Металлокомплексный катализ без использования органических растворителей в синтезе функционализированных аренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор наук Асаченко Андрей Федорович

• Асаченко Андрей Федорович
• доктор наук
• 2019

Оглавление диссертации доктор наук Асаченко Андрей Федорович

Содержание

Введение

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

1. Катализируемые комплексами палладия реакции кросс-сочетания в воде

1.1. Синтез комплексов палладия со стабильными карбенами, содержащими расширенный цикл

1.2. Каталитическая активность комплексов палладия с карбенами, содержащими расширенный цикл, в реакции Сузуки-Мияуры

1.3. Кросс-сочетание Сузуки-Мияуры в синтезе бис(гетеро)арильных соединений в воде

1.4. Кросс-сочетание Сузуки-Мияуры в синтезе 1,4,5-тризамещенных 1,2,3-триазолов в воде

1.5. Регио- и стереоселективная димеризация арилацетиленов в ^-^^нины

2. Катализируемые комплексами палладия реакции кросс-сочетания без использования растворителей

2.1. Реакция Сузуки-Мияуры без использования растворителей

2.2. Реакция Мияуры без использования растворителей

2.3. Гомосочетание арилгалогенидов

2.4. Реакция Бухвальда-Хартвига без использования растворителей

2.5. Модифицированная реакция Маделунга для получения ^-замещенных индолов из вторичных аминов

2.6. Синтез амидов из феноловых эфиров кислот без использования растворителей

2.7. Реакция Стилле без использования растворителей

2.8. Cравнение реакций Сузуки и Стилле без растворителей на галотриазолах

3. Катализируемые комплексами меди и золота реакции ацетиленов без использования растворителей

3.1. Синтез новых комплексов (er-NHC)Au(I) и их каталитическая активность в реакции гидрогидразинирования алкинов

3.2. Применение комплексов золота с NHC-лигандами в реакции гидрогидразинирования алкинов

3.3. NHC-комплексы меди(!) в синтезе КЫ-арилтриазолов

3.4. Применение КЫ-арилтриазолов в синтезе фосфоресцентных комплексов иридия

3.5. Синтез поли(#-арил-1,2,3-триазолов)

3.6. Синтез триазолов с азидными и ацетиленовыми группами

ВЫВОДЫ

4. Экспериментальная часть

Общая информация

Общая методика 1. Изучение каталитической активности комплексов палладия с ККНС-карбенами в

реакции Сузуки-Мияуры

Общая методика 2. Кросс-сочетание Сузуки-Мияуры гетероарилгалогенидов в воде

Общая методика 3. Синтез 5-хлор-1,2,3-триазолов

Общая методика 4. Синтез 5-бром-1,2,3-триазолов

Общая методика 5. Синтез 5-иод-1,2,3-триазолов

Общая методика 6. Синтез 1,4,5-тризамещенных 1,2,3-триазолов по реакции Сузуки в воде

Общая методика 7. Синтез арилацетиленов

Общая методика 8. Димеризация терминальных ацетиленов

Общая методика 9. Кросс-сочетание Сузуки-Мияуры без использования растворителей

Общая методика 10. Синтез АгВРт без использования растворителей

Общая методика 11. Гомосочетание арилгалогенидов по реакции Сузуки-Мияуры без

использования растворителей

Общая методика 12. Аминирование арилгалогенидов вторичными аминами без использования

растворителей

Общая методика 13. Аминирование арилгалогенидов первичными аминами без использования

растворителей

Общая методика 14. Синтез смешанных карбен-фосфиновых комплексов (NHC)PdCl2(PRз)

Общая методика 15. Синтез третичных амидов

Общая методика 16. Синтез индолов циклизацией третичных амидов

Общая методика 17. Получение индолов из диариламинов

Общая методика 18. Синтез бензофуранов и бензотиофенов из сложных (тио)эфиров

Общая методика 19. Синтез амидов без использования растворителей

Общая методика 20. Синтез арилстаннанов без использования растворителей

Общая методика 21. Кросс-сочетание Стилле без использования растворителей

Общая методика 22. Последовательное станнилирование/кросс-сочетание Стилле арилгалогенидов

без использования растворителей

Общая методика 23. Последовательное станнилирование/гомосочетание Стилле арилбромидов и

иодидов без использования растворителей

Общая методика 24. Гидрогидразинирование алкинов без использования растворителей

Общая методика 25. Синтез арилазидов

Общая методика 26. ^нетз амидиниевых солей

Общая методика 27. Синтез 1,2,3-триазолов

5. Список литературы

Список обозначений

OLED - органические светоизлучающие устройства NHC - N-гетероциклический карбен

er-NHC - N-гетероциклический карбен с расширенным циклом

CuAAC - Азид-алкиновое циклоприсоединение катализируемое соединениями меди

NCS - N-хлорсукцинимид

NBS - N-бромсукцинимид

NIS - N-иодсукцинимид

ТБАБ - бромид тетрабутиламмония

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Металлокомплексный катализ без использования органических растворителей в синтезе функционализированных аренов»

Введение

Актуальность проблемы. Современное развитие химической индустрии, отличающееся чрезвычайно высоким уровнем и темпами создания новых наукоемких технологий, привело к существенной трансформации традиционных принципов органического синтеза. В последнее десятилетие особое значение приобрели разработка безотходных химических технологий на основе доступного сырья и использование экологически безопасных синтетических методологий в сочетании с высокой эффективностью и низкой себестоимостью.

В настоящее время одним из наиболее перспективных подходов, удовлетворяющих вышеуказанным требованиям, является металлокомплексный катализ. Реакции образования связей углерод-углерод и углерод-гетероатом, катализируемые комплексами переходных металлов, уже приобрели большое значение в производстве продуктов тонкого органического синтеза, фармацевтических препаратов, природных соединений, конструкционных материалов и материалов для органической электроники. Такие каталитические процессы дают принципиальную возможность исключить использование химических реагентов, вызывающих образование вредных отходов, и более коротким путем привести к целевым продуктам с максимальной эффективностью и селективностью.

Использование органических растворителей в большинстве химических процессов оказывает наиболее заметное негативное воздействие на окружающую среду, составляя на сегодняшний день основную долю образующихся химических отходов (до 80%). Высокие материальные и энергетические затраты, требуемые для утилизации больших объемов растворителей (часто высокотоксичных), многократно увеличивает стоимость целевых продуктов. Уменьшение объема традиционных органических растворителей или, в идеальном случае, их полное отсутствие в реакционной среде способно не только существенно минимизировать указанные выше проблемы, но и привести к улучшению таких технологически важных параметров, как уменьшение загрузки катализатора, увеличение скорости реакции, и, как следствие, повышение производительности химического процесса в целом.

Актуальной задачей является разработка новых и совершенствование существующих металлокатализируемых методов образования связей углерод-углерод и углерод-гетероатом без использования органических растворителей. Успешное решение этой задачи дает возможность существенного продвижения в реализации стратегии природосбережения и устойчивого развития, а также способствует реализации приоритетных направлений научно-технологического развития Российской федерации: по переходу к новым материалам и противодействию техногенным

угрозам за счет создания технологий, в которых не используются токсичные и пожароопасные растворители.

Цель работы. Разработка новой универсальной и экологически безопасной методологии образования связей углерод-углерод и углерод-азот в синтезе ароматических и гетероароматических соединений, обладающих высоким потенциалом использования в наиболее инновационных отраслях науки и техники, в условиях металлокомплексного катализа без использования органических растворителей.

При выборе процессов и объектов исследования учитывались следующие основные факторы: 1) Исследование наиболее значимых для промышленности металлокатализируемых реакций, приводящих к образованию новых С-С и С-N связей. 2) Поиск эффективных каталитических систем на основе наиболее распространенных в синтетической химии металлов, таких как палладий, медь и золото. 3) Изучение возможности применения классических подходов, таких как катализ фосфиновыми комплексами металлов, так и разработка новых типов лигандов и комплексов на их основе.

Задачи: 1) Разработать метод синтеза биарильных соединений по реакции Сузуки-Мияуры в воде. 2) Разработать методы синтеза биарильных соединений по реакции Сузуки-Мияуры и Стилле, ароматических аминов по реакции Бухвальда-Хартвига, арилборпинаколатов по реакции Мияуры, а также трибутиларилстаннанов без использования растворителей. 3) Разработать метод катализируемого комплексами золота гидрогидразинирования алкинов без использования растворителей. 4) Разработать метод катализируемого комплексами меди циклоприсоединения алкинов к арилазидам без использования растворителей. 5) Систематически исследовать методы синтеза новых типов лигандов, ^-гетероциклических карбенов с расширенным циклом (6-, 7-, 8-), их комплексов с переходными металлами, применимость комплексов в реакциях кросс-сочетания и активации ацетиленов без использования растворителей. 6) Исследовать применимость новых методов в актуальных прикладных направлениях: синтез фармацевтических субстанций, получение высокочистых веществ, создание конструкционных материалов и материалов для органической электроники.

Научная новизна и практическая значимость работы. В результате проведенных исследований разработана общая эффективная методология проведения наиболее распространенных в современной синтетической химии реакций кросс-сочетания, приводящих к селективному образованию новых связей углерод-углерод и углерод-азот без использования органических растворителей при катализе доступными комплексами переходных металлов, содержащими ^-гетероциклические карбеновые (NHC) и фосфиновые лиганды. Систематически

исследовано влияние размера цикла и стерических особенностей карбеновых лигандов на каталитическую активность комплексов. Варьирование этих параметров позволило найти оптимальные катализаторы для исследуемых процессов.

