1,2,5-ТЕЛЛУРАДИАЗОЛ-АННЕЛИРОВАННЫЕ ПОРФИРАЗИНЫ: СИНТЕЗ, НЕКОТОРЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Михайлов Максим Сергеевич

• Михайлов Максим Сергеевич
• кандидат наук
• 2016

Оглавление диссертации кандидат наук Михайлов Максим Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Синтез

1.1.1. Общие подходы к синтезу порфиразинов

1.1.2. Особенности синтеза несимметричных порфиразинов

1.1.3. Синтез предшественников порфиразинов

1.1.4. Особенности синтеза порфиразинов с аннелированными гетероциклами

1.1.5. Аминозамещенные порфиразины и периферическая модификация

1.2. Строение и свойства порфиразинов с аннелированными гетероциклами

1.2.1. Геометрическое строение

1.2.2. Формальное строение и электронная структура

1.2.3. Электронные спектры поглощения

1.2.4. Колебательные спектры

1.2.5. Спектры ядерного магнитного резонанса

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Подготовка растворителей и реагентов

2.1.1. Растворители

2.1.2. Реагенты

2.2. Синтез дикарбонитрилов

2.2.1. Синтез 3,4-дициано-1,2,5-тиадиазола

2.2.2. Синтез 3,4-дициано-1,2,5-селенадиазола

2.2.3. Синтез 3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазола

2.2.6. Синтез 3,6-диамилоксифталодинитрила

2.3. Синтез порфиразинов симметричного строения

2.3.1. Тетракис(1,2,5-тиадиазоло)[3,4-b,g,l,q]порфиразин

2.3.2. Тетракис(1,2,5-селенадиазоло)[3,4-b,g,l,q]порфиразин

2.3.3. Тетракис(1,2,5-теллурадиазоло)[3,4-b,g,l,q]порфиразин

2.4. Синтез порфиразинов низкосимметричного строения

2.4.1. Трис(5-трет-бутилбензо)[2,3-Ь,£,/]-1,2,5-теллурадиазоло[3,4-д]порфиразин

2.4.2. Трис(1,4-диамилоксибензо)[2,3-Ь^,!]-1,2,5-теллурадиазоло [3,4-д]порфиразин

2.3 Методы и оборудование для приведения исследований

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Некоторые аспекты синтеза исходных динитрилов

3.2. Особенности синтеза симметричных порфиразинов

3.2.1. Синтез тиа- и селеносодержащих порфиразинов

3.2.2. Синтез теллурадиазолосодержащих порфиразинов

3.3. Сравнение свойств симметричных халькогенадиазолосодержащих порфиразинов

3.3.1. Электронное строение

3.3.2. ИК спектры

3.3.3. Проводимость тонких пленок

3.3.4. Заключение к разделу

3.4. Особенности синтеза низкосимметричных порфиразинов

3.5. Сравнение свойств низкосимметричных порфиразинов типа АААВ

3.5.1. ЭСП

3.5.2. Масс-спектрометрия

3.5.3. Спектры ядерного магнитного резонанса

3.5.4. ИК спектры

3.5.5. Влияние кислот на низкосимметричные порфиразины и периферическая модификация

3.5.6. Заключение к разделу

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «1,2,5-ТЕЛЛУРАДИАЗОЛ-АННЕЛИРОВАННЫЕ ПОРФИРАЗИНЫ: СИНТЕЗ, НЕКОТОРЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность. Одним из интенсивно развивающихся направлений в современной химии макроциклических соединений является синтез новых фталоцианинов и их аналогов и изучение их свойств. Интерес к макрогетероциклам фталоцианинового типа объясняется перспективностью их применения в качестве катализаторов различного назначения, эффективность которых в последнее время приближается, а в некоторых случаях и превосходит их природные порфириновые аналоги. Фталоцианины уже находят применение в области катализа, нелинейной оптике, электронике, а также используются в качестве фоточувствительных материалов, пигментов, органических красителей и фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии рака. В этой области представляет особый интерес варьирование электронной структуры фталоцианинового макроцикла за счет замены бензольных колец на другие гетероциклы, например 1,2,5-халькогенадиазолы, аналоги которых с серой и селеном уже проявили себя в некоторых направлениях. Подобная замена может приводить также к изменению характера межмолекулярных взаимодействий и к образованию новых типов молекулярной упаковки, что позволяет создавать перспективные материалы для элементов и устройств различного назначения.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом научной работы кафедры органической химии ИГХТУ и при поддержке грантов РФФИ 13-03-00902-а, 10-03-1069-а.

Цель работы заключается в разработке методов синтеза и выделения 1,2,5-теллурадиазолоаннелированных порфиразинов симметричного и низкосимметричного строения, исследовании различных физикохимических свойств полученных порфиразинов и сравнении полученных данных с их тиа- и селеносодержащими аналогами.

Научная новизна. Впервые синтезированы Те-содержащие аналоги фталоцианина - порфиразины симметричного и низкосимметричного строения с аннелированными 1,2,5-теллурадиазольными фрагментами. Установлено влияние природы атома халькогена (Б, Бе, Те) на физико-химические свойства 1,2,5-

халькогенадиазолопорфиразинов. Показана возможность мягкого кислотного раскрытия аннелированных теллурадиазольных гетероциклов с образованием дииминопроизводных, а также их прямой периферической модификации. Обнаружено, что 1,2,5-теллурадиазолопорфиразины могут использоваться в качестве строительных блоков для получения димерных планарных порфиразинов, связанных пиразиновым звеном. Установлено, что введение на периферию порфиразинового макроцикла атомов теллура приводит к сильному росту проводимости в тонких плёнках.

Практическая значимость. Получены порфиразины с аннелированными 1,2,5-теллурадиазольными циклами, которые благодаря своим физико-химическим свойства могут рассматриваться как перспективные материалы для органической электроники. Разработан новый подход к получению планарных димеров порфиразинов, связанных пиразиновыми мостиками, который может быть использован в синтезе полимерных порфиразинов с расширенной п-системой. Предложен новый способ периферической модификации порфиразина за счет раскрытия аннелированного теллурадиазольного гетероцикла. Получены порфиразины низкосимметричного строения с активными группами на периферии (дикето-, пиразинадициано- и дииминозамещенные порфиразины), способные к периферической модификации.

Положения выносимые на защиту.

- Синтез и характеристика 1,2,5-теллурадиазолоаннелированных порфиразинов симметричного и низкосимметричного строения.

- Тенденции изменения физико-химических свойств ряда 1,2,5-халькогенадиазолоаннелированных порфиразинов (сера, селен, теллур).

- Реакции порфиразинов с участием аннелированных 1,2,5-теллурадиазольных гетероциклов и получение на их основе соединений: биспорфиразина с пиразиновым мостиком, дикето-, дицианопиразино- и дииминозамещенных порфиразинов.

Личный вклад автора состоял в непосредственном участии на всех этапах работы, планировании и проведении экспериментальных и теоретических исследований и обсуждении полученных результатов.

Публикации. Основное содержание работы было изложено в 13 публикациях, 3 из которых входит в перечень ВАК.

Апробация работы. Основные положения диссертационной работы были представлены на 5-й международной конференции по порфиринам и фталоцианинам (1СРР-5), июль 6-11, 2008 Москва; XXIV международной чугаевской конференции по координационной химии. 15-19 июня 2009, Санкт-Петербург; VIII школе-конференции молодых учёных стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений, 2009, Гагра, Абхазия; 10 -й международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (1СРС-11), 10-14 июля 2011, Одесса, Украина; IV международной молодежной школе конференции по физическойхимии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов 2012, Туапсе; VI всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев-2012», секция 3, органическая химия 2012, Санкт-Петербург; Международной молодежной научной школы «Химия порфиринов и родственных соединений» 2012, Иваново; 7-й международной конференции по порфиринам и фталоцианинам (ГСРР-7) 2012, Дже Джу, Корея; 7-й международной конференции по порфиринам и фталоцианинам (ГСРР-8) 2014, Стамбул, Турция.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1.1. Синтез

1.1.1. Общие подходы к синтезу порфиразинов

Впервые порфиразиновый цикл был получен в составе молекулы фталоцианина случайным образом в 1907 г. Брауном и Черняком [1]. В ходе нагревания о-цианобензамида 1 образовался темно-синий осадок. В 1927 г. Дейсбах и Вейд в ходе эксперимента по получению фталодинитрила 2 из о-дибромобензола 3 и цианида меди получили с выходом 23% фталоцианин меди [2]. Исследователями была отмечена «поразительная стабильность» полученного соединения, но более детальных исследований не проводили. В 1929 г. был впервые выдан патент на получение соединения, известного сейчас как фталоцианин [3].

Детальное изучение фталоцианинов и родственных соединений начали проводиться Линстедом с сотрудниками. В ходе проводимых исследований были разработаны эффективные методы синтеза подобных соединений, а также была предложена структура фталоцианина [4, 5], которая была подтверждена в дальнейших работах [6, 7]. Можно сказать, что Линстед является основателем химии фталоцианина и родственных ему соединений.

В настоящее время наиболее эффективными и отработанными являются методы синтеза фталоцианинов и аналогичных ему нафтало-, антра- и фенантроцианинов [8-10]. Также со значительными выходами получаются азааналоги фталоцианина - тетра(пиридино)-, тетра(пиразино)порфиразины и др. [11-13]. В отличие от вышеописанных соединений, сам незамещенный порфиразин и его неаннелированные аналоги являются более труднодоступными в синтетическом плане [14, 15]. Достаточно полный материал по синтезу различных порфиразинов на данный момент представлен в коллективной монографии [16]. Обзорные работы по свойствам фталоцианинов также представлены отечественными авторами [17-19].

Образование порфиразинового цикла является результатом процесса циклотетрамеризации синтонов - производных ненасыщенных 1,2-дикарбоновых кислот и, в зависимости от используемых предшественников, условия проведения циклоконденсации могут быть весьма разнообразными. Данные производные, как и наиболее распространенные методы получения соответствующих порфиразинов, представлены на схеме 1.

МеОН

Схема 1

Некоторые представленные синтетические подходы осуществлены только для фталоцианинов, но большинство уже имеющихся способов синтеза различных порфиразинов по большей части опираются на методы, отработанные

на фталоцианинах. Разработка новых и оптимизация существующих методов получения порфиразинов является основной задачей научных групп, занимающихся их синтезом.

