Фосфо(III)дипентаэритриты. Синтез и химические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Стребкова, Елена Викторовна

• Стребкова, Елена Викторовна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Стребкова, Елена Викторовна

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ ПЕНТАЭРИТРИТОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (Литературный обзор).

2.1. МЕТОДЫ ФОСФОРИЛИРОВАНИЯ ПЕНТАЭРИТРИТОВ.

2.1.1. Применение хлорангидридов кислот фосфора.

2.1.1.1. Использование треххлористого фосфора.

2.1.1.2. Использование хлорокиси и тиохлорокиси фосфора.

2.1.1.3. Использование хлорфосфитов.

2.1.1.4. Использование хлорамидофосфитов.

2.1.2. Применение амидов фосфористой кислоты.

2.1.2.1. Использование триамидофосфитов.

2.1.2.2. Использование эфиров амидофосфитов.

2.1.3. Применение средних фосфитов.

2.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФОСФОПЕНТАЭРИТРИТОВ.

2.2.1. Химические свойства фосфитов.

2.2.1.1. Окислительные реакции фосфитов пентаэритритов.

2.2.1.2. Реакции дихлордипропиленфосфита пентаэритрита с этанолом, фенолом и диэтиламином.

2.2.1.3. Циклофосфиты пентаэритритов как лиганды в реакциях комплексообразования.'.

2.2.2. Химические свойства фосфатов.

2.2.2.1. Реакции этилен- и пропиленфосфатов пентаэритритов с триметил амином.

2.2.2.2. Реакция дипропилентионфосфата пентаэритрита со стеаратом калия.

3. ФОСФО(Ш)ДИПЕНТАЭРИТРИТЫ. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (Результаты и их обсуждение).

3.1. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПЕРФОСФИТОВ ДИПЕНТАЭРИТРИТА И ПЕРФОСФАТОВ НА ИХ ОСНОВЕ.

3.1.1. Синтез перфосфитов дипентаэритрита и перфосфатов на их основе.,.

3.1.1.1. Использование хлорангидридов и амидов алкиленфосфористых кислот.

3.1.1.2. Использование хлортетраэтилдиамида и гексаэтилтриамида фосфористых кислот.

3.1.2. Химические свойства перфосфитов и перфосфатов дипентаэритрита.

3.1.2.1. Реакции циклофосфитов с солями комплексообразователей.

3.1.2.2. Гидролиз циклотионфосфата.

3.2. СИНТЕЗ 1,35Г53'-ДИБЕНЗИЛИДЕН0ВЬ1Х ДИАЦЕТАЛЕЙ ДИПЕНТАЭРИТРИТА И ИХ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ.

3.2.1. Синтез 1,3,Г,3'-дибензилидендипентаэритрита.

3.2.2. Фосфорилирование дибензилидендипентаэритрита гексаэтилтри-амидом фосфористой кислоты. Окисление первичнообразуюшегося фосфита.

3.2.3. Снятие ацетальных защитных групп с фосфодибензилиден-дипентаэритрита и ацилирование образующегося тетраола.

3.3. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИСБИЦИКЛОФОСФИТА ДИПЕНТАЭРИТРИТА.

3.3.1. Синтез бисбициклофосфита дипентаэритрита.

3.3.2. Химические свойства бисбициклофосфита дипентаэритрита и бисбициклотионфосфата на его основе.'.

3.3.2.1. Окисление, сульфуризация и селенизация бисбициклофосфита дипентаэритрита.

3.3.2.2. Реакция бисбициклофосфита дипентаэритрита с галоидными алкилами.

3.3.2.3. Гидролиз бисбициклофосфита и бисбициклотионфосфата дипентаэритрита.

3.3.2.4. Использование бисбициклофосфита дипентаэритрита в качестве лиганда.■'.

4. ФОСФО(Ш)ДИПЕНТАЭРИТРИТЫ. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ

СВОЙСТВА (Экспериментальная часть).

4.1. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПЕРФОСФИТОВ ДИПЕНТАЭРИТРИТА И ПЕРФОСФАТОВ НА ИХ ОСНОВЕ.

4.1.1. Синтез перфосфитов дипентаэритрита и перфосфатов на их основе.

4.1.1.1. Использование хлорангидридов и амидов алкиленфосфористых кислот.•'.