Разработан эффективный метод синтеза разнообразных биарильных и гетеробиарильных соединений по реакции Сузуки-Мияуры в водной среде. Найдены оптимальные условия и каталитическая система на основе легко доступного палладиевого NHC-комплекса (6-Dipp)Pd(cinn)Cl для кросс-сочетания различных гетарилгалогенидов, включая малоактивные гетарилхлориды, с арил(гетарил)борными кислотами.

Впервые разработаны общие эффективные условия проведения важнейших металлокатализируемых реакций в отсутствии растворителей, таких как реакции Мияуры, Сузуки-Мияуры и Стилле. Обнаружены наиболее активные каталитические системы и вспомогательные реагенты, обеспечивающие максимальные выходы целевых продуктов. Установлено, что найденные условия применимы для широкого круга функционально замещенных ароматических субстратов вне зависимости от электронной и стерической природы заместителей.

Систематически исследована реакция аминирования по Бухвальду-Хартвигу разнообразных арил(геарил)галогенидов. Разработана универсальная каталитическая система на основе смешаннолигандного карбен-фосфинового комплекса палладия, способная эффективно катализировать реакции арилирования как первичных, так и вторичных ароматических аминов в условиях без использования растворителей. Найденная каталитическая система позволяет получать из первичных ариламинов в одну синтетическую стадию (one pot) уникальные триариламины, широко применяемые в оптоэлектронике.

Разработаны общие эффективные условия проведения реакции CuAAC терминальных ацетиленов с арилазидами без использования растворителей на комплексах меди с NHC-лигандами. При этом установлена зависимость увеличения каталитической активности от увеличения размера цикла в NHC-лиганде. Так, наибольшую активность в клик-реакции продемонстрировал специально синтезированный медный комплекс, содержащий 8-и членный NHC-лиганд.

Разработаны условия для CuAAC полимеризации ароматических бисазидов с ароматическими диацетиленами без использования растворителей, что открывает новые области применения ароматических политриазолов в создании композиционных материалов, перспективных в авиационной и космической промышленности. Кроме того, найдены синтетические подходы, позволяющие в одну стадию получать труднодоступные азидо-,

ацетилено- и азид-ацетиленотриазолы из соответствующих симметричных ароматических диазидов и диацетиленов.

Разработан эффективный метод синтеза нового стабильного комплекса золота с 7-и членным NHC-лигандом и слабокоординирующим трифлат-анионом, который, за счет согласованного влияния лигандов, способен эффективно катализировать мало изученный к настоящему времени процесс гидрогидразинирования ацетиленов, позволяя получать разнообразные #-Ts и #-Boc производные арилгидразонов с высокими выходами и селективностью в условиях без применения растворителей и инертной атмосферы. Показано, что в данной реакции условия без использования растворителей превосходят традиционные условия и позволяют получать целевые продукты с более высокими выходами на меньшей загрузке катализатора.

Показано, что разработанные условия помимо очевидных экологических и экономических преимуществ в ряде случаев не только не уступают, но и превосходят по эффективности существующие классические методы. Среди очевидных преимуществ разработанной методологии: полное отсутствие растворителей и инертной атмосферы; низкие загрузки доступных катализаторов и вспомогательных реагентов; простая активация реакций (нагревание) и выделение чистых продуктов, а также возможность масштабирования без потери эффективности.

Личный вклад автора. Выбор темы, постановка цели и задач исследования, анализ литературы, обсуждение и обобщение полученных результатов, формулирование научных положений и выводов, которые выносятся на защиту, принадлежат автору настоящей работы. Вся экспериментальная работа представленной диссертации выполнена автором совместно с коллегами. По тематике представленной работы под руководством автора была успешно защищена диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук.

Апробация работы. Основные результаты исследований представлены в 23 статьях в рецензируемых отечественных и международных научных журналах и 1 патенте Российской Федерации, а также были представлены на 14 конференциях, в том числе на: Международном симпозиуме «Современные тенденции в металлоорганической химии и катализе» (Москва, 2013), Международной Конференции «Molecular Complexity in Modern Chemistry» (Москва, 2014), Международном конгрессе по химии гетероциклических соединений "КОСТ-2015" (Москва, 2015), 4-ой и 5-ой Международной научной конференции «Advances in Synthesis and Complexing» (Москва, 2017, 2019), 5-я Международная школа-конференция по катализу для молодых ученых «Каталитический дизайн: от исследований на молекулярном уровне к практической реализации» (Москва, 2018), 5-th EuChemS Inorganic Chemistry Conference «EICC-5» (Москва, 2019).

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав основной части, в которых представлены и проанализированы результаты проведенных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы. Материал диссертации изложен на 398 страницах и включает 86 схем, 41 таблицу и 7 рисунков. Список литературы включает в себя 674 наименования.

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

1. Катализируемые комплексами палладия реакции кросс-сочетания в воде

Катализируемое комплексами палладия кросс-сочетание является важнейшим и самым популярным на сегодня методом образования связей С-С, С-N, C-O, C-B в ароматических соединениях [1, 2]. На протяжении ряда лет кросс-сочетание было одним из основных инструментов, используемых в синтезе новых лекарственных препаратов [3], компонентов органических диодов (OLED) [4] и солнечных батарей [5]. Огромная важность применяемых в промышленности катализируемых комплексами палладия процессов [6] стимулировала нас к поиску эффективных условий проведения реакции кросс-сочетания, позволяющих синтезировать промежуточные и конечные соединения с максимальными выходами и минимальным количеством отходов.

Проведение катализируемых комплексами палладия реакций в воде имеет ряд важных преимуществ: уменьшение органических отходов и исключение опасных реакционных условий. Кроме того, будучи одним из наиболее полярных растворителей, вода способна ускорять катализ за счет эффектов сольватации, облегчающих внедрение металла по связям углерод-(псевдо)галоген, а также защищать катализатор от возможного вытеснения лабильных лигандов из координационной сферы. Использование воды в качестве растворителя может значительно упростить выделение и очистку продуктов, а также процедуру регенерации катализатора. Также важно отметить, что вода, в отличие от традиционных органических сред, является нетоксичным, негорючим и наиболее дешевым растворителем.

^-гетероциклические карбены (NHC) являются чрезвычайно важными лигандами в современной координационной, металлорганической химии и катализе. Их уникальные стереоэлектронные свойства, высокая о-донорность, низкая л-акцепторность, возможность варьировать стерические свойства в широких пределах, дали возможность создания семейства стабильных комплексов палладия. Такие комплексы являются активными катализаторами в реакциях образования связей углерод-углерод и углерод-гетероатом, таких как реакции кросс-сочетания с участием стерически затрудненных (гетеро)арилгалогенидов. Представляет большой интерес разработка универсальной каталитической системы на основе карбеновых комплексов палладия для каталитических реакций кросс-сочетания в водной среде.

Впервые катализируемые комплексами палладия реакции кросс-сочетания в водной среде с участием ароматических бромидов и иодидов были исследованы академиком И. П. Белецкой и сотр. в конце 80-х годов 20 века [7]. Однако, несмотря на бурное развитие данной области, реакции

кросс-сочетания арилбороновых кислот с ароматическими и гетероароматическими хлоридами без использования органических растворителей до настоящей работы исследованы не были.

1.1. Синтез комплексов палладия со стабильными карбенами, содержащими расширенный цикл

Стандартные комплексы ^-гетероциклических карбенов (NHC) с палладием легко образуются при действии на имидазолиевую соль оснований и PdCl2. Получаемые комплексы, благодаря сильным электронодонорным свойствам и значительному стерическому эффекту карбенового лиганда [8-11], проявляют чрезвычайную каталитическую активность в реакциях кросс-сочетания, позволяя осуществлять реакции с малоактивными арилбромидами и даже арилхлоридами в относительно мягких условиях [12-16]. Однако число таких комплексов ограничено, поэтому синтез новых представителей этого семейства представляется важной задачей [8, 9]. В то время как химия NHC на основе имидазолия и их комплексов широко известна, КНС-лиганды с расширенным циклом (6-ти и 7-и членные, ег-ЫНС) на момент проведения исследования являлись новыми и малоисследованными. Расширение цикла в ^-гетероциклическом карбене ведет к существенному увеличению его стерических и донорных свойств по сравнению с 5-тичленными КИС На Схеме 1 представлены подходы к синтезу палладиевых комплексов c 6-ти и 7-и членными NHC-лигандами.

Аг Вг

Мее --

□¡РР

1п=1,Аг=Мев 1.1.1 2п=1,Аг=01рр 1.1.2

3 п=2, Аг=Меэ 1.1.3

4 п=2, Аг=01рр 1.1.4

(а) №Н1\/Ю3, ТГФ, 25 °С.; (б) [Рс1(апп)С1]2 Е120, 25 °С; (в) Ад20, СН2С12, 25 °С; (г) [Рс1(апп)С1]2, СН2С12| 25 °С

Схема 1. Синтез комплексов, содержащих КНС-лиганды с расширенным циклом.

Палладиевые комплексы (6-Mes)Pd(cinn)Cl (1.1.1), (6-Dipp)Pd(cinn)Cl (1.1.2), (7-Mes)Pd(cinn)Cl (1.1.3) и (7-Dipp)Pd(cinn)Cl (1.1.4) были получены как через свободный карбен, так и реакцией обмена между (КНС)А§Бг и [Pd(cinn)Cl]2 (Схема 1). Амидиниевые тетрафторбораты были получены с высокими выходами (80-90%) в две стадии исходя из коммерчески доступных

реагентов в декаграммовых количествах. Серия карбеновых комплексов палладия 1.1.1-1.1.4 была получена в результате реакции свободных карбенов с димерным комплексом [Pd(cinn)Cl]2 (Схема 1) [17]. В результате перемешивания при комнатной температуре получались порошки от белого до светло-желтых цветов. Все полученные комплексы стабильны к воздействию влаги и могут храниться на воздухе. Состав полученных комплексов был подтвержден методами ЯМР-спектроскопии и элементным анализом. В отличие от синтеза палладиевых комплексов с пятичленным карбеновым лигандом [18], синтез комплексов палладия с расширенным карбеновым циклом 1.1.1-1.1.4 через получение in situ свободного карбена взаимодействием амидиниевых солей с NaHMDS ведет к образованию большого количества побочных продуктов, что существенно затрудняет выделение чистых (er-NHC)Pd(cinn)Cl 1.1.1-1.1.4.

