Элементарные реакции карбонилоксидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Назаров, Алексей Михайлович

• Назаров, Алексей Михайлович
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Назаров, Алексей Михайлович

ОГЛАВЛЕНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. КАРБОНИЛОКСИДЫ - ПОЛУЧЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

1.1. Образование карбонилоксидов.

1.1.1. Озонолиз олефинов.

1.1.2. Фотолиз и термолиз диазосоединений в присутствии кислорода.

1.1.3. Хемилюминесценция карбонилоксидов в матрицах.

1.1.4. Реакции диазосоединений с синглетным кислородом.

1.1.5. Реакции синглетного кислорода с органическими соединениями, содержащими связь С=Х.

1.1.6. Распад 1,2,4-триоксоланов.

1.2. Квантово-химические расчеты структуры и свойств карбонилоксидов.

1.3. Реакции карбонилоксидов.

1.3.1. Мономолекулярные реакции карбонилоксидов.

1.3.2. Бимолекулярные реакции карбонилоксидов.

1.3.2.1. Реакции карбонилоксидов с алканами.

1.3.2.2. Реакции карбонилоксидов с олефинами.

1.3.2.3. Реакции карбонилоксидов с ароматическими соединениями.

1.3.2.4. Реакции карбонилоксидов со спиртами.

1.3.2.5. Реакции карбонилоксидов с альдегидами и кетонами.

1.3.2.6. Реакция карбонилоксидов с исходным диазометаном и друг с другом.

1.3.2.7. Реакция карбонилоксидов с сульфидами и сулъфоксидами.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Очистка реагентов.

2.2. Синтез диазосоединений.

2.3. Кинетическая спектрофотометрия.

2.4. Установка для измерения интенсивности хемилюминесценции.

2.5. Оборудование для регистрации спектров хемилюминесценции.

2.6. Установка импульсного фотолиза и скоростной спектрофотометрической регистрации. Методика кинетического эксперимента.

2.7. Спектры поглощения, флуоресценции, ЯМР.

2.8. Измерение квантового выхода фотохимической реакции.

2.9. Изучение продуктов реакции.

2.10. Методы анализа.

3.ТЕРМИЧЕСКИЙ РАСПАД ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ В ПРИСУТСТВИИ КИСЛОРОДА.

3.1. Продукты термолиза диазосоединений в атмосфере кислорода.

3.2. Кинетика жидкофазного термолиза диазосоединений в присутствии кислорода.

3.3 Механизм жидкофазного термолиза диазосоединений.

3.4 Хемилюминесценция при термическом распаде диазосоединений в присутствии кислорода.

3.4.1. Стадия хемивозбуждения при термолизе диазосоединений.

3.4.2. Кинетика затухания XJI при термолизе диазосоединений.

3.4.3. Активированная р-дикетонатами Eu(III) хемилюминесценции при термолизе дифенилдиазометана. Выход возбуждения XJI в реакции бензофенон-О-оксида с дифенилдиазометаном.

3.4.4. Активированная трисдипиридильным комплексом Ru(II) хемилюминесценции при термическом распаде дифенилдиазометана в присутствии кислорода.

3.4.4.1.Хемилюминесценция трисбипиридильного комплекса Ru(II) в реакции с дифенилдиоксирановым интермедиатом.

3.4.5. Активированная ароматическими углеводородами хемилюминесценция при термическом распаде дифенилдиазометана в присутствии кислорода.

3.4.6. Образование синглетного кислорода при термическом распаде дифенилдиазометана в кислород-содержащем растворе.

3.5 Квантово-цепной процесс при термическом распаде диазосоединений в аэрированных растворах.

3.5.1. Влияние концентрации диазосоединения и кислорода на эффективную константу скорости распада при термолизе.

3.5.2. Оценка вклада квантово-цепного процесса при распаде PI12CN2 по данным активированной ХЛ.

3.5.3. Квантово-цепной распад диазометанов при фотолизе в присутствии кислорода

4 ТУШЕНИЕ ХЕМИЛЮМИНЕСЦЕНЦИИ ПРИ ТЕРМИЧЕСКОМ

РАСПАДЕ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ В ПРИСУТСТВИИ 02, КАК

МЕТОД ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОНСТАНТ СКОРОСТИ

КАРБОНИЛОКСИДОВ С ОРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

4.1. Реакционная способность ароматических соединений при взаимодействии с дифенилкарбонил оксидом.

4.2. Реакция карбонилоксидов с альдегидами.

4.2.1. Реакционная способность альдегидов при взаимодействии с дифенилкарбонилоксидом. Электронные эффекты в реакции дифенилкарбонилоксида с альдегидами.

4.2.2. Влияние заместителей на кинетические закономерности реакции карбонил оксидов с бензальдегидом.

4.2.3. Влияние растворителя на реакцию дифенилкарбонилоксида с бензальдегидом

4.3. Реакция карбонилоксидов со спиртами.

4.3.1. Реакционная способность дифенилкарбонилоксида при взаимодействии со спиртами.

4.3.2. Влияние заместителей на кинетические закономерности реакции карбонилоксидов с этанолом.

5. ИЗУЧЕНИЕ МЕТОДОМ ИМПУЛЬСНОГО ФОТОЛИЗА РЕАКЦИИ РЕКОМБИНАЦИИ КО И РЕАКЦИИ С ИСХОДНЫМ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЕМ.

5.1. Абсолютные константы скорости гибели арилзамещенных карбонилоксидов

5.1.1. Спектральные характеристики КО.

5.1.2. Кинетика рекомбинации и абсолютные константы скорости гибели арилзамещенных карбонилоксидов. Влияние природы КО на кинетику рекомбинации.

5.2.Реакция бензофеноноксида с исходным диазосоединением. Температурная зависимость константы скорости гибели бензофеноноксида и константы скорости его реакции с дифенилдиазометаном.

5.3. Влияние природы растворителя на кинетику рекомбинации бензофеноноксида

5.4. Расчеты методом UHF/PM3 реакций карбонилоксидов друг с другом и с диазосоединениями.

5.4.1. Строение исходных соединений, рассчитанных методом UHF/PM3.

5.4.2. Переходные состояния и механизм реакции КО + RN2, рассчитанные методом UHF/PM3.

5.4.3. Переходные состояния и механизм реакции ROO + ROO.

5.4.4.Термохимические расчеты реакций ROO + RN2 и ROO + ROO.

5.4.5. Образование электронновозбужденных продуктов в реакциях ROO+ RN2 и ROO + ROO.

6. АБСОЛЮТНЫЕ КОНСТАНТЫ СКОРОСТИ РЕАКЦИИ КАРБОНИЛОКСИДОВ С ОРГАНИЧЕСКИМИ СУБСТРАТАМИ

6.1 Продукты фотолиза Ph2CN2 в присутствии кислорода и органических соединений.

6.2. Абсолютные константы скорости реакции бензофеноноксида с альдегидами. Влияние природы альдегида.

6.3. Кинетика, продукты и механизм взаимодействия дифенилкарбонилоксида с сульфоксидами.

6.3.1. Абсолютные константы скорости реакции БФО с сульфоксидами.

6.3.2. Продукты реакции БФО с сульфоксидами.

6.3.3. Влияние растворителя на константу реакции БФО с сульфоксидами.

6.3.4. Механизм реакции КО с сульфоксидами.

6.4. Абсолютные константы скорости взаимодействия дифенилкарбонилоксида с фенолами.

6.4.1. Продукты реакции КО с феноламй.

6.5. Влияние строения аминов на константы скорости их реакций с дифенилкарбонилоксидом.

6.6. Кинетические закономерности реакции дифенилкарбонилоксида с олефинами

6.6.1. Абсолютные константы скорости реакции БФО с олефинами.

6.6.2. Влияние растворителя на кинетику реакции БФО с олефинами.

6.6.3. Продукты реакции БФО со стиролом.

6.6.4. Механизм реакции КО с олефинами.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Элементарные реакции карбонилоксидов»

Актуальность темы. Химия интермедиатов Криге, чаще называемых в литературе карбонилоксидами (КО), широко исследуется в последние десятилетия рядом авторов. Впервые КО были зарегистрированы, как промежуточные частицы в процессе озонолиза непредельных соединений. Эти лабильные интермедиаты существенным образом влияют на протекание озонолиза и во многом определяют состав и строение конечных продуктов процесса. В этой связи особый интерес и актуальность представляют исследования кинетических закономерностей реакции КО с органическими соединениями. Кроме того, учитывая важную роль озона в экологии планеты, исследование реакционной способности КО актуально и важно с точки зрения изучения механизмов процессов с участием озона, происходящих как в газовой фазе (атмосфере), так и в растворах (озоновая очистка промышленных стоков).

