Фосфо(III)трипентаэритриты. Синтез и химические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Вьюнсковская, Ольга Владимировна

• Вьюнсковская, Ольга Владимировна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вьюнсковская, Ольга Владимировна

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ФОСФО(Ш)СОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ДИ - И ТРИПЕНТАЭРИТРИТОВ И ИХ АЦЕТАЛЕЙ

Литературный обзор).

2.1. СИНТЕЗ И ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ АЦЕТАЛЕЙ ДИ

И ТРИПЕНТАЭРИТРИТОВ ПОЛНЫМИ АМИДАМИ И АМИДОЭФИРАМИ ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ.

2.1.1. Бензилиденовые, метокси- и нитробензилиденовые ацетали.

2.1.1.1. Получение.

2.1.1.2. Фосфорилирование.

2.1.2. Метиленовые ацетали.

2.1.2.1. Получение.

2.1.2.2. Фосфорилирование.

2.1.3. Ацетоновые (2,2-диметил-1,3-Диоксолановые) ацетали.

2.1.3.1. Получение.

2.1.3.2. Фосфорилирование.

2.1.4. Пентаноновые (2,2-диэтил-1,3-диоксолановые) ацетали.

2.1.5. Циклогексилиденовые ацетали.

2.2. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПЕРФОСФИТОВ ДИПЕНТАЭРИТРИТА.

2.2.1.Получени е.

2.2.2. Химические свойства.

2.3. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИСБИЦИКЛОФОСФИТА ДИПЕНТАЭРИТРИТА.

2.3.1. Получение.

2.3.2. Химические свойства.

3. ФОСФО(Ш)ТРИПЕНТАЭРИТРИТЫ. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (Результаты и их обсуждение).

3.1. СИНТЕЗ ПЕРАЖИЛЕНФОСФИТА ТРИПЕНТАЭРИТРИТА И КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ЕГО ОСНОВЕ.

3.2. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ СИММЕТРИЧНОГО И НЕСИММЕТРИЧНОГО ТРИМЕТИЛЕНТРИПЕНТАЭРИТРИТОВ.

3.2.1. Получение триметиленовых ацеталей трипентаэритрита.

3.2.2. Химические свойства диольной системы триметилентрипентаэритритов.

3.2.2.1. Фосфорилирование триметилентрипентаэритритов ациклическими амидами и хлорамидофосфитами фосфористой кислоты.

3.2.2.2. Фосфорилирование триметилентрипентаэритритов хлоралкиленфосфитами.

3.2.3. Химические свойства фосфитов и амидофосфитов триметилентрипентаэритритов.

3.2.3.1. Сульфуризация фосфитов и амидофосфитов триметилентрипентаэритритов.

3.2.3.2. Алкилирование триметиламина цвдслотионфосфатами триметилентрипентаэритритов.

3.2.3.3. Лигандирующие свойства неопентиленфосфитов триметилентрипентаэритритов.

3.3. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИСБИЦИКЛОФОСФИТА ТРИПЕНТАЭРИТРИТА.

3.3.1. Синтез бисбициклофосфита трипентаэритрита.

3.3.2. Химические свойства бисбициклофосфита трипентаэритрита.

3.3.2.1. Сульфуризация бисбициклофосфита.

3.3.2.2. Гидролиз бисбициклофосфита в кислой среде.

3.3.2.3. Алкилирование дисилильного производного бисбициклофосфита йодистым метилом.

3.3.2.4. Лигандирующие свойства бисбициклофосфита.

3.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ДИОЛЬНОЙ СИСТЕМЫ БИСБИЦИКЛОТИОНФОСФАТА ТРИПЕНТАЭРИТРИТА.

3.4.1. Фосфорилирование диольной системьт и сульфур"изация полученных эндофосфитов.

3.4.2. Гидролиз серии бисбициклофосфатов трипентаэритрита.

3.4.3. Лигандирующие свойства эндоцикл о фосфитов бисбициклотионфосфата трипентаэритрита.

