Влияние строения фенилзамещенных порфириноидов на их способность к специфическим взаимодействиям и образованию комплексов с электроно- и протонодонорами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Лихонина Анастасия Евгеньевна

• Лихонина Анастасия Евгеньевна
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Лихонина Анастасия Евгеньевна

Оглавление

Оглавление

Список сокращений

Введение

Литературный обзор

Глава 1. Порфириноиды: строение и свойства

1.1. Классификация и общая характеристика порфириноидов

1.2. К-замещенные порфириноиды

1.2.1. Геометрическое и ^-электронное строение молекул

1.2.2. Спектральные и физико-химические свойства ^замещенных 18 порфириноидов

1.2.2.1. Электронные спектры поглощения

1.2.2.2. Спектры флуоресценции

1.2.2.3. ЯМР-спектральные характеристики

1.2.2.4. Термоустойчивость К-замещенных порфириноидов

1.2.2.5. Растворимость и сольватация ^замещенных порфириноидов. 26 Термохимия растворения

1.2.3. Реакционная способность ^замещенных порфириноидов

1.2.3.1. Кислотно-основные свойства ^замещенных аналогов порфи- 27 ринов

1.2.3.2. Комплексообразование ^замещенных порфириноидов

1.2.3.3. Реакции перегруппировок 30 1.3 Порфицены

1.3.1. Геометрическое и ^-электронное строение порфицена

1.3.2. Спектральные и физико-химические свойства порфиценов

1.3.2.1. Электронные спектры поглощения порфиценов

1.3.2.2.Фотофизические свойства порфиценов

1.3.2.3. Спектры ядерного магнитного резонанса порфиценов

1.3.3. Реакционная способность порфиценов

1.3.3.1. Комплексообразование порфиценов

1.3.3.2. Функционализация периферии молекул 41 1.4. Корролы

1.4.1. Геометрическое и ^-электронное строение корролов

1.4.2. Спектральные и физико-химические свойства корролов

1.4.2.1. Электронные спектры поглощения

1.4.2.2. Спектры флуоресценции корролов

1.4.2.3. Спектроскопия ЯМР

1.4.2.4. Растворение и сольватация корролов

1.4.2.5. Термо- и фотоустойчивость корролов в растворе и твердой фазе

1.4.3. Реакционная способность корролов

1.4.3.1. Реакции замещения в координационной полости и на перифе- 53 рии макроцикла

1.4.3.2. Реакции комплексообразования

1.4.3.3. Окислительно-восстановительные реакции корролов 56 1.5. Инвертированные аналоги порфиринов

1.5.1. Геометрическое и ^-электронное строение инверсионных изоме- 57 ров порфиринов

1.5.2. Спектральные и физико-химические свойства инвертированных 60 порфириноидов

1.5.2.1. Электронные спектры поглощения и испускания

1.5.2.2. Спектры ядерного магнитного резонанса инвертированных 63 порфириноидов

1.5.2.3. Термо- и фотоустойчивость инвертированных аналогов порфи- 64 ринов

1.5.3. Реакционная способность инвертированных порфириноидов

1.5.3.1. Кислотно-основные свойства

1.5.3.2. Реакции комплексообразования

1.5.3.3. Димеризация и олигомеризация инвертированных порфиринои- 68 дов и их металлокомплексов

1.5.3.4. Реакции замещения в молекулах инвертированных аналогов 69 порфиринов

Глава 2. Ароматические макрогетероциклы с химически активной NH- 71 связью

2.1 Структурные особенности молекул тетрапиррольных МГЦ и их NH- 73 активность

2.2. Методы исследования и количественные критерии химической ак- 79 тивности NH-связей

2.2.1 Электронная абсорбционная спектроскопия

2.2.2. Ядерный магнитный резонанс 1Н ЯМР

2.2.3. Кинетика комплексообразования порфиринов

2.2.4. Квантово-химические критерии образования кислотно-основных 84 Н-ассоциатов порфиринов с электронодонорами

2.2.5. Флуоресцентная спектроскопия

2.2.6. Методы термического анализа NH-активных Н2Р в растворе и 87 твердой фазе

2.2.6.1. Анализ энтальпийных характеристик сольватации

2.2.6.2. Анализ термогравиметрических данных

Экспериментальная часть

Глава 3. Характеристика используемых реагентов и растворителей. 90 Методы и методики исследования

3.1. Характеристика используемых реагентов и растворителей

3.2 Синтез тетрапиррольных ароматических соединений

3.2.1. Синтез 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина

3.2.2. Синтез К-метил-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина

3.2.3. Синтез 2,7,12,17-тетрафенилпорфицена

3.2.4. Синтез 5,10,15-трифенилкоррола

3.2.5. Синтез 2-аза-21-карба-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина

3.2.6. Синтез 2-аза-21-карба-5,10,15,20-тетра-пара-сульфо- 95 фенилпорфирина

3.2.7. Синтез 2-метил-аза-21-карба-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина

3.3 Методы и методики исследования 97 3.3.1 Спектральные методы 97 3.3.1.1 Электронная абсорбционная спектроскопия

3.3.1.1.1. Методика исследования агрегации порфириноидов в водно- 98 спиртовых растворах или растворах ПАВ

3.3.1.1.2. Фотообесцвечивание и методы оценки относительной фотоус- 99 тойчивости порфиринов и порфириноидов различного строения

3.3.1.1.3. Методика спектрофотометрического титрования тетрапирро- 100 лов в системе "органический растворитель - кислота"

3.3.1.1.4. Методика измерений кинетики реакции комплексообразова- 101 ния порфириноидов с солями J-металлов в К,К-диметилформамиде

3.3.1.2. Методика регистрации спектров флуоресценции

3.3.1.3. Методика регистрации спектров ядерного магнитного резонанса

3.3.2. Методы термического анализа

3.3.2.1. Методика термогравиметрических измерений

3.3.2.2. Методика калориметрических измер ений

3.3.3. Электрохимические методы. Методика кондуктометрических из- 105 мерений

3.3.4. Методы квантово-химического анализа

3.3.5. Методика моделирования фотодинамической терапии in vitro 107 Обсуждение результатов 109 Глава 4. Специфические взаимодействия порфириноидов с электро- 109 но- и протонодонорами в растворе и твердой фазе

4.1. Взаимодействие порфириноидов с электронодонорами

4.1.1. Спектральные, структурные и энергетические характеристики 112 порфириноидов в растворах по данным экспериментальных и расчетных методов

4.1.1.1. Состояние NH-связей порфириноидов в растворах

4.1.1.2. Особенности однократно инвертированных изомеров порфири- 126 нов: сольвент-зависимая таутомерия и состояние порфириноидов в растворах

4.1.2. Применение методов термического анализа к выявлению NH- 132 активности порфириноидов в растворе и твердой фазе

4.1.2.1. Устойчивость продуктов взаимодействия порфириноидов с 132 К,К-диметилформамидом в твердой фазе по данным термогравиметрии

4.1.2.2. Особенности сольватации порфириноидов в среде органических 134 растворителей

4.1.3. Анализ электропроводности растворов NH-активных порфири- 140 ноидов с целью оценки их состояния

4.1.4. Проявление NH-активности порфириноидов в кинетике металло- 142 комплексообразования

4.2 Взаимодействие аналогов порфиринов с протонодонорами

4.2.1. Взаимодействия порфириноидов в растворах кислот

4.2.2. Исследование термоустойчивости продуктов взаимодействия 158 порфириноидов с молекулами кислот в твердой фазе

Глава 5. Свойства порфириноидов, ориентированные на их биомеди- 165 цинское применение

5.1. Фотоустойчивость порфириноидов и их порфириновых аналогов

5.1.1. Фотодеструкция ароматических макрогетероциклов под действи- 166 ем УФ-излучения

5.1.2. Устойчивость некоторых порфиринов и их аналогов к излучению 170 видимого диапазона

5.2. Агрегационные характеристики порфириноидов с химически ак- 172 тивной NH-связью

5.3. Перспективы применения порфириноидов в антимикробной фото- 175 динамической терапии

Заключение. Основные итоги работы

Литература

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние строения фенилзамещенных порфириноидов на их способность к специфическим взаимодействиям и образованию комплексов с электроно- и протонодонорами»

Введение

Актуальность темы и степень ее разработанности. В последние 2-3 десятилетия интерес к химии порфиринов (Н2Р) и, особенно, их аналогов, так называемых порфириноидов (НпРп), неуклонно возрастает. Так, данные только одной из

международной базы данных (РиЬМеё) с 2010 г. демонстрируют публикацию не менее 80 статей ежегодно по данной научной тематике [1] (рис. 1).

Большое число работ посвящено синтезу НпРп, выявлению закономерностей между изменением строения и свойствами этих макрогетероциклов (МГЦ) [2-39], а также их практическому применению в различных областях научного знания [4055]. Заинтересованность ученых в исследованиях НпРп вызвана тем, что эти соединения в значительной степени превосходят Н2Р, и, в первую очередь, по ряду характеристик, имеющих прикладное значение [28, 40-55].

Порфириноиды отличаются от собственно Н2Р строением углеродного скелета молекулы и/или ее координационной полости (КП), а также макрогетероцик-лического контура ^-сопряжения; при этом даже незначительная модификация структуры ароматического МГЦ приводит к весьма существенному, а, подчас, и принципиальному изменению свойств соединений, в том числе фотофизических, каталитических, рецепторных и других. Существенное влияние на физико-химические характеристики Н2Р и их аналогов оказывает характерная для некоторых из них повышенная химическая активность КН-связей (КН-активность) [27, 56], их способность вступать в специфические незавершенные кислотно-основные

Рис. 1. Динамика изменения количества публикаций по химии НпРп с 1996 по 2020 г. [1].

взаимодействия (КОВ), что является одним из главных проявлений макроцикли-ческого эффекта (МЦЭ) [57-61].

В конце 1990х - начале 2000х гг. проводились широкие исследования влияния пространственного строения и функционального замещения макроциклов Н2Р на их физико-химические свойства, и, в частности, на проявление ими слабых КОВ, приводящих к образованию специфических молекулярных комплексов "макроцикл-электронодонор" или "макроцикл-протонодонор" с неполным переносом протона (КПП). [62-66]. При этом аналогам порфиринов уделялось существенно меньшее внимание [67-69], поэтому до настоящего времени остаются невыясненными структурные причины возникновения повышенной МН-активности у ряда НпРп, а также характер ее влияния на некоторые базовые физико-химические свойства макрогетероциклов. Таким образом, способность НпРп различных классов вступать в специфические незавершенные КОВ, как и физико-химические свойства МН-активных форм МГЦ, по-прежнему нуждаются в дополнительном анализе и обобщении.

Цель работы заключалась в установлении основных закономерностей влияния структурных особенностей, свойственных исследуемым классам порфи-риноидов, а также продуктам взаимодействия их молекулярных форм с электроно и протонодонорами на спектральные, кислотно-основные, комплексообразующие и агрегационные свойства, а также на сольватацию, термо- и фотоустойчивость макрогетероциклов.

Для достижения поставленной цели были решены следующие основные задачи исследования:

1. Осуществить органический синтез и спектральную идентификацию пор-фириноидов, принадлежащих к четырем основным классам макроциклических соединений.

2. Провести совокупность целенаправленных спектральных, термогравиметрических, калориметрических, кондуктометрических и квантово-химических исследований и охарактеризовать НпРп исследуемых классов на предмет способ-

ности их молекул к специфическим взаимодействиям со слабыми электронодоно-рами, проанализировать причины явления и его связь со строением макроциклов.

