Гидротриоксиды третичных углеводородов и хемилюминесценция при их распаде тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Авзянова, Елена Вильевна

• Авзянова, Елена Вильевна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Авзянова, Елена Вильевна

2.3 синглетный кислород

2.3.1 Излучательная дезактивация

2.3.2 Безызлучателъная дезактивация

2.3.3 Методы получения синглетного кислорода

2.3.4 Методы обнаружения синглетного кислорода в газовой фазе

2.3.5 Методы обнаружения синглетного кислорода в конденсированной фазе

2.3. б Определение выхода возбуждения синглетного кислорода

3. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

3.1 синтез и очистка реактивов

3.2 методика низкотемпературного эксперимента

3.3 синтез гидротриоксидов в растворе

3.4 синтез озонида трифенилфосфита

3.5 Сухое озонирование

3.5.1 Нанесение органического субстрата на поверхность силшагеля

3.5.2 Продукты озонирования адамантана на поверхности силикагеля

3.5.3 Синтез гидротриоксидов на поверхности

3.6 Методы идентификации и анализа веществ

3.6.1 Анализ озона в газовой фазе

3.6.2 Идентификация гидротриоксидов

3.6.3 Анализ гидротриоксидов

3.6.4 Анализ адамантана, адамантанола и адамантанона

3.7 Регистрация хемилюминесценции (ХЛ). Спектры ХЛ. Тушение ИК ХЛ

3.8 Регистрация хемилюминесценции при озонировании адамантана на силикагеле

3.9 Кинетика хемилюминесценции при распаде гидротриоксидов

3.10 Обнаружение и идентификация радикалов, образующихся при распаде гидротриоксидов

3.11 Определение выхода синглетного молекулярного кислорода

3.12 Методы проведения квантово-химических расчетов

4. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОДУКТОВ ОЗОНИРОВАНИЯ АДАМАНТАНА НА ПОВЕРХНОСТИ

4.1 влияние температуры на состав и выход продуктов

5. ХЕМИЛЮМИНЕСЦЕНЦИЯ ПРИ ОЗОНИРОВАНИИ АДАМАНТАНА НА ПОВЕРХНОСТИ СИЛИКАГЕЛЯ

5.1 Видимая хемилюминесценция

5.2 Ж хемилюминесценция

6. ГИДРОТРИОКСИДЫ КАК ИНТЕРМЕДИАТЫ РЕАКЦИИ ОЗОНА С УГЛЕВОДОРОДАМИ НА ПОВЕРХНОСТИ СИЛИКАГЕЛЯ

6.1 Образование гидротриоксидов

6.2 Идентификация гидротриоксидов

6.3 Ассоциация гидротриоксидов в растворе

6.4 Кинетические закономерности хемилюминесценции при термораспаде гидротриоксидов углеводородов

ИКХЛ

6.5 Образование радикалов при распаде ROOOH

6.6 Кинетика распада гидротриоксидов

7. ВЫХОД ВОЗБУЖДЕНИЯ СИНГЛЕТНОГО КИСЛОРОДА ПРИ РАСПАДЕ ГИДРОТРИОКСИДОВ

7.1 выход синглетного кислорода при термолизе гидротриоксидов различного строения в ch2cl2

7.2 Влияние растворителя на выход синглетного кислорода при термолизе гидротриоксидов

7.3 Влияние температуры на выход синглетного кислорода при термолизе гидротриоксидов в CH2Cl2

7.4 Влияние концентрации ROOOH на выход синглетного кислорода

8. ВЫВОДЫ

9. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидротриоксиды третичных углеводородов и хемилюминесценция при их распаде»

1. Введение

Окислительные процессы играют важную роль в химии и химической технологии, поэтому совершенствование существующих и разработка новых методов, которые позволили бы повысить эффективность и селективность окисления органических соединений, представляется весьма актуальной научной задачей. Известно, что озон обладает мощной окислительной способностью, что позволяет проводить окисление органических соединений в мягких условиях. Однако для озонирования в жидкой и газовой фазах характерны недостаточная селективность, что ограничивает сферу применения озона в окислительной практике. Озонирование на подложке или "сухое" озонирование - перспективная методика позволяющая повысить селективность и скорость озонолитических реакций. Более того, в некоторых случаях данный метод дает возможность получать продукты, недоступные другими путями. Первые работы по "сухому" озонированию появились в середине 70-х годов, однако эти исследования были направлены на выявления синтетических аспектов метода. К сожалению, физико-химические закономерности и механизм реакций "сухого" озонирования практически не исследовались.

Цель работы

- исследование влияния температуры, глубины проведения реакции на продукты озонированного окисления адамантана;

- изучение хемилюминесценции при озонировании адамантана на поверхности;

- синтез и исследование новых гидротриоксидов третичных углеводородов на поверхности силикагеля;

- изучение кинетических закономерностей термораспада гидротриоксидов;

- детальное изучение видимой и ИК хемилюминесценции при распаде гидротриоксидов;

- определение выхода возбуждения хОг при распаде гидротриоксидов различного строения;

- изучение влияния температуры и растворителя на выход возбуждения 'Ог при распаде гидротриоксида этанола;

Научная новизна и практическая ценность работы

- Показано, что озонирование углеводородов на поверхности силикагеля протекает с образованием гидротриоксидов в качестве интермедиатов.

- Методом сухого озонирования синтезированы ранее неизвестные гидротриок-сиды третичных углеводородов (изопентана, 1,3-Диметилциклогексана, 1,4-диметилциклогексана, декалина, адамантана, трифенилметана).

- Исследована ассоциация гидротриоксидов углеводородов в растворе.

- Обнаружено образование несимметричных диалкилтриоксидов в реакции гидротриоксидов с растворителем - ацетоном.

- Детально исследован термический распад гидротриоксидов углеводородов, методом ЭПР обнаружено образование радикалов при распаде гидротриоксидов адамантана и 1,3-диметилциклогексана.

- Разработана хемилюминесцентная методика определения выхода синглетного кислорода при распаде гидротриоксидов.

- Хемилюминесцентным методом определен выход синглетного кислорода при распаде гидротриоксидов различного строения.

- Изучено влияние температуры и растворителя на выход синглетного кислорода при распаде гидротриоксида этанола. Обнаружена ярко выраженная зависимость выхода от природы растворителя.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме: «Реакции озона, кислорода, связанного озона и связанного кислорода с органическими соединениями» (номер государственной регистрации 01.9.30005038), а также при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект №93-03-5231)

Материалы диссертации доложены на VII Научно-практической конференции стран СНГ «Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений» (Волгоград, 1995), Международной конференции «Alkane Activation and Cage Compounds Chemistry» (Киев, 19989), X Международной конференции по химии органических и элементоорганических пероксидов (Москва, 1998).

По теме диссертации опубликовано 3 статьи.

