Электрохимические свойства циклополиеновых и амидинилциклопентадиеновых соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Профатилова, Ирина Александровна

• Профатилова, Ирина Александровна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Профатилова, Ирина Александровна

ВВЕДЕНИЕ 4

ГЛАВА 1. Редокс-свойства циклополиенов и металлокомп- 8-29 лексов на основе циклопентадиена (Литературный обзор)

1.1. Закономерности флуктуирующего поведения трех-, пяти- и 8-11 семичленных циклополиенов

1.2. Электрохимические свойства циклополиенов 12

1.3. Электрохимическое поведение циклопентадиенильных 23-29 металлокомплексов

ГЛАВА 2. Электрохимические свойства флуктуирующих 30-79 циклополиенов (Обсуждение результатов)

2.1. Электрохимические реакции пентазамещенных 3 0циклопентадиенов

2.1.1. Электрохимическое поведение ^-пентаарилциклопента- 31-39 диеновых соединений IV-VII главных групп

2.1.2. Электрохимические свойства флуктуирующих 5-арилокси- 40-47 5-(и-толил)-1,2,3,4-тетрафенилциклопентадиенов

2.1.3. Флуктуирующее поведение и электрохимические свойства 47-60 5-ацил(ароил)окси-5(и-толил)-1,2,3,4-тетрафенил-циклопентадиенов

2.1.3.1. 1,5-Сдвиги ароилоксигрупп в системе циклопентадиена 48

2.1.3.2. Редокс-реакции ацил(ароил)оксициклопентадиенов 54

2.1.4. Электрохимические свойства ^-производных 1,2,3,4,5- 60-64 пентаметоксикарбонилциклопентадиена

2.2. Особенности электрохимического поведения производных 64-76 циклопропена и циклогептатриена

2.2.1. Электрохимические свойства производных 64-69 триарилциклопропена

2.2.2. Электрохимическое поведение циклогептатриеновых 69-76 соединений

2.3. Основные закономерности и сравнительный анализ редокс- 77-79 реакций в ряду циклополиенов

ГЛАВА 3. Электрохимическое поведение амидинилцикло- 80-103 пентадиенильных лигандных систем и их металлокомплексов (Обсуждение результатов)

3.1. Редокс-реакции амидинилциклопентадиенильных лигандных 83-88 систем и их комплексов, содержащих таллий (I)

3.2. Особенности электрохимического поведения золото(1)- 88-93 содержащих амидинилциклопентадиеновых соединений

3.3. Изучение электрохимического поведения амидинилцикло- 93-103 пентадиенильных комплексов щелочных металлов

ГЛАВА 4. Экспериментальная часть 104

4.1. Очистка растворителя, получение фонового электролита

4.2. Методика электрохимических экспериментов 104

4.2.1. Съемка циклических и дифференциальных импульсных 104-106 вольтамперограмм на платиновых электродах

4.2.2. Съемка циклических вольтамперограмм на ртутном 106 капающем электроде

4.2.3. Методика проведения кондуктометрического 106-107 эксперимента

4.2.4 Методика приготовления электропроводных 107 водонепроницаемых диафрагм для электродов сравнения

4.3 Съемка спектров (ЯМР, ЭПР, ИК) и методика расчета 107-108 констант скоростей миграций

4.4. Синтез исходных соединений 108-111 ВЫВОДЫ 112-113 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 114

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимические свойства циклополиеновых и амидинилциклопентадиеновых соединений»

Известно, что перенос электрона (внутри- и межмолекулярный) является ключевой стадией многих химических процессов [1-3]. Идея о возникновении и участии радикальных и ион-радикальных частиц в качестве интермедиатов нашла экспериментальное подтверждение при изучении механизма химических реакций [4]. Это стимулировало развитие и применение методов обнаружения частиц с неспаренным электроном в различных фазах (методами электрохимии, электронного парамагнитного резонанса). Электрохимические методы (полярография, разные варианты вольтамперометрии, кулонометрия, электролиз при контролируемом потенциале, магнитные весы и другие) широко используются в комплексном исследовании физико-химических свойств новых соединений, так как, не требуя дорогостоящего оборудования, позволяют получить важные характеристики изучаемых систем - способность отдавать и принимать электроны, образовывать стабильные радикальные частицы, а также оценить разницу энергий ВЗМО и НСМО молекул, влияние введения заместителей на распределение электронной плотности в системе [5]. В настоящее время обнаружено большое количество корреляций между скоростью, обратимостью химических реакций различных классов органических соединений, их редокс-потенциалами и другими параметрами электродных процессов [6]. Имеются сведения о связи электрохимических свойств с антиоксидантной, биологической активностью органических и биоорганических объектов [7,8]. Следует отметить, что зависимости, связывающие редокс-свойства соединений с их химическими внутримолекулярными превращениями, в литературе представлены мало.

Интересными объектами в этом плане являются флуктуирующие трех-, пяти- и семичленные циклополиены, в которых осуществляются круговые сигматропные перегруппировки, сопровождающиеся разрывом-образованием о-связей между элементцентрированным заместителем и сопряженным карбоциклом и смещением мигранта по периферии 3-, 5- или 7-членного кольца. Исследование динамических процессов соединений циклополиенового ряда внесло существенный вклад в понимание природы низкобарьерных реакций, механизмов ключевых стадий сложных органических реакций. Лабильность связи циклополиеновая система -мигрант а также способность этих соединений образовывать слабые л-комплексы с различными субстратами, позволили использовать их в качестве "мягких" высокоселективных реагентов — переносчиков функциональных групп. Характеристики миграционных процессов в циклополиенах довольно хорошо изучены к настоящему моменту [9].

Электрохимическое исследование подобных систем имеет два аспекта: во-первых, изучение редокс-свойств новых циклополиенов представляет самостоятельный интерес с точки зрения электрохимии органических соединений, установления общих закономерностей их электродного поведения, во-вторых, продукты окислительно-восстановительных превращений могут являться удобными моделями для изучения механизмов внутримолекулярных перегруппировок, так как для флуктуирующих производных циклополиенов в ходе электрохимических превращений может разрываться наименее прочная связь циклополиеновая система - мигрант. Нахождение общих закономерностей флуктуирующего и электрохимического поведения соединений позволит расширить представления о факторах, влияющих на реакционную способность молекул.

