Электрофизические свойства и уксолей 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана на основе алифатических ионенов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.19, кандидат химических наук Мостовой, Роман Михайлович

• Мостовой, Роман Михайлович
• кандидат химических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мостовой, Роман Михайлович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЭЛЕКТРОПРОВОДЯЩИЕ ИОН-РАДИКАЛЬНЫЕ СОЛИ 7,7,8,8-ТЕТРАЦИАНХИНОДИМЕТАНА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Низкомолекулярные ион-радикальные соли 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана.

1.2. Полимерные ион-радикальные соли 7,7,8,8-тетра-цианхинодиметана.

ГЛАВА 2. МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИМЕНТА.

2.1. Синтез полимерных ион-радикальных солей 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана.

2.2. Спектрофотометрический анализ полимерных ион-радикальных солей 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана.

2.3. Приготовление образцов и методики измерений.

ГЛАВА 3. ВЛИЯНИЕ МЕТОДОВ СИНТЕЗА, ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И

СТРОЕНИЯ ПОЛИКАТИОНА НА ЭЛЕКТРОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ПОЛИМЕРНЫХ ИОН-РАДИКАЛЬНЫХ СОЛЕЙ 7,7,8,8-ТЕТРАЦИАНХИНОДИМЕТАНА.

3.1. Особенности синтеза полимерных ион-радикальных солей 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана и их влияние на электрофизические свойства.

3.2. Влияние содержания нейтрального 7,7,8,8-тетра-цианхинодиметана на электрофизические и другие свойства полимерных ион-радикальных солей.

3.3. Влияние строения поликатиона на электрофизические свойства полимерных ион-радикальных солей 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана.

ГЛАВА 4. ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ПОЛИМЕРНЫХ ИОН-РАДИКАЛЬНЫХ

СОЛЕЙ И ИХ ЭЛЕКТРОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

4.1. Фазовый состав и особенности кристаллической структуры полимерных ион-радикальных солей

7,7,8,8-тетрацианхинодиметана.

4.2. Интерпретация структурно-химических зависимостей электропроводности полимерных ион-радикальных солей 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана.

4.3. Структурная неоднородность и электрофизические свойства полимерных ион-радикальных солей

7,7,8,8-тетрацианхинодиметана.

ВЫВ ОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрофизические свойства и уксолей 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана на основе алифатических ионенов»

Развитие техники на современном этапе в значительной степени определяется созданием новых материалов, обладающих комплексом ценных свойств, необходимых для конкретной области применения. Особенно перспективными являются материалы, в которых имеется сочетание ряда ценных, ранее считавшихся несовместимыми, свойств, что открывает принципиально новые возможности практического применения* К таким материалам относятся электропроводящие полимеры, в которых высокая электропроводность, в некоторых случаях достигающая значений, характерных для металлов, может сочетаться со способностью к образованию достаточно эластичных пленок и покрытий. Эти полимеры являются в настоящее время объектом интенсивных исследований.

Ценным свойством, выделяющим полимерные ион-радикальные соли (ИРС) сильного органического акцептора электронов - 7,7,8,8-тетра-цианхинодиметана (ТЦХМ) /1,2/ среди других электропроводящих полимеров, является их растворимость в некоторых органических растворителях, что делает возможным получение электропроводящих пленок и покрытий из растворов при достаточно высокой молекулярной массе поликатиона. Сочетание этих свойств со сравнительно высокой электропроводностью делает полимерные ИРС ТЦХМ интересными объектами как для практического применения в качестве растворимых контактных покрытий, твердых электролитов и т.д., так и для глубокого исследования процессов электропроводности в органических материалах.

К настоящему времени получено большое количество ИРС ТЦХМ на основе различных поликатионов, которые, как правило, охарактеризованы только электропроводностью, и лишь в некоторых работах приводятся сведения о других электрофизических свойствах и исследовании кристаллической структуры; практически отсутствуют обобщающие исследования зависимости электрических свойств полимерных ИРС от их химической структуры и состава.

Систематическое исследование электрофизических свойств полимерных ИРС ТЦХМ в зависимости от их состава и строения поликатиона представляется актуальным для осуществления направленного синтеза электропроводящих полимерных ИРС с заранее заданными свойствами и для установления механизма электропроводности. В связи с этим особое значение приобретает вопрос о щшсталлической структуре »полимерных ИРС ТЦХМ; имеющиеся в литературе отдельные указания на высокую 1фисталличность сложных полимерных ИРС не дают достаточного представления о структуре этих полимеров; более того, в отдельных работах развивается и используется для интерпретации экспериментальных данных представление о полностью неупорядоченной структуре полимерных ИРС ТЦХМ.

•Главная задача настоящего исследования состоит в установлении зависимости электрофизических свойств полимерных ИРС ТЦХМ от химической структуры, состава и методов синтеза, с выявлением роли структурно-химических особенностей, прежде всего, кристаллической упорядоченности. В качестве основных объектов исследования для решения данной задачи были использованы полимерные ИРС ТЦХМ с поликатионами алифатических ионенов, получаемых по реакции Меншут-кина из третичных алифатических диаминов и алифатических дигало-генидов. Это позволяет регулярным образом изменять в очень широких пределах структуру поликатиона и исследовать соответствующие зависимости электрофизических свойств. Для изучения некоторых других структурно-химических зависимостей исследованы также полимерные ИРС ТЦХМ на основе кватернизованного полиэпихлоргидрина.

В результате систематического исследования зависимостей электрофизически! свойств полимерных ИРС ТЦХМ от химической структуры, состава и методов синтеза впервые установлены и автором защищаются следувдие основные результаты и положения:

- экстремальная зависимость электропроводности полимерных ИРС ТЦХМ от среднего расстояния между ионизированными атомами азота в ряду поликатионов с регулярно изменяющимся строением;

- результаты рентгенографического исследования и, в том числе, определенный на их основе фазовый состав полимерных ИРС ТЦХМ в зависимости от содержания нейтрального ТЦХМ;

- пороговые зависимости аррениусовских параметров электропроводности полимерных ИРС ТЦХМ от содержания нейтрального ТЦХМ;

- экспоненциальные зависимости электропроводности сложных полимерных ИРС от весовой доли фазы сложной ИРС в образцах, указывающие на прыжковый механизм электропроводности.

Материал диссертации представлен в виде 4-х глав. В первой главе - литературном обзоре - кратко рассмотрены основные сведения по полимерным и низкомолекулярным ИРС ТЦХМ. Во второй главе описан синтез и использованные в работе методики исследования полимерных ИРС ТЦХМ. В третьей главе изложены результаты исследования влияния методов синтеза, химического состава и строения поликатиона на электрофизические и другие свойства полимерных ИРС ТЦХМ. В четвертой главе приведены результаты рентгенографического исследования полимерных ИРС и на их основе обсуздены структурно-химические зависимости и механизм электропроводности.

Заключение диссертации по теме «Физика полимеров», Мостовой, Роман Михайлович

ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование зависимости электрофизических свойств полимерных ион-радикальных солей (ИРС)7,7,8,8-тетрацианхинодиметана (ТЦХМ)от химической структуры, состава и методов синтеза. Установлено, что удельное сопротивление полимерных ИРС ТЦХМ изменяется на 6-7 порядков в зависимости от содержания нейтрального ТЦХМ; во всех случаях наблюдается экстремальная зависимость с минимумами при отношениях ТЦХМ/ТЦХМ"" , равными 1,0 или 1,5, реже 0,5, для различных поликатионов.

Электропроводность полимерных ИРС ТЦХМ слабо зависит от молекулярной массы поликатиона при изменении ее в очень широких пределах.