2. Обзор литературы 2.1 Сухое озонирование

В отличие от традиционного жидкофазного озонирования, когда озон барботиру-ется через раствор субстрата, при "сухом" озонировании субстрат находится в адсорбированном состоянии на поверхности. Основные особенности, отличающие озонирование на подложке от жидкофазного озонолиза:

1. Регио- и стереоспецифическое образование третичных спиртов при озонировании циклоалканов, алканов и их кислородсодержащих производных

2. высокие выходы а-кетонов при озонировании алкилциклопропанов

3. расщепление ароматического кольца в ходе озонирования аренов. Озонирование циклических углеводородов на поверхности характеризуется высокими конверсиями, значительной селективностью, почти полным сохранением конфигурации и высокой скоростью. Практически единственными продуктами окисления адамантана, метилциклогексана, цис- и троне-декалина, цис- и /7транс-1,4-диметилциклогексана являются третичные спирты [1]. В то время, как при озонировании адамантана в растворе СОзБ в течении 6-ь8 суток при -78° С образуется 70% адамантанола-1 и 30% адамантанона и конверсия при этом не превышает 50% [2], "сухое" озонирование на силикагеле позволяет получить ада-мантанол-1 с 99%-ным выходом при конверсии субстрата 99%:

О

+

-78°С, 2-3 часа

ОН

При "сухом" озонировании цис-декалина образуется единственный продукт цис-деканол, причем окисление идет с полным сохранением конфигурации:

ОН

н

Оз/вЮг

-78°С

Конверсия >99.5% Выход 99 %

Н Н

Озонирование аналога адамантана - протоадамантана протекает не так региоспе-цифично, тем не менее, преимущественное окисление по третичной С-Н связи сохраняется [3]:

ОН.

Оз/БЮг

-78°С

55% 11%

Для углеводородов с циклопропановым фрагментом при "сухом" озонировании на силикагеле предпочтительна атака озона по вторичной С-Н связи, находящейся в а-положении к циклопропановому кольцу [4, 5].

\ои

Оз/БЮ2

-78°С

87%

9%

[>-СН2-СНз

03/ЗЮ2 -78°С

С-СН3

II 3 О

93%

О

Оз/ЭЮг -78°С

Оз/БЮг -78°С

О.

О

О

+

64% 27%

Исключением из вышеуказанной закономерности является озонирование бицик-ло[2.1.0.]пентана [4, 6] :

О

Оз/ЗЮ2 . „

> -50°С * 1>~СН2-С-н

30%

°ч У0

С—С Но—С Но—с.

н ^н

70%

Окисление на силикагеле разветвленных алканов идет менее регеоселек-тивно. Магиг с сотрудниками [7] показали, что озонирование 2,3-диметилбутана, 2,4-диметилпентана, 2,5-диметилгексана, 3-метилпентана, 4-метилгептана, 2-метилпентана, 3-этилпентана, 2,2,3-триметилпентана на силикагеле приводит к смеси третичных спиртов и кетонов. Образование последних возможно при разрыве С-С связей в ходе озонирования. Например: \ / Оз/ЭЮг \

-45°С

■ОН

У0 ♦

35%

28%

О

37%

Состав продуктов и их распределение аналогично озонированию в растворе (ССЬРг), но конверсия за равные промежутки времени значительно больше -80-г90% против ~6%. Выход третичных спиртов по отношению к кетонам при "сухом" озонировании алканов мал. Для циклоалканов основным продуктом озонирования являются третичные спирты. Отмечается, что при низких температурах отношение продуктов остается постоянным в течение всего времени реакции, то есть образование кетонов не связано с доокислением спиртов. При повышении температуры наблюдается увеличение количества образующихся кетонов, что связывается с дальнейшим окислением третичных спиртов с разрывом С-С связи:

О

03/Si02

ОН

-45°С: 3°С:

32% 8%

15% 10%

О 20% 23%

О

33% 60%

"Сухое" озонирование ароматических соединений исследовано незначительно. Klein и Steinmetz [8] сообщают об озонировании фенилциклогексана, 1-циклогексил-2,4,6-триметилбензола, тетралина и 1-циклогексил-4-нитробензола на силикагеле. В процессе озонолиза преимущественно разрушается бензольное кольцо с образованием карбоксильной группы:

03/Si02

-78°С

03/Si02

-78°С

03/Si02 -78°С

СООН

Конверсия 85-90% Выход 95%

Q-COOH

Конверсия 90% Выход 70%

^СООН .СООН

Конверсия 95% Выход 75°/

При наличии в бензольном кольце нитрогруппы окисляется третичная С-Н связь:

ОН

03/Si02

N02 -г->■

-78°С

ЗчОьмо2

Конверсия 20-25% Выход 20%

В то время как "сухое" озонирование алканов на силикагеле не отличается региоспецифичностью, кислородсодержащие производные алканов (спирты, сложные эфиры, кетоны и др.), окисляются озоном на поверхности значительно более региоселективно [9, 10]. При озонировании 3,7-диметилоктилацетата на силикагеле, окиси алюминия и сульфате бария при -78 °С наблюдается повышение конверсии и выхода продуктов, образующихся в результате атаки по атому углерода С-7 [9]:

АсСГ

Оз/БЮг

АсСГ

АсСГ

+ АсСГ

ОН

о

ОН

этилацетат 28%

вЮ2 69%

А1203 72%

Ва304 68%

3% 20% 18% 20%

10% 1.4% 0.7% 3.2%

Здесь, также как и для алканов [7], наблюдается образование продуктов окислительного разрыва С-С связи.

Также региоселективно протекает "сухое" озонирование кислородсодержащих производных циклоалканов [1,10, И]:

ОН ОН

Оз/ЭЮг

-78°С

95%

ООС(СН2)2СООН Оз/вЮг

-25 С

ООС (С Н2)2СООН

Синтетические возможности метода, как и его кинетические закономерности и механизм, не исследованы в должной мере. Высказывалось предположение о том, что интермедиатами озонирования углеводородов на поверхности являются гидротриоксиды [7, 9].

2.2 Гидротриоксиды

В течение ряда лет гидротриоксиды рассматривались лишь в связи с проблемой изучения механизма озонирования органических соединений (главным образом, насыщенных). Однако в последнее время их химия стала представлять самостоятельный интерес. Гидротриоксиды 1ЮООН являются производными триоксида водорода Н2О3, в котором один атом водорода замещен на органический радикал. Слабая связь 0-00 в триоксидном фрагменте обуславливает низкую термическую стабильность гидротриоксидов, их разложение протекает с заметной скоростью уже при температурах ~ -30 °С. Распад триоксидов в зависимости от их строения и условий может сопровождаться образованием кислорода, зачастую в возбужденном синглетном состоянии и свободных радикалов. По реакционной способности 110 О ОН во многом напоминают свои низшие аналоги - гидропероксиды. Так гидротриоксиды, аналогично ШЭОН способны молекулярно окислять амины, сульфиды, фенолы.

Простейший представитель триоксидов НОООН - неустойчивый интерме-диат, образующийся, при облучении насыщенной кислородом воды электронным пучком [12]

Н+ + е -Н

Н + 02 -ноо-

Н + Н20 -НО* + Н2

НО'+НОО* -► Н203

или при УФ-облучении 6 М раствора пероксида водорода (85% Н2О2) в этилаце-тате при -80 °С [13]:

Н202 + hv Н0*+Н202 —

2Н0*

Н0'+ ноо*

н2о + ноо-н203

Кислоты катализируют распад триоксида водорода. Зависимость константы скорости распада триокёдда водорода от рН воды авторы [12] объясняют протеканием следующих реакций:

Н203 + Н+ ->. Н30+ + 02

Н203 ^ * Н03" + Н+

Н03" -0Н" + 02

Образование триоксида водорода возможно также в различных химических системах. Например, Н2О3 образуется при разложении гидротриоксида диметилфе-нилсилана, о чем свидетельствует появление дополнительного сигнала в области 13 м.д. в спектре ЯМР 2Н [13]. Интенсивность сигнала Н20з растет по мере уменьшения сигнала гидротриоксида (СНз^РЬБЮООН. Отнесение проводилось путем сравнения со спектром Н2О3 полученного независимым методом. Образование триоксида водорода наблюдалось при озонировании замещенных антрагид-рохинонов

ОН О

СОЮО —^ [ел ioj + н2о3

он

и гидразобензола:

Н Н I I N-N

+ 03

N=N

+ Н203

что бьшо доказано спектроскопически ЯМР Н [14]. Сообщалось о попытке спектроскопического исследования Н2О3 методом ЯМР 170 [15]. Согласно предвари-

17

тельным данным в спектре О-обогащенного Н2О3 наблюдается единственный интенсивный исчезающий после нагревания сигнал при 305 м.д. (относительно

1 7

Нг О), отнесенный к терминальным атомам кислорода. Высказано предположение о том, что триоксид водорода существует в растворе в виде циклического ди-мера, который распадается с выделением синглетного кислорода [13]:

Н—О'

I I I

н

/

\

\

о-

/

н

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Авзянова, Елена Вильевна

8. Выводы

1. Озонирование углеводородов на поверхности 8Ю2 протекает с образованием соответствующих гидротриоксидов. На примере озонирования адамантана изучено влияние экспериментальных условий (температура, количество поглощенного озона и нанесенного на поверхность адамантана) на селективность процесса.

