Закономерности электрохимически индуцированной функционализации связей C(sp2)-H с участием комплексов никеля и палладия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Дудкина, Юлия Богдановна

• Дудкина, Юлия Богдановна
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Дудкина, Юлия Богдановна

Введение 2

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 8

1.1 .Методы электрохимии в изучении металлоорганических соединений 9

1.2.Электросинтез. Медиаторный электрокатализ 13

1.3. Подходы к активации и функционализации С8р2-Н связей в окислительных условиях 17

1.4. Палладийорганические интермедиа™ реакций лиганд-направленной функционализации С-Н связей ароматических соединений — циклометаллированные комплексы палладия 25

1.5. Никельорганические интермедиаты реакций функционализации С-Н связей ароматических соединений 35

1.5.1. Циклометаллированные комплексы никеля 3 5

1.5.2. Никельорганические интермедиаты введения фторалкильных групп

в реакциях кросс-сочетания 40

Постановка цели и задач 45

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 47

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 61

3.1. Электрохимические свойства циклометаллированных комплексов

палладия 61

3.1.1. Влияние растворителя на электрохимические свойства комплексов

палладия. Мономер-димерные переходы перфторкарбоксилатных 63

производных

3.1.2. Квантово-химические расчеты граничных орбиталей циклопалладированных комплексов палладия 75

3.2. Реакции окисления с участием циклометаллированных комплексов палладия 32

3.2.1. Реакционная способность циклических комплексов палладия по отношению к реагентам-участникам каталитических реакций С-Н функционализации 82

3.2.2. Реакции препаративного окисления карбоксилатных и фосфонатных комплексов палладия 89

3.3. Исследование электрохимических свойств комплексов никеля с а-дииминовыми лигандами методами вольтамперометрии и ЭПР 94

3.3.1. Комплексы никеля с Ьру и 1ру лигандами как потенциальные катализаторы реакций окислительной С-Н функционализации 95

3.3.2. Стабилизация комплексов никеля в высоких стенях окисления с фторалкильными заместителями: синтез и изучение электрохимических свойств комплексов N1(11), N¡(111), №(1У), содержащие [(1ру)№п+(С4Р8)] фрагмент (п = 2, 3, 4) 98

3.4. Электрохимически индуцированные каталитические реакции С-Н функционализации ароматических соединений при участии комплексов палладия и никеля 104

3.4.1. Реакции функционализации С-Н связей ароматических субстратовс участием перфторкарбоновых кислот и перфторал кил бромидов Ю4

3.4.2. Реакции С-Н фосфорилирования Ю8

3.5. Иммобилизация комплексов никеля и палладия на силикатных 112

наночастицах для создания гетерогенных катализаторов электрокаталитических реакций

3.5.1. Иммобилизация комплекса (Ьру)№Вг2 на силикатных наночастицах ] 13

3.5.2. Реакции фторалкилирования олефинов с использованием иммобилизованного катализатора 1 \ 5

ВЫВОДЫ 121

СПИСОК УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ 123

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 124

Оглавление 146

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности электрохимически индуцированной функционализации связей C(sp2)-H с участием комплексов никеля и палладия»

Актуальность работы. Прямая функционализация связей углерод-водород обеспечивает наиболее эффективный и малоотходный путь трансформации молекул, что привлекает к ней огромное внимание. Потребность в каталитических методах особенно велика в связи с требованиями «зеленой химии». [1,2]. Прямое образование связи углерод-фосфор и углерод-фторалкил в условиях каталитического действия переходных металлов рассматривается как важная методология получения различных фосфорных и фторалкильных соединений, многие из которых широко применяются в органическом синтезе [3,4], медицинской химии и агрохимии как биологически активные соединения [5-10], используются в химии материалов [9,11-13], в качестве универсальных лигандов во многих каталитических реакциях [14-16].

Реакции С^р )-Н замещения, как правило, протекают в окислительных условиях, а выбор окислителя является одной из сложнейших проблем такого типа превращений, т.к. для каждой пары субстратов приходится проводить скрининг [17]. Использование дополнительных реагентов (окислителей, оснований), вводимых в реакцию в избытке, ведет к увеличению себестоимости продукта, усложняет его выделение и увеличивает количество отходов реакции, может снижать селективность процесса. Хотя к

-у

настоящему времени удалось реализовать широкий спектр таких реакций С(Бр )-Н функционализации, в том числе катализируемых переходными металлами [18,19], примеры успешного образования связей углерод-фосфор [20,21] и углерод-фторалкил [22] весьма ограничены.

Значимыми являются попытки применить в качестве катализаторов этих процессов комплексы никеля и других более доступных металлов, однако успешных решений пока мало [23]. Таким образом, развитие альтернативных и взаимодополняющих методов С(зр2)-Н замещения по-прежнему актуально из-за важности ароматических соединений со связями С-Р и фторалкил-замещенных продуктов, как отмечено выше. Считается, что перевод гомогенного катализа в гетерогенный для превращения различных органических субстратов является перспективным решением в направлении «зеленого» и устойчивого развития в химической промышленности. Гетерогенирование существующих гомогенных N1 и Рс1 катализаторов могло бы стать привлекательным решением этой проблемы, благодаря их легкому отделению и простому повторному использованию.

Электрохимические методы могут быть полезны здесь благодаря следующим преимуществам: возможности управления скоростью реакции восстановительного элиминирования, либо окислительного присоединения, варьируя потенциал электрода, генерации и регенерации каталитически активной формы металла на электроде без специально добавленных окислителей (восстановителей), возможности исследования механизмов каталитических циклов, их отдельных стадий и получения информации о редокс-свойствах интермедиатов и константах скоростей реакций с помощью разработанных математических методов, спектроэлектрохимии и ЭПР. Химия соединений палладия и никеля в высших степенях окисления (III, IV), наиболее интересная применительно к проблемам прямой С-Н активации и функционализации, изучена физико-химическими методами, в частности методами электрохимии, значительно хуже, чем традиционная для О, I, II состояний металлов [24].

В рамках настоящей работы исследуются новые каталитические реакции, индуцированные электрохимически, с участием соединений палладия и никеля, для получения продуктов с фторалкильными и фосфонатными заместителями, имеющих практическую ценность, а также описывается иммобилизация катализаторов на силикатных наночастицах для электросинтеза.

Изучение закономерностей реакций лиганд-направленной С-Н функционализации - ацетоксилирования, фторалкилирования и фосфорилирования позволит прогнозировать реакционную способность катализаторов и направлять процесс в сторону образования целевых продуктов замещения для достижения высоких выходов в мягких условиях.

Цель работы — установление факторов, определяющих реакционную способность комплексов Ni и Pd в каталитических реакциях С-Н фторалкилирования и фосфорилирования, общих закономерностей каталитического цикла и его отдельных стадий, зависимостей редокс-свойств палладациклов от их структуры с помощью электрохи-мических и других физико-химических методов; создание новых подходов к получению фосфор- и фторорганических соединений на основе прямой функционализации C(sp )-Н связи в ароматических и олефиновых субстратах под действием электрохимически генерированных катализаторов — комплексов Ni или Pd, в первую очередь, в высших степенях окисления (III, IV).

Научная новизна:

Впервые установлена закономерность изменения электрохимических свойств циклических комплексов палладия [Pd(CAN)X]n (п=1, 2; CAN = 2-фенилпиридин, бензо[Ъ]хинолин, 1-фенилпиразол, X = -ОСОСН3, -OCOCF3, -С1, -PO(OEt)2): при переходе от «клешневидной» димерной к «развернутой» димерной и далее мономерной структуре увеличение расстояния между двумя палладиевыми центрами в молекуле приводит к росту потенциала окисления и соответствующей энергии ВЗМО и уменьшению степени обратимости стадии переноса электрона Pd(II)/Pd(III). Методами циклической вольтамперометрии (ЦВА) и препаративного электролиза определены основные закономерности окисления изучаемых комплексов и их реакционная способность по отношению к реагентам-участникам реакции С-Н функционализации.

Установлено, что комплексы никеля с Ьру и tpy лигандами (Ьру)з№(ВР4)2 и (tpy)2Ni(BF4)2 выступают эффективными катализаторами реакций окислительной С-Н функционализации ароматических соединений.

Разработан простой электрокаталитический метод селективной С-Н лиганд-направленной функционализации ароматических субстратов с введением перфторалкильных и фосфорсодержащих заместителей при использованием комплексов Pd и Ni в высоких степенях окисления, позволяющий получать продукт орто-замещения с хорошим выходом. Предложен каталитический цикл реакции перфторкарбоксилирования 2-фенилпиридина с участием перфторалкильных кислот, в котором интермедиатами являются перфторкарбоксилатные циклические комплексы палладия, моноядерные в ацетонитриле и биядерные в хлористом метилене.

Показано, что циклический перфторалкильный заместитель стабилизирует комплексы никеля в высоких степенях окисления (III) и (IV), структура комплекса [(tPy)NiI"(C4F8)](BF4) подтверждена методом РСА, установлены его редокс-свойства методами цикличекой вольтамперометрии и ЭПР спектроскопии.

Показано, что катализатор (bpy)NiBr2, иммобилизованный на силикатных наночастицах, модифицированных аминогруппами (AEPTS), сохраняет высокую каталитическую активность в реакции перфторалкилирования олефинов и легко рециклизируется. Установлена возможность контроля за соотношением мономер:димер продуктов реакции электрохимически индуцированного перфторалкилирования олефинов изменением содержания воды в электролите.

Практическая значимость:

На основе выявленных закономерностей процессов окисления ряда циклометаллированных комплексов Pd и комплексов Ni предложен простой эффективный метод введения перфторалкильных и фосфонатных заместителей в

л

молекулы органических субстратов путем C(sp )-Н замещения в реакциях электрохимически индуцированной каталитической лиганд-направленной функционализации. Процесс идет в одну стадию при комнатной температуре в отсутствие специально добавленных окислителей либо восстановителей. Установление природы и свойств моно- и биядерных палладиевых интермедиатов в процессе окислительного катализа важно для разработки новых Pd-катализируемых реакций образования связей С-Х. Выявленная взаимосвязь структура-свойства палладиевых комплексов может быть полезна для прогнозирования активности соединений Pd(II) с N-гетероциклами, входящими в состав биомолекул и фармацевтических агентов.

Иммобилизацией комплекса (bpy)NiBr2 на силикатных наночастицах с модифицированной поверхностью создан эффективный гетерогенный катализатор реакции фторалкилирования олефинов.

Положения, выносимые на защиту.

