Ароматичность и ее связь с фотофизикой и электронной спектроскопией макрогетероциклических соединений: порфириноиды и гетеро[8]циркулены тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор наук Валиев Рашид Ринатович

• Валиев Рашид Ринатович
• доктор наук
• 2020

Оглавление диссертации доктор наук Валиев Рашид Ринатович

Введение

Глава 1 Теория ароматичности. Экспериментальные и теоретические методы

1.1 Развитие концепции ароматичности в химии и физике

1.2 Экспериментальные методы

1.3 Теоретические методы

1.3.1 HOMA

1.3.2 ACID

1.3.3 NICS

1.3.4 Магнитно индуцированная плотность тока

1.3.5 Метод GIMIC

1.3.6 Антиароматические молекулы

1.4 Выводы по главе

Глава 2 Расчетные методы и модели вычисления характеристик электронных состояний и спектрально-люминесцентных свойств молекул

2.1 Классификация квантово-химических методов и основные используемые приближения

2.2 Квантово-химические методы, используемые для вычисления характеристик возбужденных электронных состояний молекул

2.3 Метод XMC-QDPT2

2.3.1 Многоконфигурационный метод

2.3.2 Метод полного активного самосогласованного пространства

2.3.3 Статическая и динамическая электронная корреляция

2.3.4 Методы CASPT2 и XMC-QDPT2

2.4 Вычисление матричных элементов операторов спин-орбитального взаимодействия и неадиабатичности

2.5 Вычисление колебательных частот и вероятностей электронно-колебательных переходов

2.5.1 Общие замечания

2.5.2 Приближение Франка - Кондона и Герцберг - Теллера

2.6 Вычисление констант скоростей электронных переходов

2.6.1 Константы скоростей электронных переходов

2.6.2 Радиационные константы скоростей электронных переходов

2.6.3 Безызлучательные электронные переходы

2.6.4 Алгоритм вычисления кКС и к1С из первых принципов

2.7 Выводы по главе

Глава 3 Ароматичность и фотофизика порфириноидов

3.1 Терминология и классификация

3.2 Классические порфирины

3.2.1 Ароматичность классических порфиринов

3.2.2 Электронная спектроскопия и фотофизика порфина

3.3 Гетеропорфириноиды

3.3.1 Модифицированные порфириноиды путем введения тиено-пиррольных колец

3.3.2 Изофлорины

3.3.3 Карабпорфириноиды и карбахлорины

3.3.4 Спектроскопические и магнитные свойства антиароматических гетеропорфиринов

3.4 Расширенные порфирины

3.5 Модифицированные [34]октафирины двумя дитиенотиофенами

3.6 Выводы по главе

Глава 4 Магнитно индуцированные токи и фотофизика гетеро[8]циркуленов

4.1 Классификация гетеро[8]циркуленов

4.2 Магнитно индуцированные токи в гетеро[8]циркуленах

4.2 Электронно-колебательные спектры гетеро[8]циркуленов

4.3 Связь между магнитными токами и электронными переходами в гетеро[8]циркуленах

4.4 Фотофизические свойства гетеро[8]циркуленов

4.5 Влияние заместителей во внешнем периметре на ароматичность и фотофизические свойства молекул гетеро[8]циркуленов

4.6 Выводы по главе

Глава 5 Спектральные и фотофизические свойства макрогетероциклических органических и неорганических соединений, актуальных в различных приложениях оптики и наноэлектроники

5.1 BF2 дипирромитены

5.2 Электронная структура и электронные спектры поглощения молекул 3 -нитроформазанов и вердазильных радикалов

5.3 Фотофизические свойства комлексов Alq3 и ^^у^

5.4 Фотофизические и спектроскопические свойства цинковых комплексов

5.5 Спектроскопические и фотофизические свойства ароматических углеводородов: бензол, полиацены, пирен

5.6 Квантово-химические вычисления эффекта термической активированной флуоресценции

5.7 Квантово-химические вычисления перепоглощения на длине генерации в задачах, связанных с лазерами на красителях

5.8 Выводы по главе

Глава 6 Спектральные свойства апконверсных наночастиц, покрытых слоем ароматических красителей

6.1 Апконверсные наночастицы

6.2 Вычисление энергий электронных состояний ионов лантанидов методом XMC-QDPT2

6.3 Вычисление энергий электронных цианиновых красителей методом XMC-QDPT2

6.4 Выводы по главе

Заключение

Список сокращений и условных обозначений Список литературы

198

Введение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ароматичность и ее связь с фотофизикой и электронной спектроскопией макрогетероциклических соединений: порфириноиды и гетеро[8]циркулены»

Актуальность работы

Макрогетероциклические молекулярные соединения, такие как порфириноиды, гетеро[8]циркулены, представляют значительный интерес в области органической электроники, биосенсорики, магнитооптики, поскольку они обладают уникальными структурными, спектральными и фотофизическими свойствами [1,2]. В силу специфической планарной структуры молекулы гетеро[8]циркуленов могут быть использованы в качестве элементарных фрагментов для построения наноструктур наподобие графена, фуллеренов [2]. При этом молекулы гетеро[8]циркуленов в основном люминесцируют в фиолетовой, синей областях оптического электромагнитного спектра, что делает их перспективными в области создания органических светодиодов. В свою очередь, молекулы порфириноидов распространены в природе и задействованы в процессе фотосинтеза, дыхательных процессах живых организмах, а также используются в технологии создания сенсоров, химическом катализе, в различных приложениях нанотехнологии [1]. Основную роль в разработке конкретных оптических или нано-устройств на базе рассматриваемых молекул играет знание их структурных, спектральных и фотофизических свойств [3].

Соотношение между вероятностями (константы скорости) излучательных и безызлучательных деактивационных процессов возбужденной электронной энергии позволяет характеризовать люминесцентные свойства молекул. В тоже время знание электронных и структурных свойств данных молекул, таких как к-электронная делокализация, индекс ароматичности, позволяет оценить их стабильность и магнитные свойства [4]. Таким образом, знание рассматриваемых свойств молекул и связей между ними позволяет решать практические задачи с целью создания тех или иных устройств.

Степень разработанности темы исследования

Анализ литературных данных к моменту постановки научной задачи, которая решается в данной работе, показал, что

- несмотря на развитие теории квантово-химических методов и в целом теоретических моделей вычисления характеристик оптических свойств молекул, адекватного и универсального алгоритма для оценки констант скоростей электронных переходов органических и металлорганических соединений на основе неэмпирических методов квантовой химии фактически нет;

- в научной литературе фактически отсутствует теоретическое и отчасти экспериментальное знание фотофизических констант скоростей безызлучательных электронных переходов для гетеро[8]циркуленов;

- системное исследование связей между структурными, электронными, магнитными свойствами молекул гетеро[8]циркуленов с их спектроскопическими свойствами отсутствует;

- отсутствует последовательный анализ роли влияния магнитного поля на спектроскопические и фотофизические свойства антиароматических молекул порфириноидов;

- в целом исследование связи между физическими, спектроскопическими свойствами и химическим понятием «ароматичность» в полной мере отсутствует для антиароматических порфириноидов и гетеро[8]циркуленов.

Перечисленные выше нерешенные задачи и проблемы электронной спектроскопии, фотофизики и в целом молекулярной физики, а также их практическая значимость и новые алгоритмы их решения составляют и определяют актуальность исследований настоящей диссертационной работы.

Цель диссертационной работы

Целью работы является разработка новых алгоритмов решения на базе квантово-химических методов и их использование для исследования фотофизических, спектроскопических, электронных и магнитных свойств макрогетероцикличесих соединений для задач органической электроники, молекулярной физики, фотохимии и фотофизики.

Задачи диссертационной работы

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

1. Исследовать и апробировать современные квантово-химические методы с целью их выбора для построения алгоритмов и моделей вычисления фотофизических констант скоростей электронных переходов, индекса ароматичности, п-электронной делокализации электронной структуры молекул.

2. Разработать алгоритм для вычисления констант скоростей электронных переходов, характеристик люминесценции органических и металлорганических соединений из первых принципов.

3. Разработать алгоритм для исследования делокализации п-электронов, магнитных свойств, индекса ароматичности макрогетероциклических молекул на основе квантово-химических методов.

4. На основе разработанных теоретических алгоритмов исследовать и объяснить связь между характеристиками ароматичности молекул и их магнитными, спектроскопическими свойствами.

Методология и методы исследования

Методами исследования являлись методы квантовой химии, такие как теория функционала плотности, ab initio формализм теории связанных кластеров, конфигурационного разложения, теории Биксона-Джортнера, Плотникова для оценки констант скоростей электронных переходов в силу того, что они позволяют строить теоретические модели, проводить расчеты для оценки различных физико-химических свойств молекулярных систем. Благодаря этому можно предсказывать свойства молекул и веществ, предварительно их не синтезируя.

Положения, выносимые на защиту

1. Константы скорости внутренней и интеркомбинационной конверсий корректно вычисляются в модели Биксона-Джортнера в Герцберг-Теллеровском приближении. При этом, в качестве аппроксимации в пределах одного порядка вычисления константы скорости интеркомбинационной конверсии с одноэлектронным оператором спин-орбитального взаимодействия и константы

скорости внутренней конверсии в приближении Франка - Кондона корректны, если фактор Хуанга - Риса хотя бы для одного нормального колебания с частотой от 1000 до 3000 см-1 более 0,1.

2. Основным каналом деактивации возбужденной электронной энергии первого синглетного возбужденного электронного состояния тетраокса[8]циркулена является внутренняя конверсия, а для бензоаннелированных гетеро[8]циркуленов - интеркомбинационная конверсия.

3. Наличие электронного перехода с энергией 0,9-1,6 Эв и с магнитно дипольным моментом перехода > 5,0 Бор в порфириноидах с закрытой электронной оболочкой обуславливает:

- антиароматичность;

- парамагнетизм во внешнем магнитном поле

- появление паратропического тока (> 10 нА/Т) во внешнем магнитном поле с величиной магнитной индукции до 1,5 Тл;

- величину константы интеркомбинационной конверсии между первым возбужденным электронным триплетным состоянием и основным синглетным порядка 107 б-1.

4. Нейтральные гетеро[8]циркулены являются неароматичными, их дикатионные формы антиароматичны или ароматичны, а дианионные формы ароматичны.

5. В гетеро[8]циркуленах положение сильно разрешенного (15,0 Бор) магнитно-дипольного электронного перехода в инфракрасной области

электромагнитного спектра обуславливает их антиароматичность, в видимой области - их неароматичность, а в ультрафиолетовой области - их ароматичность.

6. Зависимость магнитной восприимчивости от магнитно-индуцированного тока для порфириноидов является квазилинейной.

7. Вердазильные радикалы являются неароматичными, их анионные формы антиароматичны, а катионные формы ароматичны.

8. Основным каналом тушения флуоресценции для молекул АЦ3, и 1г(рру)3 является интеркомбинационная конверсия, а для Zn(DFP-SAMQ)2 -внутренняя конверсия.

Научная новизна

1. Впервые показано, как специфическая электронная структура ароматических, антиароматических и неароматических молекул определяет их спектроскопические, магнитные свойства.

2. Впервые разработан и имплементирован универсальный алгоритм вычисления констант скоростей электронных переходов для органических и металлорганических соединений из первых принципов.

3. Впервые разработан алгоритм вычисления магнитно-индуцированных токов для сильно антиароматических молекул в рамках теории функционала плотности.

4. Впервые полным образом изучены фотофизические свойства гетеро[8]циркуленов.

Достоверность результатов

Полученные в работе научные результаты и выводы полностью согласуются с современными теоретическими представлениями в электронной спектроскопии, молекулярной физике, квантовой химии, подтверждаются согласием с имеющимися в литературе и измеренными значениями квантовых выходов флуоресценции, фосфоресценции, временами жизни синглетных и триплетных

электронных состояний, с экспериментальными и расчетными спектрами ПМР-спектроскопии, детектированию магнитно-индуцированной плотности тока, поведением молекул в химических реакциях:

- рассчитанные энергии синглетных электронных уровней методом XMC-QDPT2 порфириноидов и гетеро[8]циркуленов согласуются с экспериментальными значениями с точностью до 5-10 %;

- вычисленные значения квантовых выходов флуоресценции порфириноидов и гетеро[8]циркуленов с использованием разработанного фотофизического алгоритма согласуются с их экспериментальными значениями с точностью до одного порядка;

- рассчитанные тензоры магнитного ядерного экранирования, химических сдвигов для порфириноидов и гетеро[8]циркуленов методом теории функционала плотности с функционалом BHLYP, методом теории возмущений Меллера -Плессета второго порядка согласуются с их экспериментальными значениями с точностью до одного порядка;

- экспериментально показано, что сильно антиароматические порфириноиды являются парамагнитными [5].

