Ацилирование производных нафталина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Заморкин, Алексей Алексеевич

• Заморкин, Алексей Алексеевич
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Заморкин, Алексей Алексеевич

ОГЛАВЛЕНИЕ.

Введение.

Глава 1. Методы синтеза альдегидов и кетонов нафталинового ряда (литературный обзор).

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Моноацилирование (формилирование) нафталинов системой 1,3,5-триазины/ПФК.

2.1.1. Синтез альдегидов и кетонов нафталинового ряда.

2.1.2. Синтез бензо[/]хиназолинов.

2.2. Диацилирование (формилирование) нафталинов системой 1,3,5-триазины/ПФК.

2.2.1. Региоселективное 1,8-диацилирование нафталинов

2.2.2. Диацилирование нафталинов избытком 1,3,5-триазинов.

2.2.3. Реакция 1-нафтилгидразина с избытком 1,3,5-триазинов.

2.3. Реакции 1-й 2-этоксинафталина с 1,3,5- триази-нами в ПФК при повышенных температурах.

2.3.1. Синтез бензо[б/,е]изохинолин-4-онов и бензоле] изохинолин-6-онов.

2.3.2. Синтез 1,3-диазапиренов.

2.3.3. Синтез 1,3,4-триазапиренов.

2.4. Синтез 2,7-диазапиренов и родственных им соединений

2.4.1. Синтез 2,7-диазапиренов.

2.4.2. Синтез изохино[6',5',4': 10,5,6]антра[2,1,9-с?е/]изо-хинолина.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ацилирование производных нафталина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте»

Доступность тех или иных представителей различных органических соединений определяется легкостью синтеза ключевых веществ. К таким веществам относятся карбонильные и дикарбониль-ные соединения, которые являются основой гетероциклизаций, построения карбоциклов, наращивания боковой цепи.

С другой стороны производные нафталина нашли широкое применение в органической химии. Это билдинг-блоки, которые используются для построения полиядерных соединений, в том числе и гетероциклических [1-6]. Среди них найдены красители, органические люминофоры [7-12], эффективные лекарственные препараты [13-18]. В последнее время возрос интерес к структурам, содержащим нафталиновый фрагмент, в первую очередь как люминесцентным ин-теркаляторам [19-24]

Цель работы: разработка способов региоселективного ацилиро-вания (формилирования) нафталинов системой 1,3,5-триазины в полифосфорной кислоте (ПФК) и создание на их основе новых методов синтеза азотсодержащих гетероциклов.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Исследование моноацилирования (формилирования) нафталина и монозамещенных нафталинов (гл. 2.1.);

2. Определение региоселективности диацилирования нафталинов в зависимости от положения и природы донорного заместителя, соотношения реагентов (гл. 2.2.);

3. Выяснение направления превращения продуктов 1,8-диацилирования (диформилирования) при увеличении температуры (гл.2.3.);

4. Разработка метода синтеза 2,7-диазапиренов и родственных им соединений (гл. 2.4.).

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты. Разработаны методы ацилирования (формилирования) производных нафталина, основанные на их реакции с 1,3,5-триазинами в ПФК. На примере нафталина, нафтолов, 1-й 2-этоксинафталина определена региоселективность реакции нафталинов 1,3,5-триазинами в ПФК в зависимости от соотношения реагентов, температуры, строения и исходного нафталина и 1,3,5-триазина.

Выяснено, что при температуре 40-50° в случае замещенных нафталинов и 65-70°С в случае нафталина образуются продукты мо-ноацилирования по активированному гсери-положению, в случае производных 2-нафтиламина происходит гетероциклизация с образованием бензо[/]хиназолинов.

Показано, что при увеличении температуры происходит диаци-лирование (формилирование), направление которого зависит от соотношения реагентов, природы и положения донорного заместителя. При соотношении реагентов близком к эквимолярному, не зависимо от природы и положения заместителя, образуются продукты 1,8-диацилирования (формилирования), гидролиз которых дает соответствующие диальдегиды и дикетоны, при более высокой температуре, в зависимости от природы и положения заместителя, температуры они превращаются в ранее неизвестные бензо[йг,е]изохинолин-4-оны, бензо[4е] изохинолин-6-оны, 2,5-диметил-1,3-диазапирен, изохи-но[6',5',4':10,5,6]антра [2,1, 9-с/е/]изохинолин, в присутствие м- нит-робензолсульфокислоты 1,3,4-триазапирен.