3. Изучить условия протекания сольвент-зависимых таутомерных превращений инвертированных НпРп, как движущей силы их МН-активности.

4. При помощи совокупности физико-химических методов анализа исследовать особенности строения молекулярных форм различных НпРп с целью выявления закономерностей "структура - свойство".

5. Осуществить анализ устойчивости продуктов взаимодействия НпРп с про-тонодонорами в твердой фазе и в растворе.

6. Проанализировать особенности процессов агрегации и фотодеструкции НпРп на предмет возможного применения этих МГЦ в качестве препаратов медицинского назначения в фотодинамической терапии (ФДТ).

Научная новизна. Впервые на основе собственных и литературных данных проведен сравнительный анализ спектральных, сольватационных, кислотно-основных и других характеристик, а также фото- и термоустойчивости НпРп, принадлежащих к четырем структурным группам соединений. Впервые установлены причины проявления некоторыми порфириноидами МН-активности при образовании специфических молекулярных КПП с электронодонорами, доказано состояние МН-связей в них. Выявлены границы существования индивидуальных сольвент-зависимых таутомеров инвертированных НпРп в зависимости от количественных параметров растворителя-среды (Бо1у) и основания (В) в растворе. Впервые изучена термостабильность твердофазных катионных солей НпРп с карбоно-выми кислотами, исследована энергетика термодеструкции и состав их гидрати-рованных форм.

Теоретическая и практическая значимость исследования.

Проведена сравнительная оценка состояния НпРп, относящихся к нескольким классам МГЦ, их КПП с электроно- и протонодонорами в растворах и твердой фазе. Подробно изучено влияние среды на характер таутомерных превращений инвертированного аналога Н2Р, рассчитаны термодинамические характери-

стики процесса его растворения. Показана незавершенность КОВ в составе Н-связанных молекулярных КПП МН-активных НпРп с электронодонорными молекулами DMF. Установлена однотипность механизма реакции комплексообразова-ния Н2Р и изученных НпРп с солями ^-металлов. Количественно охарактеризованы процессы фотодеструкции НпРп под действием УФ- и видимого излучения, что ценно не только с фундаментальной точки зрения, но и с позиции возможного применения этих МГЦ аналогичного строения в качестве препаратов для ФДТ.

Методология и методы диссертационного исследования. Методологической основой исследования выступали общенаучные и специальные методы, такие как синтез, эксперимент, анализ, обобщение и сравнение. Для достижения цели работы применялся следующий набор экспериментальных методов: спектральные (электронная абсорбционная и флуоресцентная спектроскопия, масс-спектрометрия, спектроскопия ядерного магнитного резонанса); термические (калориметрия, термогравиметрия); электрохимические (кондуктометрия); а также методы квантово-химического анализа в рамках теории функционала плотности (ОБТ).

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Способы установления и причины повышенной МН-активности синтезированных НпРп посредством анализа зависимостей "структура-свойство" на основе экспериментальных и расчетных, спектральных и термодинамических характеристик.

2. Результаты анализа влияния строения молекулярной формы НпРп и его способности к специфическим взаимодействиям кислотно-основного типа с электроно- и протонодонорами на сольватацию, спектральные и другие физико-химические свойства МГЦ.

3. Закономерности изменения устойчивости продуктов взаимодействия НпРп с протонодонорами в твердой фазе и в растворе.

4. Особенности агрегационного поведения и фотоустойчивости НпРп, перспективы практического применения МГЦ в биомедицинских целях.

Достоверность полученных результатов обеспечивается использованием комплекса независимых методов исследования, подтверждается воспроизводимостью экспериментальных данных, полученных на современном высокоточном оборудовании и публикациями в рецензируемых журналах, рекомендованных ВАК РФ. Экспериментальные данные получены в результате многократных повторных измерений и последующей их обработки с применением методов математической статистики и современных теоретических представлений в области органической и физической химии.

Связь темы диссертации с плановыми исследованиями. Диссертационная работа выполнена в соответствии с тематическими планами научно-исследовательских работ кафедры органической химии ФГБОУ ВО "ИГХТУ". Исследования выполнены при частичной финансовой поддержке Российского научного фонда (проект № 15-13-00096).

Апробация работы. Основные материалы диссертационной работы представлены на: XXXI научн. сессии Росс. семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2014 г.); XXIV Менделеевской конф. молодых ученых (Волгоград, 2014 г.); Рег. студ. конф. "Фундаментальные науки - специалисту нового века" (Иваново, 2015, 2016, 2018, 2019 гг.); XII Всеросс. конф. с межд. участием "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. От эффектов в растворах к новым материалам" (Иваново, 2015 г.); Сеченовском межд. биомед. саммите (Москва, 2017 г.); VIII Всеросс. молодежн. школе-конф. "Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул" (Иваново, 2017 г.); XI Межд. школе-конф. молодых ученых по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2017 г.); V Межд. конф. "Супра-молекулярные системы на поверхности раздела" (Туапсе, 2017 г.); XXI Всеросс. конф. молодых ученых-химиков с межд. участием (Нижний Новгород, 2018, 2020 гг); XIII Межд. конф. "Синтез и применение порфиринов и их аналогов" (Кострома, 2016, 2019 гг.).

Личный вклад автора заключается в изучении и обобщении литературных источников, проведении экспериментальных исследований, анализе полученных результатов, формулировке выводов. Определение направления, постановка цели и задач исследования, а также обсуждение результатов проводилось совместно с научным руководителем, которого автор искренне благодарит за внимание к работе и постоянную поддержку в ходе проводимых исследований. Подготовка и написание публикаций по выполненной работе осуществлялись совместно с соавторами. Автор благодарит кхн Крестьянинова М.А. (ИХР РАН) за помощь в анализе квантово-химических данных, дмн, проф. Гарасько Е.В. (ИГМА) за организацию микробиологических экспериментов, а также дхн, проф. Семейкина А.С. (ИГХТУ) за ценные консультации.

Публикации. Основные результаты диссертационной работы отражены в 23 научных работах: 6 статьях в рецензируемых печатных изданиях, 1 статье в материалах конференции, а также в тезисах 16 докладов на Всероссийских и международных конференциях.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа объемом 207 страниц состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов и заключения, а также списка цитируемой литературы из 258 источников и приложения на 28 страницах. Диссертация содержит 14 схем, 10 таблиц и 88 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лихонина Анастасия Евгеньевна

Заключение

Основные итоги работы:

1. С привлечением совокупности современных физико-химических методов проведено комплексное исследование спектральных, кислотно-основных и комплек-сообразующих свойств, а также сольватации и агрегации, фото- и термоустойчивости синтезированных порфириноидов (НпРп) четырех основных структурных групп. Выявлены основные закономерности образования и изменения устойчивости КН-активных форм НпРп, представляющих собой продукты специфических кислотно-основных взаимодействий МГЦ с электроно- и протонодонорами (КПП), а также особенности влияния NH-активности НпРп на физико-химические характеристики молекул.

2. Инвертированные аналоги Н2Р и корролы продемонстрировали повышенную химическую активность NH-связей, что проявляется в образовании ими специфических молекулярных комплексов "МГЦ - электронодонор" кислотно-основного типа и обусловлено сочетанием ряда факторов, в первую очередь, значительной поляризацией этих макроциклов и специфическими таутомерными равновесиями. Впервые показано, что КН-протон МГЦ в составе КПП образует с электронодонором межмолекулярную водородную связь, вступая с ним в незавершенное КОВ.

3. Установлено, что стехиометрия таутомерных превращений (а Ь) инвертированных НпРп, а также устойчивость NH-активной таутомерной формы Ь в системе "растворитель - основание" определяются как электронодонорными характеристиками основания В, так и полярностью среды Solv. Экспериментально подтверждены параметры органических растворителей, соблюдение которых необходимо для образования "чистых" таутомеров а (DN < 15 и ег < 5) и Ь (ег > 30, л > 3.5 D, DN > 25 и DN > АК) в растворе.

4. На основании спектральных, квантово-химических, калориметрических и кондуктометрических исследований показано, что КН-активный таутомер Ь инвертированного аналога Н2Р нацело образуется в полярных электронодонорных растворителях ^МБ), аналогично 1: 1 электролитам демонстрирует концентрационную за-

висимость энтальпии растворения (ApH^, однако, не показывает изменения удельной электропроводности (k) среды по сравнению с чистым растворителем, что свидетельствует об отсутствии анионных частиц в растворах HnPn этого класса. Аналогичное поведение демонстрируют и корролы.

5. Методами термогравиметрии и квантовой химии впервые изучена термоустойчивость катионных солей ряда порфириноидов с уксусной и трифторуксусной кислотами, рассчитаны температурные интервалы деструкции ацетатов и трифтораце-татов порфириния, энтальпии испарения (Аисп#) молекул кислот из кристаллической фазы и состав катионных солей, показано, что они подвергаются низкотемпературной деструкции (менее 200°C) без разрушения макрогетероцикла.

6. Исследование кинетики образования комплексов цинка(П) и кобальта(П) с NH-активными корролом и инвертированным HnPn свидетельствует об их существенно более высокой реакционной способности, а также об однотипности механизма реакции, реализующегося у Н2Р и изученных классов HnPn. Отклонения от установленных ранее закономерностей, наблюдаемые в случае корролов, обусловлены различиями в реакционной способности их таутомерных форм.

7. Сульфированный аналог инвертированного HnPn продемонстрировал высокую фотоиндуцированную антимикробную активность в отношении грамположительных патогенов (Staph. aureus), выраженную в снижении величины КОЕ более чем на 5 порядков.

Рекомендации и перспективы дальнейшей разработки темы исследования

Полученные результаты могут быть использованы для оценки вероятности образования ароматическими МГЦ специфических комплексов с электроно- и протонодо-норами молекулярного и ионного типа. Установленные в работе закономерности "структура - свойство" открывают новые перспективы для прогнозирования физико-химических свойств порфириноидов, исходя из их строения с учетом химической активности NH-связей.

NH-активные HnPn, интенсивно поглощающие излучение на границе видимой и ИК-области спектра и генерирующие активные формы кислорода, могут быть рекомендованы в качестве потенциальных препаратов для ФДТ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Лихонина Анастасия Евгеньевна, 2021 год

ЛИТЕРАТУРА

1. National сейег for biotechnology information: [сайт]. URL.: https: //pubmed.ncbi.nlm.nih.gov.

2. Paolesse, R. Synthesis and modifications of porphyrinoids / R. Paolesse // In: Topics in Heterocyc. Chem. - Berlin: Springer, 2014. - V. 33. - P. 1-34.

3. Lash, T.D. Carbaporphyrins and related systems. Synthesis, characterization, reactivity and insights into porphyrinoid aromaticity / T.D. Lash // In: Handbook of porphyrin science / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - Singapore: World scient. риЫ., 2013. - V. 16. - P. 1-329.

4. Mack, J. The effect of structural modifications on the properties of porphyrinoids / J. Mack, N. Kobayashi, Z. Shen // In: Handbook of porphyrin science / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - Singapore: World scient. риЫ., 2013. - V. 23. - P. 281-371.

5. Srinivasan, A. Confusion approach to porphyrinoid chemistry / A. Srinivasan, H. Furuta // Acc. Chem. Res. - 2005. - V. 38. - P. 10-20.

6. Stepien, M. Aromaticity and tautomerism in porphyrins and porphyrinoids / M. Stepien, L. Latos-Grazynski // In: Topics in heterocyc. chem. - Berlin: Springer, 2009.