Чаще всего, конденсацию соответствующих предшественников проводят в присутствии металла, в чистом виде или его соли, где он выполняет роль матрицы, на которой производится сборка порфиразинового ядра. От преследуемых синтетчиками целей зависит выбор металла-комплексообразователя - соответствующий металлокомплекс можно получить либо сразу напрямую, либо опосредованно, через стадию лабильного комплекса с последующим деметалированием, чаще всего посредством обработки кислотой (Схема 2).

Схема 2

Во втором случае получают безметальный порфиразин, который, если стоит такая задача, пускают на образование целевого металлокомплекса. Для этой цели чаще всего используют кипячение безметальных порфиразинов в координирующем растворителе в присутствии соли соответвующего металла [20].

В методике синтеза безметальных порфиразинов через комплексы с лабильными

комплексов с Ы, Са и некоторыми другими) возможен процесс

переметалирования. В этом случае удается миновать процесс деметалирования, что при определенных обстоятельствах (неустойчивость определенных структурных единиц порфиразина в кислой среде и т. д.) играет ключевую роль.

В лабораторной практике синтетическое значение имеет циклотетрамеризация «по Линстеду» в присутствии алкоголятов лития, натрия или магния, получаемые в ходе предварительного растворения металла в соответствующем спирте т БЙит (чаще всего пропиловый, бутиловый или амиловый спирты) [14, 22]. В последнее время получает распространение синтез безметальных порфиразинов посредством конденсации на цинке в присутствии каталитических количеств алкоголята лития в соответствующем спирте, деметаллирование проводят при кипячении в пиридине в присутствии хлорида пиридиния 13 [23, 24].

Циклотетрамеризации способствует присутствие К-оснований, таких как аммиак или стерически затрудненные бициклические амины - 1,5-диазабицик-ло[4.3.0]нонен-5 14 или 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундецен-7 15. Реакцию проводят в органических растворителях, таких как н-бутанол, н-пентанол, а также в основных спиртах, таких как ^Ы-диметилэтаноламин [25, 26]. Кроме безметальных порфиразинов по этому методу возможно также и получение металлокомплексов. С этой целью в реакционную массу добавляют соль соответствующего металла.

металлами применимы такие ионы, как: Li+, Ка+, К+, Ве2+, М;2+, Са2+, Л;+, Сё2+, Н;2+, РЬ2+, БЬ2+ [21]. При определенных условиях (чаще всего в случае лабильных

+

13

14 15

Также возможно проведение процесса циклоконденсации в присутствии таких органических восстановителей как гидрохинон или 1,2,3,6-тетрагидропиридин [27, 28]. Известно, что реакция конденсации динитрилов в порфиразиновый макроцикл протекает с захватом из окружающей среды двух протонов и двух электронов.

Большое распространение имеет метод сплавления. Этот способ заключается в сплавлении мелкодисперсного металла или его соли с соответствующим предшественником. Метод очень прост и удобен, так как реакция в этих условиях протекает достаточно быстро, а также нет необходимости применения растворителя, то есть расплав самого перкурсора является и реагентом, и реакционной средой. Однако этот процесс необходимо проводить при довольно высокой температуре (температура плавления компонентов), что ограничивает ее применение к термически нестабильными синтонами. Довольно часто этот метод используют для получения незамещенных фталоцианинов. Также следует учесть еще возможность протекания побочных реакций электрофильного замещения аннелированных к порфиразину циклов при использовании таких солей как FeQ3, ^02, ZnQ2 [8, 29]. Недавно был предложен еще один оригинальный способ получения порфиразинов посредством сплавления соответствующих предшественников в присутствии безводной щелочи [30-32].

Метод получения металлокомплексов порфиразинов в высококипящем растворителе, по сути, аналогичен сплавлению с той лишь разницей, что процесс протекает в таких растворителях, как хинолин, а-хлор(бром)нафталин, 1,2,4-трихлорбензол и аналогичные, с температурой кипения порядка 200-290°С [33, 34]. Присутствие растворителя препятствует протеканию побочного галогенирования получаемых фталоцианинов при использовании галогенидов

металлов. В случае термически нестойких синтонов возможен синтез в более мягких условиях. Для этого используют растворители с меньшей температурой кипения, например пиридин. Недостаток данной модификации метода -необходимость увеличения времени синтеза [35].

Как уже отмечалось выше, образование порфиразинового цикла является результатом процесса циклотетрамеризации предшественников - производных ненасыщенных 1,2-дикарбоновых кислот. Сами 1,2-дикарбоновые кислоты 7 и некоторые ее производные, такие как ангидриды 10 и имиды 11 могут конденсироваться в порфиразины лишь при наличии донора атомов азота. С этой целью в реакционную массу вносят источник азота. В этом качестве, чаще всего, выступает мочевина, которая при нагревании в присутствии катализатора -молибдата аммония, выделяет аммиак, так называемый «мочевинный метод». Иногда вместо мочевины используют аммониевые соли. Этот процесс проводят либо в расплаве, либо в высококипящем растворителе [36-38]. Использование «мочевинного метода» для получения фталоцианинов и их аналогов имеет ряд своих преимуществ. Во-первых, использование сложных гетероциклических о-динитрилов не всегда дает видимых преимуществ в синтезе по сравнению с применением более легкодоступных, а соответственно и дешевых о-дикарбоновых кислот 7, их ангидридов 10 или имидов 11, а во-вторых, многие из нитрилов весьма труднодоступны. Эти моменты особенно критичны в крупнотоннажном промышленном производстве. Однако следует подчеркнуть, что получение фталоцианинов и порфиразинов мочевинным способом, тем более с высокими выходами, требует не меньших трудозатрат и внимания к синтезу, чем иными способами, в основе которых лежит использование более активных прекурсоров. Следует отметить, что донором атомов азота при формировании порфиразинового ядра могут являться и иные синтоны, участвующие в реакции наряду с упомянутыми выше производными дикарбоновых кислот. Ими могут являться бис-дииминоизоиндольные производные (синтоны с тремя азотсодержащими функциями) и их аналоги 6, получаемые, как правило,

незадолго перед синтезом порфиразинового ядра обработкой аммиаком соответствующих о-динитрилов 2. Эта особенность может быть использована для селективного получения несимметричнозамещённых порфиразинов.

Синтоны, несущие в своем составе две азотсодержащие функции - о-диамиды 9, амидонитрилы 1, о-динитрилы 2, способны к образованию порфиразинового макроцикла непосредственно при самоконденсации. Среди них наиболее активными и, соответственно, часто используемыми являются динитрилы 2. Они легко образуют металлопорфиразины в присутствии либо соли металла, либо самого металла. Наилучшие результаты даёт конденсация динитрилов по методу Линстеда [14, 22, 39].

Механизм образования порфиразинового макроцикла из динитрилов довольно сложен и нельзя считать его окончательно установленным (Схема 3). Все же имеется схожее мнение, что первичными интермедиатами в данном процессе являются пирроленины [40-44]. В частности при конденсации фталодинитрила 2 в присутствии алкоголята сначала происходит нуклеофильная атака алкоксид-иона, с образованием соли 3-алкокси-1-иминопирроленина 16. Это соединение удалось выделить и охарактеризовать [42]. При взаимодействии 16 с еще одной молекулой фталодинитрила происходит образование димера 17, который, взаимодействуя с ионом металла, приводит к соответствующему комплексу 18. По данным работы [41] комплекс с никелем, полученный подобным способом, оказался довольно устойчивым, чтобы его можно было охарактеризовать. На следующей стадии происходит потеря молекулы спирта, после чего отщепляется оставшаяся спиртовая группа в виде альдегида в процессе окислительно-восстановительной реакции. В результате всех этих превращений образуется порфиразиновый макроцикл.

Схема 3

Имеются свидетельства получения линейных фталонитрильных олигомеров 19 с числом элементарных звеньев до шести [44]. Этот факт не исключает возможности получения порфиразинового ядра путем замыкания олигомерных цепей. Но в конечном счете, движущей силой данной реакции является формирование ароматической ^-системы вокруг темплата.

ЯО

N

.N0

19

Изучение механизма образования порфиразинового макроцикла из динитрилов дало толчок к созданию перспективных методов их синтеза, в основе которых лежит использование в качестве синтонов уже готовых производных пирроленинов. Их применение позволяет проводить конденсацию в гораздо более

мягких условиях [45]. Пирроленины 4, 5, 6, которые образуются из динитрилов 2, действием на них алкоксидов, газообразного HCl или аммиака, содержат в своем составе две азотсодержащие функции (в случае 1,3-дииминоизоиндолиновых производных 6, три) и способны к самостоятельной циклотетрамеризации.

Необходимо заметить, для успешного проведения циклоконденсации с образованием порфиразинового макроцикла весьма важна устойчивость реконфигурации используемых прекурсоров. Именно поэтому производные ароматических 1,2-дикарбоновых кислот (о-фталевой кислоты и ее гетероаналогов), имеющие единственно возможную цис-конфигурацию, легко и с большими выходами образуют порфиразины. В последнем случае наиболее эффективно использование пирролениновых производных.

1.1.2. Особенности синтеза несимметричных порфиразинов

Более подробно методы синтеза низкосимметричных продуктов отработаны на основе фталоцианинов и их производных [45-49]. Аннелированные гетероциклами порфиразины низкосимметричного строения более активно стали изучаться лишь в недавнее время, и на сегодняшний момент обзорные работы по этой тематике отсутствуют, хотя уже получен ряд соединений, многие из которых довольно подробно изучены, и число публикаций продолжает расти. Описаны низкосимметричные порфиразины с аннелированными гетероциклами, такие как: пиридин [50, 51], пиразин [52], диазепин [53], тиа/селенадиазолы [54-57], тиофен [58, 59]. Большое внимание, уделяемое фталоцианинам и порфиразинам в последнее время неудивительно. Это объясняется тем, что подобные хромофоры обладают рядом уникальных свойств и структуры на их основе перспективны для таких прикладных аспектов как противоопухолевая терапия, материалы для нелинейной оптики, детекторы и другое [60-62].

Наиболее простым подходом к синтезу и, соответственно, наиболее широко распространенным методом получения несимметричных порфиразинов является статистическая соконденсация по Линстеду синтонов разного типа, условно

обозначаемых как А и В. Чаще всего используют дикарбонитрилы 2, хотя при определенных условиях (синтоны на основе малеиновой кислоты или крайне разная реакционная способность исходных нитрилов) уместнее воспользоваться пирролениновыми производными. Данным методом получается смесь порфиразинов всех возможных комбинаций конденсации нитрилов (Схема 4), а именно двух симметричных порфиразинов ЛЛЛЛ и ББББ и четырех низкосимметричных порфиразинов ЛЛББ, ЛБЛБ, ЛЛЛБ и ЛБББ.

