2-Гидроксиарилфосфиноксиды в синтезе фосфониевых солей и фосфоранов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Кузнецов, Денис Михайлович

• Кузнецов, Денис Михайлович
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Кузнецов, Денис Михайлович

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.......................................................................4

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ...............................................................................................9

ГЛАВА 1. ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ФОСФОНИЕВЫХ СОЛЕЙ, ИХ СВОЙСТВА И ПРАКТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ (литературный обзор)..............10

1.1. Алкилирование третичных фосфинов....................................................................10

1.2. Реакции третичных фосфинов с карбонильными соединениями........................20

1.3. Арилирование третичных фосфинов......................................................................22

1.3.1. Реакции фосфинов с хинонами........................................................................27

1.4. Реакции металлорганических нуклеофилов с производными фосфора, приводящие к фосфониевым солям...............................................................................29

1.5. БЬР (Фрустрированные пары Льюиса)..................................................................30

1.6. Другие способы получения.....................................................................................35

1.7. Получение полимеров, содержащих фосфониевую группу.................................37

1.8. Некоторые аспекты практического применения фосфониевых солей...............40

1.8.1. Органокатализ....................................................................................................41

1.8.2. Катализаторы межфазного переноса...............................................................44

1.8.3. Ионные жидкости..............................................................................................47

1.9. Биологическая активность.......................................................................................48

1.9.1. Противоопухолевая активность.......................................................................50

1.9.2. Антимикробная активность..............................................................................51

1.10. Основные химические превращения фосфониевых солей.................................53

ГЛАВА 2. 2-ГИДРОКСИАРИЛФОСФИНОКСИДЫ В СИНТЕЗЕ ФОСФОНИЕВЫХ СОЛЕЙ И ФОСФОРАНОВ (обсуждение результатов)...............................................60

2.1. Получение диалкиларил(диарилалкил)фосфониевых солей на основе 8-гидроксиалкенилфосфиноксидов...................................................................................61

2.2. Получение фосфониевых солей, содержащих четыре разных заместителя при атоме фосфора..................................................................................................................77

2.3. Синтез диалкилфенил(алкилдифенил)-2-гидроксибензилфосфониевых солей 90

2.4. Исследование биологической активности фосфониевых солей (19а-е), (20а-е) 93

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.............................................................98

3.1. Физико-химические методы исследования...........................................................98

3.2. Экспериментальная часть к главе 2........................................................................99

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.................................................................133

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.............................................................................................135

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «2-Гидроксиарилфосфиноксиды в синтезе фосфониевых солей и фосфоранов»

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность работы. Разработка методов получения практически важных солей фосфония, содержащих дополнительные функциональные группы, а также их различных производных, является на сегодняшний день одним из наиболее перспективных направлений в химии фосфорорганических соединений. Четвертичные фос-фониевые соли находят применение в качестве органокатализаторов в асимметрическом межфазном катализе, противоопухолевых и антимикробных соединений, ионных жидкостей и антипиреновых добавок к полимерам. Наиболее актуальным в данный момент является поиск новых биологически активных солей фосфония антимикробного и противоопухолевого действия. Введение фосфониевого фрагмента в природные или синтетические функционально замещенные структуры может не только привести к появлению новых видов биоактивности, но и к усилению противоопухолевых и антимикробных свойств, благодаря способности солей фосфония проникать через клеточные мембраны.

Основными методами синтеза четвертичных солей фосфония являются реакции фосфинов с галогеналканами, карбонильными соединениями в присутствии галоге-новодорода, спиртами. Для реакции арилгалогенидов с третичными фосфинами необходим катализ кислотами Льюиса или солями №(П), ^(П) или Pd(П). Гораздо реже применяются реакции присоединения к алкилиденфосфоранам различных электрофильных реагентов. Наиболее часто для получения четвертичных фосфони-евых солей используются трифенил- или трибутилфосфин, реже другие триалкил-или триарилпроизводные. Находят применение также и реакции магнийорганиче-ских соединений с пентахлоридом фосфора, фосфиноксидами или фосфинами в присутствии кислорода. Перечисленные методы часто требуют высоких температур, сложных методик и не всегда приводят к приемлемым выходам продуктов. Кроме того, использование третичных фосфинов в синтезе фосфониевых солей накладывает существенные ограничения на набор заместителей при атоме фосфора, обуслов-леный доступностью соответствующих фосфинов, что существенно затрудняет получение солей фосфония, несущих дополнительные функциональные группы, важные для проявления биологической активности. Поэтому поиск новых подходов к синтезу фосфониевых солей, несущих дополнительные функциональные заместители, является актуальной задачей.

Целью работы является разработка нового подхода к синтезу солей фосфония, несущих в качестве функциональных заместителей гидроксиарильные фрагменты, изучение процессов циклизации и раскрытия цикла полученных фосфониевых солей и фосфоранов и оценка биологической активности некоторых полученных фосфо-ниевых солей.

Научная новизна работы. В данной работе впервые реализован метод синтеза несимметричных четвертичных фосфониевых солей, содержащих гидроксильную группу в 8-положении к фосфору, который основан на внутримолекулярной циклизации (2-гидроксиарил)алкенилфосфиноксидов под действием хлористого тионила с образованием квазифосфониевых солей, и последующем раскрытии цикла последних реагентами Гриньяра. Метод отличается простотой выполнения, мягкостью условий проведения реакций и высокими выходами целевых соединений.

По предложенному методу были синтезированы фосфониевые соли с асимметрическим атомом фосфора на основе (2-гидроксиарил)алкенилфосфиноксидов. Метод распространен также и на получение солей фосфония на основе (2-гидроксибен-зил)фосфиноксидов.

Установлено, что получение четвертичных фосфониевых солей из квазифосфо-ниевых прекурсоров осуществляется через промежуточное образование производных пентакоординированного фосфора - фосфоранов. Эти интермедиаты были получены по реакции фосфониевой соли с основанием - гидроксидом аммония, и охарактеризованы методами ЯМР. Модификация предложенного подхода для синтеза промежуточных фосфоранов, основанная на последовательном высоко хемоселек-тивном образовании связей Р-С позволила получать достаточно редкие производные, содержащие пять различных заместителей при атоме фосфора, представляющие интерес для дальнейшей оценки биологической активности.

Найден удобный способ замены анионов в солях фосфония через образование фосфоранов с последующей обработкой различными кислотами, что является важным в плане направленного изменения физико-химических свойств полученных соединений.

Практическая значимость работы состоит в разработке и оптимизации нового подхода к получению несимметричных четвертичных фосфониевых солей, несущих в качестве дополнительной функции орто-гидроксильную группу в арильном

заместителе, позволяющую их использование в качестве прекурсора для дальнейшего введения функциональных групп, в том числе, придающих высокую биологическую активность. Разработанный подход распространен на другие системы, в частности, на (2-гидроксибензил)фосфиноксиды.

Разработанный способ замены анионов в солях фосфония, через циклизацию с образованием фосфоранов и последующим раскрытием цикла различными кислотами, является практически важным в плане направленного изменения физико-химических свойств полученных соединений.

Практический интерес представляет и разработанный подход для получения фосфоранов с асимметрическим атомом фосфора на основе использования процессов последовательного образования связи Р-С с высокой хемоселективностью на каждой стадии.

Обнаружена выраженная антимикробная активность хлоридов диалкила-рил(диарилалкил)-2-(2-гидрокси-5-хлорфенил)-2-фенилэтенилфосфония в отношении грам-положительных бактерий и грибов, а также исследована гемолитическая активность некоторых соединений на эритроцитах крови человека.

На защиту выносятся:

1. Новый подход к синтезу несимметричных четвертичных солей фосфония, несущих в качестве функциональных заместителей 2-гидроксиарильные фрагменты, который основан на получении циклических квазифосфониевых солей из доступных фосфиноксидов действием электрофильных реагентов, и последующем раскрытии цикла магнийорганическими соединениями.

2. Методики получения фосфониевых солей с четырьмя различными заместителями, основанные на использовании циклического фенилфосфината в качестве прекурсора в синтезе несимметричных фосфиноксидов и их последующем использовании в реакциях с магнийорганическими реагентами, которые отличаются высокой хемоселективностью на каждой стадии процесса.

3. Метод получения фосфоранов, в том числе с асимметрическим атомом фосфора, из фосфониевых солей, основанный на внутримолекулярной циклизации по гидроксильной группе и атому фосфора; метод замены противоиона в солях фосфо-ния, а также обнаруженная высокая антимикробная и низкая гемолитическая активность (низкая цитотоксичность) четвертичных фосфониевых солей.

4. Доказательство структуры полученных соединений методами спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии.

Апробация работы и публикации. Материалы работы докладывались и обсуждались на XV молодежной школе-конференции по органической химии (Уфа, 31 мая - 2 июня, 2012); кластере конференций по органической химии, ОргХим-2013 (Санкт-Петербург, Репино, 17-21 июня, 2013); 20th International conference on phosphorus chemistry, (Dublin, Ireland, June 28 - July 12, 2014); XII школе молодых ученых «Синтез, структура и динамика молекулярных систем», (Яльчик. 2015); I международной школе-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Биомедицина, материалы и технологии XXI века», (Казань, 25-28 ноября 2015); I Всероссийской молодежной школе-конференции «Успехи синтеза и комплексообразования», (Москва, 25-28 апреля 2016); 21th International conference on phosphorus chemistry, (Kazan, Russia, 5-10 June 2016). По материалам работы опубликовано 4 статьи в рецензируемых научных изданиях.

Работа выполнена при поддержке грантов РФФИ (16-03-00451), РНФ (14-5000014).

Степень достоверности результатов. Достоверность результатов проведённых исследований подтверждается использованием ряда физико-химических методов: масс-спектрометрии, в том числе высокого разрешения, ИК спектроскопии, спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, 31P, в том числе с использованием 2D корреляций, элементного анализа и рентгеноструктурного анализа.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 159 стр., содержит 3 таблицы, 7 рисунков, 153 схемы и состоит из введения, списка сокращений, 3 глав, и выводов. Список цитируемой литературы включает 241 наименование. Первая глава посвящена обзору литературы по теме «Основные методы синтеза фосфоние-вых солей, их свойства и практическое применение», в котором обобщены материалы по основным методам синтеза четвертичных солей фосфония, приведены некоторые аспекты их практического применения, биологическая активность и основные химические превращения. Вторая глава посвящена обсуждению полученных результатов, в третьей главе приведено описание экспериментов и спектральные характеристики синтезированных веществ.

Личный вклад автора. Соискатель лично выполнил всю экспериментальную часть работы, осуществил анализ и обработку данных физико-химических методов исследования. Автор выражает благодарность своему научному руководителю к.х.н., н.с. Д.А.Татаринову за повседневное внимание и всестороннюю поддержку, заведующему лабораторией Фосфорсодержащих аналогов природных соединений (ФАПС) ИОФХ им. А.Е.Арбузова КазНЦ РАН член-корр. РАН, профессору В.Ф. Миронову, принимавшему активное участие в обсуждении полученных результатов. Автор также признателен всем сотрудникам лаборатории ФАПС ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН за помощь и поддержку в ходе выполнения работы, а также коллективам лабораторий радиоспектроскопии (РС), физико-химического анализа (ФХА) за проведение экспериментов ЯМР, масс-спектрометрии, ИК, РСА. Так же автор выражает благодарность лаборатории химико-биологических исследований за изучение биологической активности полученных соединений.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

18FTPP - (4-[18Б]-фторфенилтрифенилфосфоний)

AIEE - aggregation-induced emission enhancement (индуцированное агрегацией усиление излучения) BHT - бутилгидрокситолуол BINAP - 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил Boc - трет-бутоксикарбонил CPS - сшитый полистирол DEAD - диэтилазодикарбоксилат DFT - теория функционала плотности

DO3A-кси-TPP - трифенил-(4-((4,7,10-трис(карбоксиметил)-1,4,7,10-тетраазацикло-

додекан-1-ил)метил)-бензил)фосфоний

dppm - 1,1-бис(дифенилфосфино)метан

FBC - fluorous biphasic catalysis (двухфазный фтористый катализ)

FLP - «Frustrated Lewis pairs» (фрустрированные пары Льюиса)

KHMDS - гексаметилдисилазидом калия

MitoPY - митохондриальный пероксижелтый

NBS - N-бромсукцинимид

NO2TPP - 4-нитрофенилтрифенилфосфоний

Nph - нафтил

PILs - Phosphonium ionic liquids (фосфонио-содержащие ионные жидкости) ROMP - Ring opening metathesis polymerization TBAF - тетрабутиламмоний фторид TMS - тетраметилсилан

TsDPEN - толуолсульфонилдифенилэтилендиамин о-dppb - бис(1,2-дифенилфосфино)бензол ЭИ - энантиомерный избыток

ГЛАВА 1. ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ФОСФОНИЕВЫХ СОЛЕЙ, ИХ СВОЙСТВА И ПРАКТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ (литературный обзор)

В обзоре рассмотрены основные методы синтеза четвертичных фосфониевых солей за период с 2007 по 2016 гг., а также отдельный раздел посвящен синтезу фосфониевых солей с использованием металлорганических нуклеофилов (Li-, Mg-, Zn-органические соединения).

Кватернизация соответствующего фосфина в результате реакции с электрофилом или кислотой Бренстеда является наиболее типичной и простой процедурой получения фосфониевой соли. В связи с очень большим количеством публикаций (более 1000) за последние 10 лет, связанных с использованием реакции алкилирования третичных фосфинов галогеналканами в данном обзоре представлены лишь наиболее характерные примеры. Помимо этого, классического подхода, в данном обзоре обобщены и систематизированы пути синтеза солей фосфония в соответствии с представленными во введении типами реакций за период с 2007 по 2016 г.г.

