Адамантилирование пиридинов и фенолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Свирская, Надежда Михайловна

• Свирская, Надежда Михайловна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Свирская, Надежда Михайловна

Введение

1. Литературный обзор. Адамантилирование азаароматических и ароматических соединений

1.1. Кватернизация пиридинов 1-бромадамантаном

1.1.1. Реакции сопряженного галогенаминирования 1,3-дегидро-адамантана и 3,7-диметиленбицикло[3,3,1]нонана

1.1.2. Образование адамантилпиридиниевых солей из 3,7-диметиленбицикло[3,3,1]нонана и З-метиленбицикло-[3,3,1]нонан-7-она в присутствии хлоргидрата пиридина

1.1.3. Сульфаминирование 3,7-диметиленбицикло [3,3,1] нонана

1.2. Производные пиридина, содержащие адамантильный заместитель в кольце. Реакции циклизации.

1.3. Гомолитическое адамантилирование пиридинов

1Г3.1. Перегруппировка Ладенбурга

1.3.2. Окислительное декарбоксилирование 1-адамантанкарбоновой кислоты в пиридинах

1.3.3. Электрохимическое адамантилирование N-гетероциклов

1.4. Введение адамантильного заместителя в пиридины через замещение триметилсилильной группы

1.5. Адамантилирование ароматических соединений

1.5.1. Адамантилирование ароматических углеводородов

1.5.2. Адамантилирование фенолов галогенадамантанами

1.5.3. Адамантилирование фенолов 1 -гидроксиадамантаном

1.5.4. Реакции 3,7-диметиленбицикло[3,3,1]нонана и 3-метиленбицикло[3,3,1]нонан-7-она с фенолами

1.6. Структурные особенности 1-замещенных производных адамантана (1-галоген- и 1-гидроксиадамантанов)

2. Результаты и их обсуждение

2.1. Кватернизация пиридинов галогенадамантанами

2.2. Конденсация 1М-(адамантил-1 )-4-метилпиридиний бромида с ароматическими альдегидами

2.3. Взаимодействие 1-бромадамантана с 8-гидроксихинолином

2.4. Реакция (адамантил-1)фенилового эфира с фенолом и .м-крезолом

2.5. Реакция 1,3-дегидроадамантана с фенолом

2.6. Синтез 2-(адамантил-1)-4-ацетаминофенола

2.7. Реакция 1-гидроксиадамантана с ДМС0-Ас

2.8. Экстракционная способность адамантилированных соединений

3. Экспериментальная часть 82 Выводы 95 Список цитированной литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Адамантилирование пиридинов и фенолов»

Построение и изомеризация углеродного скелета - основная задача в органическом синтезе. Как отмечал Несмеянов А.Н. [1] полиэдрические углеводороды оказались на гребне волны химической науки. Эти, казавшиеся совсем недавно экзотическими, замкнутые структуры теперь начинают входить в широкую практику. В природе единственным продуктом, содержащим полиэдрические углеводороды -адамантан и его гомологи, является нефть. Исследования показали, что адамантан и его гомологи образовались в нефти в результате каталитических превращений других углеводородов. Интересны свойства и области применений производных адамантана. Запах адамантана непреодолимо привлекает жука-вредителя еловых лесов, подобные аттрактанты взамен инсектицидов более успешно решают проблемы воздействия на среду, т.к. обладают направленным выборочным действием. Широкий спектр биологической активности соединений адамантана, в особенности противовирусной активности, явился мощным стимулом для поиска новых путей синтеза и расширения применения уже известных методов синтеза производных адамантана.

Адамантан, насыщенный углеводород каркасного строения, имеет такие особенности строения, как наличие четырех третичных атомов углерода, чередующихся с метиленовыми мостиками и объемистую структуру типа клетки заметно увеличивающими реакционную способность его в сравнении с реакционной способностью обычных насыщенных углеводородов, в особенности в реакциях ионного типа.