Схема 4

Чаще всего этот метод применяют для синтеза низкосимметричного продукта структуры ЛБББ, который в последнее время становится все более востребованным. Варьируя загрузки исходных нитрилов А и В, возможно повлиять на итоговое соотношение получаемых в результате синтеза изомеров. Соотношение это может изменяться в довольно широких пределах, но полностью исключить возможность образования какого-либо из изомеров в рамках этого метода не представляется возможным. Так, было проведено кинетико-статистическое рассмотрение перекрестной циклоконденсации [57],

проанализированное с тем учетом, что реакция является двухстадийной и идет через образование димеров с последующим замыканием порфиразинового макроцикла (Схема 3) и, что исходные нитрилы А и В обладают схожей реакционной способностью (константа скорости ка) в формировании димеров, которые, в свою очередь, обладают одинаковой склонностью к дальнейшей циклоконденсации в порфиразины АЛЛА, ЛЛЛБ, ЛЛББ, ЛБЛБ, АВВВ и ВБББ(константа скорости к) (Схема 5). Полагаясь на эти исходные данные, можно заключить, что максимальный выход порфиразина структуры ЛБББ будет наблюдаться при соотношении исходных нитрилов Б:Л = 3:1 (Рис. 1), составляя 18.5%. Однако при этом, наравне с целевым продуктом, также получается существенное количество других низкосимметричных порфиразинов (19.4% ЛЛББ, 7.4% ЛБЛБ, 4.7% ЛЛЛБ), а также 46.6% порфиразина ББББ и 3.5% ЛЛЛЛ. Выход целевого продукта со структурой ЛБББ начинает превалировать над выходами всех прочих низкосимметричных соединений, начиная с соотношения исходных нитрилов Б:Л = 3,5^4:1. Наиболее оптимальным соотношением исходных нитрилов А и В для синтеза и выделения целевого монозамещенного продукта ЛБББ можно считать Б: Л = 7:1 . При этом, хотя и образуется 68% симметричного порфиразина ББББ, теоретический выход целевого порфиразина ЛБББ (16.3%) превышает суммарный выход всех остальных побочных продуктов реакции (15.5%).

Существенным недостатком этого метода является необходимость разделения полученной реакционной массы. Некоторые компоненты, при определенных условиях, можно отделить легкими стандартными методами разделения, такими как перекристаллизация, экстрагирование и некоторые другие. Но в большинстве случаев для получения компонентов в чистом индивидуальном виде приходится прибегать к операции хроматографии. Хроматографическая подвижность некоторых низкосимметричных продуктов очень близка, что сильно затрудняет их полное разделение, да и делить 6 продуктов соконденсации довольно трудоемкий и затратный процесс, требующий

существенного количества расходных материалов и определенных навыков. Кроме того, реальные выходы целевых соединений оказываются гораздо ниже теоретических.

Схема 5 Рис. 1

На данный момент разработаны два подхода к селективному синтезу порфиразинов ЛБББ типа. Первый подход заключается в расширении уже имеющегося трехзвенного макрогетероциклического ядра. Второй заключается в статистической конденсации динитрилов двух типов, один из которых является крайне стерически затрудненным, чаще всего этого добиваются предварительной иммобилизацией его на полимере.

Метод селективного синтеза ЛБББ типа посредством включения дополнительного звена Л в структуру трипиррольного макрогетероцикла БББ был предложен в конце 1980-х годов [63] и, по сути, является первым в полной мере селективным методом получения низкосимметричных порфиразинов АБББ. В качестве трехзвенного аналога порфиразина БББ выступает сабпорфиразин, который синтезируют реакцией конденсации соответствующих динитрилов в присутствии галогенида бора как темплата [64-65], а в качестве монопиррольного синтона Л чаще всего используют производные дииминоизоиндолинов (Схема 6).

Реакция перециклизации протекает с большим выходом при наличии электроноакцепторных заместителей в трехзвенном макроцикле БББ 20 и электронодонорных заместителей в дииминоизоиндольном производном Л 6 [64, 65]. Несмотря на высокую селективность этого метода, его ограничивает

необходимость использования мягких условий для протекания реакции, так как при применении высоких температур протекает размыкание трехзвенного продукта БББ на двухзвенные интермедиаты, что приводит к увеличению содержания в продуктах реакции смеси иных изомеров.

Схема 6

В конце 2007 года опубликовано сообщение о получении комплексов низкосимметричных производных фталоцианина с цинком, содержащих в своем составе аннелированные шестичленные К-содержащие гетероциклы (пиридин и пиразин) [66]. В данной работе авторам удалось расширить структуру сабфталоцианина за счет пиридин-3,4-дикарбонитрила и пиразин-2,3-дикарбонитрила. Там же было упомянуто о расширении структуры производного сабфталоцианина, содержащего три аннелированных пиразиновых гетероцикла, за счет замещенного фталодинитрила.

Способы синтеза несимметричных фталоцианинов и их производных ЛБББ типа на твердой фазе большей частью являются заслугой Лезнова с сотрудниками [67, 68]. Данная методика заключается во введении одного из синтонов Л (производные фталодинитрила или дииминоизоиндолина) в реакционную массу с предварительной обратимой сшивкой к поверхности нерастворимого полимера. В дальнейшем проводится реакция тетрамеризации в присутствии избытка какого -либо иного синтона Б. В итоге синтеза получается некоторое количество симметричного фталоцианина ББББ и целевого низкосимметричного продукта

ЛБББ, иммобилизованного на поверхности полимера и, потому, легко извлекаемого из реакционной массы. После отделения твердой фазы от прочих продуктов синтеза проводится операция высвобождения низкосимметричного продукта ЛБББ. Общий подход описаной методики, использованной группой Лезнова для синтеза производных фталоцианинов, показан на схеме 7.

Схема 7

Однако этот метод не нашел столь широкого распространения, и имеется только незначительное количество упомянутых в литературе примеров использования подобной стратегии. В 2008 году было сообщение о получении низкосимметричных фталоцианинов структуры ЛБББ посредством предварительной пришивки к олигопептидным смолам [69]. Позднее, той же группой была представлена работа по получению водорастворимого моноаминофункционализированного фталоцианина [70]. Порфиразины структуры ЛБББ, содержащие гетероциклические фрагменты, с использованием этого подхода пока не получили.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Михайлов Максим Сергеевич, 2016 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Braun, A. Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid / A. Braun, J. Tcherniac // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1907. - Т. 40. - №. 2. - С. 2709-2714.

2. de Diesbach, H. Quelques sels complexes des o-dinitriles avec le cuivre et la pyridine / H. de Diesbach, E. von der Weid // Helvetica Chimica Acta. - 1927. - Т. 10. - №. 1. -С. 886-888.

3. Dandridge, A. G. / A. G. Dandridge, H. A. Drescher, J. Thomas // Scottish Dyes, Ltd. May. - 1929. - Т. 16.

4. Linstead, R. P. Phthalocyanines. Part I. A new type of synthetic colouring matters / R. P. Linstead // Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1934. - С. 1016-1017.

5. Byrne, G. T. Phthalocyanines. Part II. The preparation of phthalocyanine and some metallic derivatives from o-cyanobenzamide and phthalimide / G. T. Byrne, R. P. Linstead, A. R. Lowe // Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1934. - С. 10171022.

6. Robertson, J. M. An X-ray study of the structure of the phthalocyanines. Part I. The metal-free, nickel, copper, and platinum compounds / J. M. Robertson //Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1935. - С. 615-621.

7. Robertson, J. M. Molecular Weights of the Phthalocyanines. / J. M. Robertson, R. P. Linstead, C. E. Dent // Nature. - 1935, - Т. 135, - С. 506-507.

8. Bradbrook, E. F. Phthalocyanines. Part VIII. 1: 2-Naphthalocyanines / E. F. Bradbrook, R. P. Linstead//Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1936. - С. 1744-1748.

9. Freyer, W. Synthese von Metallkomplexen des Tetra-(2, 3-anthra)-tetraazaporphins und Vergleich ihrer Elektronenabsorptionsspektren mit denen anderer anellierter Tetraazaporphinsysteme / W. Freyer, L. Q. Minh //Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly. - 1986. - Т. 117. - №. 4. - С. 475-489.

10. Hanack, M. 9, 10-Phenanthrenocyaninatoeisen (II)(PhcFe) und axial koordinierte Isocyanid-Komplexe / M. Hanack, G. Renz //Chemische Berichte. - 1990. - Т. 123. -№. 5. - С. 1105-1110.

11. Linstead, R. P. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of thiophen, thionaphthen, pyridine, and pyrazine, and a note on the nomenclature / R. P. Linstead, E. G. Noble, J. M. Wright//Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1937. - С. 911-921.

12. Bilton, J. A. Phthalocyanines. Part X. Experiments in the pyrrole, iso oxazole, pyridazine, furan, and triazole series / J. A. Bilton, R. P. Linstead //Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1937. - С. 922-929.

13. Kudrevich, S. V. Azaanalogs of phthalocyanine: syntheses and properties / S. V. Kudrevich, J. E. van Lier//Coordination chemistry reviews. - 1996. - Т. 156. - С. 163182.

14. Linstead, R. P. Discoveries among conjugated macrocyclic compounds / Linstead R. P.//Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1953. - С. 2873-2884.

15. Копраненков, В.Н. Порфиразины: синтез, свойства, применение. / В.Н. Копраненков, Е.А. Лукьянец // Изв. АН. Серия химическая. - 1995. - Т. 12. - C. 2320-2336.

16. Stuzhin, P. A. The Porphyrin Handbook. Porphyrazines with annulated heterocycles /Stuzhin P. A., Ercolani C., Kadish K. M., Smith K. M., Guilard R - Academic Press: New York, 2003. - Т. 15. - С. 263-364

17. Lukyanets, E. A. The key role of peripheral substituents in the chemistry of phthalocyanines and their analogs / E. A. Lukyanets, V. N. Nemykin //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2010. - Т. 14. - №. 01. - С. 1-40.

18. Березин, Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б. Д. Березин; Акад. наук СССР, Ин-т биохимии. - М.: Наука, 1978.

19. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги/ Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич, В. Е. Майзлиш; под ред ОИ Койфмана. М.: КРАСАНД. - 2012.

20. Bauer, E. M. Tetrakis (thiadiazole) porphyrazines. 2. Metal Complexes with Mn (II), Fe (II), Co (II), Ni (II), and Zn (II) / E.M. Bauer, D. Cardarilli, C. Ercolani, P.A. Stuzhin, U. Russo //Inorganic chemistry. - 1999. - Т. 38. - №. 26. - С. 6114-6120.

