2-аминометилиден-1,3-дикарбонильные соединения: синтез, строение и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кудякова, Юлия Сергеевна

• Кудякова, Юлия Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кудякова, Юлия Сергеевна

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2-(1-АЛКОКСИАЖИЛИДЕН)-1,3-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (литературный обзор)

1.1. Получение 2-(1-алкоксиалкилиден)-1,3-Дикарбонильных соединений

1.2. Химические свойства 2-алкоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений

1.2.1. Превращения под действием О-нуклеофилов

1.2.2. Превращения под действием уУ-нуклеофилов

1.2.2.1. Взаимодействие с аммиаком и аминами

1.2.2.2. Особенности взаимодействия с (гет)ароматическими аминами

1.2.2.3. Взаимодействие с гидроксиламином, гидразинами и ^ (тио)семикарбазидами

1.2.2.4. Взаимодействие с амидами и гидразидами

1.2.2.5. Взаимодействие с мочевиной и её производными

1.2.3. Реакции с С-нуклеофилами

1.2.4. Реакции с ароматическими соединениями

1.2.5. Взаимодействие с озоном

1.2.6. Взаимодействие с диенофилами в реакциях Дильса-Альдера

1.2.7. Реакции с 5, Р, 57 - нуклеофилами

1.3. Практическая значимость 2-(1-алкоксиалкилиден)-1,3-Дикарбонильных ^ соединений и их производных

1.4. Выводы по главе

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Получение 2-этоксиметилиден-1,3-Дикарбонильных соединений

2.2. Синтез и строение 2-аминометилиден-1,3-дикарбонильных соединений

2.2.1. Взаимодействие с моноаминами

2.2.2. Взаимодействие с диаминами

2.3. Модификация 2-[(2-аминофенил)аминометилиден]-1,3-дикарбонильных соединений

2.4. Исследование свойств 2-метилиденпроизводных 1,3-дикарбонильных соединений

2.4.1. Комплексообразующие свойства

2.4.2. Каталитические свойства полученных металлокомплексов

2.4.3. Антикоррозионные свойства аммонийных солей

2.4.4. Стабилизация коллоидных растворов сульфидов металлов

2.4.5. Биологическая активность лигандов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 114 ВЫВОДЫ 156 БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 157 ПРИЛОЖЕНИЕ

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ТЭОФ - триэтилортоформиат

1,3-ДКС - 1,3-дикарбонильные соединения

3-ОЭ - 3-оксоэфиры

2-АМ-1,3-ДКС - 2-(1-алкоксиметилиден)-1,3-дикарбонильные соединения

2-ЭМ-1,3-ДКС - 2-этоксиметилиден-1,3-дикарбонильные соединения

2-ААМ-1,3-ДКС - 2-(1-алкиламинометилиден)-1,3-дикарбонильные соединения

2-ААМ-З-ОЭ - 2-(1-алкиламинометилиден)-3-оксоэфиры

ЭМАА - 3-(этоксиметилиден)пентан-2,4-дион

ЭМАУ - этил 2-этоксиметилиден-З-оксобутаноат

ЭММЭ - диэтил 2-(этоксиметилиден)малонат

ЭМОЭ - 2-этоксиметилиден-1,3-оксоэфир

БМАР - Ы, /У'-диметил-4-аминопири дин

ТМ8С1 - триметилсилилхлорид (Мез81С1)

ЬНМОБ - бмс(триметилсилил)амид лития ([(Ме)з81]2ТМ1л)

ТГ- трифлатная группа (СРзБОз)

ДБУ - 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундец-7-ен

- (пер)фторалкильная группа ВМВС - внутримолекулярная водородная связь ММВС - межмолекулярная водородная связь КССВ - константа спин-спинового взаимодействия ДМФА - диметилформамид ДМСО - диметилсульфоксид Ру - пиридин

ЧАС - четвертичная аммонийная соль

ПАВ - поверхностно-активное вещество

ГХ - газовая хроматография

МС - масс-спектрометрия

РСА - рентгено-структурный анализ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «2-аминометилиден-1,3-дикарбонильные соединения: синтез, строение и свойства»

В настоящее время существует потребность в создании новых материалов, таких как сенсоры, наноматериалы, высокоселективные катализаторы, биологически активные вещества и т.д. для химической, оптической промышленности и медицины. Проблема создания новых материалов может решаться за счет модификации 1,3-дикарбонильных соединений (1,3-ДКС), которые являются общепризнанными блоками для формирования молекул различного назначения. Одним из важных аспектов практической значимости производных 1,3-ДКС является их использование в качестве экстрагентов редкоземельных и трансурановых элементов и для экстракционно-фотометрического определения металлов. Металлохелаты 1,3-ДКС применяют в качестве антиоксидантов или присадок для смазок, катализаторов процессов окисления, присоединения и полимеризации, для получения металлических и оксидных покрытий, для введения металла в состав высокотемпературных сверхпроводящих пленок, для создания электролюминесцентных диодов.

Функционализированные производные 1,3-ДКС обусловливают дополнительные возможности для создания новых материалов. Литературные данные свидетельствуют о большом потенциале 2-алкоксиметилиден-1,3-ДКС в синтезе органических молекул разных классов. При этом до настоящего времени подавляющая часть исследований с их участием посвящена синтезу гетероциклических систем. Из открыто-цепных производных наиболее известен ряд 2-аминометилиден-полифторбензоилацетатов как прекурсоров в синтезе антибиотиков фторхинолонового ряда. 2-Аминометилиден-1,3-ДКС (2-АМ-1,3-ДКС) алифатического ряда представлены немногочисленными примерами, при этом их практическая значимость ограничивается комплексообразующими свойствами. Однако варьированием нуклеофильных реагентов, вводимых во взаимодействие с 2-этоксиметилиден-1,3-ДКС (2-ЭМ-1,3-ДКС), можно добиться значительного расширения спектра практически полезных свойств для их производных. Особый интерес представляет создание фторалкилсодержащих 2-АМ-1,3-ДКС, поскольку присутствие атомов фтора изменяет характеристики и свойства органических молекул.

Таким образом, целью работы является разработка методов синтеза новых фунционализированных 2-аминометилиден-1,3-дикарбонильных соединений, изучение их строения, свойств и возможных практических применений.

Научная новизна.

Показано, что на основе 2-ЭМ-1,3-ДКС и различных алифатических и (гет)ароматических аминов возможно получение разнообразных функциональных 2-АМ-1,3-ДКС. Установлено общее свойство для всех синтезированных моно- и бмс-аминометилиден

1,3-ДКС в твердом виде существовать в виде ¿'-изомера, а в растворах как смесь Z- и Е-изомеров.

Предложен новый класс реагентов - 2-[(2-аминофенил)аминометилиден]-3-(полифтор)алкил-З-оксопропионатов, в структуре которых содержится свободная аминогруппа ароматического ядра, способная к дальнейшим превращениям в мягких условиях. На основании этого найден подход к формированию макроациклических соединений за счёт конденсации аминосодержащих 2-АМ-1,3-ДКС с моно- и диальдегидами. При этом в зависимости от симметричности 1,3-дикарбонильного фрагмента исходного субстрата возможно формирование различных по строению лигандов.

Для новых металлокомплексных соединений установлен общий структурный признак, заключающийся в образовании хелатного узла за счет координации иона металла с атомами азота аминного мостика и атомом кислорода ацильного заместителя.

Выявлены особенности превращений 2-ЭМ-1,3-ДКС под действием воды. Установлено, что кипячение 2-этоксиметилиденмалоната в воде приводит к образованию триэтил-1,3,5-бензолтрикарбоксилата, а гидролиз полифторароматических 2-ЭМ-1,3-ДКС даёт 3 -этоксикарбонилполифторхромоны.

Практическая значимость работы.

Предложены препаративные экологичные способы получения этил-З-гидрокси-З-(2,3,4,5-тетрафторфенил)проп-2-еноата и этил-3-этокси-2-(2,3,4,5-тетрафторбензоил)-проп-2-еноата - ключевых интермедиатов в синтезе препаратов фторхинолонового ряда. Разработан метод синтеза водорастворимых четвертичных аммониевых солей (ЧАС), имеющих енаминокетонный фрагмент, проявивших значительную антикоррозионную активность. Установлено, что присутствие ЧАС в коллоидном растворе снижает степень коагуляции частиц халькогенидов, что позволяет получать их стабильные суспензии в воде. Получена серия туберкулостатически активных 2-АМ-1,3-ДКС. Установлена каталитическая активность медных(П) комплексов саленового типа в реакциях присоединения перфторалкилиодидов к непредельным соединениям. Найдено, что никелевый хиральный металлокомплекс с гептафторпропильными заместителями повышает хемоселективность реакции Ганча и увеличивает выход целевых продуктов.

Апробация работы и публикации.

По материалам диссертационной работы опубликовано 8 статей в научных журналах, 1 статья в сборнике и 12 тезисов докладов. Основные результаты диссертации представлены на молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Уфа, 2007; Екатеринбург, 2008, 2011; Иваново, 2009), IV Международной конференции «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Екатеринбург, 2008), XXIV

Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Санкт-Петербург, 2009), 5-ой Международной конференции по органической химии молодых ученых InterYCOS (Санкт-Петербург, 2009), V Разуваевских чтениях - Международной конференции «Актуальные проблемы органо-металлической и координационной химии» (Нижний Новгород, 2010), 2-ой Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011), Международном Конгрессе по органической химии (Казань, 2011).

Работа выполнена в соответствие с планом работ ИОС им. И.Я. Постовского УрО РАН по теме «Дизайн лигандов и металлокомплексов как основы для создания перспективных материалов для медицины и техники. Изучение их магнитных, оптических, фотофизических, каталитических и других свойств» (№ гос. регистрации 01.2.01 1 52806), при финансовой поддержке УрО РАН (проекты № 12-Т-3-1025, 12-П-3-1020, 12-П-3-1030, 12-М-123-2045, 12-П-234-2003), РФФИ (гранты № 10-03-96017, 12-03-31135), ведущей научной школы (грант № НШ-5505.2012.3), Минобрнауки (гос. контракт № 8430).

