Электрохимический синтез и свойства проводящих полимерных форм комплексов Cu(II) с азометиновыми основаниями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Голяков, Алексей Михайлович

• Голяков, Алексей Михайлович
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Голяков, Алексей Михайлович

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Электропроводящие полимеры и их классификация

1.2. Методы синтеза электропроводящих полимеров

1.2.1. Плазменная полимеризация

1.2.2. Химическая полимеризация

1.2.3. Электрохимическая полимеризация

1.3. Комплексы переходных металлов с азометинами как исходные вещества для синтеза проводящих полимеров

1.3.1. Методы синтеза ароматических азометинов и комплексов на их основе

1.3.2. Особенности строения комплексов й-элементов с азоме-тиновыми основаниями

1.4. Модели строения и переноса заряда в полимерных формах комплексов [М^сЫГЭД

1.4.1. Лигапд-центрированная модель

1.4.2. Металл-центрированная (стекинговая) модель

1.4.3. Гибридная модель

1.5. Процессы переноса заряда и поляризации в электропроводящих полимерах

1.5.1. Механизмы проводимости

1.5.2. Поляризационные процессы и зарядовые явления в проводящих полимерах

1.6. Практическое применение проводящих полимеров на основе комплексов ¿/-элементов с азометиновыми основаниями

1.7. Заключение

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Синтез азометиновых оснований и соответствующих комплексов Си (II)

2.2. Методика регистрации рентгеновских фотоэлектронных спектров

2.3. Методика хроновольтамперометрических измерений

2.4. Методика регистрации электронных спектров поглощения

и ИК спектров

2.5. Методика электрофизических измерений

2.6. Методика фотоэлектрохимических измерений

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Квантово-химическое обоснование возможности электрохимической полимеризации ароматических азометинов N202-типа и комплексов Си(П) на их основе

3.2. Электрохимический синтез полимерных форм H2(msalpn-

1,3) и комплексов [Cu(Schiff)]

3.3. Процессы переноса заряда в поли-Н2(т8а1рп-1,3) и поли-[Cu(Schiff)] в электролитной среде

3.4. Диэлектрические свойства и перенос заряда в полимерах

вне электролитной среды

3.5. Спектроскопия азометинов и комплексов Cu(II) на их основе

3.5.1. Электронные спектры поглощения азометинов и комплексов С и (II) на их основе

3.5.2. РФЭ-спектроскопия азометиповых оснований и соответствующих комплексов С и (II)

3.5.3. Колебательные спектры исходных соединений

3.6. Спектральные характеристики поли- H2(msalpn-1,3) и по-ли-[Си(8с!пГ1)]

3.6.1. ИК- и РФЭ-спектроскопия полu-H2(msalpn-l,3)

3.6.2. ИК- и РФЭ-спектроскопия поли-[Си(8с!й/{)]

3.6.3. Электронные спектры поглощения п о л и- II2 (msalpn-1,3) и

п оли-[ Си (Sc h ifß]

3.7. Фотовольтаический эффект в системах

полимер/электролит

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимический синтез и свойства проводящих полимерных форм комплексов Cu(II) с азометиновыми основаниями»

ВВЕДЕНИЕ

Появление и интенсивное развитие одного из перспективных направлений современной химии - супрамолекулярной химии, изучающей организованные ассоциации координационно-насыщенных частиц, связано с развитием современной фундаментальной науки и высоких технологий. Особое место в супрамолекулярной химии принадлежит электропроводящим надмолекулярным структурам - полимерам на основе металлоорганических и комплексных соединений переходных металлов. Подобные соединения обладают набором практически важных свойств: фото- и электроактивностью, фоточувствительностью, способностью к электрокатализу, электрохромными свойствами и могут рассматриваться в качестве перспективных материалов для создания сенсорных, хемотронных, фото- и электрокаталитических устройств, твердофазных преобразователей световой энергии.

Несмотря на значительный объем накопленного экспериментального материала, исследования условий синтеза и строения проводящих полимеров на основе комплексов переходных металлов с макроциклическими лигандами сохраняют актуальность. В частности, к настоящему времени не сформировалось единого мнения о механизме формирования, структуре и процессах переноса заряда в полимерных формах комплексов ^-элементов с ароматическими азометиновыми основаниями (основаниями Шиффа). Различным образом оцениваются роль металлического центра в процессах образования полимеров и переноса заряда в них, а также структурные изменения, сопровождающие окисление/восстановление полимеров.

Практически не исследованными остаются фотовольтаические свойства, а также процессы переноса заряда и поляризации в проводящих полимерных формах комплексов ¿/-металлов с ароматическими азометинами вне электролитной среды.

В соответствии с выше изложенным цель работы состояла в получении новых данных о процессах электрохимической полимеризации комплексов Си(П) с ароматическими азометинами К202-типа, а также изучении электрохимических,

электрофизических, спектральных и фотоэлектрохимических свойств полученных полимеров. В качестве объектов исследования были выбраны комплексы Си(Н) с ароматическими азометиновыми основаниями, производными салицилового и 3-метоксисалицилового альдегидов (о-ванилина), с различным характером (алифатическим и ароматическим) диаминового фрагмента.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

• Квантово-химическое моделирование процессов одноэлектронного окисления ряда азометинов М202-типа и соответствующих комплексов Си(П) с целью обоснования возможности их электрохимической полимеризации;

• Оптимизация условий электрохимического синтеза полимеров; получение количественных характеристик транспорта заряда в объеме полимерной фазы в электролитной среде;

• Исследование спектральными методами структурных изменений в полимерах при их окислении/восстановлении. Обоснование роли металлического центра в процессе переноса заряда в поли-[Си(8сЫ£0];

• Изучение диэлектрических характеристик и параметров проводимости полимеров вне электролитной среды;

• Исследование фотоэлектрохимической активности полимерных комплексов.

Научная новизна.

• Впервые в ацетонитрильных растворах осуществлен электрохимический синтез полимерных форм 1Ч,>Г-бис(3-метоксисалицилиден)-1,3-пропилендиамина и комплексов Си(П) с ароматическими азометиновыми основаниями 1Ч202-типа: N,N'-6^(3-метоксисалицилиден)-1,3-пропилендиамином, ]М,1Ч'-бис(салицилиден)-1,3-пропилендиамином;

• Проведено квантово-химическое моделирование процессов одноэлектронного окисления исходных соединений и характера распределения спиновой плотности в образующихся катион-радикалах. Обоснована определяющая роль фенольного кислорода в процессах окисления исходных мономерных соединений;

• Полимеры охарактеризованы методом рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии; в редокс процессах с участием полимерных комплексов по-ли-[Си(8с!^1)] впервые обоснована неизменность зарядового состояния металлического центра.

• Количественно охарактеризован процесс транспорта заряда в исследуемых полимерах как в электролитной среде, так и вне ее;

• Зарегистрирован фотовольтаический эффект с участием всех исследованных полимеров и установлены факторы, определяющие величину фотопотенциала модифицированных электродов.

Положения, выносимые на защиту:

- квантово-химическое моделирование процессов одноэлектронного окисления как возможный метод направленного выбора соединений, способных к образованию проводящих полимеров;

- перенос заряда в полимерных комплексах Си(Н) с азометинами имеет ли-ганд-центрированный характер и лимитируется скоростью ионной диффузии;

- фотовольтаические свойства полимеров определяются их толщиной, редокс состоянием и составом фонового раствора.

Теоретическая значимость работы состоит в установлении взаимосвязи между составом и свойствами соединений применительно к электропроводящим полимерным формам комплексов переходных металлов с азометиновыми основаниями. Полученные результаты позволяют уточнить механизм образования соответствующих полимеров и особенности переноса заряда в полимерной фазе.

Практическая значимость. Разработанный способ электрохимической иммобилизации на проводящих подложках полимерных форм комплексов меди (II) с ароматическими азометинами 1Ч202-типа обеспечивает направленное получение ряда полимеров, обладающих электропроводностью, электрохромными и фотовольтаическими свойствами.

Методы исследования. В работе использованы методы циклической вольтамперометрии, электронной спектроскопии поглощения (ЭСП), БИК- и ИК-спектроскопии, рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии (РФЭС), широко-

зонной релаксационной диэлектрической спектроскопии.

Степень достоверности и апробация работы. Достоверность экспериментальных результатов и выводов базируется на применении современных физико-химических методов исследования веществ, согласованности результатов, полученных различными методами, сопоставлении результатов с имеющимися в литературе данными по исследованию аналогичных объектов.

Результаты диссертационной работы представлены и обсуждены на XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011), XVIII Украинской конференции по неорганической химии с участием зарубежных ученых (Харьков, 2011), Второй Всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012), XIV Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии-2012» (Тула, 2012), XIX Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2012), II Всероссийской конференции с международным участием «Химия и химическое образование XXI века» (Санкт-Петербург, 2013), Всероссийской научной конференции «Теоретическая и экспериментальная химия глазами молодежи» (Иркутск, 2013).

Диссертационная работа выполнена в соответствии с Координационным планом НИР РГПУ им. А.И. Герцена «Физическая химия конденсированных сред и их поверхностей», Федеральной целевой программой «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» (гос. контракт 02.740.11.0544), ГЗФ «Исследование электронных процессов в наноструктурированных электро- и фотоактивных полимерных структурах на основе комплексов переходных металлов» (№ 6/12) и поддержана грантом Правительства Санкт-Петербурга 2012 г.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1. Электропроводящие полимеры и их классификация

Электропроводящие полимеры представляют собой обширный класс материалов, характерной особенностью которых является наличие системы сопряжённых двойных связей с локализованными л> электронами. Среди их большого числа можно выделить два класса соединений: проводящие полгшеры и редокс-полимеры.