Установление взаимосвязи структура-свойства (редокс свойства, реакционная способность) в ряду циклометаллированных комплексов палладия и влияния на их электрохимические свойства внешних факторов. Создание электрокаталитических методов С-Н фосфорилирования и фторалкилирования ароматических субстратов на их основе.

Оценка реакционной способности комплексов никеля с Ьру и tpy лигандами в реакциях окислительной С-Н функционализации. Создание электрокаталитических методов С-Н фторалкилирования ароматических субстратов на их основе.

Стабилизация комплексов никеля в высоких степенях окисления (III) и (IV) циклическим перфторалкильным радикалом (-C4F8-).

Разработка редокс-переключаемых никелевых катализаторов, иммобилизованных на силикатных наночастицах, для функционализации С-Н связей.

Объём и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 148 страницах

машинописного текста, включает в себя 55 рисунков, 35 схем, 21 таблицу и состоит из трех глав, выводов, списка сокращений и списка цитируемой литературы, включающей 239 наименований.

В первой главе (литературный обзор) рассмотрены основные методы электрохимии, находящие применение в металлокомплексном катализе, основные подходы к функционализации С-Н связей, палладий- и никельорганические интермедиа™ реакций лиганд-направленной С-Н функционализации. Вторая глава (экспериментальная часть) включает описание используемых физико-химических методов исследования, методик синтеза изучаемых комплексов и анализа их электрохимических свойств, методик проведения реакций С-Н функционализации, методики иммобилизации никелевого катализатора на силикатных наночастицах и реакций с его участием. Третья глава (обсуждение результатов) содержит данные по электрохимическим свойствам изучаемых комплексов палладия и никеля, их реакционной способности в реакциях С-Н функционализации, конструированию гетерогенного катализатора и его использованию в электрокаталитических реакциях фторалкилирования.

Работа выполнена в лаборатории Электрохимического синтеза Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук и является частью исследований Института по «Разработка методов синтеза соединений со связью фосфор-углерод и фосфор-кислород - основы создания функциональных материалов нового поколения.» (№ гос. регистрации 01201 157528) и «Разработка фундаментальных принципов создания функциональных материалов с заданными свойствами - полимеров с квадратичной НЛО активностью, компонент фото-вольтаических ячеек, каталитических и люминесцентных наноматериалов, материалов для альтернативной энергетики» (№ гос. регистрации 01201455263). Работа выполнена при поддержке грантами РФФИ (11-03-92662, 14-03-31774), РНФ (№ 14-23-00016).

Специальность, которой соответствует диссертация. Изложенный материал и полученные результаты по своим целям, задачам, научной новизне, содержанию и методам исследования соответствует паспорту специальности 02.00.04 - Физическая химия в п. 7 «Макрокинетика, механизмы сложных химических процессов, физико-

химическая гидродинамика, растворение и кристаллизация» и п. «10. Связь реакционной способности реагентов с их строением и условиями осуществления химической реакции».

Апробация работы. Публикации. Результаты исследований докладывались на следующих конференциях: XXV Международной конференции по металлоорганической химии (г. Лиссабон, 2012), XI Европейском конгрессе по катализу (г. Лион, 2013), XVII Европейском симпозиуме по химии фтора (г. Париж, 2013), XXVI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Казань, 2014), на химических секциях Итоговых научных конференций за 2013 г. и 2014г. Казанского научного центра РАН. По материалам диссертации опубликовано 8 статей в российских и зарубежных журналах, рекомендованных ВАК РФ, и тезисы 5 докладов конференций.

Личный вклад автора заключается в изучении и обобщении литературы по теме диссертации, участии в постановке задач, планировании и проведении экспериментов, анализе полученных данных и формулировании выводов, подготовке публикаций по теме диссертационной работы. Вся экспериментальная часть работы выполнена лично автором или при его непосредственном участии.

Благодарности

Автор выражает глубокую благодарность зав. лабораторией Электрохимического снтеза ИОФХ им. А.Е. Арбузова, д.х.н. Ю. Г. Будниковой за чуткое и внимательное руководство, всестороннюю поддержку. Автор благодарен к.х.н. Т. В. Грязновой - за помощь в синтетических экспериментах, д.х.н М.К. Кадирову, к.х.н. В.И. Морозову и к.х.н. К.В. Холину за помощь в ЭПР экспериментах, д.х.н. О. Н. Катаевой, аспиранту ИОФХ им. А.Е.Арбузова А.И. Туфатуллину и аспиранту КФУ Д. Р. Исламову за выполнение рентгеноструктурного анализа, д.х.н. М.Ю. Балакиной, к.ф.-м.н. О.Д. Фоминых, аспиранту ИОФХ им. А.Е.Арбузова А.И. Левицкой - за проведение квантово-химических расчетов, д.х.н. А.Р. Мустафиной, к.х.н. H.A. Давыдову, к.х.н. C.B. Федоренко - за синтез силикатных наночастиц. Автор благодарен профессору Д.А. Вицику (Университет Лихай, США), д.х.н. А.Р. Мустафиной и д.х.н. М.Ю. Балакиной за полезные консультации и замечания.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Дудкина, Юлия Богдановна

1. Впервые установлена закономерность изменения электрохимических свойств циклических комплексов палладия [Рё(СЛМ)Х]п (п=1, 2; СЛЫ = 2-фенилпиридин, бензо[Ъ]хинолин, 1-фенилпиразол, X = -ОСОСН3, -ОСОСР3, -С1, -РО(ОЕг)2), при переходе от «клешневидной» димерной к «развернутой» димерной и далее мономерной структуре: увеличение расстояния между двумя палладиевыми центрами в молекуле приводит к росту потенциала окисления и соответствующей энергии ВЗМО и уменьшению степени обратимости стадии переноса электрона Рс1(П)/Рс1(П1). Все изученные палладиевые циклы характеризуются необычно высоким потенциалом восстановления (более -1,5 В отн. Рс/Рс+).

2. Впервые обнаружено, что электрохимическое окисление дипалладиевых циклов [Рё(СлН)Х]2 приводит к селективной функционализации ароматического лиганда с получением арилфосфоната, либо перфторалкилированного арена.

3. Разработан простой эффективный электрокаталитический метод селективного С-Н перфторалкилирования и фосфорилирования ароматических субстратов с использованием комплексов палладия и никеля в высоких степенях окисления в мягких условиях с хорошим выходом.

4. Показано, что интермедиатами реакции С-Н функционализации 2-фенилпиридина с участием перфторалкильных кислот являются перфторкарбоксилатные комплексы палладия, моноядерные в ацетонитриле и биядерные в хлористом метилене.

5. Показано, что циклический перфторалкильный заместитель (-С4р8-) стабилизирует комплексы никеля в высоких степенях окисления (III, IV); [(1ру)№"'(С4р8)(СН3СМ)](Вр4) выделен, установлены его электрохимические свойства, структура подтверждена РСА.

6. Показано, что катализатор (Ьру)№Вг2, иммобилизованный на силикатных наночастицах, модифицированных аминогруппами (8Ю2-АЕРТ8), сохраняет высокую каталитическую активность в реакции электрохимически индуцированного перфторалкилирования олефинов и легко рециклизируется. Установлена

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Дудкина, Юлия Богдановна, 2015 год

[1] Constable, D. J. Key green chemistry research areas — a perspective from pharmaceutical manufacturers [Text] / D. J. C. Constable, P. J. Dunn, J. D. Hayler, G. R. Humphrey, J. L. Leazer, Jr., R. J. Linderman, K. Lorenz, J. Manley, B. A. Pearlman, A. Wells, A. Zaks, T. Y. Zhang // Green Chem. - 2007. V. 9. - P. 411-420.

[2] Sheldon, R. S. Fundamentals of green chemistry: efficiency in reaction design [Text] / R.A. Sheldon//Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41.-P. 1437-1451.

[3] Corbridge, D. E. C. Phosphorus: Chemistry, Biochemistry and Technology [Text] / D. E. C. Corbridge. - 6th ed. - London: CRC Press, 2013.-432 p.

[4] Tang, W. New Chiral Phosphorus Ligands for Enantioselective Hydrogenation [Text] / W. Tang, X. Zhang // Chem. Rev. - 2003. - V. 103. - P. 3029-3070.

[5] Sivendran, S. Identification of triazinoindol-benzimidazolones as nanomolar inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis enzyme TDP-6-deoxy-d-xylo-4-hexopyranosid-4-ulose 3,5-epimerase (RmlC) [Text] / S. Sivendran, V. Jones, D. Sun, Y. Wang, A. E. Grzegorzewicz, M. S. Scherman, A. D. Napper, J. A. McCammon, R. E. Lee, S. L. Diamond, M. McNeil // Bioorg. Med. Chem. - 2010. - V. 18. - P. 896-908.

[6] Dang, Q. Discovery of a Series of Phosphonic Acid-Containing Thiazoles and Orally Bioavailable Diamide Prodrugs That Lower Glucose in Diabetic Animals Through Inhibition of Fructose-1,6-Bisphosphatase [Text] / Q. Dang, Y. Liu, D. K. Cashion, S. R. Kasibhatla, T. Jiang, F. Taplin, J. D. Jacintho, H. Li, Z. Sun, Y. Fan, J. DaRe, F. Tian, W. Li, T. Gibson, R. Lemus, P. D.van Poelje, S. C. Potter, M. D. Erion // J. Med. Chem. - 2011. - V. 54. - P. 153165.

[7] Chen, X. Structure-Guided Design, Synthesis, and Evaluation of Guanine-Derived Inhibitors of the eIF4E mRNA-Cap Interaction [Text] / X. Chen, D. J. Kopecky, J. Mihalic, S. Jeffries, X. Min, J. Heath, J. Deignan, S. Lai, Z. Fu, C. Guimaraes, S. Shen, S. Li, S. Johnstone, S. Thibault, H. Xu, M. Cardozo, W. Shen, N. Walker, F. Kayser, Z. Wang // J. Med. Chem. - 2012. - V. 55. - P. 3837-3851.

[8] Banks, R. E. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications [Text] / R. E. Banks, В. E. Smart, J. C. Tatlow (Eds.). - New York: Plenum, 1994. - 644 p.

[9] Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications [Text] / P. Kirsch. - Weinheim: Wiley-VCH, 2004. - 360 p.

[10] Müller, K. Fluorine in Pharmaceuticals: Looking Beyond Intuition [Text] / K. Müller, C. Faeh, F. Diederich // Science. - 2007. - V. 317. - P. 1881-1886.

