Фазовые равновесия и термодинамические свойства растворов, образованных н-алифатическими спиртами и сложными эфирами уксусной кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Харченко, Галина Юрьевна

• Харченко, Галина Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Харченко, Галина Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Некоторые вопросы теории растворов неэлектролитов

1.1.1 Фазовые равновесия равновесия жидкость-пар и термодинамические функции растворов

1.1.2 Термодинамика межмолекулярного взаимодействия в растворах

1.1.3 Расчет термодинамических функций межмолекулярного взаимодействия

1.2 Методы экспериментального исследования парожидкостного равновесия

1.3 Методы проверки экспериментальных данных о равновесии жидкость-пар;

1.4 Методы расчета фазовых равновесий

1.5 Корреляция данных по парожидкостному равновесию

1.6 Модели локальных составов

1.7 Расчет энтальпии смешения растворов по данным о парожидкостном равновесии;

1.8 Исследование и расчет свойств многокомпонентных систем

1.9 Физико-химические свойства чистых веществ и их растворов

1.9.1 Объемные свойства

1.9.2 Вязкостные свойства;

1.9.3 Рефрактометрия

2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Характеристика исходных веществ

2.2 Методика исследования давления насыщенного пара жидкостей

2.3 Методика экспериментального определения физико-химических свойств индивидуальных веществ и их растворов

2.3.1 Определение плотности

2.3.2. Измерение вязкости

2.3.3. Измерение показателя преломления

2.4 Результаты эксперимента

2.5 Методика расчета фазового равновесия жидкость-пар,

2.6 Методика расчета энтальпий испарения и смешения

2.7. Методика прогнозирования и расчета состава азеотропов в бинарных растворах

3. ОБРАБОТКА ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ ДАННЫХ И ИНТЕРПРЕТАЦИЯ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Фазовые равновесия жидкость-пар

3.2. Термодинамические свойства систем, рассчитанные по стандарту идеального раствора

3.3. Термодинамические свойства растворов, расчитанные по стандарту идеального газа

3.3.1. Термодинамика межмолекулярного взаимодействия в растворах н-спиртов и н-алкилэтаноатов

3.3.2. Термодинамика межмолекулярного взаимодействия в бинарных растворах

3.4 Взаимосвязь термодинамических функций растворов, рассчитанных по стандарту идеального раствора и стандарту идеального газа

3.5 Расчет состава азеотропов в бинарных растворах

3.6 Расчет свойств многокомпонентных систем

3.7 Физико-химические свойства бинарных растворов

3.7.1 Объемные свойства

3.7.2 Рефрактометрические свойства.

3.7.3 Вязкостные свойства

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фазовые равновесия и термодинамические свойства растворов, образованных н-алифатическими спиртами и сложными эфирами уксусной кислоты»

Актуальность работы. Исследования фазовых равновесий жидкость-пар, термодинамических и физико-химических свойств растворов, образованных н-пропанолом, н-бутанолом и представителями гомологического ряда н-алкилэтаноатов актуальны в двух аспектах.

Во-первых, растворы, образованные общим растворителем (н-пропанолом или н-бутанолом) и н-алкилэтаноатами необходимы для изучения закономерностей изменения их свойств от состава, температуры и структуры компонентов. Наличие водородных связей между молекулами н-пропанола и н-бутанола делает их интересными объектами исследования.

Во-вторых, эти растворы встречаются в производстве н-пропанола, н-бутанола, сложных эфиров уксусной кислоты и других органических веществ [1,2,3]. Анализ литературы показывает, что данные о свойствах растворов носят фрагментарный характер. Исследование бинарных растворов, образованных общим растворителем и представителями н-алкилэтаноатов делает возможным проведение расчета равновесия жидкость-пар многокомпонентных систем производства н-пропанола, н-бутанола и н-алкилэтаноатов.

Цель работы состояла в изучении закономерностей изменений термодинамических, объемных, рефрактометрических и вязкостных свойств бинарных растворов, образованных общим растворителем (н-пропанолом или н-бутанолом) и представителями гомологического ряда н-алкилэтаноатов. Для этого решались следующие задачи:

- Исследование фазовых равновесий жидкость-пар, термодинамических, объемных, рефрактометрических и вязкостных свойств бинарных растворов;

- Изучение зависимостей между термодинамическими, физико-химическими свойствами и молярной массой компонентов растворов;

- Расчет равновесий жидкость-пар многокомпонентных систем производства н-алифатических спиртов и н-алкилэтаноатов по данным об их бинарных составляющих.