- V. 19. - P. 83-153.

7. Pawlicki, M. Aromaticity switching in porphyrinoids / M. Pawlicki, L. Latos-Grazynski // Chem. Asian J. - 2015. - V. 10. - № 7. - P. 1438-1451.

8. Stillman, M.J. Theoretical aspects of the optical spectroscopy of porphyrinoids / M.J. Stillman // In: Handbook of porphyrin science / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - Singapore: World scient. publ., 2013. - V. 14. - P. 461-524.

9. Toganoh, M. Blooming of confused porphyrinoids - fusion, expansion, contraction, and more confusion / M. Toganoh, H. Furuta // Chem. Commun. - 2012. - V. 48.

- P. 937-954.

10. Aleman, E.A. Spectroscopy of free-base N-confused tetraphenylporphyrin radical anion and radical cation / E.A. Aleman, J.M. Rocha, W. Wongwitwichote, L.A.

Godmez Mora-Tovar, D.A. Modarelli // J. Phys. Chem. A. - 2011. - V. 115. - № 24. -P. 6456-6471.

11. Woj aczynski, J. Common origin, common fate: regular porphyrin and N-confused porphyrin yield an identical tetrapyrrolic degradation product / J. Woj aczynski, M. Popiel, L. Szterenberg, and L. Latos-Grazynski // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - № 24. - P. 9956-9961.

12. Xue, S. Effect of solvent and protonation/deprotonation on electrochemistry, spectroelectrochemistry and electron-transfer mechanisms of N-confused tetraarylporphyrins in nonaqueous media / S. Xue, Zh. Ou, L. Ye, G. Lu, Y. Fang, X. Jiang, K.M. Kadish // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21. - P. 2651-2661.

13. Lavallee, D.K. The chemistry and biochemistry of N-substituted porphyrins / D.K. Lavallee // New York: VCH publ., 1987. - 313 p.

14. Bergendahl, L.Th. Influence of electronic effects on one- and two-photon absorption in porphyrin isomers / L.Th. Bergendahl, M.J. Paterson // Chem. Commun. - 2013. - V. 3. - P. 9247-9257.

15. Yan, J. Doubly N-confused isophlorin: synthesis, structure and copper coordination / J. Yan, M. Takakusaki, Y. Yang, Sh. Mori, B. Zhang, Y. Feng, M. Ishidaa, H. Furuta // Chem. Commun. - 2014. - V. 50. - P. 14593-14596.

16. Marchand, G. N-confused porphyrin tautomers: lessons from density functional theory / G. Marchand, H. Roy, D. Mendive-Tapiaa, D. Jacquemin // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2015. - V. 17. - P. 5290-5297.

17. Barata, J.F.B. Strategies for corrole functionalization / J.F.B. Barata, M. Graca, P.M.S. Neves, M.A.F. Faustino, A.C. Tome, J.A.S. Cavaleiro // Chem. Rev. - 2017. -V. 117. - № 4. - P. 3192-3253.

18. Du, Y. Cationic N-confused porphyrin derivative as a better molecule scaffold for G-quadruplex recognition / Y. Du, D. Zhang, W. Chen, M. Zhang, Y. Zhou, X. Zhou // J. Bioorg. Med. Chem. - 2010. - V. 18. - № 3. - P. 1111-1116.

19. Lee, J.S. Comparative spectroscopic studies on porphyrin derivatives: electronic perturbation of N-confused and N-fused porphyrins / J.S. Lee, J.M. Lim, M. Toganoh, H. Furuta, D. Kim // Chem. Commun. - 2010. - V. 46. - P. 285-287.

20. Lash, T.D. Carbaporphyrinoid systems / T.D. Lash // Chem. Rev. - 2017. - V. 117. - № 4. - P. 2313-2446.

21. Toganoh, M. N-Fused porphyrin: amaverick member of the porphyrin family. / M. Toganoh, H. Furuta // Chem. Lett. - 2019. - V. 48. - № 7. P. 615-622.

22. Pushpan, S.K. Inverted porphyrins and expanded porphyrins: An overview / S.K. Pushpan, S. Venkatraman, V.G. Anand, J. Sankar, H. Rath, T.K. Chandrashekar // Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). - 2002. - V. 114. - №. 4. - P. 311-338.

23. Sakashita, R. Spectroscopic and theoretical studies of acid-base behaviors of N-confused porphyrins: effects of meso-aryl substituents / R. Sakashita, M. Ishida, H. Furuta // J Phys. Chem. A. - 2015. - V. 119. - № 6. - P. 1013-1022.

24. Ivanova, Y.B. Corrole NH tautomers: spectral features and individual protonation / Y.B. Ivanova, V.A. Savva, N.Z. Mamardashvili, A.S. Starukhin, Th.H. Ngo, W. Dehaen, W. Maes, M.M. Kruk // J. Phys. Chem. A. - 2012. - V. 116. - № 44. - P. 10683-10694.

25. Kruk, M.M. Influence of macrocycle protonation on the photophysical properties of porphyrins / M.M. Kruk, A.S. Starukhin, W. Maes // Macroheterocycles. - 2011. -V. 4. - № 2. - P. 69-79.

26. Fisher, J.M. Two-step, one-flask synthesis of an N-confused porphyrin bearing pentafluorophenyl substituents / J.M. Fisher, V.K. Kensy, G.R. Geier // J. Org. Chem. -2017. -V. 82. - № 8. - P. 4429-4434.

27. Крук, Н.Н. Строение и оптические свойства тетрапиррольных соединений: монография / Н.Н. Крук // Минск: БГТУ, 2019. - 223 с.

28. Березин, Д.Б. Корролы и их производные: синтез, свойства, перспективы практического применения. / Д.Б. Березин, Д.Р. Каримов, А.В. Кустов // М.: Ле-нанд, 2018. - 304 с.

29. Knyukshto, V.N. Phosphorescence of free base corroles / V.N. Knyukshto, Th.H. Ngo, W. Dehaen, W. Maes, M.M. Kruk // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - P. 43911-43915.

30. Lemon, Ch.M. Photophysical properties of ^-substituted free-base corroles / Ch.M. Lemon, R.L. Halbach, M. Huynh, D.G. Nocera // Inorg. Chem. - 2015. - V. 54.

- № 6. - P. 2713-2725.

31. Lu, H. Optically active porphyrin and phthalocyanine systems / H. Lu, N. Koba-yashi // Chem. Rev. - 2016. - V. 116. - № 10. - P. 6184-6261.

32. Wang, W. Electrochemistry of methylated N-confused free-base tetraarylporphyrins in nonaqueous media / W. Wang, Zh. Ou, M. Chen, Y. Zhang, Y. Fang, K.M. Kadish // Chem. Electro. Chem. - 2017. - V. 4. - № 8. - P. 1863-1871.

33. Sanchez-Garcia, D. Porphycenes: synthesis and derivatives / D. Sanchez-Garcia, J.L. Sessler // Chem. Soc. Rev. - 2008. - V. 37. - № 1. - P. 215-232.

34. Waluk, J. Structure, spectroscopy, photophysics, and tautomerism of free-base porphycenes and other porphyrin isomers / J. Waluk // In: Handbook of porphyrins science / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - Singapore: World scient. publ., 2010. - V. 7. - P. 359-435.

35. Paolesse, R. The little big porphyrinoid / R.Paolesse // Synlett. - 2008. - V. 15. -P. 2215-2230.

36. Aviv-Harel, I. Aura of corroles / I. Aviv-Harel, Z. Gross // Chem. Eur. J. - 2009.

- V. 15. - № 34. - P. 8382-8394.

37. Bockmann, H. Direct observation of photoinduced tautomerization in single molecules at a metal surface / H. Bockmann, S. Liu, J. Mielke, S. Gawinkowski, J. Waluk, L. Grill, M. Wolf, T. Kumagai // Nano Lett. - 2016. - V. 16. - № 2. - P. 1034-1041.

38. Sessler, J.L. Porphyrin isomers / J.L. Sessler, A. Gebauer, E. Vogel // In: The porphyrin handbook / Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. - New York: Acad. Press., 2000. - V. 2. - P. 1-54.

39. Okabea, T. Synthesis and electronic properties of acetylene and butadiyne-linked 3,3'-porphycene dimers / T. Okabea, D. Kuzuhara, N. Aratania, H. Yamada // J. Porph. Phthaloc. - 2014. - V. 18. - № 10n11. - P. 849-855.

40. Aviv, I. Corrole-based applications / I. Aviv, Z. Gross // Chem. Commun. - 2007. - P. 1987-1999.

41. Langa, K. Photophysical properties of porphyrinoid sensitizers non-covalently bound to host molecules; models for photodynamic therapy / K. Langa, J. Mosinger, D.M. Wagnerova // Coord. Chem. Rev. - 2004. - V. 248. - № 3-4. - P. 321-350.

42. Sripothongnak, S. Controllable and reversible inversion of the electronic structure in nickel N-confused porphyrin: a case when MCD matters / S. Sripothongnak, Ch.J. Ziegler, M.R. Dahlby, V.N. Nemykin // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - № 15. - P. 6902-6909.

43. Thomas, A.P. Meso-tetrakis(p-sulfonatophenyl)N-confused porphyrin tetrasodium salt: a potential sensitizer for photodynamic therapy / A.P. Thomas, P.S.S. Babu, S.A. Nair, S. Ramakrishnan, D. Ramaiah, T.K. Chandrashekar, A. Srinivasan, M.R. Pillai // J. Med. Chem. - 2012. - V. 55. - № 11. - P. 5110-5120.

44. Paolesse, R. Applications of porphyrinoids / R. Paolesse // In: Topics in Heterocyc. Chem. - Springer: Berlin, 2014. - 184 p.

45. St. Denis, T.G. Cyclic tetrapyrroles in photodynamic therapy: the chemistry of porphyrins and related compounds in medicine / T.G.St. Denis, Y.-Y. Huang, M.R. Hamblin // In: Handbook of porphyrin science / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - Singapore: World scient. publ, 2013. - V. 27. - P. 255-301.

46. Goslinski, T. Fluorinated porphyrinoids and their biomedical applications / T. Goslinski, J. Piskorz // J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. - 2011. - V. 12. -№ 4. - P. 304-321.

47. Aggarwal, A. Responsive porphyrinoid nanoparticles: development and applications / A. Aggarwal, M. Qureshy, J. Johnson, J.D. Batteas, Ch.M. Drain, D. Samaroo // J. Porph. Phthaloc. - 2011. - V. 15. - № 5-6. - P. 338-349.

48. Samaroo, D. Strategies for delivering porphyrinoid based photosensitizers in therapeutic applications / D. Samaroo, E. Perez, A. Aggarwal, A. Wills, N. O'Connor // Therapeutic Deliv. - 2014. - V. 5. - № 7. - P. 859-872.

49. Kielmann, M. Molecular engineering of free-base porphyrins as ligands - The N-H---X Binding motif in tetrapyrroles / M. Kielmann, M.O. Senge // Angew. Chem. Int. Ed. - 2019. - V. 58. - № 7. - P. 418 - 441.

50. Rybicka-Jasinska, K. Porphyrins as photoredox catalysts: experimental and theoretical studies / K. Rybicka-Jasinska, W. Shan, K. Zawada, K.M. Kadishand, D. Gryko // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - V. 138. - № 47. - P. 15451-15458.

51. Handbook of porphyrin science: phototherapy, radioimmunotherapy and imaging / Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. - New York: Acad. Press., 2010. - V. 4. - 488 p.