Палладиевые комплексы (6-Mes)Pd(cinn)Cl (1.1.1), (6-Dipp)Pd(cinn)Cl (1.1.2) и (7-Dipp)Pd(cinn)Cl (1.1.4) также были получены в результате реакции переметаллирования (NHC)AgBr с помощью [Pd(cinn)Cl]2 (Схема 1). Для комплексов палладия с более объемными заместителями в карбене (1.1.2 и 1.1.4) реакция переметаллирования с (NHC)AgBr обратима. При перемешивании (NHC)AgBr с 0.5 экв [Pd(cinn)Cl]2 при комнатной температуре в течение 24 часов ведет к образованию 1/3 экв. AgBr. После фильтрования реакционной смеси через целит от AgBr образования новой порции осадка AgBr через 2 дня стояния раствора не наблюдалось. После упаривания органических растворителей палладиевый комплекс был выделен из реакционной смеси экстракцией диэтилвым эфиром. После перерастворения сухого остатка в хлористом метилене наблюдалось образование дополнительного количества AgBr. Суммарные выходы

13

комплексов (NHC)Pd(cinn)Cl (1.1.1-1.1.4) достигали 71-73% после трех экстракций. В 13С ЯМР-спектрах химический сдвиг карбеновых углеродов был 213.8 м.д. для 6-ти членных и 221.4-225.5 м.д. для 7-и членных карбеновых комплексов (в CDCl3). Данные значения химических сдвигов карбеновых атомов углерода знаячительно отличается от аналогичных значений для насыщенных 5-ти членных карбеновых комплексов (211-212 м.д.) [17]. Таким образом, увеличение размера

13

цикла в карбенах ведет к деэкранированию карбенового атома и сдвигу его сигнала в С ЯМР-спектрах в слабое поле. Все новые комплексы дополнительно были охарактеризованы методом РСА [19].

1.2. Каталитическая активность комплексов палладия с карбенами, содержащими расширенный цикл, в реакции Сузуки-Мияуры.

Для начала было решено провести сравнительное исследование каталитической активности классических NHC-комплексов палладия 1.2.1-1.2.4, синтезированных группой Нолана (Схема 2) [12-16], и полученных нами комплексов (1.1.1-1.1.4).

/=\ /=\ /—\ /—\ Dipp-Ny^Dipp Mes-NYN~Mes Dipp^N y^Dipp Mes-Ny"^!^

Il II II Pd И Pd

ci lk ci lk ^ lk xa

Ph Ph Ph Ph

1.2.1 1.2.2 1.2.3 1.2.4

IPrPd(cinn)CI IMesPd(cinn)CI SIPrPd(cinn)CI SIMesPd(cinn)CI

Схема 2. Классические NHC-комплексы Нолана.

Реакция Сузуки-Мияуры, катализируемая карбеновым комплексом палладия 1.2.1, была исследована на модельных субстратах napa-NO2C6H4X (X= I, Br, Cl) и PhB(OH)2 (Схема 3) [20].

1 мол% Pd,

♦ О-««* 'Zop/

1 экв 1.2 экв 60-80°C

X=CI, Br, I

Схема 3

На первом этапе при помощи IPrPd(cinn)Cl (1.2.1) были определены условия реакции, оптимальные для сравнения активностей остальных комплексов. При использовании 1 эквивалента пара-иоднитробензола, 1,2 эквивалента фенилборной кислоты, 1 мольн.% прекатализатора IPrPd(cinn)Cl и K2CO3 в качестве основания в 1,4-диоксане при 60 °С реакция проходит селективно, но медленно (25%, Таблица 1, пример 1).

Введение двукратного избытка арилиодида позволяет достичь практически количественного выхода продукта реакции кросс-сочетания уже за 4 часа (Таблица 1, пример 3). Однако использование избытка фенилборной кислоты оказывается менее эффективным - выход продукта увеличивается только до 67% (Таблица 1, опыт 4). Увеличение концентрации катализатора в 3 раза повышает выход продукта (Таблица 1, опыт 2). Однако более эффективным является увеличение температуры до 80 °С (Таблица 1, опыты 5-7).Такой температурный режим был выбран в качестве оптимального для сравнения каталитических свойств комплексов. Важно

отметить, что для этой реакции во всех случаях наблюдался индукционный период (Таблица 1, опыты 1-7). По-видимому, это обусловлено длительным формированием истинного катализатора под действием мягкого основания - карбоната калия. При использовании более сильного основания ¿-БиОК индукционный период не наблюдается.

Таблица 1. Реакция Сузуки-Мияуры пара-КО2С6Н4 с РЬВ(ОН)2, катализируемая !РгРё(стп)С1.а

№ мольн.% Темп, °С Время, ч Конверсия АЛ, % Выход агрь, %

1 1 60 4 27 25

2 3 60 4 63 60

3 1 60 4 96 96б

4 1 60 4 69 67в

5 1 80 0,5 14 11

6 1 80 1 82 80

7 1 80 1,5 86 85

аУсловия реакции: 1 экв. пара-МО2С6Н41, 1,2 экв. РИВ(ОН)2, 1 мольн.% Pd кат., 3 экв. К2СО3, 1,4-диоксан; б2экв. пара-Ш2С6Н41; в2,4 экв. РЩОН)2.

Сравнение активности известных ранее и новых карбеновых комплексов палладия (Таблица 2) показало, что различия в активности карбеновых комплексов IPrPd(cinn)C1, IMesPd(cinn)C1 и SIPrPd(cinn)C1, SIMesPd(cinn)C1 в изученных условиях незначительны. Комплексы, содержащие лиганды 6-ти и 7-ми членные карбены, за исключением комплекса (6-Dipp)Pd(cinn)C1 (1.1.2), обладают сравнимой, но меньшей активностью.

Таблица 2. Влияние природы карбенового лиганда в комплексе палладия на активность в реакции Сузуки-Мияуры.

№ 1 2 3 4 5 6 7 8

Комплекс 1.2.1 1.2.2 1.2.3 1.2.4 1.1.2 1.1.1 1.1.4 1.1.3

Конверсия АЛ, % 82 91 93 87 86 49 76 69

Выход агрь, % 80 89 91 83 84 45 72 65

аУсловия реакции: 1 экв. пара-ЫО^бНД, 1.2 экв. РИВ(ОН)2, 1 мольн.%Р4 3 экв. К2СО3, 1,4-диоксан, 80 °С, 1 ч. Менее активны комплексы, содержащие мезитильные группы (6-Mes)Pd(cinn)C1 (1.1.1), (7-Mes)Pd(cinn)C1 (1.1.3). В то же время, все реакции проходят селективно и за время реакции больше 1 часа выход продукта становится практически количественным. Активность карбеновых комплексов в этой реакции можно расположить в ряд по убыванию: SIPrPd(cinn)C1 (1.2.3)>IMesPd(cinn)C1 1.2.2>SIMesPd(cinn)C1 (1.2.4) ~ (б^рр^^т^С! (1.1.2)>IPrPd(cinn)C1

(1.2.1)>1.1.4>(7-Mes)Pd(cinn)Cl (1.1.3)>(6-Mes)Pd(cinn)Cl (1.1.1). Отдельно стоит отметить, что активность катализаторов, содержащих 5-ти членные карбеновые лиганды, изменяется следующим образом: SIPrPd(tinn)C1 (1.2.3)> IMesPd(cinn)a (1.2.2)> SIMesPd(tinn)C1 (1.2.4)> IPrPd(cinn)a

(1.2.1). Полученные в нашей работе данные подтверждают общую закономерность, что насыщенные 5-ти членные карбеновые комплексы палладия обладают большей каталитической активностью, чем ненасыщенные. В ряду новых карбенов с расширенным циклом каталитическая активность изменяется в ряду: (6-Dipp)Pd(cinn)Cl (1.1.2)> (7-Dipp)Pd(cinn)Cl (1.1.4)>(7-Mes)Pd(cinn)Cl (1.1.3)>(6-Mes)Pd(cinn)a (1.1.1).

Также были исследованы различия в активности комплексов при варьировании природы галогена в арилгалогениде. При переходе от комплекса IMesPd(cinn)Cl (1.2.2) к комплексу (6-Mes)Pd(cinn)Cl (1.1.1) в случае ArI наблюдается уменьшение выхода продукта с 89% до 45% (Таблица 3). Эти изменения оказываются особенно значительными в случае реакции с ArCl, где выход падает с 27% до 3%.

По нашему мнению, наблюдаемые различия в активности катализаторов IMesPd(cinn)Cl

(1.2.2) и (6-Mes)Pd(cinn)Cl (1.1.1) обусловлены различием в стабильности и реакционной способности интермедиатов реакции. Одной из ключевых стадий в каталитическом цикле, определяющей скорость всего процесса, является окислительное присоединение арилгалогенида ArX к (NHC)Pd(0), а также стабильность и реакционная способность аддукта NHC(Ar)Pd(II)X. Такое предположение было сделано на основе анализа данных по активности IPrPd(cinn)Cl (1.2.1) в реакциях р-Ш2Сб:В4Х (Х= I, Br, а) с PhB(OH)2 (Таблица 4).