К проводящим полимерам в основном относятся органические полимеры с сопряженной системой тс-связей [1-4], например, на основе анилина и его производных, простых и замещённых пятичленных гетероциклов (политиофены, поли-пирролы).

Активными фрагментами в проводящих полимерах являются двойные связи и гетероатомы с несвязывающими электронными парами, окисление по которым приводит к генерации в полимерной фазе носителей заряда - поляронов и бипо-ляронов; проводимость системы при этом, как правило, возрастает от полупроводниковой до квазиметаллической. С химической точки зрения поляроны и би-поляроны представляют собой катион-радикалы и дикатионы, делокализованные на участке полимерной цепи, состоящей из нескольких мономерных единиц. Процесс делокализации положительного заряда и неспаренных электронов в поляро-нах и биполяронах приводит к структурной деформации (поляризации) решетки полимера. Стабилизация носителей заряда поляронной природы происходит за счет поляризации, а также взаимодействия с противоионами.

Электронная проводимость проводящих полимеров реализуется при движении поляронов и биполяронов по цепи полимера путем реорганизации одинарных и двойных связей. При наличии дефектных участков перенос заряда в полимерной фазе возможен за счет межцепных активационных «прыжков» электронов.

Отличительной особенностью проводящих полимеров является их способность к обратимому окислительно-восстановительному переходу, в котором при-

нимают участие допирующие (заряд-компенсирующие) частицы. В результате допирования полимеров резко возрастает их проводимость. В недопированном состоянии полимеры являются органическими полупроводниками с относительно широкой запрещенной зоной (1.4-3.2 эВ). При допировании локализованные электронные состояния образуются непосредственно в запрещенной зоне. Переход из состояния классического полупроводника к квазиметаллическому состоянию связан с высокой плотностью состояний в запрещенной зоне [3].

В редокс-полимерах электронная проводимость осуществляется за счет электронного обмена между малоподвижными редокс-центрами [5-7], встроенными в полимерную матрицу с низкой электронной проводимостью. Исследование редокс-полимеров по сравнению с классическими органическими полупроводниками имеет больший потенциал. Управление их оптическими и электрохимическими свойствами можно вести путем варьирования природы лигандного окружения и металлического центра.

Как правило, среди редокс-полимеров выделяют два типа:

• Полимеры, которые могут быть получены в результате электрохимического окисления или восстановления индивидуальных координационных соединений переходных металлов с органическими лигандами [7-8].

• Композиты, состоящие из органической полимерной матрицы, во внутренние полости которой искусственно включены различными методами ионы металлов или отдельные молекулы комплексов металлов, главным образом с переменной степенью окисления.

К редокс-полимерам относят полимерные формы координационных соединений переходных металлов, имеющих, как правило, октаэдрическое строение. В качестве исходных мономерных соединений могут быть использованы комплексы Ре(П), Яи(11) и СЦП) с лигандами полипиридильного типа: 1,10-фенантролин-5,6-дион, 4-винил-4'-метил-2,2'-бипиридил, 5-амино-1,10-фенантролин, 5-хлор-1,10-фенантролин и др. Полимеризация происходит при электрохимическом восста-

новлении указанных комплексов на поверхности платиновых или стеклографито-вых электродов. Так, при электрохимическом восстановлении комплексов Ре(П), 11и(11) и СЦП) с 5-хлор-1,10-фенантролином на поверхности платинового электрода образуются полимерные пленки соответственно красного, оранжевого и оливкового цвета. Возможный механизм их формирования предполагает восстановление лиганда до анион-радикала с последующим отщеплением хлорид-иона. Рекомбинация образующихся при этом радикалов приводит к зарождению цепи и образованию электропроводящей фазы поли- [М(5-С1-рЬеп)3]2+ [9].

К редокс-полимерам также относят полиядерные комплексы на основе гек-сацианоферратов металлов, полиоксовольфроматы, полиоксомолибдаты, а также ионообменные полимеры, в состав которых входят редокс-активные катионы и анионы [10].

Электрохимически активными центрами в редокс полимерах являются ионы переходных металлов с переменной валентностью. Движение фронта заряда в электропроводном слое можно представить как последовательность реакций самообмена электроном между металлическими центрами, находящимися в различных зарядовых состояниях. Проводимость редокс полимеров достигает максимального значения при равенстве объемных концентраций окисленных и восстановленных фрагментов, т.е. при величине формального потенциала редокс системы.

Общим для проводящих и редокс полимеров является смешанный электронно-ионный механизм проводимости. Окисление/восстановление электропроводного слоя сопровождается диффузией ионов фонового электролита в объем полимера (и обратно) для поддержания его макроэлектронейтральности [11].

Следует отметить, что теоретическое описание переноса заряда в редокс и проводящих полимерах имеет много общего: используется одна и та же модель прыжкового механизма обмена зарядом между соседними редокс центрами (либо делокализованными вакансиями и электронами в случае проводящих полимеров), сопровождаемого ионным переносом [10].

1.2. Методы синтеза электропроводящих полимеров

Особое место в химии надмолекулярных соединений занимают электропроводные полимеры на основе органических соединений и комплексных соединений переходных металлов. Направленный синтез электропроводящих структур на электродных поверхностях позволяет изменять их физико-химические свойства в соответствии с поставленными техническими задачами.

Для синтеза электропроводящих полимеров используют следующие методы: плазменная полимеризация, химическая полимеризация (при действии окислителей) и электрохимическая полимеризация (при воздействии на раствор мономера электрического тока). Использование того или иного способа позволяет получать полимерные проводники с заданными свойствами.

1.2.1. Плазменная полимеризация

Необходимым условием протекания химической и электрохимической полимеризации, а также процессов поликонденсации является наличие в молекулах исходных мономеров ненасыщенных фрагментов, циклов или определенных функциональных групп. Подобные ограничения снимаются в случае полимеризации в низкотемпературном плазменном разряде. Поскольку плазменная полимеризация инициируется разрушением связей в молекулах мономеров, она имеет место практически для всех органических соединений, включая насыщенные [12].

Полимеры, полученные плазмохимическим способом, находят применение в качестве барьерных, гидрофильных, гидрофобных покрытий, высокоэффективных полупроницаемых мембран на пористых фильтрах для разделения газов и жидкостей и т.п.

Качественно механизм полимеризации в плазме можно представить следующим образом. При неупругом соударении электронов с молекулами мономера происходит образование ионов, возбуждённых молекул и радикалов. Эти частицы могут вступать в реакцию друг с другом или с молекулами исходного веще-

ства, что приводит к образованию полимеров на поверхности подложки. Кроме того, большие давления в зоне разряда способствуют протеканию вторичных процессов в газовой фазе, т.е. органические молекулы могут распадаться под действием свободных радикалов и атомов водорода, образовавшихся в результате первичных реакций [13, 14]. Наибольшая скорость образования твердых полимеров характерна для ароматических соединений с невысокой молекулярной массой [15].

В плазменном разряде полимеры образуются в «чистом» виде, поскольку не содержат молекул растворителя и других компонентов раствора (окислитель, фоновый электролит), как в случае химической или электрохимической полимеризации. Метод плазменной полимеризации позволяет получать сплошные, беспористые и обладающие хорошими адгезионными свойствами покрытия любой толщины на различных поверхностях (стекло, пластик, металл). Полученные полимеры в общем случае отличаются менее регулярной структурой, более высокой степенью образования поперечных связей и большей молекулярной массой по сравнению с аналогами, полученными химическим и электрохимическим способами. Полимеры, синтезированные таким образом, имеют низкую растворимость в органических растворителях (таких как ТГФ, ДМСО), тем не менее, отделить полимер от поверхности можно с помощью хлороформа [12].

Метод радиочастотной плазменной полимеризации используется для получения полимерных форм хинолина [16], тиофена [17], тетрафторметана [18] и других органических веществ. Проводимость пленок, полученных полимеризацией в плазме достигает Ю-10 Ом-1-см-1 и для ее увеличения используют химическое допирование [19].

В работах [12, 20] в качестве исходного мономера использовали анилин. Методами РФЭС и ИК-спектроскопии было установлено, что в пленках полианилина, синтезированных в плазме, сохраняются исходные циклические структуры [21, 22]. В работе [20] отмечается, что в процессе электрохимической полимеризации анилина образуются в основном олигомерные структуры (п = 3-7), в то

время как для полианилина, полученного плазмохимическим методом, характерны более высокие степени полимеризации и сопряжения.

Химические реакции, приводящие к получению полимерных пленок в плазме, отличаются сложностью и многообразием, ввиду этого трудно добиться контроля химического состава полимера при модификации поверхности подложки. Большое влияние на химический состав и свойства образующегося полимерного слоя оказывают параметры процесса (давление и плотность тока). Более того, структуру образующегося полимера нельзя предсказать исходя из строения мономера [23].

В работе [24] сообщается об электрохимическом исследовании свойств по-ливинилферроцена, полученного в плазменном разряде на электродной поверхности. Полимер содержит подвергшиеся деструкции неэлектроактивные фрагменты, но, однако, проявляет электроактивность в области потенциалов, характерной для мономерного ферроцена. Нанесенный на поверхность электрода в разряде плазмы поливинилпиридин, гетероциклические фрагменты которого выступают в качестве лиганда по отношению к [1гС15(8о1у)]2~, имеет потенциал перехода 1г(1У)/1г(Ш), заметно отличающийся от характерного для свободного [1г(ру)С15] [25]. Подобная непредсказуемость электрохимических характеристик полученных полимеров ограничивает применение метода плазменной полимеризации для модификации электродных поверхностей.