2. Обнаружена хемилюминесценция в ИК и видимой области спектра при озонировании адамантана на поверхности силикагеля. Гидротриоксид является предшественником эмиттеров ИК и видимой хемилюминесценции: синглетного кислорода и возбужденного карбонильного соединения. Изучена кинетика этого процесса.

3. Методом "сухого" озонирования синтезированы ранее неизвестные гидротри-оксиды: адамантана, декалина, 1,3-диметилциклогексана, 1,4-диметилциклогексана, изопентана, трифенилметана.

4. Исследована динамика поведения гидротриоксидов углеводородов в растворе. Показано, что гидротриоксиды образуют циклические восьмичленные а также линейные димеры. Обнаружено, что гидротриоксиды взаимодействуют с ацетоном, приводя к несимметричным диалкилтриоксидам.

5. Методом видимой и ИК хемилюминесценции исследован термический распад гидротриоксидов углеводородов. Определены активационные параметры распада.

6. Обнаружено образование свободных радикалов при распаде гидротриоксидов адамантана и 1,3-диметилциклогексана.

7. Разработана хемилюминесцентная методика определения выхода синглетного кислорода при распаде гидротриоксидов. Определен выход синглетного кислорода ф(х02) из гидротриоксидов различного строения.

8. Изучено влияние температуры и растворителя на выход *02 при распаде гидротриоксида этанола. Обнаружена зависимость выхода '02 от природы растворителя максимальный выход наблюдается в СБСЬ 18 %, минимальный - в СНзСИ 1 %. Температура незначительно влияет на величину выхода возбуждения синглетного кислорода.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Авзянова, Елена Вильевна, 1998 год

9. Список литературы

1. Z. Cohen, Е. Keinan, Y. Mazur, Т.Н. Varkony, Dry Ozonation. A Method for Stereoselective Hydroxylation of Saturated Compounds on Silica Gel. // J. Org. Chem. - 1975. - V.40. - No. 14. - P.2141-2145.

2. M.C. Whiting, A.J.N. Bolt, J.H. Parish II Adv. Chem. Ser. - 1969. - V.77. - P.4.

3. J.J. Sosnowski, E.B. Danaher, R.K. Murray, Competitive Bridgehead Substitution in Electrophilic Oxidation Reactions of Protoadamantane. Synthesis of 3-Protoadamantanol. On the Utility of Molecular Mechanics Calculations for Predicting the Bridgehead Reactivity of Hydrocarbons with Electrophiles. II J. Org. Chem. - 1985. - V.50. - No. 15. - P.2759-2763.

4. E. Proksh, A. De Meijere, Oxidation of Cyclopropyl Hydrocarbons with Ozone. IIAngew. Chem. Int. Ed. Engl - 1976. - V.15. - No. 12. - P.761-762.

5. E. Proksh, A. De Meijere, Convenient synthesis of tetraspiro[2.0.2.1.2.0.2.1 ]tetradecane-7,14-dione and

hexaspiro[2.0.2.0.2.0.2.0.2.0.2.0]octadecane ("[6]-rotane"). // Tetrahedron Lett. -1976.-No.52.-P.4851-4854.

6. T. Preuss, E. Proksh, A. Meijere, The reaction of ozone with highly strained bicyclo[n. 1 .OJalkanes. // Tetrahedron Lett. - 1978. - No.9. - P.833-836.

7. D. Tal, E. Keinan, Y. Mazur, Reactions in dry media. Cleavage of carbon-carbon single bonds by ozonation. II J. Amer. Chem. Soc. - 1979. - V. 101. - No.2. -P.502-503.

8. H. Klein, A. Schteinmetz, Umsetzung adsorbierter aromaten mit ozon // Tetrahedron Lett. - 1975. - V.16. - P.4249-4250.

9. A. Beckwith, C. Bodkin, J. Duong, Reactions of Organic Compounds in Adsorbed Monolayers. I Ozonation of 3,7-Dimethyloctyl Acetate. // Austr. J. Chem. - 1977. - V.30. - P.2177-2188.

10. A. Beckwith, J. Duong, Regioselective oxidation of adsorbed alkyl hydrogen succinates by ozone in freon 11.11 J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1979. -P.690-691.

11. A. Beckwith, J. Duong, Regioselective oxidation of unactivated methylene and methine groups by dry ozonation: similarity to microbiological oxidation. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1978. - P.413-414.

12. G. Czapski, B.H.J. Bielski, The Formation and Decay of H2O3, H02 in Electronic- Irradiated Aqueous Solutions. // J. Phys. Chem. - 1963. - V.67. -No. 10. -P.2180-2184.

13. B. Plesnicar, J. Cerkovnik, J. Roller, F. Kovac, Chemistry of Hydrotrioxides. Preparation, Characterization and Reactivity of Dimethylphenylsilyl Hydrotrioxides. Hydrogen Trioxide (HOOOH), a Reactive Intermediate in Their Thermal Decomposition? II J. Amer. Chem. Soc. -1991.-V.113.- No. 13. -P.4946-4953.

14. J. Cerkovnik, B. Plesnicar, Characterization and Reactivity of Hydrogen Trioxide (HOOOH): A Reactive Intermediate Formed in the Low-Temperature Ozonation of 2-Ethylanthrahydroquinone. // J. Amer. Chem. Soc. - 1993. -

V.l 15. - No.25. - P.12169-12170.

15. J. Koller, B. Plesnicar, Mechanism of the Participation of Water in the Decomposition of Hydrogen Trioxide (HOOOH). A Theoretical Study. // J. Amer. Chem. Soc. - 1996. - V.l 18. - No.10. - P.2470-2472.

16. D.J. Mckay, J.S. Wright, How Long Can You Make an Oxygen Chain? // J. Amer. Chem. Soc. - 1998. - V.120. -No.5. - P.1003-1013.

17. D.H.J. Bielski, H.A. Schwarz II J. Phys. Chem. - 1968. - V.72. - P.3836.

18. C.C. Price, A.L. Tumolo, The Course of Ozonation of Ethers. // J. Amer. Chem. Soc. - 1964. - V.86. - P.4691-4694.

19. H.M. White, P.S. Bailey, Ozonation of Aromatic Aldehydes. // J. Org. Chem. -1965. - V.30. - No.9. - P.3037-3041.

20. P.S. Bailey, Ozonation in Organic Chemistry. Vol. 2. N.Y., Acad.Press., 1982.

21. F.E. Stary, D.E. Emge, R.W. Murray, Ozonization of Organic Substrates. Hydrotrioxide Formation and Decomposition to Give Singlet Oxygen. // J. Amer. Chem. Soc. - 1976. - V.98. - No.7. - P. 1880-1884.