[11] Steininger, H. Intermediate temperature proton conductors for PEM fuel cells based on phosphonic acid as protogenic group: A progress report [Text] / H. Steininger, M. Schuster, K.

D. Kreuer, A. Kaltbeitzel, B. Bingol, W. H. Meyer, S. Schauff, G. Brunklaus, J. Maier, H. W. Spiess // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2007. - V. 9. - P. 1764-1773.

[12] Tin(IV) phosphonates: porous nanoparticles and pillared materials [Text] / S. Kirumakki, J. Huang, A. Subbiah, J. Yao, A. Rowland, B. Smith, A. Mukherjee, S. Samarajeewa, A. Clearfield // J. Mater. Chem. - 2009. - V. 19. - P. 2593-2603.

[13] Spampinato, V. Functionalization of Oxide Surfaces by Terpyridine Phosphonate Ligands: Surface Reactions and Anchoring Geometry [Text] / V. Spampinato, N. Tuccitto, S. Quici, V. Calabrese, G. Marietta, A. Torrisi, A. Licciardello // Langmuir. - 2010. - V. 26. - P. 8400-8406.

[14] Xu, K. Palladacycle-catalyzed phosphonation of aryl halides in neat water [Text] / K. Xu, F. Yang, G. Zhang, Y. Wu. Green Chem. - 2013. - V. 15. - P. 1055-1060.

[15] Demmer, C. S. Review on Modern Advances of Chemical Methods for the Introduction of a Phosphonic Acid Group [Text] / C. S. Demmer, N. K. Larsen, L. Bunch // Chem. Rev. -2011,-V. 111.-P. 7981-8006.

[16] Peruzzini, M. Phosphorus Compounds Advanced Tools in Catalysis and Material Science [Text] / M. Peruzzini, L. Gonsalvi (Eds.) - Dordrecht: Springer, 2011. -487 p.

[17] Kalyani, D. Scope and Selectivity in Palladium-Catalyzed Directed C-H Bond Halogenation Reactions [Text] / D. Kalyani, A. R. Dick, Anani, W. Q. M. S. Sanford // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - P. 11483-11498.

[18] Neufeldt, S. R. Controlling Site Selectivity in Palladium-Catalyzed CH Bond Functionalization [Text] / S. R. Neufeldt, M. S. Sanford // Acc. Chem. Res. - 2012. - V. 45. -P. 936-946.

[19] Coordination-Directed Metallation Strategy for C-H Functionalization [Text] / L. Cuesta,

E. P. Urriolabeitia // C-H and C-X Bond Functionalization: Transition Metal Mediation. -Royal Society of Chemistry, 2013. -Ch. 8. - P. 347-366.

[20] Pyridine-Directed Palladium-Catalyzed Phosphonation of C(sp2)-H Bonds [Text] / C. Li, T. Yano, N. Ishida, M. Murakami//Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - V. 52.-P. 9801- 9804.

[21] Feng, Ch.-G. Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C-H Bonds [Text] / Ch.-G. Feng,

M. Ye, K.-J. Xiao, S. Li, J.-Q. Yu // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - P. 9322- 9325.

[22] Ye, Y. Oxidation of a Cyclometalated Pd(II) Dimer with "CF3+": Formation and Reactivity of a Catalytically Competent Monomeric Pd(IV) Aquo Complex [Text] / Y. Ye, N. D. Ball, J. W. Kampf, M. S. Sanford // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 133. - P. 1468214687.

[23] Albrecht, M. Cyclometalation Using d-Block Transition Metals: Fundamental Aspects and Recent Trends [Text] / M. Albrecht // Chem. Rev. - 2010. - V. 110. - P. 576-623.

[24] Jutand, A. Contribution of Electrochemistry to Organometallic Catalysis [Text] / A. Jutand // Chem. Rev. - 2008. - V. 108. - P. 2300-2347.

[25] Oldham, K. B. Electrochemical Science and Technology: Fundamentals and Applications [Text] / K. B. Oldham, J. C. Myland, A. M. Bond. - Wiley, 2012. - 418 p.

[26] Amatore, C. Absolute determination of electron consumption in transient or steady state electrochemical techniques [Text] / C. Amatore, M. Azzabi, P. Calas, A. Jutand, C. Lefrou, Y. Rollin // J. Electroanal. Chem. - 1990. - V. 288. - P. 45-63.

[27] Zanello, P. Inorganic Electrochemistry: Theory, Practice and Application [Text] / P. Zanello. - Royal Society of Chemistry, 2003. - 615 p.

[28] Lingane, P. J. Chronopotentiometry and Chronoamperometry with Unshielded Planar Electrodes [Text] / P. J. Lingane // Anal. Chem. - 1964. - V. 36. - 1723-1726.

[29] Brown, O. R. Diffusion Currents at a Cylindrical Wire Electrode: Simultaneous Determination of Diffusion Coefficient and Coulometric Number [Text] / O. R. Brown // J. Electroanal Chem. - 1972. - V. 34. - P. 419-423.

[30] Kakihana, M. Diffusion current at microdisk electrodes - application to accurate measurement of diffusion coefficients [Text] / M. Kakihana, H. Ikeuchi, G. P. Sato, K. Tokuda //J. Electroanal Chem. - 1981. - V. 117. - P. 201-211.

[31] Baranski, A. S. Use of microelectrodes for the rapid determination of the number of electrons involved in an electrode reaction [Text] / A. S. Baranski, W. R. Fawcett, C. M. Gilbert // Anal Chem. - 1985.-V. 57.-P. 166-170.

[32] Wipf, D. O. Disproportionation of quinone radical anions in protic solvents at high pH [Text] / D.O. Wipf, K.R. Wehmeyer, R.M. Wightman // J. Org. Chem. - 1986. - V. 51. - P. 4760-4764.

[33] Bard, A. J. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications [Text] / A. J. Bard, L. R. Faulkner. - 2nd ed. -Wiley, 2001 - 864.

[34] Ballard, R. E. Photoelectron spectroscopy of liquids: relationships between ionization energy and reduction potential [Text] / R. E. Ballard // Chem. Phys. Lett. - 1976. - V. 42. - P. 97-98.

[35] Miller, L. L. Simple, comprehensive correlation of organic oxidation and ionization potentials [Text] / L. L. Miller, G. D. Nordblom, E. A. Mayeda // J. Org. Chem. - 1972. - V. 37.-P. 916-918.

[36] Neikam, W. C. A Correlation of Electrochemical Oxidation Potential of Organic Compounds with Photoionization Potential [Text] / W. C. Neikam, G. R. Dimeler, M. M. Desmond//J. Electrochem. Soc. - 1964. - V. 111.-P. 1190-1192.

[37] Dadvand, A. Heterocirculenes as a new class of organic semiconductors [Text] / A. Dadvand, F. Cicoira, K. Yu. Chernichenko, E. S. Balenkova, R. M. Osuna, F. Rosei, V. G. Nenajdenko, D. F. Perepichka // Chem. Commun. -2008. - P. 5354-5356.

[38] Cardona, C. M. Electrochemical Considerations for Determining Absolute Frontier Orbital Energy Levels of Conjugated Polymers for Solar Cell Applications [Text] / C. M. Cardona, W. Li, A. E. Kaifer, D. Stockdale, G. C. Bazan // Adv. Mater. - 2011. - V. 23. - P. 2367-2371.

[39] Liang, Y. For the Bright Future - Bulk Heterojunction Polymer Solar Cells with Power Conversion Efficiency of 7.4% [Text] / Y. Liang, Z. Xu, J. Xia, S. T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. Yu // Adv. Mater. - 2010. - V. 22. - P. E135-E138.

[40] Huo, L. J. A Polybenzo[l,2-b:4,5-b']dithiophene Derivative with Deep HOMO Level and Its Application in High-Performance Polymer Solar Cells [Text] / L. J. Huo, J. H. Hou, S. Q. Zhang, H. Y. Chen, Y. Yang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V. 49. - P. 1500-1503.

[41] Hsiang-Yu, C. Polymer solar cells with enhanced open-circuit voltage and efficiency [Text] / C. Hsiang-Yu, H. Jianhui, Z. Shaoqing, L. Yongye, Y. Guanwen, Y. Yang, Y. Luping, W. Yue, L. Gang // Nat. Photonics. - 2009. - V. 3. - P. 649-653.

[42] Liang, Y. Highly Efficient Solar Cell Polymers Developed via Fine-Tuning of Structural and Electronic Properties [Text] / Y. Liang, D. Feng, Y. Wu, S.-T. Tsai, G. Li, C. Ray, L. Yu // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - P. 7792-7799.

[43] Liang, Y. Development of New Semiconducting Polymers for High Performance Solar Cells [Text] / Y. Liang, Y. Wu, D. Feng, S.-T. Tsai, H.-J. Son, G. Li, L. Yu // J. Am. Chem. Soc.-2009.-V. 131.-P. 56-57.

[44] Frontana-Uribe, B. A. Organic electrosynthesis: a promising green methodology in

organic chemistry [Text] / B. A. Frontana-Uribe, R. D. Little, J. G. Ibanez, A. Palma, R. Vasquez-Medrano // Green Chem. - 2010. - V. 12. - 2099-2119.

[45] Schmfer, H. J. Electrolysis for the benign conversion of renewable feedstocks [Text] / H. J. Schflfer, M. Harenbrock, E. Klocke, M. Plate, A. Weiper-Idelmann // Pure Appl. Chem. -2007,-V. 79.-P. 2047-2057.

[46] Lund, H. Organic Electrochemistry [Text] / H. Lund, O. Hammerich (ed.). - 4th ed. -New York, 2001,- 1416 p.

[47] Sperry, J. B. The application of cathodic reductions and anodic oxidations in the synthesis of complex molecules [Text] / J. B. Sperry, D. L. Wright // Chem. Soc. Rev. - 2006. - V. 35. -P. 605-621.

[48] Moeller, K. D. Synthetic Applications of Anodic Electrochemistry [Text] / K. D. Moeller // Tetrahedron. - 2000. - V. 56. - P. 9527-9554.

[49] Yoshida, J. Modern Strategies in Electroorganic Synthesis [Text] / J. Yoshida, K. Kataoka, R. Horcajada, A. Nagaki // Chem. Rev. - 2008. - V. 108. - P. 2265-2299.

[50] Steckhan, E. Electrochemistry VI: Electroorganic Synthesis - Bond Formation at Anode and Cathode [Text] / E. Steckhan. - Berlin: Springer, 1997. - 184 p.

