Синтез азапиренов на основе реакции ацилирования перимидинов 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ляховненко, Александр Сергеевич

• Ляховненко, Александр Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ляховненко, Александр Сергеевич

ОГЛАВЛЕНИЕ.

Введение.

Глава 1. Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе (литературный обзор).

1.1. Реакции, в которых 1,3,5-триазины являются источником атома углерода.

1.2. Реакции, в которых 1,3,5-триазин выступает в качестве источника фрагмента -CR=N-.

1.3. Реакции 1,3,5-триазина с гидразинами и 1,3-бинуклеофилами.

1.4. 1,3,5-Триазины в качестве источника фрагмента -CR=N-CR=N-.

1.5. Перегруппировки 1,3,5-триазинов.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез альдегидов и кетонов перимидинового ряда с помощью системы 1,3,5-триазины/ПФК.

2.1.1. Формилирование перимидинов системой 1,3,5-триазины/ПФК.

2.1.2. Ацилирование перимидинов системой 1,3,5-триа-зины/ПФК.

2.1.3. Синтез альдегидов и кетонов перимидинового ряда из 1,8-нафтилендиамина.

2.2. Синтез производных 1,3-диазапирена.

2.2.1. Новый трехкомпонентный метод пери- аннелирования карбоциклического ядра к перимиди

2.2.2. Новый трехкомпонентный метод пери- аннели-рования карбоциклического и гетероциклического ядра к 1,8-нафтилендиамину.

2.2.3. Синтез 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетрагидро-1,3-диазапиренов.

2.2.4. Синтез 1,3-диазапиренов винилформилированием перимидинов.

2.3. Синтез производных 1,3,7-триазапирена.

2.3.1. Синтез производных 1,3,7-триазапирена в модифицированных условиях реакции Геша.

2.3.2. Синтез производных 1,3,7-триазапирена трехком-понентной реакцией перимидинов с триазинами и бензальдегидом в ПФК.

2.3.3. Синтез производных 1,3,7-триазапирена трехком-понентной реакцией перимидинов с триазинами и бензальдегидами в ПФК.

2.4. Синтез производных 1,2,6,8-тетраазапирена.

2.4.1. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов из азасоедине-ний.

2.4.2. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов из перимидинов.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез азапиренов на основе реакции ацилирования перимидинов 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте»

Одной из фундаментальных задач, стоящих перед химиками-органиками, является создание эффективных синтетических методов. Это связано с тем, что открываются дополнительные синтетические возможности известных реагентов, особенно в их новых, порой неожиданных комбинациях. Эти дополнительные возможности открывают пути синтеза ранее неизвестных веществ, обладающих полезными свойствами.

К таким веществам относятся полиядерные ароматические и ге-тероароматические соединения, в том числе, производные пирена и их гетероциклические аналоги. Производными таких соединений являются многие органические люминофоры, красители, например, [15], найдены эффективные лекарственные препараты [6-11]. В последнее время возрос интерес к подобным структурам, в первую очередь как люминесцентным интеркаляторам [12-17], а также в связи с конструированием, так называемых, «молекулярных машин» [18].

Несмотря на многообразие возможных структур азапиренов (около 300) в настоящее время синтезированы лишь некоторые представители, как правило, не содержащие функциональных групп [19]. Это связано, в первую очередь, с отсутствием удобных методов пере-аннелирования карбоциклических и гетероциклических ядер к фена-ленам и азафеналенам. Создание подобных методов требует разработки эффективного универсального способа ацилирования (форми-лирования) феналенов, который бы легко совмещался с последующим алкилированием, ацилированием и другими подобными реакциями. Данная работа посвящена решению этой проблемы на примере перимидинов и их предшественника 1,8-нафтилендиамина.

Цель работы: разработка эффективного способа ацилирования (формилирования) перимидинов и создание на его основе методов синтеза 1,3-диазапиренов, 1,3,7-триазапиренов, 1,2,6,8-тетраазапире-нов.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Разработка методов синтеза альдегидов и кетонов перимиди-нового ряда из перимидинов и 1,8-нафтилендиамина (гл. 2.1.);

2. Разработка методов синтеза 1,3-диазапиренов (гл. 2.2.);

3. Разработка методов синтеза 1,3,7-триазапиренов (гл.2.3.);

4. Разработка методов синтеза 1,2,6,8-тетраазапиренов (гл. 2.4.).

