Синтез и исследование новых фото- и электроактивных полимеров на основе комплексных соединений металлов Ni(II),Cu(II),Pd(II) и Pt(II) с лигандом 8- оксихинолин тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Масалович, Мария Сергеевна

• Масалович, Мария Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Масалович, Мария Сергеевна

Введение

Глава Т. Литературный обзор

1.1. Комплексы N¿(11), Р<1(11), Р1:(П) и Си(И) с основаниями Шиффа в качестве новых структурных единиц для образования металлорганических полимеров

1.1.1. Классификация оснований Шиффа. Комплексы на их основе.

1.1.2. Особенности строения комплексов с основаниями Шиффа.

1.1.3. Синтез электропроводных полимеров на основе комплексов с основаниями Шиффа и их основные характеристики

1.1.4. Изучение индивидуальных полимеров вне электролитной среды, т.е. полимеров «в сухом виде».

1.1.5. Механизмы формирования и электроиндуцированного транспорта заряда в металлосодержащих полимерах на основе комплексов [М8ЫГ;£]. 21 1.2 Лиганд 8-оксихинолин. Кислотно-основные, спектрально-люминесцентные свойства, применение.

1.2.1. Прототропные формы 8-оксихинолина.

1.2.2. Природа электронно-возбужденных состояний 8-оксихинолина.

1.2.3. Флуоресценция в органических растворителях и водных растворах. Фотоиндуцированный перенос протона.

1.2.4. Распределение электронной плотности в молекуле 8-оксихинолина. 33 1.3. Комплексы металлов с лигандом 8-оксихинолин. Ряды устойчивости комплексов. Фотофизические свойства оксинатов.

1.3.1. Строение и физические свойства комплекса №(11) с 8-оксихинолином.

1.3.2. Строение и физические свойства комплекса Си(П) с 8-оксихинолином.

1.3.3. Комплексы палладия(П) и платины(П) с 8-оксихинолином. 43 1.3.3.1 Строение комплексов

1.3.3.2. Фотофизические свойства комплекса платины(Н) с 8-оксихинолином.

1.3.3.3. Фотофизические свойства комплекса палладия(П) с 8-оксихинолином.

Глава И. Методика проведения эксперимента.

2.1. Методика синтеза комплексных соединений на основе 8-оксихинолина.

2.2. Идентификация комплексных соединений [М(яо1)2].

2.3. Методика проведения спектральных исследований.

2.3.1. Методика регистрации электронных спектров поглощения.

2.3.2. Методика регистрации ИК-спектров.

2.3.3. Методика исследования рентгеновских фотоэлектронных спектров (РФЭС).

2.3.3.1. Основные принципы метода. Поглощение рентгеновских лучей.

2.3.3.2. Качественный анализ

2.3.3.3. Количественный анализ

2.3.3.4. Химические сдвиги

2.4. Методика электрохимических экспериментов (циклическая вольтамперометрия).

2.4.1. Методика проведения циклохроновольтамперометрических исследований.

2.4.2. Методика определения количественных характеристик полимера (Ь и ВД.

2.5. Методика фотоэлектрохимических измерений.

2.6.Методика проведения спектрально-люминесцентных исследований.

2.7. Методика проведения фотохимических исследований растворов

Глава Ш. Результаты и их обсуждение.

3.1. Исследование электрохимических свойств лиганда Ндо1.

3.2. Исследование электрохимической полимеризации комплексного соединения Г№(яо1)г].

3.2.1. Электрохимический синтез полимера на основе [№(до1)г] в растворе ацетонитрила.

3.2.2. Электрохимический синтез полимера на основе [№^о1)г] в растворе дихлорметана.

3.2.3. Исследование электрохимической стабильности поли [N1^01)2] в растворах СН3СЫ и СН2С12.

3.2.4. Факторы влияния условий синтеза на количественные характеристики пленок поли[№^о1)2].

3.2.5. Изучение индивидуальных полимеров поли[№^о1)2] вне электролитной среды, т.е. полимеров «в сухом виде».

3.2.5.1. Электронная спектроскопия полимеров

3.2.5.2. Рентгенофотоэлектронная спектроскопия.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование новых фото- и электроактивных полимеров на основе комплексных соединений металлов Ni(II),Cu(II),Pd(II) и Pt(II) с лигандом 8- оксихинолин»

Современный период развития фундаментальной и прикладной наук характеризуется непрерывным поиском новых высокотехнологичных материалов. Начиная с середины XX столетия, крупнейшие достижения в науке, технике и технологиях были связаны с открытием электропроводящих органических полимеров (политиофены, полипироллы, полианилины и др.) [1, 2]. Было обнаружено, что конъюгированные полимерные материалы сочетают в себе электрические и оптические свойства полупроводников и механическую устойчивость традиционных полимерных систем. На проблемах связанных с синтезом и изучением физико-химических свойств органических полимеров было сконцентрировано внимание большого числа химических и физических лабораторий мира. В результате многие научно-практические и технологические проблемы в этой области приобрели за сравнительно короткий срок характер завершенных и готовых к внедрению исследований.