Теоретическая и практическая значимость

Теоретическая значимость полученных результатов состоит в том, что:

1. Разработанный алгоритм для расчета фотофизических констант скоростей электронных переходов использует высокоточные методы квантовой химии для вычисления матричных элементов оператора неадиабатичности и спин-орбитального взаимодействия без экспериментальных подгоночных коэффициентов. Кроме того, в рамках данного алгоритма явно вычисляются все колебательные интегралы, которые необходимы для вычислений констант скоростей электронных переходов. Благодаря этому можно вычислять фотофизические константы характеристики переходов для любых молекул в адиабатическом приближении, причем в рамках приближений Франка -Кондона и Герцберг - Теллера.

2. Связь между электронной природой, спектроскопией и ароматичностью молекул порфириноидов и гетеро[8]циркуленов является важным вкладом в область электронной спектроскопии молекул.

Практическая значимость полученных результатов состоит в том, что развитый алгоритм для расчета констант скоростей электронных переходов позволяет предсказывать люминесцентные и фотофизические свойства органических и металлорганических молекул. Это позволяет решать практические задачи в области оптики и спектроскопии, предварительно не синтезируя вещества. На основе данного алгоритма создана вычислительная программа «RATES» - государственное свидетельство №2018665396 на языке Питон 2.7. Парамагнитные молекулы с закрытой электронной оболочкой достаточно редки и востребованы в различных областях магнетооптики, а также в технологии создания веществ с хорошей электрической проводимостью. Таким образом, найденные парамагнитные молекулы порфириноидов в настоящей работе могут быть востребованы в рассматриваемых областях.

Результаты работы могут быть использованы в организациях, занимающихся исследованиями в области физики молекул, технологии создания лазеров, светоизлучающих диодов, фотодинамической терапии, магнетооптики.

Связь с плановыми работами

Работа выполнялась в рамках государственной поддержки ведущих университетов Российской Федерации в целях повышения их конкурентной способности среди ведущих мировых научно-образовательных центров: «Электронная структура и радиационные свойства молекул в инфракрасном и видимом диапазонах» (01.01.2015 - 31.12.2016), «Квантовая механика молекул и радиационные процессы» (01.01.2014 - 31.12.2014) и гранта Российского научного фонда №17-73-20012 «Новые электролюминесцентные материалы для создания высокоэффективных органических светодиодов (OLEDs)».

Апробация работы

Основные результаты диссертационной работы докладывались на следующих конференциях и симпозиумах: International Symposium «Spin

Chemistry and Beyond» (Stockholm, Sweden, 2013); The Fourth Moscow Solar System Symposium (4M-S3) (Москва, 2013); всероссийский ежегодный семинар по экспериментальной минералогии, петрологии и геохимии (Москва, 2014); Workshop on MAGnetically Induced Currents in molecules (Hanko, Finland, 2013); XVIII Symposium and School on High Resolution Molecular Spectroscopy HighRus-2015 (Томск, 2015); XII Международная конференция «Импульсные лазеры на переходах атомов и молекул» (Томск, 2015); 2-ая Всероссийская конференция по астробиологии «Жизнь во Вселенной: физические, химические и биологические аспекты» (Москва, 2016); XXIII Международный симпозиум «Оптика атмосферы и океана. Физика атмосферы» (Иркутск, 2017); XIII Международная конференция по импульсным лазерам и применениям лазеров AMPL-2017 (Томск, 2017); XXIV International Symposium «Atmospheric and Ocean Optics. Atmospheric Physics» (Томск, 2018); 3rd Workshop on MAGnetically Induced Currents in molecules «MAGIC-2018» (Kragujevac, Serbia, 2018); 34th Winter School in Theoretical Chemistry 2018 (Helsinki, Finland, 2018); Symposium between University of Helsinki and University of Copenhagen «CopenHel» (Copenhagen, Denmark, 2019), The XIX Symposium on High Resolution Molecular Spectroscopy (Nizhny Novgorod, 2019).

Публикации

Материалы диссертации в полном объеме опубликованы в 47 работах, в том числе 43 статьях в рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК для публикации научных результатов диссертаций.

Личный вклад автора

При получении результатов настоящей работы вклад автора является определяющим и выражается в постановке решаемых задач, разработке методов, проведении непосредственных расчетов, обсуждении и интерпретации полученных в ходе исследования результатов. При творческом участии В. Н. Черепанова были апробированы формулы расчеты констант скоростей электронных переходов в рамках модели Биксона - Джортнера - Плотникова -Коноплева в приближении Франка - Кондона и получено их расширение

в Герцберг - Теллеровском приближении. Совместно с коллективом из Университета Хельсинки в лице профессора Даге Сундхольма, исследователя Хайки Флигл были исследованы серии молекул порфириноидов и разработан алгоритм расчета сильно антиароматических молекул. При непосредственном участии профессора Б. Ф. Минаева, Г. В. Барышникова из Королевского технологического университета Стокгольма была поставлена задача об исследовании ароматичности и фотофизических свойств молекул гетеро[8]циркуленов. При этом следует отметить, что все расчеты фотофизики, ароматичности данных молекул были проведены непосредственно автором. Совместно с профессором Т. Н. Копыловой, доцентом Р. М. Гадировым Томского государственного университета были теоретически и экспериментально исследованы органические красители, металлорганические соединения, актуальные в области создания лазерных красителей, органических светодиодов (OLED). При этом все теоретические расчеты проведены непосредственно автором. Совместно с группой из Университета Буффало (США) в лице профессора П. Прассада, профессора Г. Чена и профессора Х. Огрена из Королевского технологического университета Стокгольма была поставлена задача об увеличении эффективности свечения апконверсных наночастиц, которые используются в биовизуализации за счет безызлучательного переноса энергии с ароматических красителей. С научной группой из Томского политехнического университета в лице кандидата химических наук П. С. Постникова, доктора химических наук М. Е. Трусовой и доктора химических наук, профессора М. С. Юсупова были исследованы спектроскопические и ароматические свойства молекул 3-нитроформазанов и вердазильных радикалов.

Структура и объем работы

Диссертация состоит из введения, шести глав, заключения, списка сокращений и условных обозначений и списка литературы, включающего 282 наименования. Полный объем диссертации - 230 страниц. Диссертация содержит 55 рисунков и 38 таблиц.

Во введении обоснована актуальность темы диссертации, сформулированы цели и задачи исследований, изложена структура и краткое содержание работы, перечислены выносимые на защиту положения.

В первой главе приведен обзор, который содержит сведения о развитии понятия «ароматичность» в физике и химии. Главным образом уделено внимание магнитному критерию, так как он является основным и общепризнанным для определения ароматичности. Отмечается вклад автора в построения алгоритма для исследования антиароматических молекул. Подробно рассмотрена схема вычисления магнитно индуцированных токов в молекулах.

Вторая глава посвящена развитию теории расчета спектроскопических и фотофизических свойств молекул. Описывается фотофизический алгоритм, предложенный автором для расчета констант скоростей электронных переходов из первых принципов.

В третьей главе рассмотрены исследования, проведенные автором в области ароматичности и фотофизики порфириноидов.

В четвертой главе рассмотрены исследования, проведенные автором в области ароматичности и фотофизики гетеро[8]циркуленов.

В пятой главе рассмотрены фотофизические и спектроскопические свойства молекул, актуальных в области технологии светоизлучающих диодов, лазерах на красителях, а также в различных приложениях нанотехнологии, полученных автором

В шестой главе рассмотрены спектральные и фотофизические характеристики ароматических молекул и апконверсных наночастиц, используемых в биовизуализации.

В заключении представлены основные заключения и выводы работы.

Глава 1 Теория ароматичности. Экспериментальные и теоретические

методы

В данной главе приводится краткий исторический обзор развития концепции ароматичности, а также дается обзор экспериментальных и теоретических методов, используемых для исследования ароматических свойств молекул. В последнем параграфе отмечается вклад автора в разработку алгоритмов исследования антиароматических молекул.

1.1 Развитие концепции ароматичности в химии и физике

В начале 19 века термин «ароматичность» был введен для органических молекул с приятным запахом. Но вскоре позже был применен к классу молекул, которые отличались от алифатических молекул специфическими химическими свойствами. Главным образом речь шла о молекуле бензола. С тех времен термин «ароматичность» ассоциируется именно с молекулой бензола. Впоследствии были сделаны многие попытки объяснить необычное химическое поведение и стабильность данной молекулы в рамках теории химических связей и представлений классической физики [6]. Класс молекул с ароматическими свойствами расширялся, и со временем были выделены некоторые их общие свойства. В этой связи было достигнуто понимание, что ароматичность тесно связана с энергетической стабилизацией, эквивалентностью длин связей, склонностью к реакциям замещения, а не присоединения [6, 7]. С развитием квантовой механики термин «ароматичность» и ароматические свойства молекул были рассмотрены в рамках теории молекулярных орбиталей (МО) немецким физиком и химиком Эрихом Хюккелем в 1931 году [8, 9]. Им был сформирован знаменитый критерий ароматичности:

1. молекула должна быть цикличной,

2. молекула должна быть плоской,

3. молекула должна быть полностью сопряженной ф-орбитали каждого атома лежат в кольце),

4. молекула должна иметь 4п+2 п-электронов, где п = 0 или есть натуральное число.

Четвертое правило основано на том, что молекула будет более стабильна, если все связующие МО заполнены электронными парами. В этой связи число 2 указывает на то, что два электрона заполняют энергетически нижнюю МО, а 4п-электроны энергетически верхние МО. В случае молекулы бензола каждый атом углерода имеет sp2-гибридизацию атомных орбиталей (АО) и по одной pz-АО. Таким образом, имеется 6п-электронов и поэтому бензол удовлетворяет правилу Хюккеля. Молекулы, которые не удовлетворяют отмеченному критерию, называются неароматическими.

В 1967 году Р. Бреслоу был также веден термин «антиароматичность», описывающий ситуацию, когда делокализация п-электронов приводит к дестабилизации [10, 11]. Для таких молекул можно также сформировать критерий антиароматичности на основе правил Хюккеля:

1. молекула должна быть цикличной,

2. молекула должна быть плоской,

3. молекула должна быть полностью сопряженной ф-орбитали каждого атома лежат в кольце),

4. молекула должна иметь 4п п-электронов, где п - 0 или натуральное число.

Наиболее простой антиароматической молекулой является молекула

циклобутадиена, у которой 4п-электрона.

Таким образом, циклические молекулы можно разделить на три вида: ароматические, неароматические и антиароматические.

Следует отметить, что правила Хюккеля выполняются в основном для простых макроциклических систем, таких как бензол, тиофен [12]. Но уже при рассмотрении ароматичности молекул с сопряженными кольцами (таких как пирен) дают неверное описание [12]. Это связано с тем, что в сложных

макрогетероциклических системах делокализация п-электронной плотности может быть достаточно необычной.

Следующим этапом развития в теории ароматичности был вклад Дж. Попла [13, 14]. В 1950-х годах он предположил, что во внешнем магнитном поле в ароматических молекулах будут индуцироваться магнитные токи, величина которых зависит от степени делокализации п-электронов. Обычно принимается, что с этого времени возник так называемый магнитный критерий ароматичности. С этого же времени развиваются экспериментальные и теоретические методы оценки ароматичности макроциклических молекул [6, 12]. В настоящее время магнитный критерий ароматичности большинством ученых мирового сообщества признается основным в силу того, что он основан на физической концепции о магнитно индуцированных токах [15]. Такие токи влияют на химические сдвиги протонов, измеряемых в ПМР спектрах. В ароматических молекулах они уменьшают внешнее магнитное поле, поэтому химические сдвиги «внешних» протонов уменьшаются, в то время как внутренних увеличиваются [13, 14]. Такие токи называются диатропическими и ароматические молекулы в основном являются диамагнитными. Наоборот, в антиароматических молекулах индуцируются так называемые паратропические магнитные токи, обусловленные состояниями электронов в возбужденных электронных состояниях [10, 11, 16]. Они приводят к противоположному эффекту.

С 1950-х годов и по настоящее время было создано множество правил определения ароматичности на основе магнитного критерия [16]. В таблице 1.1, приведена краткая характеристика развития понимания термина ароматичности и его связи с физическими и химическими свойствами молекул.

Таблица 1.1 - История развития теории ароматичности

Годы Теории, концепции

До 1825 Ароматичность в качестве запаха вещества

До 1865 Полиуглеводороды, обсуждение стабильности, не смотря на ненасыщенность

1865 Структура бензола (Кёкуле) [17-19]

1866 Обсуждение реакций замещения и присоединения (Эрленмейер) [20]

Окончание таблицы 1.1

1910 Ароматические соединения, обсуждение диамагнетизма (Паскаль) [21]

1925 Электронный секстет и гетероароматичность (Армит-Робинсон) [22]

1931 Правила Хюккеля (Хюккель) [8, 9]

1936 Теория кольцевых токов, циркуляция свободных токов в бензольном кольце (Паулинг) [23]

1937 Диамагнетизм по Лондону, обсуждение вклада п-электронов в диамагнетизм [24]

1956 Магнитно индуцированные плотности тока и их влияния на химические сдвиги (Попл) [13, 14]

1970 Анизоторопия магнитной восприимчивости (Флигайр) [25]

1980 Квантово-химические вычисления магнитных свойств: химические сдвиги, магнитная восприимчивость и тд. (Кутцельник) [26]

В настоящее время (2019 г.) принят следующий критерий ароматичности, в котором главную роль, конечно, играет магнитная часть [12]:

«Ароматичность - это проявление делокализации электронов в замкнутых контурах, либо в двух, либо в трех измерениях. Это приводит к снижению энергии, к необычным химическим и физическим свойствам, которые включают себя выравнивание длин связей, необычную реактивность и характерные спектроскопические особенности. Так как ароматичность связана с индуцированным кольцом током, то магнитные свойства особенно важны для его выявления и оценки».