Структура и объем диссертации.

Диссертационная работа общим объемом 192 страницы состоит из введения, литературного обзора, одной главы исследований автора, экспериментальной части, выводов, списка литературы и приложения. Список литературы включает 371 ссылку на публикации отечественных и зарубежных авторов, в том числе - на собственные работы автора.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кудякова, Юлия Сергеевна

выводы

1. Разработаны методы синтеза моно- и бш:-2-аминометилиден-1,3-дикарбонильных соединений в результате региоспецифичной конденсации 2-этоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений с моно- и диаминами. Выявлено, что общей чертой моно- и бмс-аминометилиден-3-оксоэфиров является их существование в твёрдом виде в форме Е-изомера, а в растворах - как смеси Z- и £-изомеров.

2. Варьирование заместителя в метилиденовом фрагменте синтезированных 1,3-дикарбонильных соединений позволило получить новые хелатирующие агенты с различным типом (О2-, NO2-, N2O-, N2O2-, N3O- и N3O2-) координационного центра, на основе которых синтезирован ряд неизвестных ранее металлокомплексных соединений. Установлено, что хелатообразование происходит региоспецифично по аминометилиден-ацильному фрагменту.

3. Найден эффективный метод модификации 2-[(2-аминофенил)аминометилиден]-3-(полифтор)алкил-З-оксопропионатов в результате конденсации с моно- и диальдегидами, что позволило получить новые лиганды и металлокомплексы саленового типа, а также новые гетероатомные макроациклические соединения. Установлено, что пространственное строение синтезированных макромолекул определяется природой дикарбонильного фрагмента.

4. Обнаружено каталитическое действие медных комплексов саленового типа на реакцию присоединения перфторалкилиодидов к непредельным соединениям и хиральных никелевых комплексов на реакцию получения дигидропиридинов.

5. Показано, что введение четвертичной аммониевой группы в 2-аминометидиден-1,3-дикарбонильные соединения приводит к появлению антикоррозионных и антикоагулятивных свойств.

6. В ряду полученных 2-аминометилиден-1,3-дикарбонильных соединений обнаружены вещества с высокой противотуберкулезной активностью. При этом фторированные производные превосходят по степени активности углеводородные аналоги.

7. Усовершенствованы методы синтеза этил-3-гидрокси-3-(2,3,4,5-тетрафторфенил)проп-2-еноата и этил-3-этокси-2-(2,3,4,5-тетрафторбензоил)проп-2-еноата -ключевых интермедиатов в синтезе антибиотиков фторхинолонового ряда, а также триэтил-1,3,5-бензолтрикарбоксилата.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кудякова, Юлия Сергеевна, 2012 год

1. Claisen L. Untersuchungen tiber die oxymethylenverbindungen // Lieb.Ann.Chem. 1897. -Bd. 297.-P. 1-98.

2. Claisen L. Ueber die oxymethylenderivate des acetessigathers, des acetylacetons und des malonsaureathers // Chem. Ber. 1893. - Vol.26. - P. 2729-2735.

3. Jones R.G. Reactions of orthoesters with active methylene compounds // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol.74. - P. 4889-4891.

4. Прядеина M.B., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Слепухин П.А., Кажева О.Н., Шилов Г.В., Дьяченко О.А., Чупахин О.Н. Синтез и строение 2-этокси- и 2-аминометилиден-З-фторалкил-З-оксопропионатов // Журн. орг. химии. 2007. - Т.43. - Вып.7. - С. 951961.

5. Межерицкий В.В., Олехнович Е.П., Лукьянов С.М., Дорофеенко Г.Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. Изд. Ростовского университета. 1976. - С. 94.

6. Vik J.-E. Studies on intermediates involved in the syntheses of pentaerythritol and related alcohols. III. Syntheses of a-hydroxymethyl-substituted aldehydes // Acta Chem. Scand. -1973.-Vol.27.-P. 239-250.

7. Juranic I., Husinec S., Savic V., Porter A.E.A. Application of the MNDO method in planning the synthesis of A2-l,2,3-triazoles // Collect. Czech. Chem. Commun. 1991. -Vol.56.-№2.-P. 411-417.

8. Patent 5,041,619 (USA). Process for the preparation of alkoxyalkylidenemalonic acid esters / Von Itter F.-A., Steffen K.-D. 1991.

9. Saloutin V.I., Skryabina Z.E., Bazyl' I.Т., Chupakhin O.N. Novel fluorinated chromones // J. Fluorine Chem. 1993.-Vol.65.-№1-2.-P. 37-41.

10. Дорофеенко Г.Н., Олехнович Е.П., Лаухина Л.И. Синтез солей 2-метил-З-карбэтокси-пирилия // Химия гетероцикл. соединений. 1971. - №4. - С. 435-437.

11. Wang J.-H., Shen Y.-Q., Yu С.-Х., Si J.-H. Synthesis and solid-state polymerization of 5-(2-methylthio-4-methylpyrimidin-5-yl)penta-2,4-diyn-l-ol and of several of its derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - №9. - P. 1455-1460.

12. Patent 4,277,418 (USA). Alkoxymethylene compounds / Ackermann O., Bretzinger D., Schneidewind H., Stephan R. 1981.

13. Dede R., Langer P. Synthesis of functionalized acetophenones by 3+3. cyclizations of 1,3-bis-silyl enol ethers with 2-acetyl-3-silyloxyalk-2-en-l-ones // Tetrahedron Lett. 2004. -Vol.45.-№50.-P. 9177-9179.

14. Naito H., Sugimori M., Mitsui I., Nakamura Y., Iwahana M., Ishii M., Hirotani K., Kumazawa E., Ejima A. Synthesis and antitumor activity of novel pyrimidinyl pyrazole derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1999. - Vol.47. -№12. - P. 1679-1684.

15. Wolf L., Jager E.-G. Kupfer- and nikelchelate von diaminderivaten // Z. Anorg. Allg. Chem. 1966. - Bd. 346. -S. 76-91.

16. Patent 3,946,075 (USA). 2-Aminomethylene-l-phenyl-1,3-butanedione // Schwan T.J. -1976.

17. Crombie L., Games D.E., Games A.W.G. Polyketo-enols and chelates. Chemistry of the formation of xantophanic enol and its glutaconate and pyran intermediates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. - № 2. - P. 464-471.

18. Doleschall G., Seres P. Isoxazole-oxazole conversion by Beckmann rearrangement // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988. - №7. - P. 1875-1880.

19. Patent 03,106,849 (Japan). Preparation of 2-ethoxymethyleneacetoacetic acid alkyl esters / Torisu M., Honda N. 1991.

20. Patent 2005/096353 (USA). Ackermann J., Aebi J., Binggeli A., Grether U., Hirth G., Kuhn B., Maerki H.-P., Meyer M., Möhr P., Wright M.B. Indolyl and dihydroindolyl derivatives, their manufacture and use as pharmaceuticals agents. 2005.

21. Patent 1,043,998 (Europe). Misra R.N., Kimball S.D., Rawlins D.B., Webster K.R. Bursuker I. Use of 3,4-b.pyridine as cycline dependant kinase inhibitors. 2007.

22. Patent 2008/057856 (WO). Sheppeck J.E., Gilmore J.L., Dhar T.G.M., Xiao H.-Y. Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-kB activity and use thereof. 2008.

23. Singh S.P., Kumar D. A facile synthesis of 5-methyl-l-(phenyl/heterocyclyl)-4-trifluoroacetylpyrazoles // J. Chem. Res. (S). 1997. - №4. - P. 142-143.

24. Jones R.G. The synthesis of ethyl ethoxymethyleneoxalacetate and related compounds // J. Am. Chem. Soc.- 1951.-Vol.73.-№8.- P. 3684-3686.

25. Patent 5,935,966 (USA). Suto M.J., Gayo L.M., Palanki M.S.S., Ransone-Fong L.J. Pyrimidine carboxylates and related compounds and methods for treating inflammatory conditions. 1999.

26. Patent 5,811,428 (USA). Suto M.J., Goldman M.E., Gayo L.M., Ransone-Fong L.J., Palanki M.S.S., Sullivan R.W. Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating inflammatory conditions. 1998.

27. Egawa H., Miyamoto Т., Matsumoto J. A new synthesis of 7#-pyridol,2,3-fife.[l,4]benzoxazine derivatives including an antibacterial agent, ofloxacin // Chem. Pharm. Bull. 1986. - Vol.34. -№10. - P. 4098-4102.

28. Patent 4,777,253 (USA). Mitscher L.A., Chu D.T. Process for preparation of racemate and optically active ofloxacine and related derivatives. 1988.

29. Patent 4,795,751 (USA). Matsumoto J.-i., Miyamoto Т., Egawa H., Nakamura S. 5-Substituted 6,8-difluoroquinolines useful as antibacterial agents. 1989.

30. Patent 0,413,918 (Europe). Von Itter F.-A., Steffen K.-D. Method for the production of alkoxyalkylidenemalonic acid esters. 1989.

31. Patent 2005/007608 (WO). Draper R.W. Process for the preparation and purification of 2-(alkoxyalkylidene)-3-ketoalkanoic acid esters from 3-ketoalkanoic acid esters. 2005.

32. Емелина E.E., Ермаков H.B., Ершов Б.А. Синтез 2-(1-алкоксиэтилиден)-1,3-дикарбонильных соединени //Журн. орг. химии. 1994. - Т.64. - Вып.1. - С. 133-134.