21. Lever, A.B.P. The Phthalocyanines. / A.B.P. Lever // Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. - 1965. - Т. 7, - С. 27-114.

22. Linstead, R. P. Conjugated macrocylces. Part XXII. Tetrazaporphin and its metallic derivatives / R. P. Linstead, M. Whalley//Journal of the Chemical Society (Resumed). -1952. - С. 4839-4846.

23. Alzeer, J. An efficient two-step synthesis of metal-free phthalocyanines using a Zn (II) template / J. Alzeer, P. J. C. Roth, N. W. Luedtke//Chemical Communications. -2009. - №. 15. - С. 1970-1971.

24. Dubinina, T. V. Synthesis and Study of Physicochemical Properties of New Substituted Tetrathieno [2, 3-b] porphyrazines / T.V. Dubinina, D.V. Dyumaeva, S.V. Trashin, M.V. Sedova, A.B. Karpo, V.I. Krasovskii, L.G. Tomilova //Macroheterocycles. - 2012. - Т. 5. - №. 2. - С. 149-156.

25. Tomoda, H. Synthesis of phthalocyanines from phthalonitrile with organic strong bases / A.Tomoda, S. Saito, S. Ogawa, S. Shiraishi //Chemistry Letters. - 1980. - Т. 9. -№. 10. - С. 1277-1280.

26. Tomoda, H. Synthesis of metallophthalocyanines from phthalonitrile with strong organic bases / H. Tomoda, S. Saito, S. Shiraishi//Chemistry Letters. - 1983. - №. 3. -С. 313-316.

27. Snow, A. W. Syntheses and characterization of heteroatom-bridged metal-free phthalocyanine network polymers and model compounds / A. W. Snow, J. R. Griffith, N. P. Marullo//Macromolecules. - 1984. - Т. 17. - №. 8. - С. 1614-1624.

28. Snow, A. W. Molecular association and monolayer formation of soluble phthalocyanine compounds / A. W. Snow, N. L. Jarvis //Journal of the American Chemical Society. - 1984. - Т. 106. - №. 17. - С. 4706-4711.

29. Barrett, P. A. Part VII. Phthalocyanine as a co-ordinating group. A general investigation of the metallic derivatives / P. A. Barrett, C. E. Dent, R. P. Linstead //Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1936. - С. 1719-1736.

30. Efimova, S.V. New method of synthesis of tetra(areno)porphyrazines / S.V. Efimova, A.B. Korzhenevsky, O.I. Koifman // J. Porphyrins Phthalocyanines.- 2006.Т. 10. - № 4-6.- С. 724.

31. Патент : 2269536. - Российская Федерация, Способ получения тетрапиразинопорфиразина /Корженевский А. Б., Койфман О. И., Ефимова С. В.; заявитель и патентообладатель ФГБОУ ВПО "ИГХТУ"; опубл. 10.02.2006.

32. Патент : 2269533. - Российская Федерация, Способ получения фталоцианина /Корженевский А. Б., Койфман О. И., Ефимова С. В.; заявитель и патентообладатель ФГБОУ ВПО "ИГХТУ"; опубл. 10 02 2006.

33. Thompson, J. A. Synthesis of high-purity phthalocyanines (pc): High intrinsic conductivities in the molecular conductors H2 (pc) I and Ni (pc) I / Thompson, J., Murata, K., Miller, D., Stanton, J., Broderick, W., Hoffman, B., Ibers, J. //Inorganic Chemistry. - 1993. - Т. 32. - №. 16. - С. 3546-3553.

34. Gurol, i Synthesis of tetraalkylthio-substituted phthalocyanines and their complexation with Ag I and Pd II / Gurol î., Ahsena V., Bekaroglu Ô.//Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1994. - №. 4. - С. 497-500.

35. Donzello, M. P. Tetrakis (thiadiazole) porphyrazines. 4. direct template synthesis, structure, general physicochemical behavior, and redox properties of AllII, GalII, and InlII complexes / M. P. Donzello, R. Agostinetto, S. S. Ivanova, M. Fujimori, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, J. Shen, K. Awaga, C. Ercolani, K.M. Kadish, P. A. Stuzhin, //Inorganic chemistry. - 2005. - Т. 44. - №. 23. - С. 8539-8551.

36. Shaabani, A. Synthesis of metallophthalocyanines under solvent-free conditions using microwave irradiation /A. Shaabani //J. Chem. Res.(S). - 1998. - №. 10. - С. 672-673.

37. Achar, B. N. Preparation and structural studies of metal (II)-1, 3, 8, 10, 15, 17, 22, 24-octanitrophthalocyanines / B. N. Achar, J. M. Bhandari//Transition Metal Chemistry. - 1993. - Т. 18. - №. 4. - С. 423-426.

38. Weber, J. H. Complexes derived from strong field ligands. XIX. Magnetic properties of transition metal derivatives of 4, 4', 4", 4"'-tetrasulfophthalocyanine / J. H. Weber, D. H. Busch//Inorganic Chemistry. - 1965. - Т. 4. - №. 4. - С. 469-471.

39. Linstead, R. P. Phthalocyanines. Part III. Preliminary experiments on the preparation of phthalocyanines from phthalonitrile / R. P. Linstead, A. R. Lowe //Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1934. - С. 1022-1027.

40. Бородкин, В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила. / В.Ф. Бородкин // Журн. прикл. химии. - 1958, - Т. 31, - С. 813-816.

41. Hurley, T. J. Complexes derived from 1, 3-diiminoisoindoline-containing ligands. II. Stepwise formation of nickel phthalocyanine / T. J. Hurley, M. A. Robinson, S. I. Trotz //Inorganic Chemistry. - 1967. - Т. 6. - №. 2. - С. 389-392.

42. Oliver, S. W. Oligomeric cyclization of dinitriles in the synthesis of phthalocyanines and related compounds: the role of the alkoxide anion / S. W. Oliver, T. D. Smith //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1987. - №. 11. - С. 15791582.

43. Nolan, K. J. M. Adjacent Substituted Phthalocyanines / K. J. M. Nolan, M. Hu, C. C. Leznoff //Synlett. - 1997. - №. 5. - С. 593-594.

44. Tsai Z. H., Sandman D. J. Synthesis and Optical Properties of Phthalonitrile Oligomers //MRS Proceedings. - Cambridge University Press, 1999. - T. 598. - C. BB3. 13.

45. Leznoff, C. C. Phthalocyanines: properties and applications. / C. C. Leznoff, A. B. P. Lever (ed.). - New York : VCH, 1989. - T. 1. - C. v.

46. Torres, T. Perspectives in the selective synthesis of phthalocyanines and related compounds / T. Torres //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2000. - T. 4. -№. 4. - C. 325-330.

47. de la Torre, G. Phthalocyanines: the need for selective synthetic approaches / G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres //European Journal of Organic Chemistry. - 2000. -T. 2000. - №. 16. - C. 2821-2830.

48. Vagin, S. I. Synthesis and Spectroscopic Properties of Non-Symmetrical Benzo-Annulated Porphyrazines and Their Metal Complexes / S. I. Vagin, M. Hanack //European Journal of Organic Chemistry. - 2002. - T. 2002. - №. 16. - C. 2859-2865.

49. Wang, A. Synthesis of unsymmetrical phthalocyanines: a brief overview / A. Wang, L. Long, C. Zhang //Tetrahedron. - 2012. - T. 68. - №. 11. - C. 2433-2451.

50. Cook, M. J. Pyridino [3, 4] tribenzoporphyrazines: edge-to-face versus face-to-face assemblies among phthalocyanine analogues / M. Cook, A. Jafari-Fini //Journal of Materials Chemistry. - 1997. - T. 7. - №. 12. - C. 2327-2329.

51. Sakamoto, K. Position isomer separation of non-peripheral substituted zinc dibenzo-di (3, 4-pyrido) porphyrazines / K. Sakamoto, T. Kato, M. J. Cook //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2001. - T. 5. - №. 10. - C. 742-750.

52. Kudrevich, S. Syntheses and photodynamic activities of novel trisulfonated zinc phthalocyanine derivatives / S. Kudrevich, N. Brasseur, C. La Madeleine, S. Gilbert, J. van Lier //Journal of medicinal chemistry. - 1997. - T. 40. - №. 24. - C. 3897-3904.

53. Donzello, M. P. Synthesis and spectroscopic properties of low-symmetry tribenzoporphyrazines with annulated 6H-1, 4-diazepine ring / M.P. Donzello, C. Ercolani, L. Mannina, E. Viola, A. Bubnova, O. Khelevina, P. Stuzhin //Australian journal of chemistry. - 2008. - T. 61. - №. 4. - C. 262-272.

54. Kudrik, E. V. Unsymmetrical porphyrazines with annulated 1, 2, 5-thia (seleno) diazole and 3, 6-diamyloxybenzene rings: synthesis, characterization and X-ray crystal structure of H 2 {XN 2}{3, 6-(OAm) 2 Bz} 3 Pz (X= S, Se) / E.V. Kudrik, E.M. Bauer,

C. Ercolani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, A. Gaberkorn, P.A. Stuzhin //Mendeleev Communications. - 2001. - Т. 11. - №. 2. - С. 45-47.

55. Donzello, M. P. Synthesis, X-ray Crystal Structure, UV/Visible Linear and Nonlinear (Optical Limiting) Spectral Properties of Symmetrical and Unsymmetrical Porphyrazines with Annulated 1, 2, 5-Thiadiazole and 1, 4-Diamyloxybenzene Moieties /M.P. Donzello, C. Ercolani, A.A. Gaberkorn, E.V. Kudrik, M. Meneghetti, G. Marcolongo, C. Rizzoli, P.A. Stuzhin // Chemistry-A European Journal. - 2003. - Т. 9. - №. 17. - С. 4009-4024.

56. Donzello, M. P. Novel families of phthalocyanine-like macrocycles—Porphyrazines with annulated strongly electron-withdrawing 1, 2, 5-thia/selenodiazole rings / M. P. Donzello, C. Ercolani, P. A. Stuzhin // Coordination chemistry reviews. - 2006. - Т. 250. - №. 11. - С. 1530-1561.

57. Стужин, П.А. Синтез и Спектральные Сойства 1,2,5-тиадиазоло-, 1,2,5-селенадиазоло- и Бензоаннелированных Р-Фенилзамещенных Порфиразинов. / П.А. Стужин, И.В. Пимков, А. Уль-Хак, С.С. Иванова, И.А. Попкова, Д.И. Волкович, В.А. Кузьмицкий, M.-P. Donzello // Журнал органической химии. -2007, - Т. 43, - С. 1-10.