В заключение данного параграфа необходимо отметить, что в настоящее время ароматичность и антиароматичность связаны именно с п-электронной делокализацией в молекулах. При этом однозначной корреляции между стабильностью и ароматичностью нет. К примеру, недавно были синтезированы сильно антиароматичные молекулы изофлоринов, которые стабильны даже в воздушной атмосфере [27]. Наоборот, некоторые дважды заряженные формы гетеро[8]циркуленов являются нестабильными, хотя при этом являются ароматическими молекулами [28]. Обычно в этой связи некоторые химики говорят о том, что концепция «ароматичности» до сих пор до конца не понята

[12]. И здесь необходимы дальнейшие исследования. В целом, как было отмечено в одном из последних обзоров по ароматичности, ароматические молекулы являются в большинстве случаев более стабильными, чем антиароматические молекулы [29]. При этом неароматические макроциклические молекулы в большинстве своем являются менее стабильными, чем ароматические и антиароматические. Однако, необходимо еще раз подчеркнуть, что строгой корреляции нет.

Рассмотрим в следующем параграфе, какие экспериментальные и теоретические методы используются в настоящее время для характеристики ароматичности, в том числе не только в качественном, но и в количественном смысле.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Валиев Рашид Ринатович, 2020 год

Список литературы

1. Almedia-Marerro V. Porphyrinoid biohybrid materials as an emerging toolbox for biomedical light management / V. Almedia-Marerro, E. Winckel, E. Anya-Plaza, T. Torres, A. Escosura // Chemical Society Reviews. - 2018. - Vol. 47, № 19. -P. 7369-7400.

2. Baryshnikov G. V. Electronic structure, aromaticity and spectra of hetero[8]circulenes / G. V. Baryshnikov, B. F. Minaev, V. A. Minaeva // Russian Chemical Reviews. - 2015. - Vol. 85, № 5. - P. 455.

3. Penfold T. J. Spin-Vibronic Mechanism for Intersystem Crossing / T. J. Penfold, E. Gindensperger, C. Daniel, C. M. Marian // Chemical Reviews. -2018. - Vol. 118, № 15. - P. 6975-7025.

4. Fliegl H. The gauge including magnetically induced current method / H. Fliegl, S. Taubert, O. Lehtonen, D. Sundholm // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2011. - Vol. 13, is. 46. - P. 20500-20518.

5. Peeks M. D. Aromatic and antiaromatic ring currents in a molecular nanoring / M. D. Peeks, T. D. Claridge, H. L. Anderson // Nature. - 2017. - Vol. 541. - P. 200-203.

6. Schleyer P. R. What is aromaticity? / P. R. Schleyer, H. Jiao // Pure and Applied Chemistry. - 1996. - Vol. 68, № 2. - P. 209-218.

7. Nazario M. Challenges in aromaticity: 150 years after Kekulé's benzene / M. Nazario, T. S. Lawrence // Chemical Society Reviews. - 2015. - Vol. 44. -P. 6397-6400.

8. Huckel E. Quanstentheoretische Beitrage zum Benzolproblem / E. Huckel // Zeitschrift fur Physik. - 1931. - Vol. 72. - P. 310-337.

9. Huckel E. Quanstentheoretische Beitrage zum Benzolproblem / E. Huckel // Zeitschrift fur Physik. - 1931. - Vol. 70. - P. 204-286.

10. Breslow R. Antiaromaticity / R. Breslow // Accounts of Chemical Research. -1973. -Vol. 6, № 12. - P. 393-398.

11. Breslow R. Novel Aromatic and Antiaromatic Systems / R. Breslow // The Chemical Record. - 2014. - Vol. 14, № 6. - P. 1174-1182.

12. Chen Z. Nucleus-Independent Chemical Shifts (NICS) as an Aromaticity Criterion / Z. Chen, C. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. Schleyer // Chemical Reviews. - 2005. - Vol. 105. - P. 3842-3888.

13. Pople J. A. Proton Magnetic Resonance of Hydrocarbons / J. A. Pople // The Journal of Chemical Physics. - 1956. - Vol. 24, is. 5. - P.1111.

14. Pople J. A. Molecular orbital theory of aromatic ring currents / J. A. Pople // Molecular Physics. - 1957. - Vol. 1. - P. 175-180.

15. Gomes J. A. N. F. Aromaticity and Ring Currents / J. A. N. F. Gomes, R. B. Mallion // Chemical Reviews. - 2001. - Vol. 101. - P. 1349-1383.

16. Gershoni-Poranne R. Magnetic criteria of aromaticity / R. Gershoni-Poranne, A. Stanger // Chemical Society Reviews. - 2015. - Vol. 44. - P. 6597-6615.

17. Kekule A. Sur la constitution des substances aromatiques / A. Kekule // Bulletin de la Société Chimique de Paris. - 1866. - Vol. 3. - P. 98-110.

18. Kekule A. Untersuchungen uber aromatische Verbindungen / A. Kekule // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1866. - Vol. 137. - P. 129-196.

19. Kekule A. Lehrbuch Der Organischen Chemie / A. Kekule. - Erlangen: Vlg. von Ferdinand Enke, 1866. - 488 p.

20. Erlenmeyer E. Studien uber die s. g. aromatischen Sauren / E. Erlenmeyer // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1866. - Vol. 137. - P. 327-359.

21. Pascal P. Magnetochemical researches / P. Pascal // Annales de Chimie et de Physique. - 1910. - Vol. 19. - P. 5-70.

22. Armit J. W. CCXI.-Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases / J. W. Armit, R. Robinson // Journal of the Chemical Society, Transactions. - 1925. - Vol. 127. - P. 1604-1618.

23. Pauling L. The Diamagnetic Anisotropy of Aromatic Molecules / L. Pauling // The Journal of Chemical Physics. - 1936. - Vol. 4. - P. 673-677.

24. London F. Quantum theory of interatomic currents in aromatic compounds / F. London // Journal de Physique et Le Radium. - 1933. - Vol. 8. - P. 397-409.

25. Flygare W. H. Molecular Zeeman Effect of Cyclopentadiene and Isoprene and Comparison of the Magnetic Susceptibility Anisotropies / W. H. Flygare,

R. C. Benson // Journal of the American Chemical Society. - 1970. - Vol. 92, № 26. -P. 7523-7529.

26. Kutzelnigg W. Theory of Magnetic Susceptibilities and NMR Chemical Shifts in Terms of Localized Quantities / W. Kutzelnigg // Israel Journal of Chemistry. - 1980. - Vol. 19. - P. 193-200.

27. Reddy J. S. Planar Meso Pentafluorophenyl Core Modified Isophlorins / J. S. Reddy, V. G. Anand // Journal of the American Chemical Society. - 2008. -Vol. 130. - P. 3718-3719.

28. Hensel T. Synthesis of Heterocyclic [8]Circulenes and Related Structures / Hensel, N. Andersen, M. Plesner, M. Pittelkow // Synlett. - 2016. - Vol. 27. - P. 498-525.

29. Herges R. Topology in Chemistry: Designing Mobius Molecules / R. Herges // Chemical Reviews. - 2006. - Vol. 106, № 6. - P. 4820-4842.

30. Goff H. M. Carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy of water-soluble porphyrins and metalloporphyrins / H. M. Goff // Bioinorganic Chemistry. - 1978. - Vol. 9, № 1. - P. 61-79.

31. Gouterman M. Spectra of porphyrins / M. Gouterman // Journal of Molecular Spectroscopy. - 1961. - Vol. 6. - P. 138-163.

32. Kobayashi N. Applications of magnetic circular dichroism spectroscopy to porphyrins and phthalocyanines / N. Kobayashi, K. Nakaia // Chemical Communications. - 2007. - Is. 40. - P. 4077-4092.

33. Macquet J. P. X-ray photoelectron spectroscopy of porphyrins / J. P. Macquet, M. M. Millard, T. Theophanides // Journal of the American Chemical Society. - 1978. - Vol. 100, № 15. - P. 4741-4746.

34. Lu H. Optically Active Porphyrin and Phthalocyanine Systems / H. Lu, N. Kobayashi // Chemical Reviews. - 2016. - Vol. 116. - P. 6184-6261.

35. Lee H. Nonlinear Optical (NLO) Properties of the Octupolar Molecule: Structure-Function Relationships and Solvent Effects / H. Lee, S.-Y. An, C. Minhaeng // The Journal of Physical Chemistry B. - 1999. - Vol. 103, № 24. -P. 4992-4996.

36. Esipova T. V. Two-Photon Absorbing Phosphorescent Metalloporphyrins: Effects of n-Extension and Peripheral Substitution / T. V. Esipova, H. J. Rivera-Jacquez, B. Weber, A. Masunov, S. Vinogradov // Journal of the American Chemical Society. - 2016. - Vol. 138, № 48. - P. 15648-15662.

37. Fang Y. Electrochemistry of Corroles in Nonaqueous Media / Y. Fang, Z. Ou, K. M. Kadish // Chemical Reviews. - 2016. - Vol. 117, № 4. - P. 3377-3419.

38. D'Souza, F. Recent advances in the electrochemistry of porphyrins and phthalocyanines / F. D'Souza // Journal of Porphyrins Phthalocyanines. - 2002. -Vol. 6, № 4. - P. 285-288.

39. Valiev R. R. Closed-shell paramagnetic porphyrinoids / R. R. Valiev, H. Fliegl, D. Sundholm // Chemical Communications. - 2017. - Vol. 53, is. 71. - P. 98669869.

40. Lim J. M. The photophysical properties of expanded porphyrins: relationship between aromaticity, molecular geometry and non-linear optical properties / J. M. Lim, Z. S. Yoon, J. Y. Shin, K. S. Kim, M. C. Yoon, D. Kim // Chemical Communications. -2008. - Is. 3. - P. 261-273.

41. Cho S. Defining spectroscopic features of heteroannulenic antiaromatic porphyrinoids / S. Cho, Z. S. Yoon, K. S. Kim, M. C. Yoon, D. G. Cho, J. L. Sessler, D. Kim // The Journal of Physical Chemistry Letters. - 2010. - Vol. 1, № 6. - P. 895-900.

42. Mori S. Aromatic and Antiaromatic Gold (III) Hexaphyrins with Multiple Gold-Carbon Bonds / S. Mori, A. Osuka // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - Vol. 127, № 22. - P. 8030-8031.

43. Ito T. Gram-Scale Synthesis of Nickel (II) Norcorrole: The Smallest Antiaromatic Porphyrinoid / T. Ito, Y. Hayashi, S. Shimizu, J.-Y. Shin, N. Kobayashi, H. Shinokubo // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. - Vol. 51, is. 34. -P. 8542-8545.

44. Krygowski T. M. Crystallographic studies of inter- and intramolecular interactions reflected in aromatic character of .pi.-electron systems / T. M. Krygowski // Journal of Chemical Information and Computer Sciences. - 1993. - Vol. 33, № 1. -P. 70-78.

45. Fliegl H. Theoretical studies as a tool for understanding the aromatic character of porphyrinoid compounds / H. Fliegl, R. R. Valiev, F. Pichierri, D. Sundholm // Spectroscopic Properties of Inorganic and Organometallic Compounds. - 2018. - Vol. 14. - P. 1-42.

46. Herges R. Delocalization of Electrons in Molecules / R. Herges, D. Geuenich //The Journal of Physical Chemistry A. - 2001. - Vol. 105, is. 13. -P. 3214-3220.

47. Geuenich D. Anisotropy of the Induced Current Density (ACID), a General Method to Quantify and Visualize Electronic Delocalization / D. Geuenich, K. Hess, F. Kohler, R. Herges // Chemical Reviews. - 2005. - Vol. 105, № 10. - P. 3758-3772.

48. Schleyer P. R. Nucleus-Independent Chemical Shifts: a Simple and Efficient Aromaticity Probe / P. R. Schleyer, C. Maerker, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes // Journal of the American Chemical Society. - 1996. - Vol. 118. - P. 6317-6318.

49. Du D. Evaluating Shielding-Based Ring-Current Models by Using the Gauge-Including Magnetically Induced Current Method / D. Du, D. Sundholm, H. Fliegl // Journal of the Chinese Chemical Society. - 2016. - Vol. 63, is. 26. -P. 93-100.

50. Sundholm D. Calculations of magnetically induced current densities: theory and applications / D. Sundholm, H. Fliegl, R. J. Berger // Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science. - 2016. - Vol. 6, is. 6. - P. 639-678.