Научная новизна работы определяется следующим:

- Анализом фазовых диаграмм жидкость-пар бинарных систем установлены закономерности изменения состава паровых фаз от молярной массы и концентрации компонентов. Парожидкостное равновесие систем описано уравнениями Вильсона и NRTL, позволившими рассчитать равновесия многокомпонентных систем, производств н-пропанола, н-бутанола и н-алкилэтаноатов. Впервые осуществлен расчет равновесия жидкость-пар восьмикомпонентной системы.

- Установлены закономерности изменения величин энергии Гельмгольца, мольных объемов и рефракций от концентрации и молярной массы компонентов бинарных систем.

- Апробирована методика предсказания и расчета состава азеотропов в растворах бинарных систем.

Практическая ценность работы определяется тем, что установленные закономерности позволяют рассчитывать свойства растворов бинарных систем, исходя из свойств образующих их компонентов. Это значительно ускорит процесс исследования. Полученные данные о равновесиях жидкость-пар бинарных систем делают возможным расчет парожидкостного равновесия 29-трехкомпонентных, 24-четырехкомпонентных, 13-пятикомпонентных, 8-шестикомпонентных и семикомпонентной систем. Эти результаты необходимы для расчетов основного оборудования производства н-алифатических спиртов и н-алкилэтаноатов.

Положения, выносимые на защиту:

- Закономерности изменения фазовых равновесий жидкость-пар растворов бинарных систем.

- Зависимости термодинамических, объемных, рефрактометрических и вязкостных свойств от молярной массы компонентов растворов.

- Взаимосвязь энергии Гельмгольца с объемными и рефрактометрическими свойствами растворов систем.

- Результаты расчетов фазовых равновесий жидкость-пар многокомпонентных систем, производств н-алифатических спиртов и н-алкилэтаноатов. Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на Всероссийской научно-практической конференции: «Физико-химические основы пищевых и химических производств» (Воронеж, 1996г.), межвузовском семинаре ВГПУ (Воронеж, 1998г.), на I Всероссийской конференции: «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» ФАГРАН-2002 (Воронеж, 2002г.).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Харченко, Галина Юрьевна

ВЫВОДЫ

1. Анализом фазовых диаграмм жидкость-пар бинарных систем, образованных н-пропанолом, н-бутанолом и представителями гомологического ряда сложных эфиров уксусной кислоты установлено наличие азеотропов в системах н-пропанол - н-пропилэтаноат, н-бутанол - н-бутилэтаноат, остальные системы зеотропны. Растворы изученных систем обладают положительными отклонениями от закона Рауля. Повышение температуры обогащает паровую фазу систем н-спиртом - компонентом, обладающим большей мольной теплотой испарения. Равновесие систем описано уравнениями Вильсона и NRTL,что позволяет рассчитать парожидкостное равновесие 29- трехкомпонентных, 24-четырехкомпонентных, 13-пятикомпонентных, 8-шестикомпонентных и семикомпомпонентную системы. Впервые в мировой практике осуществлен расчет (с привлечением литературных данных) восьмикомпонентной системы. Результаты расчетов ряда систем проверены экспериментально. Установлено, что модель Вильсона более точно описывает состояние равновесия жидкость-пар. Полученные данные необходимы для дальнейшего совершенствования моделей растворов и расчётов процессов ректификации производств н-спиртов и сложных эфиров уксусной кислоты.

2. На основе данных о парожидкостном равновесии (с использованием стандартов идеального раствора и идеального газа) рассчитаны термодинамические свойства растворов систем. Установлено, что вклады межмолекулярных взаимодействий компонентов в растворах необходимо оценивать с использованием стандарта идеального газа.