2. Впервые установлена экстремальная зависимость электропроводности полимерных ИРС ТЦХМ от среднего расстояния между ионизированными атомами азота в ряду поликатионов алифатических ионенов с регулярно изменяющимся строением; эта зависимость характеризуется минимумом при 4,5-5 атомах углерода в среднем на одну мостиковую группу, что соответствует 6,8.-7,4 й между катионами в полимерной цепи; в интервале от 2 до 10 атомов углерода в среднем на одну мостиковую группу минимальное удельное сопротивление изменяется в пределах двух порядков величины (16-955 Ом,см) не наблюдается аномально высоких значений удельного сопротивления, отмеченных в литературе.

3. Установлено, что оптические и магнитные свойства полимерных ИРС ТЦХМ подобны свойствам среднепроводящих низкомолекулярных ИРС ТЦХМ. Спектры ЭПР полимерных ИРС относятся к термически возбужденным триплетным состояниям; интенсивность сигнала ЭПР растет с увеличением содержания ТЦХМ и достигает максимума в той же

- 143 -• области отношений ТЦХМ/ТЦХЬГ', что и электропроводность.

4. Рентгенографическим исследованием показано, что все исследованные сложные полимерные ИРС ТЦХМ характеризуются высокой кристалличностью по сравнению с простыми ИРС и исходными ионенами; кристалличность увеличивается в ряду: исходный ионенен < простая ИРС сложная ИРС; сложная ИРС остается высококристаллической даже в том случае, когда исходный ионен является аморфным из-за нарушения регулярности строения поликатиона.

5. Впервые определен фазовый состав полимерных ИРС ТЦХМ. При добавлении к простой ИРС нейтрального ТЦХМ образуется высококристаллическая фаза сложной ИРС, которая становится единственной кристаллической фазой в образце при составе, соответствующем минимальному удельному сопротивлению; размер микрощшсталлитов сложной ИРС с ростом содержания ТЦХМ практически не изменяется, а увеличивается их количество, характеризуемое относительной интегральной интенсивностью максимума 20 = 5,1°; при дальнейшем увеличении содержания нейтрального ТЦХМ наряду с фазой сложной ИРС образуется кристаллическая фаза избыточного ТЦХМ.

6. Показано, что в случаях полимерных ИРС, полученных одно- и двухстадийными методами синтеза, образуется одна и та же фаза сложной ИРС. Одностадийный метод синтеза не позволяет направленно изменять состав ИРС, однако в большинстве случаев он приводит к получению образцов с высокой электропроводностью; исключение составляет ИРС 6,6-ионена, полученная этим методом, в которой доля фазы сложной ИРС мала, что и объясняет аномально высокие значения р , приводимые в литературе.

7. Показано, что зависимости аррениусовских параметров электропроводности полимерных ИРС ТЦХМ от содержания нейтрального ТЦХМ

- ш носят пороговый характер; эти результаты объясняются образованием непрерывного сквозного кластера из проводящей фазы сложной ИРС при определенном содержании нейтрального ТЦХМ.

8. Впервые получены зависимости удельного сопротивления сложных полимерных ИРС ТЦХМ от весовой доли фазы сложной ИРС (а также от содержания нейтрального ТЦХМ) в образцах, которые описываются экспоненциальным соотношением, полученным в теории протекания для задачи случайных узлов; эти результаты являются весьма существенным указанием на прыжковый механизм электропроводности полимерных ИРС ТЦХМ.

9. На основе совокупности экспериментальных и литературных данных предложен механизм электропроводности полимерных ИРС ТЦХМ, заключающийся в том, что образование квазисвободных носителей в микрокристаллитах сложных ИРС осуществляется в соответствии с моделью квазиодномерных узких зон с учетом кулоновского взаимодействия, а последующий их транспорт между кристаллитами происходит по прыжковому механизму.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мостовой, Роман Михайлович, 1984 год

1. Праведников А.Н., Котов Б.В., Тверской В.А. Полимерные материалы с особыми электрофизическими свойствами на основе ион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда. - ЖВХО им.Д.И. Менделеева, 1978, т.23, № 5, с.524-536.

2. Mizoquchi К. Electron transfer mechanisms in organic semiconducting polymers composed of TCNQ salts. НЕС Kesearch and development, 1978, No.51, p.29-38.

3. Беспалов Б.П., Титов В.В. 7,7,8,8-Тетрацианхинодиметан в реакциях присоединения, замещения и комплексообразования. Успехи химии, 1975, т.44, Ш 12, с.2249-2283.

4. Булаевский Л.Н. Структурный (пайерлсовский) переход в квазиодномерных кристаллах. УФН, 1975, т.115, № 2, с.263-300.

5. Буздин А.И., Булаевский Л.Н. Спин-пайерлсовский переход в квазиодномерных кристаллах. УФН, 1980, т.131, № 3, с.495-510.

6. Ягубский Э.Б., Хидекель М.Л. Проблема высокотемпературной экси-тонной сверхпроводимости: синтетические аспекты. Успехи химии, 1972, т.41, № 12, с.2132-2159.

7. Хидекель М.Л., Шибаева Р.П., Щеголев И.Ф., Ягубский Э.Б. Квазиодномерные электронные системы и высокотемпературная сверхпроводимость. Вестник АН СССР, 1975, № II, с.41-46.

8. Хидекель М.Л., Жиляева Е.И. Органические металлы. ЖВХО им. Д.И.Менделеева, 1978, т.23, № 5, с.506-523.

9. Буравов Л.И., Федутин Д.Н., Щеголев И.Ф. О механизме проводимости хорошо проводящих комплексов на основе ТЦХМ. ЖЭТФ, 1970, т.59, № 10, с.1125-1132.

10. Шибаева Р.П. Структура органических проводников квазиодномерного типа. Итоги науки и техники, серия Кристаллохимия, Москва, 1981, т.15, с.189-264.

11. Стародуб В.А., Кривошей И.В. Высокоанизотропные молекулярные твердые тела. Успехи химии, 1982, т.51, № 5, с.764-792.

12. Shchegolev 1.3?. Electric and magnetic properties of linear conducting chains. Hays. Status Solidi, 1972, v.A12,No.l,p.9-45.

13. Garito A.P., Heeger A.J. The design and synthesis of organic metals. Accounts Chem.Kes., 1974, v.7, No.7, c.232-240.

14. Perlstein J.H. "Organic metals" the intermolecular migrationof aromaticity. Angew.Chem,, Int.Ed. Engl., 1977» v.16,p.519534.

15. Torrance J.B. The difference between metallic and insulating salts of tetracyanoquinodimethane (TCNQ): how to design an organic metal. Accounts Chem.Ees., 1979» v.12, No.3, p.80-86.

16. Soos Z.G. Electronic structure of organic conductors and semiconductors. J.Chem.Ed., 1978, v.55, N0.9, p,546-552.

17. Andre J.J. One dimensional organic highly conducting systems. -Lecture notes in physics, recent advances in the quantum theory of polymers, 1979, v.113, p.37-55.

18. Acker D.S., Hertler W.K. Substituted quinodimethans. I.Preparation and chemistry of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethan. -J.Amer.Chem.Soc., 1962, v.84, No.17, p.3370-3374.

19. Hurditch K.J., Vincent V.M., Wright J.D. Electrical conductivity of tetracyanoquinodimethane crystals. Faraday Trans.I, 1972, v.68, N0.3, p#465-477«

20. Kulshreshtha A.P., Mookherje T. Electrical conductivity and photoresponse in tetracyanoquinodimethan. Mol.Cryst. and Liquid Cryst., 1970, v.10, No.2, p.75-83.

21. Hiroma S., Euro da H., Akamatu H. Semiconductivity and photoconductivity of TCNQ crystal. Bull.Chem.Soc. Japan, 1971, v.44, No.4, p.974-977.

