Новые методы образования связей sp- и sp2-углерод-фосфор с использованием катализа комплексами переходных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Афанасьев, Владимир Владимирович

• Афанасьев, Владимир Владимирович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Афанасьев, Владимир Владимирович

I Введение

II. 1 Присоединение связи Р-Н по кратной связи углевод-углерод, катализируемое комплексами переходных металлов (литературный обзор)

II. 1.1 Гидрофосфорилирование непредельных соединений в условиях металлокомплексного катализа.

II. 1.1.1 Присоединение Н-фосфонатов к алкинам

11.1.1.2. Присоединение Н-фосфонатов к алкенам

11.1.1.3. Присоединение Н-фосфонатов к 1,2- и 1,3-диенам 11 II. 1.2. Синтез окисей алкенилдифенилфосфинов в условиях металлокомплексного катализа.

II. 1.2.1. Присоединение дифенилфосфиноксида к алкинам

II. 1.3 Гидрофосфинирование непредельных соединений катализируемое комплексами переходных металлов.

II. 1.3.1. Присоединение первичных и вторичных фосфинов к алкенам

II. 1.3.2. Присоединение дифенилфосфина к алкинам

И.2. Каталитическое гидрофосфинирование ацетиленов. обсуждение результатов)

III. 1 Присоединение связи элемент-элемент к алкинам в условиях катализа комплексами переходных металлов (литературный обзор)

III. 1.1 Внедрение алкинов по связи бор-бор, катализируемое комплексами переходных металлов. 34 III. 1.2 Присоединение связей B-Sn и B-Si к алкинам, катализируемое комплексами переходных металлов 38 III. 1.3 Присоединение связи B-S, катализируемое комплексами палладия 41 III. 1.4 Присоединение связи S-S и Se-Se к алкинам, катализируемое комплексами переходных металлов 43 III. 1.5 Присоединение связи Si-Se и Ge-Se к алкинам, катализируемое комплексами переходных металлов 50 III. 1.6 Присоединение связи P-S и P-Se к алкинам катализируемое комплексами переходных металлов

III.2. Катализируемое комплексами переходных металлов дифосфинирование алкинов. (обсуждение результатов)

IV. I Кросс-сочетание хлорфосфинов с терминальными ацетиленами, катализируемое комплексами Pd и Ni (обсуждение результатов)

IV.2 Кросс-сочетание хлорфосфинов с терминальными ацетиленами, катализируемое комплексами меди.

V. Экспериментальная часть.

V. 1 Взаимодействие дифенилфосфина с алкинами.

V.2 Присоединение соединений со связью Р-Р к ацетиленам.

V.3 Взаимодействие хлорфосфинов с терминальными алкинами

VI. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые методы образования связей sp- и sp2-углерод-фосфор с использованием катализа комплексами переходных металлов»