3. Анализом термодинамических свойств индивидуальных веществ гомологического ряда н-спиртов, н-алкилэтаноатов и их бинарных растворов, рассчитанных по стандарту идеального газа, установлено: значения внутренней энергии (#), энтропии (TS) и энергии Гельмгольца (Р) для н-спиртов и н-алкилэтаноатов линейно зависят от молярной массы вещества в гомологическом ряду. Возрастание энергии Гельмгольца линейно увеличивает значения мольных объемов и рефракций и уменьшает давление насыщенного пара веществ гомологического ряда по экспоненциальной зависимости. для бинарных растворов постоянных мольных концентраций, образованных общим растворителем (н-спиртом) и представителями гомологического ряда н-алкилэтаноатов, величины энергий Гельмгольца (Р), мольных объемов (Vm) и рефракций (Rm) линейно зависят от молярной массы н-алкилэтаноата в гомологическом ряду. Получены уравнения, описывающие свойства растворов систем с точностью 1% относительного.

4. Симбатность зависимостей значений энергии Гельмгольца (ft), мольных объемов (Ущ) и рефракций (Rm) от молярной массы н-алкилэтаноата для растворов постоянных мольных концентраций предполагает взаимосвязь этих величин. Установлено, что энергия Гельмгольца линейно зависит от значений мольного объема (Vm) и рефракции (Rm) этих растворов. Получены уравнения, позволяющие рассчитывать энергию Гельмгольца по объемным и рефрактометрическим свойствам растворов систем с точностью ± 200 Дж/моль.

5. Установлено, что наличие минимума на изотермах зависимости энергии Гельмгольца (Р) от состава бинарных систем свидетельствует о существовании положительных азеотропов в растворах. Установленная взаимозависимость позволила рассчитать составы азеотропов для систем н-пропанол-н-пропилэтаноат, н-бутанол -н-бутилэтаноат. Результаты расчетов отклоняются от экспериментальных данных на 5 %.

6. Динамическая вязкость растворов изученных систем обладает отрицательными отклонениями от правила аддитивности. Проведенным корреляционным анализом установлена зависимость динамической вязкости растворов от состава бинарных систем. Получены уравнения, описывающие вязкостные свойства систем с точностью 1% относительного.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Харченко, Галина Юрьевна, 2004 год

1. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. -М.: Химия, 1981,- С. 209-536.

2. Паушкин Я.М. Нефтехимический синтез в промышленности. -М.: Наука,1966. С.348-352.

3. Шампетье Г., Работэ Г. Химия лаков, красок и пигментов. -М.: Госхимиздат, 1962. 584 с.

4. Полторак О.М. Термодинамика в физической химии. -М.: Высшая школа, 1991. С.82-118.

5. Гиббс Дж.В. Термодинамика. Статистическая механика. -М.: МГУ, 1982,584 с.

6. Сторонкин А.В. Об условиях термодинамического равновесия многокомпонентных систем. -JI.: ЛГУ, 1948. С. 5-27.

7. Сторонкин А.В. Термодинамика гетерогенных систем. -Л.: ЛГУ, 1967,4.1-2. С.145-160.

8. Ван-дер -Ваальс И. Д., Констам Ф. Курс термостатики. -М.: ОНТИ, 1936. -452 с.

9. Морачевский А.Г., Смирнова Н.А., Пиотровская Е.М. и др. Термодинамика равновесия жидкость-пар. Л.: Химия, 1989. -344 с.

10. Серафимов Л.А. Правило азеотропии и классификации многокомпонентных смесей. 1. Основы распределения многокомпонентных смесей по классам // Журнал Физической химии,1967. Т.41, №11,- С. 2972-2975.

11. Серафимов Л.А. Правило азеотропии и классификации многокомпонентных смесей. 2. Ход дистилляционных линий в окресности особых точек для четырехмногокомпонентных смесей // Журнал Физической химии, 1968. Т.48, №1.- С. 248-252.

12. Герасимов Я.И., Гейдерих В.А. Термодинамика растворов. М.: Изд-во МГУ, 1980. - С.109-111.

13. Коновалов Д.П. Об упругости пара растворов.- Л.: Химия, 1928,- 89 с.

14. Вревский М.С. Работы по теории растворов.- М. JL:- Изд. АН СССР, 1953,-241 с.

15. Дуров В.А., Агеев Е.П. Термодинамическая теория растворов неэлектролитов,-М.: МГУ, 1987. С.131-139.

16. Льюис Г.Н. Рендалл М. Химическая термодинамика. Л.: ОНТИ, 1936.-532с.

17. Коган В.Б. Гетерогенные равновесия.- Л.: Химия, 1983,- 432 с.