С 2-4-х кратным избытком 1,3,5-триазинов региоселективность зависит от положения и природы донорного заместителя. Если до-норный заместитель находится в положении 2, образуются продукты 1,6-диацилирования (диформилирования) - соответствующие диаль-дегиды и дикетоны. Если донорный заместитель находится в положении 1, образуются продукты 2,4-диацилирования (диформилирования) - соответствующие альдегиды и кетоны, а в случае 1- нафтилгид-разина, наряду с диацилированием протекает гетероциклизация с образованием 1Я-бензо[^]индазолов содержащих в положении 5 карбонильную группу.

С 1-хлорметилнафталином образуются 2,7-диазапирены. Разработаны методы синтеза 1,3- диазапиренов и 1,3,4- триазапиренов, основанные на взаимодействии 1-метилбензо[/]хиназолинов и 1-аминобензо[/]хиназолина соответственно с 1,3,5-триазином в ПФК.

В ходе выполнения работы получены представители двух ранее неизвестных классов гетероциклических соединений - 1,3,4-триазапиренов и изохино[б',5',4': 10,5,6]антра[2,1,9-й?е/]изохинолинов, разработаны методы синтеза бензоле] изохинолин-4-онов, бензо[d,e\ изохинолин-6-онов, 1,3- и 2,7-диазапиренов, 1Я-бензо[^]индазолов, бензо[/]хиназолинов, альдегидов и кетонов нафталинового ряда.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 124 страницах, иллюстрирована 93 схемами, 20 таблицами и 11 рисунками. Библиография содержит 154 литературные ссылки.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Заморкин, Алексей Алексеевич

выводы

1. Определена региоселективность реакции нафталина и моноза-мещенных нафталинов с 1,3,5-триазинами в ПФК в зависимости от температуры, природы и положения донорного заместителя, природы 1,3,5-триазина, соотношения реагентов.

2. Выяснено, что при температуре 40-50° в случае замещенных нафталинов и 65-70°С в случае нафталина образуются продукты моноацилирования по активированному ие/?и-положению, в случае производных 2-нафтиламина происходит гетероцикли-зация с образованием бензо[/]хиназолинов, на основе чего разработаны методы синтеза последних, а так же альдегидов и кетонов нафталинового ряда.

3. Показано, что при увеличении температуры до 70 до 90°С происходит'диацилирование (формилирование), направление которого зависит от соотношения реагентов, природы и положения донорного заместителя. При соотношении реагентов близком к эквимолярному, не зависимо от природы и положения заместителя, образуются продукты 1,8-диацилирования (формилирова-ния). С 2-4-х кратным избытком 1,3,5-триазинов, когда донор-ный заместитель находится в положении 2, образуются продукты 1,6-диацилирования (диформилирования), в положении 1 -2,4-диацилирования (диформилирования), в случае 1-нафтилгидразина, наряду с диацилированием протекает гетеро-циклизация с образованием 1//-бензо[^]индазолов содержащих в положении 5 карбонильную группу. На чего разработан метод синтеза последних, а так же соответствующих диальдегидов и дикетонов нафталинового ряда.

4. Установлено, что в реакциях 1-й 2-этоксинафталинов с 1,3,5-триазинами в ПФК в соотношении близком 1:1 при температурах выше 100°С образуются соответственно бен-зо[4е]изохинолин-6-оны и бензо[/, е]изохинолин-4-оны. При 170°С из 2-этоксинафталина с 2,4,6- триметил-1,3,5-триазином образуется 2,5-диметил-1,3-диазапирен, с 1,3,5- триазином в присутствие окислителя 1,3,4-триазапирен, из нафталина с 1,3,5- триазином при 150°С - изохино[6',5',4':10,5,6]антра[2,1,9-<&/]изохинолин, на основании чего разработан их метод синтеза.

5. Показано, что реакция 1-хлорметилнафталина с избытком 1,3,5-триазинов в ПФК приводит к 2,7-диазапиренам, на основании чего разработан метод их синтеза.

6. Разработаны методы синтеза 1,3-диазапиренов и ранее неизвестных 1,3,4-триазапиренов основанные на реакции соответствующих бензо[/]хиназолинов с 1,3,5-триазинами в ПФК.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Заморкин, Алексей Алексеевич, 2008 год

1. Mezheritskii V.V., Tkachenko V.V. Synthesis of Peri-annelated Heterocyclic Systems. II Adv. Heterocyclic Chem. -1990-Vol. 51. -P. 1 (обзор).

2. Smith M.B., March J. March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, mechanisms and structure. — New York: Wiley. 2001. -2083c.

3. Пожарский А.Ф., Дальниковская B.B. Перимидины // Успехи химии. -1981. Т. 50. -Вып. 9. -С. 1559 (обзор).