22. F. Kovac, B. Plesnicar, Acetal hydrotrioxides. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1978.-No.3.-P.122-124.

23. F. Kovac, B. Plesnicar, The Substituent Effect on the Thermal Decomposition of Acetal Hydrotrioxides. Polar and Radical Decomposition Paths. // J. Amer. Chem. Soc. - 1979. - V.l01. - No. 10. - P.2677-2681.

24. B. Plesnicar, F. Kovac, M. Schara, Chemistry of Hydrotrioxides. Preparation, Characterization and Thermal Decomposition of Hydrotrioxides of Alkyl a-

Methylbenzyl Ethers and a-Methylbenzyl Alcohol. // J. Amer. Chem. Soc. -1988. - V.110. -No.l. - P.214-222.

25. B.B. Шерешовец, H. Шафиков, P.A. Садыков, A.A. Панасенко, В.Д. Комиссаров, Образование и разложение a-гидроксиэтилгидротриоксида. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1981. - №.8. - С.1923-1924.

26. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, В.Д. Комиссаров, Кинетика брутто-распада оксигидротриоксидов. И Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1988. - №.2. - С.304-309.

27. В.В. Шерешовец, H.H. Кабальнова, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Образование гидротриоксидов при низкотемпературном озонировании алифатических кетонов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1985. - №.7. - С. 16601662.

28. W.A. Ргуог, N. Ohto, D.F. Church, Reaction of Cumene with Ozone to Form Cumyl Hydrotrioxide and the Kinetics of Decomposition of Cumyl Hydrotrioxide. II J. Amer. Chem. Soc. - 1983. - V.105. -No.ll. - P.3614-3622.

29. M. Zarth, A. de Meijere, Zum Mechanismus der Ozonolyse von C-H Bindungen: Si02-Losungsmitteleinflus, H/D-Isotopieeffekt, Zwischenstufen. II Chem. Ber. -

1985.-V. 118. - P.2429-2449.

30. E.J. Corey, M.M. Mehrotra, A.U. Khan, Generation of *Ag O2 from

Triethylsilane and Ozone. HJ. Amer. Chem. Soc. - 1986. - V.108. - P.2472-2473.

31. M. Koenig, J. Barrau, N. Ben Hamida, Hydrotrioxydes organometalliques generateurs d'oxygene singulet. HJ. Organomet. Chem. - 1988. - V.356. - P.133-139.

32. Б.И. Тарунин, B.H. Тарунина, А. Курский, Получение и некоторые свойства гидротриоксида трибутилсилана. II Ж. Общ. Хим. - 1988. - V.58. - №.5. -С. 1060-1062.

33. P.S. Nangia, S.W. Benson, Thermochemistry and Kinetics of Ozonation Reactions II J. Amer. Chem. Soc. - 1980. - V.102. - P.3105-3115.

34. H. Varkony, S. Pass, Y. Mazur, Reaction of Ozone with Saturated Hydrocarbons. Ozone-Hydrocarbon Complexes. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1974. - P.437-438.

35. H. Varkony, S. Pass, Y. Mazur, Reaction of Ozone with Saturated Hydrocarbons. Photochemistry of Ozone-Hydrocarbon Complexes. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1975. - P.709-710.

36. D.H. Giamalva, D.F. Church, W.A. Pryor, Kinetics of Ozonation. 6.Polycyclic Aliphatic Hydrocarbons. II J. Org. Chem. - 1988. - V.53. - No.15. - P.3429-3422.

37. T.M. Hellman, G.A. Gamilton, On the Mechanism of Alkane Oxidation by Ozone in the Presence and Absence of FeC13. // J. Amer. Chem. Soc. - 1974. -V.96. - No.5. - P.1530-1535.

38. N. Yoneda, G.A. Olah, Oxyfunctionalization of Hydrocarbons. 7.0xygenation of 2,2-Dimethylpropane, 2,2,3,3-Tetramethylbutane with Ozone or Hydrogen Peroxide in Superacid Media. // J. Amer. Chem. Soc. - 1977. - V.99. - No.9. -P.3113.

39. P.S. Bailey, J.W. Ward, T.P. Carter, E. Nieh, C.M. Fischer, A.Y. Khashab, Studies Concerning Complexes of Ozone with Carbon tz System. // J. Amer. Chem. Soc. - 1974. - V.96. - P.6136-.

40. Q.K. Timerghazin, N.M. Shishlov, N.N. Kabalnova, S.L. Khursan, V.V. Shereshovets, Radical formation during ozonation of triphenylmethane on silica gel. II Mendeleev Comm. - 1997. - No.6. - P.231.

41. P.S. Bailey, D.A. Lerdal II J. Amer. Chem. Soc. - 1978. - V.100. - P.5820-.

42. R.J. Teillefer, S.E. Thomas, Y. Nadeau, H. Beierbeck // Canad. J. Chem. - 1979.

- V.57. - P.3041-.

43. R.J. Teillefer, S.E. Thomas, Y. Nadeau, S. Fleszar, H. Henry // Canad. J. Chem.

- 1980.-V.58.-P.1138-.

44. W.A. Pryor, T.H. Lin, J.P. Stanley, R.W. Henderson II J. Amer. Chem. Soc. -1973.-V.95.-P.6993-6998.

45. P. Deslongchamps, P. Atlani, D. Frehel, R. Chenevert // Canad. J. Chem. - 1974.

- V.52. - P.3651-.

46. P. Deslongchamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry. Oxford, Pergamon Press, 1983.

47. J. Koller, M. Hodoscek, B. Plesnicar, Chemistry of Hydrotrioxides. A Comparative ab Initio Study of the Equilirium Structures of Monomeric and Dimeric Hydrotrioxides (CH3OOOH, H3SiOOOH) and Hydroperoxides (CH3OOH, H3SiOOH). Relative Bond Strengths in and the Gas-Phase Acidities

of Hydrotrioxides and Hydroperoxides. II J. Amer. Chem. Soc. - 1990. - V.112. -No.6. - P.2124-2129.

48. Д. Пиментел, О. Мак-Клеллан, Водородная связь. Москва, Мир, 1964.

49. R.W. Murray, W.C. Lumma Jr, L. J.W.-P., Singlet Oxygen Sources in Ozone Chemistry. Decomposition of Oxygen-Rich Intermediates. // J. Amer. Chem. Soc. - 1970. - V.92. - No. 10. - P.3205-3207.

50. B.E. Зубарев, Методы спиновых ловушек. Москва, 1984.

51. W. A. Pryor, Autoxidation in biological systems. A novel low-temperature methodfor spin trapping and the mechanism of reaction of ozone with polyunsaturared fatty acids. New York, Academic Press, 1981.

52. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, H.H. Кабальнова, H.M. Шишлов, Р.А. Садыков, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Кинетика образования и термического распада гидротриоксида 1,1-диэтоксиэтана. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1986. - №.2. - С.317-322.

53. W.A. Pryor, D.G. Prier, D.F. Church, Detection of Free Radicals from Low-Temperature Ozone-Olefin Reactions by ESR Spin Trapping: Evidence That the Radical Precursor Is a Trioxide. II J. Amer. Chem. Soc. - 1983. - V.105. - No.9. -P.2883-2888.

54. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, P.A. Садыков, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Гомолитический распад гидротриоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1989. - №.10. - С.2208-2211.