33. Kennedy A.R., Khalaf А.1., Suckling C.J., Waigh R.D. Ethyl 5-oxo-2,5-dihydro-4-isoxazolecarboxylate hydroxylamine salt // Acta Crystallogr., Sect. E. 2003. - Vol.E59. -P. ol410-ol412.

34. Wang T.S.T., Fawwaz R.A., Van Heertum R.L. Preparation of 1-methyl-4-4-(7-chloro-4-quinolyl-[3-I4C.-amino)benzoyl]piperazine // Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 1995. - Vol.36. - №4. - P. 313-320.

35. Patetnt 2,589,466 (France). Ratton S. Preparation of diethyl ethoxymethylenemalonate. -1987.

36. Du H.-ru, Ma dong-lai, Hao L.-ping, Sun W. Study on techniques for synthesis of Leflunomide // Jingxi Yu Zhuanyong Huaxuepin. 2011. - Vol.19. - №8. - P. 14-15.

37. Su G., Jiang Y., Lu Y. Improvement for synthesis of leflunomide // Huagong Shikan. -2011.-Vol.25.-№4.-P. 11-14.

38. Faragher R.J. Motto J.M., Kaminski M.A., Schwan A.L. A convenient synthesis of 13C4-Leflunomide and its primary metabolite L,C4-A77 1726 // Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 2003. - Vol.46. - №7. - P. 613-622.

39. Coates R.M., Hobbs S.J. a-Alkoxyallylation of activated carbonyl compounds. A novel variant of the Michael reaction // J. Org. Chem. 1984. - Vol.49. - №1. - P. 140-152.

40. Patent 2010/0216764 (USA). Kim R.M., Parmee E.R., Sinz C.J., Ziouzina O.A. Preparation of pyrazolecarboxylic acid derivatives as soluble guanylate cyclase activators. 2010.

41. Patent 2011/113789 (WO). Zumpe F.L., Kohlbrenner R. Process for preparation of pyrazole derivatives. 2011.

42. Patent 2012/025469 (WO). Braun M.J., Jaunzems J., Kasubke M. Improved process for preparation of 1 -//-pyrazole-4-carboxylates. 2012.

43. Plant A., Thompson P., Williams D.M. Stereoselective synthesis of novel uracil polyoxin C conjugates as substrate analogues of chitin synthase // J. Org. Chem. 2008. - Vol.73. -№10.-P. 3714-3724.

44. Schmidt H.-W., Kores M. Synthesis of benzoic acid derivatives from 3-ethoxymethylene-2,4-alkanediones and malononitrile // Liebigs Ann. Chem. 1988. - Vol.10. - P. 10011003.

45. Zhu S., Xu B., Zhang J. Synthesis and reaction of ß,ß-di(trifluoroacetyl)ethylene derivatives, (CF3CO)2c=CR,R2 // J. Fluor. Chem. 1995. - Vol.74. - №2. - P. 167-170.

46. Loupy A., Song S.J., Cho S.J., Park D.K., Kwon T.W. Solvent-free microwave Michael addition between EMME and various nucleophiles // Synth. Comm. 2005. - Vol.35. - №1. -P. 79-87.

47. Patent 2007/0191335 (USA). Lemonie R., Melville C.R., Rotstein D.M., Wanner J. Heterocyclic antiviral compounds. 2007.

48. Patent 2009/0048238 (USA). Aebi J., Binggeli A., Green L., Hartmann G., Maerki H.P., Mattei P., Ricklin F., Roche O. Novel biaryl derivatives. 2009.

49. Patent 2006/0105964 (USA). Ramanathan R„ Ghosal A., Miller M.W., Chowdhury S.K., Alton K.B. Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists. 2006.

50. Patent 2009/013211 (WO). Aebi J., Binggeli A., Green L., Hartmann G., Maerki H.P., Mattei P., Ricklin F., Roche O. New pyrazol derivatives. 2009.

51. Kato K., Motodate S., Mochida T., Kobayashi T., Akita H. Intermolecular methoxycarbonylation of terminal alkynes catalyzed by palladium (II) bis(oxazoline) complexes // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. - Vol.48. - №18. - P. 3326-3328.

52. Sankar P.J., Das S.K., Giri V.S. Synthesis of the alkaloids (±)-deplancheine and flavopereirine // Heterocycles. 1991. - Vol.32. - №6. - P. 1109-1116.

53. Patent 02,209,846 (Japan). Mukoyama M., Isayama S., Kato K., Inoki S., Takai T. Preparation of aliphatic (3-diketones as ligands and chelating agents. C.A. - 1991. - Vol. 114. - 61542x.

54. Katagiri N., Akatsuka H., Haneda Т., Kaneko C., Sera A. Highly stereoselective total synthesis of (3-furanosylmalonate // J. Org. Chem. 1988. - Vol.53. - №23. - P. 5464-5470.

55. Loupy A., Song S.J., Cho S.J., Park D.K., Kwon T.W. Solvent-free microwave Michael addition between EMME and various nucleophiles // Synth. Commun. 2005. - Vol.35. -№1. - P. 79-87.

56. Stefane В., Kocevar M., Polanc S. Ceric(IV) ammonium nitrate mediated transesterification and esterification // Synth. Commun. 2002. - Vol.32. - №11. - P. 1703-1707.

57. Zhuo J.-C. NMR Part 4 — 170 NMR study of 2,2-diacylenamines of enaminones // Magnetic Resonance in Chemistry. 1997. - Vol.35. - №7. - P. 432-440.

58. Cernuchova P., Vo-Thanh G., Milata V., Loupy A. Solvent-free synthesis of quinolone derivatives // Heterocycles. 2004. - Vol.64. - P.177-192.

59. Klein N., Senkovska I., Baburin I.A., Grünker R., Stoeck U., Schlichtenmayer M., Streppel

60. B., Mueller U., Leoni S., Hirscher M., Kaskel S. Route to a family of robust, non-interpenetrated metal-organic frameworks with pto-like topology // Chem. Eur. J. 2011. -Vol.17. -№46. -P. 13007-13016.

61. Heikkila T., Ramsey C., Davies M., Galtier C., Stead A.M.W., Johnson A.P., Fishwick

62. C.W.G., Boa A.N., McConkey G.A. Design and synthesis of potent inhibitors of the malaria parasite dihydroorotate dehydrogenase // J. Med. Chem. 2007. - Vol.50. - №2. - P. 186191.

63. De la Cruz A., Elguero J., Goya P., Martinez A., Pfleiderer W. Tautomerism and acidity in4.quinolone-3-carboxylic acid derivatives // Tetrahedron. 1992. - Vol.48. - №29. - P. 6135-6150.

64. Golub A.G., Yakovenko O.Ya., Bdzhola V.G., Sapelkin V.M., Zien P., Yarmoluk S.M. Evaluation of 3-carboxy-4(l//)-quinolones as inhibitors of human protein kinase CK2 // J. Med. Chem. 2006. - Vol.49. - №22. - P. 6443-6450.

65. Patent 2,336,723 (Germany). Herbicidal amino acid derivatives / Kraemer W., Thomas R., Eue L.-C.A.- 1975.-Vol. 83,- 10861j

66. Burke Jr. T.R., Lim B., Márquez V.E., Li Z.H., Bolen J.B., Stefanova I., Horak I.D. Bicyclic compounds as ring-constrained inhibitors of protein-tyrosine kinase p561ck // J. Med. Chem. 1993. - Vol.36. - №4. - P. 425-432.

67. Furuta T., Sakai T., Senga T., Osawa T., Kubo K., Shimizu T., Suzuki R., Yoshino T., Endo M., Miwa A. Identification of potent and selective inhibitors of PDGF receptor autophosphorylation // J. Med. Chem. 2006. - Vol.49. - №7. - P. 2186-2192.

68. Nolt M.B., Zhao Z., Wolkenberg S.E. Controlled derivatization of polyhalogenated quinolines utilizing selective cross-coupling reactions // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol.49. - 319. - P. 3137-3141.

69. Liu B„ Yang C.-H., Xu G.-Y., Zhu Y.-H., Cui J.-R., Wu X.-H., Xie Y.-Y. Syntheses of quinolone hydrochloride enantiomers from synthons (R)- and (S)-2-methylpiperazine // Bioorg. Med. Chem.-2005.-Vol.13.-№7.-P. 2451-2458.

70. Moran D.B., Ziegler C.B. Jr., Dunne T.S., Kuck N.A., Lin Y.I. Synthesis of novel 5-fluoro analogs of norfloxacin and ciprofloxacin // J. Med. Chem. 1989. - Vol.32. - №6. - P. 1313-1318.

71. Patent 2007/0254866 (USA). Cocirova O., Li B., Szardenings K., Fukuda Y., Nomura M., Seto S., Yumoto K., Okada K., Nakamura A. Aminoquinolones as GSK-3 inhibitors. -2007.

72. Dinakaran M., Senthilkumar P., Yogeeswari P., China A., Nagaraja V., Sriram D. Novel ofloxacin derivatives: synthesis, antimycobacterial and toxicological evaluation // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. - Vol.18. - №3. - P. 1229-1236.

73. Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Fluorinated azines and benzazines containing oxygen or sulfur atoms // J. Fluor. Chem. 2010. - Vol.131. - №12. -P. 1267-1288.

74. Wegner R., Gottschaldt M., Gorls H., Klufers P., Jager E.-G., Klemm D. Copper(II) complexes of aminocarbohydrate (3-ketoenaminic ligands: efficient catalysts in catechol oxidation // Chem. Eur. J. 2001. - Vol.7. - №10. - P. 2143-2157.

75. Milata V., Ilavsky D., Goljer I., Lesko J. 4-N-Benzazolylamino derivatives of 3-Y-3-buten-2-one//Collect. Czech. Chem. Commun. 1992. - Vol.57. -№3. - P. 531-539.