4. ФОСФО(Ш)ТРИПЕНТАЭРИТРИТЫ. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (Экспериментальная часть).

4.1. СИНТЕЗ ПЕРАЖИЛЕНФОСФИТА ТРИПЕНТАЭРИТРИТА И КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ЕГО ОСНОВЕ.

4.2. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ СИММЕТРИЧНОГО И НЕСИММЕТРИЧНОГО ТРИМЕТИЛЕНТРИПЕНТАЭРИТРИТОВ;.

4.2.1. Получение триметиленовых ацеталей трипентаэритрита.

4.2.2. Химические свойства диольной«системы триметилентрипентаэритритов.

4.2.2.1. Фосфорилирование триметилентрипентаэритритов ациклическими амидами и хлорамидофосфитами.фосфористош кислоты.

4.2.2.2. Фосфорилирование триметилентрипентаэритритов хлоралкиленфосфитами.;.

4.2.3. Химические свойства фосфитов и амидофосфито'в триметилентрипентаэритритов.

4.2.3.1. Сульфуризация фосфитов и.амидофосфитов триметилентрипентаэритритов.

4.2.3.2. Алкилирование триметиламина циклотионфосфатами триметилентрипентаэритритов.

4.2.3.3. Лигандирующие свойства неопентиленфосфитов триметилентрипентаэритритов.'.

4.3. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИСБИЦИКЛОФОСФИТА ТРИПЕНТАЭРИТРИТА.!.:.

4.3.1. Синтез бисбициклофосфита трипентаэритрита.

4.3.2'. Химические свойства бисбициклофосфита трипентаэритрита.

4.3.2.1. Сульфуризация бисбициклофосфита.

4.3.2.2. Гидролиз бисбициклофосфита в кислой среде.

4.3.2.3. Алкилирование дисилильного производного бисбициклофосфита йодистым метилом.

4.3.2.4. Лигандирующие свойства бисбициклофосфита.

4.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ДИОЛЬНОЙ СИСТЕМЫ БИСБИЦИКЛОТИОНФОСФАТА ТРИПЕНТАЭРИТРИТА.

4.4.1. Фосфорилирование диольной системы и сульфуризация полученных эндофосфитов.

4.4.2. Гидролиз серии бисбициклофосфатов трипентаэритрита.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фосфо(III)трипентаэритриты. Синтез и химические свойства»

В последние годы значительное внимание уделяется развитию химии сложных полифункциональных соединений. Среди таких веществ видное место занимают коммерчески доступные олигоолы - пентаэритрит (ПЭ), ди- (ДПЭ) и трипентаэритриты (ТПЭ). Такое положение обусловлено возможностью их практического применения в промышленности, медицине и т.д. Например, нитраты ПЭ рассматриваются в качестве взрывчатых и лекарственных веществ.

Среди соединений ПЭ привлекают внимание его фосфорорганические производные. Так, фосфопентаэритриты получили широкое распространение в I качестве удобных и недорогих антипиренов, компонентов полимеризационных композиций, лигандов для-катализаторов элементов платиновой группы и др. В то же время фосфорорганическая химия ДПЭ систематически стала исследоваться только в самое последнее время. Причем значительный прогресс в создании фосфодипентаэритритов был ■' достигнут- при использовании реагентов трехвалентного фосфора - производных фосфористой кислоты.

Химия фосфор(Ш)органических производных ТПЭ до наших исследований в литературе была представлена только одним патентом, который датируется 1967 г [1]. В этой работе, имеющей лишь историческое значение, кратко упоминается о возможности фосфорилирования олигоолов, в том числе и ТПЭ трифенилфосфитом. Такие реакции проводились с целью создания технических композиций антипиренов для использования их в качестве огнестойких добавок в полимерные материалы. В патенте не ставилась задача выделения в индивидуальном виде гипотетического фосфорсодержащего ТПЭ и поэтому в нем фактически нет данных о физико-химических свойствах этого соединения.

