Электронное строение, спектральные и каталитические свойства аллильных комплексов палладия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Евстигнеева, Елена Михайловна

• Евстигнеева, Елена Михайловна
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Евстигнеева, Елена Михайловна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Реакции АКП с нуклеофилами.

1.2. Реакции АКП с ненасыщенными соединениями.

1.2.1. Реакции АКП с олефинами и ацетиленами.

1.3.1. Реакция АКП с напряженными циклическими олефинами.

1.3. Окисление АКП.

1.4. Физико-химические сследования АКП.

1.4.1. Квантово-химические расчеты.

1.4.2. Спектроскопия ЯМР 13С.

1.4.3. Корреляционные соотношения между экспериментальными и расчетными характеристиками АКП и константами заместителей.

1.5. Выводы к главе 1.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Использованные реактивы, их квалификация и очистка.

2.2. Физико-химические методы исследования и условия их применения.

2.3. Синтез исходных соединений, катализаторов и растворителей.

2.3.1. Синтез исходных соединений.

2.3.2. Получение катализаторов.

2.3.3. Синтез ИЖ.

2.4. Методики осуществления каталитических реакций.

2.4.1. Нетрадиционное аллилирование.

2.4.2. Гидроаллилирование НБД и НБН.

2.4.3. Восстановление АКП на поверхности носителя.

2.4.4. Окисление АКП водными растворами Н202.

2.5. Расчетные методы.

2.5.1. Квантово-химические расчеты.

2.5.2. Методика статистической обработки данных.

Глава 3. АКП в каталитической реакции сложных аллиловых эфиров с НБД и его производными.

3.1. Нетрадиционное аллилирование НБД и его производных.

3.2. Нетрадиционное каталитическое аллилирование оксо- и аза-производных норборнена.

3.3. Гидроаллилирование НБД и НБН аллилформиатами.

3.4. Выводы к главе 3.

Глава 4. Спектральное исследование АКП.

4.1. Корреляционные соотношения в спектрах ЯМР 13С растворов

4.1.1. Корреляционные сотношения в спектрах ЯМР 13С растворов, димерных АКП.'.

4.1.2. Корреляционные сотношения в.спектрах ЯМР 13С растворов анионных АКП i.

4.1.3. Корреляционные сотношения в спектрах ЯМР 13С растворов катионных АКП.

4.2. Рентгеновские фотоэлектронные спектры АКП.

4.3. Выводы к главе 4.

Глава 5. Электронные свойства АКП'в рамках ТФП.

5.Г. Электронные свойства анионных АКП.

5.2. Электронные свойства нейтральных АКП.

5.3. Электронные свойства катионных АКП.

5.4. Электронные свойства АКП в рамках концептуальной ТФП.

5.5. Сравнение результатов квантово-химических расчетов с экспериментальными данными.

5.6. Выводы к главе 5.

Глава 6. Стехиометрические реакции АКП.

6.1. Восстановление АКП водородом на поверхности углеродного носителя.

6.2. Окисление АКП водными растворами пероксида водорода.

6.2.1 Продукты окисления АКП в водных растворах Н2О2.

6.2.2. Кинетика и механизм окисления АКП водными растворами

Н2О2 в кислой среде.

6.2.3 Механизм формирования фуранового цикла на стадиях глубокого окисления Р-гидроксизамещенных АКП.

6.3. Выводы к главе 6.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электронное строение, спектральные и каталитические свойства аллильных комплексов палладия»

г|3-Аллильные комплексы палладия интенсивно исследуются более пятидесяти лет, со времени их открытия И. И. Моисеевым, Э. А. Федоровской и Я. К. Сыркиным. В течение этого времени благодаря работам научных коллективов под руководством И. И. Моисеева, Г. Вилке, Дж. Цуджи, Б. Троста, Дж. Баквалла, Б. Акермарка и других исследователей происходило развитие химии АКП в различных направлениях, большинство стехиометрических реакций' было реализовано в каталитических вариантах. АКП являются-важными интермед иатами 1,4-функционализации сопряженных диенов, аллильного замещения, карбонилирования, гомо- и кросс-сочетания и многих других каталитических синтезов. Широкое применение комплексов палладия в катализе во многом связано с его толерантностью к различным функциональным группам. Это качество позволяет направленно использовать электронные эффекты заместителей в аллильном и других лигандах для контроля скорости и селективности как отдельных стадий, так и реакции в целом.

Особое место в группе каталитических реакций с участием аллильных комплексов переходных металлов занимает аллилирование норборнадиена (НБД) и производных норборнена. Образующиеся ненасыщенные карбоциклические соединения находят широкое применение и обладают рядом уникальных свойств. Большинство реакций с участием НБД являются многомаршрутными, и их селективность кардинально зависит от состава и строения активного центра. Молекулярный дизайн катализаторов требует комплексного экспериментального и теоретического подходов.

Современный уровень развития методов квантовой химии, в особенности теории функционала плотности (ТФП), позволяет совмещать экспериментальные и расчетные подходы при изучении влияния заместителей на реакционную способность. Например, для подтверждения гипотез о механизмах каталитических реакций все чаще используются соотношения линейности свободных энергий (СЛСЭ), основанные как на опытных, так и на расчетных значениях констант скоростей. В соотношениях «структура-свойство» и «структура-активность» наряду со спектральными параметрами и эмпирическими константами заместителей используют энергии граничных орбиталей и дескрипторы реакционной способности, рассчитанные в рамках концептуальной ТФП.

В'металлоорганической химии подавляющее большинство соотношений «структура-свойство» относится к комплексам с ароматическими лигандами или ароматическими заместителями в лигандах, например, к системам пара-Х-С^Их-Ъ (X — функциональная группа, Ъ - реакционный центр). Для т\ -аллильных комплексов переходных металлов такие корреляции неизвестны. В случае более близкого расположения X относительно Ъ, например, в комплексах (Х-г^-СзНОРсШг, эффекты- заместителей будут более значительными и сложными. Для их описания целесообразно использовать, по меньшей мере, трехпараметрические уравнения, учитывающие не только полярные и резонансные, но и поляризационные взаимодействия. Получение таких соотношений по экспериментальным данным требует большого количества опорных точек и часто не может быть реализовано по техническим причинам. Использование теоретических значений измеряемых величин позволяет избежать этих проблем и дает возможность изучать эффекты заместителей в неустойчивых, интермедиатах. В частности, это относится к бурно развивающейся химии комплексов Рс1(1У).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Евстигнеева, Елена Михайловна

ВЫВОДЫ

Разработана каталитическая система на основе комплексных соединений палладия, позволяющая осуществлять нетрадиционное аллилирование норборнадиена и его гетероциклических аналогов аллиловыми эфирами карбоновых кислот. Проведено сравнение каталитического действия никелевых и палладиевых систем.

Впервые показано, что замещенные аллилформиаты, являющиеся^ предшественниками терминально замещенных аллильных интермедиатов, в,условиях катализа комплексами палладия селективно присоединяются к одной из двойных связей НБД с образованием* аллилнорборненов. Использование в качестве растворителя ионных жидкостей- позволяет отделять продукты от каталитического раствора перегонкой в вакууме. Синтезирован и' охарактеризован методами РФЭС в твердом состоянии и ЯМР !Н и 13С в растворе широкий* ряд комплексов с различными функциональными заместителями. Получены корреляционные уравнения,

13 связывающие экспериментальные значения химсдвигов, ЯМР С незамещенного1 терминального атома аллильного лиганда в анионных комплексах с модифицированными константами заместителей Гаммета о+у с параметрами'поля-и резонанса Свена-Лаптона (Б, Я"). Впервые в рамках ТФП' проведено сравнительное1 исследование равновесных геометрий, зарядов на атомах, констант ядерного магнитного экранирования, состава МО анионных, нейтральных и катионных аллильных комплексов палладия(П) и- палладия(ЬУ) в газовой фазе и в поляризованном континууме. Достигнуто хорошее соответствие между расчетными и спектральными данными.