Наиболее удобным способом генерации и изучения реакций КО являются «безозоновые» методы - термо- и фотораспад диазосоединений (RN2) в присутствии 02. Применение современных физических методов (матричная изоляция, время-разрешенная спектроскопия) позволило добиться определенных успехов в исследовании карбонилоксидов, тем не менее, не было проведено обобщающего изучения их химии, хемилюминесценции и реакционной способности по отношению к различным классам органических соединений. Как самостоятельное направление химия карбонилоксидов до начала данной работы не получило должного развития.

Настоящая работа является частью исследований, проводимых в Институте органической химии Уфимского научного центра РАН по теме: "Реакции карбонилоксидов - интермедиатов озонолиза олефинов " (номер Государственной регистрации 01.9.60 012680).

Цель работы. Анализ механизма термоокислительного распада диазосоединений. Изучение методом тушения хемилюминесценции (XJI) сравнительной реакционной способности карбонилоксидов по отношению к ряду ароматических соединений, альдегидов и спиртов, исследование зависимости констант скоростей реакций от строения реагентов. Изучение кинетических закономерностей реакции рекомбинации КО методом импульсного фотолиза и кинетической спектрофотомет-рии (ИФ-КСФ) (влияние природы КО, среды, температуры); определение коэффициентов экстинкции КО различного строения; исследование кинетических закономерностей реакции КО с органическими субстратами: альдегидами, сульфооксида-ми, олефинами, аминами и фенолами; изучение влияния природы субстрата и КО на кинетику их взаимодействия.

Научная новизна и практическое значение работы. Предложен механизм жидкофазного термолиза RN2 в присутствии кислорода. Впервые показано, что термический распад диазосоединений в присутствии О? сопровождается XJI. Выявлена хемилюминесцентная стадия - реакция карбонилоксида с диазосоединением, обнаружены два эмиттера XJI - 'Ph2CO и '02 , изучены кинетические закономерности тушения XJ1 при термоокислительном распаде RN2 добавками ароматических соединений, альдегидов и спиртов. Измерены относительные константы скорости реакции КО с данными органическими соединениями. Предложены схемы взаимодействия карбонилоксидов с изученными в работе субстратами.

Методом ИФ-КСФ (в системе RN2 - 02) впервые определены коэффициенты экстинкции ряда арилзамещенных карбонилоксидов. Проведено систематическое исследование кинетических закономерностей реакции КО друг с другом, а также с органическими соединениями различных классов (олефины, альдегиды, сульфокси-ды, фенолы, алифатические и ароматические амины). Впервые получены абсолютные константы скорости реакции КО с данными веществами, изучены продукты окисления, исследовано влияние условий реакции (природа сореагентов, растворитель) на кинетику и состав продуктов. Предложены механизмы исследуемых реакций. Выявлена амбифильность окислительного действия карбонилоксидов, реагирующего в зависимости от природы сореагента нуклеофильно или электрофильно, либо одновременно по обоим направлениям.

Результаты, полученные в данной работе могут быть использованы при количественных расчетах сложных процессов, включающих реакции олефинов с озоном (в химической технологии, в тонком органическом синтезе, в аналитической химии), в прогнозировании процессов, происходящих под влиянием озона в атмосфере, а также в разработке и оптимизации технологических схем озоновой очистки сточных вод.

Апробация работы. Материалы, вошедшие в диссертационную работу докладывались и обсуждались на Всероссийской конференции ОЗОН-94 (Уфа, 1994), II Международной конференции "Кинетика радикальных жидкофазных реакций" (Ярославль, 1993, Казань, 1995 г.), на VI международной конференции "Химия кар-бенов и родственных интермедиатов" (Санкт-Петербург, 1998), на X международной конференции по химии органических и элементоорганических пероксидов (Москва, 1998), XIX Всероссийского Чугаевского совещания по химии комплексных соединений (Иваново, 1999), Международной научно-технической конференции "Экология-99" (Уфа, 1999), XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), Международной конференции «Реакции свободных радикалов: механизм и реакционная способность" (Черноголовка, 2000).

Публикации. Основные научные результаты диссертации изложены в 29 статьях, в тезисах 15 докладов.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2), обсуждения результатов (главы 3 - 6), заключения, выводов и списка цитируемой литературы (232 наименований). Её содержание изложено на 285 страницах машинописного текста, включая 60 рисунков и 46 таблицы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Назаров, Алексей Михайлович

ВЫВОДЫ

1. В результате систематического анализа реакционной способности карбонилоксидов в реакциях друг с другом и с органическими соединениями различных классов выявлена амбифильная природа карбонилоксидов, которая заключается в способности карбонилоксидов проявлять как электрофильные, так и нуклеофильные свойства в зависимости от природы сореагента и экспериментальных условий. В ряде случаев (реакция с ароматическими альдегидами, сульфоксидами. олефинами) возможно одновременное протекание реакции по обоим механизмам.

2. Яркой особенностью химической природы карбонилоксидов является высокая поляризуемость молекулы и, как следствие, чрезвычайно сильно выраженная зависимость реакционной способности карбонилоксидов от природы растворителя. Общая для различных реакций КО тенденция состоит в том, что полярные растворители повышают цвиттер-ионную составляющую электронного строения карбонилоксидов, что приводит к понижению их реакционной способности. В неполярных растворителях карбонилоксиды ведут себя как полярные бирадикалы и реагируют на 1 - 2 порядка быстрее, чем в полярных растворителях.

3. Впервые показано, что термический распад диазосоединений в жидкой фазе в присутствии кислорода сопровождается хемилюминесценцией. Выявлена стадия хемивозбуждения процесса - реакция карбонилоксида с диазосоединением. На примере термолиза дифенилдиазометана определен выход возбуждения бензофенона в этой реакции. Обнаружено, что при термолизе Ph2CN2 в CD3CN в присутствии кислорода образуется второй эмиттер XJI - синглетный кислород.

4. Активация XJI при термическом распаде диазосоединений может протекать как по механизму передачи энергии возбуждения (например, комплексы Eu(III)), так и по механизму химически индуцированной электронно-обменной люминесценции (комплексы Ru(II), полиароматика).

5. Предложен механизм жидкофазного термолиза диазоеоединений в присутствии кислорода, свидетельствующий о возможности протекания в данной системе квантово-цепных процессов с участием как бирадикальных (карбены, КО), так и электронно-возбужденных частиц (3R=0, ]02). На примере распада фенилметилдиа-зометана независимыми экспериментальными методами (влияние концентрации диазосоединения на кинетику процесса и закономерности фотолиза RN2 в атмосфере 02 и N2) доказано существование квантово-цепных процессов.

6. Разработана методика хемилюминесцентного определения относительной реакционной способности карбонилоксидов в их реакциях с органическими соединениями различных классов: арены, альдегиды, спирты. Определены константы скорости реакции дифенилкарбонилоксида и его производных с рядом представителей этих классов соединений по отношению к константе скорости реакции КО с исходным диазосоединением. Показан сложный характер зависимости строения субстрата окисления на константу скорости, отражающий амбифильные свойства карбонилоксидов.

7. Впервые определены коэффициенты экстинкции ряда арилзамещенных карбонилоксидов, полученных импульсным фотолизом растворов диазоеоединений. Определены абсолютные константы скорости гибели ряда арилзамещенных КО в растворе, обнаружена сильная зависимость константы скорости гибели КО от экспериментальных условий (природа заместителей при карбонилоксидной группе, растворитель). Проведено количественное описание зависимости константы скорости от параметров среды по уравнению Коппеля-Пальма.

8. Методом импульсного фотолиза и скоростной спектрофотометрии впервые определены абсолютные константы скорости реакции дифенилкарбонилоксида и его производных с альдегидами, сульфоксидами, фенолами, ароматическими и алифатическими аминами, олефинами. Изучено влияние растворителя и природы со-реагента на кинетику реакции.