По общепринятой классификации среди электропроводящих полимерных систем выделяют два основных класса:

1. Полимеры с делокализованными электронами в полисопряженных системах большой протяженности. К ним относятся в основном органические безметалльные полимеры [2-5].

2. Редокс-полимеры, в которых электронная проводимость осуществляется за счет перескока электрона между малоподвижными редокс-центрами [6-8], встроенными в полимерную матрицу с низкой электронной проводимостью.

Выделяют два типа редокс-полимеров:

• Полимеры, которые могут быть получены в результате электрохимического окисления или восстановления индивидуальных координационных соединений переходных металлов с органическими лигандами[8-9].

• Композиты, состоящие из органической полимерной матрицы, во внутренние полости которой искусственно включены различными методами ионы металлов или отдельные молекулы комплексов металлов, главным образом с переменной степенью окисления.

В конце ХХ-столетия направление в химии, которое связанно с синтезом и изучением металлорганических полимеров, относящихся по типу к редокс-полимерам получило успешное развитие.

В сравнении с органическими соединениями редокс полимеры имеют большие возможности для управления их свойствами путем варьирования природы (электронной структуры) лигандов и разнообразия металлических центров. Важнейшими функциональными свойствами, определяющими актуальность исследования и дальнейшего использования металлсодержащих полимеров на твердых носителях, являются редокс проводимость, фоточувствительность, сенсорные и каталитические свойства. В частности, на их основе могут быть созданы различные светодиоды, в которых можно регулировать спектральные характеристики испускаемого света путем введения доноров или акцепторов. Кроме того, полимерные пленки можно комбинировать в такой последовательности, что станет возможным варьировать его спектральный состав за счет подаваемого напряжения. Подобные системы могут быть использованы для проблем трансформации солнечной энергии в электрическую, например, путем создания фотоприемников, фотокатодов, фотоэлементов. В последние годы уделяется большое внимание поиску новых материалов для микроэлектроники и информационных технологий. И такими материалами могут стать металлсодержащие молекулярные полупроводники на основе редокс-полимеров, которые составляют достойную конкуренцию неорганическим полупроводникам за счет их дешевизны, пластичности, устойчивости к коррозии, активным химическим средам. На их основе могут быть созданы гибкие дисплеи компьютеров, электронные микросхемы, отдельные элементы которых уменьшены до сотни ангстрем. Становится возможным заменять дефицитные цветные металлы в традиционных химических источниках тока на менее дефицитные с невысокой стоимостью и стабильными характеристиками. К настоящему времени такие полимеры уже находят широкое применение в электронной индустрии: именно на их основе строятся дисплеи на светодиодах (LED - Light-Emitting Diodes), рассматриваемые многими специалистами как очень серьезный конкурент ЖК-дисплеям на рынке карманных устройств.

К настоящему времени хорошо изученными редокс-полимерами, получаемыми из плоскоквадратных металло комплексов, являются соединения nojiH[Me(Schiff)], где Schiff - би- и тетрадентатные основания Шиффа. В лаборатории под руководством Г.А. Шагисултановой разработаны оригинальные методики электрохимического синтеза новых светочувствительных, электропроводящих полимерных соединений на основе комплексов переходных металлов (Pd (II), Pt(II), Ni(II), Cu(II), Mn(III), Co(II), Co(III), Fe (II), Ru(II), Os (II)) с тетрадентантными и бидентантными макроцикличекими лигандами (N2O2, N4, N2 и NO-типа) с разветвленной системой л-связей - основаниями Шиффа [9].

В результате проведенных исследований были установлены кинетические закономерности формирования полимеров в зависимости от потенциала окисления, природы металлического центра, концентрации исходного комплекса, времени накопления полимера, типа растворителя и природы используемой электропроводящей подложки [10-15] .На основании данных, полученных методами РФЭ- и ИК- спектроскопии в работах [15,16] было высказано предположение о строении и механизме образования электро- и фотоэлектроактивных полимеров. Данные полимерные материалы являются стабильными, наноразмерными, фото- и электрочувствительными многофункциональными перспективными материалами [5,9,17,18].

