Электродноактивные материалы на основе фосфиноксидов для мультисенсорных систем типа "электронный язык" тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Кирсанов, Дмитрий Олегович

• Кирсанов, Дмитрий Олегович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кирсанов, Дмитрий Олегович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ.

1.1 Общие сведения о полимерных сенсорных мембранах.

1.2 Теория функционирования пленочных ИСЭ.

1.3 Полимерные сенсоры для определения тяжелых металлов.

1.4 Сенсоры на трехзарядные катионы металлов.

1.5 Сенсорные системы типа «электронный язык» для определения тяжелых металлов.

1.5 Пленочные ионоселективные электроды на основе фосфиноксидов.

1.6 Постановка задачи.

2. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА.

2.1 Компоненты для изготовления сенсорных мембран и их. характеристики.

2.2 Методика изготовления сенсоров.

2.3 Методика приготовления растворов.

2.4 Методика потенциометрических измерений.

2.5 Изучение чувствительности сенсоров.

2.6 Определение коэффициентов селективности сенсоров.

2.7 Изучение рН-чувствительности сенсоров.

2.8 Изучение редокс-чувствительности сенсоров.

2.9 Применение разработанных сенсоров для определения меди,. цинка и свинца в микроконцентрациях в искусственной. морской воде.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1 Сенсоры на основе трифенил- и триоктилфосфиноксидов.

3.2 Сенсоры на основе дифосфиндиоксидов.

3.3 Сравнение катионообменных соединений: КТФБ, ФКТФБ и ХДК.

3.4. Сенсоры на основе карбамоилфосфин оксидов, ТФДО и ХДК.

3.5. Определение микроконцентраций меди, цинка и. свинца в модельной морской воде.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электродноактивные материалы на основе фосфиноксидов для мультисенсорных систем типа "электронный язык"»

Актуальной задачей аналитической химии является определение концентраций различных переходных металлов как в промышленных растворах, с целью более полного контроля над протеканием технологических процессов, так и в природных водах в целях экологического мониторинга при определении токсичности стоков. Для решения этих задач применяются ионоселективные электроды на основе поликристаллических мембран и мембран из халькогенидных стекол. Однако при использовании таких сенсоров в сложных растворах часто возникают проблемы, связанные с недостаточной селективностью в присутствии некоторых мешающих ионов, например меди, воздействием на свойства твердой электродной мембраны различных органических веществ и др. В последние годы активно развивается новый аналитический метод, позволяющий избежать этих трудностей. Метод получил название «электронный язык» и заключается в применении массива слабо селективных, перекрестно-чувствительных сенсоров в сочетании с многомерными математическими способами обработки данных для анализа сложных многокомпонентных растворов. Для успешного развития и применения этого метода, однако, необходима разработка новых сенсорных материалов, сочетающих высокую чувствительность, относительно низкую селективность и долговременную стабильность электрохимических характеристик. Перспективность фосфиноксидов в качестве электродноактивных веществ (ЭАВ) определяется их структурным разнообразием, высокой способностью к комплексообразованию с переходными металлами и химической устойчивостью. Хорошо изучена экстракционная способность различных фосфиноксидов по отношению к широкому кругу переходных металлов. Способность фосфиноксидов к неселективному комплексообразованию с различными катионами позволяет сделать обоснованное предположение о перспективности их использования в качестве ЭАВ для разработки сенсоров, чувствительных к переходным металлам и подходящих для использования в мультисенсорных системах типа «электронный язык».

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ

Аналитическая химия, на сегодняшний день, является одной из самых динамично развивающихся отраслей химической науки. Особенно активно ведутся исследования в области миниатюризации аналитических приборов и автоматизации химического анализа. Значительную часть этих исследований составляют работы, посвященные различным типам химических сенсоров, и, далеко не в последнюю очередь, ионоселективным электродам. Этот тип аналитических устройств всегда привлекал исследователей своей простотой, дешевизной, надежностью в работе и отличными возможностями по миниатюризации и автоматизации.