Ионные реакции адамантана протекают легко и с высокой селективностью вследствие легкого образования соответствующих третичных карбкатионов в качестве промежуточных соединений, в реакциях с участием радикалов такой селективности не наблюдается. Легко образуется и относительно устойчив по сравнению с другими

§ карбкатионами каркасных структур третичный 1-адамантил-катион, обладающий наиболее жесткой структурой среди них [2]. Образованию третичных адамантильных катионов способствует наличие в узловом положении ядра адамантана функциональной группы (CI, Br, J, ОН, 0N02), отчего эти функциональные производные адамантана используются как алкилирующие (циклоалкилирующие) агенты в реакциях, например, с ароматическими соединениями. Неожиданно высокая стабильность 1-адамантил-катиона проявляется в некатализируемых S>j-1 реакциях. Так, например 1-бромадамантан весьма легко гидролизуется в водно-спиртовом растворе с образованием 1-гидроксиадамантана. Однако в большинстве синтетических методов для осуществления нуклеофильного замещения брома в 1-бромадамантане используется кислотный катализ. На реакционную способность соединений адамантана существенное влияние оказывают также стерические факторы.

Из разнообразных соединений адамантана производные, содержащие в молекуле гетероциклические заместители, представляются одними из наиболее интересных в теоретическом плане и в плане их практического использования. Особый интерес среди адамантилзамещенных фенолов представляют соединения, содержащие адамантильный фрагмент в орто-положении к окси-группе фенола. Именно такие пространственно-затрудненные фенолы, являются достаточно эффективными ингибиторами процессов окисления в биологических системах, неживой природе. Введение объемного адамантильного заместителя в органические аналитические реагенты используется для повышения их избирательности. 6

Литературный обзор Адамантилирование азаароматических и ароматических соединений.

Целью обзора является рассмотрение разнообразных способов введения адамантильного заместителя в азаароматические (в основном пиридины) и ароматические соединения (в основном фенолы).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Свирская, Надежда Михайловна

Выводы.

1. С целью изучения реакционной способности монозамещенных адамантанов в ионных реакциях исследовано взаимодействие: 1-бром-адамантана и 1-иодадамантана с пиридинами, 8-гидроксихинолином; 1-бромадамантана и 1-гидроксиадамантана с замещенными фенолами; реакция 1,3-дегидроадамантана (предшественника адамантильного катиона) с фенолом.

2. Разработан препаративный способ получения ряда адамантилпиридиниевых солей. Установлено, что при кватернизации пиридина и его производных 1-бромадамантаном и 1-иодадамантаном в присутствии воды (0.2% от количества пиридина), электрофильно ускоряющей ионизацию 1-галогенадамантанов, понижаются время и температура реакции, выходы солей увеличиваются, в случае самого пиридина выходы количественные. Выявлено, что кватернизация производных пиридина 1-галогенадамантанами чувствительна к стерическим факторам.

3. Впервые осуществлена термическая конденсация N-( 1 -адамантил)-4-метилпиридиний бромида с ароматическими альдегидами без растворителя и основания.

4. Впервые получены адамантильные производные 8-гидроксихинолина. Получен 5-нитро-7-(адамантил-1)-8-гидроксихинолин - адаманти-лированный аналог лекарственного препарата 5-нитро-8-гидрокси-хинолина (нитроксалина).

5. Впервые проведена реакция 1,3-дегидроадамантана с фенолом. Показано, что реакция протекает легко при комнатной температуре, состав продуктов близок к составу продуктов адамантилирования фенола галоген-адамантанами в присутствии основания.

6. Впервые синтезирован двумя способами адамантилированный аналог парацетамола - 2-(адамантил-1)-4-ацетиламинофенол - адамантили

97

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Свирская, Надежда Михайловна, 2000 год

1. Несмеянов А.Н. Некоторые точки роста органической химии. // Вест.

2. АН СССР 1971. В.8. с.25-41. 2 Fort R.C. Adamantane: The chemistry of diamond molecules / N.Y.: Dekker. 1976. 385 p.

3. Теоретические основы химии гетероциклов /. Пожарский. А.Ф. М.: Химия. 1985. 280 с.