Настоящее исследование направлено на решение фундаментальных задач, связанных с созданием эффективных методов синтеза новых тонкослойных металлорганических полимеров и на изучение их строения и функциональных свойств, таких как электропроводность, электрохромность, фоточувствительность и люминесцентные свойства. С практической точки зрения расширение круга полимерных соединений вызвано необходимостью повышения электрохимических и фотоэлектрохимических характеристик изучаемых нами полимеров, в том числе эффективности транспорта заряда в объеме полимерной фазы. Результаты подобных исследований могут быть использованы для решения проблем аккумуляции и конверсии солнечной энергии (при создании экологически безопасных твердофазных гальванических ячеек, фотосенсоров), для разработки средств защиты от коррозии, катализаторов, электрохромных устройств и химических сенсоров.

Объектами исследования выбраны комплексные соединения трансстроения [М^о1)2], = бидентатный лиганд 8-оксихинолин; М = Си(П), N1(11), Рс1(Н), Р^П)), а также синтезированные на их основе макромолекулы полимерного типа.

Яс\о\

ОН с=ы N=0: н/ I I \

Н2С-СН2

М(яо1)2]

М' / \

N=0' \ \ \

Н2С СН2

Н28а1еп

М8а1еп]

Лиганд 8-оксихинолин - производное хинолина, бициклического соединения с конденсированными ядрами бензола и пиридина - представляет собой качественно новый лиганд по сравнению с ранее изученными в лаборатории нашей группы основаниями Шиффа [9-17, 19], в том числе типа Salen. Оба лиганда характеризуются наличием двух типов функциональных атомов: азота и кислорода. Однако в лиганде Salen атомы азота входят в состав двух имино-групп, связанных между собой алифатическим мостом, а в 8-оксихинолине азот является гетероатомом и включен в ароматическую систему пиридинового цикла. Также необходимо отметить, что лиганд 8-оксихинолин в отличие от Salen является бидентатным, а комплексные соединения большинства переходных металлов на его основе имеют плоскостное транс-строепш.

Таким образом, одной из основных задач данной работы является изучение особенностей влияния природы лиганда и типа координации 8 -оксихинолина к металлическому центру на закономерности электрополимеризации комплекса.

Другой задачей исследования является сравнительная характеристика электрохимических и фотоэлектрохимических свойств полимеров на основе комплексных соединений 8-оксихинолина, отличающихся природой металлического центра.

Необходимо отметить, что впервые при исследовании настоящих объектов был использован метод рентгено-фотоэлектронной спектроскопии (РФЭС). Поэтому изучение возможностей этого метода для описания электронного строения лиганда, мономерных соединений [M(qol)2] и полимеров также входит в задачи работы.

Вместе с тем, в ряду комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа есть соединения, демонстрирующие как способность к электрохимической полимеризации, так и фотохимическую активность. Это главным образом комплексные соединения платины(П) [20,21]. Такие соединения являются фоточувствительными и характеризуются способностью к агрегации под действием квантов света. Исследование продуктов фотохимических превращений платиновых соединений с основаниями Шиффа позволяет обсудить механизм образования молекул димерного типа [21].

Актуальность изучения фотохимических процессов с участием комплексных соединений [М(яо1)г] связана с исследованием возможности их димеризации и полимеризации под действием квантов света.

В этой связи представлялось интересным установить для комплексов с 8-оксихинолином возможность молекулярной ассоциации под действием квантов света, а также сравнить особенности электро- и фотохимической стимуляции на способность молекул [М^о1)г] к агрегации и созданию новых молекулярных структур.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Масалович, Мария Сергеевна

ВЫВОДЫ

1. Впервые установлена принципиальная возможность образования тонкопленочных электропроводящих, электрохромных и фоточувствительных полимеров на основе комплексов никеля(П), меди(П), палладия(Д) и платины(Н) с лигандом 8-оксихинолин.

2. Выявлено, что пленки на основе поли[№^о1)2], поли[Си^о1)2] с наибольшими показателями толщины электропроводящего слоя и коэффициента диффузии образуются в потенциодинамическом режиме при циклическом изменении потенциала электрода от 0.0 до 1.2±0.1 В, а полимеры на основе [Pt(qol)2] и [Pd(qol)2] — в потенциостатическом при Ен = 1.0 В (Е„= 1.1 В) и использовании дихлорметана в качестве растворителя.

3. Установлено, что пленки mwiH[Pt(qol)2] и mmH[Pd(qol)2] характеризуются наибольшими максимальными значениями толщины и коэффициента диффузии, а также наиболее высокой устойчивостью к обратимому транспорту заряда в электролитной среде по сравнению с пленками поли[№^о1)2] и поли[Си^о1)2].

4. Показано, что все изученные полимерные пленки фотоактивны. Зарегистрирована высокая степень редокс обратимости транспорта заряда в тонких пленках полимеров [M(qol)2] под действием полихроматического света (A£hv = 50 -350 мВ).