1.1. Алкилирование третичных фосфинов

Данный процесс позволяет с хорошими выходами получать фосфониевые соли при условии доступности соответствующих фосфинов и галогенидов, но зачастую требует применения достаточно высоких температур (100 °С и более).

Так, йодид трифенилоктилфосфония (1) образуется алкилированием трифенил-фосфина под действием 1-йодоктана (Схема 1.1) в результате длительного нагревания в среде толуола [1].

C18H37I ph @

Ph3P -► rn^p^i8H37Tu

толуол Ph" Ph

24 ч, 120°С 1 Схема 1.1.

Йодметан легко алкилирует третичные фосфины уже при 20°С. Gabbai с сотрудниками показали, что образующийся при метилировании фосфинобензола (2) фосфониоборан (3) эффективно связывает фторид-ион, и образует циклический хе-лат (4) (Схема 1.2) [2].

РЬ Ме1 . Мы'

СН2С12 25°С

РЬ

в ер,

В

Р11

'^Ме

ЧРЬ [5(ММе2)3][81Ме3Р£МеУ

СНС13 25°С

Схема 1.2.

Введение фосфониевого фрагмента часто используют для дальнейшего олефи-нирования по Виттигу разнообразных биологически активных молекул, например, получение фосфониевой соли (5) с антрапирановым фрагментом из галогензамещен-ного антрапирана (6) (Схема 1.3) [3].

О О

Р(Р11)з, толуол

4 ч, А Я = Н, Ас, Уа1

© ©

РРЬ3Вг Схема 1.3.

Фосфониевая соль (7) может быть легко получена алкилированием трифенил-фосфина конденсированным алкилароматическим галогенидом (Схема 1.4), образующимся непосредственно в реакционной смеси из дибензоциклогептенила (8) [4].

е е

Н РРЬ3С1

80С12, н-гексан -)

РЬ3Р, толуол

8

Схема 1.4.

При восстановлении трихлорсиланом фосфиноксидов (9) наблюдалось образование хиральных циклических фосфониевых солей (10), в результате внутримолекулярного алкилирования образующегося фосфина (11) гидроксиметильной группой (Схема 1.5). Полученные соли (10) оказались эффективными межфазными катализаторами в эпоксидировании халкона гипохлоритом натрия, реакции Дарзана и др., но с низкой энантиоселективностью [5].

О^он О^он

N Н81С13/Е13К N

Я^Р(0)РЬ2 ---Е^^к.РР^ +

|| о-ксилол [г

145°С, 12 ч

9 11

Я = Я! =н

<10%

Я = ОМе, Я1 = Н >80% -

Я+Я1 = СН=СН-СН=СН 50% >30%

Схема 1.5.

Серия галогенидов фосфония (12) с пентафторбензильными заместителями была получена путем алкилирования соответствующих фосфинов с пентафторбен-зилгалогенидами (13) при 20°С (Схема 1.6), в то время как соли с другими анионами были получены путем солевого обмена из насыщенных водных растворов [6].

R9.FR1 + ~ II ^ 2 -► Я2Чу^>-Я2

я2 ~ "

13 12

R = Ме, R1 = РЬ, R2 = Б, X = Вг, I R = R1 = РЬ, R2 = Б, Н, X = Вг, РР6; ВР4> ВРЬ4

Схема 1.6.

Фторсодержащие фосфониевые соли (14), полученные взаимодействием арал-кил- или перфторалкилбромидов или трифлатов с третичными фосфинами (15) (Схема 1.7), являются альтернативой типичным катализаторам межфазного переноса, особенно в области «двухфазного фтористого катализа» (FBC) [7].

\К 72 К ДМФА 72 к

15 14

R1 = R2 = С6Р13; R3= Вп, Ви, С6Р13(СН2)2; X = Вг, ТГО Я1 = Я2 = С8Р17; Я3 = С6Р13(СН2)2, С8Р17(СН2)2; X = I, Вг Я1 = С6Р13; Я2 = С8Р17; R3 = С6Р13(СН2)2, С8Р17(СН2)2; X = I, Вг

Схема 1.7.

Бромиды бромалкилфосфония (16), полученные алкилированием трифенил-фосфина бромалканолами с последующей обработкой ИБг, были использованы для получения бромидов ю-тиоацетилфосфония (17) (Схема 1.8) [8], которые были использованы для получения наночастиц золота, модифицированных фосфониевыми группами.

О

0 0 0

Вг .Д^ Вг

1)Вг(СН2)п0Н ©^ ___ А

РЬ3Р -► РИзР-^^Нз^ Вг-► Р113Р (СН2)П'

2) НВг 2) КВгводн

п = 1; 4 16 17

Схема 1.8.

Бис(фосфониевые) соли (18), содержащие карборановый фрагмент, могут быть легко получены алкилированием соответствующего фосфина (19) йодметаном (Схема 1.9).

Ме1 © /Р&К © ©

Р119Р—РР112 -► МеРЬ2Р—РРИ2Ме 21

19 18

Схема 1.9.

В то же время алкилирование 1,12-дикарба-клозо-додекарборанфосфина (20) избытком дигалогенида, полученного из тетраэтиленгликоля, привело к новым водорастворимым фосфониевым солям (21) (Схема 1.10), которые могут проявлять противоопухолевую активность [9].

^¡^ х^НЧГх оО^ ©

-► ^^ НГ^х х

^^ ДМФА, Аг, 120°С РЬ2 3

20 • =В X = Вг, I 21

Схема 1.10.

Легкая активация обеих связей С-С1 в СШСЬ реакцией с СоСЬ и металлическим Zn позволила провести количественное метилирование ароматических и алифатических фосфинов (22) на воздухе, с получением различных цвиттер-ионных комплексов (23) (Схема 1.11) [10].

©

РР112 1) СоС12/СН2С12 .РМеРЬ, Г 30 мин Г

Е 2) Ъп, 48 ч * Е чК-г?С13

\ / \ /

'—' 3) гидролиз *—'

22 Е = О, 8 23

Схема 1.11.

Получение бис(фосфониевых) солей проводится либо с использованием дига-логенидов и монофосфинов, либо алкилированием соответствующих дифосфинов.

DardonvШe с сотрудниками получили серию моно- и бис(фосфониевых) солей (24), обладающих антимикробной активностью, реакциями дигалогенидов (25) с третичными фосфинами (Схема 1.12) [11, 12].

R3P, толуол

R1^© R3|j А R2-P "

Rl© .R1 © К о 2X R2

X^ ^ IL rX

25 П n=1;2 " 24

R1 = R2 = R3 = Me, Et, Pr, z'-Pr, Bu, С5НП, Cy, C8H17, Ph, 2-фуранил; Rt = R2 = Me, Et, Cy, R3 = Ph, и др.; L = CO; CH2; O; S02; NAc; (CH2)2; (CH2)3; X = Br, C1

Схема 1.12.

Müller с сотрудниками получили бис(пентафторбензилфосфониевую) соль (26) по реакции дифосфина (27) с пентафторбензилгалогенидом (Схема 1.13). В случае йодида в ходе реакции происходит окисление аниона c образованием продукта, содержащего йодид и тетрайодид дианион [13].

2C6F5CH2X

©

27

2[Х] = 21", I" + 142", 2Вг

c6F5

Ph\

CHn

ph/2

©

2[X]

26

Схема 1.13.

Использование дигалогенида (28) c гибким спейсером и дифенил(триметилси-лил) фосфина может привести к образованию циклических фосфониевых солей (29) (Схема 1.14) [14].

Ph

Br

Ph2PSiMe3

з /~\<

©,Ph © К Br Ph

28

Br

29

Схема 1.14.

В работе [15] описан способ получения хиральных спироциклических фосфониевых солей (30) - эффективных катализаторов для энантиоселективного аминиро-вания бензофуранонов - реакциями циклических семичленных вторичных фосфи-нов (31) на основе бинафтила с энантиочистыми бромпроизводными бинафтила (32) (Схема 1.15).

РН +

31 32 30

Я = Н, РЬ, 3,4,5-Р3С6Н2, 3,5-(СРз)2С6НЗ, 3,5-(3,4,5-Р3С6Н2)2С6Н3,

3,5-[3,5-(СР3)2С6Н3]2С6Н3

Схема 1.15.

В то же время реакция трифенилфосфина с 1,8-дибромметилнафталином (33), приводит к бис(фосфониевой) соли (34) (Схема 1.16), которая является селективным хемосенсором для фторид анионов [16].

© ©

зз ш 34 ррь3РР6

Схема 1.16

Алкилирование дифосфинов также позволяет получать бис(фосфониевые) соли. Так, бис(фосфониевые) соли (36), содержащие гидроксиэтильные группы, легко образуются действием 2-бромэтанола на 1,4-бис(дифенилфосфино)бутан (35) (Схема 1.17); они используются как удлинители цепи при получении полиуретанов

[17].

РЬ I

35

РЬ НОСН2СН2Вг

'Р" -► НО

60°С, 24 ч пи

РЬ.в^РЬ

СНС13

Схема 1.17.

Алкилирование дифосфинов (37) йодметаном приводит к сопряженным бис(фосфониевым) солям (38) (Схема 1.18), принадлежащих классу так называемых «фосфа-крестов», обладающих люминесцентными свойствами [18].

Ме!

Я

я

<э

■е 0—'

я 38

Схема 1.18.

Каликсарены (39), содержащие алкилбромидный фрагмент, способны алкили-ровать третичные фосфины, трансформируясь при этом в фосфониосодержащие каликсарены (40) (Схема 1.19), но реакции требуют значительного времени (6 дней) и характеризуются умеренными выходами [19].

4 Я2РЯ!

СНС13 а) Я = Я1 = РИ (30%) б) Я = РЬ; Я1 = Ме (59%)

Схема 1.19.

Алкилирование фосфина (41), содержащего тетраарилфосфониевый фрагмент, приводит к дифосфониевой соли (42) (Схема 1.20), которая была использована в медь- катализируемых реакциях олефинирования с диазосоединениями для получения конъюгированных эфиров, амидов и фосфонатов [20].

РЬ3Р-

© С1(§

41

ВгСН2С02Е1 РРЬ2 (2 экв.)

МеСМ, 20°С, 16 ч, 94%

РЬ, 0

РЬ3Р

ОЕ1

©

С104 Вг®

42

Схема 1.20.

Дендримерные тетрафосфины (43) легко кватернизуются (Схема 1.21) при использовании громоздких электрофилов, таких как 1-бромметилнафталин, образуя соли (44) [21].

© 4Вг

23°С, 0.5 ч

Е12О Схема 1.21.

Фосфониевые соли можно также получать алкилированием третичных фосфи-нов тозилатами, сульфатами и другими электрофилами. Так, в работе [22] описано алкилирование трифенилфосфина фторсодержащими тозилатами (45) с получением трифенилфосфониевой соли (46) (Схема 1.22).

Новая фторсодержащая фосфониевая соль (47), полученная алкилированием триарилфосфинов диметилсульфатом (Схема 1.23), нашла применение в качестве анионообменной матрицы в потенциометрическом фтор-мембранном анион-селективном электроде; она также имеет высокий потенциал для использования в качестве межфазного катализатора (ББС) [23].

Схема 1.23.

Chauvin с сотрудниками использовали алкилирование доступного бис(1,2-дифенилфосфино)бензола (48) (о-dppb) различными электрофилами для синтеза солей (49-51) (Схема 1.24).

При нагревании моно-сульфинилэтилфосфониевой соли о-ёррЪ (52) в присутствии катионного комплекса [К^со^)2][РРб] возможно образование циклической бис(фос-фониевой) соли (53) (Схема 1.25) [24].

Схема 1.22.

2 MeOTf, X = I, OTf

Схема 1.24.

То1-р ph2 f^-.

ч °

н Ме PPh2 52

© [Rh(coJ)2][PF6]

ТГФ п= 1,2,3

Р

Ph2

Схема 1.25.

Бромиды триалкилфосфония легко реагируют с разнообразными аллиловыми и бензиловыми спиртами с образованием фосфониевых солей (54) с практически количественными выходами (Схема 1.26) [25].

© ©

ЕЦРНВг © © Я'ч

Я^ОН ---► ЕЪР Я Вг Я = Аг; >=\

100 С, 8 ч 3 54 я-'4

Схема 1.26.

Реакция краун-эфира на основе 10-гидрокси-10-гидро-9-антраценона (55) с перхлоратом трифенилфосфония (Схема 1.27) позволяет получать фосфониосодер-жащие краун-эфиры (56) [26].

^ р11зр

/ НСЮ4/С6Н5СК ОН О -—^ 0

О^ * Л-о

55 56

Схема 1.27.

Бисфосфониевые соли (57) могут быть легко получены алкилированием третичных фосфинов вицинальными диолами (58) (Схема 1.28) в присутствии галоге-новодородных кислот [27].

, ч Я^Я^НСЛ © , © © , ©

НО (ЕО)п ОН З'п п-► С1 Я П.Я3_ПР — (ЕО)п—РЯ^.Я^СЛ

58 57

ЕО = Я = РЬ; Я1 = -СН=СН2; п' = 1

Схема 1.28.

При взаимодействии дифенилфосфинитов (59) с триметилгалогенсиланами также возможно образование четвертичных фосфониевых солей (60) в смеси с фос-финатом (61) (Схема 1.29) [28].

^Р-ОЯ + Ме^Х-► "РСпиХ + 3

РЬ РЪ РИ РЬ РЪ

59 60 61

X = Вг, I; Я = Ме, Е^ -СН2СН=СН2, -СН2РЬ

Схема 1.29.