Получены корреляционные соотношения, связывающие энергии пяти верхних занятых и нижней вакантной молекулярных орбиталей в равновесных геометриях аллильных комплексов с модифицированными параметрами поля и резонанса Свена-Лаптона (F, R") и поляризационными константами оа. Показано, что с помощью констант заместителей ста можно количественно оценить поляризующее влияние как положительно заряженного реакционного центра, так и среды растворителя.

6. Рассчитаны глобальные индексы реакционной способности АКП в рамках концептуальной ТФП: химическая жесткость, электронный химический потенциал и индекс электрофильности, количественно оценена- их зависимость от электронных эффектов заместителей в аллильном лиганде и от общего заряда ко мплекса.

7. Исследовано восстановление молекулярным водородом серии.замещенных АКП на поверхности углеродного носителя. Показано, что активность АКП в реакции восстановления определяется электронными эффектами заместителя и связана с дескрипторами реакционной способности: зарядом на терминальном атоме углерода и химическим электронным потенциалом.

8. Изучена- кинетика окисления 4-гидрокси-1,2,3-г1 -пентенилпалладийдихлорида пероксидом водорода , в кислых водных-растворах, продуктом которого является транс-2-пентен-1,4-диол. Получено кинетическое уравнение реакции, предложен механизм с участием октаэдрического аллильного комплекса Pd(IV).

9. Методом ЯМР 'н in situ идентифицированы интермедиаты в реакции образования фуранового цикла в реакциях окисления. алкен-1,4-диолов в условиях Вакер-процесса; Установлено, что непосредственным предшественником 2-метилфурана является 1,4-оксикарбонильный интермедиат, полученный в результате окисления внутренней двойной связи т/%шс-2-пентен-1,4-диола и не образующий, устойчивой полукетальной формы.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Евстигнеева, Елена Михайловна, 2011 год

1. Моисеев И.И., Федоровская Э.А., Сыркин Я.К. Новые комплексы палладия с ненасыщенными органическими лигандами // Журн. неорг. химии. 1959. - Т.4.- С.2641-2642

2. Smidt J., Hafner W. Eine Reaktion von Palladiumchlorid mit Allylallcohol Angew. Chem. 1959. - V.71. - N.8. - P.284.

3. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis /Е.-i. Tviegshi, ed./ V.l and 2. Wiley, New York, 2002. 3424 pp.

4. Колмен Дж., Хигедас Л., Нортон Дж., Финке Р. Металлоорганйческая химия переходных металлов. Основы и применения: В 2-х частях. Ч. 1,2. Пер. с англ. М.: Мир. 1989.

5. Tsuji J. Palladium reagents and catalysts: innovations in organic synthesis. John Wiley & Sons, Ed.: Chichester. 1995. -561 pp.

6. Grabulosa A., Mannu A., Muller G., Calvet Т., Font-Bardia M. F*-Stereogenic monophosphines in Pd-catalysed enantioselective hydrovinylation of styrene // Journal of Catalysis. -2011. V.81. -P.137-146

7. Burks H.E., Liu S., Morken J.P. Development, Mechanism, and Scope of the Palladium-Catalyzed Enantioselective Allene Diboration // J. Am. Chem. Soc. 2007.- V.129. -N.28. P.8766-8773

8. Knight J.G., Tchabanenko K. Diastereospecific carbonylation of 7t-allylpalladium complexes to give 3,6-disubstituted 3,6-dihydro-lH-pyridin-2-ones // Tetrahedron — 2002. V.58. N.3. - P.6659-6664

9. Trost B.M., Crawley M.L. Asymmetric Transition-Metal-Catabyzed Allylic Alkylations: Applications in Total Synthesis // Chem. Rev. 2003. - VM03 - N.8.1. Р.2921-2944.

10. Graening Т., Schmalz H.-G. Pd-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution: New Strategic Options for the Total Synthesis of Natural Products // Angew. Chem., Int: Ed. 2003. - V.42.- N,23. - P.2580-2584.

11. Modern oxidation methods / Báckvall J.-E., Ed. / Wiley-VCH, 2004. 336 p.

12. Богданов Г.М., Белов А.П. Журн. орг. химии. 1977. - Т.13. - G.932.

13. Felpin:F;-X., Eandais; Y. Practical^Pd/G-MediatedsAllylic^^ Substitution in Water// J. Org. Chem. 2005. - V.70. - N.16. - P.6441-6446.

14. Zhong G., Shi X. When Organocatalysis Meets Transition-Metal Catalysis // Eur. J. Org. Chem. 2010. - V.2010; - N.16.-P.2999-3025

15. Vlaar Т., Ruijter E., Orru R.V.A. Recent Advances im Palladium-Catalyzed Cascade:GyclizationsЛ Adv. Synth: Catali-20iaL—Y-353Í- P:809-84F

16. Okano Т., Matsubara Hi, Kusukawa Т., Fujitaí M. The polar, effect on; the regiochemistry of nucleophilic substitution of trifluoromethylated л;-а11у1 palladium complex // Л Organomet Chem. 2003. - V.676. - P.43-48.

17. Haight A.R., Stoner: E.J., Peterson МШ,. Grover V.K. General Method for the Palladium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Alcohols II J: Org. Chem. 2003. — V.68. -N.21. - P.8092-8096

18. Wassenaar J:, Zutphen S. van, Mora G., Floch P.Le, Siegler M.A., Spek A.L., Reek J.N.H. INDOLPhosphole and INDOLPhos Palladium-Allyl Complexes in

19. Asymmetric Allylic Alkylations // Organometallics. 2009. - V.28. - N.9. - P.2724-2734.

20. Zheng W.-H., Sun N., Hou X.-L. Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and: Amination of Dienyl Esters with 1,1'-P,N-Ferrocene Ligands // Org; Lett: 2005: — V.7. - N;23. — P:5151-5154.

21. Kleimark J., Johansson C., Olsson S., Hakansson M., Hansson S., Ákermark B., Norrby P.-O. Sterically Governed Selectivity in Palladium-Assisted Allylic Alkylation // Organometallics; -2011, V.30. -N.2. - P. 230-238

22. Watson I.D.G., Yudin A.K. New Insights into the Mechanism of Palladium-Catalyzed Allylic Amination I I J. Am. Chem. Soc. 2005. - V.127. - N.49. -P.17516-17529.

23. Garrido J.L., Alonso I., Carretero J.C. One-Step Palladium-Catalyzed Synthesis of Substituted Dihydrofurans from the Carbonate Derivatives of y-Hydroxy-a,p-unsaturated Sulfones // J. Org. Chem. 1998. - V.63. - N.25. - P.9406-9413.

24. Konno T., Nagata K.3 Ishihara T., Yamanaka H. Concise Syntheses of Nonracemic y-Fluoroalkylated Allylic Alcohols and Amines Via5 an Enantiospecific Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction.// J. Org. Chem. 2002. - V.67. -N.6. - P. 1768-1775

25. Konno T., Nagata K., Ishihara- T., Yamanaka H. Concise Syntheses of Nonracemic y-Fluoroalkylated Allylic Alcohols and Amines Via an Enantiospecific Palladium-Catalyzed Allylic Substitution'Reaction // J. Org. Chem. 2002. - V.67. -N.6. — P.1768-1775

26. Sakamoto T., Takahashi K., Yamazaki T., Kitazume T. Highly Stereocontrolled Synthesis of Trifluoromethylated Materials with Allylzincs and Allenylzincs Generated by Umpolung of Palladium Complexes // J. Org. Chem. 1999. — V.64. -N.26. - P.9467-9474.

27. Trost B.M., Miller J.R., Hoffman C.M., Jr. A Highly Enantio- and Diastereoselective Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyanoesters // J. Am. Chem. Soc. /dx.doi.org/10.1021/ja2029602

28. Luft J.A.R., Yu Z.-X., Hughes D.L., Lloyd-Jones G.C., Krska S.W., Houk K.N.

29. Doi Т., Iijima Y., Takasaki M:, Takahashi T. Synthesis of Dimethyl Gloiosiphone A by Way of Palladium-Catalyzed Domino Cyclization // J. Org. Chem. — 2007. -V.72. N.10. - P.3667-3671.