1.2.2. Химическая полимеризация

Применение химической полимеризации обосновано в тех случаях, когда имеется необходимость получения электропроводящих полимеров в значительных весовых количествах, например для последующей их переработки. Наиболее изученными являются методики синтеза полипиррола и полианилина.

Химическую полимеризацию пиррола и анилина проводят при действии различных окислителей [26, 27]. Образование полимерной формы анилина проводят в водном растворе протонных кислот. Наиболее часто для этого используют сер-

ную и соляную кислоты, реже НБ, НВР4, НСЮ4 и др. [27]. В результате окисления анилина происходит выделение большого количества тепла, по этой причине добавление окислителя производят порциями, а реакционную смесь охлаждают по мере необходимости. Электропроводность полученного полимера определяется природой растворителя и окислителя, исходным соотношением мономера и окислителя, временем и температурой полимеризации. Влияние растворителя на процесс полимеризации пиррола было изучено в работе [28]. Показано, что наибольшую электропроводность имеет полианилин, полученный из метанольных растворов (190 Ом-1-см-1).

Порошок полипиррола имеет высокую электропроводность, но превратить его в плёнку или нанести на другую поверхность достаточно трудно. Николау с сотрудниками предложили послойный метод осаждения пленок [29]. При этом получают структурно упорядоченный полимер, имеющий высокую степень кристалличности. Полипиррол можно осаждать из газовой фазы, при этом покрытие имеет превосходные механические свойства. Наибольшую эффективность имеет осаждение на другие полимерные подложки, например полиэтилен. Например, системы, состоящие из полипиррола и полиэтилена, допированные хлоридными ионами, используются в качестве анионообменных мембран [30].

Полимерные формы азометинов и их комплексов также можно получать методом химической полимеризации. Полимеры на основе азометиновых оснований имеют плохую растворимость в органических растворителях, что ограничивает их практическое применение. Одним из вариантов увеличения растворимости данных соединений является введение в их структуру объемных боковых заместителей [31,32].

Полимерные азометины получают методом окислительной полимеризации с использованием в качестве окислителей гипохлорита натрия, перекиси водорода или кислорода воздуха в щелочной среде [33, 34]. Теми же авторами изучена проводимость полимерных азометинов и их комплексов, допированных иодом. Показано, что с увеличением времени допирования проводимость полимеров возраста-

ет. В работе [35] предложен способ полимеризации азометинов, основанный на использовании в качестве окислителя персульфата аммония (>Ш4)28208.

1.2.3. Электрохимическая полимеризация

В настоящее время наиболее перспективным и наиболее часто используемым способом модификации электродной поверхности является электроиниции-рованная полимеризация редокс активных мономеров.

Основные достоинства данного метода состоят в следующем:

- возможность получения послойных и сополимерных модифицирующих покрытий гетерометаллического и гетеролигандного типа;

- возможность управления процессом полимеризации, электрохимического контроля толщины и однородности покрытия [36].

Процесс электрохимической полимеризации включает массоперенос (диффузию) мономерного соединения к электроду, его окисление или восстановление с последующей олигомеризацией и осаждением полимера на проводящей поверхности. Эффективность процесса полимеризации определяется конкуренцией процессов диффузии продуктов электродной реакции в объем раствора и полимеризации.

Основным недостатком метода электрохимической полимеризации является возможность получения полимеров только на электропроводящих поверхностях и невысокая степень полимеризации [20].

Соединения, способные к электрохимической полимеризации, должны содержать определенные структурные фрагменты, активирующиеся при окислении или восстановлении мономера. Свойства полученных полимерных пленок (электропроводность, спектральные свойства, морфология) зависят от условий электрохимического синтеза.

Известно, что некоторые комплексные соединения с полипиридильными лигандами при восстановительной активации олефиновых фрагментов образуют радикалы, рекомбинация которых приводит к зарождению и росту полимерной

цепи. Примером являются координационные соединения переходных металлов с 4-винил-4'-метил-2,2'-бипиридилом и 4-винил-1,10-фенантролином, обладающими разветвленной системой тг-связей. В данном случае при образовании полимеров связь между соседними редокс центрами осуществляется посредством фрагмента, содержащего 4 атома углерода.

Достаточно хорошо изучены к настоящему времени электрохромные, проводящие полимерные комплексы на основе соединений рутения, железа и осмия с винилпиридином и винилбипиридилом [37]. Как полагают, процесс первичного восстановления мономерных комплексов является лиганд-центрированным. Исходя из того факта, что свободный винилпиридин подвергается полимеризации, делается вывод о том, что электрополимеризация протекает как следствие перераспределения заряда, имеющего место вслед за электровосстановлением. Результаты, представленные в работе [37], свидетельствуют в пользу протекания реакции полимеризации по радикальному механизму. При этом, как считают эти же авторы, полученные системы представляют собой не поливинилпиридины с введенными в них комплексными соединениями, а новые, связанные посредством лигандов полимерные комплексы с упорядоченной структурой (схема 1):

Схема 1 - Полимерные комплексы, полученные в работе [37]

В работе [38] впервые описана электроокислительная полимеризация ами-нофенантролиновых комплексов некоторых переходных металлов. Там же было показано, что механизм данного процесса во многом сходен с механизмом полимеризации анилина. Полимерные формы комплексов образуются также при электроокислении некоторых металлопорфиринов [5], комплексов с азометиновыми основаниями [39], пиррола и его производных [40] и др.

Исследуемые в данной работе полимерные системы на основе ароматических азометинов и комплексов [Си^сЫГ^] относятся к классу проводящих поли-

меров и образуются при электрохимическом окислении исходных комплексов в апротонных растворителях.

1.3. Комплексы переходных металлов с азометинами как исходные вещества для синтеза проводящих полимеров

Полимерные формы азометиновых оснований (оснований Шиффа) и их комплексов с Ni(II), Cu(II), Pt(II), Pd(II) и другими металлами получают при анодном окислении исходных мономеров на твёрдых электропроводящих подложках: проволочных платиновых и золотых электродах, плоских электродах из золота, стеклографита, оптически прозрачных электродах - кварцевых пластинах с нанесёнными методом вакуумного напыления слоями платины (палладия) или In203/Sn02 [8, 41-43].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Голяков, Алексей Михайлович, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Овсянникова, Е.В. Автокаталитический характер анодной полимеризации анилина в водно-органических кислых растворах / Е.В. Овсянникова, М.Ю. Грошева, Н.М. Алпатова // Электрохимия. - 2004. - Т. 40. - № 10. - С. 1265-1268.

2. Алпатова, Н.М. Два вида заторможенного заряда в электропроводящих полимерах тиофенового ряда / Н.М. Алпатова, О.А. Семенихин, Е.В. Овсянникова и др. II Электрохимия. - 2000. - Т. 36. - № 9. - С. 1045-1052.

3. Воротынцев, М. А. Электронно-проводящие полимеры: равновесные характеристики и электродная кинетика / М. А. Воротынцев, М.Д. Леей II Итоги науки. Серия электрохимия. М.: ВИНИТИ. - 1991. - Т .34. - С. 154-220.

4. Симон, Ж. Молекулярные полупроводники: фотоэлектрические свойства и солнечные элементы IЖ. Симон, Ж.-Ж. Андре; М.: Мир. - 1988. - 342 С.

5. White, В.A. Kinetics of Electron Self-Exchange Reactions between Metallopor-phyrine Sites in Submicrometer Polymeric Films on Electrode / B.A. White, R. W. Murray II Journal of the American Chemical Society. - 1987. - V. 109. - N 9. -P. 2576-2581.

6. Hurrel, H.C. Redox Conduction in Electropolymerized Films of Transition-metal Complexes of Osmium, Ruthenium, Iron, and Cobalt / H.C. Hurrel, H.D. Abruna 11 Inorganic Chemistry. - 1990. - V. 29. -N 4. P. - 736-741.

7. Abruna, H. D. Cordination Chemistry in Two Dimensions Chemically Modified Electrodes / H. D. Abruna II Coordination Chemistry Reviews. - 1988. - V. 86. -P. 135-189.

8. Шагисултанова, Г. А. Синтез и свойства полимерных частично-окисленных комплексов никеля, палладия и платины с тетрадентатными основаниями Шиффа I Г. А. Шагисултанова // Теоретическая и экспериментальная химия. -1991. - Т. 27. - № 3. - С. 330-338.

9. Fussa-Rydel, О. Electrochemical Assembly of Metallopolymeric Films via Reduction of Coordinated 5-Chloro-phenanthroline / O. Fussa-Rydel, H-T. Zhang,

J.Т. Huppet. al. //Inorganic Chemistry. - 1989.-V. 28. -N8.-P. 1533-1537.

10. Малеев, В.В. Процессы переноса заряда в плёнках проводящих полимеров / В.В. Малев, В.В. Кондратьев II Успехи химии. - 2006. - Т. 75. - № 3. - С. 166-181.

11. Kaufmann, F.B. Ion and Electron Transport in Stable, Electroactive Tetrathiaful-valene Polymer Coated Electrodes / F.B. Kaufmann, A.H. Shroeder, E.M. Engler et. al. II Journal of the American Chemical Society. - 1980. - V. 102. - N 2. - P. 483-488.