5. Методами ИК и электронной спектроскопии в УФ и видимой областях подтверждено предположение, что электропроводящими свойствами обладает только окисленная и редокс формы полимера.

6. Выявлено, что в электрохимической полимеризации существенную роль играет изменение характера распределения электронной плотности в лиганде.

7. Показано, что характерной особенностью комплексного соединения [Pt(qol)2] является способность к фотостимулированной окислительной агрегации.

4.10. Заключение.

В результате проведенного исследования было установлено, что характерной особенностью комплексного соединения [Р^о1)2] является способность к фотостимулированной окислительной агрегации в гомогенной среде. На основании анализа данных РФЭ, ИК и электронной спектроскопии было показано, что продукт фотохимической реакции [Р1;(до1)2] имеет отличное строение от пленочных поли[Р1(до1)2], хотя и представляет собой сложный молекулярный ансамбль. Предполагается тримерное строение продукта, где Р1;(1У) координирует вокруг себя окисленные фрагменты лигандов и двух молекул исходного комплекса.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Масалович, Мария Сергеевна, 2008 год

1. Tourillon G., Garnler F. Effect of Dopant on the Physicochemical and Electrical Properties of Organic Conducting Polymers. // J. Phys. Chem. 1983. T. 87. P. 2289-2292.

2. Овсянникова E.B., Трошева М.Ю., Алпатова H.M. Автокаталитический характер анодной полимеризации анилина в водно-органических кислых растворах. // Электрохимия. 2004. Т. 40. №10. С. 1265-1268.

3. Алпатова Н.М., Семенихин О.А., Овсянникова Е.В. и др. Два вида заторможенного заряда в электропроводящих полимерах тиофенового ряда. // Электрохимия. 2000. Т. 36. № 9. С. 1045-1052.

4. Воротынцев М. А., Леви М.Д. Электронно-проводящие полимеры: равновесные характеристики и электродная кинетика. // Итоги науки. Серия электрохимия. М.: ВИНИТИ. 1991. Т .34. С. 154-220.

5. Симон Ж., Андре Ж.-Ж. // Молекулярные полупроводники: фотоэлектрические свойства и солнечные элементы. М.: Мир. 1988. С. 342.

6. White В.А., Murray R.W. Kinetics of Electron Self-Exchange Reactions between Metalloporphyrine Sites in Submicrometer Polymeric Films on Electrode. //J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. N. 9. P. 2576-2581.

7. Hurrel H.C., Abruna H.D. Redox conduction in electropolymerized films of transition-metal complexes of osmium, ruthenium, iron, and cobalt. // Inorg. Chem. 1990. V. 29. N4. P. 736-741.

8. Abruna H. D. Cordination chemistry in two dimensions chemically modified electrodes. //Coord. Chem. Rev. 1988. V. 86. P. 135-189.

9. Шагисултанова Г. А. Синтез и свойства полимерных частично-окисленных комплексов никеля, палладия и платины с тетрадентатными основаниями Шиффа. // Теор. и эксп. химия. 1991. Т. 27. №3. С. 330-338.

10. Шагисултанова Г. А., Ардашева Л.П., Орлова И.А. Электро- и фотоэлектроактивность тонкослойных пленочных полимеров на основекомплексов NiSalen. и [NiSalphen], //Журн. прикл. химии. 2003. Т. 76. № 10. С. 1675-1681.

11. Орлова И.А., Синтез и свойства новых фото- и электроактивных полимеров на основе комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа: Автореф. дис. канд. хим. наук. М., 1997. 20 с.

12. Г.А Шагисултанова, Л.П. Ардашева Электрохимический синтез тонкослойных пленочных полимеров на основе комплексов NiSalen. и [NiSalphen], //Журн. прикл. хим. 2003. Т. 76. № 10. С.1669-1674.

13. Семенистая Т.В., Шагисултанова Г.А. Синтез новых комплексов Cu(II), Ni(II), Pd(II), Pt(Il) и электропроводных, фоточувствительных полимеров на их основе. // Журн. неорг. хим. 2003. Т. 48. № 4. С. 602610.

14. Шагисултанова Г.А., Ардашева Л.П. Электрохимическая полимеризация комплексных соединений Ni(ll) и Pd(II) с 1,2-бис(о-аминобензилиден)этилендиамином. // Коорд. хим. 2004. Т. 30. № 2 С. 102-108.

15. Шагисултанова Г.А., Кузнецова Н.Н. Механизм электрохимического синтеза электропроводящих и фотоактивных полимеров на основе комплексов переходных металлов //Коорд. хим. 2003. Т. 29. № 9. С. 1-8.

16. Шагисултанова Г.А., Щукарев А.В., Семенистая Т.В. Возможности метода РФЭ спектроскопии при изучении структуры и свойств полимеров на основе комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа//Журн. неорг. хим. 2005. Т. 50. №6. С. 912-924.