С учетом сказанного в настоящем квалификационном исследовании была поставлена задача систематического изучения особенностей фосфорилирования ТПЭ и его метиленовых ацеталей хлорангидридами, амидами и амидоэфирами фосфористой кислоты и исследования химических свойств веществ, полученных на их основе. Кроме реакций окисления, гидролиза и алкилирования полученных оригинальных трипентаэритритных фосфо(Ш)архитектур эти вещества были изучены в процессах фосфоциклизации и комплексообразования с элементами платиновой группы - солями платины и палладия.

Представленная диссертационная работа «Фосфо(Ш)трипентаэритриты. Синтез и химические свойства» помимо введения и выводов состоит из трех частей. Первая часть (литературный обзор) .посвящена описанию и анализу путей получения ацеталей ДПЭ и ТПЭ (олигопентаэритритов), а также исследованию методов фосфорилирования как самих олигопентаэритритов, так и их ацетальных производных амидами и амидоэфирами фосфористой кислоты. Во второй части рассмотрены собственные результаты пок получению фосфо(1П)трипентаэритритов и их химические свойства. - Третья экспериментальная часть - содержит методики синтезов и основные - физико-химические константы полученных веществ.

Работа выполнена при финансовом содействии программы Президента Российской Федерации для поддержки ведущих научных школ РФ (грант НШ-582.2008.3).

Глубокую признательность автор выражает зав. кафедрой органической химии, член-корреспонденту РАН, д.х.н., проф. Э.Е.Нифантьеву за внимание к работе и ценные консультации при ее выполнении; особую благодарность - вед. ст. науч. сотр., ,к.х.н. М.А.Маленковской за помощь при выполнении экспериментальной части работы и при обсуждении полученных результатов; благодарность - ст. науч. сотр., к.х.н. Л.К.Васяниной за регистрацию и помощь при анализе спектров ЯМР синтезированных соединений.

2. ФОСФОРСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ди - и ТРИПЕНТАЭРИТРИТОВ Н ИХ АЦЕТАЛЕЙ (Литературный обзор)

Задачей настоящего* литературного обзора «Фосфо(Ш)содержащие производные ди- и трипентаэритритов и их ацеталей» являлось систематическое изучение и анализ^ методов фосфорилйрования ДПЭ, ТПЭ и их производных I соединениями трехвалентного фосфора и исследование; химических свойств полученных фосфоди- и фосфотрипентаэритритов. В первую очередь, (глава 2.1) в обзоре рассмотреношолучение.ацетальных производных гексаола - ДПЭ и октаола - ТПЭ и фосфорилирование ДПЭ амидами и амидоэфирами фосфористой кислоты. Затем мы переходим к - описанию реакций незащищенного ДПЭ, а именно к синтезу и химическим свойствам его перфосфитов (глава 2:2) и бисбициклофосфита на основе этого олигоола (глава 2.3):.,

Такая^структура обсуждения*химическогр материалаюпределена вгсвязи-с: тем, что хронологически вначале было? "изучено фосфо(Ш)рилирование защищенных дипентаэритритов- а именно? их ацеталей и только г значительно позднее исследовано фосфорилирование ДПЭ со свободными (незащищенными) гидроксильными» группами:

В подразделах, описывающих 'фосфорилирование олигоолов соединениями Р(Ш), не представлен материал о подобных реакциях ТПЭ, так. как такие сведения в литературных источниках не обнаружены.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Вьюнсковская, Ольга Владимировна

6. выводы

1. Проведено комплексное изучение фосфорилирования трипентаэритрита и его- триметиленовых ацеталей ациклическими и циклическими хлорангидридами. и амидом фосфористой кислоты. На основе трипентаэритрита разработаны методы получения, оригинальных фосфо(П1)трисацеталей, макрофосфо(Ш)циклических и фосфо(Ш)бицикли-ческих структур.