9. На примере ряда модельных соединений (бензол, толуол, фенол, бензаль-дегид, диметил- и дифенилсульфоксиды, стирол) изучены продукты их окисления

259 под действием дифенилкарбонилоксида. Комплексное исследование продуктов, кинетики в различных экспериментальных условиях позволило предложить или уточнить механизмы реакций карбонилоксидов с изученными в работе органическими соединениями различных классов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Назаров, Алексей Михайлович, 2000 год

1. Criegee R., Wenner G. Ozonization of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtalene.// Chem. Ber. - 1949.-Vol.564.-P.9-15.

2. Bailey P.S. Ozonation in Organic Chemistry. New York, San Francisco, London: Academic Press. - 1978 - V.l.

3. Bailey P.S. Ozonation in Organic Chemistry. New York, San Francisco, London: Academic Press. - 1982 - V.2.

4. Chapman O.L., Hess T.C. Cyclopentadienone O-Oxide: Spectroscopic Observation and Photochemistry of a Carbonyl Oxide.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. -P.l 842-1843.

5. Bell G.A., Dunkin I.R., Shields C.J. Matrix Electronic Absorption Spectra of the Adducts of O2 with Cyclopentadienylidene and Fluorenylidene.// Spectrochim. Acta. -1985. Vol.41A. - №10. - P.1221-1227.

6. Sugawara Т., Iwamura H., Hayashi H., Sekiguchi A., Ando W., Liu M.T.H. Time-Resolved Absorption Spectroscopic Detection of 10,10-Dimethyl-10-silaanthracen-9(10H)-one Oxide.// Chemistry Letters. 1983. - P.1261-1262.

7. Ishiguro K., Nojima Т., Sawaki Y. Novel Aspects of Carbonyl Oxide Chemistry.// Journal of Physical Organic Chemistry. 1997. - Vol.10. - P.787-796.

8. Werstiuk N.H., Casal H.L., Scaiano J.C. Reaction of Diphenylcarbene with Oxygen: A Laser Flash Photolysis Study.// Canad. J. Chem. 1984. - Vol.62. - P.2391-2392.

9. Atkinson R., Carter W.P.L. Kinetics and Mechanisms of the Gas-Phase Reactions of Ozone with Organic Compounds under Atmospheric Conditions// Chem. Rev. 1984. - Vol.84. - P.437-440.

10. Hamilton G.A. . Hayashi, O. Ed. New York: Academic Press. - 1974. - P.245-283.

11. Bach R.D., Owesby A.L., Andres J.L., Schlegel H.B. Relative Oxygen Donor Potential of Dioxirane and Carbonyl Oxide. A Theoretical Study.// J. Am. Chem. Soc. 1991. -Vol.113. -№18. -P.7031-7033.

12. Murray R.W. Dioxiranes.// Chem. Rev. 1989. - Vol.89. - №5. - P. 1187-1201.

13. Adam W., Curci R., Edwards J.O. Dioxiranes: A New Class of Powerful Oxidants.// Acc. Chem. Res. 1989. - Vol.22. - №б. - P.205-211.

14. Кабальнова H.H., Хурсан C.Jl., Шерешовец B.B., Толстиков Г.А. Реакции диок-сираиов.// Кинет. Катал. 1999. - Т.40. - №2. - С.229-238.

15. Казаков Д.В., Волошин А.И., Казаков В.П., Шерешовец В.В., Кабальнова Н.Н. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. Москва: Наука. - 1999. - С. 165.

16. Hull L.A. MINDO/3 Calculations on the Stability of Criegee Carbonyl Oxides.// J. Org. Chem. 1978. - Vol.43. - №14. - P.2780-2785.

17. Kahn S.D., Hehre W.J., Pople J.A. Hartree-Fock Descriptions of 1,3-Dipoles. Zwitterions, 1,3-Diradicals, or Hypervalent Species?// J. Am. Chem. Soc. 1987. -Vol.109. - №6.-P.1871-1873.

18. Wadt W.R., Goddard III W.A. The Electronic Structure of the Criegee Intermediate. Ratifications for the Mechanism of Ozonolysis.// J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol.97. -№11. -P.3004-3021.

19. Yamaguchi K., Yabushita S., Fueno Т., Kato S., Morokuma K., Iwata S. Ab Initio UHF and UHF NO CI Approaches for Quasi-Degenerate Systems: Methylene Peroxide (CH202).// Chem. Phys. Lett. 1980. - Vol.71. - №3. - P.563-568.

20. Cremer D. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 6. The Criegee Intermediate. Evidence for a Stabilization of Its Syn Form by Alkyl Substituents.// J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol.101. - №24. - P.7199-7205.

21. Grosjean E., Grosjean D. The Reaction of Unsaturated Aliphatic Oxygenates with Ozone.// J. Atmospheric Chem. 1999. - Vol.32. - №2. - P.205-232.

22. Grosjean E., Grosjean D. The Gas-Phase Reaction of Alkenes with Ozone: Formation Yields of Carbonyls From Biradicals in Ozone-Alkene-Cyclohexane Experiments.// Atmospheric Environment. 1998. - Vol.32. - №20. - P.3393-3402.

23. Kuczkowski R.L. . Padwa, A. Ed. New York: Wiley. - 1984. - P. 197-275.

24. Adam W., Rodriguez A. Oxygen Atom Transfer by Furan Endoperoxides.// J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol.102. - №1. - P.404-406.

25. Разумовский С.Д., Раковски C.K., Шопов Д.М., Заиков Г.Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. София: Издательство Болгарской Академии наук. - 1983.

26. Fliszar S., Granger М. A Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reactions. VIII. On the Direction of Cleavage of Prmary Ozonides// J. Am. Chem. Soc. 1969. -Vol.91. - №12.-P.3330-3337.

27. Fliszar S., Granger M. A Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reactions. XI. On the Effects of Substituents in Directing the Ozone Cleavage of trans-1,2-Disubstituted Ethylenes.// J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol.92. -№11.- P.3361-3369.

28. Griesbaum K., Zwick G. Diozonolysen von Acyclischenkonjugierten Denen in Methanol.// Chem. Ber. 1986. - Vol.119. - P.229.

29. Thompson Q.E. Ozonolysis of Dihydropyran. Reactions of 4-Hydroperoxy-4-Metoxybutyl Formiate.// J. Org. Chem. 1962. - Vol.27. - P.4498-4503.

30. Bunnelle W.H., Meyer L.A., Schlemper E.O. Ozonolysis of Cyclic Vinyl Ethers. Formations of Anomalous Alkoxy Ozonides.// J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol.111. -P.7612-7613.

31. Bunnelle W.H. Ester Oxide Intermediates in the Ozonolysis of Cyclic Vinyl Ethers.// J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol.111. - P.7613-7614.

32. Nakamura N., Nojima M., Kusabayashi S. Ozonolysis of Vinyl Ethers. Evidence for Intramolecular Oxygen Transfer from a Carbonyl Oxide Moiety to a Methoxyvinyl Group.// J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol.109. - №16. - P.4969-4973.

33. Fliszar S., Renard J. Etude quantitative des reactions d'ozonolyse. V. Sur le Clivage de l'Ozonide Primaire des Styrenes Substitues dans le Noyau.// Canad. J. Chem. 1967. -Vol.45. -P.533-537.

34. Fliszar S., Renard J. Etude Quantitative des Reactions d'Ozonolyse. V. Sur le Clivage de l'Ozonide Primaire des Styrenes Substitues dans le Noyau.// Canad. J. Chem. -1970. Vol.48. -P.3002-3018.

35. Fliszar S., Renard J., Simon D.Z. A Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reaction. XV. Quantum Chemical Interpretation of the Substituent Effects on the Cleavage of 1,2,3-Trioxolanes.// J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol.93. - P.6953-6963.

36. Renard J., Fliszar S.A. Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reaction. XII. Quantum Chemical Conformational Analysis of Primary Ozonides.// J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol.92. - P.2628-2635.

37. Kirmse W., Horner L., Hoffmann H. Umsetzunger Photochemisch Erzeugter Carbene// Liebigs Ann. 1958. - Vol.614. - P.19-30.

38. Kirmse W. Nucleophiles Verhalten des Diphenylcarbens.// Liebigs Ann. 1963. -Vol.666. -P.9-16.

39. Bartlett P.D., Traylor T.G. Reaction of Diphenyldiazomethane with Oxygen. The Criegee Carbonyl Oxide.// J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol.84. - P.3408.