58. Cook, M. J. Phthalocyanine-related macrocycles: cross cyclotetramerisation products from 3, 4-dicyanothiophenes, 2, 3-dicyanothiophene and 3, 6-dialkylphthalonitriles / M. J. Cook, A. Jafari-Fini //Tetrahedron. - 2000. - Т. 56. - №. 24. - С. 4085-4094.

59. Nemykin, V. N. Diels-Alder Reaction of Tribenzo [b, g, l] thiopheno [3, 4-q] porphyrazine as a New Path for Porphyrazine Core Modification / V. N. Nemykin, A. E. Polshina, N. Kobayashi //Chemistry Letters. - 2000. - №. 11. - С. 1236-1237.

60. Tolbin, A. Y. Non-symmetrically substituted phthalocyanines: synthesis and structure modification / A. Y. Tolbin, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov//Russian Chemical Reviews. - 2007. - Т. 76. - №. 7. - С. 681-692.

61. Wang, A. Synthesis and properties of photo-activable phthalocyanines: a brief overview / A. Wang, L. Long, C. J. Zhang, // Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.- 2011. -Т. 71. - р. 1-24.

62. de la Torre, G. Role of structural factors in the nonlinear optical properties of phthalocyanines and related compounds / G. de la Torre, P. Vazquez, T. Torres //Chemical reviews. - 2004. - Т. 104. - №. 9. - С. 3723-3750.

63. Kobayashi, N. New route to unsymmetrical phthalocyanine analogs by the use of structurally distorted subphthalocyanines / N. Kobayashi, R. Kondo, S.-I. Nakajima, T. Osa //Journal of the American Chemical Society. - 1990. - T. 112. - №. 26. - C. 96409641.

64. Meller, A. Phthalocyaninartige Bor-Komplexe / A. Meller, A. Ossko //Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly. - 1972. - T. 103. - №. 1. - C. 150-155.

65. Geyer M. Subphthalocyanines: preparation, reactivity and physical properties / M. Geyer, F. Plenzig, J. Rauschnabel, M. Hanack, B. del Rey, A. Sastre, T. Torres //Synthesis. - 1996. - №. 9. - C. 1139-1151.

66. Tempesti, T. C. Synthesis of A3B-phthalocyanine derivatives bearing N-heterocycles as potential cationic photodynamic agents / Tempesti T. C., Durantini E. N. //Online: 11th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (November 2007) ECSOC-11. - 2007.

67. Leznoff, C. C. The synthesis of a soluble, unsymmetrical phthalocyanine on a polymer support / C. C. Leznoff, T. W. Hall //Tetrahedron Letters. - 1982. - T. 23. - №. 30. - C. 3023-3026.

68. Hall, T.W. The Solid-Phase Synthesis of Unsymmetrical Phthalocyanines. / T.W. Hall, S. Greenberg, C. R. McArthur, B. Khouw, C. C. Leznoff // Nouv. J. Chim. - 1982. - T. 6. - №. 12. - C. 653-658.

69. Erdem, S. S. Solid-phase synthesis of asymmetrically substituted "AB3-type" phthalocyanines / S. S. Erdem, I. V. Nesterova, S. A. Soper, R. P. Hammer //The Journal of organic chemistry. - 2008. - T. 73. - №. 13. - C. 5003-5007.

70. Erdem, S. S. Mono-amine functionalized phthalocyanines: microwave-assisted solid-phase synthesis and bioconjugation strategies / S. S. Erdem, I. V. Nesterova, S. A. Soper, R. P. Hammer //The Journal of organic chemistry. - 2009. - T. 74. - №. 24. - C. 9280-9286.

71. Fuchter, M. J. ROM polymerization-capture-release strategy for the chromatography-free synthesis of novel unsymmetrical porphyrazines / M. J. Fuchter, B. J. Vesper, K. A. Murphy, H. A. Collins, D. Phillips, A.G. M. Barrett, B. M. Hoffman //The Journal of organic chemistry. - 2005. - T. 70. - №. 7. - C. 2793-2802.

72. Fuchter, M. J. ROM polymerization-capture-release: application to the synthesis of unsymmetrical porphyrazinedithiols and peripherally metalated derivatives / M. J. Fuchter, B. M. Hoffman, A. G. M. Barrett //The Journal of organic chemistry. - 2005. -T. 70. - №. 13. - C. 5086-5091.

73. Fuchter, M. J. Ring-Opening Metathesis Polymer Sphere-Supported s eco-Porphyrazines: Efficient and Recyclable Photooxygenation Catalysts / M. J. Fuchter, B. M. Hoffman, A. G. M. Barrett //The Journal of organic chemistry. - 2006. - T. 71. - №. 2. - C. 724-729.

74. Barrett, A. G. M. ROMPgel reagents in parallel synthesis / A. G. M. Barrett, B. T. Hopkins, J. Köbberling //Chemical reviews. - 2002. - T. 102. - №. 10. - C. 3301-3324.

75. Harned, A.M. Norbornenyl-Tagged Reagents and Soluble ROM Polymers as Tools for Organic Synthesis. / A.M. Harned // University of Kansas, Chemistry, - 2004. - C. 512.

76. Young, J. Synthesis and characterization of di-disubstituted phthalocyanines. / J. Young, W. Onyebuagu // J. Org. Chem. 1990, Vol. 55, p. 2155-2159.

77. Youngblood, W. J. Synthesis of a new trans-A2B2 phthalocyanine motif as a building block for rodlike phthalocyanine polymers / W. J. Youngblood//The Journal of organic chemistry. - 2006. - T. 71. - №. 9. - C. 3345-3356.

78. Hanack, M. Synthesis of Ladder-Type Oligomers Incorporating Phthalocyanine Units / M. Hanack, P. Stihler//European Journal of Organic Chemistry. - 2000. - T. 2000. - №. 2. - C. 303-311.

79. Dumoulin, F. A first ABAC phthalocyanine / F. Dumoulin, Y. Zorlu, M. M. Ayhan, C. Hirel, U. Isci, V. Ahsen //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2009. - T. 13. - №. 01. - C. 161-165.

80. Forsyth, T. P. A facile and regioselective synthesis of trans-heterofunctionalized porphyrazine derivatives / T. P. Forsyth, B. G. Williams, A. G. Montalban, C. L. Stern, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman //The Journal of Organic Chemistry. - 1998. - T. 63. -№. 2. - C. 331-336.

81. Kobayashi, N. Optically active 'adjacent'type non-centrosymmetrically substituted phthalocyanines / N. Kobayashi //Chemical Communications. - 1998. - №. 4. - C. 487488.

82. Miwa, H. A Novel Naphthalocyanine Isomer: A Dinaphthophthalocyanine with C2v Symmetry / H. Miwa, N. Kobayashi // Chemistry Letters. - 1999. - №. 12. - C. 13031304.

83. Hinsberg, O. // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft - 1889. - T. 22. -C. 2895.

84. Hinsberg, O. // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft - 1889. - Т. 22. -С. 862.

85. Hinsberg, O. // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft - 1890. - Т. 23. -С. 1393.

86. Hinsberg, O. // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft - 1892. - Т. 25. -С. 501.

87. Michaelis, A. / A. Michaelis, G. Erdmann // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft - 1895. - Т. 28. - С. 2204.

88. Michaelis, A. // Angewandte Chemie 1893. - Т. 274. - С. 262.

89. Песин, В.Г. / В.Г. Песин, Р.С. Муравник // Изв. АН ЛатвССР, сер. хим. - 1965. - С. 233.

90. Weinstock, L. // Dissertation Abstracts. 1959. - Т. 19. - С. 3136.

91. Sen, D. // Journal of the Indian Chemical Society. - 1938. - Т. 15. - С. 537.

92. Shew, D. // Diss. Abstr. - 1959. - Т. 20. - С. 1593.

93. Warren, J. D. Synthesis of 5,8-dihydroxynaphtho[2,3c][1,2,5]thiadiazole-6,9-dione. / J. D. Warren, V. J. Lee, R. B. Angier // J. Heterocycl. Chem. - 1979. - Т. 16. - №. 8. -С. 1617-1624.

94. Ribaldone, G. / G. Ribaldone, R. Grecu // Chem. Abstr. - 1977. - Т. 87. - С. 135344.

95. Bauer, E. M. Tetrakis (selenodiazole) porphyrazines 1: Tetrakis (selenodiazole) porphyrazine and its Mg (II) and Cu (II) Derivatives. Evidence for their Conversion to Tetrakis (pyrazino) porphyrazines through Octaaminoporphyrazines / E.M. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I.A. Popkova, P.A. Stuzhin //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 1999. - Т. 3. - №. 05. - С. 371-379.

96. Buchwald, H. Uber die Si-N-Bindung XXXVII*.Syntese und Reaktionen von 1,2-Bis(trimethylsilil)iminen. / H. Buchwald, K. Ruhlmann //Journal of Organometallic Chemistry. - 1979. - Т. 166. - №. 1. - С. 25-30.

97. Roesky, H. W. Cyclisierung von Bis (2, 2, 2-trifluorethoxy)-1, 2-diiminoethan mit Schwefel-, Selen-, Phosphor-und Arsenchloriden/Cyclisation of Bis (2, 2, 2-trifluoroethoxy)-1, 2-diiminoethane with Sulfur, Selenium, Phosphorus, and Arsenic Chlorides / H. W. Roesky, H. Hofmann //Zeitschrift für Naturforschung B. - 1984. - Т. 39. - №. 10. - С. 1315-1318.

98. Roesky, H. W. Darstellung und Struktur neuer sechsgliedriger Metallaheterocyclen-Insertion von Platin in Selen-Stickstoff-und Schwefel-Stickstoff-Bindungen / H. W. Roesky, T. S. Gries, H. Hofmann, J. Schimkowiak, P. G. Jones, G. M. Sheldrick //Chemische Berichte. - 1986. - Т. 119. - №. 1. - С. 366-373.

99. Ross, J. M. Hydroxy-1, 2, 5-thiadiazoles. I. A Novel Route from Potassium Cyanide and Sulfur Dioxide / J. M. Ross, W. C. Smith //Journal of the American Chemical Society. - 1964. - Т. 86. - №. 14. - С. 2861-2868.

100. Патент : 3068238 - США. 3-cyano, 4-hydroxy-1, 2, 5-thiadiazole, derivatives and process / Channing S. W., Malcolm R. J. ; патентообладатель Du Pont ; опубл. 11 дек 1962.