4. Общая органическая химия. Т.8. Азотсодержащие гетероциклы. / М.: Химия. 1985.752 с.

5. Zoltewicz J.A.,. Deady. Z.W Quaternization of Heteroamatic Compounds: Quantitative Aspects. 7/ Adv. Het. Chem. 1978. V.22, №1. P.71-121.

6. Duffin Y.F. . The quaternization of Heterocyclic Compounds. // Adv. Het. Chem. 1964. V.8, №1. P.2-56.

7. Sliva W., Matusiak G., Postawka. A. The chemistry of N-substitututed pyridinium salts. // Heterocycles. 1985. V.23, №6. P.1513-1554.

8. Sliva W. The reactivity of N-substitututed pyridinium salts. // Heterocycles. 1986. V.24, №1. P. 181-219.

9. Sliva W., Mianowska B. N-substitututed pyridinium salts. // Heterocycles. 1989. V.29, №3. P.557-595.

10. Sliva W. The reactivity of N-substitututed azaaromatics // ХГС. 1994, №2. C. 149-172.

11. П.Джоуль Дж., Смит Г. / Основы химии гетероциклических соединений. М.: : Мир. 1975.400с.

12. Katritzky A.R., Rubio O., Szajda M., Nowak-Wydra B. The preparation of 1 -t-alkylpyridinium Salts. III. Chem. Res. (S). 1984. №7 . P.234-235.

13. Соколеюсо B.A., Когай Б.Е. Свойства 1,3-дегидроадамантана. Сопряженное межмолекулярное галогенаминирование. // Ж.орган. химии. 1976. Т. 12, №6. С. 1370-1371.

14. Когай Б.Е., Губернаторов В.К., Соколенко В.А. Сопряженное галогенаминирование 1,3-дегидроадамантана и 3,7-диметилен-бицикло3,3,1.нонана. // Ж.орган. химии. 1984. Т.20, №12. С. 25542558.

15. Губернаторов В.К., Когай Б.Е., Соколенко В.А. Реакции 3,7-диметилен-бицикло3,3,1.нонана со слабыми кислотами. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1983. №5. С. 1203.

16. Соколенко В.А., Риваненков В.В. Реакции 3-метиленбицикло-3,3,1.нонан-7-она с аминами. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1986. №5. С.1161-1163.

17. Stetter Н., Garther J., Tacke P. Uber Verbindungen mit Urotropin -Structur. XXXIII. Uber eine neue Moglichkeit des Ringschlusses zu 1,3-disubstituireten Adamantanen. // Chem. Ber. 1965. B.78, №12. S.3888-3891.

18. Stetter H., Garther J. Uber Verbindungen mit Urotiopin- Stmctur. XXXV. Herstellung und Ringschlussveaktionen des 3,7-Dimetthylen-bicyclo3,3,ljnonanes. // Chem.Ber. 1966. B.99, №3. S.925-929.

19. Соколенко B.A., Губернаторов B.K. Сульфаминирование 3,7-диметилен-бицикло3,3,1.нонана. // Изв. АН СССР, сер, хим. 1990. №1. С.220.

20. Степанов Ф.Н., Довгань H.JI. Адамантан и его производные. XXIX. Адамантилдигидропираны. // Ж.орган.химий. 1970. Т.6, №9. С. 18211823.99

21. Sasaki Т., Shimizi К., Ohno M. Synthesis of adamantane derivates. LXVIII. Cycloaddition reactions of 2-(l-adamantyl)-l,3-butadiene and -heterodienes. // Chern. Pharm. Bull. 1984. V.32. №4 P. 1433-1440.

22. Швейхгеймер М.-Г.А., Кобраков К.И., Сычев C.C., Проманенков В.К. Тршшорпиридины и ди(трихлор)пиридоны-2, замещенные в положение 6. //ДАН СССР. 1987. Т.294, №4. С.893-897.

