Электрофильное сульфенилирование олефинов сульфенамидами, тиобисаминами и дитиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Титанюк, Игорь Демьянович

• Титанюк, Игорь Демьянович
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Титанюк, Игорь Демьянович

ОГЛАВЛЕНИЕ

стр

Введение

I. Литературный обзор

Ы.Галогениды фосфора как электрофилы в органическом синтезе

1.1.1. Нуклеофильное замещение галогена у атома фосфора

1.1.1.1. Реакции с образованием связи фосфор-кислород

1.1.1.2. Синтез фосфорорганических соединений со связями фосфор-углерод

1.1.1.3. Синтез фосфорорганических соединений со связями фосфор-азот

1.1.2. Использование галогенидов фосфора в качестве кислот Льюиса

1.1.2.1. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

1.1.2.2. Формилирование по Вильсмайеру

1.1.2.3. Использование в качестве конденсирующих агентов

в синтезе гетероциклов

I.2. Электрофильное сульфенилирование олефинов

1.2.1. Присоединение дисульфидов к олефинам

1.2.2. Присоединение катионоидных соединений серы

1.2.3. Присоединение сульфенилхлоридов к олефинам

1.2.4. Сульфенилбромиды как реагенты бромсульфенилироания олефинов

1.2.5. Электрофильное присоединение производных сульфеновых кислот

1.2.6. Сульфенамиды в реакциях сульфенилирования олефинов

1.2.7. Реакции дихлорида серы с непредельными соединениями

II. Обсуждение результатов

11.1. Исследование взаимодействия сульфенамидов,

тиобисаминов и дитиобисаминов с РОВгз или РОСЛ3

11.2. Реакции ароматических сульфенамидов с олефинами

в присутствии РОВгз

11.3. Реакции алифатических сульфенамидов и

сульфенилимидов с олефинами в присутствии РОВгз

11.4. Реакции тиобисаминов с олефинами в присутствии

РОВгз

И.5. Реакции дитиобисаминов с олефинами в присутствии РОВгз

11.6. Реакции сульфенамидов и тиобисаминов с

олефинами в присутствии РОС1з

11.7. Реакции сульфенамидов, тиобисаминов и дитиобисаминов с олефинами в присутствии хлористого тионила и хлористого сульфурила

11.8. Реакции сульфенамидов, тиобисаминов и дитиобисаминов с олефинами в присутствии трехбромистого фосфора, пятибромистого фосфора

и трехбромистого алюминия

11.9. Синтез несимметричных [3, р ' - д игал о ген - ди ал кил сул ь ф и д о в

11.10. Реакции тиобисаминов и дитиобисаминов с диенами

в присутствии оксогалогенидов фосфора

III. Экспериментальная часть

IV. Выводы

V. Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрофильное сульфенилирование олефинов сульфенамидами, тиобисаминами и дитиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора»

ВВЕДЕНИЕ

С тех пор, как существует органический синтез, основная его задача -поиск наилучших препаративных методов функционализацции органических соединений. Реакции электрофильного присоединения к кратной связи олефинов (Ас1]н) являются в этом отношении одним из наиболее важных процессов. Введение сразу двух заместителей в молекулу, строгая стереоспецифичность процесса и региоселективность - несомненные плюсы этих реакций. Практически неограниченный выбор олефинов, широкие возможности варьирования набора электрофильных реагентов, а также возможность изомеризации, сопряженного присоединения, постадийного присоединения-элиминирования обеспечивает огромное разнообразие образующихся продуктов. В 40-70-ых годах шел активный поиск новых электрофильных реагентов, способных эффективно присоединяться по С=С связи. В дальнейшем развитие данного направления органического синтеза слегка притормозилось. Ученые в основном занимаются доработкой и небольшими усовершенствованиями созданных методов. Может быть уже все, что можно, придумано? В последние два десятилетия появилось на свет новое научное направление связанное с Ас^-реакциями, девиз которого: главное - не электрофильный реагент, главное - хороший активатор для реагента. В результате активации неорганическими кислотами Льюиса или окислителями, которые, как правило, легко доступны, удалось ввести в реакции электрофильного присоединения такие соединения, которые сами по себе не реагируют с олефинами, например, сульфенамиды, алкилнитраты, алкилнитриты, хлорамины, тиобисамины, дисульфиды и др. Таким образом не только расширился круг используемых реагентов, но были проведены

химические процессы, которые другими способами провести в одну стадию не удавалось.

