Синтез полиядерных соединений на основе нитрозирования производных азафеналенов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Спицын, Александр Николаевич

• Спицын, Александр Николаевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Спицын, Александр Николаевич

Введение.

Глава 1. Синтез иеры-аннелированных азотсодержащих соединений (литературный обзор).

1.1. Аннелирование шестичленных азотсодержащих циклов.

1.2. Методы синтеза бензо[с,оГ]индазолов.

1.3. пери-Аннелирование фрагментов -СЯ-О- (СЯ=0+)

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Реакция перимидинов с нитритом натрия в ПФК.

2.2. Реакции альдегидов и кетонов производных аза-феналенов с нитрозирующими реагентами и методы яе/ш-аннелирования на их основе.

2.2.1. Синтез 8-гидрокси-1,3,6-триазапиренов и

8-гидрокси-1,2,3,6-тетраазапирена.

2.2.2. Синтез 1-окса-5,7- диазациклопента[с,с1]феналена.

2.3. Поведение 6(7)-ацетаминоперимидинов и 6(7)-ацетамино-1,2,3-триазафеналенов с нитрозирующими реагентами.

2.4. Мультикомпонентная реакция азафеналенов с ацетофеноном и нитритом натрия в ПФК.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиядерных соединений на основе нитрозирования производных азафеналенов»

Одной из фундаментальных задач, стоящих перед химиками-органиками, является поиски новых реагентов и исследование новых синтетических возможностей известных в новых комбинациях или приложениях к нестандартным для них задачам. Это позволяет создавать эффективные методы синтеза ранее неизвестных или малодоступных веществ, обладающих полезными свойствами. К таким соединениям относятся полиядерные азотистые гетеросистемы. Помимо их общетеоретической значимости (ароматичность, механизм, нук-леофильного замещения, стабильность ион-радикалов и др.), это в значительной степени связано с прикладными аспектами. Многие соединения данного ряда используются в качестве красителей и люминофоров [1-6], входят в состав известных алкалоидов и антибиотиков.

В последнее время наблюдается дальнейший рост внимания к полиядерным системам типа азапиренов. Одной из причин этого является их применение как люминесцентных интеркаляторов. Так, среди немногочисленных изученных представителей азапиренов, в основном это 4,9- и 2,7-диазапирены, многие проявляют анальгетиче-скую, противовирусную, антибактериальную, а также противораковую активность [7-12]. Механизм подобного действия, как раз обычно и связан с их способностью выступать в качестве интеркаляторов [1318]. Дополнительный интерес к полиазапиренам обусловлен развитием супрамолекулярной химии. Например, недавно предложена эффективная модель молекулярного переключателя на основе системы 2,7-диазапирена [19].

Несмотря на многообразие возможных структур азапиренов и других гсери-аннелированных гетероциклов, в настоящее время синтезированы лишь некоторые представители, как правило, не содержащие функциональных групп [20]. Это связано, в первую очередь, с отсутствием удобных методов яе/ш-аннелирования гетероциклических ядер к феналенам и азафеналенам.

В нашей лаборатории накоплен большой опыт в разработке методов пе/ш-аннелирования [21-31]. Так, например, ряд таких методов-был создан на основе ацилирования перимидинов найденной нами системой реагентов 1,3,5-триазины/ПФК [21-29]. Эти работы позволили разработать простые, одностадийные методы пери- аннелирова-ния различных циклов к феналенам и азафеналенам, которые, как показали последующие исследования, носят общий характер. Были разработаны методы ие/ш-аннелирования карбоциклического [21,22,24], [с,с(]пиридинового [2Г, 22, 25-27] и пиридазинового ядра [29]. В последнем случае найденные методы, как выяснилось, не носят общего характера. Ряд методов пери-аннелирования был создан на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК [32-34]. Недостатками этих методов является токсичность азидоводородной кислоты и неудобство работы с большими количествами ПФК. Также недавно разработан ряд методов я^^ш-аннелирования, основанных на нитровании производных перимидина [35, 36]. Их недостатком является необходимость предварительной^ функционализации. Таким образом, эффективные методы гсери-аннелирования циклов, содержащих атом азота, связанный с яери-положением нафталиновой системы, отсутствуют.