4. Пожарский А.Ф. Нафтальдегиды И Успехи химии. —2003. Т. 72. -Вып. 5. -С. 498 (обзор).

5. Patai S. The chemistry of carbonyl group. Willey, London, 1966.

6. О. Боровлев И. В., Демидов О.П. Диазапирены //ХГС—2003, —С. 1612 (обзор).

7. Katz H.E., Johnson J., Lovinger A.J., Li W. Naphtalenetetracar-boxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts. // J. Am.

8. Chem. Soc. -2000. -Vol. 122. -P. 7787.

9. Alp S., Erten S., Karapire C., Koz В., Doroshenko A.O., Icli S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides. // J. Photochem. Photobiol., A 135. -2000. -P. 103. Chem. Abstr., 133, 259160.

10. Kitamura K., Matsushita G., Sato T. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining II Japan Pat. -2000. -191, 937. Chem. Abstr., 133, 90774.

11. Красовицкий Б.М, Афанасиади JI.M. Препаративная химия органических люминафоров., Харьков: Фолио. - 1997. -208 с.

12. Абилев С.К., Любимова И.К., Мигачев Г.И. Структурный фактор в мутагенной активности нитропроизводных флуоренона и бифенила. // Генетика. -1992. -Т. 28. —С. 52.

13. Andricopolo A.D., Muller L.A., Filho V.C., Cani G.-N.RJ., Yunes R.A. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives. // Farmaco. -2000. -Vol. 55(4).-P. 319.

14. Fairfull A.E.S., Peak D.A., Short W.F., Watkins T.I. Some Derivatives of 1,6-Diazapyrene and 4:5- 6:7-Dibenzo-l:3-diazacyclohepta-2:4:6-triene. II J. Chem. Soc. -1952. -P. 4700.

15. Roknic S., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K. In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydro-gensulfate derivatives on different human tumor cell lines. // Chemotherapy. -2000. -Vol. 46. -P. 143.

16. Steiner-Biocic I., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zin-ic M., Pavelic K., Pavelic J. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells II Anticancer Res. -1996. —Vol. 16. -P. 3705.

17. Becker H.-C., Norden B. DNA Binding Properties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry. // J. Am. Chem. Soc. -1997. -Vol. 119. -P. 5798.

18. Brun A. M., Harriman A. Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaaromatic Salts. // J. Am. Chem. Soc. -1991. -Vol. 113. -P. 8153.

19. Brun A.M., Harriman A. Dynamics of Electron Transfer between Intercalated Polycyclic Molecules: Effect of Interspersed Bases. // J. Am. Chem. Soc. -1992. -Vol. 114. -P. 3656.

20. Blacker A.J., Jazwinski J., Lehn J.-M., Wilhels F.X. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986. -P. 1035.

21. Blacker J., Jazwinski J., Lehn J.-M. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids Visible Light without Photosensitizers. // US Patent 4925937 (1990).

22. Органикум. М: Мир, - 1992. - Т. 1. - С. 457.

23. Baddeley G., The Acylation of Naphthalene by the Friedel-Crafts Reaction. И J. Chem. Soc. -1949. -P. 99.

24. Adams C.J., Earle M.J., Roberts G., Seddon K.R., Friedel-Crafts reactions in room temperature ionic liquids. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1998. -P. 2097.

25. Patil M.L., Jnaneshwara G.K., Sabde D.P., Dongare M.K., Sudalai A., Deshpande V.H., Regiospecific Acylations of Aromatics and Selective Reduction of Azabenzenes over Hydrated Zirconia. // Tetrahedron Lett. 1997. -Vol. 38. -P. 2137.

26. Ayyangar N.R., Lahoti R.J., Srinivasan K.V., Daniel Т., (Trichlo-romethyl)benzene: A Versatile Reagent for the Preparation of Substituted Benzophenones. // Synthesis. 1991. - P. 322.

27. Агрономов A.E., Шабаров Ю.С., Лабораторные работы в органическом практикуме. Издание второе, М: Химия, - 1974, -С. 166.

28. Hachiya I., Moriwaki М., Kobayashi S., Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Hafnium Triflate as a Catalyst Lithium Perchlorate -Nitromethane. // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol. 36. -P. 409.

29. Keumi Т., Shimada M., Takahashi M., Kitajima H., Acylation of Aromatics with 2-Trifluoreacethylpyridine. // Chem. Lett. — 1990. -P. 783.

30. Balli H., Hellrung В., Losungsmittel-, Viskositats-, Saure- und Substituenteneinfliisse auf die Photoisomerisierung und Relaxation symmetrischer Triazacarbocyanine bei 283 bis 323 K. // Helv. Chim. Acta. 1985. - Vol. 68. - S. 1401.