4.1.1.2. Использование хлортетраэтилдиамида и гексаэтилтриамида фосфористой кислоты.

4.1.2. Химические свойства перфосфитов и перфосфатов дипентаэритрита.

4.1.2.1. Реакции циклофосфитов с солями комплексообразователей.

4.1.2.2. Гидролиз циклотионфосфата.

4.2. СИНТЕЗ ДИБЕНЗИЛИДЕНОВЫХ ДИАЦЕТАЛЕЙ ДИПЕНТАЭРИТРИТА И ИХ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ.

4.2.1. Синтез дибензилидендипентаэритрита.

4.2.2. Фосфорилирование дибензилидендипентаэритрита гексаэтилтри-амидом фосфористой кислоты. Окисление, первичнообразуюшегося фосфита.

4.2.3. Снятие ацетальных защитных групп с фосфодибензилиден-дипентаэритрита и ацилирование образующегося тетраола.

4.3. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИСБИЦИКЛОФОСФИТА ДИПЕНТАЭРИТРИТА.

4.3.1. Синтез бисбициклофосфита дипентаэритрита.

4.3.2. Химические свойства бисбициклофосфита дипентаэритрита и бисбициклотионфосфата на его основе.

4.3.2.1. Окисление, сульфуризация и селенизация бисбициклофосфита дипентаэритрита.

4.3.2.2. Реакция бисбициклофосфита дипентаэритрита с галоидными алкилами.

4.3.2.3. Гидролиз бисбициклофосфита и бисбициклотионфосфата дипентаэритрита.

4.3.2.4. Использование бисбициклофосфита дипентаэритрита в качестве лиганда.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фосфо(III)дипентаэритриты. Синтез и химические свойства»

В последние годы химия пентаэритрита и других подобных олигоолов, а также и их структурных аналогов все больше привлекают внимание исследователей. Это положение связано с возможностью использования упомянутых веществ как в теоретических исследованиях, так и в практике. При этом значительное'количество «пентаэритритных» работ связано с химией и практическим применением фосфорорганических производных пентаэритрита. Укажем на созданные на; основе пентаэритрита ценные антипирены, пластификаторы и катализаторы гидрирования, гидроформилирования и других процессов: .

В то же время димерное производное пентаэритрита -дипентаэритрит в теоретических и практических работах исследован мало. В-основном выполненные работы в этом направлении были направлены на получение органических производных дипентаэритрита, например, его простых и сложных эфиров. К моменту начала нашего исследования (2004 . г) фосфорные производные дипентаэритрита были практически; неизученными веществами. Их синтез и свойства описаны лишь» в нескольких работах. Причем большинство таких экспериментов1 было выполнено в самое последнее время - в период проведения квалификационного исследования. Опубликованные к настоящему времени, работы по химии фосфорных производных пентаэритрита, его димера и тримера являются предметом* литературного обзора и исчерпывающе процитированы в нем.

С учетом: сказанного в настоящей .работе была поставлена- цель: провести систематическое изучение особенностей фосфорилирования дипентаэритрита и его дибензилиденовых ацеталей ациклическими и циклическими хлорангидридами и амидами фосфористой- кислоты и исследовать, химические свойства первичнообразующихся фосфитов-' дипентаэритрита (реакции окисления, алкилирования по Арбузову, гидролиза трехвалентных и соответствующих окисленных форм). Кроме этого, мы стремились осуществить дизайн оригинальных фосфолипидов на основе простейших бисфосфитов дипентаэритрита, а также металлокомплексов с элементами платиновой группы и молибдена. Последние соединения могут представлять интерес для развития металлокомплексного катализа.

Представленное нами квалификационное исследование «Фосфо(Ш)дипентаэритриты. Синтез и химические свойства» помимо введения и выводов состоит из четырех частей. В соответствии с поставленной задачей в первой части (в литературном обзоре) рассмотрены известные методы синтеза фосфорсодержащих пентаэритритов и их химические свойства. Следующая часть (часть 2) посвящена обсуждению собственных результатов по получению фосфопентаэритритов и их химическим свойствам. Далее, экспериментальная часть содержит методики синтезов и основные физико-химические и спектральные константы получаемых соединений. И, наконец, терминальная часть, в которой отражены данные биологических испытаний некоторых полученных соединений.