Эти обстоятельства послужили толчком для дальнейшего развития методологии иери-аннелирования. Так, очевидно, что реакция ацилирования легко совмещается с реакцией Шмидта, что в итоге позволяет ввести в яе/ш-положение нафталиновой системы атом азота. Другим потенциальным азотсодержащим реагентом является нит-розил - катион. Достоинством последнего является возможность вводить в молекулу электрофильную азотсодержащую группу - «мишень» в реакциях конденсации. Это открывает перспективы для создания ранее неизвестных методов иери-аннелирования, о которых говорилось выше. Данная работа посвящена решению этой проблемы на примере перимидинов, 1,2,3-триазапирена и кетонов их ряда.

Цель работы: исследование реакции перимидинов и 1Н-нафто[1,8-с/е][1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена) с нитрозирую-щими реагентами и создание на этой основе новых методов пери-аннелирования пяти- и шестичленных циклов, содержащих атомы азота, связанные с пери- положением нафталинового фрагмента аза-феналенов.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Исследование реакции перимидинов с нитрозирующими реагентами (гл. 2.1.);

2. Исследование реакции альдегидов и кетонов производных азафеналенов с нитрозирующими реагентами и создание методов пе-ри-аннелирования на их основе (гл. 2.2.);

3. Исследование реакции 6(7)-ацетаминоперимидинов и 6(7)-ацетамино-1,2,3-триазафеналенов с нитрозирующими реагентами и создание методов гсери-аннелирования на их основе с нитрозирующими реагентами (гл. 2.3.);

4. Разработка метода гсери-аннелирования пиразольного ядра к перимидинам на основе последовательности: электрофильное амини-рование — нитрозирование - гетероциклизация (гл. 2.З.); /

5. Разработка методов гсерм-аннелирования пиридиновог цикла на основе мультикомпонентной реакция азафеналенов с ацетофено-ном и нитритом натрия в ПФК (гл. 2.4.);

6. Установление строения полученных соединений;

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

Изучена реакция перимидинов с нитритом натрия в полифосфорной кислоте (ПФК). Показано, что в отличие от других кислот в ПФК не образуется значительных количеств продуктов нитрования. В ходе этой реакции наряду с образованием продуктов нитрозиро-вания по положениям 6(7) и 4(9) образуются продукты сочетания по положениям 6(7) - 6(7),6'(7')-биперимидины.

Показано, что нитрозирование 6(7)-ацетилперимидинов нитритом натрия в ПФК при 90°С приводит к образованию неизвестных ранее 8-гидрокси-1,3,6-триазапиренов. С 1,2,3-триазафеналеном образуется 8-гидрокси-1,2,3,6-тетраазапирен.

Разработан метод синтеза 1-окса-5,7-диазациклопента[с,й?] фе-наленов, основанный на фотохимическом разложении №нитрозо-6(7)-формил(ацетил,бензоил)перимидинов.

Установлено, что последовательность: реакция Шмидта — нитрозирование - гетероциклизация перимидинов, содержащих в пери-положении карбонильную группу, приводит к образованию смеси 1//-1,2,5,7-тетраазациклопента \с,с[\ феналенов и Ы-оксидов 1,3,6,8тетразаапиренов с преобладанием последних, на основании чего был разработан метод синтеза 1,3,6,8-тетразаапиренов. Реализован трехкомпонентный вариант этого превращения.

Разработан метод синтеза 1,2,3,6,8-пентаазапиренов из 6(7)-ацил(бензоил)-1,2,3-триазафеналенов, основанный на последовательности: реакция Шмидта — нитрозирование — гетероциклизация.