22. Parragher A.L., Page P.M. Experimental determination of electron affinities. Trans.Faraday Soc., 1967, v.63, Ho.10,p.2369

23. Melby L.R., Harder R.J., Hertler W.R., Mahler W., Benson R.E., Mochel W.E. Substituted quinodimethans. II. Anion-radical derivatives and complexes of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethan.

24. J.Am.Chem.Soc., 1962, v.84, No.17, p.3374-3387.

25. Prout C.K.f Wright J.D. The crystal structures of electron donor-acceptor complexes. Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,1968,v.7,No.$p.659-667.

26. Звонкова З.В., Булгаровская И.В. Кристаллохимия молекулярных донорно-акцепторных 7f-комплексов. Итоги науки и техники, сер. Кристаллохимия, Москва, 1979, т.13, с.144-188.

27. Саакян Г.П., Шибаева Р.П., Атовмян Л.О. Кристаллическая и молекулярная структура 1:1 комплекса 3,3-диэтилтиацианина с 7,7,8,8-тетрацианхинодиметаном (cigHigN2s2)+(c12H^N4) . Докл.

28. АН СССР, 1972, т.207, № 6, с.1343-1346.

29. Sundaresan Т., Wallwork S.C, The crystal structures of free-radical salts and complexes.?.(Morpholiлium+ )(7,7,8,8-tetra-cyanoquinodimethane""). Acta crystallogr. 1972» V.B28, No.12, P.3507-3511.

30. Sundaresan Т., Wallwork S.C. The crystal structures of freeradical salts and complexes. IV.(lj^-ethylene^^-bipyridy2+ — lium) -(7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane )2. Acta crystallogr., 1972, v.B28, No.10, p.3065-3074.

31. Hoekstra A., Spoelder Т., Vos A. The crystal structure of rubidium 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane, Rb-TCNQ , at -160°C.

32. Acta crystallogr., 1972, v.B28, No.l, p.14-25.

33. Konno M., Saito J. The crystal structure of sodium 7» 7» 8,8-tetra cyanoquinodimethanide. Acta crystallogr., 1974, v.B30, No.5, p. 1294-1299.

34. Каминский В.Ф., Шибаева P.П. Кристаллическая и молекулярная структура 1:2 комплекса 3,3 -диэтилтиазолинокарбоцианина и 7,7£,8-тетрацианохинодиметана, (g1^h21n2s2)+(c12h^n^)2~ . -Кристаллография, 1976, т.21, № б, с.1129-1135.

35. Goldstein P., Seff К., Truehlood K.N. The crystal structure of tetraphenylphosphonium Ms(tetracyanoquinodimethanide). Acta crystallogr., 1968, V.B24-, N0.6, p.778-791.

36. Шибаева P.П., Пономарев В.И. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса 1:2 к-этил-2-метилтиазолиния и 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана, (CgH^NS^Cc^iyT^" . Кристаллография, 1975, т.20, № 2, с.297-302.

37. Hanson A.W. The crystal structure of the 2:1 complex of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethan and N, N,N1, N *-t et ramethyl-p-phenylenediamine, (0}CNQ)2"" , TMPD+. Acta crystallogr., 1968, v.B24, N0.6, p.768-778.

38. Шибаева P.П., Атовмян Л.О. Структура электропроводящих молекулярных комплексов на основе 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана. -Ж.структурн.химии, 1972, т.13, № 3, с.546-566.

39. Ashwell G.J., Eley D.D., Wallwork S.C., Willis M.R. Crystalstructure and related electrical properties of (N^-diethylp. 2— 4,4* -bipyri dylium ) (7,7,8,8-t et гас yano quino dimethane ) ^ .

40. Proc.E.Soc.Lond., 1975, V.A343, N0.I635, p.461-475.

41. Siemons W.J., Bierstedt P.E., Kepler E.G. Electronic properties of a new class of higly conductive organic solids. -J.Chem.Phys., 1969, v.39, No.12, p.3523-3528.

42. Boyd R.H., Phillips W.D. Solution dimerisation of tetracyanoquino dim ethane ion-radical. J. Chem. Phis. ,1965, v.43, No. 9,p.2927-2929.

43. Sakai П., Shirotani J., Minomura S. Electrical conduction in TCNanion-radical salts. Bull.Chem.Soc.Japan, 1972,v.45,No. 11,p.3314-3320.

44. Гоголин А.А., Золотухин С.П., Мельников В.И., Рашба Э.И., Щеголев И.Ф. Совместное влияние структурного беспорядка и фоно-нов на проводимость солей ясщ . Письма ШЭТФ, 1975, т.22,1. II, с.564-569.

45. Буравов Л.И., Федутин Д.Н., Щеголев И.Ф. 0 механизме проводимости хорошо проводящих комплексов на основе ТЦХМ. ЖЭТФ, 1970, т.59, № 10, с.1125-1132.

46. Epstein A.J. Conwell Е.М. Model for conduction in ТСЩ salts. -Solid State Comm., 1977, v.24, No.9, p.627-630.

47. Berlinsky A.J. Introduction to highly conducting one-dimensional solids. Highly conducting one-dimensional solids, Plenumpress, New York, London, 1979, P.l.

48. Papatriantafillou C. HMP-TCHQ: A realization of the disorderd Hibbard model. Phys.Status Solidi, 1980, v.B98, No.2,p.803-810

49. Coleman L.B., Cohen J.A., Garito A.I?., Heeger A.J. Conductivity studies on high-purity N-methylphenazi ni.um tetracyanoquino-dimethan. Phys. Rev., 1973, v.B7f N0.5, p.2122-2128.

50. Игошин Ф.Ф., Еременко O.H., Кирьянов А.П., Щеголев И.Ф. Энергетическая щель и переход металл-диэлектрик в комплексе (NMePh)CTCNQ) при низких температурах. Письма 1ЭТФ, 1974, т.19, № 10, с.644-647.

51. Papatriantafillou С. The effect of partial charge transfer in NMP-TCNQ. Phys.Status Solidi, 1980, v. B98, Ho.2, p.803-810.

52. Garito A.P., Heeger A.J., Coleman L. Electrical conductivity of t et rat hi ofulvalinium t et racyano quino dimethan (TTF)(TCNQ). -Phys.Rev., 1974, v.BlO, No.4, p.1298-1307.

53. Gutfreund H., Weger M. Temperature dependence of the metallic conductivity of tetrathiafulvalene-tetracyanoquinodimethane (TTF-TCNQ). Phys. Rev., 1977, v.B16, p.1753-1755.

54. Heeger A.J., Garito A.F. The electronic properties of TIF-TCNQ.-Lect.notes phys., Berlin e.a., 1975, v.34, p.151-183.

55. Seiden P.E., Dario G. Source of the metallic conductivity in t et rathiafulvalene-t et racyano quinodimethane. Phys. Rev., 1976, v.B13, No.4, p. 1846-1849.

56. Ferraris J.P., Firmegan Т.F. Electric susceptibility and d.c. conductivity of crystalline TTF-TCNQ. Solid State Comm., 1976, v.18, No.9, p.1169-1172.

57. Cavallone F., Clementi E. Electronic structure of TTF-TCNQ complex. J.Chem.Phys., 1975, v.63, No.10, p.4304-4307.

58. Шибаева P.П., Швец A.E., Атовмян Л.О. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса 1:1 дибензолхрома с 7,7,8,8-тетрацианхинодиметаном, Есбнб^2СзЗ+ G12H4N • ~ Д°клаДы АН СССР, 1971, т.199, № 2, с.334-337.

59. Shirotani I., Kobayashi Н. The crystal structure of Rb(TCNQ)-II. Bull.Chem.Soc.Japan, 1973, v.46, N0.8, p.2595-2596.

60. Fritchie C.J. The crystal structure of N-methylphenazinium tetracyanoquinodimethanide. Acta crystallogr., 1966,v.20,No.6,p.892-898.