Автор выражает глубокую признательность заведующему кафедрой органической химии член-корреспонденту РАН, д.х.н., проф. Э.Е.Нифантьеву за внимание к работе и ценные консультации при ее выполнении, особую благодарность к.х.н. М.А. Маленковской за помощь при выполнении экспериментальной части работы и при обсуждении полученных результатов, к.х.н. JI.K. Васяниной и к.х.н. А.В. Игнатенко за регистрацию спектров ЯМР синтезированных соединений, а также д.х.н. К.А. Лысенко за проведение рентгеноструктурного исследования полученных веществ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Стребкова, Елена Викторовна

6. ВЫВОДЫ

1. Проведено комплексное изучение фосфорилирования дипентаэритрита и его дибензилиденовых ацеталей ациклическими и циклическими хлорангидридами и амидами фосфористой кислоты. Найдены препаративные подходы к созданию на основе незащищенного дипентаэритрита оригинальных пералкиленфосфитов, фосфо(Ш)бициклических и 10-членных макрофосфо(Н1)циклических структур, а также их окисленных форм.

2. Синтезированы перэтилен-, перпропилен-, пернеопентилен-фосфиты дипентаэритрита реакцией дипентаэритрита с хлорангидридами и амидами алкиленфосфористых кислот. Пералкиленфосфиты дипентаэритритов окислительными реакциями спревращены . в фосфатные и тионфосфатные производные. Гексапропилентионфосфат дипентаэритрита изучен в реакции гидролиза в присутствии триэтиламина.

3. Реакцией дипентаэритрита с хлордиамидофосфитами и триамидами фосфористой кислоты получены ранее неизвестные 10-членные фосфомакроциклы, которые результативно реакцией с серой переведены в соответствующие тионфосфатные структуры.

4. Предложены новые эффективные методы синтеза 1,3;1',3'-дибензилидендипентаэритрита реакцией дипентаэритрита с бензальдегидом при использовании в качестве катализаторов хлороводородной кислоты или фо'сфорновольфрамовой гетеро-поликислоты.

5. Создан препаративный метод получения оригинальных тион- и селенонамидофосфатных липидов фосфорилированием 1,3;1',3'-дибензилидендипентаэритрита триамидом фосфористой кислоты с последующей сульфуризацией или селенизацией промежуточно образующегося бисдиамидофосфита .дибензилидендипентаэритрита, снятием ацетальных защит с фосфата и ацилированием гидроксильных групп бисдиамидофосфотетраола дипентаэритрита ангидридами уксусной или пальмитиновой кислот.

6. Взаимодействием дипентаэритрита с хлортетраэтилдиамидо- и гексаэтилтриамидофосфитами получен оригинальный бисбициклофосфит дипентаэритрита. Установлено, что последний из перечисленных методов, основанный на применении триамидофосфита, с позиции препаративного удобства и эффективности является более удобным.

7. Алкилирование бисбициклофосфита по Арбузову приводит к образованию соответствующих биспропиленфосфонатов, а также биспропиленамидофосфата.

8. Окислительными реакциями на основе бисбициклофосфита дипентаэритрита получены соответствующие симметричные бисбициклофосфат, бисбитион- и бисбиселенонфосфаты.

9. Изучен гидролиз бисбициклодитионфосфата дипентаэритрита в присутствии триэтиламина, а также и циклогексилиденамина. При этом выделены соответствующие дифосфоаммониевые соли.

10. Установлено, что гексанеопентиленфосфит дипентаэритрита и бисбициклофосфит на основе дипентаэритрита образуют ранее неизвестные металлокомплексные конструкции с соединениями платиновой группы — платиной и палладием, а также молибдена.

11. Проведена первичная оценка биологической активности бисбициклофосфита, бисбициклофосфата и бисбициклотионфосфата дипентаэритрита. Выявлены иммуностимулирующие и иммунодепрессирующие свойства этих веществ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Стребкова, Елена Викторовна, 2009 год

1. Lucas H.J., Mitchel F.N., Scally C.N. Cyclic Phosphites of Some Aliphatic

2. Glycols//J. Am. Chem. Soc.1950. Vol. 72. N 12. P. 5491-5497.

3. Гилъм Ксшай, Мукменев Э.Т. О пентаэритрите. Тр. Каз. хим.-технол.института. 1973. Вып. 30. С. 296-302.

