1- и 2-галогеналкенилалкиловые эфиры и енамины в синтезе новых типов органических и элементоорганических производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Луценко, Сергей Витальевич

• Луценко, Сергей Витальевич
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Луценко, Сергей Витальевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Реакции кросс-сочетания терминальных алкинов с

алкенилгалогенидами в условиях металлокомплексного

катализа (литературный обзор)

Глава 2. Обсуждение результатов

2. Катализируемые комплексами палладия и никеля реакции 1-или 2-галогененоловых эфиров и галогененаминов с углерод-центрированными нуклеофилами

(образование связи углерод-углерод)

2.1. Взаимодействие moho-, ди- и трибромалкенилалкиловых эфиров с фенилмагнийбромидом

2.2. Взаимодействие 1- или 2-бромэтенилалкиловых эфиров и 2-броменамина с триалкилсилилметилмагний хлоридом

2.3. Кросс-сочетание moho-, ди- и трибромалкенилалкиловых эфиров с терминальными алкинами. Синтез 1 - или 2-алкоксиенинов и 2-алкоксиендиинов

2.4. Кросс-сочетание 1-й 2-галогененаминов с терминальными алкинами. Синтез 2-диалкиламиноенинов

2.5. Катализируемое комплексами никеля и палладия кросс-сочетание триалкилфосфита и диалкилфосфористой кислоты с галогененоловыми эфирами и галогененаминами (образование связи углерод-фосфор)

2.6. Присоединение пятихлористого фосфора к алкил(Ы,Ы-диэтиламино)ацетиленам. Синтез 2-хлор-2-диалкиламиноалкенилфосфонатов

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1 Катализируемые комплексами палладия и никеля реакции 1-или 2-галогененоловых эфиров и галогененаминов с углерод-центрированными нуклеофилами (образование связи углерод-углерод)

3.1.1. Взаимодействие moho-, ди- и трибромалкенилалкиловых эфиров с фенилмагнийбромидом

3.1.2. Взаимодействие 1- или 2-бромэтенилалкиловых эфиров и 2-броменамина с триалкилсилилметилмагний хлоридом

3.2. Кросс-сочетание moho-, ди- и трибромалкенилалкиловых эфиров с терминальными алкинами. Кросс-сочетание 1- и 2-галогененаминов с терминальными алкинами

3.2.1. Синтез 1- или 2-алкоксиенинов и 2-алкоксиендиинов

3.2.2. Синтез 2-диалкиламиноенинов

3.2.3. Взаимодействие 2-броменаминов с терминальными

ацетиленами

3.3. Катализируемое комплексами никеля и палладия кросс-сочетание триалкилфосфита и диалкилфосфористой кислоты с галогененоловыми эфирами и галогененаминами (образование связи углерод-фосфор)

3.4. Присоединение пятихлористого фосфора к алкил(К,>}-диэтиламино)ацетиленам. Синтез 2-хлор-2-

диалкиламиноалкенилфосфонатов

Список литературы

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «1- и 2-галогеналкенилалкиловые эфиры и енамины в синтезе новых типов органических и элементоорганических производных»

ВВЕДЕНИЕ

Алке нилгал огениды традиционно считались малореакционно -способными соединениями и в связи с этим находили ограниченное использование в синтетической практике. Новую жизнь эти соединения получили благодаря созданию и быстрому развитию такой области химии, как металлокомплексный катализ и его необычайно плодотворному применению в тонком органическом синтезе.

Применение алкенилгалогенидов в качестве субстратов в разнообразных реакциях кросс-сочетания (реакции Stille, Suzuki, Sonogashira и другие), реакциях Хека, карбонилирования и т. д., катализируемых главным образом комплексами палладия и никеля, привело к значительному прогрессу в химии моно- и полинепредельных соединений и созданию новых направлений в синтезе сложных органических молекул - аналогов природных соединений, новых лекарственных препаратов, материалов для электронной промышленности и полимерных материалов. Кроме уже ставших классическими каталитических реакций образования связей углерод-углерод (катализируемых комплексами переходных металлов), в настоящее время бурно развивается область использования каталитических процессов для создания связи элемент-углерод. Сюда относятся такие реакции, как присоединение по кратным связям молекул Э-Х (где Х=Н, галоген и т. д.) и Э-Э' (где Э'=Э, S, Se, Те, Р, Si, Sn, В и т.п.) и кросс-сочетание этих соединений с арил- и винилгалогенидами. В числе последних реакций весьма перспективным оказалось использование кросс-сочетания триалкилфосфитов и диалкилфосфористой кислоты для синтеза арил-и алкенилфосфонатов, важных структурных блоков в синтезе эффективных биологически активных субстратов.