Фосфониевые соли получают также трансформацией функциональных групп

исходных фосфониевых солей. Так, Hartley с коллегами получили новые циклические нитроновые спиновые ловушки (62) через многостадийный синтез, включающий на финальной стадии алкилирование фенола (63) бромидом 4-бромпропилтри-

фенилфосфония (Схема 1.30) [29].

©

^ ' Вг

Т"\ .. 1—1 Л .

'O-N. | If

Ви

е ta вге

63

2 экв.

Cs2C03, МеОН, А

Ви Ви

Схема 1.30.

Фосфониомодифицированный бифункциональный краситель МНоРУ1 (мито-хондриальный пероксижелтый) (64), который может быть использован для обнаружения Н2О2 в митохондриях живых клеток, был синтезирован путем К-алкилирова-ния соединения (65) йодидом трифенил(4-йодбутил)фосфония [30]. Он окисляется пероксидом водорода в митохондриях с образованием окисленной формы красителя МПоРПох (66) (Схема 1.31).

РЬзР^к^ I

О © © I Ph3P^

Н90

2^2

О

хоон

Схема 1.31.

Новый тип флуоресцентного зонда - фосфинофосфониевая соль (67) была получена многостадийным синтезом с введением фосфониевого фрагмента на конечной стадии алкилированием соединения (68) йодидом трифенил(4-йодбутил)фосфо-ния (Схема 1.32) [31].

20

он © ©

1) ШН, ДМФА ''

2) Е^Н, СНС13

Схема 1.32.

Алкилирование третичных фосфинов фторалкилгалогеналканами позволило получить новые фосфониевые ионные жидкости (69) (Схема 1.33) с повышенной термостабильностью [32].

-Ь п 4 272-„ Я ~ Р—(СН2)2 - Яр 1и

И. = Ме, Ви, С8Н17 Я' 69

КРп = -(СЕ2)п.1СЕ3;п = 4, 6,Ю Схема 1.33.

Реакция производных 2,3-дихлор-2-метилпропионовой кислоты (70) с избытком РРИз приводит к образованию бис(фосфониевых) солей (71) и включает процесс дегидрохлорирования кислоты (70) (Схема 1.34) [33].

СООК рЬр СООК р.р С1 /С00К РЬ3Р. НС1

^ Л — РЬз?^

С1 ¿! -HCl ei R = Н (43%)

70 COOR © R = Ме (33%)

© 2С1

71

Схема1.34.

1.2. Реакции третичных фосфинов с карбонильными соединениями

Davis и Parrish обнаружили, что в трехкомпонентной реакции аминов с трифе-нилфосфином и формальдегидом при кислотном катализе в присутствии Nal происходит первоначальное образование гидроксиметилфосфониевой соли (72), дальнейшая реакция которой с аминами приводит к 1-аминоалкилфосфониевым солям (73) (Схема 1.35) [34].

© ©

СН2°, НО © © ЕЮН^ ph_N^PPh31

ppll т

HCl, Nal ™з1 PhNH2 Н

72 73

Схема 1.35.

PPh3

Вторичный фосфин - 9-фосфобициклононан (74) способен взаимодействовать с двумя молекулами СН2О в кислой среде с образованием фосфониевой соли (75) (Схема 1.36) [35].

Р' © но р-^оп

об

2СН90

об

74 75

Схема 1.36.

Das и McNulty обнаружили, что гидробромиды третичных фосфинов могут также алкилироваться ацеталями; при этом использование триарилфосфинов приводит к продукту метилирования - фосфониевой соли (76), тогда, как бромид триэтил-фосфония образует соль (77) с фрагментом ацеталя, содержащим а-метоксильную

группу (Схема 1.37) [36]. ©

ЕЪР. © ЕЬР-НВг уОМе Р1ьР-НВг © ©

* >—ОМе Вг --, —->► РЬ3Р-Ме Вг

К 7? ОМе 3 76

Схема 1.37.

Кислотный гидролиз фосфиноацеталей (78) приводит к образованию моно-(79), ди- (80) или тетрафосфониевых солей (81) (Схема 1.38) в зависимости от длины спейсера между фосфором и карбонильным (ацетальным) атомом углерода [37].

-он е

II = г'-Рг, Ег; Я1 = Ш п= 1

^РЬ ^ ^ те ръ~Р рр^

81

©

ОН 4С1

я1 + я1 = -сн2сн2—

Ы = РИ; п = 2 Схема 1.38.

Кислотный гидролиз метоксиметильной группы о-фосфинофенолов (82)

неожиданно привел к новой оксиметилфосфониевой соли (83) (Схема 1.39). Предполагаемый механизм реакции включает внутримолекулярную нуклеофильную атаку атома фосфора на ацетальный углерод на стадии депротонирования [38].

¿-Ви

Схема 1.39.

Альдегиды алкилируют гидроксиметилфосфин (84) при катализе тетрафтор-боратами или дибромидом трифенилфосфония (Схема 1.40) с образованием циклических фосфониевых солей (85) [39].

|Г!Г

он , О. рь3рух (Г^Ч^о „©

+ ^-* II Л©Л

^^РРЬ, Я1 УХ = Вг2,НВР4 ^

84 РЬ' РЬ

85

Ы1 = РЬ, 4-С1С6Н4, 2-С1С6Н4, 4-021ЧС6Н4, 2-021ЧГС6Н4, 3-02КС6Н4, 4-РС6Н4, 4-ВгС6Н4, 1-нафтил, 4-МеС6Н4, 4-МеОС6Н4, 3,4-(МеО)2С6Н3; 2,4-(МеО)2С6Н3, 3,4,5-(МеО)2С6Н2, (£)-РЬСН=СН, г-Рг, 2-фурил

Схема 1.40.

В работе [40] было обнаружено, что активированный винилфосфин (86) реагирует с бромацетофенонами с образованием фосфониевых солей (87), которые при нагревании в присутствии каталитического количества оснований, таких как триэти-ламин или основание Хаггиса, трансформируются в циклические фосфониевые соли (88) (Схема 1.41).

Ме

Ме „ ,

ш АгСОСН2Вг СКе ОЛэкв.Е^

-► и о - -►

о

N

ггп -о-о,-- Л-"

86 ГГП2 " " 68-88% Н0Т^РРЬ2Вг(

Аг = РЬ, 4-МеОС6Н4, 4-К02С6Н4

Схема 1.41.

РРЬ9 С6Н6,7-10ч / ' С6Н6,80°С _ , 0

Аг 88

1.3. Арилирование третичных фосфинов

В случаях, когда необходимо ввести к атому фосфора ароматический фрагмент,

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Кузнецов, Денис Михайлович, 2017 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Livi, S. Supercritical CO2 - ionic liquid mixtures for modification of organoclays / S.Livi, J.Duchet-Rumeau, J.-F.Gerard // J. Colloid Interface Sci. - 2011. - V. 353. - N. 1. - P. 225230.

2. Hudnall, T.W. Fluoride Ion Chelation By a Bidentate Phosphonium/Borane Lewis Acid / T.W.Hudnall, Y.-M.Kim, M.W.Bebbington, D.Bourissou, F.P.Gabbai // J. Amer. Chem. Soc.

- 2008. - V. 130. - N. 33. - P. 10890-10891.

3. Krohn, K. General Approach to Anthrapyran Antibiotics Exemplified by the Synthesis of rac-y-Indomycinone / K.Krohn, H.T.Tran-Thien, I.Ahmed // Eur. J. Org. Chem. - 2011. - N. 12. - P. 2223-2225.

4. Gupta, M.K. Novel Dibenzocycloheptenyl Phosphonium Salts as Thermolatent Initiator in Cationic Polymerization / M.K.Gupta, R.P.Singh // J. Appl. Polym. Sci. - 2009. - V. 112. - N. 6. - P. 3707-3713.

5. Huang, Z.-G. Formation of Cyclic Phosphonium Salts in Trichlorosilane Reduction of Phosphine Oxides Bearing a Pendant Hydroxyl Group and Their Hydrolysis to Cyclic Phos-phine Oxides / Z.-G.Huang, B.Jiang, K.-J.Cheng // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. -2007. - V. 182. - N. 7. - P. 1609-1619.

6. Müller, M. CH-Anion versus anion-n interactions in the crystal and in solution of pen-tafluorobenzyl phosphonium salts / M.Müller, M.Albrecht, J.Sackmann, A.Hoffmann, F. Dierkes, A.Valkonen, K.Rissanen // Dalton Trans. - 2010. - V. 39. - N. 47. - P. 11329-11334.

7. Pozzi, G. Fluorous phase transfer catalysts: From onium salts to crown ethers / G.Pozzi, S. Quici, R.H.Fish // J. Fluorine. Chem. - 2008. - V. 129. - N. 10. - P. 920-929.

8. Ju-Nam, Y. ©-Thioacetylalkylphosphonium salts: Precursors for the preparation of phos-phonium-functionalised gold nanoparticles / Y.Ju-Nam, D.W.Allen, P.H.E. Gardiner, N.Bricklebank // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693. N. 23. - P. 3504-3508.

9. Ioppolo, J.A. Water-soluble phosphonium salts containing 1,12-dicarba-c/oso-dodecabo-rane (12) / J.A.Ioppolo, M.Kassiou, L.M.Rendina // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50. - N. 47.

- P. 6457-6461.

10. Pattacini, R. Facile dichloromethane activation and phosphine methylation. Isolation of unprecedented zwitterionic organozinc and organocobalt intermediates / R.Pattacini, S.Jiez, P.Braunstein // Chem. Commun. - 2009. - N. 8. - P. 890-892.

11. Luque-Ortega, J.R. New Benzophenone-Derived Bisphosphonium Salts as Leishmani-cidal Leads Targeting Mitochondria through Inhibition of Respiratory Complex II / J.R.Luque-Ortega, P.Reuther, L.Rivas, C.Dardonville // J. Med. Chem. - 2010. - V. 53. - N.

4. - P. 1788-1798.

12. Taladriz, A. Synthesis and Structure - Activity Analysis of New Phosphonium Salts with Potent Activity against African Trypanosomes / A.Taladriz, A.Healy, E.J.Flores Perez, V.H.Garcia, C.R.Martinez, A.A.M.Alkhaldi, A.A.Eze, M.Kaiser, H.P.de Koning, A.Chana, C.Dardonville // J. Med. Chem. - 2012. - V. 55. - N. 6. - P. 2606-2622.

13. Müller, M. Anion-n Interactions in Salts with Polyhalide Anions: Trapping of I42" / M.Müller, M.Albrecht, V.Gossen, T.Peters, A.Hoffmann, G.Raabe, A.Valkonen, K. Rissanen // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - N. 41. - P. 12446-12453.

14. Lopez-Cortina, S. Stereochemistry of base-induced cleavage of methoxide ion on cis- and trans-1,4-diphenylphosphorinanium salts. A different behavior with a phenyl substituent /

5.Lopez-Cortina, A.Medina-Arreguin, E.Hernandez-Fernandez, S.Bernes, J.Guerrero-Alvarez, M.Ordonez, M.Fernandez-Zertuche // Tetrahedron. - 2010. - V. 66. - N. 32. - P. 61886194.

15. Zhu, Ch.-L. Enantioselective Base-Free Electrophilic Amination of Benzofuran-2(3#)-ones: Catalysis by Binol-Derived P-Spiro Quaternary Phosphonium Salts / Ch.-L.Zhu, F.G.Zhang, W.Meng, J.Nie, D.Cahard, J.-A.Ma // Angew. Chem. Int. Ed. -2011. - V. 50. - N. 26. - P. 5869-5872.

16. Yeo, H.M. A Novel Fluoride Ion Colorimetric Chemosensor / H.M.Yeo, B.J.Ryu, K.C.Nam // Org. Lett. - 2008. - V. 10. - N. 14. - P. 2931-2934.

17. Williams, S.R. Synthesis and Morphology of Segmented Poly(tetramethyleneoxide)-Based Polyurethanes Containing Phosphonium Salts / S.R.Williams, W.Wang, K.I.Winey, T.E.Long // Macromolecules. - 2008. - V. 41. - N. 23. - P. 9072-9079.

18. Mangalum, A. Bifunctional cross-conjugated luminescent phosphines and phosphine derivatives: phospha-cmciforms / A.Mangalum, R.C.Smith // Dalton Trans. - 2010. - V. 39. -N. 21. - P. 5145-5151.

19. Pomecko, R. Anion recognition by phosphonium calix[4]arenes: synthesis and physico-chemical studies / R.Pomecko, Z.Asfari, V.Hubscher-Bruder, M.Bochenska, F.Arnaud-Neu // Supramol. Chem. - 2010. - V. 22. - N. 5. - P. 275-288.

20. Lebel, H. Olefination Reactions Using Tetraarylphosphonium (TAP)-Supported Phosphorus Ylides / H.Lebel, M.Davi, M.-N.Roy, W.Zeghida, A.B.Charette // Synthesis. - 2011. - N. 14. - P. 2275-2280.

21. Trofimov, B.A. Facile Synthesis of Hyper-Branched Tetraphosphanes and Tetraphos-phane Chalcogenides / B.A.Trofimov, S.F.Malysheva, N.A.Belogorlova, V.A.Kuimov, A.I.Albanov, N.K.Gusarova // Eur. J. Org. Chem. - 2009. - N. 20. - P. 3427-3431.

22. Kim, D.-Y. Synthesis of [18F]-Labeled (6-Fluorohexyl)triphenylphosphonium Cation as a Potential Agent for Myocardial Imaging using Positron Emission Tomography / D.-Y. Kim, H.-J.Kim, K.-H.Yu, J.-J.Min // Bioconjugate Chem. - 2012. - V. 23. - N. 3. - P. 431-437.

23. Boswell, P.G. Preparation of a highly fluorophilic phosphonium salt and its use in a fluor-ous anion-exchanger membrane with high selectivity for perfluorinated acids / P.G. Boswell, A.C.Anfang, P.Buhlmann // J. Fluorine. Chem. - 2008. - V. 129. - N. 10.- P. 961-967.

