Monatsh. Chem. 1996. Vol. 127. P. 435-443.

76. Chou T.-S., Hwang L.-J. An unusual base-induced debromination reaction of 3,4-dibromo-3-methoxycarbonylsulfolane//Heterocycles. 1989. Vol. 29. №. 7. P. 13831390.

77. Marsais F., PineauP., Nivolliers F., Mallet M., Turck A., Godard A., Queguiner G. A new convergent route to 1-substituted ellipticines // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. P. 565-573.

78. Trecourt F., Mallet M, Mongin O., Queguiner G. Total synthesis of (±)-Atpenin B. An original "clockwise" functionalization of 2-chloropyridine // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. P. 6173-6178.

79. Arzel A., Rocca P., Marsais F., Godard A., Queguiner G. First halogen-dance reac-^ tion in quinoline series: application to a new synthesis of quindoline // Tetrahedronlett. 1998. Vol. 39. P. 6465-6466.

80. Arzel A., Rocca P., Marsais F., Godard A., Queguiner G. First total synthesis of cryptomisrine // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. P. 12149-12156.

81. Rauwald H. W., Kober M., Mutschler E., Lambbrecht G. Cryptolepis sanguinolenta: antimuscarinic properties of cryptolepine and the alkaloid fraction at Ml, M2 and M3 receptors // Planta Med. 1992. Vol. 58. P. 486-488.

82. Cimanga K, de Bruyne Т., Lasure A., v. Poel В., Pieters L., Claeys M., Vanden ф Berghe D., Kambu К., Топа L., Vlietinck A.J. In vitro biological activities of alkaloids from cryptolepis sanguinolenta //Planta Med. 1996. Vol. 62. P. 22-27.

83. Cimanga K, de Bruyne Т., Pieters L., Vlietinck A.J., Turger C.A. In vitro and in vivo antiplasmodial activity of cryptolepine and related alkoloids from cryptolepis sanguinolenta // J. Nat. Prod. 1997. Vol. 60. P. 688-691.

84. Yamamoto M., Takeuchi Y., Chang M.-R., Hashigaki K., Tsuruo Т., Tashiro Т., Tsukagoshi S. Synthesis and antitumor activity of fused quinoline derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38. P. 3048-3052.

85. Dwuma-Badu D., Ayin J.S.K., Fiagbe N.I.Y., Knapp J.E., ShiffP.L., Slatkin D.J.J. Constituents of West African Medicinal Plants XX: Quindoline from Cryptolepis sanguinolenta // Pharm. Sci. 1978. Vol. 67. P. 433-434.

86. Clinquart E. Sur la composition chimique de Cryptolepis triangularis, plante con-golaise // Bull. Acad. R. Med. Belg. 1929. Vol. 9. P. 627-635.

87. Tackie A.N., Sharaf M.H.M., SchiffP.L., Boye G.L., Crouch R.C., Martin G.E. Assignment of the proton and carbon NMR spectra of the indoloquinoline alkaloid cryptolepine //J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. P. 1429-1435.

88. Paulo A., Gomes E.T., Houghton P.J. New alkaloids from Cryptolepis sanguinolenta // J. Nat. Prod. 1995. Vol. 58. P. 1485-1491.

89. Cooper M.M., Lovell J.M., Joule J.A. Indole-b-nucleophilic substitution. Part 9. Nitrogen Nucleophiles. Synthesis of hydroxycryptolepine, cryptolepine and quindoline //TetrahedronLett. 1996. Vol. 37. P. 4283-4286.

90. Martin G.E., Guido J.E., Robins R.H., Sharaf M.H.M., SchiffP.L., Tackie A.N. Submicro inverse-detection gradient NMR: a powerful new way of conducting structure elucidation studies with <0.05 |imol samples // J. Nat. Prod. 1998. Vol. 61. P. 555-559.

91. Fort D.M., LitvakJ., Chen J.L., Lu Q„ Phuan P.-W., Cooper R., Bierer D.E. Isolation and unambiguous synthesis of cryptolepinone: an oxidation artifact of cryptole-pine//J. Nat. Prod. 1998. Vol. 61. P. 1528-1530.