Данная работа - еще один пример исследования, посвященного активации слабых электрофилов. Впервые были открыты и исследованы реакции электрофильного сульфенилирования, активируемые соединениями фосфора, в частности РОВгз и РОС1з- Мы использовали в качестве реагентов арилсульфенамиды Ат-Б-ЫИ-г тиобисамины ЯгК-Б-НЯг и дитиобисамины КгК-Б-Б-ККг. Низкая реакционная способность этих веществ обусловила то, что они известны лишь узкому кругу специалистов. Тем не менее, учитывая возможности их активации, эти соединения являются прекрасными реагентами сульфенилирования. В нашей работе путем одностадийного синтеза, присоединяя к олефинам эти реагенты в присутствии оксогалогенидов фосфора, мы получали соответственно (3-галогенсульфиды, (3,(3'-(дигалогендиалкил)сульфиды и р,р'-(дигалогендиалкил)дисульфиды. Мы не будем здесь указывать все достоинства реакций, отметим лишь, что высокие выходы (75-99%), синтетическая важность сульфидной группы и потенциальная биологическая активность соединений, содержащих На1-С-С-8 фрагмент, позволяют нам считать, что время на исследование потрачено не зря.

Обсуждению результатов предшествует литературный обзор, состоящий из двух частей. Первая часть посвящена использованию в органическом синтезе галогенидов и оксогалогенидов фосфора. Во второй части рассматриваются реакции электрофильного сульфенилирования олефинов, приводящие к продуктам, сходным с получаемыми в исследованных нами реакциях.

I ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Галогениды фосфора как электрофилы в органическом синтезе

К настоящему моменту накоплено огромное количество литературного материала по использованию галогенидов фосфора в органическом синтезе. В подавляющем большинстве работ они применяются как электрофилы или кислоты Льюиса. Однако, в научной литературе нет ни одного обзора, который бы охватывал все основные направления их применения. Наша работа является первой попыткой систематизировать литературные данные, относящиеся к этой научной области. Мы воспользовались электронной базой данных «ВеЙ81ет», и результатом поиска по ключевым словам (РОСЬ, РОВгз, РСЬ, РВгз, РСЬ, РВгэ) явилось более 400 ссылок за последние десять лет. Мы не ставили перед собой задачу осветить в полном объеме все, что было создано в органической химии с участием галогенидов фосфора. Мы решили представить здесь главные направления использования данных соединений как электрофильных реагентов: напомнить классические примеры, а также уделить внимание новым методикам и современным методам использования уже известных реакций.

Для удобства рассмотрения электрофильные реакции галогенидов фосфора систематизированы нами по двум основным (наиболее часто исследуемым) научным областям:

а) Использование всех галогенидов фосфора в качестве электрофильных реагентов в реакциях нуклеофильного замещения, а также в синтезе фосфорорганических соединений и в химии гетероциклических соединений.

б) Применение галогенидов фосфора в качестве кислот Льюиса (в частности, реактив Вильсмайера) применительно к самым разным соединениям.

1.1.1. Нуклеофильное замещение галогена у атома фосфора.

Классификация данного раздела проводилась по характеру нуклеофильных реагентов, участвующих в замещении галогена. Чаще всего происходит образование связи фосфор—кислород. Сюда относятся такие важные реакции, как замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах, получение галоген ангидридов карбоновых кислот, синтез алкилфосфитов, алкилфосфатов, хлорирование гетероциклов. Взаимодействие галогенидов фосфора с реактивами Гриньяра, ведущее к образованию связи фосфор-углерод, является основным методом синтеза алкилфосфинов и других фосфорорганических соединений. Образование связи фосфор-азот в органическом синтезе встречается реже, главным образом при синтезе амидов фосфористой и фосфорной кислот и в случае получения фосфазенов.

1.1.1.1. Реакции с образованием связи фосфор-кислород._

Замещение гидроксильной группы в спиртах и синтез алкилфосфитов.