На современном этапе развития органической химии проблема создания связи Э-С является одной из основных, в связи с тем, что элементорганические соединения выступают в качестве важных реагентов, синтонов и составляющих каталитических систем для тонконого органического синтеза. Особый интерес в синтезе элементорганических соединений представляют процессы, в которых используются современные достижения металлокомплексного катализа.Многие известные реакции синтеза элементоорганических соединений в присутствии каталитических систем идут в большей степени Регио- и стереоселективно и часто позволяют синтезировать соединения изомерные получаемым традиционными способами.В последние годы значительно расширились границы применения гомогенного металлокомплексного катализа в препаративном органическом синтезе и в химической промышленности (реакция Suzuki, Sonogashira, Heck и др.), в реакциях асимметрического гидрирования, карбонилирования, полимеризации, метатезиса олефинов и т.п. В большинстве упомянутых реакций именно природа лиганда является важнейшим фактором, определяющим стерео-, региоселективность, практическую ценность и эффективность процесса.В последние годы возрос интерес к разработке новых методов образования связи Р-С. Моделирование фосфиновых лигандов с целью создания новых типов катализаторов и каталитических систем с определенными свойствами играет важнзто роль для решения ряда фундаментальных вопросов гомогенного катализа.Наибольший интерес представляют непредельные моно- и бисфосфины как лиганды в металлокатализируемых реакциях.К настоящему моменту в литературе практически отсутств)аот простые и удобные методы синтеза подобных соединений.Одним из наиболее привлекательных методов синтеза явилась недавно найденная реакция кросс-сочетания гидридов фосфора с винил-, арилгалогенидами и трифлатами.В связи с вышеизложенным в задачу настоящей работы входило исследование возможности использования комплексов переходных металлов в качестве катализаторов присоединения вторичных фосфинов и дифосфинов к алкинам, а также фосфинирования <^у ацетиленов с использованием галогенпроизводных фосфора. Разработка новых простых методов синтеза полифункциональных непредельных соединений со связью фосфоруглерод (sp, sp^) Работа состоит из 3-х частей 1. Синтез винилфосфинов заданной конфигурации, основанный на межмолекулярном гидрофосфинировании терминальных и интернальных алкинов катализируемом комплексами палладия или никеля.2. Катализируемое комплексами палладия или никеля присоединение тетрафенилдифосфина к терминальным арил- и гетероарилацетиленам. Синтез Е1,2-бис(дифенилфосфино)алкенов 3. Реакция кросс-сочетания терминальных алкинов с хлорфосфинами в присутствии комплексов Pd, Ni или Си (гетеро-аналог реакции Sonoga.shira).Синтез широкого спектра фосфинов.Основное содержание работы изложено в публикациях [1-10] . ; • |> 11.1 Присоединение связи Р-Н по кратной связи углеводуглерод, катализируемое комплексами переходных металлов (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР) Присоединение связи Р-Н (диаклкилфосфитов, дифенилфосфиноксида, дифенилтиофосфина, дифенилфосфина) к ненасыщенным соединиениям (алкенам, алкинам, карбонильным соединениям, иминам) (Реакция Пудовика) - хорошо известный метод получения различных фосфорорганических соединений. Эти реакции осуществляются обычно либо по радикальному механизму, либо - в случае активированных субстратов - по ионному (типа присоединения по Михаэлю для активированных алкенов) в присутствии оснований. Реакционная способность фосфорорганических соединений в этих реакциях обычно изменяется в ряду PhjPH > Ph2P(S)H > Ph2P(0)H > (R0)2P(0)H. Естественно, что все эти процессы имеют свои офаничения, которые касаются возможности осуществления реакции регио- и, особенно, стереоселективно.В последние годы появились работы, посвященные проведению таких реакций при катализе комплексами металлов. При этом существенны два обстоятельства: Первое - присоединение связи фосфор-водород и фосфор-элемент к тройной связи при катализе комплексами переходных металлов проходит преимущественно как синприсоединение.И второе - присоединение связи фосфор-водород к карбонильной или иминогруппе при катализе кислотами Льюиса с хиральными лигандами может привести к получению хиральных амино- или оксифосфорсодержащих соединений (в том числе амино- и оксифосфоновых кислот - фосфорных аналогов амино- и оксикарбоновых кислот).Успехи, достигнутые в последние годы в области металлокомплексного катализа в значительной степени связаны с использованием фосфиновых лигандов, наиболее перспективные методы синтеза которых, в свою очередь, основаны на применении комплексов переходных металлов в каталитических реакциях образования связи фосфоруглерод. Каталитические реакции образования связи фосфор-углерод оказались весьма полезными также для получения производных тетракоординированного фосфора - алкил, арил, алкенил, аллил, а-гидрокси, а-диалкиламиноалкилфосфонатов и т.п. В настоящем ^ и обзоре систематизированы и обобщены данные по катализируемому комплексами переходных металлов присоединению соединений со связью Р-Н по кратным связям.11.1.1 Гидрофосфорилирование непредельных соединений в условиях металлокомплексного катализа.П.1.1.1 Присоединение Н-фосфонатов к алкинам Впервые присоединение связи Р-Н к алкинам, катализируемое комплексами переходных металлов описано в работе [11]. Реакция проходила в жестких условиях, вьрсоды продуктов от умеренных до низких и селективность невысокая.Серьезные исследования по каталитическому гидрофосфорилированию и гидрофосфинилированию кратных связей углерод-углерод проведены Тапака с сотр. [12], показавшими, что реакция с алкинами, катализируемая комплексами палладия, проходит в достаточно мягких условиях с высоким выходом винилфосфонатов и высокой, иногда прекрасной, а-региоселективностью. Исключение составил лишь триметилсилилацетилен, дающий из-за стерических препятствий транс-Р-триметилсилилвинилфосфонат с умеренным выходом. Используя в качестве предшественника катализатора цисPdMe2(PPh2Me)2 из терминальных ацетиленов были получены разнообразные азамещенные винилфосфонаты с выходами 80-95% и региоселективностью 92-96%.Н. /РВз ВзР' P(0)(0R)2 Г/ 1 i; Эти комплексы, как показано на примере 1 (R = Et) с фенилацетиленом, способны в достаточно жестких условиях (ЮО^С) внедрять алкин с образованием а-изомера (63% выход, региоселективность > 99%) [12].Гидрофосфинилирование осуществляется также региоселективно с образованием продуктов присоединения по Марковникову - а-алкил(арил)этенилфосфинатов.Исключение составляет пространственно-затрудненный триметилсилилацетилен, который образует Р-транс-аддукт [19].П.1Л.2. Присоединение Н-фосфонатов к алкенам.Преимущественно а-изомер в реакции со стиролом удалось получить при использовании в качестве лиганда дифенилциклогексилфосфина.Интернальные алкены в реакцию не вступают, за исключением циклических напряженных, типа циклопентена или норборнена. Jb ^ XJC 83% экзо-изомер Комплексы никеля и родия значительно менее эффективны в сравнении с комплексами палладия. -Y/ .2 ' ^J П.1.1.3. Присоединение Н-фосфонатов к 1,2- и 1,3-диенам.Предполагается, как обычно при присоединении к алленам, образование л-аллил палладиевого комплекса. Факт образования аллильных производных согласуется с механизмом гидридопалладирования. H-PdP(0)X2