61. Morosin B. On the structure of NEP-TCNQ. -Phys.Lett., 1975, V.A53, N0.6, р.455-^56.

62. Shibaeva R.P., Atovmjan L.O., Rozenberg L.P. The crystal structure of the 1:2 complex of l-methyl-3,3-dimethyl-2-(p-N,Nmethyl-^-chloretylstyryl)indole and 7,7,8,8-tetracyanoquino-dimethane, (C)+(C^H^). Tetrahedron Lett. 1971, No,36, p.3303-3306.

63. Каминский В.Ф., Шибаева Р.П., Атовмян Л.О. Кристаллическая и молекулярная структура 1:2-комллекса 3,3 -диэтилтиакарбоцианина и 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана. I.структ.химии, 1973, т.14, № 6, с.1083-1086.

64. Goldstein P., Self К., Trueblood K.N. The crystal structure of tetraphenylphosphonium bis (t ebracyanoquinodimethard.de ). -Acta Crystallogr., 1968, v.B24, N0.6, p.778-791.

65. Goldberg I., Shmueli U. Structure and packing arrangement of molecular compounds. III. (1:1) 7,7,8,8-tetracyanoquinodimetha-ne-Phenazine. Acta crystallogr., 1973, v.B29, N0.3, p.440-448.

66. Kobayashi H., Qhashi Y., Marumo P., Saito Y. The crystal structure of t ri ethyl ammonium bis-7,7,8,8-tetracyanoquinodimetha-nide, CTEA)+(TCNQ)2~. Acta crystallogr., 1970, v.B26, N0.5, P. 459-467.

67. Kobayashi H., Saito Y. Satellite X-ray scattering by TCNQ-phenothiazine complex and diffuse scattering by TCNQ-N-methyl-phenothiazine complex. Bull.Chem.Soc. Japan, 1971, v.44,1. N0.5, P.1W.

68. Kobayashi H. The crystal structure of an N-methylphenothiazine-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane complex, N-MePZT-TCNQ .

69. Bull. Chem. Soc. Japan, 1973, v. 46, No. 10, p. 2945-2949.

70. Tickle I.J., Prout O.K. Molecular complexes. Part XIXT. Crystal and molecular structure of acenaphthene-7,7,8,8-t etra-cyanoquinodimethane molecular complex. J.Chem.Soc. Perkin Transactions II, 1973, v.6, N0.6, p.727-731.

71. Kobayashi H. X-ray analysis of the domain structure of the 1:1 complex of carbazole-TCNQ , Bull. Chem. Soc. Japan, 1973, v.46, No.9, p.2675-2683.

72. Dupuis P., Neel J. Electrical conductivity of single crystal complexes formed between tetracyanoquinodimethane and some organic amines. Acad.Sei., Paris, Ser.C, 1967, v.265, No.23, p. 1297-1299.

73. Dupuis P., Neel J. Conductivite electrique de quelques complexes du tetracyanoquinodimethane. Acad. Sei., Paris, Ser.C., 1967, v.265, No.14, p.688-690.

74. Mott N.F. Electrons in disordered structures. Advan.Phys., 1967, v.16, No.61, p. 49-144.

75. Appel J. Polarons. Solid State Phys., New York-London, Acad. Press, 1968, v. 21, p.193-391.

76. Kobayashi H., Marumo P., Saito Y. The crystal structure of quinolinium bis-(7,7,8,8-tetracyanoquinodimethanide), Q+(TGNQ)~ Acta Crystallogr., 1971, v.B27, No.2, p.373-378.

77. Bloch A.N., Weisman R.B. Indentification of class of disordered one-dimensional conductors. Phys. Rev. Lett.,1972,v.28,1. No.12,p.753-756.

78. Epstein A.J.f Miller J.S. Band filling and disorderin molecular conductors. Solid State Comm., 1978, v.27,N0.3,p.325-329.

79. Lenahan P.M., Rowland T.J. Giant dielectric constantin one-dimensional semiconductor Me^>^As(0?CNQ)2 Solid State Comm., 1981, v.37, N0.3, p.223-227.

80. Pohl H.A., Pollak M. Nomadic polarization in quasi-one-dimensional solids. J.Chem.Phys., 1977, v.66, No.9, p.4031-4040.

81. Ignatov A.A. Field and frequency-dependent dielectric constant of quasi-one-dimensional semiconductors. Solid State Comm., 1982, v.4, N0.6, p.495-497.

82. Буравов Л.Й., Хидекель М.Л., Щеголев И.Ф., Ягубский Э.Б. СВЧ-проводимооть и диэлектрическая постоянная хорошо проводящих комплексов тетрацианхинодиметана (ТЦХМ). Письма ЖЭТФ, 1970, т.12, № 3, с.142-144.

83. Ashwell G.J., Eley D.D., Willis M.R. Electrical anisotropy and transport mechanisms in N,N,-diethyl-4,4f-bipyridylium(TCNQ)^r. nauk. Inst. chem. organ, i fiz Pwr., 1974, Wo.7, p. 283-291.

84. Cooper J.R. Comments on the metallic conductivity of tetra-thiafulvalenium-tetracyanoquinodimethani,de (TTF-TCNQ). Phys. Rev,, 1979, V.B19, No.4, p.2404-2408.

85. Jacobsen C.S., Mortensen K., Andersen J.R., Bechgaard K. Transport properties of some derivatives of tetrathiafulvalene-tetracyano-p-quinodimethane (TTF-TCNQ). Phys.Rev., 1978, v.B18, No.2, p.905-921.

86. Farges J.P., Brau A. Study at 108 and 2xl08 Hz of the electrical conductivity and dielectric constant of the highly anisotropic organic semiconductor TEA(TCNQ)2 . Phys. St at us Solidi,1974, v.B61, No.2, p.669-673.

87. Harditch R.J., Vincent V.M., Wright J.D. Electrical conductivity of tetracyanoquinodimethane crystals. J.Chem.Soc.Faraday Transactions I, 1972, v.68, N0.3, p.465-477.

88. Kahlert H. Non-ohmic properties and electric break-down of quasi one-dimensional organic conductors. Solid State Comm.,1975, v.17, No.9, p.1161-1164.

89. Somoano R.B., Hadek N.f Yen S.P.S., Rembaum A., Hsu C.H., Deck R.J., Datta T., Hermann A.M. Electrical properties of (DEPE)(TCNQ)4. Phys.Status Solidi, 1977, v.B81, p.281-286.

90. Amir A., Lakhani U.K. Two-carrier conduction in Rb-TCNQ-II.

91. Solid State Comm., 1980, v.33, No.2, p.233-235.

92. Farges J.P., Brau A., Gutman F. Electrical conductivity of single crystals of t ri ethyl ammonium- (TCNQ) 2 • J.Phys.Chem. Solidi, 1972, v.33» N0.9, p.1723-1726.

93. Bray A., Farges J.P. On the electrical conductivity of TEA(TCNQ)2 and its anisotropy. Phys.Lett., 1972, v.A 41, No.2, p.179-180.

94. Zosel D., Ritschel H., Haensel H. The anisotropy of the electri« cal conductivity in single crystals of the anion radical salt

95. CCgH^PCH^TCNQ^. Phys.Status Solidi, 1969, v.32, No.l, P.K75-77.

96. Muller E., Ritshel H., Haensel H. Uber elektrische Eigenschaften von Einkristallen und Presslingen der Anionenradikalsalze As- und p-TCNQ. Z.Phys.Chem., Leipzig, 1972, v.251,1. No.3/4, p.163-176.