52. Huang, L. Antimicrobial photodynamic inactivation and photodynamic therapy for infections / L. Huang, T. Dai, M.R. Hamblin // In: Methods in molecular biology. Photodynamic therapy: methods and protocols. Ed. by C. J. Gomer. - New York: Springer, 2010. - V. 635. - P. 155-173.

53. Ziolkowski, P. PDT photosensitizers for blood sterilization: virus photoinactivation and red blood cells toxicity assays. / P. Ziolkowski, E. Piasecki, M. Jelen, P. Marzalik, D.B. Berezin, R. Bonnett, S. Caballero, M.A. De Madariaga, A. El Merouani, A.M. Gomez, O.I. Koifman, M. Mora, V. Perez, R.S. Pinto, F. Postigo, M.L. Sagrista, A.S. Semeikin, P.A. Shatunov, M.A. Valles // In: Porphyrin chemistry advances. Ed. by O.A. Golubchikov. - St.-Petersburg: St.-P. State Univ. Edit., 2001. - V. 3. -P. 179-190.

54. Shao, W. Photophysical properties and singlet oxygen generation of three sets of halogenated corroles / W. Shao, H. Wang, Sh. He, L. Shi, K. Peng, Y. Lin, L. Zhang, L. Ji, H. Liu // J. Phys. Chem. B. - 2012. - V. 116. - № 49. - P. 14228-14234.

55. Ву Тхи Тхао. Металлопорфириноиды: устойчивость в растворе и твердой фазе, особенности электрокатализа и тонкопленочные материалы на их основе. Дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.03 / Ву Тхи Тхао. - Иваново: ИГХТУ, 2016. - 222 с.

56. Berezin, D.B. Chemical activation of porphyrins in coordination core reactions / D.B. Berezin, B.D. Berezin // In: Chemical processes with participation of biological and related compounds. Eds. T.N. Lomova, G.E. Zaikov. - Leiden: Brill, 2008. - P. 169-217.

57. Coordination chemistry of macrocyclic compounds. Ed. by G.A. Melson. New York: Plenum press, 1979. - 663 p.

58. Яцимирский, К.Б. Физико-химия комплексов металлов с макроциклическими лигандами / К.Б. Яцимирский, Я.Д. Лампека. - Киев: Наукова думка, 1985. - 356 с.

59. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / Под ред. Н.С. Ениколопяна. - Москва: Наука, 1987. - 384 с.

60. Ломова, Т.Н. Макроциклический эффект и биологическая активность ме-таллопорфиринов / Т.Н. Ломова, Д.Б. Березин // В кн.: Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность. - М.: Наука, 2001. - C. 326-362.

61. Березин, Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов: монография / Д.Б. Березин. - М.: Красанд, 2010. - 424 с.

62. Senge, M.O. Highly substituted porphyrins / M.O. Senge // In: The porphyrin handbook / Eds. KM. Kadish, KM. Smith, R. Guilard - New York: Acad. Press, 2000. - V. 1. - P. 239-347.

63. Голубчиков, О.А. Пространственно искаженные порфирины. Строение и свойства / О.А. Голубчиков, С.Г. Пуховская, Е.М. Кувшинова // В кн.: Успехи химии порфиринов / Под ред. О.А. Голубчикова - Санкт-Петербург: Изд. СПбГУ, 2004. - Т. 4. - С. 45-75.

64. Chirvony, V.S. Photophysical and structural properties of saddle-shaped free base porphyrins: evidence for an "orthogonal" dipole moment / V.S. Chirvony, I.V. Sazanovich, V.A. Galievsky, H.A. Van, T.J. Schaafsma, V.L. Malinovskii, D. Holten // J. Phys. Chem. - 2001. -V. 105. - № 32. - P. 7818-7829.

65. Stuzhin, P.A. Acid-base properties of tetrapyrazinoporphyrazines. Deprotonation of octaethyltetrapyrazinoporphyrazine in CH2Cl2, THF, DMSO and pyridine. The crucial role of water / P.A. Stuzhin, A.S. Malyasova, E. Kokareva, P.A. Tarakanov, O.I. Koifman, V.B. Sheinin // Dyes Pigm. - 2017. - V. 139. - P. 509-516.

66. Петров, О.А. Реакционная способность тетраазапорфиринов в процессах кислотно-основного взаимодействия с азотсодержащими основаниями / О.А. Петров // Журн. общей химии - 2013. - Т. 83. - № 4. - С. 681-690.

67. Furuta, H. NH Tautomerism of N-confused porphyrin / H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Dehima, H. Nakagawa, Y. Ishikawa // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. - № 25. - P. 6207-6208.

68. Березин, Д.Б. Критерии оценки состояния NH связей в молекулах порфири-нов // Координац. химия. - 2007. - Т. 33. - № 6. - С. 476-480.

69. Berezin, D.B. Porphyrins and porphyrin analogs interactions with coordinating organic solvents / D.B. Berezin, D.R. Karimov // Macroheterocycles. - 2009. - V. 2. -№ 1. - P. 42-51.

70. The porphyrin handbook / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - New York: Acad. Press, 2000. - V. 2. - 417 p.

71. Toganoh, M. Synthesis and metal coordination of N-confused and N-fused porphyrinoids / M. Toganoh, H. Furuta // In: Handbook of porphyrin science / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - Singapore: World scient. publ., 2010. - V. 10. - P. 295-367.

72. Szyszko, B. Expanded carbaporphyrinoids / B. Szyszko, L. Latos-Grazynski // Angew. Chem. Int. Ed. - 2020. - V. 59. - № 39. - P. 2-30.

73. Kunze, K.L. Chemical model systems for drug-metabolizing cytochrome-P-450-dependentmonooxygenases / K.L. Kunze, P.R. Ortiz de Montellano // J. Am. Chem. Soc. -1981. - V. 103. - № 14. - P. 4225-4230.

74. Ortiz de Montellano, P.R. Formation of N-phenylheme in the hemolytic reaction of phenylhydrazine with hemoglobin / P.R. Ortiz de Montellano, K.L. Kunze // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - V. 103. - № 21. - P. 6534-6536.

75. Tephly, T.R. Studies on the mechanism of experimental porphyria produced by 3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydrocollidine / T.R. Tephly, A.H. Gibbs, F. De Matteis // Biochem. J. - 1979. - V. 180. - № 1. - P. 241-244.

76. Clement, TE. Synthesis and structural properties of severely distorted porphyrins: N-methyl derivatives / TE. Clement, LT. Nguyen, R.G. Khoury, D.J. Nurco, K.M. Smith // Heterocycles. - 1997. - V. 45. - № 4. - P. 651-658.

77. Senge, M.O. N-Methyl derivatives of highly substituted porphyrins - The combined influence of both core and peripheral substitution on the porphyrin conformation / M.O. Senge, W.W. Kalisch, S. Runge // Libigs Ann. - 1997. - P. 1345-1352.

78. Березин, Д.Б. Процессы координации N-замещенных порфиринов простыми и хелатными солями цинка в ДМСО / Д.Б. Березин, Н.В. Жарникова, В.Г. Андрианов, П.А. Шатунов, А.С. Семейкин // Координац. химия. - 2002. - Т. 28. - № 5.

- С. 348-355.

79. Koszarna, B. One-pot synthesis of meso-tra-aryl-substituted N-21-methyl and N-21-benzyl-corroles / B. Koszarna, D.T. Gryko // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - № 35. - P. 6205-6207.

80. Al-Hazimi, H.M.G.A. N-methylated tetraphenylporphins / H.M.G.A. Al-Hazimi // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1977. - P. 98-103.

Л 1 ЛЛ

81. Patra, S.K. An N,N'-bridged corrole: first example of a N ,N -methylene-bridged corrole derivative / S.K. Patra // Eur. J. Org. Chem. - 2018. - P. 6764-6767.

82. Roucan, M. Nonplanar porphyrins by N-substitution: a neglected pathway / M. Roucan, K.J. Flanagan, J. O'Brien, M.O. Senge // Eur. J. Org. Chem. - 2018. - V. 2018.

- № 46. - P. 6432-6446.

83. Березин, Д.Б. N-замещенные порфириноиды: строение, спектроскопия, реакционная способность / Д.Б. Березин. Lambert Acad. Publ., 2012. - 64с.

84. Lavallee, D.K. Crystal and molecular structure of a free-base N-methylporphyrin; N-methyl-5,10,15,20-tetra(p-bromophenyl)porphyrin / D.K. Lavallee // J. Am. Chem. Soc. - 1982. - V. 104. - № 17. - P. 4707-4708.

85. Березин, Д.Б. Влияние электронных, сольватационных и стерических факторов на хромофорные свойства порфиринов и протонированных форм. Дисс. ... канд. хим. наук / Дмитрий Борисович Березин. - Иваново: ИГХТУ, 1997. 187 с.

86. Березин, Д.Б. Устойчивость цинковых комплексов с неплоскими N-метилпорфиринами и их лигандов / Д.Б. Березин, Е.Н. Мисько, Е.В. Антина, М.Б. Березин // Журн. общей химии. - 2006. - Т. 76. - № 3. - С. 506-512.

87. Krattinger, B.J. The first stable monocyclic phlorin free base. Preparation and X-ray structured etermination of 5,21-dihydro-5,10,15,20,22-pentaphenylporphyrin (N-phenyl-^eso-tetraphenylphlorin) / B. Krattinger, H. J. Callot // Chem. Commun. -1996. - P. 1341-1342.

88. Naito, W. Doubly N-methylated porphyrinoids / W. Naito, N. Yasuda, T. Morimoto, Y. Shigeta, H. Takaya, I. Hisaki, H. Maeda // J. Am. Chem. Soc. - 2018. -V. 18. - № 12. - P. 3006-3009.

89. Lambert, J.B. Organic structural spectroscopy / J.B. Lambert, H.F. Shurvell, D.A. Lightner, R.G. Cooks. - Prentice Hall: New Jersey, 1998. - 568 p.

90. Lavallee, D.K. Structures and properties of N-methyltetraphenylporphyrin complexes. The crystal and molecular structure of chloro-N-methyl- a,ß,y,S-5-tetraphenylporphinatozinc(II) and the chelate effect of Zn(II), Co(II), and Cd(II) N-methylporphyrin complexes / D.K. Lavallee, A.B. Kopelove, O.P. Anderson // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - V. 100. - № 10. - P. 3025-3033.

91. Scheidt, W.R. Systematics of the stereochemistry of porphyrins and metalloporphyrins / W.R. Scheidt // In: The porphyrin handbook / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - New York: Acad. Press, 2000. - V. 3. - P. 49-112.

92. Мисько, Е.Н. Спектральные, кинетические, термохимические характеристики сольватации и координационные свойства некоторых N- и додека-замещенных порфиринов. Дисс. ... канд. хим. наук / Мисько Елена Николаевна -Иваново: ИХР РАН, 2005. -198 с.

93. Березин, Б. Д. Хромофорные системы макроциклов и линейных молекул / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. - М.: Красанд, 2013. - 240 с.

94. Gentemann, S. Variations and temperature dependence of the excited state properties of conformationally and electronically perturbed zinc and free base porphyrins /

S. Gentemann, C.J. Medforth, T.P. Forsyth, D.J. Nurco, K.M. Smith, J. Fajer, D. Holten // J. Phys. Chem. - 1997. - V. 101. - № 7. - P. 1247-1254.