Практическое применение циклополиеновых соединений связано с получением многообразных металлокомплексов на их основе, которые служат катализаторами различных органических реакций, редокс-сенсорами при определении химических и биологических объектов, применяются при создании новых полимерных материалов, в нелинейной оптике, молекулярной электронике, CVD (Chemical Vapour ОерозШоп)-технологиях и других областях [10-12].

Электрохимия циклопентадиеновых соединений с iV-донорным боковым фрагментом, которые способны координировать ион металла как по 7г-системе циклопентадиенового фрагмента, так и по атому азота боковой цепи, представляет интерес с точки зрения изучения влияния электронных эффектов заместителя на свойства пятичленного кольца и факторов, обусловливающих их комплексообразующую способность. Исследование редокс-реакций комплексов на основе 7У-функционализированных циклопентадиенов позволит оценить эффективность координационного взаимодействия в них и может указать путь их возможного каталитического действия.

Таким образом, на основании вышеизложенного можно сделать заключение, что химия циклополиенов и комплексов на их основе является обширной и разнообразной областью, включающей динамическое поведение циклополиеновых систем в растворах, многообразие их электрохимических реакций. Уникальные редокс-свойства циклопентадиеновых, в особенности металлоценовых комплексов продолжают являться предметом активного изучения и находят все более широкое применение на практике. Ключевым моментом в исследовании указанных соединений и комплексов, позволяющим понять механизм их действия и предсказать свойства еще не синтезированных структурных аналогов, является взаимосвязь структура -свойства, количественную и качественную информацию о которой зачастую получают из данных электрохимических методов. Поэтому исследование редокс-поведения циклополиенов и их координационных соединений остается открытой актуальной проблемой современной электрохимии органических соединений и комплексов.

В связи с изложенным, целью настоящей работы являлось изучение редокс-поведения новых производных циклопентадиена, обнаружение устойчивых радикальных и ион-радикальных частиц, определение влияния заместителей и размера карбоцикла на протекание электрохимических превращений при сравнении с окислительно-восстановительными свойствами циклопропенов и циклогептатриенов в идентичных экспериментальных условиях; поиск корреляции между характеристиками редокс-процессов и параметрами флуктуирующего поведения циклополиенов, содержащих мигрирующие элементцентрированные заместители; исследование редокс-реакций амидинилциклопентадиеновых лигандных систем и комплексов' для оценки эффективности координационного взаимодействия в них, определения взаимного влияния центрального атома и лигандного окружения с использованием современных электроаналитических методов - циклической и дифференциальной импульсной вольтамперометрии на платиновом дисковом, ультрамикроэлектроде, кондуктометрии, ЭПР-спектроскопии.

Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов и списка литературы. В первой главе (литературный обзор) обсуждаются закономерности флуктуирующего и электрохимического поведения 3-, 5- и семичленных циклополиенов, а также описанные электрохимические свойства комплексов на основе циклопентадиена. Во второй главе (обсуждение результатов) изложены полученные данные по редокс-поведению четырех серий пентаарилзамещенных циклопентадиенов и сравнение их с электрохмическими свойствами трех- и семичленных циклополиенов. Третья глава (обсуждение результатов) посвящена изучению электрохимического поведения амидинилциклопентадиенильных соединений и комплексов, содержащих таллий(1), золото(1) и щелочные металлы. В главе 4 (экспериментальная часть) приведены методики проведения экспериментов.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Профатилова, Ирина Александровна

ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование электрохимического поведения пентаарилзамещенных циклопентадиенов с различными заместителями (М) при д/Агибридизованном атоме углерода. Показано, что восстановление исследуемых соединений протекает в большинстве случаев по "ЕСЕ"-механизму (сочетание электрохимической, химической и второй электрохимической стадий) с образованием стабильного радикала пентаарилциклопентадиена в то время как окисление может происходить через промежуточное образование радикала, катиона или аниона пентаарилциклопентадиена в зависимости от природы заместителя М.

2. Обнаружено соответствие между электрохимическими потенциалами 5 -(и-толил)-5 -арил(ацил ,ароил)оксициклопентадиеновых соединений и актива-ционными, кинетическими параметрами их флуктуирующего поведения. Найдены корреляции между потенциалами восстановления (окисления), константами Гаммета (в случае мигрантов ароматического характера), Тафта (для алифатических мигрантов) и логарифмами констант скоростей миграций элементцентрированных групп по периметру циклопентадиенового кольца.

3. Проведен сравнительный анализ редокс-поведения в ряду трех-, пяти- и семичленных перарилзамещенных циклополиенов, который показал, что циклопропены и циклогептатриены вступают в электрохимические реакции в ch3cn как в диссоциированной (катион циклопропенилия (тропилия) -анион заместителя М), так и в ковалентной форме с образованием в большинстве случаев неустойчивых промежуточных ион-радикальных частиц. При переходе от трех- к семичленным циклополиенам увеличивается разность потенциалов между их первым катодным и анодным сигналами, т.е. редокс-переходы затрудняются наряду с увеличением энергетического барьера миграций заместителей М в них по периметру циклополиенового кольца.

4. Обнаружены ранее неизвестные стабильные в условиях проведения электрохимического эксперимента радикальные и ион-радикальные частицы, в том числе катион-радикал 5-бензил-1,2,3,4,5-пентафенилциклопентадиена, анион-радикал 5-метил-1,2,3,4,5-пентаметоксикарбонилциклопентадиена (их существование подтверждено методом ЭПР-спектроскопии), анион-радикал iV-циклогептатриенилфталимида, катион(анион)- и свободные радикалы на основе амидинилциклопентадиенилилидов.