18. Каралетьянц М.Х. Химическая термодинамика.- М.: Химия.-1975,- С.359.

19. Морачевский А.Г., Смирнова Н.А., Балашова И.М., Пукинский И.Б. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. Л.: Химия, 1982,- С.8.

20. Пригожин И., Дефей Р. Химическая термодинамика,- Новосибирск: СО Наука, 1966.- С.361-362.

21. Рудаков Е.С. Термодинамика межмолекулярного взаимодействия. -Новосибирск: Наука.- 1968,- 255 с.

22. Michels М., Geldermans S., De Groot. Physica.- Haag,12 ,1946.- P. 105.

23. Rowlinson J.S. Liquids and Liquid Mixtures.- 3 rd ed. London.-1959.- 328 p.

24. Гиршфельдер Дж., Кертисс Ч., Берд Р. Молекулярная теория газов и жидкостей. М.: ИЛ, 1961,- 929 с.

25. Попель С.И., Павлов В .В., Есин О.А. Расчет поверхностного натяжения жидкостей по избыточному изохорно-изотермическому потенциалу.// Журнал Физической химии, 1963,- Т.37, №3,- С.622-627.

26. Сунцов Ю.К. Дерелыгин В.М. Термодинамические свойства н-алкилацетатов и их бинарных смесей с этиловым спиртом// Журнал физической химии, 1977,- Т.51, вып.4,- С.13.

27. Коган В.Б., Фридман В.М., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром,- М.-Л.: Наука, 1966,-Т. 1,-С. 7-121.

28. Хала Э.э Пик И., Фрид В., Вилим О. Равновесие между жидкостью и паром,- М.: Иностранная литература, 1962,- 438 с.

29. Суворов А.В. Термодинамическая химия парообразного состояния. Л.: Химия, 1970.-208 с.

30. Swientoslawski. W. Ebullometric measurements. N.Y.: Reihold, 1945.- 288 p.

31. Свентославский B.B. Азеотропия и полиазеотропия.- М.: Химия, 1968.-С.24-31.

32. Пустыльник Е.И. Статистические методы анализа и обработки наблюдений,- М.: Наука, 1968,- 288 с.

33. В.П. Белоусов, А. Г. Морачевский. О расчете термодинамических функций растворов неэлектролитов на основании данных о равновесии жидкость-пар// Сборник "Химия и термодинамика растворов".-Л.: Изд-во ЛГУ. 1964,- 119 с.

34. Уэйлес С.М. Фазовые равновесия в химической технологии.- М.: Мир, 1989,- Ч.1.- С.10-236.

35. Праузниц Дж.М., Эккерт К.А., Орай Р.В., О'Коннелл Д.П. Машинный расчет парожидкостного равновесия многокомпонентных смесей,- М.: Химия, 1971,-216 с.

36. Prausnitz J.M. et al. Computer calculations for multicomponent vapor-liquid and liquid-liquid equilibria.- New Jersey: Prentice-Hall, 1980.-353 p.

37. Рид P., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей,- Л.: Химия, 1982,- 623 с.

38. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов,- Л.: Химия, 1987,- С.4-5, 252.

39. Смирнова Н.А. Методы статистической термодинамики в физической химии.- М.: Высшая школа, 1982,- С.355-365.

40. Wilson G. М. Vapor-liquid equilibrium. XI: A new expression for the excess free energy of mixing. // J. Am. Chem. Soc., 1964,- V.86, №2 P.127-130.

41. Renon H., Prausnitz J.M. Local compositions in thermodynamic excess functions for liquid mixtures.// A. I. Ch. E. Journal.-1968, V.14, №1.- P. 135144.

42. Белоусов В .П., Морачевский А.Г. Теплоты смешения жидкостей. Л.: Химия, 1970,- С. 25-29, 51-55.

43. Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ,- М.: Наука, 1981.- С.60-61.

44. Коган В.Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация.- Л.: Госхимиздат, 1961,- С.142-143.

45. Петлюк Ф.Б., Серафимов Л.А. Многокомпонентная ректификация. Теория и расчет. М.: Химия, 1983,- 303 с.

46. Людмирская Г.С., Барсукова Т.А., Богомольный A.M. Равновесие жидкость-пар.- Л.: Химия, 1987,-С.5-6.