23. Литвинов В.П., Апенова Е.Э., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M. Синтез 6-(1-адамантил)-3-цианопиридин-2(1Н)-она и селенона. // Ж.орган.химии. 1985. Т.21, №6. С. 669-670

24. Литвинов В.П., Апенова Е.Э., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M.

25. Синтез 6-(адамантил-1)-3-циано-2(1Н)пиридинтиона. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1984. №10. С.2408.

26. Моисеев И.К., Земцова М.Н., Трахтенберг E.JI., Куликова Д.А., Скобкина И.П., Нещадин Г.Н., Остапчук Н.В. Синтез и противомикробная активность 4-замещенных 2-циклоалкил-хинолинов. // Хим-фарм. ж. 1988. Т.22,№12. С. 1448-1451.

27. Дермугин B.C., Шведов В.И., Литвинов В.П. Гетериладамантаны. Сооб.З. Синтез 3-(адамантил-1)-2метил-Зхлорпропеналя и о-метилзамещенных гетериладамантанов на его основе. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1985. №11. С.2549-2554.100

28. Florentine M., Testaferri L., Tiecco M., Troisi L. Displacement of the aryl group by alkyl radicals. Anovel SR reaction of nitrogen-countaining heteroaromatic compounds. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976. №9. P.329-330.

29. Fiorentino M., Testaferri L., Tiecco M., Troisi L. Structural Effect on the Reactivity of Carbon Radicals in Homolytic Aromatic Substitution. Part 4. The Nucleophilipity of Bridgehead Radicals. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11.1977. №.1. P.87-93.

30. Рыбакова И.А., Прилежаева E.H., Литвинов В Н. Гемолитическое адамантилирование протонированных пиридина и этилизо-никотинината. // Ж.орган. химии 1995. Т.31, №5. С.670-673.

31. Hess U., Huhn D., Lund H. Electrochemical adamantylation of heterocycles. // Acta Chem. Scand. 1980. V.34,№6. P.413-417.

32. Sasaki Т., Hakamisci A., Ohno M. Synthesis of adamantane derivatives. LVIII. Reaction of 1-adamantyl chloride with same Heterocyclic unsaturated silans. // Chem. Pharm. Bull. 1982. V.30,№6. P.2051-2060.

33. Sasaki Т., Usuki A., Ohno M. Synthesis of adamantane derivatives. 49.Substitution reaction of 1-adamantyl cloride with trimethylsilylated unsatured compounds. // J. Org. Chem. 1980.V.45,№18. P.3559-3564.

34. Sasaki Т., Usuki A., Ohno M. Syntesis of bridgehead adamantane derivatives using a reagent having trimethylsilyl group. // Tetrahedron Lettes. 1978. №49. P.4925-4928.

35. Stetter H. Schwarz M., Hirschhorn A. Uber Verbindungen mit Urotropin-Structur. XII. Monofunktionelle Adamantan Derivate. // Chem.Ber. 1959. B.92, №7. S. 1629-1635.101

36. Stetter H., Weber J., Wulff. C. Uber Verbindungen mit Urotropin-Structur. XXXI. Herstellung von Derivaten des 1-Phenyladamantans // Chem.Ber. 1964. ВГ97, №12. S.3488-3492.

37. Stetter H., Krause M. Ztir ICenntnis der 1,3,5,7-tetrasubstituirten adamantane. // Tetrahedron Lettes. 1967. №9. P.4925-4928.

38. Rimdel W. Notiz uber die Darstellung von l,3,5-Triadamantyl(l)-benzol. // Chem.Ber. 1966. B.99, №8. S.2707-2708.

39. Newman H. Facile syntheses of 1,3-diphenyl-, 1,3,5-triphenyl-, and 1,3,5,7-tetrapheny ladamantane from 1-Bromoadamantane// Synthesis 1972.№12. P. 692-693.

40. НОВИКОВ C.C., Радченко C.C., Новаков И.А., Куклинский А.Я., Пушкина Р.А. Изучение реакции алкилирования бензола и его гомологов галоидадамантанами. // Сб. Функц. орган, соединения и полимеры. Волгоград. 1977. С. 6-9.