55. В.В. Шерешовец, Ф.А. Галиева, В.Д. Комиссаров, Соотношение радикального и нерадикального путей распада оксигидротриоксидов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1984. - №.7. - С. 1668.

56. А.А. Красновский, Люминесценция синглетного кислорода в растворах фотосенсибилизаторов. // Журн. Прикл. Хим. - 1980. - Т.32. - №.5. - С.852-856.

57. Н. Kautsky, Н. De Bruijn // Naturwissenschaften -1931. - V. 19. - P. 1043.

58. C.S. Foote, S. Wexler, Olefin Oxidation with Excited Molecular Oxygen. // J. Amer. Chem. Soc. - 1964. - V.86. - P.3879-3880.

59. E.J. Corey, W.C. Taylor, A Study of the Peroxidation of Organic Compounds by Externally Generated Singlet Oxygen Molecules. // J. Amer. Chem. Soc. - 1964. -V.86. - P.3881.

60. A.U. Khan, M.J. Kasha, Red Chemiluminescence of Molecular Oxygen in Aqueous Solution. II J. Chem. Phys. - 1964. - V.39. - P.2105-2106.

61. A.U. Khan, M.J. Kasha // J. Amer. Chem. Soc. - 1964. - V.86. - P.3879.

62. F. Wilkinson, J.G. Brummer // J. Phys. Chem. Ref. Data - 1981. - No. 10. -P.809-999.

63. C.S. Foote, S. Wexler, A Probable Intermediate in Photosensitized Autooxidation. II J. Amer. Chem. Soc. - 1964. - V.86. -No.18. - P.3880.

64. H.B. Шинкаренко, В.Б. Алесковский, Синглетный кислород: методы получения и обнаружения. // Yen. Хим. -1981. - №3. - С.406-.

65. W.H.J. Childs, R. Mecke II Zeitung Physik -1931. - V.68. - P.344-361.

66. L. Wallace, D.M. Hunten II J. Geophys. Res. - 1968. - V.73. - P.4813-4834.

67. M. Bodesheim, M. Schuetz, R. Schmidt, Triplet State Energy Dependence of the

Competitive Formation of 02(12+g), C>2(1 Ag) and 02(lE"g) in the Sensitization of O2 by Triplet States. // Chem. Phys. Lett. - 1994. - V.221. - P.7-14.

68. R. Schmidt, E. Afshari, Effect of Solvent on the Phosphorescence Rate Constant of Singlet Molecular Oxygen (1Ag02). II J- Phys. Chem. - 1990. - V.94. -P.4377-4378.

69. J.R. Hurst, J.D. McDonald, G.B. Schuster, Lifetime of Singlet Oxygen in Solution Directly Determined by Laser Spectroscopy. // J. Amer. Chem. Soc. -1982,104. - No.7. - P.2065-2067.

70. A.A. Gorman, A.A. Krasnovsky, M.A.J. Rodgers, Singlet Oxygen Infrared Luminescence: Unambiguous Confirmation of a Solvent-Dependent Radiative Rate Constant. II J. Phys. Chem. -1991. - V.95. - P.598-601.

71. R.D. Scurlock, P.R. Ogilby, Effect of Solvent on the Rate Constant for the

Radiative Deactivation of Singlet Molecular Oxygen (^Ag02)- II J. Phys. Chem.

- 1987. - V.91. - P.4599-4602.

72. R.D. Scurlock, S. Nonell, S.E. Braslavsky, P.R. Ogilby, Effect of Solvent on the Radiative Decay of Singlet Molecular Oxygen (^Ag02). II J. Phys. Chem. -

1995.-V.99.-P.3521-3526.

73. A.P. Darmanyan, C.S. Foote, Effect on Singlet Oxygen Yield Charge-Transfer Interaction between Fluoranyl and Solvent. II J. Chem. Phys. - 1992, 96. - No. 15. -P.6317-6321.

74. A.P. Darmanyan II Chem. Phys. Lett. - 1993. - V.215. - P.477-482.

75. A.P. Darmanyan, C.S. Foote, Solvent Effects on Singlet Oxygen Yield from n,7t* and n,n* Triplet Carbonyl Compounds. II J. Chem. Phys. - 1993. - V.97. -

No.19. - P.5032-5035.

76. A.A. Gorman, I. Humblett, C. Lambert, A.L. Prescott, M.A.J. Rodgers, H.M. Spence, Aromatic Ketone-Naphthalene System as Absolute Standart for the Triplet-Sensitized Formation of Singlet Oxygen in organic and Aqueous Media: A Time-Resolved Luminescence Study. II J. Amer. Chem. Soc. - 1987. - V.109. -No.10. - P.3091-3097.

77. A.P. Losev, I.M. Byteva, G.P. Gurinovich // Chem. Phys. Lett. - 1988. - V.143. -P.127.

78. C. Long, D.R. Kearns, Selection Rules for the Intermolecular Enhancement of Spin Forbidden Transitions in Molecular Oxygen. II J. Chem. Phys. - 1973. -V.59. - No.10. - P.5729-5735.

79. K.V. Mikkelsen, H. Agren, A Theoretical Study of Solvent Effects on the Radiative Deactivation of Singlet Molecular Oxygen fih.gO^. II J. Phys. Chem.

- 1990. - V.94. - P.6220-6227.

80. J.M. Wessel, M.A.J. Rodgers, Effect of Solvent Polarizability on the Forbidden 1 Ag --> ^Eg" Transition in Molecular Oxygen: a Fourier Transform Near-Infrared Luminescence Study. II J. Phys. Chem. - 1995. - V.99. - P.17586.

81. R. Schmidt, Solvent Shift of the 1 Ag --> 3Eg" Phosphorescence. I I J. Phys.

Chem. - 1996. - V.100. - P.8049-8052.

82. D. Weldon, B. Wang, T.D. Poulsen, K. Mikkelsen, P.R. Ogilby, Solvent Effect

on the 02(b1Sg+) - 02(a1Ag") Emission Spectrum. II J. Phys. Chem. - 1998. -V.102. - No.9. - P.1498-1500.

83. S.J. Arnold, E.A. Ogryzlo, H. Witzke, Some New Emission Bands of Molecular Oxygen. II J. Chem. Phys. - 1964. - V.40. - P. 1769.

84. A.U. Khan, M. Kasha, Chemiluminescence Arising from Simultaneous Transition in Pairs of Singlet Oxygen Molecules. // J. Amer. Chem. Soc. - 1970. -V.92. -No.ll. - P.3293-3300.

85. J.W. Ellis, H.O. Kneser // Zeitung Physik - 1933. - V.86. - P.583.

86. S.J. Arnold, N. Finlayson, E.A. Ogryzlo // J. Chem. Phys. - 1966. - V.44. -P.2529-2530.

87. R.G. Derwent, B.A. Thrush // Transactions of Faraday Society - 1971. - V.67. -P.2036-2043.

88. P.-T. Chou, H. Frei II Chem. Phys. Lett. - 1985. - V.122. - P.87-92.

89. R. Schmidt, M. Bodesheim, Time-Resolved Measurement of in

Solution. Phosphorescence from an Upper Excited State. // J. Phys. Chem. -1994. - V.98. - No. 11. - P.2874-2876.

90. P.-T. Chou, Y.-C. Chen, C.-Y. Wei, S.J. Chen, H.L. Lu, T.H. Wei,

Photophysical Properties of (02(^Ag))2 and 02(^S+g) in Solution Phase. II J.

Phys. Chem. - 1997. - V.101. - P.8581-8586.