Однако, до последнего времени в каталитических реакциях,

рассмотренных выше, использовались только простейшие алкенилгалогениды, не содержащие других функциональных заместителей в своей молекуле.

В связи с этим расширение границ применения каталитических методов для получения функциональнозамещенных моно- и полиненасыщенных органических молекул, также как использование металлокомплексного катализа в синтезе новых или труднодоступных другим путем функциональнозамещенных алкенилфосфонатов

__о г»

является актуальной и практически важной задачей. В связи с этим целью данной работы являлось исследование катализируемых солями переходных металлов реакций кросс-сочетания непредельных 1- и 2-галогенсодержащих эфиров и аминов с различными нуклефильными агентами: реактивами Гриньяра, терминальными алкинами, ди- и триалкилфосфитами; разработка на основе этих реакций препаративных методов синтеза алкенилфосфонатов, стиролов, аллилсиланов, енинов и ендиинов, содержащих функциональные заместители.

Работа состоит из трех основных частей:

1. Реакции кросс-сочетания терминальных алкинов с алкенилгалоге гладами с использованием металлокомплексного катализа (литературный обзор).

2. Катализируемые комплексами палладия и никеля реакции 1- или 2-галогененоловых эфиров и галогененаминов с углерод-центрированными нуклеофилами (образование связи углерод-углерод).

3. Каталитическое (кросс-сочетание триалкилфосфита и диалкилфосфористой кислоты с галогененоловыми эфирами и галогененаминами) и некаталитическое (присоединение пятихлористого фосфора к алкил(ТЧ,]Ч-диэтиламино)ацетиленам) образование связи фосфор-углерод.

Основные положения работы изложены в публикациях [1-9].

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Луценко, Сергей Витальевич, 1998 год

Список литературы.

1. И.Г. Тростянская, С.В. Луценко, И.В. Ефимова, М.А. Казанкова, И.П. Белецкая. Синтез 2-хлор-2-диалкиламиноалкенилфосфонатов взаимодей-ствием пятихлористого фосфора с инаминами. // ЖорХ. 1996. Т. 32. Вып. 7. С. 1054-1060.

2. Глазунова Е.Ю., Луценко С.В., Ефимова И.В., Тростянская И.Г., Казанкова М.А., Белецкая И.П. Моно-, ди- и трибромэтенилалкиловые эфиры в реакциях кросс-сочетания с

. реактивами Гриньяра, катализируемых комплексами палладия и никеля. // ЖорХ. 1998. Т. 34. С. 1159-1166.

3. Kazankova М.А., Trostyanskaya I.G., Lutsenko S.V., Beletskaya I.P. Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction as Route to 1- and 2-Alkoxy and Dialkylaminovinylphosphonates. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. (в печати, per N 632/1998).

4. Казанкова M.A., Тростянская И.Г., Луценко С.В., Ефимова И.В., Белецкая И.П Синтез 1-диалкиламино-, 1-й 2-алкоксиенинов Pd-катализируемой реакцией кросс-сочетания 1-галогененаминов и 1-и 2-моно-, 2,2-ди- и 1,2,2-трибромалкенилалкиловых эфиров с терминальными алкинами // ЖорХ. 1998. Т. 34. (в печати, per N 240/98).

5. Казанкова М.А., Тростянская И.Г., Луценко С.В., Ефимова И.В., Белецкая И.П. Катализируемый комплексами переходных металлов синтез 1- и 2-алкокси- и диалкиламиноалкенилфосфонатов // ЖорХ. 1998. Т. 34. (в печати, per N 235/98).

6. Trostyanskaya I.G., Lutsenko S.V., Efimova I.V, Kasankova M.A -Investigation of cross-coupling reactions in the synthesis of 1- and 2-alkoxyalkenyl ethers. XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPC — XI), Kazan, Russia, September 813, 1996.