31. Frenzel R., Domschke G., Roessler L., Mayer R., Carbamidierung von Aromaten mit Trimethylsilylisocyanat. // J. Prakt. Chem.lChem-Ztg. 1993. - V. 335. - N. 6. - P. 558.

32. Пожарский А.Ф., Боровлев И.В., Кашпаров И.С. Прямое аци-лирование иеримидииов по нафталиновому кольцу. Синтез 4(9) и 6(7) - ацилперимидинов. II ХГС. -1975. - № 4. -С. 543.

33. Пожарский А.Ф., Боровлев И.В., Юрчук Г.Г., Багрова О.И., Василенок Ю.И., Лагунова В.Н. Синтез и антистатические свойства некоторых поверхностно-активных производных пе-римидина. IIХГС. -1980. № 4. -С. 550.

34. Agranat I., Shih Y.-S., Bentor I. Incursion of reversibility in Frie-del-Crafts acylation. // J. Am.Chem.Soc. -1974. -Vol. 96. -P. 1259.

35. O'Boyle Т. E., Scott L.J., Plummer B.F., Spin-Orbital Effects on the Excited-State Cycloaddition of 5-Acetoacenaphthylene to Cyc-lopentadiene. II J. Org. Chem. -1979. -Vol. 44. -P. 514.

36. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И., Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе. Ростов: Изд-во Ростовского Ун-та. - 1965. - С. 60.

37. Красавицкий Б.М., Афанасиади Л.М., Препаративная химия органических люминофоров. — Харьков: "Фолио". — 1997. — С. 186.

38. Hyatt J.A., Raynolds P.W., Acyl Fluoride Friedel-Crafts Reactions. Regioselective Synthesis of 3-Acylacenaphthenes and 2-Acyl-6-alkylnaphthalenes II J. Org. Chem. -1984. -Vol. 49. -P. 384.

39. Мэррей А., Уильяме Д.Л., Синтезы органических соединений с изотопами углерода. Часть II. М: ИЛ. - 1962. - С. 290.

40. Органические реакции. — Сб. 5. М: ИЛ. — 1951. — С. 296.

41. Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Писаренко С.В., Аксенов А.В., Неожиданный результат взаимодействия 1,8-диаминонафталина с ароматическими нитрилами в полифосфорной кислоте НХГС. 2007. - С. 788.

42. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Ковалев Д.А., Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена как результат аномальной реакции Гё-ша // Изв. Акад. Наук, Серия хим. 2008. - № 1. - С. 209-210.

43. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Ацилирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте, //лгс-2007. -С. 629.

44. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Pisarenko S.V., Ko-valev D.A., A new method for c,^pyridine peri-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives. // Tetrahedron Lett. -2008. -Vol. 49. -P. 707.

45. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена // хгс—2007, -С. 1590.

46. Боровлев И.В., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Писаренко С.В., 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8-диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. // Изв. АН. Сер. хим., -2007. -№ 11. -С. 2275.

47. Вейганд К., Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза. М: ИЛ. - 1952. - С. 549.

48. Harrowven D.C., Dainty R.F., Zirconium Tetrachloride as a Mediator for Ambient Temperature Ortho-VriQS Rearrangements. // Tetrahedron Lett. 1996. -Vol. 37. -P. 7659.

49. Kobayashi S., Moriwaki M., Hachiya I., The Catalytic Direct C-Acylation of Phenol and Naphthol Derivatives Using Carboxylic Acids as Acylating Reagents. // Tetrahedron Lett. — 1996. —Vol. 37.-P. 4183.

50. Kobayashi S., Moriwaki M., Hachiya I., The Catalytic Fries Rearrangements and O-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts. I/ Bull Chem. Soc. Jpn. -1997. Vol. 70. -P. 267.

51. Wheeler D.M.S., Hurlbut S.L., Crouse D.J., Photo Fries Rearrangements of 1-Naphthyl Esters in the Synthesis of 2-Acylnapht hoquinones. // J. Org. Chem. -1981. -Vol. 46. -P. 374.

52. Karger M.H., Mazur Y., Mixed Sulfonic-Carboxylic Anhydrides. III. Reactions with Aromatic Ethers and Aromatic Hydrocarbons. // J. Org. Chem. -1971. -Vol. 36. -P. 540.

53. Theilheimer W., Synthetic Methods of Organic Chemistry. Inters-cience Publ. Inc. 1963. -V. 17. - P. 340.

54. Kiselyov A.S., Harvey R. G., Acylation of Activated Aromatic Substrates under Mild Conditions with (RC0)20/Me2S/BF3. // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol. 36. -P. 4005.

