Синтез и свойства аминофталонитрилов и продуктов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лысков, Владислав Борисович

• Лысков, Владислав Борисович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лысков, Владислав Борисович

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Получение аминофталонитрилов.

1.2 Методы восстановления ароматических нитросоединений.

1.3 Получение и свойства диазосоединений.

1.3.1 Взаимодействие аминов с азотистой кислотой.

1.3.2 Методы получения ароматических диазосоединений.

1.3.3 Реакция азосочетания с ароматическими субстратами.

1.3.4 Сочетание солей диазония с С-нуклеофилами.

1.4 Методы получения производных хиноксалинонов.

1.4.1 Метод с использованием хлорацетилхлорида.

1.4.2 Метод с использованием аминокислот и их эфиров.

1.4.3 Метод с использованием а-кетокислот и их эфиров.

1.4.4 Метод с использованием дикетонов.

1.4.5 Метод с использованием производных а-галогенкислот.

1.4.6 Цианометилирование.

1.4.7 Метод на основе модификации хиноксалин-2,3-Дионов.

1.4.9 Синтез хиноксалинов содержащих о-дикарбонитрильный фрагмент.

1.4.10 Применение производных хиноксалина.

1.5 Синтез и модификация гетероциклических систем пиразольного ряда

1.5.1 Получение пиразолов и пиразолонов.

1.5.2 Реакции пиразолонов.

1.6 Реакции нуклеофильного замещения в присутствии медных комплексных катализаторов.

1.7 Выводы из литературного обзора.

ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Разработка методов получения аминофталонитрилов.

2.1.1 Исследование реакции восстановления нитрофталонитрилов.

2.1.2 Синтез 2-аминобензтиазол-5,6-дикарбонитрила.

2.1.3 Синтез 4-(тУ,тУ-циклоалкиламино)фталонитрилов в присутствии металлокомплексных катализаторов.

2.2 Исследование реакции диазотирования и азосочетания синтезированных аминофталонитрилов.

2.2.1 Диазотирование.

2.2.2 Сочетание с активированными ароматическими субстратами.

2.2.3 Синтез гидразонов и азометинов с фталонитрильным фрагментом.

2.3 Синтез гетероциклических азофталонитрилов.

2.4 Синтез 1-замещённых-бензо[1,4]оксазин-3-он-6,7-дикарбонитрилов

2.5 Исследование реакции взаимодействия 4-амино-5-гидрокси- и 4,5-диаминофталонитрилов с дикарбонильными соединениями.

2.5.1 Получение а-кетокислот и их производных конденсацией Кляйзена.

2.5.2 Получение 1Н-2-оксохиноксалин-6,7-ортодикарбонитрилов.

2.5.3 Реакции с циансодержащими кетокислотами.

2.5.4 Синтез фталлонитрил-1,4-оксазин-2-онов.

2.6 Применение полученных соединений.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Исходные вещества.

3.2 Методики синтеза реактивов и полупродуктов.

3.3 Методы анализа.

Хроматография.

Спектроскопия.

3.4 Идентификация синтезированных соединений.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства аминофталонитрилов и продуктов на их основе»

Актуальность работы. Стремительное развитие современной науки и техники определяет приоритетные направления исследований органического синтеза. Основное внимание уделяется созданию новых веществ и материалов с требуемыми комплексами свойств. В настоящее время большой интерес вызывают ароматические и гетероциклические системы, на основе которых возможно создание эффективных и относительно простых в производстве люминесцирующих, фотопроводящих, нелинейно-оптических и других материалов. К ним относятся о-дикабонитрилы, конденсированные с различными гетероциклическими фрагментами. Использование реакций диазотирования и сочетания различных аминофталонитрилов с активированными ароматическими системами и С-нуклеофилами, а также конденсация синтезированных 4,5-диамино-, 4-гидрокси-5-амино- и 4-амино-5-(тУ-алкил-, -ариламино)фталонитрилов с различными 1,2-дикарбонильными соединениями открывают широкие возможности для получения производных азоарил- и гетероциклических о-дикарбонитрилов и создания на их основе высокоэффективных флуорофоров и хромофоров, полимеров, лекарственных препаратов, а также материалов, обладающих жидкокристаллическими и нелинейно-оптическими свойствами.

Цель работы: синтез на основе аминофталонитрилов новых орто-дикарбонитрилов и изучение их строения и свойств.