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Афанасьев, Владимир Владимирович

ВЫВОДЫ

Впервые осуществлено гидрофосфинирование алкенов катализируемое комплексами палладия или никеля. Разработан простой и удобный метод региоселективного синтеза 1- или 2-арил(алкил)этенилдифенилфосфинов.

Впервые показано, что комплексы переходных металлов катализируют стереоселективное присоединение тетрафенилдифосфина к терминальным ацетиленам. Найдены оптимальные условия реакции, позволяющие получать различные арил- и гетероарилзамещенные Е-1,2-бис(дифенилфосфино)алкены.

Разработан новый каталитический метод образования связи фосфор-углерод основанный на реакции нуклеофильного замещения у атома фосфора и заключающейся во взаимодействии хлорфосфинов с С-Н кислотами, такими как терминальные алкины, при катализе комплексами Ni или Pd. Получены данные, позволяющие рассматривать в качестве первой стадии каталитического цикла окислительное присоединение связи фосфор-хлор к низкокоординированному каталитическому центру. Найденная реакция является гетероаналогом реакции Sonogashira, в которой в качестве субстрата впервые использован элементогалогенид.

Разработан препаративный метод синтеза широкого спектра третичных moho-, бис- и трис-алкинилфосфинов, апкинилфосфонитов и алкинилфосфинитов с использованием катализа солями меди в реакции кросс-сочетания терминальных ацетиленов с хлорфосфинами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Афанасьев, Владимир Владимирович, 2004 год

1. Kazankova М.А., Efimova I.V., Kochetkov A.N., Afanas'ev V.V, Beletskaya I.P., Dixneuf P.H. «New Approach to Vinylphosphines Based on Pd- or Ni-Catalyzed Diphenylphosphine Addition to Alkynes.» Synlett, 2001, 497-500.

2. М.А.Казанкова, И.В.Ефимова, А.Н.Кочетков, В.В.Афанасьев, И.П.Белецкая. «Получение винилфосфинов катализируемым комплексами переходных металлов присоединением вторичных фосфинов к алкинам.» ЖОрХ, 2002, т. 38, с. 1518-1527.

3. Beletskaya I.P., Afanasiev V.V., Kazankova М.А., Efimova I.V. «New Approach to Phosphinoalkynes based on Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chlorophosphanes.» Org. Lett. 2003, Vol. 5, p. 4309-4311.

4. Afanasiev V.V., Beletskaya I.P., Kazankova M.A., Efimova I.V. Antipin M.U. «Convenient and Direct Route to Phosphinoalkynes via Copper catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with chlorophosphanes». Synthesis 2003, 2835-2838.

5. Beletskaya I., Kazankova M., Afanasiev V., Shulupin M. "Catalytic Hydrophosphination and Bisphosphination Heterosubstituted Alkynes or Alkenes",. 3rd Florida Heterocyclic Course and Conference, March 6-8, 2002, Book of abstracts, p. 5-2.