12. Totolin, M. Plasma Induced Aniline Polymerization / M Totolin, M. Grigoras, D. Conduruta II Journal of Optoelectronics and Advanced Materials. - 2007. - V. 9. -N4.-P. 881-883.

13. Yasuda, H. Glow Discharge Polymerization / H. Yasuda II Journal of Polymer Science: Macromolecular Reviews. - 1981. - V. 16.-Nl.-P. 199-293.

14. Полак, JI.С. Теоретическая и прикладная плазмохимия / Л.С. Полак; М.: Наука. - 1975.-304 С.

15. Shen, М. A Review of Recent Advances in Plasma Polymerization ACS Symposium Series / M. Shen, T. Bell. Alexis; American Chemical Society. - Washington. - DC. - 1979.

16. Xie, X. Electronic Structure of Plasma Polymers of Quinoline / X Xie, P. Oel-hafen II Thin Solid Films. - 1996. - V. 278.-N 1-2.-P. 118-123.

17. Bhanthumnavin, W. Synthesis of Conducting Polymer Films by Plasma Polymerization Process / W. Bhanthumnavin, P. Kamphiranon, B. Paosawatyanyong II Advanced Materials Research. - 2008. - V. 55-57. - P. 61-64.

18. Arefi, F. Plasma Polymerization and Surface Treatment of Polymers / F. Arefi, V. Andre, P. Motjtazer-Rahmati et. al. II Pure and Applied Chemistry. - 1992. - V. 64.-N 5.-P. 715-723.

19. Старостина, T.A., Об электрофизических свойствах полимерных плёнок, полученных из тиофена и его производных в тлеющем разряде / Т.А. Старостина, В.Л. Материкин, А.Б. Гильмани др. II Высокомолекулярные

соединения. Серия Б. - 1982. - Т. 24. -№ 4. - С. 269-271.

20. Драчев, А.И. Полимерные полупроводники, синтезированные в плазме, их свойства и перспективы использования / А.И. Драчев, А.Б. Гильман II Материалы IV Международного симпозиума по теоретической и прикладной плазмохимии. - (13-18 мая 2005, Иваново) - С. 11-14.

21. Hernandez, R. Surface Characteristics of Thin Films Prepared by Plasma and Electrochemical Polymerizations / R. Hernandez, A.F. Diaz, R. Waltman et. al. H the Journal of Physical Chemistry. - 1984. - V. 88. - N 15. - P. 3333-3337.

22. Tanaka, K. Plasma Polymerization of 1-benzothiophene / К. Tanaka, T. Yamabe, T. Takeuchi et. al. II Journal of Applied Physics. - 1991. - V. 70. - N 10. - P. 5653-5660.

23. Menno, T. van Os. Surface Modification by Plasma Polymerization: Film Deposition, Tailoring of Surface Properties and Biocompatibility / T. van Os. Menno; Dissertation. - Thesis University of Twente. - Enschede. - The Netherlands. -2000,- 146 P.

24. Daum, P. Charge Transfer Diffusion Rates and Activity Relationships During Oxidation and Reduction of Plasma Polymerized Vinylferrocene Films / P. Daum, R. W. Murray II the Journal of Physical Chemistry. - 1981. - V. 85. - N 4. -P. 389-396.

25. Facci, J. Binding of Pentachloroiridite to Plasma Polymerized Vinylpyridine Films and Electrocatalytic Oxidation of Ascorbic Acide / J. Facci, R. W. Murray II Analytical Chemistry. - 1982. - V. 54. - N 4. - P. 112-116.

26. Shen, Y. In Situ Doping Polymerization of Pyrrole with Sulfonic Acide as a Dopant / Y. Shen, M. Wan II Synthetic Metals. - 1998. - V. 96. - N 2. - P. 127-132.

27. Yong, C. Influence of Chemical Polymerization Conditions on the Properties of Polyaniline / C. Yong, A. Andreatta, A.J. Heeger et. al. II Polymer. - 1989. - V. 30.-N 12.-P. 2305-2311.

28. Machida, S. Chemical Synthesis of Highly Electrically Conductive Polypyrrole /

S. Machida, S. Miyata, A. Techagumpuch II Synthetic Metals. - 1989. - V. 31. -N3.-P. 311-313.

29. Nicolau, Y.F. Polyaniline, Polypyrrole, Poly(3-methylthiophene) and Polybithio-phene Layer-by-layer Deposited Thin Films / Y.F. Nicolau, S. Davied, F. Genoud et. al. //Synthetic Metals. - 1991. - V. 42.-N 1-2.-P. 1491-1494.

30. Otero, T.F. Kinetics of Polypyrrole Electrogeneration on Pt Through Tafel Slopes / T.F. Otero, H.C. Rodriguez II Synthetic Metals. - 1993. - V. 55. - N 2-3. - P. 1436-1440.

31. Lee, K.S. Synthesis and Properties of Processable Conducting Polyazomethines / K.S. Lee, J.C. Won, J.C. Jung II Makromolecular Chemistry and Physics. - 1989. -V. 190.-N 7.-P. 1547-1552.

32. Park, S.B. Synthesis and Properties of Polyazomethines Having Flexible («-alkyloxy)methyl Side Chains / S.B. Park, H. Kim, W.C. Zin et. al. 11 Macromole-cules. - 1993.-V. 26.-N7.-P. 1627-1632.

33. Ismet, K. Study on Synthesis, Characterization, Thermal Stability and Conductivity Properties of a New Conjugated Oligoazomethine and some of its Metal Complexes / K. Ismet, B. Ali, S. Mehmet II Journal of Inorganic and Or-ganometallic Polymers and Materials. - 2009. - V. 19. - N 4. - P. 443-453.

34. Ali, B. Oxidative Polymerization of N202 Type Schiff Base Monomer and Its Metal Complexes: Synthesis and Thermal, Optical and Electrochemical Properties / B. Ali, K. Ismet, S. Mehmet // Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials. - 2010. - V. 20. - N 1. - P. 124-133.

35. Simionescu, C. I. Chemical Synthesis of Some Schiff Base-type Polymers Containing Pyrrole Units / C. I. Simionescu, M. Grigoras, I. Cianga et. al. II Polymer Bulletin. - 1994. - V. 32. - N 3. - P. 257-264.

36. Hochgesang, P.J. Electrochemical polymerization at an Electrode Surface: Complex of Dibenzo[6, /][1,4,8,1 l]tetraaza[14]annulene and the Ni(ll) and Cu(ll) Complexes of 5,7,12,14-Tetramethyldibenzo[6, z'][l,4,8,l l]tetraaza-[14]annulene: Copolymerization and Layered Polymerization / P.J. Hochgesang, R. G. Bereman

// Inorgánica Chimica Acta. - 1990. - V. 167. - N 2. - P. 199-204.

37. Abruna, H.D. Rectifying Interfaces Using Two-layer Films on Electrochemically Polymerized Vinylbipyridine Complexes of Ruthenium and Iron on Electrodes / H.D. Abruna, P. Denisevich, M. Umana et. al. II Journal of the American Chemical Society. - 1981.-V. 103.-N l.-P. 1-5.

38. White, B.A. Electroactive Porphyrine Films from Electropolymerized Metal-lotetra(o-aminophenyl)porhyrines / B.A. White, R. W. Murray II Journal of Elec-troanalytical Chemistry. - 1985. - V. 189. - N 2. - P. 345-352.

39. Орлова, И.А. Фото- и электрохимические свойства полимерного частично окисленного комплекса Со с бис(салицилиден)этилендиамином / И.А. Орлова, A.M. Тимонов, Г.А. Шагисултанова II Журнал прикладной химии. -

1995. - Т. 68. - № 3. - С. 468-473.

40. Deronzier, A. Polypyrrole Films Containing Metal Complexes: Synthesis and Applications / A. Deronzier, J.-C. Moutet II Coordination Chemistry Reviews. -

1996.-V. 147.-P. 339-371.

41. Орлова, И.А. Синтез и свойства новых фото- и электроактивных полимеров на основе комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа: авто-реф. дис. ...канд-та. хим. наук: 02.00.01 I И. А. Орлова; М. - 1997. - 20 С.

42. Shagisultanova, G.A. Synthesis and Properties of Photoactive and Electroactive Polymers Based on Transition Metal Complexes / G.A. Shagisultanova, LA. Or-lova, A.N. Borisov II Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 1997. - V. 103. - N 3. - P. 249-255.

43. Борисов, A.H. О новом проводящем полимере на основе комплекса Cu(II) с К,М'-бис(3-метоксисалицилиден)-1,3-пропилендиамином / А.Н. Борисов, А.В. Щукарев, Г.А. Шагисултанова // Журнал прикладной химии. - 2009. -Т. 82. -№7.-С. 1147-1154.

44. Shagisultanova, G.A. Supramolecularly Organized Systems Based on Transition Metal Complexes with Shiff s Bases. Photo- and Electrochemical Activity / G.A. Shagisultanova, LA. Orlova, L.P. Ardasheva et. al. II Macromolecular Symposia.

- 1998.-V. 136.-P. 91-97.

45. Губасова, Т.Н. Новые фоточувствительные электроактивные полимеры на основе ш/?£шс-бис(Ы-метилсалицилальдегида)палладия(П) / Т.Н. Губасова, Г.А. Шагисултанова II Журнал прикладной химии. - 2000. - Т. 73. - № 5. -С. 755-760.