5. На основании вольтамперометрического и кондуктометрического исследования амидинилциклопентадиеновых соединений установлено, что водород-, таллий(1)- и золото(1)-содержащие производные существуют в растворе ацетонитрила в ковалентной, недиссоциированной форме, стабилизированной бидентатной координацией металлоцентра по атому азота боковой цепи и тг-системе циклопентадиенового фрагмента. Восстановление ковалентных форм амидинилциклопентадиеновых комплексов протекает как восстановление центрального атома с влиянием лиганда на происходящий процесс, окисление в основном затрагивает лигандное окружение с влиянием иона метала на его протекание.

6. Найдено, что амидинилциклопентадиеновые комплексы щелочных металлов находятся в ацетонитриле в частично диссоциированной форме, вольтамперометрически изучены их анодные реакции. Методом измерения электропроводности определены их константы диссоциации №(Кд,М)=1.46-2.61).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Профатилова, Ирина Александровна, 2005 год

1. Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона в органических реакциях. Изд. Ростовского университета. Ростов-на-Дону. 1974. 118 с.

2. Eberson L. Electron-Transfer Reactions in Organic Chemistry. In: Advances in Physical Organic Chemistry. (Eds. Gold V., Bethell D.). N.Y. Pergamon Press. 1982. Vol. 18. P. 79-172

3. Kuznetsov A.M., Ulstrup J. Electron Transfer in Chemistry and Biology. John Wiley&Sons. Chichester. 1999. 374 p.

4. Advances in Electron Transfer Chemistry. (Eds. Mariano P. S.). Elsevier. 1999.184 p.

5. Grimshaw J. Electrochemical Reactions and Mechanisms in Organic Chemistry. Elsevier. 2000. 414 p.

6. Черкасов A.P., Йонссон M., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Корреляционный анализ в химии свободных радикалов. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 1. С. 3-27.

7. Бумбер А.А., Корниенко И.В., Профатилова И.А., Внуков В.В., Корниенко И.Е., Гарновский А.Д. Полярографический метод в изучении антиоксидантной активности аминокислот и белков. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 8. С. 1387-1390.

8. Zhu Z., Davidson V.L. Redox Properties of Tryptophan Tryptophylquinone Enzymes. Correlation with Structure and Reactivity. // J. Biol. Chem. 1998. Vol. 273. P. 14254-14260.

9. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Жунке А. Круговые перегруппировки циклополиенов, содержащих элементцентрированные мигранты. // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 10. С. 978-1010.

10. Nalwa H.S. Organometallic Materials for Nonlinear Optics. // Appl. Organomet. Chem. 1991. Vol. 5. № 5. P. 349-377.

11. Kaminsky W. Olefin Polymerization Catalysed by Metallocenes. // Adv. in

12. Catalysis. 2001. Vol. 46. P. 89-159.

13. Beer P.D., Gale P.A., Chen G.Z. Mechanism of Electrochemical Recognition of Cations, Anions and Neutral Guest Species by Redox-active Receptor Molecules. // Coord. Chem. Rev. 1999. Vol. 185-186. P. 3-36.

14. Wilkinson G., Piper T.S. Cyclopentadienyltrimethylphospinecopper (I) and Bis-cyclopentadienylmercury (II). // J. Inorg. Nucl. Chem. 1956. Vol. 2. № 1. P. 32-37

15. Piper T.S., Wilkinson G. Alkyl and Aryl Derivatives of ;r-Cyclopentadienyl Compounds of Chromium, Molybdenium, Tungsten and Iron. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1956. Vol. 3. № 2. P. 104-124.

16. Spangler C.W. Thermal 1 j. Sigmatropic Rearrangements. // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. №2. P. 187-217.

17. Jutzi P. Fluxional T/'-cyclopentadienyl Compounds of Main-group Elements. // Chem. Rev. 1986. Vol. 86. № 6. P. 983-996.

18. Михайлов И.Е., Кленкин А.А., Минкин В.И., Олехнович Л.П. Пятикратно вырожденные таутомерные миграции 4-метоксифенильной группы в циклопентадиеновом кольце. //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 4. С. 865-867.

19. Михайлов И.Е., Минкин В.И., Кленкин А.А., Душенко Г.А., Компан О.Е., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. 1,5-сигматропные миграции арилтио групп в производных метилтетраметоксикарбонилциклопентадиена. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 1. С. 28-40.

20. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Yudilevich I.A., Minyaev R.M., Zschunke A., Mugge C. 1,5-Sigmatropic Shifts of Bromine over a Cyclopentadiene Ring. II J. Phys. Org. Chem. 1991. Vol. 4. P. 31-47.

21. Михайлов И.Е., Минкин В.И., Кленкин А.А., Душенко Г.А., Компан О.Е., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. 1,5-Сигматропрные миграции арилтиогрупп в производных метилтетраметоксикарбонилциклопента-диена. И ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 1. С. 28-40.

22. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Kisin A.V., Mugge С., Zschunke A., Minkin V.I. 1,5-Sigmatropic Shift of Chlorine in the Cyclopentadiene Ring. // Mendeleev Commun. 1994. P. 85-88.

23. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Kompan O.E., Struchkov Yu.T., Zschunke A., Mugge C., Drozd V.N., Minkin V.I. Circumambulatory Rearrangements of Dithioacyloxy Group around the Cyclopentadiene Ring. // Mendeleev Commun. 1994. P. 120-122.

24. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И., Олехнович Л.П., Борисенко

25. H.И., Жданов Ю.А. Пятикратно вырожденный обмен положений арилазогруппы в системе 1,2,3,4,5-пентаметоксикарбонилциклопента-диена. II Докл. АН СССР. 1983. Т. 270. № 4. С. 891-893.

26. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Олехнович Л.П., Минкин В.И. Влияние орто-заместителя на скорость миграций арилазогрупп в производных1.2,3,4,5-пентаметоксикарбонилциклопентадиена. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 11. С. 2306-2311.

27. Jefferson Е.А., Warkentin J. Thermal Rearrangements and Reactions of 5-alkyl-l,2,3,4,5-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienes. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. № 2. P. 463-467.