95. Sazanovich, I.V. The photophysical and metal coordination properties of the N-СНз-substituted porphyrins: H(NCHs)TPP vs H(NCH3)OEP / I.V. Sazanovich, A. van Hoek, A.Yu. Panarin, V.L. Bolotin, A.S. Semeykin, D.B. Berezin, V.S. Chirvony // J. Porph. Phthal. - 2005. - V. 9. - № 1. - P. 59-67.

96. Medforth, C.J. NMR spectroscopy of diamagnetic porphyrins // In: The porphyrin handbook / Eds K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - New York: Acad. Press, 2000. - V. 5. - P. 3-80.

97. Уэндландт, У. Термические методы анализа / У. Уэндландт. - М: Мир, 1978. -526 с.

98. Антина, Е.В. Физическая химия растворов макрогетероциклических соединений / Е.В. Антина, В.П. Баранников, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин // В сб: Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов. - Иваново: ИХР РАН, 2001. - C. 217-237.

99. Березин, Д.Б. Синтез, химическая устойчивость и электрокаталитические свойства комплексов N-метилтетрафенилпорфина с цинком(11) и кобальтом(П) / Д.Б. Березин, Ву Тхи Тхао, А.А. Азорина, О.В. Шухто, С.С. Гусейнов, Н.М. Березина // Журн. неорганич. химии. - 2015. - Т. 60. - № 10. - С. 1385-1393.

100. Мамардашвили, Г.М. Термодинамика растворения порфиринов. / Г.М. Ма-мардашвили, Б.Д. Березин // В кн.: Успехи химии порфиринов / Под ред. О.А. Го-лубчикова. - С-Пб: Изд. НИИ химии СПбГУ, 2001. - Т. 3. - С. 130-149.

101. Березин, Д.Б. Влияние структуры макроцикла на сольватацию неплоских порфиринов в органических растворителях / Д.Б. Березин, А.С. Семейкин, М.Б. Бе-резин // Журн. физич. химии - 2009. - T. 83. - № 8. - С. 1480-1486.

102. Андрианов, В.Г. Кислотно-основные свойства порфиринов / В.Г. Андрианов, Д.Б. Березин, О.В. Малкова // В кн.: Успехи химии порфиринов / Под ред. О.А. Голубчикова С-Пб.: Изд. НИИ химии СПбГУ, 2001. - Т. 3. - С. 107-129.

103. Hambright, P. Chemistry of water soluble porphyrins / P. Hambright // In: The porphyrin handbook / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - New York: Acad. Press, 2000. - V. 3. - P. 129-210.

104. Shauer, C.K. The Chemistry of N-alkylporphyrin complexes: a comparison of reactivities and structures of chlorozinc(II) complexes of N-benzyl-, N-methyl-, and N-phenyltetraphenylporphyrin / C.K. Shauer, O.P. Anderson, D.K. Lavallee, J.-P. Battioni, D. Mansuy // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - V. 109. - № 13. - P. 3922-3928.

105. Guldi, D.M Ring reduction of [N-methyltetrakis(4-sulfonatophenyl)-porphinato]cobalt(II), nickel(II), and copper(II) and subsequent methyl group migration. Reversible reaction between methyl radicals and Ni(II)TSPP / D.M. Guldi, P. Neta, P. Hambright, R. Rahimi // Inorg. Chem. - 1992. - V. 31. - № 23. - P. 4849-4853.

106. Березин, Д.Б. Влияние природы d-металла на кинетику реакции комплексо-образования N-метилпорфиринов / Д.Б. Березин, Е.Н. Мисько // Журн. неорганич. химии. - 2003. - Т. 48. - № 9. - С. 1490-1494.

107. Braslavsky, S.E. Photophysical properties of porphycene derivatives (18 n-porphyrinoids) / S.E. Braslavsky, M. Muller, D.O. Martire, S. Porting, S.G. Bertolotti, S. Chakravorti, G. Koc-Weier, B. Knipp, K. Schaffner // J. Photochem. Photobiol. B. -1997. - V. 40. - № 3.- P. 191-198.

108. Wu, Y.D. Porphyrin isomers: geometry, tautomerism, geometrical isomerism and stability / Y.D. Wu, K.W.K. Chan, C.P. Yip, E. Vogel, D.A. Plattner, K.N. Houk // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - № 26. - P. 9240-9250.

109. AbuSalim, D.I. Aromatic character and relative stability of neo-confused porphyrin tautomers and related compounds / D.I. AbuSalim, T.D. Lash // Org. Biomol. Chem. - 2013. - № 11. - P. 8306-8323.

110. Benkyi, I. Aromatic pathways in porphycene derivatives based on current-density calculations / I. Benkyi, D. Sundholm // J Phys. Chem. A. - 2019. - V. 123. - № 1. - P. 284-292.

111. Wei, W. A density functional theory investigation of the stability, aromaticity, and photophysical behavior for the highly conjugated macrocycles containing 4 pyrroles / W. Wei, F.Q. Bail, B.H. Xia, J. Wang, H.X. Zhang / J. Phys. Org. Chem. - 2016. - P. 1-8.

112. Ciacka, P. Tautomerism in porphycenes: analysis of rate-affecting factors / P. Ciacka, P. Fita, A. Listkowski, M. Kijak, S. Nonell, D. Kuzuhara, H. Yamada, C. Radzewicz, J. Waluk // J. Phys. Chem. B. - 2015. - V. 119. - № 6. - P. 2292-2301.

113. Anguera, G. Aryl nitroporphycenes and derivatives: first regioselective synthesis of dinitroporphycenes / G. Anguera, M.C. Llinas, X. Batllori, D. Sanchez-Garca // J. Porph. Phthaloc. - 2011. - V. 15. - № 09n10. - P. 865-870.

114. Oohora, K. Meso-dibenzoporphycene has a large bathochromic shift and a porphycene framework with an unusual cis tautomeric form. / K. Oohora, A. Ogawa, T. Fukuda, A. Onoda, J.-y. Hasegawa, T. Hayashi // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - V. 54. - № 21. - P. 6227-6230.

115. Yin, Y. Air-stable N,N'-dihydroporphycene: a quinoxaline-fused tetrapyrrolic macrocycle that detects fluoride anion via deprotonation / Y. Yin, T. Sarma, F. Wang, N. Yuan, Zh. Duan, J.L. Sessler, Zh. Zhang // Org. Lett. - 2019. - V. 21. - № 6. - P. 1849-1852.

116. Piwonski, H. Polarized spectroscopy studies of single molecules of porphycenes: tautomerism and orientation / H. Piwonski, A. Hartschuh, N. Urbanska, M. Pietraszkiewicz, J. Sepiol, A. Meixner, J. Waluk // J. Phys. Chem. C. - 2009. - V. 113. - № 27. - P. 11514-11519.

117. Kuzuhara, D. Synthesis, properties and crystal structures of 2,7,12,17-tetraarylporphycenes / D. Kuzuhara, H. Nakaoka, T. Okabe, N. Aratani, H. Yamada // Heterocycles. - 2015. - V. 90. - № 2. - P. 1214-1227.

118. Gil, M. Fluorescence studies of porphycene in various cryogenic environments / M. Gil, A. Gorski, A. Starukhin, J. Waluk // Low Temp. Phys. - 2019. - V. 45. - P. 656-662.

119. Nonell, S. Synthesis of 2,7,12,17-tetraphenylporphycene (TPPo). First arylsubstituted porphycene for the photodynamic therapy of tumors / S. Nonell, N. Bou,

J.I. Borrell, J. Teixido, A. Villanueva, A. Juarranz, M. Canete // Tetrahedron Lett. -1995. - V. 36. - № 19. - P. 3405-3408.

120. Vogel, E. A pyrrolophanediene-porphycene redox system / E. Vogel, I. Grigat, M. Kocher, J. Lex // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1989. - V. 28. - № 12. - P. 1655-1657.

121. Kuzahara, D. Synthesis, structures, and optical and electrochemical properties of benzoporphycenes / D. Kuzahara, J. Mack, H. Yamada, T. Okujima, N. Ono, N. Koba-yashi // Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15. - № 39. - P. 10060-10069.

122. Vogel, E. The porphyrins from the 'annulene chemist's' perspective / E. Vogel // Pure Appl. Chem. - 1993. - V. 65. - № 1. - P. 143-152.

123. Okawara, T. Hydrogenation effects in metalloporphycenes: synthesis and redox behavior of Ni(II)-tetra(«-propyl)dihydroporphycene / T. Okawara, K. Hashimoto, M. Abe, H. Shimakoshi, Y. Hisaeda // Chem. Commun. - 2012. - V. 48. - P. 5413-5415.

124. Fowler, C.J. Metal complexes of porphycene, corrphycene, and hemiporphycene: stability and coordination chemistry / C.J. Fowler, J.L. Sessler, V.M. Lynch, J. Waluk, A. Gebauer, J. Lex, A. Heger, F. Zuniga-y-Rivero, E. Vogel // Chem. Eur. J. - 2002. -V. 8. - №. 15. - P. 3485-3496.

125. Harvey, J.D. Developments in the metal chemistry of N-confused porphyrin / J.D. Harvey, Ch.J. Ziegler // Coord. Chem. Rev. - 2003. - V. 247. - № 1-2. - P. 1-19.

126. Johnson, A.W. Corroles. Part I. Synthesis / A.W. Johnson, I.T. Kay // J. Chem. Soc. - 1965. - P. 1620-1629.

127. Gross, Z. The first direct synthesis of corroles from pyrrole / Z. Gross, N. Galili, I. Saltsman // Angew. Chem. Int. Ed. - 1999. - V. 38. - № 10. - P. 1427-1429.

128. Paolesse, R. 5,10,15-Triphenylcorrole: a product from a modified Rothemund reaction / R. Paolesse, L. Jaquinod, D.J. Nurco, S. Mini, F. Sagone, T. Boschi, K.M. Smith // Chem. Commun. - 1999. - P. 1307-1308.

129. Ghosh, A. Electronic structure of corrole derivatives: insights from molecular structures, spectroscopy, electrochemistry, and quantum chemical calculations / A. Ghosh // Chem. Rev. - 2017. - V. 117. - № 4. - P. 3798-3881.

130. Kruk, M.M. Molecular structure and conformation of free base corroles / M.M. Kruk, D.V. Klenitsky, W. Maes // Macroheterocycles. - 2019. - V. 12. - № 1. - P. 58-67.

131. Harrison, H.R. Crystal and molecular structure of 8,12-diethyl-2,3,7,13,17,18-hexamethylcorrole / H.R. Harrison, O.J.R. Hodder, D. Crowfoot-Hodgkin // J. Chem. Soc. B. - 1971. - P. 640-645.

132. Anderson, B.F. Crystal and molecular structure of 8,12-diethyl-2,3,7,13,17,18-hexamethylcorrole hydrobromide / B.F. Anderson, T.J. Bartczak, D. Crowfoot-Hodgkin // J. Chem. Soc. Perkin II. - 1974. - P. 977-980.

133. Simkhovich, L. First syntheses and X-ray structures of a ^eso-alkyl-substituted corrole and its Ga(III) complex / L. Simkhovich, I. Goldberg, Z. Gross // J. Inorg. Biochem.

- 2000. - V. 80. - № 3-4. - P. 235-238.

134. Ooi, Sh. Meso-free corroles: syntheses, structures, properties, and chemical reactivities / Sh. Ooi, T. Yoneda, T. Tanaka, A. Osuka // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21.

- № 21. - P. 7772-7779.