46. Шагисултанова, Г.А. Электрохимическая полимеризация комплексных соединений Ni(II) и Pd(II) с 1,2-бис(о-аминобензилиден)этилендиамином / Шагисултанова Г.А., Ардашева Л.П. II Координационная химия. - 2004. -Т. 30,-№2.-С. 102-108.

47. Семенистая, Т.В. Синтез и исследование наноразмерных фото- и электроактивных полимеров на основе комплексов Cu(II), Ni(II), Pd(II), Pt(II) с бис(салицилиден)-1,4-бутилендиамином: автореф. дис. ... канд-та хим. наук: 02.00.01 / ТВ. Семенистая; СПб. - 2004. - 22 С.

48. Khanmohammadi, Н. Synthesis, Characterization, Biological and Thermal Studies of Cu(II) Complexes of Salen and Tetrahedrosalen Ligands / H. Khanmohammadi, M. Salehifard, M.H. Abnosi // Journal of the Iranian Chemical Society.

- June 2009. - V. 6. - N 2. - P. 300-309.

49. Шагисултанова, Г.А. Электрохимический синтез тонкослойных пленочных полимеров на основе комплексов [Ni(salen)] и [Ni(salphen)] / Г.А. Шагисултанова, Л.П. Ардашева II Журнал прикладной химии. - 2003. - Т. 76. - № 10.-С. 1669-1674.

50. Ismet, К. Study on Synthesis, Characterization, Thermal Stability and Conductivity Properties of a New Conjugated Oligoazomethine and some of its Metal Complexes / К Ismet, B. Ali, S. Mehmet 11 Journal of Inorganic and Organometal-lic Polymers and Materials. - 2009. - V. 19. -N 4. - P. 443-453.

51. Vilas-Boas, M. Electrochemical Characterization of a Novel Salen-Type Modified Electrode / M. Vilas-Boas, C. Freire, B. de Castro et. al. II the Journal of Physical Chemistry В. - 1998.-V. 102.-N43.-P. 8533-8540.

52. Peng, W. Stabilization of G-Quadruplex DNA with Platinum(II) Schiff Base

Complexes: Luminescent Probe and Down-Regulation of с-my с Oncogene Expression / W. Peng, M. Dik-Lung, L. Chung-Hang et. al. II Chemistry A European Journal. -2009. - V. 15.-N47.-P. 13008-13021.

53. Virenda, J. Synthesis and Characterization of Bis(r|5-cyclopentadienyl)-N,N,-disubstituted Schiff Base Complexes of Titanium (IV) / J. Virenda, K.K. Naren-der II Indian Journal of Chemistry, Section A. - 1992. - V. 31. - N 1-2. - P. 61-63.

54. Jian-ning, L. Synthesis and Characterization of Metal Complexes of Cu(II), Ni(II), Zn(II), Co(II), Mn(II) and Cd(II) with Tetradentate Schiff Bases / L. Jian-ning, W. Bo-wan, Z. Bing et. al. II Turkish Journal of Chemistry. - 2006. - V. 30. -N 1.-P. 41-48.

55. Возженников, B.M. Полупроводниковые свойства азометинов о-ванилина и их хелатов / В.М. Возженников, А.П. Терентьев, З.В. Звонкова и др. // Доклады Академии Наук СССР. - 1967. - Т. 175. - № 4. - С. 833-835.

56. Aubert, Р.-Н. Synthesis and Electrochemical Investigations of Bis(salen) Complex Precursors Allowing the Formation of a Ladder-type Polymer / P.-H. Aubert, P. Audebert, M. Roche et. al. II Chemistry of Materials. - 2001. - V. 13. - N 6. -P. 2223-2230.

57. Perla, E.M. A Schiff Base Nickel Complex. A New Material as Modifier for Selective Electrodes / E.M. Perla, N.M. Bianca, de B.C. Rodriguez II AZojomo Journal of Materials Online. - 2006. - V. 2. - N 4. - P. 1-9.

58. Котова, O.B. Новые координационные соединения для органических электролюминесцентных устройств: автореф. дис. ...канд-тахим. наук: 02.00.01 / О.В. Котова; М. - 2008. - 22 С.

59. Chen, Н. Synthesis and Characterization of Linear Luminescent Schiff-Base Polyelectrolytes with Europium (III) in the Backbone / H. Chen, R.D. Archer 11 Macromolecules. - 1996.- V. 29.-N6.-P. 1957-1964.

60. Hariharan, M. The Stereochemistry of Tetraedentate Schiff Base Complexes of Cobalt (II) / M. Hariharan, F.L. Urbach II Inorganic Chemistry. - 1969. - V. 8. -

N3.-P. 556-559.

61. Orgel, L.E. An Introduction to Transition Metal Chemistry / L.E. Orgel II Methuen and Co. Ltd. London. - 1966. - P. 72-87.

62. Holm, R.H. Studies on Ni(II) complexes. I. Spectra of Tricyclic Schiff Base Complexes of Ni(II) and Cu(II) / R.H. Holm II Journal of the American Chemical Society. - I960,-V. 82. -N 21. - P. 5632-5636.

63. Махмутова, P.H. Синтез и квантово-химическое исследование комплексов ароматических оснований Шиффа с неорганическими соединениями: авто-реф. дис. ... канд-та хим. наук: 02.00.03 / Р.И. Махмутова; Уфа. - 2009. - 24 С.

64. Doca, R. Spectroscopic and Magnetic Properties and Structure of a Five-Coordinate, 02-binding Cobalt (II) Schiff Base Complex and of the Copper (II) Analogue / R. Doca, H. Elias, W. Haase et. al. II Inorganica Chimica Acta. -1998.-V. 278.-N2.-P. 127-135.

65. Shen, H.Y. Synthesis, Structure and Spectra Properties of a New p-O-bridged Bi-nuclear Copper (II) Compound: Cu2(Salen)21 H.Y. Shen, D.Z. Liao, Z.H. Jiang et. al. II Chemical Journal of Chinese Universities. - 1999. - У. 20. - N 7. - P. 1017-1020.

66. Green, M. New Macrocyclic Complexes of Cobalt (II), Nickel (II) and Copper (II) / M. Green, P.A. Tasker II Inorganica Chimica Acta. - 1971. - V. 5. - N 1. -P. 65-69.

67. Ma, C.T.Z. Synthesis and Metalation of Novel Fluorescent Conjugated Macrocycles / C.T.Z. Ma, A. Lo, A. Abdolmaleki et. al. II Organic Letters. - 2004. - V. 6. -N21.-P. 3841-3844.

68. Kleij, A.W. Supramolecular Zinc(II)salphen Motifs: Reversible Dimerization and Templated Dimeric Structures / A. W. Kleij, M. Kuil, M. Luts et. al. II Inorganica Chimica Acta. - 2006. - V. 359. - N 6. - P. 1807-1814.

69. Медведева, Ю.С. Строение молекул 4-фтор- и 3,4-дифторанизола, N,N'-этиленбис(салицилаль- и ацетилацетон-иминатов) никеля (II) и меди (II) по данным метода газовой электронографии и квантово-химических расчётов:

автореф. дис... канд-та хим. наук: 02.00.04 / Ю.С. Медведева; Иваново. -2008.-22 С.

70. Blaho, J.К. Oxidation of Nickel (II) Bis(salicylaldimine) Complexes: Solvent Control of the Ultimate Redox Site / J.К Blaho, L.A. Hoferkamp, K.A.Goldsby II Polyhedron. - 1989,-V. 8.-N l.-P. 113-115.

71. Hoferkamp, L.A. Surface-modified Electrodes Based on Nickel (II) and Copper (II) Bis(salicylaldimine) Complexes / L.A. Hoferkamp, K.A. Goldsby II Chemistry of Materials. - 1989.-V. 1.-N3.-P. 348-352.

72. Goldsby, K.A. Symmetric and Unsymmetric Nickel (II) Schif Base Complexes: Metal-Localized Versus Ligand-Localized Oxidation / K.A. Goldsby II Journal of Coordination Chemistry. - 1988. - V. 19.-N 1-3.-P. 83-90.

73. Audebert, P. Redox and Conducting Polymers Based on Salen-Type Metal Units; Electrochemical Study and Some Characteristics / P. Audebert, P. Capdevielle, M. Maumy II New Journal of Chemistry. - 1992. - V. 16. - N 6. - P. 697-703.

74. Audebert, P. Synthesis and Characteristics of New Redox Polymers Based on Copper Containing Units; Evidence for the Participation of Copper in the Electron Transfer Mechanism / P. Audebert, P. Capdevielle, M. Maumy II New Journal of Chemistry. - 1991. - V. 15.-N 4. - P. 235-237.

75. Audebert, P. Electrochemical Polymerization of Several Salen-type Complexes. Kinetic Studies in the Microsecond Time Range / P. Audebert, P. Hapiot, P. Capdevielle et. al. II Journal of Electroanalytical Chemistry and Interfacial Electrochemistry. - 1992.-V. 338.-N 1-2.-P. 269-278.

76. Aubert, P.-H. Electrochemical Synthesis and Structural Studies of Copolymers Based on the Electrooxidation of Pyrrole and Some Salen Compounds / P.-H. Aubert, A. Neudeck, L. Dunsch et. al. II Journal of Electroanalytical Chemistry. -1999.-V. 470.-N l.-P. 77-88.