40. Murray R.W., Suzui A. Mechanism of Ozonolysis.// J. Am. Chem. Soc. 1973. -Vol.90. - №10. - P.3343 - 3348.

41. Bell G.A., Dunkin I.R. Cyclopentadienone O-Oxide: A Highly Labile Intermediate in the Matrix Reaction between Cyclopentadienylidene and Oxygen.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. - №21, - P.1213-1215.

42. Dunkin I.R., Bell G.A. The Generation and Photochemistry of Indenone O-Oxide and Fluorenone O-Oxide in Low Temperature Matrices.// Tetrahedron. 1985. - Vol.41. -P.339-341.

43. Dunkin I.R., Bell G.A., McCleod F.G., McCluskey A. An Infrared Study of the Formation and Photochemical Decomposition of Tetrachlorocyclopentadienone O

44. Oxide in Low Temperature Matrices.// Spectrochim. Acta. 1986. - Vol.42A. - P.567-570.

45. Dunkin I.R., Shields C.J. The Photo-Isomerization of Cyclopentadienone O-Oxide Isolated in Low Temperature matrices.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. -P.154-159.

46. Sander W.W. Reaction of Diphenylmethylene and Phenylmethylene with Oxygen. A Matrix Isolation Study.// J. Org. Chem. 1989. - Vol.54. - №2. - P.333-339.

47. Sander W.W. Reaction of Phenylcarbene with Oxygen.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985,- Vol.24. -P.988.

48. Sander W. Chemiluminescence from Arylcarbene Oxidation: Phenylchlorocarbene and (2-Chlorophenyl)carbene.// Spectrochim. Acta. 1987. - Vol.43A. - №5. - P.637-646.

49. Sander W.W. p-Benzoquinone O-Oxide.//J. Org. Chem. 1988. - Vol.53. - P. 121.

50. Ganzer G.A., Sheridan R.S., Liu M.T.H. Reaction of Phenylchlorocarbene in Oxygen-Doped Matrices.// J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108. - №7. - P.1517-1520.

51. Casal H.L., Tanner M., Werstiuk N.H., Scaiano J.C. Fluorenone Oxide: Transient Spectroscopy and Kinetics of Its Formation and Reactions.// J. Am. Chem. Soc.1985. Vol.107. - №16. - P.4616-4620.

52. Scaiano J.C., McGimpsey W.G., Casal H.L. Generation and Transient Spectroscopy of Substituted Diaryl Carbonyl Oxides.// J. Org. Chem. 1989. - Vol.54. - №7. - P.1612-1616.

53. Fujiwara Y., Tanimoto Y., Itoh M., Hirai K., Tomioka H. Laser Flash Photolysis Studies of Methoxycarbonyl Phenyl Carbene and Its Derived Carbonyl Oxide at Room Temperature.// J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol.109. - №7. - P.1942-1946.

54. Barcus R.L., Hadel L.M., Johnston L.J., Platz M.S., Savino T.G., Scaiano J.C. 1-Naphtylcarbene: Spectroscopy, Kinetics, and Mechanisms.// J. Am. Chem. Soc.1986. Vol.108. - №14. - P.3928-3937.

55. Cremer D., Schmidt Т., Sander W., Bischof P. Electronic Structure of Carbonyl Oxides: Semiempirical Calculations of Ground-State Properties and UV-Vis Spectra.// J. Org. Chem. 1989. - Vol.54. - №11. - P.2515-2522.

56. Sander W.W., Bucher G., Wierlacher S. Carbenes in Matrices Spectroscopy, Structure, and Reactivity.// Chem. Rev. - 1993. - Vol.93. - P.1583-1621.

57. Gauss J., Cremer D. The Ir-Spectra of Carbonyl Oxide and Dioxirane a Theoretical Investigation at a Correlated Level.// Chem. Phys. Lett. - 1987. - Vol.133. - P.420-424.

58. Sander W., Kirschfeld A., Kappert W., Muthusamy S., Kiselewsky M. Dimesitylketone 0-Oxide: First NMR Spectroscopic Characterization of a Carbonyl 0-Oxide.// J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol.118. - №27. - P.6508-6509.

59. Griller D., Nazran A.S., Scaiano J.C. Reaction of Diphenylcarbene with Methanol.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. - №1. - P.198-202.

60. Field K.W., Schuster G.B. Chemical and Physical Properties of Anthronylidene.// J. Org. Chem. 1988. - Vol.53. - №17. p.4000-4006.

61. Griller D., Majewski M., McGimpsey W.G., Nazran A.S., Scaiano J.C. Reaction of Diphenylcarbene with Diphenyldiazomethane.// J. Org. Chem. 1988. - Vol.53. - №7. - P.1550-1553.

62. Chuang C., Lapin S.C., Schrock A.K., Schuster G.B. 3,6-Dimethoxyfluorenylidene: A Ground-State Singlet Carbene.// J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol.107. - P.4238-4243.

63. Griller D., Liu M.T.H., Montgomery C.R., Scaiano J.C., Wong P.C. Absolute Rate Constants for the Reactions of Some Arylchlorocarbenes with Acetic Acid.// J. Org. Chem. 1983. - Vol.48. - №1359-1360.

64. Soundararajan N., Platz M.S., Jackson J.E., Doyle M.P., Oon S.-M., Liu M.T.H., Anand S.M. Addition of Arylchlorocarbenes to a,(3-Unsaturated Esters. Absolute

65. Rates, Substituent Effects, and Variable Reactivities.// J. Am. Chem. Soc. 1988. -Vol.110. -P.7143-7152.

66. Moss R.A., Fan H., Hadel L.M., Shen S., Wiostowski J., Wiostowski M., Krogh-Jespersen K. Chloroacrylonitrile, A Detector Substrate for Carbene Nucleophilicity; Applications to Phenylhalocarbenes.// Tetrahedron Lett. 1987. - Vol.28. - №41. -P.4779-4782.

67. Liu M.T.H., Subramaniar R. Addition of an Electrophilic Carbene to an Electron-Deficient Olefin. Kinetics of Benzylchlorocarbene-Diethyl Fumarate Reaction.// Tetrahedron Lett. 1985. - Vol.26. - №26. - P.3071-3074.

68. Liu M.T.H., Soundararajan N., Anand S.M. Kinetic Studies of Chloro-p-Nitrophenylcarbene with Acetone and Diethyl Fumarate.// Tetrahedron Lett. 1987. -Vol.28. - №10.-P.1011-1014.

69. Griller D., Liu M.T.H., Scaiano J.C. Hydrogen Bonding in Alcohols: Its Effect on the Carbene Insertion Reaction.// J. Am. Chem. Soc. 1982. - Vol.104. - P.5549-5551.

70. Closs G.L., Rabinow B.E. Kinetic Studies on Diarylcarbenes.// J. Am. Chem. Soc. -1976. Vol.98. - №25. - P.8190-8198.

71. Alt R., Gould I.R., Staab H.A., Turro N.J. Structural Control of the Triplet-Singlet Equilibrium in Cyclophane Diarylcarbenes.// J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108. -P.6911-6914.

72. Hadel L.M., Mahoney V.M., Platz M.S., McGimpsey W.G., Scaiano J.C. The Absolute Kinetics of Several Reactions of Substituted Diphenylcarbenes.// J. Phys. Chem. -1986.-Vol.90.-P.2488.

73. Hadel L.M., Platz M.S., Scaiano J.C. Study of Hydrogen Atom Abstraction of Reaction of Triplet Diphenylcarbene in Solution.// J. Am. Chem. Soc. 1984. -Vol.106. - №2,-P.283-287.

74. Tomioka H., Hirai К., Nakayama Т. Chemistry, Kinetics, and Spectroscopy of Highly Hindered Diarylcarbenes, the Case of Decachlorodiphenylcarbene.// J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol.115. - P. 1285-1289.

75. Tomioka H., Mizutani K., Matsumoto K., Hirai K. Generation, Reactions, Direct Observation, and Kinetics of Decafluorodiphenylcarbene.// J. Org. Chem. 1993. -Vol.58.-P.7128-7134.

76. Griller D., Hadel L., Nazran A.S., Platz M.S., Wong P.C., Savino T.G., Scaiano J.C. Fluorenylidene: Kinetics and Mechanisms.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. -P.2227.