2. Предложен эффективный метод синтеза симметричного и несимметричного триметилентрипентаэритритов: Эти вещества' затем были использовны в синтезе 10-членного макрофосфо(Ш)цикла и соответствующего. макротиофосфо(1У)цикла. Проведен конформационный анализ молекул синтезированных; соединений- методом компьютерного моделирования.

3. Алкилирование триметиламина дипропилентионфосфатами трисацеталей трипентаэритрита приводит к образованию оригинальных фосфогомохолинов.

4. Найдены препаративные подходы, к созданию каркасного бисбициклофосфита трипентаэритрита. Гидролизом бисфосфоцикла (рН 5) получен кислый; фосфит, который' затем реакцией с тетраэтилметилендиамином переведен: в> аминофосфат. Эндотриметилсилильное производное: бициклофосфита эффективно использовано в качестве исходного в реакции Арбузова.

5. Фосфорилированием диольной системы бисбициклотионфосфата трипентаэритрита хлорангидридами и амидом фосфористой кислоты получены; фосфиты, которые затем переведены; в; сответствующие тионфосфаты.

6: Гидролиз серии бисбициклотионфосфатов ' трипентаэритрита с защищенной* диольной системой в присутствии- триэтил- и циклогексиламинов приводит к образованию терминальных дифосфоаммониевых солей.

7. Показано, что октанеопентиленфосфит трипентаэритрита и динеопентиленфосфиты триметилентрипентаэритритов образуют ранее неизвестные наноразмерные металлокомплексные конструкции с соединениями платины и палладия, а бисбициклофосфит трипентаэритрита — комплекс с карбонилом молибдена.

8. Проведена' первичная оценка биологической активности бисбициклофосфита и бисбициклотионфосфата трипентаэритрита. Выявлена их регуляторная функция на мозг лабораторных белых беспородных крыс. I

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вьюнсковская, Ольга Владимировна, 2010 год

1. Baranauckas C.F., Gordon 1. Pentaerythritol phosphites. Пат. 3310609 (1967). USA // РЖХим. 1968. 17H 135.

2. Защитные группы в органической химии / Под ред. Дж. Мак-Оми. М.: Мир, 1976. 386 с.

3. Kocienski P.J. Protecting Groups / Stuttgart: Thieme, 1994. 275 p.

4. Greene T.W. Protective Groups in Organic Synthesis / N.Y.: John Wiley and Sons, 1981. 349 p.

5. JTueamfoe M.B. Защитные группы в органическом синтезе // СоросовскийIобразовательный журнал. 2001. №5. С. 51-57.

6. Bograchov Е. Acetals of dipentaerythritol // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. N 5. P. 2274-2275.

7. Al-Mughaid H., Grindley T.B., Robertson K.N., Cameron T.S. New potential dendritic cores: Selective chemistry of dipentaerythritol" // Can. J. Chem. 2003. Vol. 81. N6. P. 505-516.

8. Al-Mughaid H., Grindley T.B. Selective chemistry of tripentaerythritol -Synthesis of acetals and their derivatives // Can. J. Chem. 2006. Vol. 84. N 4. P. 516-521.i

9. Предводителев Д.А., Маленковская M.A., Стребкова E.B., Нифантъев Э.Е. Дипентаэритрит в синтезе моделей амидофосфатных фосфолипидов // Ж. общ. химии. 2006. Т. 76. Вып. 7. С. 1095-1101.

10. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Новые фосфорсодержащие макрогетероцикличес'кие полостные системы // Ж. общ. химии. 2006. Т. 76. Вып. 8. С. 1254-1259.

11. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Развитие химии фосфорсодержащих макрогетероциклов, полученных на основе дибензилидендипентаэритрита // Ж. общ. химии. 2007. Т. 77. Вып. 10. С. 1648-1650.

12. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Дифосфиты дибензилидендипентаэритрита ключевые синтоны при получении новых типов фосфорсодержащих соединений // Ж. орган, химии. 2008. Т. 44. Вып. 3. С. 379-383. 1

13. Jackman L.M., Sternhell S. Applications of nuclear magnetic resonance spectroscopy in organic chemistry // Pergamon Press. 1969. P. 238-241.

14. Crabb T.A., Porssa M., Elmore N.F. NMR spectra and stereochemistry of 5,5-disubstituted-1,3-dioxans // Magn. Reson. Chem. 1991. Vol. 29. N. 6. P. 613-618.

15. Cai J.Q., Davies A.G., Schiesser C.H. NMR parameters for 1,3-dioxanes: evidence for a homoanomeric interaction // J. Chem. Soc. Perkin Transactions 2. 1994. N. 6. P. 1151-1156.

16. Jones A.J., Eliel E.L., Grant D.M., Knoeber M.C., Bailey W.F. Carbon-13 magnetic resonance. Conformation in some tert-butyl-1,3-dioxanes// J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N. 19. P. 4772-4777.

17. Murguia M.C., Vaillard S.E., Grau R.J. A Facile, selective preparation of monoketals from pentaerythritol and ketones // Synthesis. 2001. N.7. P. 10931097.

18. Грачев M.K., Суханов В. А., Предводителев Д. А., Швец В.И., Нифантъев Э.Е. Синтез новых глицерофосфолипидов на основе 1,3,2-оксазафосфоринанов // Ж. общ. химии. 1977. Т. 8. Вып. 9. С. 1830-1836.

19. Геннис Р. Биомембраны: Молекулярная структура и функции / М.: Мир, 1997.624 с. .

20. Антонов В.Ф. Липидные поры: стабильность и пронтцаемость мембран // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 10. С. 10-17.

21. Барсуков Л.И. Липосомы // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 10. С. 2-9.

22. Богданенко Е.В., Свиридов Ю.В., Московцев А.А., Жданов Р.И. Невирусный перенос генов in vivo в генной терапии // Вопр. мед. химии. 2000. Т. 46. С. 2-10.

23. Дудниченко А.С., Краснополъский Ю.М., Швец В.И. Липосомальные лекарственные препараты в эксперименте и клинике / Харьков: «РА-Каравелла», 2001. 144 с.

24. Антонов В.Ф., Смирнова Е.Ю., Шевченко Е.В. Липидные мембраны при фазовых превращениях / М.: Наука, 1992. 136 с.

25. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Катионные фосфолипиды на основе высших жирных спиртов // Ж. общ. химии. 2005. Т. 75. Вып. 11 С. 61-66.

26. Frankin C.L., Li //., Martin S. F. Design, synthesis, and evaluation of water soluble phospholipid analogues as inhibitors of phospholipase С from bacillus cereus // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 19. P. 7298-7303.

27. Пищгшука П.С. //ЖРХО. 1912. Т. 44. С. 1406-1421.

28. Teichmann Н., Hilgetag G. Beitragen zur chemie der thiophosphate, XV. Die einwirkung von zinn(IV)-halogeniden auf tetriare thiophosphate // Chem. Ber.1965. Bd 94. S. 856-863.i

29. Stec W.J., Uznanski В., BruzikK., MichalskiJ. Protic acid catalyzed thiono-thiolo rearrangements of phosphorus esters // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N. 7. P. 1291-1293.

30. Bruzic K., Stec W.J. Internal recombination of the ion-pair and external nucleophilic attack in the thiono-thiolo 'rearrangement of benzyl dialkylphosphorothioates //Pol. J. Chem. 1982. Vol. 54. P. 753-758.

31. Нифантъев Э.Е., Предводителев Д.А., Расадкина E.H., Беккер А.Р. Синтез 1,2-0-изопропилиденглицеротиоло(дитиоло)фосфогомохолинов. Новый вариант тион-тиольной изомеризации алкилентионфосфатов // Ж. общ. химии. 1987. Т. 57. Вып. 1'. С. 213-221.