135. Scrivanti, A. Iminophosphine-palladium(0) complexes as highly active catalysts in the Suzuki reaction. Synthesis of undecaaryl substituted corroles / A. Scrivanti, V. Beghetto, U. Matteoli, S. Antonaroli, A. Marini, F. Mandoj, R. Paolesse, B. Crociani // Tetrahedron Lett. - 2004. - V. 45. - № 30. - P. 5861-5864.

136. Каримов, Д. Р. Синтез, спектральные характеристики и реакционная способность корролов с различным типом функционального замещения: Дисс. ... канд. хим. наук / Дмитрий Рустамович Каримов. - Иваново: ИГХТУ, 2011. - 180 с.

137. Erben, Ch. Metallocorroles: molecular structure, spectroscopy and electronic states / Ch. Erben, S. Will, K.M. Kadish // In: The porphyrin handbook / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - New York: Acad. Press, 2000. - V. 2. - P. 235-300.

138. Shen, J. Electrochemistry and spectroelectrochemistry of ^eso-substituted free-base corroles in non-aqueous media: reactions of (Cor)H3, [(Cor)H4]+ and [(Cor)H2]- / J. Shen, J. Shao, Z. Ou, W. E, B. Koszarna, D.T. Gryko, K.M. Kadish // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45. - № 5. - P. 2251-2265.

139. Каримов, Д.Р. Незавершенные кислотно-основные взаимодействия корролов с электронодонорными растворителями. / Д.Р. Каримов, В.П. Баранников, О.В. Мальцева, Р.С. Кумеев, Д.Б. Березин // Известия ВУЗов. Химия и химич. технол. - 2011. -№ 4. - С. 26-33.

140. Березин, Д.Б. Особенности сольватации мезо-трифенилкоррола в органических растворителях по данным калориметрии / Д.Б. Березин, М.Б. Березин, Д.Р. Каримов // Журн. физич. химии. - 2013. - Т. 87. - № 4. - С. 615-620.

141. Aviv-Harel, I. Coordination chemistry of corroles with focus on main group elements / I. Aviv-Harel, Z. Gross // Coord. Chem. Rev. - 2011. - V. 255. - № 7-8. - P. 717-736.

142. Ventura, B. Photophysical characterization of free-base corroles, promising chromophores for light energy conversion and singlet oxygen generation / B. Ventura, A.D. Esposti, B. Koszarna, D.T. Gryko, L. Flamigni // New J. Chem. - 2005. - V. 29. -P. 1559-1566.

143. Paolesse, R. Photophysical behaviour of corrole and its symmetrical and unsym-metrical dyads / R. Paolesse, F. Sagone, A. Macagnano, T. Boschi, L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, F. Bolletta, K.M. Smith // J. Porph. Phthaloc. - 1999. - V. 3. -№ 5. - P. 364-370.

144. Swider, P. Mass spectrometry studies on ^eso-substituted corroles and their photochemical decomposition products / P. Swider, A. Nowak-Kr'ol, R. Voloshchuk, J.P. Lewtak, D.T. Gryko, W. Danikiewicz // J. Mass. Spectrom. - 2010. - V. 45. - № 12. -

P. 1443-1451.

145. Wojaczynski, J. Photooxidation of unhindered triarylcorroles / J. Wojaczynski, M. Duszak, L. Latos-Grazynski // Tetrahedron. - 2013. - V. 69. - № 48. - P. 10445-10449.

146. Sudhakar, K. Synthesis, electrochemical and photophysical properties of ¡5-carboxytriaryl corroles / K. Sudhakar, V. Velkannan, L. Girbabu // Tetrahedron Lett. -2012. - V. 53. - P. 991-993.

147. Saltsman, I. Selective substitution of corroles: nitration, hydroformylation and chlorosulfonation / I. Saltsman, A. Mahammed, I. Goldberg, E. Tkachenko, M. Botoshansky, Z. Gross // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - № 25. - P. 7411-7420.

148. Licoccia, S. Metal complexes of corrole and other corrinoids / S. Licoccia, R. Paolesse // In: Metal complexes with tetrapyrrole ligands III. Structure and bonding. Berlin: Springer, 1995. - V. 84. - P. 71-133.

149. Palmer, J. H. Transition metal corrole coordination chemistry. a review focusing on electronic structural studies / J.H. Palmer // Struct Bond. - 2012. - V. 142. - P. 49-90.

150. Березин, Д.Б. О вероятном механизме реакции комплексообразования солей металлов с ^-замещенными корролами / Д.Б. Березин, Д.Р. Каримов, А.С. Семей-кин, Б.Д. Березин // Координац. химия. - 2007. - Т. 33. - № 11. - С. 857-864.

151. Mahammed, A. Aluminum corrolin, a novel chlorophyll analogue / A. Mahammed, Z. Gross // J. Inorg. Biochem. - 2002. - V. 88. - № 3-4. - P. 305-309.

152. Nardis, S. One-step synthesis of isocorroles / S. Nardis, G. Pomarico, F.R. Fronczek, M.G.H. Vicente, R. Paolesse // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - № 49. - P. 8643-8646.

153. Gros, C.P. Room-temperature autoconversion of free-base corrole into free-base porphyrin / C.P. Gros, J.M. Barbe, E. Espinosa, R. Guilard // Angew. Chem., Int. Ed. -2006. - V. 118. - № 34. - P. 5770-5773.

154. Hiroto, S. Synthesis of corrole derivatives through regioselective Ir-catalyzed direct borylation / S. Hiroto, I. Hisaki, H. Shinokubo, A. Osuka // Angew. Chem., Int. Ed. - 2005.

- v. 44. - № 41. - P. 6763-6766.

155. Hirabayashi, S. Directly linked corrole oligomers via facile oxidative 3-3' coupling reaction / S. Hirabayashi, M. Omote, N. Aranti, A. Osuka // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2012.

- V. 85. - № 5. - P. 558-562.

156. Barata, J.F.B. How light affects 5,10,15-ir/s(pentafluorophenyl)corrole / J.F.B. Barata, M.G.P.M.S. Neves, A.C. Tome, M.A.F. Faustino, A.M.S. Silva, J.A.S. Cavaleiro // Tetrahedron Lett. - 2010. - V. 51. - № 12. - P. 1537-1540.

157. Lemon, C.M. Photophysical properties of ^-substituted free-base corroles / C.M. Lemon, R.L. Halbach, M. Huynh, D.G. Nocera // Inorg. Chem. - 2015. - V. 54. - № 6. -P. 2713-2725.

158. Paolesse, R. Synthesis and functionalization of ^eso-aryl-substituted corroles / R. Paolesse, S. Nardis, F. Sagone, R.G. Khoury // J. Org. Chem. - 2001. - V. 66. - № 2. - P. 550-556.

159. Yeguas, V. A computational study on the stability-aromaticity correlation of triply N-confused porphyrins: CMMSE-09 / V. Yeguas, G.I. Cárdenas-Jirón, M.I. Menén-dez, R. López // J. Math. Chem. - 2010. - V. 48. - P. 137-144.

160. Furuta, H. N-confused porphyrin: a new isomer of tetraphenylporphyrin / H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116. - № 2. - P. 767768.

161. Ishizuka, T. NH Tautomerism of N-confused porphyrin: solvent/substituent effects and isomerization mechanism / T. Ishizuka, R. Sakashita, O. Iwanaga, T. Morimo-to, Sh. Mori, M. Ishida, M. Toganoh, K. Takegoshi, A. Osuka, H. Furuta // J. Phys. Chem. A. - 2020. - V. 124. - № 28. - P. 5756-5769.

162. Belair, J.P. Photophysical characterization of free-base N-confused tetraphenylporphyrins / J.P. Belair, Ch.J. Ziegler, Ch.S. Rajesh, D.A. Modarelli // J. Phys. Chem. A. - 2002. - V. 106. - № 27. - P. 6445-6451.

163. Березин, Д.Б. Таутомерные превращения однократно инвертированных аналогов тетрафенилпорфина / Д.Б. Березин, И.А. Мальцев, А.С. Семейкин, В.А. Болотин // Журн. физич. химии. - 2005. - Т. 79. - № 12. - С. 2220-2226.

164. Chmielewski, P.J. N-methyltetraphenylporphyrin with an inverted N-methylpyrrole ring: the first isomer of N-methyltetraphenylporphyrin / P.J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski // J. Chem. Soc. - 1995. - V. 2. - P. 503-509.

165. Wang, Li-Li. Photophysical properties of free-base and manganese(III) N-confused porphyrins / Li-Li Wang, Su-H. Peng, H. Wang, L.-N. Jiad, H.-Y. Liu // J. Phys. Chem. - 2018. - V. 20. - P. 20141-20148.

166. Aleman, E.A. Ultrafast spectroscopy of free-base N-confused tetraphenylporphyrins / E.A. Aleman, Ch.S. Rajesh, Ch.J. Ziegler, D.A. Modarell // J. Phys. Chem. A. - 2006. - V. 110. - P. 8605-8612.

167. Березин, Д.Б. Термоустойчивость порфиринов с химически активной NH-связью и их ассоциатов с электронодонорными растворителями / Д.Б. Березин, Д.Р. Каримов, В.П. Баранников, А.С. Семейкин // Журн. физич. химии. - 2011. -Т. 85. - № 12. - С. 2325-2330.

168. Wojaczynski, J. Photooxidation of N^niused porphyrin: a route to N-confused biliverdin analogues. / J. Wojaczynski, L. Latos-Grazynski // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - № 9. - P. 2679-2682.

169. Zilbermann, I. Spectroscopic and electrochemical characterization of solutions and films of a new redox couple: Co(II)/Co(III) N-confused porphyrin / I. Zilbermann, E. Maimon, R. Ydgar, A.I. Shames, E. Korin, L. Soifer, A. Bettelheim // Inorg. Chem. Com. - 2004. - V. 7. - № 11. - P. 1238-1241.

170. Ghosh, A. Electronic structure of gallium, copper and nickel complexes of corrole. High-valent transition metal centers versus noninnocent ligands / A. Ghosh, T. Wondimagegn, A.B.J. Parusel // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - № 21. - P. 5100-5104.

171. Chmielewski, P.J. Tetra-p-tolylporphyrin with an inverted pyrrole ring: a novel isomer of porphyrin / P.J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz, T. Glowiak // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1994. - V. 33. - № 7. - P. 779-781.

Л

172. Chmielewski, P.J. EPR and H NMR studies on the oxidation of nickel(II) tetraphenylcarbaporphyrin to form novel organometallic nickel(III) complexes / P.J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36. - № 5. - P. 840-845.

173. Furuta, H. N-confused tetraphenylporphyrin-silver(III) complex / H. Furuta, T. Ogawa, Y. Uwatoko, K. Araki // Inorg. Chem. -1999. - V. 38. - № 11. - P. 2676-2682.

174. Chen, W.-Ch. Synthesis and characterization of iron N-confused porphyrins: structural evidences of agostic interaction / W.-Ch. Chen, Ch.-H. Hung // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40. - № 20. - P. 5070-5071.

175. Srinivasan, A. The first bis-Rh (I) metal complex of N-confused porphyrin / A. Srinivasan, H. Furuta, A. Osuka // Chem. Comm. - 2001. - P. 1666-1667.

176. Bohle, D.S. Metal oxidation promoted C-H activation in manganese complexes of N-confused porphyrin / D.S. Bohle, W.-Ch. Chen, Ch.-H. Hung // Inorg. Chem. -2002. - V. 41. - № 13. - P. 3334-3336.