7. Kazankova M.A., Trostyanskaya I.G., Lutsenko S.V., Efimova I.V. -Synthesis and some reactions of 2-chloro-2-

dialkylaminoalkenylphosphonates. XI International Conference on Chemistiy of Phosphorus Compounds (ICCPC — XI), Kazan, Russia, September 8-13, 1996.

8. Луденко С.В. — Металлокомплексный катализ в синтезе функционально-замещенных алкенилфосфонатов — Молодежный симпозиум по химии фосфорорганических соединений, С.Петербург, июнь 2-4, 1997.

9. Lutsenko S.V., Trostyanskaya I.G., Efimova I.V., Kazankova M.A., Beletskaya I.P. — Alkoxyvinylation of Nucleophilic Substrates Catalyzed Transition Metal Complexes. International Memorial I. Postovsky Conference on Organic Chemistiy (POS-51), Ekaterinbourg, Russia, March 17-20, 1998.

10.Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 253-257.

11.Dieck H.A., Heck F.R. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 259263.

12.Sonogashira R., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. P. 4467-4470.

13.Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 2712.

14.Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 6707.

15.Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. P. 6896.

16.Dieck H.A., Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 6896.

17.Tohda Y., Sonogashira K., Hagihara N. // Synthesis 1977. P. 777-778.

18.Jeffery-Luong Т., Limstrumelle G. // Synthesis 1983. N 1. P. 32-34. 19.0gawa Т., Kusume K, Tanaka M., Hayami S. // Synth. Comm. 1989.

V. 19. N. 11. P. 2199-2207.

20.Nwokogu G.S. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. P. 3263-3266.

21.Nwokogu G.S. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 3900-3908.

22.Ratovelomanana V., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 315-318.

23.Ratovelomanana V., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25.

P. 6001-6004.

24.Guillerm D., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. P. 38113812.

25.Peter K., Vollhardt C., Winn L.S. // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. P. 709-712.

26.Myers A.G., Alauddin M.M., Fuhry M.A., Dragovich P.S.,Finney N.S., Harrington, P.M. //Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 6997-7000.

27.Rossi R., Carpita A., Quirici M.G. Gaudenzi M.L. // Tetrahedron. 1982. V. 38. P. 631-637.

28.Braga A.L., Zeni G., de Andrade L.H., Silveira C.C., Stefani H.A. // Synthesis 1998. P. 39-41.

29.Andreini B.P., Carpita A., Rossi R. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 5533- 5534.

30. Carpita A., Lezzia A. Rossi R. Marchetti F., Merlino S. // Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 621.

31.Andreini B.P., Carpita A., Rossi R., Scamuzzi B. // Tetrahedron. 1989. V. 45. P. 5621-5640.

32.Crousse B., Alami M., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 5297-5300.

33.Carpita A., Rossi R. // Tetrahedron 1987. V. 43. P. 4591-4600.

34.Hoye T.R., Hanson P.R., Kovelesky A.C., Ocain T.D., Zhuang Z. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 9369-9371.

35.Uenishi J., Kawahama R., Yonemitsu O., Ito M. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. N. 3. P. 320-322.

36.Mori H., Kubo H., Hara H., Katsumura S. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 5311-5312.

37.Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 2581-2584.

38.Uenishi, J., Kawahama, R., Yonemitsu, 0. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 5716-5717.

39.Ratovelomanana V., Hammond A., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett.

1987. V. 28. P. 1649-1650. 40.Villemin D., Endo S. // J. Organomet. Chem. 1986. V. 293. P. C10-C12.

41.Scott W.J., Pena M.R., Sward K., Stoessel S.J., Stillc J.K. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 2302-2308.

42.Castedo L., Mourino A., Sarandreses L.A. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 1523-1526.

43.Yang Z.Y., Burton D.J, // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 1396-1372.

44.Eddario S., Francesch C., Mestdagh H., Rolando S. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 4449-4452.

45.Eddario S., Mestdagh H., Rolando C. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 69-72.

46.Yang Z.-Y., Burton D.J. // J. Fluorine Chem. 1991. V. 53. 307-332.

47.Qing F.-L., Zhang Y. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 6729-6732.

48.Loffler A., Humbert G. // Synthesis. 1990. P. 125-126.

49.Alami L., Linstremelle G. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 61096112.

50.Alami M., Ferri F., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 6403-6406.