[51] Fry, A. J. Synthetic Organic Electrochemistry [Text] / A. J. Fry. - New York: Wiley, 1989.-339 p.

[52] Francke, R. Redox catalysis in organic electrosynthesis: basic principles and recent developments [Text] / R. Francke, R. D. Little // Chem. Soc. Rev. - 2014. - V. 43. - 24922521.

[53] Steckhan, E. Organic Syntheses with Electrochemically Regenerable Redox Systems [Text] / E. Steckhan // Top. Curr. Chem. - 1988. - V. 142. - P. 1-69.

[54] Steckhan, E. Indirect Electroorganic Syntheses — A Modern Chapter of Organic Electrochemistry [Text] / E. Steckhan // Angew. Chem., Int. Ed. - 1986. - V. 25. - 683-701.

[55] Будникова, Ю. Г. Металлокомплексный катализ в органическом электросинтезе [Текст] / Ю. Г. Будникова // Успехи химии. - 2002. - Т. 71. - С. 126-155.

[56] Огибин, Ю. Н. Органический электросинтез с использованием катализируемого медиаторами непрямого анодного и катодного окисления [Текст] / Ю. Н Огибин, М. Н. Элинсон, Г. И. Никишин // Успехи химии. - 2009. - Т. 78. - С. 99-150.

[57] Mikhaylov, D. Y. Novel electrochemical pathway to fluoroalkyl phosphines and phosphine oxides [Text] / D. Y. Mikhaylov, Т. V. Gryaznova, Y. B. Dudkina, F. M.

Polyancev, S. К. Latypov, О. G. Sinyashin, Y. H. Budnikova // J. Fluorine Chem. - 2013. - V. 153.-P. 178-182.

[58] Mikhaylov, D. Y. Electroeatalytic fluoroalkylation of olefins [Text] / D. Y. Mikhaylov, Y. H. Budnikova, Т. V. Gryaznova, D. V. Krivolapov, I. A. Litvinov, D. A. Vicic, O. G. Sinyashin // J.Organomet. Chem. - 2009. - V. 694. - P. 3840-3843.

[59] Mikhaylov, D. Electrochemical nickel-induced fluoroalkylation: synthetic, structural and mechanistic study [Text] / D. Mikhaylov, T. Gryaznova, Yu. Dudkina, M. Khrizanphorov, Sh. Latypov, O. Kataeva, D. A. Vicic, Yu. Budnikova, O. G. Sinyashin / Dalton Trans. - 2012. -V. 41.-P. 165-172.

[60] Дудкина Ю. Б. Электрохимическое фторалкилирование олефинов. Полифторалкилирование аллилизоциануратов в присутствии никелевых катализаторов [Текст] / Ю. Б. Дудкина, Д. Ю. Михайлов, Т. В. Грязнова, С. Г. Фаттахов, Ю. Г. Будникова, О. Г. Синяшин // Изв. АН. Сер. хим. - 2013. - № 11. - С. 2362-2366.

[61] Khrizanforov, М. Aromatic perfluoroalkylation with metal complexes in electrocatalytic conditions [Text] / M. Khrizanforov, T. Gryaznova, O. Sinyashin, Y. Budnikova // J.Organomet. Chem. - 2012. - V. 718. - P. 101-104.

[62] Petrosyan, V. A. Reactions of anodic and chemical aromatic substitution [Text] / V. A. Petrosyan // Mendeleev Commun. - 2011. - V. 21. - P. 115-121.

[63] Щепочкин, А. В. Прямая нуклеофильная функционализации С(зр2)-Н-связей в аренах и гетаренах электрохимическими методами [Текст] / А.В. Щепочкин, О.Н. Чупахин, В.А. Петросян / Успехи химии. - 2013. - Т. 82. - С. 747-771.

[64] Tamao, К. Introduction to Cross-Coupling Reactions [Text] / К. Tamao, N. Miyaura // Top. Curr. Chem. - 2002. - V. 219. - P. 1-9.

[65] Slagt, V. F. Practical Aspects of Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions Using Heteroarenes [Text] / V. F. Slagt, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, R. M. Kellogg // Org. Process Res. Dev. -2010. -V. 14.-P. 30^17.

[66] Yu, D.-G. Exploration of New C-0 Electrophiles in Cross-Coupling Reactions [Text] / D.-G. Yu, B.-J. Li, Z.-J. Shi // Acc. Chem. Res. - 2010. - V. 43. - P. 1486-1495.

[67] de Meijere, A. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions [Text]: 2 Vol. set / A. de Meijere, F. Diederich (Eds). - 2nd Ed. - Weinheim: Wiley-VCH, 2004. - 938 p.

[68] Ackermann, L. Transition-metal-catalyzed direct arylation of (hetero)arenes by C-H bond cleavage [Text] / L. Ackermann, R. Vicente and A. R. Kapdi // Angew. Chem., Int. Ed. - 2009.

-V. 48.-P. 9792-9826.

[69] Wencel-Delord, J. Towards mild metal-catalyzed C-H bond activation [Text] / J. Wencel-Delord, T. DroE ge, F. Liu and F. Glorius // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40. - P. 4740-4761.

[70] Sun, C.-L. Pd-catalyzed oxidative coupling with organometallic reagents via C-H activation [Text] / C.-L. Sun, B.-J. Li and Z.-J. Shi // Chem. Commun. - 2010. - V. 46 - P. 677-685.

[71] Chen, X. Palladium(II)-Catalyzed C-H Activation/C-C Cross-Coupling Reactions: Versatility and Practicality [Text] / X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu // Angew. Chem., Int. Ed. - 2009. - V. 48. - P. 5094-5115.

[72] Jazzar, R. Functionalization of Organic Molecules by Transition-Metal-Catalyzed C(sp3)-H Activation [Text] / R. Jazzar, J. Hitce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - P. 2654-2672.

[73] Shi, W. Transition-metal catalyzed oxidative cross-coupling reactions to form C-C bonds involving organometallic reagents as nucleophiles [Text] / W. Shi, C. Liu, A. Lei // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40. - P. 2761-2776.

[74] Liu, C. Bond Formations between Two Nucleophiles: Transition Metal Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reactions [Text] / C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei // Chem. Rev. -2011,-V. 111.-P. 1780-1824.

[75] Liegault, B. Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group [Text] / B. Liegault, I. Petrov, S. I. Gorelsky, K. Fagnou // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75. - P. 1047-1060.

[76] Daugulis, O. Palladium- and Copper-Catalyzed Arylation of Carbon-Hydrogen Bonds [Text] / O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov // Acc. Chem. Res. - 2009. - V. 42. - P. 10741086.

[77] Liegault, B. Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds [Text] / B. Liegault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74. - P. 1826-1834.

[78] Lyons, T. W. Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C-H Functionalization Reactions [Text] /T. W. Lyons, M. S. Sanford//Chem. Rev. - 2010. - V. 110.-P. 1147-1169.

[79] Yeung, C. S. Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling: Forming Carbon-Carbon Bonds

by Oxidizing Two Carbon-Hydrogen Bonds [Text] / C. S. Yeung, V. M. Dong / Chem. Rev. -

2011.-V. 111.-P. 1215-1292.

[80] You, S.-L. Palladium-Catalyzed Aryl-Aryl Bond Formation Through Double C-H Activation [Text] / S.-L. You, J.-B. Xia, Top. Curr. Chem. - 2010. - V. 219. - P. 165-194.

[81] Yoo, W.-J. Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of sp3-Hybridized C-H Bonds [Text] / W.-J. Yoo, C.-J. Li // Top. Curr. Chem. - 2010. - V. 292. - P. 281-302.

[82] Le Bras, J. Intermolecular Dehydrogenative Heck Reactions [Text] / J. Le Bras, J. Muzart //Chem. Rev.-2011.- V. 111.-P. 1170-1214.

[83] Brückl, T. Innate and Guided C-H Functionalization Logic [Text] / T. Brückl, R. D. Baxter, Y. Ishihara, P. S. Baran // Acc. Chem. Res. - 2012. - V. 45. - P. 826-839.

[84] Newhouse, T. If C-H Bonds Could Talk: Selective C-H Bond Oxidation[Text] / T. Newhouse, P. S. Baran // Angew. Chem., Int. Ed. - 2011. - V. 50. - P. 3362-3374.

[85] Godula, K. C-H Bond Functionalization in Complex Organic Synthesis [Text] / K. Godula, D. Sames // Science. - 2006. - V. 312. - P. 67-72.

[86] Yu, J.-Q. o-Chelation-directed C-H functionalizations using Pd(II) and Cu(II) catalysts: regioselectivity, stereoselectivity and catalytic turnover [Text] / J.-Q. Yu, R. Giri, X. Chen // Org. Biomol. Chem. - 2006. - V. 4. - P. 4041^1047.

[87] Kalyani, D. Chelate-Directed Oxidative Functionalization of Carbon-Hydrogen Bonds: Synthetic Applications and Mechanistic Insights [Text] / D. Kalyani, M. S. Sanford // Top. Organomet. Chem. - 2007. - V. 24. - P. 85-116.

[88] Dupont, J. Palladacycles, Synthesis, Characterization and Applications [Text] / M. Pfeffer, J. Dupont (ed.). - Weinheim: Wiley-VCH, 2008. - 431 p.

[89] Colby, D. A. Rhodium Catalyzed Chelation-Assisted C-H Bond Functionalization Reactions [Text] / D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman // Acc. Chem. Res. -

2012,-V. 45.-P. 814-825.

[90] Aguilar, D. Orthometallation as a strategy in Pd-mediated organic synthesis [Text] / D. Aguilar, L. Cuesta, S. Nieto, E. Serrano, E. P. Urriolabeitia // Curr. Org. Chem. - 2011. - V. 15.-P. 3441-3464.

[91] Fujiwara, Y. Practical and innate carbon-hydrogen functionalization of heterocycles [Text] / Y. Fujiwara, J. A. Dixon, F. O'Hara, E. D. Funder, D. D. Dixon, R. A. Rodriguez, R. D. Baxter, B. Herlfi, N. Sach, M. R. Collins, Y. Ishihara, P. S. Baran // Nature. - 2012. - V. 492.-P. 95-99.

[92] Ёсида, К. Электроокисление в органической химии [Текст]: пер. с англ. / К. Ёсида. -М: Мир, 1987.-336 с.

[93] Burasov, А. V. Electrophilic components in the electrochemical acetoxylation of substituted arenes [Text] / A. V. Burasov, V. A. Petrosyan // Mendeleev Commun. - 2008. -V. 18.-P. 196-197.