17. Shagisultanova G.A., Orlova I.A., Borisov A.N. Synthesis and properties of photoactive and electroactive polymers based on transition metal complexes. // J. Photochem. Photobiol. A.: Photochem. 1997. V. 1034. P. 249-255.

18. Vilas-Boas M., Freire C., de Castro В., Christense P.A., Hilman A.R. New Insights into the Structure and Properties of Electroactive Polymer Films Derived from Ni(salen). // Inorganic Chemistry. 1997. V. 36. N 22. P. 4919-4929.

19. Губасова Т.Н., ИГагисултанова Г.А. Новые фоточувствительные электроактивные полимеры на основе транс-бис(.Я-метилсалицилальдегида)палладия(П). // Журн. прикл. хим. 200. Т. 73. № 5. С. 755-760.

20. Щукарев А.В., Ардашева Л.П., Шагисултанова Г.А. Рентгеновские фотоэлектронные спектры комплексов платины с основаниями Шиффа и их полимеров. // Журн. неорг. хим. 1999. Т. 44. № 5. С. 790-794.

21. Шагисултанова Г.А., Ардашева Л.П. Фотохимия и спектрально-люминесцентные свойства растворов комплексного соединения платины(И) с бг/с-(салицилиден)этилендиамином. //Коорд. хим. 1999. Т. 25. № 11. С. 843-849.

22. Ардашева Л.П., Шагисултанова Г.А. Влияние толщины пленки и состава фонового электролита на редокс активность полимерного комплекса PdSalpn-1,2., // Журн. прикл. хим. 2001. Т. 24. № 2. С. 311319.

23. Крюков А.И., Кучмий С.Я. Основы фотохимии координационных соединений. // Киев: Наукова Думка, 1990. 279 с.

24. Crosby G.A. Structure, bonding and excited states of coordination complexes. //J. Chem. Education. 1983. V. 60. P. 791-796.

25. Meyer T. J. Photochemistry of metal coordinational complexes; metal to ligand charge transfer excited states. // Pure Appl. Chem. 1986. V. 58. N. 9. P. 1193-1206.

26. Maestri M., Balzani V., Deuschel-Cornioley C., von Zelewsky A. Photochemisry and luminescence of cyclometallated complexes. // Adv. Photochem. 1992. V. 17. P. 1-68.

27. Васильева C.B., Герман H. А. Гамапьков П.В., Тимонов A.M. Закономерности электрополимеризации комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа. // Электрохимия. 2001. Т. 37. № 3. С. 363-367.

28. Васильева С.В., Балашев К.П., Тимонов A.M. Влияние природы лиганда и растворителя на процессы электроокислепия комплексов никеля с основаниями Шиффа. // Электрохимия. 1998. Т. 34. № 10. С. 1090-1096.

29. Huang W.S., Humphrey B.D., Mac. Diarmid. Polyaniline, a novel conducting polymer. Morphology and chemistry of its oxidation and reduction in aqueous electrolytes. //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1986. V. 82. N 8. P. 2340-2385.

30. Shagisultanova G.A., Orlova I.A., Ardasheva L.P., Popova E.O. Supramolecularly organized systemsbased on transition metal complexes with Shiff s bases. Photo- and electrochemical activity. // J. Macromol. Phys., Macromol. Symp. 1998. V. 136. P. 91-97.

31. Губасова Т.Н., Щукарёв A.B., Яговкина M.A., Шагисултанова Г.А. Транс-бис(М-метилсалицилиденимин)меди(П) как основа для синтеза электро- и фотоактивных полимеров. // Журн. неорган, хим. 2004. Т. 49. № 12. С. 1963-1970.

32. Алпатова К.М., Овсянникова Е.В., Семенихин О.А. и др. Влияние растворителя и фонового электролита на редокс превращения электрополимеризованного тетрааминофталоцианина меди. // Электрохимия. 2000. Т.36. №2. С. 173-179.

33. Jiang J., Kucernak A. Electrochemical impedance studies of the undoping process of platinum phthalocyanine charge transfer microcrystals// J. Electroanalytical Chemistry. 2000. V. 490. P. 17-30.

34. Audebert P., Capdevielle P., Maumy М. Synthesis and Characteristics of New Redox Polymers Based on Copper Containing Units; Evidence for the Participation of Copper in the Electron Transfer Mechanism. // New J. Chem. 1991. V. 15. P. 235.

35. Bailey L.C., Bereman R.D., Rillema D. R., Nowalc R. Surface-modified electrodes: oxidative electropolymerization and deposition of NiMe4(RBzo)2[14.tetraeneN4] complexes. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. N 7. P. 933-938.