28. Breslow R., Ryan G., Groves J.T. Chlorocyclopropenes, Chlorocyclopropenyl

29. Cations, and Cyclopropenone. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 4. P. 988-993.

30. Closs G.L., Harrison A.M. Rearrangements, Pyrolysis, and Photolysis of Trimethylcyclopropenyl Azide. II J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 7. P. 10511052.

31. Curci R., Lucchini V., Modena G., Kocienski P.J., Ciabattoni J. Isomerizationof Tri-tert-butylcyclopropenyl Azide. II J. Org. Chem. 1973. Vol. 38., № 18. P. 3149-3143.

32. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Dorogan I.V., Minyaev R.M., Zschunke A., Minkin V.I. Rapid and Reversible Migrations of the Isothiocyanate Group around the Cyclopropene Ring. // Mendeleev Commun. 1995. P. 213-216.

33. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Минкин В.И. Миграциифталимидо группы в системе циклогептатриена. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 8. С. 1265-1266.

34. Kitagawa Т., Tanaka Т., Takata Y., Takeuchi К., Komatsu К. Ionically Dissociative Hydrocarbons Containing the C6o Skeleton. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. № 29. P. 9965-9976.

35. Miyabo A., Kitagawa Т., Takeuchi K. Steric and Solvation Effects in the Heterolysis of Carbon-carbon o-bonds in Hydrocarbons Giving Stable Carboca-tions and Carbanions. II J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. № 9. P. 2428-2435.

36. Feigel M., Kessler H, Leibfritz D., Walter A. Ionization of Tropylium Azide in1.quid Sulfur Dioxide and Selective Migration of the Azide Ligand in Less Polar Solvents. II J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 8. P. 1943-1950.

37. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. Быстрые 3,3.-сигматропныесдвиги амидинильной группы по циклопентадиеновому кольцу. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 5. С. 1109-1110.

38. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A. Novel Degenerate Sigmatropic Rearrangements of Amidines. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. № 17. P. 1181-1183.

39. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Zschunke A., Hakam N., Mugge C., Skachkov

40. R.V., Minkin V.I. Synthesis and Rearrangements of 5-(l,2,3,4,5-Pentapenylcylopentadienyl)isoselenocyanate // Mendeleev Commun. 1995. P. 182-184.

41. Юдилевич И.А., Миняев P.M., Михайлов И.Е., Минкин В.И. Теоретическое изучение механизма карусельных миграций гетероарильных групп по периметру циклопентадиенового кольца. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 9. С. 1805-1817.

42. Gao Х.-С., Huang L., Huang Y.-Y., Zhang B.-W., Huang C.-H. Copmarison of the Electroluminiscence and its Related Properties of Two Cyclopentadiene Derivatives. U Appl. Surf. Sci. 2003. Vol. 210. № 3-4. P. 183-189.

43. Dong T.-Y., Schel C.-C., Hwang M.-Y., Lee T.-Y., Yeh S.-K., Wen Y.-S. Pronounced Effect of Substituents on the Intramolecular Elecron-Transfer Rates in Mixed-Valence Biferrocenium Triiodide Complexes. // Organometallics. 1992. Vol. 11. №2. P. 573-582.

44. Adams H., Bailey N.A., Browning A.E., Ramsden J.A., White C. The Stereochemical and Kinetic Cosequences of Binding a Pentaphenylcyclopentadienyl Ligand. Crystal Structure of Ru(C5Ph5)(CO)(PPh3)Br. // J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 387. № 3. P. 305-314.

45. Maldanis R.J., Chien J.C., Rausch M.D. The Formation and Polimerization Behaviour of (Pentafluorophenyl)-cyclopentadienyl Titanium Compounds. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 599. № 2. P. 107-111.

46. Rausch B.J., Gleiter R., Rominger F. Synthesis and Cyclic Voltammetry of 1,2,3-trisubstituted Bis(cyclopentadienyl)zirconium Dichlorides. // J. Organomet. Chem. 2002. Vol. 658. № 1-2. P. 242-250.

47. Moulton R.D. Farid R., Bard A.J. Electrochemical Reaction of Cyclopentadienes in Non-aqueous Media. // J. Electroanal. Chem. 1998. Vol. 256. № 2. P. 309-326.

48. Бухтиаров A.B., Голышин B.H., Томилов А.П., Кузьмин О.В., Лебедев А.В. Катодное расщепление связи С-Н. Электрохимическое восстановление циклопентадиена, индена и флуорена. И ЖОХ. 1989. Т. 59. №. 2. С. 415-416.

49. Гаврилова Л.Д., Жданов С.И. Полярография циклопентадиенильного производного таллия // Coll. Czech. Chem. Соттип. 1967. Т. 32. С. 22152229.

50. Casalbore G., Valcher S. Electrochemical Study of the Reaction between Mercury(II) Acetate and Cyclopentadiene. // Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem. 1973. Vol. 42. P. 45-48.

51. Overby J.S., Brady E.D., Slate S.C., Hanusa T.P. Steric Influences on the Stability and Synthetic Accessibility of Tetraalkylcyclopentadienes // J. Mol. Struct. 1999. Vol. 478. № 1-3. P. 164-168.

52. Farnia G., Marcuzzi F., Sandona G. Electrochemical Reduction of Phenylsubstituted Cyclopentadienes: a Case of an "Inderect Father-Son" Self-protonation Process. И J. Electroanal. Chem. 1999. Vol. 460. № 1-2. P. 160-175.

53. Thepot J.Y., Lapinte C. Preparation and Characterization of Substituted Pentaarylcyclopentadienyliron Dicarbonyl Bromide Complexes Containing Methyl or Fluorine Substituents on the Arene Rings. // J. Organomet. Chem. 2002. Vol. 656. № 1-2. P. 146-155.

54. Kitagawa Т., Ogawa K., Komatsu K. Spin-Localized Cyclopentadienyl Radical Annelated with Homoadamantene Frameworks: Isolation, X-ray Crystal Structure, and ESR Characterization II J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. № 32. P. 9930-9931.