77. Bailey, L.C. Surface-modified electrodes: Oxidative Electropolymerization and Deposition of Ni[Me4(RBzo)2-[14]tetraeneN4] Complexes / L.C. Bailey, R.D. Bereman, D. R. Rillema et. al. II Inorganic Chemistry. - 1986. - V. 25. - N 7. -

P. 933-938.

78. Vilas-Boas, M. New Insights into the Structure and Properties of Electroactive Polymer Films Derived from [Ni(salen)] / M. Vilas-Boas, C. Freire, B. de Castro et. al. II Inorganic Chemistry. - 1997. - V. 36. -N 22. - P. 4919-4929.

79. Vilas-Boas, M. Combined Electrochemical Quartz-Crystal Microbalance Probe Beam Deflection (EQCM-PBD) Study of Solvent and Ion Transfers at a Poly[Ni(saltMe)]-Modified Electrode During Redox Switching / M. Vilas-Boas, M.J. Henderson, C. Freire et. al. II Chemistry A European Journal. - 2000. - V. 6.-N7.-P. 1160-1167.

80. Vilas-Boas, M. Spectroelectrochemical Characterisation of Poly-[Ni(saltMe)]-Modified Electrode / M. Vilas-Boas, C. Freire, B. de Castro et. al. II Chemistry A European Journal. - 2001. - V. - 7.-N l.-P. 139-150.

81. Шагисултанова, Г.А. Механизм электрохимического синтеза электропроводящих и фотоактивных полимеров на основе комплексов переходных металлов / F.A. Шагисултанова, Н.Н. Кузнецова II Координационная химия. -2003.-Т. 29.-№ 10.-С. 760-767.

82. Попеко, Н.Э. Полимерный комплекс палладия с основанием Шиффа: синтез и окислительно-восстановительные свойства / Н.Э. Попеко, В.В. Васильев, A.M. Тимонов и др. II Тезисы докладов 14-го Черняевского Совещания по химии платиновых металлов. - Новосибирск. - 1989.-Т. 1.-С. 38.

83. Попеко, Н.Э. Люминесценция комплексных соединений палладия (И) с основаниями Шиффа / Н.Э. Попеко, В.В. Васильев, A.M. Тимонов и др. II Координационная химия. - 1990. - Т. 16. - № 6. - С. 863-865.

84. Попеко, Н.Э. Электрохимическое поведение комплексов палладия (II) с основаниями Шиффа и синтез смешанно-валентного комплекса Pd11 - PdIV / И.Э. Попеко, В.В. Васильев, A.M. Тимонов и др. II Журнал неорганической химии. - 1990. - Т. 35. с № 4. - С. 933-937.

85. Попеко, И.Э. Электрокаталитические свойства химически модифицированного электрода на основе комплекса Pd(1V) - Pd(II) с бис(салицилиден)-этилендиамином / И.Э. Попеко, A.M. Тимонов, F.A. Шагисултанова II Жур-

нал прикладной химии. - 1990. - Т. 63. - № 10. - С. 2207-2210.

86. Попеко, Н.Э. Синтез, спектрально-люминесцентные и электрохимические свойства комплекса палладия (II) с бис(салицилиден)-о-фенилендиамином / Н.Э. Попеко, В.В. Васильев, A.M. Тимонов и др. II Координационная химия. -1991.-Т. 17. - № 10.-С. 1427-1431.

87. Шагисултанова, Г.А. Электрохимическое поведение комплексных соединений Pt11 с основаниями Шиффа / Г.А. Шагисултанова, М.Е. Иванова, Н.Э. Попеко и др. // Журнал неорганической химии. - 1991. - Т. 36. - № 12. - С. 3096-3101.

88. Орлова, И.А. Свойства полимерного частично окисленного комплекса меди с бис(салицилиден)-этилендиамином / И.А. Орлова, И.Э. Попеко, A.M. Тимонов и др. /I Журнал прикладной химии. - 1993. - Т. 66. - № 3. - С. 584589.

89. Васильева, C.B. Влияние природы лиганда и растворителя на процессы электроокисления комплексов никеля с основаниями Шиффа / C.B. Васильева, К.П. Балашев, A.M. Тимонов II Электрохимия. - 1998. - Т. 34. - № 10. -С. 1090-1096.

90. Васильева, C.B. Механизм электроокисления комплексов палладия с основаниями Шиффа / C.B. Васильева, К.П. Балашев, A.M. Тимонов II Электрохимия. - 2000. - Т. 36. - № 1. - С. 75-79.

91. Васильева, C.B. Редокс-процессы в пленках полимерных комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа / C.B. Васильева, И.А. Чепурная, С.А. Логвинов и др. // Электрохимия. - 2003. - Т. 39. - № 3. - С. 344-347.

92. Чепурная, И.А. Влияние строения исходных соединений на процесс электрохимической полимеризации комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа / И.А. Чепурная, П.В. Гаманьков, Т.Ю. Родягина и др. II Электрохимия. - 2003. - Т. 39. - № 3. - 348-351.

93. Imanishi, К. Solvent Effect on Electrochemical Polymerization of Aromatic Compounds / K. Imanishi, M. Satoh, Y. Yasuda et. al. II Journal of Electroanalyti-cal Chemistry. - 1988. - V. 242. - N 1-2. - P. 203-208.

94. Otero, T.F. Polypyrrole Electrogeneration from a Nucleophilic Solvent (DMF) / T.F. Otero, A.H. Arevalo II Synthetic Metals. - 1994. - V. 66. -N 1. - P. 25-32.

95. Васильева, C.B. Синтез и свойства полимерных комплексов никеля и палладия с основаниями Шиффа: автореф. дис. ...канд-та хим. наук: 02.00.01 / С.В. Васильева; СПб. - 2000. - 19 С.

96. Patil, А. О. Optical Properties of Conducting Polymers / А. О. Patil, A.J. Heeger, F. Wudl 11 Chemical Reviews. - 1988. - V. 88. -N 1. - P. 183-200.

97. Иванов, В.Ф. Структура и свойства полианилина и интервалентных комплексов на его основе: автореф. дисс. ...д-ра. хим. наук: 02.00.04 / В.Ф. Иванов; М.-2006.-49 С.

98. Tourillon, G. Effect of Dopant on the Physicochemical and Electrical Properties of Organic Conducting Polymers / G. Tourillon, F. Garnler II the Journal Physical Chemistry. - 1983.-V. 87.-N 13. - P. 2289-2292.

99. Тимонов, A.M. Молекулярная модификация электродов соединениями переходных металлов: автореф. дис. ... д-ра. хим. наук: 02.00.01 I A.M. Тимонов; СПб.-2005.-42 С.

100.Dahm, С. Electrochemical and Spectroscopic Characterization of Anodically Formed Nickel Salen Polymer Films on Glassy Carbon, Platinum, and Optically Transparent Tin Oxide Electrodes in Acetonitrile Containing Tetramethylammonium Tetrafluoroborate / C. Dahm, D. G. Peters, J. Simonet II Journal of Electro-analytical Chemistry and Interfacial Electrochemistry. - 1996. - V. 410. - N 2. -P. 163-171.

\0\.Шагисултанова, Г.А. Возможности метода РФЭ-спектроскопии при изучении структуры и свойств полимеров на основе комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа / Г.А. Шагисултанова, А.В. Щукарев, Т.В. Семенистая II Журнал неорганической химии. - 2005. - Т. 50. - № 6. - С. 912-924.

102.Голяков, A.M. Электрохимический синтез и спектроскопия полимерной формы ^№-бис(3-метоксисалицилиден)-1,3-пропилендиамина / A.M. Голя-

ков, А.В. Щукарев, В.Н. Пак и д.р. II Журнал прикладной химии. - 2011. - Т. 84.-№2.-С. 321-328. 103 .Голяков, A.M. Электрохимическая полимеризация N,N'-6hc(3-метоксисалицилиден)-1,3-пропилендиамина / A.M. Голяков, А.Н. Борисов, Г.А. Шагисултанова и др. II Журнал общей химии. - 2011. - Т. 81. - № 9. -С. 1529-1534.

104.Агринекая, Н.В. Молекулярная электроника: учебное пособие / Н.В. Агрин-ская\ СПб. - СПбГУ. - 2004. - 110 С.

105.Поуп, М. Электронные процессы в органических кристаллах: в 2 т. / М. Поуп, Ч. Свенберг- М.: Мир. 1985. 2 т.

106.Кубайси, А.А.-Р. Особенности электротранспортных и струкутрных свойств нанокомпозитов на основе перфторированных мембран МФ-4СК и полианилина: автореф. дис. ... канд-та хим. наук: 02.00.05 / А.А.-Р. Кубайси Краснодар. - 2006. - 23 С.

107.Бурмистров С.Е. Низкотемпературные релаксационные процессы и проводимость в твердых полимерных электролитах: автореф. дис. ... канд. ф.-мат. наук: 01.04.07 и 02.00.06 / С.Е. Бурмистров; М. - 2008. - 21 С.

108.Chapiro, A. Chemical Modifications in Irradiated Polymers / A. Chapiro II Nuclear Instruments and Methods in Physics Research B. - 1988. - V. 32. - N 1-4. -P. 111-114.

109.Hamnett, A. A Study of the Polymerization and Electrochemical Cycling of Pd Methoxy-Salen Derivatives Using Fast Ellipsometry and FT-infrared Spectroscopy / A. Hamnett, J. Abel, J. Eameaim et. al. II Physical Chemistry Chemical Physics. - 1999,-V. 1.-N22.-P. 5147-5156.