32. Нифантъев Э.Е., Предводителев ДА., Маленковская М.А. Бисацетали дипентаэритрита в синтезе фосфорсодержащих макрогетероциклов // Ж. общ. химии. 2007. Т. 77. Вып. 3. С. 464-470.

33. Яновская Л.А., Юфит С. С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей / М.: Наука, 1975. 273 с.

34. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Кухарева В. А. 2-Аминоэтанолы в реакции переацетализации // Ж. орган, химии. 2003. Т. 39. Вып. 5. С. 668-670.

35. Werle P., Nonnenmacher G. Tripentaerythrit formaldehydacetale // Liebigs Ann. Chem. 1983. N 1. S. 150-153.

36. Нифантъев' Э.Е., Слитиков П.В., Расадкина E.H. Синтез ариленфосфамакроциклов с использованием соединений трех- и пятивалентного фосфора // Усп. химии. 2007. Т. 76. № 4. С. 362-373.

37. Нифантъев Э.Е., Расадкина E.H., Янкович И.В. Фосфорилирование резорцина и 2,2-ди-п-оксифенилпропана гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты // Ж. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 11. С. 1812-1817.

38. Нифантъев Э.Е., Расадкина E.H., Янкович И.В., Васянина JI.K., Вельский

39. B.К., Сташ А.И. Гетероциклы с чередующимися остатками кислот фосфора и мета-фениленовыми фрагментами // Ж. общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 1.1. C. 36-42.

40. Нифантъев Э.Е., Суворкин C.B., Расадкина E.H., Селютина О.В., Шишин A.B. Эффект изопропильной группы в фосфорилировании фенолов амидами фосфористой кислоты // Ж. общ. химии. 2002. Т. 72. Вып.8. С. 1263-1266.

41. Методы химии углеводов / Под ред. Кочеткова H.K. М.: Мир, 1967. 512 с.

42. Девис М., Остин Дж., Патридж Д. Витамин С. Химия и биохимия / М.: Мир, 1999. 176 с.

43. Практикум по химии углеводов / Под ред. Жданова Ю.А. М.: «Высшая школа», 1973. 204 с.

44. Евстигнеева Pi П., Звонкова Е. H., Серебренникова Г. А., Швец В. И. Химия липидов / М.: Химия, 1983. 296 с.

45. Савин Г.А. Дипентаэритрит в синтезе новых типов фосфолипидов // Биоорган. Химия. 2005. Т. 31. № 6. С. 657-658.

46. Савин Г.А., Таштеков В.Н. Синтез тио- и селеноаналогов на основе дипентаэритрита / VII Научная школа конференция по органическойIхимии. Казань. 2005. С. 413.

47. Нифантъев Э.Е., Предводителев Д.А. Производные трехвалентного фосфора в синтезе глицерофосфатидов и родственных фосфолипидов // Усп. хим. 1994. Т. 63. № 1. С. 73-92.

48. Нифантъев Э.Е., Предводителев Д.А. Ацилирование ацеталей и родственных геминальных систем. Использование этой реакции в синтезе фосфолипидов // Усп. хим. 1997. Т. 66. Вып. 1. С. 47-56.

49. Предводителев Д.А. Прогресс в химии фосфолипидов. Применение фосфоциклических систем // Научные труды МШУ, М.: «Прометей»I1. МПГУ, 2007. С. 160-171.

50. Предводителев Д.А., Стребкова Е.В., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Дизайн фосфорсодержащих макроциклов на основе дипентаэритрита // Ж. орган, химии. 2007. Т. 43. Вып. 4. С. 638-639.

51. Предводителев Д.А., Стребкова Е.В., Маленковская'М.А., Нифантъев Э.Е.

52. Первые представители каркасных бисбициклофосфорных архитектур /

53. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: в 5 т. Москва, Россия. 2007. Т. 2. С. 468.