Современная классификация ионоселективных электродов (ИСЭ) базируется на материале чувствительной мембраны. По этому принципу различают следующие виды ИСЭ:

1. Электроды с твёрдой мембраной, для изготовления которых используются моно- или поликристаллические материалы, или стеклянные электроды, обычно изготовляемые из литиевого алюмосиликатного или многокомпонентного стекла. Стоит отметить халькогенидные стёкла, ИСЭ на их основе которых обладают отличными электродными характеристиками, в частности в растворах ионов переходных металлов, и получили широкое распространение.

2. Электроды с жидкой мембраной (состоящей из несмешивающегося с водой органической фазы) или с пленочной мембраной (состоящей из пластифицированного органическим растворителем полимера). В мембраны электродов этого типа в качестве активных веществ вносят липофильные ионообменники и специфические комплексообразователи (нейтральные переносчики, ионофоры).

3. Газовые и ферментные электроды.

В настоящее время наиболее активно разрабатываются и используются электроды второго типа, поскольку пленочные мембраны на основе пластифицированных полимеров открывают широкие возможности варьирования сенсорных свойств путем модификации химической структуры активного вещества мембраны - ионофора, изменением соотношения ионофор/ионообменная добавка, использованием различных растворителей-пластификаторов. Создано очень большое количество ИСЭ на основе пластифицированных полимерных мембран для определения широкого круга аналитов в водных растворах: от простейших неорганических катионов и анионов до сложных органических соединений [1,2].

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Кирсанов, Дмитрий Олегович

выводы.

1. Разработаны новые электродноактивные материалы (всего 38) для сенсоров с высокой перекрестной чувствительностью на основе фосфиноксидов - триоктил- и трифенилфосфиноксидов (ТОФО и ТФФО), тетрафенилметилен-, дифенилдибутилметилен-, тетрабутилметилендифосфин диоксидов (ТФДО, ДБДФ, ТФДО), октилфенил-М,Ы-диизобутил- и дифенил-1чГ,М-ди-нбутилкарбамоилметилфосфин оксидов (ДФКМ и ОФКМ). Впервые изготовлены химические сенсоры на основе этих материалов (всего более 120) и исследованы их аналитические характеристики.

2. Установлено, что разработанные сенсорные материалы обладают высокой перекрестной чувствительностью к катионам переходных металлов. Так I сенсоры на основе ТОФО чувствительны к катионам ZnZT (46-48 мВ/дек), Cd (32-38 мВ/дек), РЬ"Т (49-51 мВ/дек), сенсоры на основе дифосфиндиоксидов чувствительны к

Са , Си , Cd , РЬ , с наклонами электродной функции 23-38 мВ/дек. Нижние границы определяемых концентраций переходных металлов в случае большинства сенсорных материалов лежат ниже 10"6 моль/л. Установлено, что селективность сенсорных материалов, для сенсоров на основе ТОФО убывает в ряду: Zn2+> РЬ > Cd > Си , а для сенсоров на основе дифосфиндиоксидов в ряду: РЬ > Cu2+ > Cd2+> Zn2+. Разработанные материалы обладают высокой долговременной стабильностью сенсорных свойств (воспроизводимость стандартного электродного потенциала ±5 мВ в течение 5 месяцев). Полученные данные свидетельствуют о возможности использования сенсоров в мультисенсорных системах типа «электронный язык» для решения различных аналитических задач.

3. Впервые показано, что полученные сенсорные материалы на основе карбамоилфосфиноксидов позволяют проводить определение катионов редкоземельных металлов La , Pr , Nd и Ей на уровне 10" моль/л Me в кислой среде при рН=2. Установлено, что информация о поведении экстракционных систем позволяет прогнозировать электрохимические свойства сенсоров, полученных на основе веществ, используемых в жидкостной экстракции.