55. Giordano C., Villa M., Mild and reversible Friedel-Crafts acylation: synthesis of 6-acyl-2-methoxynaphthalenes. // Synth. Comтип. 1990. - V. 20. - P. 383.

56. Pivsa-Art S., Okuro K., Miura M., Murata S., Nomura M., Acyla-tion of 2-Methoxynaphthalene with Acyl Chlorides in the Presence of a Catalytic Amount of Lewis Acids. // J. Chem. Soc. Per kin Trans. 1,-1994.-P. 1703.

57. Препаративная органическая химия. — M: Госхимиздат. — 1959.-С. 313.

58. Lewis I.K., Topsom, R.D., The preparation and stability of peri-naphthane. // Aust. J. Chem. 1965. -P. 923.

59. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Неожиданный результат циннамоилирования перимидина в условиях реакции Фриделя-Крафтса. //ХГС. -2001. -С. 1136.

60. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Изменение ре-гиоселективности реакции перимидина с коричной кислотой в зависимости от концентрации ПФК. // ХГС. -2001. № 1. -С. 133.

61. Haddon R.C., Rayford R., Hirani A.M., 2-Methyl- and 5-Methyl-9-hydroxyphenalenone. II J. Org. Chem. -1981. -Vol. 46. -P. 4587.

62. Боровлев И.В., Демидов О.П., Аксенов A.B., Пожарский А.Ф., Гетероциклические аналоги плейадиенаХХХ^. Реакции пе-рм-циклизации в перимидиновом ряду: синтез производных 1,3-диазапирена. /I ЖОрХ, -2004. -Т. 40. -Вып.6, С. 932.

63. Schroeder H.E., Stiiman F.E., Palmer F.S., Condensation of Phtha-lideneacetic Acid with Naphthalenes to Form Benzopyrenequi-nones. II J. Am. Chem. Soc. -1956. -Vol. 78. -P. 446.

64. Nenajdenko V.G., Baraznenok, I.L., Balenkova, E.S., N,N-Dimethylacrylamide-triflic anhydride complex as novel bifunc-tional electrophile in reaction with electron-rich aromatics. // Tetrahedron. -1996. -Vol. 52. № 40. -P. 12993.

65. Boudjouk P., Ohrbom W.H., Woell J.B., An improved synthesis of hexamethylphenalene. // Synth. Commun. — 1986. V. 16. - P. 401.

66. Kappe Т., Umlagerungen von heterocyclen, I. mitt.: Umlagerung von 4-hydroxy-5,6-benzocumarinen in 3,9-dihydroxy-l-phenalenone. // Tetrahedron Lett. -1968. -Vol. 9. № 51. -P. 5327.

67. Kotha S., Anglos D., Kuki A., Friedel-Crafts Approach to Electron Deficient Cyclic a- Amino Acids. // Tetrahedron Lett. -1992. -Vol. 33.-№ 12.-P. 1569.

68. Горелик A.M., Резниченко A.B., Андронова H.A., Лукьянец E.A., Ацилирование 2,7-диметоксинафталина. // ЖОрХ, 1983. -Т. 19.-Вып. 1, С. 199.

69. Николенко Л.Н., Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям. М: ВШ. - 1961. - С. 138.

70. Takuwa A., Kai R., Convenient synthesis of 3-acyl- and 3-alkyl-1,2-naphthoquinones. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1990. Vol. 63. -P. 623.

71. Иоффе C.T., Несмеянов A. H., Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий. М: Издво АН СССР. 1963. - С. 260.

72. Талалаева Т.В., Кочешков К.А., Методы элементоорганиче-ской химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. Книга 2. — М:Наука. 1971. - С. 854.

73. Шевердина Н.И., Кочешков К.А., Методы элементоорганиче-ской химии. Цинк, кадмий. — М: Наука. — 1964. — С. 173.

74. Tang P.W., Maggiulli С.А., Improved Synthesis of 3-Methylcholanthrene. И J. Org. Chem. -1981. -Vol. 46. -P. 3429.

75. Letsinger R.L., Gilpin J.A., peri-Substituted Naphthalene Compounds. VI. Acenaphthl,2-ar.acenaphthylene. // J. Org. Chem. -1964. -Vol. 29. -P. 243.

76. Periasamy M., Rama Reddy M., Bharathi P., A New Method of Acylation and Formylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. // Synth. Commun. 1999. - V. 29. - P. 677.

77. Gatti N., :Electrogenerated Acid Catalyzed Acylation of Electron-rich Aromatics. // Tetrahedron Lett. -1990. -Vol. 31. -P. 3933.