6. Казанкова M.A., Афанасьев B.B., Ефимова И.В., Белецкая И.П. "Каталитическое дифосфинирование терминальных алкинов синтез жестких бидентатных лигандов", ICCPC-XIII Международная конференция по химии соединений фосфора, Санкт-Петербург 2002, Р-20, с. 112.

7. Афанасьев В.В., Кочетков А.Н., Ефимова И.В., Казанкова М.А., Белецкая И.П. «Каталитические реакции вторичных фосфинов с алкинами». Международная конференция студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов 2000", Москва 2000, с 124.

8. Lin K.Ch., US Patent 3673285, C.A. 1972. Vol. 77, 140290j.

9. Han L.-B., TanakaM. //J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. P. 1571.

10. Goulioukina N.S., Dolgina T.M., Beletskaya I.P., Henry J.-Ch„ Lavergne D., Ratovelomanana-Vidal V., Genet J.-P. //Tetrahedron: Asymmetry. 2001. Vol. 12. P. 319.

11. Гулюкина H.C., Долгина T.M., Бондаренко Г.Н., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2003. Т.39, с. 847.

12. Гулюкина Н.С., Долгина Т.М., Бондаренко Г.Н., Белецкая И.П., Бондаренко Н.А., Анри Ж.К., Лавернь Д., Ратовеломанана-Видаль В., Женэ Ж.-П. //ЖОрХ. 2002. Т. 38. С. 600.

13. Goulioukina N.S., Dolgina Т.М., Bondarenko G.N., Beletskaya I.P., Pfaltz A. //

14. Tetrahedron Asymmetry. 2003. Vol. 14. P. 1397. 17. Allen Jr., Manke D.R., Lin N. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 151 [ 18] Zhao Ch.-Q., Han L.-B., Goto M., Tanaka M. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. Vol.40. P. 1929.

15. Han L.-B., Zhao C., Onozawa S., Goto M„ Tanaka M. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 3842.

16. Han L.-B., Mirzaei F., Zhao Ch.-Q., Tanaka M. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. P. 5407.

17. Zhao Ch.-Q., Han L.-B., Tanaka M. // Organometallics. 2000. Vol. 19. P. 4196.

18. Mirzaei F., Han L.-B., Tanaka M. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 297.

19. Han L.-B., Choi N„ Tanaka M. // Organometallics. 1996. Vol. 15. P. 3259.

20. Han L.-B., Hua R„ Tanaka M. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998. Vol. 37. P. 94.

21. Han L.-B., Zhao Ch.-Q., Tanaka M. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. P. 5929.

22. Hua R., Tanaka M. // Chem. Lett., 1998 p. 431.

23. Wolfsberger W. // Chem. Ztg. 1985. Vol. 109. P. 317.

24. Wolfsberger W. // Chem. Ztg. 1988. Vol. 112. P. 53.

25. Wolfsberger W. // Chem. Ztg. 1988. Vol. 112. P. 215.

26. Nagel U., Rieger В., Bublewitz A. // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 370. P. 223.

27. Pringle P.G., Smith M.B. // Chem. Commun. 1990. P. 1701.

28. Costa E., Pringle P.G., Smith M.B., Worboys K. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. P. 4277.

29. A.G. Orpen, Pringle P.G., Smith M.B., Worboys K. // J. Organomet. Chem. 1998. Vol. 550. P. 255.

30. Pringle P.G., D. Brewin, Smith M.B., Worboys K., Aqueous Organometallic Chemistry and Catalysis, I.T. Horvath and F. Joo (eds.), Kluwer: Dordrecht, 1995. Vol. 5. P. 111.

31. Costa E., Pringle P.G., Worboys K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998. P. 49.

32. Rauhut M.M., Currier H.A., Semsei A.M., Wystracn V.P. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 5138.

33. Wicht D.K., Kourkine I.V., Lew B.M., Nthence J.M., Glueck D.S. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 5039.

34. Wicht D.K., Kourkine I.V., Kovacik I., Glueck D.S., Concolino T.E., G.P.A. Yap, C.D. Incarvito, A.L. Rheingold//Organometallics. 1999. Vol. 18. P. 5381.

35. Kovacik I., Wicht D.K., Grewal N.S., Glueck D.S., Incarvito C.D., Guzei I.A., Rheingold A.L. // Organometallics. 2000. Vol. 19. P. 950.