47. Столяров Е.А. Расчет физико-химических свойств жидкостей. Справочник,- Л.: Химия, 1976. С.3-5.

48. Ried R., Prausnitz J. М., Poling В. Е. The properties of gases and liquids, 4th ed. N. Y.: McGraw-Hill, 1987,- 741p.

49. Раковский A.B. Введение в физическую химию.- М.: ГОНТИ, 1938.-61 с.

50. Воскресенский П.И. Начала техники лабораторных работ,- М.: Химия, 1971,- С. 199-201.

51. Менделеев Д.И. Исследование водных растворов по удельному весу. Избранные сочинения.- Л.: ОНТИ. -Госхимтехиздат, 1934,- Т. 3,- С.105.

52. Луцкий А.Е. Плотность жидкостей // Журнал Физической химии, 1954.-Т.28, №2,- С.204-212.

53. Луцкий А.Е. Плотность: 40 соединений в бензоле, этаноле// Журнал. Общей Химии, 1954. -Т.24 С.74.

54. Луцкий А.Е. Плотность, поверхностное натяжение, вязкость: фенолы, анизолы, оксибензофеноны // Журнал Общей Химии, 1954. -Т.25- С.1086.

55. Шаталова В.В. Физико-химические свойства трехкомпонентных систем из воды, этанола, простых и сложных эфиров предельных углеводородов// Кандидатская диссертация,-Воронеж, 1969.- 151 с.

56. Hiroyukii Ohji. Excess volumess of (1-pentanol + cyclohexane of benzene) at temperatures between 283,15 and 328,15 К // J. Chem. And Eng Data. -1997.42, №5,-P. 854-857.

57. Resad M., Gonsales C., De Landaluse S., Ortiz, Lanz J. Densities, excess molar volumes, and refractive indices of ethyl acetate and aromatic nydrocarbon binary mixtures// J. Chem. Thermodyn. -2002.-34, № 7.- p. 995-1004.

58. Lee Ming-Jer, Lin Ting-Kuei, Pai Yung-Hsiang, Lin Kuo-Sheng. Desity and viscosity for monoethanolamine + 1-propanol, + 1-hexanol, and + 1-octanol// J. Chem. Thermodyn. -2002.-34, № 6,- P. 849-859.

59. Ulbg P., Bubolz M., Konek C., Schulz S. Excess volumes of binary mitures containing diisopropyl enther =l-butanol or diisopropyl enther +diethyl ketone and ethanol+heptane at high pressures// J. Chem. And Eng Data. -1997.-42, № 3. P. 854-857.

60. Cibulka I. Связь между избыточными объемами и формой зависимости плотности от состава для бинарных жидких смесей //Collect. Czechosl. chem. Commun. 1990.- T.55, № 7,- C.1653 - 1659.

61. De Lorenzi Lorenzo, Fermeglia Maurizio, Torriano Giovannini. Densty, refractive index, and kinematic viscosity of diesters and triesters// J. Chem. And Eng Data.- 1997.-42, № 5. P. 919-923.

62. Pal Amalendu, Singh Yoginder P. Excess molar volumes of binary mixed solvents containing tetaethylene glycol and benzene, toluene, acetone and acetonitrile at 308,15 K// Indian J. Chem. A.- 2000.-35, № 7. P. 591-593.

63. Рязанов M. А. Зависимость плотности бинарных растворов от их концентрации // Тез. докл. 13 Всес. конф. по хим. термодинамике и калориметрии. Красноярск. Т.2 Красноярск, 1991.- С. 175.

64. Гатчек Э. Вязкость жидкостей. М.-Л.: ОНТИ, 1934.- С.14-83.

65. Френкель Я.И. Кинетическая теория жидкостей.- JL: Наука.-1975.-С.221~ 243.

66. Глесстон С., Лейддер К.Б Эйринг Г. Теория скоростей процессов.- Л.: ЛГУ, 1948,- 583 с.

67. Oswal S.L., Oswal P., Phalak R.P. Viscosity of nonelectrolyte liquid mixtures. IV. Binary mixtures containing p-dioxan// Int. I. Thermophys.-1996.-17, №6- P. 1255-1267.

68. Oswal S.L.,Dave J.P., Pabel I.N. Viscosity of binary mixtures of alcyl acetates with hexane, tetrachloromethane, and thrichloromethane // Int. I. Thermophys.-1999.-20, №5-P. 1449-1465.