76. Chezal J.M., Moreau E., Delmas G., Gueiffier A., Blache Y., Grassy G., Lartigue C., Chavignon O., Teulade J.C. Heterocyclization of functionalized vinylic derivatives of imidazofl ,2-a.pyridines // J. Org. Chem. 2001. - Vol.66. - №20. - P. 6576-6584.

77. Uzu T., Sasaki S. A new copper(II) complex as an efficient catalyst of luminol chemiluminescence // Org. Lett. 2007. - Vol.9. - №21. - P. 4383-4386.

78. Zhang X., Zhou H., Ding C., Zhang S. A dicopper complex chemiluminescence probe for the determinationof thiols in the extracts of murine P388 lymphocytic leukemia cell // Chem. Commun. 2009. - №37. - P. 5624-5626.

79. Brana M.F., Castellano J.M., Yunta M.J.R. Synthesis of benzimidazo-substituted 3-quinolinecarboxylic acids as antibacterial agents // J. Het. Chem. 1990. - Vol.27. - №5. -P. 1177- 1180.

80. Brennan J.P., Saxton J.E. Total synthesis of heptacyclic aspidosperma alkaloids: Part II. synthesis of (+/-)-obscurinervidine // Tetrahedron. 1987. - Vol.43. -№1. - P. 191-205.

81. Pochat F. Etude de l'isomerie de n-(oxo-2-(lh)-pyridyl-6)aminomethylene cyanacetates, et de leur cyclisation en pyridol,2-a.pyrimidines // Tetrahedron. 1986. - Vol.42. - №13. - P. 3537-3545.

82. Fuentes-Mota J., Lopez-Barba E., Robina I., Molina J.M., Olea D.P. Tri-O-benzoyl-P-L-rhamnopyranosyl and P-L-fucopyranosyl isothiocyanates. Partially protected (3-L-rhamnopyranosylenamines // Carbohydrate Research. 1993. - Vol.247. - P. 165-178.

83. Milata V., Ilavsky D., Chudik M., Zalibera L., Lesko J., Seman M., Belicova A. Gould-Jacobs reaction of 6- amino-2,3-diphenylquinoxaline // Monatsh. Chem. 1995. - Vol.126. -№12.-P. 1349-1358.

84. Salon J., Milata V., Pronayova N., Lesko J. Utilisation of 6-amino-2,3-dimethylquinoxaline for the synthesis of tricyclic pyridoquinoxalines via Gould-Jacobs reaction // Collect. Czech. Chem. Commun.- 2001. -Vol.66. -№11. -P. 1691-1697.

85. White J.D., Ihle D.C. Tandem photocycloaddition-retro-Mannich fragmentation of enaminones. A route to spiropyrrolines and the tetracyclic core of koumine // Org. Lett. -2006.-Vol.8.-№6.-P. 1081-1084.

86. Kwon Y., Na Y. Study on the synthesis and cytotoxicity of new quinophenoxazine derivatives // Chem. Pharm. Bull. 2006. - Vol.54. - №2. - P. 248-251.

87. Harrington P.E., Croghan M.D., Fotsch C., Frohn M., Lanman B.A., Pennington L.D., Pickrell A.J., Reed A.B., Sham K.K.C., Tasker A., Arnett H.A., Fiorino M., Lee M.R.,

88. McElvain M., Morrison H.G., Xu H., Xu Y., Zhang X., Wong M., Cee V.J. Optimization of a potent, orally active SI Pi agonist containing a quinolinone core // ACS Med. Chem. Lett.- 2012. Vol.3. -№1.- P. 74-78.

89. Zhang Y., Guiguemde W.A., Sigal M., Zhu F., Connelly M.C., Nwaka S., Guy R.K. Synthesis and structure-activity relationships of antimalarial 4-oxo-3-carboxyl quinolones // Bioorg. Med. Chem. 2010. - Vol.18. - №7. - P. 2756-2766.

90. Patel N.B., Patel J.C., Modi S.H. Synthesis and antimicrobial activity of carbonyl pyridoquinolones containing urea and piperazine residue // J. Saudi Chem. Soc. 2011. -Vol.15.-№2.-P. 167-176.

91. Kidwai M., Misra P., Dave В., Bhushan K.R., Saxena R.K., Singh M. Microwave-activated solid-support synthesis of new antibacterial quinolones // Monatsh. Chem. 2000. -Vol.131.-№11.-P. 1207-1212.

92. Ямашкин С.А., Кучеренко Н.Я., Юровская M.A. 2,3-Диметил-7-метокси-6-аминонндол в синтезе линейных пирролохинолонов // Химия гетроцикл. соединений.- 1997.-№ 1.-С. 75-79.

93. Ямашкин С.А., Юровская М.А. 1,2,3-Триметил-5-аминоиндол в реакциях с ацетоуксусным эфиром и этоксиметилиденмалоновым эфиром // Химия гетероцикл. соединений, 1997.-№11.-С. 1486-1489.

94. Patent 838,470 (Europe). Kujunzic N., Pavlovic D., Kobrehel G., Lazarevski G., Kelneric Z. Preparation of N-ethenyl derivatives of 9(S)-erithromycylamine as bactericides. C.A. -1998.-Vol. 128.-321861р.

95. Patent 3,875,172 (USA). Lesher G.Y., Brundage R. P. 1 -Alkyl-1,4-dihydro-7-substituted-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids via 3-acetyl analogs. C.A. - 1975. - Vol. 83. -58783n.

96. Patent 75,100,064. (Japan). Tanno S., Kawamata A., Ichino M., Nakamura T. Pyridylethylacrylic acid derivatives. C.A. - 1976. - Vol. 86. - 4819f.

97. Patent 76,105,096 (Japan). Naka Y., Isagai K., Seki Т., Kobayashi R. 2-(4-Dialkylaminopiperidino)-5-oxo-5,8-dihidropyrido2,3-d.pyrimidine-6-carboxylic acids. -C.A. 1977.-Vol. 86. - 189992q.

98. Takano S., Suzuki Y., Ogasawara K. A simple synthesis of the blue green alga alkaloid, hyellazole // Heterocycles. 1981. - Vol. 16. - № 9. - P. 1479-1480; C.A. - 1981. - Vol. 95. - 204244d.

99. Shin K., Ogasawara K. A new synthesis of the naturally occurring free radical scavenger carazostatin // Chem. Lett. 1995. - № 4. - P. 289-290; C.A. - 1995. - Vol. 122. - 290539j.

100. Patent 16,593 (Hungary). l-Oxo-H-pyridol,2-a.quiniline-2-carboxylic acids / Hermecz I., Meszaros Z., Horvath A., Vasvari-Debreczy L., Nagy G., Virag S., Ritli P. C.A. - 1980. -Vol. 92.-22519c.

101. Patent 2,758,115 (Germany). Hartleben Y., Gutsche K., Scharwaechter P., Kohlmann F.W., Kroemer G. Benzylpyrimidines. C.A. - 1979. - Vol. 87. - 107998n.

102. Gore T.S., Kamat R.J., Sunthankar S.Y. Synthesis of substituted 6,6' -biquinalines from ethyl ethoxymethyleneacetoacetate // Indian J. Chem. 1965. - Vol. 3. - 1№ 2. - P. 90-91; C.A. - 1965.-Vol. 63. - 576e.

103. Patent 08 59,611 (Japan). Preparation of pyrrole and thiophene derivatives / Hamamoto I. -C.A. 1996. - Vol. 125. - 10608t.

104. Salon J., Milata V., Chudik M., Pronayova N., Lesko J., Seman M., Belicova A. Synthesis, properties and reactions of 5-substitueted derivatives of 2,3-diphenylquinoxaline // Monatsh. Chem. 2004. - Vol. 135.-№3.-P. 283-291.

105. Khan M.A., Gemal A.L. Condensed benzopyrans. II. Some derivatives of 3H pyrano3,2-fjquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1978. - Vol. 15. - № 1. - P. 159-160; C.A. - 1978. -Vol. 88.- 190637a.

106. Rangnekar D.W., Rajadhyaksha D.D. Synthesis of phtalimid-3-yl and -4-yl aminoethylenes and pyrroloquinolines and a study of the fluorescence properties // Dyes Pigm. 1987. -Vol. 8.- № l.-P. 1-10; C.A. - 1987.-Vol. 106. - 103794y.

107. Bobosik V., Milata V., Ilavsky D., Goljer I. Synthesis and cyclization of some 5-aminobenzoimidazole and 5-aminobenzotriazole derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1992 - Vol. 57. - № 2. - P. 397-407; C.A. - 1992. - Vol. 116. - 194229p.

108. Patent 4,018,770 (USA). 55,067. Lesher G.Y., Singh B. N-(2-(Pyridinyl)-4-pyridinyl)aminomethylenemolonates and analogs. C.A. - 1978. - Vol. 87. - 53371z.

109. Patent 927,722 (Europe). Kujundzic N., Pavlovic D., kobrehel G., Lazarevski G., Kelneric Z. Preparation of P, P-disubstituted derivatives of 9-deoxo-9a-n-ethenyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A as bactericides. C.A. - 1999. - Vol. 131. - 59096n.

110. Patent 2,747,199 (Germany). Knowles P., Lunt E., Marshall S.M., Ford R.E. 8-Azapurin-6-ones. C.A. - 1978. - Vol. 89. - 24359n.

111. Patent 627,755 (Switzerland). Knowles P., Lunt E. Marshall S. M., Ford R.E. Aza-8-purin-6-one derivatives. C.A. - 1982. - Vol. 97. - 23816n.

112. Patent 4,444,581 (USA). Singh R.K. Enamine derivatives of phosphonic acid esters as herbicides. C.A. - 1984.-Vol. 101.-23726J.

113. Milata V., Ilavsky D., Goljer I., Lesko J., Chahinian M., Hery-Basch E. 4-Aminoethylene derivatives of 2-methylbenzotriazole // Collect. Czech. Chem. Commun. 1990. - Vol. 55. - № 4. - P. 1038-1048; C.A. - 1990. - Vol. 113. - 152332z.