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

1. Найдена новая система реагентов 1,3,5-триазины в ПФК. Показано, что действие этой системы реагентов на перимидины или 1,8-нафтилендиамин приводит к продуктам ацилирования по пери-положениям - альдегиды и кетоны, производные перимидина. При наличии в гсбри-положении азагруппы образуются ранее неизвестные 1,2,6,8- тетраазапирены. (гл. 2.1. и 2.4.).

2. Показано, что взаимодействие перимидинов и 1,8- нафтилен-диамина с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствии карбонильных соединений приводит к образованию производных 1,3-диазапирена. (гл. 2.2.).

3. Установлено, что 1,3-диазапирены могут быть синтезированы реакцией винилформилирования перимидинов (гл. 2.2.).

4. Выяснено, что взаимодействие перимидинов и 1,8- нафтилен-диамина с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствии нитрилов ароматических кислот приводит к образованию ранее неизвестных 1,3,7-триазапиренов. (гл. 2.3.).

5. Показано, что реакция Геша может быть применена для пери-аннелирования [с,^пиридинового кольца (гл. 2.3.).

6. Выяснено, что взаимодействие перимидинов и 1,8- нафтилен-диамина с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствии нитрита натрия приводит к образованию ранее неизвестных 1,2,6,8- тетраазапиренов (гл. 2.4.).

7. В ходе выполнения работы разработан метод синтеза альдегидов и кетонов перимидинового ряда, 4 метода синтеза 1,3-диазапиренов, 5 - 1,3,7-триазапиренов и 3 - 1,2,6,8- тетраазапиренов, синтезированы представители двух ранее неизвестных классов гетероциклических соединений.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 118 страницах, иллюстрирована 23 таблицами, 70 схемами и 1 рисунком. Библиография содержит 115 литературных ссылок.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ляховненко, Александр Сергеевич

выводы

1. Найдена новая система реагентов 1,3,5-триазины в ПФК. Показано, что действие этой системы реагентов на перимидины или 1,8- нафтилендиамин приводит к продуктам ацилирования по яе/л^-положениям - альдегиды и кетоны, производные перимидина. При наличии в ие/?и-положении азагруппы образуются ранее неизвестные 1,2,6,8- тетраазапирены.

2. Открыта трехкомпонентная реакция перимидинов с 1,3,5-триазинами в присутствии карбонильных соединений в ПФК, которая в зависимости от строения триазина и карбонильного соединения, позволяет получать 1,3-диазапирены, 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетрагидро-1,3- диазапирены и 1,3,7-триазапирены. . .

3. Установлено, что взаимодействие перимидинов и 1,8- нафти-лендиамина с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствии бензонитрила приводит к образованию ранее неизвестных 1,3,7-триазапиренов.

4. Выяснено, что взаимодействие перимидинов и 1,8- нафтилен-диамина с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствии нитрита натрия приводит к образованию ранее неизвестных 1,2,6,8- тет-раазапиренов.

5. Установлено, что 1,3-диазапирены могут быть синтезированы реакцией винилформилирования перимидинов.

6. Показано, что реакция Геша может быть применена для пери-аннелирования [с,«^пиридинового кольца.

7. В ходе выполнения работы разработан метод синтеза альдегидов и кетонов перимидинового ряда, 4 метода синтеза 1,3-диазапиренов, 5 - 1,3,7-триазапиренов и 3 - 1,2,6,8- тетраазапиренов, синтезированы представители двух ранее неизвестных классов гетероциклических соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ляховненко, Александр Сергеевич, 2008 год

1. Katz H.E., Johnson J., Lovinger A.J., Li W. Naphtalenetetracar-boxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts. // J. Am. Chem. Soc. -2000. -Vol. 122. -P. 7787.

2. Alp S., Erten S., Karapire C., Koz В., Doroshenko A.O., Icli S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides. // J. Photochem. PhotobioL, A 135. -2000. -P. 103. Chem. Abstr., 133, 259160.

3. Kitamura K., Matsushita G., Sato T. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining II Japan Pat. -2000. -191, 937. Chem. Abstr., 133, 90774.

4. Абилев C.K., Любимова И.К., Мигачев Г.И. Структурный фактор в мутагенной активности нитропроизводных флуоренона и бифенила. // Генетика. -1992. -Т. 28. -С. 52.