41. Моисеев И.К., Дорошенко Р.И.Реакции нитратов адамантанолов с соединениями ароматического ряда. // Ж.орган.химии.1982. Т. 18,№6. С. 1233-1236.

42. Жуков А.Г., Топчий В.А., Сунгурова В.П., Басс С.И., Юрченко А.Г. Взаимодействие 1-бромадамантана с нафталином.// Ж. орган, химии 1990.Т.26,№2. С. 350-355.

43. Парог Б.Г., Топчий В.А., Юрченко А.Г. К получению моно-замещенных (1-адамантил)нафталинов.// Ж. орган, химии. 1981. Т. 17,№3.0.553-555.

44. Жуков А.Г., Парог Б.Г., Топчий В.А., Юрченко А.Г. Синтез 1-(1-адамантил)-нафталина. // Укр. хим. ж. 1990. Т.56.№10.С. 1119-1120.102

45. Юрченко А.Г., Парог Б.Г., Хоткевич А.Б., Топчий В.А. Селективность некоторых реакций получения ариладамантанов./// В сб. " Научная конференция по химии органических цолиэдранов". (Тез." докл.) Волгоград. 1981.С. 84.

46. Общая органическая химия. Т.2. Кислородсодержащие соединения. / М : Химия. 1982. 856 с.

47. Remhardt H.F. Biadamantane and same of its derivatives. // J. Org. Chem. 1962. V.27,№9. P.3258-3261.

48. Степанов Ф.Н., Сребродольский Ю.И., Диколенко Е.И., Заборова И.Ф. Адамантаны и его производные. 26. Синтез е-амино-у-(адамантил)-капроновой кислоты. // Ж.орган.химии. 1970. Т.6,№8.1. С. 1619-1620.

49. Takaku М., Tamaguchi М., Jnamoto J. Synthesis of ortho-adamantylphenols. // Synth. Commun. 1971. V.l.№3. P.1180-1181.

50. Лерман Б.М., Арефьева З.Я., Толстиков Г.А., Галин Ф.Н., Кузыев А.Р. Новые методы синтеза некоторых производных в ряду адамантана и тетрагидроадамантана. // Сб.Химия и физико-химия мономеров. Уфа. 1975.С. 121-140.

51. Хардина И. А., Радченко С.С. Синтез адамантилзамещенных ксиленолов и пирокатехина. // Ж.Всес.хим.о-ва им. Д.И.Менделеева. 1981.Т.26. №5. С.593-595.

52. Новиков C.C., Хардин А.П., Новиков И.А., Радченко С.С. Синтез адамаитилариловых эфиров. //Ж. орган, химии. 1977.Т.13.№3. С.666-667.

53. Щведов В.И., Сафонова О.А., Корсакова И.Я., Богданова Н.С., Николаева И.С., Петере В.В., Першин Г.Н. Синтез и противовирусная активность галоидированных адамантилфенолов. //Хим.- фарм. Ж.1980.Т. 14.№2.С.54-57.

54. Мирян Н.И., Юрченко А.Г. Кириенко Е.И. Реакция пирокатехина и гидрохинона с бром- и гидроксиадамантаном. // Укр. хим. ж. 1990. Т 56,№2. С. 183-186.

55. Lunn W.H.W., Farkas Е., The adamantyl ccarbonium ion as a dehydrogenating agent, its reaxtions with estrone. // Tetrahedron. 1968. V.24,№23. P.6773-677.

56. Соколенко В. А., Семенов С.Ю. Некаталитические реакции 1-гидроксиадамантана с фенолом. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1989.№4. С.750.

57. Кощий В.А., Козликовский Я.Б., Юрченко А.Г. Взаимодействие фенола с 1-гидроксиадамантаном в присутствии дифенил-дитиофосфата алюминия. // Ж.орган.химии. 1988. Т.24,№9. С. 19221925.

58. Соколенко В.А., Кузнецова Л.Н., Орловская Н.Ф. Реакция пирокатехина с 1-гидроксиадамантаном. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1996. №2. С.505.