77. Grasse P.B., Brauer B.E., Zupancic J.J., Kaufmann K.J., Schuster G.B. Chemical and Physical Properties of Fluorenylidene: Equilibration of the Singlet and Triplet Carbenes.// J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol.105. - P.6833-6845.

78. Gaspar P.P., Lin C.-T., Dunbar B.L.W., Mack D.P., Balasubramanian P. Addition of Fluorenylidene to Additives and the Question of Spin-State Equilibrium.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. - P.2128-2139.

79. Brauer B.-E., Grasse P.B., Kaufmann K.J., G.B. S. Irradiation of Diazofluorene on a Picosecond Time Scale and at Very Low Temperature: A Reassignment of Transient Structures.//J. Am. Chem. Soc. 1982. - Vol.104. - P.6814-6816.

80. Wong P.C., Griller D., Scaiano J.C. A Kinetic Study of the Reactions of Carbonyl Ylides Formed by the Addition of Fluorenylidene to Ketones.// J. Am. Chem. Soc. -1982. Vol.104. -P.6631-6635.

81. Tolbert L.M., Ali M.B. Asymmetric Induction in Diarylcarbene Cyclopropanations.// J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol.107. - P.4589-4590.

82. Tomioka H., Nakajima J., Mizuno H., Sone Т., К. H. Triptycyl (Aryl) Carbenes. A Remarkably Effective Kinetic Stabilizer of Triplet Carbenes.// J. Am. Chem. Soc. -1995. Vol.117. - P.l 1355-11356.

83. Morgan S., Platz M.S., Jones M., Myers D.R.J. A Study of the Kinetics of Diadamantylcarbene in Solution by Laser Flash Photolysis.// J. Org. Chem. 1991. -Vol.56.-P.1351-1353.

84. Alberti A., Griller D., Nazran A.S., Pedulli G.F. Reaction of Triplet Carbenes: Ylide vs. Radical Formation.// J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108. - P.3024-3028.

85. Wright B.B., Platz M.S. Chemistry and Kinetics of Aryl Carbenes in Methanol at Low Temperatures.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. - P.4175-4180.

86. Horn K.A., Chateauneuf J.E. Spectroscopic Characterization of 2-Naphthylcarbene.// Tetrahedron. 1985. - Vol.41. - №8. - P.1465-1470.

87. Bethell D., Whittaker D., Callister J.D. Intermediates in the Decompositions of Alifatic Diazo-Compounds. Part 3. Thermal Decomposition of Diphenyldiazomethane in the Acetonitrile.// J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol.87. - №4. - P.2466-2476.

88. Benatti L., Montevecci P.C., Spagnolo P. Thermal Decomposition of Diphenyldiazomethane Catalised by Sulfur Compounds in the Presence of Oxygen.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1981. - P. 1437-1444.

89. Trozzolo A.M., Murray R.W., Wasstrman E. The Electron Paramagnetic Resonance of Phenylmethylene and Biphenylmethylene; a Luminescent Reaction Associated with Graund State Triplete Molecule.// J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol.84. - №24. -P.4990-4991.

90. Turro N.J., Butcher J.A., Jr., Hefferon G.J. Chemiluminescence from Carbene Oxidation.// Photochemistry and Photobiology. 1981. - Vol.34. - P.517-520.

91. Lee Y.-P., Pimentel G.C. Formic Acid Chemiluminescence from Cryogenic Reac-tion between Triplet Methylene and Oxygen.// J. Chem. Phys. 1981. - Vol.74. - №9. -P.4851-4857.

92. Ishiguro K., Tomizawa K., Sawaki Y. 180-Tracer Study on the Rearrangementes to Esters.// Tetrahedron Lett. 1985. - Vol.26. -№31.- P.3723-3726.

93. Ishiguro K., Hirano Y., Sawaki Y. Mechanism of Ester Formation in the Photosensitized Oxidation of Diazomethanes. Carbonyl Oxides Do Not Izomerize to Di-oxiranes in Solution.// J. Org. Chem. 1988. - Vol.53. - P.5397-5405.

94. Martines R.I., Huie R.E., Herron J.T. The Role of the Criegee Intermediate in the Matrix Thermoluminescence Study of the CH2 + 02 Reaction.// J. Chem. Phys. -1981. Vol.75. - №12. - P.5975-5977.

95. Skell P.S., Woodworth R.C. Structure of Carbene, CH2.// J. Am. Chem. Soc. 1956. -Vol.78. - №17. - P.4496-4497.

96. Turro N., Warner P., Powell S.-C.C.D.R., R.A. J. Organic Photochemistry: Laser vs. the Lamp. The Behavior of Diphenylcarbene Generated at High Light Intensities.// J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol.102. - P.5127-5128.

97. Higley D.P., Murray R.W. Ozonides from the Photooxidation of Diazocompounds.// J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol.96. - P.3330-3333.

98. Bethell D., McKeivor R. Intermediates in the Decomposition of Aliphatic Diazocompounds. Part 13. Mechanistic Studies on the Reaction of Diaryldiazomethanes with Singlet Molecular Oxygen.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1977. - P.327-333.

99. Nojima Т., Ishiguro K., Sawaki Y. Mechanistic Study on the Reaction of Phenyldiazomethanes with Singlet Oxygen: Formation and Cycloreversion of 1,2,3,4-Dioxadiazole Intermediates.// J. Org. Chem. 1997. - Vol.62. - №20. - P.69-11-6917.

100. Casal H.L., Sugamori S.E., Scaiano J.C. Study of Carbonyl Oxide Formation in the Reaction of Singlet Oxygen with Diphenyldiazomethane.// J. Am. Chem. Soc. 1984. -Vol.106. - №24. - P.7623-7624.

101. Foote C.S., Denny R.W. Chemistry of Singlet Oxygen. XII. Electronic Effects on Rate and Products of the Reaction with Olefins.// Journal of American Chemical Society. 1971. - Vol.93. - №20. - P.5162-5167.

102. Foote C.S., Denny R.W. Chemistry of Singlet Oxygen. XIII. Solvent Effects on the Reaction with Olefins.// Journal of American Chemical Society. 1971. - Vol.93. -№20. - P.5168-5171.

103. Merkel P.B., Kearns D.R. Radiationless Decay of Singlet Molecular Oxygen in Solution.// J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol.94. - №21. - P.7244-7253.

104. Monroe B.M. Rate Constants for the Reaction of Singlet Oxygen with Conjugated Dienes.// J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol.103. - №24. - P.7253-7256.

105. Monroe B.M. Quenching of Singlet Oxygen by Aliphatic Amines.// J. Phys. Chem. 1977. - Vol. 81. - P.1861-1864.

106. Young R.H., Brewer D., Kayser R., Martin R., Feriozi D., Keller R.A. On the Mechanism of Quenching by Amines: a New Method for Investigation with Triplet States.// Canad. J. Chem. 1974. - Vol.52. - P.2889-2893.

107. Carlsson D.J., Surpunchuk Т., Wiles D.M. The Quenching of Singlet Oxygen (lDg) by Transition Metal Chelates.// Canad. J. Chem. 1974. - Vol.52. - P.3728-3737.

108. Кабальнова H.H., Шерешовец B.B., Воробьев A.C., Русаков И.А., Фурлей И.И. Тушение синглетного кислорода фенолами.// Известия АН. Серия Химическая. 1993. - №12. - С.2132-2134.

109. Stevens В., Perez S.R., Ors J.A. Photoperoxidation of Unsaturated Organic Molecules. XIV. Singlet Delta Dioxygen Acceptor Properties and Reactivity.// J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol.96. - №22. - P.6846-6850.

110. Monroe B.M. Rates of Reaction of Singlet Oxygen with Sulfides// Photochem. Photobiol. 1979. - Vol.30. - P.761-764.

111. Sato R., Sonobe H., Akasaka Т., Ando W. Singlet Oxygen and Triazolinedione Addition to Azines// Tetrahedron. 1986. - Vol.42. - №19. - P.5273-5279.

112. Sekiguchi A., Kabe Y., Ando W. Aye-Sensitized Photooxidation of Silyl Diazo Compounds. Intramolecular Oxygen Transfer of Carbonyl Oxides// J. Org. Chem. -1982. Vol.47. - P.2900-2903.

113. Tezuka Т., Iwaki M., Haga Y. A Novel Base Catalysed Oxidation of Sulphydes with on Azohydroperoxydes// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. - №6. - P.325-326.