91. P.B. Merkel, D.R. Kearns, Radiationless Decay of Singlet Molecular Oxygen in Solution. An Experimental and Theoretical Study of Electronic-to-Vibrational Energy Transfer. II J. Amer. Chem. Soc. - 1972. - V.94. - P.7244-7253.

92. P.R. Ogilby, C.S. Foote, Chemistry of Singlet Oxygen. 42. Effect of Solvent, Solvent Isotopic Substitution, and Temperature on the Lifetime of Singlet

Molecular Oxygen (lAg). II J. Amer. Chem. Soc. - 1982. - V.105. - No. 11. -

P.3423-3430.

93. J.R. Hurst, G.B. Schuster, Nonradiative Relaxation of Singlet Oxygen in Solution. II J. Amer. Chem. Soc. - 1983. - V.105. - No. 18. - P.5756-5760.

94. M.A.J. Rodgers, Solvent-Induced Deactivation of Singlet Oxygen: Additivity Relatiohships in Nonaromatic Solvents. II J. Amer. Chem. Soc. - 1983. - V.105. -No.20.-P.6201-6205.

95. R. Schmidt, H.-D. Brauer, Radiationless Deactivation of Singlet Oxygen (1 Ag)

by Solvent Molecules. // J. Amer. Chem. Soc. - 1987. - V.109. - No.23. - P.6976-6981.

96. P.R. Ogilby, C.S. Foote, Chemistry of Singlet Oxygen. 34. Unexpected Solvent Deuterium Isotope Effects on the Lifetime of Singlet Molecular Oxygen (1 Ag). //

J. Amer. Chem. Soc. -1981. - V.103. - No.5. - P.1219-1221.

97. P.R. Ogilby, C.S. Foote, Chemistry of Singlet Oxygen. 36. Singlet Molecular Luminescence in Solution following Pulsed Laser Excitation. Solvent Deuterium

Isotope Effects on the Lifetime of Singlet Oxygen. // J. Amer. Chem. Soc. - 1982.

- V.104. - No.7. - P.2069-2070.

98. J.G. Parker, W.D. Stanbro, Optical Determination of the Collisional Lifetime of Singlet Molecular Oxygen [02(1 Ag)] in Acetone and Deuterated Acetone. II J.

Amer. Chem. Soc. - 1982. - V.104. - No.7. - P.2067-2069.

99. T.A. Jenny, N.J. Turro, Solvent and Deuterium Isotope Effects on the Lifetime of Singlet Oxygen Determined by Direct Emission Spectroscopy at 1.27 ¡am. // Tetrahedron Lett. - 1982. - V.23. - No.29. - P.2923-2926.

100. R. Schmidt, Influence of Heavy Atom on the Deactivation of Singlet Oxygen (lAg) in Solution. II J. Amer. Chem. Soc. - 1989. - V.l 11. - No. 18. - P.6983-6987.

101. B. Wang, P.R. Ogilby, Quenching of b1 Eg+ Oxygen in Solution. // J. Phys. Chem. - 1993. - V.97. - No.l. - P.193-195.

102. W.G. Herkstroer, The Triplet Energies of Azulene, P-Carotene, and Ferrocene. // J. Amer. Chem. Soc. - 1975. - V.97. - P.4161-4167.

103. A. Farmilo, F. Wilkinson // Photochem. Photobiol. - 1973. - V. 18. - P.447.

104. D.J. Carlsson, T. Suprunchuk, D.M. Wiles, The Quenching of Singlet Oxygen (!Ag) by Transition Metal Chelates. // Canad. J. Chem. - 1974. - V.52. - P.3728-3737.

105. R.J. Singh, J.B. Feix, B. Kalyanaraman // Photochem. Photobiol. - 1992. - V.55.

- P.483-489.

106. E.A. Ogryzlo, C.W. Wang, Quenching of Oxygen by Amines. // J. Amer.

Chem. Soc. - 1970. - V.92. - No. 17. - P.5034-5036.

107. R.H. Young, D. Brewer, R. Kayser, R.L. Martin, D. Feroizi, R.A. Keller // Canad. J. Chem. - 1974. - V.52. - P.2889-2893.

108. B.M. Monroe II Photochem. Photobiol. - 1979. - V.29. - P.761 -764.

109. R.H. Young, R.L. Martin, On the Mechanism of Quenching of Singlet Oxygen by Amines. H J. Amer. Chem. Soc. - 1972. - V.94. - No. 15. - P.5183-5188.

110. B.M. Monroe, Quenching of Singlet Oxygen by Aliphatic Amines. // J. Phys. Chem. - 1977. - V.81. - No.19. - P.1861-1864.

111. E.L. Clennan, L.J. Noe, E. Szneler, T. Wen // J. Amer. Chem. Soc. - 1990. -V.l 12. - P.5080-5085.

112. M.J. Thomas, C.S. Foote // Photochem. Photobiol. - 1978. - V.27. - P.683-693.

113. I. Saito, T. Matsuura // Tetrahedron Lett. - 1970. - V. 15. - P.4987-4990.

114. A.P. Darmanyan, W.S. Jenks, P. Jardon, Charge-Transfer Quenching of Singlet

Oxygen 02(1 Ag) by Amines and Aromatic Hydrocarbons. II J. Phys. Chem. -

1998. - V.102. - No. 19. - P.1861-1864.

115. L.E. Manring, C.S. Foote, Chemistry of Singlet Oxygen. 37. One-Electron Oxidation of Tetramethylphenylendiamine by Singlet Oxygen. II J. Phys. Chem. - 1982. - V.86. - No.8. - P.1257-1259.

116. E.A. Clennan // Tetrahedron -1991. - V.47. - P.1343-1382.

117. E.L. Clennan, H. Zhang, Photooxidation of Sulfenic Acid Derivates. 4. Reactions of Singlet Oxygen with Sulfenamides. // J. Amer. Chem. Soc. - 1995. -V.l 17.-P.4218-4227.

118. I.B.C. Matheson, J. Lee, Quenching of Photophysically Formed Singlet (IO2)

Oxygen in Solution by Amines. // J. Amer. Chem. Soc. - 1972. - V.94. - No. 10. -P.3310-3313.

119. I.B.C. Matheson, J. Lee, B.S. Yamanashi, M.L. Wolbarsht, Measurement of the

Absolute Rate Constant for Singlet Molecular Oxygen (^Ag) Reaction with 1,3-

diphenylisobenzofuran and Physical Quenching by Ground State Molecular Oxygen. II J. Amer. Chem. Soc. - 1974. - V.96. - P.3343-3348.

120. R.D. Scurlock, P.R. Ogilby, Singlet Molecular Oxygen (U^) Formation upon

Irradiation of an Oxygen (3Sg02) - Organic Molecule Charge-Transfer

Absorption Band. II J. Phys. Chem. - 1989. - V.93. - P.5493-5500.

121. M. Kristiansen, R.D. Scurlock, K.-K. Iu, P.R. Ogilby, Charge-Transfer State and

Singlet Oxygen ('Ag02) Production in Photoexcited Organic Molecule -

Molecular Oxygen Complexes. II J. Phys. Chem. -1991. - V.95. - P.5190-5197.

122. S.L. Logunov, M.A.J. Rodgers, Laser Flash Photolysis Studies of the Contact Complex between Molecular Oxygen and 1-Methylnaphthalene. II J. Amer. Chem. Soc. - 1993. - Y.97. - No.21. - P.5643-5648.

123. R.D. Scurlock, P.R. Ogilby, Quenching of O2 (a1 Ag) by 02(a1Ag) in solution. // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100. - P. 17226-17231.