24. Abdalilah, M. Vicinal diphosphoniums: electrostatic repulsion under covalent constraint / M.Abdalilah, R.Zurawinski, Y.Canac, B.Laleu, J.Lacour, C.Lepetit, G.Magro, G. Bernard-inelli, B.Donnadieu, C.Duhayon, M.Mikolajczyk, R.Chauvin // Dalton Trans. - 2009. - N. 36. - P. 8493-8508.

25. McNulty, J. Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Pro-tecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes / J.McNulty, P. Das, D.McLeod // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - N. 23. - P. 6756-6760.

26. Mariappan, K. Preparation of onium salts of a reduced anthracenone crown ether macrocycle: a reactivity series involving pyridine, phosphine, thiophene, nitrile and primary amide nucleophiles / K.Mariappan, G.Caple, P.N.Basa, A.G.Sykes // J. Phys. Org. Chem. - 2012. -V. 25. - N. 8. - P. 686-692.

27. Popa, A. Effect of a Phosphonium Salt Grafted on Polymers on Cucumber Germination and Initial Growth / A.Popa, M.Crisan, A.Visa, G.Ilia // Braz. Arch. Biol. Technol. - 2011. -V. 54. - N. 1. - P. 107-112.

28. Dabkowski, W. Studies on the Efficient Generation of Phosphorus-Carbon Bonds via a Rearrangement of PIn Esters Catalysed by Trimethylhalosilanes / W.Dabkowski, A.Ozarek, S.Olejniczak, M.Cypryk, J.Chojnowski, J.Michalski // Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15. - N. 7. -P. 1747-1756.

29. Quin, C. Synthesis of a mitochondria-targeted spin trap using a novel Parham-type cy-clization / C.Quin, J.Trnka, A.Hay, M.P.Murphy, R.C.Hartley // Tetrahedron. - 2009. - V. 65.

- N. 39. - P. 8154-8160.

30. Dickinson, B.C. A Targetable Fluorescent Probe for Imaging Hydrogen Peroxide in the Mitochondria of Living Cells / B.C.Dickinson, C.J.Chang // J. Amer. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - N. 30. - P. 9638-9639.

31. Shioji, K. Synthesis and properties of fluorescence probe for detection of peroxides in mitochondria / K.Shioji, Y.Oyama, K.Okuma, H.Nakagawa // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2010. - V. 20. - N. 13. - P. 3911-3915.

32. Tindale, J.J. Synthesis and characterization of fluorinated phosphonium ionic liquids / J.J.Tindale, C.Na, M.C.Jennings, P.J.Ragogna // Can. J. Chem. - 2007. - V. 85. - N. 10. - P. 660-667.

33. Хачикян, Р.Д. О взаимодействии трифенилфосфина с 2,3-дигалоген-2-метилпропи-оновыми кислотами и их метиловыми эфирами / Р.Д.Хачикян, Н.В.Товмасян, М.Г. Ин-джикян // Ж. общ. хим. - 2007. - Т. 77. - В. 6. - С. 945-947.

34. Davis, M.C. Synthesis of 4-(N,N-Dialkylamino)benzyltriphenylphosphonium Iodides from Hydroxymethyltriphenylphosphonium Iodide and N,N-Dialkylaniline / M.C.Davis, D.A.Parrish // Synth. Commun. - 2008. - V. 38. - N. 22. - P. 3909-3918.

35. Carreira, M. Anatomy of Phobanes. Diastereoselective Synthesis of the Three Isomers of w-Butylphobane and a Comparison of their Donor Properties / M.Carreira, M.Charernsuk, M.Eberhard, N.Fey, R.V.Ginkel, A.Hamilton, W.P.Mul, A.G.Orpen, H.Phetmung, P.G. Prin-gle // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - N. 8. - P. 3078-3092.

36. Das, P. Dichotomous Reactivity in the Reaction of Triethyl- and Triphenylphosphane HBr Salts with Dimethyl Acetals: A Novel Entry to a-Alkoxy-Functionalized Ylides and General Synthesis of Vinyl Ethers and Alkoxy Dienes / P.Das, J.McNulty // Eur. J. Org. Chem. - 2010.

- N. 19. - P. 3587-3591.

37. Mikhailine, A.A. New cyclic phosphonium salts derived from the reaction of phosphine-aldehydes with acid / A.A.Mikhailine, P.O.Lagaditis, P.E.Sues, A.J.Lough, R.H.Morris // J. Organomet. Chem. - 2010. - V. 695. - N. 14. - P. 1824-1830.

38. Long, R.J. Group 4 Metal Olefin Polymerization Catalysts Stabilized by Bidentate O,P Ligands / R.J.Long, V.C.Gibson, A.J.P.White // Organometallics. - 2008. - V. 27. - N. 2. - P. 235-245.

39. Huang, W. Cyclic a-Alkoxyphosphonium Salts from (2-(Diphenylphosphino)phenyl) methanol and Aldehydes and Their Application in Synthesis of Vinyl Ethers and Ketones via Wittig Olefination / W.Huang, H.-Y.Rong, J.Xu // J. Org. Chem. - 2015. - V. 80. - N. 13. - P. 6628-6638.

40. Svyaschenko, Y.V. A convenient approach to X5-phosphinines via interaction of phos-phorylated 3-pyrrolidinocrotonitrile with 2-bromoacetophenones / Y.V.Svyaschenko, A.N. Kostyuk, B.B.Barnych, D.M.Volochnyuk // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - N. 25. - P. 56565664.

41. Marcoux, D. Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Tetraarylphosphonium Salts / D.Marcoux, A.B.Charette // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - N. 2. - P. 590-593.

42. Marcoux, D. Nickel-Catalyzed Synthesis of Phosphonium Salts from Aryl Halides and Triphenylphosphine / D.Marcoux, A.B.Charette // Adv. Synth. Catal. - 2008. - V. 350. - N. 18. - P. 2967-2974.

43. Stazi, F. Tetraarylphosphonium Salts as Soluble Supports for the Synthesis of Small Molecules / F.Stazi, D.Marcoux, J.-C.Poupon, D.Latassa, A.B.Charette // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - N. 26. - P. 5011-5014.

44. Alcarazo, M. A New Class of Singlet Carbene Ligands / M.Alcarazo, R.M.Suarez, R. Goddard, A.Furstner // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - N. 32. - P. 9746-9749.

45. Fries, P.H. Parallel NMR Based on Solution Magnetic-Susceptibility Differences. Application to Isotopic Effects on Self-Diffusion / P.H.Fries, D.Imbert // J. Chem. Eng. Data. -2010. - V. 55. - N. 5. - P. 2048-2054.

46. Horimoto, A. Latent catalyst for epoxy resin, epoxy resin composition, and semiconductor device / A.Horimoto, Y.Goh // US Pat. 8148831 B2. - 2012. - Appl. No. 12/203,550. - 18 p.

47. Menard, G. C-H Bond Activation by Radical Ion Pairs Derived from R3P/Al(C6Fs)3 Frustrated Lewis Pairs and N2O / G.Menard, J.A.Hatnean, H.J.Cowley, A.J.Lough, J.M. Rawson, D.W.Stephan // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - N. 17. - P. 6446-6449.

48. Meciarova, M. Synthesis of Phosphonium Salts-Phosphine Structure and Inorganic Salts Effects / M.Meciarova, S.Toma, A.Loupy, B.Horvath // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2008. - V. 183. - N. 1. - P. 21-33.

49. Gavrilova, E.L. The New Type of Calix[4]Resorcines Bearing Phosphonates and Phosphonium Fragments at The Lower Rim / E.L.Gavrilova, A.A.Naumova, N.I.Shatalova, E.A.

Krasilnikova, A.R.Burilov, M.A.Pudovik, A.I.Konovalov // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2008. - V. 183. - N. 2-3. - P. 561-565.

50. Ong, Y.S. Detecting Substrates Bound to the Secondary Multidrug Efflux Pump EmrE by DNP-Enhanced Solid-State NMR / Y.S.Ong, A.Lakatos, J.Becker-Baldus, K.M.Pos, C. Glau-bitz // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - N. 42. - P. 15754-15762.

51. Remond, E. Efficient Synthesis of Quaternary and P-Stereogenic Phosphonium Triflates / E.Remond, A.Tessier, F.R.Leroux, J.Bayardon, S.Juge // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - N. 7. -P. 1568-1571.

52. Bhunia, A. Multicomponent reactions involving phosphines, arynes and aldehydes / A.Bhunia, T.Kaicharla, D.Porwal, R.G.Gonnade, A.T.Biju // Chem. Comm. - 2014. - V. 50. - N. 77. - P. 11389-11392.

53. Kampmeier, J.A. Regioselectivity in the Reductive Bond Cleavage of Diarylalkyl-sulfonium Salts: Variation with Driving Force and Structure of Sulfuranyl Radical Intermediates / J.A.Kampmeier, AKM M.Hoque, F.D.Saeva, D.K.Wedegaertner, P.Thomsen, S.Ul-lah, J. Krake, T.Lund // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - N. 29. - P. 10015-10022.

54. Gambhir, S.S. F-18-fluorinated phosphonium cation imaging agents and methods of synthesis / S.S.Gambhir, Z.Cheng // US Pat. 2007/0092442 A1. - 2007. - Appl. No. 11/584,936. - 17 p.

55. Moritz, R. Hydrophobic Encapsulated Phosphonium Salts-Synthesis of Weakly Coordinating Cations and their Application in Wittig Reactions / R.Moritz, M.Wagner, D.Schollmeyer, M.Baumgarten, K.Müllen // Chem. - Eur. J. - 2015. - V. 21. - N. 25. - P. 9119-9125.

56. Moritz, R. Ion Size Approaching the Bjerrum Length in Solvents of Low Polarity by Dendritic Encapsulation / R.Moritz, G.Zardalidis, H.-J.Butt, M.Wagner, K.Müllen, G.Floudas // Macromolecules. - 2014. - V. 47. - N. 1. - P. 191-196.

57. Bogdanov, A.V. Formation of (1,2-dihydroxynaphth-4-yl)[tris(diethylamino)]-phospho-nium bromides in the reaction of 1,2-naphthoquinones with tris(diethylamino)phosphine / A.V.Bogdanov, F.V.Mironov, N.R.Khasiatullina, D.B.Krivolapov, I.A.Litvinov, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 2007. - V. 17. - N. 3. - P. 183-185.

58. Богданов, А.В. Реакция 6-бром-1,2-нафтохинона с трибутилфосфином - удобный подход к фосфорсодержащим 1,2-нафтохинонам и 1,2-дигидроксинафталинам /

А.В.Богданов, В.Ф.Миронов, Н.Р.Хасиятуллина, А.И.Коновалов // Изв. АН, Сер. хим. - 2007. - № 3. - С. 534-536.

59. Хасиятуллина, Н.Р. Особенности реакции 6-бром-1,2-нафтохинона с 1,2-бис(дифе-нилфосфино)этаном / Н.Р.Хасиятуллина, А.В.Богданов, В.Ф.Миронов // Ж. орг. хим. -2010. - Т. 46. - В. 2. - С. 307-308.

60. Khasiyatullina, N.R. Synthesis of bis-phosphonium salts from 6-bromo-1,2-naphtho-quinone and a,©-bis(diphenylphosphino)alkanes / N.R.Khasiyatullina, V.F.Mironov, A.V. Bogdanov, D.B.Krivolapov, I.A.Litvinov // Mendeleev Commun. - 2011. - V. 21. - N. 6. - P. 346-348.

61. Хасиятуллина, Н.Р. Реакция 1,6-бис(дифенилфосфино)гексана с 6-бром-1,2-нафто-хиноном / Н.Р.Хасиятуллина, В.Ф.Миронов // Ж. общ. хим. - 2012. - Т. 82. - В. 5. - С. 866-868.

62. Mironov, V.F. Versatile approach to the synthesis of tetraarylphosphonium salts bearing 3,4-dihydroxynaphthyl substituent / V.F.Mironov, N.R.Khasiyatullina, D.B.Krivolapov // Tetrahedron Lett. - 2015. - V. 56. - N. 51. - P. 7132-7134.

63. Хасиятуллина, Н.Р. Реакция 6-бром-1,2-нафтохинона с диэтилфосфином / Н.Р. Хасиятуллина, В.Ф.Миронов // Ж. орг. хим. - 2015. - Т. 51. - В. 9. - С. 1369-1371.

64. Goryunov, L.I. Synthesis of diphenyl(X)phosphonium betaines (X = CH3, C6H5, 2,5-F2C6H3) from hexafluoro-1,4-naphthoquinone / L.I.Goryunov, S.I.Zhivetyeva, G.A. Nevin-sky, V.D.Shteingarts // Arkivoc. - 2011. - N. 8. - P. 185-191.

65. Moiseev, D.V. Interactions of tertiary phosphines with p-benzoquinones; X-ray structures of [HO(CH2)3]3P+C6H2(O")(OH)(MeO) and Ph3P+C6H3(O")(OH) / D.V.Moiseev, B.O. Patrick, B.R.James, T.Q.Hu// Inorg. Chim. Acta. - 2010. - V. 363. - N. 13. - P. 3569-3574.

66. Nematollahi, D. Kinetics Study of Electrochemically Induced Michael Reaction of Ben-zoquinones with Triphenylphosphine / D.Nematollahi, R.Esmaili // J. Iran. Chem. Soc. -2010. - V. 7. - N. 1. - P. 260-268.

67. Dodonow, J. Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetra-phenyl-phosphoniumsalzen / J.Dodonow, H.Medox // Chem. Ber. - 1928 - V. 61. - N. 5. - P. 907-911.