Действием на спирты галогенидов фосфора осуществляется замещение гидроксильной группы на галоген. Механизм этой реакции во всех подробностях не установлен, однако можно считать, что промежуточно образуются эфиры галогенфосфорных кислот в результате нуклеофильного замещения при атоме фосфора, которые в случае первичных и вторичных

спиртов только во второй стадии иуклеофильио атакуются анионом галогена [1]. Процесс взаимодействия пентахлорида фосфора с первичными спиртами изображен на следующей схеме:

^ /ОН С Н0

РС1.

(-НС1)

С1

1К

к

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Титанюк, Игорь Демьянович

IV. выводы

1. Впервые показано, что взаимодействие сульфенамидов, тиобисаминов и дитиобисаминов с РОВгз (РОС1з) приводит к генерации электрофильных реагентов, способных присоединяться по двойной углерод-углеродной связи.

2. Изучена новая реакция - галогенсульфенилирование олефинов сульфенамидами, тиобисаминами и дитиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора, которая может служить препаративным методом получения (З-галогенсульфидов, (Р,р'-дигалогендиалкил)сульфидов и ((3,(3'-дигалогендиалкил)ди сульфидов.

3. Установлено, что сульфенамиды, тиобисамины и дитиобисамины, активируемые другими кислотами Льюиса: РВгз, РВГ5, А1Вгз, БОСЬ, БОгСЬ, -также вступают в реакции галогенсульфенилирования олефинов. Определено, что оптимальным активаторующим сореагентом процесса бромсульфенилирования является оксобромид фосфора, хлорсульфенилирования - хлористый тионил.

4. Предложен новый способ синтеза несимметричных р,р'-бром-хлор-ди алкил суль фи дов.

5. В реакциях тиобисаминов с диенами в присутствии оксогалогенидов фосфора получены с препаративными выходами гетероциклические соединения ряда 8-тиа-трицикло[2.2.1.1'^гептана и 9-тиа-бицикло[3.3.1]нонана. 1 2 3 4 5 6 7 8 9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Титанюк, Игорь Демьянович, 1999 год

V. ЛИТЕРАТУРА

Шабаров Ю. С., Органическая химия, в 2-х кн. М: Химия, 1994. Д. Бартон, Д. Оллис. Органическая химия. М.: Химия, 1985, т.5, с. 50 3. Гауптман, Ю. Грефе, X. Ремане. Органическая химия. М.: Химия, 1979, с. 409.

Loewe W., Kietzmann A., Arch. Pharm., 1995, 328, N1, p. 11-16 Heleyova К., Ilavsky D., Monatsh. Chem., 1995, 126, N12, p. 1359-1366 Mekheimer R„ Pharmazie, 1994, 49, N5, p. 322-324

Д. Бартон, Д. Оллис. Органическая химия. М.: Химия, 1985, т.8, с. 157. Raluz S., Torna S., Collect. Czech. Chem. Commun., 1987, 52, 11, p. 27172721

PatelH. V., FernandesP. S., VyasK. A., Indian J. Chem. Sect. В, 1990, 29, N10, p. 966-969.

Cho H, Ueda M., Mizuno A., Ishihara Т., Aisaka К., Noguchi Т., Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, N8, p. 2117-2121 С. Pedrali, A. Montegani. J. Org. Chem., 1958, v.23, p. 778. T. Matsukawa, M. Ohta. J. Pharm. Soc. Japan, 1949, v.69, p. 491. A. E. Erikson, P.E. Spoerri. J. Am. Chem. Soc., 1946, v.68 p. 400.

Kosolapoff G. M., Organophosphorous compounds, Willey, N.Y.-L., 1950. Davies W. S., J. Chem. Soc, 1935, p. 462

Henderson W. A., Buckler S. A., Day N. E., Grayson M., J. Org. Chem., 1961, v. 26, p. 4770.

Browning M. C., Mellor J. R., Morgan D. J., Platt S. A. J., Sutton L. E.,

Venanzi L. M., J. Chem. Soc., 1962, p.693.