69. Qunfang Lei, Yu-Chun Hou. Correlation of viscosity of binary liquid mixtures// Fluid Phase Equil.-1999.-154, №1.-P. 153-163.

70. Топчасов Е.Д., Никифоров М.Ю., Альпер Г.А. Вязкость систем метанола и этанола с н-октаном// Журнал общей Химии.-2002, № 10,- С. 1588-1590.

71. Лисенков А. А. Зависимость вязкости от состава идеальных жидких смесей. 1. Следствия уравнения Бачинского // Производство и исслед. стекла и силикат, матер.- 1990. № 10. С.150 - 156.

72. Лисенков А. А. Зависимость вязкости от состава идеальных жидких смесей. 2. Применение правила Портера к концентрационной зависимости вязкости идеальных жидких смесей // Производство и исслед. стекла и силикат, матер.- 1990. № 10. С. 163-167.

73. Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы химии. Л.: Химия, 1983.- 350 с.

74. Иоффе Б.В. Руководство по рефрактометрии для химиков.- Л.: Изд-во Ленинградского ун-та, 1983. -С. 10-17.

75. Татевский В.М. Химическое строение углеводородов и закономерности в их физико-химических свойствах,- М.: Изд-во МГУ, 1953.- С.5-31.

76. Vogel AJ. Crsswell W.T. Leicester J. Bond reffactions for tin, silicon, lead, germanium and mercury compounds// J. Phys. chem.- 1954.-V.58, №2.- P.174-177.

77. Иоффе Б.В., Костиков P.P., Разин В.В. Физические методы определения строения органических молекул.- Л.: ЛГУ, 1976,- С. 171-182, 214-215.

78. Анисимов В.И. О показателе преломления двойных жидких систем// Журнал Физической химии.-1953,- Т. 27, №12,- С. 1797-1807.

79. Анисимов В.И. О зависимости показателя преломления от удельного веса и концентрации компонента для двойных жидких систем// Журнал Физической химии.-1953 Т. 27, №5,- С. 674-688.

80. Иоффе Б.В., Морачевский А.Г. Рефрактометрический анализ тройных систем // Журнал Аналитической химии.-1955. -Т.10, №1. -С.3-13.

81. Cocehi Marina, Manfredini Matte, Marcheetti Andrea, Pigani Laura. Themperature and composition dependence of the refractive indices of the 2chloroethanol +2 methoxyethanol binary mixtures// Ann. Chim. (Italia).-2002.-92, №3,-P. 187-201.

82. Diaz C., Orge В., Marino G., Tojo J. Densities, refractive idices, and derived properties of (cyclohexane, or n-heptane + an aromatic hydrocarbon) at 14298,15 К// J. Chem. Thermodyn.-2001.- 33, №9,- P.1015-1026.

83. Беккер Г.,Бергер В., и др. Органикум. Практикум по органической химии.-М.: Мир, 1979,- Ч. 2,- С.253-272.

84. Гинзбург О.Ф., Завгородний B.C., Зубрицкий Л.М. и др. Практикум по органической химии. Синтез и индешжфикация органических соединений.-М.: Высш. школа, 1989,- С. 138-142.

85. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Мир, 1973,- Ч. 2,- С.282-292.

86. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. -М.: МГУ, 1961,- С.52-67, 186-187.

87. Кольтгоф И.М.,Белгер Р.,Стенгер В.А., Матсулма Дж. Количественный анализ,- М.-Л.: ГОСХИМИЗДАТ, 1961. -С.522-527.

88. TCI American Organic Chemical 88/89 Catalog.- Portland.: American Tokyo Kasei, 1988,- C.534.

89. Справочник химика / Под ред. П.Б.Бикольского. М.-Л.: ГХИ, 1963,- Т.2. -С. 560, 916,1020-1024.

90. Сунцов Ю.К., Коняев Б.Я., Водянова Г.П., Задорожный В.П. Физико-химические и термодинамические исследования растворов образования спиртами и сложным эфирам пропионовой кислоты // Науч.- тех. отчет 1991,- Деп. в ВИНИТИ. 02.91.00.48313

91. Сунцов Ю.К. Исследование физико-химических и термодинамических свойств растворов из этилового спирта и н-алкилацетатов // Канд. Дисс. Воронеж, 1974,- с. 101-117.