68. Медокс, Г.В. К вопросу о соединениях V-валентного фосфора. О трифенил-а-нафтилфосфониевых солях / Г.В.Медокс // Ж. общ. хим. - 1938. - Т. 8. - В. 4. - С. 298301.

69. Willard, H.H. Tetraphenylphosphonium and Tetraphenylstibonium Chloride / H.H. Willard, L.R.Perkins, F.F.Blicke // J. Am. Chem. Soc. - 1948. - V. 70. - N. 2. - P. 737-738.

70. Colichman, E.L. Polarographic Determination of Quaternary Phosphonium Salts // E.L.Colichman // Anal. Chem. - 1954. - V. 26. - N. 7. - P. 1204-1205.

71. Wittig, G. Darstellung und Eigenschaften des Pentaphenyl-phosphors / G.Wittig, M. Rieber // Liebigs Ann. Chem. - 1949. - V. 562. - N. 3. - P. 187-192.

72. Laughlin, R.G. The Synthesis of Unsymmetrical Aliphatic Phosphine Oxides via Diphe-nyl Alkylphosphonates and Grignard Reagents / R.G.Laughlin // J. Org. Chem. - 1965. - V. 30. - N. 4. - P. 1322-1324.

73. Маковецкий, Ю.П. Химические свойства бис-трехиодистых гексаалкилбифос-фониев / Ю.П.Маковецкий, Н.Г.Фещенко // Ж. общ. хим. - 1985. - Т. 55. - В. 5. - С. 10031006.

74. Kirij, N.V. Carbenoid reactions of trifluoromethylelement compounds. Part 6. Syntheses and characterization of difluoromethylphosphonium, arsonium and stibonium compounds from reactions of triorganopnicogens with Zn(CF3)Br2D and Bi(CF3)3 / N.V.Kirij, S.V. Pa-senok, Yu.L.Yagupolskii, A.Fitzner, W.Tyrra, D.Naumann // J. Fluorine Chem. - 1999. - V. 94. - N. 2. - P. 207-212.

75. Granoth, I. Stable Monocyclic Monoalkoxyhalophosphoranes: Possible Examples of Structures on the Borderline between Haloalkoxyphosphoranes and Alkoxyphosphonium Halides / I.Granoth, J.C.Martin // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - V. 103. - N. 10. - P. 2711-2715.

76. Stephan, D.W. "Frustrated Lewis pairs": a concept for new reactivity and catalysis / D.W.Stephan // Org. Biomol. Chem. - 2008. - V. 6. - N. 9. - P. 1535-1539.

77. Stephan, D.W. Frustrated Lewis pairs: a new strategy to small molecule activation and hydrogenation catalysis / D.W.Stephan // Dalton Trans. - 2009. - N. 17. - P. 3129-3136.

78. Dureen, M.A. Terminal Alkyne Activation by Frustrated and Classical Lewis Acid/Phos-phine Pairs / M.A.Dureen, D.W.Stephan // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - N. 24. - P. 8396-8397.

79. Dureen, M.A. Deprotonation and Addition Reactions of Frustrated Lewis Pairs with Al-kynes / M.A.Dureen, C.C.Brown, D.W.Stephan // Organometallics. - 2010. - V. 29. - N. 23. - P. 6594-6607.

80. Geier, S.J. New Strategies to Phosphino-Phosphonium Cations and Zwitterions / S.J.Geier, M.A.Dureen, E.Y.Ouyang, D.W.Stephan // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - N 3. -P. 988-993.

81. Mömming, C.M. Reactions of an Intramolecular Frustrated Lewis Pair with Unsaturated Substrates: Evidence for a Concerted Olefin Addition Reaction / C.M.Mömming, S.Frömel, G.Kehr, R.Fröhlich, S.Grimme, G.Erker // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - N. 34. - P. 12280-12289.

82. Spies, P. Metal-Free Catalytic Hydrogenation of Enamines, Imines, and Conjugated Phos-phinoalkenylboranes / P.Spies, G.Erker, G.Kehr, K.Bergander, R.Fröhlich, S.Grimme, D.W.Stephan // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - N. 39. - P. 7543-7546.

83. Dureen, M.A. B-H Activation by frustrated Lewis pairs: borenium or boryl phosphonium cation? / M.A.Dureen, A.Lough, T.M.Gilbert, D.W.Stephan // Chem. Commun. - 2008. - N. 36. - P. 4303-4305.

84. Ullrich, M. 1,4-Addition reactions of frustrated Lewis pairs to 1,3-dienes / M.Ullrich, K.S.-H.Seto, A.J.Lough, D.W.Stephan // Chem. Commun. - 2009. - N. 17. - P. 2335-2337.

85. Kim, Y. Cationic Boranes for the Complexation of Fluoride Ions in Water below the 4 ppm Maximum Contaminant Level / Y.Kim, F.P.Gabbai // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - N. 9. - P. 3363-3369.

86. Fukazawa, A. Phosphonium- and Borate-Bridged Zwitterionic Ladder Stilbene and Its Extended Analogues / A.Fukazawa, H.Yamada, S.Yamaguchi // Angew. Chem. Int. Ed. -2008. - V. 47. - N. 30. - P. 5582-5585.

87. Fukazawa, A. Zwitterionic Ladder Stilbenes with Phosphonium and Borate Bridges: Intramolecular Cascade Cyclization and Structure-Photophysical Properties Relationship / A.Fukazawa, E.Yamaguchi, E.Ito, H.Yamada, J.Wang, S.Irle, S.Yamaguchi // Organometal-lics. - 2011. - V. 30. - N. 14. - P. 3870-3879.

88. Welch, G.C. Tuning Lewis acidity using the reactivity of "frustrated Lewis pairs": facile formation of phosphine-boranes and cationic phosphonium-boranes / G.C.Welch, L. Cabrera, P.A.Chase, E.Hollink, J.D.Masuda, P.Wei, D.W.Stephan // Dalton Trans. - 2007. - N. 31. - P. 3407-3414.

89. Welch, G.C. Reactions of phosphines with electron deficient boranes / G.C.Welch, R.Prieto, M.A.Dureen, A.J.Lough, O.A.Labeodan, T.Höltrichter-Rössmann, D.W.Stephan // Dalton Trans. - 2009. - N. 9. - P. 1559-1570.

90. Stephan, D.W. Frustrated Lewis Pairs: Metal-free Hydrogen Activation and More / D.W.Stephan, G.Erker // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V. 49. - N. 1. - P. 46-76.

91. Zhang, H. Synthesis, Characterization and Electrochemical Properties of Stable Os-mabenzenes Containing PPh3 Substituents / H.Zhang, L.Wu, R.Lin, Q.Zhao, G.He, F.Yang, T.B.Wen, H.Xia // Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15. - N. 14. - P. 3546-3559.

92. Nieto, S. Synthesis of a Novel Bisphosphonium Salt Based on 2,2'-Bis(diphenylphos-phino)-1,1'-binaphthyl (Binap) / S.Nieto, P.Metola, V.M.Lynch, E.V.Anslyn // Organometal-lics. - 2008. - V. 27. - N. 14. - P. 3608-3610.

93. Majewski, P. Synthesis of Alkenylphosphonium Salts from Tributyl[(trimethylsilyl)-methylene]phosphorane and Enolisable Aldehydes / P.Majewski, E.Lukaszewicz // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2011. - V. 76. - N. 1. - P. 1-11.

94. Mazurkiewich, R. Synthesis and decarboxylation of N-acyl-a-triphenylphosphonio-a-amino acids: a new synthesis of a-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts / R. Mazurkiewich, A.Pazdzierniok-Holewa, M.Grymel // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - N. 11. - P. 1801-1803.

95. Xue, Y. Antimicrobial Polymeric Materials with Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts / Y.Xue, H.Xiao, Y.Zhang // Int. J. Mol. Sci. - 2015. - V. 16. - N. 2.- P. 3626-3655.

96. Noonan, K.J.T. Chemical functionality of poly(methylenephosphine): phosphine-borane adducts and methylphosphonium ionomers / K.J.T.Noonan, B.Feldscher, J.I.Bates, J.J.Kings-ley, M.Yam, D.P.Gates // Dalton Trans. - 2008. - N. 33. - P. 4451-4457.

97. Gao, B. Synthesis of N-butylphthalimide Catalyzed by Quaternary Phosphonium SaltType Triphase Catalysts Based on Cross-Linked Polystyrene Microspheres / B.Gao, L.Wang, R.Du, Y.Li // Int. J. Chem. Kinet. - 2011. - V. 43. - N. 12. - P. 677-686.

98. Chang, H.-I. The synthesis, characterization and antibacterial activity of quaternized poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene oxide)s modified with ammonium and phosphonium salts / H.-I.Chang, M.-S.Yang, M.Liang // React. Funct. Polym. - 2010. - V. 70. - N. 12. - P. 944950.

99. Gupta, M.K. Novel allylic phosphonium salts in free radical accelerated cationic polymerization / M.K.Gupta, R.P.Singh // Polym. Bull. - 2009. - V. 62. - N. 3. - P. 271-280.

100. Tennyson, E.G. Luminescent phosphonium polyelectrolyte prepared from a diphosphine chromophore: synthesis, photophysics, and layer-by-layer assembly / E.G. Tennyson, S.He, N.C.Osti, D.Perahia, R.C.Smith // J. Mater. Chem. - 2010. - V. 20. - N. 37. - P. 7984-7989.

101. Zhang, Q. Novel Functional Organic Network Containing Quaternary Phosphonium and Tertiary Phosphorus / Q.Zhang, S.Zhang, S.Li // Macromolecules. - 2012. - V. 45. - N. 7. - P. 2981-2988.

102. Chen, W. Aggregation-induced emission of a novel conjugated phosphonium salt and its application in mitochondrial imaging / W.Chen, D.Zhang, W.Gong, Y.Lin, G.Ning // Spec-trochim. Acta Part A. - 2013. - V. 110. - P. 471-473.

103. Lee, M.H. Fluoride ion complexation by a cationic borane in aqueous solution / M.H. Lee, T.Agou, J.Kobayashi, T.Kawashima, F.P.Gabbai // Chem. Commun. - 2007. - N. 11. -P.1133-1135.

104. Langer, J. Dppm-derived phosphonium salts and ylides as ligand precursors for s-block organometallics / J.Langer, S.Meyer, F.Dundar, B.Schowtka, H.Gorls, M.Westerhausen // Arkivoc. - 2012. - N. 3. - P. 210-225.

105. Sereda, O. Lewis Acid Organocatalysts / O.Sereda, S.Tabassum, R.Wilhelm // Top. Curr. Chem. - 2010. - V. 291. - P. 349-393.

106. Werner, T. Phosphonium Salt Organocatalysis / T.Werner. // Adv. Synth. Catal. - 2009. - V. 351. - N. 10. - P. 1469-1481.

107. Cokoja, M. Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Organocatalysts / M.Cokoja, M.E.Wilhelm, M.H.Anthofer, W.A.Herrmann, F.E.Kuhn. // ChemSusChem. - 2015. - V. 8. - N. 15. - P. 2436-2454.

108. North, M. Inter- and intramolecular phosphonium salt cocatalysis in cyclic carbonate synthesis catalysed by a bimetallic aluminium(salen) complex / M.North, P.Villuendas, C.Young // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - N. 22. - P. 2736-2740.

109. Klingele, J. Low-melting complexes with cationic side chains - Phosphonium-, ammonium- and imidazolium-tagged coordination compounds / J.Klingele // Coord. Chem. Rev. -2015. - V. 292. - P. 15-29.

110. Hermeke, J. Phosphonium ion tagged chiral phosphoric acids and their application in Friedel-Crafts reactions of indoles / J.Hermeke, P.H.Toy // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - N. 22. - P. 4103-4109.

111. Lin, Z. Recyclable tetraarylphosphonium supported chiral imidazolidin-4-one organo-catalyst for Diels-Alder reactions / Z.Lin, Z.Chen, G.Yang, C.Lu // Catalysis Commun. -2013. - V. 35. - P. 1-5.

112. Poupon, J.-C. Removal, Recovery, and Recycling of Triarylphosphonium-Supported Tin Reagents for Various Organic Transformations / J.-C.Poupon, D.Marcoux, J.-M. Cloarec, A.B.Charette // Org. Lett. - 2007. - V. 9. - N. 18. - P. 3591-3594.

113. Cao, D. Thiourea-phosphonium salts from amino acids: cooperative phase-transfer catalysts in the enantioselective aza-Henry reaction / D.Cao, Z.Chai, J.Zhang, Z.Ye, H.Xiao, H.Wang, J.Chen, X.Wu, G.Zhao // Chem. Commun. - 2013. - V. 49. - N. 53. - P. 5972-5974.

114. Wu, X.Y. Amino Acid-Derived Phosphonium Salts-Catalyzed Michael Addition of 3-Substituted Oxindoles / X.Y.Wu, Q.Liu, Y.Liu, Q.Wang, Y.Zhang, J.Chen, W.G.Cao, G. Zhao // Adv. Synth. Catal. - 2013. - V. 355. - N. 13. - P. 2701-2706.

115. Zimbron, J.M. Noyori-Ikariya catalyst supported on tetraarylphosphonium salt for asymmetric transfer hydrogenation in water / J.M.Zimbron, M.Dauphinais, A.B.Charette // Green Chem. - 2015. - V. 17. - N. 6. - P. 3255-3259.

116. Schnurr, A. Cyclic Phosphonium Bis(fluoroaryl)boranes - Trends in Lewis Acidities and Application in Diels-Alder Catalysis / A.Schnurr, M.Bolte, H.-W.Lerner, M.Wagner // Eur. J. Inorg. Chem. - 2012. - N. 1. - P. 112-120.