51. Gaussian Inc. Expanding the limits of computational chemistry. - Электрон. дан. - [Б. м.], [б. г.]. - URL: http://www.gaussian.com (дата обращения: 15.11.2018).

52. TURBOMOLE GmbH. - Электрон. дан. - [Б. м.], [б. г.]. - URL: http://www.turbomole.com (дата обращения: 15.11.2018).

53. Dalton and LSDalton. Two powerful molecular electronic structure programs. - Электрон. дан. - [Б. м.], [б. г.]. - URL: http://daltonprogram.org (дата обращения: 15.11.2018).

54. CFOUR. - Электрон. дан. - [Б. м.], [б. г.]. - URL: http://www.cfour.de (дата обращения: 15.11.2018).

55. Fowler P. W. Investigating the Threshold of Aromaticity and Antiaromaticity by Variation of Nuclear Charge / P. W. Fowler, D. E. Bean, M. Seed // The Journal of Physical Chemistry A. - 2010. - Vol. 114, is. 39. - P. 10742-10749.

56. Valiev R. R. Computational studies of aromatic and photophysical properties of expanded porphyrins / R. R. Valiev, I. Benkyi, Yu. V. Konyshev, H. Fliegl, D. Sundholm // Journal of Physical Chemistry A. - 2018. - Vol. 122, is. 20. -P. 4756-4767.

57. Valiev R. R. Relations between the aromaticity and magnetic dipole transitions in the electronic spectra of hetero[8]circulenes / R. R. Valiev, G. V. Baryshnikov, D. Sundholm // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2018. -Vol. 20, is. 48. - P. 30239-30246.

58. Atkins P. W. Molecular Quantum Mechanics / P. W. Atkins, R. S. Friedman. - New York, USA: Oxford University Press Inc., 1997. - 560 p.

59. Schaefer III H. F. A history of ab initio computational quantum chemistry: 1950-1960 / H. F. Schaefer III // Tetrahedron Computer Methodology. - 1988. - Vol. 1, № 2. - P. 97-102.

60. Casida M. Progress in Time-Dependent Density-Functional Theory / M. Casida, M. Huix-Rotllant // Annual Review of Physical Chemistry. - 2012. -Vol. 63. - P. 287-323.

61. Helgaker T. Molecular Electronic-Structure Theory / T. Helgaker, P. Jorgensen, J. Olsen. - Chichester, England: Wiley, 2014. - 944 p.

62. Hedegard E. D. Relativistic Polarizable Embedding / E. D. Hedegard, R. Bust, J. Kongsted, J. M. H. Olsen, H. J. A. Jensen // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2017. - Vol. 13, № 6. - P. 2870-2880.

63. DIRAC: Program for Atomic and Molecular Direct Iterative Relativistic All-electron Calculations. - Электрон. дан. - [Б. м.], [б. г.]. - URL: http://www.diracprogram.org (дата обращения: 15.11.2018).

64. Brilliantly Advanced General Electronic-structure Library. - Электрон. дан. -[Б. м.], [б. г.]. - URL: https://nubakery.org (дата обращения: 15.11.2018).

65. Tellgren E. First-order excited state properties in the four-component Hartree-Fock approximation: the excited state electric dipole moments in CsAg and CsAu / E. Tellgren // The Journal of Chemical Physics. - 2007. - Vol. 126, is. 6. - P. 064313.

66. Roos B. O. Multiconfigurational Quantum Chemistry / B. O. Roos, R. Lindh, P. A. Malmqvist, V. Veryazov, P. O. Widmark - Hoboken, New Jersey, USA: Wiley, 2016. - 230 p.

67. Penfold T. J. Spin-Vibronic Mechanism for Intersystem Crossing / T. J. Penfold, E. Gindensperger, C. Daniel, C. M. Marian // Chemical Reviews. -2018. - Vol. 118, № 15. - P. 6975-7025.

68. Yanai T. A new hybrid exchange-correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP) / T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy // Chemical Physics Letters. - 2004. - Vol. 393, № 1-3. - P. 51-57.

69. Sears J. S. Communication: orbital instabilities and triplet states from time-dependent density functional theory and long-range corrected functional / J. S. Sears, T. Koerzdoerfer, C. R. Zhang, J. L. Bredas // The Journal of Chemical Physics. -2011. - Vol. 135. - P. 151103.

70. Valiev R. R. Computational studies of photophysical properties of porphin, tetraphenylporphyrin and tetrabenzoporphyrin / R. R. Valiev, V. N. Cherepanov, V. Y. Artyukhov, D. Sundholm // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2012. -Vol. 14. - P. 11508-11517.

71. Christiansen O. The second-order approximate coupled cluster singles and doubles model CC2 / O. Christiansen, H. Koch, P. Jorgensen // Chemical Physics Letters. - 1995. - Vol. 243, № 5-6. - P. 409-418.

72. Weigend F. RI-MP2: optimized auxiliary basis sets and demonstration of efficiency / F. Weigend M. Haser, H. Patzelt, R. Ahlrichs // Chemical Physics Letters. - 1998. - Vol. 294, № 1. - P. 143-152.

73. Andersson K. Second-order perturbation theory with a CASSCF reference function / K. Andersson, P. A. Malmqvist, B. O. Roos, A. J. Sadlej, K. Wolinski // The Journal of Physical Chemistry. - 1990. - Vol. 94. - P. 5483-5486.

74. Andersson K. Second-order perturbation theory with a complete active space self-consistent field reference function / K. Andersson, P. Malmqvist, B. O. Roos // The Journal of Chemical Physics. - 1992. - Vol. 96, is. 2. - P. 1218-1226.

75. Valiev R. R. The computational and experimental investigations of photophysical and spectroscopic properties of BF2 dipyrromethene complexes / R. R. Valiev, A. N. Sinelnikov, V. V. Aksenova, R. T. Kuznetsova, M. B. Berezin, A. S. Semeikin, V. N. Cherepanov // Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. - Vol. 117. - P. 323-329.

76. Lischka H. Multireference Approaches for Excited States of Molecules / H. Lischka, D. Nachtigallova, A. Aquino, P. Szalay, F. Plasser, F. Machado, M. Barbatti // Chemical Reviews. - 2018. - Vol. 118, № 15. - P. 7293-7361.

77. Angeli C. Introduction of n-electron valence states for multireference perturbation theory / C. Angeli, R. Cimiraglia // The Journal of Chemical Physics. -2001. - Vol. 114, is. 23. - P. 10252-10264.

78. Granovsky A. A. Extended multi-configuration quasi-degenerate perturbation theory: the new approach to multi-state multi-reference perturbation theory / A. A. Granovsky // The Journal of Chemical Physics. - 2011. - Vol. 134, is. 21. -P. 214113.

79. Molpro Quantum Chemistry Software. - Электрон. дан. - [Б. м.], [б. г.]. -URL: https://www.molpro.net (дата обращения: 15.11.2018).

80. Introduction to the Firefly. - Электрон. дан. - [Б. м.], [б. г.]. - URL: http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html (дата обращения: 15.11.2018).

81. Granovsky A. A. Communication: An efficient approach to compute state-specific nuclear gradients for a generic state-averaged multi-configuration self consistent field wavefunction / A. A. Granovsky // The Journal of Chemical Physics. -2015. - Vol. 143, is. 23. - P. 231101.

82. Valiev R. R. First-principles method for calculating the rate constants of internal-conversion and intersystem-crossing transitions / R. R. Valiev, V. N. Cherepanov, G. V. Baryshnikov, D. Sundholm // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2018. - Vol. 20, is. 9. - P. 6121-6133.

83. Nakano H. Quasidegenerate perturbation theory with multiconfigurational self-consistent-field reference functions / H. Nakano // The Journal of Chemical Physics. - 1993. - Vol. 99. - P. 7983-7992.

84. Nakano H. MCSCF reference quasidegenerate perturbation theory with Epstein—Nesbet partitioning / H. Nakano // Chemical Physics Letters. - 1993. -Vol. 207. - P. 372-378.

85. Romanova K. A. Ab Initio Study of Energy Transfer Pathways in Dinuclear Lanthanide Complex of Europium (III) and Terbium (III) Ions / K. A. Romanova, A. Y. Freidzon, A. A. Bagaturyants, Y. G. Galyametdinov // The Journal of Physical Chemistry A. - 2014. - Vol. 118, is. 47. - P. 11244-11252.

86. Rukin P. S. Vibronic Bandshape of Absorption Spectra of Dibenzoylmethanatoboron Difluoride Derivatives: Analysis Based on Ab Initio Calculations / P. S. Rukin, A. Y. Freidzon, A. V. Scherbinin, V. A. Sazhnikov, A. A. Bagaturyants, M. V. Alfimov // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2015. -Vol. 17, is. 26. - P. 16997-17006.

87. Marian Ch. M. Spin-orbit coupling and intersystem crossing in molecules / Ch. M. Marian // Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science. -2012. - Vol. 2, is. 2. - P. 187-203.

88. Валиев Р. Р. Ab initio исследование фосфоресценции гетеро[8]циркуленов / Р. Р. Валиев, Г. В. Барышников, В. Н. Черепанов, Д. Сундхольм // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2019. - Т. 62, № 3 (375). - С. 21-25.

89. Fedorov D. G. Spin-orbit coupling in molecules: Chemistry beyond the adiabatic approximation / D. G. Fedorov, S. Koseki, M. W. Schmidt, M. S. Gordon // International Reviews in Physical Chemistry. - 2010. - Vol. 22, № 3. - P. 551-592.

90. The General Atomic and Molecular Electronic Structure System (GAMESS) is a general ab initio quantum chemistry package. - Электрон. дан. - [Б. м.], [б. г.]. -URL: https://www.msg.chem.iastate.edu/gamess/ (дата обращения: 15.11.2018).

91. Valiev R. R. Photolysis of metal oxides as a source of atoms in planetary exospheres / R. R. Valiev, A. A. Berezhnoy, A. D. Sidorenko, B. S. Merzlikin, V. N. Cherepanov // Planetary and Space Science. - 2017. - Vol. 145. - P. 38-48.

92. Freidzon A. Ya. Ab initio calculation of energy levels of trivalent lanthanide ions / A. Ya. Freidzon, I. Ya. Kurbatov, V. I. Vovna // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2018. - Vol. 20, is. 21. - P. 14564-14577.

93. Send R. First-order nonadiabatic couplings from time-dependent hybrid density functional response theory: Consistent formalism, implementation, and performance / R. Send, F. Fruche // The Journal of Chemical Physics. - 2010. -Vol. 132, is. 4. - P. 044107.

94. Eckart C. Some Studies Concerning Rotating Axes and Polyatomic Molecules / C. Eckart // Physical Review. - 1935. - Vol. 47, is. 7. - P. 552-558.

95. Sayvetz A. The Kinetic Energy of Polyatomic Molecules / A. Sayvetz // The Journal of Chemical Physics. - 1939. - Vol. 7, is. 6. - P. 383-389.

96. Baiardi A. General Time Dependent Approach to Vibronic Spectroscopy Including Franck-Condon, Herzberg-Teller, and Duschinsky Effects / A. Baiardi, J. Bloino, V. Barone // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2013. - Vol. 9, № 9. - P. 4097-4115.

97. Franck J. Elementary processes of photochemical reactions / J. Franck, E. G. Dymond // Transactions of the Faraday Society. - 1926. - Vol. 21. - P. 536-542.

98. Duschinsky F. The importance of the electron spectrum in multi atomic molecules. Concerning the Franck-Condon principle / F. Duschinsky // Acta Physicochimica URSS. - 1937. - Vol. 7, № 4. - P. 510-551.

99. Santoro F. Effective method for the computation of optical spectra of large molecules at finite temperature including the Duschinsky and Herzberg-Teller effect: The Qx band of porphyrin as a case study / F. Santoro, A. Lami, R. Improta, J. Bloino, V. Barone // The Journal of Chemical Physics. - 2008. - Vol. 128, is. 22. - P. 224311.

100. Karaush N. N. DFT simulation of the heteroannelated octatetraenes vibronic spectra with the Franck-Condon and Herzberg-Teller approaches including Duschinsky

effect / N. N. Karaush, R. R. Valiev, G. V. Baryshnikov, B. F. Minaev, H. Agren // Chemical Physics. - 2015. - Vol. 459. - P. 65-71.

101. Jablonsky A. Efficiency of Anti-Stokes Fluorescence in Dyes / A. Jablonsky // Nature. - 1933. - Vol. 131. - P. 839-840.

102. Braslavsky S. E. Glossary of the term used in photochemistry 3rd edition (IUPAC Recommendations 2006) / S. E. Braslavsky // Pure and Applied Chemistry. -2007. - Vol. 79, № 3. - P. 293-465.

103. Bachilo S. M. Determination of Triplet Quantum Yields from Triplet-Triplet Annihilation Fluorescence / S. M. Bachilo, R. B. Weisman // The Journal of Physical Chemistry A. - 2000. - Vol. 104, is. 33. - P. 7711-7714.