5. Andricopolo A.D., Muller L.A., Filho V.C., Cani G.-N.R.J., Yunes

6. R.A. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives. // Farmaco. —2000. -Vol. 55(4).-P. 319.

7. Fairfull A.E.S., Peak D.A., Short W.F., Watkins T.I. Some Derivatives of 1,6-Diazapyrene and 4:5- 6:7-Dibenzo-l:3-diazacyclohepta-2:4:6-triene. II J. Chem. Soc. -1952. -P. 4700.

8. Roknic S., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K. In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydro-gensulfate derivatives on different human tumor cell lines. // Chemotherapy. -2000. -Vol. 46. -P. 143.

9. Steiner-Biocic I., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K., Pavelic J. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells // Anticancer Res. —1996. —Vol. 16. -P. 3705.

10. Becker H.-C., Norden B. DNA Binding Properties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry. // J. Am. Chem. Soc. -1997. -Vol. 119. -P. 5798.

11. Brun A. M., Harriman A. Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaaromatic Salts. // J. Am. Chem. Soc. -1991. -Vol. 113. -P. 8153.

12. Brun A.M., Harriman A. Dynamics of Electron Transfer between1.tercalated Polycyclic Molecules: Effect of Interspersed Bases. I I J. Am. Chem. Soc. -1992. -Vol. 114. -P. 3656.

13. Blacker A.J., Jazwinski J., Lehn J.-M., Wilhels F.X. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986. -P. 1035.

14. Blacker J., Jazwinski J., Lehn J.-M. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids Visible Light without Photosensitizers. // US Patent 4925937 (1990).

15. Ikeda H., Fuji К., Tanaka K. Preparation, characterization and DNA photocleavage of diazapyrene-tethered oligothymidylates. // Bioorg. Med. Chem. Lett. -1996. -Vol. 6. -P. 101.

16. Balzani V., Credi A., Langford S.J., Raymo F.M., Stoddart J.F., Venturi M. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable 2.Catenane. // J. Am. Chem. Soc. -2000. -Vol. 122. -P. 3542.

17. Боровлев И.В., Демидов О.П. Диазапирены // ХГС -2003, -С. 1612 (обзор).

18. Grundmann С., Kreutzberger A., Triazines. XIII. The Ring Cleavage of s-Triazine by Primary Amines. A New Method for the Synthesis of Heterocycles. И J. Am. Chem. Soc. -1955. -Vol. 77. -P. 6559.

19. Grundmann C., Syntheses with s- Triazine 11 Angew. Chem. internal. Edit. -1963. -Vol. 2. -P. 309.

20. Hinkel L., Ayling E.E., Beynon J. H., Studies on Hydrogen Cyanide. Part V. Reactions of Iminoformylcarbylamine. // J. Chem. Soc. -1935. -P. 678.

21. Kreutzberger A., Stevens M.F.G., Aminomethinylation of Aromatic Amines U J. Chem. Soc. (C) -1969. -P. 1282.

22. Kreutzberger A., Uzbek M.U., Dehydro N-Mannich Bases // An-gew. Chem. internat. Edit. -1972. -Vol. 11. -P. 144.

23. Kreutzberger A., Uzbek M.U., N,N'-Bisthiazolyl-(2).-formamidine II Arch. Pharm. -1972. -Vol. 305. -P. 502.

24. Grundmann C., Ratz R., Triazines. XVI. A New Synthesis for12.4-Triazoles // J. Org. Chem. -1956. -Vol. 21. -P. 1037.

25. Grundmann C., Kreutzberger A., Triazines. XI. Some Reactions of13.5-Triazine // J. Am. Chem. Soc. -1955. -Vol. 77. -P. 44.

26. Weiland H., Hess H., Uber Methyl-nitrosolsaiure und verwandte Verbindungen // Ber. -1909. -Bd. 42. -S. 4175.

27. Grundmann C., Ratz R., Tetrahydro-1.2.4-triazin // Chem. Ber -1958.-Bd. 91.-S. 1766.

28. Nohira H., Nishikava Y., Furuya Y., Makaiyama Т., The Syntheses and Reactions of 2,4,6-Tri-(o)-hydroxyalkyl)- 1,3,5-triazines // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1965. Vol. 38. -P. 897.