97. Farges J.P., Baru A., Vasilescu D., Dupuis P., Neel J. Electronic properties of tetracyanoquinodimethane(TCNQ)salts: Hall effect in crystals of the tri ethyl ammonium (TCNQ)2 complex. -Phys.Status Solidi, 1970, v.37, No.2, p.745-752.

98. Blythe A.R., Boon M.R., Wright P.G. Measurement of Seebeck and hall effects in compactions of TCNQ salts. Discuss. Faraday Soc., 1971, No.51, p.110-115.

99. Blythe A.B., Wright P.G. Hall effect in salts of tetracyano-quinodimethan. Phys.Lett., 1971» V.A34, No.l, p.55-56.

100. Rembaum A., Hermann A.M., Stewart P.E., Gutman F. Electronic properties of some TCNQ complexes. J.Phys.Chem., 1969, v.73, No.3, P.513-520.

101. Muller E., Ritshel H., Haensel H. Messung der Thermospannung in der (lOO)-Fläche von As- und P-TCNQ-Einkristallen mittelseiner Sondenmethode. Z. phys. Chemie, Leipzig, 1972, v.251, No.3/4, p.152-162.

102. Khana S.K., Bright A.A., Garito A.F., Heeger A.J. Evidence for strong coulomb interactions in alkali-TCNQ (tetracyano-quinodimethan) salts. Phys.Rev.,1974,v.BIO, No.6,p.2139-2143.

103. Lacol R.C., Grüner G., Chaikin P.M. The thermoelectric power of MEM(TCNQ)2. Solid State Comm., 1980, v.36, No.7,P.599-601.

104. Shaikh M.A. Thermoelectric power of ETPP(TCNQ)2 and DEPE(TCNQ)V Solid State Comm., 1980,v.33,No.9,p.991-992.

105. Beni G., Kwak J.F., Chaikin P.M. Thermoelectric power. Coulomb correlation and charge transfer in TCNQ salts. Solid State

106. Comm., 1975, v.17, No.12, p.1549-1551.i

107. Kwak J.P., Chaikin P.M., Russel A.A., Garito A.F., Heeger A.J. Anisotropic thermoelectric power of TTF-TCNQ. Solid State Comm., 1975, v.16, No.6, p.729-732.

108. Epstein A.J., Miller J.S., Chaikin P.M. Thermoelectric-power studies of (N-methylphenaziELium)x:Cphenazine)^i£(tetracyano-quinodimethanide), 0,5<Z<1,0. Phys.Rev.Lett., 1979, v.43, No.16, p.1178-1181.

109. Conwell E.M. Thermoelectric power of 1:2 tetracyanoquinodimetha nide (TCNQ) salts. Phys.Rev., 1978, v.B18, No.4,p. 1818-1823.

110. Blakemore J.S., Lane J.E., Woodbury P.A. Electronic transport in Cs2(TCNQ)^. Phys. Rev.B., 1978, v.B18, No.12,p.6797-6806.

111. Chaikin P.M., Kwak J.F., Epstein A.J. Evidence for strong coulomb correlations in an organic conductor. Phys.Rev#Lett., 1979, v.42, N0.I7, p.1178-1182.

112. Przybylski M. Band model approach to conduction of N-methylderivatives of pyridine with tetracyanoquinodimethane (TCNQ). -Acta Phys.Pol., 1979, v.56, No.4, p.517-521.

113. HO. MtLLler E., Bitshel H., Hansel H. The anisotropy of electrical conductivity and thermoelectric power in single crystals of the anion radical salt (C6H^)yLsCH^.+a}CNQ2"". Phys.Status Solidi, 1969, v. 33, No.l, p.K55-K58.

114. Weyl C., Jerome D., Chaikin P.M. Transport properties of quinolinium (TCNQ) under pressure. Solid State Comm., 1981, v.38, No.12, p.1143-1146.

115. Aust R.B., Samara G.A., Drickamer H.G. Effect of pressure on the properties of TCNQ and its complexes. J.Chem.Phys., 1964, v.41, No.7, p.2003-2006.

116. Shirotani I., Kajiwara T., Inokuchi H., AkLmoto S. Electrical conduction of TCNQ ion-radical salts under high pressure. -Bull. Chem. Soc.Japan, 1969, v.42, No.2, p.366-369.

117. Shirotani I., Onodera A., Sakai N. Electrical behavior ofalkali metal cation TCNQ anion radical simple salts undervery high pressures. Bull.Chem.Soc.Japan, 1975,v.48,No.l,p.167-170.

118. Sakai N., Shirotani I., Minomura S. Phas transitionof alfraTi metal cation TCNQ anion radical simple salts. -Bull.Chem.Soc.Japan, 1972, v.45, No.11, p.3321-3328.

119. Cooper J.R. Comments on the metallic conductivity of tetra-thiafulvalenium tetracyanoquinodimethane (TTF-TCNQ). -Phys.Rev., 1979, v.B19, No.4, p.2404-2488.

120. Conwell E.M. Response to "Comments on metallic conductivity of tetrathiafulvalenium-tetracyanoquinodimethane (TTF-TCNQ)." Phys.Rev., 1979, v.19, No.4, p.2409-2410.

121. Harada Y., Maruyama Y., Shirotani I., Inokuchi H. Electrical conductivity of organic semiconductors at high pressure. Bull Chem.Soc.Japan, 1964, v.37, N0.9, p. I378-I38O.

122. LeBlanc O.H. On the electrical conductivities of tetracyano-quinodimethan an ion-radical salts. J. Chem. Phys., 1965, v.42,1. No.12, p.4307-4308.

123. Siemons W.J., Bierstedt P.E., Kepler R.G. Electronic properties of a new class of highly conductive organic solids. -J.Chem.Phys., 1963, v.39, No.12, p. 3523-3528.

124. Lone J.E., Pico Т.Е., Lombardo A,, Blakemore J.S. Semiconducting behavior in simple and complex charge transfer salts of tetracyanoquinodimethane with substituted pyridinium donors.

125. J.Chem.Phys., 1978, v.69, N0.9, p.3981-3986.

126. Heeger A.J., Garito A.P. The electronic properties of TTF-TCNQ. Lecture Notes Phys., Berlin c.a., 1975, p.151-183.123. "Highly conducting one-dimensional solids." Plenumpress, New York, London, 1979.

127. Klymenko V.E., Krivnov V.Ya., Ovchinnikov A.A., Ucrainsku I.I. Wigner crystal model for quasu one-dimensional systems based on TCNQ . J.Phys.Chem.Solids, 1978, v.39, No.4, p.359-365.

128. Клименко B.E., Кривнов В.Я., Овчинников А.А., Украинский И.И. Модель вигнеровского кристалла для ион-радикальных солей тетрацианхинодиметана. ЖЭТФ, 1977, т.13, № 5, с.614-622.

129. Torranc J.В., Silverman B.D. Charge transfer and ionic bonding in organic solids with segregated staeks. Pbys.Eev., 1977, v. B15, No.2, p.788-801.

130. Conwell E.M. Band transport in quasi-one-dimensional conductors in the phonon-scattering regime and application to tetra-thiofulvalene-tetracyanoquinodimethane. Phys.Rev., 1980, v.B22, No.4, p.1761-1780.

131. Matsuzaki S., Kuwata E., Toyoda K. Eaman spectra of conducting TCNQ salts estimation of the degree of charge transfer from vibrational frequencies. Solide State Comm., 1980, v.33, No.4, p.403-405.

132. Kusmany H., Elbert M. Direct evidence for controlled band filling in the mixed crystal NMP^Phen^^TCNQ . Solid State Comm., 1980, v.35, N0.8, p.597-600.

133. Butler M.A., Wudl F., Soos Z.G. NME study of partial charge transfer in N-methylphenazinium-tetracyanoquinodimethane (NMP-TCNQ). Phys.Eev., 1975, v.12, No.11, p.4708-4719.