101. Weinstock, L. / L. Weinstock, P. David, D. Mulvey, J. Schaffer // Angew. Chem. -1967. - Т. 79. - С. 315.

102. Bertini, V. Synthese von 1, 2, 5-Selenadiazol und einigen Derivaten / V. Bertini //Angewandte Chemie. - 1967. - Т. 79. - №. 11. - С. 530-530.

103. Bertini, V. // Gazz. Chim. Hal. - 1967. - Т. 97. - С. 1870.

104. Bertini, V. 1,2,5-Telluradiazole Derivatives. / V. Bertini, F. Lucchesini, A. De Munno // Communication. - 1982. - С. 681-683.

105. Cozzolino, A. F. Engineering Second-Order Nonlinear Optical Activity by Means of a Noncentrosymmetric Distortion of the [Te- N] 2 Supramolecular Synthon / A. F. Cozzolino, Q. Yang, I. Vargas-Baca //Crystal Growth & Design. - 2010. - Т. 10. - №. 11. - С. 4959-4964.

106. Semenov, N. A. Tellurium-Nitrogen п-Heterocyclic Chemistry-Synthesis, Structure, and Reactivity Toward Halides and Pyridine of 3, 4-Dicyano-1, 2, 5-telluradiazole / N. A.Semenov, N. A. Pushkarevsky, J. Beckmann, P. Finke, E. Lork, R. Mews, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, S. N. Konchenko, V. G. Vasiliev, A.V. Zibarev //European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - Т. 2012. - №. 23. - С. 3693-3703.

107. Olofson, R.A. Furazan. / R.A. Olofson, J. S. Michelman // J. Org. Chem. - 1965. -Т. 30. - С. 1854-1859.

108. Grundmann, C. Über die spezifische Reduktion von Furoxanen zu Furazanen / C. Grundmann //Chemische Berichte. - 1964. - Т. 97. - №. 2. - С. 575-578.

109. Патент 03013382 Japan / Tai S., Hayashi N., Katayose M., Hagiwara H., Akimoto T., Uejima K. ; опубл. Chem. Abstr. - 1992. - Т. 116. - С. 31530.

110. Патент 2000072975 Japan / Enokida T. ; опубл. Chem. Abstr. - 2000. - Т. 132. -С.209145.

111. Патент 61291187 Japan / Murayama T., Maeda S., Kurose Y. ; опубл. Chem. Abstr. - 1987. - Т. 107. - С. 68274.

112. Патент 08332773 Japan / Tomura T., Sato T., Sasa N. ; опубл. Chem. Abstr. -1997. - Т. 126. - С. 179123.

113. Bakboord, J. V. Non-uniformly substituted phthalocyanines and related compounds: alkylated tribenzo-imidazolo [4, 5]-porphyrazines / J. V. Bakboord, M. J. Cook, E. Hamuryudan //Journal of porphyrins and phthalocyanines. - 2000. - Т. 4. - №. 05. - С. 510-517.

114. Kudrik, E. V. Symmetrical tetrasubstituted phtalocyanines containing condensed 2-alkylimidazole units / E. V. Kudrik, G. P. Shaposhnikov //Mendeleev communications. - 1999. - Т. 9. - №. 2. - С. 85-86.

115. Pardo, C. Tetraimidazophthalocyanines / C. Pardo, M. Yuste, J. Elguero //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2000. - Т. 4. - №. 05. - С. 505-509.

116. Morkved, E. H. Preparations and Template Cyclotetramerisations of 2, 1, 3-Benzothia (selena) diazole-5, 6-dicarbonitriles / E. H. Moerkved, S. M. Neset, H. Kjoesen, G. Hvistendahl, F. Mo //Acta chemica scandinavica. - 1995. - Т. 49. - №. 9. -С. 658-662.

117. Linstead, I. Template Assisted Cyclotetramerisations of 1, 2, 5-Thiadiazole-3, 4— dicarbonitrile / I. Linstead //Acta Chemica Scandinavica. - 1994. - Т. 48. - С. 912-916.

118. Stuzhin, P. A. Tetrakis (thiadiazole) porphyrazines. 1. Syntheses and properties of tetrakis (thiadiazole) porphyrazine and its magnesium and copper derivatives / P. A. Stuzhin, E. M. Bauer, C. Ercolani //Inorganic Chemistry. - 1998. - Т. 37. - №. 7. - С. 1533-1539.

119. Angeloni, S. Tetrakis (selenodiazole) porphyrazines. 2: Metal complexes with Mn (II), Co (II), Ni (II), and Zn (II) / S. Angeloni, E. M. Bauer, C. Ercolani, I. A. Popkova, P. A. Stuzhin //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2001. - Т. 5. - №. 12. - С. 881-888.

120. Fujimori, M. Packing Motifs in Porphyrazine Macrocycles Carrying Peripherally Annulated Thiadiazole Rings: Crystal Growths of Metal-Free and Cobalt Tetrakis (1, 2, 5-thiadiazole) porphyrazines / M. Fujimori, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, K. Awaga //Angewandte Chemie. - 2003. - Т. 115. - №. 47. - С. 6043-6045.

121. Suzuki, Y. Packing Motifs and Magneto-Structural Correlations in Crystal Structures of Metallo-Tetrakis (1, 2, 5-thiadiazole) porphyrazine Series, MTTDPz (M= H2, Fe, Co, Ni, Cu, Zn) / Y. Suzuki, M. Fujimori, H. Yoshikawa, K. Awaga //Chemistry-A European Journal. - 2004. - Т. 10. - №. 20. - С. 5158-5164.

122. Копраненков, В. Н. Фталоцианины и родственные соединения. XVI. Синтез и электронные спектры поглощения амино-, алкокси- и алкилтио-замещённых порфиразинов. / В. Н. Копраненков, Л. С. Гончарова, Е. А. Лукьянец //Журн. орг. химии. - 1979. - Т. 15. - С. 1076-1082.

123. Mani, N. S. Synthesis and characterisation of porphyrazinoctamine derivatives: X-ray crystallographic studies of [2, 3, 7, 8, 12, 13, 17, 18-octakis (dibenzylamino)-porphyrazinato] magnesium (II) and {2, 3, 7, 8, 12, 13, 17, 18-octakis [allyl (benzyl) amino]-porphyrazinato} nickel (II) //Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1994. - №. 18. - С. 2095-2096.

124. Mani N. S. Serendipitous desymmetrisation during porphyrazine synthesis: an X-ray crystallographic study of 2, 3, 7, 8, 12, 13, 17, 18-octakis (dimethylamino)-2-secoporphyrazine-2, 3-dione / N. S. Mani, L. S. Beall, T. Miller, O. P. Anderson, H. Hope, S. R. Parkin, D. J. Williams, A.G.M. Barrett, B. M. Hoffman //Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1994. - №. 17. - С. 1943-1944.

125. Lane, E. S. A new route to N-substituted o-phenylenediamines / E. S. Lane, C. Williams //J. Chem. Soc. - 1955. - С. 1468-1470.

126. Shealy Y. F., Clayton J. D. Thiadiazoles. II. Formation of 4-Amino-1, 2, 5-thiadiazole-3-carboxylic Acid and Its Derivatives by Ring-Cleavage of [1, 2, 5] Thiadiazolo [3, 4-d] pyrimidin-7(6H)-one1,2 / Y. F. Shealy, J. D. Clayton //The Journal of Organic Chemistry. - 1963. - Т. 28. - №. 6. - С. 1491-1495.

127. Shealy, Y. F. Thiadiazoles. III. Amino-Group Exchange and Ring-Cleavage Reactions of 7-Amino [1, 2, 5] thiadiazolo [3, 4-d] pyrimidines1 / Y. F. Shealy, C. A. O'Dell //The Journal of Organic Chemistry. - 1964. - Т. 29. - №. 8. - С. 2135-2141.

128. Песин, В., Дьяченко, С., Равдина, Р. //Хим. Фарм. Ж. - 1969. - T. 12. - С. 20.

129. Elvidge, J. 3-Nitro-o-phenylenediamines: a new route. / J. Elvidge, G. Newbold, A. Percival, I. Senciall //J. Chem. Soc. - 1965. - №. 9. - С. 5119-5120.

130. Козлов, А. Синтез, кислотноосновные свойства и деселенирование 5,6,8,9,11,12-гексакис(4-трет-бутилфенил)[1,2,5]селенадиазоло[3,4-Ь]порфиразина. / А. Козлов, П. Стужин //Ж. Орг. Хим. - 2013. - Т. 49. - С. 928935.

131. Rodriguez-Morgade, M. S. The chemistry of porphyrazines: an overview / M. S. Rodriguez-Morgade, P. A. Stuzhin //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2004.

- T. 8. - №. 09. - C. 1129-1165.

132. Goldberg, D. P. EPR spectra from "EPR-silent" species: High-field EPR spectroscopy of manganese (III) porphyrins / D. P. Goldberg, J. Telser, J. Krzystek, A. Montalban, L.-C. Brunel, A.G.M. Barrett, B. M. Hoffman //Journal of the American Chemical Society. - 1997. - T. 119. - №. 37. - C. 8722-8723.

133. Goldberg, D. P. Metal ion binding to octakis (dimethylamino) porphyrazine: Core coordination of Mn (III) and peripheral coordination of Pd (II) / D. P. Goldberg, A. Montalban, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman //Inorganic Chemistry. - 1998. - T. 37. - №. 12. - C. 2873-2879.

134. Zhao, M. Porphyrazines as Molecular Scaffolds: Periphery-Core Spin Coupling between Metal Ions of a Schiff Base Porphyrazine / M. Zhao, C. Stern, A.G.M. Barrett,

B.M. Hoffman //Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - T. 42. - №. 4. -

C. 462-465.

135. Zhong, C. Novel metal-linked face-to-face porphyrazine dimer / C. Zhong, M. Zhao, C. Stern, A.G.M. Barrett, B. M. Hoffman //Inorganic chemistry. - 2005. - T. 44.

- №. 23. - C. 8272-8276.

136. Goslinski, T. Porphyrazines as molecular scaffolds: Flexible syntheses of novel multimetallic complexes / T. Goslinski, C. Zhong, M.J. Fuchter, C.L. Stern, A.J.P. White, A.G.M. Barrett, B.M. Hoffman //Inorganic chemistry. - 2006. - T. 45. - №. 9. -C. 3686-3694.

137. Fuchter, M. J. Porphyrazines: Designer macrocycles by peripheral substituent change / M.J. Fuchter, C. Zhong, H. Zong, B.M. Hoffman, A.G.M. Barrett //Australian journal of chemistry. - 2008. - T. 61. - №. 4. - C. 235-255.