124. C.S. Foote, S. Wexler, R. Higgins, Chemistry of singlet oxygen. IV. Oxygenation with hypochlorite-hydrogen peroxide. // J. Amer. Chem. Soc. -1968. - V.90. - No.4. - P.975-981.

125. R.J. Browne, E.A. Ogryzlo, The yield of singlet oxygen in the reaction of chlorine with hydrogen peroxide. // Canad. J. Chem. - 1965. - V.43. - No.10. -P.2915-2921.

126. M. Stephenson, D.E. McClure, Mechanisms in phosphite ozonide decomposition to phosphate esters and singlet oxygen. // J. Amer. Chem. Soc. - 1973. - V.95. -P.3074-3480.

127. A. Caminade, F. Khatib, M. Koenig, Ozonides de phosphite source d' oxygene singlet: rendement, mecanisme. // Canad. J. Chem. - 1985. - V.63. - No. 11. -P.3203-3209.

128. I. Saito, R. Nagata, K. Inoue, Methyl-Substitued Poly(vinylnaphthalene) as a Reversible Singlet Oxygen Carrier. // J. Amer. Chem. Soc. - 1985. - V.l05. -No. 10. - P.3200-3206.

129. N.J. Turro, M.F. Chou II J. Amer. Chem. Soc. - 1979. - V.101. - P.3701.

130. G.A. Russell // Chem. Ind. - 1956. - P. 1483.

131. J.A. Howard, K.U. Ingold // J. Amer. Chem. Soc. -1968. - V.90. - P.1056.

132. M. Nakano, K. Takayama, Y. Shimizu, Y. Tsuji, H. Inaba, T. Migita // J. Amer. Chem. Soc. - 1976. - V.98. - P. 1974.

133. H. Inaba, Y. Shimizu, A. Yamagishi //Photochem. Photobiol. - 1979. - V.30. -P.169.

134. Q.J. Niu, G.D. Mendenhall, Yields of Singlet Molecular Oxygen from Peroxyl Radical Termination. II J. Amer. Chem. Soc. - 1992. - V.l 14. - No.l. - P.165-172.

135. B.B. Шерешовец, H. Шафиков, В.П. Казаков, В.Д. Комиссаров, Г.А. Тол-стиков, Синглетный кислород и группа С=0 - два эмиттера хемилюминес-ценции при распаде гидротриоксидов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1985. -№.5. - С.1216-1218.

136. В.В. Шерешовец, Г.Л. Шарипов, Н.Н. Кабальнова, В.П. Казаков, В.Д. Комиссаров, Г.А. Толстиков, Термическое разложение гидротриоксидов. Прямое хемилюминесцентное доказательство образования синглетного кислорода IIЖ. Орг. Хим. - 1986. - Т.22. - №.12. - С.2549-2553.

137. Р.-Т. Chou, M.L. Martinez, S.L. Studer, Direct Spectroscopic Measurements of

^Ag C>2 Production by Thermodecomposition and UV (266 nm) Photolysis of

Benzaldehyde Hydrotrioxide // Chem. Phys. Lett. - 1990. - V.174. - No.l. - P.46-52.

138. S.J. Arnold, R.J. Browne, E.A. Ogryzlo // Photochem. Photobiol. - 1965. - V.4. -P.963-.

139. I.M. Byteva, G.R. Gurinovith, Sensitized luminescence of singlet oxygen in solution. II Journal of Luminescence - 1979. - V.21. - P. 17-20.

140. M.E. Рыскин IIЖ. Физ. Хим. - 1984. - Т.58. - №.3. - С.786.

141. И.М. Бытева, B.C. Черников, Выход синглетного молекулярного кислорода в реакции взаимодействия пероксида водорода с хлором в щелочной среде. II Ж. Физ. Хим. - 1989. - Т.63. - №.5. - С. 1208-1212.

142. F.E. Stary, D.E. Emge, R.W. Murray, Hydrotrioxides. Formation and Kinetics of Decomposition. II J. Amer. Chem. Soc. - 1974. - V.96. - No. 17. - P.5671-5672.

143. W.A. Pryor, N. Ohto, D.F. Church, Reaction of Cumene with Ozone. Formation of a Charge-Transfer Complex, Its Thermal and Photochemical Conversion to Cumyl Hydrotrioxide, the Mechanism of Decomposition of the Hydrotrioxide. // J. Amer. Chem. Soc. - 1982. - V.104. - No.21. - P.5813-5814.

144. V.V. Shereshovets, N.N. Kabalnova, V.D. Komissarov, V.K. Mavrodiev, B.M. Lerman, T.A. Belogaeva, G.A. Tolstikov, Determination of rate constants for quenching singlet oxygen by chemiluminescence technique. // React. Kinet. Catal. Lett. - 1990. - V.41. -No.2. - P.251-256.

145. P. Di Mascio, H. Sies, Quantification of Singlet Oxygen Generated by Thermolysis of 3,3'-(l,4-Naphthylidene)dipropionate. Monomol and Dimol Photoemission and the Effects of l,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane. II J. Amer. Chem. Soc. - 1989. - V.111. -No.8.

146. T. Wilson, A.U. Khan, M.M. Mehrotra // Photochem. Photobiol. - 1986. - V.43. -P.661.

147. R. A. Greenwald, Handbook of methods for oxygen radical research., CRC Press, 1985.

148. G.D. Mendenhall, in Advances in Oxygenated Processes. Vol. 2. Greenwich, JAI Inc., 1990, P.203-231.

149. В.П. Вендилло, М. Емельянов, Лабораторная установка для получения озона. // Заводская лаборатория - 1959. - №.25. - С.1401.

150. D.L. Rakhmankulov, S.S. Zlotsky, O.G. Safiev, I.N. Siraeva, Phase transfer catalysis in chemistry of 1,3-dioxolanes. Moscow, Khimiya, 1993.

151. A.H. Haines, Methods for the Oxidation of Organic Compounds. Alkanes, Alkenes, Alkynes andArenes. London et al., Academic Press, 1985.

152. B.B. Шерешовец, В.Д. Комиссаров, E.T. Денисов, Окисление кумола озонированным кислородом // Нефтехимия - 1980. - Т.20. - №.2. - С.245-251.

153. D.C. Astholz, А.Е. Croce, J. Troe, Temperature Dependence of the Ozone Absorption Coefficient in the Hartley Continuum. // J. Phys. Chem. - 1982. -V.86. - No.5. - P.696.

154. B.B. Шерешовец, H. Шафиков, Ф.А. Галиева, P.А. Садыков, P.А. Панасен-ko, В.Д. Комиссаров, Реакция трифенилфосфина с органическими гидро-триоксидами. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1982. - №.5. - С. 1177-1179.

155. Р.Ф. Васильев И Yen. Физ. Наук - 1966. - Т.89. - С.409.

156. Р.Г. Булгаков, В.П. Казаков, Г.А. Толстиков, Хемилюминесценция метал-лоорганических соединений. Москва, Наука, 1989.

157. M.W. Schmidt, К.К. Baldridge, J.A. Boatz, S.T. Elbert, M.S. Gordon, J.H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K.A. Nguyen, S.J. Su, T.L. Windus, M. Dupuis, J.A. Montgomery // J. Comput. Chem. - 1993. - P. 1347.

158. Г.И. Емельянова, В.П. Лебедев, Н.И. Кобозев IIЖ. Физ. Хим. - 1965. - Т.39. - №.10. - С.2380-2387.