4. Batorewicz W. Polycyclic Phosphate Esters and Process for Preparing the1. Same Пат. 3970726. USA.

5. Мартынов КВ., Фетисов В.И., Соколов В.Б. Бициклические ортоэфирыкислот фосфора. Итоги науки и техники. Сер. Органическая химия. М.:ВИНИТИ, 1989. Т. 11. С. 3-113.

6. Kumara Swamy К.С., Kumara Swamy Sudha, Kumar S.K., Muthiah С.

7. Cyclic chlorophosphites as scaffolds for the one-pot syntesis of a-aminophosphonates under solvent-free conditions // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 4. P. 3347-3351.

8. Ratz R.E., Sweeting O.J. 4-Hydroxymethyl-l-phospha-2,6,7-trioxabicyclo2.2.2.]octane 1-Sulfide and Derived Compounds // J. Org. Chem. 1965. V. 30. N 2. P. 438-442.

9. Verkade J.G. Spectroskopic Studies of Metal-Phosphorus bonding in coordination complexes // Coord. Chem. Rev. 1972. V. 9. N 1. P. 1-106.

10. Предводителев Д.А., Нифантъев Э.Е. Фосфо(У)циклические системы всинтезе фосфолипидов// Ж. орган, химии. 1995. Т.31. Вып. 12. С. 17611785.

11. Алфимов М.В. Фотоника супрамолекулярных наноразмерных структур

12. Изв. РАН. Сер. хим. 2004. N 7. С. 1303-1314.

13. Финоккъяро П., Файлло С., Консиглир Г. Макроциклы, содержащие фосфорные фрагменты: структура, комплексообразующие свойства и молекулярное распознавание // Изв. РАН. Сер. хим. 2005. N 6. С. 13131330.

14. Бауэр И., Хабихер В.Д., Антипин И.С., Синяшин О.Г. Фосфорные макроциклы и криптанды // Изв. РАН. Сер. хим. 2004. № 7. С. 13481361.

15. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Развитие химии фосфорсодержащих макрогетероциклов, полученных на основе дибензилидендипентаэритрита // Ж. общ. химии. 2007. Т. 77. Вып. 10. С. 1648-1650.

16. Предводителев Д.А., Савин Г.А., Нифантъев Э.Е. Фосфолипиды на основе три- и тетраметилолалканов II. Синтез пентаэритритфосфитов // Ж. общ. химии. 1992. Т. 62. Вып. 11. С. 2445-2455.

17. Нифантъев Э.Е., Предводителев Д.А. Ацилирование ацеталей и родственных геминальных систем. Использование этой реакции в синтезе фосфолипидов//У сп. хим. 1997. Т.66. Вып. 1. С.47-56.

18. Предводителев Д.А. , Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Трис (гидроксиметил)нитрометан в синтезе фосфолипидов- // Ж.орган. химии. 2004. Т. 40. Вып. 11. С. 1728.

19. Предводителев Д.А. , Маленковская М.А. , Нифантъев Э.Е. Катионные фосфолипиды на основе высших жирных спиртов // Ж. общ. химии. 2005. Т. 75. Вып. 1.С. 61-66.

20. Hird G.S., Мс Intosh T.J., Grinstaff M.W. Supramolecular Structures of Novel Carbohydrate-Based Phospholipids. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N33. P. 8097-8098.

21. Предводителев Д.А., Савин Г.А., Маленковская M.A., Нифантъев Э.Е. Синтез первых представителей фосфолипидов на основе 2,2,6,6-тетра(гидроксиметил)циклогексанола // Ж.орган. химии. 2004. Т.40. Вып.9. С.1410.

22. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Дифосфиты дибензилидендипентаэритрита — ключевые синтоны при получении новых типов фосфорсодержащих соединений // Ж. орган, химии. 2008. Т. 44. Вып. 3. С. 379-383.

23. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Вьюнсковская О.В., Нифантъев Э.Е. Первые примеры препаративного фосфорилирования трипентаэритрита // Ж. общ. химии. 2008. Т. 78 Вып. 8. С. 1265-1273.

24. Нифантъев Э.Е., Расадкина Е.Н., Баталова Т.А., Беккер А.Р., Сташ А.И., Белъский В.К. Первые представители жирноароматических 1,1'-динафтилен 2,2'-дифосфитов //Ж. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 7. С. 1109-1114.

25. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Катионные амфифилы метилфосфонатов и фосфохолины холестерина и их гомопроизводные // Ж. общ. химии. 2003. Т. 73. Вып. 10. С. 1620-1625.

26. Нифантъев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений / М.: Издат. Московского Университета. 1971. 350 с.

27. Предводителев Д.А. Прогресс в химии фосфолипидов. Применение фосфоциклических систем // Научные труды МШУ, М.: Издат. «Прометей» МПГУ. 2007. С. 160-171.

28. Нифантъев Э.Е., Предводителев Д.А., Маленковская М.А. Бисацетали дипентаэритрита в синтезе фосфорсодержащих макрогетероциклов // Ж. общ. химии. 2007. Т. 77. Вып. 3. С. 465-470.

29. Грачев М.К., Сенюилкина И.А., Курочкина Г.И., Васянина JI.K., Нифантъев Э.Е. Мягкое регионаправленное фосфорилирование (3-циклодекстрина диамидами кислот трехвалентного фосфора // Ж. общ. химии. 2006. Т. 76. Вып. 10. С. 1599-1602.

30. Nifantiev E.E., Grachev M.K., Burmistrov Yu. S. Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donating nucleophiles // Chem. Rev. 2000. V. 100. N 10. P. 3755-3795.

31. Предводителев Д.А., Маленковская M.A., Беккер A.P., Васянина JI.K., Нифантъев Э.Е. Синтез и превращения фосфитов 5,6-0-изопропилиден — а— аскорбиновой кислоты //Ж. орган, химии. 1991. Т. 27. Вып. 8. С. 1655.

32. Нифантъев Э.Е., Масленникова В.И., Расадкина Е.Н. Новые фосфорсодержащие полостные системы //Ж. общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1813-1834.

33. Нифантъев Э.Е., Завалишина А.И. Химия элементорганических соединений. Спецпрактикум / М.: МГПИ им. В.И.Ленина. 1980. 91 с.

34. Zwierzak A. Synthesis of N,N,N'N,'-tetra-alkyl Phosphorodiamidites (R2N)2P(0)H // Bull. Acad. Polon. Sci. Ser. Sci. Chim. 1965. Vol. 13. N 6. P. 609-611.

35. Арбузов A.E., Зороастрова B.M. Замещенные амиды циклических эфиров фосфористой кислоты // Изв. АН СССР отд. химии. 1952. N 5.С. 789-800.

36. Нифантъев Э.Е., Петрова ИМ. Новый метод синтеза бициклических фосфитов // Ж. общ. химии. 1970. Т. 40. Вып. 10. С. 2196-2199.

37. Савин Г.А., Предводителев Д.А., Нифантъев Э.Е. Пентаэритрит в синтезе новых типов фосфолипидов // Биоорган, химия. 1991. Т. 17. N 2. С. 280-282.

38. Савин Г.А. Дипентаэритрит в синтезе, новых типов фосфолипидов // Биоорган, химия. 2005. Т. 31. N 6. С. 657-658. (поступила в редакцию 22 апреля 2005).

39. Савин Г.А., Таштеков В.Н. Синтез тио- и селеноаналогов на основе дипентаэритрита VII Научная школа конференция по органической химии г. Казань. Тезисы докладов. 2005. С. 413.

40. Bograchov B.E. Acetals of Dipentaerythrirol // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 99. N 25. P. 2274-2275.

41. Al-Mughaid H., Grindley T.B., Robertson N., Cameron T.S. New potential dendritic cores: Selective chemistry of dipentaerythritol // Can. J. Chem.2003. Vol. 81. N6. P. 505-516.

42. Яновская Л.А., Юфит C.C., Кучеров В. Ф. Химия ацеталей. / М.: Наука, 1975. 273 с.

43. Ннфантъев Э.Е., Слитиков П.В., Расадкина Е.Н. Синтез ариленфосфомакроциклов с использованием соединений трех- и пятивалентного фосфора//Усп. химии. 2007. Т. 76. N 4. С. 362-374.