78. Holy N.L., Reactions of the radical anions and dianions of aromatic hydrocarbons. // Chem. Rev. — 1974. — V. 74. —P. 243.

79. Ossor H., Pfeffer M., Bis( 1 -methoxynaphthalene-8-C,0)palladiu m( a). A Reactive Palladocyclic Compound with Labile 0 to Pd Donor Bonds II J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1985.-P. 1540.

80. Miura M., Akase F., Nomura M., Synthesis of Aryl Methyl Ketones mediated by Cobalt Tetracarbonyl Anion. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986. -P. 241.

81. Cabri W., Candiani I., Bedeschi A., Santi R., Ligand-Controlled a-Regioselectivity in Palladium-Catalyzed Arylation of Butyl Vinyl Ether. I/J. Org. Chem. -1990. -Vol. 55. -P. 3654.

82. Cabri W., Candiani I., Bedeschi A., Santi R., Palladium-catalyzed a-arylation of vinyl butyl ether with aryl halides. // Tetrahedron Lett. -1991. -Vol. 32. -P. 1753.

83. Utermoehlen C.M., Singh M., Lehr R.E., Fjord Region 3,4-Diol 1,2-Epoxides and Other Derivatives in the 1,2,3,4- and 5,6,7,8-Benzo Rings of the Carcinogen Benzog.chrysene. // J. Org. Chem. -1987. -Vol. 52. -P. 5574.

84. Theilheimer W., Synthetic Methods of Organic Chemistry. Inters-cience Publ. Inc., 1968. - V. 22. - P. 74.

85. Bannister В., Eisner B.B., The Synthesis of Hydrocarbons of High Molecular Weight. Part II. Some Di- and Tri-n-alkylnapltthalenes. II J. Chem. Soc., -1951.-P. 1067.

86. Stille J.K., Foster R.T., Synthesis and Cyclopolymerization of 1,8-Divinylnaphthalene. II J. Org. Chem. -1963. -Vol. 28. -P. 2703.

87. Schultz A.G., Deboer C.D., Schlessinger R.H., Photodesulfiiriza-tion of a Sulfoxide. // J. Am. Chem. Soc. -1968. -Vol. 90. -P. 5314.

88. Alonso M.E., Chitty A.W., Pekerar S., Borgo M.L., Novel Thermal Rearrangement of l-Alkoxycarbonyl-2-aryl-cyclopropanes. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1984. -P. 1542.

89. Nishino H., Kajikawa S., Hamada Y., Kurosawa K., Photo-induced substituted naphthalene synthesis from 5,5-diaryl-4,5dihydrofuranes. II Tetrahedron Lett. -1995. -Vol. 36. -P. 5753.

90. Hauser F.M., Rhee R.P., New Synthetic Methods for the Regiose-lective Annelation of Aromatic Rings: l-Hydroxy-2,3-disubstituted Naphthalenes and l,4-Dihydroxy-2,3-disubstituted Naphthalenes. II J. Org. Chem. -1978. -Vol. 43. -P. 178.

91. Albright J.D., Reactions of acyl anion equivalents derived from cyanohydrins, protected cyanohydrins and a-dialkylaminonitriles. // Tetrahedron. -1983. -Vol. 39. № 20. -P. 3207 (обзор).

92. Franck R.W., Gupta R.B., The Synthesis of Tricyclic Naph-thob.Fused Frameworks via Isoquinolinium Salts. // Tetrahedron Lett. -1985. -Vol. 26. -P. 293.

93. Franck R.W., Gupta R.B., Cycloaddition of Cyclic Vinyl Ethers to an Isoquinolinium Salt: Application to the Preparation of a Model C-Naphthylglycoside. II J. Chem. Soc., Chem. Commim. -1984. -P. 761.

94. Manna S., Falck J.R., Mioskowski C., Isoquinolinium Cycloaddi-tions: Regiospecific Synthesis of 1-Naphthaldehydes and Conversion to 1 -Naphthylamines. // J. Org. Chem. -1982. -Vol. 47. -P. 5021.

95. Eiden F., Patzelt G., Buchborn H., Benzolderivate aus pyranen: 5-aminochromone und -flavone aus 3-acetyl-2,6-dimethyl-4h-pyran4.on. II Arch. Pharm. -1989. -Vol. 322. -P. 589.

96. McDermed J. D., McKenzie G.M., Phillips A.P., Synthesis and Pharmacology of Some 2-Aminotetralins. Dopamine Receptor Agonists. // J. Med. Chem. 1975. - V. 18. -N. 4. - P. 362.