29. Громов С.П., Яшунский Д.В., Сагитулин P.C., Бундель Ю.Г., Два пути образования пиримидинов из сши-триазипа. // л/с -1992,-С. 1243

30. Bilbao E.R., Alvarado М., Masaguer Ch.F., Ravina E., Efficient synthesis of quinazolinones as intennediates of CNS agents via inverse-electron demand Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. -2002.-Vol. 43.-P. 3551.

31. Kreutzberger A., Grundmann C., Triazines. XXIII. The Reaction of s-Triazine with Active Methylene Compounds // J. Org. Chem. -1961.-Vol. 26.-P. 1121.

32. Huffman K.R, Schaefer F.C., Peters G.A., Reaction of s-Triazinewith Acidic a-Methylene Compounds // J. Org. Chem. —1962. -Vol. 27.-P. 551.

33. Kreutzberger A., Kreutzberger E., Dehydro-C-Mannich-basen durch aminomethinylierung // Tetrahedron, —1976. —Vol. 32. —P. 2603.

34. Kreutzberger A., Kreutzberger E., Aminomethinylierung H-aktiver Verbindungen in der reihe Analgetischer wirkstoffe // Tetrahedron, —1975. —Vol. 31. —P. 93.

35. Kreutzberger A., Gattermann Aldehyde Syntheses with s-Triazine in Place of Hydrogen Cyanide // Angew. Chem. internat. Edit. — 1967.-Vol. 6.-P. 940.

36. Физер Jl., Физер M., Реагенты для органического синтеза. Т. 5. М: Мир. 1971. С. 430.

37. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Заморкин А.А., Формилирование и ацелирование 2-этоксинафталина в системе 1,3,5-триазинами в среде полифосфорной кислоты // Изв. АН. Сер. хим., -2008. -№ 1. -С. 208.

38. Kreutzberger A., Die blausaurefreie Gattermannsche Aldehydsyn-these in der Reihe der Kohlenwasserstoffe // Arch. Pharm. -1971. -Vol. 304. -P. 362.

39. Аксенова И.В., Аксенов A.B., Заморкин A.A., Гончаров В.И., Синтез 1,3-диазапиренов из бензоЩхиназолинов // хгс -2008, — С. 260.

40. Jha Н.С., Zilliken F., Breitmayer E., Isoflavone Synthesis with 1,3,5-Triazine II Angew. Chem. internat. Edit. -1981. -Vol. 20. -P. 102.

41. Kurayabashi M., Grundmann C, The Reactions of 1,3,5-Triazinewith Aromatic Nitrile Oxides. A New Synthesis of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1978. Vol. 51. -P. 1484.

42. Balogh, M.;Hermecz, l.;Naray-Szabo, G.;Simon, K.;Meszaros, Z., Studies on naphthyridines. An unexpected product in Hantzsch pyridine synthesis // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, -1986. -P. 753.

43. Balogh M., Hermecz I., Simon K., Pusztay L., Studies on Naphthyridines. Part 2. Synthesis of 4-Substituted and 6-Substituted 1,6-Naphthyridin-5(6//)-ones. // J. Heterocycl. Chem. -1989. Vol. 26.-P. 1755.

44. Kleinschroth J., Mannhardt K., Hartenstein J., Satzinger G., Syn-these neber 1,6-Naphthyridine durch Aminomethinylierund von1.4-Dihydropyridinen. // Synthesis -1986. -P. 859.

45. Balogh M., vHermecz I., Mesziros.Z., Simon K., Pusztay L., Hor-vath G., Dvortsak P., Studies on Chemotherapeutics I. Synthesis of 5-Substituted-4-oxo-l,4-dihydro-3-pyridinecarboxylic Acid Derivatives. II J. Heterocycl. Chem. -1980. Vol. 17. -P. 359.

46. Schaefer F.C., Peters G.A. Synthesis of the s-Triazine System. IV. Preparation of Monosubstituted s-Triazines by Reaction of s-Triazine with Imidates // J. Org. Chem. -1962. -Vol. 27. -P. 3608.

47. Schaefer F.C., Peters G.A. Synthesis of the s-Triazine System. VI. Preparation of Unsymmetrically Substituted s-Triazines by Reaction of Amidine Salts with Imidates // J. Org. Chem. -1961. -Vol. 26. -P. 2784.