138. Handa, M. Dinuclear and tetranuclear Copper (II) complexes with a ligand bearing phthalocyanine and Schiff-base coordination sites / M. Handa, K. Murakoshi, A. Nishikawa, K. Yahata, K. Shiomi, I. Hiromitsu, T. Sugimori, K. Sogabe, K. Isa, M. Nakata, K. Kasuga //Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2007. - T. 80. - №. 10. - C. 1949-1954.

139. Ikeue, T. Homo-and hetero-dinuclear nickel (II), copper (II), and oxidovanadium (IV) complexes of a Schiff-base-fused phthalocyanine with 2, 6-dimethylphenoxy and t-butyl groups / T. Ikeuea, T. Fukahoria, T. Mitsumunea, K. Uedaa, K. Fujiia, S.

Kurahashib, M. Koikawac, T. Sugimorid, I. Hiromitsue, K. Yoshinof, M. Mikuriyab, M. Handa //Inorganica Chimica Acta. - 2014. - Т. 409. - С. 433-440.

140. Montalban, A. G. Seco-porphyrazines: synthetic, structural, and spectroscopic investigations / A.G. Montalban, S.J. Lange, L.S. Beall, N.S. Mani, D.J. Williams, A.J.P. White, A.G.M. Barrett, B. M. Hoffman //The Journal of Organic Chemistry. -1997. - Т. 62. - №. 26. - С. 9284-9289.

141. Sakellariou, E. G. Novel peripherally functionalized seco-porphyrazines: synthesis, characterization and spectroscopic evaluation / E.G. Sakellariou, A.G. Montalban, S.L. Beall, D. Henderson, H.G. Meunier, D. Phillips, K. Suhling, A.G.M. Barrett, B.M. Hoffman //Tetrahedron. - 2003. - Т. 59. - №. 46. - С. 9083-9090.

142. Kozlov, A. V. New Porphyrazinoid Containing Pyrazine in Place of One Pyrrole Ring / A. V. Kozlov, P. A. Stuzhin //Macroheterocycles. - 2014. - Т. 7. - №. 2. - С. 170-173.

143. Тараканов, П.А. Синтез и исследование порфиразинов с 5, 7-замеш,ёнными диазепиновыми фрагментами : Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук : защищена 21.04.2012 / Тараканов Павел Александрович - Иваново, 2012.

144. Robertson, J. M. An X-ray study of the phthalocyanines. Part II. Quantitative structure determination of the metal-free compound / J. M. Robertson //Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1936. - С. 1195-1209.

145. Matsumoto, S. Metal-free phthalocyanine / S. Matsumoto, K. Matsuhama, J. Mizuguchi //Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. -1999. - Т. 55. - №. 1. - С. 131-133.

146. Hoskins, B. F. The location of the inner hydrogen atoms of phthalocyanine: a neutron diffraction study / B. F. Hoskins, S. A. Mason, J. C. B. White //Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. - 1969. - №. 10. - С. 554b-555.

147. Murata, K. Structural, Electrical, Magnetic, and Spectroscopic Properties of Ring-Oxidized Molecular Metals Produced by Iodination of Metal-Free and Nickel Tetrabenzporphyrins / K. Murata, K. Liou, J. Thompson, E. McGhee, D. Rende, D. Ellis, R. Musselman, B. Hoffman, J. Ibers //Inorganic chemistry. - 1997. - Т. 36. - №. 15. - С. 3363-3369.

148. Chambrier, I. X-ray crystal structure of a mesogenic octa-substituted phthalocyanine / I. Chambrier, M.J. Cook, M. Helliwell, A.K. Powell //J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1992. - №. 5. - С. 444-445.

149. Chambrier, I. Conformationally stressed phthalocyanines: the non-planarity of the 1, 4, 8, 11, 15, 18, 22, 25-octaisopentyl derivative / I. Chambrier, M. J. Cook, P. T. Wood //Chemical Communications. - 2000. - №. 21. - С. 2133-2134.

150. Baum, S. M. Synthesis and reactions of aminoporphyrazines with annulated five-and seven-membered rings / S.M. Baum, A.A. Trabanco, A.G. Montalban, A.S. Micallef, C. Zhong, H.G. Meunier, K. Suhling, D. Phillips, A.J.P. White, D.J. Williams, A.G.M. Barrett, B.M. Hoffman //The Journal of organic chemistry. - 2003. - Т. 68. -№. 5. - С. 1665-1670.

151. Miyoshi, Y. Crystal Structure, Spin Polarization, Solid-State Electrochemistry, and High n-Type Carrier Mobility of a Paramagnetic Semiconductor: Vanadyl Tetrakis (thiadiazole) porphyrazine / Y. Miyoshi, K. Takahashi, T. Fujimoto, H. Yoshikawa, M.M. Matsushita, Y. Ouchi, M. Kepenekian, V. Robert, M.P. Donzello, C. Ercolani, K. Awaga //Inorganic chemistry. - 2011. - Т. 51. - №. 1. - С. 456-462.

152. Жабанов, Ю.А. Теоретическое исследование структуры молекул тетракис(халькогенодиазол)порфиразинов магния. / Ю.А. Жабанов, Н.В. Твердова, П.А. Стужин, Г.В. Гиричев //Иваново: 2013. Материалы VI Всероссийской молодежной школы-конференции " Квантово-химические рассчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул". C. 410-413.

153. Stuzhin, P.A. Theoretical AM1 study of acidity of porphyrins, azaporphyrins and porphyrazines. / P.A. Stuzhin //J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2003. - Т. 7. - С. 813832.

154. Wang X. Structures and properties of metal-free and magnesium tetrathieno [2, 3-b] porphyrazine investigated using density functional theory / Wang X., Sun G., Sun S., Liu C., Qiu Y., Fu Q.//Science China Chemistry. - 2010. - Т. 53. - №. 8. - С. 17461753.

155. Miyazaki, E. 5-Hexylthiophene-fused porphyrazines: new soluble phthalocyanines for solution-processed organic electronic devices / E. Miyazaki, A. Kaku, H. Mori, M. Iwatania, K. Takimiya //Journal of Materials Chemistry. - 2009. - Т. 19. - №. 33. - С. 5913-5915.

156. Taraimovich, E. S. Acid-base properties of thianaphthene-annulated porphyrazine and tetra (pyrazino) porphyrazine complexes with aluminum group metals / E. S. Taraimovich, P. A. Stuzhin, O. I. Koifman //Russian Journal of General Chemistry. -2013. - Т. 83. - №. 2. - С. 392-397.

157. Weinstock, L. M. The 1, 2, 5-thiadiazoles / L. M. Weinstock, P. I. Pollak //Advances in heterocyclic chemistry. - 1967. - T. 9. - C. 107-163.

158. Strassner, T. DFT-and post-HF-study on structure and electronic excitation of acyclic and cyclic sulfur diimides / T. Strassner, J. Fabian //Journal of physical organic chemistry. - 1997. - T. 10. - №. 1. - C. 33-41.

159. Zibarev, A. V. A new class of paramagnetics: 1, 2, 5-chalcogenadiazolidyl salts as potential building blocks for molecular magnets and conductors / A. V. Zibarev, R. Mews //Selenium and Tellurium Chemistry. - Springer Berlin Heidelberg, 2011. - C. 123-149.

160. Weinstock, L. M. 1,2,5-Thiadiazoles and their benzo derivatives. / L. M. Weinstock, I. Shinkai //Comprehensive Heterocyclic Chemistry. - 1984. - T. 6. - C. 513-543.

161. Gouterman, M. Study of the effects of substitution on the absorption spectra of porphin / M. Gouterman // The Journal of Chemical Physics. - 1959. - T. 30. - №. 5. -C. 1139-1161.

162. Gouterman, M. Spectra of porphyrins: Part II. Four orbital model / M. Gouterman, G. H. Wagniere, L. C. Snyder //Journal of Molecular Spectroscopy. - 1963. - T. 11. -№. 1. - C. 108-127.

163. Weiss, C. Spectra of porphyrins: Part III. Self-consistent molecular orbital calculations of porphyrin and related ring systems / C. Weiss, H. Kobayashi, M. Gouterman //Journal of Molecular Spectroscopy. - 1965. - T. 16. - №. 2. - C. 415-450.

164. McHugh, A. J. Porphyrins XXIV. Energy, oscillator strength, and Zeeman splitting calculations (SCMO-CI) for phthalocyanine, porphyrins, and related ring systems / A. J. McHugh, M. Gouterman, J.C. Weiss //Theoretica chimica acta. - 1972. - T. 24. - №. 4. - C. 346-370.

165. Ough, E. Electrochemistry and spectroscopy of magnesium phthalocyanine. Analysis of the absorption and magnetic circular dichroism spectra / E. Ough, T. Nyokong, K.A.M. Creber, M.J. Stillman //Inorganic Chemistry. - 1988. - T. 27. - №. 15. - C. 2724-2732.

166. Miwa, H. Spectroscopy, Electrochemistry, and Molecular Orbital Calculations of Metal-Free Tetraazaporphyrin,-chlorin,-bacteriochlorin, and-isobacteriochlorin / H. Miwa, K. Ishii, N. Kobayashi, E.A. Makarova, E.A. Luk'yanets //Chemistry-A European Journal. - 2002. - T. 8. - №. 5. - C. 1082-1090.

167. Kobayashi, N. Effect of Peripheral Substitution on the Electronic Absorption and Fluorescence Spectra of Metal-Free and Zinc Phthalocyanines / N. Kobayashi, H. Ogata, N. Nonaka, E.A. Luk'yanets //Chemistry-A European Journal. - 2003. - T. 9. -№. 20. - C. 5123-5134.

168. Mack, J. Electronic Structure of Metal Phtalocyanine and Porphyrin Complexes from Analysys of UV-Visible Absorption and Magnetic Circular Dichroism Spectra and Molecular Orbital Calculations. / J. Mack, M. J. Stilman Academic Press: San Diego, CA, USA, 2003. - T. 16. - C. 43-52.

169. Mack, J. Application of MCD spectroscopy and TD-DFT to a highly non-planar porphyrinoid ring system. New insights on red-shifted porphyrinoid spectral bands / J. Mack, Y. Asano, N. Kobayashi, M.J. Stillman //Journal of the American Chemical Society. - 2005. - T. 127. - №. 50. - C. 17697-17711.

170. Nemykin, V. N. Interpretation of the UV- vis Spectra of the meso (Ferrocenyl)-Containing Porphyrins using a TDDFT Approach: Is Gouterman's Classic Four-Orbital Model Still in Play? / V. N. Nemykin, R. G. Hadt //The Journal of Physical Chemistry A. - 2010. - T. 114. - №. 45. - C. 12062-12066.