177. Sripothongnak, S. Lithium complexes of N-confused porphyrin / S. Sripothongnak, Ch.J. Ziegler // Inorg. Chem. - 2010. - V. 49. - № 13. - P. 5789-5791.

178. Lin, W.-Ch. Molecular structures of Cu(II), Rh(III) complexes of 2-N substituted N-confused porphyrin inner C-oxide / W.-Ch. Lin, De-Zhi Hsaio, W.-P. Chang, J.-H. Chen, Sh.-Sh. Wang, Jo-Yu Tung // Polyhedron. - 2012. - V. 42. - № 1. - P. 243-248.

179. Harvey, J.D. Dimeric and monomeric forms of manganese N-confused porphyrin / J.D. Harvey, Ch.J. Ziegler // Chem. Commun. - 2002. - P. 1942-1943.

180. Furuta, H. N-confused double-decker porphyrins / H. Furuta, N. Kubo, H. Maeda, T. Ishisuka, A. Osuka, H. Nanami, T. Ogawa // Inorg. Chem. - 2001. - V. 39. - № 24. -P. 5424-5425.

181. Chmielewski, P.J. Bis(N-confused porphyrin) as a semirigid receptor with a chi-rality memory: a two-way host enantiomerization through point-to-axial chirality transfer / P.J. Chmielewski, M. Siczek, M. Stepien // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21. - № 6. -P. 2547-2559.

182. Chmielewski, P.J. Protonated N-confused porphyrin dimer: formation, structure, and guest binding / P.J. Chmielewski, M. Siczek, L. Szterenberg // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - № 14. - P. 6719-6736.

183. Berezin, D.B., Factors effecting the chemical reactivity of bonds NH in porphyrin molecules. / D.B. Berezin, B.D. Berezin // J. Porph. Phthaloc. - 2004. - V. 8. - № 4. -P. 516.

184. Berezin, D.B. Associative and dissociative donor-acceptor processes with a porphyrin coordination centre participation / D.B. Berezin, B.D. Berezin // J. Porph. Phthaloc. - 2008. - V. 12. - № 3-6. - P. 217.

185. Berezin, D.B. Porphyrin non-planarity and bonds NH reactivity: where is the connection? / D.B. Berezin, B.D. Berezin // J. Porph. Phthaloc. - 2006. - V. 10. - № 4. - P. 429.

186. Березин Д.Б., Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б. Кислотные свойства додеказаме-щенных порфиринов с химически активной NH-связью / Д.Б. Березин, Ю.Б. Иванова, В.Б. Шейнин // Журн. физич. химии. - 2007. - Т. 81. - № 12. - С. 2205-2211.

187. Stuzhin, P.A. Azaporphyrins: acid-base and coordination properties. / P.A. Stuzhin, O.G. Khelevina, B.D. Berezin // In: Phtalocyanines: properties and applications / Eds. C.C. Leznoff, A.B.P. Lever. - NewYork: VCH Publ., 1996. - V. 4. - p. 19-78.

188. Хелевина, О.Г. Комплексообразование Mg(II) с октаарилтетраазапорфиринами в пиридине / О.Г. Хелевина, С.В. Румянцева, Е.В. Антина, Н.Ш. Лебедева // Журн. общей химии. - 2001. - Т. 71. - № 7. - С. 1058-1065.

189. Березин, Д.Б. Активация NH-связей в молекулах тетрабензопорфиринов электронодонорными растворителями / Д.Б. Березин, О.В. Толдина, Р.С. Кумеев // Журн. физ. химии. - 2004. - Т. 78. - № 8. - С. 1427-1432.

190. Березин, Д.Б. Влияние типа неплоской структуры порфирина на химическую активность NH связей его координационного центра / Д.Б. Березин, О.В. Мальцева // Журн. общей химии. - 2009. - Т. 79. - № 4. - С. 682-688.

191. Березин, Д.Б. Строение Н-ассоциатов порфиринов, инвертированных пор-фириноидов и корролов с ^^диметилформамидом / Д.Б. Березин, М.А. Крестья-нинов // Журн. структ. химии. - 2014. - Т. 55. - № 5. - С. 868-876.

192. Stuzhin, P.A. Theoretical AM1 study of acidity of porphyrins, azaporphyrins and porphyrazines / P.A. Stuzhin // J. Porph. Phthaloc. - 2003. - V. 7. - № 12. - P. 813-832.

193. Кувшинова, Е.М. Кинетика образования и диссоциации комплексов меди(П) с пространственно искаженными порфиринами в уксусной кислоте / Е.М. Кувшинова, Н.С. Дудкина, С.Г. Пуховская, А.С. Семейкин, О.А. Голубчиков // Журн. общей химии. - 2000. - Т. 70. - № 6. - С. 1010-1012.

194. Хелевина, О.Г. Особенности комплексообразования солей 3^-металлов с бромпроизводным тетраазапорфина / Н.В. Чижова, Б.Д. Березин // Координац. химия. - 1991. - Т. 17. - № 3. - С. 400-404.

195. Березин, Б.Д. Влияние пиррольного бром-замещения в тетрафенилпорфине на кинетику комплексообразования с ацетатом цинка в пиридине и уксусной кислоте / Б.Д. Березин, Т.В. Карманова, Т.В. Громова, А.С. Семейкин // Координац. химия. - 2002. - Т. 28. - № 12. - С. 890-895.

196. Березин, Д.Б. Влияние протонодонорного растворителя на протекание реакции комплексообразования классических и неклассических порфиринов в среде пиридина / Д.Б. Березин, О.В. Толдина // Журн. неорганич. химии. - 2002. - Т. 47. - № 12. - С. 2075-2081.

197. Screen, T.E.O. Making conjugated connections to porphyrins: a comparison of alkyne, alkene imine and azo links / T.E.O. Screen, I.M. Blake, L.H. Rees, W. Clegg, S.J. Borwick, H.L. Anderson // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. - 2002. - P. 320-329.

198. Березин, Б.Д. Механизмы образования комплексных соединений макроцик-лических лигандов / Б.Д. Березин // Теор. и эксп. химия. - 1973. - Т. 9. - № 4. - С. 500-506.

199. Barannikov, V.P. Thermochemical characteristics of the near surroundings of tetraphenylporphyrin in benzene, pyridine and carbon tetrachloride / V.P. Barannikov, A.I. Vyugin, E.V. Antina, G.A. Krestov // Thermochimica Acta. - 1990. - V. 169. - P. 103-110.

200. Becker, H. Organicum: Practical handbook of organic chemistry / H. Becker, W. Berger, G. Domschke // Ed. P.A. Ongley. - Germany: Addison-Wesley Publ. - 2013. -709 р.

201. Березин, Д.Б. Проявление структурных особенностей молекул порфиринов в их электронных спектрах поглощения / Д.Б. Березин, В.Г. Андрианов, А.С. Семейкин // Оптика и спектроск. - 1996. - Т. 80. - № 4. - С. 618-626.

202. Березин, Д.Б. Синтез и физико-химические свойства 2,7,12,17-тетрафенилпорфицена и его металлокомплексов / Д.Б. Березин, А.Е. Таланова,

О.В. Шухто, С.С. Гусейнов, М.А. Крестьянинов, Д.В. Петрова, А.С. Семейкин // Журн. общей химии - 2015. - T. 85. - № 8. - С. 1319-1327.

203. Koszarna, B. Efficient synthesis of ^eso-substituted corrolesina H2O -MeOH mixture / B. Koszarna, D.T. Gryko // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - № 10. - P. 37073717.

204. Berezin, D.B. The behavior of monocationic chlorin in water and aqueous solutions of non-ionic surfactant Tween 80 and potassium iodide / D.B. Berezin, A.V. Kustov, M.A. Krestyaninov, D.V. Batov, N.V. Kukushkina, O.V. Shukhto // J. Molec. Liquids. - 2019. - V. 283. - P. 532-536.

205. Березин, М.Б. Сольватация хлорофилла и родственных соединений. Дисс. ... док. хим. наук / Березин Михаил Борисрвич. - Иваново: ИХР РАН, 1993. 341 с.

206. Barthel, J. Calibration of conductance cells at various temperatures / J. Barthel, F. Feuerlein, R. Neueder, R. Wachter // J. Sol. Chem. - 1980. - V. 9. - P. 209-219.

207. Gaussian 09, Revision D. 01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

208. Ditchfield, R. Self-consistent molecular-orbital methods. ix. An extended gaussian-type basis for molecular-orbital studies of organic molecules / R. Ditchfield, W.J. Hehre, J.A. Pople // J. Chem. Phys. - 1971. - V. 54. - № 2. - P. 724.

209. Weinhold, F. Nature of H-bonding in clusters, liquids, and enzymes: an ab initio, natural bond orbital perspective/ F. Weinhold // J. Mol. Struct. (Theochem). - 1997. -V. 398-399. - P. 181.

210. Glendening, E.D. NBO 3.0 Program manual. / E.D. Glendening, A.E. Reed, F. Weinhold // University of Wisconsin. Madison, 1998.

211. Alabugin I.V., Manoharan M., Peabody S. Weinhold F. // J. Amer. Chem. Soc.

2003. Vol. 125. № 19. P. 5973-5987.

212. P. von Rague Schleyer, Ch. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, Nucleus-independent chemical shifts: a simple and efficient aromaticity probe. / J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. 118. - № 26. - P. 6317-6318.

213. Chen, Zh. Nucleus-independent chemical shifts (NICS) as an aromaticity criterion / Zh. Chen, Ch. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von Rague Schleyer // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - № 10. - P. 3842-3888.

214. Бургер, К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. Пер. с англ. С.Л. Давыдовский. - М.: Мир, 1984. - 256 с.

215. Фиалков, Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. - Л.: Химия, 1990. - 238 с.

216. Иванова, Ю.Б. Спектропотенциометрическое исследование равновесий ассоциации катионных кислот диметилового эфира мезопорфирина IX с иодид-ионами в ацетонитриле / Ю.Б. Иванова, В.Б. Шейнин, Б.Д. Березин // Журн. общей химии. - 2002. - Т. 72. - № 7. - С. 1207-1210.

217. Avilov, I.V. Quantum-chemical and experimental kinetical investigation of the porphyrin diacids: role of the counterions innon-radiative deactivation of the excited electronic states / I.V. Avilov, A.Yu. Panarin, V.S. Chirvony // Chem. Phys. Lett. -

2004. - V. 389. - P. 352-358.

218. Березин, Д.Б. Сольвент-зависимая таутомерия инвертированного изомера мезо-терафенилпорфирина: влияние природы среды / Д.Б. Березин, А.Е. Таланова, М.А. Крестьянинов, И.Н. Серов, А.С. Семейкин // Журн. физич. химии. - 2016. -T. 90. - № 10. - С. 1465-1473.

219. Лихонина, А.Е. Взаимодействие л лзо-фенилзамещенных порфириноидов с карбоновыми кислотами и термический анализ их катионных солей / А.Е. Лихони-на, М.А. Крестьянинов, Ф.К. Моршнев, Е.Л. Критский, Т.В. Кудаярова, Д.Б. Бере-зин // Журн. физич. химии.- 2020. - T. 94. - № 1. - С. 98-107.

220. Березин, Д.Б. Спектральное и квантово-химическое исследование основности фенилзамещенных порфириноидов различного строения / Д.Б. Березин, А.Е. Лихонина, О.В. Шухто, Д.Р. Каримов, И.Н. Серов, М.А. Крестьянинов // Журн. общей химии. - 2020. - Т. 90. - № 6. - С. 977-986.