44. Расадкина Е.Н., Слитиков П.В., Сташ А.И., Нифантьев Э.Е. Особенности фосфорилирования 1,4-бис(гидроксиметил)бензола // Изв. РАН сер. хим. 2005. N 2. С. 440 442

45. Смирнова Л.И., Маленковская М.А., Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. Новый подход к синтезу фосфатидных кислот и их аналогов // Ж. общ. химии. 2007. Т. 46. Вып. 6. С. 1170-1179.

46. Фосс В.А., Вещ Ю.А., Лермонтов С.А., Луценко И.Ф. Йодозобензол -окислитель соединений трехвалентного фосфора // Ж. общ. химии. 1978. Т. 48. С. 1713.

47. Wadswort W.S., Emmons W.D. Bicyclic Phosphites // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. N4. P. 610-617.

48. Baranauckas C.F., Gordon I. Pentaerythritol phosphites Пат. 3310609 1967. USA // РЖХим. 1968. 17H 135.

49. Нифантъев Э.Е., Предводителев Д.А. Производные трехвалентного фосфора в синтезе глицерофосфатидов и родственных фосфолипидов //Усп. хим. 1994. Т.63. № 1. С. 73-92.

50. Швец В.И., Запесочная Г.Г., Преображенский Н.А. Исследования в области липидов. XXXI. Конфигурационное изучение синтеза моноглицеридов//Ж. общ. химии. 1965. Т. 35 С. 16-21.

51. Serdarevich В. Glycteride Isomerizations in Lipid Chemistry // J. Am. Hil. Chem. Soc. 1967. Vol. 44. N 7. P. 381-393.

52. Арбузов Б.А., Аршинова P.П., Вулъфсон С.Г., Мукменев Э.Т. Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1973. N 11. С. 2426-2430.

53. Арбузов Б. А., Аршинова Р.П., Мукменев Э.Т., Ибрагимова С Д., Губайдулян Р.Н. Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов //Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1974. N 11. С. 2485-2489.

54. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение М.: Химия. 1987. 712 с.

55. Liangnian Н., Yanping L., Kai L., Mingwu D., Aihong L., Xiaopeng L., Tianjie W., Fei C. A Novel Route to Spiro Phosphorusheterocycle via Lawesson's Reagent // Synthetic commun. 2002. V. 32. N 9. P. 1415 — 1419.

56. Magalhaes de Moreira D.R. Lawesson's Reagent: Endowed With Wide Utility in Organic Synthesis // Synlett. 2008. N 3. P. 465 466.

57. Hartlry F.R., Murray S.G., Mc Mulliffe C.A. Monomeric Complexes of Palladium(II) and Platinum(II) with a Series of open-chain Tetrathioether Ligands Prepared from Complexes of Weak Donor Ligands // Inorg. Chem. 1979. Vol. 18. P. 1394-1397.

58. Dieguez M., Pamies O., Claver C. Ligands Derived from Carbohydrates for Asymmetric Catalysis // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. N 6. P. 3189-3213.

59. Takenaka K., Obora Y., Yiang L.H., Tsuji Y. Platinum(II) and palladium(II) complexes of bis(diphenylphosphino) calyx4]arene tetrabenzil ether:fluxional behavior caused by two motions // Organometallics. 2002. Vol. 21. N6. P. 1158-1166.

60. Das N., Mukherjee P.S., Arif A.M., Stang P.J. Facile Self-Assembly of Predesigned Neutral 2D Pt-Macrocycles Via a New class of Rigid Oxygen Donor Linkers//J.Am.Chem.Soc. 2003. Vol. 125. N46. P. 13950-13951.

61. Химия биологически активных соединений. / Под ред. Преображенского Н.А., Евстегнеевой Р.П. М.: «Химия», 1976. 456 с.

62. Buchnea D. Synthesis of sn-glyceryl-cyclyc-phosphodiestes isomers // Lipids. 1973. Vol.8. N 5. P. 289.

63. Yuan W., Michael H. Phosphonate-Containing Phospholipid Analogues as Tight-Binding Inhibitors of Phospholipase A2. // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N8. P. 2665-2666.

64. Delfino M., Stankovik Ch.J., Schreiber S.L., Richards F.M. Synthesis of bipolar phosphatidylethanolamine: A model compound for a membrane -spanning probe. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 21. P. 2323-2326.