4. Показано, что мультисенсорная система типа «электронный язык» на основе разработанных сенсорных материалов позволяет проводить одновременное количественное определение цинка, меди и свинца в наномолярных концентрациях (4.3 - 94 нмоль/л) в морской воде с относительными ошибками 16 - 32 %.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кирсанов, Дмитрий Олегович, 2005 год

1. Bakker Е., Buhlmann P., Pretsch E., Carrier-based Ion-Selective Electrodes and Bulk Optodes //Chem. Rev., 1997, V.97, pp.3083-3195.

2. Y. Umezawa, K. Umezawa, Potentiometric selectivity coefficients of ion-selective electrodes. // Pure Appl. Chem., 2002, V. 74, N. 6, pp. 923-994.

3. Boles J.H., Buck R.P., Anion responses and. potential functions for neutral carrier membrane, electrode// Anal. Chem. 1973, V. 45, pp. 2057-2062.

4. Singh A.K., Bhattacharjee G, et al. Polystyrene membranes for ion-selective electrodes//Electroanalysis 1997, V.9, pp. 1005-1008.

5. Simon M. A.; Kusy R. P. The molecular, physical and mechanical properties of PVC plasticized membranes // Polymer 1993, V. 34, pp. 5106-5110.

6. Stefanac Z., Simon W. // Chimia 1966, V. 20, pp. 436-451.

7. Morf W.E., Kahr G., Simon W., New ion-selective electrodes based on organic ligands. //Anal. Chim. Acta, 1974, V.7, pp.9-17.

8. Schaller U., Bakker E., Spichiger U.E., Pretsch E. Nitrite-Selective Microelectrodes//Anal. Chem., 1994, V.66, pp.391-397.

9. Rosatzin Т., Bakker E., Suzuki K., Simon W., Lipophilic and Immobilized Anionic Additives in Solvent Polymeric Membranes of Cation-Selective Chemical Sensors //Anal. Chim. Acta, 1993, V.280, pp.l97-205.

10. Strauss S., The search for larger and more weakly coordinating anions // Chem. Rev., 1993, V.93, p.927-997.

11. Morf W.E. The Principles of Ion-Selective Electrodes and of Membrane Transport // Elsevier: New York, 1981.

12. Perry M., Lobel E., Bloch R. //J. Membr. Sci., 1976, V.l, pp.223-235.

13. Pungor E., Working mechanism of ion-selective electrodes // Pure Appl. Chem., 1992, V.64., pp.503-548.

14. Morf W.E., Simon W. // Helv. Chim. Acta, 1986, V.69, pp.1120-1132.

15. Bakker E., Nagele M., Schaller U., Applicability of the Phase Boundary Potential Model to the Mechanistic Understanding of Solvent Polymeric Membrane-Based Ion-Selective Electrodes // Electroanalysis, 1995, V.7, pp.817829.

16. Bakker E., Determination of Improved Selectivity Coefficients of Polymer Membrane Ion-Selective Electrodes by Conditioning with a Discriminated Ion //J. Electrochem. Soc., 1996, V.143, pp.183-191.

17. Bakker E. Determination of Unbiased Selectivity Coefficients of Neutral Carrier-Based Cation-Selective Electrodes //Anal. Chem., 1997, V.69, pp.10611075.

18. Ross J.W., US Patent 3497424, 1970.

19. Casabo J., Esriche L., Alegret S. et al.// Inorg. Chem., 1991, V.30, pp. 18931901.

20. Kamata S., Ogawa F., Fukumoto M., New copper-selective PVC-plasticized electrode based on thiocarbamates // Chem. Lett., 1987, V.45, p.533-542.

21. Kamata S., Bhale Y., Fukunaga Y. Thiocarbamate ligands as carriers for copper-selective membrane electrode // Anal. Chem., 1988, V. 60, pp. 2464-2474.

22. Шведен H.B., Шейна H.M. Медь-селективные мембранные электроды на основе нейтральных лигандов // Ж. Аналит. Химии, 1991, Т.46, с.252-258.