92. Сунцов Ю.К., Коняев Б.Я., Водянова Г.П., Задорожный В.П. Физико-химическое и термодинамическое исследование растворов из этанола и сложных эфиров пропионовой кислоты // Науч.- тех. Отчет, 1986,- Деп. в ВИНИТИ,- 02. 86. 00.42798.

93. Кафаров В.В., Ветохин В.Н., Бояринов А.И. Программирование и вычислительные методы в химии и химической технологии.- М.: Наука, 1972,- С.302-324.

94. Эберт Л., Эдерер X. Компьютеры. Применение в химии.- М.: Мир, 1988,-С. 227-229.

95. Перелыгин В.М. ,Сунцов Ю.К. Машинный расчет фазовых равновесий по общему давлению пара бинарных растворов// Изд. Вузов. Пищевая технология, 1974.- № 2. С.133-137.

96. Сунцов Ю.К., Куприенко Г.Ю. Равновесие жидкость -пар и термодинамические свойства систем н-пропанол-н-алкилэтаноаты // Конденсированные среды и межфазные границы.- 2000.- Т.З, №4,- С.378-387.

97. Шахпоронов М.И. Межмолекулярные взаимодействия,- М.: Знание, 1983.-С.39-40.

98. Пиментл Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. -М.: Мир, 1964. -С.170, 302-303.

99. Соколов Н.Д. Теория колебательных, ультрафиолетовых, магнитных спектров//Успехи физ. наук, 1959,- Т.57, № 2,- 205 е.

100. Белоусов О. П., Морачевский А.Г., Панов М. Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов.- Л.: Химия, 1981,- 264с.

101. Перелыгин В.М. ,Сунцов Ю.К. Давление и состав насыщенного пара бинарных систем из этанола и сложных эфиров уксусной кислоты // Известия Вузов. Пищевая технология, 1974,- № 3,- С.94-96.

102. Сунцов Ю.К., Куприенко Г.Ю., Коняев Б.Я. Давление насыщенного пара растворов систем из н-алкилпропаноатов /ВГПУ.- 1995.- 41 е.- Деп. в ВИНИТИ №2816-В95.

103. Сунцов. Ю. К. Рябова В. К. Термодинамика межмолекулярного взаимодействия в растворах,образованных этанолом и н-алкилбутаноатами // Конденсированные среды и межфазные границы.-2000,- Т. 2, №2,-С.173-183.

104. Сунцов Ю.К., Коняев Б .Я. Равновесие и термодинамические свойства бинарных систем этанол- н-алкилпропаноаты // Журнал физической химии.- 1999,-N5.- С. 710-712.

105. Сунцов Ю.К., Харченко Г.Ю. Термодинамические функции жидких н-алкилэтаноатов и их бинарных смесей с н-бутанолом //Журнал Физической химии.-2003,-Т.77, №4.- С.1-4.

106. Коган В.Б., Фридман В.М., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром.- М.-Л.: Наука, 1966,- Т.2.- С. 673.

107. Сунцов Ю.К., Харченко Г.Ю. Равновесие жидкость-пар в системах н-бутанол- н-алкилэтаноаты // Журнал Физической Химии,- 2003,- Т.77, №1.-С.131-134.

108. Уэйлес С. Фазовые равновесия в химической технологии,- М.: Мир, 1989.-Ч.2.- С.578.

109. Renon Н., Asselineau L., Cohen G., Raimbault С. Calcul sur ordinateurdes equilibres liquide-vaprur et liquide-liquide. Paris: Editions Technic, 1971. -342 P

110. ПЗ.Батунер JI. M., Позин М.Е. Математические методы в химической технологии,- Л.: Химия, 1968,- С.246-248.

111. Сунцов Ю.К., Куприенко Г.Ю., Коняев Б.Я. Объемные свойства и рефракция бинарных систем из н-алкилпропионатов /ВГПУ.-1995.-11 с.-Деп. в ВИНИТИ № 2815-В95.

112. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. М.: Высшая школа, 1971,- 414 с.

113. Сунцов Ю.К., Куприенко Г.Ю., Коняев Б.Я. Вязкостные свойства бинарных систем н-алкилпропионатов /ВГПУ.-1995.- 10 е.- Деп. в ВИНИТИ №2814-В95.