59. Губернаторов В.К., Когай Б.Е., Соколенко В.А. Реакции 3,7-диметиленбицикло3,3,1.нонана со слабыми кислотами. // Изв. АН СССР, сер.хим. 1983, №5,с. 1203.

60. ГубернаторовВ.К. Реакции диметиленбицикло3,3,1.нонана с электро-фильными и радикальными реагентами. /Канд. диссертация. М. 1988г. 126 с.

61. Jamaguclii R., Kwan H.J., Kawanisi М. The reaction of 7-methylenebicyclo3,3,l.nonan-3-one and bicyclo[3,3, l]nonan-3,7-dione with several nucleophiles. // Bull. Chem. Soc. Japan 1973.V.46,№2, C.673-674.

62. Ола Г.А. Карбкатионы и электрофильные реакции. // Усп. химии.1975. Т.44,№5. С.793-867.

63. Шокова Э.А., Ковалев B.B., Лузиков Ю.Н., Шарбатян Г.А.Новый способ получения адамантанола-1 // Нефтехимия. 1981. Т. 21,№2. С.271-273.

64. Fort R.C., Schleyer P.R. Adamantane: Consequens of the diamondoid structure. // Chem. Rev. 1964. V.64,№3 P.277-300.

65. Gleicher G.J., Schleyer P.R. Conformational Analysis of Bridgehead Carbonium Ions.//J Am.Chem.Soc. 1967. V.89,№3. P.582-593.

66. Schleyer P.R., Nicholas R.D. The Reactivity of Bridgehead Compounds of Adamantane. // J.Am.Chem.Soc. 1961. V.83,№12. P.2700-2707.

67. Sch6llkorf U. Substitutions Reaktionen am Briickenkopf bicyclischer Verbindemgen. //Angew. Chem. 1960. B.72,№5. S. 147-159.

68. Landa S., Kriebel S., Knoblock E. О Adamantanu jeho dirivatech. //. Chem. Listy. 1954. V.48,№1. p. 61-64.

69. Степанов Ф.Н., Даниленко Г.И. Адамантан и его производные. IX. Кинетика сольволиза некоторых бром производных адамантана. // Ж.орган. химии. 1966. Т.2, №9. С.1630-1632.

70. Bently T.W., Canter G.E, Roberts K. Comparisons of solvolyses of 1-adamantul clorides, bromides, iodides, and tosylates in protic solvents. // J. Org. Chem. 1984. Y.49, №26. P.5183-5189.

71. Bently T.W., Roberts K. Leaving group and solvent effects on SnI reactions of adamantyl substrates. Contribution from electrophilic, and lipophilic effects. // J. Org. Chem. 1985. Y.50, №24. P.4821-4829.

72. Bently T.W., Roberts K. Bridgehed solvolytic reactivity. A unified data set to test molecular mechanics. // J. Org. Chem. 1985. V.50, №26. P.5852-5855.

73. Пономарева Э.А., Тарасенко П.В., Юрченко А.Г., Дворко Г.Ф. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. I. Ионизация 1-адамантилтозилата в ацетонитриле. // Ж.орган. химии. 1989. Т.25,№5. С.922-937.

74. Bently T.W., Schleyer P. v. R, London, c.a. Medium effects on the rates and mechanisms of solvolytic reactions. // Adv. Prog. Phys. Org. Chem. 1977. V. 14. P. 1-67.

75. Raber D.J., Bingham R.C, Harris J.M., Fiy J.L., Schleyer P. v. R. The Role of Solvent in the Solvolysis of t-Alkyl Halides. // J.Am.Cliem.Soc. 1970. V.92,№20. P.5977-5981.

76. Пономарева Э.А., Яворская И.Ф., Дворко Г.Ф. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. У.Ионизационно-фрагментационный процесс разложения 1-адамантилхлорформиата. //Ж.орган.химии. 1988. Т.24,№ . С.535-549.