Для достижения поставленной цели:

1. Разработаны на основе 5-нитроизофталонитрила, 4-бром-, 3-, 4-нитрофталонитрилов доступные и эффективные методы получения различных замещённых и незамещённых аминофталонитрилов.

2. Изучены особенности реакции диазотирования и сочетания полученных аминофталонитрилов с субстратами различной природы.

3. Разработаны на основе аминофталонитрилов методы синтеза орто-дикарбонитрилов, содержащих 5- и 6-членные гетероциклические системы ряда пиразола, изоксазола, бензоксазина и хиноксалина, а также фталонитрилов, связанных азомостиком с различными ароматическими заместителями.

4. Изучены строение, оптические свойства, возможности практического использования синтезированных соединений и материалов на их основе.

Научная новизна:

Впервые изучены реакции диазотирования аминофталонитрилов и сочетания полученных солей диазония с различными активированными ароматическими и С-нуклеофильными реагентами.

Впервые изучена реакция взаимодействия синтезированных 4-амино-5-гидрокси- и 4,5-диаминофталонитрилов с различными 1,2-дикарбонильными реагентами различной природы.

Разработаны методы получения неописанных в литературе орто-дикарбонитрилов, содержащие 5- и 6-членные гетероциклические системы ряда пиразола, изоксазола, бензоксазина и хиноксалина.

В ходе исследований синтезировано и идентифицировано с помощью РСА, ]Н, 13С, Ж)Е8У, ИК спектроскопии более 60 соединений, ранее не описанных в литературе.

Практическая значимость работы:

Усовершенствованы известные способы получения 4-аминофталонитрила, 4,5-диаминофталонитрила и его Ы-замещённых производных. На основе 4-бромфталонитрила (БФН) впервые синтезированы 4-№-алкиламинофталонитрилы

Синтезированы новые арилазофталонитрилы, перспективные в качестве хромофоров для полимерных материалов, проявляющих нелинейно-оптические свойства, а так же гидразоны и азометины с фталонитрильным фрагментом перспективные для синтеза макрометаллокомплексных флуоресцирующих материалов.

Проведённые с рядом специализированных организаций (ИНЭОС РАН, ИВС РАН, ИГХТУ (Иваново), Санкт-Петербургский государственный технологический институт (университет)) совместные исследования и испытания синтезированных соединений позволили определить круг производных, наиболее перспективных с точки зрения их практического использования в микроэлектронике, оптической технике, полимерной химии и т.д.

Апробация работы. Результаты исследований доложены на семинаре по химии порфиринов, Иваново 2006 г.; III Санкт-Петербургской конференции молодых учёных с международным участием «Современные проблемы науки о полимерах» - Санкт-Петербург, 2007 г.; общероссийской конференции по гетероциклическим соединениям, Сыктывкар 2007 г.; международной научно-технической конференции «Полимерные композиционные материалы и покрытия» «Polymer 2008», Ярославль 2008 г.; XXI международной научно-технической конференции "Реактив-2008", Уфа 2008 г.; 62 региональная научно-техническая конференция студентов, магистрантов и аспирантов ВУЗов с международным участием «Молодёжь. Наука. Инновации - 2009», Ярославль 2009 г.; международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии XXI века», Санкт-Петербург, 2009 г. и др.

Публикации. По теме работы опубликовано 5 статей в журналах рекомендованных ВАК и 8 тезисов докладов на международных и Всероссийских конференциях, получено 4 патента РФ.

Вклад автора состоит в определении целей, теоретическом обосновании, планировании и проведении экспериментов, синтезов исходных и целевых продуктов, обсуждении, интерпретации полученных результатов.

Положения, выносимые на защиту:

Усовершенствованные методы синтеза 4-аминофталонитрила, TV-замещённых и незамещённого 4,5-диаминофталонитрилов.

Метод синтеза 4-А/-алкиламинофталонитрилов на основе БФН.

Методы синтеза новых фталонитрилов, связанных азомостиком с различными алифатическими и ароматическими заместителями.

Методы получения и доказательство строения о-дикарбонитрилов, содержащих 5- и 6-членные гетероциклические системы ряда пиразола, изоксазола, бензоксазина и хиноксалина.

Структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, химической и экспериментальной частей, выводов, списка использованной литературы, приложения. Работа изложена на 118 страницах, включает 8 таблиц, 12 рисунков. Список литературы включает 102 источников. Документы, подтверждающие практическую ценность разработок, приведены в приложении.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лысков, Владислав Борисович

ВЫВОДЫ

1. На основании результатов исследования реакции восстановления нитрогруппы в 4-нитрофталонитриле усовершенствован способ получения 4-аминофталонитрила. Показано, что максимальный выход продукта достигается при применении восстановительной гетерофазной системы хлорид олова - вода. Усовершенствован способ получения 4,5-диаминофталонитрила и его тУ-замещённых производных.

2. Разработан высокоэффективный способ получения 2-аминобензтиазол-5,6-дикарбонитрила на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила.

3. Исследована реакция 4-бромфталонитрила с морфолином в присутствии металлокомплексных катализаторов, на основе которой предложен способ получения широкой гаммы новых тУ-(циклоалкиламино)фталонитрилов.

4. По результатам изучения особенностей реакций диазотирования и сочетания различных аминофталонитрилов с реагентами различной природы разработаны методы синтеза полярных фталонитрилов-хромофоров, позволяющие получать целевые продукты с высоким выходом.

5. Методом РСА доказано строение синтезированного азохромофора и установлено наличие сильного эффекта сопряжения с значительным переносом заряда от донорного фрагмента молекулы к акцепторному.

6. На основе 4-аминофталонитрила синтезирован ряд новых азометинов и гидразонов содержащих фталонитрильный фрагмент. Разработан метод синтеза новых азогетероциклических о/?гао-дикарбонитрилов ряда изоксазола. Предложено два способа получения 1М-замещенных азопиразолов.

7. Разработан одностадийный метод синтеза бензо[1,4]оксазин-3-он-6,7-дикарбонитрила, и варианты его дальнейшей функционализации.

8. Исследована реакция взаимодействия 4,5-диамино- и 4-амино-5-гидроксифталонитрилов с различными 1,2-дикарбонильными соединениями, в результате чего получены не описанные в литературе хиноксалиноны и оксазиноны, обладающие флуоресценцией в видимой области спектра.

9. Совместные исследования, проведённые с рядом специализированных организаций, позволили определить круг фталонитрильных производных, наиболее перспективных с точки зрения их практического использования в микроэлектронике, оптической технике и ряде других областей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лысков, Владислав Борисович, 2010 год

1. A Reliable Route to 1,2-Diamino-4,5-phthalodinitrile / Christian Burmester, Rudiger Faust / Synthesis 2008, No. 8, 1179-1181)

2. Гетероциклические дикарбонитрилы на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила / Абрамов И.Г., Смирнов А.В., Абрамова М.Б., Бегунов Р.С., Каландадзе JI.C., Смирнова О.В., Плахтинскии В.В. Изв. Высш. учебн. завед. хим. и хим. технол., 44 (2001) N 6, 134-139, 172.

3. Горелик М. В. // М. : «Химия», 1992. 640 с.

4. Ориентация моновосстановления в несимметричных однозамещённых динитробензолах / Р.С.Бегунов, В.Ю.Орлов, А.Д.Котов, В.В.Копейкин, В.Н.Лейбзон, Г.С.Миронов, Изв. вузов. Химия и химическая технология 1998 т.41 вып.4 с.61

5. Губен, И. Методы органической химии: 2 т. Выпуск 1. // М. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1941.-722 с

6. А.Е.Агрономов избранные главы органической химии, Москва «химия» 1990

7. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии: Пер, с англ,/Под ред. Я. М. Варшавского, М,: Химия. 1977. 319 с. См. с. 150-154.

8. Роберте Д. Касерио М. Основы органической химии. Кн. 2: Пер. с англ./Под ред. А. Н. Несмеянова. М.: Мир, 1978. 888 с.

9. Моррисон Р,. Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ.Под ред. И. К. Коробициной. М.: Мир. 1974. 1132 с, См. с. 735—749.

10. Терней JI. Современная органическая химия. В 2 т. Т. 2: Пер. с англ.,/Под ред. Н. Н. Суворова. R: Мир, 1981. 651 с. См. с. 258-273.

11. Фьюэон Р. Реакции органических соединений; Пер. с англ./Под ред.И. Ф. Луцепко. М.: Мир. 1966. 645 с.

12. Цоллингер Г. Химия азокрасителей: Пер, с нем./Под ред. Б. А. Порай Кошица. Л.: ГНТИХЛ, 363 с.