51.Kang S.-K., Lee H.-W., Jang S.-B., Ho P.-S. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996. P. 835-836.

52.Haber S., Manero J., Beck G., Lagouardat J. Eur. Pat. Appl. EP 709357 1 May 1996.

53.0gawa T., Kusume K., Tanaka M., Hayami K., Suzuki H. // Synth.

Commun. 1989. V. 19. P. 2199-2207. 54.0kuro K., Furuune M., Miura M., Nomura M. // Tetrahedron Lett.

1992. V. 33. P. 5363-5364. 55.0kuro K., Furuune M., Enna M., Miura M., Nomura M. // J. Org.

Chem. 1993. V. 58. P. 4716-4721. 56.Castedo L., Mascarenas J.L., Mourino A., Sarandeses L.A. //Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. P. 1203-1206.

57.Mascarenas J.L., Sarandeses L.A., Castedo L., Mourino A.,. //Tetrahedron 1991. V. 47. P. 3485-3498.

58.Torneiro M., Fall Y., Castedo L., Mourino A. //Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. P. 205-108.

59.Sarandeses L.A., Mascarenas J.L., Castedo L., Mourino A.,.

//Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. P. 5445-5448. 60.Sestelo J.P., Mascarenas J.L., Castedo L., Mourino A.,. // J. Org.

Chem. V. 58. P. 118-123. 61.Scott W.J., Pena M.R., Sword K., Stoessel S.J., Stille J.K. // J. Org.

Chem. 1985. V. 50. P. 2302-2308. 62.Andrus M.B., Lepore S.D., Turner T.M. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V.

119. P. 12159-12169. 63.Sattler I., Grone C., Zeick A. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 6583. 64.Higa T., Okuda R.R., Severns R. M., Scheuer P.J., He C.H., Changiu

X., Clardy J. // Tetrahedron 1987. V. 43. P. 1063. 65.Shen B., Wittle Y.R., Gould S.J., Keszler D.A. // J. Orgt. Chem. 1990. V. 55. P. 4422.

66.Garlaschelli L., Vidari G., Vita-Finci P. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 37. P. 6223-6226.

67.Gantier G.L., Lewis N.J., McKillop M., Taylor R.J.K. // Tetrahedrom Lett. 1994. V. 35. P. 8759-8762.

68.Alcazar L., Macdonald G., Kapfer I., Lewis N.J., Taylor R.J.K. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 6619-6622.

69.Kapfer I., Lewis N.J., Macdonald G., Taylor R.J.K. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 2101-2104.

70.Taylor E.C., Ray P.S. // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 3997-4000.

71.Taylor E.C., Goswami S. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 73577360.

72.Miller M.W., Johnson C.R. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 1582-1583.

73.Graham A.E., McKerrecher D., Davies D.H., Taylor R.J.K. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 7445-7448.

74.Graham A.E., Talor R.J.K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1997. P. 1087-1089.

75.Guillerm D., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 58575860.

76.Treilhou M., Fauve A., Pougny J.-R., Prome J.-C., Veschanbre H. // J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 3203-3208.

77.Chemin D., Alami M., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. P. 2681-2684.

78.Nicolaou K.C., Veole C.A., Webler S.F., Katerinopoulos H. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 7515.

79.Nicolaou K.C., Ramphai J.Y., Palazan J.M., Spanevello R. // Angew. Chem. 1989. V. 101. N. 5. P. 621-623.

80.Cacchi S. // Synthesis 1986. P. 320-322.

81.Chen Q.-Y., Yang Z.-Y. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 1171-1174. 82.0kamura W.H., Elnagar H.Y., Ruther R., Dobreff S. // J. Org. Chem.

1993. V. 58. P. 600-610. 83.Granja J.R., Castedo L., Mourino A. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 124-131.

84.Sarandeses L.A., Valles J., Castedo L., Mourino A. // Tetrahedron 1993. V. 49. P. 731-738.

85.Nakatani A., Arai K., Hirayama N., Matsuda F., Terashina S. // Tetrahedron 1992. V. 48. P. 633-650.

86.Bruckner R., Scheuplein S.W., Suffert J. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 1449-1452.

87.Suffert J., Bruckner R. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 1453-1456.

88.Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. // Tetrahedron 1993. V. 49. P. 49554964.