Таблица 3. Реакция Сузуки-Мияуры пара-Ш^ЩХ (Х=! Br, а) с PhB(OH)2, катализируемая комплексами IMesPd(cinn)Cl (1.2.2) и (6-Mes)Pd(cinn)Cl (1.1.1)а

X в АгХ Выход АгР^ %, (1.2.2) Выход АгР^ %, (1.1.1)

I 89 45

Вг 87 8б

С1 27б 3б

аУсловия реакции: 1 экв. Ай, 1,2экв. PhB(OH)2, 3 экв. К2С03, 1 мольн.% Pd, 1,4-диоксан; 60 °С и 4 ч для Х=Вг, С1; 80 °С и 1 ч для Х=! бПобочный продукт РИ2 образуется с выходом 1-7%.

Реакции с арилиодидом и арилбромидом за 1,5 ч протекают практически количественно. При этом реакция с арилхлоридом проходит лишь наполовину. С другой стороны, после 30 мин глубина протекания процессов для арилбромида и даже для арилхлорида значительно выше, чем для арилиодида. Большее время индукционного периода в случае арилиодида, по-видимому, обусловлено образованием прочных димеров из интермедиатов (NHC)Pd(Ar)I (Схема 4). Как

известно, иодиды (L)Pd(Ar)I образуют более прочные димеры, чем соответствующие хлор- и бромпроизводные [21]. Полученный димер [(NHC)Pd(Ar)I]2 может вступать в реакцию кросс-сочетания с арилборной кислотой после прямой диссоциации в мономерный Ar(NHC)PdI. Однако, более вероятно, что в результате взаимодействия [(NHC)Pd(Ar)I]2с иодид ионом образуется мономерный анионный Ar(NHC)PdГ2, который диссоциирует на иодид ион и Ar(NHC)PdI. Этой схемой объясняется ускорение реакции между арилиодидом и арилборной кислотой, обусловленное накоплением по мере протекания реакции Сузуки свободных иодид ионов (высвободившихся из арилиодида), которые разбивают димерный нереакционноспособный [Ar(NHC)PdI]2.

(NHC)Pd0

Arl

Ar

(NHC)Pd" 1 I

/

Ar'B(OH)2

-B(OH)2l

Ar

(NHC)Pd"-Ar'

NHC. Ar

(NHC)Pd°(l)"

L_

Pd Pd

Arl

Ar NHC

V

(NHC)PdTl-l

I

I

Ar'B(OH)2

-B(OH)2l

(NHC)PdTl-Ar'

I

I

- Ar-Ar' Схема 4

Для проверки выдвинутой гипотезы была проведена серия экспериментов с добавлением в реакционную смесь Bu4NI (Таблица 4).

Оказалось, что в присутствии иодид иона резко снижается скорость реакции как для арилбромидов, так и для арилхлоридов. При этом в случае реакции с ArI выход продукта увеличивается (на 3% через 0.5 ч и на 8% через 1.5 ч). Этот результат согласуется с отмеченным выше примером ускорения реакции арилиодидов через 1.5 ч (Таблица 4).

В то же время остается открытым вопрос, почему добавки иодид-ионов сильно ингибируют реакции арилхлоридов и арилбромидов. Мы полагаем, что это может быть обусловлено рядом факторов. Вероятнее всего такого рода ингибирование реакции кросс-сочетания обусловлено недостаточной реакционной способностью образующейся из (NHC)Pd(0) и иодид иона анионной частицы (NHC)Pd(0)I- в реакции окислительного присоединения к ArCl или ArBr. То есть, без добавления иодид иона реакция кросс-сочетания с ArCl или ArBr идет по обычному механизму

(через окислительное присоединение (КНС)Рё(0) к АгХ) и выделяющиеся в ходе реакции хлорид и бромид ионы не оказывают сколь-нибудь серьезного влияния на реакционную способность (и, видимо, строение) каталитической частицы палладия (предположительно (КНС)Рё(0) или (ЫНС)Рё(0)(Ьа8е)-). При добавлении же извне иодид аниона меняется строение катализатора и весь каталитический цикл ингибируется.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Асаченко Андрей Федорович, 2019 год

5. Список литературы

1. Chow W. K., Yuen O. Y., Choy P. Y., So C. M., Lau C. P., Wong W. T., Kwong F. Y. A decade advancement of transition metal-catalyzed borylation of aryl halides and sulfonates // RSC Adv. - 2013. -V. 3. - P. 12518-12539.

2. Muci A. R., Buchwald S. L. Practical Palladium Catalysts for C-N and C-O Bond Formation // Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide / Miyaura N. - Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2002. - P. 131-209.

3. Torborg C., Beller M. Recent Applications of Palladium-Catalyzed Coupling Reactions in the Pharmaceutical, Agrochemical, and Fine Chemical Industries // Adv. Synth. Catal. - 2009. - V. 351. - P. 3027-3043.

4. Facchetti A. n-Conjugated Polymers for Organic Electronics and Photovoltaic Cell Applications // Chem. Mater. - 2011. - V. 23. - P. 733-758.

5. Grimsdale A. C., Leok Chan K., Martin R. E., Jokisz P. G., Holmes A. B. Synthesis of Light-Emitting Conjugated Polymers for Applications in Electroluminescent Devices // Chem. Rev. - 2009. - V. 109. - P. 897-1091.

6. Dumrath A., Lübbe C., Beller M. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Industrial Applications // Palladium-Catalyzed Coupling Reactions / Molnár Á.Wiley, 2013. - P. 445-489.

7. Бумагин Н. А., Быков В. В., Белецкая И. П. СИНТЕЗ ДИАРИЛОВ ИЗ ФЕНИЛБОРНОЙ КИСЛОТЫ И АРИЛИОДИДОВ В ВОДНОЙ СРЕДЕ // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. - P. 2394.

8. Marion N., Nolan S. P. Well-Defined N-Heterocyclic Carbenes-Palladium(II) Precatalysts for Cross-Coupling Reactions // Acc. Chem. Res. - 2008. - V. 41. - P. 1440-1449.

9. Kantchev E. A. B., O'Brien C. J., Organ M. G. Palladium Complexes of N-Heterocyclic Carbenes as Catalysts for Cross-Coupling Reactions—A Synthetic Chemist's Perspective // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - P. 2768-2813.

10. Scott N. M., Nolan S. P. Stabilization of Organometallic Species Achieved by the Use of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands // Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - V. 2005. - P. 1815-1828.

11. O'Brien C. J., Kantchev E. A. B., Chass G. A., Hadei N., Hopkinson A. C., Organ M. G., Setiadi D. H., Tang T.-H., Fang D.-C. Towards the rational design of palladium-N-heterocyclic carbene catalysts by a combined experimental and computational approach // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - P. 9723-9735.

12. Navarro O., Marion N., Mei J., Nolan S. P. Rapid Room Temperature Buchwald-Hartwig and Suzuki-Miyaura Couplings of Heteroaromatic Compounds Employing Low Catalyst Loadings // Chemistry - A European Journal. - 2006. - V. 12. - P. 5142-5148.

13. Grasa G. A., Viciu M. S., Huang J., Zhang C., Trudell M. L., Nolan S. P. Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions Mediated by Palladium/Imidazolium Salt Systems // Organometallics. - 2002. - V. 21. - P. 2866-2873.

14. Viciu M. S., Germaneau R. F., Navarro-Fernandez O., Stevens E. D., Nolan S. P. Activation and Reactivity of (NHC)Pd(allyl)Cl (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Complexes in Cross-Coupling Reactions // Organometallics. - 2002. - V. 21. - P. 5470-5472.

15. Hillier A. C., Grasa G. A., Viciu M. S., Lee H. M., Yang C., Nolan S. P. Catalytic cross-coupling reactions mediated by palladium/nucleophilic carbene systems // J. Organomet. Chem. - 2002. - V. 653. -P. 69-82.

16. Zhang C., Huang J., Trudell M. L., Nolan S. P. Palladium-Imidazol-2-ylidene Complexes as Catalysts for Facile and Efficient Suzuki Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides with Arylboronic Acids // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. - P. 3804-3805.

17. Marion N., Navarro O., Mei J., Stevens E. D., Scott N. M., Nolan S. P. Modified (NHC)Pd(allyl)Cl (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Complexes for Room-Temperature Suzuki-Miyaura

and Buchwald-Hartwig Reactions // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - V. 128. - P. 4101-4111.

18. Schoeps D., Sashuk V., Ebert K., Plenio H. Solvent-Resistant Nanofiltration of Enlarged (NHC)Pd(allyl)Cl Complexes for Cross-Coupling Reactions // Organometallics. - 2009. - V. 28. - P. 3922-3927.

19. Kolychev E. L., Asachenko A. F., Dzhevakov P. B., Bush A. A., Shuntikov V. V., Khrustalev V. N., Nechaev M. S. Expanded ring diaminocarbene palladium complexes: synthesis, structure, and Suzuki-Miyaura cross-coupling of heteroaryl chlorides in water // Dalton Transactions. - 2013. - V. 42. - P. 6859-6866.

20. Dzhevakov P. B., Asachenko A. F., Kashin A. N., Beletskaya I. P., Nechaev M. S. Catalytic activity of palladium complexes with stable diaminocarbenes containing five-, six- and seven-membered rings in the Suzuki-Miyaura reaction // Russ. Chem. Bull. - 2014. - V. 63. - P. 890-894.

21. Amatore C., Jutand A. Anionic Pd(0) and Pd(II) Intermediates in Palladium-Catalyzed Heck and Cross-Coupling Reactions // Acc. Chem. Res. - 2000. - V. 33. - P. 314-321.

22. Navarro O., Oonishi Y., Kelly R. A., Stevens E. D., Briel O., Nolan S. P. General and efficient methodology for the Suzuki-Miyaura reaction in technical grade 2-propanol // J. Organomet. Chem. -2004. - V. 689. - P. 3722-3727.