134. Torrance J.B., Scott B.A., Kaufman F.B. Optical propertiesof charge transfer salts of tetracyanoquinodimethane (TCNQ). 'Solide State Comm., 1975, v.17, No.11, p.1369-1373«

135. Kaplunov M.G., Shulga Tu.M., Pokhodya K.I., Borodko Yu.G. X-ray photoelectron spectra of quasi-one-dimensional conductors. Phys.Status Solidi, 1976, v.B73, No.l, p.335-339.

136. Власова P.M., Смирнов И.А., Сочава Л.С., Шерле А.П. Движущиеся возбужденные состояния в органических полупроводниках -производных тетрацианхинодиметана. ФТТ, 1968, т.10, № 10, с.2990-2994.

137. Власова P.M., Гутман А.И., Фрейдин М.Л., Берлин А.А., Кузина В.В., Шерле А.И., Черкашин М.И., Чигирь А.Н. Спектры поглощения ион-радикальных солей тетрацианхинодиметана в конденсированном состоянии. Изв. АН СССР сер.хим., 1971, вып.8, с.1822-1824.

138. Vlasova R.M., (hitman A.I., Rosenschtein L.D., Kartenko N.F. Optical properties of the ion-radical salts of TCNQ in the solid state. Phys.Status Solidi, 1971, v.B47, No.2, p.435-44-2.

139. Власова P.M., Розенштейн Л.Д., Агроскин Л.С., Папаян Г.В., Раутиан Л.П., Картенко Н.Ф. Анизотропия оптических свойств монокристаллов Cs2(TCNQ)5 . ФТТ, 1971, т.13, № 4, с.1223-1226.

140. Власова P.M., Гутман А.И., Картенко Н.Ф., Розенштейн Л.Д., Агроскин Л.С., Панаян Г.В., Раутиан Л.П., Шерле А.И. Поляризационные спектры отражения квазиодномерных кристаллов Cs2(TCNQ)$ . ФТТ, 1975, т.17, № 12, с.3529-3532.

141. Вайнруб A.M., Власова P.M., Семкин В.М. Проявление смешанных электронно-колебательных состояний в далеких ИК-спектрах tea (tcnq)2 и их вклад в диэлектрическую постоянную . -Письма в ЖЭТФ, 1977, т.25, Ш I, с.7-10.

142. Власова P.M., Гутман А.И., Картенко Н.Ф., Раутиан Л.П., Розенштейн Л.Д., Семкин В.Н., Хурсандова С.М. Спектры отражения квазиодномерных кристаллов tea(tcnq)2 . ФТТ, 1977, т.19,fe I, с.305-307.

143. Белоусов М.В., Вайнруб A.M., Власова P.M., Семкин В.Н. ИК-спектры квазиодномерных кристаллов Cs2(TCNQ)^ . ФГГ, 1978, т.20, № I, с.107-111.

144. Oohashi Г., Sakata Т. The reflection spectra of simple salts of tetracyanoquinodimethane anion radical. Bull. Chem. Soc. Japan, 1973, v.46, No.11, p.3330-3335.

145. Iida Y. Electronic spectra of crystalline TCNQ anion radical salts. I.Simple salts. Bull.Chem.Soc. Japan, 1969, v.42, No.l, p.71-75.

146. Iida Y. Electronic spectra of crystalline TCNQ anion radical salts. II.Complex salts. Bull.Chem.Soc. Japan, 1969, v.42, No.3, p.637-643.

147. Iida Y. Charge-transfer absorption intensity and magnetic po-perty of solid ion radical salts. Bull.Chem.Soc. Japan, 1979, v.52, БГо.10, p.2791-2793.

148. Kondow Т., Sakata Т. Highly conductive 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethan (TCNQ) salts. Phys.Status Solidi, 1971,v.A6,1. No.2, p.551-559

149. Vegter J.G., Kommandeur J. Properties of simplealkali-tetracyanoquinodimethan salts. I.Magnetic behavior oflithium tetracyanoquinodimethan. Phys.Rev., 1973» v.B7, N0.7p.2929-2942.

150. Hiroma S., Kuroda H., Akamatu H. Polarized absorption spectra of single crystals of ion radical salts. II. K(TCNQ) and CsgCTCNQ)^. Bull.Chem.Soc.Japan,1971, v.44,No.l,p.9-15.

151. Bright A.A., Garito A.P., Heeger A.J. Optical properties of (TT3?)(TCNQ) in the visible and infrared. Solid State Comm., 1973, v.13, No.7, p.943-948.

152. Grant P.M., Green R.L., Wrighton G.C., Castro G. Temperature dependence of the near-infrared optical properties of tetrat hi ofulvalinium tetracyanoquinodimethane (TTF-TCNQ). Phys. Rev.Lett., 1973, v.31, No.21, p.1311-1314.

153. Brau A., Bruesch P., Farges J.P., Hinz W., Kuse D. Polarized optical reflection spectra of the highly anisotropic organic semiconductor TEA (TCNQ)2. Phys.Status Solidi, 1974, v.B62, No.2, p.615-623.

154. Khanna S.K., Bright A.A., Garito A.F., Heeger A.J. Evidence for strong coulomb interactions in aJLkali-TCNQ(tetracyano-quinodimethan)salts. Phys.Rev., 1974, v. 10, No. 6,p. 2139-2143.

155. Cao Y., Yakushi K., Kuroda H. Temperature dependence of the near-infrared and visible reflectance spectrum of TTF-TCNQ. -Solid State Comm., 1980, v.35, No.10, p.739-743.

156. Cummings K.D., Tanner D.B. Optical properties of cesium tetra-cyanoquinodimethanide, Cs^TCNQ)^ . Phys. Rev., 1981, v.24, No.8, p.4-142-4154.

157. Tanner D.B., Deis J.E. Optical properties of the semiconducting "metal-like" complex (NMe^H)(I)(TCNQ) . Solid State Comm., 1979, v.31, No.9, p.671-675.

158. Tanaka J., Tanaka M., Kawai T., Takabe T., MaM 0. Electronic spectra and electronic structure of TCNQ complexes. Bull. Chem.Soc.Japan, 1976, v.4-9, No.9, P.2358-2373.

159. Iida Y. Charge-transfer absorption of complex TCNQ anion radical salts: (Cs+)?(TCNQ)*" ~ and (morpholinium+) (TCNQ)" ~ .

160. Bull.Chem.Soc.Japan, 1978, v.51, No.2, p.434-438.

161. Papavasiliou G.C. Light scattering and absorption spectra ofsmall K+TCNQ~ particles. J.Chem.Soc. Faraday Transact.II, 1978, v,74, No.8, p.1446-1455.

162. Michaud M., Carlone C., Hoto N.K., Zauhar J. Temperature dependent electronic absorption spectrum of K(TCNQ), Ba(TCNQ)2 , Ca(TCNQ)2 and perylene TCNQ Chem.Phys., 1979, v.36, No.l,1. P.79-84.

163. Slough W. Electron spin resonance and absorption spectra of some semiconductor JJT -complexes and electron transfer saltsof tetracyanoquinodimethane. — Transactions of the Faraday Soc., 1965, v.61, No.3, p»408-414.

164. Kepler R.G. Magnetic properties of a new class of highly conductive organic solids. J.Chem.Phys. ,1963,v.39,No.12,p.35283532.

165. Ahmakl M.M., Shields L. Electrical conductivities and spin susceptibilities of pyridinium salts of 7,7,8,8-tetracyano--1,4—benzoquinodimethane (TCNQ). J.Chem. Res. Microfiche,1978, Ho. 55, P.5523-5537.