171. Christie, R. M. Tetrathieno [2, 3-b] porphyrazines: Thiophene analogues of phthalocyanines: A re-investigation / R. M. Christie, B. G. Freer //Dyes and pigments. -1997. - T. 33. - №. 2. - C. 107-118.

172. Donzello, M. P. Tetrakis (thiadiazole) porphyrazines. 5. Electrochemical and DFT/TDDFT studies of the free-base macrocycle and its Mgll, Znll, and Cull complexes / M.P. Donzello, C. Ercolani, K.M. Kadish, G. Ricciardi, A. Rosa, P.A. Stuzhin //Inorganic chemistry. - 2007. - T. 46. - №. 10. - C. 4145-4157.

173. Yazici, A. Synthesis and characterization of novel azo-bridged Zn (II) and Co (II) bisphthalocyanines / A. Yazici, D. Ate§, O. Bekaroglu, N. Kobayashi //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2006. - T. 10. - №. 09. - C. 1140-1144.

174. Kobayashi, N. Low symmetrical phthalocyanine analogues substituted with three crown ether voids and their cation-induced supermolecules / N. Kobayashi, M. Togashi, T. Osa, K. Ishii, S. Yamauchi, H. Hino //Journal of the American Chemical Society. -1996. - T. 118. - №. 5. - C. 1073-1085.

175. Kobayashi, N. An adjacent dibenzotetraazaporphyrin: a structural intermediate between tetraazaporphyrin and phthalocyanine / N. Kobayashi, H. Miwa, H. Isago, T. Tomura //Inorganic chemistry. - 1999. - T. 38. - №. 3. - C. 479-485.

176. Kobayashi, N. Synthesis, spectroscopy, electrochemistry, spectroelectrochemistry, Langmuir-Blodgett film formation, and molecular orbital calculations of planar binuclear phthalocyanines / N. Kobayashi, H. Lam, W.A. Nevin, P. Janda, C.C. Leznoff, T. Koyama, A. Monden, H. Shirai //Journal of the American Chemical Society. - 1994.

- Т. 116. - №. 3. - С. 879-890.

177. Mack, J. Low symmetry phthalocyanines and their analogues / J. Mack, N. Kobayashi //Chemical reviews. - 2010. - Т. 111. - №. 2. - С. 281-321.

178. Zhou, X. Theoretical investigation on the one-and two-photon absorption properties of a series of porphyrazines with annulated 1, 2, 5-thiadiazole and 1, 4-dimethyloxybenzene moieties / X. Zhou, A.M. Ren, J.K. Feng, Z. Shuai //Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2005. - Т. 172. - №. 2. - С. 126134.

179. Toyota, K. SAC-CI study of the excited states of free base tetrazaporphin / K. Toyota, J. Hasegawa, H. Nakatsuji //Chemical physics letters. - 1996. - Т. 250. - №. 5.

- c. 437-442.

180. Nakatsuji H., Hasegawa J., Hada M. Excited and ionized states of free base porphin studied by the symmetry adapted cluster-configuration interaction (SAC-CI) method / H. Nakatsuji, J. Hasegawa, M. Hada //The Journal of chemical physics. -1996. - Т. 104. - №. 6. - С. 2321-2329.

181. Braun, D. Complete density functional normal coordinate analysis of dichlorosilicon porphyrazine / D. Braun, A. Ceulemans //The Journal of Physical Chemistry. - 1995. - Т. 99. - №. 28. - С. 11101-11114.

182. Гуринович. Г. П. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений./ Г. П. Гуринович, А. Н. Севченко, К. Н. Соловьев - Минск : Наука и техника, 1968.

183. Гладков, Л. Л. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния./ Л. Л. Гладков, А. С. Старухин, С. Ф. Шкирман - Минск : Наука и техника, 1985.

184. Kitagawa, T. Infrared and Raman spectra of metalloporphyrins / T. Kitagawa, Y. Ozaki //Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands I. - Springer Berlin Heidelberg, 1987. - С. 71-114.

185. Spiro, T. G. Metalloporphyrin structure and dynamics from resonance Raman spectroscopy / T. G. Spiro, R. S. Czernuszewicz, X. Y. Li //Coordination chemistry reviews. - 1990. - Т. 100. - С. 541-571.

186. Huang, W. Y. Single site electronic spectra of free base tetraazaporphin in an n-octane crystal at 5 K / W.-Y. Huang, S. Salmon, G. Jean-Charles, E. Van Riper, L.W. Johnson //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. -1996. - Т. 52. - №. 2. - С. 157-166.

187. Li, D. Theoretical studies on molecular structure and vibrational spectra of copper phthalocyanine / D. Li, Z. Peng, L. Deng, Y. Shen, Y. Zhou //Vibrational Spectroscopy.

- 2005. - Т. 39. - №. 2. - С. 191-199.

188. Liu, Z. Theoretical studies on the structures and vibrational spectra of Ni, Pd, and Pt phthalocyanines / Z. Liu, Z.-X. Chen, B. Jinc, X. Zhang // Vibrational Spectroscopy.

- 2011. - Т. 56. - №. 2. - С. 210-218.

189. Liu, Z. Theoretical investigation of the molecular, electronic structures and vibrational spectra of a series of first transition metal phthalocyanines / Z. Liu, X. Zhang, Y. Zhang, J. Jiang //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2007. - Т. 67. - №. 5. - С. 1232-1246.

190. Liu, Z. The molecular, electronic structures and vibrational spectra of metal-free, N, N'-dideuterio and magnesium tetra-2, 3-pyridino-porphyrazines: Density functional calculations / Z. Liu, X. Zhang, Y. Zhang, R. Li, J. Jiang //Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2006. - Т. 65. - №. 2. - С. 467-480.

191. Gorski, A. Resonance Raman and FTIR spectra of Mg-porphyrazines / A. Gorski, S. Gawinkowski, А. Starukhin, L. Gladkov, N. Chizhova, N. Mamardashvili, I. Scheblykin, J. Waluk //Journal of Molecular Structure. - 2014. - Т. 1058. - С. 197-204.

192. El-Azhary, A. A. Vibrational Analysis of the Spectra of 1, 2, 5-Oxadiazole, 1, 2, 5-Thiadiazole and 1, 2, 5-Selenadiazole / A. A. El-Azhary //Acta Chemica Scandinavica.

- 1995. - Т. 49. - №. 1. - С. 11-19.

193. Стужин, П.А. Исследование незамещенного порфиразина методом ПМР и строение порфиразиновых лигандов. / П. А. Стужин //ХГС. - 1997. - С. 13641370.

194. Егорова, Г.Д., Соловьев, К.Н., Шульга, А.М. Спектры ПМР симметричных мезо-замещенных порфиринов и хлоринов. / Г. Д. Егорова, К. Н. Соловьев, А. М. Шульга //Теор. и эксперим. химия. - 1975. - Т. 11. - стр. 77.

195. Порфирины: структура, свойства, синтез/ К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева и др. (Николопян Н. С., Кириллова Г. В., Койфман О. И., Миронов А.Ф., Пономарев Г. В., Семейкин А. С., Хелевина О Г.) - М.: Наука, 1985.- 333 с.

196. Копраненков, В.Н. / В. Н. Копраненков, Д. Б. Аскеров, А. М. Шульга, Е. А. Лукьянец //ХГС. - 1988. - Т. 9. - С. 1261.

197. Cozzolino, A. F. The effect of steric hindrance on the association of telluradiazoles through Te-N secondary bonding interactions / A. F. Cozzolino, J. F. Britten, I. Vargas-Baca //Crystal growth & design. - 2006. - Т. 6. - №. 1. - С. 181-186.

198. Pushkarevsky, N. A. First charge-transfer complexes between tetrathiafulvalene and 1, 2, 5-chalcogenadiazole derivatives: Design, synthesis, crystal structures, electronic and electrical properties / N. A. Pushkarevsky, A. V. Lonchakov, N. A. Semenov, E. Lork, L. I. Buravov, L. S. Konstantinova, G. T. Silber, N. Robertsonh, N. P. Gritsan, O. A. Rakiting, J. D. Woollinsi, E. B. Yagubskiif, J. Beckmanne, A. V. Zibarev //Synthetic Metals. - 2012. - Т. 162. - №. 24. - С. 2267-2276.

199. Law, K. Y. Organic photoconductive materials: recent trends and developments //Chemical Reviews. - 1993. - Т. 93. - №. 1. - С. 449-486.

200. Gaberkorn, A. A. Synthesis and spectroscopic study of tert-butyl-substituted benzoporpyrazines with fused 1, 2, 5-thiadiazole fragments / A. A. Gaberkorn, M. P. Donzello, P. A. Stuzhin //Russian journal of organic chemistry. - 2006. - Т. 42. - №. 6. - С. 929-935.

201. Stuzhin, P. A. First tellurium-containing phthalocyanine analogues: strong effect of tellurium on spectral, redox and conductivity properties of porphyrazines with annulated chalcogenodiazole ring (s) / P. A. Stuzhin, M. S. Mikhailov, E. S. Yurina, M. I. Bazanov, O. I. Koifman, G. L. Pakhomov, V. V. Travkin, A. A. Sinelshchikova //Chemical Communications. - 2012. - Т. 48. - №. 81. - С. 10135-10137.

202. Tverdova, N. Tetra(1,2,5-chalcogendiazolo)porphyrazines: Theoretical and Experimental Study of MgII and ZnII complexes. / Tverdova N., Giricheva N., Zhabanov Y., Mikhailov M., Krasnov A., Travkin V., Pakhomov G., Girichev G., Stuzhin P.// In: Book of Abstracts. Eightth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-8) - Istanbul. - 2014. - С. 713.

203. Семенов, Н. А. / Н. А. Семенов, А. В. Лончаков, Н. П. Грицан, А. В. Зибарев //Известия Академии наук. Серия химическая. - 2015. - T. 3. - С. 499-510.

204. Badyal, J. Investigations of heterocylic systems containing nitrogen-tellurium bonds / J. Badyala, M. Herra, W. R. McWhinniea, T. A. Hamorb, K. Paxton //Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1998. - Т. 141. - №. 1. -С. 221-229.

205. Tolbin, A. Y. Synthesis and spectral properties of new planar binuclear phthalocyanines sharing the benzene ring / A. Yu. Tolbin, V. E. Pushkarev, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov //Russian chemical bulletin. - 2006. - T. 55. - №. 7. - C. 11551158.