U. S. P., Ramsden H. E.,. 2913498 (Nov., 17, 1959)

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

36

37

Berlin К. D., Butler G. В., Chem. Rev., 1960, 60, p. 243 . Crofts Р. С., Quart. Rev., 1958, 12, p'. 341.

Berlin K. D., Austin Т. H., Stone K., Abstr. Am. Chem. Soc. Meeting, New-York, September, 1963, p. 69Q

Fainland R., Sass J., Buckler S. A., Anal. Chem., 1963, 35, p. 920 Crofts P. C., Kosolapoff G. M., J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, p. 3359 Hibbert H., Chem. Ber., 1906, 39, p. 160

Hartley S. В., Holmes W. S„ Jacqus J. K., Mole M. F., McCoubrey J. C„

Quart. Rev., 1963, 17, p. 204

Kolitowska J. H„ Roczniki Chem., 1928, 8, p. 568

Frish K. S„ Lyons H„ J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, p. 4078

Berte-Yerrano S. N., Nies F., Patois С., Savignac Ph., J. Chem. Soc. Perkin

Trans. 1, 1995, 16, p. 2045-2048

K.Sasse. Methoden der Organischen Chemie (Houben Weyl). G. Thieme, Stuttgart, 1963-1964, B. 12/1, 12/2.

Несмеянов А. H., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, М:1969 Topics in phosphorous chemistry // Grayson M., Griffith E. J., John Wiley: N.Y.-L., 1964, 262 c.

Д. Бартон, Д. Оллис. Органическая химия. М.: Химия, 1985, т.5, с. 78. Д. Бартон, Д. Оллис. Органическая химия. М.: Химия, 1985, т.4, с. 674. Х.Р.Олкок. Фосфоразотистые соединения. М.: Мир, 1976. Р. Хадсон. Структура и механизм реакцийфосфорорганических соединений. М.: Мир, 1967, гл.8.

Tang J., Verkade J., Tetrahedron Lett., 1993, 34, 18, p. 2903-2904 Vijayalakshmi C. S., Shanmugam P., Prasad K. J., Indian J. Chem. Sect. B, 1989, 28, N 1-11, p.510-511

38 Katrizky A. R., Shcherbakova I. V., Tack R. D„ Steel P. J., Can. J. Chem., 1992, 70, N7, p. 2040-2045

39 Katrizky A. R., Wang Z., Marson С. M., Offqrraann R. J., Koziol A. E„ Palenik G. J., Chem. Ber., 1988,121, p. 999-1004

40 Suma S., Asokan С. V., Synth. Commun., 1996, 26, N5, p. 847-854

41 Meth-Cohn O., Taylor D. L., Tetrahedron, 1995, 51, N47, p. 12869-12882

42 Borse A. P., Kelkar S. L., Wadia M. S., Indian J. Chem. Sect. B, 1987, 26, N1-12,p. 1180-1181

43 Meth-Cohn O., Taylor D. L., Tetrahedron Lett., 1993, 34, N 22, p. 36293632

44 Nagarajan K., Rodrigues P. J., Nethaji M., Tetrahedron Lett., 1992, 33, N47, p. 7229-7232

45 Nagarajan K., Rodrigues P. J., Indian J. Chem. Sect. B, 1994, 33, N12, p. 1115-1118

46 Bates D. K., Sell B. A., Picard J. A., Tetrahedron Lett., 1987, 28, N31, p. 3535-3538

47 Giles P. R., Marson Ch. M., Tetrahedron Lett., 1990, 31, N36, p. 5227-5230

48 Ilankumaran P., Ramesha A. R., Chandrasekaran S., Tetrahedron Lett., 1995, 36, N45, p. 8311-8314

49 Tejwani R. В., Nazeruddin G. M„ Kelkar S. L„ Wadia M. S., Indian J. Chem. Sect. B, 1989, 28, N1-11, p. 414-415

50 Моррисон P., Бойд P., Органическая химия, M: «Мир»1974, 1131 с.