23. Vinod К. Gupta, Rajendra Prasad, Azad Kumar, Preparation of ethambutol-copper(II) complex and fabrication of PVC based membrane potentiometric sensor for copper // Talanta, 2003, V. 60(1), pp. 149-160.

24. Ali Reza Fakhari, Termeh Ahmad Raji, Hossein Naeimi Copper-selective PVC membrane electrodes based on salens as carriers // Sens, and Actuators 2005, 104(2), pp.317-323.

25. Linder E., Horvath M., Toth K. Azaglutaric acid derivatives as neutral carriers for zinc-selective membrane electrodes // Anal. Lett., 1992, V. 25, pp. 453-462.

26. Kajima R., Kamata S. Zinc-selective polymeric membrane sensors // Anal. Sci., 1994, V.10, pp. 409-417.

27. Srivastava S., Gupta V., Jain S. PVC-Based 2,2,2-Cryptand Sensor for Zinc Ions // Anal. Chem., 1996, V. 68, pp. 1272-1280.

28. M. B. Gholivand, Y. Mozaffari PVC-based bis(2-nitrophenyl)disulfide sensor for zinc ions // Talanta 1999, 59(2), pp. 399-407.

29. Hamid Reza Pouretedal, Moj'taba Shamsipur A PVC-Based Cryptand C2B22 Membrane Potentiometric Sensor for Zinc(II) // Fresenius J. Anal. Chem. 1998, V. 362, pp. 415-418.

30. M. Shamsipur, S. Rouhani, M. R. Ganjali, H. Sharghi and H. Eshghi, Zinc-Selective Membrane Potentiometric Sensor Based on a Recently Synthesized Benzo- Substituted Macrocyclic Diamide // Sensors and Actuators B, 1999, V.59 pp. 30-34.

31. M.B. Gholivand, N. Nozari, Copper(II)-selective electrode using 2,2-dithiodianiline // Talanta 2001, V.54, pp. 597-602.

32. Schneider J., Hofstetter P., Pretsch E. et al. // Helv. Chim. Acta, 1980, V. 63, pp. 217-223.

33. Stevens A., Freiser H. Cadmium ion-selective electrode // Anal.Chim.Acta,1991, V.248, pp. 315-327.

34. Srivastava S., Gupta V., Jain S., Benzo-15-crown-5 based cadmium selective polymeric membrane sensor// Electroanalysis, 1996, V. 8, pp. 938-943.

35. Cobben P., Egberink R., Bomer J. Piet Bergveld, Willem Verboom, David N. Reinhoudt, Transduction of selective recognition of heavy metal ions by chemically modified field effect transistors (CHEMFETs) // J. Am. Chem. Soc.,1992, V. 114, pp. 10573.

36. M. Shamsipur, М. Hossein Mashhadizadehm, Cadmium Ion Selective Electrode Based on Tetrathia-12-crown-4 // Talanta 2001, V. 53, pp. 1065-1071.

37. Vinod K. Gupta, Sudeshna Chandra, Rajni Mangla, Dicyclohexano-18-crown-6 as active material in PVC matrix membrane for the fabrication of cadmium selective potentiometric sensor // Electrochimica Acta 2002, V. 47(10), pp. 15791586.

38. Vinod K. Gupta, Pankaj Kumar, Cadmium(II)-selective sensors based on dibenzo-24-crown-8 // Anal Chim Acta 1999, V.389, pp. 205-212.

39. Didina S.E., Mitnik L.L., Koshmina N.V. Lead-selective electrodes based on liquid ion-exchangers // Sens. Actuators B, 1994, V. 18, pp. 396-407.

40. Шпигун JI.K., Новиков E. А., Золотов Ю.А. // Ж. Аналит. Химии, 1986, Т.41, с. 482.

41. Новиков Е. А., Шпигун Л.К., Золотов Ю.А. // Ж. Аналит. Химии, 1987, Т.42, с. 1540.