54. Маленковская М.А., Стребкова Е.В., Предводителев Д.А., Нифантъев Э.Е.I

55. Первые представители перфосфитов дипентаэритрита // Ж. общ. химии. 2007. Т. 77. Вып. 3. С. 471-476.

56. Предводителев Д.А., Нифантъев Э.Е. Фосфо(У)циклические системы в синтезе фосфолипидов // Ж. орган, химии. 1995. Т. 31. Вып. 12. С. 17611785.

57. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Нифантъев Э.Е. Трис(гидроксиме-тил)нитрометан в синтезе фосфолипидов // Ж. орган, химии. 2004. Т. 40. Вып. 11. С. 1728.

58. Нифантъев Э.Е., Расадкина Е.Н., Баталова Т.А., Беккер А.Р., Сташ А.И., Белъский В.К. Первые представители жирноароматических 1,1'-динафтилен 2,2'-дифосфитов //Ж. общ. химии. 1999. Т. 66. Вып. 7. С. 1109.

59. Das N., Mukherjee P.S., Arif A.M., Stang P.J. Facile self-assembly of predesigned neutral 2D Pt-macrocycles via a new class of rigid oxygen donor linkers // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. N 46. P. 13950-13951.

60. Jude H., Sincleair D.J., Das N. Sherburn M.S., Stang P.J. Self-assembly of supramolecular platinum complexes with bis-4-pyridyl cavitands // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 11. P. 4155-4163.

61. Verkade J.G. Spektroskopic studies of metal-phosphorus bonding in coordination complexes // Coord. Chem. Rev. 1972. Vol. 9. N 1. P. 1-106.

62. Bellet E.M., Casida J.E. Bicyclic phosphorus esters: high toxicity without cholinesterase inhibition//Science. 1973. Vol. 182. N4117. P. 1135-1136.

63. Bowery N.G., Collins J.F., Hill R.G. Bicyclic phosphorus esters that are potent convulsants and GABA antagonists // Nature. 1976. Vol. 261. N 5561. P. 601603.

64. Карбридж Д. Фосфор: основьь химии, биохимии, технологии / М., Мир, 1982. 680 с.

65. Мартынов И.В., Фетисов В.И., Соколов В.Б. Бициклические ортоэфиры кислот фосфора. Итоги науки и техники. Сер. Органическая химия. М.: ВИНИТИ, 1989. Т. 11. С. 3-113.

66. Нифантъев Э.Е., Предводителев Д.А., Стребкова Е.В., Маленковская М.А. Синтез первых представителей каркасных бисбициклофосфорных архитектур // Докл. АН (Россия). 2007. Т. 416. № 2. С: 203-205.

67. Предводителев Д.А., Маленковская М.А., Стребкова Е.В., Лысенко К.А., Нифантъев Э.Е. Структура и химические превращении бисбициклофосфита дипентаэритрита//Ж. общ. химии. 2009. Т. 79. Вып. 1. С. 51-58.

68. Нифантъев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений / М.: Издат.I

69. Московского Университета, 1971. 350 с.

70. Нифантъев Э.Е., Завалишина А.И. Химия элементорганических соединений. Спецпрактикум /М.: Mill И им. В.И.Ленина, 1980. 91 с.

71. Газизов Т.Х. Реакция Арбузова. 4.1. Реакции эфиров кислот P(III) с галогенсодержащими электрофильным'и соединениями / Казань: Полиграфический комбинат им. Якуба, 1991. 163 с.

72. Предводителев ДА., Маленковская М.А., Въюнсковская О.В., Нифантъев Э.Е. Первые примеры препаративного фосфорилирования трипентаэритрита//Ж. общ. химии. 2008. Т. 78. Вып. 8. С. 1265-1273.I

73. Hartlry F.R., Murray S.G., Me Mulliffe C.A. Monomeric complexes of palladium(II) and platinum(II) with a series of open-chain tetrathioether ligands prepared from complexes of weak donor ligands // Inorg. Chem. 1979. Vol. 18. P. 1394-1397.I

74. Dieguez M., Pamies O., Claver C. Ligands derived from carbohydrates for asymmetric catalysis // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. N 6. P. 3189-3213.