48. Schaefer F.C., Peters G.A., Synthesis of the ^yw-Triazine System.1.. Preparation of Monosubstituted sy^-Triazines by Reaction ofsym-Trmzmo. with Amidines // J. Am. Chem. Soc. -1959. -Vol. 81. -P. 1470.

49. Van der Plas H.C. Ring Degenerate Transformations of Azines. // Tetrahedron, -1985. -Vol. 41. -P. 237. (обзор).

50. Громов С.П., Яшунский Д.В., Сагитулин Р.С., Бундель Ю.Г., Новые реакции триазина. Синтез 4-аминопиридинов. // ДАН -1987,-С. 364.

51. Громов С.П., Яшунский Д.В., Сагитулин Р.С., Кост А.Н., Способ получения 4-аминопиридинов. // А.с. 1049484 СССР.

52. Liang X., Lohse A., Bols М., Chemoenzymatic Synthesis of Isoga-lactofagomine II J. Org. Chem. -2000. -Vol. 65. -P. 7432.

53. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена // ХГС-2007, -С. 1590.

54. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Pisarenko S.V., Ko-valev D.A., A new method for c,d.pyridine peri-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives. // Tetrahedron Lett. -2008. -Vol. 49. -P. 707.

55. Боровлев И.В., Аксенов A.B., Аксенова И.В., Писаренко С.В., 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8-диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. НИзв. АН. Сер. хим., -2007. -№ 11. -С. 2275.

56. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Заморкин А.А., Боровлев И.В., Формирмилирование и ацилирование 1-нафтола в системе 1,3,5-триазин — полифосфорная кислота. // ЖОрХ, -2008. -Т. 44.-Вып. 1, С. 151.

57. Schaper W., Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsaure

58. Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo4,5-Z?.pyrimidinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4c/jpyrimidinen // Synthesis —1985. -P. 861.

59. Schaefer F.C., Huffman K.R., Peters G.A., Pyrimidine Syntheses, I. Reaction of s-Triazine with Imidates and Amidines Containing an Acidic a-Methylene Group. // J. Org. Chem. -1962. -Vol. 27. -P. 548.

60. Boger D.L., Dang Q., Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction. II J. Org. Chem. -1992. -Vol. 57. -P. 1631.

61. Yu Z., Dang Q., Wu Yu., Clarification of the mechanism of the cascade reactions between amino-substituted heterocycles and 1,3,5-triazines II J. Org. Chem. -2005. -Vol. 70. -P. 998.

62. Dang Q., Liu Ya., Sun Z., A tandem decarboxylation/Diels-Alder ч reaction of 5-amino-l-phenyl-4-pyrazolecarboxylic acid with13.5-triazines // Tetrahedron Lett. -2001. -Vol. 42. -P. 8419.

63. Dang Q., Brown B.S., Erion M.D., 5-Aminopyrazoles as Dieno-philes in the Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of24.6-Tris(ethoxycarbonyl)-l,3,5-triazine: Syntheses of Pyrazolo-pyrimidines. II J. Org. Chem. -1996. -Vol. 61. -P. 5204.

64. Dang Q., Liu Ya., Erion M.D., Efficient synthesis of purines and purine nucleosides via an inverse electron demand Diels-Alder reaction. H J. Am. Chem. Soc. -1999. -Vol. 121. -P. 5833.

65. Grundmann C., Kreutzberger A., Triazines. XIX. Some Reactions of S-Triazine with Hydrazine and its Organic Derivatives. II J. Am. Chem. Soc. -1957. -Vol. 79. -P. 2839.

66. Алексеева Н.В., Яхонтов JI.H., Производные сшш-триазина. 6.

67. Превращение 2,4,6-триэтоксикарбонил-1,3,5-триазина с ацил-гидразинами в 3,5-диэтоксикарбонилтриазол // ХГС—1985, -С. 700.

68. Gambert R., Kuratli Ch., Martin R.E., Preparation of 5-amino-6-oxo-l,6-dihydrol,2,4.triazine-3-carboxylic acid derivatives and synthesis of compound libraries thereof // Tetrahedron Lett. -2004. -Vol. 45.-P. 2791.

69. Boger D.L., Dills-Alder reactions of azadienes. // Tetrahedron, -1983. -Vol. 39. -P. 2869. (обзор).

70. Boger D.L., Schumacher J., Mullican M.D., Thermal Cycloaddi-tion of 1,3,5-Triazine with Enamines: Regiospecific Pyrimidine Annulation. // J. Org. Chem. -1982. -Vol. 47. -P. 2673.