104. Strickler S. J. Relationship between Absorption Intensity and Fluorescence Lifetime of Molecules / S. J. Strickler, R. A. Berg // The Journal of Chemical Physics. -1962. - Vol. 37, is. 4. - P. 814-822.

105. McGlynn S. P. Molecular spectroscopy of the triplet state / S. P. McGlynn, T. Azumi, M. Kinoshita. - Englewood Cliffs, New Jersey, USA: Prentice-Hall, 1969. -434 p.

106. Baryshnikov G. Theory and Calculation of the Phosphorescence Phenomenon / G. Baryshnikov, B. Minaev, H. Agren // Chemical Reviews. - 2017. -Vol. 117, № 9. - P. 6500-6537.

107. Marcus R. A. Nonadiabatic processes involving quantumlike and classicallike coordinates with applications to nonadiabatic electron transfers / R. A. Marcus // The Journal of Chemical Physics. - 1984. - Vol. 81, is. 10. -P. 4494-4500.

108. Bixon M. Intramolecular Radiationless Transitions / M. Bixon, J. Jortner // The Journal of Chemical Physics. - 1968. - Vol. 48, is. 2. - P. 715-726.

109. Plotnikov V. G. Processes of internal conversion in aromatic impurity molecules / V. G. Plotnikov, V. A. Dolgikh, V. M. Komarov // Optics and Spectroscopy. - 1977. - Vol. 43, is. 5. - P. 522-527.

110. Plotnikov V. G. On the effect of spectral bandwidth of the exciting electromagnetic field on the rate of radiationless transitions / V. G. Plotnikov, G. G. Konoplev // Chemical Physics Letters. - 1973. - Vol. 23, № 4. - P. 541-544.

111. Fay T. P. Radical pair intersystem crossing: Quantum dynamics or incoherent kinetics? / T. P. Fay, D. E. Manolopoulos // The Journal of Chemical Physics. - 2019. - Vol. 150, is.15. - P. 150901.

112. Nikoobakht B. Quantum dynamics study of singlet-triplet transitions in s-trans-1,3-butadiene / B. Nikoobakht, H. Koppel // Chemical Physics Letters. - 2016. -Vol. 651. - P. 221-232.

113. Ogiwara T. Mechanism of Intersystem Crossing of Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules / T. Ogiwara, Yu. Wakikawa, T. Ikoma // The Journal of Physical Chemistry A. - 2015. - Vol. 119, is. 14. - P. 3415-3518

114. Artyukhov V. Ya. A combined theoretical and experimental study on molecular photonics / V. Ya. Artyukhov, T. N. KopylovaL. G. Samsonova, N. I. Selivanov, V. G. Plotnikov, V. A. Sazhnikov, A. A. Khlebunov, G. V. Mayer, M. V. Alfimov // Russian Physics Journal. - 2008. - Vol. 51, № 10. - P. 1097-1111.

115. Artyukhov V. Ya. Processes of internal conversion in polyacenes / V. Ya. Artyukhov, G. V. Maier, N. R. Rib // Optics and Spectroscopy. - 1997. -Vol. 82, is. 4. - P. 520-523.

116. Maier G. V. Intercombination conversion processes involving highly excited electronic states of aromatic molecules / G. V. Maier, V. Karypov, K. Bazyl, V. Ya. Artyukhov // Optics and Spectroscopy. - 1988. - Vol. 64, is. 5. - P. 1018-1020.

117. Pople J. A. Approximate self-consistent molecular-orbital theory. V. Intermediate neglect of differential overlap / J. A. Pople, D. L. Beveridge, P. A. Dobosh // The Journal of Chemical Physics. - 1967. - Vol. 47. - P. 2026-2034.

118. Perun S. Singlet and triplet excited states and intersystem crossing in freebase porphyrin: TDDFT and DFT/MRCI study / S. Perun, J. Tatchen, C. M. Marian // ChemPhysChem. - 2008. - Vol. 9, is. 2. - P. 282-292.

119. Valiev R. R. Calculating rate constants for intersystem crossing and internal conversion in the Franck-Condon and Herzberg-Teller approximations / R. R. Valiev,

V. N. Cherepanov, R. T. Nasibullin, D. Sundholm, T. Kurten // Journal of Chemical Physics. - 2019. - Published online: 05 August 2019. - 5 p.

120. Yurenev P. V. Environmental Broadening of the CTTS Bands: The Hexaammineruthenium (II) Complex in Aqueous Solution / P. V. Yurenev, M. K. Kretov, A. V. Scherbinin, N. F. Stepanov // The Journal of Physical Chemistry

A. - 2010. - Vol. 114, is. 49. - P. 12804-12816.

121. Kretov M. K. Simulation of structured 4T1-6A1 emission band of Mn+2 impurity in Zn2SiO4: a first-principle methodology / M. K. Kretov, I. M. Iskandarova,

B. V. Potapkin, A. V. Scherbinin, A. M. Srivastava, N. F. Stepanov // Journal of Luminescence. - 2012. - Vol. 132. - P.2143-2150.

122. Kretov M. K. Simulating the structureless emission bands of Mn2+ ions in ZnCO3 and CaCO3 matrices by means of quantum chemistry / M. K. Kretov, A. V. Scherbinin, N. F. Stepanov // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2013. -Vol. 87, is. 2. - P. 245-251.

123. Valiev R. R. Insights into magnetically induced current pathways and optical properties of isophlorins / R. R. Valiev, H. Fliegl, D. Sundholm // Journal of Physical Chemistry A. - 2013. - Vol. 117, is. 37. - P. 9062-9068.

124. Valiev R. R. The aromatic character of thienopyrrole-modified 20 pi-electron porphyrinoids / R. R. Valiev, H. Fliegl, D. Sundholm // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2014. - Vol. 16, is. 22. - P. 11010-11016.

125. Valiev R. R. The influence of benzene rings on aromatic pathways in the porphyrins / R. R. Valiev, V. N. Cherepanov // International Journal of Quantum Chemistry. - 2013. - Vol. 113, is. 23. - P. 2563-2567.

126. Valiev R. R. Aromatic pathways in carbathiaporphyrins / R. R. Valiev, H. Fliegl, D. Sundholm // Journal of Physical Chemistry A. - 2015. - Vol. 119, is. 7. -P. 1201-1207.

127. Valiev R. R. Predicting the degree of aromaticity of novel carbaporphyrinoids / R. R. Valiev, H. Fliegl, D. Sundholm // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2015. - Vol. 17, is. 21. - P. 14215-14222.

128. Benkyi I. New Insights on Aromatic Pathways of Carbachlorins and Carbaporphyrins Based on Calculations of Magnetically Induced Current Densities / I. Benkyi, H. Fliegl, R. R. Valiev, D. Sundholm // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - Vol. 18, is. 17. - P. 11932-11941.

129. Valiev R. R. Optical and magnetic properties of antiaromatic porphyrinoids / R. R. Valiev, H. Fliegl, D. Sundholm // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2017. -Vol. 19, is. 38. - P. 25979-25988.

130. Valiev R. R. The connection between aromaticity of photophysical properties of expanded porphyrins [Electronic resource] / R. R. Valiev, I. Benkyi, Yu. Konyshev, H. Fliegl, D. Sundholm // 16-th V. A. Fock Meeting on Theoretical, Quantum and Computational Chemistry : book of abstracts. Sochi, Russia, October 0105, 2018. - 2018. - Article number 2164. - URL: http://www.qcc.ru/fock/htdocs/ ui/book.php (access date: 24.04.2019).

131. Valiev R. R. Bicycloaromaticity and Baird-type bicycloaromaticity of dithienothiophene-bridged [34]octaphyrins / R. R. Valiev, H. Fliegl, D. Sundholm // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2018. - Vol. 20, is. 26. - P. 17705-17713.

132. Dolphin D. The Porphyrins / D. Dolphin. - New York, USA: Academic Press, 1978. - 654 p.

133. Hiroto S. Synthesis and Functionalization of Porphyrins through Organometallic Methodologies / S. Hiroto, Y. Miyake, H. Shinokubo // Chemical Reviews. - 2017. - Vol. 117, № 4. - P. 2910-3043.

134. Saito S. Expanded Porphyrins: Intriguing Structures, Electronic Properties, and Reactivities / S. Saito, A. Osuka // Angewandte Chemie International Edition. -2011. - Vol. 50, is. 19. - P. 4342-4373.

135. Shun J.-Y. Aromaticity and photophysical properties of various topology-controlled expanded porphyrins / J.-Y. Shin, K. S. Kim, M. C. Yoon, J. M. Lim, Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim // Chemical Reviews. - 2010. - Vol. 39. - P. 2751-2767.

136. Tanaka T. Chemistry of meso-Aryl-Substituted Expanded Porphyrins: Aromaticity and Molecular Twist / T. Tanaka, A. Osuka // Chemical Reviews. - 2017. -Vol. 117, № 4. - P. 2584-2640.

137. Shimizu S. Recent Advances in Subporphyrins and Triphyrin Analogues: Contracted Porphyrins Comprising Three Pyrrole Rings / S. Shimizu // Chemical Reviews. - 2017. - Vol. 117, № 4. - P. 2730-2784.

138. Claessens C. G. Subphthalocyanines, subporphyrazines, and subporphyrins: singular nonplanar aromatic systems / C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, M. S. Rodríguez-Morgade, A. Medina, T. Torres // Chemical Reviews. - 2014. -Vol. 114, № 4. - P. 2192-2277.

139. Ghosh A. Electronic Structure of Corrole Derivatives: Insights from Molecular Structures, Spectroscopy, Electrochemistry, and Quantum Chemical Calculations / A. Ghosh // Chemical Reviews. - 2017. - Vol. 117, № 4. - P. 3798-3881.

140. Shun J.-Y An Antiaromatic Electrode-Active Material Enabling High Capacity and Stable Performance of Rechargeable Batteries / J.-Y. Shin, T. Yamada,

H. Yoshikawa, K. Awaga, H. Shinokubo // Angewandte Chemie International Edition. -2014. - Vol. 53, is. 12. - P. 3096-3101.

141. Helaja J. NH Tautomerism in the Dimethyl Ester of Bonellin, a Natural Chlorin / J. Helaja, F.-P. Montforts, I. Kilpelainen, P. H. Hynninen // The Journal of Organic Chemistry. - 1999. - Vol. 64, is. 2. - P. 432-437.

142. Wu J. I. Description of Aromaticity in Porphyrinoids / J. I. Wu,

I. Fernandez, P. R. Schleyer // Journal of the American Chemical Society. - 2012. -Vol. 135, № 1. - P. 315-321.

143. Cyranski M. K. Global and Local Aromaticity in Porphyrins: An Analysis Based on Molecular Geometries and Nucleus-Independent Chemical Shifts / M. K. Cyranski, T. M. Krygowski, M. Wisiorowski, N. J. R. van EikemaHommes, P. Von Ragué Schleyer // Angewandte Chemie International Edition. - 1998. - Vol. 37, is. 1-2. - P. 177-180.

144. Osuka A. Nucleus-Independent Chemical Shifts: A Simple and Efficient Aromaticity Probe / A. Osuka, Sh. Saitoa // Chemical Communications. - 2011. -Vol. 47, is. 15. - P. 4330-4339.

145. Krygowski T. M. Crystallographic studies of inter- and intramolecular interactions reflected in aromatic character of pi-electron systems / T. M. Krygowski //

Journal of Chemical Information and Computer Sciences. - 1993. - Vol. 33, № 1. -P. 70-78.

146. Havenith R. W. A. Comparison of ring currents evaluated consistently at density functional and Hartree-Fock levels / R. W. A. Havenith, A. J. H. M. Meijer , B. J. Irving, P. W. Fowler // Molecular Physics. - 2009. - Vol. 107, is. 23-24. - P. 2591-2600.

147. Fliegl H. Aromatic Pathways of Porphins, Chlorins, and Bacteriochlorins / H. Fliegl, D. Sundholm // The Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 77, is. 7. -P. 3408-3414.

148. Edwards L. Porphyrins XVII. Vapor absorption spectra and redox reactions: Tetraphenylporphins and porphin / L. Edwards, D. H. Dolphin, M. Gouterman, A. D. Adler // Journal of Molecular Spectroscopy. - 1971. - Vol. 38, is. 1. - P. 16-32.

149. Gouterman M. Porphyrin Free Base phosphorescence / M. Gouterman,

G. E. Khalil // Journal of Molecular Spectroscopy. - 1974. - Vol. 53. - P. 88-100.

150. Chang Y. A 20n-Electron Heteroporphyrin Containing a Thienopyrrole Unit / Y. Chang, H. Chen, Z. Zhou, Y. Zhang, C. Schutt, R. Herges, Z. Shen // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. - Vol. 51, is. 51. - P. 12801-12805.

151. Fliegl H. Hydrogen-bond strengths by magnetically induced currents /

H. Fliegl, O. Lehtonen, D. Sundholm, V. R. I. Kaila// Physical Chemistry Chemical Physics. - 2011. - Vol. 13, is. 2. - P. 434-437.