23. Amatore C., Jutand A., Lemaftre F., Luc Ricard J., Kozuch S., Shaik S. Formation of anionic palladium(0) complexes ligated by the trifluoroacetate ion and their reactivity in oxidative addition // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689. - P. 3728-3734.

24. Kozuch S., Shaik S., Jutand A., Amatore C. Active Anionic Zero-Valent Palladium Catalysts: Characterization by Density Functional Calculations // Chemistry - A European Journal. - 2004. - V. 10. - P. 3072-3080.

25. Amatore C., Jutand A. Mechanistic and kinetic studies of palladium catalytic systems // J. Organomet. Chem. - 1999. - V. 576. - P. 254-278.

26. Polshettiwar V., Decottignies A., Len C., Fihri A. Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions in Aqueous Media: Green and Sustainable Syntheses of Biaryls // ChemSusChem. - 2010. - V. 3. - P. 502522.

27. Chanda A., Fokin V. V. Organic Synthesis "On Water" // Chem. Rev. - 2009. - V. 109. - P. 725 -748.

28. Streller S., Roth K. Eine Rinde erobert die Welt // Chem. unserer Zeit. - 2012. - V. 46. - P. 228 -247.

29. Liu S., Xiao J. Toward green catalytic synthesis—Transition metal-catalyzed reactions in non-conventional media // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2007. - V. 270. - P. 1-43.

30. Bellina F., Carpita A., Rossi R. Palladium Catalysts for the Suzuki Cross-Coupling Reaction: An Overview of Recent Advances // Synthesis. - 2004. - V. 2004. - P. 2419-2440.

31. Miyaura N., Suzuki A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds // Chem. Rev. - 1995. - V. 95. - P. 2457-2483.

32. Martin R., Buchwald S. L. Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions Employing Dialkylbiaryl Phosphine Ligands // Acc. Chem. Res. - 2008. - V. 41. - P. 1461-1473.

33. Wu X.-F., Anbarasan P., Neumann H., Beller M. From Noble Metal to Nobel Prize: Palladium-Catalyzed Coupling Reactions as Key Methods in Organic Synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. -V. 49. - P. 9047-9050.

34. Kolychev E. L., Asachenko A. F., Dzhevakov P. B., Bush A. A., Shuntikov V. V., Khrustalev V. N., Nechaev M. S. Expanded ring diaminocarbene palladium complexes: synthesis, structure, and Suzuki-Miyaura cross-coupling of heteroaryl chlorides in water // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 6859-6866.

35. Najera C., Gil-Molto J., Karlstrom S. Suzuki-Miyaura and Related Cross-Couplings in Aqueous Solvents Catalyzed by Di(2-pyridyl)methylamine-Palladium Dichloride Complexes // Adv. Synth. Catal. -2004. - V. 346. - P. 1798-1811.

36. Botella L., Najera C. Cross-coupling reactions with boronic acids in water catalysed by oxime-derived palladacycles // J. Organomet. Chem. - 2002. - V. 663. - P. 46-57.

37. Botella L., Najera C. A Convenient Oxime-Carbapalladacycle-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Aryl Chlorides in Water // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - V. 41. - P. 179-181.

38. Nishimura M., Ueda M., Miyaura N. Palladium-catalyzed biaryl-coupling reaction of arylboronic acids in water using hydrophilic phosphine ligands // Tetrahedron. - 2002. - V. 58. - P. 5779-5787.

39. Reinheimer J. D., Sourbatis N., Lavallee R. L., Goodwin D., Gould G. L. Intermediates from ring-opening reactions. Reactions of 2-chloro-5-nitropyridine and 2-chloro-3-nitropyridine with deuteroxide ion in selected solvents // Can. J. Chem. - 1984. - V. 62. - P. 1120-1123.

40. Kagabu S. Methyl, Trifluoromethyl, and Methoxycarbonyl—Introduction to the Fifth Position on the Pyridine Ring of Chloronicotinyl Insecticide Imidacloprid // Synth. Commun. - 2006. - V. 36. - P. 1235-1245.

41. Maurya S. K., Gollapalli D. R., Kirubakaran S., Zhang M., Johnson C. R., Benjamin N. N., Hedstrom L., Cuny G. D. Triazole Inhibitors of Cryptosporidium parvum Inosine 5'-Monophosphate Dehydrogenase // J. Med. Chem. - 2009. - V. 52. - P. 4623-4630.

42. Thirumurugan P., Matosiuk D., Jozwiak K. Click Chemistry for Drug Development and Diverse Chemical-Biology Applications // Chem. Rev. - 2013. - V. 113. - P. 4905-4979.

43. Agalave S. G., Maujan S. R., Pore V. S. Click Chemistry: 1,2,3-Triazoles as Pharmacophores // Chem. - Asian J. - 2011. - V. 6. - P. 2696-2718.

44. Dommerholt J., Schmidt S., Temming R., Hendriks L. J. A., Rutjes F. P. J. T., van Hest J. C. M., Lefeber D. J., Friedl P., van Delft F. L. Readily Accessible Bicyclononynes for Bioorthogonal Labeling and Three-Dimensional Imaging of Living Cells // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V. 49. - P. 94229425.

45. Chaubard J.-L., Krishnamurthy C., Yi W., Smith D. F., Hsieh-Wilson L. C. Chemoenzymatic Probes for Detecting and Imaging Fucose-a(1-2)-galactose Glycan Biomarkers // J. Am. Chem. Soc. -2012. - V. 134. - P. 4489-4492.

46. Beal D. M., Albrow V. E., Burslem G., Hitchen L., Fernandes C., Lapthorn C., Roberts L. R., Selby M. D., Jones L. H. Click-enabled heterotrifunctional template for sequential bioconjugations // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2012. - V. 10. - P. 548-554.

47. Durka M., Tikad A., Perion R., Bosco M., Andaloussi M., Floquet S., Malacain E., Moreau F., Oxoby M., Gerusz V., Vincent S. P. Systematic Synthesis of Inhibitors of the Two First Enzymes of the Bacterial Heptose Biosynthetic Pathway: Towards Antivirulence Molecules Targeting Lipopolysaccharide Biosynthesis // Chemistry - A European Journal. - 2011. - V. 17. - P. 11305-11313.

48. Kilah N. L., Wise M. D., Serpell C. J., Thompson A. L., White N. G., Christensen K. E., Beer P. D. Enhancement of Anion Recognition Exhibited by a Halogen-Bonding Rotaxane Host System // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132. - P. 11893-11895.

49. Panteleev J., Geyer K., Aguilar-Aguilar A., Wang L., Lautens M. C-H Bond Functionalization in the Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - P. 5092-5095.

50. Hein J. E., Tripp J. C., Krasnova L. B., Sharpless K. B., Fokin V. V. Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and 1-Iodoalkynes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48. - P. 80188021.

51. Schulman J. M., Friedman A. A., Panteleev J., Lautens M. Synthesis of 1,2,3-triazole-fused heterocycles viaPd-catalyzed cyclization of 5-iodotriazoles // Chem. Commun. - 2012. - V. 48. - P. 5557.

52. Juricek M., Stout K., Kouwer P. H. J., Rowan A. E. Fusing Triazoles: Toward Extending Aromaticity // Org. Lett. - 2011. - V. 13. - P. 3494-3497.

53. De Simone R., Chini M. G., Bruno I., Riccio R., Mueller D., Werz O., Bifulco G. Structure-Based Discovery of Inhibitors of Microsomal Prostaglandin E2 Synthase-1, 5-Lipoxygenase and 5-

Lipoxygenase-Activating Protein: Promising Hits for the Development of New Anti-inflammatory Agents // J. Med. Chem. - 2011. - V. 54. - P. 1565-1575.

54. Deng J., Wu Y.-M., Chen Q.-Y. Cross-Coupling Reaction of Iodo-1,2,3-triazoles Catalyzed by Palladium // Synthesis. - 2005. - V. 2005. - P. 2730-2738.

55. Morris J. C., Chiche J., Grellier C., Lopez M., Bornaghi L. F., Maresca A., Supuran C. T., Pouysségur J., Poulsen S.-A. Targeting Hypoxic Tumor Cell Viability with Carbohydrate-Based Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors // J. Med. Chem. - 2011. - V. 54. - P. 6905-6918.

56. Malnuit V., Duca M., Manout A., Bougrin K., Benhida R. Tandem Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition/Electrophilic Addition: A Concise Three-Component Route to 4,5-Disubstituted Triazolyl-Nucleosides // Synlett. - 2009. - V. 2009. - P. 2123-2126.

57. Worrell B. T., Hein J. E., Fokin V. V. Halogen Exchange (Halex) Reaction of 5-Iodo-1,2,3-triazoles: Synthesis and Applications of 5-Fluorotriazoles // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - V. 51. - P. 11791-11794.

58. Kuijpers B. H. M., Dijkmans G. C. T., Groothuys S., Quaedflieg P. J. L. M., Blaauw R. H., van Delft F. L., Rutjes F. P. J. T. Copper(I)-Mediated Synthesis of Trisubstituted 1,2,3-Triazoles // Synlett. -2005. - V. 2005. - P. 3059-3062.

59. Dinér P., Andersson T., Kjellén J., Elbing K., Hohmann S., Gr0tli M. Short cut to 1,2,3-triazole-based p38 MAP kinase inhibitors via [3+2]-cycloaddition chemistry // New J. Chem. - 2009. - V. 33. - P. 1010-1016.

60. Joubert N., Schinazi R. F., Agrofoglio L. A. Efficient Pd(0)-catalyzed synthesis of 1,2,3-triazolo-3'-deoxycarbanucleosides and their analogues // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - P. 11744-11750.

61. Ding S., Jia G., Sun J. Iridium-Catalyzed Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition of Internal Thioalkynes under Mild Conditions // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - V. 53. - P. 1877-1880.