36. Shulupin M.O., Kazankova M.A., Beletskaya I.P. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 761. 41 ] Nettkoven U., Hartwig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 1166.

37. Giardello M., King W. A., Nolan S.P., Porchia M., Sishta C., Marks T.J. in Energetics of Organometallic Species, J.A. Martinho Simoes (ed.), Kluwer: Dordrecht, 1992. P. 35.

38. Douglass M.R., Marks T.J. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. P. 1824

39. Douglass M.R., Stern Ch.L., Marks T.J. //J. Am. Chem. Soc 2001. Vol. 123. P. 10221

40. Douglass M.R., Ogasawara M., Hong S., Metz M.V., Marks T.J. // Organometallics. 2002. Vol. 21. P. 283.

41. Takaki K., Takeda M., Koshoji G., Shishado T„ Takehira K. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 6357

42. Mimeau D„ Gaumont A.-C. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68, P. 7016.

43. Jourdel Y., Jahanimi A., PellonP.,LeCorreM.//Tetrahedron. 1993. Vol. 34. P. 1011.49. a) Comprehensive Handbook on Hydrosilylation / Ed. B. Marciniec. Pergamon. Oxford. 1992.

44. Weber L., Kaminski O., Boese R., Blaser D. // Organometallics. 1995. Vol. 14, 820.

45. Soulivong D., Wieser C., Marcellin M., Matt D., Harriman A., Toupet L. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. P. 2257.

46. Fruzuk M.D., Gal X., Rettig S.G. // Can. J. Chem. 1985. Vol. 73. P. 1175.

47. Gilheany D.C., Mitchell S.M. // The Chemistry of Organophosphorus Compounds. / Ed. F.R. Hartley. J. Wiley and Sons: New York. 1190, 1. Chapter 7, 151.56. a) Trost B.M. // Science. 1991. Vol. 254. P. 1471.

48. Sheldon R.A. // CHEMTECH. 1994. Vol. 24. P. 38. b) Trost B.M. // Angev. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. Vol. 34. P. 259. £ r) Sheldon R.A. // Chem. Ind. 1997. P. 12.

49. Organic Phosphorus Compounds. 2-nd. Ed. / Eds. G.M. KosolapofF, L. Mayer. Wiley Interscience: New York. 1972, 1.

50. Bookham J.L., Smithies D.M., Wright A., Tronton-Pett M., Mc.Farlane W. // J. Chem. Soc. 1998. P. 811.59. a) Moitra K., Katalano V.G., Nelsom J.H. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1997. T. 134. P. 471.

51. Moitra K., Katalano V.G., Nelsom J.H. // J. Organomet. Chem. 1997. Vol. 529. P. 409.60. a) Duncan M., Gallagher M.J. // Org. Magn. Resonance. 1981. Vol. 15. P. 37.

52. Prim D., Campagne J.-M., Joseph D., Andrioletti B. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 2041.65. a) Hartwig J. F. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. Vol. 37. P. 2047.

53. Yang P.-H., Buchwald S.L. //J. Organomet. Chem. 1999. Vol. 576. P. 125.

54. Белецкая И.П., Казанкова M. A. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. С. 1391.

55. Kondo Т, Mitsudo Т-а. // Chem. Rew. 2000. Vol. 100. P. 3205.68. a) Beletskaya I., Moberg C. // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. P. 3435. 6) Han L.-B., Tanaka M. // Chem. Commun. 1999. P. 395.

56. Ishiyama Т., Matsuda N. Miyaura N. Suzuki A. // J. Am. Chem.Soc. 1993. Vol. 115. P. 11018.

57. Ishiyama Т., Matsuda N., Murata M., Ozawa F., Suzuki, A., Miyaura, N. // Organometallics. 1996. Vol. 15. P. 713

58. Iverson C.N., Smith M.R., III // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 4403.

59. Lesley G., Nguyen P., Taylor N.J., Marder T.B., Scott A.J., Clegg W„ Norman N.C. // Organometallics. 1996. Vol. 15. P. 5137.