97. Юб.Висторобский H.B., Пожарский А.Ф. пери-Нафтилендиамины. VII. Альдегиды «протонной губки». И ЖОрХ. -1989. -Т. 25. -С. 2154.

98. Филатова Е.А., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф., Гончаров В.И., Демидов О.П., Гетероциклические аналоги плейадиена. 75. Формилирование перимидинов и 2,2-диметил-2,3-дигидроперимидина в условиях реакции Вильсмайера. // хгс -2006.-С. 104.

99. Rieche A., Gross Н., Hoft Е., Synthesen aromatischer Aldehyde mit Dichlormethyl alkylathern. // Ber -1960. - Bd. 93. -S. 88.

100. Buisson J-P., Demerseman P., A new heterocyclic structure. The l.Benzopyrano[6,5,4-Je/][l]benzopyran.(l,6-Dioxapyren). // J. Heterocycl. Chem. -1990. Vol. 27. -P. 2213.

101. Boswell G.E., Licause J.F., A Convenient Large-Scale Synthesis of 4-Fluoro-l-naphthaldehyde and Its Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions. // J. Org. Chem. -1995. -Vol. 60. -P. 6592.

102. Tanoue Y., Terada A., Matsumoto Y., A synthetic route of 1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldegide via Duff formulation of 4,8-dimethoxy-l-naphthol. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1989. Vol. 62. -P. 2736.

103. Gross H., Rieche A., Matthey G., Uber a-Halogenather, XIII. Neue Verfahren zur Darstellung von Phenolaldehyden. // Chem. Ber -1963.-Bd. 96.-S. 308.

104. Burton H., The Chlorination of р-Naphthol and Ethyl 2-Hydroxy-3-naphthoate in Presence of Sodium Acetate. 4-Chloro-naphthol and its Derivatives. // J. Chem. Soc., -1945. -P. 280.

105. Aslam F.M., Gore P.H., Jehangir M., Friedel-Crafts Acylations of Aromatic Hydrocarbons. Part XIII. Syntheses of Methyl-substituted Naphthalenes. Some Anomalous Gattermann Formyla-tion Reactions. И J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1972. -P. 892.

106. Kreutzberger A., Gattermann Aldehyde Syntheses with s-Triazine in Place of Hydrogen Cyanide // Angew. Chem. internat. Edit. -1967.-Vol. 6.-P. 940.

107. Физер JI., Физер M., Реагенты для органического синтеза. Т. 5. М: Мир. 1971. С. 430.

108. Kreutzberger A., Die blausaurefreie Gattermannsche Aldehydsyn-these in der Reihe der Kohlenwasserstoffe // Arch. Pharm. -1971. -Vol. 304. -P. 362.

109. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Ляховненко A.C., Аксенова И.В., Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота. // ЖОрХ, —2007. —Т. 43. —Вып.10, С. 1579.

110. Mutsuo Т., Masahiro F., Hisanori A., Yoshie S., Synthesis of poly-nuclear aromatic dialdehyde in HF-SbF5. // J. Org. Chem. -1993. -Vol. 58.-P. 3213.

111. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Щербаков С.В., Неожиданный результат реакции перимидинов с избытком 1,3>5-триазинов в полифосфорной кислоте. // хгс-2008. -С. 1107.

112. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Писаренко С.В., Аксенова И.В., Взаимодействие 6(7)-ацил (формил)перимидинов с 1,3,5триазинами в полифосфорной кислоте // лтг-2008. -С. 1080.

113. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия. // хгс-2008. -С. 947.

114. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Боровлев И.В., Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте, //лгс—2008. -С. 1106.

115. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Заморкин А.А., Формилирование и ацетилирование 2-этоксинафталина в системе 1,3,5-триазинами в среде полифосфорной кислоты II Изв. АН. Сер. хим., -2008. -С. 128.

116. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., А.А. Заморкин, Формилирование и ацилирование производных нафталина 1,3,5- триазинами // Тез. докл. X молодеэ/с. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. — 2007. — С. 164.

117. Gattermann L., Horlacher Th., Synthese von Oxyaldehyden der Naphtslinreihe. И Ber-1899. -Bd. 32. -S. 284.

118. Khadilkar B.M., Madyar V.R. Fries rearrangement at atmospheric pressure using microwave irradiation // Synth. Commun. — 1999. -V. 29.-P. 1195.

119. Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М: ИЛ, -1952.-С. 74.

120. Хиккинботтом В., Реакции органических соединений. -ГОНТИ. НКТП. 1939. - С. 138.

121. Huffman J.W., Wu М., Lu J., A very facile SN.Ar reaction with elimination of methoxide. П J. Org. Chem. -1998. —Vol. 63. -P. 4510.