30. Mecking S., Keim W. Cationic Palladium r|3-Allyl Complexes with1 Hemilabile P,0-Ligands: Synthesis and Reactivity. Insertion of Ethylene into the Pd-Allyl Function // Organometallics. 1996. - Y.15. - N.l 1. - P.2650-2656.

31. Shvo Y., Arisha A.H.I. Intermolecular Metallo-ene Reaction Catalyzed by Palladium // J*. Org. Chem. 2001. - V.66. - N.14. - P.4921-4922

32. Tsukada N., Sugawara S., Nakaoka K., Inoue Y. Palladium-Catalyzed Benzannulation from Alkynes and Allylic Compounds // J. Org. Chem. 2003. — V.68.-N.15.-P.5961-5966.

33. Catellani M., Chiusoli G. P., Dradi E., Salerno G. Nickel-catalyzed allylation of norbornene // J. Organomet. Chem. 1979. - V.177. - N.2. - P.C29-C31.

34. Джемилев У. M., Хуснутдинов Р. И., Галеев Д. К., Нефедов О. М., Толстиков Г.А. Катализируемая комплексами никеля содимеризация сложных аллиловых эфиров с соединениями норборненового ряда // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1987.-№1.-С.138.

35. Tsukada N., Sato Т., Inoue Y. Palladium-catalyzed 2+2. cycloaddition of allylicacetates and norbornene // Tetrahedron Lett. 2000. - V.41. - N.21.- P.4181-4184.

36. Satoh Т., Miura M. Catalytic Processes Involving p-Carbon Elimination // Top. Organomet. Chem. 2005. - V.14. - P.l-20.

37. Flid V.R., Manulik O.S., Dmitriev D.V., Kouznetsov V.B., Evstigneeva E.M., Belov A.P., Grigor'ev A.A. Norbornadiene as a universal substrate for organic and petrochemical synthesis // Eurasian ChemTech Journal. 2001. - V.3. - N.2. - Р.20Г-222.

38. Флид B.P. Физико-химические основы каталитических синтезов с участием норборнадиена и аллильных производных. Дисс. . докт. хим. наук. Москва, МИТХТ. -2000.-258 с.

39. Hiittel R., Dietl Н., Christ Н. r)3-Allyl-Palladlum chlorid Komplexe von cycloolefinen und Cyclodienen // Chem. Ber. 1964. - V.97. - P.203 7-2045.

40. Hiittel R., Christ H. Die Alcoxydation der olefine // Chem. Ber. 1964. - V.97. -P.1439-1452.

41. Vedels E., Salomon M.F., Weeks J.P.D. Characterisation of some a-bonded palladium complexes by oxidative cleavage with Gollin's reagent // J. Organomet. Chem. 1972. - V.40. - N. 1. - P.221 -224

42. Mahe C.L.S., Patin H., Hulle M.-T. Van, Barton D.H.R. Structure and Chemistry of ri3-Allyl Palladium Complexes from Steroids // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1981. V.9. - P.2504-2508.

43. Saton J.Y., Horiuchi C.A. Oxidation of Steroidal rj3-Allyl Palladium Chloride

44. Complexes Using Chromiun (VI) Oxide in N,N-Dimethylformamide // Bull. Chem. Soc. Japan. 1983. - V.54. - N.2. - P.4567-4568.

45. Muzart J., Pale P., Pete J.P. Photooxidatlon regioseleetive de complexes r| -allylpalladlum: acces a des composes carbonyles a,P-insatures functionnalises en y // Tetrahedron Lett. 1983. - V.24.-N.42. -P.4567-4568.

46. Grozet M.P., Muzart J., Pale P., Tordo P. Photolyse de Complexes r|3-Allylpalladlum: etude par resonance paramagnetique electronlque des nitroxydes allyliques forms, en presence de nitrosodurene // J. Organomet. Chem. 1983. -V.244.-P: 191-200

47. Gomez-Bengoa E., Noheda P:, Echavarren A.M. Formation of a- and P-Unsaturated' Carbonyl Compounds by Palladium-Catalyzed Oxidation of Allylic Alcohols // Tetrahedron Lett. 1994. - V.35. - N.38. - P.7097-7098.

48. Peterson K.P., Larock R. Palladium-Catalyzed Oxidation^ of Primary and Secondary Allylic and Benzylic Alcohol // J. Org. Chem. 1998. - V.63. - N.10. -P3185-3189

49. Jutsukawa K., Kaneda K., Teranishi S. Regioseleetive Hydroxylation of r| -Allyl-palladium Complexes with the Mo02(acac)2-t-BuOH Catalyst System // J. .Org. Chem: 1983. - V.48. -N.3. - P.389-392

50. Gon9alves J.A'., Bueno A.C., Gusevskaya E.V. Palladium-catalyzed oxidation of monoterpenes: Highly selective syntheses of allylic ethers from limonene // J. Mol. Cat. A: Chemical. 2006. - V.252. - N.l-2'. - P.5-11

51. Backvall' J.-E. Palladium in Some Selective Oxidation Reactions // Acc. Chem. Res. 1983. -V.16.-N.9. - P.335-342

52. Pilarski L.T., Selander N., Bose D., Szabo K.J. Catalytic Allylic C-H Acetoxylation and Benzoyloxylation via Suggested' (r.3-Allyl)palladium(IV)1.termediates I I Org. Lett. 2009. - V. 11. - N.23. - P.5518-551

53. Леванда О.Ю., Пек Г.Ю., Моисеев И.И. Ж. орг. химии. 1971. - Т.7. - С.217

54. Backvall J.-E., Jonasson С. Palldium-catalyzed 1,2-oxidation of allenes // Tetrahedron Lett. 1997. - V.38. - N.2. - P.291

55. Backvall J.-E., Bystrom S., Nordberg R. Stereo- and Regioselective Palladium Catalyzed 1,4-DIacetoxylation of 1,3-Diens // J. Org. Chem. 1984. - V.49. -N.24. -P.4619-4631

56. Backvall J.-E. Palladium Catalyzed oxidations in selective organic synthesis // Pure & Appl. Chem. 1983. - V.55. -N.ll. - P. 1669-1676

57. Nilsson Y.I.M., Gatti R.G.P., Andersson P.G., Backvall J.-E. Palladium(II)-catalyzed carbocyclization: Vinylpalladium in 1,4-oxidation of conjugated dienes // Tetrahedron. 1996. - v.52. - N.21. - p.7511-7523

58. Franzen J., Backvall J.-E. Carbon-Carbon Bond Formation in Palladium(II)-Catalyzed Allylic Oxidation: A Novel Oxidative Carbocyclization of Allene

59. Substituted Olefins//J. Am. Chem. Soc. -2003.-V.125.-N.20.-p. 6056-6057

60. Белов А.П., Варгафтик M.H., Моисеев И.И. Бромирование г|3-аллильных комплексов палладия // Изв. АН СССР, сер.хим. 1964. - Т.8. - С. 1551-1552.

61. Белов А.П., Литвиненко В.И. Исследование кинетики и механизма окисления тс-аллилпалладийхлорида иодом в водных растворах // Кинетика и катализ. 1977. - Т. 18. - С.332-336.

62. Белов А.П., Моисеев И.И., Сацко Н.Г., Сыркин Я.К. Окисление п-аллилпалладийхлорида и-бензохиноном в солянокислых водных растворах // Изв. АН СССР, сер.хим. 1969. - №11. - С.2573-2574.

63. Castanet Y., Petit I. Synthesis and Reactivity of Halogeno- or Acetato-(7i-allylnorcamphane)palladium Dimers with Copper Salts // J. Chem. Res. — 1982. -V.5. N.9. - P.238-239.

64. Белов А.П., Чубриев З.Р., Моисеев И.И., Сыркин Я.К. Исследования в водных растворах л-аллилпалладийхлорида // Изв. АН СССР, сер. хим. 1974. -С.733-736.