36. Audebert P., Capdevielle P., Maumy M. . Electrooxidative Polymerization of Nickel and Manganese Salen Complexes in Acetonitrile Slution. // New J. Chem. 1992. V. 16. P. 697-705.

37. Connick W.B., Marsh R.E., Schafer W.P. Linear-Chain Structures of Platinum(II) Diimine complexes. // Inorg. Chem. 1997. V. 36. P. 913-922.

38. Chassot L., Muller E., Zelewsky A. cis-Bis(2-phenylpyridine)platinum(II) (CBPPP): a simple molecular platinum compound. // Inorg. Chem. 1984. V.23. P. 4249-4253.

39. Morgenstern-Badarau I., baroque D., Bill E. et all. Magnetic Susceptibility, EPR, Moessbauer, and X-ray Investigations of Heteropolynuclear Clusters Containing Iron(III) and Copper(II) ions. // Inorg. Chem. 1991. V. 30. P. 3180-3188.

40. Ефимов И.И., Фросин В.Н. 8-Оксихинолин. // Химическая энциклопедия (в пяти томах). М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1992. Т. 3. С. 361.

41. Bardez Е., De vol I., Larrey В., Valeur В. Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects. // J. Phys. Chem. B. 1997. V. 101. P. 7786-7793.

42. Hollingshead R. G. W. Oxine and its derivatives. // Butterworths: London, 1954. Vol. I-IV.

43. Mason S. F. The Tautomerism of N-heteroaromatic hydroxy-compounds. Part II. Ultraviolet spectra. // J. Chem. Soc. 1957. P. 5010-5017.

44. Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. / Stephen H., Stephen Т., Eds. Pergamon Press: London, 1964. V. 2. Part I.

45. El-Sayed M.A. Spin—Orbit Coupling and the Radiationless Processes in Nitrogen Heterocyclics. // J. Chem. Phys. 1963. V. 38. N. 12. P. 2834-2838.

46. Goldman M., Wehry E.L. Environmental Effects upon Fluorescence of 5 and 8-Hydroxyquinoline. // Analytical Chem. V. 42. N. 11. P. 1178,-1185.

47. Lamola A.A., Sharp L.J. Environmental Effects on the Excited States of o-Hydroxy Aromatic Carbonyl Compounds. // J. Phys. Chem. 1966. V. 70. N. 8. P. 2634-2638.

48. Phillips J. P. The Reactions of 8-Quinolinol. // Chem. Rev. 1956. V. 56. P. 271-297.

49. Burton R.E., Davis W.J. // Some 8-Hydroxyquinolines and their Nickel(II) Chelates. Huclcel LCAO Calculations for 8-Hydroxyquinolines. // J. Chem. Soc. 1964. P. 1766-1771.

50. Берг P. Применение 8-оксихинолина в аналитической химии. Пер. с нем. // М. 1937. С. 608-609.

51. Mellor D.P., Maley L.E. The Relative Stability of Internal Metal Complexes. I. Complexes of 8-Hydroxyquinoline, Salicylaldehyde, and Acetylacetone.// Ausralian J. Sei. Research. 1949. V. 2. N. 1. C. 92-110.

52. Sone K. Absorption Spectra of Some Metallic Chelate Compounds. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 5207-5211.

53. Bailey A.S., Williams J.P., Wright J. D. ^-Complexes of 8-Hydroxyquinoline and its Metal Complexes. // J. Chem. Soc. 1965. P. 25792587.

54. Becker R.S. Theory and Interpretation of Fluorescence and Phosphorescence. // Wiley: New York, 1969. P. 199-201.

55. Basolo F., Matoush W.R. Changes in Configuration of Some Nickel(Il) Complexes. //J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 5663-5666.

56. Williams R.J.P. The Absorption Spectra of Some Complex Ions of Analytical Importance. // J. Chem. Soc. 1955. P. 137-145.

57. Johnson W.A., Wilkins R.G. The Kinetics of Complexing of Nickel(II) Ion with 8-Hydroxyquinoline and 8-Hydroxyquinoline-5-sulfonate. // Inorg. Chem. 1970. V. 9. N. 8. P. 1917-1919.

58. Bhatki K.S., Shirsat V.M. Spectral Changes in the Formation of Nickel Oxinate monohydrate, a transient species in chloroform. // Spectrochimica Acta. 1985. V. 41A. N. 3. P. 491-493.

59. Raj S.B., Muthiah P.T., Bocelli G., Righi L. Tetraaqua(8-hydroxyquinoline-5-sulfonato-N,0)-nickel(II) monohydrate. // Acta Cryst. 2001. E57. m591-m594.

60. Suito E., Sekido E. The dimorphism and the Crystal Habits of Copper-Oxinate Precipitates. //Proc. Japan Acad. 1957. V. 33. P. 196-200.