60. Iverson C. N. Smith M. R., Ill // Organometallics. 1996. Vol. 15. P. 5155.

61. Ishiyama Т., Miyaura N. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 611. P. 392.

62. Ishiyama Т., Yamamoto M., Miyaura N. // Chem. Lett. 1996. P. 1117.

63. Cui Q., Musaev D.G., Morokuma K. // Organometallics. 1998. Vol. 17. P. 742.

64. Sakaki S., Kikuno T. // Inorg. Chem. 1997. Vol. 36. P. 226.

65. Bluhm M., Maderna A., Pritzkow H., Bethke S., Gleiter R., Siebert W. // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. P. 1693.

66. Thomas R.L., Souza F.E.S., Marder T.B. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. P. 1650.

67. Harrison N.C., Murray M., Spencer J.L., Stone F.G.A. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978. P. 1337.81 . Ishiyama Т., Yamamoto M., Miyaura N. // Chem. Commun. 1997. P. 689.

68. Iverson C.N., Smith, M.R. Ш // Organometallics. 1997. Vol. 13. P. 2757.

69. Baker R.T., Nguyen P., Marder T.B., Westcott S.A. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. // 1995. Vol. 34. P. 1336.

70. Dai C., Robins E.G., Scott A.J., Clegg W., Yufit D.S., Howard J.A.K., Marder T.B. // Chem. Commun. 1998. P. 1983.

71. Marder T.B, Norman N.C., Rice C.R. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. P. 155.

72. Mann G., John K. D„ Baker R. T. // Org. Lett. 2000. Vol. 2. P. 2105.

73. Ali H.A., AI Quntar A.E.A, Goldberg I., Srebnik M. // Organometallics. 2002. Vol. 21. P. 4533.

74. Onozawa S.-y., Hatanaka Y., Tanaka M. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. P. 19043.

75. Suginome M„ Matsuda T., Nakamura H., Ito Y. // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. P. 8787.

76. Buynak J.D., Geng B. // Organometallics. 1995. Vol. 14. P. 3112.

77. Onozawa S.-y., Hatanaka Y., Tanaka M. // Chem. Commun. 1997. P. 1229.

78. Suginome M., Matsuda T., Ito Y. // Organometallics. 1998. Vol. 17. P. 5233.

79. Sakaki S., Kai S„ Sugimoto M. // Organometallics. 1999. Vol. 18. P. 4825.

80. Ishiyama T., Nishijin K.-i., Miyara N., Suzuki A. // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. P. 7219.

81. Cui Q., Djamaladdin G„ Musaev I., Morokuma K. // Organometallics. 1998. Vol. 17. P. 1383.

82. Suginome M., Nakamura H„ Ito Y. // Chem. Commun. 1996. P. 2777.

83. Kuniyasu H., Ogawa A., Miyazaki S.-I., Ryo I., Kambe N., Sonuda N. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. P. 9796.

84. Ogawa A., Kuniyasu H., Sonoda N„ Hirao T. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. P. 8361.99. a) Ogawa A., Kawakami J., Sonoda N., Hirao T. //J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 4161. 6) Sharma S„ Oehlschlager A. C. //Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 261.

85. Haines R.J., De Beer J.A., Greatrex R. // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 85. P. 89.

86. Cetini G., Gambino O., Sappa E., Valle M. // J. Organomet. Chem. 1968. Vol. 15, P. 4.

87. Zanella R., Ros R, Graziani M. // Inorg. Chem. 1973. Vol. 12. P. 2736.

88. Holm R.H., King R.B., Stone F.G.A. // Inorg. Chem. 1963. Vol. 2. P. 219.

89. Yamamoto T., Sekine Y. // Inorg. Chim. Acta 1984. Vol. 83. P. 47.

90. Canich J.A.M., Cotton F.A., Dunbar K.R., Falvello L.R. // Inorg. Chem. 1988. Vol. 27. P. 804.

91. Matsuzaka H., Qu. J.-P., Ogino T., Nishio M., Nishibayashi Y., Ishii Y., Uemura S., Hidai M. //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. P. 4307.