92. Cimanga K., de Bruyne Т., Pieters L., Claeys M, Vlietinck A. New alkaloids from Cryptolepis sanguinolenta//Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 1703-1706.

93. Sammakia Т., StangelandE.L., Whitcomb M.C. Total synthesis of Caerulomycin С via the halogen dance reaction // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 2385-2388.

94. Новиков С.С., Швехгеймер Г.А., Севастьянова В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений / М.: Химия, 1974. 415 с.

95. Берестовицкая В.М., Ефремова И.Е., Трухин Е.В., Беркова Г.А. Изомерные превращения в ряду замещенных 4-нитро-2- и 3-тиолен-1,1-диоксидов // ЖОрХ. 1993. Vol. 29. С. 368-376.

96. Ш 111. Нильсен А.Т. Нитроновые кислоты и эфиры // в кн. Химия нитро- и нитрозогрупп / под ред. Г.Фойера. М.: Мир. 1972. Т. 1. С. 260-370.

97. Hantzsch A., Veit A. Zur Kenntnis der Isonitrokorper // Ber. 1899; Bd 32. P. 607627.

98. Frost H. V. Ueber der Condensation von Benzylcyanid und seinen Substitutionspro-ducten mit Aldehyden und mit Amylnitrit // Ann. 1889. Vol. 250. P. 156-166.

99. Willstatter R., Kubli A. Beitrage zur Kenntnis der Durols // Ber. 1909.' Bd 42. P. 4151-4163.

100. Hantzsch A. Uber farblose, gelbe und rote Saltze aus Nitroketonen // Ber. 1907. Bd 40. P. 1523-1532.

101. Hantzsch A. Gelbe, rote, griine, violete und farblose Salze aus Dinitrokorpernn // Ber. 1907. : Bd 40. P. 1533-1555.

102. Hantzsch A., Schultze O.W. Ueber Isomerie beim Phenylnitromethan // Ber. 1896.1. Bd 29. P. 699-703.

103. Johnson К., Degering E.F. Uitilization of aliphetic nitro compounds (V). Reduction of nitro alcohols and nitro glycols to the corresponding amines (VI). Production of aldehydes and ketones from nitro paraffins // J. Org. Chem. 1943. Vol. 8. P. 7-9.

104. Словецкий В.И., Тартаковский В.А., Новиков C.C. Синтез ртутноорганических соединений. Сообщение 7. К вопросу о таутомерии ртутной соли тринитроме-тана // Изв. АН СССР, сер. хим. 1962. С. 1400-1405.

105. Meyer V., Rilliet A. Ueber die Nitroverbindungen der Fettreiche. Dritte Mittheilung //Ber. 1872. Bd 5. P. 1029-1034.

106. Коновалов М.И. Нитрующее действие азотной кислоты на углеводороды предельного характера. Статья III // ЖФХО. 1893. Т. 25. С. 509-546.

107. Словецкий В.И., Иванов А.И., Шевелев С.А., Файнзилъберг А.А., Новиков С.С. Константы ионизации полинитроалканов в спиртах и апротонных диполярных растворителях//ЖОрХ. 1966. Т. 2. С. 1745-1748.

108. Leseticky L., Prochazka М. Base-catalysed rearrangement of nitro-olefins // Coll. Czech. Chem. Comm. 1971. Vol. 36. P. 307-311.

109. Липина Э.С. Сопряженные непредельные нитросоединения (синтез, строение, химические превращения) // Дисс. . докт хим. наук. JI., 1986. 326 с.

110. Берестовицкая В.М., Титова М.В., Перекалин В.В. Окислительный метод синтеза 2-нитро-3-метил-4-нитрометилен-2-тиолен-1,1-диоксида // ЖОрХ. 1982. Т. 18. №8. С. 1783-1784.

111. Ефремова И.Е., Берестовицкая В.М. Особенности реагирования 4-нитро-З-хлор-2- и 3-тиолен-1,1-диоксидов с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 5. С. 1140-1141.

112. Бодина Р.И., Липина Э.С., Перекалин В.В. Алкилирование сопряженных дианионов нитросоединений // ЖОрХ. 1976. Т. 12. С. 2095-2098.