117. Yu, L. Chiral quaternary phosphonium salts in asymmetric catalysis / L.Yu, H.Cui, H. Fan, S.Ren, Y.Lin // Prog. Chem. - 2013. - V. 25. - N. 5. - P. 744-751.

118. Liu, S. Chiral quaternary phosphonium salts as phase-transfer catalysts for environmentally benign asymmetric transformations / S.Liu, Y.Kumatabara, S.Shirakawa // Green Chem. - 2016. - V. 18. - N. 2. - P. 331-341.

119. Dobrota, C. Synthesis of Enantiopure 1-r-Alkyl-2-c,5-/-Diphenylphospholanes and Phospholanium Salts through Direct Alkylation of Phospholane / C.Dobrota, A.Duraud, M. Toffano, J.-C.Fiaud // Eur. J. Org. Chem. - 2008. - N. 14. - P. 2439-2445.

120. Lan, Q. Highly efficient asymmetric amination of P-keto esters catalyzed by chiral quaternary ammonium bromides / Q.Lan, X.Wang, R.He, C.Ding, K.Maruoka // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50. - N. 26. - P. 3280-3282.

121. Zhang, J. Enantioselective desymmetrization of meso-aziridines with aromatic thiols catalyzed by chiral bifunctional quaternary phosphonium salts derived from a-amino acids / J.Zhang, D.Cao, H.Wang, G.Zhao, Y.Shang // Tetrahedron - 2015. - V. 71. - N. 12. - P. 17851791.

122. Cao, D. Dipeptide-Derived Multifunctional Quaternary Phosphonium Salt Catalyzed Asymmetric Cyclizations via a Tandem Michael Addition/SN2 Sequence / D.Cao, J.Zhang, H.Wang, G.Zhao // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21. - N. 28. - P. 9998-10002.

123. Sowmiah, S. On the Chemical Stabilities of Ionic Liquids / S.Sowmiah, V. Srinivasadesikan, M.-C.Tseng, Y-H.Chu // Molecules. - 2009. - V. 14. - N. 9. - P. 3780-3813.

124. Cassity, C.G. Ionic liquids of superior thermal stability / C.G.Cassity, A.Mirjafari, N. Mobarrez, K.J.Strickland, R.A.O'Brien, J.H.Davis, Jr. // Chem. Commun. - 2013. - V. 49. -N. 69. - P. 7590-7592.

125. Keglevich, G. The Phosphorus Aspects of Green Chemistry: the Use of Quaternary Phosphonium Salts and 1,3-Dialkylimidazolium Hexafluorophosphates in Organic Synthesis / G.Keglevich, Z.Baan, I.Hermecz, T.Novak, I.L.Odinets // Curr. Org. Chem. - 2007. - V. 11.

- N. 1. - P. 107-126.

126. Tseng, M.-C. Reactivity of trihexyl(tetradecyl)phosphonium chloride, a room-temperature phosphonium ionic liquid / M.-C.Tseng, H.-C.Kan, Y.-H.Chu // Tetrahedron Lett. - 2007.

- V. 48. - N. 52. - P. 9085-9089.

127. Frade, R.F.M. Impact of ionic liquids in environment and humans: An overview / R.F. M. Frade, C.A.M. Afonso // Hum. Exp. Toxicol. - 2010. - V. 29. - N. 12. - P. 1038-1054.

128. Pham, T.P.T. Environmental fate and toxicity of ionic liquids: A review / T.P.T.Pham, C.-W.Cho, Y.-S.Yun // Water Res. - 2010. - V. 44. - N. 2. - P. 352-372.

129. Heckenbach, M.E. Meta-analysis of ionic liquid literature and toxicology / M.E. Heckenbach, F.N.Romero, M.D.Green, R.U.Halden // Chemosphere. - 2016. - V. 150. - P. 266-274.

130. Liu, Y. Application and Perspective of Ionic Liquids on Rare Earths Green Separation / Y.Liu, J.Chen, D.Li // Sep. Sci. Technol. - 2012. - V. 47. - N. 2. - P. 223-232.

131. Vidal, L. Ionic liquid-modified materials for solid-phase extraction and separation: A review / L.Vidal, M.-L.Riekkola, A.Canals // Anal. Chim. Acta. - 2012. - V. 715. - P. 19-41.

132. Shaterian, H.R. Ionic-liquid-catalyzed green synthesis of coumarin derivatives under solvent-free conditions / H.R.Shaterian, M.Aghakhanizadeh // Chin. J. Catal. - 2013. - V. 34.

- N. 9. - P. 1690-1696.

133. Rokitskaya, T.I. Ubiquinol and plastoquinol triphenylphosphonium conjugates can carry electrons through phospholipid membranes / T.I.Rokitskaya, M.P.Murphy, V.P. Skulachev, Y.N.Antonenko // Bioelectrochem. - 2016. - V. 111. - P. 23-30.

134. Антоненко, Ю.Н. Производное пластохинона, адресованное в митохондрии, как средство, прерывающее программу старения 1. Катионные производные пластохинона: синтез и исследование in vitro / Ю.Н.Антоненко, А.В.Аветисян, Л.Е.Бакеева, Б.В. Черняк, В.А.Чертков, Л.В.Домнина, О.Ю.Иванова, Д.С.Изюмов, Л.С.Хайлова, С.С. Кли-шин, Г.А.Коршунова, К.Г.Лямзаев, М.С.Мунтян, О.К.Непряхина, А.А. Пашковская, О.Ю.Плетюшкина, А.В.Пустовидко, В.А.Рогинский, Т.И.Рокицкая, Э.К. Рууге, В.Б.Са-прунова, И.И.Северина, Р.А.Симонян, И.В.Скулачев, М.В.Скулачев, Н.В. Сумбатян, И.В.Свиряева, В.Н.Ташлицкий, Ю.М.Васильев, М.Ю.Высоких, Л.С. Ягужинский, А.А.Замятнин (мл.), В.П.Скулачев // Биохимия. - 2008. - Т. 73. - В. - 12. - С. 1589-1606.

135. Genrikhs, E.E. Mitochondria-targeted antioxidant SkQT1 decreases trauma-induced neurological deficit in rat and prevents amyloid-0-induced impairment of long-term potentiation in rat hippocampal slices / E.E.Genrikhs, E.V.Stelmashook, O.V.Popova, N.A.Kapay, G.A.Korshunova, N.V.Sumbatyan, V.G.Skrebitsky, V.P.Skulachev, N.K.Isaev // J. Drug Target. - 2015 - V. 23. - N. 4. - P. 347-352.

136. Rokitskaya, T.I. Kinetic Analysis of Permeation of Mitochondria-Targeted Antioxidants Across Bilayer Lipid Membranes / T.I.Rokitskaya, S.S.Klishin, I.I.Severina, V.P. Skulachev, Y.N.Antonenko // J. Membrane Biol. - 2008. - V. 224. - N. 1. - P. 9-19.

137. Antonenko, Y.N. Protective Effects of Mitochondria-Targeted Antioxidant SkQ in Aqueous and Lipid Membrane Environments / Y.N.Antonenko, V.A.Roginsky, A.A. Pash-kovskaya, T.I.Rokitskaya, E.A.Kotova, A.A.Zaspa, B.V.Chernyak, V.P.Skulachev // J. Membrane Biol. - 2008. - V. 222. - N. 3. - P. 141-149.

138. Лохматиков, А.В. Исследование действия антиоксидантов хинольной природы на перекисное окисление кардиолипина в липосомах / А.В.Лохматиков, Н.Е. Воскобойникова, Д.А.Черепанов, Н.В.Сумбатян, Г.А.Коршунова, М.В.Скулачев, Х.Ю. Штейнхофф, В.П.Скулачев, А.Я.Мулкиджанян // Биохимия. - 2014. - Т. 79. - В. - 10. -С. 1332-1354.

139. Rokitskaya, T.I. Mitochondria-targeted penetrating cations as carriers of hydrophobic anions through lipid membranes / T.I.Rokitskaya, N.V.Sumbatyan, V.N.Tashlitsky, G.A. Korshunova, Y.N.Antonenko, V.P.Skulachev // Biochim. Biophys. Acta. - 2010. - V. 1798. -N. 9. - P. 1698-1706.

140. Plotnikov, E.Y. Interrelations of mitochondrial fragmentation and cell death under is-chemia/reoxygenation and UV-irradiation: Protective effects of SkQ1, lithium ions and insulin / E.Y.Plotnikov, A.K.Vasileva, A.A.Arkhangelskaya, I.B.Pevzner, V.P.Skulachev, D.B. Zorov / FEBS Lett. - 2008. - V. 582. - N. 20. - P. 3117-3124.

141. Ильясова, Т.М. Замена сложноэфирных связей фосфолипидов на простые эфиры увеличивает проводимость бислойных липидных мембран для проникающих катионов типа SkQ1 / Т.М.Ильясова, Т.И.Рокицкая, И.И.Северина, Ю.Н.Антоненко, В.П. Скулачев // Биохимия. - 2012. - Т. 77. - В. 9. - С. 1251-1257.

142. Lokhmatikov, A.V. Impact of Antioxidants on Cardiolipin Oxidation in Liposomes: Why Mitochondrial Cardiolipin Serves as an Apoptotic Signal? / A.V.Lokhmatikov, N.Vos-koboynikova, D.A.Cherepanov, M.V.Skulachev, H.-J.Steinhoff, V.P.Skulachev, A.Y. Mul-kidjanian // Oxid. Med. Cell. Longev. - 2016. - N. 3. - P. 1-19.

143. Фетисова, Е.К. Митохондриально-направленный антиоксидант SkQRl избирательно защищает клетки, не обладающие множественной лекарственной устойчивостью, от действия ионизирующего облучения / Е.К.Фетисова, М.М.Антощина, В.Д. Черепанинец, Д.С.Изюмов, И.И.Киреев, Р.И.Киреев, К.Г.Лямзаев, Н.И. Рябченко, Б.В.Черняк, В.П.Скулачев // Цитология. - 2014. - Т. 56. - №. 12. - С. 890-898.

144. Severina, I.I. Effects of lipophilic dications on planar bilayer phospholipid membrane and mitochondria / I.I.Severina, M.Yu.Vyssokikh, A.V.Pustovidko, R.A.Simonyan, T.I. Rokitskaya, V.P.Skulachev // Biochim. Biophys. Acta. - 2007. - V. 1767. - N. 9. - P. 11641168.

145. Zinovkin, R.A. Mitochondrial Targeting of Antioxidants / R.A.Zinovkin, L.E.Bakeeva, B.V.Chernyak, M.V.Egorov, N.K.Isaev, N.G.Kolosova, G.A.Korshunova, V.N.Manskikh, M.P.Moshkin, E.Y.Plotnikov, K.A.Rogovin, A.Y.Savchenko, A.A. Zamyatnin Jr., D.B. Zorov, M.V.Skulachev, V.P.Skulachev // Systems Biology of Free Radicals and Antioxidants. Ed. by I.Laher. Springer-Verlag. Germany. - 2014. - P. 323-354.

146. Скулачев, В.П. Новые сведения о биохимическом механизме запрограммированного старения организма и антиоксидантной защите митохондрий / В.П.Скулачев. // Биохимия. - 2009. - Т. 74. - В. - 12. - С. 1718-1721.

147. Skulachev, V.P. Cationic antioxidants as a powerful tool against mitochondrial oxidative stress / V.P.Skulachev // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 2013. - V. 441. - N. 2. - P. 275279.

148. James, A.M. Interaction of the Mitochondria-targeted Antioxidant MitoQ with Phospholipid Bilayers and Ubiquinone Oxidoreductases / A.M.James, M.S.Sharpley, A.-R.B.Manas, F.E.Frerman, J.Hirst, R.A.J.Smith, M.P.Murphy // J. Biol. Chem. - 2007. - V. 282. - N. 20. -P. 14708-14718.

149. Li, H. Charge Switch Derivatization of Phosphopeptides for Enhanced Surface-Enhanced Raman Spectroscopy and Mass Spectrometry Detection / H.Li, N.Sundararajan // J. Proteome Res. - 2007. - V. 6. - N. 8. - P. 2973-2977.

150. Mintzer, M.A. Nonviral Vectors for Gene Delivery / M.A.Mintzer, E.E.Simanek. // Chem. Rev. - 2009. - V. 109. - N. 2. - P. 259-302.

151. Berchel, M. Lipophosphonate/lipophosphoramidates: A family of synthetic vectors efficient for gene delivery / M.Berchel, T.Le Gall, H.Couthon-Gourves, J.-P.Haelters, T. Montier, P.Midoux, P.Lehn, P.-A.Jaffres // Biochimie - 2012. - V. 94. - N. 1. - P. 33-41.

152. Thomadaki, H. Enhanced Antileukemic Activity of the Novel Complex 2,5-Dihy-droxybenzoate Molybdenum(VI) against 2,5-Dihydroxybenzoate, Polyoxometalate of Mo(VI), and Tetraphenylphosphonium in the Human HL-60 and K562 Leukemic Cell Lines / H.Thomadaki, A.Karaliota, C.Litos, A.Scorilas // J. Med. Chem. - 2007. - V. 50. - N. 6. - P. 1316-1321.

153. Milenkovic, M. Synthesis, Spectral and Solid State Characterization of a New Bioactive Hydrazine Bridged Cyclic Diphosphonium Compound / M.Milenkovic, B.Warzajtis, U.Rychlewska, D.Radanovic, K.Andelkovic, T.Bozic, M.Vujcic, D.Sladic / Molecules. -2012. - V. 17. - N. 3. - P. 2567-2578.

154. Yang, C.-T. Synthesis and Structural Characterization of Complexes of a DO3A-Conju-gated Triphenylphosphonium Cation with Diagnostically Important Metal Ions / C.-T.Yang, Y.Li, S.Liu // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46. - N. 21. - P. 8988-8997.