89.Nishihara Y., Ikegashira K., Mori A., Hiyama T. // Chem. Lett. 1997. P. 1233-1234.

90.Mandai T., Tsuji J., Tsujiguchi Y., // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 5865-5866.

91.Hatanaka Y., Hiyama T. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 2719-2722.

92.Jacobi P., Guo J., Hauck S.I., Leung S.H. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 6069-6072.

93.Forsyth C.J., Clardy J. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 34973505.

94.Phillips J.G., Fadnis L., Williams D.R. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38.

P. 7835-7838.

95.Nicolaou K.C., Dai W.W. // Angew. Chem. Int. Ed. 1991. V. 30. P. 1387.

96."Endyine Antibiotics as Antitumor Agents"; Doyle T.V., Bordess D.B. Eds. Marcel-Dekker: N. Y., 1994.

97.Weiss K., Michel A., Auth E.M., Bunz H.H.F., Mangel T. Mullen R. // Angew. Chem. Int. Ed. 1997. V. 36. P. 506-509.

98.Diederich F., Rubin Y. //Angew. Chem. 1992. B. 104. S. 1123-1146. 99.1guchi K., Kitade M., Kashiwagi Т., Yamada Y. // J. Org. Chem. 1993.

V. 58. N 21. P. 5690-5698.

100.Hickmatt P.W. // Tetrahedron 1982. V. 38. P. 3363-3464.

101.Назаров H.H., Красная Ж.А., Виноградов Н.П. // ЖОХ. 1958. Т. 28. С. 460-462.

102.Broekema R., Van Der. Werf, Arens J.F. // Ree. Trev. Chim. 1958. V. 77. P. 266,

103.Ghosez L., Marchand-Brynaert J. "Advances in Organic Chemistry: Methods and Results". Taylor E.C. Eds.J. Wiley: N.Y.I976. Part 1. P. 422-530.

104.Ghosez L., Maveaux В., Viehe H.J. // Angew. Chem.Int.Ed. 1969. V. 8. P. 454-458.

105.De Kimpe N., Schamp N. // Org. Prep. Proced. Int. 1981. V. 13. P. 241-313.

106.De Kimpe N., Schamp N. // Org. Prep. Proced. Int. 1983. V. 15. P. 71-135.

107.Gais H.-J., Hafner К., Neuenschwander M. \\ Helv. Chim. Acta. 1969.

B.52. S.2649.

108.Stork G., Brizzolara A., Landesman H., Szmuszkovicz J., Terrell R. \\ J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. P. 207.

109.Corriu R.Y.P., Masse Y.P. // Chem. Commun. 1972. P. 144.

110.Tsuju Y. / Organic Synthesis by Means of Transition Metal Complexes. Springer-Verlag. Berlin. Heidelberg. N 4. 1975.

111.Swan Y.M., Black D.St.C. / Organometallics in Organic Synthesis. Chapman and Hall. London. 1974.

112.Tamao N.K., Sumitani K., Kumada M. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 4374.

113.Yamamura M., Moritani J., Murahashi S. // J. Organomet. Chem.

1975. V. 91. P. C39.

114.Tamao K., Sumitani K., Kiso Y., Zembayashi M., Fujioka A., Kodama Sh., Nakajima J., Minato A., Kumada M. // Bull. Chem. Soc. Jpn.

1976. V. 49. N 7. P. 1958-69.

115.Daves Yr.Y.D., Hallberg A. // Chem. Rev. 1989. V. 89. N 7. P. 143345.

116.Heck R.F. // Palladium Reagents in Organic Snthesis. Academic Press. N. Y. 1985.

117.Kikukawa K., Matsuda T. // Chem. Lett. 1977. P. 159.

118.Andersson C.M., Hallberg G. // J. Org. Chem. Soc. 1988 V. 53. P. 4257.

119.Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5535.

120.Arai J., Daves Y.D.Yr. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 4110.

121.Paquett L.A., Ra C.S., Edmonson S.D. // J. Org. Chem. 1990 V. 55. P. 2443-2445.

122.Cabri W., et al. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 3654.

123.0zawa F., Kubo A., Mayashi T. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. N 4. P. 1417-1419.

124.Cabri W., Candiani J. // Acc. Chem. Res. 1995. V. 28. N. 1. P. 2-7.