65. Hartley F.R. The Chemistry of Palladium and Platinum. Applied Science Publishers Ltd., London, 1973. - 544 pp.о

66. Сацко Н.Г. Исследование кинетики и механизма реакций г| -аллильных комплексов палладия с электронодонорными и электроноакцепторными соединениями. Дисс. . к.х.н. - М., МИТХТ, 1971. - 189 с.

67. Белов А-.П., Сацко Н.Г., Моисеев И.М., Сыркин Я:К. О механизме окисления* ти-аллильных комплексов палладия я-бензохиноном в водных хлоридных растворах // ДАН СССР. 1972. - Т.202. -N.1. - С.81-84:

68. Белов А.П., Калабин С.М., Стаценко О.И. Кинетика и механизм окисления 1-гидроксиметил-т|3-аллипалладийхлорида п-бензохиноном в водных растворах // Кинетика и катализ. 1987. -Т.28. -N.5. -Р.1039-1043

69. Назаренко Е.П., Калабин СМ., Крылов А.В., Новиков Н.А., Белов А.П. Кинетика: и механизм окисления 4-гидроксиметил-1,2,3-г|3-пентенилпалладийхлорида и-бензохиноном в водных растворах // Кинетика и катализ. 1988. - Т.29: - N.5. - Р. 1050:

70. Назаренко Е.П. Дисс. . канд хим. наук. М., 1989х

71. Robinson S.D., Show B.L. 919. Transition metal-carbon bonds. Part І. ти-Allylic palladium complexes from butadiene and»its*methyl derivatives // J. Chem. Soc. -1963. P.4806-4814.

72. Nystrom J.E., Soderberg В., Akermark В., Backvall J.-E. Stoichiometric and catalytic hydroxypalladation of conjugated dienes // J. Organomet. Chem. — 1987. — V.334. —N.l-2. — P.169-180.

73. AC СССР N 1209690. МКИ4 C07D 307/36. Способ получения 2-метилфурана // Белов А.П., Калабин СМ., Тимофеев B.C., Кацман Е.А., Григорьев А.А. Б.И. 1985, 5.

74. Калабин С.М. Кинетика и механизм реакций окисления сопряженныхдиеновых углеводородов под действием комплексов палладия (И) в водных растворах. Дисс. к.х.н. М., МИТХТ, 1984. 181 с.

75. Андари М.К. Окисление 1,3-пентадиена в карбонильные соединения в водных растворах в присутствии солей палладия (II). Дисс. . канд.хим.наук. М., МИТХТ, 1984,- 192 с.

76. Brown D.A., Owens A. Molecular orbital theory of organometallic compounds. XIV. The electronic structures of metal-allyl complexes // Inorg. Chim: Acta. 1971. - V.5. - P.675 - 678

77. Sakaki S., Nishikawa M., Ohyoshi A. A palladium-catalyzed reaction» of a 7t-allyl ligand with a nucleophile: An MO study about a feature of the reaction and a ligand effect on the reactivity // J: Am. Chem. Soc. 1980. - V.102. - N.12. - P.4062 - 4069'

78. Dedieu A. Theoretical Studies in Palladium, and Platinum Molecular Chemistry // Chem. Rev. 2000. - V.100. - N.2 - P.543-600*

79. Nui S., Hall B.M. Theoretical Studies on Reactions of Transition-Metal Complexes // Chem. Rev.- 2000. V.100. - N¿2. - P.353-406

80. El-Bahraoui J., Molina J.M., Olea D.P. Electronic structure of 7i-allyl-Pd(II) chloride dimer and Pd2X4 (X = CI, Br, I) model systems: a RHF and density functional theory study // J. Molec. Struct. (Theochem). 1998. - V.426. - N.l-3. -P.207-215

81. Ткаченко О.Ю., Белов А.П. Влияние донорных свойств алкиламинов на структурные и зарядовые характеристики г(3-алл ильных комплексов палладия // Журн. структ. химии. 2004. - Т.45. - №3. - С.442.

82. Шамсиев Р.С. Дисс. .канд. химич. наук. Москва. МИТХТ. 2005. 154 с.

83. Шамсиев Р.С., Белов А.П. Влияние сольватного лиганда на механизм син/анти-изомеризации т|3-аллильных комплексов паладия: исследование методом функционала'плотности (DFT) //Журн. неорг. хим. 2005. - Т.50. - №9.- С.1499-1503

84. Шамсиев Р.С., Белов-А.П* Исследование механизма син/анти* изомеризации в хлор- и гидроксизамещенных т|3-аллильных комплексах палладия- на основе 1,3-бутадиена методом функционала плотности (DFT) // Журн. неорг. хим. -2005. Т.50. - №7. - С.1051-1055

85. Chatt J., Dunkanson L.A. Olefin co-ordination compounds. Part III. Infra-red spectra and structure: attempted preparation of acetylene complexes // J. Chem. Soc. -1953.- P.2939-2947

86. Norrby P.O., Akermark В., Haeffher F., Hansson S., Blomberg M. Molecular mechanics (MM2) parameters for the (r| -allyl)palladium moiety // J. Am. Chem. Soc.- 1993. V.115. -N.l.l. - P.4859-4867

87. Szabo K.J. Effects of the Ancillary Ligands on Palladium-Carbon Bonding in (r| -Allyl)palladium Complexes. Implications for Nucleophilic Attack at the Allylic Carbons // Organometallics. 1996. - V.15. - N.4. - P.l 128-1133

88. Sakaki S., Takeuchi K., Sugimoto M. Geometries, Bonding Nature, and Relative Stabilities of Dinuclear Palladium(I) 7c-Allyl and Mononuclear Palladium(II) тг-Allyl Complexes. A Theoretical Study // Organometallics. 1997. - V.16. - N.13. - P.2995-3003v

89. Pregosin P.S., Ruegger H., Salzmann R., Albinati A., Lianza F., Kunz R.W. X-ray diffraction, multidimensional NMR spectroscopy, and MM2* calculations on chiral allyl complexes of palladium(II) // Organometallics. 1994. - V.13. - N.l. -P.83-90

90. Oslob J.D., Âkermark B., Helquist P., Norrby P.-O. Steric Influences on the Selectivity in Palladium-Catalyzed Allylation // Organometallics. 1997. - V.16. -N.13. - P.3015-3021.

91. Sjogren M., Hansson S., Norrby P.-O., Âkermark B., Cucciolito M.E., Vitagliano A. Selective stabilization of the anti isomer of (r|3-allyl)palladium and -platinum complexes // Organometallics. 1992. - V.ll. - N.12. - P.3954-3964.

92. Garfagna G., Galarini R., Linn K. Nucleophilic attack at the central allyl carbon3 "fatom in (r[ -allyl)ML2. complexes (M- = palladium, platinum). Experimental facts and new theoretical insights // Organometallics. 1993. - V.12. -N.8 - P:3019-3028t

93. Sakaki S., Nishikawa M., Ohyoshi A. A palladium-catalyzed reaction of a %-allyl ligand with a nucleophile. An MO study about a feature of the reaction and a ligand effect on-the reactivity // J-. Am. Chem. Soc. 1980. - V.102. - N.12. - P.4062 -4069

94. Widhalm M., Nettekoven U., Kalchhauser H., Mereiter K., Calhorda M. J., Félix V. Origin of Enantioselectivity in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reactions Using Aminophosphine Ligands // Organometallics. 2002. -V.21.-N.2.-P.315-325«.

95. Blôchl P.E., Togni A. First-Principles Investigation of Enantioselective Catalysis: Asymmetric Allylic Amination with Pd Complexes Bearing P,N-Ligands // Organometallics. 1996. - V.15. - N.20. - P.4125-4132.

96. Delbecq F., Lapouge C. Regioselectivity of the Nucleophilic Addition to (r| -allyl) Palladium Complexes. A Theoretical Study // Organometallics. 2000. - V.19. -N.14. -P.2716-2723.