77. Дворко Г.Ф., Пономарева Э.А. Вердазильный метод исследования кинетики и механизма реакций мономолекулярного гетеролиза органических соединений. // Усп. химии. 1991. Т.60,№ 10. С.2089-2112.

78. Пономарева Э.А., Тарасенко П.В., Юрченко А.Г., Дворко Г.Ф. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных107соединений. IV. Ионизация 1-адамантилиодида в пропиленкарбонате. // Ж.орган.химии. 1987. Т.23,№4. С.780-787.

79. Шахпаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкости. / М.: Высшая школа. 1980. 357 с.

80. Дворко Г.Ф., Пономарева Э.А., Отрицательный специальный солевой эффект в реакциях мономолекулярного гетеролиза. // Ж. орган, химии. 1998. Т.34,№4. С.487-501.

81. ПилипенкоА.П., Каретникова Е.А. Комплексообразование свинца^) с 4-метил- и 4-адамантил-2-(2'-оксинафтилазо-Г)-тиазолом. //Укр. хим.ж. 1988. Т.54,№5. С.509-511.

82. Пилипенко А.П., Каретникова Е.А. Экстракционно-фотометрисческое определение серебра в сточных водах. // Химия и технология воды. 1987. Т.9,№6. С.528-530.

83. Севостьянова В.В., Краюшкина М.М., Юрченко А.Г.Успехи химии адамантана.// Усп. химии 1970.Т.39.№ 10.С. 1721-1753.

84. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. / М.: Мир. 1991. 763 с.

85. Fort R.C., Schleyer P.v.P.The Proton Magnetic Resonance Spectra of Adamantane and its Derivates // J. Org. Chem. 1965. V.30,№ 3 . P.789-796.

86. Gil V.M.S., Murrell J.N. Interpretation of the Proton and Nitrogen Chemical Shifts of Pyridine and Pyridinium Cation. // Trans. Farad. Soc. 1963. V.60,№494. P.248-255.1US

87. Эфрос Jl.C., Горелик М.И. . Химия и технология промежуточных продуктов. / Л.: Химия, 1979. 544 с.

88. Мушкало Н.Н., Калинина Е.Л. Мушкало Л.К. . Исследование BF3-комплексов с N-гетероциклами методом ПМР. // Укр. хим. ж. 1979. Т.45,Ш. С.79-81.

89. Васильев А.Н., Мушкало Л.К. Особенности конденсации трифторборидных комплексов пиколинов с ароматическими альдегидами. //Ж. общей химии. 1992. Т.62,№>9. С.2087-2090.

90. Осадчий С.А., Татаринов В.А., Марочкина Л.Я., Панкрушина Н. А., Грибанова И.Н., Николаев А.В., Иванов И.М., Гиндин Л.М. Некоторые реакции алкилирования и ацилирования 8-оксихинолина // Изв. СО АН СССР, сер. хим. наук. 1976. В.4, №9. С.59-63.

91. Handbook of NMR Spektral parameters.W.Brug / Heygen and Son Ltd. 1979. V.2.p. 561-592.

92. Ш.Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. / М.: Мир. 1984. 478с.

93. Когай Б.Е. Реакции 1.3-дегидроадамантана с электрофильными реагентами. /. Автореферат канд. диссерт. Москва. 1983.109

94. Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Torupka E.J. Synthesis and Reactions of Strained Hydrocarbons Posessing Inverted Carbon Atoms. Tetracyclo3.3.1.1 3/7,0 °.decanes. // Can. J. Chem. 1972. V.50,№24. P.3958-3964.

95. Takeuchi K., Kato Y., Moriyama Т., Okamoto K. Reaction of exo-2-norbomyl and 1-adamantyl p-toluenosulfonates with Sodium Phenoxide in tetrahydrofuran. Ionization of the substrates ander "apparently SN2" conditions.//Chem. Lett. 1981. №7. P.935-938.

96. Когай Б.E., Соколенко В.А. Сопряженная реакция 1,3-дегидроадамантана с бензилсулБфонилхлоридом и тетрагидро-фураном. / Изв. АН СССР, сер. хим. 1986 №6.С.55-56.