113. Липина Э.С., Павлова З.Ф., Приходъко Л.В., Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Окислительный метод синтеза 1,2-динитроалкенов и 1,4-динитродиенов-1,3 // Докл. АН СССР. 1970. Т. 192. Вып. 4. С. 810-812.

114. Паперно Т.Я., Перекалин В.В. ИК спектры нитросоединений / Ленинград. 1974. 185 с.

115. Levering D R. Chlorination of 1-nitroalkanes // J. Org. Chem. 1962. V. 27, N 8. P. 2930-2931.

116. Пат. США 2256839 (1941) / С. А. 1942. Vol. 36. Р. 96.

117. Титова М.В. Синтез и химические превращения замещенных моно-, динитро-сульфоленов и нитросульфодиенов // Дисс. канд. хим.наук. JL, 1982. 161 с.

118. Фридман A.JI., Ивгиин В.П., Ившина Т.Н., Новиков С.С. Удобный способ получения а-галогеннитроалканов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1969. Вып. 11. С. 2617-2618.

119. Kimura С., Kashiwaya К., Asahara Т. Preparation of Polychloronitroparaffins as W Fumigants У/ Koguy Kagaku Zasshi / Journal of Chem.Society of Japan. 1960. Vol.63. P. 585-587.

120. Hawthorne M., Strahm R. Aci-Nitroalkanes. IV. The Mechanism of the Hydrolysis of 1 -Chloronitroethane // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. P. 3471-3473.

121. Junell R. Reaktionskinetische Studien fiber die Bromierung von Nitroathan in halo-genwasserstoffsaurer L6sung//Zeitschrift Phys. Chem. 1929. Bd. 141. S. 71-91.

122. Frankel M. The Dinitroethylation Reaction // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. P. 813815.

123. Feuer H., Nielsen A. Acid-catalyzed aci-nitro tautomerism-epimerization of a,co-bis-• (hydroxymethyl)- a,oo-dinitroalkanes // Tetrahedron. 1963. V. 19. P. 65-75.

124. Wilkendorf R., Trenel M. Aliphatic nitro alcohols degradation of nitrotrimethyle-neglycol // Ber. 1923. Bd. 56B. S. 611-620.

125. Gold M., Hamel E., Klager K. Preparation and characterization of 2,3-dinitroethanol III. Org. Chem. 1957. Vol. 22. P. 1665-1667.

126. Hurd C., Nilson M. Aliphatic nitro ketones // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. P. 929936.

127. Feuer H., Harmetz R. Michael Type Additions with Nitroparaffins. A Convenient Route to Nitrocyclohexanols // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 1061 -1072.

128. Kamlet M., Dacons J. Absorption spectra and positions of protonation of 2-arylindoles //J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 3005-3006.

129. Brintzinger H., Janecke J. Notiz tiber die Darstellung von Halogen-Nitro-essigestern. //Ber. 1950. Bd 83. S. 103-106.

130. Klager K. The chemistry of aliphatic dinitro compounds. II. Methyl 8-hydroxy-y,y-dinitrovalerate // J. Org. Chem. 1951. Vol. 16. P. 161-164.

131. Smith L., Showell J. Cyclopropanes. XII. The action of bases upon tertiary nitrocy-clopropyl ketones // J. Org. Chem. 1952. Vol. 17. P. 827-835.

132. Feuer H., Savides C. Reactions of a,&-dibromo-a,a-dinitrodinitriles // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 5830-5832.

133. BiltzH., SedlatscheckK. 5-Nitro-barbitursauren. //Ber. 1924. Bd. 57B. S. 339-349.

134. Feuer H., Vincent F. The Alkyl Nitrate Nitration of Active Methylene Compounds. III. The Nitration of Aliphatic Amides // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. P. 939-940.

135. Ерашко В.И., Шевелев C.A., Файнзильберг A.A. Синтез дихлор- и дибромди-нитрометана // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1965. Вып. 11. С. 2060-2061.