71. Boger D L, Dang Q, Inverse electron demand Diels-Alder reaction of 2,4,6-Tris(ethoxycarbonyl)-l,3,5-triazine and 2,4,6-Tris(methylthio)-1,3,5-triazine: pyrimidine introduction. // Tetrahedron, -1988. -Vol. 44. -P. 3379.

72. Neunhoeffer H., Bachmann M., Cycloadditionen rnit Azabenzolen, X. Cycloadditionen mit 1,3,5-Triazinen. // Chem. Ber -1975. Bd. 108. -S. 3877.

73. Moehrle, H.; Pycior, M.; Reaktionen CH-aktiver Pyridylderivate mit 1,3,5-Triazin. Reactions of CH-Activated Pyridyl Derivatives with 1,3,5-Triazine I I Arch. Pharm. -1994. -Vol. 327. -P. 533.

74. Osbom D.R., Levine R., The Facile Isomerization of 2,4-Dimethyl-6-acylmethyl-s-triazines to 4-Acetamidopyrimidines. // J. Org. Chem. -1963. -Vol. 28. -P. 2933.

75. Osborn D.R., Wieder W.T., Levine R., The Chemistry of Triazin Derivatives II. The Acylation of 2,4,6-Trimethyl-l,3,5-triazine to

76. Triazinyl Ketones and Their Facile Isomerization to Acetamidopy-rimidines. II J. Heterocycl. Chem. -1964. Vol. 1. -P. 145.

77. Schulz H.-J., Liebscher J., Maas G., Ring Transformation of 2,4,6-Tris(aminoalkenyl)-1,3,5-triazines to 4-Aminopyrimidines // Lie-bigs Ann. Chem. -1992. -S. 411.

78. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Ляховненко A.C., Аксенова И.В., Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота. // ЖОрХ, -2007. -Т. 43.-Вып. 10, С. 1579.

79. Филатова Е.А., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф., Гончаров В.И., Демидов О.П., Гетероциклические аналоги плейадиена. 75. Формилирование перимидинов и 2,2-диметил-2,3-дигидроперимидина в условиях реакции Вильсмайера. // ХГС -2006.-С. 104. t ( •

80. F. Uhlig, Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry. H Angew. Chem. -1954. -Vol. 66. -P. 435.

81. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Ляховненко A.C., Аксенова И.В., Ацилирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. // ХГС -2007. -С. 629.

82. Kuroda S., Hirooka S., Tanaka E., Fukuyama Y., Tsuchida Т., Na-kagawa K., Convenient syntheses of condensed phenalenones. The synthesis of indenol,2-tf.phenalenone-6,8-dione and its dicaton. //

83. Bull Chem Soc Jpn. -1989. -Vol. 62. -P. 2396.

84. Nenajdenko V.G., Baraznenok I.L., Balenkova E.S., N,N-Dimethylamide- Triflic Anhydride Complex as a novel bifunction-al electrophile in reaction with electron-rich aromatics. // Tetrahedron. -1996. -Vol. 52. -P. 12993.

85. Newman M. S., Khanna V. K., A New Synthesis of Benzoa. py-rene-6,12-quinone. И J. Org. Chem. -1975. -Vol. 40. -P. 3283.

86. Kappe Т., Umlagerungen von heterocyclen, 1. mitt.: umlagerung von 4-hydroxy-5,6-benzo-cumarinen in 3,9-dihydroxi-l-phenale-none. // Tetrahedron Lett. -1968. -Vol. 51. -P. 5327.

87. Jutz C.,Kirchlechner R., Azuleno 5,6,7-c<i.phenalene, a new qua-siaromatic system. H Angew. Chem. -1966. -Vol. 78. -P. 493.

88. Frost D.A., Morrison G.A., Naturally occurring compounds related to phenalenone. part v.l synthetic approaches to structures based on 8,9-dihydro-8,8,9-trimethylphenalenol,2-^.furan-7-one. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1973. -P. 2159.

89. Lewis I.K., Topsom, R.D., The preparation and stability of peri-naphthane. // Aust. J. Chem. 1965. -P. 923.

90. Edel A., Marnot P.A., Sauvage J.P. Unexpected synthesis of 2-methyl 1,3-diazapyrtne from 1,8-diaminonaphthalene. // Tetrahedron Lett. -1985. -Vol. 26. -P. 727.