[94] Петросян В. А. Закономерности анодного ацетоксилирования 1,4-диметоксибензола в апротонных и протонных средах [Текст] / В. А. Петросян, Т. С. Вахонина, А. В. Бурасов // Изв. АН. Сер. хим. - 2005.-№ 7.-С. 1534-1538.

[95] Lyalin, В. V. Electrochemical Halogenation of Organic Compounds [Text] / В. V. Lyalin, V. A. Petrosyan // Russ. J. Electrochem. - 2013. - V. 49. - P. 497 -529.

[96] Ohmori, H. Anodic oxidation of organophosphorus compounds. Part 2. Formation of dialkyl arylphosphonates via arylation of trialkyl phosphites [Text] / H. Ohmori, S. Nakai, M. Masui // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1979. - P. 2023-2026.

[97] E. В. Никитин, А. С. Ромахин, О. В. Паракин, Г. В. Романов, Ю. М. Каргин, А. Н. Пудовик, Изв. АН. СССР, Сер.Хим. - 1983. - Т. 32. - С. 626-629.

[98] Cruz, Н. Electrochemical Synthesis of Organophosphorus Compounds through Nucleophilic Aromatic Substitution: Mechanistic Investigations and Synthetic Scope [Text] / H. Cruz, I. Gallardo, G. Guirado // Eur. J. Org. Chem. - 2011. - V. 36. - P. 7378-7389.

[99] O'Brien, A. G. Radical C-H Functionalization of Heteroarenes under Electrochemical Control [Text] / A. G. O'Brien, A. Maruyama, Y. Inokuma, M. Fujita, P. S. Baran, D. G. Blackmond // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - V. 53. - P. 1-5.

[100] Ito, S. Duet electrosynthesis of p-benzoquinone from benzene [Text] / S. Ito, M. Iwata, K. Sasaki // Tetrahedron. - 1991. - V. 47. - P. 841-850.

[101] Kakiuchi, F. Palladium-Catalyzed Aromatic C-H Halogenation with Hydrogen Halides by Means of Electrochemical Oxidation [Text] / F. Kakiuchi, T. Kochi, H. Mutsutani, N. Kobayashi, S. Urano, M. Sato, S. Nishiyama, T. Tanabe // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131.-P. 11310-11311.

[102] Negishi, E. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis [Text]: 2 Vol. Set / E. Negishi, A. de Meijere. - Hoboken: Wiley-VCH, 2002. - 3424 p.

[103] Mirica, L. M. Structure and electronic properties of Pd(III) complexes [Text] / L. M. Mirica, J. R. Khusnutdinova // Coord. Chem. Rev. - 2013. - V. 257. - P. 299-314.

[104] Cotton, F.A. Advanced Inorganic Chemistry [Text] / F.A. Cotton, G. Wilkinson, C.A.

Murillo, M. Bochmann, - 6th Ed. - New York: Wiley-VCH, 1999. - 1376 p.

[105] Miyaura, N. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds [Text] / N. Miyaura, A. Suzuki // Chem. Rev. - 1995. - V. 95. - P. 2457-2483.

[106] Stahl, S. S. Palladium Oxidase Catalysis: Selective Oxidation of Organic Chemicals by Direct Dioxygen-Coupled Turnover [Text] /S.S. Stahl // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43.-P. 3400-3420.

[107] Stoltz, B. M. Palladium Catalyzed Aerobic Dehydrogenation: From Alcohols to Indoles and Asymmetric Catalysis [Text] / B. M. Stoltz, Chem. Lett. - 2004. - V. 33. - P. 362-367.

[108] Gligorich, K. M. Recent advancements and challenges of palladiumll-catalyzed oxidation reactions with molecular oxygen as the sole oxidant [Text] / K. M. Gligorich, M. S. Sigman // Chem. Commun. - 2009. - P. 3854-3867.

[109] Powers, D. C. On the Mechanism of Palladium-Catalyzed Aromatic C-H Oxidation [Text] / D. C. Powers, D. Y. Xiao, M. A. L. Geibel, T. Ritter // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132.-P. 14530-14536.

[110] Ball, N. D. Aryl-CF3 Bond-Forming Reductive Elimination from Palladium(IV) [Text] / N. D. Ball, J. W. Kampf, M. S. Sanford // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 133. - P. 28782879.

[111] Pdll/PdIV Redox Couple Mediated C-X Bond Formation [Text] / A. N. Vedernikov // C-H and C-X Bond Functionalization: Transition Metal Mediation. - Royal Society of Chemistry, 2013. - Ch.4. - P. 108-121.

[112] Dick, A. R. A Highly Selective Catalytic Method for the Oxidative Functionalization of C-H Bonds [Text] / A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126.-P. 2300-2301.

[113] Canty, A. J. Organopalladium and platinum chemistry in oxidising milieu as models for organic synthesis involving the higher oxidation states of palladium [Text] / A. J. Canty // Dalton Trans. - 2009. - P. 10409-10417.

[114] Muniz, K. High-oxidation-state palladium catalysis: new reactivity for organic synthesis [Text] / K. Muniz // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48. - P. 9412-9423.

[115] Sehnal, P. Emergence of Palladium(IV) Chemistry in Synthesis and Catalysis [Text] / P. Sehnal, R.J.K. Taylor, I.J.S. Fairlamb // Chem. Rev. - 2010. - V. 110. - P. 824-889.

[116] Xu, L.-M. Organopalladium(IV) chemistry [Text] / L.-M. Xu, B.-J. Li, Z. Yang, Z.-J. Shi // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39. - 712-733.

[117] Powers, D. C. Bimetallic Pd(III) complexes in palladium-catalysed carbon-heteroatom bond formation [Text] / D.C. Powers, T. Ritter // Nat. Chem. - 2009. - V. 1. - P. 302-309.

[118] Powers, D. C. Bimetallic Palladium Catalysis: Direct Observation of Pd(III)-Pd(III) Intermediates [Text] / D. C. Powers, M. A. L. Geibel, J. E. M. N. Klein, Tobias Ritter // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131.-P. 17050-17051.

[119] Deprez, N. R. Synthetic and Mechanistic Studies of Pd-Catalyzed C-H Arylation with Diaryliodonium Salts: Evidence for a Bimetallic High Oxidation State Pd Intermediate [Text] / N. R. Deprez, M. S. Sanford // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - 11234-11241.

[120] Powers, D. C. Bimetallic Reductive Elimination from Dinuclear Pd(III) Complexes [Text] / D. C. Powers, D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard III, T. Ritter // J. Am. Chem. Soc. -2010.-V. 132.-P. 14092-14103.

[121] Powers, D. C. Palladium(III) in Synthesis and Catalysis [Text] / D. C. Powers, T. Ritter //Top. Organomet. Chem. -2011. - V. 35.-P. 129-156.

[122] Powers, D. C. Bimetallic Redox Synergy in Oxidative Palladium Catalysis [Text] / D. C. Powers, T. Ritter // Acc. Chem. Res. - 2012. - V. 45. - P. 840-850.

[123] Powers, D. C. Connecting Binuclear Pd(III) and Mononuclear Pd(IV) Chemistry by Pd-Pd Bond Cleavage [Text] / D. C. Powers, E. Lee, A. Ariafard, M. S. Sanford, B. F. Yates,

A. J. Canty, T. Ritter // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134. - P. 12002-12009.

[124] Ariafard, A. Theoretical Investigation into the Mechanism of Reductive Elimination from Bimetallic Palladium Complexes [Text] / A. Ariafard, C. J. T. Hyland, A. J. Canty, M. Sharma, B. F. Yates // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - P. 6449-6457.

[125] Ariafard, A. Ligand Effects in Bimetallic High Oxidation State Palladium Systems [Text] / A. Ariafard, C. J. T. Hyland, A. J. Canty, M. Sharma, N. J. Brookes, B. F. Yates // Inorg. Chem. - 2010. - V. 49. - P. 11249-1 1253.

[126] Campbell, M. G. One-Dimensional Palladium Wires: Influence of Molecular Changes on Supramolecular Structure [Text] / M. G. Campbell, S.-L. Zheng, T.Ritter // Inorg. Chem. -2013,-V. 52.-P. 13295-13297.

[127] Campbell, M. G. Synthesis and structure of solution-stable one-dimensional palladium wires [Text] / M. G. Campbell, D. C. Powers, J. Raynaud, M. J. Graham, P. Xie, E. Lee, T. Ritter//Nature Chem. - 2011. - V. 3.-P. 949-953.

[128] Gray, H. B. A Molecular Orbital Theory for Square Planar Metal Complexes [Text] / H.

B. Gray, C. J. Ballhausen // J. Am. Chem. Soc. - 1963. - V. 85. - P. 260-265.

[129] Cotton, F. A. Dinuclear formamidinato complexes of nickel and palladium [Text] / F.A. Cotton, M. Matusz, R. Poli, X. Feng // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - V. 110. P. 1144-1154.

[130] Che, C. M. Solid-state emission of dicyanoplatinum(II) and -palladium(II) complexes of substituted 2,2'-bipyridines and 1,10-phenanthroline and x-ray crystal structures of isomorphous M(bpy)(CN)2 (bpy = 2,2'-bipyridine; M = Pt, Pd) [Text] / C. M. Che, L. Y. He,

C. K. Poon, T. C.W. Mak // Inorg. Chem. - 1989. V. 28. - P. 3081-3083.

[131] Yip, H.-K. Metal-metal interaction in a binuclear palladium(II) system. The (dy*—>py) transition and the X-ray crystal structure of [Pd2(dppm)2(CN)4][dppm = bis(diphenylphosphino)methane] [Text] / H.-K. Yip, T.-F. Lai, C.-M. Che // Dalton Trans. -1991.-P. 1639-1641.

[132] Xia, B.-H. The Quest for Pdll-PdII Interactions: Structural and Spectroscopic Studies and Ab Initio Calculations on Dinuclear [Pd2(CN)4(jx-diphosphane)2] Complexes [Text] / B.-H. Xia, C.-M. Che, Z.-Y. Zhou // Chem. Eur. J. - 2003. - V. 9. - P. 3055-3064.

[133] Clement, S. Properties of the [M(dppm)2M']2+ Building Blocks (M, M' = Pd or Pt): Site Selectivity, Emission Features, and Frontier Orbital Analysis [Text] / S. Clement, S. M. Aly,

D. Bellows, D. Fortin, C. Strohmann, L. Guyard, A. S. Abd-El-Aziz, M. Knorr, P. D. Harvey // Inorg. Chem. - 2009. - V. 9. - P. 4118-4133.