125.Cabri W., Candiani J., Bedeschi A., Santi R. // Tetrahedron Lett. 1991.

V. 32, N. 14. P. 1753-56.

126.Tamao K., Zembayashi M., Kumada M. // Tetrahedron Lett. 1980. P. 1237-1239. 3915-3918.

127.Zertman W.H., Adkins H. // J. Am. Chem. Soc. 1932. V. 54. P. 3398.

128.Lauer G. M., Spielman S.K. // J. Am. Chem. Soc; V. 53. P. 1533, 1535.

129.Chan T.H., Fleming L. // Synthesis. 1979. P.761.

130.Colvin E.W. "Silicon in Organic Synthesis". Butterworths: London. 1981.

131.Yasuda H., Yamauchi M., Ohnuma Y., Nakamura A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. V. 54. P. 1481.

132.Tamao K. et al. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. P. 1958.

133.Hosomi A., Sakurai M. // Tetrahedron Lett. 1976. P. 1295.

134.Hosomi A., Saito M., Sakurai M. // Tetrahedron Lett. 1979. P. 429.

135.Hayashi T., Fujuwa t., Okamoto Y., Katsuro Y., Kumada M. // Synthesis. 1981. N 12. P. 1001-1003.

136.Taskinen E. // Tetrahedron. 1978. V.34. P.425-427..

137.Lockhart T.P., Bergman R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 4091-4096.

138.Sato J., Nakatani K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. V. 69. P. 30073019.

139.Philp D., Grämlich V., Seiler P., Diederich F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1995. P. 875-886.

140.Nishinaga T., Kawamura T., Komatsu K. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 5354-5362.

141.0sakada K., Sakata R., Yamamoto T. // Organometallics 1997. V. 16. P. 5354-5364.

142.Kasarych Z., Cohen T. // Tetrahedron Lett. 1980. V. 21. P. 3959-3962.

143.Hoornert C., Hesbain-Frisque A.M., Ghosez L. // Angew. Chem. Int. Ed. 1975. V. 14. P. 569.

144.Denmark S.E., Chen Ch.T. // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 2922-

145.Minami Т., Motoyoshiya J. // Synthesis, 1992. P. 333.

146.Engel R. // Chem. rev. 1977. V. 77. N 3. P. 349-367.

147.Blackburn Y.M., Ashton P.K., Yuo M.Y., Roders M., Taylar Y., Yuranowski A., Watts D. // Heteroatom. Chem. 1991. V. 2. P. 163.

148.Blackburn Y.M. // Chem. Ind. 1981. V. 5. P. 134.

149.Milier P. /'/ Mol. Geh. Biol. 1992. V. 1. P. 83.

150."The Role of Phosphonates in Living Systems". Hilderbrand R.L.Ed. CRS Press: Boca Ration. FL. 1983.

151.Engel R. "Synthesis of Carbon-Phosphorus Bonds". CRC Press: Boca Ration. Fl. 1988.

152.Engel R. "Handbook of Organophosphorus Chemistry ".Engel R; Ed. Marcel Dekker. 1992.

153.Smith A.B., Taylor C.M., Benkovic S.Y., Hirschmann R. // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. P. 6543-6856.

154.Minami Т., Motoyshiya J. // Synthesis 1992. N. 4. P. 333-349.

155.Walker B.J. "Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis". Cadogan J.G.G. Ed. 1979. Academic Press. N. 4. P. 155-206.

156.Lee S.-L., Hepburn T.W., Swartz W.H., Ammon H.L., Mariano P.S., Dunaway-Mariano D. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 7346-7354.

157.Wood H.B., Buser H.-P., Ganem B. // J. Org. Chem. 1992. V. 57. N. 1. P. 178-184.

158.Vasella A., Wyler R. // Helv. Chim. Acta. 1991. V. 74. P. 451.

159.Hammerschmidt F., Kahlig H. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. N 7. P. 2364-2370.

160.1mai S., Seta H., Ogawa H., Satoh A., Otake. // Agric Biol. Chtm.

1985. V. 49. P. 873. 161.. Ashley G.W., Bartlet A. // J. Biol. Chem. 1984. V. 259. P. 13621 162.Салшцев В.Г., Петров M.JI., Петров A.A. Химия

элементоорганических соединений. Изд. "Наука", М.-Л. 1976. С. 91-96.