65. Чувшин A.H., Серебрянниковаj Г. А., Евстегнеева Р.П. Аллостерические регуляторы обратимой оксигенации гемоглобина. // Биоорган, химия. 1990. Т. 16. N 9. С. 1157-1176.

66. Baran J.S., Langford D.D., Laos J. Displacement reactions of cyclic sulfites and phosphates by salts of weak acids applicable to the synthesis of phospholipids and other natural substances. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N 13. P. 2260-2264.

67. Padias A.B., Hall H.K., Tomalia D.A., McConnell J.R. Starburst Polyether Dendrimers // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N 24. P. 5305-5312.

68. Цветков Д.Е., Нифантъев Н.Э. Дендритные полимеры в гликобиологии //Изв. РАН. Сер. хим. 2005. № 5. С. 1037-1055.

69. Mayadunne R.T.A., Moad G., Rizzardo E. Multiarm organic compounds for use as reversible chain-transfer agents in living radical polymerizations // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 38. P. 6811-6814.

70. Menger F., Migulin V.A. Synthesis and Properties of Multiarmed Geminis // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 24. P. 8916-8921.

71. Caminade A.M., Majoral J.P. Dendrimers Containing Heteroatoms (Si, P, B, Ge, or Bi) // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. P. 845-880.

72. Belief E.M., Casida J.E. Bicyclic Phosphorus Esters: High Toxicity without Cholinesterase Inhibition //Science 1973. Vol. 182. N 4117. P. 1135-1136.

73. Bowery N.G., Collins J.F., Hill R.G. Bicyclic Phosphorus Esters that are Potent Convulsants and GAB A Antagonists // Nature. 1976. Vol. 261. N 5561. P. 601-603

74. Предводителев Д.А., Маленковская M.A., Нифантьев Э.Е. Новые фосфорсодержащие гетероциклические полостные системы // Ж. общ. химии. 2006.Т. 76. Вып. 8 С. 1254-1259.

75. Kubiak R., Bruzik K.S: Comprehensive and Uniform Synthesis of All* Naturally Occurring Phosphorylated Phosphatidylinositols // J.Org.Chem. 2003. Vol. 68. N 3. P. 960-968.

76. Маленковская M.A., Стребкова E.B., Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. Первые представители перфосфитов дипентаэритрита // Ж. общ. химии. 2007. Т. 77. Вып. 3. С. 471-476.

77. Предводителев Д.А., Стребкова Е.В., Маленковская М.А., Нифантьев Э.Е. Дизайн фосфорсодержащих макроциклов на основе дипентаэритрита//Ж. орган, химии. 2007. Т. 43. Вып. 4. С. 638-639.

78. Предводителев ДА., Стребкова Е.В., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Первые представители каркасных бисбициклофосфорных архитектур ХУНТ Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: В 5 т. Москва, Россия: 2007. Т. 2. С. 468.

79. Frankin C.L., Li Н., Martin S.F. Design, Synthesis and Evaluation of Water — Soluble Phospholipids Analogues as Inhibitors of Phospholipase С from Bacillus cereus // J. Org. Ghem. 2003. VoL 68. N 19. P. 7298 7307.

80. Щ Baggett B.N., Brimacombe J.S., Foster A.B., Stacey M., Whiffen D.H. Aspects Stereochemistry. Part (IV). Configuration and Some Reactions of , the l,3-0-Benzylideneglycerols(5-Hydr.oxy-2-phenyl-l,3-dioxans) // J. Chern. Soc. 1960. N 31. P. 2574-2581.

81. Baggett B.N., Dobinson В., Foster A.B:, Homer J., Thomas L.F: Proton . magnetic* resonance studies of some- derivatives of 5-hydroxy-l,3-dioxan(l ,3-O-methylideneglyccrol) // Chcm. and Industry. 1961. N 1. P. 106-107.

82. Ъ~\ Низалюв И. С., Шамилов P.P., Сергеенко Г.Г., Кутырев Г.А., Черкасов Р.А. Фосфорсодержащие гиперразветвленные структуры // Ж. общ. химии. 2007. Т. 77. Выи. 12. С. 2060-2062.