114. Akasaka Т., Sato R., Miyama Y., Ando W. Reaction of Singlet Oxygen with In-danon Phosphazine// Tetrahedron Lett. 1985. - Vol.26. - №7. - P.843-847.

115. Adam W., Cadilla C., Cueto O., Rodriguez L.O. Fluorescer-Enhanced Chemiluminescence of a Cyclic Peroxalate via Electron Exchange.// J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol.102. - №14. - P.4802-4805.

116. Adam W., Rodriguez A. On the Question of Carbonyl Oxide Intermediates in the Oxygen Transfer by Furan Endoperoxides and bicyclic Ozonides: Intramolecular Trapping Experiments// Tetrahedron Lett. 1981. - Vol.22. - P.3509-3512.

117. Graziano M.L., Iesce M.R., Cimminiello G., Scarpati R. Photosensitiztd Oxidation of the Carbonyl Oxides Obtained from Some 2-methoxy-5-phenylfurenes// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. - №7. - P.1699-1704.

118. Ha T.-K., Kuhne H., Vaccani S., Gunthard H.H. A Theoretical Study of the Stability and the Molecular Electronic Structure of Methylene Peroxide(CH202).// Chem. Phys. Lett. 197-4. - Vol.24. - P. 172-174.

119. Harding L.B., Goddard III W.A. Mechanisms of Gas-Phase and Liquid-Phase Ozonolysis// J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol.100. - №23. - P.7180-7188.

120. Hiberty P.C. Mechanism of Ozonolysis. Ab Initio Study of the Primary Ozonide and Its Cleavage to the Criegee Intermediate.// J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol.98. -№20. - P.6088-6092.

121. Hiberty P., Leforestier C. Expantion of Moleculare Orbital Wave Function into Valence Bond Wave Functions// J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol.100. - №7. - P.2012-2017.

122. Yamaguchi K., Ohta K., Yabushita S., Fueno T. DODS Natural Orbital (NO) CI Investigation of 1,3-Diradicals: CH2NO, CH200, and CH2CH20// J. Chem. Phys. -1978. Vol.68. -P.4323.

123. Yamaguchi K. Symmetry and Broken Symmetry in Molecular Orbital (MO) Descriptions of Unstable Molecules. Generalized MO Theoretical Studies on 1,3-Dipolar Species.//J. Mol. Struct. 1983: - Vol.103. - P.101-120.

124. Karlstrom G., Engstrom S., Jonsson B. Multiconfigurational SCF and CI Calculations on CH202. An Intermediate in the Ozonolysis of Ethylene.// Chem. Phys. Lett. 1979. - Vol.67. - №2-3. - P.343-347.

125. Anglada J.M., Bofill J.M., Olivella S., Sole A. Unimolecular Isomerisations and Oxygen Atom Loss in Formaldehyde and Acetaldehyde Carbonyl Oxides. A Theoretical Investigation.// J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol.118. - №19. - P.4636-4647.

126. Bach R.D., Andres J.L., Owensby A.L., Schlegel H.B., McDouall J., J.W. Electronic Structure and Reactivity of Dioxirane and Carbonyl Oxide.// J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. - №18. - P.7207-7217.

127. Keul H., Kuczkowski R.L. Stereochemistry in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Formaldehyde Oxide-^i (HDCOO).// J. Org. Chem. 1985. - Vol.50. -№18. - P.3371-3376.

128. Sawaki Y., Ishiguro K. On the Rearrangement in Carbonyl Oxide Intermediates.// Tetrahedron Lett. 1984. - Vol.25. - №14. - P. 1487-1490.

129. Cremer D., Schmidt Т., Gauss J., Radhakrishnan T.P. Zur Bildung von Dioxiran aus Carbonyloxid.// Angew. Chem. 1988. - Vol.100. - №3. - P.431-432.

130. Anglada J.M., Bofill' J.M. Electronic Structure and Unimolecular Reactions of Cyclopropenone Carbonyl Oxide. A Theoretical Stydy.// J. Org. Chem. 1997. -Vol.62. - №9. - P.2720-2726.

131. Sander W. Carbonyl Oxides: Zwitterions or Diradicals?// Angewante Chemie, International Edition in English. 1990. - Vol.29. - P.344-354.

132. Kafafi S.A., Martinez R.I., Herron J.T. . Greenberg, J. F. Ed. New York.: VCH Publishers. - 1988. - V.6.

133. Pitts J.N., Jr., Finlyson J. Mechanizmen of en Photochemischen Luft-verschmutzung.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975. - Vol.87. - №1. - P.18.

134. Girard M., Griller D. Optical Modulation Spectroscopy: A Study of the Self-reaction of Benzophenone Oxide.// J. Phys. Chem. 1986. - Vol.90. - №26. - P.6801-6804.

135. Sawaki Y., Kato H., Ogata Y. Reactivity of Carbonyl Oxides. Characteristic Nucleophilic Oxygen Atom Transfer from R2COO beside Electrophilic and Radical Reactions.//J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol.103. - №13. - P.3832-3837.

136. Hamilton G.A., Giacin J.R. Oxidation by Molecular Oxygen. III. Oxidation of Saturated Hydrocarbons by an Intermediate in the Reaction of Some Carbenes with Oxygen.// J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol.88. - №7. - P.1584-1585.

137. Денисов E.T., Мицкевич Н.И., Агабеков B.E. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника. - 1975.

138. Hinrichs Т.A., Ramachandran V., Murray R.W. Epoxidation of Olefins with Carbonyl Oxides.//J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol.101. - №5. - P. 1282-1284.

139. Pryor W.A., Govindan C.K. Oxygen-Atom-Transfer Reaction from a Carbonyl Oxide (Produced from a 1,2,3-Trioxolane) to Electron-Deficient Unsaturated Compounds.// J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol.103. - №25. - P.7681-7682.

140. Cremer D., Bock C.W. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 18. On the Formation of Epoxides during the Ozonolysis of Alkenes.// J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol.108. - №12. - P.3375-3379.

141. Kumar S., Murray R.W. Carbonyl Oxide Chemistry. The NIH Shift.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. - №4. - P.1040-1045.

142. Agarwal S.K., Murray R.W. Evidence for Electrophilic Character in Oxygen Atom Transfer by Carbonyl Oxides.// Photochem. Photobiol. 1982. - Vol.35. - P.31-35.

143. Jerina D.A., Boyd D.R., Daly J.W. Photolysis of Pyridine-N-oxide: an Oxygen Atom Transfer Model for Enzymatic Oxygenation, Arene Oxide Formation, and the NIH Shift.// Tetrahedron Lett. 1970. - №6. - P.457-460.

144. Yamamoto Y., Niki E., Kamiya Y. Ozonization of Organic Compounds. VI. Relative Reactivity of Protic Solvents toward Carbonyl Oxide.// Bulletin of Chemical Society of Japnan. 1982. - Vol.55. - №2677-2678.

145. Schreiber S.L., Liew W.-F. Iron/Copper Promoted Fragmentation Reactions of a-Alkoxy Hydroperoxydes.// J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol.107. - №10. - P.2980-2982.

146. Kirmse W., Kund K. Carbenes fnd the O-H Bond: Hydroxyalkyl-Substituted Arylcarbenes.// J. Org. Chem. 1990. - Vol.55. - P.2325-2332.

147. Murray R.W., Morgan M.M. Electronic Effects in the Reaction of Carbonyl Oxides with Aldehydes.// J. Org. Chem. 1991. - Vol.56. - №2. - P.684-687.

148. Painter M.K., Choi H.-S., Hillig K.W., Kuczkowski R.L. Crossed Ozonide Formation in the Ozonolysis of Styrene.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1986. -P.1025-1028.

149. Choe J.-I., Srinivasan M., Kuczkowski R.L. Mechanism of the Ozonolysis of Propene in the Liquid Phase.// J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol.105. - №14. - P.4703-4707.

150. Su J.-S., Murray R.W. Ozonolysis. The Added Aldehyde Effect.// J. Org. Chem. -1980. Vol.45. - №4. - P.678-684.

151. Murray R.W., Agarwal S.K. Ozonolysis of Some Tetrasubstituted Ethylenes.// J. Org. Chem. 1985. - Vol.50. - №24. - P.4698-4702

152. Ramachandran V., Murray R:W. Ozonolysis of /ram'-Di-/er/-Buthylethylene. Mechanistic Considerations.// J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol.100. - №7. - P.2197-2201.