97. Hagelin H., Âkermark B., Norrby P.-O. A Solvated Transition State for the Nucleophilic Attack on Cationic r| -Allylpalladium Complexes // Chem. Eur. J.л

98. Gárdenas D. J., Alcamí M., Méndez M:, Echavarren A'. M. The Final Steps of' the Oppolzer Cyclization: Mechanism of the Insertion of Alkenes into Allylpalladium(II) Complexes // Chem. Eur. J. 2003. - V.9. - N.l. - P.96-105.

99. Gomez-Bengoa E., Cuerva J. M., Echavarren A. M., Martorell G. Cationic Intermediates in the Intramolecular Insertion of Alkenes intoт| -Allyl)palladium(II) Complexes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. - V.36. - N.7. - P.767-769

100. Cárdenas D. J., Echavarren A. M. Mechanistic aspects of C-C bond formation involving allylpalladium complexes: the1 role of computational studies // New J. Chem. 2004. - V.28. - N.3. - P.338-347

101. Garsía-Iglesias M., Buñuel E., Cárdenas D.J. Cationic (rj'-Ally^-palladium Complexes as Feasible Intermediates in Catalyzed Reactions // Organometallics. -2006. V.25. - N.15. - P.3611-3618

102. Коллмен Дж., Хигедас JI., Нортон Дж., Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов. Основы и применения: в 2-х частях. М.: Мир, 1989.-504 с.

103. Hughes R.P., Powell J. си-Addition of a palladium-carbon bond to coordinated olefins // J. Organomet. Chem. 1971. - V.30'. - N.l - P.C45-C47

104. Gallazzi M. C., Porri L., Vitulli G. Reversible insertion of norbornene into a nickel-methallyl bond // J. Organomet. Chem. 1975. - V.97. - N.l. - P.131-138.

105. DiRenzo G.M., White P.S., Brookhart M. Mechanistic Studies of Catalyticо

106. Olefin Dimerization Reactions Using Electrophilic ц -Allyl-Palladium(II) Complexes //J. Am. Chem. Soc. 1996. - V.118. -N.26: - P.6225-6234.

107. Correlation Analysis in Chemistry: Recent Advances // By N.B. Chapman (Edi), J. Shorter (Ed.). New York: Plenum Press. 1978: - 560 pp.

108. It Mi Karplus, Л A. Pople. Theory of Carbon NMR Chemical Shifts in Conjugated Molecules//J. Chem. Phys. 1963. - V.38.-N.12. - P.2803-2807. 132. Гюнтер X. H.Bведение в курс спектроскопии >1 MP: Пер. с англ.- М: Мир, 1984, 478 с.

109. ТЗЗ: Tschoerner Ml, Kunz R.W., Prigosin P.S. 13C chemical shifts in the aryl complexes PdX09-RC6H4)(TMEDA). Is the PdX(TMEDA) fragment a substantial n-donor? // Magn: Res. Chem. 1999. - V.37. - N.2.-P.91

110. Buckingham A. D., Stephens P J. Proton chemical shifts in the nuclear magnetic resonance spectra of transition-metal hydrides: square-planar platinum(II) complexes //J. Chem. Soc. 1964. - P.4583-4587.

111. Cooper D. C., Hughes R. P., Powell J. Studies of Carbon-13 Shielding Effects in Mctal-Alkyl, Metal-Olefin, and Metal-Allyl Bonds // J. Am. Chem. Soc. 1972. -V.94. - N.26. - P.9244-9245.

112. Bodner G.M., Todd L.J. Fourier Transform Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Study of Transition Metal Garbonyl Complexes // Inorg. Chem. 19741. V.13. -N.6. — P.1335-1338

113. Kastano A.M., Aranyous A., Szabö K.J., Bäckvall J:-E. Nucleophilic Attack on (7r-Allyl)palladium Complexes: Direction of the Attack to the Central or terminal

114. Carbon Atom by Ligand Control // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. - V.34 -N.22.-P.2551-2553

115. Aranyous A., Szabo K.J., Kastano A.M., Bäckvall J.-E. Central versus Terminal Attack in Nucleophilic Addition to (n:-AIlyl)palladium Complexes. Ligand Effects and Mechanism // Organometallics 1997. - V.l6. - N.5. - P. 1058-1064

116. Macsäri I., Hupe E., Szabo K.J. Regioselective Catalytic Transformations Involving /?-Silyl-Substituted (r|3-Allyl)palladium Complexes: An Efficient Route to Functionalized Allylsilanes // J. Org. Chem. 1999. - V.64. - N.26. - P.9547-9556.

117. Philipsborn W. von. Probing organometallic structure and* reactivity by transition metal NMR spectroscopy // Chem. Soc. Rev 1999. - V.28. - N.2 - P.95-105

118. Bonnaire R., Davoust D., Platzer N. Rh NMR studies of organometallic rhodium(I) derivatives // Org. Magn. Res. 1984. - V.22. - N.2. - P.80-85

119. M. Bühl. Substituent Effects on 103Rh NMR Chemical Shifts and Reactivities. A Density Functional Study // Organometallics. 1997. - V.16. - N.2. - P.261-267

120. Cheong M., Basolo F. Substituent effects on the rates of carbon monoxide substitution of (r)5-C5H4X)Rh(CO)2 // Organometallics. 1988. - V.7. - N.9. - P.2041-2044

121. Markgraf J.H., Hong L., Richardson D.P., Schofield M.H. Substituent effects on1.r n

122. N and С NMR chemical shifts of 5-phenyl-l,3,4-oxathiazol-2-ones: a theoretical and spectroscopic study // Magn. Reson. Chem. 2007. - V.45. - P.985-988

123. Реутов O.A., Курц A.JI., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 1: Учебник — М.: Изд-во МГУ, 1999. 560 с.

124. Боресков F.M. Гетерогенный катализ. М.: Наука, 1980. - 305 с.

125. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии / 4-е изд. Пер. с англ. / Под ред. В. Ф. Травеня. — М.: Химия, 1991. — Пер. изд.: Великобритания, 1986. — 448 с.

126. Anslyn E.V., Dougherty D.A. Modern Physical Organic Chemistry / University Science Books. Sausalito, California, 2006. 1104 pp.

127. Hammett L.P. The Effect of Structure upon the Reactions of Organic Compounds. Benzene Derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1937. V.2.- P.96.

128. Shorter J. The centenary of the birth of Louis Hammett // Pure & Appl. Chem. -1995. V.67. - N.5. - P.835-840

129. Пальм В. А. Строение и реакционная способность органических соединений (Количественные закономерности) // Успехи химии. 1961. — Т.ХХХ. - №9. - С.1069-1123

130. Wells P.R, Ehrenson S., Taft R.W. Substituent Effects in the Naphthalene Series. An Analysis of Polar and-pi Derealization Effects // Prog. Phys. Org. Chem. 1968. -V.6. - P. 147-322.

131. Ehrenson S., Brownlee R.T.C., Taft R.W. A Generalized Treatment of Substituent Effects in the Benzene Series. A Statistical* Analysis by the Dual Substituent Parameter Equation//Prog. Phys. Org. Chem. 1973. - V.10. - P.l-80

132. Hansch C., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. - V.91. — N.2. - P. 165-195.

133. Дьюар M., Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1977. 695 с.

134. Taft R.W., Topsom R.D. The Nature and'Analysis of Substituent Electronic Effects //Progr. Phys. Org. Chem. 1987. - V.16. - P. 1-83

135. Hehre W.J., Pau C-F., Headley A.D., Taft R.W. A scale of directional' substituent polarizability parameters from ab initio» calculations of polarizability potentials // J. Am. Chem. Soc: 1986. - V.108. - N.7. - P.1711-1712

136. Hansch C., Steinmetz W.E., Leo A.J., Mekapati S.B., Kurup A., Hoekman D. On the Role of Polarizability in Chemical-Biological Interactions // J. Chem. Inf. Comput. Sei. 2003. - V.43. - N.l. - P.l20-125

137. Егорочкин A.H., Воронков М.Г., Кузнецова O.B. Поляризационный эффект в органической, элементоорганической и координационной химии: Монография. — Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета им. Н.И. Лобаческого, 2008. — 336 с.