55. Tabner B.J., Walker T. Radical-anion Intermediates. Part VII. Reactions of the l,2,3,4-tetraphenylcyclopenta-l,3-diene Radical Anion. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1975. № 12. P. 1304-1306.

56. Geske D.H. Electrooxidation of Tropilidene to Tropilium Ion. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 4145-4147.

57. Plesch P.H., Stasko A. Cathodic Reduction of the Tropilium Cation in Methylene Dichloride. II J. Chem. Soc. (B). 1971. P. 2052-2053.

58. Жданов С.И., Фрумкин A.H. Полярография иона тропилия. II Докл. АН СССР. 1958. Т. 122. № 3. С. 412-415.

59. Nakazawa Т., Kubo K., Okimoto A., Segawa J., Murata I. Intramoleculare Wechselwirkung zwischen einem Tropylium-Ion und einem nicht direkt benachbarten Cyclopropanring. // Angew. Chem. 1981. Vol. 93. P. 820-821.

60. Okamoto K., Komatsu K., Murai O., Sakaguchi O. "One-electron" Reducibility of the Substituted Tropylium Ions with the Chromous Ion. // Tetrahedron Lett.1972. Vol. 13. P. 4989-4992.

61. Kealy T.J., Pauson P.L. Accidental Discovery of Ferrocene. // Nature. 1951. Vol. 168. P. 1039-1040.

62. Kolthoff I.M., Thomas F.G. Electrode Potentials in Acetonitrile. Estimation of the Liquid Junction Potential between Acetonitrile Solutions and the Aqueous Saturated Calomel Electrode. II J. Phys. Chem. 1965. Vol. 69. № 9. 3049-3058.

63. Duschek O., Gutmann V. Bisbiphenylchrom(I) und Ferrocen als Bezugsredoxsysteme zum Vergleich von Halbwellenpotentialen in verschiedenen Losungsmitteln. // Monatsh. Chem. 1973. Vol. 104. P. 990-997.

64. Coetzee J.F., Campion J.J. Solute-solvent Interactions. I. Evaluations of Relative Activities of Reference Cations in Acetonitrile and Water. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. № 11. P. 2513-2517.

65. Денисович Л.И., Губин С.П. Электрохимия ^-комплексов и металлорганических соединений переходных металлов. // Успехи химии. 1977. Т. 56. Вып. 1.С. 50-82.

66. Strelets V.V. Sandwich and Bent Sandwich Complexes. Electrochemical Studies. // Coord. Chem. Rev. 1992. Vol. 114. P. 1-60.

67. Rong D., Hong H-G., Kim Y., Krueger J.S., Mayer J.E., Mallouk Т.Е. Electrochemistry and Photoelectrochemistry of Transition Metal Complexes in Well-ordered Surface Layers. // Coord. Chem. Rev. 1990. Vol. 97. P. 237-248.

68. Cuadrado I., Moran M., Casado C.M., Alonso В., Losada J. Organometallic Dendrimers with Transition Metals. // Coord. Chem. Rev. 1999. Vol. 193-195. P. 395-445.

69. Зацепин T.C., Андреев С.Ю., Гианик Т., Орецкая Т.С. Нуклеиновые кислоты, содержащие остаток ферроцена: синтез и электрохимические свойства. // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 6. С. 602-621.

70. Gubin S.P., Smirnova S.A., Denisovich L.I. Redox Properties of Cyclopentadienylmetal Compounds II. Cobaltocene, Nickelocene and Related Compounds. II J. Organomet. Chem. 1971. Vol. 30. № 2. P. 257-265.

71. Geiger W.I. Electroreduction of Cobaltocene. Evidence for a Metallocene Anion. II J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. № 8. P. 2632-2634.

72. Biegler T. Parsons R. Anomalous Faradaic Impedance of the Nickelocene— Nickelocinium System in Acetonitrile. // J. Electroanal. Chem. 1970. Vol. 27. №2. P. 314-319.

73. Denisovich L.I., Zakurin N.V., Bezrukova A.A. Gubin S.P. Chemical and Electrochemical Oxidation of Metallocenes, Reactions of Metallocenes with Mercury Salts. H J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 81. № 2. P. 207-216.

74. Kuwana Т., Bublitz D.E., Hoh G. Chronopotentiometric Studies on the Oxidation of Ferrocene, Ruthenocene, Osmocene and Some of their Derivatives. IIJ. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. № 22. P. 5811-5817.

75. Walker D.E., Adams R.N., Juliard A.L. Alternating Current Voltammetry at Solid Electrodes. // Analyt. Chem. 1960. Vol. 32. № 11. P. 1526-1528.

76. Бумбер A.A., Милаев А.Г., Охлобыстин О.Ю. Электрохимические свойства комплексов марганца и рения с органическими редокс-лигандами. IIЖОХ. 1983. № 3. С. 606-611.

77. Heinze J. Cyclic Voltammetry "Electrochemical Spectroscopy". New Analytical Methods (25). II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984. Vol. 23. № 11. P. 831-847.

78. Petersen J.L., Dahl L.F. Synthesis and Structural Characterization by X-ray

79. Lauher J.W., Hoffmann R. Structure and Chemistry of Bis(cyclopentadienyl)-MLn Complexes. II J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. № 7. P. 1729-1742.

80. Schumann H., Lentz A., Wiemann R., Pickardt J. Decaphenylferrocene and Decaphenylferrocenium Tetrafluoroborate. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. Vol. 33. № 17. P. 1731-1733.

81. Broadley K., Lane G.A., Connelly N.G., Geiger W.E. Electrochemical Routes to Paramagnetic Dinuclear and Mononuclear Palladium 7t-Complexes Stabilized by the Pentaphenylcyclopentadienyl Ligand. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. № 8. P. 2486-2487.