221. Gentemann, S. Variations and temperature dependence of the excited state properties of conformationally and electronically perturbed zinc and free base porphyrins / S. Gentemann, C.J. Medforth, T.P. Forsyth, D.J. Nurco, K.M. Smith, J. Fajer, D. Holten // J. Amer. Chem. Soc. - 1994. - V. 116. - № 16. - P. 7363-7368.

222. Березин, Д.Б. Влияние среды на флуоресцентные характеристики и фотоустойчивость собственно порфиринов различного строения / Д.Б. Березин, А.Е. Лихонина // Журн. общей химии. - 2018. - T. 88. - № 10. - С. 1615-1658.

223. Березин, Д.Б. Фотоустойчивость и флуоресцентные характеристики порфириноидов: влияние строения макроцикла и природы среды / Д.Б. Березин, А.Е. Лихонина, И.Н. Серов, В.Г. Андрианов // Журн. общей химии. - 2017. - T. 87. - № 5. - С. 788-794.

224. Khodov, I.A N-confused porphyrins: complexation and 1H NMR studies / I.A Khodov, O.V. Maltceva, V.V. Klochkov, O.I. Koifman, N.Zh. Mamardashvili // New J. Chem. - 2017. - V. 41. - P. 7932-7937.

225. Mashiko, T. Porphyrins, hydroporphyrins, azaporphyrins, phthalocyanines, corroles, corrins and related macrocycles / T. Mashiko, D. Dolphin // In: Comprehensive coordination chemistry / Eds. G. Wilkinson, R. Guilard, S.A. McCleverty -Permagon Press: Oxford, 1987. - V. 2. - P. 813-898.

226. Березин, М.Б. Термохимия хлорофилла и родственных соединений / М.Б. Березин. - Москва: Красанд, 2008. - 256 с.

227. Likhonina, A.E. Solvation of inverted porphyrinoids according to spectral, calo-rimetric and quantum-chemical data/ A.E. Likhonina, N.M. Berezina, M.B. Berezin, Ph.K. Morshnev, D.B. Berezin // Тез. докл. XIII Межд. конф. Синтез и применение порфиринов и их аналогов. - Кострома, 2019. - С.124.

228. Березин, Д.Б. Проявление электронных и стерических эффектов заместителей в процессах растворения и сольватации принудительно искаженных порфи-ринов // Журн. общей химии. - 2004. - Т. 74. - № 3. - С. 506-511.

229. Березин, Д.Б. Эффекты сольватации и искажения в термохимии протонирова-ния производных тетрафенилпорфина / Д.Б. Березин, А.С. Семейкин, В.Г. Андрианов, М.Б. Березин // Журн. общей химии. - 2000. - Т. 70. - № 9. - С.1541-1546.

230. Лихонина, А.Е. Электропроводность растворов некоторых порфириноидов и катионных хлоринов в ДМФА и Н?О / А.Е. Лихонина, Л.Э. Шмуклер, А.В. Кустов, И.С. Худяева, Д.Б. Белых, Ф.К. Моршнев, Н.В. Кукушкина, Д.Б. Березин // Тез. докл. V Межд. конф. Супрамолекулярные системы на поверхности раздела. -Туапсе, 2017. - С. 86.

231. Shmukler, L.E. Conductometric study of diclofenac salts in water at different temperatures / L.E. Shmukler, N.G. Manin, L.P. Safonova // J. Molec. Liq. - 2015. - V. 208. - P. 16-20.

232. Лихонина, А.Е. Особенности комплексообразования инвертированного порфирина с солями кобальта и цинка / А.Е. Лихонина, Д.Б. Березин // Тез. докл. XXI Всероса конф. мол. ученых-химиков с межд. участием. - Нижний Новгород, 2020. С. 131.

233. Luca, G. De Sitting-atop metallo-porphyrin complexes: experimental and theoretical investigations on such elusive species / G. De Luca, A. Romeo, L.M. Scolaro, G. Ricciardi, A. Rosa // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48. - № 17. - P. 8493-8507.

234. Rosa, A. Platinum(II) insertion in meso-tetraaryl porphyrins: mechanistic insights from density functional theory calculations / A. Rosa, G. Ricciardi, G. De Luca, A. Romeo, M.R. Plutino, L.M. Scolaro // Abstracts of ICPP-9: Nankin', 2016. - P. 232.

235. Кустов, А.В. Антимикробная и противовирусная фотодинамическая терапия: механизмы, мишени, перспективы клинического применения / А.В. Кустов, Д.Б. Березин, О.И. Койфман // В кн.: Функциональные материалы на основе тетра-пиррольных макрогетероциклических соединений. - М: Ленанд, 2019. - С. 532-581.

236. Van Straten, D. Oncologic photodynamic therapy: basic principles, current clinical status and future directions / D. Van Straten, V. Mashayekhi, H.S. De Bruijn, S. Oliveira, D.J. Robinson // Cancers. - 2017. - V. 9. - № 19. - P. 1-54.

237. Bonnett R. Chemical aspects of photodynamic therapy / R. Bonnett. -Amsterdam: Gordon and Breach Science Publ., 2000. - 324 p.

238. Liu, Y. Antibacterial photodynamic therapy: overview of a promising approach to fight antibiotic-resistant bacterial infections / Y. Liu, R. Qin, S.A.J. Zaat, E. Breukink, M. Heger // J. Clin. Translat. Research. - 2015. - V. 1. - № 3. - P. 140-167.

239. Wainwright, M. Photoantimicrobials - are we afraid of the light? / M. Wain-wright, T. Maisch, S. Nonell, K. Plaetzer, A. Almeida, G.P. Tegos, M.R. Hamblin // Lancet Infect. Dis. - 2017. - V. 17. - № 2. - P. e49-e55.

240. Цыб, А.Ф. Клинические аспекты фотодинамической терапии / А.Ф. Цыб, М.А. Каплан, Ю.С. Романко, В.В. Попучиев. - Калуга: Изд. научн. лит., 2009. - 204 с.

241. Kustov, A.V. Synthesis and investigation of water-soluble chlorophyll pigments for antimicrobial photodynamic therapy / A.V. Kustov, D.V. Belykh, N.L. Smirnova, E.A. Venediktov, T.V. Kudayarova, S.O. Kruchin, D.B. Berezin // Dyes Pigm. - 2018.

- V. 149. - P. 553-559.

242. Шейнин, В.Б. Прямой синтез J-агрегатов на основе цвиттер-ионов 2-N-метил-5,10,15,20-тетракис(4-сульфофенил)-2-аза-21-карбапорфирина / В. Б. Шейнин, О.М. Куликова, В.В. Александрийский, О.И. Койфман // Макрогетероциклы.

- 2017. - Т. 9. - № 4. - С. 353-360.

243. Кустов, А.В. Противоопухолевая и антимикробная фотодинамическая терапия: механизмы, мишени, клинико-лабораторные исследования. Практическое руководство / А.В. Кустов, Д.Б. Березин, А.И. Стрельников, Н.П. Лапочкина / Под ред. А.К. Гагуа. - М.: Ларго, - 2020. - 108 с.

244. Лихонина, А.Е. Устойчивость порфириноидов к действию УФ- и видимого излучения / А.Е. Лихонина // Тез. докл. XXI Всеро^. конф. мол. ученых-химиков с межд. участием. - Нижний Новгород, 2018. - С. 340.

245. Wojaczynski, J. Photooxidation of unhindered triarylcorroles / J. Wojaczynski, M. Duszak, L. Latos-Grazynski // Tetrahedron. - 2013. - V. 69. - P. 10445-10449.

246. Furuta, H. Regioselective oxidative liberation of aryl-substituted tripyrrinone metal complexes from N-confused porphyrin / H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka // Org. Let. - 2002. - V. 4. - № 2. - P. 181-184.

247. Нуранеева, Е.Н. Влияние структурных факторов и свойств срелы на фотостабильность галогензамещенных дипиррометенатов бора(Ш), цинка(П), кадмия (II) / Е.Н. Нуранеева, Е.В. Антина, Г.Б. Гусева, М.Б. Березин, А.И. Вьюгин // Журн. общей химии. - 2018. - Т. 88. - № 6. - С. 992-999.

248. Красновский, А.А. Синглетный кислород и механизм фотодинамического действия порфиринов. В кн.: Успехи химии порфиринов / Под ред. О.А. Голубчи-кова. - Санкт-Петербург: Изд. НИИ химии СПбГУ, 2001. - Т. 3. - С. 191-216.

249. Dabrowski, J.M. Reactive oxygen species in photodynamic therapy: mechanisms of their generation and potentiation / J.M. Dabrowski // Adv. Inorg. Chem. - 2017. - V. 70. - P. 343-394.

250. Vakrat-Haglili, Y. The microenvironment effect on the generation of reactive oxygen species by Pd-bacteriopheophorbide / Y. Vakrat-Haglili, L. Weiner, V. Brumfeld, A. Brandis, Y. Salomon, B. Mcllroy, B.C. Wilson, A. Pawlak, M. Rozanowska, T. Sarna, A. Scherz // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - № 17. - P. 6487-6497.

251. Morshnev, Ph.K. N-confused meso-tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphyrin: potential sensitizer for antimicrobial photodynamic therapy / Ph.K. Morshnev, O.V. Shukhto, M.A. Krest'yaninov, A.V. Kustov, A.E. Likhonina, D.B. Berezin // Тез. докл. XIII Межд. конф. Синтез и применение порфиринов и их аналогов. - Кострома, 2019. -С. 74.

252. Yakavets, I. Current state of the nanoscale delivery systems for temoporfin-based photodynamic therapy: Advanced delivery strategies / I. Yakavets, M. Millard, V. Zorin, H.-P. Lassalle, L. Bezdetnaya // J. Controlled Release. - 2019. - V. 304. - P. 268-287.

253. Giovannetti, R. The use of spectrophotometry UV-Vis for the study of porphyrins / R. Giovannetti_// In: Nanotechnology and nanomaterials. Micro to nano spectroscopy / Eds. J. Uddin. - Tech. Shanghai, 2012. - P. 87-108.

254. Kustov, A.V. Interaction of cationic chlorin photosensitizers with non-ionic surfactant Tween 80 / A.V. Kustov, M.A. Krestyaninov, S.O. Kruchin, O.V. Shukhto, T.V. Kustova, D.V. Belykh, I.S. Khudyaeva, M.O. Koifman, P.B. Razgovorov, D.B. Berezin // Mend. Commun. - 2021. - V. 31. - № 1. - P. 65-67.

255. Кручин, С.О. Синтез и физико-химические свойства новых дикатионных фотосенсибилизаторов хлоринового и порфиринового ряда для антимикробной ФДТ. Дисс. ... канд. хим. наук / Кручин Сергей Олегович. - Иваново: ИХР РАН, 2020. - 158 с.

256. Berezin, D.B. Aggregation behavior and microorganisms photoinactivation in vitro by octaanionic water-soluble phthalocyanines / D.B. Berezin, V.V. Makarov, S.A. Znoyko, V.E. Mayzlish, A.V. Kustov // Mend. Commun. - 2020. - V. 30. - № 5. - P. 621-623.

257. Mahammed, A. Corroles as triplet photosensitizers / A. Mahammed, Z. Gross // Coord. Chem. Rev. - 2019. - V. 379. - P. 121-132.

258. Ali, H. Porphyrins and phtalocyanines as photosensitizers and radiosensitizers / H. Ali, J. E van Lier // In: Handbook of porphyrin science / Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. - Singapore: World scient. publ, 2010. - V. 4. - № 16. - P. 1-119.