97. Козлов О.Ф., Новикова М.И., Филиппович М.Н. Алкилирование м-аминофенола 1-бромадамантаном. //Вест. Киев, политехи, ин-та "Хим. машиностр. и технол." 1982. №19. С. 15-17.

98. Свойства органических соединений. Под редакцией Потехина А.А. / Л.: Химия. 1984. 520 с.

99. Mancuso A.I., Swern D. Activated Dimetthyl Sulfoxide: Useful Reagents for Synthesis.//Synthesis 1981 №3.P. 165-185.

100. Albright Y.D., Goldman L. Dimethil sulfoxide-acid anhydride mixtuies. New reagents for oxidation of alcohols. // J.Am.Chem.Soc. 1965. V.87,№18. P.4214-4216.

101. Общая органическая химия.Т.5.Соединения фосфора и серы.М.: Химия. 1983. 720с.

102. Johnson C.R., Sharp I.C., Phillips W.G. The mechanism of Puminerer rearrangemets. // Tetrahedron Lett. 1967. №52. P.5299-5302.

103. Johnson C.R., Phillips W.G. Pummerer reairangemets of sulfonium salts. //J.Am.Chem.Soc. 1969. V.91,№3. P.682-687.

104. Yamada K., Kato 1С, Nagase H., Hirata Y. Protection of tertialry hydroxyl groups as methylthiomethyl ethers. // Tetrahedron Lett. 1976. №1. P.65-66.110

105. Niwa H., Mi J.Am.Chem.Soc. 1972gachi Y. On the mechanism of the Cleavage Reaction of (Methylthio)methyl Ether with Triphenylmethyl Cation. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1991. V.64,№2. P.716-718.

106. Hanessian S., Yang-Chung G., Lavalle P., Pernet A.Y.Chemistry of a-alkoxy sulfoxides. Formation of methylene acetals from dimethyl sulfoxide and alcohols. // J.Am.Chem.Soc. 1972. V.94,№25. P.8929-8931.

107. Но Б.И., Красильникова К.Ф., Тарасова О.И. Синтез адамантил-содержащих ацеталей. Ill Тез. докл."Перспективы развития хим. каркасных соед. и их применение в отраслях пром. Всес. конф. 11-13 ноября 1986. Киев.С. 115.

108. Серегина И.Ф., Петрухин О.М., Формановский А.А., Золотов Ю.А. 4-Октиламинопиридин экстракционный реагент на иридий.// ДАН АНСССР.1984.Т.275.№2.С.385-387.

109. Sliva W, Ruthenium, rhodium and palladium complexes of pyridines.//Transit. Metal. Chem. 1989. T. 14.№5.P.321-335.

110. Белова B.B., Новикова Т.Н., Перевозникова Jl.H., Холькин А.И. Исследование бинарной экстракции гексахлорплатиновой кислоты.// Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1986. №261. С.25-29.

111. Wolinski J., Kordonowska В., Plachta D. Posz ukiwanie zwiazkow anty-cholinergicznych. III. Synteza niektorych pochodnych adamantanu.// Acta pol. pharm. 1977. V.34,№1. S. 17-22.

112. Schleyer P.R., Nikolas R.D. The reactivity of bridgehead coinpaunds of adamantane // J.Am.Chem.Soc. 1961.V.83.№2. P.2700-2707.

113. Tolstikov G.A., Lerman B.M., Ai'efjeva Z.Ya. New Method of Polyhaloadamantane Synthesis.//Те Le 1972, №31. P.3101-3192.

114. Физер Л., Физер M. Реагенты для органического синтеза. / М.: Мир, 1970. Т.З. С.354.

115. Гордон А., Форд Р. Спутник химика./ М.: Мир, 1976. С.447.1.l

116. Щукина M.H., Савицкая Н.В. О производных 8-оксихинолина и их антибактериальном действии.1. 8-Арилокси- и 8-алкоксихино-ЛИНЫ.//Ж. общей химии. 1952.Т.22.№7.С. 1218-1224.