122. Koyama Т., Hirota Т., Yagi F., Ohmori S., Yamato M., Polycyclyc N-hetero compounds. IX. Reaction of tetralones wiht formamide or trisformylaminomethan. // Chem. Pharm. Bull. -1975. -Vol. 23. -P. 3151.

123. Аксенов A.B., Аксенова И.В., A.A. Заморкин, Боровлев И.В., Формирмилирование и ацилирование 1-нафтола в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота // ЖОрХ. - 2008. - Т 44.-вып. 1.-С. 151.

124. Grundmann C., Kreutzberger A., Triazines. XIX. Some Reactions of S-Triazine with Hydrazine and its Organic Derivatives. // J. Am. Chem. Soc. -1957. -Vol. 79. -P. 2839.

125. Алексеева H.B., Яхонтов Л.Н., Производные егош-триазина. 6. Превращение 2,4,6-триэтоксикарбонил-1,3,5-триазина с ацил-гидразинами в 3,5-диэтоксикарбонилтриазол // хгс —1985, -С.

126. Аксенова И.В., Аксенов А.В., А.А. Заморкин, Гончаров В.И., Синтез 1,3-Диазапиренов из бензо/.хиназолинов // ХГС. — 2008.-С. 260.

127. Аксенов А.В., Аксенова И.В., А.А. Заморкин, Неожиданный результат реакции 2-этоксинафталина с 2,4,6-триметил-1,3,5-триазином II ХГС. 2008. - С. 498.

128. Боровлев И. В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Синтез 1,3-диазапиренов IIХГС.- 2002. -С. 1109.

129. Edel A., Marnot P.A., Sauvage J.P. Unexpected synthesis of 2-methyl 1,3-diazapyrtne from 1,8-diaminonaphthalene. // Tetrahedron Lett. -1985. -Vol. 26. -P. 727.

130. Neidlein R., Behzadi Z. 1,9-Diethoxyphenaleniumtetrafluoroborat und seine Reaktivitat. // Chem. Ztg. -1978. -Vol. 102. -P. 199.

131. Боровлев И.В., Аксенов A.B., Пожарский А.Ф., Синтез производных 1,3- дизапирена. // лтс-1997. -С. 1523.

132. Боровлев И.В., Демидов О.П., Пожарский А.Ф. Неожиданный результат алкилирования перимидина халконом в условиях реакции Михаэля. II ХГС. -2002. С. 278.

133. Боровлев И.В., Демидов О.П., Аксенов А.В., Пожарский А.Ф., Гетероциклические аналоги плейадиена.ЬХХГУ. Реакции пе-pw-циклизации в перимидиновом ряду: синтез производных 1,3-диазапирена. II ЖОрХ, -2004. -Т. 40. -Вып.6, С. 932.

134. Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Аксенов А.В., Боровлев И.В., Синтез 1,3-диазапиренов винилформилированием перимиди-нов. IIЖОХ, -2007. -Т. 77. -Вып.9, С. 1650.

135. Sotiriou-Leventis С., Мао Z., Rawashdeh А.-М. М. A Convenient

136. Synthesis and Spectroscopic Characterization of N,N'-Bis(2-propenyI)-2,7-diazapyrenium Quaternary Salts. // J. Org. Chem. — 2000.-Vol. 65.-P. 6017.

137. Sotiriou-Leventis С., Mao Z. A Facile Synthesis of 2,7-Diazapyrene. II J. Heterocycl. Chem. -2000. -Vol. 37. -P. 1665.

138. Lier E.F., Hunig S., Quast H. 2,7-Diazapyren und sein Bis(N-methyl)quartarsalz. II Angew.Chem. -1968. -Vol. 80. -P. 799.

139. Шарп Дж., Госпи И., Роули А. Практикум по органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1993. -С. 188.

140. Schaefer F.C., Peters G.A., Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimerization of Imidates // J. Org. Chem., -1961, -Vol. 26, -P. 2778.

141. Аксенов A.B., Литовка А.А., Смушкевич Ю.И., Новый метод получения 1,3,5-триазинов. Гидрид натрия как нуклеофил. // Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.

142. F. Uhlig, Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry. II Angew. Chem. -1954. —Vol. 66. -P. 435.

143. Храмкина M. H., Практикум по органическому синтезу. Л; Химия.-1969.-С. 158.

144. Rosowsky A., Modest E.J.,Quinazolines. III. Synthesis of 1,3-Diaminobenzo/.quinazoline and Related Compounds. // J. Org. Chem., -1966, -Vol. 31, -P. 2607.