51 Ishikawa Т., Saito Т., Noguchi S., Ishii H., Ito S., Hata Т., Tetrahedron Lett., 1995, 36, N16, p. 2795-2798

52 Кост A. H., Портнов Ю. H., Голубева Г. А., ХГС, 1985, №5, с. 1153

53 Fujii Т., Saito Т., Suzuki Т., Kunugi M., Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, N1,

p. 151-153

54 Baccolini G., Sgarabotto P., J. Chem. Soc. Chera. Commun., 1991, N1, p. 34-35

55 Hiremath S. P., Sekhar K. R., Sonar Y. N., Purohit M. G., Indian J. Chem. Sect. B, 1990, 29, N4, p. 372-375

56 Coutire A., Bochu C„ Grandclaudon P., Tetrahedron Lett., 1989, 30, N49, p. 6865-6866

57 Mazzei M., Balbi A., Roma G., Braccio M. D., Leoncini G., Eur. J. Chem. Chim. Ther., 1988, 23, p. 237-242

58 Pillai K. M. R., Kapil R. S., Anand N., Indian J. Chem. Sect. B, 1990, 29, N11, p. 1029-1033

59 Basanagoudar L. D., Mahajanshetti C. S., Dambai S. B., Indian J. Chem. Soc. Sect. B., 1991, 30, N11, p.1018-1022

60 Sebek P., Novotny J., Kratochvil B., Schwarz M., Kurthan J., Collict. Czech. Chem. Commun., 1992, 57, N11, p. 2383-2399

61 Hiremath S. P., Ullagaddi A. , Purohit M. G., Indian J. Chem. Sect. B, 1988, 27, N1-12, p.l 102-1105

62 Rao V. R., Ravinder P., Rao T. V., Indian J. Chem. Sect. B, 1994, 33, N6, p. 579-582

63 Johnson O., Murray M., Woodward G., J. Chem Soc. Dalton Trans., 1989, p. 821-828

64 Karaghiosoff K., Bandai R. K., Gupta N.. Z. Naturforsch. B„ 1992, 47, N3, p.373-378

65 Mündt C., Riesel L., Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1994, 88, N1-4, p. 179-184

66 Baccolini G., Gianelli M., Tetrahedron, 1995, 51, N34, p. 9487-9492

67

68

69

70

71

72

73

74

75

76

77

78

79

80

81

82

Chakrabarty M., Batabyal A., Indian J. Chera. Sect. B, 1992, 31, N3, p. 199201

Levina E. Ya., Pudovik A. N., Latypov Sh. K., Musin R. Z., Kibardin A. M., Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1989, 38, N22, p. 433

Bansal R. K„ Jain С. В., Gupta N. К., V., Karaghiosoff K„ Schmidpeter A., Phosphorous, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1994, 86, N14, p. 139-144 Ramachandraiah G., Reddy К. K., Indian J. Chem. Sect. B, 1988, 27, N1-12, p. 185-186

Sridevi G., Rao P. J., Reddy К. K„ Indian J. Chem. Sect. B, 1988, 27, N1-12, p. 997-1000

Sambaiah Т., Reddy К. K., Synth. Commun., 1990, 20, N3, p. 355-364 Kamala K., Rao P. J., Reddy К. K„ Synth. Commun., 1989, 19, N13-14, p. 2621-2627

B.Holberg. Arkiv fur Kemi, Mineralogi och Geologi, 1938, v. 12B, N 48. B.Holberg. Arkiv fur Kemi, Mineralogi och Geologi, 1939, v. 13B, N 14 US. P. 2.519.586. US. P. 2.454.099. US. P. 2.658.038.

Бодриков И.В., Ковалева JI.И., Зефиров Н.С. Ж. Орг. Химии, 1976, т.12, N11, с.2476-2447.

Trost В.М., Ochaiai М., Mc.Dougal P.G. J. Am. Chem. Soc., 1978, v. 100, pp. 7103-7106.

Heiba A.J., Dessau R.M. J.Org.Chem., 1967, v. 32, pp.3837-3840. Кример M.3., Смит В.А., Шамшурин А.А. ДАН СССР, 1973, т.208, с.864.

83

84

85

86

87

88

89

90

91

92

93

94

95

96

97

98

Воробьева Э.А., Кример М.З., Смит В.А. Изв. АН СССР, сер. хим.,

1974, т. 12, с.2832-2834.