166. Chesnut D.B., Phillips W.D. EPS studies of spin correlationin some ion radical salt. J.Ohem.Phys.,1961, v. 35, N0.3, p. 10021012

167. Chesnut D.B., Foster H., Phillips W.D. EPR studies of spincorrelation in some ion radical salts. J.Chem.Phys. ,19 61, v. 3^1. No.2,p.684-685.

168. Kepler R.G., Bierstedt P.E., Merrifield R.E.

169. Electronic conduction and exchange interaction in a new classof conductive organic solids. Phys.Rev. Lett., I960, v.5,1. No.11,p.503-504.

170. Ashwell G.J., Eley D.D., Willis H.R., Woodward J.

171. Electrical and magnetic properties of two crystallographic form of (DEPE)2+(TCNQ)2~. Phys. Status Solidi, 1977, v.B79, No.2, p.629-636.

172. Jacobsen C.S., Andersen J.R., Bechgard K., Berg C. Organic conductors: electrical and magnetic properties of tetrathia-fulvalenium methyl - tetracyano-p-quinodimethanide (TTF--MTCNQ). - Solid State Comm., 1976, v.19, No.12, p.1209-1212.

173. Mihaly G., Holezer K., Pinter K., Janossy A., Grüner G., Milg'ak M. Magnetic and electric properties of NMeQ^TCNQ) . -Solid State Comm., 1975, v.17, No.8, p.1007-1009.

174. Bailev J.C., Chesnut D.B. ESR study of morpholinium TCNQ complexes. J.Chem.Phys., 1969, v.51, No.11, p.5118-5128.

175. Hibma T., Dupuis P., Kommandeur J. Exitons in TCNQ-salts. -Chem.Phys.Lett., 1972, v.15, No.l, p.17-20.

176. Hatano M., Nomori H., Kambara S. Electronic properties of a new class of highly conductive polymeric solids. Amer.Chem. Soc. Polymer Preprints, 1964, v.5, No.2, p.849-854.

177. Hatano M., Nomori H., Kambara S. Electronic properties of a new class of highly conductive polymeric solids. Reports on Progress of Polym.Phys. Japan, 1964, v.7, p.321.

178. Nomori H., Hatano M., Kambara S. Synthesis and physical properties of some complexes from tetracyanoquinodimethan (TCNQ) and heterocyclic compounds containing a nitrogen atom. Kogyo Kagaku Zasshi, 1964, v.67, No.10, p.1608-1612.

179. Lupinski J.H., Kopple K.D. Electroconductive polymers. -Science, 1964, v.146, No. 3647, p.1038-1039.

180. Lupinski J.H., Kopple K.D., Hertz J.J. New class of film-forming electrically conducting polymers. J.Polym.Sci., 1967, v.C16, No.16, p.1561-1578.

181. Bruce J.M., Herson J.R. The electrical conductivity of some TCNQ complexes derived from 2,2,-dichlorodiethyl ether and poly(epichlorhydrin). Polymer, 1967, v.8, No.12,p.619-624.

182. Goodings E.P. Electrical conduction in organic solids. General discussion. Discuss.Paraday Soc., 1971, v.51, p. 157-158.

183. Rembaum A., Baumgartner W., Eisehberg A. Aliphatic ionenes. -J.Polym.Sci., Polymer Lett., 1968, v.B6, N0.3, p.159-171.

184. Rembaum A., Hermann A.M., Stewart F.E., Gutmann P. Electronicproperties of some TCNQ complexes. J.Phys.Chem. ,1969,v.73,1. TOO Ti N0.3,p. 515-520.

185. Factor A., Heinsohn G.E. Polyviologenes- a novel class ofcationic polyelectrolyte redox polymers. J.Polym.Sci.,

186. Polym.Lett., 1971, V.B9, No.4, p.289-295.

187. Rembaum A., Hadek V., Noguchi H. Electrical properties of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane salts of ionene polymers and their model compounds. Macromolecules, 1971, v. 4, No.4,p. 494.499,

188. Mizoguchi K., Eitajima Y., Kajiura S., Tsuchida E. , Shinohara I. The electrical conductivity of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane salts of polycation containing piperazinium ringin the main chain. Nippon Kagaku Kaishi, 1974, No.9,p.l7511757

189. Shinohara I., Tsuchida E., Mizoguchi K. Electroconductive high polymer composition.

190. Пат.США, 1974, № 3828008; Piffi, 1975, № I2C332.

191. Shinohara I., Tsuchida E., Mizoguchi K. Electrically conductive polymeric compositions.

192. Заявка ФРГ, 1973, № 2235688; Chem. Abstr., 1973,v.79,No.2,6175 Р

193. Rembaum A., Yen S.P.S., Landel R.F. Synthesis and properties of a new class of potential biomedical polymers. J.Macromol.

194. Sci.Chem., I97O, v.A4, N0.3, p. 715-738.

195. Somoano E., Ten S.P.S., Eembaum A. Electronic conductivity of elastomeric ionenes. J.Polym.Sci., 1970, v.B8, p.467-479.

196. Herman A.M., Ten S.P.S., Eembaum A., Landel R.F. Electrical conductivity of elastomeric TCNQ complexes under mechanical stress. J.Polymer Sci., 1971, v.B9, N0.8, p.627-633.

197. Eembaum A. Ionic urethans. J.Elastoplast., 1972,v.4,p.280-29

198. Watanabe M., Tsuchikura A., Kamiya T., Shinohara I. Electrically conductive TCNQ salts of elastomeric polycation. -J.Polym.Sci., Polymer Lett.Ed., 1981, v.19, N0.7, p.331-334.

199. Ikeno S., Tokoyama M., Mikawa H. Electrically conductive elastomeric TCNQ complexes. J.Polymer Sci., Polymer Phys.Ed., 1978, v.16, No.4, p.717-723.

200. Watanabe M., Toncaki N., Shinohara I. Preparation of elastomeric ionene polymers containing 4,4*-bipyridinium or 1,2-bis (4—pyridinium)ethylene ring and the conductivity of their

201. TCNQ salts. Polymer J., 1982, v.14, N0.3, p.189-195.

202. Watanabe M., Toncaki N., Takizawa T., Shinohara I. Microstructure and electric properties of elastomeric ionene TCNQsalts. J.Polymer Sci.î Polymer Chem.Ed., 1982,v.20,No.9,p.2669-2680.

203. Hoover M.F., Butler G.B. Eecent advances in ioncontaining polymers. J.Polymer.Sci., Symposium, 1974,No.45,p.1-38.

204. Hoover M.F. Cationic quaternary polyelectrolytesa literature review. J.Macromol.Sci.,-Chem., 1970, v.A4, No.6, p.1327-1418.

205. Blythe A.E., Boon M.E., Wright P.G. Measurement of Seebeck and Hall effects in compactions of TCNQ salts. Discuss. Faraday Soc., 1971, No.51, p.110-115.

206. Nakatani К., Sakata Т., Tsubomura H. Electronic spectra and electric prooerties of poly(l-methyl-4-vinylpyridinium)-TCNQ salt. Bull. Chem. Soc. Japan, 1975, v. 48, No. 2,p. 657-660.

207. Mizoguchi K., Tsuju S., Tsuchida E., Shinohara I. Stabilities of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane salts of polycation polymers. J.Chem. Soc. Japan, Nippon Kagaku Kaishi,1977»No.3,p.395402.

208. Берлин А.А., Заиков Г.Е., Кузина В.В., Маркова Н.А., Петровская В.А., Шерле А.И. Синтез и исследование ион-радикальных солей 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана и некоторых азотосодержа-щих полимеров. Высокомолек. соед., 1973, T.AI5, № 3,с.527-532.