92. Haibert T.R., Pan W.-H., Stiefel E.I. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 5476.

93. Carlton L., Bakar W.A., Davidson J.L. // J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 394. P. 177.

94. Davidson J.L., Sharp D.W. A. //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975. P. 2283.

95. Petition F.Y., Floch-Perennou F.L., Guerchais J.E. I I J. Organomet. Chem. 1979. Vol. 173. P. 89.

96. Fassler Т., Huttner G. // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 376. P. 367.

97. Singhal A., Jain V.K., Varghese В., Tiekink E.R.T. // Inorg. Chim. Acta, 1999. Vol. 285. P. 190.

98. Oilukaniemi R., Laitinen R.S., Ahlgren M.// J. Organomet. Chem. 1999. Vol. 587. P. 200.

99. Koelle U., Rietmann C., Tjoe J., Wagner Т., Englert U. // Organometallics 1995. Vol. 14. P. 703.

100. Crabtree R. H. In The Organometallic Chemistry of The Transition Metals. / Wiley: New York, 1994, p 151.

101. Baranano D„ Hartwig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 2937.

102. Ananikov V.P., Beletskaya I.P., Alexandrov I.I., Eremenko I.L. // Organometallics, 2003. Vol. 22. P. 1414.

103. Sugoh K., Kuniyasu H., Kurosawa H.// Chem. Lett. 2002. P. 106. 121 ] a) Gareau Y., Orellana A.// Synlett, 1997. P. 803

104. Gareau Y., Tremblay M„ Juteau H., Gauvreau D.//Tetrahedron. 2001. Vol. 57. P.5739.

105. Arisawa M., Yamaguchi M.// Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 763.

106. Usugi S., Yorimitsu H., Shinokubo H„ Oshima KM Org. Lett. 2004. Vol. 6. P. 601.

107. Ogawa A., Kuniyasu H., Takeba M., Ikeda Т., Sonoda N., Hirao, T. // J. Organomet. Chem., 1998 Vol. 564. P. 1.

108. Han L.-B., Tanaka M. // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 8249.

109. Han L.-B., Tanaka, M. // Chem. Lett. 1999. P. 863.

110. Han L.-B., Choi N„ Tanaka, M. //J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. P. 7000128. a) Brunner H„ Furst J. // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. P. 4303

111. Yamanoi Y., Jamamoto T. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 2988.b) Gimbert Y., Robert F., Durif A., Averbuch M.-T., Kann N., Green A.E. // J. Org.

112. Chem. 1999. Vol. 64. P. 3492.

113. Aguair A.M., Daigle D. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. P. 2299.

114. Carty A.J., Johnson D.K., Jacobson S.E. //J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. P. 5612.

115. XaHaTpHH P.A., CaiwaH C.B., HH^jkhkhh M.r. // )KOX. 1990. T. 60. C. 308-313.

116. Bookham J.L., McFarlane W. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990. P. 489.

117. Barkley J., Higgins S.J., McCart M.R. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. P. 1787.

118. Berner-Price S.J., Colguhonn L.A., Healy P.C., Byzill K.A., Hanna J. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. P. 3357.137. a) Burg A.B. //J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 2226. 6) US Patent 3.118.951, C.A. 1964, 60, 10718b

119. Cooper P., Fields R., Haszeldine R.N. //J. Chem. Soc. (C). 1971. P. 3031.

120. Hewerstson W., Taylor J.C. // J. Chem. Soc. (C). 1970. P. 1990.

121. US Patent 2.922.819, C.A. 1960. Vol. 54, 9847b

122. Cullen W.R. Dawson D.S., Dhaliwal P.S. // Can. J. Chem. 1967. Vol. 45. P. 683.

123. Tzchchach A., Baench S. // J. Pract. Chem. 1971. Vol. 313. P. 254.143. a) Tanke R.S., Crabtree R.T. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. P. 7984.

124. Riso Y., Tamao K., Rumada M. // J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 76. P. 105.145. a) Ozawa F., Sugawara M., Hayashi T. // Organometallics. 1994. Vol. 13. P. 3237.

125. Watanabe Н., Kobayashi М., Hugichi К., Nagai Y.J. // J. Organomet. Chem. 1980. Vol. 186. P. 51.

126. Went M.J. // Polyhedron. 1995. Vol. 14. P. 465152. a) Moldes J., De la Encarnación E., Ros, J., Alvarez-Larena A., Piniella, J. F. // J. Organomet. Chem. // 1998. Vol. 566. P. 165.

127. Reiff H.F., Pant B. C.J. // Organomet. Chem. 1969. Vol. 17. P. 165.

128. Voskuil W., Arens L.E. // Ree. Trav. Chim. 1962. Vol. 81. P. 993.

129. Chodkiewicz W., Cadiot P., Willemart A. // Comt. Rend. 1960. Vol. 250. P. 266.

130. Hartmann H., Karbstein B., Reiss W. //Naturwis. 1965. Vol. 52. P. 59.

131. Bharathi P., Periasamy M. // Organometallics 2000. Vol. 19. P. 5511.160. a) Allen D.V., Venkataraman D.V. //J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 4590. 6) Gelman D., Jang L„ Buchwald S.L. // Org. Lett. 2003. Vol. 5. P. 2315.