152. Woodward R. B. Totalsynthese des Chlorophylls / R. B. Woodward // Angewandte Chemie. - 1960. - Vol. 72, is. 18. - P. 651-662.

153. Fowler P. W. Paramagnetic closed-shell molecules: the isoelectronic series CH+, BH and BeH- / P. W. Fowler, E. Steiner // Molecular Physics. - 1991. - Vol. 74, is. 6. - P. 1147-1158.

154. Sauer S. P. A. Paramagnetism of closed shell diatomic hydrides with six valence electrons / S. P. A. Sauer, T. Enevoldsen, J. Oddershede // The Journal of Chemical Physics. - 1993. - Vol. 98. - P. 9748-9757.

155. Ruud K. Accurate magnetizabilities of the isoelectronic series BeH-, BH, and CH+. The MCSCF-GIAO approach / K. Ruud, T. Helgaker, K. L. Bak,

P. Jorgensen, J. Olsen // Journal of Chemical Physics. - 1995. - Vol. 195, is. 1-3. -P. 157-169.

156. Fowler P. W. The temperature-independent paramagnetism of MnO4-: A coupled Hartree-Fock study / P. W. Fowler, E. Steiner // The Journal of Chemical Physics. - 1992. - Vol. 97, is. 6. - P. 4215-4223.

157. Tamura R. Positive magnetic susceptibility in polygonal nanotube tori / R. Tamura, // Physical Review B: Covering condensed matter and materials physics. -2005. - Vol. 71. - P. 45418.

158. Tellgren E. I. Non-perturbative magnetic phenomena in closed-shell paramagnetic molecules / E. I. Tellgren, T. Helgaker, A. Soncini // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2009. - Vol. 11, is. 26. - P. 5489-5498.

159. Lange K. K. A Paramagnetic Bonding Mechanism for Diatomics in Strong Magnetic Fields / K. K. Lange, E. I. Tellgren, M. R. Hoffman, T. Helgaker // Science. -2012. - Vol. 337, № 6092. - P. 327-331.

160. Peeks M. D. Aromatic and antiaromatic ring currents in a molecular nanoring / M. D. Peeks, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson // Nature. - 2017. -Vol. 541, № 7636. - P. 200-203.

161. Berlicka A. Towards True Carbaporphyrinoids: Synthesis of 21-Carba-23-thiaporphyrin / A. Berlicka, P. Dutka, L. Szterenberg, L. Latos-Grazynski // Angewandte Chemie International Edition. - 2014. - Vol. 53. - P. 4885-4889.

162. Aronoff S. The Porphyrin-Like Products Of The Reaction Of Pyrrole With Benzaldehyde / S. Aronoff, M. Calvin // The Journal of Organic Chemistry. - 1943. -Vol. 8, is. 3. - P. 205-223.

163. Senge M. O. Extroverted Confusion-Linus Pauling, Melvin Calvin and Porphyrin Isomers / M. O. Senge // Angewandte Chemie International Edition. -2011. - Vol. 50, is. 19. - P. 4272-4277.

164. Pawlicki M. O-confusion approach in construction of carbaporphyrinoids / M. Pawlicki, L. Latos-Grazynski // Chemical Reviews. - 2006. - Vol. 6, is. 2. - P. 64-78.

165. Berlin K. Carbaporphyrins / K. Berlin // Angewandte Chemie International Edition. - 1996. - Vol. 35, is. 16. - P. 1820-1822.

166. Lash T. D. Oxypyriporphyrin, the First Fully Aromatic Porphyrinoid Macrocycle with a Pyridine Subunit / T. D. Lash, S. T. Chaney // Chemistry: A European Journal. - 1996. - Vol. 2, is. 8. - P. 944-948.

167. Sessler J. L. Synthetic Expanded Porphyrin Chemistry / J. L. Sessler, D. Seidel // Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - Vol. 42, is. 42. -P. 5134-5175.

168. Cha W.-Y. Bicyclic Baird-type aromaticity / W.-Y. Cha, T. Kim, A. Ghosh, Z. Zhang, X. S. Ke, R. Ali, V. M. Lynch, J. Jung, W. Kim, S. Lee, S. Fukuzumi, J. S. Park, J. L. Sessler, T. K. Chandrashekar, D. Kim // Nature Chemistry. - 2017. -Vol. 9, is. 12. - P. 1243-1248.

169. Goldstein M. J. Symmetry, Topology and Aromaticity / M. J. Goldstein, R. Hoffmann // Journal of the American Chemical Society. - 1971. - Vol. 93. -P. 6193-6204.

170. Goldstein M. J. Bicycloaromaticity. 4m + 2, 4n rule / M. J. Goldstein // Nature Chemistry. - 1967. - Vol. 89, is. 24. - P. 6357-6359.

171. Baird N. C. Quantum organic photochemistry. II. Resonance and aromaticity in the lowest 3. pi.. pi.* state of cyclic hydrocarbons / N. C. Baird // Journal of the American Chemical Society. - 1972. - Vol. 94, is. 14. - P. 4941-4948.

172. Ottosson H. Exciting excited-state aromaticity / H. Ottosson // Nature Chemistry. - 2012. - Vol. 4, is. 12. - P. 969-971.

173. Baryshnikov G. V. A computational study of aromaticity and photophysical properties of unsymmetrical azatrioxa[8]circulenes / G. V. Baryshnikov, R. R. Valiev, B. F. Minaev, H. Agren // New Journal of Chemistry. - 2017. - Vol. 41, is. 7. -P. 2717-2723.

174. Baryshnikov G. V. Substituent-sensitive fluorescence of sequentially N-alkylated tetrabenzotetraaza[8]circulenes / G. V. Baryshnikov, R. R. Valiev, B. F. Minaev, H. Agren // New Journal of Chemistry. - 2017. - Vol. 41, is. 15. -P. 7621-7625.

175. Baryshnikov G. V Aromaticity of the planar hetero[8]circulenes and their doubly charged ions: NICS and GIMIC characterization / G. V. Baryshnikov,

R. R. Valiev, N. N. Karaush, B. F. Minaev // Physical Chemistry Chemical Physics. -2014. - Vol. 16, is. 29. - P. 15367-15374.

176. Baryshnikov G. V Aromaticity of the completely annelated tetraphenylenes: NICS and GIMIC characterization [Electronic resource] / G. V. Baryshnikov, N. N. Karaush, R. R. Valiev, B. F. Minaev // Journal of Molecular Modeling. - 2015. -Vol. 21, is. 6. - Article number 136. - 9 p. - URL: https://link.springer.com/content/ pdf/10.1007%2Fs00894-015-2683-4.pdf (access date: 15.11.2018).

177. Karaush N. N. Recent progress in quantum chemistry of hetero[8]circulenes / N. N. Karaush, G. V. Baryshnikov, V. A. Minaeva, H. Agren, B. F. Minaev // Molecular Physics. - 2017. - Vol. 115, is. 17-18. - P. 2218-2230.

178. Baryshnikov G. V. Aromaticity of the doubly charged [8]circulenes / G. V. Baryshnikov, R. R. Valiev, N. N. Karaush, D. Sundholm, B. F. Minaev // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - Vol. 18, is. 13. - P. 8980-8992.

179. Baryshnikov G. V. Benzoannelated aza-, oxa- and azaoxa[8]circulenes as promising blue organic emitters / G. V. Baryshnikov, R. R. Valiev, N. N. Karaush, V. A. Minaeva, A. N. Sinelnikov, S. K. Pedersen, M. Pittelkow, B. F. Minaev, H. Agren // Physical Chemistry Chemical Physic. - 2016. - Vol. 18, is. 40. - P. 28040-28051.

180. Baryshnikov G. V. Optical tuning of tetrabenzo[8]circulene derivatives through pseudorotational conformational isomerization / G. V. Baryshnikov, R. R. Valiev, B. F. Minaev, H. Agren // Dyes and Pigments. - 2018. - Vol. 151. - P. 372-379.

181. Valiev R. R. The spectroscopic and magnetic properties of antiaromatic porphyrinoids and [8]circulenes [Electronic resource] / R. R. Valiev // The 3rd Workshop of MAGnetically Induced Currents in molecules : book of abstracts. Kragujevac, Serbia, September 23-28, 2018. - P. 29. - URL: https://www.pmf.kg.ac.rs/ magic2018/images/Abstracts.pdf (access date: 24.04.2019).

182. Karaush-Karmazin N. N. Impact of heteroatoms (S, Se and Te) on the aromaticity of heterocirculenes [Electronic resource] / N. N. Karaush-Karmazin, G. V. Baryshnikov, L. I. Valiulina, R. R. Valiev, H. Agren, B. F. Minaeva // New Journal of Chemistry. - 2019. - 13 p. - URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2019/ nj/c9nj02468a (access date: 03.07.2019).

183. Baryshnikov G. V. Aromaticity and photophysics of tetrasila- and tetragerma-annelated tetrathienylenes as new representatives of the hetero[8]circulene family / G. V. Baryshnikov, R. R. Valiev, V. N. Cherepanov, N. N. Karaush-Karmazin, V. A. Minaeva, B. F. Minaev, H. Agren // Physical Chemistry Chemical Physics. -2019. - Vol. 21, is. 18. - P. 9246-9254.

184. Erdtman H. Tetranaphthocyclo-octatetraene tetra-oxide, a cyclisation product from a-naphthoquinone / H. Erdtman, H.-E. Hogberg // Chemical Communications (London). - 1968. - Is. 14. - P. 773-774.

185. Chernichenko K. Yu. «Sulflower»: A New Form of Carbon Sulfide / K. Yu. Chernichenko, V. V. Sumerin, R. V. Shpanchenko, E. S. Balenkova, V. G. Nenajdenko // Angewandte Chemie International Edition. - 2006. - Vol. 45, is. 44. - P. 7367-7370.

186. Dadvand A. Heterocirculenes as a new class of organic semiconductors / A. Dadvand, F. Cicoira, K. Yu. Chernichenko, E. S. Balenkova, R. M. Osuna, F. Rosei,V. G. Nenajdenko, D. F. Perepichka // Chemical Communications. - 2008. -Vol. 42, is. 42. - P. 5354-5356.

187. Nielsen C. B. Organic Light-Emitting Diodes from Symmetrical and Unsymmetrical n-Extended Tetraoxa[8]circulenes / C. B. Nielsen, T. Brock-Nannestad, T. K. Reenberg, P. Hammershej, J. B. Christensen, J. W. Stouwdam, M. Pittelkow // Chemistry: A European Journal. - 2010. - Vol. 16, is. 44. - P. 13030-13034.

188. Eskildsen J. Substituted tetraoxa[8]circulenes—new members of the liquid crystal family / J. Eskildsen, T. Reenberg, J. B. Christensen // European Journal of Organic Chemistry. - 2000. - Vol. 2000, is. 8. - P. 1637-1640.

189. Ivaniuk K. B. New WOLEDs based on n-extended azatrioxa[8]circulenes / K. B. Ivaniuk, G. V. Baryshnikov, P. Y. Stakhira, S. K. Pedersen, M. Pittelkow, A. Lazauskas, D. Volyniuk, J. V. Grazulevicius, B. F. Minaev, H. Agren // Journal of Materials Chemistry C. - 2017. - Vol. 5, is. 17. - P. 4123-4128.

190. Akahori S. Synthesis and Photodynamics of Tetragermatetrathia[8]circulene / S. Akahori, H. Sakai, T. Hasobe, H. Shinokubo, Y. Miyake // Organic Letters. - 2018. -Vol. 20, № 1. - P. 304-307.

191. Bukalov S. S. Two Modifications Formed by «Sulflower» C16S8 Molecules, Their Study by XRD and Optical Spectroscopy (Raman, IR, UV-Vis) Methods / S. S. Bukalov, L. A. Leites, K. A. Lyssenko, R. R. Aysin, A. A. Korlyukov, J. V. Zubavichus, K. Yu. Chernichenko, E. S. Balenkova, V. G. Nenajdenko, M. Yu. Antipin // The Journal of Physical Chemistry A. - 2008. - Vol. 112, is. 43. -P. 10949-10961.

192. Ohmae T. Cyclic tetrathiophenes planarized by silicon and sulfur bridges bearing antiaromatic cyclooctatetraene core: syntheses, structures, and Properties / T. Ohmae, T. Nishinaga, M. Wu, M. Iyoda // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132, № 3. - P. 1066-1074.

193. Gahungu G. Charge Transport Parameters and Structural and Electronic Properties of Octathio[8]circulene and Its Plate-like Derivatives / G. Gahungu, J. Zhang, T. Barancira // The Journal of Physical Chemistry A. - 2009. - Vol. 113, is. 1. -P. 255-262.

194. Конышев Ю. В. Фотофизические константы молекулы тетраокса[8]циркулена / Ю. В. Конышев, В. Н. Черепанов, Г. В. Барышников, Р. Р. Валиев // Известия высших учебных заведений. Физика. - 2018. - Т. 61, № 10 (730). - С. 15-19.