163.Golborn P. // Synthesis 1973. N. 9. P. 547.

164.Москва B.B., Майкова А.И., Разумов А.И. // ЖОХ. 1967. T. 37. Вып. 7. С. 1623-1626.

165.Пудовик А.Н., Денисова Н.П. Сборник статей по общей химии. Изд. АН СССР. М.-Л. 1953. Т. 1. С. 388-392.

166.Абрамов B.C., Карп Г.А. // ЖОХ. 1954. Т. 24. С. 1823-1827.

167.Анисимов К.Н., Несмеянов А.Н. // Изв. АН СССР. ОХН. 1954. N. 4. С. 610-613.

168.Петров К.А., Ракша М.А., Виноградов В.Л. // ЖОХ. 1966. Т. 36. Вып. 4. С. 714-718.

169.Фридланд C.B., Цивунин B.C., Фридданд Д.В., Камай Г.Х. // ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 9. С. 1993-1995.

170.Москва В.В., Исмаилов В.М., Разумов А.И. // ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 7. С. 1489-1492.

171.Москва В.В., Названова Г.Ф., Зыкова Т.В., Разумов А.И. // ЖОХ. 1971. Т. 41. Вып. 7. С. 1489-1492.

172.Анисимов К.Н., Колобова Н.Е., Несмеянов А.Н. // Изв. АН СССР. ОХН. 1955. N. 2. С. 240-248.

173.Петров К.А., Ракша М.А., Виноградов В.Л., Гусаков А.Е. // ЖОХ. 1967. Т. 37. Вып. 9. С. 2049-2052.

174.3ыкова Т.В., Москва В.В., Разумов А.И., Названова Г.Ф., Салахутдинов P.A. //ЖОХ. 1972. Т. 42. Вып. 9. С. 1913-1916.

175.Maier // Z. Anorg. Allg. Chem. 1972. В. 394. N. 1. S. 111-116.

176.Gross H., Costiselle В. // Angew. Chem. 1968. В. 80. N. 9. S. 364-365. 177.Schindler N., Ploger W. // Chem. Ber. 1971. B. 104. N. 6. S. 20212022.

178.Fukuda M., Kan К., Okamoto Y., Sakurai H. // Bull. Chem. Soc. Japan 1975. V. 48. P. 2103.

179.Ahlbrecht H., Farming W. // Synthesis 1977. N. 5. P. 336-338.

180.Пудовик A.H., Хусаинова Н.Г., Агеева А.Г. // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 12. С. 3938-3942.

18¡.Мельников H.H., Козлов В.А., Чурусова С.Г., Бувашкина Н.И., Иванченко В.И., Негребецкий В.В., Грапов А.Ф. // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 8. С. 1689-1693.

182.Козлов В.А., Чурусова В.Г., Иванченко В.И., Негребецкий В.В., Грапов А.Ф., Мельников H.H. // ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 9. С. 20132017.

183.Рымарева Т.Г., Хаскин Б.А., Сандаков В.Б. /'/' ЖОХ. 1985. Т. 55. Вып. 9. С. 2145-2147.

184.Boeckman R.K., Walters М.А., Koyano Н. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N. 36. P. 4787-4790.

185.Прищенко A.A., Ливанцов М.В., Шали-Мухамедова Н.М., Петросян B.C. // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 12. С. 2783-2784.

186.Tavs Р. // Tetrahedron. 1970. V. 26. Р. 5529-5534.

187.Tavs Р., Weitkamp Н. // Tetrahedron 1970. V. 26. Р. 5529-5534.

188.Honig M.L., Martin D.J. // Phosphorus 1974. V. 4. N. 1. P. 63-64. 189.Ogata J., Tomioka H. // J. Org. Chem. 1970. V. 35. P. 596.

190.Lenzi M., Sturtz G., Lavielle G. // C. R. Acad. Sei. Paris 1967. V. 264. S. 1425-1428.

191.Бердник И.В., Красильникова E.A., Сентемов B.B. // ЖОХ. 1989. Т. 59. С. 2508-2510.

192.Daniewski W., Gordon M., Griffin С. // J. Org. Chem. 1966. V. 31. N. 7. P. 2083-2087.

193.Holt D.A., Erb J.M. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N. 40. P. 53935396.