153. Murray R.W., Morgan M.M. Electronic Effects in the Reaction of Propionaldehyde Oxide with Substituted Benzaldehydes.// J. Org. Chem. 1991. - Vol.56. - №21. -P.6123-6127.

154. Nojima Т., Hirano Y., Ishiguro K., Sawaki Y. Dramatic Change of Carbonyl Oxide Reactivity by the Potent Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group.// J. Org. Chem. 1997. - Vol.62. - №8. - P.2387-2395.

155. Hastings J.W., Weber G. Total Quantum Flux of Isotropic Sources.// Journal Opt. Society of America. 1963. - Vol.53. - №12. - P.1410-1415.

156. Рабек Я. Экспериментальные методы в фотохимии и фотофизике. Москва.: Мир. - 1985.

157. Savino T.G., Soundararanjan N., Platz M.S. Confirmation of a Large Kinetic Isotope Effect in the Low Temperature Matrix Reaction of Diphenylcarbene with toluene.// J. Phys. Chem. 1986. - Vol.90. - №5. - P.919-923.

158. Savino T.G., Senthilnathan V.P., Platz M.S. Contrasting Chemistry of Diphenylcarbene and Fluorenylidene in Cyclohexane.// Tetrahedron. 1986. - Vol.42.- №8. P.2167-2180.

159. Turro N.J. Modern Molecular Photochemistry. Menlo Park: Benjamin/Cummings.- 1978.

160. Khan J., Casey D., Linschitz H., Cohen S.G. Reaction of Triplet Benzophenone with Hydroxylamines.// J. Org. Chem. 1991. - Vol.56. - P.6068.

161. Gorman A.A., Rodgers M.A.J. The Quenching of Aromatic Ketone Triplets by Oxygen: Competing Singlet Oxygen and Biradical Formation?// J. Am. Chem. Soc. -1986. Vol.108. - №17. - P.5074-5078.

162. McLean A.J., Rodgers M.A.J. A Variable-Temperature Study of the Quenching of Benzophenone Triplet by Oxygen: Involvement of Exciplexes.// J. Am. Chem. Soc. -1992. Vol.114. - №8. - P.3145-3147.

163. Ogilby P.R., Foote C.S. Chemistry of Singlet Oxigen. 42. Effect of Solvent.// J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. - №8. - P.3145-3147.

164. Нефедов O.M., Иоффе А.И., Менчиков JI.Г. Химия карбенов. Москва: Химия. - 1990.

165. Miller R.J., Swhechter Н. Electronic Effects in Unimolecular Decomposition of Substituted Dipheniyldiazomethanes.// J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol.100. - №25. -P.7920-7926.

166. Hartstock F.W., Kanabus-Kaminska J.M., Griller D. Heat of Formation of Benzophenone Oxide.// Int. J. Chem. Kinet. 1989. - Vol.21. - P. 157-163.

167. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. Влияние полярности и температуры на фотолюминесценцию хелата европия (III).// Изв. АН. Сер. Хим. 1996. -№7. - С.1686-1690.

168. Беляков В.А., Васильев Р.Ф. Молекулярная фотоника. Ленинград.: Наука. -1970.

169. Murov S. Handbook of Photochemistry. New York.: Marsel Dekker. - 1973.

170. Adam W. Chemistry of Functional Groups. Peroxides. Patai, S. Ed. New York: Wiley. - 1983.-P.829.

171. Волошин А.И., Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химически инициированная электронообменная люминесценция Ru(bpy)3C12 в каталитической реакции с 1,2-диоксетаном//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1991. - С.1316.

172. Schuster G.B., Schmidt S.P. Chemiluminescence of organic compounds.// Adv. Phys. Org. Chem. 1982. - Vol.18. - P.187-238.

173. Steinfatt M.F.D. Chemiluminescence and Mechanism. Part 2. Dioxiranone Chemilumines-cence on Perhydrolysis of Phosgene in the Presence of Organic Sensitizers.// J. Chem. Res. S'ynop. 1984. - Vol.4. - №7. - P.211.

174. Казаков Д.В., Волошин А.И., Казаков В.П. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции.// Усп. Хим. 1999. - Т.68. - №4. - С.283-317.

175. Kavarnos G.J., Turro N.J. Photosensitization by Reversible Electron Transfer: Theories, Experimental Evidence, and Examples.// Chem. Rev. 1986. - Vol.86. - №2. -P.401-449.

176. Шарипов Г.Jl., Казаков В.П., Толстяков Г.А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов. Москва.: Наука. - 1990.

177. Wilson Т., Schaap А.Р. The Chemiluminescence from c/^-Diethoxy-l,2-Dioxetane. An Unexpected Effect of Oxygen.// J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol.93. - №17. -P.4126-4136.

178. Lechtken P., Yekta A., Turro N.J. Tetramethyi-l,2-Dioxetane. A Mechanism for an Autocatalytic Decomposition. Evidence for a .Quantum Chain Reaction.// J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol.95. - №9. - P.3027-3028.

179. Lechtken P., Yekta A., Shore N.E., Steinmetzer H.C., Waddell W.H., Turro N.J. Kinetische und Spektroskopische Untersuchung einer Quantenkettenreaktion.// Zeitschrift fur Physikalische Chemie. Neue Folge. 1976. - Vol.101. - P.79-90.

180. Adam W., Duran N., Simpson G.A. Singlet Acetone Efficiency and Impotance of Triplet Acetone Induced Decomposition of Tetramethyl-l,2-Dioxetane from Direct Chemiluminescence.// J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol.97. - №19. - P.5464-5467.

181. Darling T.R., Foote C.S. Thermal and Photochemical Decomposition of 3,4-Dimethyl-3,4-Di-w-Butyl-l,2-Dioxetane. Competitive Generation of Singlet and Triplet 2-Hexanone.// J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol.96. - №5. - P. 1625-1627.

182. Lechtken P., Steinmetzer H.-C. Photofragmentierung von Tetramethyl-1,2-Dioxetan ein Effizientes Beispiel einer Adiabatischen Photoreaktion.// Chem. Ber.1975. Vol.108. - №10. - P.3159-3175.

183. Baron W.J., Turro N.J. Singlet Sensitized Formation of Triplet Acetone from Tetramethyl-1,2-Dioxetane.// Tetrahedrone Letters. 1974. - №39. - P.3515-3518.

184. Казаков В.П., Волошин А.И., Остахов С.С. Квантово-цепные реакции с энергетическим разветвлением: каталитический распад диоксетанов.// Кинет. Катал. -1999. Т.40. - №2. - С.201-215.

185. Firey P.A., Ford W.E., Sounik J.R., Kenney М.Е., Rodgers M.A.J. Silicon Naphthalocyanine Triplet State and Oxygen: A Reversible Energy-Transfer Reaction.// J. Am. Chem. Soc. 1988. - Vol.110. - №23. - P.7626-7630.

186. Scaiano J.C., McEachern A., Arnason J.T., Morand P., Weir D. Singlet Oxygen Generating Efficiency of a-Terthienyl and Some of its Synthetic Analogues.// Photochemistry Photobiology. 1987. - Vol;46. - №2. - P. 193-199.

187. Guttenplan J.B., Cohen S.G. Triplet Energies, Reduction, Potentials and Ionization Potentials in Carbonyl.// J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol.94. - №11. - P.4040-4042.

188. Верещагин A.H. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. Москва: Наука. - 1988. - С.111.

189. Афанасьев Н.Б. Разделение полярного и резонансного эффектов в реакциях ароматических соединений с помощью констант заместителей алифатического ряда.//Ж. Орг. Хим. 1981. - Vol. 17В. - №3. - Р.449-457.

190. Bailey P.S., Ward J.W, Carter T.P., Jr., Nieh E., Fisher C.M, Khashab A.-I.V. Studies Concerning Complexes of Ozone with Carbon ^-Systems.// J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol.96. - №19. - P.6136-6140.

191. Шинкаренко H.B., Алесковский В.Б. Синглетный кислород. Методы получения и обнаружения.// Усп. Хим. 1981. - Т.50. - С.406-428.

192. Жданов А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии.: Ростовский университет. 1966.