Найдена мультикомпонентная реакция перимидинов с ацето-феноном и нитритом натрия в ПФК. Показано, что в результате этой реакции образуется смесь 8-фенил-1,3,6-триазапиренов и 6,8-дифенил-1,3-диазапиренов. Аналогично с 1,2,3-триазафеналеном был получен неизвестный ранее 8-фенил-1,2,3,6-тетраазапирен.

В ходе выполнения работы найден принципиально новый подход к пери- аннелированию и димеризации, в основе которого лежит разложение Ы-нитрозосоединений.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 106 страницах, иллюстрирована 85 схемами, 13 таблицами и 3 рисунками. Библиография содержит 116 литературных ссылок.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Спицын, Александр Николаевич

выводы

1. Показано, что в ходе реакции перимидинов с нитритом натрия в ПФК, в отличие от других кислот не образуется значительных количеств продуктов нитрования. Установлено, что наряду с образованием продуктов нитрозирования по положениям 6(7) и 4(9) образуются продукты сочетания по положениям 6(7) - 6(7),6'(7')-биперимидины.

2. Разработан метод синтеза 1-окса-5,7-диазациклопента[с,йГ] фе-наленов, основанный на фотохимическом разложении Ы-нитрозо-6(7)-формил(ацетил,бензоил) перимидинов.

3. Показано, что нитрозирование 6(7)-ацетилперимидинов нитритом натрия в ПФК при 90°С приводит к образованию неизвестных ранее 8-гидрокси-1,3,6-триазапиренов. С 6(7)-ацетил-1,2,3-триазафеналеном образуется 8-гидрокси-1,2,3,6-тераазапирен.

4. Установлено, что последовательность: реакция Шмидта — нитрозирование - гетероциклизация перимидинов, содержащих в яе^м-положении карбонильную группу, приводит к образованию смеси ХНА ,2,5,7-тетраазациклопента[с,йГ]феналенов и 14-оксидов 1,3,6,8- тетразаапиренов с преобладанием последних, на основании чего, был разработан метод синтеза 1,3,6,8-тетразаапиренов. Реализован трехкомпонентный вариант этого превращения.

5. Разработан метод синтеза 1,2,3,6,8-пентаазапиренов из 6(7)-ацил(бензоил)-1,2,3-триазафеналенов, основанный на последовательности: реакция Шмидта - нитрозирование - гетероциклизация.

6. Найдена мультикомпонентная реакция азафеналенов с ацето-феноном и нитритом натрия в ПФК. Выяснено, что в результате этой реакции с перимидином образуется смесь 8-фенил-1,3,6-триазапиренов и 6,8-дифенил-1,3-диазапиренов, с 1,2,3- триа-зафеналеном - 8-фенил-1,2,3,6-тетраазапирен и 6,8-дифенил-1,2,3-триазапирен.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Спицын, Александр Николаевич, 2011 год

1. Красовицкий Б.М, Афанасиади JI.M. Препаративная химия органических люминафоров., Харьков: Фолио. - 1997. -208 с.

2. Katz H.E., Johnson J., Lovinger A.J., Li W. Naphtalenetetracar-boxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts. // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - P. 7787.

3. Alp S., Erten S., Karapire C., Koz В., Doroshenko A.O., Icli S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides. // J. Photochem. Photobiol., A 135. 2000. - P. 103. Chem. Abstr., 133, 259160.

4. Kitamura K., Matsushita G., Sato T. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining // Japan Pat. 2000. - 191, 937. Chem. Abstr., 133, 90774.

5. Ikeda H., Fuji K., Tanaka K. Preparation, characterization and DNA photocleavage of diazapyrene-tethered oligothymidylates. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. - Vol. 6. - P. 101.

6. Mezheritskii V.V., Tkachenko V.V. Synthesis of Pen-annelated Heterocyclic Systems. // Adv. Heterocyclic Chem. 1990. - Vol. 51.-P. 1 (обзор).