13. Органикум. Практикум по органической химии. В 2 т. Т- 2: Мир, 1979, 442 с.

14. Беккер Г, Введение в электронную теорию органических реакций; Пер. с нем./Под ред. В. М. Потапова. М.: Мир. 1977. 658 с. См. с. 403-408, 519521, 545-549.

15. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М: Химия, 1984. 592 с.

16. Несмеянов А.Н% Несмеянов И.А. Начала органической химии. В 2 кн. Кн. 2. М.: Химия. 1974, 744 с.

17. Порай-Кошиц Б. А. Азокрасители. Л.: Химия, 1972. 159 с,

18. Е. Enders. In «Methoden der organischen Chemie» (Houben— Weyl), Bd. 10/3. Stuttgart, Georg Thieme Verlag, 1967, S. 490—543, 627—666.

19. The Reaction of 2,4-Dinitrophenylhydrazine with some Dicarbonyl Compounds and a-Substituted Carbonyl Compounds / L. A. Jones. J. Org. Chem., 26, 228 (1961).

20. Beitrage zur Substituentenwirkung I. Eine Reaktivitatsreihe aktiver Methylenverbindungen / S. Hünig, O. Boes. Ann., 579, 33 (1953).

21. С. M. Пармертер. Органические реакции, сб. 10. М., ИЛ, 1963, стр. 7.1.l

22. Г. Цоллингер. Химия азокрасителей. Л., ИЛ, 1961, стр. 37.

23. Notiz über Benzol-Azomalonsäure / Е. Meyer. Ber., 12, 118 (1888).

24. The Chemistry of Formazans and Tetrazolium Salts / A. N. Nineham. Chem. Revs., 55, 355 (1955).

25. Reactivity of the methylene group in derivatives of phenylacetic acid / G. D. Parkes, B.C.Aldis. J. Chem. Soc, 1938, 1841.

26. Ueber die Einwirkung von Diazobenzolchlorid und seinen Homologen auf Cyanessigathylester / F. Krückerberg. J. prakt. Chem., 49, 321 (1894).

27. Р. Филлипс. Органические реакции, сб. 10. М., ИЛ, 1963, стр. 148.

28. Ueber Benzolazo- und Benzolhydrazofettsäuren / F. R. Japp, F. Klingemann. Ber., 20, 2942 (1887).

29. Untersuchungen über Oxyazokörper und Ketohydrazone / K.Auwers. Ann., 378, 243 (1910).

30. The Synthesis of Some Substituted Thiocarbazones / D. S. Tarbell, C. W. Todd, M. C. Paulson, E. G. Lindstrom, V. P. Wistrach. J. Amer. Chem. Soc, 70, 1381 (1948).

31. Polynitrogen Systems from Hydrazinocarbonic Acids. I. Diformazans / F. L. Scott, D. A. O'Sullifan, J. Reilly. J. Amer. Chem. Soc, 75, 5309 (1953),

32. О. Тоустер. Органические реакции, сб. 7. М., ИЛ, 1956, стр, 409.

33. Synthesis of herbicide quizalofopethyl / Gao, X.M., Luo, W.P., Shen, X.F. et al. //Pesticides 1998, 37(7): 12-3.

34. An efficient approach to 6,7-disubstituted-lH-quinoxalin-2-ones / Li, X., Hu, Q.P., Cui, X.G. et al. //Chin J Org Chem 2004, 24(7): 767-9.

35. Novel Approach to 3-Methyl-lH-quinoxalin-2-ones / Li, X., Wang, D.H., Xu, W.F. et al. //Syn Comm 2005, 35: 2553-60.

36. Solution-phase reductive cyclization of quinoxalinone / Wu, X.H., Liu, G., Zhang, J. et al. //Mol Divers 2004, 8(2): 165-74.

37. Solid-phase parallel synthesis of trisubstituted dihydroimidazolyl dihydroquinoxalin-2(lH)-ones / Acharya, A.N., Ostresh, Jm., Houghten, R.A. // Tetrahedron 2002, 58(2): 221-5.

38. A solid phase traceless synthesis of quinoxalinones / Krchoak, V., Szabo, L., Vagner, J. //Tetrahedron Lett 2000, 41(16): 2835-8.

39. Novel functionalized pyrido2,3-g.quinoxalinones as antibacterial,antifungal and anticancer agents / Carta, A., Sanna, P., Gherardini, L. et al. //Il Farmaco 2001, 56: 933-8.