110 .Holliday, B.J. Conducting Metallopolymers: The Roles of Molecular Architecture

and Redox Matching / B.J. Holliday, T.M. Swager II Chemical Communications. - 2005.-N 1.-P. 23-36.

111 .Wise, D.L. Electrical and Optical Polymers Systems / D.L. Wise, G.E. Wnek, D.J.

Trantolo et. al. -N.Y. - Marcel Dekker. - 1998. - 1239 P. 112.Драчев, А.И. Прыжковая проводимость в полистироле, допированном иодом

/ А. И. Драчев, С.З. Бубман, И. В. Разумовская II Физика твердого тела. -1997. - Т. 39. - № 5. - С. 951-952.

МЪ.Лачинов, А.Н. Перенос заряда в системе металл-полимер-нанокристаллический металл / А.Н. Лачинов, Т.Г. Загуренко, В.М. Корнилов и dp. II Физика твердого тела. - 2000. - Т. 42. - № 10. - С. 1882-1888.

114. Wang, Y. Modification of High Temperature and High Performance Polymers by Ion Implantation / Y. Wang, S.S. Mohite, L.B. Bridwell et. al. II Journal of Materials Research. 1993. V. 8. N. 2. P. 388-402.

115.Robertson, J. л-Bonded Clusters in Amorphous Carbon Materials / J. Robertson II Philosophical Magazine Part В.- 1992.-V. 66.-N 2,- P. 199-209.

11 б.Чепурная, И.А. Структурированные электродные ансамбли на основе полимерных металлокомплексов: автореф. дис. ... канд-та хим. наук: 02.00.01 / И.А. Чепурная; СПб. - 2003. - 23 С.

1 П.Басоло, Ф. Механизмы неорганических реакций / Ф. Басоло, Р. Пирсон; М.: Мир, - 1971.-418 С.

118.Гаманъков П.В. Синтез и свойства полимерных комплексов Ni и Pd с основаниями Шиффа: автореф. дис.. .канд-та. хим. наук: 02.00.01 / П.В. Гаманъков; СПб. -2004. -22 С.

119. Marietta, G. Chemical and Physical property Modifications Induced by Ion Irradiation of Polymers / G.Marietta, F. Iacona II Materials and Processes for Surface and Interface Engineering. - Dordrecht/Boston/London: - Kluwer Acad. Publ. - 1995. - P. 597-640.

120. Materials Science and Technology: Processing of Polymers (V. 18). // Ed. H.E.H. Meijer. - Weinheim: Wiley-VCH. 1997.

121.Ионная имплантация полимеров / В.Б. Оджаев и др.; - Мн.: Белгосунивер-ситет,- 1998.- 197 С.

122.Журавлева, Т.С. Исследования полиацетилена магнитно-резистивными методами / Т.С. Журавлева II Успехи химии. - 1987. - Т. 56. - № 1. - С. 128— 147.

123. Турик, А.В. Диэлектрические спектры неупорядоченных сегнетоактивных

систем: поликристаллы и композиты / А.В. Турик, Г.С. Радченко, А.И. Чер-нобабов и д.р. II Физика твердого тела. - 2006. - Т. 48. - № 6. - С. 1088-1090.

124. Тугое, И.И. Химия и физика полимеров / И.И. Тугое; М.: Наука. - 1989. -280 С.

125. Трахтенберг, Л.И. Наиокомпозиционные металлполимерные пленки: сенсорные, каталитические и электрофизические свойства / Л.И. Трахтенберг, Г.И. Герасимов, В.К, Потапов и др. II Вестник Московского университета.м Сер. 2. - Химия. - 2001. - Т. 42. - № 5.м С. 325-331.

126.Balzani, V. Supramolecular Photochemistry / V. Balzani, F. Scandola\ Horwood: Chichester. - United Kingdom. - 1991. -427 P.

127.Алесковский, В.В. Химия надмолекулярных соединений / В.Б. Алесковский СПб. СПбГУ. - 1996. - 252 С.

128.Тимонов, A.M. Электронная проводимость полимерных соединений / A.M. Тимонов, С.В. Васильева II Соросовский образовательный журнал. - 2000. -Т. 6.-№3.-С. 33-39.

129.Bear, С.И. Variable Stereochemistry in Binuclear Complexes of Copper (II) / C.H. Bear, J.M. Waters, T.N. Waters II Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. - 1971. -N 13. - P. 703-704.

130.1nada, Y. Equilibrium and Kinetics of the Dinuclear Complex Formation Between N,N'-ethylene-bis-(salicylideneiminato)copper(II) and Metal(II, I) Ions in Acetonitrile / Y. Inada, K. Mochizuki, T. Tsuchiya et. al. II Inorganica Chimica Acta.-2005.-V. 358.-N 11.-P. 3009-3014.

131 .Dahm, C.E. Catalytic Reduction of a, co-dihaloalkanes with Nickel(I) salen as a Homogeneous-phase and Polymer-bound Mediator / C.E. Dahm, D.G. Peters II Journal of Electroanalytical Chemistry. - 1996. -V. 406. -N 1-2. - P. 119-129.

132. Didem, D. Electropolymerization of Cu"-(N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-2-aminobenzylamine) on Platinum Electrode: Application to the Electrocatalytic Reduction of Hydrogen Peroxide / D. Didem, Y. Süleyman, D. Cahit et. al. II Materials Chemistry and Physics. - 2011. - V. 128. -N 3. - P. 500-506.

133.Николаева, E. Здесь ток проводят полимеры / Е. Николаева II The Chemical

Journal. - 2002. - № 4. - С. 28-31.

134. Vilas-Boas, M. Electrochemical Behavior of a New Precursor for the Design of Poly[Ni(salen)]-Based Modified Electrodes / M. Vilas-Boas, I.C. Santos, M.J. Henderson et. al. II Langmuir. - 2003. - V. 19. -N 18. - P. 7460-7468.

135.Martins, M. Spectroelectrochemical Characterization of Copper Salen-hstsed Polymer-Modified Electrodes / M. Martins, M. Vilas-Boas, B. de Castro et. al. II Elecrochimica Acta. - 2005. - V. 51.-N52.-P. 304-314.

13e.Haweker, J. Photochemical and Electrochemical Reduction of Carbon Dioxide to Carbon Monoxide Mediated by (2,2'-Bipyridine)tricarbonylchlororhenium(I) and Related Complexes as Homogeneous Catalysts I J. Haweker, J.-M. Lehn, R. Zies-sel 11 Helvetica Chimica Acta. - 1986. - V. 69.-N 8.-P. 1990-2012.

137.Kumar, KG. A Chloride Ion-Selective Potentiometrie Sensor Based on a Polymeric Schiff Base Complex / KG. Kumar, K.S. John, C.J. Indira И Indian Journal of Chemical Technology. - 2006. - V. 13.-N l.-P. 13-16.

138.Freire, C. Spectroscopic Characterisation of Electrogenerated Nickel (III) Species. Complexes with N202 Schiff-base Ligands Derived From Salicylaldehyde / C. Freire, B. de Castro // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. -1998. - N 9. - P. 1491-1498.

139 .Freire, C. Epr Characterisation of Nickel (III) Complexes With N202 Schiff Base Ligands Derived From Naphthaldehyde and Their Pyridine Adducts / C. Freire, B. de Castro 11 Polyhedron. - 1998. - V. 17.-N 23-24. - P. 4227^1235.

140. Vilas-Boas, M. Oxidation of Ferrocene Derivatives at a Poly[Ni(saltMe)] Modified Electrode / M. Vilas-Boas, E.M. Pereira, C. Freire et. al. II Journal of Elec-troanalytical Chemistry. - 2002. - V. 538-539. - P. 47-58.

141 .Вернер, Г. Методы анализа поверхностей / Г. Вернер, Д.И. Лихтман; под ред. А. Зандерны. М.: Мир. - 1979. - 346 С.

142. Denisevich, P. Unidirectional Current Flow and Charge State Trapping of Redox Polymers: Principles, Experimental Demostration and Theory / P. Denisevich, R.D. Willman, R.W. Murray II Journal of the American Chemical Society. - 1981. -V. 103.-N 16.-P. 4727-4737.

143 .Колотыркин, Я.М. Электрохимия металлов в неводных средах / Я.М. Колотыркин; М.: Мир. - 1974. - 15 С.

144. Coetzee, J.F. Purification of Acetonitrile as a Solvent for Exact Measurements / J.F. Coetzee, G.P. Cunningham, D.K. McGuire et. al. // Analytical Chemistry. -1962. - V. 34. - N 9. - P. 1139-1142.

145.Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, P. Форд; M.: Мир. - 1976. -440 С.

ХАЬ.Галюс, 3. Теоретические основы электрохимического анализа / 3. Галюс; М.:

Мир. - 1984.- 552 С.

147.Ханнанов, Н.К. Возможности фоторазделения зарядов на модифицированных электродах / Н.К. Ханнанов, Т.Ф. Яцун, В.Я. Шафирович и др. // Известия Академии Наук СССР. - Сер. Хим. - 1983. - № 20. - С. 1282-1289.

148. Плэмбэк, Дж. Электрохимические методы анализа. Основы теории и применение / Дж. Плэмбэк\ М.: Мир. - 1985. - 496 С.

\A9.Pauxapdm, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Pauxapdm; М: Мир. - 1991. - 763 С.

150. Электрические свойства полимеров. // Под ред. Б.И. Сажина - JI.: Химия. -1986.-224 С.

151 .Реутов, О.А. Органическая химия. В 4 частях Ч. 3. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, КП. Бутин; М.: Бином. - 2004. - 544 С.