7. Andricopolo A.D., Muller L.A., Filho V.C., Cani G.-N.R.J., Yunes

8. R.A. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives. // Farmaco. — 2000. Vol. 55(4).-P. 319.

9. Fairfull A.E.S., Peak D.A., Short W.F., Watkins T.I. Some Derivatives of 1,6 — Diazapyrene: 4,5 and 6,7 — Dibenzo-1,3-diazacyclohepta-2,4,6-triene. II J. Chem. Soc. - 1952. - P. 4700.

10. Roknic S., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K. In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydrogensulfate derivatives on different human tumor cell lines. // Chemotherapy. 2000. - Vol. 46. - P. 143.

11. Steiner-Biocic I., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K., Pavelic J. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells // Anticancer Res. — 1996. Vol. 16.-P. 3705.

12. Becker H.-C., Norden B. DNA Binding Propertties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry. // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Vol. 119.-P. 5798.

13. Brun A. M., Harriman A. Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaaromatic Salts. // J. Am. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113. -P. 8153.

14. Brun A.M., Harriman A. Dynamics of Electron Transfer between1.tercalated Polycyclic Molecules: Effect of Interspersed Bases. 11 J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. - P. 3656.

15. Blacker A.J., Jazwinski J., Lehn J.-M., Wilhels F.X. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - P. 1035.

16. Blacker J., Jazwinski J., Lehn J.-M. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids Visible Light without Photosensitizers. // US Patent 4925937 (1990).

17. Asscher Y., Agranat I., Intramolecular Friedel-Crafts Acylation of a Lactane in Polyphosphoric Acid. Synthesis of 2-Phenylphenalen-1 -one II J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 3364.

18. Balzani V., Credi A., Langford S.J., Raymo F.M., Stoddart J.F., Venturi M. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable 2.Catenane. // J. Am. Chem. Soc. -2000. -Vol. 122. -P. 3542.

19. Боровлев И.В., Демидов О.П. Синтез аза- и полиазапиренов. // ZTC-2008, -С. 1613 (обзор).

20. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе // ХГС. — 2009. С. 167. (обзор)

21. Aksenov A.V. Lyakhovnenko A.S., Andrienko A.V., Levina I.I. A new method for pyrrole /?er/-annulation: synthesis of 1H-1,5,7triazacyclopentac,d.phenalenes from IH-perimidines // Tetrahedron Lett., 2010. - V. 51,-P. 2406.

22. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Аксенова И.В., Аксенов Н.А., Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с триазином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте //ХГС. 2008. - С. 1584.

23. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Боровлев И.В., Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте. Н ХГС, 2008. - С. 1106.

24. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Lyakhovnenko A.S., Aksenova I. V., Regioselectivity Change in the Reaction of Naphthalene and 2-Naphthyl Ethers with 1,3,5-Triazines Depending on Reagent Quantities //Synthesis, -2009. -P. 3439.

25. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена // хгс-2007. -С. 1590.

26. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Синтез новой гетероциклической системы 1,3,4-триазапирена. // ХГС. -2009.-С. 139.

27. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия, //хгс- 2008. С. 947.

28. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Ковалев Д.А., Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена как результат аномальной реакции Гё-ша //Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2008. - № 1. - С. 209.

29. Ляховненко A.C., Аксенов A.B., Андриенко A.B. Синтез новой гетероциклической системы 6Н-пирроло2',3',4':4,5.нафто[1,8-й?,е] [1,2,3]триазинов. // ХГС. -2010.-С. 462.

30. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Андриенко A.B., Синтез 1Н-1,5,7- триазациклопентас,£/.феналенов на основе электро-фильного аминирования перимидинов азидом натрия в ПФК // ХГС. -2010. С. 1563.

31. Ляховненко A.C., Аксенов A.B., Кугутов М.М. Синтез хино-линов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте. // Известия Академии Наук. Сер. Химическая, — 2011, — № 4. — С. 757.

32. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Перлова Т.С., Аксенова И.В. Новый one pot метод синтеза 1//-1,5,7-триазациклопента \c,d\ феналенов. // ХГС. 20Ю.-№ 12.-С. 1906.

33. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Перлова Т.С., Аксенова И.В. One pot синтез 1,3,6,8-тетраазапиренов. Н ХГС. — 2011. № 7. -С. 1111.

34. Hayashi Т., Sawamura М., Ito Yo., Asymmetric Synthesis Catalyzed by Chiral Ferrocenylphosphine-Transition Metal Complexes. 10. Gold(I)-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Isocyano-acetate. // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48. - № 11. - P. 1999.

35. Yamazaki T., Shechter H., Dipolar addition and acyl migration in reactions of benzyne and acetylenes with 5-membered ring a-diazo ketones. // Tetrahedron Lett. 1972. - Vol. 13. - № 44. - P. 4533.

36. Stang P.J., Cao D.H., Saito S., Arif A.M. Self-Assembly of Cation-ic, Tetranuclear, Pt(II) and Pd(II) Macrocyclic Squares. X-ray Crystal Structure of Pt2+(dppp)(4,4'-bipyridyl)2-0S02CF3.4. // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol. 117. - P. 6273.

37. Sotiriou-Leventis C., Mao Z., Rawashdeh A.-M. M. A Convenient Synthesis and Spectroscopic Characterization of N,N'-Bis(2-propenyl)-2,7-diazapyrenium Quaternary Salts. // J. Org. Chem. -2000.-Vol. 65.-P. 6017.

38. Jazwinski J., Blacker A J., Lehn J.-M., Cesario M., Guilhem J., Pascard C. Cyclo-bisintercalands: Synthesis and Structure of an In-tercalative Inclusion Complex, and Anion Binding Properties. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - № 48. - P. 6057.

39. Kishikawa K., Iwashima C., Kohmoto S., Yamaguchi K., Yama-moto M. Difference in guest-inclusion abilities of anti- and syn-rotamers. // J. Chem. Soc. Perkin L 2000. - Vol. 14. - P. 2217.

40. Sotiriou-Leventis C., Mao Z. A Facile Synthesis of 2,7-Diazapyrene. // J. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 37. - P. 1665.

41. Lier E.F., Hunig S., Quast H. 2,7-Diazapyren und sein Bis(N-methyl)quartarsalz. // Angew. Chem. 1968. - Vol. 80. - P. 799.

42. Hunig S., Gross J., Lier E.F., Quast H. Synthese und Polarographic von Quartarsalzen der Phenanthroline, des 2,7-Diazapyrens sowie der Diazoniapentaphene. H Ann. 1973. — P. 339.

43. Kamata Т., Wasada N. Method of the Synthesis of 2,7-Diaza-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrenes. II Japan Pat. 1999. - 11322, 747. Chem. Abstr., 131, 337016.

44. Christmann О., Synthesen in der Perimidin-Reihe, II. 11 Ann., — 1968.-Bd. 716.-S. 147.

45. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Pisarenko S.V., Ko-valev D.A., A new method for c,d\pyridine peri-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives. // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49. - № 3. - P. 707.

46. Боровлев И.В., Аксенов A.B., Аксенова И.В., Писаренко С.В., 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8- ди-аминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. II Изв. АН. Сер. хим. 2007. - № 11. - С. 2275.

47. Писаренко С.В., Демидов О.П., Аксенов A.B., Боровлев И.В., Синтез и гидроксилирование солей 1-алкил- и 7-алкил-1,3,7-триазапирения // ХГС. 2009. - С. 735.

48. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Заморкин A.A., Неожиданный результат реакции 2-этоксинафталина с 2,4,6-триметил-1,3,5-триазином. ихгс,- 2008. С. 948.

49. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Писаренко С.В., Аксенова И.В., Взаимодействие б(7)-ацил(формил)перимидинов с 1 триазинами в полифосфорной кислоте. ИХГС. 2008. - С. 1080.

50. Al-Talib М., Jibril I ., Jochims J. С., Hullner G., Synthesis and Structure of Heterocumulenes with >C =N=C=0 and >C=N=C=S Units // Ber. 1984. - Bd. 117.-S. 3211.

51. Kirchlechner R., Jutz Ch., 2-Azapyrene. // Angew. Chem. internat. Edit. 1968. - Vol. 7. - P. 376.

52. Schacher K., Renn K, U.S. Pat. 1,698.894 (1928) CA 1929. -V. 23, - P.l 143.

53. Dutt S.^erz-Naphthindigotin. II J. Chem. Soc., 1923, - P. 224.

54. Fukuhara K., Miyata N., Kamlya S., Synthesis of 6-azabenzoa.pyrene. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - № 26. -P. 3743.

55. Deady L.W., Smith C.L., Tetracycle formation from the reaction of acetophenones with 1 -aminonthraquinone , and further annulations pyridine and diazepine rings. // Aust. J. Chem., 2003. - Vol. 56. -P. 1219.

56. Flowerday P., Perkins M. J., A novel heterocyclic transformation // J. Am. Chem. Soc., 1969. -V. 91.-P. 1035.

57. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Жиров A.M., Неожиданный результат реакции 6(7)-ацетил(бензоил)-1Н-нафто1,8-й?е.[ 1,2,3] триазинов с винилбутиловым эфиром, пхгс. -2008.-С. 1266.

58. O'Brien S., D. Smith С.С., The Synthesis of Heterocyclic Analogues of Phenalene (Perinaphthene), containing one Hetero-atom. // J. Chem. Soc. 1963. - P. 2907.

59. Tanga M.J., Reist E.J., Synthesis of 1-azapyrene. 11 J. Heterocycl. Chem. 1986. - Vol. 23. - P. 747.

60. Дашевский M. M., Аценафтен. M: Химия, 1966, 450 с.

61. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., Synthesis of l#-Benzoc/e.cinnolines (l#-i,2-Diazaphenalenes). II J. Chem. Soc. (C). 1971, - P. 747.

62. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., 1 #-Benzoife.cinnoline and 8-Hydroxy-l-naphthonitrile. // J. Chem.Soc. Perkin Trans I. 1975, -P. 419.

63. Аксенова И.В., Сапрыкина Н.Г., Аксенов A.B., Синтез 1H-бензоde. циннолинов из нитронафталинов. // ЖОрХ, — 2008. — Т. 44. -Вып. 1, С. 149.

64. Dziewoflski К., Stolyhwo Т., Uber die drei isomeren Oxy-naphthalsauren und ihre Azoderivate. Ein Beitrag zur Kenntnis der anomalen Kupplungsreaktionen in der Naphthalingruppe. // Chem. Ber., -1924. - Bd. 57. - S. 1540.

65. Пожарский А.Ф., Дальниковская B.B., Перимидины. // Успехи химии.-1981.-Т. 50. Вып. 9. С. 1559 (обзор).

66. Sachs F. Eine neue Darstellungsweise fur aromatische Amine. // Ber. 1906. - Bd. 39. - S. 3006.

67. Grundmann C., Kreuzberger A., Triazines. XIII. The Ring Cleavage of s-Triazine by Primary Amines. A New Method for the Synthesis of Heterocycles. II J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - P. 6559.

68. Rees C.W., Storr R.C., Reactive Intermediates. Part IV. The Amination of Naphthol,8-äfe.triazine. II J. Chem. Soc. C, 1969, -P.756.

69. Franz K.-D. Base induced intramolecular cyclization with oxidation in 9-dialkylamino-l-alkylaminophenalenium ions. 11 Chem. Lett., 1979,-№3,-P. 221.