132. Hand Book Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. / E. Negishi, Ed. Wiley -VCH, New York, 2002.162. a) Deelman B.-J., Booij M., Meetsma A., Teuben J. H., Kooijman H., Spek A. L. // Organometallics. 1995. Vol. 14. P. 2306.

133. Pal M., Parasuraman K., Yeleswarapu K.R. // Org. Lett., 2002. Vol. 4. P. 349.165. a) Yamashita H., Hayashi T., Kobayashi T., Tanaka M., Goto M. // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. P. 4417.

134. Evertz K„ Huttner G. // Chem. Ber. 1987. B. 120. S. 937.

135. Roll and H„ Potin P., Majoral J.-P., Bertrand, J. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. P. 8095.

136. Gee N., Shaw R.A., Smith B.C. // Inorg. Synth. 1967. Vol. 9. P. 19.

137. Abel E.W., McLean R.A.N. //J. Chem. Soc. (A) 1968. P. 2371.

138. AngH.G., Miller//Chem. Ind. 1966. Vol. 4. P. 944.

139. Issleib K., Hoffman M.// Chem. Ber. 1966. B. 99. S. 1320.

140. Kuzhikail A., Van Wazer J.R.// J. Organomet. Chem. 1975 Vol. 85. P. 41.

141. КомковИ.П., Караванов H.B. //ЖОХ. 1958. Т. 28. С. 2963.

142. Vorkuil W., Arens L.E.// Rec. Trav. Chim. 1963. Vol. 82. P. 302.

143. Holman P.//J. Chem. Soc. 1963. P. 2853.

144. Кормичев B.B., Федосеев M.C. «Препаративная химия фосфора» Пермь 1992. С. 78.

145. Noth Н„ Vetter H.-J.// Chem. Ber. 1961. В. 94. S. 1505.

146. Sarkar A., Talwar S.S. // J. Chem Soc., Perkin Trans I. 1998. P. 4141

147. Barlet W., Rosen G. //J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. P. 543

148. Graeves E.O., Lock C.E., Maitlis P.M. // Can. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 3879.

149. Richard S„ Vinal and L. T. Reynolds // Inorg. Chem. 1964. Vol. 3. P. 1062

150. Leto J.R., Leto M.F. //J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 2944.

151. Venanzi L.M. // J. Chem. Soc. 1958. Vol. 2. P. 719.

152. Hartley F.R., Murray S.G., McAulitte C.A. // Inorg. Chem. 1979. Vol. 18. P. 1394.191. a) Aquiar A.M., Daigle D. И J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. P. 2826.

153. Aquiar A.M., Archibald T.G. //Tetrahedron Lett. 1966. Vol. 45. P. 5471.

154. Louattani E„ Suades J., Mathien R.J. // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 421. P. 335.195. 6) Aguiar A.M., Preyean G. W„ Irelan J. R. S., Morrow C. J. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. P. 4024.

155. Carty A.J., Hota N. K., Ng T.W., Patel H. A., O'Connor T. J. // Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. P. 2706.

156. Rosenberg, D., Drenth, W. // Tetrahedron 1971. Vol. 27. P. 3893.

157. Voskuil, W., Arens, J.F. // Rec.Trav. Chim 1962. Vol. 81. P. 993.

158. Hengefeld, A., Nast, R. // Chem. Ber. 1983. Vol. 116. P. 2035.

159. Чекунина Л.И., Боканов А.И., Степанов Б.И. //ЖОХ. 1972. Т. 42. С. 995.

160. Hartmann H. //Lieb. Ann. Chem. 1968. Vol. 714. P. 1.

161. Lang H., Zsolnar L.J. // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 369. P. 131.

162. Hartmann H., Meixner A. // Naturwiss. 1963. Vol. 50. P. 403.

163. Pant B.C., Reif H.F. // J. Organomet. Chem. 1968. Vol. 15. P. 65.

164. Fluck E., Beiger K., Heckman J., Weller F., Bogge, H. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, 1994. Vol. 90. P. 59.