42. Sheen S., Shih J. // Analyst, 1992, V. 117, pp. 1691-1702.

43. Vaishali S. Bhat, Vijeykumar S. Ijeri, Ashwini K. Srivastava, Coated wire lead(II) selective potentiometric sensor based on 4-tert-butylcalix6.arene // Sens. And Actuators B, 2004, V. 99(1), pp. 98-105.

44. M. Mazlum Ardakany, Ali A. Ensafi, H. Naeim, A. Dastanpour, A. Shamlli, Highly selective lead(II) coated-wire electrode based on a new Schiff base // Sens, and Actuators B, 2003, V. 96, p. 441-445.

45. Hassan Karami, Mir Fazmollah Mousavi, M. Shamsipur, Flow-injection potentiometry by a new coated-graphite ion-selective electrode for determination of lead // Talanta 2003, V. 60(4), pp. 775-786.

46. Jack В. Harrell, Alan D. Jones, Gregory R. Choppin, A Liquid Ion-Exchange Membrane Electrode for Polyvalent Cations // Anal. Chem. 1969, V.41(ll), pp. 1459-1462.

47. A. Abbaspour, A. Izadyar, Chromium(III) ion-selective electrode based on 4-dimethylaminoazobenzene // Talanta 2001, V. 53(5), pp. 1009-1013.

48. M.B. Gholivand, F. Sharifpour, Chromium(III) ion-selective electrode based on glyoxal bis(2-hydroxyanil) // Talanta 2003, V. 60, pp.707-713.

49. M. Shamsipur, M. Yousefi, M. Hosseini, M. Reza Ganjali, Lanthanum(III) PVC Membrane Electrodes Based on 1,3,5-Trithiacyclohexane // Anal.Chem., 2002, V. 74, pp. 5538-5543.

50. V.K. Gupta, S. Jain, S. Chandra, Chemical sensor for lanthanum(III) determination using aza-crown as ionophore in poly(vinyl chloride) matrix // Anal.Chim.Acta 2003, V. 486, pp. 199-207.

51. S.K. Mittal, S.K.A. Kumar, H.K. Sharma, PVC-based dicyclohexano-18-crown-6 sensor for La(III) ions // Talanta 2004, V.62, pp. 801-805.

52. M. Shamsipur, M. Yousefi, M.R. Ganjali, PVC-Based 1,3,5-Trithiane Sensor for Cerium(III) Ions // Anal. Chem. 2000, V.72, pp. 2391-2394.

53. M. Akhond, M.B. Najafi, J. Tashkhourian, A new cerium (IH)-selective membrane electrode based on 2-aminobenzothiazole // Sens, and Actuators В 2004, V.99, pp. 210-215.

54. M.B. Saleh, S.S.M. Hassan, Novel potentiometric membrane sensor for selective determination of aluminum(III) ions // Anal. Chim. Acta 2001, V. 434, pp. 247-253.

55. A. Abbaspour, A.R. Esmaeilbeig, A. Jarrahpour, R.Kia, Aluminium(III)-selective electrode based on a newly synthesized tetradentate Schiff base // Talanta 2002, V. 58, pp. 397-403.

56. M.R. Ganjali, M. Emami, M. Rezapour, M. Shamsipour, S. Talebpoui, Novel gadolinium poly(vinyl chloride) membrane sensor based on a new S-N Schiff s base // Anal. Chim. Acta, 2003, V. 495, pp. 51-59.

57. Y. Kitatsuji, H. Aoyagi, Z. Yoshida, S.Kihara, Plutonium(III)-ion selective electrode of liquid membrane type using multidentate phosphine oxide ionophore // Anal. Chim. Acta, 1999, v. 387, pp. 181-187.

58. M.R. Ganjali, M.R. Pourjavid, M. Rezapour, Novel samarium(III) selective membrane sensor based on glipizid // Sens. And Actuators B, 2003, V. 89, pp. 2126.

59. T. Ito, C. Goto, K. Naguchi, // Anal. Chim. Acta, 2001, V. 443, pp. 41-51.

60. Legin A.V., Seleznev B.L., Rudnitskaya A.M., Vlasov Yu.G, Tverdokhlebov S. V. Multisensor system for determination of iron(II), iron(III) and uranyl in complex solutions // Czech. Journal of Physics, 1999, V. 49, p. 679-684.