70. Neidlein R., Behzadi Z. 1,9-Diethoxyphenaleniumtetrafluoroborat und seine Reaktivität. // Chem. Ztg. -1978. -Vol. 102. -P. 199.

71. Christmann О., Synthesen in der Perimidin-Reihe, II. I I Ann., -1968.-Bd. 716.-S. 147.

72. Wudl F., Kaplan M. L., Тео В. K., Marshall J. Tetracyanoquino-quinazolinoquinazoline // J. Org. Chem., 1977, - V. 42, - P. 1666.

73. Ward E.R., Johnson C.D., Day L.A. Polynitronaphthalenes. Purt II. A Quantitative Study of the Nitration of 1 and 2-Nitronaphthalene and of 1 : 5-Dinitronaphthalene // J. Chem. Soc., - 1959,-P. 487.

74. Dimrot O., Roos H., Das Naphtazarin und das 5,6-Dioxy-l,4-Naphtochinon. 11 Ann., 1927. - Bd. 456. - S. 177.

75. Gerson F., Die ESR.-Spektren der Radikal-Ionen des 1,3,6,8-Tetraazapyrens И Helv. Chim. Acta., 1964. - Bd. 47. - S. 1484.

76. Пожарский А.Ф., Королева B.H., Комиссаров И.В., Филиппов И.Т., Синтез и нейротропная активность 4(9)- и 6(7)-аминоперимидинов. Сравнение с 4(9)- и 6(7)-ацетилперимидинами. // Хгш.-фарм. журнал. 1976. - № 7. -С. 34.

77. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Караиванов Н.С., Азид натрия в ПФК новая система реагентов для электрофильного ами-нирования: синтез 6(7)-аминоперимидинов. // ХГС. - 2009. -№7.-С. 1091.

78. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Караиванов Н.С., Левина И.И., Синтез и особенности строения производных 6(7)- аминоперимидинов. ИХГС. 2010. - № 4. - С. 591.

79. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Караиванов Н.С., Аксенова И.В., Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов IIХГС. 2010.-№9. -С. 1418.

80. Nakanishi Н., Yabe A., Honda К. N.M.R. Spectroscopic Identification of Benzc,d.indazole. II J. Chem. Soc., Chem. Commun., -1982.-P. 86.

81. Nakanishi H., Yabe A., Honda K. N.M.R. Formaition of Benzc,ö(.indazole by low-temperature photolysis 1,8-Diazidonaphthalene in a rigid matrix. // Chem. Lett., 1976. - P. 823.

82. Bradburcy S., Rees C.W., Storr R.C. On 1,2-Dihydrobenztc^indazol. // J. Chem. Soc., Chem. Commun-1969.-P. 1429.

83. Bradburcy S., Rees C.W., Storr R.C. Reactive Intermediates. Part

84. XVI Dihydrobenzc,äT.indazoles and Attempted Routes to Benzfc^indazole. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1972. - P. 68.

85. Bradburcy S., Rees C.W., Storr R.C. Reactive Intermediates. Part

86. XVII Conversion of pen-Substituted Azidonaphthalenes into Naphthoxazoles, 1,2-Dihydrobenzc,6/.indazoles and Perimidines. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1972. - P. 72.

87. Bradburcy S., Rees C.W., Storr R.C. Reactive Intermediates. Part XVI Dihydrobenzc, ¿/.indazoles and Attempted Routes to Benz[c,d]indazole. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1972. - P. 68.

88. Rees C.W., Storr R.C. Reactive Intermediates. Part V. The Generation and Reactions of 1,8- Dehydronaphthalene. // J. Chem. Soc.(C), 1969. - P. 760.

89. Bouaziz Z., Fillion H. synthesis of 5-carbamoyloxy and 5-acyloxynaphthalene-l,8-carbolactones with potential antitumoral acitivity. II Pharmazie, 1989. - V. 44. - P. 226.