Smit W.A., Krimer M.Z., Vorobieva E.A.Tetrahedron Letters, 1975, N 29, pp. 2451-2454.

Capozzi G., Lucchini V., Modena G., Rivetti F. J. Chem. Soc., Perkin

Trans. 1975,11, N 9, pp.900-903.

Weiss R. Synthesis, 1976, N 6, pp.323-324.

Capozzi G., De Lucchi O., Lucchini V., Modena G. Tetrahedron Letters,

1975, pp. 2603-2605.

Capozzi G., De Lucchi O., Lucchini V., Modena G. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1975, N7, pp. 51-52.

Capozzi G., De Lucchi O., Lucchini V., Modena G. Synthesis, 1976, N 10,

\

pp. 676-680.

Helmkamp G.K., Cassey H.N., Olsen B.A., Pettitt D.J. J. Org. Chem., 1965, v. 30, p. 676-677.

Trost B.M., Shibata T. J. Am. Chem. Soc., 1982, v. 104, pp. 3225-3228. Trost B.M., Shibata Т., Martin S.J. J. Am. Chem. Soc., 1982, v. 104, pp. 3228-3230

Mueller W.H. Angew. Chem., 1969, B. 81, N 13, S. 475. Schmid G.H., Garrat D.G. N.Y.: S.Patai Ed. Willey, 1977, chap. 9. Kharasch N., Buess Ch.M. J. Am. Chem. Soc., 1949, v. 71, pp. 2724-2728. Kharasch N., Assony S.J. J. Am. Chem. Soc., 1953, v. 75, pp. 1081-1082. Smit W.A., Gybin A.S., Bogdanov V.S., Vorobieva E.A., Krimer M.Z. Tetrahedron Letters, 1978, N 12, pp. 1085-1088.

Гыбин A.C., Смит В.А., Богданов B.C., Кример М.З. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, с. 2156-2160.

99 Zefirov N.S., Sadovaya N.K., Magerramov A.M., Bodrikov I.V., Kartashov V.R. Tetrahedron, 1975, v. 31, pp. 2948-2952.

100 Зефиров H.C., Смит B.A., Бодриков И.В., Кример М.З. ДАН СССР,

1978, т. 240, с. 858-861.

101 Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. Acc. Chem. Res.,

1979, v. 12, pp. 282-288.

102 Zefirov N.S., Sadovaya N.K., Novgorodtseva L.A., Achmedova R.Sh., Baranov S.V., Bodrikov I.V. Tetrahedron, 1979, v. 35, pp. 2759-2765.

103 Fusson R.C., Price C.C., Bauman R.A., Bullet O.H., Hatchard W.R., Maynert E.W. J. Org. Chem., 1946, v. 11, pp. 469.

104 Kharasch N.. Buess C.M., Strashun S.I. J. Am. Chem. Soc., 1952, v.74 pp. 3422.

105 Нишевич Г.А., Маматюк В.И., Баркаш В.А. и др. ЖОрХ, 1990, т.26, N 1, сс. 84-102.

106 Havlik A.J., Kharasch N. J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78, pp. 1207-1210.

107 Barton D.H.R., Chow Y.L., Cox A., Kirby G.W. J. Org. Chem., 1971, v. 36, pp. 623-626.

108 Hogg D.R., Smith J.H., Vipond P.W. J. Chem. Soc., C, 1968, N 22, pp. 3012-3022.

109 Kumamoto Т., Kobayashi S., Mukaiyama T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1972, v.45, N 3, pp. 866-870.

110 Furukawa M., Kojima Y., Okahara Y., Hayashi S. Chem. Pharm. Bull., 1974, v.22, N 2, pp. 262-266.

111 Barton D.H.R., Britten-Kelly M.R., Ferreira D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, N9, p. 1090-1100.

112 Abramovich R.A., Pilsci J. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1981, N 14, p.

704-705.

113 Brownbridge P. Tetrahedron lett., 1984, v. 25, N 34, p. 3759-3762

114 Caserio M.C., Kim J.K. J. Am. Chem. Soc., 1982, v.104, N 11, p. 32313233.

115 Зефиров H.C., Зык H.B., Кутателадзе А.Г., Лапин Ю.А. Ж. Орг. Химии, 1986, т.22, вып. 1, с.214-215.