82. Field L.D., Hambley T.W., Lay P.A., Lindall C.M., Masters A.F. Synthesis and Characterisation of Pentaphenylcyclopentadienyliron Arene Sandwich Complex

83. Cations Fe(//5-C5Ph5)(arene).+ and the X-ray Crystal Structure of the [Fe(^ 5-C5Ph5)0/ 6-C6H5Me)]+ Cation. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991. № 6. P. 1499-1505.

84. Huhn M., Klaui W., Ramacher-Regine L., Egert E. Reaktionen von Pentaphenylcyclopentadienylnickel-Komplexen mit Thiuramen und Dithiocarbamat: Nickel in den Oxidationsstufen I, II and III. // J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 398. № 3. P. 339-350.

85. Harrison W.M., Saadeh C., Colbran S.B., Craig D.C. Synthesis, Structure, and Redox Properties of the Molybdenum(VI) Complexes Мо(г|5-С5Р1^)02Х. (R = 2,5-dimethoxyphenyl; X = Br or alkoxide). // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. № 20. P. 3785-3792.

86. Connelly N.G., Manners I. Reduction-oxidation Properties of Organo-transition-metal Complexes. Part 29. Pentaphenylcyclopentadienyl Complexes of Ruthenium. II J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989. № 2. P. 283-288.

87. Muller C., Vos D., Jutzi P. Results and Perspectives in the Chemistry of Side-chain-functionalized Cyclopentadienyl Compounds. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 600. № 1-2. P. 127-143.

88. Carroy A. Lehn J.-M. Synthesis and Heterodimetallic Complexes of Lateral Macrobicyclic Cryptands. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. № 16. P. 1232-1234.

89. Brintzinger H.H., Fischer D., Mtilhaupt R., Reiger В., Waymouth R. Stereospecific Olefin Polymerization with Chiral Metallocene Catalysts. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. Vol. 34. № 11. P. 1143-1170.

90. Britovsek G.J.P., Gibson V.C., Wass D.F. The Search for New-Generation Olefin Polymerization Catalysts: Life beyond Metallocenes. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. Vol. 38. P. 428-447.

91. Ion I., Moutet J.-C., Popescu A., Saint-Aman E., Tomazeswski L., Gautier-Luneau I. Synthesis, Electrochemistry and Complexation Studies of Ferrocene Crown Eethers. И J. Electroanal. Chem. 1997. Vol. 440. № 1-2. P. 145-152.

92. Siemeling U., Neumann В., Stammler H.-G., Salmon A. Octamethyl-1,1'-di(2-pyridyl)ferrocene: A Redox-Active Ligand with a Pronounced Selectivity for Divalent Metal Ions. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. Vol. 628. P. 2315-2320.

93. Siemeling U., Vorfeld U., Neumann В., Stammler H.-G., Zanello P., de Biani F. Terpyridines Functionalised with Ferrocenyl Groups of Different Redox Potential. // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. № 1. P. 1-5.

94. Hall C.D., Tucker J.H.R., Chu S.Y.F. The Complexation of Y3+ by 1,1'-(l,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecane-7,13-diyldicarbonyl) Ferrocene. // J. Organomet. Chem. 1993. Vol. 448. № 1-2. P. 175-179.

95. Hammond P.J., Bell A.P., Hall C.D. Synthesis, n.m.r. Spectra, and Structure of Macrocyclic Compounds Containing the Ferrocene Unit. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1983. P. 707-715.

96. Siemeling U., Vorfeld U., Neumann B, Stammler H.-G. Cuprophilicity? A Rare Example of a Ligand-unsupported Cu'-Cu1 Interaction. // Chem. Commun. (Cambridge). 1997. № 18. P. 1723-1725.

97. Plenio H., Burth D., Vogler R. 1,2-FDTA: A Ferrocene-based Redox-active EDTA Analogue with a High Ca2+/Mg2+ and Ca2+/Sr2+ Selectivity in Aqueous Solution. // Chem. Ber. 1997. Bd. 130. S. 1405-1409.

98. Hall C.D., Truong T.-K.-U. The Synthesis and Complexation of a Ferrocene-based Redox-active Cryptand Containing the Phenanthroline Unit. // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 519. № 1-2. P. 185-194.

99. Sutcliffe O.B., Chesney A., Bryce M.R. Voltammetric Metal Cation Sensors Based on Ferrocene Derivatives with Oxazoline and Imine Substituents. // J. Organomet. Chem. 2001. Vol. 637-639. P. 134-138.

100. Malinauskas A. Electrocatalysis at Conducting Polymers. // Synth. Met. 1999. Vol. 107. №2. P. 75-83.

101. Barlett P.N., Cooper J.M. A Review of the Immobilization of Enzymes in Electropolymerized Films. II J. Electroanal. Chem. 1993. Vol. 362. № 1-2. P. 1-12.

102. Salmon A. Jutzi P. Water Soluble Ferrocenyl and Polyferrocenyl Compounds: Synthesis and Electrochemistry. // J. Organomet. Chem. 2001. Vol. 637-639. P. 595-608.

103. Михайлов И.Е. "Сигматроиные перегруппировки ^-циклопентадие-нильных соединений элементов V-VII главных групп". Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. Ростов-на-Дону. 1991. 302 с.

104. Михайлов И.Е., Минкин В.И., Душенко Г.А., Каменецкая И.А., Олехнович Л.П. Обратимые миграции арилокси и ароилокси групп в циклопентадиеновом кольце. // Докл. АН СССР. 1988. Т. 299. № 6. С. 1399-1402.

105. Mikhailov I.E., Kamenetskaya I.A., Dushenko G.A., Kompan O.E., Struchkov Y.T., Minkin V.I. 3,3-Sigmatropic Shift Mechanism for Circumambulation of Acyloxy Group around the Cyclopentadiene Ring. // Mendeleev Commun. 1991. P. 83-84.

106. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Каменецкая И.А., Скачков Р.В., Жунке А., Мюгге К., Минкин В.И. 3,3-Сигматропные сдвиги ацилокси групп по периметру кольца циклопентадиена и их катализ солями Hg(II) и Pd(II). IIЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 10. С. 1481-1485.