[134] Bercaw, J. E. Electronic Structures of Pdll Dimers [Text] / J. E. Bercaw, A. C. Durrell, H. B. Gray, J. C. Green, N. Hazari, J. A. Labinger, J. R. Winkler // Inorg. Chem. - 2010. - V. 49. - P. 1801-1810.

[135] Suess, D. L. M. Ligand design for site-selective installation of Pd and Pt centers to generate homo- and heteropolymetallic motifs [Text] / D. L. M. Suess, J. C. Peters // Chem. Commun. - 2010. - V. 46. - P. 6554-6556.

[136] Marino, N. Isostructural Pdll and PtII Pyrophosphate Complexes: Polymorphism and Unusual Bond Character in d8-d8 Systems [Text] / N. Marino, C.H. Fazen, J.D. Blakemore, C.D. Incarvito, N. Hazari, R.P. Doyle // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - P. 2507-2520.

[137] Luo, J. Unsupported d8-d8 interactions in cationic Pdll and PtII complexes: evidence for a significant metal-metal bonding character [Text] / J. Luo, J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, L. M. Mirica // Chem. Commun. - 2012. - V. 48. - P. 1532-1534.

[138] Mann, K. R. Characterization of oligomers of tetrakis(phenyl isocyanide)rhodium(I) in acetonitrile solution [Text] / K. R. Mann, J. G. Gordon, H. B. Gray // J. Am. Chem. Soc. -1975,-V. 97.-P. 3553-3555.

[139] Novozhilova, I. V. Theoretical Analysis of the Triplet Excited State of the [Pt2(H2P205)4]4- Ion and Comparison with Time-Resolved X-ray and Spectroscopic Results [Text] /1. V. Novozhilova, A. V. Volkov, P. Coppens // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. -P.1079-1087.

[140] Pan, Q.-J. Theoretical Insight into Electronic Structures and Spectroscopic Properties of [Pt2(pop)4]4-, [Pt2(pcp)4]4-, and Related Derivatives (pop = P205H22- and pep = P204CH42-) [Text] / Q.-J. Pan, H.-G. Fu, H.-T. Yu, H.-X. Zhang // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45.-P. 8729-8735.

[141] Pan, Q.-J. Electronic Structures and Spectroscopic Properties of Mono- and Binuclear d8 Complexes: A Theoretical Exploration on Promising Phosphorescent Materials [Text] / Q.-J. Pan, H.-X. Zhang, X. Zhou, H.-G. Fu, H.-T. Yu, J. Phys. Chem. A. - 2007. - V. 111. - P. 287294.

[142] Berry, J. F. Searching for Precursors to Metal-Metal Bonded Dipalladium Species: A Study of Pd24+ Complexes [Text] / J. F. Berry, F. A. Cotton, S. A. Ibragimov, C. A. Murillo, X. Wang//Inorg. Chem.-2005,-V.-44.-P. 6129-6137.

[143] Berry, J. F. A Fractional Bond Order of 1/2 in Pd25+-Formamidinate Species: The Value of Very High-Field EPR Spectra [Text] / J. F. Berry, E. Bill, E. Bothe, F. A. Cotton, N. S. Dalai, S. A. Ibragimov, N. Kaur , C. Y. Liu, C. A. Murillo, S. Nellutla, J. M. North, D. Villagrön //J. Am. Chem. Soc.-2007-V. 129. P. 1393-1401.

[144] Chuang, G. J. A Dinuclear Palladium Catalyst for 6-Hydroxylation of Carbonyls with 02 [Text] / G. J. Chuang, W. Wang, E. Lee, T. Ritter // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133. -P.1760-1762.

[145] Yao, C.-L. Dipalladium complexes with N,N'-diphenylbenzamidine bridging and chelating ligands. Synthesis and structural and electrochemical studies [Text] / Yao, C.-L. L.-P. He, J. D. Korp, J. L. Bear // Inorg. Chem. - 1988. - V. 27. - P. 4389^1395.

[146] Cotton, F. A. The First Dinuclear Complex of Palladium(III) [Text] / F. A. Cotton, J. Gu, C. A. Murillo, D. J. Timmons//J. Am. Chem. Soc. - 1998.-V. 120.-P. 13280-13281.

[147] Corbett, M. Binuclear metal(II) complexes of 1,3-diphenyltriazene : The crystal and molecular structures of the nickel(II), palladium(II) and copper(II) derivatives [Text] / M. Corbett, B. F. Hoskins, N. J. McLeod, B. P. O'Day // Aust. J. Chem. - 1975. - V. 28. - P. 2377-2392.

[148] Tasker, S. Z. Recent advances in homogeneous nickel catalysis [Text] / S. Z. Tasker, E.

A. Standley, T. F. Jamison // Nature. - 2014. - V. 509. - P. 299-309.

[149] Tsou, T. T. Mechanism of oxidative addition. Reaction of nickel(O) complexes with aromatic halides [Text] / T. T. Tsou, J. K. Kochi //J. Am. Chem. Soc. - 1979. - V. 101. -P. 6319-6332.

[150] Lanni, E. L. Mechanistic Studies on Ni(dppe)C12-Catalyzed Chain-Growth Polymerizations: Evidence for Rate-Determining Reductive Elimination [Text] / E. L. Lanni, A. J. McNeil // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - P. 16573-16579.

[151] Massera, C. Energy partitioning analysis of the bonding in L2TM-C2H2 and L2TM-C2H4 (TM = Ni, Pd, Pt; L2 = (PH3)2, (PMe3)2, H2PCH2PH2, H2P(CH2)2PH2) [Text] / C. Massera, G. Frenking // Organometallics. - 2003. - V. 22. - P. 2758-2765.

[152] Cornelia, J. Combined experimental and theoretical study on the reductive cleavage of inert C-0 bonds with silanes: ruling out a classical Ni(0)/Ni(II) catalytic couple and evidence for Ni(I) intermediates [Text] / J. Cornelia, E. Gymez-Bengoa, R. Martin // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135.-P. 1997-2009.

[153] Tamaru, Y. Modern Organonickel Chemistry [Text] / Y. Tamaru (ed.). - Wiley-VCH, 2005.- 346 p.

[154] Montgomery, J. Nickel-catalyzed reductive cyclizations and couplings [Text] / J. Montgomery // Angew. Chem. Int. Edn - 2004. - V. 43. - P. 3890-3908.

[155] Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions [Text] / F. Diederich, P. J. Stang (eds) - Wiley-VCH, 1998. - 517 p.

[156] Ryabov, A. D. Mechanisms of Intramolecular Activation of C-H Bonds in Transition-Metal Complexes [Text] / A. D. Ryabov // Chem. Rev. - 1990. - V. 90. - P. 403-424.

[157] Chanda, N. Palladacycle Chemistry on the Edge of Naphthalene and Triphenylene: Alkyne Cycloadditions and Autocatalytic Coupling [Text] / N. Chanda, P. R. Sharp // Organometallics. - 2007. - V. 26. - P. 1635-1642.

[158] Ramakrishna, T. V. V. Carbon-Carbon Bond Formation and Cleavage in the Dimerization of a Nickelacycle [Text] / T. V. V. Ramakrishna, Paul R. Sharp // Organometallics. - 2004. - V. 23.-P. 3079-3081.

[159] Patra, D. Activation of ortho C-H bond by nickel(II) acetate or sodium tetrachloropalladate(II) in naphthyl imino derivatives of azobenzene [Text] / D. Patra, P. Pattanayak, J. L.Pratihar, S. Chattopadhyay // Polyhedron. - 2013. - V. 51. - P. 46-53.

[160] Volpe, E. C. Heterolytic CH-bond activation in the synthesis of Ni{(2-aryl-

KC2)pyridine-KN}2 and derivatives [Text] / E. C. Volpe, A. R. Chadeayne, P. T. Wolczanski, E. B. Lobkovsky // J. Organomet. Chem. - 2007. - V. 692. - P. 4774-4783.

[161] Higgs, A. T. Oxidatively Induced Carbon-Halogen Bond-Forming Reactions at Nickel [Text] / A. T. Higgs, P. J. Zinn, S. J. Simmons, M. S. Sanford // Organometallics. - 2009. - V. 28.-P. 6142-6144.

[162] Higgs, A. T. Synthesis and Reactivity of NiII(Phpy)2 (Phpy = 2-Phenylpyridine) [Text] / A. T. Higgs, P. J. Zinn, M. S. Sanford // Organometallics. - 2010. - V. 29. - P. 5446-5449.

[163] Klein, A. The cyclometalated nickel complex [(Phbpy)NiBr] (Phbpy = 2,2'-bipyridine-6-phen-2-yl) — Synthesis, spectroscopic and electrochemical studies [Text] / A. Klein, B. Rausch, A. Kaiser, N. Vogt, A. Krest // J. Organomet. Chem. - 2014. - V. 774. - P. 86-93.

[164] Ciszewski, J. T. Redox Trends in Terpyridine Nickel Complexes [Text] / J. T. Ciszewski, D. Y. Mikhaylov, K. V. Holin, M. K. Kadirov, Y. H. Budnikova, O. Sinyashin, D. A. Vicic // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - P. 8630-8635.

[165] Hamacher, C. Electrochemistry and Spectroscopy of Organometallic Terpyridine Nickel Complexes [Text] / C. Hamacher, N. Hurkes, A. Kaiser, A. Klein, A. Schwen // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48. - P. 9947-9951 9947.

[166] Klein, A. The Electrochemical Behaviour of Organonickel Complexes: Mono-, Di- and Trivalent Nickel [Text] / A. Klein, A. Kaiser, B. Sarkar, M. Wanner, J. Fiedler // Eur. J. Inorg. Chem.-2007.-965-976.

[167] Thayer, A. M. Fabulous Fluorine [Text] / A. M. Thayer // Chem. Eng. News. - 2006. -V. 84.-P. 15-24.

[168] Prakash, G. K. S. Long-Lived Trifluoromethanide Anion: A Key Intermediate in Nucleophilic Trifluoromethylations [Text] / G. K. S. Prakash, F. Wang, Z. Zhang, R. Haiges, M. Rahm, K. O. Christe, T. Mathew, G. A. Olah // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - V. 53. -P.11575-11578.

[169] Wiemers, D. M. Pregeneration, spectroscopic detection and chemical reactivity of (trifluoromethyl)copper, an elusive and complex species [Text] / D. M. Wiemers, D. J. Burton // J. Am. Chem. Soc. - 1986. - V. 108. - P. 832-834.