209. Варакина Е.Н., Овчинникова Г.М., Мостовой P.M., Берендяев В.И.,

210. Котов Б.В., Праведников А.Н. Электрические свойства и термическая стабильность полимерных ион-радикальных солей 7,7,8,8-тетрацианхинодиметана на основе ионенов из N , N" -диметил-пиперазина. Высокомолек. соед., 1981, Т.Б23, № 10, с.740-743.

211. Mizoguchi К., Suzuki Т., Tsuchida Е., Shinohara I. Electronic conductivity of poly(N-alkylene, N,N-dimethylammonium chloride) 7,7»8,8-tetracyanoquinodimethane salts. J. Chem. Soc. Japan, Nippon Kagaki Kaishi, 1973, N0.9, p. 1756-1760.

212. Mizoguchi K., Suzuki Т., Tsuchida E., Shinohara I. Electronic conductivity of polycationic polymer 7,7,8,8-tetracyano-quinodimethane salts. - J.Chem.Soc. Japan, Nippon Kagaku

213. Kaishi, 1973, N0.9, p.1751-1755.

214. Sanada K., Iwasawa A., Tsuchida E., Shinohara I. Electric conductivity of 7» 7» 8» 8-t et racyano quinodimethane salts of cationic polymers containing hydroxy group or ether bond. -J.Chem.Soc.Japan, Nippon Kagaku Kaishi, 1974, N0.5, p.961-966.

215. Bonniface D.W., Braithwaite M.J., Eley D.D., Evans E.G., Pethig R., Willis M.E. Factors affecting conduction in polymeric complex TCNQ salts. Discuss.Faraday Soc. 1971, No.51,

216. Бродзели М.Й., Дохнер М.Д., Елигулашвили И.А.,

217. Берлин A.A., Кузина Б.В., Шерле А.И. Эффект переключения на органических полупроводниках. Высокомолек. соед., 1974, Т.Б16, № 12, с.882-883.

218. Bruce J.M., Herson J.R. Preparation and electrical conductivity of TCNQ (7,7,8,8-tetracyanoquinodimethan) complexes of some simple stibazoles, and of a poly(vinylstyrylpyridine). -Polymer, 1969, v. 10, N0.8, p.691-699.

219. Ten S.P.S., Somoano R., Hadek V., Cuellar W.E., Eembaum A.

220. Electronic transport properties of TCNQ complexes derivedfrom water soluble polymer and their model analogues, Amer. Chem.Soc.Polym.Prepr., 1976, v.17, Ho.2, p.321.

221. Komiya T., Tsuji S., Ogatsu K. Effect of polycations containing aromatic heterocyclic compounds on the conductivity of their TCNQ salts. Polymer J., 1979, v.11, Ho. 3,p. 219-226.

222. Hadek V., Hoguchi H., Rembaum A. Electrical properties of TCNQ salts of ionene polymers and their model compounds.

223. Amer.Chem.Soc.Polym.Prepr., 1971, v.12, No.l, p.90-97.

224. Kamiya T., Euniyuki G., Shinohara I. Electric conductivityof TCNQ salts of ionene polymers containing triethylenediammo-nium or 4,4'-bipyridilium ring. J.Polymer Sci., Polymer. Chem. Ed., 1979, v.17, No.2, p.561-569.

225. Watanabe M., Kamiya T., Goto K., Matsubara M., Tsuchikura A., Shinohara I. Preparation of polycations by polymerizing bis-cations and the conductivity of their TCNQ-salts. Makromol. Chem., 1981, v.182, No.10, p.2659-2669.

226. Mizoguchi K., Kamiya T., Tsuchida E., Shinohara I. Electric conductivity of polymer composites with 7,7,8,8-tetracyano-guinodimethan salts. J.Polymer Sci., Polymer Chem. Ed., 1979, v.17, No.3, p.649-658.

227. Pecherz J., Ciesielski W., Kryszewski M. Synthesis and electrical conductivity of TCNQ complex salts with polycations containing sulfur atoms in the main chain. Macromolecules, 1981, v. 14, No.4, p. 1139-1140.

228. Mizoguchi K., Togou H., Tsuchida E., Shinohara I. Temperature dependences of ESR spectra of 7,7,8,8-tetracyanoquinodime-thane salts compoused of integral type polycations. J. Chem.

229. Soc.Japan, Nippon Kagaku Kaishi, 1975, No.12, p. 2211-2214.

230. Murakami M., Yoshimura S. Monotropic phase transition of thecomplex anion-radical salts of TCNQ with the N-(methyl )quinolinium cation. J. Phys .Soc. Japan, 1975, v.38,No.2,p.488496.

231. Ikeno S., Matsumoto K., Yokoyama M., Mikawa H. Studiesof conductive and dielectrical properties of polymeric chargetransfer complexes. I. Polycation TCNQ salts. Polymer J., 1977, v.9, No.3, p.261-273.

232. Ikeno S., Yokoyama M., Mikawa H. , Studies on dielectric and conductive properties of polymeric charge-transfer complexes. II. TCNQ salts of block polymers containing polycation sequences. Polymer J., 1978, v.10, No.2, p.123-132.

233. Пыхтина E.B. Исследование роли электронодонорно-акцепторного взаимодействия в некоторых реакциях конденсационного типа. -Канд.диссер. Москва, 1974 г.

234. Bruce J.M., Herson J.R. The electrical conductivity of some TCNQ complexes derived from 2,2'dichlorodiethyl ether and polyepichlorhydrin. Polymer, 1967, v.8, No.12, p.619-624.

235. Rembaum A., Rile H., Somoano R. V.Kinetics of formation ofhigh charge density ionene polymers. J.Polymer Sci., Polymer Lett., 1970, v.138, No.7, p.457-466.

236. Кортюм Г., Браун В., Герцог Г. Принципы и методика измерения в спектроскопии диффузного отражения. УФН, т.85, te 2,с.365-380.

237. Зубов Ю.А., Селихова В.И., Ширец B.C., Озерин А.Н. Определение размеров кристаллитов в высококристаллическом ориентированном полиэтилене. Высокомолек.соед., 1974, T.AI6, te 7, с.1681-1685.

238. Tsatsuz Т., Sato Т., Tanaka Т. Class transition in aliphatic ionenes. Polyme J., 1973, v.5, No.3, p.332-334.

239. Ikeno S., Yokoyama М., Mikawa Н. Studies on the polymers having a high dielectric constant. VIII. Blend polymer systems consisting of a monomeric TCNQ salt and insulating polymers. - Polym.J., 1978, v.10, No.2, p.231-234.

240. Шкловский Б.И., Эфрос А.Л. Электронные свойства легированных полупроводников. Москва, Наука, 1979 г.

241. Бо^ч-Бруевич В.Л., Звягин И.П., Кайпер Р., Миронов А.Г., Эндерлайп Р., Эссер Б. Электронная теория неупорядоченных полупроводников. Москва, Наука, 1981.

242. Chesnut D.B., Arthur P. Spin correlation in ion radical2salts; the system (Cs )2(!TCNQ) . J.Chem.Phys., 1962,3v.36, No.11, p.2969-2975.

243. Murakami M., Xoshimura S. Monotropic phase transition of the complex anion-radical salts TCNQ with the N-Methyl-quinolinium cation. J. Phys. Soc. Japan, 1975, v.38, ■ No.2, p .488-4-96.

244. Шварц M. Анионная полимеризация. M., Мир, 1971, с,213.

245. Fuoss R.M., Kraus G.A. Properties of electrolytic solutions. I. Conductance as influenced by the dielectric constant of the solvent medium. J. Am. Chem. S0c., 1933, v.55, No. 1, p. 21-36.

246. Hubbard J. Electron correlations in narrow energy bands. -Proc. Roy. Soc. (London), 1964, v.281, No.1386, p. 401-419.