155. Suer, N.C. Antimicrobial Activities of Phosphonium Containing Polynorbornenes / N.C.Suer, C.Demir, N.A.Unubol, O.Yalcin, T.Kocagoz T.Eren // RSC Adv. - 2016. - V. 6. -N. 89. - P. 86151-86157.

156. Басова. Н.Е. Четвертичные фосфониевые обратимые ингибиторы холинэстераз разных животных / Н.Е.Басова, Е.В.Розенгарт, А.А.Суворов // Ж. Эвол. Биохим. Фи-зиол. - 2011. - Т. 47. - В. 5. - С. 358-364.

157. Андрияшин, В.В. Синтез четвертичных фосфониевых солей на основе фосфори-лированных пространственно затрудненных фенолов / В.В.Андрияшин, Ю.В. Бахтия-рова, Р.А.Черкасов, В.И.Галкин, И.В.Галкина // Ж. Орг. Химии. - 2012. - Т. 48. - В. 12.

- С. 1603-1604.

158. Андрияшин, В.В. Синтез четвертичных фосфониевых солей на основе 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенола / В.В.Андрияшин, Ю.В.Бахтиярова, Р.А.Черкасов, В.И. Галкин, И.В.Галкина // Ж. Орг. Химии. - 2012. - Т. 48. - В. 12. - С. 1605-1606.

159. Xie, A.-G. Long-acting antibacterial activity of quaternary phosphonium salts function-alized few-layered graphite / A.-G.Xie, X.Cai, M.-S.Lin, T.Wu, X.-J.Zhang, Z.-D.Lin, S.Tan // Mater. Sci. Eng. B. - 2011. - V. 176. - N. 15. - P. 1222-1226.

160. Deng, Z. Nucleophilic arylation with tetraarylphosphonium salts / Z.Deng, J.-H.Lin, J.C.Xiao // Nat. Commun. - 2016. - V. 7. - P. 10337-10340.

161. Zeng, X.-H. Unexpected Synthesis of 5,6-Dihydropyridin-2(1H)-ones by a Domino Ugi/Aldol/Hydrolysis Reaction Starting from Baylis-Hillman Phosphonium Salts / X-H.Zeng, H.-M.Wang, M.-W.Ding // Org. Lett. - 2015. - V. 17. - N. 9. - P. 2234-2237.

162. Canac, Y. A Diaminocarbene-Phosphonium Ylide: Direct Access to C,C Chelating Lig-ands / Y.Canac, C.Duhayon, R.Chauvin // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - N. 33. -P. 6313-6315.

163. Rao, G.V. Synthesis of 2-(N-disubstituted amino)ethyltriphenylphosphonium bromides / G.V.Rao, G.C.Reddy // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. N. 5. - P. 824-826.

164. Ju-Nam, Y. The synthesis and characterisation of masked phosphonioalkyl selenoates: Potential ligands for the production of functionalized gold nanoparticles / Y.Ju-Nam, D.W.Allen, P.H.E.Gardiner, M.E.Light, M.B.Hursthouse, N.Bricklebank // J. Organomet. Chem. -2007. - V. 692. N. 22. - P. 5065-5070.

165. Овакимян, М.Ж. Дегидрирование фосфониевых солеи с 2-Ы-гидроксиламино-изопропильной группой и 1-дифенилфосфорил-2-гидроксиламиноэтана / М.Ж. Овакимян, С.К.Барсегян, А.С.Погосян, Н.М.Кикоян, М.Г.Инджикян // Ж. общ. хим. - 2007.

- Т. 77. - В. 5. - С. 871-872.

166. Багдасарян, Г.Б. Взаимодействие трифенил(фенилэтинил)фосфоний бромида с а-аминоэфирами, дипиперидинометаном и вторичными аминами / Г.Б.Багдасарян, П.С. Погосян, Г.А.Паносян, М.Г.Инджикян // Ж. общ. хим. - 2007. - Т. 77. - В. 5. - С. 769773.

167. Mohamed, N.R. Studies on Organophosphorus Compounds XIII1,2: Efficient Synthesis of Polyfunctionally Substituted Heterocycles by the Utility of Phosphonium Salts / N.R.Mohamed, M.M.A.Halim, W.A.Gad, M.F.Zaid // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2007.

- V. 182. - N. 3. - P. 551-562.

168. Lichtenberg, C. Unexpected Oxidative Dimerisations of a Cyclopentadienyl-Phosphane

- Formation of Unprecedented, Structurally Remarkable Phosphacyclic Compounds /

C.Lichtenberg, M.Elfferding, J. Sundermeyer // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010. - N. 20. - P. 3117-3124.

169. Breunig, H.J. Syntheses, structures and intermolecular interactions of tetraorganoammo-nium, -phosphonium and -stibonium dimethyl- and diphenyltetrahaloantimonates / H.J.Breunig, T.Koehne, O.Moldovan, A.M.Preda, A.Silvestru, C.Silvestru, R.A.Varga, L.F. Piedra-Garza, U.Kortz // J. Organomet. Chem. - 2010. - V. 695. - N. 9. - P. 1307-1313.

170. Clarke, D.A. Steric control over the formation of cis and trans bis-chelated palladium(II) complexes using a new series of flexible N,P pyridyl-phosphine ligands / D.A. Clarke, P.W.Miller, N.J.Lond, A.J.P. White // Dalton Trans. - 2007. - N. 40. - P. 4556-4564.

171. Roy, M.-N. Tetraarylphosphonium Salts as Soluble Supports for Oxidative Catalysts and Reagents / M.-N.Roy, J.-C.Poupon, A.B.Charette // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74. - N. 22. -P. 8510-8515.

172. Князева, И.Р. Взаимодействие триалкил(арил)фосфонийзамещенных ацеталей с резорцином и его производными / И.Р.Князева, А.Р.Бурилов, М.А.Пудовик // Изв. АН, Сер. хим. - 2011. - № 9. - С. 1922-1924.

173. Enders, D. Chiral quaternary phosphonium salts: a new class of organocatalysts /

D.Enders, T.V.Nguyen // Org. Biomol. Chem. - 2012. - V. 10. - N. 28. - P. 5327-5331.

174. Shirakawa, S. Efficient approach for the design of effective chiral quaternary phosphonium salts in asymmetric conjugate additions / S.Shirakawa, A.Kasai, T.Tokuda, K.Maruoka // Chem. Sci. - 2013. - V. 4. - N. 5. - P. 2248-2252.

175. Shirakawa, S. Design of Chiral Bifunctional Quaternary Phosphonium Bromide Catalysts Possessing an Amide Moiety / S.Shirakawa, T.Tokuda, A.Kasai, K.Maruoka // Org. Lett. - 2013. - V. 15. - N. 13. - P. 3350-3353.

176. Odinets, I.L. in book: Organophosphorus Chemistry / I.L.Odinets // RSC. - 2009. - V. 38. - P. 120-151.

177. Hartley, F.R. Phosphonium salts, ylides and phosphoranes, In The Chemistry of Or-ganophosphorus Compounds / F.R.Hartley // J. Wiley & Sons - 1994. - V. 3. - P. 442.

178. Hudson, H.R. In book: Topics in phosphorus chemistry / H.R.Hudson, M.Grayson, E.J.Griffith // Wiley. - 1983. - V. 11. - P. 339-435.

179. Fabris, M. Methylcarbonate and Bicarbonate Phosphonium Salts as Catalysts for the Nitroaldol (Henry) Reaction / M.Fabris, M.Noe, A.Perosa, M.Selva, R.Ballini // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77. - N. 4. - P. 1805 - 1811.

180. Diaz, M. Progress in the use of ionic liquids as electrolyte membranes in fuel cells / M.Diaz, A.Ortiz, I.Ortiz // J. Membr. Sci. - 2014. - V. 469. - P. 379-396.

181. Meyer, C.J. An Operationally Simple and Scalable Approach to Functionalized Ionic Liquids from Phosphonium and N-Heterocyclic Halide Salts / C.J.Meyer, M.Vogt, J.P.Catalino, B.L.Ashfeld // Synlett. - 2013. - V. 24. - N. 11. - P. 1428-1432.

182. Madar, I. Characterization of membrane potential-dependent uptake of the novel PET tracer 18F-fluorobenzyl triphenylphosphonium cation / I.Madar, H.Ravert, B.Nelkin, M. Abro, M.Pomper, R.Dannals, J.J.Frost // Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging. - 2007. - V. 34. -N. 12. - P. 2057-2065.

183. Cheng, G. Mitochondria-targeted nitroxides exacerbate fluvastatin-mediated cytostatic and cytotoxic effects in breast cancer cells / G.Cheng, M.Lopez, J.Zielonka, A.D.Hauser, J. Joseph, D.McAllister, J.J.Rowe, S.L.Sugg, C.L.Williams // Cancer Biol. Ther. - 2011. - V. 12. - N. 8. - P. 707-717.

184. Cheng, G. Mitochondria-Targeted Drugs Synergize with 2-Deoxyglucose to Trigger Breast Cancer Cell Death / G.Cheng, J.Zielonka, B.P.Dranka, D.McAllister, A.C.Mackinnon, J.Joseph, B.Kaly anaraman // Cancer Res. - 2012. - V. 72. - N. 10. - P. 2634-2644.

185. Strobykina, I.Yu. Triphenylphosphonium Cations of the Diterpenoid Isosteviol: Synthesis and Antimitotic Activity in a Sea Urchin Embryo Model / I.Yu.Strobykina, M.G. Belenok, M.N.Semenova, V.V.Semenov, V.M.Babaev, I.Kh.Rizvanov, V.F.Mironov, V.E.Kataev // J. Natur. Prod. - 2015. - V. 78. - N. 6. - P. 1300-1308.

186. Millard, M. Preclinical Evaluation of Novel Triphenylphosphonium Salts with Broad-Spectrum Activity / M.Millard, D.Pathania, Y.Shabaik, L.Taheri, J.Deng, N.Neamati // PLoS ONE. - 2010. - V. 5. - N. 10. - P. e13131.

187. Selva, M. Phosphonium salts and P-ylides, In Organophosphorus Chemistry / M.Selva, A.Perosa, M.Noe // RSC. - 2015. - V. 44. - P. 136.

188. Pugachev, M.V. Synthesis and antibacterial activity of novel phosphonium salts on the basis of pyridoxine / M.V.Pugachev, N.V.Shtyrlin, L.P.Sysoeva, E.V.Nikitina, T.I.Abdullin, A.G.Iksanova, A.A.Ilaeva, R.Z.Musin, E.A.Berdnikov, Yu.G.Shtyrlin // Bioorg. Med. Chem.

- 2013. - V. 21. - N. 14. - P. 4388-4395.

189. Касухин, Л.Ф. N-ациламинометил- и замещенные 1-ациламиноэтенилфосфоние-вые соли как ингибиторы ацетилхолинэстеразы / Л.Ф.Касухин, В.С. Броварец, О.Б.Смолий, В.В.Кург, Л.В.Будник, Б.С.Драч // Ж. общ. хим. СССР. - 1991. - Т. 61. - В. 12. - С. 2679-2684.

190. Skulachev, V.P. How to Clean the Dirtiest Place in the Cell: Cationic Antioxidants as Intramitochondrial ROS Scavengers / V.P.Skulachev // IUBMB Life. - 2005. - V. 57. - N. 45. - P. 305-310.

191. Skulachev, V.P. An attempt to prevent senescence: A mitochondrial approach / V.P.Skulachev, V.N.Anisimov, Yu.N.Antonenko, L.E.Bakeeva, B.V.Chernyak, V.P. Erichev, O.F.Filenko, N.I.Kalinina, V.I.Kapelko, N.G.Kolosova, B.P.Kopnin, G.A. Korshu-nova, M.R.Lichinitser, L.A.Obukhova, E.G.Pasyukova, O.I.Pisarenko, V.A. Roginsky, E.K. Ruuge, I.I.Senin, I.I.Severina, M.V.Skulachev, I.M.Spivak, V.N.Tashlitsky, V.A.Tkachuk, M.Yu.Vyssokikh, L.S.Yaguzhinsky, D.B.Zorov // Biochim. Biophys. Acta. - 2009. - V. 1787.

- N. 5. - P. 437-461.

192. Росс, М.Ф. Липофильные катионы трифенилфосфония как инструмент для изучения митохондриальной биоэнергетики и биологии свободных радикалов (обзор) / М.Ф.Росс, Д.Ф.Келсо, Ф.Х.Блейки, Э.М.Джеймс, Х.М.Кошими, А.Илиповска, Т.Да Рос, Т.Р.Хурд, Р.А.Дж.Смит, М.П.Мерфи // Биохимия. - 2005. - Т. 70. - В. - 2. - С. 273283.

193. Murphy, M.P. Targeting Antioxidants to Mitochondria by Conjugation to Lipophilic Cations / M.P.Murphy, R.A.J.Smith // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. - 2007. - V. 47. - P. 629-656.

194. Trnka, J. Lipophilic Triphenylphosphonium Cations Inhibit Mitochondrial Electron Transport Chain and Induce Mitochondrial Proton Leak / J.Trnka, M.Elkalaf, M.Andel // PLoS ONE. - 2015. - V. 10. - N. 4. - P. e0121837.

195. Kagan, V.E. Mitochondrial Targeting of Electron Scavenging Antioxidants: Regulation of Selective Oxidation vs Random Chain Reactions / V.E.Kagan, P.Wipf, D.Stoyanovsky, J.S.Greenberger, G.Borisenko, N.A.Belikova, N.Yanamala, A.K.S.Arias, M.A.Tungekar,

J.Jiang, Y.Y.Tyurina, J.Ji, J.Klein-Seetharaman, B.R.Pitt, A.A.Shvedova, H.Bayir // Adv. Drug Deliv. Rev. - 2009. - V. 61. - N. 14. - P. 1375-1385.