83. Нифантъев Д.А., Предводителев Д.А.,;Маленковская М.А. Катионные нитроамфифилы фосфонатного и. амидофосфонатного типов // Ж. орган.,химии: 2005. Т. 41 .Вып.8: С. Г140?-1.14:

84. Butt A.,Kariuki В.М, Percy J.M., Spencer N.S: Towards stable analogues of inositol! phosphates: Stereoselective syntheses of (a,a-difluoromethryl)phosphonic acid (DFMPA) containig cyclohexanes // Chem. Commun.2002. N7. P. 682-683.

85. Vares L., Roulov A. V., Smith B.D. Synthesis and supramolecular properties of conformationally restricted and flexible phospholipids. // J.Org.Chem.2003. Vol. 68. N 26. P. 10073-10078.

86. Предводителев Д.А, Маленковская M.A., Сипин С.В., Нифантьев Э.Е. Первые представители класса нитрофосфолипиды // Ж. общ. химии. 2005. Т. 75. Вып. 7. С. 1100-1105

87. Назаров И.Н., Бергельсон Л Д. Химия стероидных гормонов М.: Изд. АН. СССР, 1955.752 с.

88. Werle P., Nonnenmacher G. Tripentaerythrit Formaldehydacetale // Liebigs Ann. Chem. 1983. N 1. S. 150-153.

89. Al-Mughaid H., Grindley T.B. Syntheses of monohydroxy benzyl ethers of polyols: try-o-benzylpentaerythritol and other highly benzylated derivatives of symmetrical polyols // Carbohydr. Res. 2004. Vol. 339. N 15. P. 26072610.

90. Al-Mughaid H., Grindley T.B. Selective chemistry of tripentaerythritol-Synthesis of acetals and their derivatives // Can. J. Chem. 2006. Vol. 84. N 4. P. 516-521.

91. Предводителев Д.А., Маленковская M.A., Стребкова E.B., Нифантьев Э.Е. Дипентаэритрит в синтезе моделей амидофосфатных фосфолипидов // Ж. общ. химии. 2006. Т. 76. Вып. 7. С. 1095-1101. (поступила в редакцию 25 ноября 2005).

92. Методы химии углеводов / Под ред. Кочеткова Н.К. М.: Мир, 1967. 512 с.

93. Кухарев Б.Ф., Станкевич B.K., Кухарева В.А. 2-Аминоэтанолы в реакции переацетализации // Ж. орган, химии. 2003. Т. 39. Вып. 5. С. 668-670.

94. Peng Y., Song G., Qian X. Microwave assisted acetalization of Pentaerythritol catalyzed by 1,2- tungstophosphoric // Synth. Commun. 2001. Vol. 31. P. 3735 -3737.

95. Gage J.C. The subacute inhalation toxicity of 109 industrial chemicals // Brit. J. industry. Med. 1970. V. 27. N 1. P. 1-18.

96. Нифантъев Э.Е., Предводителев Д.А., Стребкова E.B., Маленковская М.А. Синтез первых представителей каркасных бисбицикло-фосфорных архитектур // Докл. АН. (Россия) 2007. Т. 416. № 2. С. 203205.

97. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Стребкова Е.В., Лысенко К.А., Нифантъев Э.Е., Структура и химические превращения бисбициклофосфита дипентаэритрита // Ж. общ. химии. 2009. Т. 79. Вып. 1. С51 -58.

98. Arend G., Schaffner H., Pascik J. Derivate des P-Allyl l,3-dioxa-2-phosphorinan-2-ons Пат. 2442427 (1976) ФРГ.// РЖХим. 1976. 24H 225.

99. Газизов Т.Х. Реакции Арбузова. Реакции эфиров кислот Р(Ш) с галогенсодержащими электрофильными соединениями. / Казань. 1991. Ч. 1. 162 с.

100. Вейганд-Хилъгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1969. 944 с.

101. Гефтер E.JI. О получении некоторых алкил-(3-оксиэтил фосфористых кислот // Ж. общ. химии. 1956. Т. 76. С. 1440-1442.

102. Edmundson R.S. A New, Stable Phosphoroiodidothionate // Chem. Ind. 1965. N28. P. 1220.31

103. Нифантъев Э.Е., Васянина JI.K. Спектроскопия ЯМР P (методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей) / М.: МГПИ им. В.И.Ленина, 1986. 148 с.

104. Allinger H.L. Conformational Analysis. 130. ММ2. A Hydrocarbon Force Field Utilizing Vi and V2 Torsional Terms1'2 I I J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N25. P. 8127-8134.