[170] Clark, J. H. The direct trifluoromethylation of aryl chlorides using Burton's reagent [Text] / J. H. Clark, M. A. McClinton, R. J. Blade // Chem. Commun. - 1988. - 638-639.

[171] Urata, H. A novel and convenient method for trifluoromethylation of organic halides using CF3SiR'3/KF/Cu(I) system [Text] / H. Urata, T. Fuchikami // Tetrahedron Lett. - 1991.

- V. 32.-91-94.

[172] Cottet, F. Trifluoromethyl-Substituted Pyridines Through Displacement of Iodine by in situ Generated (Trifluoromethyl)copper [Text] / F. Cottet, M. Schlosser // Eur. J. Org. Chem. -2002.-P. 327-330.

[173] Dubinina, G. G. Active Trifluoromethylating Agents from Weil-Defined Copper(I)-CF3 Complexes [Text] / G. G. Dubinina, H. Furutachi, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130.-P. 8600-8601.

[174] Oishi, M. Aromatic trifluoromethylation catalytic in copper [Text] / M. Oishi, H. Kondo, H. Amii//Chem. Commun. - 2009. - P. 1909-1911.

[175] Grushin, V. V. The Organometallic Fluorine Chemistry of Palladium and Rhodium: Studies toward Aromatic Fluorination [Text] / V. V. Grushin // Acc. Chem. Res. - 2010. - V. 43.-P. 160-171.

[176] Cho, E. J. The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Chlorides [Text] / E. J. Cho, T. D. Senecal, T. Kinzel, Y. Zhang, D. A.Watson, S. L. Buchwald // Science. - 2010. -V. 328.- 1679-1681.

[177] Nielsen, M. C. Computational Ligand Design for the Reductive Elimination of ArCF3 from a Small Bite Angle Pdll Complex: Remarkable Effect of a Perfluoroalkyl Phosphine [Text] / M. C. Nielsen, K. J. Bonney, F. Schoenebeck // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. V. 53. -P. 1-5.

[178] Arp, F. O. Catalytic Enantioselective Negishi Reactions of Racemic Secondary Benzylic Halides [Text] / F. O. Arp G. C. Fu // J. Am. Chem. Soc. - 2005. V. 127. - P. 10482-10483.

[179] Jones, G. D. Analysis of key steps in the catalytic cross-coupling of alkyl electrophiles under Negishi-like conditions [Text] / G. D. Jones, C. McFarland, T. J. Anderson, D. A. Vicic // Chem. Commun. - 2005. - P. 4211-4213.

[180] Jones, G. D. Ligand Redox Effects in the Synthesis, Electronic Structure, and Reactivity of an Alkyl-Alkyl Cross-Coupling Catalyst [Text] / G. D. Jones, J. L. Martin, C. McFarland, O. R. Allen, R. E. Hall, A. D. Haley, R. J. Brandon, T. Konovalova, P. J. Desrochers, P. Pulay, D. A. Vicic // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - P. 13175-13183.

[181] Zhou, J. Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Halides: Room-Temperature Nickel-Catalyzed Negishi Reactions of Alkyl Bromides and Iodides [Text] / J. Zhou, G. C. Fu // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - P. 14726-14727.

[182] Anderson, T. J. Evidence for a Nil Active Species in the Catalytic Cross-Coupling of

Alkyl Electrophiles [Text] / T. J. Anderson, G. D. Jones, D. A. Vicic // J. Am. Chem. Soc. -2004.-V. 126. -P. 8100-8101.

[183] Netherton, M. R. Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Halides and Pseudohalides with Organometallic Compounds [Text] / M. R. Netherton, G. C. Fu // Adv. Synth. Catal. - 2004. - V. 346. - P. 1525-1532.

[184] Phapale, V. B. Ni-Catalyzed Cascade Formation of C(sp3)-C(sp3) Bonds by Cyclization and Cross-Coupling Reactions of Iodoalkanes with Alkyl Zinc Halides [Text] / V. B. Phapale, E. Bunuel, M. Garcia-Iglesias, D. J. Cardenas // Angew. Chem., Int. Ed. - 2007. - V. 46. - P. 8790-8795.

[185] Han, R. Carbon-Oxygen Reductive-Elimination from Nickel(II) Oxametallacycles and Factors That Control Formation of Ether, Aldehyde, Alcohol, or Ester Products [Text] / R. Han, G. L. Hillhouse // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 8135-8136.

[186] Lin, B. L. Interactions of Aziridines with Nickel Complexes: Oxidative-Addition and Reductive-Elimination Reactions that Break and Make C-N Bonds [Text] / B. L. Lin, C. R. Clough, G. L.Hillhouse // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 2890-2891.

[187] Dubinina, G. G. Exploring Trifluoromethylation Reactions at Nickel: A Structural and Reactivity Study [Text] / G. G. Dubinina, W. W. Brennessel, J. L. Miller, D. A. Vicic // Organometallics. - 2008. - V. 27. - P. 3933-3938.

[188] Zhang, C.-P. A Five-Coordinate Nickel(II) Fluoroalkyl Complex as a Precursor to a Spectroscopically Detectable Ni(III) Species [Text] / C.-P. Zhang, H. Wang, A. Klein, C. Biewer, К. Stirnat, Y. Yamaguchi, L. Xu, V. Gomez-Benitez, D. A. Vicic // J. Am. Chem. Soc. -2013,-V. 135.-P. 8141-8144.

[189] Yamaguchi, Y. Linear Bis(perfluoroalkyl) Complexes of Nickel Bipyridine [Text] / Y.Yamaguchi, H. Ichioka, A. Klein, W. W. Brennessel, D. A. Vicic // Organometallics 2012. — V. 31.-P. 1477-1483.

[190] Tang, F. Stable bis(trifluoromethyl)nickel(III) complexes [Text] / F. Tang, N. P. Rath, L. M. Mirica // Chem. Commun. - 2015. - V. 51. - P. 3113-3116.

[191] Bakhmutov, V. I. Non-trivial behavior of palladium(II) acetate [Text] / V. I. Bakhmutov, J. F. Berry, F. A. Cotton, S. Ibragimov, C. A. Murillo // Dalton Trans. - 2005. - 1989-1992.

[192] Карякин, Ю. В. Чистые химические вещества [Текст] / Ю.В. Карякин, И.И.Ангелов. - изд-е 4е, пер. и доп. - М.: «Химия», 1974. - 408 с.

[193] Stephenson, Т. А. 667. Carboxylates of palladium, platinum, and rhodium, and their

adducts [Text] / T. A. Stephenson, S. M. Morehouse, A. R. Powell, J. P. Heffer, G. Wilkinson //J. Chem. Soc. - 1965. - P. 3632-3640.

[194] Kaplan, P. T. Mild, Safe, and Versatile Reagents for (CF2)n Transfer and the Construction of Fluoroalkyl-Containing Rings [Text] / P. T. Kaplan, L. Xu, B. Chen, K. R. McGarry, S. Yu, H. Wang, D. A. Vicic // Organometallics. - 2013. - V. 32. - P. 7552-7558.

[195] Gaussian 09, Revision D.Ol, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega. J. M. Millam, M. Kiene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

[196] Tomasi, J. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models [Text] / J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi // Chem. Rev., 2005. - V.105. - P. 2999-3093.

[197] Campos, C.T. Triple zeta quality basis sets for atoms Rb through Xe: application in CCSD(T) atomic and molecular property calculations [Text] / C.T. Campos, F.E. Jorge // Mol. Phys.-2013. Vol. 111.-P. 167-173.

[198] Douglas, M. Quantum Electrodynamical Corrections to the Fine Structure of Helium [Text] / M. Douglas, N. M. Kroll // Ann. Phys. (N.Y.). 1974. - 1974. - V. 82. - P. 89-155.

[199] Hess, B. A. Applicability of the no-pair equation with free-particle projection operators to atomic and molecular structure calculations [Text] / B. A. Hess // Phys. Rev. A. - 1985. - V. 32.-P. 756-763.

[200] Hess, B. A. Relativistic electronic-structure calculations employing a two-component no-pair formalism with external-field projection operators [Text] / B. A. Hess // Phys. Rev. A. - 1986. - V. 33. - P. 3742-3748.

[201] Jorge, F. E. Contracted Gaussian basis sets for Douglas-Kroll-Hess calculations: Estimating scalar relativistic effects of some atomic and molecular properties [Text] / F. E.

Jorge, A. Canal Neto, G. G. Camilett, S. F. Machado // J. Chem. Phys. - 2009. -V. 130. - P. 064108-1-064108-6.

[202] Arriagada, F. J. Synthesis ofNanosize Silica in aNonionic Water-in-Oil Microemulsion: Effects of the Water/Surfactant Molar Ratio and Ammonia Concentration [Text] / F. J. Arriagada, K. Osseo-Asare, J. Colloid. Interface Sei. - 1999. -V. 211. - P. 210-220.

[203] Bagwe, R. P. Optimization of Dye-Doped Silica Nanoparticles Prepared Using a Reverse Microemulsion Method [Text] / R. P. Bagwe, C. Yang, L. R. Hilliard, W. H. Tan // Langmuir. -2004,- V. 20.-8336-8342.

[204] Bagwe, R. P. Surface Modification of Silica Nanoparticles to Reduce Aggregation and Nonspecific Binding [Text] / R. P. Bagwe, L. R. Hilliard, W. Tan // Langmuir. - 2006. - V. 22. - P. 4357^4362.

[205] Davydov, N. Complex Formation of d-Metal Ions at the Interface ofTblll-Doped Silica Nanoparticles as a Basis of Substrate-Responsive TbIII-Centered Luminescence [Text] /N. Davydov, A. Mustafma, V. Burilov, E. Zvereva, S. Katsyuba, L. Vagapova, A. Konovalov, I. Antipin // ChemPhysChem. - 2012. - V. 13. - P. 3357-3364.

[206] Ritter, H. Accessibility of Amino Groups in Postsynthetically Modified Mesoporous Silica [Text] / H. Ritter, D. Brbhwiler // J. Phys. Chem. - 2009. - V. 113. - P. 10667-10674.

[207] Дамаскин, Б. Б. Электрохия [Текст] / Б. Б. Дамаскин, О. А. Петрий, Г. А. Цирлина. - изд-е 2е, пер. и доп. - М.: «Химия» «КолоС», 2008. - 672 с.