136. Липина Э.С., Перекалин ВВ., Бобович Я.С. Синтез и строение 1,4-динитробутадиенов-1,3 //Докл. АН СССР. 1965. Т. 163. Вып. 4. С. 894-896.

137. Липина Э.С., Павлова З.Ф., Перекалин В.В. Синтез 1,2-динитроэтилена // ЖОрХ. 1969. Т. 5. С. 1312-1313.

138. Borgart F., Seeler A., Noble N. Aliphatic Polynitro Compounds. I. Synthesis of 1,1,1-Trinitrochloroethane and its nearrangement to Dipotassium Tetranitroethane. //J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. P. 2806-2811.

139. Берестовицкая B.M. Нитрогетероциклические соединения ряда тиолен-1,1-диоксида и его фосфор и кремнийсодержащих структурноподобных аналогов // Дисс. . докг. хим. наук. Л., 1988. 446 с.

140. Словецкий В.И. ИК спектры нитросоединений. Сообщение I. Связь частот со строением // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 10. С.2215-2221.

141. Словецкий В.И. ИК спектры поглощения алифатических нитросоединений и их производных // Успехи химии. 1970. Т. 40. № 4. С. 740-763.

142. Поздняков В.П., Ратовский Г.В., Чувашев Д.Д., Берестовицкая В.М., Ефремова И.Е. Замещённые 4-нитро-3-фениламино(фенилтио)-3-тиолен-1,1-диоксидов и эффекты сопряжения в них // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 176185.

143. Берестовицкая В.М., Бундуле М.Ф., Блейделис Я.Я., Ефремова И.Е. Синтез и изучение молекулярной и кристаллической структур 4-нитро-3-хлор-2-тиолен-1,1 -диоксидаЖОХ 1984. Т. 54. Вып. 5. С. 1182-1185.

144. Садова НИ., Вилков Л.В. Геометрия молекул нитросоединений // Успехи химии. 1982. Т. 51. Вып. 1. С. 153-184.

145. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / М.: Мир. 1976. С. 437.

146. Desiraju G.R., Steiner Т. The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology / New York: Oxford University Press Inc, 1999.

147. Mulliken R.S. Electron population analysis on LCAO-MO molecular wave functions. I // J. Chem. Phys. 1955. Vol. 23. P. 1833-1840.

148. Mulliken R.S. Electron population analysis on LCAO-MO molecular wave functions. II. Overlap populations, bond orders, and covalent bond energies // J. Chem.

149. Phys. 1955. Vol. 23. P. 1841-1854.

150. Mulliken R.S. Electron population analysis on LCAO-MO molecular wave functions. III. Effects of hybridization on overlap and Gross AO populations // J. Chem. Phys. 1955. Vol. 23. P. 2338-2342.

151. Mulliken R.S. Electron population analysis on LCAO-MO molecular wave functions. IV. Bonding and antibonding in LCAO and Valence-bond theories // J. Chem. Phys. 1955. Vol. 23. P. 2343-2346.

152. Wavefunction PC Spartan Pro. Version 1.05. Wavefunction Inc., Irvine, California, USA. 2000.

153. Rothstein E. Influence of poles and polar linkings on tautomerism in the simplethree-carbon system. Part III. Experiments with benzyl-Aa- and -Ap-propenylsulphones // J. Chem. Soc. 1934. P. 684-687.

154. Fehnel E.A. Thiapyran derivatives. III. The preparationm properties and reactions of A2-dihydrothiapyran 1,1-dioxide // J. Amer. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. N. 6. P. 1569-1574.

155. Gundermann K.D., Holtmann P. Synthese von 2-alkylthio- und 2-arylthio-l,3-butadienen //Angew. Chem. 1966. Bd. 78. S. 678.p 170. Турянчик И.Г., Безменова Т.Э. А. С. 215232 // Б. И. 1968. №.13.

156. Prochazka М. Uber sulfolane V. Zur stereochemie der addition an die doppel-bindung der sulfolene // Coll. Czech. Chem. Commun. 1960. Vol. 25. N. 2. P. 465471.

157. Prochazka M., Palecek M. Double bond isomerisation of cyclic sulfones I I Coll. Czech. Chem. Commun. 1966. Vol. 31. N. 9. P. 3744-3750.