193. Тафт Р.У. Пространственные эффекты в органической химии. Москва: Иностранная литература. - 1960.

194. Hoefnagel A.J., Wepster B.M. Substituent Effects. IV. A Reexamination of sn, sR+, and rRn Values; Arylacetic Acids, and Other Insulated Systems.// J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol.95. - №16. - P.5357.

195. Exner O. Correlation Analysis in Chemistry. Recent Advances. Chapman, N. B. and Shorter, J. Ed. New York.- London.: Plenum Press. - 1978.

196. Adam W., Haas W., Sieker G. Thianthrene 5-Oxide as Mechanistic Probe in Oxygen-Transfer Reactions: The Case of Carbonyl Oxides vs. Dioxiranes.// J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. - №17. - P.5020-5022.

197. Bunnelle W.H. Preparation, Properties, and Reactions of Carbonyl Oxides.// Chem. Rev. 1991. - Vol.91. -№3. - P.335-362.

198. Chaudhary S.K., Hoyt R.A., Murray R.W. Oxidation of Naphthalene by an Intermediate in the Singlet Oxygen Oxidation of Diphenyldiazomethane: A Chemical Model for the Monooxygenase Enzymes.// Tetrahedron Lett. 1976. - №47. - P.4235-4236.

199. Fliszar S., Ranard J. Quantative Investigation of the Ozonolysis Reaction. XIV. A Simple Carbonium Ion Stabilization Approach to the Ozone Cleavage of Unsimmetrycal Olefmes.// Canad. J. Chem. 1970. - Vol.48. - P.3002-3018.

200. Benson S.W. Thermochemical Kinetics. New York: Wiley. - 1976.

201. Шляпинтох В.Я., Карпухин О.Н., Постников JI.M., Захаров И.В., Вичутин-ский А.А., Цепалов В.Ф. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. Москва.: Наука. - 1966.

202. Николаев В.А., Коробицына И.К. Реакция карбенов с альдегидами.// Журн. Всес. Хим. О-ва им. Д.И. Менделеева. 1979. - №3. - С. 196-504.

203. Barcus R.L., Platz M.S., Scaiano J.C. Arrhenius Parameters for Hydrogen and Chlorine Atom Abstraction Reactions of Triplet Diphenylcarbene and Dibenzocycloheptadienylidene.// J. Phys. Chem. 1987. - Vol.91. - P.695-699.

204. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Москва: Наука. - 1974.

205. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Москва: Химия. - 1977. - С.356.

206. Eisenthal R.B., Moss R.A., Turro N.J. Divalent Carbon Intermediates: Laser Photolysis and Spectroscopy.// Science. 1984. - Vol.225. - P. 1439-1445.

207. Gauss J., Cremer D. // Chem. Phys. Lett. 1989. - Vol.163. - P.549.

208. Baboul A.G., Schlegel H.B., Glukhovtsev M.N., Bach R.D. Computational Study on Nature of Transition Structure for Oxygen Transfer from Dioxirane and Carbonyloxide.// J. Comput. Chem. 1998. - Vol.19. - №12. - P.1353-1369.

209. Olzmann M., Kraka E., Cremer D., Gutbrod R., Andersson S. Energetics, Kinetics, and Product Distributions of the Reactions of Ozone with Ethene and 2,3-Dimethyl-2-butene.// J. Phys. Chem. A. 1998'. - Vol.101. - №49. - P.9421-9429.

210. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method.// J. Comput. Chem. 1989. - Vol.10. - №2. - P.209-220.

211. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. //J. Comput. Chem. 1993. - ,Vol. 14. - P. 1347-1363.

212. Sander W., Schroeder K., Muthusamy S., Kirschfeld A., Kappert W., Boese R., Kraka E., Sosa C., Cremer D. Dimesityldioxirane.// J. Am. Chem. Soc. 1997. -Vol.119.-№31,-P.7265-7270.

213. Fessenden R.W., Scaiano J.C. The Dipole Moment of Carbonyl Oxides.// Chem. Phys. Lett. 1985. - Vol.117. - №2. - P.103-107.

214. Howard J.A. Absolute Rate Constants for Reactions of Oxyl Radicals.// Advances in Free Radical Chemistry. 1972. - Vol.4. - P.49-173.

215. Murray R.W., Kong W., Rajadhyaksha S. The Ozonolysis of Tetramethylethylene. Concentration and Temperature Effects.// J. Org. Chem. 1993. - Vol.58. - №2. -P.315-321.

216. NIST Standard Reference Database 19A. Positive Ion Energies. 2.02 ed. National Institute of Standarts and Technology. 1994.

217. Cremer D., Kraka E., Szalay P.G. Decomposition modes of dioxirane, methyldioxirane and dimethyldioxirane a CCSD(T), MR-AQCC and DFT investigation// Chem. Phys. Lett. - 1998. - Vol.292. - №1-2. - P.97-109.

218. Тахистов B.B. Органическая масс-спектрометрия. Ленинград.: Наука. - 1990.

219. McLean A.J., Rodgers M.A.J. Exciplexes Involving Aromatic Ketone Triplet States and Molecular Oxygen. The Lack of a Spin-Statistical Effect on Exciplex Formation Rate Constants.// J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol.115. - №21. - P.9874-9875.

220. Regitz M., Maas G. Diazo-Compounds. Properties and Synthesis. Orlando et al: Academic Press. - 1986.

221. Reichardt C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft - 1988.

222. Kumar S., Murray R.W. An Intramolecular Oxenoid Oxidation.// Tetrahedron Lett.- 1980.-Vol.21.-P.4781-4782.

223. Рогинский B.A. Фенольные антиоксид анты. Реакционная способность и эффективность. Москва: Наука. - 1988. - С.247.

224. Hofit Е., Rieche A. Addition von Wasserstoffperoxyd an Schiffsche Basen./'/ Angew. Chem. 1965. - Vol.77. - №12. - P.548.

225. Schulz M., Becker D., Rieche A. Oxaziridine aus Olefinen.// Angew. Chem. -1965,-Vol.77.-№12.-P.548.

226. Schulz M., Rieche A., Becker D. Oxaziridine aus Olefinen.// Chem. Ber. 1966. -Vol.99.-№10.-P.3233-3237.

227. Денисов E.T., Азатян B.B. Ингибирование цепных реакций. Черноголовка.: ИХФЧ РАН. - 1997.

228. Победимский Д.Г. Кинетика и механизм взаимодействия перекисных соединений с фосфитами, сульфидами и ароматическими аминами.// Усп. Хим. 1971.- Т.41. №2. - С.254-275.

229. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления. Москва: Наука. -1976. - С.200.

230. Прилежаева Е.Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. Москва: Наука. - 1974. - С.332.

231. Griller D., Nazran A.S., Scaiano J.C. Flash Photolysis Studies of Carbenes and Their Impact on the Skell-Woodworth Rules.// Tetrahedron. 1985. - Vol.41. - №8. -P.1525-1530.

232. Денисов E.T. Кинетика гомогенных химических реакций. Москва: Высшая школа. - 1978. - С.367.

233. Gillies C.W. Ozonolysis of cis- and trans- 1,2-Difluoroethylene. Mechanism of Fluorinated Epoxide, Ozonide, and Cyclopropane Formation.// J. Am. Chem. Soc. -1977. Vol.99. - №22. - P.7239-7245.

234. Nakamura N., Nojima M., Kusabayashi S. Intramolecular Oxygen Atom Transfer from a Carbonyl Oxide Moiety to a Methoxyvinyl Group.// J. Am. Chem. Soc. 1986. -Vol.108. -P.4671-4672.

235. Keul H., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Methyl Vinyl Ether: Synthesis of 3-Methoxy-l,2-Dioxolane and 3-Alkoxy-l,2,4-Trioxolanes.// J. Am. Chem. Soc. 1984. -Vol.106. -P.5370-5371.

236. Keul H., Choi H.-S., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Enol Ethers. Formation of 3-Alkoxy-l,2-dioxolanes by Concerted Addition of a Carbonyl Oxide to an Enol Ether.// J. Org. Chem. 1985. - Vol.50. - №18. - P.3365-3371.

237. Wojciechowski B.J., Pearson W.H., Kuczkowski R.L. Stereochemical Effects in the Ozonolysis of (£)- and (Z)-l-Ethoxypropene.// J. Org. Chem. 1989. - Vol.54. -№1. - P.115-121.