107. Бумбер А.А., Душенко Г.А., Профатилова И.А., Арутюнянц А.А., Михайлов И.Е. Электрохимические превращения производных пента-фенил(метоксикарбонил)циклопентадиена. // Электрохимия. 2000. Т. 36. № 5. С. 622-626.

108. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных растворах. М: Изд. иностр. лит. 1974. 480 с.

109. Органическая электрохимия. (Под. ред. Бейзера М. Лунда X.) М: Химия. 1988. 1023 с.

110. Vlachova D., Zahradnik R., Antos К., Kristian P., Hulka A. Kinetics of the Reaction with OH- Ions and Polarography of Aromatic Isothiocyanates. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1962. Vol. 27. P. 2826-2834.

111. Hou Y, Higashiya S., Fuchigami T. Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. Part 34. Regioselective Anodic Fluorination of Benzyl Thiocyanate and its Derivatives. // Electrochimica Acta. 2000. Vol. 45. № 18. P. 3005-3010.

112. Стоянович Ф.М., Майрановский С.Г., Гольдфарб Я.Л., Дьяченко И.А. Полярография роданопроизводных тиофена. // Доклады АН СССР. Сер. Хим. 1969. Т. 5. № 7. С. 1439-1443.

113. Страдынь Я.П., Юрашек А., Рейхманис Г. Полярографическое поведение 5-замещенных фурфурилроданидов. II ЖОХ. 1965. Т. 35. № 5. С. 768-773.

114. Томилов А.П., Каргин Ю.М., Черных И.Н. Электрохимия элементорганических соединений. Элементы IV, V, VI групп

115. Периодической системы. М.: Наука. 1986. 295с.

116. Farzinnejad N., Miran Beigi А.А., Fotouhi L., Torkestani K., Ghadirian H.A. Electrochemical Behavior of Some Triazine Derivatives at Glassy Carbon Electrode in Non-aqueous Media. II J. Electroanal. Chem. 2005. Vol. 580. № 2. P. 245-254.

117. Берберова H.T., Охлобыстин О.Ю. Одноэлектронный перенос при дегидроароматизации гетероциклических соединений. // ХГС. 1984. № 8. С. 1011-1025.

118. Бучаченко А.Д., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. М. Химия. 1973. 408 с.

119. Abasq M.-L., Burgot J.-L., Darchen A., Dervout S. Linear Correlation of Electrochemical Reduction Potential with Substituent Effect in a 5-phenyl-1,2-dithiole-3-thione Series. II J. Electroanal. Chem. 2002. Vol. 537. P. 145150.

120. Гаммет JI. Основы физической органической химии. Мир. Москва. 1972. 448-496 с.

121. Hansch С., Leo A., Taft R.W. A Survey of Hammett Substituent Constants and Resonance and Field Parameters. // Chem. Rew. 1991. Vol. 91. P. 165195.

122. Brown H.C., Okamoto Y. Electrophilic Substituent Constants. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. P. 4979-4987.

123. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Изд. Ростовского университета. Ростов-на-Дону. 1966. 470 с.

124. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Каменецкая И.А., Олехнович Л.П., Минкин В.И. 3,3-Сдвиги ацилоксигрупп в кольце пентаарилциклопентадиена. И ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 9. С. 1998-1999.

125. Минкин В.И., Профатилова И.А., Душенко Г.А., Бумбер А.А., Михайлов И.Е. Флуктуирующее поведение и электрохимические свойства ароилоксициклопентадиенов. // Вестник Южного научного центра. 2005. № 3. (в печати).

126. Юдилевич И.А., Миняев P.M., Михайлов И.Е., Минкин В.И. Пути реакции 1,5-сигматропныных смещений мигрантов, образованных элементами VI А группы, в циклопентадиеновом кольце. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 2. С. 245-249.

127. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Кисин А.В., Никишина И.С., Михайлова О.И., Минкин В.И. 1,5-Сигматропные сдвиги и-нитробензильной группы в системе метилтетраметоксикарбонилциклопентадиена. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 10. С. 1502-1508.

128. Михайлов И.Е., Компан О.Е., Стручков Ю.Т., Минкин В.И., Душенко Г.А., Кленкин А.А., Олехнович Л.П. Обратимые миграции нитрогруппы в циклопентадиеновом кольце. IIЖОрХ. 1987. Т. 23, Вып. 5. С. 1029-1038.

129. Душенко Г.А. "Новые флуктуирующие производные 3-, 5-, 7-членных циклополиенов и синтез хиральных металлокомплексов на их основе". Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. Ростов-на-Дону. 2004. 261 с.

130. Soc., Dalton Trans. 1982. № 11. P. 2209-2220.

131. Koch V.R., Miller L.L. Anodic Chemistry of Adamantyl Compounds. Some Scissible Carbon, Halogen, Hydrogen, and Oxygen Substituents. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 26. P. 8631-8637.

132. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Компан О.Е., Жунке А. Быстрые и обратимые миграции N, 5-центрированных групп по периметрам циклопропенового и циклогептатриенового колец. // Изв. АН Сер. Хим. 1998. № 5. С. 913-923.

133. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Рек Г., Шульц Б., Михайлова О.И., Минкин В.И. Строение и перегруппировки 3-изо(тио, селено)цианато-1,2,3-триарилциклопропенов. ИЖОрХ. 2005. Т. 41 (в печати).

134. Домнин И.Н., Лакшин A.M. Последние достижения в химии катионов циклопропенилия // Современные проблемы органической химии. Изд-во ЛГУ. 1982. Вып.7. С. 67-97.

135. Dushenko G.A., Dorogan I.V., Minyaev R.M., Negrebetskii V. V., Zschunke A., Minkin V.I. Hetero-Cope Rearrangement of £"-(1,2,3-Tripheny 1-cyclopropenyl)-0-ethyldithiocarbonate. И Mendeleev Commun. 1994. P. 9-11.

136. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Жунке А., Минкин В.И. Миграции фенилтогруппы по периметру 1,2,3-трифенилциклопропенового кольца. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 7. С. 1112-1113.