61. Mortensen J., Legin A., Ipatov A. Rudnitskaya A., Vlasov Yu., Hjuler К. A flow-injection system based on chalcogenide glass sensors for heavy metals determination // Anal. Chim. Acta, 2000, V. 403, pp. 273-280.

62. Несмеянов H.A., Несмеянов A.H., Начала органической химии, М., «Химия», 1975, Т.2, с.356.

63. Watson E.K., Rickelton W.A. A review of the industrial and recent potential applications of trioctylphosphine oxide // Solvent Extraction and Ion Exchange, 1992, V. 10, N.5. pp.879-889.

64. M.K. Чмутова, H.E. Кочеткова, Б.Ф. Мясоедов Экстракция и концентрирование трехвалентных трансплутониевых элементов диокисью тетрафенилметилендифосфина // Радиохимия 1978, Т.20, N.5, с.713-718.

65. Т.Я.Медведь, М.К.Чмутова, Б.Ф.Мясоедов, и др. // Изв. АН СССР, Сер.хим., 1981, Т.9, с.2121.

66. А.М.Розен, З.А.Николотова, Н.А.Карташова// Ж. Неорг. Хим., 1979, т.24, с.162-168.

67. Ежовска-Тршебятовска Б., Копач С., Микульский Т., Редкие элементы, М., Мир, 1979.

68. Дидина С.Е., Грекович A.JL, Матерова Е.А. Пленочные кальций-селективные электроды на основе триоктилфосфиноксида // Электрохимия 1985, Т. 7, с. 926-928.

69. Н. Miyazaki, Y. Ota, Т. Maekawa, Liquid membrane рН electrode based on amine oxide orphosphine oxide //Anal. Sciences, 1991, v. 7, pp. 1663-1665.

70. Dafeng X., Takashi K., Application of Tri-n-octylphosphine Oxide as an Ionophore for a Vanadyl Ion-Selective Membrane Electrode // Electroanalysis. 2001, V. 13, N. 10, pp. 868-875.

71. Choi Y.-W., Moon S.-H., A study on hexachromic ion ion selective electrode based on supported liquid membrane // Enviromental Monitoring and Assesment, 2001, V.70,pp. 167-178.

72. Diamond D., Cadogan F., Kane P., Lead-Selective Electrodes Based on Calixarene Phosphine Oxide Derivatives // Anal. Chem., 1999, V.71, N. 24, pp. 5544-5552.

73. Petrukhin O., Kharitonov A., Urusov Y., Optimization of the Composition of Ca-Selective Membranes Based on Tridentate Phosphoryl-Containing Neutral Ionophores // Anal. Chim. Acta, 1997, V. 353, p. 11-23.

74. Shinbo Т., Iamaguche Т., Niscimura K., // Anal.Chim.Acta, 1987, V.193, pp.367-373.

75. R. Kataky., S. Palmer., D. Parker, D. Spurling Alkylated Cyclodextrin based Potentiometric and Amperometric Electrodes applied to the measurement of Tricyclic Antidepressants // Electroanalysis, 1997, V. 9, P. 1267-1279.

76. R. Kataky., S. Palmer, Local Anaesthetics Measured by Lipophilic f3-CyclodextrinBased Ion-Selective Electrodes // Electroanalysis, 1996, V.8, pp.585900.

77. F.N.Assumbaie, G.I. Moody, I.D.R. Thomas // Analyst, 1989, V. 114, pp. 15451550.

78. N.Y.Shvedere,T.V.Shiskanova, S.V.Pletner.,N.V.Belchenko, V.V.Kovalev, A.K.Rogov, E.A.Shokova, Surfactant ion selective membrane electrodes //Anal.Lett., 1996, V.29, pp.843-856.