61. Palenik G. J. The Structure of Coordination Compounds. II. The Crystal and Molecular Structure of the P Form of Anhydrous Copper 8-Hydroxyquinolinate. // Acta Cryst. 1964. V. 17. P. 687-695.

62. Hoy R.C., Morris R.H. The Crystal Structure of the a Form of Anhydrous Copper 8-HydroxyquinoKnate. // Acta Cryst. 1967. V. 22. P. 476-482.

63. Okabe N., Saishu H. Bisaquabis(8-hydroxyquinolinato-N,0)copper(II). // Acta Cryst. 2001. E57. m251-m252.

64. Francis S., Muthiah Т., Bocelli G., Cantoni A. Polymeric diaqua(p,-8-hydroxy-7-iodo-quinoline-5-sulfonato- /^N^O^O'^copper^I) tetrahydrate. //Acta Cryst. 2003. E59. mll57-mll59.

65. Prout C.K., Wheeler A.G. Molecular complexes. Part IV. The crystal and molecular structure of 8-hydroxyquinolinato palladium(II). // J. Chem. Soc. A. 1966, P. 1286-1290.

66. Bergamini P., Bertolasi V., Ferretti V., Sostero S. Bis(8-hydroxyquinolinato)platinum 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane, Pt(QNL)2-TCNQ. Synthesis, Sructure and Spectroscopic Properties. // Inorg. Chim. Acta. 1987. V. 126. P. 151-155.

67. Черняев И. И. Комплексные соединения платины. Избранные труды. // М.: Наука, 1973. 663 с.

68. Donges D., Nagle J. К., Yersin Н. Intraligand Charge Transfer in Pt(qol)2. Characterization of Electronic States by High-Resolution ShpoPskii Spectroscopy. // Inorg. Chem. 1997. V. 36. № 14. P. 3040-3048.

69. Balardini R., Varani G., Indelli M.T., Scandola F. Phosphorescent 8-Quinolinol Metal Chelates. Excited-State Properties and Redox Behavior. // Inorg. Chem. 1986. V.25. № 22. P. 3858-3865.

70. Ballardini R., Indelli M.T., Varani G., Bignozzi, C.A., Scandola F. Bis(8-quinolinolato)platinum(II): a Novel Complex Exhibiting Efficient, Long-Lived Luminescence in Fluid Solution. // Inorg. Chim. Acta. 1978. V. 31. P. L423-424.

71. Bartocci C., Sostero S., Traverso O., Cox A., Kemp T.J, Reed W.J. Inorganic Photophysics in Solution. Part 5. //J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1980. V. 76. P. 797-803.

72. Yersin H., Dönges D., Nagle J., et all. Intraligand Charge Transfer in the Pd(II) Oxinate Complex Pd(qol)2. Site-Selective Emission, Excitation, and Optically Detected Magnetic Resonance. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. P. 770-777.

73. Lever A.B.P. Inorganic Electronic Spectroscopy, 2nd ed. // Elsevier Publishers: Amsterdam, The Netherlands, 1984. P. 550.

74. Dungey, K.E., Thompson, B.D., ICane-Maguire, N.A.P., Wright, L.L. Photobehavior of (a-Diimine)dimesitylplatinum(II) Complexes. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. № 23. P. 5192-5196.

75. Anbalagan, V.J. Photochemical Behavior of Pt(II) and Pd(II) Complexes of 4,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridine. // J. Coord. Chem. 2003. V. 56. № 3. P. 161172.

76. Connick, W.B., Gray, H.B. Photooxidation of Pt(II) Diimine Dithiolates. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. № 48. P. 11620-11627 .

77. Borgarello E., Pelizzetti E., Ballardini R., Scandola F. 8-Quinolinol Complexes as Efficient Sensitizers for Visible Light Induced Hydrogen Generation in Aqueous Ti02 Dispersions. // Nouv. J.Chim. 1984. V. 8. № 10. P. 567-569.

78. Steel P., Caygill G. Cyclometallated compounds. V. Double cyclopalladation of diphenyl pyrazines and related ligands. // J. Organomet. Chem. 1990. V. 395. P. 359-373.

79. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы. / Под. ред. Черняева И.И. М.: Наука, 1964. С. 8-10.

80. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. // М.: Мир, 1976. 440 с.

81. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy. / Ed. Jill Chastein, USA: Perkin-Elmer Corp., 1992. 261 p.

82. Denisevich P., Willman K.D., Abruna H.D., Murray R.W. Unidirectional Current Flow and Charge Trapping of Redox Polymers: Principles, Experimental Demonstration and Theory. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 4727-4732.

83. Электрохимия металлов в неводных средах. / Под. ред. Колотыркина Я.М. Перевод с англ. М.: Мир, 1974. С. 15.

84. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. М. 1974. С. 211-214.

85. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. // М.: Мир, 1972. 512 с.

86. Экспериментальные методы химической кинетики; Учеб. Пособие / Под. Ред. Н.М. Эммануэля и М.Г. Кузьмина. М.: Изд-во Моск. Ун-та, 1985,384 с.

87. Гескин В.М., Летучий Я. А. II Электрохимия полимеров. М.: Наука, 1990. С. 121-145.

88. Масалович М.С., Ардашева Л.П., Шагисултанова Г.А. Комплекс Ni(II) с 8-оксихинолином как новая структурная единица для электрохимического синтеза фото- и электроактивных полимеров. // Журн. неорг. хим. 2006. Т. 51. № 9. С. 1591-1596.

89. Goldsby К. A. Symmetric and Unsymmetric Nickel(H) Shiff Base Complexes; Metal-localized versus Ligand-localized Oxidation. // J. Coord. Chem. 1988. V. 19. N. 3. P. 83-90.

90. Patil A. O., Heeger A.J., Wudl F. Optical properties of conducting polymers. // Chem. Rev. 1988. V. 88. N. 1. P. 183-200.

91. Dahm C.E., Peters D.G. Catalytic Réduction of Iodoethane and Iodopropane at Carbon Electrodes Coated with Anodically Polymerized Films ofNi(II) Salen. //Anal. Chem. 1994. V. 66. N. 19. P. 3117-3123.

92. Алпатова Н.М., Овсянникова Е.В., Казаринов В.Е. Роль образования зародышей проводящей фазы в редокс-превращениях полианилина. // Электрохимия. 1996. Т. 32. № 5. С. 631-634.

93. Алпатова Н.М., Овсянникова Е.В., Казаринов В.Е. Катодное м анодное допирование электронно-проводящих полимеров: квазиравновесные и заторможенные процессы. // Электрохимия. 1997. Т. 33. №1. С. 36-40.

94. Шагисултанова Г.А., Масалович М.С., Ардашева Л.П. Электропроводящие полимеры на основе комплекса транс-Pt(qol)2. // Журн. прикладной химии. 2007. Т. 80. № 6. С. 994-1001.

95. Vorotyntsev М.А., Badiali J.P. Short range electron-ion interaction effects in charging the electroactive polymer films. // Electrochim. Acta. 1994. V. 39. N. 2. C. 289-306.

96. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Ленинград: Наука, 1967. 616 с.

97. Губасова Т.Н. Синтез и исследования полимеров на основе комплексных соединений никеля(П), палладия(И), платины(П) имеди(П) с основаниями Шиффа: Автореф. дис. канд. хим. наук. СПб, 2002. 20 с.

98. Семенистая Т.В. Синтез и иследования наноразмерных фото и электроактивных полимеров на основе комплексов Cu(II), Ni(II), Pd(II), Pt(II) с бис(салицилиден)-1,4-бутилендиамином: Автореф. дис. канд. хим. наук. СПб, 2004. 24 с.

99. Ардашева Л.П. Спектрально-люминесцентные, фотохимические и электрохимические свойства комплексных соединений платины(И) и палладия(П) с основаниями Шиффа: Автореф. дис. канд. хим. наук. М., 1999. 24 с.

100. Масалович М.С., Ардашева Л.П., Шагисултанова Г.А. Тонкопленочные электропроводящие полимеры на основе комплексов Ni(IT), Pd(II) и Pt(II) с 8-оксихинолином. // Журн. прикладной химии. 2007. Т. 80. №8. С. 1391-1393.

101. Блинова И.А., Васильев В.В., Шагисултанова Г.А. Агрегация водоростворимых порфиринов платины(И) и палладия(П). // ЖНХ. 1994. Т. 39. Вып. 2. С. 266-269.

102. Масалович М.С., Ардашева Л.П., Шагисултанова Г.А. Фотохимические реакции в растворах комплексного соединения платины(П) с 8-оксихинолином. // Журн. прикладной химии. 2007. Т. 80. №12. С. 1998-2006.

103. Пак В.Н., Харанги С. Фотокаталитическое окисление фенола в водных дисперсиях сульфида кадмия, закрепленного на кремнеземных носителях. //Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. №9. С . 1696-1701.

104. Okamoto К., Yamamoto Y., Tanaka Н. Heterogeneous Photocatalytic Decomposition of Phenol over Ti02 Powder. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. V. 58. № 7. P. 2015-2022.

105. Okamoto K., Yamamoto Y., Tanaka H., Itava A. Kinetics of Heterogeneous Photocatalytic Decomposition of Phenol over Anatase ТЮ2 Powder. //Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. V. 58. № 7. P. 2023-2028.