[208] Organometallic Pdlll Complexes in C-C and C-Heteroatom Bond Formation Reactions [Text] / J. R. Khusnutdinova, L. M. Mirica // C-H and C-X Bond Functionalization: Transition Metal Mediation. - Royal Society of Chemistry, 2013. - Ch.5. - P. 122-158.

[209] Serrano, J. L. New cyclometallated precursors of unsubstituted N-phenylpyrazole [{Pd(phpz)(m-X)}2] (X = AcO or OH) and study of their reactivity towards selected ligands [Text] / J. L. Serrano, L. Garcia, J. Pérez, E. Pérez, J. M. Galiana, J. GarcHa, M. Martonez, G. Sánchez, I. da Silva // Dalton Trans. - 2011. - V. 40. - P. 156-168.

[210] Pawlak, T. Dimeric Pd(II) and Pt(II) chloride organometallics with 2-phenylpyridine and their solvolysis in dimethylsulfoxide [Text] / T. Pawlak, D. Niedzielska, J. Vicha, R. Marek, L. Pazderski // J. Organomet. Chem. - 2014. - V. 759. - P. 58-66.

[211] Ryabov, A. D. Thermodynamics, kinetics, and mechanism of exchange of cyclopalladated ligands [Text] / A. D. Ryabov // Inorg. Chem. - 1987. - V. 26. - P. 1252-1260.

[212] Dudkina, Y.B. Electrochemical ortho-functionalization of 2-phenylpyridine with perfluorocarboxylic acids catalyzed by palladium in higher oxidation states [Text] / Y. B. Dudkina, D. Y. Mikhaylov, Т. V. Gryaznova, A. I. Tufatullin, O. N. Kataeva, D. A. Vicic, Y. H. Budnikova // Organometallics - 2013. - V. 32. - P. 4785-4792.

[213] Dudkina, Y. B. Prospects of Synthetic Electrochemistry in the Development of New Methods of Electrocatalytic Fluoroalkylation [Text] / Y. B.Dudkina, M. N. Khrizanforov, T. V. Gryaznova, Y. H. Budnikova // J Organomet Chem. - 2014. - V. 751. - P. 301-305.

[214] Nielsen, M. C. Chemoselectivity in the Reductive Elimination from High Oxidation State Palladium Complexes - Scrambling Mechanism Uncovered [Text] / M. C. Nielsen, E. Lyngvi, F. Schoenebeck // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - 1978-1985.

[215] Дудкина Ю. Б. Электрохимическое C-H фосфорилирование 2-фенилпиридина в присутствии солей палладия [Текст] / Ю. Б. Дудкина, Т. В. Грязнова, О. Н. Катаева, Ю. Г. Будникова, О. Г. Синяшин // Изв. РАН. Сер. Хим. - 2014. Т. 12. - С. 2641-2647.

[216] Grayaznova, T.V. Pyridine-directed palladium-catalyzed electrochemical phosphonation of C(sp2) -H bond [Text] / T.V. Grayaznova, Yu.B.Dudkina, D.R. Islamov, O.N. Kataeva, O.G. Sinyashin, D.A. Vicic, Yu.H. Budnikova // J. Organomet. Chem. - 2015. - V. 785. - P. 68-71.

[217] Gryaznova, T. Electrochemical properties of diphosphonate-bridged palladacycles and their reactivity in arene phosphonation [Text] / T. Gryaznova, Yu. Dudkina, M. Khrizanforov, O. Sinyashin, O. Kataeva, Yu. Budnikova // J. Solid State Electrochem. - 2015. - DOI: 10.1007/s 10008-015-2875-y.

[218] Kohler, M. C. Steric and Electronic Effects on Arylphosphonate Elimination from Organopalladium Complexes [Text] / M. C. Kohler, R. A. Stockland, Jr., N. P. Rath // Organometallics. - 2006. - V. 25. - P. 5746-5756.

[219] Prasad, R. Electro-Oxidation and Electro-Reduction of Some Iron(II), Cobalt(II) and Nickel(II) Polypyridyl Complexes in Acetonitrile [Text] / R. Prasad and D.B. Scaife // J. Electroanal. Chem. - 1977. -V. 84. - P. 373-386.

[220] Chlistunofft, J. B. Electrochemistry in Liquid S02. 11. Oxidation of Ni(bpy)32+ and Spectroscopy and Isolation of Products [Text] / J. B. Chlistunofft, A. J. Bard // Inorg. Chem. -1992.-V. 31.-P. 4582-4587.

[221] Szalda, D. J. Electron-Transfer Barriers and Metal-Ligand Bonding as a Function of Metal Oxidation State. 3. Crystal and Molecular Structures of Tris(2,2'-

bipyridine)nickel(III)Triperchlorate-2-Acetonitrile-0.5-Dichloromethane [Text] / D. J. Szalda, D. H. Macartney, N. Sutin / Inorg. Chem. - 1984. - V. 23. - P. 3473-3479.

[222] Brodovitch, J. C. Nickel(III)-tris(di-imine) complexes: a series of strong one-electron oxidants [Text] / J. C. Brodovitch, R. I. Haines, A. McAule // Can. J. Chem. - 1981. - V. 59. -P. 1610-1614.

[223] Bartlett, P. N. A Reinvestigation of the Electrochemistry of [Ni(II)(bpy)3(C104)3] in Acetonitrile Using Rotating Disc and Rotating Ring-Disc Electrodes [Text] / P. N. Bartlett, V. Eastwick-Field // Elecrochim. Acta. - 1993. - V. 38. - P. 2515-2523.

[224] Constable, E. C. Homoleptic Complexes of 2,2'-Bipyridine [Text] / E. C. Constable // Adv. Inorg. Chem. - 1989. - V. 34. - P. 1-63.

[222] Camasso, N. M. Design, synthesis, and carbon-heteroatom coupling reactions of organometallic nickel(IV) complexes [Text] / N. M. Camasso, M. S. Sanford // Science. -2015. - V.347. - P. 1218-1220.

[226] Dudkina Yu.B. M(II)/M(III)-Catalyzed ortho-fluoroalkylation of 2-phenylpyridine [Text] / Yu. B. Dudkina, D. Y. Mikhaylov, T. V. Gryaznova, O. G. Sinyashin, D. A. Vicic, Yu. H. Budnikova // Eur. J. Org. Chem. -2012.-2114-2117.

[227] Tomashenko, O. A. Aromatic Trifluoromethylation with Metal Complexes [Text] / O. A. Tomashenko, V. V. Grushin // Chem. Rev. - 2011. - V. 111. - P. 4475-4521.

[228] Yu, S. Accessing Perfluoroalkyl Nickel(II), (III), and (IV) Complexes Bearing a Readily Attached [C4F8] Ligand [Text] / S. Yu, Y. Dudkina, H. Wang, K. V. Kholin, M. K. Kadirov, Y. H. Budnikova, D. A. Vicic // Dalton Trans. - 2015. - DOI: 10.1039/C5DT01771H.

[229] McWhinnie, W. R. The Chemistry of Complexes Containing 2,2'-Bipyridyl, 1,10-Phenanthroline, or 2,2',6',2"-Terpyridyl as Ligands [Text] / W.R. McWhinnie, J.D. Miller // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. - 1970. -V. 12.-P. 135-215.

[230] Holyer, R. H. The Kinetics of Replacement Reactions of Complexes of the Transition Metals with 2,2',2"-Terpyridine [Text] / R. H. Holyer, C. D. Hubbard, S. F. A. Kettle, R. G. Wilkins // Inorg. Chem. - 1966. - V. 5. - P. 622-625.

[231] Stevens, P. D. Recycling of homogeneous Pd catalysts using superparamagnetic nanoparticles as novel soluble supports for Suzuki, Heck, and Sonogashira cross-coupling reactions [Text] / P. D. Stevens, G. Li, J. Fan, M. Yen, Y. Gao // Chem. Commun. - 2005. - P. 4435-4437.

[232] Ko, S. A Highly Efficient Palladium NanocatalystAnchored on a Magnetically

FunctionalizedPolymer-Nanotube Support [Text] / S. Ко, J. Jang // Angew. Chem. Int. Ed. -2006.-V. 45.-P. 7564-7567.

[233] Михайлов, Д. Ю. Электрокаталитическое фторалкилирование олефинов [Текст] / Д.Ю. Михайлов, Т.В. Грязнова, Ю.Г. Будникова, О.Г. Синяшин // Изв. АН. Сер. хим. -2010. -№ 10.-С. 1868-1871.

[234] Mikhaylov, D. Y. Electrocatalytic Fluoroalkylation of Olefins [Text] / D. Y. Mikhaylov, Y. H. Budnikova, Т. V. Gryaznova, O. G. Sinyashin // ECS Trans. - 2009. - V. 25. - P. 67-77.

[235] Хризанфоров, M. H. Электрокаталитическое фторалкилирование олефинов. Полифторалкилирование 2-винилпиридина [Текст] / М. Н. Хризанфоров, Т. В. Грязнова, Д. Ю. Михайлов, Ю. Г. Будникова, О. Г. Синяшин // Изв. АН. Сер. хим. - 2012. -№ 8. -С. 1544-1547.

[236] Михайлов Д. Ю. Фторалкилирование органических соединений [Текст] / Д. Ю. Михайлов, Ю. Г. Будникова // Успехи Химии. -2013. - Т. 82. - С. 835-864.

[237] Mustafina, A. R. Novel Highly Charged Silica-Coated Tb(III) Nanoparticles with Fluorescent Properties Sensitive to Ion Exchange and Energy Transfer Processes in Aqueous Dispersions [Text] / A. R. Mustafina, S. V. Fedorenko, O. D. Konovalova, A. Y. Menshikova, N. N. Shevchenko, S. E. Soloveva, A. I. Konovalov, I. S. Antipin // Langmuir. - 2009. - V. -25.-P. 3146-3151.

[238] Dudkina, Yu. B. Nanoheterogeneous Catalysis in Electrochemically Induced Olefin Perfluoroalkylation [Text] / Yu. B. Dudkina, Т. V. Gryaznova, Yu. N. Osin, V. V. Salnikov, N. A. Davydov, S. V. Fedorenko, A. R. Mustafina, D. A. Vicic, O. G. Sinyashin, Yu. H. Budnikova // Dalton Trans. 2015.-V. 44.-P. 8833-8838.

[239] Courtois, V. Catalysis by nickel-2,2'-dipyridylamine complexes of the electroreductive coupling of aromatic halides in ethanol [Text] / V. Courtois, R. Barhadi, S. Condon, M. Troupel // Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40. - P. 5993-5996.