75. Takenaka K., Obora Y., Jiang L.H., Tsuji Y Platinum(II) and palladium(II) complexes of bis(diphenylphosphino)calix4]arene tetrabenzyl ether: fluxionalbehavior caused by two motions I I Organometallics. 2002. Vol. 21. N 6. P. 11581166.

76. Предводителев Д.А., Маленковская M.A., Въюнсковская О.В., Нифантъев Э.Е. Новые данные в химии фосфотриметилентрипентаэритритов // Ж. общ. химии. 2009. Т. 79. Вып. 12. С. 1990-1998.

77. Allinger N.L. Conformational analysis. 130. ММ2. A hydrocarbon force field utilizing VI and V2 torsional terms // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 25. P. 8127-8134.

78. Въюнсковская O.B., Предводителев Д.А., Маленковская M.A., Нифантъев Э.Е. Прогресс в химии фосфотрипентаэритритов / Международный симпозиум «Advanced Science in Organic Chemistry» Мисхор, Крым. 21-25 июня 2010. С. 138.

79. Химия биологически активных соединений / Под ред. Преобраэ1сенского

80. H.А., Евстигнеевой Р.П. М.: «Химия», 197.6. 456 с.

81. Delfino M., Stankovic C.J., Schreiber S.L., Richards F.M. Synthesis of a bipolar phosphatidylethanolamine: a model compound for a membrane-spanning probe I I Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 21. P. 2323-2326

82. Пурдела Д., Вылчану P. Химия органических соединений фосфора / М.: Химия, 1972. 7,52 с.

83. Butt A., Kariuki В.М., Percy J.M., Spencer N.S. Towards stable analogues of inositol' phosphates: stereoselective syntheses of (a,a-difluorometryl) phosphonicscid (DFMPA) containic cyclohexanes // Chem. Commun. 2002. N 7. P. 682683.

84. Шастина H.C., Тучная O.A., Эйннсман Л.И., Каширичева И.М., СтепановI

85. Vares L., Roiilov А. V., Smith B.D. Synthesis and supramolecular properties of conformationally restricted and flexible phospholipids // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 26. P. 10073-10078.

86. Ннзамов И.С., Шамнлов P.P., Сергеенко Г.Г., Кутырев Г.А., Черкасов P.А.I

87. Фосфорсодержащие гиперразветвленные структуры // Ж. общ. химии. 2007. Т. 77. Вып. 12. С. 2060-2062.

88. Menger F.M., MigulinV.A. Synthesis and properties of multiarmed geminis // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 24. P. 8916-8921.

89. Маленковская M.А., Вьюнсковская O.B., Васянина Л.К., Предводителев Д.А., Нифантъев Э.Е. Трипентаэририт в синтезе новых типов каркасных бициклофосфитов//Ж. общ. химии. 2009. Т. 79. Вып. 12. С. 1980-1989.

90. ГюнтерХ. Введение в курс спектроскопии ЯМР / М.: Мир, 1984. 478 с.

91. Преч Э., Бюлъман Ф., Аффолътер К. Определение строения органических соединений: таблицы спектральных данных / М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. 438 с.

92. Вейганд-Хилъгетаг. Методы эксперимента в органической химии / М.: Химия, 1969. 944 с.

93. Emundson R.S. A New, stable phosphoroiodidothionate // Chem. Ind. 1965. N 43. P. 1220.

94. Zwierzak A. Synthesis of N,N,N',N'-tetraalkyl phosphoroamidites (R2N)2P(0)H

95. Bull. Acad. Polon. Sci. Ser. Sci. Chim. 1965. Vol. 13. N 6. P. 609-611.-i

96. Нифанъев Э.Е., Васянина JI.К. Спектроскопия ЯМР Р (методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей) / М.: Mill И им. В.И.Ленина, 1986. 148 с.I