195. Minaev B. F Density functional theory study of electronic structure and spectra of tetraoxa[8]circulenes / B. F. Minaev, G. V. Baryshnikov, V. A. Minaeva // Computational and Theoretical Chemistry. - 2011. - Vol. 972, № 1-3. - P. 68-74.

196. Nielsen C. B. Azatrioxa[8]circulenes: Planar Anti-Aromatic Cyclooctatetraenes / C. B. Nielsen, T. Brock-Nannestad, P. Hammershßj, M. SchauMagnussen, D. Trpcevski, T. Hensel, R. Salcedo, G. V. Baryshnikov, B. F. Minaev, M. Pittelkow // Chemistry: A European Journal. - 2013. - Vol. 19, is. 12. - P. 3898-3904.

197. Hensel T. Diazadioxa[8]circulenes: Planar Antiaromatic Cyclooctatetraenes / T. Hensel, D. Trpcevski, C. Lind, R. Grosjean, P. Hammershßj, C. B. Nielsen, T. Brock-Nannestad, B. E. Nielsen, M. Schau-Magnussen, B. Minaev, G. V. Baryshnikov, M. Pittelkow // Chemistry: A European Journal. - 2013. - Vol. 19, is. 50. - P. 17097-17102.

198. Serizawa Y. Synthesis of Tetrasilatetrathia[8]circulenes by a Fourfold Intramolecular Dehydrogenase Silylation of C-H Bonds / Y. Serizawa, S. Akahori, S. Kato, H. Sakai, T. Hasobe, Y. Miyake, H. Shinokubo // Chemistry: A European Journal. - 2017. - Vol. 23, is. 29. - P. 6948-6952.

199. Chen F. Sequential N-Alkylations of Tetrabenzotetraaza[8]circulene as a Tool To Tune Its Optical Properties / F. Chen, Y. S. Hong, D. Kim, T. Tanaka, A. Osuka // ChemPlusChem. - 2016. - Vol. 82, is. 7. - P. 1048-1051.

200. Plesner M. Synthesis and properties of unsymmetrical azatrioxa[8]circulenes / M. Plesner, T. Hensel, B. E. Nielsen, F. S. Kamounah, T. Brock-Nannestad, C. B. Nielsen, C. G. Tortzen, O. Hammerich, M. Pittelkow // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2015. - Vol. 13, is. 21. - P. 5937-5943.

201. Miller R. W. General method for the synthesis of functionalized Tetrabenzo[8]circulenes / R. W. Miller, S. E. Averill, S. J. Van Wyck, A. C. Whalley // The Journal of Organic Chemistry. - 2016. - Vol. 81, is. 23. - P. 12001-12005.

202. Konyshev Yu. V. Electroluminescence of a Zinc complex exciplex with a hole-transporting material / Yu. V. Konyshev, R. M. Gadirov, R. R. Valiev, A. V. Odod, K. M. Degtyarenko, S. S. Krasnikova, I. K. Yakushchenko, T. N. Kopylova // Russian Physics Journal. - 2019. - Vol. 62, № 1. - P. 140-146.

203. Gadirov R. M. Thermally activated delayed fluorescence in dibenzothiophene sulfone derivatives: Theory and experiment / R. M. Gadirov, R. R. Valiev, L. G. Samsonova, K. M. Degtyarenko, N. V. Izmailova, A. V. Odod, S. S. Krasnikova, I. K. Yakushchenko, T. N. Kopylova // Chemical Physics Letters. -2019. - Vol. 717. - P. 53-58.

204. Samsonova L. G. Experimental and theoretical study of photo- and electroluminescence of divinyldiphenyl and divinylphenanthrene derivatives / L. G. Samsonova, R. R. Valiev, K. M. Degtyarenko, D. A. Sunchugashev, I. N. Kukhta, T. N. Kopylova // Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2017. - Vol. 173. - P. 59-64.

205. Valiev R. R. Ab initio investigation of electric and magnetic dipole electronic transitions in the complex of oxygen with benzene [Electronic resource] /

R. R. Valiev, B. F. Minaev // Journal of Molecular Modeling. - 2016. - Vol. 22, is. 9. -Article number 214. - 8 p. - URL: https://link.springer.com/content/pdf/ 10.1007%2Fs00894-016-3080-3.pdf (access date: 15.11.2018).

206. Petunin P. V. General and simple method for the synthesis of 3-nitroformazan using arenediazonium tosylates / P. V. Petunin, R. R. Valiev, R. G. Kalinin, M. E. Trusova, V. V. Zhdankin, P. S. Postnikov // Current Organic Synthesis. - 2016. - Vol. 13, is. 4. - P. 623-628.

207. Valiev R. R. Complex study of electronic states and spectra of 3-nitroformazans / R. R. Valiev, A. K. Drozdova, P. V. Petunin, P. S. Postnikov, M. E. Trusova, V. N. Cherepanov // Russian Physics Journal. - 2016. - Vol. 59, № 2. -P. 197-203.

208. Valiev R. R. Electroluminescence of halogen complexes with monovalent copper: OLED devices and DFT modeling / R. R. Valiev, B. F. Minaev, R. M. Gadirov, E. N. Nikonova, T. A. Solodova, S. Yu. Nikonov, M. B. Bushuev, T. N. Kopylova // Russian Physics Journal. - 2016. - Vol. 58, № 9. - P. 1205-1211.

209. Stepanova E. V. The first example of a one-step synthesis of 2'-O-acetyl aryl-D-glucopyranosides / E. V. Stepanova, M. L. Belyanin, V. D. Filimonov, R. R. Valiev, M. Gruner, V. Rogachev // Carbohydrate Research. - 2015. - Vol. 409. -P. 36-40.

210. Valiev R. R. Theoretical and experimental investigation of photophysical properties of Zn(DFP SAMQ)2 / R. R. Valiev, E. N. Telminov, T. A. Solodova, E. N. Ponyavina, R. M. Gadirov, M. G. Kaplunov, T. N. Kopylova // Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. - Vol. 128. -P. 137-140.

211. Freidzon A. Ya. Ab initio simulation of pyrene spectra in water matrices / A. Ya. Freidzon, R. R. Valiev, A. A. Berezhnoy // RSC Advances. - 2014. - Vol. 4, is. 79. - P. 42054-42065.

212. Valiev R. R. Theoretical investigation of the structural and spectroscopic properties of anthracene dimers / R. R. Valiev, K. B. Kopbalina, V. N. Cherepanov,

N. K. Ibraev, N. A. Mazhenov // Russian Physics Journal. - 2014. - Vol. 57, № 1. -P. 95-99.

213. Valiev R. R. The computational and experimental investigations of photophysical and spectroscopic properties of BF2 dipyrromethene complexes / R. R. Valiev, A. N. Sinelnikov, V. V. Aksenova, R. T. Kuznetsova, M. B. Berezin, A. S. Semeikin, V. N. Cherepanov // Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. - Vol. 117. - P. 323-329.

214. Valiev R. R. Lasing of pyrromethene 567 in solid matrices / R. R. Valiev, E. N. Telminov, T. A. Solodova, E. N. Ponyavina, R. M. Gadirov, G. V. Mayer, T. N. Kopylova // Chemical Physics Letters. - 2013. - Vol. 588. - P. 184-187.

215. Loudet A. BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties / A. Loudet, K. Burgess // Chemical Reviews. - 2007. -Vol. 107, № 11. - P. 4891-4932.

216. Costela A. Laser performance of pyrromethene 567 dye in solid polymeric matrices with different cross-linking degrees / A. Costela, I. Garcia-Moreno, C. Gomez // Journal of Applied Physics. - 2001. - Vol. 90, is. 7. - P. 3159-3166.

217. Liang F. Eight-position substitution effects on laser action of the 1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl pyrromethene-BF2 complexes / F. Liang, H. Zeng, Z. Sun, Y. Yuan, Z. Yao, Z. Xu // Journal of the Optical Society of America B. - 2001. -Vol. 18, is. 12. - P. 1841-1845.

218. Susdorf T. Photophysical characterization of pyrromethene 597 laser dye in silicon-containing organic matrices / T. Susdorf, D. Del Agua, A. Tyagi, A. Penzkofer, O. García, R. Sastre, A. Costela, I. García-Moreno// Applied Physics B. -2007. - Vol. 86, is. 3. - P. 537-545.

219. A'lvarez M. Linear and cross-linked polymeric solid-state dye lasers based on 8-substituted alkyl analogues of pyrromethene 567 / M. A'lvarez, F. Amat-Guerri, A. Costela, I. García-Moreno, C. Gómez, M. Liras, R. Sastre// Applied Physics B. -2005. - Vol. 80, is. 8. - P. 993-1006.

220. Perez-Ojeda M. E. Unprecedented solid-state laser action from BODIPY dyes under UV-pumping radiation / M. E. Perez-Ojeda, V. Martín, A. Costela,

I. García-Moreno, I. J. Arroyo Cordoba, E. Pena-Cabrera // Applied Physics B. -2012. - Vol. 106, is. 4. - P. 911-914.

221. Kopylova T. N. Investigation of characteristics of solid-state active media based on pyrromethene 567 / T. N. Kopylova, S. S. Anufrik, G. V. Mayer, T. A. Solodova, E. N. Tel'minov, K. M. Degtyarenko, L. G. Samsonova, R. M. Gadirov, S. Yu. Nikonov, E. N. Ponyavina, V. V. Tarkovskii, G. G. Sazonko // Russian Physics Journal. - 2013. - Vol. 55, № 10. - P. 1137-1142.

222. Costela A. Solid-state dye laser based on Coumarin 540A-doped polymeric matrices / A. Costela, I. García-Moreno, J. M. Figuera, F. Amat-Guerri, J. Barroso, R. Sastre // Optics Communications. - 1996. - Vol. 130, is. 1-3. - P. 44-50.

223. Momeni M. R. Why Do TD-DFT Excitation Energies of BODIPY/Aza-BODIPY Families Largely Deviate from Experiment? Answers from Electron Correlated and Multireference Methods / M. R. Momeni, A. Brown // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2015. - Vol. 11, № 6. - P. 2619-2632.

224. Prlj A. Fluorescence Quenching in BODIPY Dyes: The Role of Intramolecular Interactions and Charge Transfer [Electronic resource] / A. Prlj, L. Vannay, C. Corminboeuf // Helvetica Chimica Acta. - 2017. - Vol. 100, is. 6. -Article number e1700093. - 9 p. - URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/ 10.1002/hlca.201700093 (access date: 15.11.2018).

225. Zhou P. Why the lowest electronic excitations of rhodamines are overestimated by time-dependent density functional theory / P. Zhou // International Journal of Quantum Chemistry. - 2018. - Vol. 118, is. 23. - Article number e25780. -URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/qua.25780 (access date: 24.04.2019).

226. Sigeikin G. I. Formazans and their metal complexes / G. I. Sigeikin, G. N. Lipunova, I. G. Pervova // Russian Chemical Reviews. - 2006. - Vol. 75. -P. 885-900.

227. Cheng G. Dithizone modified magnetic nanoparticles for fast and selective solid phase extraction of trace elements in environmental and biological samples prior

to their determination by ICP-OES / G. Cheng, M. He, H. Peng, B. Hu // Talanta. -2012. - Vol. 88. - P. 507-515.

228. Buzykin B. I. Formazans in the synthesis of heterocycles I. Synthesis of azoles (Review) / B. I. Buzykin // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2010. -Vol. 46, is. 4 - P. 379-408.

229. Buzykin B. I. Formazans in the Synthesis of Heterocycles. Part II. Synthesis of Azines / B. I. Buzykin // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2010. - Vol. 46, is. 19. - P. 1043-1063.

230. Gilroy J. B. Electrochemical studies of verdazyl radicals / J. B. Gilroy, S. D. McKinnon, B. D. Koivisto, R. G. Hicks // Organic letters. - 2007. - Vol. 9, № 23. - P. 4837-4840.

231. Nineham A. W. The Chemistry of Formazans and Tetrazolium Salts / A. W. Nineham // Chemical Reviews. - 1955. - Vol. 55, № 2. - P. 355-483.

232. Lakon G. Topographischer Nachweis der Keimfähigkeit der Getreidefriichte durch Tetrazoliumsalze / G. Lakon // Berichte der Deutschen Botanischen Gesellschaft. - 1942. - Vol. 60. - P. 299-305.

233. Sokolowska-Gajda J. Synthetic dyes based on environmental considerations. Part 2: Iron complexes formazan dyes / J. Sokolowska-Gajda, H. S. Freeman, A. Reife // Dyes and Pigments. - 1996. - Vol. 30, is. 1. - P. 1-20.

234. Brook D. J. R. Coordination Chemistry of Verdazyl Radicals / D. J. R. Brook // Comments on Inorganic Chemistry. - 2015. - Vol. 35, is. 1. - P. 1-17.