62. Worrell B. T., Ellery S. P., Fokin V. V. Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Bismuth(III) Acetylides with Organic Azides: Synthesis of Stable Triazole Anion Equivalents // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - V. 52. - P. 13037-13041.

63. Zhang L., Chen X., Xue P., Sun H. H. Y., Williams I. D., Sharpless K. B., Fokin V. V., Jia G. Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - P. 15998-15999.

64. Chuprakov S., Chernyak N., Dudnik A. S., Gevorgyan V. Direct Pd-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles // Org. Lett. - 2007. - V. 9. - P. 2333-2336.

65. Ackermann L., Potukuchi H. K., Landsberg D., Vicente R. Copper-Catalyzed "Click" Reaction/Direct Arylation Sequence: Modular Syntheses of 1,2,3-Triazoles // Org. Lett. - 2008. - V. 10. -P. 3081-3084.

66. Wei F., Li H., Song C., Ma Y., Zhou L., Tung C.-H., Xu Z. Cu/Pd-Catalyzed, Three-Component Click Reaction of Azide, Alkyne, and Aryl Halide: One-Pot Strategy toward Trisubstituted Triazoles // Org. Lett. - 2015. - V. 17. - P. 2860-2863.

67. Goyard D., Chajistamatiou A. S., Sotiropoulou A. I., Chrysina E. D., Praly J.-P., Vidal S. Efficient Atropodiastereoselective Access to 5,5'-Bis-1,2,3-triazoles: Studies on 1-Glucosylated 5-Halogeno 1,2,3-Triazoles and Their 5-Substituted Derivatives as Glycogen Phosphorylase Inhibitors // Chemistry - A European Journal. - 2014. - V. 20. - P. 5423-5432.

68. Oakdale J. S., Sit R. K., Fokin V. V. Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles // Chemistry - A European Journal. - 2014. - V. 20. - P. 11101-11110.

69. Ahmed N., Konduru N. K., Ahmad S., Owais M. Design, synthesis and antiproliferative activity of functionalized flavone-triazole-tetrahydropyran conjugates against human cancer cell lines // Eur. J. Med. Chem. - 2014. - V. 82. - P. 552-564.

70. Feher K., Gömöry A., Skoda-Földes R. A modular synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles with ferrocene moieties // Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. - 2015. - V. 146. - P. 14551463.

71. Wang D., Chen S., Chen B. 'Green' synthesis of 1,4-disubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles under neat conditions, and an efficient approach of construction of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in one pot // Tetrahedron Lett. - 2014. - V. 55. - P. 7026-7028.

72. Mitta K., Bodugam M., Prathama S. M., Srivari C. Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles Amicable for Automation // Comb. Chem. High Throughput Screening. - 2013. - V. 16. - P. 657-663.

73. Huang J., Macdonald S. J. F., Harrity J. P. A. A cycloaddition route to novel triazole boronic esters // Chem. Commun. - 2009. - P. 436-438.

74. Shan Z., Peng M., Fan H., Lu Q., Lu P., Zhao C., Chen Y. Discovery of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors derived from ß-aminoamides bearing substituted [1,2,3]-triazolopiperidines for the treatment of type 2 diabetes // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2011. - V. 21. - P. 1731-1735.

75. Hsu K.-L., Tsuboi K., Whitby L. R., Speers A. E., Pugh H., Inloes J., Cravatt B. F. Development and Optimization of Piperidyl-1,2,3-Triazole Ureas as Selective Chemical Probes of Endocannabinoid Biosynthesis // J. Med. Chem. - 2013. - V. 56. - P. 8257-8269.

76. Cao X., Sun Z., Cao Y., Wang R., Cai T., Chu W., Hu W., Yang Y. Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationship Studies of Novel Fused Heterocycles-Linked Triazoles with Good Activity and Water Solubility // J. Med. Chem. - 2014. - V. 57. - P. 3687-3706.

77. Wang X.-j., Sidhu K., Zhang L., Campbell S., Haddad N., Reeves D. C., Krishnamurthy D., Senanayake C. H. Bromo-Directed N-2 Alkylation of NH-1,2,3-Triazoles: Efficient Synthesis of Poly-Substituted 1,2,3-Triazoles // Org. Lett. - 2009. - V. 11. - P. 5490-5493.

78. Zhang L., Li Z., Wang X.-j., Yee N., Senanayake C. H. Regioselective Synthesis of Polysubstituted N2-Alkyl/Aryl-1,2,3-Triazoles via 4-Bromo-5-iodo-1,2,3-triazole // Synlett. - 2012. - V. 23. - P. 1052-1056.

79. Wang X.-j., Zhang L., Krishnamurthy D., Senanayake C. H., Wipf P. General Solution to the Synthesis of N-2-Substituted 1,2,3-Triazoles // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - P. 4632-4635.

80. Wang B., Zhang J., Wang X., Liu N., Chen W., Hu Y. Tandem Reaction of 1-Copper(I) Alkynes for the Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 5-Chloro-1,2,3-triazoles // J. Org. Chem. - 2013. - V. 78. - P. 10519-10523.

81. Himo F., Lovell T., Hilgraf R., Rostovtsev V. V., Noodleman L., Sharpless K. B., Fokin V. V. Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Azoles. DFT Study Predicts Unprecedented Reactivity and Intermediates // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - P. 210-216.

82. Chesnokov G. A., Topchiy M. A., Dzhevakov P. B., Gribanov P. S., Tukov A. A., Khrustalev V. N., Asachenko A. F., Nechaev M. S. Eight-membered-ring diaminocarbenes bearing naphthalene moiety in the backbone: DFT studies, synthesis of amidinium salts, generation of free carbene, metal complexes, and solvent-free copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction // Dalton Trans. - 2017.

- V. 46. - P. 4331-4345.

83. Gribanov P. S., Topchiy M. A., Karsakova I. V., Chesnokov G. A., Smirnov A. Y., Minaeva L. I., Asachenko A. F., Nechaev M. S. General Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted 5-Halo-1,2,3-triazoles // Eur. J. Org. Chem. - 2017. - V. 35. - P. 5225.

84. Gribanov P. S., Chesnokov G. A., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Nechaev M. S. A general method of Suzuki-Miyaura cross-coupling of 4- and 5-halo-1,2,3-triazoles in water // Org. Biomol. Chem.

- 2017. - V. 15. - P. 9575.

85. Yamaguchi M., Park H.-J., Ishizuka S., Omata K., Hirama M. Chemistry and Antimicrobial Activity of Caryoynencin Analogs // J. Med. Chem. - 1995. - V. 38. - P. 5015-5022.

86. Zatolochnaya O. V., Galenko A. V., Gevorgyan V. Beyond the Limits: Palladium-N-Heterocyclic Carbene-Based Catalytic System Enables Highly Efficient [4+2] Benzannulation Reactions // Adv. Synth. Catal. - 2012. - V. 354. - P. 1149-1155.

87. Liu Y., Nishiura M., Wang Y., Hou Z. n-Conjugated Aromatic Enynes as a Single-Emitting Component for White Electroluminescence // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - P. 5592-5593.

88. Katayama H., Nakayama M., Nakano T., Wada C., Akamatsu K., Ozawa F. Polyaddition of 2,7-Diethynyl-9,9-dioctylfluorene Using Regio- and Stereoselective Alkyne Dimerization Catalysts // Macromolecules. - 2004. - V. 37. - P. 13-17.

89. Pasquini C., Fratoddi I., Capitani D., Mannina L., Bassetti M. One-Step Synthesis of Low Molecular Weight Poly(p-phenyleneethynylenevinylene)s via Polyaddition of Aromatic Diynes by Catalysis of the [Ru(p-cymene)Cl2]2/AcOH System // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - P. 3892-3899.

90. Pasquini C., Fratoddi I., Bassetti M. Homo- and Copolymerization of Aromatic Diynes by Ruthenium/Acid-Promoted (RAP) Catalysis // Eur. J. Org. Chem. - 2009. - V. 2009. - P. 5224-5231.

91. Wakatsuki Y., Yamazaki H., Kumegawa N., Satoh T., Satoh J. Y. Regio- and stereocontrolled dimerization of tert-butylacetylene to (Z)-1,4-di-tert-butylbutatriene by ruthenium catalysis. Reaction mechanism involving alkynyl-vinylidene coupling and rearrangement of the metal-bound C4 unit // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113. - P. 9604-9610.

92. Yoshida M., Jordan R. F. Catalytic Dimerization of Terminal Alkynes by a Hafnium Carboranyl Complex. A "Self-Correcting" Catalyst // Organometallics. - 1997. - V. 16. - P. 4508-4510.

93. Horton A. D. Unprecedented isolation of alk-1-en-3-yn-1-yl intermediates in the catalytic oligomerisation of alk-1-ynes by cationic Lewis base-free zirconocene complexes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1992. - P. 185-187.

94. Munetaka A., Hajime Y., Akira N. Regioselective Homo- and Codimerization of 1-Alkynes Leading to 2,4-Disubstituted 1-Buten-3-ynes by Catalysis of a (n5-C5Me5)2TiCl2/RMgX System // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1984. - V. 57. - P. 480-487.

95. Jahier C., Zatolochnaya O. V., Zvyagintsev N. V., Ananikov V. P., Gevorgyan V. General and Selective Head-to-Head Dimerization of Terminal Alkynes Proceeding via Hydropalladation Pathway // Org. Lett. - 2012. - V. 14. - P. 2846-2849.

96. Weng W., Guo C., Çelenligil-Çetin R., Foxman B. M., Ozerov O. V. Skeletal change in the PNP pincer ligand leads to a highly regioselective alkyne dimerization catalyst // Chem. Commun. - 2006. - P. 197-199.