90. Tyurin R.V., Kosygina O.V., Mezheritskii V.V. Cyclic Tautomer of l,5-Diacetyl-4,8-dihydroxynaphthalene and Its Reaction with Hydrazine. // Russ. J. Org. Chem., 2009. - V. 45. - P. 848.

91. Ткаченко В.В., Межерицкий B.B. Сопоставление гетероцикли-зации орто- и пери- гидроксизамещенных ß-аминовинилкетонов. И ЖОрХ, 1989. - Т. 25. - С. 2421.

92. Меняева Л.Г., Голжанская О.М., Межерицкий В.В .Взаимодействие пери- ацилоксинафтил-а-бромметилкетонов О- и N-содержащими нуклеофилами. // ЖОрХ, 1994. - Т. 30. - С. 258.

93. Takaaki Н., Haruki I., Takakazu Т., Eietsu Н., Takahachi Sh. Conformational effects in photocyclization of six and seven-membered ring alkoxyketones. // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1991. - P. 44.

94. Horaguchi Т., Abe T. Furan derivatives. III. Same Electrophilic substitutions reaction and hydrogenation of 4,5-dihydro-3i¥-naphthol,8-bc.furans. II Bull. Chem. Soc. Jap., 1978, -V. 51. -P. 2068.

95. Juichi Т., Kazuo A. Studies on aromatic sesquiterpenes XII synthesis of (+-)-cis-5-hydro xycalamenene. // Bull. Chem. Soc. Jap., — 1990-V. 63.-P. 272.

96. Juichi Т., Kazuo A. Synthesis of 5-hydroxycalamenene and therenaphthalene derivatives. // Nippon Kagaku Kajsi, 1989 - P. 268.

97. Bouaziz Z., Laharotte C., Rougny A., Fillion H. Dihydronaph-talene carbolactone-1,8: aromatisation en presence disocyan ate de phenyl. // Bull Soc, Chim. Belg., 1986. - V. 95. - P. 143.

98. Sabie R., Fillion H., Daudon M., Pinatel H. A regiospecific synthesis of alpha-acetyl-alpha-naphthols via a Diels-Alder reaction. // Synth. Commun.,- 1990.-V. 20.-P. 1713.

99. Smith J.G., Dibble P.W. Polycyclic aromatic hydrocarbons via 1-(arylmethyl)isobenzo- and -naphtha2,3-c.furans. // J. Org. Chem. 1988.-Vol. 53.-P. 1841.

100. Elliger C. A. Synthesis of 8-hydroxy-l-naphthaldehyde // Org. Prep. andProces. Int., 1985,-V. 17.-P. 419.

101. Пожарский А.Ф., Королева B.H., Грекова И.Ф., Кашпаров И.С. Нитрование перимидинов азотистой кислотой и двуокисью азота. //ХГС. -1975. -№ 4. -С. 557.

102. Uhlig F., Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry. // Angew. Chem. -1954. -Vol. 66. -P. 435.

103. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Спицын A.H., Аксенова И.В., Реакция ацетилперимидинов с нитритом натрия в полифосфорной кислоте. // ХГС. 2011. - № 9. - С. 1431.

104. Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Спицын А.Н., Аксенова И.В.,

105. Трехкомпонентная реакция ацетилперимидинов с азидом и нитритом натрия в полифосфорной кислоте. // ХГС. — 2011.— №9.-С. 1429.

106. Ш.Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Аксенов H.A., Спицын А.Н., Аксенова И.В., Трехкомпонентная реакция перимидинов с ацетофеноном и нитритом натрия в полифосфорной кислоте. IIХГС. 2011.-№9.-С. 1433.

107. Шарп Дж., Госпи И., Роули А. Практикум по органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1993. - С. 188.

108. Пожарский А. Ф., Анисимова В. А., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. 1988: а) С. 87; б) С. 107; в) С. 109; г) С. 122.

109. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Ляховненко A.C., Аксенова И.В., Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота. // ЖОрХ, —2007. -Т. 43.-Вып. 10, С. 1581.