138. Gross K.C., Seybold P.G. Comparison of Quantum Chemical Parameters and Hammett Constants in Correlating pKa Values of Substituted Anilines // J. Org. Chem. 2001.-V.66. - N.21.-P.6919-6925

139. Lipping L., Küutt A., Kaupmees K., Koppel I., Burk P., Leito I., Koppel I.A. Acidity of Anilines: Calculations vs Experiment // J. Phys. Chem. A. 2014. -V.115. -N.37. - P.10335-10344

140. Ye P., Gellman A.J. Transition State for Alkyl Group Hydrogenation on Pt(l 11) //J. Am. Chem. Soc.-2008. -V. 130. N.26. -P.8518-8526.

141. Multinuclear NMR / Mason J., ed. / Plenum Press: New York.- 1987. P. 51-88:

142. Mann B.E., Taylor B.F. 13C NMR Data for Organometallic Compounds // Academic Press: London, 1981. 326 p.

143. Verna R.P., Hansch C. Use of 13C NMR Chemical Shift as QSAR/QSPR Descriptor // Chem*. Rev. 2011. - V.l 11. - No.3. - P.2865-2899

144. Popeney C., Guan Z. Ligand Electronic Effects on Late Transition Metal Polymerization Catalysts // Organometallics. 2005: - V. 24. - N.6. - P. 1145-1155

145. Takahashi Y., Akahori H., Sakai S., Ishii Y. The Electronic Character of the Allylic Group of 7e-Allylic Palladium Complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1971. -V.44. N.10. - P.2703-2705

146. Branchadell V., Moreno-Mañas M:, Parella T., Pleixats R. Density Functional' Study on* the Regioselectivity of Nucleophilic Attack in 1,3-Disubstituted-(Diphosphino)(Ti3-allyl)palladium Cations // Organometallics. 1999. - Y.18. - N.24. - P.4934-4941

147. Branchadell V., Moreno-Mañas M., Pleixats R. Theoretical Study on the Regioselectivity of Nucleophilic Attack in Silyl-Substituted (Diphosphino)(ri -allyl)palladium Cations // Organometallics. 2002. - V.21. - N.12. - P.2407-2412

148. Constantine R.N., Kim N., Bunt R.C. Hammett Studies of Enantiocontrol by PHOX Ligands in Pd-Catalyzed, Allylic Substitution Reactions // Org. Lett. 2003. -V.5. - N.13. - P:2279-2282

149. Lehmann J., Lloyd-Jones G.C. Regiocontrol and Stereoselectivity in Tungsten-Bipyridine Catalysed Allylic Alkylation // Tetrahedron. 1995: - V.51. - N.32. -P.8863-8874

150. Fiori K.W.; Espino C.G.; Brodsky B.H.; Du Bois J. A mechanistic analysis of the Rh-catalyzed intramolecular C—H amination reaction // Tetrahedron. 2009. -V.65.-N.16.-P.3042

151. Ackermann L., Vicente R., Kapdi A.R. Transition-Metal-Catalyzed Direct

152. Arylation of (Hetero)Arenes by CH Bond Cleavage // Angew. Chem. Int. Ed. -2009. V.48. -N.52. - P.9792-9826

153. Gagliardo M., Snelders D.J.M., Chase P.A., Gebbink RJ.M. K., Klink G.P.M. van, Koten G. van. Organic Transformations on a-Aryl Organometallic Complexes // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. - V.46.-N.45. - P.8558 - 8573

154. Shi T., Hiding L.I. Linear. Free Energy Relationships for Complex Formation Reactions between Carboxylic Acids and Palladium(II). Equilibrium and Iligh-Pressure Kinetics Study // Inorg; Chem. 1997. - V.36 -N.4. .- P.528-536

155. Bansal V., Sharma P.K., Banerji K.K. Kinetics and^Mechanismiof the Oxidation? of Substituted Benzaldehydes by Oxo(salen)manganese(V) Complexes // J. Chem. Res. (S): — 1999.-N.8. P.480-481

156. Shishkov I.V., Rominger F., Hofinann P. Remarkably Stable Copper(I) a-Carbonyl Carbenes: Synthesis, Structure, and? Mechanistic Studies of Alkene* Cyclopropanation Reactions // Organometallics. 2009. - ¥.28 - N.4. - P. 1049-1059

157. Whiteoak C.J., Britovsek G.J.P., Gibson V.C., White A.J.P. Electronic effects in oxo transfer reactions; catalysed by salam molybdenum(VIi) c/5-dioxo complexes // Dalton Trans. 2009. - N.13. - P.2337-2344

158. Schroder K., Enthaler S;, Join B:, Junge K., Beller M. Iron-Catalyzed Epoxidatiom of: Aromatic Olefins; and? 1,3-Dienes // Adv. Synth: Catal. 2010. -V.352. - P. 1771—1778'

159. Crucianelli M., Saladino R., De Angelis F. Methyltrioxorhenium Catalysis in Nonconventional Solvents: A Great Catalyst in a Safe Reaction Medium // ChemSusChem. -2010. V.3. -N.5. -P.524-540

160. Buffin B.P., Belitz N.L., Verbeke S.L. Electronic, steric, and temperature effects in the Pd^rbiquinoline catalyzed5aerobic oxidations ofbenzylic alcohols in water // J. Mol. Calal. A: Chem. 2008. - V.284. - №1-2. - P. 149-154:

161. Popeney C., Guan Z. Ligand Electronic Effects on Late Transition^ Metal • Polymerization Catalysts // Organometallics. 2005. - V.24. -N.6. P. 1145-1155

162. Broggi J., Urbina-Blanco C.A., Clavier II., Leitgeb A:, Slugovc C., Slawin A.M.Z., Nolan S.P. The Influence of Phosphane Ligands on the Versatility of Ruthenium-Indenylidene Complexes in Metathesis// Chem. Eur. J. — 2010. — V. 16. — N.30.-P.9215-9225

163. Racowski J.M:, Dick A.R., Sanford M:S. Detailed Study of C-O and C-C Bond-Forming Reductive Elimination from Stable C2N202-Ligated Palladium(IV) Complexes//J. Am. Chem. Soc. 2009. - 13 L - N.31. - P:10974-10983^

164. Fu Y., Li Z., Liang S., Guo Q.-X., Liu L. Mechanism for Carbon-Oxygen Bond-Forming Reductive Elimination from Palladium(IV) Complexes // Organometallics. -2008.-V.27. N.15. — P.3736-3742

165. Gable K.P., Juliette J J. J. Hammett Studies on Alkene Extrusion from Rhenium(V) Diolates and an MO Description of Metal Alkoxide-Alkyl Metal Oxo Interconversion // J. Am. Ghem. Soc. 1996. - V.l 18. - N.M.- P.2625-2633

166. Rossi A., Hierold C., Stemmer A., Stark W.J. Permanent Pattern-Resolved Adjustment of the Surface Potential of Graphene-Like Carbon through Chemical Functionalization// Angew. Chem. Int. Ed. 2008. - V.48. - N.l. - P.224-227.