91. Боровлев И.В., Аксенов A.B., Пожарский А.Ф., Синтез производных 1,3- дизапирена. //ХГС-1997. -С. 1523.

92. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Неожиданный результат циннамоилирования перимидина в условиях реакции Фриделя-Крафтса. I/ХГС. -2001. -С. 1136.

93. Боровлев И.В., Демидов О.П., Пожарский А.Ф. Неожиданныйрезультат алкилирования перимидина халконом в условиях реакции Михаэля. // ХГС. -2002. С. 278.

94. Боровлев И. В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Синтез 1,3-диазапиренов IIХГС.- 2002. -С. 1109.

95. Боровлев И. В., Демидов О. П., Пожарский А. Ф. Внутримолекулярная циклизация циннамоил- и о- хлорбензоилперимиди-нов. II ХГС. -2002. -С. 1247.

96. Боровлев И.В., Демидов О.П., Чернышев А.В., Пожарский А.Ф. Синтез и гидроксилирование солей 1-алкил-1,3-диазапирения. //Изв. АН, сер. химич.- 2002. -С. 132.

97. Боровлев И.В., Демидов О.П., Аксенов А.В., Пожарский А.Ф., Гетероциклические аналоги плейадиена.ЬХХ1У. Реакции пе-pw-циклизации в перимидиновом ряду: синтез производных 1,3-диазапирена. // ЩОрХ, -2004. -Т. 40. -Вып.6, С. 932.

98. Боровлев И.В., Демидов О.П., Пожарский А.Ф. Синтез 6-гидрокси-1,3-диазапиренов. // Изв. АН, сер. хим. 2002.,- С. 794.

99. Аксенова И.В., Ляховненко A.C., Аксенов A.B., Боровлев И.В., Синтез 1,3-диазапиренов винилформилированием перимидинов. IIЖОХ, -2007. -Т. 77. -Вып.9, С. 1650.

100. Lee G.T., Amedio J.С., Underwood R., Prasad К., Repic О., Vinyl-formylation Utilizing Propeniminium Salts // J.Org.Chem. -1992.-V. 57. -P. 3250.

101. Красовицкий Б.М, Афанасиади JI.M. Препаративная химия органических люминафоров., Харьков: Фолио. - 1997. -208 с.

102. Christmann О., Synthesen in der Perimidin-Reihe. // Liebigs Ann. Chem. -1968. -Bd. 716. -S. 147.

103. Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ляховненко A.C., Писаренко С.В., Аксенов А.В., Неожиданный результат взаимодействия 1,8-диаминонафталина с ароматическими нитрилами в полифосфорной кислоте //ХГС. 2007. - С. 788.

104. Mezheritskii V.V., Tkachenko V.V. Synthesis of Peri-annelated Heterocyclic Systems. II Adv. Heterocyclic Chem. -1990-Vol. 51. -P. 1.

105. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., Synthesis of l/f-Benzoft/eJcinnolines (1 #-/,2-Diazaphenalenes). II J. Chem. Soc. (C). -1971, -P 747.

106. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., 1 #-Benzo<7e.cinnoline and 8-Hydroxy-l-naphthonitrile. // J.Chem.Soc. Perkin Trans I. 1975, -P. 419.

107. Аксенова И.В., Сапрыкина Н.Г., Аксенов A.B., Синтез 177-бензоde~\ циннолинов из нитронафталинов. // ЖОрХ, -2008. -Т. 44.-Вып. 1, С. 148.

108. Шарп Дж., Госпи И., Роули А. Практикум по органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1993. -С. 188.

109. Пожарский А.Ф., Анисимова В.А., Цупак Е.Б. Практические работы по химии гетероциклое. -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. 1988.

110. Schaefer F.C., Peters G.A., Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimerization of Imidates // J. Org. Chem., -1961, -Vol. 26, -P. 2778.

111. Аксенов A.B., Литовка А.А., Смушкевич Ю.И., Новый метод получения 1,3,5-триазинов. Гидрид натрия как нуклеофил. // Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.

112. Whitehur J.S., Substitution Reactions of the Naphthylenediamines. Part I . The Coupling of Diaxobenxene to 1 : 5- and 1 : 8-Naphthylenediamina. // J. Chem. Soc. -1951, -P 215.