194.Petrakis K.S., Nagabhushan T.L. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 2831-2833.

195.Hirao Т., Masunga Т., Yamada N., Ohshiro J., Agawa T. // Bull. Chem. Soc. Japan 1982. V. 55. P. 909-913.

196.Gvoss R.S., McCarthy J.R. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. N. 45. P. 7197-7200.

197.Рыбкина В.В., Розинов В.Г., Глухих В.И., Ляшенко Г.С.,

Филиппова А.Х. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1981. С. 898.

198.Догадина A.B., Мингалева К.С., Ионин Б.И., Петров A.A. // ЖОХ. 1972. Т. 42. С. 2186.

199.Казанкова М.А., Сатина Т.Я., Луньков В.Д., Луценко И.Ф. // ЖОХ. 1976. Т. 46. С. 70.

200."Chemistry of acetylenes" H.G. Viehe Eds. Marsel-Dekker: N. Y. 1969.

201.Луньков В.Д. Дипломная работа. М. 1976.

202.Середкина С.Г., Колбина В.Е., Розинов В.Г., Мирскова А.Н., Донских В.И., Воронков М.Г. // ЖОХ. 1982. Т. 52. С. 2694-2595.

203.Лажко Э.И., Тростянская И.Г., Казанкова М.А., Устынюк Ю.А. // ЖОХ. 1986. Т. 56. С. 1504-1509.

204.Лажко Э.И., Лузикова Е.В., Михайлов Г.Ю., Устынюк Ю.А. // ЖОХ. 1988. Т. 58. С. 1247-1257.

205.Жичкин П.Е. Диссертационная работа. М. 1994.

206.Пенсионерова Г.А., Розинов В.Г., Глухих В.И. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1981. С. 1201-1202.

207.Пенсионерова Г.А., Розинов В.Г., Калабина A.B. // ЖОХ. 1982. Т. 52. С. 2491-2499.

208.Розинов В.Г., Ижболдина Л.П.,Пенсионерова Г.А. // ЖОХ. 1984. Т. 54. С. 2241-2246.

209. Hubert A.J., Viehe H.G. //J. Chem. Soc. 1968. N. 3. P. 228.

210.Hatani H., Bañar J.C. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 44. P. 147.

211.Coulson D.R. // Inorg. Chem. 1972. V. 13. P. 121.

212.Venanzi L.M. // J. Chem. Soc. 1958. P. 719-724.

213. Jacobs T.L., Scott W.R. //J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 55005502.

214.Aumann R., Trentmann В. // Chem. Ber. 1989. B. 122. N. 10. S. 1977-1982.

215.Nef J.V. // Ann. 1899. B. 308. S. 278.

216.0релкин И. // Журн. Русск. Физ.-Хим. Общ. N 42. Р. 728.

217.Reichel L., Jahns H.J. // Ann. 1971. В. 751. S. 69.

218.Фридланд C.B., Камай Г.Х., Бадыгова Ф.А. // ЖОХ. 1968. Т. 39. С. 1988-1991.

130

Выводы

1. На основе moho-, ди- и трибромалкенилалкиловых эфиров и броменамина катализируемой комплексами никеля реакцией кросс-сочетания с соответствующими реактивами Гриньяра разработаны методы синтеза 1- и 2-алкоксистиролов, 2- или 3-алкокси- и 3-диалкиламиноаллилсиланов.

2. Предложен новый метод стереоселективного синтеза неизвестных ранее 1- или 2-алкоксиенинов, 1-диалкиламиноенинов и 2-алкоксиендиинов с использованием в качестве каталитической системы комплексов Pd(0) или Pd(II), соли одновалентной меди и третичного амина. Найдены оптимальные условия реакции, позволяющие получать соответствующие енины и ендиины с выходами от 70% до количественного.

3. Показано, что катализируемое солями никеля или комплексами палладия кросс-сочетание триалкилфосфитов или диалкилфосфористой кислоты с галогененоловыми эфирами или галогененаминами является удобным общим методом синтеза функциональнозамещенных алкенилфосфонатов.

4. Изучено присоединение пятихлористого фосфора к инаминам. Установ-лено, что реакция осуществляется как стереоселективное анти-присоединение и является новым методом синтеза 2-хлор-2-диалкиламиноалкенилфосфонатов.