114. Khan M.A., Guarconi A.E. Thueno2,3-b.pyridines and thieno[3,2b]pyridines by the method of Gould-Jacobs // J. Heterocycl. Chem. 1977. - Vol. 14. - № 5. - P. 807-812; C.A. - 1978. - Vol. 88. - 37659q.

115. Mahalanabis K.K., Sarkar M., Chattopadhyay S. Synthesis of isothiazolo5,4-b.pyridines // Indian J. Chem. Sect. B. 1982. - Vol. 21B. - № 5. - P. 458-460; C.A. - 1983. - Vol. 98. -34536t.

116. Edmont D., Rocher R., Plisson C., Chenault J. Synthesis and evaluation of quinoline carboxyguanidines as antidiabetic agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. - Vol.10. -№16.-P. 1831-1834.

117. Weber B., Obel J., Henner-Vásquez D., Bauer W. Two new iron(II) spin-crossover complexes with N4O2 coordination sphere and spin transition around room temperature // Eur. J. Inorg. Chem. 2009. - №36. - P. 5527-5534.

118. Riley D.P., Busch D.H. Macrocyclic tetraazatetraenato ligands and their metal complexes // Inorg. Synth. 1978. - Vol.18. - P. 36-44.

119. Weber B., Kaps E., Obel J., Bauer W. Synthesis and magnetic properties of new octahedral iron (II) complexes // Z. Anorg. Allg. Chem. 2008. - Vol. 634. - №8. - P. 1421-1426.

120. Weber B., Kaps E., Weigand J., Carbonera C., Letard J.-F., Achterhold K., Parak F.G. Cooperative iron (II) spin crossover complexes with N2O4 coordination sphere // Inorg. Chem. 2008. - Vol. 47. - №2. - P. 487-496.

121. Schlamp S., Weber B., Naikb A.D., Garcia Y. Cooperative spin transition in a lipid layer like system // Chem. Commun. 2011. - Vol.47. - №25. - P. 7152-7154.

122. Subashini M., Balasubramanian K.K., Bhagavathy S. Efficient and practical synthesis of dissymmetrical ethers of 4-nitrocatechol // Synth. Commun. 2008. - Vol.38. - №18. - P. 3088-3106

123. Данагулян Г.Г., Бояхчан А.П., Данагулян А.Г., Паносян Г.А. С-С рециклизация некоторых 2,7-дизамещенных 6-этоксикарбонилпиразоло1,5-а.пиримидинов // Химия гетероцикл. соединений. 2011. - №3. - С. 393-405.

124. Данагулян Г.Г., Мкртчян А.Д., Паносян Г.А. Рециклизация конденсированных этоксикарбонилпиримидинов, сопровождающаяся замещением атома углерода в гетероцикле // Химия гетероцикл. соединений. 2005. - №.4. - С. 569-576.

125. Шихалиев Х.С., Крыльский Д.В., Потапов А.Ю., Нефедов С.Е., Сидоренко О.Е. 2-R-7-Метил1,2,4.триазоло[2,3-а]пиримидины: синтез и структуры // Изв. АН. Сер.хим. -2008,-№6.-С. 1244-1248.

126. Reiter J., Pongo L., Koevesdi I., Pallagi I. On triazoles. XXXV 1. The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with di- and triketones // J. Het. Chem. 1995. - Vol.32. - №2. - P. 407-418.

127. Прядеина M.B. Синтез и химические превращения 2-арилметилиден- и 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов. Дис. канд. хим.наук, Екатеринбург, 2007. 188 с.

128. Pryadeina M.V., Burgart Y.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Ring-chain isomerism of ethyl 7-polyfluoroalkyl-7-hydroxy-4,7-dihydrol,2,4.triazolo[l,5-a]pyrimidine-6-carboxylates // Mendeleev. Commun. 2008. - Vol.18. - №5. - P. 276-277.

129. Pryadeina M.V., Burgart Y.V., Saloutin V.I., Sadchikova E.V., Ulomskii E.N. Synthesis of Fluoroalkylated Dihydroazolol,5-a.pyrimidines and Their Ring-Chain Isomerism // Heterocycles. 2009. - Vol.78. - №2. - P. 435-447.

130. Горяева M.B., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Синтез пиримидо1,2-я.бензимидазолов из этил-2-этоксиметилиден-3-оксо-3-(полифторалкил)пропионатов // Журн. орг. химии. -2010. Т.46. - Вып.З. - С. 432-438.

131. Shaaban M.R. Microwave-assisted synthesis of fused heterocycles incorporating trifluoromethyl moiety // J. Fluor. Chem. 2008. - Vol.129. - №12. - P. 1156-1161.

132. Baharfar R., Azimi R. A clean and efficient cyclocondensation to pyrido2,3-d.pyrimidine derivatives in aqueous media // Chinese Chem. Lett. 2011. - Vol.22. - №10. - P. 11831186.

133. Patent 3,405,422 (Germany). Lempert K., Doleschall G., Fetter Jozsef H.G., Nyitrai Jozsef, S.G., Zauer K. Isoxazole derivatives and their use. C.A. - 1984. - Vol.101. - 230507d.

134. Wang В., Li F., Ling J., Wei J., Mao Q. Preparation of 5-methyl-4-isoxazolcarboxylic acid // Huaxue Shiji. 2001. - Vol.23. - №1. - P. 38, 45; C.A. - 2001. - Vol. 135. - 19578x.

135. Xu J., Liao B. Synthesis of 5-methyl-4-isoxazolcarboxylic acid // Zhogguo Yiyao Gongye Zazhi. 2002. - Vol.33. - №4. - P. 158-159; C.A. - 2003. - Vol.139. - 22131j.

136. Shen J., Wang В., Li J., Lei L., Synthesis of leflunomide // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi.- 2001. Vol.32. - №.2. - P. 49-51; C.A. - 2002. - Vol. 136. - 20036w.

137. Jaeger E.G., Seidel D., Schade W. Azine of aliphatic (3-ketoaldehydes as ligands in a new type of Planar binuclear complexes // Z. Chem. 1982. - Vol.22. - №8. - P. 302-303; C.A.- 1982.-Vol. 97. 229020g.

138. Guillou S., Janin Y.L. 5-Iodo-3-ethoxypyrazoles: an entry point to new chemical entities // Chem. Eur. J. 2010. - Vol.16. - №15. - P. 4669-4677.

139. Patent 2009/89057 (WO). Duncton M., O'Mahony D.J.R., Cox M., Estiart-Martinez M.D.L.A. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same. 2009.

140. Емелина E.E., Ершов Б.А. Интермедиаты в реакции этиловых эфиров 2-гидроксиметилен и 2-этоксиметилен-З-оксобутановых кислот // ЖОрХ. 1994. - Т. 30.-Вып.6.-С. 846-848.

141. Емелина Е.Е., Ермаков Н.В., Изьюров A.JL, Ершов Б.А. Изучение взаимодействия 2-(1-алкоксиалкилиден)-1,3-дикарбонильных соединений с гидразинами // ЖОрХ. -1996. Т. 32. - Вып. 3. - С 449-454.

142. Patent 1,580,189 (Europe). Kajino Н., Morimoto М. 4-Amino-5-methylpyrazole derivatives and process for production thereof. 2005.

143. Patent 2008/59370 (WO). Calabrese A.A., Duncton M.A.J., Futatsugi K., Hirano M., Nagayama S. Substituted bicyclocarboxyamide compounds. 2008.

144. Obermayer D., Glasnov T.N., Kappe C.O. Microwave-assisted and continuous flow multistep synthesis of 4-(pyrazol-l-yl)carboxanilides // J. Org. Chem. 2011. - Vol.76. -№16.-P. 6657-6669.

145. Singh S.P., Kapoor J.K., Sadana A.K. Synthesis of 4-acetyl (or carbethoxy)-5-methyl-l-heterocyclylpyrazoles // Heterocyclic Commun. 2001. - Vol.7. - №1. - P. 49-54.

146. Naito H., Ohsuki S., Atsumi R., Minami M., Mochizuki M., Hirotani K., Kumazawa E., Ejima A. Synthesis and antitumor activity of novel pyrimidinyl pyrazole derivatives. III.

147. Synthesis and antitumor activity of 3-phenylpiperazinyl-l-irara-propenes // Chem. Pharm. Bull. 2005. - Vol.53. - №2. - P. 153-163.

148. Багров Ф.В., Насакин O.E., Скобелев С.П. Взаимодейстаие дигидразинопиридина с у-кетокислотами и соединениями, содержащими этоксиметиленовй фрагмент // Журн. орг. химии. 1999. - Т.35. - Вып.5. - С. 777-780.

149. Прядеина M.B., Денисова А.Б., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Региоселективная циклоконденсация этил-З-оксо-З-полифторалкил-2-этоксиметилиденпропионатов с тиазолилгидразинами // Журн. орг. химии. 2008. - Т.44. - Вып.12. - С. 1838-1842.

150. Coqueret X., Bourelle-Wargnier F., Chuche J. Thermolyse de n,n-dimethyl hydrazinopropenoates. Preparation d'ylures d'oxopyrazolinium et de pyrazolinones-5 // Tetrahedron. 1986. - Vol.42. - №8. - P. 2263-2274.

151. Носова Э.В., Липунова Г.Н., Мокрушина Г.А., Часовских О.М., Русинова Л.И., Чарушин В.Н., Александров Г.Г. Синтез новых пентациклических фторхинолонов // Журн. орг. химии. 1998. - Т.34. - Вып.З. - С. 436-443.

152. Липунова Г.Н., Мокрушина Г.А., Носова Э.В., Часовских О.М., Русинова Л.И., Александров Г.Г. Синтез и циклизация производных З-гетерилгидразино-2-полифторбензоилакриловой кислоты // Журн. орг. химии. 1997. - Т.ЗЗ. - Вып.10. -С. 1556-1565.