79. N.Y.Karandeeva, V.Y.Tkach, O.Y. Glukhova, L.P.Tsyganok, O.V.Mushik, Effects of Ion Transfer and Matrix Nature on the Response Characteristics of Ion-selective Electrodes Reversible to Imidazole Derivatives // Anal.Chem., 1995, V.53, pp.554-550.

80. Saleh M., Neutral bidentate organophosphorus compounds as novel ionophores for potentiometric membrane sensors for barium(II) // Fresenius J. Anal. Chem., 2000, V. 367, pp. 530-536.

81. Florido A., Casas I., J. Garcy'a-Raurich, R. Arad-Yellin, Warshawsky A.,

82. Uranyl-Selective Electrode Based on a New Bifunctional Derivative Combining the Synergistic Properties of Phosphine Oxide and Ester of Phosphoric Acid // Anal. Chem., 2000, V.72, N. 7, pp. 1604-1609.

83. J. Rais, S. Tachimori, P. Selucky, L. Kadlecova, Synergetic Extraction In Systems With Dicarbollide And Bidentate Phosphonate // Separation Sci. And Tech. 1994, V. 29(2), pp. 261-274.

84. Bakker E., Buhlmann., Pretsch E. Phase boundary potential model //Talanta, 2004, V.62, p.843-860.

85. Полянский H. Г., Аналитическая химия элементов. Свинец., М., "Наука", 1986.

86. Stumm W., Morgan J., Aquatic Chemistry, New York, Wiley, 1989.

87. Wroblewski W., Wojciechowski K., Dybko A., Brzozka, Z. Egberink, R.J.M. Snellink-Ruel, B.H.M. Reinhoudt, D.N Uranyl salophens as ionophores for phosphate selective electrodes // Sensors and Actuators B, 2000, V. 68, p. 313-318.

88. Медведь Т.Я., Поликарпов Ю.М., Бертина Л.Э. и др. // Успехи химии, 1975, Т. 44, с. 1003.

89. Яцимирский К.Б., Кабачник М.И., Шека З.А. и др. //Теор. экспер. химия, 1968, Т. 4, с.446.

90. Кабачник М.И., Шека З.А., Медведь Т.Я. и др. //Ж. неорг. химии, 1973, 18, с.2042.

91. Кабачник М.И., Дашевский В.Г., Медведь Т.Я., Баранов А.П. // Теор. экспер. химия, 1977,13, с.335.

92. Розен A.M., Николотова З.И., Карташева Н.А., Юдина К.С. Комплексообразование америция, кюрия и лантаноидов с органическими диокисями и проблема аномального арильного прочнения комплексов //Радиохимия, 1977, 19, с.709-719.

93. Дашевский В.Г., Баранов А.П., Медведь Т.Я., Кабачник М.И. // Теор. экспер. химия, 1979, 15, с.256.

94. Раевский О.А., Верещагин А.Н., Донская Ю.А. и др. //Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, №10, с.2243.

95. S. Peper, М. Telting-Diaz, Almond Р, Albrecht-Schmitt Т, Bakker Е., Perbrominated closo-dodecacarborane anion, 1-HCB1 lBrl 1-, as an ion exchanger in cation-selective chemical sensors.// Anal. Chem. 2002, V.74, pp. 1327-1332.

96. R. D. Johnson, L. G. Bachas Ionophore-based potentiometric and optical sensors// Anal. Bioanal. Chem. 2003, V. 376, pp. 328-341.

97. Эрдеи-Груз Т. Явления переноса в водных растворах. М.: Мир, 1976, пер. с англ., 595 с.

98. J1.H. Галль, А.В. Чуприков, Диокиси дифосфинов в методе ЭРИАД // ДАН (1992), Т.325, №3, с. 514.

99. Кирсанов Д.О., Легин А.В., Бабаин В.А., Власов Ю.Г. Полимерные сенсоры на основе экстракционных систем для определения редкоземельных металлов // Ж. приют, химии, 2005, Т. 78, №4, с. 575-584.110. US ЕРА, www.epa.gov.