235. Valiev R. R. The aromaticity of verdazyl radicals and their closed-shell charged species / R. R. Valiev, A. K. Drozdova, P. V. Petunin, M. E. Trusova, V. N. Cherepanov, D. Sundholm // New Journal of Chemistry. - 2018. - Vol. 42, is. 24. - P. 19987-19994.

236. Tang C. W. Organic electroluminescent diodes / C. W. Tang, S. A. VanSlyke // Applied Physics Letters. - 1987. - Vol. 51, is. 12. - P. 913-915.

237. Bulovic V. Electroluminescence-1 in Semiconductors and Semimetals / V. Bulovic, P. E. Burrows, S. R. Forrest. -New York, USA: Academic Press, 2000. -Vol. 64, ch. 5. - 255 p.

238. Ohnsorge W. E. Fluorescence of some metal chelate compounds of 8-quinolinol—I: Effect of metallic ion and solvent on spectrum and quantum yield / W. E. Ohnsorge, L. B. Rogers // Spectrochimica Acta. - 1959. - Vol. 15. - P. 27-40.

239. Katsuta S. Fluorescence Enhancement of Aluminum (III) 8-Quinolinolate in the Presence of 3,5-Dichlorophenol / S. Katsuta // Chemistry Letters. - 1994. - Vol. 23, № 7. - P. 1239-1242.

240. Ballardini R. Phosphorescent 8-quinolinol metal chelates. Excited-state properties and redox behavior / R. Ballardini, G. Varani, M. T. Indelli, F. Scandola // Inorganic Chemistry. - 1986. - Vol. 25, № 22. - P. 3858-3865.

241. Tang K. C. Fluorescence Lifetime of Tris-(8-Hydroquinoline) Aluminum Thin Film and Solution / K. C. Tang, P. W. Cheng, V. Chien, C. P. Cheng, P. Y. Cheng, I. C. Chen // Journal of the Chinese Chemical Society. - 2000. - Vol. 47, is. 4. -P. 875-879.

242. Bhatnagar D. C. The luminescence of oxines and metal oxinates / D. C. Bhatnagar, L. S. Forster // Spectrochimica Acta. - 1965. - Vol. 21, № 10. -P. 1803-1807.

243. Tang C. W. Electroluminescence of doped organic thin films / C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen // Journal of Applied Physics. - 1989. - Vol. 65, is. 9. -P. 3610-3616.

244. Garbuzov D. Z. Photoluminescence efficiency and absorption of aluminum-tris-quinolate (Alq3) thin films Author links open overlay panel / D. Z. Garbuzov, V. Bulovic, P. E. Burrows, S. R. Forrest // Chemical Physics Letters. - 1996. -Vol. 249, № 5-6. - P. 433-437.

245. Mattoussi H. Photoluminescence quantum yield of pure and molecularly doped organic solid films / H. Mattoussi, H. Murata, C. D. Merritt, Y. Iizumi, J. Kido, Z. H. Kafafi // Journal of Applied Physics. - 1999. - Vol. 86, is. 5. - P. 2642-2650.

246. Matsushita T. Relativistic study on emission mechanism in tris(2-phenylpyridine) iridium / T. Matsushita, T. Asada, S. Koseki // The Journal of Physical Chemistry. - 2007. - Vol. 111, is. 8. - P. 6897-6903.

247. Hay P. J. Theoretical Studies of the Ground and Excited Electronic States in Cyclometalated Phenylpyridine Ir (III) Complexes Using Density Functional Theory / P. J. Hay // The Journal of Physical Chemistry A. - 2002. - Vol. 106, is. 8. -P. 1634-1641.

248. Kleinschmidt M. Intersystem-crossing and phosphorescence rates in fac-IrIII (ppy)3: a theoretical study involving multi-reference configuration interaction wavefunctions [Electronic resource] / M. Kleinschmidt, C. van Wullen, C. M. Marian // The Journal of Chemical Physics. - 2015. - Vol. 142, is. 9. - Article number 094301. - URL: https://aip.scitation.org/doi/abs/10.1063/L4913513? ver=pdfcov&journalCode=jcp (access date: 15.11.2018).

249. Minaev B. Principles of phosphorescent organic light emitting devices / B. Minaev, G. Baryshnikov, H. Agren // Physical Chemistry Chemical Physics. -2014. - Vol. 16, is. 5. - P. 1719-1758.

250. Ho J.-J. Power Effects in Indium-Zinc Oxide Thin Films for OLEDs on Flexible Applications / J.-J. Ho, C.-Y. Chen // Journal of The Electrochemical Society. - 2005. - Vol. 152, № 1. - P. 57-61.

251. Costa R. D. Luminescent Ionic Transition-Metal Complexes for Light-Emitting Electrochemical Cells / R. D. Costa, E. Orti, H. J. Bolink, F. Monti, G. Accorsi, N. Armaroli // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. -Vol. 51, is. 33. - P. 8178-8211.

252. Baryshnikov G. V. Structure of zinc complexes with 3-(pyridin-2-yl)-5-(arylideneiminophenyl)-1H-1,2,4-triazoles in different tautomeric forms: DFT and QTAIM study / G. V. Baryshnikov, B. F. Minaev, A. A. Korop, V. A. Minaeva, A. N. Gusev // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2013. - Vol. 58, № 8. -P. 928-934.

253. Minaev B. F. Quantum-chemical investigation of the structure and electronic absorption spectra of electroluminescent zinc complexes / B. F. Minaev, G. V. Baryshnikov, A. A. Korop, V. A. Minaeva, M. G. Kaplunov // Optics and Spectroscopy. - 2013. - Vol. 114, is. 1. - P. 30-40.

254. Öztürk N. Experimental (FT-IR, Raman and NMR) and Theoretical (B3LYP, B3PW91, M06-2X and CAM-B3LYP) Analyses of PTert-Butylphenyl Salicylate / N. Öztürk, T. Özdemir, Y. B. Alpaslan, H. i Gökce, G. Alpaslan // Bilge International Journal of Science and Technology Research. - 2018. - Vol. 2, № 1. -P. 56-73.

255. Skotheim T. A. Conjugated Polymers: Theory, Synthesis, Properties, and Characterization / T. A. Skotheim, J. E. Reynolds. - Boca Raton, Florida, USA : CRC Press, 2006. -1024 p.

256. Mullen K. Electronic Materials: The Oligomer Approach / K. Mullen, G. Wegner. - Weinheim, Germany : Wiley-VCH, 1998. - 628 p.

257. Barford W. Electronic and Optical Properties of Conjugated Polymers / W. Barford. - New York, USA : Oxford University Press, 2005. - 278 p.

258. Smith B. Singlet Fission / B. Smith, J. Michl // Chemical Reviews. - 2010. -Vol. 110, № 11. - P. 6891-6936.

259. Smith B. Recent Advances in Singlet Fission / B. Smith, J. Michl // Annual Review of Physical Chemistry. - 2013. - Vol. 64. - P. 361-386.

260. Shukla A. Correlated theory of triplet photoinduced absorption in phenylene-vinylene chains / A. Shukla // Physical Review B. - 2002. - Vol. 65, № 12. -P. 125204.

261. Sundholm D. Analysis of the magnetically induced current density of molecules consisting of annelated aromatic and antiaromatic hydrocarbon rings / D. Sundholm, R. J. F. Berger, H. Fliegl // Physical Chemistry Chemical Physics. -2016. - Vol. 18, is. 23. - P. 15934-15942.

262. Minaev B. F. Intensities of spin-forbidden transitions in molecular oxygen and selective heavy-atom effects / B. F. Minaev // International Journal of Quantum Chemistry. - 1980. - Vol. 17, is. 2. - P. 367-374.

263. Minaev B. F. MCSCF response calculations of the excited states properties of the O2 molecule and a part of its spectrum / B. F. Minaev, V. A. Minaeva // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2001. - Vol. 3, is. 5. - P. 720-729.

264. Schmidt R. Comment on «Analysis of mixed solvent effects on the properties of singlet oxygen (1Ag) » [Chem. Phys. 300 (2004) 33-39] / R. Schmidt // Chemical Physics. - 2004. - Vol. 304, № 3. - P. 315-316.

265. Nijegorodov N. The dependence of the absorption and fluorescence parameters, the intersystem crossing and internal conversion rate constants on the number of rings in polyacene molecules / N. Nijegorodov, V. Ramachandran,

D. P. Winkoun // Spectrochimica Acta Part A - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 1997. - Vol. 53, № 11. - P. 1813-1824.

266. Майер Г. В. Фотофизические процессы и генерационная способность ароматических молекул / Г. В. Майер. - Томск: Издательство Томского университета, 1992. - 271 с.

267. Pedash Yu. F. Spin-orbit coupling and luminescence characteristics of conjugated organic molecules. I. Polyacenes / Yu. F. Pedash, O. V. Prezhdo, S. I. Kotelevskiy, V. V. Prezhdo // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. -2002. - Vol. 585. - P. 49-59.

268. Evans R. Design and Color Response of Colorimetric Multilumophore Oxygen Sensors / R. Evans, P. Douglas // ACS Applied Materials & Interfaces. -2009. - Vol. 1, № 5. - P. 1023-1030.

269. Evans R. C. Coordination complexes exhibiting roomtemperature phosphorescence: evaluation of their suitability as triplet emitters in organiclight emitting diodes / R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom // Coordination Chemistry Reviews. - 2006. - Vol. 250. - P. 2093-2126.

270. Grimme S. Semiempirical GGA-type density functional constructed with a long-range dispersion correction / S. Grimme // Journal of Computational Chemistry. -2006. - Vol. 27, № 15. - P. 1787-1799.

271. Wong M. Y. Purely Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes [Electronic resource] / M. Y. Wong,

E. Zysman-Colman // Advanced Materials. - 2017. - Vol. 29, is. 22. - Article number 1605444. - 54 p. - URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/ adma.201605444 (access date: 15.11.2018).

272. Endo A. Efficient up-conversion of triplet excitons into a singlet state and its application for organic light emitting diodes / A. Endo, K. Sato, K. Yoshimura, T. Kai,

A. Kawada, H. Miyazaki, C. Adachi // Applied Physics Letters. - 2011. - Vol. 98, is. 8. -Article number 083302. - URL: https://aip.scitation.org/doi/10.1063/L3558906 (access date: 15.11.2018).

273. Minaev B. F. Computational and experimental investigation of the optical properties of the chromene dyes / B. F. Minaev, R. R. Valiev, E. N. Nikonova, R. M. Gadirov, T. A. Solodova, T. N. Kopylova, E. N. Tel'minov // Journal of Physical Chemistry A. - 2015. - Vol. 119, is. 10. - P. 1948-1956.

274. Wang X. Dye-sensitized lanthanide-doped upconversion nanoparticles / X. Wang, R. R. Valiev, T. Y. Ohulchanskyy, H. Agren, Ch. Yang, G. Chen // Chemical Society Reviews. - 2017. - Vol. 46, is. 14. - P. 4150-4167.

275. Chen G. Energy-cascaded upconversion in an organic dye-sensitized core/shell fluoride nanocrystal / G. Chen, J. Damasco, H. Qiu, W. Shao, T. Yu. Ohhulchanskyy, R. R. Valiev, X. Wu, G. Han, Y. Wang, C. Yang, H. Agren, P. N. Prasad // Nano Letters. - 2015. - Vol. 15, is. 11. - P. 7400-7407.

276. Liu H. Photon upconversion kinetic nanosystems and their optical response [Electronic resource] / H. Liu, K. Huang, R. R. Valiev, Q. Zhan, Y. Zhang, H. Agren // Laser and Photonics Reviews. - 2018. - Vol. 12, is. 1. - Article number 1700144. -27 p. - URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/lpor.201700144 (access date: 24.04.2019).

277. Chen G. Efficient broadband upconversion of near-infrared light in dye-sensitized core/shell nanocrystals / G. Chen, W. Shao, R. R. Valiev, T. Y. Ohulchanskyy, G. S. He, H. Agren, P. N. Prasad // Advanced Optical Materials. - 2016. - Vol. 4, is. 11. - P. 1760-1766.

278. Chen G. Y. Upconversion Nanoparticles: Design, Nanochemistry, and Applications in Theranostics / G. Y. Chen, H. Qiu, P. N. Prasad, X. Chen // Chemical Reviews. - 2014. - Vol. 114, № 10. - P. 5161-5214.

279. Zhou B. Controlling upconversion nanocrystals for emerging applications /

B. Zhou, B. Shi, D. Jin, X. Liu // Nature Nanotechnology. - 2015. - Vol. 10. - P. 924-936.

280. Fabian J. TDDFT-calculations of Vis/NIR absorbing compounds / J. Fabian // Dyes and Pigments. - 2010. - Vol. 84, is. 1. - P. 36-53.

281. Dolg M. Energy-adjusted ab initio pseudopotentials for the rare earth elements / M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss // The Journal of Chemical Physics. - 1989. -Vol. 90, is. 3. - P. 1730-1734.

282. The National Institute of Standards and Technology (NIST). - Электрон. дан. - [Б. м.], [б. г.]. - URL: https://www.nist.gov (дата обращения: 24.04.2019).