153. Patent 302,016 (Europe). Kuhn М., Ouziel P. N-alkenylalkenamides as monomers and textile finishes. C.A. - 1989. - Vol. 111.- 58499w.

154. Багров Ф.В. Взаимодействие этоксиметиленацетоуксусного эфира с монопроизводными гидразина // Журн. орг. химии. 2000. - Т.36. - Вып.2. - С. 214-217.

155. Якимович С.И., Зерова И.В., Пакальнис В.В. Реакции З-этоксиметилиденпентан-2,4-диона и этил-2-этоксиметилиден-З-оксобутаноата с бензогидразидом // Журн. орг. химии. 2008. - Т.44. - Вып.4. - С. 625-627.

156. Еремеев А.В., Андрианов В.Г., Пискунова И.П. Реакции функционально замещенных виниловых эфиров с 3,4-диаминофуразаном и дигидразидом фуразан-3,4-дикарбоновой кислоты // ХГС. 1979. - №. 3. - С. 319-323.

157. Donohue B.A., Michelotti E.L., Reader J.C., Reader V., Stirling M., Tice C.M. Design, synthesis, and biological evaluation of a library of l-(2-thiazolyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamides // J. Comb. Chem. 2002. - Vol.4. - №1. - P. 23-32.

158. Липунова Г.Н., Носова Э.В., Чарушин В.Н., Часовских О.М. Синтез фторированных 1,3,4-оксадиазино6,5,4-/,у'.хинолинов // Химия гетероцикл. соединений. 2001. -№10.-С. 1396-1406.

159. Носова Э.В., Сидорова Л.П., Липунова Г.Н., Мочульская Н.Н., Часовских О.М., Чарушин В.Н. Синтез новых фторированных производных хинолинкарбоновых кислот // Химия гетероцикл. соединений. 2002. - №8. - С. 1060-1066.

160. Липунова Г.Н., Носова Э.В., Мочульская Н.Н., Андрейко А.А., Часовских О.М., Чарушин В.Н. 1,2,4-Триазино5,6,1-г,у'.хинолины: новый тип трициклических аналогов фторхинолонов // Изв. АН. Сер.хим. 2002. - №4. - С. 613-616.

161. Прядеина М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Синтез производных пиримидина на основе этил-З-оксо-З-полифторалкил-2-этоксиметилиденпропионатов и мочевины // Изв. АН. Сер. хим. 2009. - №6. - С. 1224-1228.

162. Wang J.-H., Shen Y.-Q., Yu С.-Х., Zheng J. The syntheses of a soluble diacetylene and its polymer with push-pull azobenzene and pyrimidine ring attached // Synthetic Metals. -2000. Vol.113. - №1-2. - P. 73-76.

163. Patent 61 43,173 (Japan). Kihara N., Ishida Т., Isayama S., Ishitoku Т., Tan H., Takahashi K. Pyrimidinylpiperazines. C.A. - 1986. - Vol.105. - 42843u.

164. Patent 188, 094 (Europe). Yokoyama K., Kato K., Kitahara Т., Ohno H., Nishina Т., Awaya A., Nakano Т., Watanabe K., Saruta S., Kumakura M. Quinazoline derivatives and antihypertensive preparation containing them. C.A. - 1986. - Vol.105. - 208919a.

165. Vardanyan R.S., Hruby V.J., Danagulyan G.G., Mkrtchyan A.D. Isomerization/Recyclization of some 5-ethoxycarbonyl-pyrimidines // J. Heterocyclic Chem. 2005. - Vol.42. - №4. - P. 557-562.

166. Patent 2011/019405 (WO). Wang Т., Hanzelka В., Muh U., Bemis G., Zuccola H.J. Pyrimidine compounds as tuberculosis inhibitors. 2011.

167. Dolzhenko A.V., Foo M.C., Tan B.J., Dolzhenko A.V., Chee Chiu G.N., Chui W.K. Synthesis and heterocyclizations of 3,4-dihydroquinazolin-2-yl guanidine in the search of new anticancer agents // Heterocycles. 2009. - Vol.78. - №7. - P. 1761-1175.

168. Cho H., Nishimura Y., Yasui Y., Kobayashi S., Yoshida S.-i., Kwon E., Yamaguchi M. Synthesis of 4-unsubstituted dihydropyrimidines. Nucleophilic substitution at position-2 of dihydropyrimidines // Tetrahedron. 2011. - Vol.67 - №14. - P. 2661-2669.

169. Михалева M.A. Синтез и жидкокристаллические свойства ариловых эфиров латерально замещенных 5-пиримидинкарбоновых кислот // Химия гетероцикл. соединений. 2003. - №8. - 1184-1189.

170. Patent 77,151,182. (Japan). Ichikawa Y., Naritomo Т., Hiramatsu Т. 2,4,5-Trisubstituted pyrimidine derivatives. C.A. - 1978. - Vol.88. - 136666w.

171. Patent 143,615 (Germany). Kristen H., Raddatz M. Pyrimidinecarboxilyc acid esters. C.A. -1981 - Vol.95.-97833w.

172. Menichi G., Hubert-Habart M., Royer R. Antitumor agents. VIII. Formation from creatine of some pyrimidines substituted by an amino acid chain // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. -1974.-Vol.9.-№1.-P. 11-13.

173. Tabouazata M., El Louzi A., Ahmar M., Cazes B. Biginelli-Atwal reactions of (+)-pulegone: an entry into chiral hexahydroquinazolin-2-one derivatives // Synlett. 2008. - №16. - P. 2495-2499.

174. J. J. Vanden Eynde, N. Hecq, O. Kataeva, C. O. Kappe. Microwave-mediated regioselective synthesis of novel pyrimidol,2-a.pyrimidines under solvent-free conditions // Tetrahedron. -2001.-Vol. 57.-P. 1785-1791.

175. Clemo N.G., Pattenden G. Synthesis of 4-ylidenebutenolides. A practical route to 2-en-4-ynoic acid intermediates based on conjugate addition of alkynyl-lithium reagents // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1986. - P. 2133-2136.

176. Xu Y.-S., Zeng C.-C., Jiao Z.-G., Hu L.-M., Zhong R.-g. Design, synthesis and anti-HIV integrase evaluation of 4-oxo-4//-quinolizine-3-carboxylic acid derivatives // Molecules. -2009.-Vol.14.-№2.-P. 868-883.

177. Otten P.A., London R.E., Levy L.A. 4-Oxo-4//-quinolizine-3-carboxylic acids as Mg2+ selective, fluorescent indicators // Bioconjugate Chem. 2001. - Vol.12. - №2. - P. 203212.

178. Tabouazat M., El Louzi A., Ahmar M., Cazes B. Carboannulation reactions of cyclohexenone derivatives: synthesis of functionalized a-tetralones // Synlett. 2009. - №9. -P. 1405-1408.

179. Kivrakidou O., Brase S., Hullshorst F., Griebenow N. Solid-phase synthesis of 5-biphenyl-2-yl-1 //-tetrazoles // Org. Lett. 2004. - Vol.6. - №7. - P. 1143-1146.

180. Schmidt H.-W. Cyclization reactions of (ethoxymethylene)malononitrile with 4-substituted acetoacetates // Monatsh. Chem. 1989. - Vol.120. - №10. - P. 891-897.

181. Crombie L., Eskins M., Games D.E., Loader C. Polyketo-enol and chelates. Synthesis of acetyl- and alkoxycarbonyl-xanthyrones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. - № 2. -P. 478-482.

182. Baker S.R., Crombie L. Origins of glautcophanic enol in certain 'melt' reactions. // J. Chem. Sos., Chem. Commun. 1980. -№ 5. - P. 211-212; C.A. - 1980. - Vol. 93. - 131671n.

183. Ceglia S.S., Kress M.H., Nelson T.D., McNamara J.M. A regioselective synthesis of 2,4-dialkyl resorcinols // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol.46. - №10. - P. 1731-1734

184. Kakehi A., Ito S., Matsubara K. Preparation of new nitrofen-bridged heterocycles. 39. One-Pot synthesis of 2//-pyrano3,2-a.indolizin-2-one derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1995. Vol.68. - №8. - P. 2409-2415.

185. Якунин Я.Ю., Дьяченко В.Д., Литвинов В.П. Новый метод синтеза 4-ацетил-З-циано-6-метилпиридин-2(1//)-тиона и его свойства // Химия гетероцикл. соединений. 2001. -№5. - С. 633-639.

186. Якунин Я.Ю., Дьяченко В.Д., Литвинов В.П. Синтез, структура и алкилирование N-метил-морфолино-5-теноил- и 5-бенозил-3-циано-6-трофторметилпиридин-2-тиолатов // Химия гетероцикл. соединений. 2000. -№12. - С. 1667-1673.

187. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Ляховненко А.С. Новый подход к синтезу 1,3-диазапиренов // Химия гетероцикл. соединений. 2009. - №1. -С. 79-82.

188. Huang C.-Y., Shao H.-C., Ching H.-N. Preparation of 14C-labeled 3-acethyl-5-hydroxymethyl-7-hydroxycumarin // Chiang-su I Yao. 1980. - Vol. 6. - № 2. - P. 17-18; C.A. - 1981. - Vol. 95. - 150345s.

189. Wang E. Improved synthesis of armillarisin A // Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao. — 1991. — Vol. 22. № 4. - P. 236-237; C.A. - 1992. - Vol. 116. - 193971n.

190. Nanking University. Studies on the synthesis of Armillarisin A // Yao Hsueh Hsueh Pao. -1979.-Vol. 14,-№9.-P. 525-528; C.A. 1980. - Vol. 93.-7953s.