40. Process for producing 6-substituted 2(lH)-quinoxalinone / Hashiba, I., Hatanaka, M. (Nissan Chemical Industries, Ltd.). Process for producing 6-substituted 2(lH)-quinoxalinone. WO 9522531.

41. Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of blood coagulation factor Xa / Willardsen, J.A., Dudley, D.A., Cody, W.L. et al. // J Med Chem 2004, 47(16): 4089-99.

42. Two-step solution-phase synthesis of novel quinoxalinones utilizing a UDC (Ugi/de-Boc/cyclize) strategy / Nixey, T., Tempest, P., Hulme, C. // Tetrahedron Lett 2002, 43(9): 1637-9.

43. A DFT Study on the Mechanism of the Annulation Reaction of Trichloronitroethylene with Aniline in the Synthesis of Quinoxalinone-N-oxides / Dudash, J., Zhang, Y., Moore, J.B. et al. //Bioorg Med Chem Lett 2005, 15(21): 4790-3.

44. Л.Титце, Т.Айхер, Препаративная органическая химия, Москва «Мир» 1999, с. 399.

45. Синтез и свойства тетра(2-алкил-4,5-бензимидазоло)- и тетра(2,2'-диметил-4,5-бензодиазепино)порфиразинов меди(П) / Балакирев А. Е., Кудрик Е. В., Шапошников Г. П. Ж. Общ. Хим., 72 (2002) N 10, 1715-1718.

46. Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives Catalyzed by p-Toluenesulfonic Acid Under Solvent-Free Conditions / Dailey, S.; Feast, J. W.; Peace, R. J.; Saga, R. C.; Till, S.; Wood, E. L. //J. Mater. Chem. 2001,11, 22382243.

47. Electroluminescent polymers: materials, physics and device engineering / O'Brien, D.; Weaver, M. S.; Lidzey, D. G.; Bradley. //Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 881-883.

48. Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin / Knorr, Ber., 16, 2597 (1883).

49. Chinolinsynthese mit 2-Amino-benzal-4-toluidinen / Borsche, Ried, Ann., 554, 282 (1943).

50. Condensation of Acetylenes with Esters. Acetylene and Phenylacetylene with Methyl Benzoate / Croxal 1, VanHook, J. Am. Chem. Soc, 71, 2422 (1949).

51. The use of 2 : 4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for carbonyl compounds / Brady, J. Chem. Soc, 1931, 756.

52. Zur Kenntniss des Amidoguanidins. I. Condensationsproducte des Amidoguanidins mit Aldehyden und Ketonen der Fettreihe / Thiele, Ann., 302, 275 (1898).

53. New compounds / Henry, Smith, J. Am. Chem. Soc, 74, 278 (1952).

54. Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1 -Guanylpyrazoles / Scott, Reil ly, J. Am. Chem. Soc, 74, 4562 (1952).

55. Studies in the Pyrazole Series. II. The 1-Nitroguanyl Type / Scott, Kennedy, Reil ly, J. Am. Chem. Soc, 75, 1294 (1953).

56. Derivatives and Reactions of Sulfanilhydrazide / Jensen, Hansen, Acta Chem. Scand., 6, 195 (1952).

57. V. Notiz über die Condensation von Hydrazin mit Dimethylacetylaceton / Knorr, Oettinger, Ann., 279, 247 (1894).

58. Weitere Untersuchungen über die relative Haftfestigkeit organischer Radikale / Auwers, Bergmann, Ann., 472, 287 (1929).

59. The labile nature of the halogen atom in organic compounds / Jain Rajeev, Padmaja P., Tomar Sandeep, Shrivastava Mahendra K. J. Indian Chem. Soc., 77 (2000) 1, 44-45.

60. The action of hydrazine on the halogen derivatives of acetoacetic and benzoylacetic esters and of benzoylacetone Pandey P., Maheshwari N., Dave A. J. LiquidChromatogr., 14 (1991)N 18, S 3311-3315

61. Zur Kenntniss des Propargylaldehyds und des Phenylpropargylaldehyds / Naem Sh. I., Nzhawy A. O., Diwani H. I., Abdel Hamid A. O. Pharm. (Weinheim, Ger.), 336 (2003) N1, 1,7-17

62. Synthetische Versuche mit dem Acetessigester / Knorr, Ann., 238, 137 (1887).

63. Untersuchungen über Oxyazokörper und Ketohydrazone / Auwers, Boenneche, Ann., 378, 218 (1911).

64. Syntheses and absorption spectra of 1 -chlorophenyl-3-phenyl-4-alkyl-5-pyrazolones And pyrazolones-4-c'4' / Gagnon, Boivin, Paquin, Can.J. Chem.,31, 1025 (1953).