159. П.А. Красуцкий, О.П. Баула, Е.М. Ботов IIЖ. Орг. Хим. - 1996. - Т.32. -С.369.

160. В. Шляпинтох, В.Б. Иванов, Тушение синглетного кислорода // Yen. Хим. -1976.-№.2.-С.202-223.

161. Ф.Ф. Волькенштейн, А.Н. Горбань, В.А. Соколов, Радикало-рекомбинационная люминесценция полупроводников. Москва, Наука, 1976.

162. J. Nikokavouras, С. Papadopulos, G. Vassilopoulos // Z. Physik. Chem. Neue Folge - 1976. - V.99. - P.269.

163. R.J. Glinski, J. A. Sedarski, D.A. Dixon 11 J. Amer. Chem. Soc. -1982. - V.104. -P.1126.

164. B.B. Шерешовец, Н.М. Коротаева, В.Д. Комиссаров, Хемилюминесценция при разложении комплексов озона с ароматическими соединениями // Изв. АН. Сер. Хим. - 1985. - №.7. - С.1684-1685.

165. В. Plesnicar, in Organic Polyoxides. / Ed. by W. Ando. New York, John Wiley & Sons, 1992, P.479-533.

166. B.A. Беляков, Р.Ф. Васильев, Г.Ф. Федорова, Хемилюминесценция и механизм обрыва цепей при окислении углеводородов имеющих третичную связь С-Н. Кумол. Н Докл. АН СССР - 1978. - Т.239. - №.2. - С.344-347.

167. В.А. Беляков, Р.Ф. Васильев, Г.Ф. Федорова, Возбуждение хемилюминес-ценции как обращение безызлучательной дезактивации. Влияние температуры на выходы химического возбуждения кетонов при окислении органических веществ. // Известия АН СССР. Сер. Физ. - 1978. - Т.42. - №.3. -С.613-620.

168. Н. Paul, J. Small, R.D., J.C. Scaiano II J. Amer. Chem. Soc. - 1978. - V.100. -P.4520.

169. J.E. Leffler, J.T. Barbas, G.C. Flowers // J. Org. Chem. - 1982. - V.47. - P.2286.

170. G.A. Olah, N. Yoneda, D.G. Parker // J. Amer. Chem. Soc. - 1976. - V.98. -P.5261.

171. C.JI. Хурсан, B.B. Шерешовец, Энтальпии образования и прочности связей 0-0 и С-0 в полиоксидах ROxR и ROx. // Изв. АН. Сер. Хим. - 1996. - №.9. - С.2190-2193.

172. О.П. Яблонский, В.А. Беляев, А.Н. Виноградов, Ассоциация гидроперекисей углеводородов // Усп. Хим. - 1972. - Т.41. - №.7. - С.1260-1276.

173. О.П. Яблонский, В.Ф. Быстров, А.Н. Виноградов, В.А. Беляев, В.Н. Жаворонков, Н.М. Пащенко, И.А. Майзлах, Исследование самоассоциации гидроперекисей третичного бутила и третичного амила методами ЯМР и ИК-спектроскопии // Теор. Экспер. Хим. - 1970. - №.6. - С.116-124.

174. M.C.V. Sauer, J.O. Edwards II J. Phys. Chem. -1971. - V.75. - P.3004.

175. В.Л. Антоновский, B.A. Терентьев, in Сб. Успехи химии органических пе-рекисных соединений и аутоокисления. / Ed. by Химия. Москва, 1969, С.442-450.

176. В.В. Липес, Г.А. Куркчи, Е.А. Бакова, Н.М. Грушина, Т.Н. Тимрот, Г.Н. Кошель, В.Л. Антоновский, Кинетика обратимого присоединения цикло-

алкилгидропероксидов к циклическим кетонам Cg - С\2 II Кинет. Катал. -1985. - Т.26. - №.3. - С.560-565.

177. C.JI. Хурсаи, А.Ф. Хализов, В.В. Шерешовец, Индуцированный распад ди(шрет-бутил)триоксида // Изв. АН. Сер. Хим. - 1997. - №.5. - С.624-927.

178. А.Ф. Хализов, C.JI. Хурсан, В.В. Шерешовец, Кинетика радикального распада бутил)триоксида // Изв. АН. Сер. Хим. - 1999 (будет опубликована).

179. В.В. Шерешовец, В.Д. Комиссаров, С.И. Масленников, Н.Н. Кабальнова, Хемилюминесценция при разложении органических гидротриоксидов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1982. -№.11.- С.2631.

180. J.A. Howard, K.U. Ingold // Canad. J. Chem. - 1969. - V.47. - P.3797.

181. C.JI. Хурсан, В.В. Шерешовец, Квантово-химический расчет прочностей связей 0-0 в органических гидротриоксидах. // Изв. АН. Сер. Хим. - 1996. -№.5. - С.1129-1131.

182. P.D. Bartlett, P. Gunther, Oxygen-Rich Intermediates in the Low-Temperature Oxidation of /-Butyl and Cumyl Hydroperoxide. II J. Amer. Chem. Soc. - 1966. -V.88. - No.14. - P.3288-3294.

183. J.R. Kanofsky, Singlet Oxygen Production by Chloroperoxidase-Hydrogen Peroxide-Halide Systems. // J. Biol. Chem. - 1984. - V.259. - No.10. - P.5596-5600.

184. A.A. Krasnovsky, Jr., C.S. Foote II J. Amer. Chem. Soc. - 1993. - V.l 15. -No.14.-P.6013-6016.

185. R. Schmidt, E. Afshari 11 Ber. Bunsenges. Phys. Chem. - 1992. - V.96. - No.6. -P.788-794.

186. R. Schmidt, H.-D. Brauer // J. Amer. Chem. Soc. - 1987. - V. 109. - No.23. -P.6976-6981.

187. R.D. Scurlock, P.R. Ogilby // Journal of Photochemistry and Photobiology, A -1993. -V.72.-No.L-P. 1-7.

188. M. Okamoto, F. TanakaII J. Phys. Chem. A - 1993. - V.97. - No.l. - P.177-180.

189. R.L. Clough, M.P. Dillon, K.-K. Iu, P.R. Ogilby // Macromolecules - 1989. -V.22. - No.9. - P.3620-3628.

190. А.П. Дарманян, Т. Видоци, Г. Ириний, Д. Гал, Влияние среды на время жизни и реакционную способность IO2 с 1,3- дифенилизо-2-бензофураном

и роль 1с>2 в процессе жидкофазного окисления этилбензола // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1983. - №.12. - С.2702-2708.

191. Р.Я. 0^1Ьу, М. ЮМапвеп, ЯХ. С1ои^ // Масгото1еси1е$ - 1990. - У.23. -Ыо.Ю. - Р.2698-26704.

192. Г.А. Толстиков, В.Д. Комиссаров, В.В. Шерешовец, Новые аспекты химии органических гидротриоксидов. // Вестник Нижегородского гос. университета им. Н.И. Лобачевского. - 1996. - Р.98-105.

Автор выражает глубокую признательность и благодарность за бесценную помощь и пристальное внимание к работе Валерию Владимировичу Шерешовцу, Сергею Леонидовичу Хурсану и Алексею Федоровичу Хализову.

Кроме того, автор рад случаю поблагодарить за помощь и поддержку

Леонида Васильевича Спирихина, записавшего низкотемпературные ЯМР спектры;

Кадыра Тимергазина и Аркадия Антипина за теплую дружественную атмосферу, а также за критические замечания, советы и плодотворные дискуссии;

Марата Якупова за помощь в эксперименте по определению выхода синглетного кислорода.