152.Rault-Berthelot, J. The Polyfluorenes: A Family of Versatile Electroactive Polymers-III. Poly(9,9-dimethylfluorene) as an Electrode Modifier in the Study of Some Systems Known to be Reversible on Platinum / J. Rault-Berthelot, M.-A. Orliac, J. Simonet И Electrochimica Acta. - 1988. - V. 33. - N 6. - P. 811-823.

153.Беседина, M.A. Влияние заместителей в лигандном окружении на свойства полимерных комплексов никеля, палладия и платины с основаниями Шиф-фа: автореф. дис. ... канд-та хим. наук: 02.00.01 / М.А. Беседина\ СПб. -2011.-20 С.

154.Heinze, J. Electronically conducting polymers / J. Heinze II Topics in Current Chemistry. - Springer-Verlag. - 1990. - V. 152. - P. 1-47.

155 .Leidner, C.R. Estimation of the Rate of Electron Transfer between Two Containing Polymer Surfaces / C.R. Leidner, R. W. Murray II Journal of the American Chemical Society. - 1985. - V. 107.-N 1-3.-P. 551-556.

156.Борисов, A.H. О факторах, определяющих скорость переноса заряда в полимерах на основе комплексов Fe(II), Ru(II) и Os(II) с 5-хлор-1,10-фенантролином / А.Н. Борисов, Г.А. Шагисултанова II Журнал прикладной химии.-2001.-Т. 74.-№7.-С. 1799-1802.

157.Гиллет, Дж. Фотохимия и фотофизика полимеров. Введение в изучение фотопроцессов в макромолекулах I Дж. Гиллет; М.: Мир. - 1988. - 435 С.

158.Фиалков, Ю.А. Растворитель как средство управления химическим процессом / Ю.А. Фиалков; Л.: Химия. - 1990. - 226 С.

159.Алпатова, Н.М. Катодное и анодное допирование электронно-проводящих полимеров: квазиравновесные и заторможенные процессы / Н.М. Алпатова, Е.В. Овсянникова, В.Е. Казаринов II Электрохимия. - 1997. - Т. 33. - № 1. -С. 36-40.

160.Алпатова, Н.М. Роль образования зародышей проводящей фазы в редокс превращениях полианилина / Н.М. Алпатова, Е.В. Овсянникова, В.Е. Казаринов // Электрохимия. - 1996. - Т. 32. -№ 5. - С. 631-634.

\6\.Блайт, Э.Р. Электрические свойства полимеров / Э.Р. Блайт, Д. Блур; под ред. В.Г. Шевченко. М.: Физматлит. - 2008. - 376 С.

162. Мотт, Н. Электронные процессы в некристаллических веществах / Н. Мотт, Э. Девис\ В 2 т. Т. 1. М.: Мир. - 1982. - 368 С.

163. Физика электропроводящих полимеров. Курс лекций. 2004. - Минск. - БГУ. -95 С.

\64.Ahmed, М.А. Electrical Properties of Some Copper-containing Phosphate Glasses / M.A. Ahmed, F.E. Salman, M.M. Morsi et. al. II Journal of Materials Science. -2006.-V. 41.-N5.-P. 1667-1669.

165. Crawford, S.M. The Ultra-Violet and Visible Spectra of Some Transition Metal Chelates with N,N'-bis(o-hydroxybenzylidene)ethylenediamine and N,N'-bis(o-hydroxybenzylidene)-o-phenylenediamine and Related Compounds / S.M. Craw-

ford И Spectrochimica Acta. - 1963. - V. 19. -N 1. - P. 255-270.

166.DeArmond, M.K. Spatially Isolated Redox Orbitals - an Update / M.K. DeAr-mond, K. W. Hanck, D. W. Wertz II Coordination Chemistry Reviews. - 1985. - V. 64. - P. 65-81.

167.Alexander, P.V. Solvent Effects on the Ultraviolet Absorption Spectra of o-, m-, and p-Hydroxybenzylideneimines / P. V. Alexander, R.J. Sleet П Australian Journal of Chemistry. - 1970. - V. 23. -N 6. - P. 1183-1190.

\68.Estiu, G.L. UV-visible Spectroscopy in the Interpretation of the Tautomeric Equilibrium of N,N'(bis-3,5-di-bromo-salicyliden)-l,2-diaminobenzene and the Redox Activity of its Co(II) Complex. A Quantum Chemical Approach / G.L. Estiu,

A.H. Jubert, J. Costamagna et. al. II Journal of Molecular Structure: Theochem. -1996.-V. 367. -P. 97-110.

169. JIueep, Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений / Э. Ливер; В 2 т. Т.1. М.: Мир. - 1987. - 491 С.

170.Попова, Е.О. Синтез новых фото- и электроактивных полимеров на основе комплексных соединений Cu(II) / Е.О. Попова, И.А. Орлова, Г.А. Шагисул-танова II Координационная химия. - 2000. - Т. 26. - № 10. - С. 733-736.

171. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy. // Ed. Jill Castain, USA: Perkin-Elmer Corp. - 1992. - 261 P.

172. Нефедов, В.И. Рентгеноэлектронная и фотоэлектронная спектроскопия /

B.И. Нефедов; М.: Знание. - 1983.-65 С.

173.Baker, A.D. Photoelectron Spectroscopy / A.D. Baker, D. Beveridge; N.Y.: Per-gamon Press. - 1971. - P. 165.

174.Копылов, В.Б. Термоэмиссия синглетного кислорода и химическсая структура оксидов меди / В.Б. Копылов, Е.В. Сергеев // Журнал общей химии. -2008. - Т. 78. - № 6. - С. 881-887.

175. Наканиси, К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений / К. Наканиси; М.: Мир. - 1965. - 220 С.

Пб.Мауо, D.W. Course Notes on the Interpretation of Infrared and Raman Spectra /

D. W. Mayo, F.A. Miller, R. W. Hannah; John Willey &Sons. Inc., New Jersey. -2003.- 568 P.

177.Silverstein, R.M. Spectrometric Identification of Organic Compounds / R.M.

Silverstein, F.X. Webster, John Wiley & Sons. Inc. - 1998. - 326 P. \l%.Hamil, A.M. Synthesis, Spectroscopic Investigation and Antiactivity of Schiff Base Complexes of Cobalt (II) and Copper (II) Ions / A.M. Hamil, K.M. Khalifa, A. AL-Houni et. al. II Rasayan Journal of Chemistry. - 2009. - V. 2. - N 2. - P. 261-266.

179.Козицына, JI.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии ! Л.А. Казицына, Н.Б. Куплетская; М.: Высшая школа. - 1971. -265 С.

180.Krzton, A. Application of Fourier self-deconvolution to the FT-i.r. Characterization of Coals and Their jV-methyl 2-pyrrolidinone Extraction Products / A. Krzton, D. Cagniant, R. Gruber et. al. И Fuel. - 1995. - V 74. - N 2. - P. 217-225.

181 .Fanning, P.E. A DRIFTS Study of the Formation of Surface Groups on Carbon by Oxidation / P.E. Fanning, A.A. Vannice II Carbon. - 1993. - V. 31. - N 5. -P. 721-730.

182.Ohta, T. X-Ray Photoelectron Spectroscopy of />Benzoquinone, Hydroquinone and Their Halogen-Substituted Derivatives / T. Ohta, M. Yamada, H. Kuroda II Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1974. - V. 47. - N 5. - P. 1158-1161.

183.Christensen, P.A. Charge Conduction in Polybithiophene: an in situ Fouriertransform Infrared Study / P.A. Christensen, A. Hamnett, A.R. Hillman et. al. II Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. - 1992. - V. 88. - N 4. -P. 595-604.

184.Guo, P. Charge Propagation in Nickel 6,6'-bis(2'-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine Polymer Film Doped with Perchlorate Anions IP. Guo, T.-W. Hui, K.-C. Cheung et. al. I I Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2001. - V. 498. - N 1-2. - P. 142-151.

185.Chen, H. Synthesis and Characterization of Lanthanide(III) (La, Gd, Yb, Y) Dis-

alicylidene-l,2-phenylenediamine (H2dsp) Schiff-Base Complexes / H. Chen, R.D. Archer II Inorganic Chemistry. - 1994. - V. 33. -N 23. - P. 5195-5202.

186.Некрасов, A.A. Спектроэлектрохимические процессы в полимерных слоях для регистрации, отображения и преобразования оптической информации: автореф. дис. ...д-рахим. наук: 02.00.05 I А.А. Некрасов; М. - 2011. - 58 С.

181 .Dimitriev, О.P. Protonation and Charge Transfer in Polyaniline: An Optical Absorption Study of the Mixed Solutions / O.P. Dimitriev, N. V. Lavrik II Synthetic Metals. - 1997.-V. 90.-N l.-P. 1-4.

188.Борисов, A.H. Фоточувствительные полимерные системы на основе комплексных соединений железа, рутения и осмия с 5-хлор-1,10-фенантролином / А.Н. Борисов, A.M. Тимонов, Г.А. Шагисултанова II Журнал прикладной химии. - 1995. - Т. 68. - № 2. - С. 333-334.

189. Теренин, А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений / А.Н. Теренин; Д.: Наука. - 1967. - 616 С.

190. McKellar, J.F. Photodegradation of Paraquat / J.F. McKellar, P.H. Turner II Photochemistry and Photobiology. - 1971. - V. 13. - N 5. - P. 437-440.