196. Auger, V. Action des solutions organomagnésiennes sur lesdérivés halogènes du phosphore, de l'arsenic et de l'antimoine / V.Auger, J.Billy // Compt. Rend. - 1904. - V. 139. - P. 597-599.

197. Gilman, H. The Metalation of Triphenylphosphorus, and Some Observations on the Formation of Tetraphenylphosphonium Bromide / H.Gilman, G.E.Brown // J. Am. Chem. Soc. -1945. - V. 67. - N. 5. - P. 824-826.

198. Tatarinov, D.A. A Convenient Two-step Synthesis of Phosphonium Salts from Hydrox-yarylalkenylphosphine Oxides / D.A.Tatarinov, D.M.Kuznetsov, V.F.Mironov // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2015. -V. 190. - N. 5-6. - P. 769-771.

199. Tatarinov, D.A. Synthesis of 2-(2-hydroxyaryl)alkenylphosphonium salts from phos-phine oxides via ring-closing ring-opening approach and their antimicrobial evaluation / D.A.Tatarinov, D.M.Kuznetsov, A.D.Voloshina, A.P.Lyubina, A.S.Strobykina, F.K.Mukhi-tova, F.M.Polyancev, V.F.Mironov // Tetrahedron. - 2016. - V. 72. - N. 51. - P. 8493-8501.

200. Ramirez, F. Phosphoranylations: Preparation of 5-membered cyclic oxyphosphoranes and spirooxyphosphoranes from the reaction of pentaphenoxyphosphorane with catechol / F.Ramirez, A.J.Bigler, C.P.Smith // Tetrahedron. - 1968. - V. 24. - N 14. - P. 5041-5051.

201. Миронов, В.Ф. Взаимодействие фенилендиокситригалогенфосфоранов с арила-цетиленами. I. Получение и пространственная структура производных 2Н-бензо[е] [1,2]-оксафосфорин-3-енов / В.Ф.Миронов, А.И.Коновалов, И.А.Литвинов, А.Т. Губайдуллин, Р.Р.Петров, А.А.Штырлина, Т.А.Зябликова, Р.З.Мусин, Н.М.Азанчеев, А.В. Ильясов // Ж. общ. хим. - 1998. - Т. 68. - В. 9. - С. 1482-1509.

202. Миронов, В.Ф. Диалкил(арил)-^ис-2-(2-гидроксиарил)-2-алкил(арил) этенилфос-финоксиды и способ их получения / В.Ф.Миронов, Д.А.Татаринов, Е.Н. Вараксина, Т.А.Баронова, И.Я.Загидуллина, А.Р.Мустафина // Патент РФ. - 2008. - № 2329271.

203. Татаринов, Д.А. Синтез и некоторые свойства 5-гидроксиалкенилфосфиноксидов / Д.А.Татаринов // Дисс. на соиск. уч. степ. канд. хим. наук. - 2009. - 212 с.

204. Tatarinov, D.A. A New Versatile Synthesis of Functionalized Phosphine Oxides - Efficient Ligands for Rare-Earth Metals Extraction / D.A.Tatarinov, V.F.Mironov, A.A.Kostin, A.V.Nemtarev, T.A.Baronova, B.I.Buzykin, Yu.G.Elistratova // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2011. - V. 186. - N. 4. - P. 694-697.

205. Татаринов, Д.А. Реакция 4-арил-2,6-дихлорбензо[е]-1,2-оксафосфоринин-2-окси-дов с магнийорганическими соединениями - удобный подход к синтезу диалкил (арил)-^«с-2-(2-гидроксиарил)-2-арилэтенил-фосфиноксидов / Д.А.Татаринов, В.Ф. Миронов, Е.Н.Вараксина, А.И.Коновалов // Ж. общ. хим. - 2008. - Т. 78. - В. 6. - С. 10491050.

206. Елистратова, Ю.Г. Мицеллярная экстракция ионов лантанидов в кислых средах / Ю.Г.Елистратова, А.Р.Мустафина, Д.А.Татаринов, В.Ф.Миронов, А.И.Коновалов // Изв. АН, Сер. Хим. - 2009. - № 11. - С. 2156-2161.

207. Миронов, В.Ф. Кислотно-основные и комплексообразующие свойства некоторых S-гидроксиалкенилфосфиноксидов / В.Ф.Миронов, Ю.И.Сальников, Г.А.Боос, Д.А. Татаринов, А.П.Никитин. // Ж. общ. хим. - 2013. - Т. 83. - В. 6. - С. 956-962.

208. Khodaei, M.M. Synthesis of diarylmethanes via a Friedel-Crafts benzylation using arenes and benzyl alcohols in the presence of triphenylphosphine ditriflate / M.M.Khodaei, E.Nazari // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - N. 38. - P. 5131-5135.

209. Rajendran, K.V. A U-Turn in the Asymmetric Appel Reaction: Stereospecific Reduction of Diastereomerically Enriched Alkoxyphosphonium Salts Allows the Asymmetric Synthesis of P-Stereogenic Phosphanes and Phosphane Boranes / K.V.Rajendran, J.S.Kudavalli, K.S.Dunne, D.G.Gilheany // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - N. 14. - P. 2720-2723.

210. Kuroboshi, M. Electroreduction of tetra-coordinate phosphonium derivatives; one-pot transformation of triphenylphosphine oxide into triphenylphosphine / M.Kuroboshi, T.Yano, S.Kamenoue, H.Kawakubo, H.Tanaka // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - N. 32. - P. 5825-5831.

211. Hendrickson, J.B. Triphenyl phosphine ditriflate: A general oxygen activator / J.B. Hendrickson, S.M.Schwartzman // Tetrahedron Lett. - 1975. - V. 16. - N. 4. -P. 277-280.

212. Вараксина, Е.Н. Особенности бромирования 2-(2-гидрокси-5-хлорфенил)-2-фени-лэтенилдиэтилфосфиноксида / Е.Н.Вараксина, Д.А.Татаринов, В.Ф.Миронов // Ж. общ. хим. - 2010. - Т. 80. - В. 10. - С. 1750-1751.

213. Nesterov, L.V. The alkylation of fhosphoryl compounds / L.V.Nesterov, R.I. Mutala-pova // Tetrahedron Lett. - 1968. - V. 9. - N. 1. - P. 51-53.

214. Толстикова, Л.Л. Протонирование и алкилирование фосфорорганических соединений производными трифторметансульфоновой кислоты / Л.Л.Толстикова, А.В. Бель-ских, Б.А.Шаинян // Ж. общ. хим. - 2011. - Т. 81. - В. 3. - С. 377-383.

215. Lecat, J.-L. Regeneration electrochimique de la triphenylphosphine / J.-L.Lecat, M.Devaud // Tetrahedron Lett. - 1987. - V. 28. - N. 47. - P. 5821-5822.

216. Михайлова, Т.С. Образование квазифосфониевых солей при кислотно-промотиру-емой циклизации фосфорорганических алленов / Т.С.Михайлова, Н.К.Скворцов, В.М.Игнатьев, Б.И.Ионин, А.А.Петров // Докл. АН СССР, Сер. Хим. - 1967. - Т. 241. -№ 5. - С. 1095-1098.

217. Алабугин, И.В. Фосфорилированные аллены: строение и взаимодействие с электрофильными реагентами / И.В.Алабугин, В.К.Брель // Усп. хим. - 1997. - Т. 66. -В. 3.- С. 225-245.

218. Maciel, G.E. Solvent Effects on the Phosphorus-31 Chemical Shift in Triphenylphosphine Oxide / G.E.Maciel, R.V.James // Inorg. Chem. 1964. - V. 3. - N. 11. - P. 16501651.

219. Hadzi, D. 988. Hydrogen bonding in some adducts of oxygen bases with acids. Part I. Infrared spectra and structure of crystalline adducts of some phosphine, arsine, and amine oxides, and sulphoxides with strong acids / D.Hadzi // J. Chem. Soc. - 1962. - P. 5128-5138.

220. Orthaber, A. Computational and experimental approaches to the molecular structure of the HCl adduct of MesPO / A.Orthaber, F.Belaj, R.Pietschnig // C. R. Chimie. - 2010. - V. 13. - N. 8-9. - P. 923-928.

221. Татаринов, Д.А. Внутримолекулярная циклизация диалкил-[2-(2-гидрокси-5-хлорфенил)-2-фенилэтенил]фосфиноксидов при действии тионилхлорида / Д.А. Татаринов, Д.М.Кузнецов, В.Ф.Миронов. // Ж. орг. хим. - 2014. - Т. 50. - В. 4. - С. 555557.

222. Tatarinov, D.A. Unusual reaction of 8-chloro-2-cyclohexyl-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinine-2-oxide with tetramethylenebis(magnesium bromide) / D.A.Tatarinov, V.F. Mironov, E.N.Varaksina, D.B.Krivolapov, I.A.Litvinov, R.Z.Musin, B.I.Buzykin, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 2008. - V. 18. - N. 3. - P. 147-149.

223. Perez-Prieto, J. Influence of Substitution at the Benzylic Position on the Behavior of Stereoisomeric Phosphorus Compounds as Precursors of Stabilized Carbon-Centered Radicals / J.Perez-Prieto, R.E.Galian, P.O.Burgos, M.C.M.Minana, M.A.Miranda, F.Lopez-Ortiz // Org. Lett. - 2005. - V. 7. - N. 18. - P. 3869-3872.

224. Костин, А.Н. Синтез, некоторые химические, экстракционные и биологические свойства у-оксоалкилфосфиноксидов и их аза-производных / А.Н.Костин // Дисс. на соиск. уч. степ. канд. хим. наук. - 2012. - 146 с.

225. Татаринов, Д.А. 2-этоксибензо[^]-1,2-оксафосфолен-2-оксид в синтезе диалкил (диарил)-(2-гидроксибензил)фосфиноксидов. / Д.А.Татаринов, Д.М.Кузнецов, А.А.Костин, В.Ф.Миронов. // Ж. общ. хим. - 2016. - Т. 86. - В. 3. - С. 386-391.

226. National Committee for Clinical Laboratory Standards, Methods for dilution antimicrobial susceptibility. Tests for bacteria that grow aerobically - sixth edition: approved standard, M7-A5, NCCLS, Wayne, Pa., USA. - 2000.

227. National Committee for Clinical Laboratory Standards, Reference method for broth dilution antifungal susceptibility testing of conidium-forming filamentous fungi: proposed standard, M38-P, NCCLS, Wayne, Pa., USA. - 1998.

228. Semenov, V.E. Antimicrobial activity of pyrimidinophanes with thiocytosine and uracil moieties / V.E.Semenov, A.S.Mikhailov, A.D.Voloshina, N.V.Kulik, A.D. Nikitashina, V.V.Zobov, S.V.Kharlamov, S.K.Latypov, V.S.Reznik // Eur. J. Med. Chem. - 2011. - V. 46. - N. 9. - P. 4715-4724.

229. Pashirova, T.N. Self-assembling systems based on quaternized derivatives of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in nutrient broth as antimicrobial agents and carriers for hydrophobic drugs / T.N.Pashirova, S.S.Lukashenko, S.V.Zakharov, A.D.Voloshina, E.P. Zhiltsova, V.V.Zobov, E.B.Souto, L.Ya.Zakharova // Colloids Surf., B. - 2015. - V. 127. - P. 266-273.

230. Sheldrick G.M. SADABS, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA, 1997.

231. Altomare, A. E-map improvement in direct procedures / A.Altomare, G.Cascarano, C.Giacovazzo, D.Viterbo // Acta Crystallogr. Sec. A. - 1991. - V. 47. - N. 6. - P. 744-746.

232. Sheldrick G.M. SHELX-97, program for crystal structure refinement. Gottingen (Germany): Univ. of Gottingen. - 1997. - V. 1, 2.

233. Farrugia, L.J. WinGX suite for small-molecule single-crystal crystallography / L.J.Far-rugia // J. Appl. Crystal. - 1999. - V. 32. - N. 4. - P. 837-838.

234. APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program (Version 7.31A, Bruker Advansed X-ray Solutions, BrukerAXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. -2006.

235. Spek, A.L. Single-crystal structure validation with the program PLATON / A.L.Spek // J. Appl. Cryst. - 2003. - V. 36. - N. 1. - P. 7-13.

236. Farrugia, L.J. ORTEP-3 for Windows - a version of ORTEP-III with a Graphical User Interface (GUI) / L.J.Farrugia // J. Appl. Cryst. - 1997. - V. 30. - N. 5-1. - P. 565.

237. Вайберг, А. Органические растворители / А.Вайберг, Э.Проскауэр, Дж. Риддик // М.: Э. Тупс. ИЛ. - 1958. - 549 с.

238. Шарп, Дж. Практикум по органической химии: Пер. с англ. / Дж.Шарп, И.Госни, А.Роули // Москва «Мир». - 1993. - С. 193-197.

239. Иванов, Б.Е. О взаимодействии триалкилфосфитов с о-оксибензиловым спиртом и 2-метоксиметил-6-метилфенолом / Б.Е.Иванов, А.Б.Агеева // Изв. АН. СССР. Сер. Хим. - 1967. - С 226.

240. Takagishi, H. Phosphinylmethyl polypenols and polyglycidyl ethers thereof / H. Tak-agishi, K.Kawakami, K.Kamio, K.Okuno // US Pat. US4621123 A. - 1986. - Appl. No. 809,007. - 20 p.

241. Wang, F. Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides / F.Wang, M.Qu, F.Chen, Q.Xu, M.Shi // Chem. Commun. - 2012. V. 48. - N. 68. - P. 8580-8582.