97. Lee C.-C., Lin Y.-C., Liu Y.-H., Wang Y. Rhodium-Catalyzed Dimerization of Terminal Alkynes Assisted by Mel // Organometallics. - 2005. - V. 24. - P. 136-143.

98. Ogoshi S., Ueta M., Oka M.-a., Kurosawa H. Dimerization of terminal alkynes catalyzed by a nickel complex having a bulky phosphine ligand // Chem. Commun. - 2004. - P. 2732-2733.

99. Yang C., Nolan S. P. Regio- and Stereoselective Dimerization of Terminal Alkynes to Enynes Catalyzed by a Palladium/Imidazolium System // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67. - P. 591-593.

100. Rubina M., Gevorgyan V. Can Agostic Interaction Affect Regiochemistry of Carbopalladation? Reverse Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Dimerization of Aryl Acetylenes // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. - P. 11107-11108.

101. Ohmura T., Yorozuya S.-i., Yamamoto Y., Miyaura N. Iridium-Catalyzed Dimerization of Terminal Alkynes to (E)-Enynes, (Z)-Enynes, or 1,2,3-Butatrienes // Organometallics. - 2000. - V. 19. -P. 365-367.

102. Yi C. S., Liu N. Homogeneous Catalytic Dimerization of Terminal Alkynes by C5Me5Ru(L)H3 (L = PPh3, PCy3, PMe3) // Organometallics. - 1996. - V. 15. - P. 3968-3971.

103. Esteruelas M. A., Oro L. A., Ruiz N. Reactions of Osmium Hydride Complexes with Terminal Alkynes: Synthesis and Catalytic Activity of OsH(.eta.2-O2CCH3)(C:CHPh)(PiPr3)2 // Organometallics. - 1994. - V. 13. - P. 1507-1509.

104. Schäfer M., Mahr N., Wolf J., Werner H. Metal-Initiated Coupling of C2 Units to Enynes and Butatrienes: Two Different Routes for the Dimerization of 1-Alkynes // Angew. Chem. Int. Ed. - 1993. -V. 32. - P. 1315-1318.

105. Trost B. M., Sorum M. T., Chan C., Rühter G. Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 698-708.

106. Trost B. M., Chan C., Ruhter G. Metal-mediated approach to enynes // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - V. 109. - P. 3486-3487.

107. Tazelaar C. G. J., Bambirra S., van Leusen D., Meetsma A., Hessen B., Teuben J. H. Neutral and Cationic Alkyl and Alkynyl Complexes of Lanthanum: Synthesis, Stability, and Cis-Selective Linear Alkyne Dimerization // Organometallics. - 2004. - V. 23. - P. 936-939.

108. Straub T., Haskel A., Eisen M. S. Organoactinide-catalyzed oligomerization of terminal acetylenes // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117. - P. 6364-6365.

109. Schaverien C. J. Alkoxides as ancillary ligands in organolanthanide chemistry: synthesis of, reactivity of, and olefin polymerization by the .mu.-hydride-.mu.-alkyl compounds [Y(C5Me5)(OC6H3tBu2)]2(.mu.-H)(.mu.-alkyl) // Organometallics. - 1994. - V. 13. - P. 69-82.

110. Duchateau R., van Wee C. T., Meetsma A., Teuben J. H. Bis(trimethylsilyl)benzamidinate: a promising spectator ligand in organoyttrium chemistry. Synthesis and reactivity of {[C6H5C(NSiMe3)2]2Y-.mu.-R}2 (R = H, C.tplbond.CH) and x-ray structure of {[C6H5C(NSiMe3)2]2Y-.mu.-C.tplbond.CH}2 // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115. - P. 4931-4932.

111. Heeres H. J., Teuben J. H. Catalytic oligomerization of terminal alkynes by lanthanide carbyls (.eta.5-C5Me5)2LnCH(SiMe3)2 (Ln = Y, La, Ce) // Organometallics. - 1991. - V. 10. - P. 1980-1986.

112. Thompson M. E., Baxter S. M., Bulls A. R., Burger B. J., Nolan M. C., Santarsiero B. D., Schaefer W. P., Bercaw J. E. .sigma.-Bond metathesis for carbon-hydrogen bonds of hydrocarbons and Sc-R (R = H, alkyl, aryl) bonds of permethylscandocene derivatives. Evidence for noninvolvement of the .pi. system in electrophilic activation of aromatic and vinylic C-H bonds // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - V. 109. - P. 203-219.

113. Morozov O. S., Asachenko A. F., Antonov D. V., Kochurov V. S., Paraschuk D. Y., Nechaev M. S. Regio- and Stereoselective Dimerization of Arylacetylenes and Optical and Electrochemical Studies of (E)-1,3-Enynes // Adv. Synth. Catal. - 2014. - V. 356. - P. 2671.

114. Sheldon R. A. Selective catalytic synthesis of fine chemicals: opportunities and trends // J. Mol. Catal. A: Chem. - 1996. - V. 107. - P. 75-83.

115. Cave G. W. V., Raston C. L., Scott J. L. Recent advances in solventless organic reactions: towards benign synthesis with remarkable versatility // Chem. Commun. - 2001. - P. 2159-2169.

116. Asachenko A. F., Sorochkina K. R., Dzhevakov P. B., Topchiy M. A., Nechaev M. S. Suzuki-Miyaura Cross-Coupling under Solvent-Free Conditions // Adv. Synth. Catal. - 2013. - V. 355. - P. 35533557.

117. Schneider F., Ondruschka B. Mechanochemical Solid-State Suzuki Reactions Using an In Situ Generated Base // ChemSusChem. - 2008. - V. 1. - P. 622-625.

118. Klingensmith L. M., Leadbeater N. E. Ligand-free palladium catalysis of aryl coupling reactions facilitated by grinding // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44. - P. 765-768.

119. Kotha S., Lahiri K., Kashinath D. Recent applications of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis // Tetrahedron. - 2002. - V. 58. - P. 9633-9695.

120. Sharghi H., Khalifeh R., Doroodmand M. M. Copper Nanoparticles on Charcoal for Multicomponent Catalytic Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives from Benzyl Halides or Alkyl Halides, Terminal Alkynes and Sodium Azide in Water as a "Green" Solvent // Adv. Synth. Catal. - 2009. - V. 351. - P. 207-218.

121. Ishiyama T., Murata M., Miyaura N. Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkoxydiboron with Haloarenes: A Direct Procedure for Arylboronic Esters // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - P. 7508-7510.

122. Ishiyama T., Miyaura N. Transition metal-catalyzed borylation of alkanes and arenes via CDH activation // J. Organomet. Chem. - 2003. - V. 680. - P. 3-11.

123. Ishiyama T., Miyaura N. Metal-catalyzed reactions of diborons for synthesis of organoboron compounds // The Chemical Record. - 2004. - V. 3. - P. 271-280.

124. Ishiyama T., Itoh Y., Kitano T., Miyaura N. Synthesis of arylboronates via the palladiums-catalyzed cross-coupling reaction of tetra(alkoxo)diborons with aryl triflates // Tetrahedron Lett. - 1997. -V. 38. - P. 3447-3450.

125. Murata M., Oyama T., Watanabe S., Masuda Y. Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Halides or Triflates with Dialkoxyborane: A Novel and Facile Synthetic Route to Arylboronates // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65. - P. 164-168.

126. Ishiyama T., Ishida K., Miyaura N. Synthesis of pinacol arylboronates via cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with chloroarenes catalyzed by palladium(0)-tricyclohexylphosphine complexes // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. - P. 9813-9816.

127. Fürstner A., Seidel G. Microwave-Assisted Synthesis of Pinacol Boronates from Aryl Chlorides Catalyzed by a Palladium/Imidazolium Salt System // Org. Lett. - 2002. - V. 4. - P. 541-543.

128. Molander G. A., Trice S. L. J., Dreher S. D. Palladium-Catalyzed, Direct Boronic Acid Synthesis from Aryl Chlorides: A Simplified Route to Diverse Boronate Ester Derivatives // J. Am. Chem. Soc. -2010. - V. 132. - P. 17701-17703.

129. Chow W. K., Yuen O. Y., So C. M., Wong W. T., Kwong F. Y. Carbon-Boron Bond Cross-Coupling Reaction Catalyzed by -PPh2 Containing Palladium-Indolylphosphine Complexes // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77. - P. 3543-3548.

130. Yamamoto E., Izumi K., Horita Y., Ito H. Anomalous Reactivity of Silylborane: Transition-MetalFree Boryl Substitution of Aryl, Alkenyl, and Alkyl Halides with Silylborane/Alkoxy Base Systems // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134. - P. 19997-20000.

131. Nagashima Y., Takita R., Yoshida K., Hirano K., Uchiyama M. Design, Generation, and Synthetic Application of Borylzincate: Borylation of Aryl Halides and Borylzincation of Benzynes/Terminal Alkyne // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - P. 18730-18733.

132. Lennox A. J. J., Lloyd-Jones G. C. Selection of boron reagents for Suzuki-Miyaura coupling // Chem. Soc. Rev. - 2014. - V. 43. - P. 412-443.

133. Nising C. F., Schmid U. K., Nieger M., Bräse S. A New Protocol for the One-Pot Synthesis of Symmetrical Biaryls // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - P. 6830-6833.

134. Ma N., Zhu Z., Wu Y. Cyclopalladated ferrocenylimine: a highly effective catalyst for the borylation/suzuki coupling reaction // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 4625-4629.

135. Billingsley K. L., Barder T. E., Buchwald S. L. Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides: Scope, Applications, and Computational Studies // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - P. 53595363.

136. Billingsley K. L., Buchwald S. L. An Improved System for the Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Halides with Pinacol Borane // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - P. 5589-5591.