191. Xu S., Li L., Huang X. Abnormal cyclization in preparation of some coumarins // Chin. Chem. Lett. 1993. - Vol. 4. - № 11. - P. 951-952; C.A. - 1994. - Vol. 120. - 323201g.

192. Kurbatov S., Goumont R., Lakhdar S., Marrot J., Terrier F. 4-Nitrobenzodifuroxan: a highly reactive nitroolefin in Diels-Alder reactions // Tetrahedron. 2005. - Vol.61. - №34. - P. 81678176.

193. Maier M., Schmidt R.R. De-novo synthesis of carbohydrates and related natural products. 18. Hetero-Diels-Alder reactions for the synthesis of 3,4-dihydro-2//-pyrans // Liebigs Ann. Chem. 1985. - №11. - P. 2261-2284.

194. Gaied L.B., Zantour H. Synthese de 2-amino-4-phosphono-4H-pyranes // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2000. - Vol. 165. - №1. - P. 17-32.

195. Kundu P.K., Singh R., Ghosh S.K. Silicon assisted diversified reaction of a P-silylmethylene malonate with dimethylsulfoxonium methylide // J. Organomet. Chem. 2009. - Vol.694. -№3. - P. 382-388.

196. Patent 2,821,639 (Germany). Thioenol ethers and their use / Ehrhardt H., Ertel H., Mildenberger H., Sachse B., Hartz P. C.A. - 1980. - Vol. 92. - 180132a.

197. Hayakawa I., Hiramitsu T., Tanaka Y. Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2, 3-dihydro-7H-pyridol,2,3-de.[l, 4]benzoxazine-6-carboxylic acids // Chem. Pharm. Bull. 1984. - Vol.32. - №12. - P. 4907-4913.

198. Atarashi S., Yokohama S., Yamazaki K., Sakano K.-i., Imamura M., Hayakawa I. Synthesis and antibacterial activities of optically active ofloxacin and its fluoromethyl derivative // Chem. Pharm. Bull. 1987. - Vol.35. - №5. - P. 1896-1902.

199. Langer O., Mitterhauser M., Wadsak W., Brunner M., Müller U., Kletter K., Müller M. A general method fort he fluorine-18 labeling of fluoroquinolone antibiotics // J. Label. Compd. Radiopharm. 2003. - Vol.46. - №8. - P. 715-727.

200. Na Y. Synthesis of dihydrofuranoquinophenoxazine analogues as new antitumor agents // Bull. Korean Chem. Soc. 2005. - Vol.26. - № 12. - P. 2047-2051.

201. Patent 44,25,648 (DE). Bender W., Roeben W., Paesens A., Bartel S. Neue 6 und 6,8-substituierte l-4-(lH-l,2,4-triazol-l-yl-methyl)phenyl. Chinoloncarbonsäuren. 1996.

202. Patent 5,318,965 (US). Chu D.T., Plattner J.J., Hallas R. Quinobenzoxazine, antineoplastic agents. 1994.

203. Wagner J., Görls H., Keutel H. Novel trigonal prismatic iron complexes of expanded hexadentate Jäger type ligands: synthesis and X-ray analysis // Inorg. Chim. Acta. 2005. -Vol.358.-№3.-P. 808-813.

204. Keutel H., Seidel D., Klussmann M., Görls H. An unusual metal-mediated formation of an asymmetrical carboxylate-bridged dinuclear copper(II) complex // Inorg. Chem. 2000. -Vol.39.-№7.-P. 1608-1610.

205. Wegner R., Dubs M., Görls H., Robl C., Schonecker B., Jäger E.-G. Synthesis, structure and catechol-oxidase activity of copper(II) complexes of 17-hydroxy-16-(N-3-oxo-prop-l-enyl)amino steroids // Steroids. 2002. - Vol.67. - №10. - P. 835-849.

206. Wegner R., Gottschaidt M., Görls H., Jäger E.-G., Klemm D. New building blocks for the design of oligonuclear copper complexes based on amino carbohydrates // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. - Vol.39. - №3. - P. 595-599.

207. Кудякова Ю.С., Горяева M.B., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Новые тетрадентатные ^Ог-лиганды на основе З-оксо-З-полифторалкил-2-этоксиметилиденпропионатов и этилендиамина// Журн. орг. химии. 2010. - Т.46. - Вып. 12. - С. 1770-1774.

208. Прудченко А.Т., Щеголева Г.С., Бархаш В.А., Ворожцов-мл. H.H. Некоторые превращения полифторароматических кетоэфиров // Журн. общей химии. Т.37. -Вып.11,-С. 2487-2490.

209. Прудченко А.Т., Бархаш В.А., Ворожцов-мл. H.H. (Пентафторбензоил)уксусный эфир // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1965. - №10. - С. 1798-1803.

210. Kadow J.F., Barrett J.F., Beaulieu D., Dougherty T.J., Meanwell N.A., Ohemeng-Paratek K.A., Ryan B. Antibacterial Agents, Quinolones // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. DOI: 10.1002/0471238961.1721091418052113.a01 ,pub2.

211. Chu D.T.W., Fernandes P.B., Claiborn A.K., Gracey E.H., Pernet A.G. Synthesis and structure-activity relationships of new arylfluoronaphthyridine antibacterial agents // J. Med. Chem. 1986. - Vol.29. - №11. - P. 2363-2369.

212. Chu D.T.W., Fernandes P.B., Maleczka Jr. R.E., Nordeen C.W., Pernet A.G. Synthesis and structure-activity relationship of l-aryl-6,8-difluoroquinolone antibacterial agents // J. Med. Chem. 1987. - Vol.30. - №3. - P. 504-509.

213. Clay R.J., Collom T.A., Karrick G.L., Wemple J. A safe, economical method for the preparation of ß-oxo esters // Synthesis. 1993. - №3. - P. 290-292.

214. Patent 2003033469 (WO) A process for preparing beta-ketoester compound / Shin H.-I., Choi B.-S., Choi S.C. C.A. - 2003. - Vol.138. - 337993.

215. Бажин Д.Н., Щегольков E.B., Кудякова Ю.С., Щербаков К.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Особенности получения этил-(2.2Г)-3-гидрокси-3-(2,3,4,5-тетрафторфенил)проп-2-еноата//Журн. общей химии 2012. - Т.82. - Вып. 1. - С. 120-125.

216. Filler R., Rao Y.S., Biezais A., Miller F.N., Beaucaire V.D. Polyfluoroaryl B-dicarbonyl compounds // J. Org. Chem. 1970. - Vol.35. - №4. - P. 930-935.

217. Krapcho A.P. Synthetic applications of dealkoxycarbonylations of malonate esters, (3-keto esters, a-cyano esters and related compounds in dipolar aprotic media Part II // Synthesis. -1982.-№11.-P. 893-914.

218. Пашкевич К.И., Салоутин В.И. Фторсодержащие p-кетоэфиры // Успехи химии -1985. Т.54. - Вып. 12. - С. 1997-2026.

219. Coates R.M., Hobbs S.J. a-Alkoxyallylation of activated carbonyl compounds. A novel variant of the Michael reaction // J. Org. Chem. 1984. - Vol.49. -№1. - P. 140-152.

220. Крохалев B.M., Салоутин В.И., Пашкевич К.И. Гидролиз фторалкилсодержащих Р,Р-трикетонов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1988. - Вып.9. - С. 2177-2179.

221. Akehurst B.D., Bartels-Keith J.R. 3-Formylcyc/ohexanesp/roc^c/opentane-2:4-dione and 2-formyl-5:5-dimethylcyc/ohexane-1:3-dione // J. Chem. Soc. 1957. - P. 4798-4804.

222. Bazhin D.N., Kudyakova Yu.S., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. Catalyst-free transformations of diethyl 2-ethoxymethylenemalonate and diethyl polyfluorobenzoylmalonates in water // Tetrahedron Lett. 2012. - Vol. 53.-№ 15.-P. 1961-1963.

223. Breslow R. Handbook of green chemistry, volume 5: Reactions in water. Weinheim: Wiley-VCH, 2010.-410 p.

224. Yadav L.D.S., Singh S., Rai V.K. Catalyst-free, step and pot economic, efficient mercaptoacetylative cyclisation in H20: synthesis of 3-mercaptocoumarins // Green Chem. -2009. Vol. 11. - №4. - P. 878-882.

225. Jung E.J., Park B.H., Lee Y.R. Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/671-electrocyclization in water and application to natural products // Green Chem. 2010. - Vol.12. - №11. - P. 2003-2011.

226. Amantini D., Fringuelli F., Piermatti O., Pizzo F., Vaccaro L. Water, a clean, inexpensive, and re-usable reaction medium. One-pot synthesis of (E)-2-aryl-l-cyano-l-nitroethenes // Green Chem. 2001. - Vol.3. - №5. - P. 229-232.

227. Cheng J., Tang L., Li J.J. Palladium Nanoparticles-decorated graphene nanoshcets as highly regioselective catalyst for cyclotrimerization reaction // Nanosci. Nanotechnol. 2011. -Vol.11.-№6.-P. 5159-5168.

228. Dutta В., Curchod В., Campomanes P., Solari E., Scopelliti R., Rothlisberger U., Severin K. Reactions of alkynes with RuCl(cyclopentadienyl). complexes: the important first steps // Chem. Eur. J. 2010. - Vol.16. - №28. - P. 8400-8409.

229. Kawata A., Kuninobu Y., Takai K. Rhenium-catalyzed regio- and stereoselective dimerization and cyclotrimerization of terminal alkynes // Chem. Lett. 2009. - Vol.38. -№8.-P. 836-837.

230. Joseph D., Jankowski R., Prim D., Mahuteau J., Chiaroni A. Convenient access to 1,3,5-triaroylbenzenes // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol.43. - №45. - P. 8051-8054.