116 Зефиров Н.С., Зык Н.В., Кутателадзе А.Г., Колбаснко С.И. Ж. Орг. Химии, 1987, т.23, вып.1, с.227-22§.

117 Зефиров Н.С., Зык Н.В., Кутателадзе А.Г., Бутина Е.К., Вацадзе С.З. Изв. АН СССР, сер. хим., 1989, N 12, с.2870-2871.

118 Зефиров Н.С., Зык Н.В., Кутателадзе А.Г., Бутина Е.К. Ж. Орг. Химии, 1990, т. 26, N3, с. 671-672.

119 Зефиров Н.С., Зык Н.В., Кутателадзе А.Г., Игнатченко Ж. Орг. Химии, 1990, 26, N3, сс.670-671.

120 Толстиков Г. А., Кантюкова Р. Г., Спирихин JI. В., Ж. Орг. Хим., 1980, 26, №7, с. 2732-2738

121 Новицкая Н. Н., Кантюкова Р. Г., Толстиков Г. А., Ж. Орг. X., 1974, 44, №12, с. 2732-2738

122 Толстиков Г. А., Новицкая Н. Н., Кантюкова Р. Г., Спирихин JI. В., Палюлин В. А., Зефиров Н. С., Ж. Орг. Хим., 1977, 13, №4, с. 894

123 Corey Е. J., Block Е., J. Org. Chem., 1966, v. 31, N 6, p. 1663-1668

124 Weil E. D., Smith K. J., Gruber R. J., J. Org. Chem., 1966, 31, N6, p. 1669-1679

125 Lautenschlaeger F., J. Org. Chem., 1966, 31, N6, p. 1679-1682

126 Lautenschlaeger F., J. Org. Chem., 1968, 33, N7, p. 2620-2627

127 Толстиков Г. А.,. Кантюкова P. Г., Спирихин Л. В., Халилов Л. М., Паласенко А. А., Ж. Орг Хим., 1983, 19, №1, с. 48-58

128 Великохатько Т.Н. Дисс... канд. хим. наук, М: 1983.

129 Mueller W.H., Butler P.E. J. Org. Chem., 1968, v. 33, p. 1533-1537.

130 Zinke Т., Lenhardt A. Liebigs Ann. Chem., B. 400, S. 9.

131 Синтезы органических пепаратов. M.: Мир, 1949, т. 2, с. 560.

132 Kuhle Е. Synthesis, 1970, N11, р. 561-580.

133 Кутателадзе А. Г. Дисс... канд. хим. наук, М: 1986.

134 US. Р. 3.071.585 (1959/1963). Gabriel С.Е., Volk H.V. С.А. 54, 15405 (1960).

135 Behforouz, Mohammad, Kerwood, Joseph E. J. Org. Chem., 1969, v.34, p.51-56.

136 Minato H., Okuma K., Kobayashi M. J. Org. Chem., 1978, v.43, N4, p. 652-658.

137 Архипов А.Ю. Дисс...канд.хил!.наук. М., 1996, 138 с.

138 Зык Н.В., Вацадзе С.З., Белоглазкина Е.К., Дубинская Ю.А., Зефиров Н.С. Докл. АН. 1997. Т. 357. С. 209-212.

139 Свойства органических соединений (справочник). Под ред. А.А.Потехина. Ленинград: Химия, 1984. 518 с. (см. с. 419).

140 Толстиков Г.А., Новицкая H.H., Кантюкова Р.Г., Спирихин Л.В., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Ж.Орг. Химии. 1977. Т. 13. N 4. с. 894.

141 Bewick А., Сое D.E., Mellor J.M., Walton D.J., J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1980, p. 51.

142 Trost В., Ochiai M., McDougal P.G., J.Am.Chem.Soc., 1978, 100, p. 7301

143 Петров K.A., Руднев Г.В., Сорокин В.Д., Ж.Орг.Хим., 1990, 26, с. 2074.

144 Tolstikov G.A., Sulfur Reports, 1983, 3, p. 39.

145 Benett. J.Chem.Soc., v. 119, p. 425.