137. Johnson R.W., Widlanski Т., Breslow R. Evidence for an Electron Transfer Mechanism in the Coupling of Cyclopropenyl Cations with Cyclopropenyl Anions. // Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 17. № 51. P. 4685-4686.

138. Breslow R., Behary W., Reinmuth W. Cncerning the Stability of Some Substituted Cyclopropenyl Radicals.; Evidence from Polarography of the Corresponding Cations. H J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 1763-1764.

139. Battiste M. Salts of the Heptaphenyltropilium Ion and Their Stability. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. № 19. P. 4101-4102.

140. Breslow R., Chang H.W. Heptaphenylcycloheptatrienyl Anion. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. № 10. P. 2200-2203.

141. Sioda R.E., Koski W.S. Electron Spin Resonance Spectra of Free Radical Anions of Some Cyclic Anhydrides and Imides in Dimethylformamide Solution. II J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. № 3. P. 475-481.

142. Bauld N.L., Brown M.S. The Cycloheptatriene Dianion Radical. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. P. 4390-4391.

143. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., Schulz В., Zschunke А., Харабаев H.H., Минкин В.И. Строение и таутомерия производных циклопентадиена. IX*. Синтез и строение замещенных амидиний циклопентадиен-iV-илидов. IIЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 7. С. 1024-1036.

144. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., Schulz В., Zschunke А., Минкин В.И. Полидентатная координация атома таллия в комплексах с хираль-ными амидинилциклопентадиеновыми лигандами. // Изв. АН Сер. Хим. 2001. №5. С. 852-856.

145. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. Синтез и структура стабильных хиральных циклопентадиенильных лигандных систем с N-донорной боковой цепью и их металлокомплексов. // Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 2004. Т. XLVIII. №1.С. 77-86.

146. Бумбер А.А., Профатилова И.А., Душенко Г.А., Михайлов И.Е. Редокс-процессы в амидинилциклопентадиеновых соединениях и комплексах таллия на их основе. // Электрохимия. 2003. Т. 39. № 6. С. 774-778.

147. Koelle U., Laguna A. Electrochemistry of Au-complexes. // Inorg. Chim. Acta. 1999. Vol. 290. № 1. P. 44-50.

148. Профатилова И.А. Физико-химические свойства амидинилцикло-пентадиеновых комплексов металлов. Труды аспирантов и соискателей Ростовского государственного университета. 2003. Т. IX. С. 58-59.

149. Профатилова И.А. Изучение процессов диссоциации амидинил-циклопентадиеновых комплексов щелочных металлов. // Труды аспирантов и соискателей Ростовского государственного университета. 2003. Т. X. С. 57-59

150. Shamsipur М., Saeidi М. Conductance Study of Binding of Some Rb+ and Cs+ Ions by Macrocyclic Polyethers in Acetonitrile. // J. Solut. Chem. 2000. Vol. 29. № 12. P. 1187-1198.

151. Термодинамические характеристики неводных растворов электролитов. Справочник под ред. Полторацкоко Г.М. Л.: Химия. 1984. 304 с.

152. Monica M.D., Ceglie A., Agostiano A. Conductometric Behaviour of Alkali Metal Halides in Non-aqueous Solvents Containing Crown-ethers. // Electrochimica Acta. 1984. Vol. 29. № 2. P. 161-166.

153. Бонд A.M. Полярографические методы в аналитической химии. М: Химия. 1983. 328с.

154. Parry Е.Р., Osteryong R.A. Evaluation of Analytical Pulse Polarography. // Analyt. Chem. 1965. Vol. 37. № 37. P. 1634-1637.

155. Mellado J.M.R. The Use of DP Polarography in the Elucidation of Organic Electrode Reactions. // Electrochem. Commun. 2000. Vol. 2. P. 612-617.

156. Майстрёнко B.H., Русаков И.А., Будников Г.К. Вольтамперометрия с ультрамикроэлектродами новый этап развития метода. И ЖАХ. 1992. Т. 47. Вып. 6. С. 1003-1013.

157. Бумбер А.А., Нечитайлов Ю.Н., Профатилова И.А., Игнатенко Е.Г. Применение ультрамикроэлектродов для определения свинца в природных водах методом инверсионной вольтамперометрии. // ЖАХ. 2000. Т. 55. № 7. С. 742-744.

158. Электрохимия металлов в неводных растворах. (Под ред. Колотыркина Я.М.). М; Мир. 1974. 440 с.

159. Майрановский С.Г., Родионов Н.П., Гультяй В.П. Электропроводящие диафрагмы для разделения водных и неводных растворов, а также двух растворов различных электролитов. // Заводская лаборатория. 1974. Т. 40. С. 518-524.

160. Калугин О.Н., Вьюнник И.Н. Некоторые вопросы обработки кондуктометрических данных. III. Существующие варианты. // ЖОХ. 1990. Т. 60. №6. С. 1213-1216.

161. Lee W.H., Wheaton RJ. Conductance of Symmetrical, Unsymmetrical and Mixed Electrolytes. 3. Examination of New Model and Analysis of Data for

162. Symmetrical Electrolytes. II J. Chem. Soc. Faraday Trans. II. 1979. Vol. 75. №8. P. 1128-1145.

163. Бородкин Г.И., Сушарин E.P., Шакиров M.M., Шубин В.Г. Вырожденная сигматропная перегруппировка 1,2,3,4,5-пентаметил-1,3-циклопентадиена. II ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 9. С. 1809-1819.

164. Агрономова А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия. 1974. 103 с.

165. Крейцберг Я.Н., Нейланд О.Я. Арилзамещенные циклопентадиены и циклопентадиенилилиды. // Успехи химии. 1980. Т. 49. № 9. С. 1751-1773.

166. Broser W., Kurreck Н., Sigle D. Symmetrische Cyclopentadienyl-Kationes mit Nachweisbaren Triplettzustanden. // Chem. Ber. 1967. Bd. 100. № 3. S. 788-794.