158. Hesse G., WerkhoffP. 1.3-Umlagerung von nitromethylbutenen//Lieb. Ann. 1970. Bd. 740. S. 91-97.

159. Ефремова И.Е. Синтез, строение и химические превращения 4-нитро-З-хлор-2- и 3-тиолен-1,1-диоксидов // Дисс. канд. хим. наук. Л., 1987. 156 с.

160. Bartak D.E., Danen W.C., Hawley M.D. Coupling of nitrophenyl radicals and anions to form anion radicals // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. P. 1206-1208.

161. Общая органическая химия / под ред. Н.К.Кочеткова, Э.Е.Нифантьева. М.: Химия. 1983. Т. 5. 720 с.

162. Drago R.S., Wayland В., Carlson R.L. Donor properties of sulfoxides, alkyl sulfites, and sulfones // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 3125-3128.

163. Augdahl E„ Klaeboe P. Spectroscopic studies of charge transfer complexes // Acta Chem. Scand. 1964. Vol. 18. P. 18-26.

164. Klaeboe P. Dimethyl sulphoxide and iodine // Acta Chem. Scand. 1964. Vol. 18. P. 27-37.

165. Kornblum N., Jones W.J., Anderson G.J. A new and selective method of oxidation. The conversion of alkyl halides and alkyl tosylates to aldehydes II J. Amer. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 4113-4114.

166. Smith S.G., Winstein S. Sulfoxides as nucleophiles 11 Tetrahedron. 1958. Vol. 3. P. 317-319.

167. Martin D., Weise A., Niclas H.-J. The solvent dimethyl sulfoxide 11 Angew. Chem. Internat. Edit. 1967. Vol. 6. P. 318-334.

168. Sharma N.K., de Reinach-Hirtzbach F., Durst T. Synthesis of sultines via tert-butyl hydroxyalkyl sulfoxides II Canad. J. Chem. 1976. Vol. 54. P. 3012-3025.

169. Bory S., Lett. R., Moreau В., Marquet A. Chimie organique. Stereochimie et me-canisme de 1'halogenation des sulfoxydes cycliques // Compt. rend. 1973. Vol. 276. P. 1323-1326.

170. Iriuchijima S., Ishibashi M., Tsuchihashi G. Stereochemical studies on the halo-genation of sulfoxides. I. The chlorination of cyclic sulfoxides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 921-928.

171. Jung F., Durst T. Carbon-sulphur bond cleavage in the reaction of benzyl and t-butyl sulphoxides with N-halogenosuccinimides // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1973. P. 4-5.

172. Сперанский E.M. Синтез и химические превращения нитросульфоленов // Дисс. . канд. хим. наук. Л., 1975. 147 с.

173. Кухарский М., Линдеман Я., Малъчевский Я. и др. // Лабораторные работы по химии и технологии полимерных материалов. М., 1965. С. 96-97.

174. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В 2-х т. / Т. 1. М.: Химия. 1969. 662 с.

175. Sheldrick G.M. SHELXTL-93. Program for crystal structure refinement. Univ. of Gottingen, FRG, 1993.

176. Otw.inowski Z, Minor W. Methods in Enzymology, Vol. 276, Macromolecular ♦ Crystallography, Part A / ed. by C.W.Carter Jr, R.M.Sweet, New York: Academic1. Press, 1997. pp. 307-326.

177. Nonius. COLLECT. Nonius BV, Delft, The Netherlands. 1998.

178. Sheldrick G.M. / SHELXS97 and SHELXL97. University of Gottingen, Germany. 1997.

179. Farrugia L.J. ORTEP-3 for Windows a version of ORTEP-III with a graphical user interface (GUI) // J. Appl. Cryst. 1997. Vol. 30. P. 565.

180. Dowty E. ATOMS for Windows. Version 4.0. Shape Software, 521 Hidden Valley Road, Kingsport, TN 37663, USA. 1997.

181. Farrugia L.J. WinGX suite for small-molecule single-crystal crystallography // j. Appl. Cryst. 1999. Vol. 32. P. 837-838.