167. Jaffé H.H. Theoretical Considerations Concerning the Hammett Equation. VI. A Molecular Orbital Treatment of the Multiplicity of Substituent Constants // J. Am. Chem. Soc. 1954. - V.76. - N.22. - P.5843-5846

168. Topsom R.D. Some Theoretical Studies of Electronic Substituent Effects in Organic Chemistry//Prog. Phys. Org. Chem. 1987. - V.16. -P1125-193

169. Kalinina D., Dares C., Kaluarachchi H., Potvin P.G., Lever A.B.P. Spectroscopic, Electrochemical, and Computational Aspects of the Charge Distribution in Ru(acac)2(R-o-benzoquinonediimine) Complexes // Inorg. Chem. -2008. V.47. -N.21. -P.10110-10126

170. Lage M.L., Fernández I., Mancheño M.J., Sierra M.A. Electronic Structure of Alkoxychromium(O) Carbene Complexes: A Joint TD-DFT/Experimental Study // Inorg. Chem.-2008. V.47. - N.12.-P.5253-5258

171. Takahata Y., Chong D.P. Estimation of Hammett Sigma Constants of Substituted Benzenes Through Accurate Density-Functional Calculation of Core-Electron Binding Energy Shifts // Int. J. Quant. Chem. 2005. - V. 103. - P.509-515

172. Y. Simón-Manso. Linear Free-Energy Relationships and the Density Functional Theory: An Analog of the Hammett Equation // J. Phys. Chem. A. 2005. - V.109. -N.9. - P.2006-2011

173. Smith A.P., McKercher A.E., Mawhinney R.C. Inductive Effect: A Quantum Theory of Atoms in Molecules Perspective // J. Phys. Chem. A. 2011. - V.l 15. - P.

174. Pearson R. Absolute electronegativity and1 hardness correlated with molecular orbital theory//Proc. Nati. Acad. Sci. USA- 1986. V. 83. - P.8440-8441

175. Geerlings P., Proft F. De, Langenaeker W. Conceptual' Density Functional Theory//Chem. Rev.-2003.-V. 103. № 5.-P. 1793-1873

176. Цирельсон В.Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела // М.: Бином. Лаборатория знаний, 2010. — 496 с.

177. Domingo L.R., Pérez P., Contreras R. Electronic Contributions to the ap Parameter of the Hammett Equation // J. Org. Chem. 2003. - V.68. - N.15. -P.6060-6062

178. Sullivan1 J J., Jones A.D., Tanji K.K. QSAR Treatment of Electronic Substituent Effects Using Frontier Orbital Theory and Topological Parameters // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. - V.40. - N.5. - P. 1113-1127

179. Chartaraj P.K., Lee H., Parr R.G. HSAB Principle // J. Am. Chem. Soc. 1991. - У.Г13. —N.5.

180. Органикум. Практикум по органической химии в 2-х томах. Пер. с нем. Потапова В.М., Пономарева C.B. М.: Мир. 1979. 1 т. С. 453. 2 т. - С. 442.

181. Hesse R., Chassé T., Szargan R. Peak Shape analysis of core level photoelectron spectra using UNIFIT for WINDOWS // Fresenius J. Anal. Chem. 1999. - V.365. -P.48-54

182. Ram R.N., Meher N.K. Selective formylation of alcohols in the presence of phenols with chlorals // Tetrahedron. 2002. - V.58. -N. - P.2997-3001

183. Fatiadi A.J. Active Manganese Dioxide Oxidation in Organic Chemistry. Part I. // Synthesis (Stutgart). 1976. -N.2. - P.65-104

184. Henry P1M. Palladium catalyzed oxidation of hydrocarbons. D. Reidel Pub. Co., Dordrecht. 1980. - P.7.

185. Bönnemann H., Bogdanovic B., Wilke G. Cis- und trans-Bis(7i-allyl)nickel-System. //Angew. Chem. 1967. - V.79. - N.17/18. - S.817-818.

186. Dent W.T., Long R., Wilkinson A.J. Some observations of the preparation of 7i-allylic Palladium Chloride Complexes // J. Chem. Soc. 1964. - P:i585.

187. Volger H.C. Synthesis of ß-alkyl andv ß-aryl 7t-allylic palladium halide complexes and its mechanistic aspects // Rec.Trav.Chim. — 1969. V.88. — N.2. — P.225-240

188. Ogoshi S., Hiraako K., Nakanishi J., Ohe K., Murai S. Convenient synthesis of rj -l-(formyl)allyl.- and [r| -l-(dimethoxymethyl)allyl]palladium chlorides // J. Organomet. Chem. 1993. - V.445. - C13-C14.

189. Hüttel R., Schmid H. Olefm-Palladiumchlorid-Komplexe. X. 7t-Allyl-Komplexe durch Decarboxylierung von ungesättigten Malonsäurederivaten // Chem.Ber. 1968.-V.101.-N.1.- P.252-261

190. Parshall G.W., Wilkinson G. Mesityl Oxide Complexes of Palladium and Platinum // Inorg. Chem. 1962. - V.l. - N.4. - P.896-900

191. Столяров И.П;, Гехман А.Е., Моисеев И:И!, Колесников А.Ю), Евстигнеева E.M., Флид В.Р. Каталитическое гидроаллилирование норборнадиена аллилформиатом на комплексах палладия // Известия РАН., сер. хим. 2007. -№2. - С.309-313.

192. Беренблюм А.С., Аль-Вадхав Х.А. Метод изучения взаимодействия соединений палладия с водородом на поверхности» носителя // Вестник МИТХТ. 2010. - Т.5. - №5. - С.43-46

193. A.D., Farkas О., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

194. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993.- V.98. - №7. P.5648-5653.

195. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti, correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. 1988. -V.37. - №1. - P.785-789

196. Ionic Liquids in Synthesis / Wasserscheid P., Welton Т., eds. / Wiley-VCH. -380 p.

197. Ragoussis V., Giannikopoulos A. Palladium catalyzed reductive decarboxylation of allyl a-alkenyl-(3-ketoesters. A new synthesis of (is)-3-alkenones // Tetrahedron Lett. 2006. - V.47 - N.5. - P.683-687

198. Shorter J. Correlation Analysis of Organic Reactivity. With particular reference to multiple regression. Wiley, New York, 1982. 248 p.

199. Евстигнеева E.M., Флид В.P. Корреляция химсдвигов в спектрах ЯМР С комплексов палладия (l-R-Ti3-C3H4)PdCl.2 и Na[(l -R-rj3-C3H4)PdCl2] с константами заместителей // Известия РАН. Сер. Хим. 2008. - Т.57. - №6. -Р.1171-1174.

200. В. Trost. Designing a Receptor for Molecular Recognition in a Catalytic Synthetic Reaction: Allylic Alkylation // Acc. Chem. Res. 1996. - V.29. - N.8. -P.355-364

201. Charton M. Substituent effects in nonaromatic unsaturated systems // Progr. Phys. Org. Chem. 1973. - V.lOi - P.81-204

202. Hufner S. Photoelectron spectroscopy: Principles and applications. SpringerVerlag, 1995.-662 p.

203. Practical Surface Analysis by Auger and X-Ray Photoelectron Spectroscopy / Briggs D., ed. / Wiley, 1983. 533 p.

204. Нефедов' В.И. Рентгеноэлектронная спектроскопия химических соединений. Справочник. М.: Химия, 1984. — 256 с.

205. Gelius U., Roos В., Siegbahn P. Ab initio МО SCF calculations of ESCA shifts in sulfur-containing molecules // Chem. Phys. Lett. 1970. - V.4. - N.8. - P.471-475

206. Aitken E.J., Bahl M.K., Bomben K.D., Gimzewski J.K., Nolan G.S., Thomas T.D. Electron spectroscopic investigations of the influence of initial- and final-state effects on electronegativity // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V.102. -N.15. -P.4873-4879

207. Nefedov V.I., Salyn Ya.V., Moiseev I.I., Sadovskii A.P., Berenbljum A.S., Knizhnik A.G., Mund S.L. ESCA and X-Ray Spectral Study of Pd(0), Pd(I) and Pd(II) Compounds with Triphenylphosphine Ligands // Inorg. Chim. Acta. 1979. — V.35. - P.L343- L344

208. Kumar G., Blackburn J.R., Albridge R.G., Moddeman W.E., Jones M.M. // Inorg.Chem. 1972. - V. 11. - N.2. - P.296о

209. Петров Г.Б., Маркович JI.M., Рябцев А.В., Белов А.П. Исследование Г| -аллильных комплексов палладия методом рентгеноэлектронной спектроскопии // Ж. структ. химии. 1983. - Т.24. - №6. - С. 113-114