65. Untersuchungen über das l-Methyl-3-phenyl-5-pyrazolon / Michaelis, Dorn, Ann., 352, 163 (1907).

66. Investigation of Pyrazole Compounds. IV. 1 The Acylation of 3-Phenyl-5-pyrazolone and 3-Anilino-5-pyrazolone / Weissberger, Porter, J. Am. Chem., Soc., 65, 1495 (1943)

67. Mechanism of the Ullmann Condensation / Weingarten H., J. Org. Chem., 29, 3624 (1964)

68. The mechanism of the Ullmann reaction. Detection of an organocopper intermediate / Lewin A. Cohen r., Tetrahedron Letters, 1965, 4531.

69. A selective unsymmetrical Ullmann-type reaction / Bjorklund C, Nilsson M., Tetrahedron Letters, 1966, 675.

70. Reaction of 2-thienyl copper with iodobenzene / Nilsson M., Tetrahedron Letters, 1966, 679.

71. The Ullmann Synthesis of Biaryls / Fanta P. E., Chem. Rev., 64, 613 (1964).

72. Fluorinated organocopper compounds / Calrncross, Sheppard, J. Am. Chem. Soc, 90, 2186 (1968)88. 2-Arylfurans from 2-Furylcopper and Halogenoarenes / Ullenlus, Acta Chem. Scand., 26, 3383 (1972)

73. Polyhalogenoaromatic compounds. Part 43. Inter- and intra-molecular reactions of polychloroaromatic compounds with copper / Mack, Suschitzky, Wakefield, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1980, 1682.

74. Kinetics and mechanism of the copper(I)-induced homogeneous Ullmann coupling of o-bromonitrobenzene / Cohen, Cristea, J. Am. Chem. Soc, 98, 74 8 (1976).

75. Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Substituted 2-Mercapto Benzimidazoles / Siva Murru, Bhisma K. Patel, Jean Le Bras, and Jacques Muzart, J. Org. Chem. 2009,74,2217-2220

76. Copper(I) iodide-catalysed arylation of acetoacetate to yield 2-arylacetic acid esters / Jacob G. Zeevaart, Christopher J. Parkinson and Charles B. de Koning, Tetrahedron Letters 48 (2007) 3289-3293

77. Preparation of N-Aryl Compounds by Amino Acid-Promoted Ullmann-Type Coupling Reactions / Qian Qai, Wei Zhu, Hui Zhang, Yongda Zhang, Dawei Ma, Synthesis 2005, No. 3, 496^99

78. Подходы к синтезу бензо4,5.имидазо[1,2-а]пиридин-7,8-дикарбонитрила / В. Б. Лысков, И. Г. Абрамов, М. Н. Воронько, О. В. Маковкина, Р. С. Бегунов, Г. А. Рызванович // Изв. Вузов. Сер. «Химия и хим. технология». 2007. — Т. 50, вып. 4. — С. 6-8.

79. Synthesis and Spectral Property of Novel Phthalocyanines Substituted with Four Azo Group Moieties on Periphery of Phthalocyanine Ring / Ying-Feng Li, Shao-Lu Li, Ke Jian Jiang, and Lian-Ming Yang / Chemistry Letters Vol.33, No.l 1 2004.

80. Фталоцианины и родственные соединения. 19. тетра- и октааминозамещённые фталоцианины / Михаленко С. А.; Деркачева В. М.; Лукьянец Е.А. / Ж. Общ. Химии, 1981, 51, No 7, 1650-1657.

81. Animations of aryl bromides in water at room temperature / Bruce H. Lipshutz, * David W. Chung, and Brian Rich / Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1717-1721.

82. Синтез азогетероциклов на основе 4-аминофталонитрила / В. Б. Лысков, О. В. Доброхотов, С. И. Филимонов, И. Г. Абрамов, Г. Г. Красовская // Изв. Вузов. Сер. «Химия и хим. технология». — 2009. — Т. 52, вып. 7. С. 27-29.