231. Maeda S., Obora Y., Ishii Y. Selective cyclodimerization and cyclotrimerization of acetals bearing electron-withdrawing groups catalyzed by lewis acids // Eur. J. Org. Chem. 2009. -№ 24. - P. 4067-4072.

232. Jiang H.-F., Shen Y.-X., Wang Z.-Y. Palladium-catalyzed aerobic oxidation of terminal olefins with electron-withdrawing groups in SCCO2 // Tetrahedron. 2008. - Vol.64. - №3. -P. 508-514.

233. Jiang H.-F., Shen Y.-X., Wang Z.-Y. A simple PdCl2/02/DMF catalytic system for highly regioselective cyclotrimerization of olefins with electron-withdrawing groups // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol.48. - №. - P. 7542-7545.

234. Croxall, W.J.; Van Hook, J.O. Transetherification reactions, preparation and rearrangement of (3-alloxyacrylates // J. Am. Chem. Soc. 1950. - Vol.72. - №2. - P. 803-808.

235. Tamaso K.-i., Hatamoto Y., Sakaguchi S., Obora Y., Ishii, Y. Synthesis of substituted furoates from acrylates and aldehydes by Pd(OAc)2/HPMoV/CeCl3/02 system // J. Org. Chem. 2007. - Vol.72. - №23. - P. 3603-3605.

236. Abdel-Khalik M.M., Elnagdi M.H. Enaminones in organic synthesis: a novel synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzene derivatives and of 2-substituted-5-aroylpyridines // Synth. Comm. 2002. - Vol.32. - №2. - P. 159-164.

237. Потапов B.M. Стереохимия.-M.: Химия, 1988.-С. 211.

238. Кудякова Ю.С., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Слепухин П.А. Синтез и комплексообразующая способность 2-(3 -полифторалкил-2-этокс 11 карбонил-3 -оксопроп-1-ениламино)бензойных кислот // Изв. АН, Сер. хим. 2009. - № 6. - С. 1207-1212.

239. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Издательство Мир, Бином, Лаборатория знаний, 2006. 438 с.

240. Jäger E.-G. "Template"-synthesen makrozyklischer bis (ß-imino-enamine) // Z. Chem. -1968. Vol.8 - №12. - P. 470-471.

241. Jäger E.-G., Schuhmann K., Görls H. Syntheses, characterization, redox behavior and Lewis acidity of chiral nickel (II) and copper (II) Shiff base complexes // Inorg. Chim. Acta. -1997.-Vol.255.-P. 295-305.

242. Weber В., Rudolph H., Jäger E.-G. Nitrosyliron complexes of macrocyclic n4 2~. and open2chain N2O2 . chelate ligands: influence of the equatorial ligand on the NO binding mode // Inorg. Chim. Acta. 2002. - Vol.337. - P. 247-265.

243. Patent 06,247,993 (Japan). Preparation of optically active epoxides of optically active organomanganese complex catalysts / Mukoyama M., Nagata Т., Yamada Т., Imagawa S. C.A. -1995.-Vol. 123.-186919t.

244. Jäger E.-G., Seidel D. Nebenwege der makrocyclensynthese: template-reaktion von metallionen mit N-(2-Aminophenyl)azomethinen von ß-ketoaldehyden // Z. Chem. 1983. -Vol.23. -№1.-P. 31-32.

245. Jäger E.-G., Seidel D. Schiffsche Basen gemischter ß-Dicarbonylverbindungen als vierzähnige Liganden in unsymmetrischen Chelatkomploxen // Z. Chem. 1985. - Vol.25. -№1. - P. 28-29.

246. Müller K., Schade D. Eine intakte Aminogruppe am Dibenzotetraaza14.-annulenatonickel(II)-Komplex durch Template-Kondensation/-Addition eines substituierten Nitrils // Z. Chem. 1986. - Vol.26. -№4.-P. 139-140.

247. Кудякова Ю.С., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Слепухин П.А, Салоутин В.И. Новые азометиновые лиганды на основе этил-З-оксо-З-полифторалкил-2-этоксиметилиден-пропионатов и о-фенилендиамина // Изв. АН, Сер. хим. 2010. -№ 8. - С. 1544-1554.

248. Кудякова Ю.С., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Новые хиральные металлокомплексы на основе 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-иолифторалкилпропионатов // Журн. орган, химии 2011. - Т. 47. - Вып. 3. - С.339-346.

249. Кудякова Ю.С., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Несимметричные азометиновые лиганды на основе эфиров 2-(2-аминофенил)аминометилиден.-3-оксо-3-полифторалкил-пропионовых кислот и альдегидов // Изв. АН, Сер. хим. 2010. - № 9.-С. 1707-1713.

250. Кудякова Ю.С., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Гетероциклические диальдегиды: линкеры в синтезе макроациклических лигандов // Химия гетероцикл. соединений. -2011. Т. 47. - Вып. 5. - С. 677-683.

251. Kudyakova Yu.S., Burgart Ya.V., Slepukhin P.A., Saloutin V.I. Synthesis of new heteroatomic podands based on ethyl 2-(2-aminophenyl)-aminomethylene.-3-oxopropionates and 2,5-thiophenedicarboxaldehyde // Mendeleev Commun. 2012. - № 5. -P 284-286.

252. Guerriero P., Vigato P.A., Fenton D.E., Hellier P.C. Synthesis and application of macrocyclic and macroacyclic schiff bases // Acta Chemica Scandinavica. 1992. - Vol.46. -P. 1025-1046.

253. Vigato P.A., Tamburini S. The challenge of cyclic and acyclic schiff bases and related derivatives // Coord. Chem. Rev. 2004. - Vol.248. - №17-20. - P. 1717-2128.

254. Hunter C.A., Sanders J.K.M. The nature of л-л interactions // J. Am. Chem. Soc. 1990. -Vol.112. - №14. - P. 5525-5534.

255. Dey A., Metrangolo P., Pilati Т., Resnati G., Terraneo G., Wlassics I. The disorder of perfluoroalkyl chains in crystals: Two case histories of interpretation and refinement // J. Fluor. Chem.-Vol. 130,-№9.-P. 816-823.

256. Уточникова В.В. Особенности люминесценции комплексов лантанидов Электронный ресурс. // Нанометр: [сайт]. 2012. URL: http://www.nanometer.ru/2012/01/30/luminescencia269270.html (дата обращения: 10.11.2012).

257. Modern fluoroorganic chemistry. Edited by Peer Kirsch. Weinheim: Wiley-VCH, 2004. -308 p.

258. Fluorine in medicinal chemistry and chemical biology Edited by Iwao Ojima. Blackwell Publishing, Ltd, 2009. 624 p.

259. Studer A. A "renaissance" in radical trifluoromethylation // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. -Vol. 51.-P. 8950-8958.

260. Mace Y., Magnier E. The new age of electrophilic perfluoroalkylation reactions // Eur. J. Org. Chem.-2012.-№13. P. 2479-2494.

261. Lundgren R. J., Stradiotto M. Transition-metal-catalyzed trifluoromethylation of aryl halides // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. - Vol.49. - P. 9322-9324.

262. Roy S., Gregg B.T., Gribble G.W., Le V.-D., Roy S. Trifluoromethylation of aryl and heteroaryl halides // Tetrahedron. 2011. - Vol.67. - №12. - P. 2161-2195.

263. Zhang C.-P., Chen Q.-Y., Guo Y., Xiao J.-C., Gu Y.-C. Progress in fluoroalkylation of organic compounds via sulfinatodehalogenation initiation system // Chem. Soc. Rev. 2012. -Vol.41. 4536-4559.

264. Besset Т., Schneider C., Cahard D. Tamed arene and heteroarene trifluoromethylation // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. - Vol.51. - P. 5048-5050.

265. Zhu R., Buchwald S.L. Copper-catalyzed oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes // J. Am. Chem. Soc. 2012. - Vol.134. - №30. - P. 12462-12465.

266. Wang X., Ye Y., Zhang S., Feng J., Xu Y., Zhang Y., Wang J. Copper-catalyzed C(sp3)-C(sp3) bond formation using a hypervalent iodine reagent: an efficient allylic trifluoromethylation // J. Am. Chem. Soc. -2011. Vol.133. - №41. - P. 16410-16413.

267. Федорова О.В., Корякова О.В., Валова М.С., Овчинникова И.Г., Титова Ю.А., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н. Каталитическое действие наноразмерных оксидов металлов на реакцию Ганча // Кинетика и катализ. 2010. - Т.51. - № 4. - С. 1-7.

268. Майрановский С.Г. Двойной слой и его эффекты в полярографии. М.: Наука, 1971. 88 с.

269. Singh A.K., Quraishi M.A. The effect of some bis-thiadiazole derivatives on the corrosion of mild steel in hydrochloric acid // Corros. Sci. 2010. - Vol.52. - №4. - P. 1373-1385.

270. Горбунова Т.И., Бажин Д.Н., Запевалов А.Я., Салоутин В.И. Синтез и ингибирующая способность новых фторсодержащих четвертичных аммониевых солей // Журн. прикл. химии. 2011. - Т.84. - Вып.6. - С. 948-953.

271. Ремпель A.A. Нанотехнологии, свойства и применение наноструктурированных материалов // Успехи химии 2007. - Т.76. - №5. - С. 474-500.

272. Lohse S.E., Murphy C.J. Applications of colloidal inorganic nanoparticles: from medicine to energy // J. Am. Chem. Soc. 2012. - Vol.134. - №38. - P. 15607-15620.

273. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallogr. 2008. - A64. - P. 112 -122.

274. Ловлейс А., Роуч Д., Постельнейк У. Алифатические фторсодержащие соединения. -М.: И.Л., 1965.-345 с.

275. Jäger E.-G. Koordinierte und freie Estergruppen in stabilen Metallchclaten // Z. Anorg. Allg. Chem. 1967.-Bd. 349.-№ 3-4. -P. 139-150.