210. Bokman F., Gogol A., Petterson L.G.M., Bohman О., Siegbahn H.O.G. Electronic Structure of Catalytically Important Palladium Complexes Studied1 by Photoelectron Spectroscopy // Organometallics. 1992. - V.ll. - N.5. - P.1784-1788

211. Нефедов, В.И., Захарова И.А., Моисеев И.И., Порай-Кошиц М.А., Варгафтик М.Н. Исследование комплексных соединений палладия методом рентгеноэлектронной спектроскопии // Ж. неорг. химии. 1973. - Т. 18. - №12. -С.3264-3268

212. Hocking R.K., Deeth R.J., Hambley T.W. DFT Study of the Systematic Variations in Metal-Ligand Bond Lengths of Coordination Complexes: the Crucial Role of the Condensed Phase //Inorg. Chem. 2007. - V.46. - N.20.%- P.823 8-8244

213. Marenich A.V., Olson R.M., Chamberlin A.C., Cramer G.J., Truhlar D.G. Polarization Effects in Aqueous and Nonaqueous Solutions // J. Chem. Theory Comput. 2007. - V.3. -N.6. -P.2055-2067

214. Евстигнеева E.M., Флид B.P., Бобкова E.H. Эффекты заместителей вкатионных и анионных Г|3-аллильных комплексах палладия по данным1 «>спектроскопии ЯМР С и квантово-химических расчетов.// Известия РАН, сер. хим. 2009. - Т.58: - №3. - С.539-546.

215. Эльхуссиен М., Евстигнеева Е.М., Флид В.Р. Соотношения линейности13 3свободных энергий в теоретических спектрах ЯМР С комплексов cmh-(1-R-t| -C3H4)Pd(Me2C=0)2.+ // Вестник МИТХТ. 2010. - Т.5. - №3. - С.26-29.

216. Pearson*R'.G. Chemical Hardness // 1997. Wiley-VCH. - 198 p.

217. Smith A.E. The structure of the allylpalladium chloride complex (C3H5PdCl)2 at -140°С //Acta Crystallogr. 1965. - V.18. -N.3. - P.331

218. Bandoli G., Clemente D.A. Comparison of two independent structure determinations of (l-3-rj-2-methylallyl)palladium chloride dimer // Acta Crystallogr., Sect.B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1981. - V.37. -N.2. - P.490-491

219. Барнард А. Теоретические основы неорганической химии /пер. с англ., M., «Мир». 1968.-362 с.

220. Brown Н.С., Okamoto Y. Electrophilic Substituent Constants // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V.80. - P.4979-4987

221. Tabares-Mendoza C., Guadarrama P. Predicting the catalytic efficiency by quantum-chemical' descriptors: Theoretical-5 study of pincer metallic complexes involved in the catalytic Heck reaction // J. Organomet. Chem. 2006. - V.691. -N.43. — P.2978-2986

222. Giri S., Wang D.Z., Chattaraj P:K. Catalyst electronic polarizability and enantiomeric excess in asymmetric hydrogénation // Tetrahedron — 2010. V.66. -N.25. - P.4560-4563.

223. Li X.-B., Wang H.-Y., Lv R., Wu W.-D., Luo J.-S., Tang Y.-J. Correlations of the Stability, Static Dipole Polarizabilities, and Electronic Properties of Yttrium Clusters//J. Phys. Chem. A. 2009. -V. 11-3. -N.38. - P.10335-10342

224. Mandai Т.К., Pati S.K., Datta A. DegenerateTntermolecular and Intramolecular Proton-Transfer Reactions: Electronic Structure of the Transition States // J. Phys. Chem. 2009.-V.113.- N.29. - P.8147-8151

225. Ess D.H. Distortion, Interaction, and Conceptual DFT Perspectives of MO4-Alkene (M = Os, Re, Te, Mn) Cycloadditions // J. Org. Chem. 2009. - V.74. -P.1498-1508

226. СемиколеновВ.А. Современные подходы к приготовлению катализаторов "палладий на угле" // Успехи.химии. 1992. - Т.61. - №2. - С.320-331

227. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований / Пер. с англ. Под ред. Б.А. Порай-Кошица. Л.: Химия, 1964. 180 с.

228. Goodfellow R.J., Venanzi L.M. Some anionic 7u-allyl derivatives of palladium(II) // J. Chem. Soc. A. 1966. - P.784-785

229. Strukul G. Catalytic oxidations with hydrogen peroxide as oxidant // Kluwer, Dordrecht. 1992. - 283 p.

230. Edwards J.O. Peroxide Reaction Mechanisms / Edwards J.O., Ed. / Interscience: New York, 1962; P. 67-106.

231. Dankleff M.A.P., Curci R., Edwards J.O., Pyun H.-Y. The influence of solvent on the oxidation of thioxane by hydrogen peroxide and by tert-butyl hydroperoxide // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V.90 - N.12. - P.3209-3218

232. Adler N., Hiskey C.F. Condensation Equilibrium of the Peroxy Complexes of Niobium in Sulfuric Acid// Am: Chem. Soc. 1957. - V.119. - N.40. - P.1834-1837

233. Christe K.O., Wilson W.W., Curtis E.C. Novel" Onium Salts. Synthesis and Characterization of the Peroxonium-Cation, HjOOH* // Inorg. Chem. 1979*: - V.18. -N:9. — P.2578-2586

234. Olah G.A., Rasul G., Burrichter A., Hachoumy M., Prakash G.K.S., Wagner R.I., Christe K.O. Trimethylperoxonium Ion,' CH300(CH3)2+ // J. Am. Chem. Soc. -1997. V.79. - N.40. -P.9572-9573

235. Sehnal P., Taylor R.J.K., Fairlamb IJ.S. Emergence ofPalladium(IV) Chemistry in Synthesis andCatalysis // Chem. Rev.- 2010. V.l 10. - N.2. - P:824-889

236. Моисеев И.И. я-Комплексы в жидкофазном окислении, олефинов. М.: Наука. 1970.-242 с.

237. Андари' М:, Андреева1 А.Е., Белов А.П. Реакция окислениялгидроксилсодержащего т. -аллильного лиганда в координационной сфере палладия под действием Н202 // Журн. структ. химии. 1984. - Т.25. - С. 167169.

238. Белов А.П., Блинова Т.Н. Кинетика и механизм реакциипротодеметаллирования г)3-аллилпалладийгалогенидов в растворах галогенводородных кислот // Кинетика и катализ. — 1979. Т.20. - №4. - С.854-859

239. Белов А.П., Захариев A.M., Моисеев И.И., Сацко Н.Г., Сыркин Я.К. Роль металлического палладия в восстановительном распаде л-аллилпалладийхлорида в водных щелочных растворах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970.-№1.-С.46-49.

240. Шамсиев Р.С. Квантово-химическое исследование каталитических превращений олефинов и диенов, протекающих на комплексах палладия. Дисс. канд. хим. наук. 2005. - МИТХТ, г. Москва.

241. Oloo W., Zavalij P.Y., Zhang J., Khaskin E., Vedernikov A.N. Preparation and C-X Reductive Elimination Reactivity of Monoaryl PdIV-X Complexes in Water (X = OH, OH2, CI, Br) // J. Am. Chem. Soc. 2010. - V.132. - N.41. - P.14400-14402

242. Fundamental world of quantum chemistry. A tribute to the memory of Per-Olov Lowdin / Eds. Brandas E., Kryachko E.S. V.2. - Kluwer Academic Publishing, Dordrecht, 2003. - 365 p.

243. Comprehensive Chemical Kinetics / Ed. Bamford C.H., Tip C.F.H. per. v. 16. Liquid-fase oxidation - Amsterdam, Elsevier, 1980. — 264 p.

244. Snyder J.R., Serianni A.S. Deoxygenated and alkylated furanoses: ThorpeIngold effects on tautomeric equilibria and rates of anomerization // Carbohydr. Res. 1991. - V.210.-P.21-38