137. Xu C., Gong J.-F., Song M.-P., Wu Y.-J. Catalysis of the coupling reaction of aryl chlorides with bis(pinacolato)diboron by tricyclohexylphosphine-cyclopalladated ferrocenylimine complexes // Transition Met. Chem. - 2009. - V. 34. - P. 175-179.

138. Dzhevakov P. B., Topchiy M. A., Zharkova D. A., Morozov O. S., Asachenko A. F., Nechaev M. S. Miyaura Borylation and One-Pot Two-Step Homocoupling of Aryl Chlorides and Bromides under Solvent-Free Conditions // Adv. Synth. Catal. - 2016. - V. 358. - P. 977-983.

139. Lou S., Fu G. C. Palladium/Tris(tert-butyl)phosphine-Catalyzed Suzuki Cross- Couplings in the Presence of Water // Adv. Synth. Catal. - 2010. - V. 352. - P. 2081-2084.

140. Artamkina G. A., Ermolina M. V., Beletskaya I. P. Solvent-free Pd-catalysed N-arylation of amines, amides and diaza-18-crown-6 // Mendeleev Commun. - 2003. - V. 13. - P. 158-160.

141. Gajare A. S., Toyota K., Yoshifuji M., Ozawa F. Solvent Free Amination Reactions of Aryl Bromides at Room Temperature Catalyzed by a (n-Allyl)palladium Complex Bearing a Diphosphinidenecyclobutene Ligand // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - P. 6504-6506.

142. Basolo L., Bernasconi A., Borsini E., Broggini G., Beccalli E. M. Solvent-Free, Microwave-Assisted N-Arylation of Indolines by using Low Palladium Catalyst Loadings // ChemSusChem. - 2011. -V. 4. - P. 1637-1642.

143. Tardiff B. J., Stradiotto M. Buchwald-Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides by Employing Mor-DalPhos under Aqueous and Solvent-Free Conditions // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - V. 2012. - P. 3972-3977.

144. Chartoire A., Boreux A., Martin A. R., Nolan S. P. Solvent-free aryl amination catalysed by [Pd(NHC)] complexes // RSC Adv. - 2013. - V. 3. - P. 3840-3843.

145. Basolo L., Bernasconi A., Broggini G., Gazzola S., Beccalli E. M. Solvent- and Ligand-Free Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides // Synthesis. - 2013. - V. 45. - P. 3151-3156.

146. Topchiy M. A., Asachenko A. F., Nechaev M. S. Solvent-Free Buchwald-Hartwig Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Secondary Amines // Eur. J. Org. Chem. - 2014. - V. 2014. - P. 3319 -3322.

147. Topchiy M. A., Dzhevakov P. B., Rubina M. S., Morozov O. S., Asachenko A. F., Nechaev M. S. Solvent-Free Buchwald-Hartwig (Hetero)arylation of Anilines, Diarylamines, and Dialkylamines Mediated by Expanded-Ring N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes // Eur. J. Org. Chem. - 2016.

- V. 2016. - P. 1908-1914.

148. Chesnokov G. A., Gribanov P. S., Topchiy M. A., Minaeva L. I., Asachenko A. F., Nechaev M. S., Bermesheva E. V., Bermeshev M. V. Solvent-free Buchwald-Hartwig amination with low palladium loadings // Mendeleev Commun. - 2017. - V. 27. - P. 618-620.

149. Ageshina A. A., Sterligov G. K., Rzhevskiy S. A., Topchiy M. A., Chesnokov G. A., Gribanov P. S., Melnikova E. K., Nechaev M. S., Asachenko A. F., Bermeshev M. V. Mixed er-NHC/phosphine Pd(II) complexes and their catalytic activity in the Buchwald-Hartwig reaction under solvent-free conditions // Dalton Trans. - 2019. - V. 48. - P. 3447.

150. Hoi K. H., Çalimsiz S., Froese R. D. J., Hopkinson A. C., Organ M. G. Amination with PdDNHC Complexes: Rate and Computational Studies Involving Substituted Aniline Substrates // Chemistry - A European Journal. - 2012. - V. 18. - P. 145-151.

151. Grasa G. A., Viciu M. S., Huang J., Nolan S. P. Amination Reactions of Aryl Halides with Nitrogen-Containing Reagents Mediated by Palladium/Imidazolium Salt Systems // J. Org. Chem. - 2001.

- V. 66. - P. 7729-7737.

152. Louie J., Hartwig J. F., Fry A. J. Discrete High Molecular Weight Triarylamine Dendrimers Prepared by Palladium-Catalyzed Amination // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 11695-11696.

153. Shirota Y. Organic materials for electronic and optoelectronic devices // J. Mater. Chem. - 2000. -V. 10. - P. 1-25.

154. Strohriegl P., Grazulevicius J. V. Charge-Transporting Molecular Glasses // Adv. Mater. - 2002. -V. 14. - P. 1439-1452.

155. Chou M.-Y., Leung M.-k., Su Y. O., Chiang C. L., Lin C.-C., Liu J.-H., Kuo C.-K., Mou C.-Y. Electropolymerization of Starburst Triarylamines and Their Application to Electrochromism and Electroluminescence // Chem. Mater. - 2004. - V. 16. - P. 654-661.

156. Shirota Y., Kageyama H. Charge Carrier Transporting Molecular Materials and Their Applications in Devices // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - P. 953-1010.

157. Khan F., Hor A.-M., Sundararajan P. R. Morphological aspects and thermal behaviour of tri-p-tolylamine (TTA)-based model charge transport composites: A comparison with TPD // Synth. Met. -2005. - V. 150. - P. 199-211.

158. Matis M., Rapta P., Lukes V., Hartmann H., Dunsch L. Highly Charged Cations from N,N,N',N'-Tetrakis(4-aminophenyl)benzidine and Its N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-Substituted Homologue

Studied by Thin-Layer in Situ Electron Spin Resonance/UV-Vis-NIR Spectroelectrochemistry // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114. - P. 4451-4460.

159. Kim J. Y., Yokoyama D., Adachi C. Horizontal Orientation of Disk-like Hole Transport Molecules and Their Application for Organic Light-Emitting Diodes Requiring a Lower Driving Voltage // J. Phys. Chem. C. - 2012. - V. 116. - P. 8699-8706.

160. Bardecker J. A., Ma H., Kim T., Huang F., Liu M. S., Cheng Y.-J., Ting G., Jen A. K.-Y. Self-assembled Electroactive Phosphonic Acids on ITO: Maximizing Hole-Injection in Polymer Light-Emitting Diodes // Adv. Funct. Mater. - 2008. - V. 18. - P. 3964-3971.

161. Zhou Y., Verkade J. G. Highly Efficient Ligands for the Palladium-Assisted Double N-Arylation of Primary Amines for One-Sep Construction of Carbazoles // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2010. -V. 352. - P. 616-620.

162. Nozaki K., Takahashi K., Nakano K., Hiyama T., Tang H.-Z., Fujiki M., Yamaguchi S., Tamao K. The Double N-Arylation of Primary Amines: Toward Multisubstituted Carbazoles with Unique Optical Properties // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V. 42. - P. 2051-2053.

163. Sallenave X., Bucinskas A., Salman S., Volyniuk D., Bezvikonnyi O., Mimaite V., Grazulevicius J. V., Sini G. Sensitivity of Redox and Optical Properties of Electroactive Carbazole Derivatives to the Molecular Architecture and Methoxy Substitutions // The Journal of Physical Chemistry C. - 2018. - V. 122. - P. 10138-10152.

164. Kerner L., Gmucova K., Kozisek J., Petricek V., Putala M. Easily oxidizable triarylamine materials with naphthalene and binaphthalene core: structure-properties relationship // Tetrahedron. -2016. - V. 72. - P. 7081-7092.

165. Shao C., Zhou B., Wu Z., Ji X., Zhang Y. Synthesis of Carbazoles from 2-Iodobiphenyls by Palladium-Catalyzed C-H Activation and Amination with Diaziridinone // Adv. Synth. Catal. - 2018. -V. 360. - P. 887-892.

166. Sathiyan G., Sivakumar E. K. T., Ganesamoorthy R., Thangamuthu R., Sakthivel P. Review of carbazole based conjugated molecules for highly efficient organic solar cell application // Tetrahedron Lett. - 2016. - V. 57. - P. 243-252.

167. Nsib F., Ayed N., Chevalier Y. Selection of dispersants for the dispersion of C.I. Pigment Violet 23 in organic medium // Dyes Pigm. - 2007. - V. 74. - P. 133-140.

168. Thangadurai T. D., Singh N. J., Hwang I.-C., Lee J. W., Chandran R. P., Kim K. S. 2-Dimensional Analytic Approach for Anion Differentiation with Chromofluorogenic Receptors // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - P. 5461-5464.

169. Chmielewski M. J., Charon M., Jurczak J. 1,8-Diamino-3,6-dichlorocarbazole: A Promising Building Block for Anion Receptors // Org. Lett. - 2004. - V. 6. - P. 3501-3504.

170. Higgins E. M., Sherwood J. A., Lindsay A. G., Armstrong J., Massey R. S., Alder R. W., O'Donoghue A. C. pKas of the conjugate acids of N-heterocyclic carbenes in water // Chem. Commun. -2011. - V. 47. - P. 1559-1561.

171. Dröge T., Glorius F. The Measure of All Rings—N-Heterocyclic Carbenes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V. 49. - P. 6940-6952.

172. Jensen D. R., Sigman M. S. Palladium Catalysts for Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Based on Mechanistic Insight // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - P. 63-65.

173. Diebolt O., Jurcik V., Correa da Costa R., Braunstein P., Cavallo L., Nolan S. P., Slawin A. M. Z., Cazin C. S. J. Mixed Phosphite/N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis, Characterization and Catalytic Studies // Organometallics. - 2010. - V. 29. - P. 1443-1450.

174. Schmid T. E., Bantreil X., Citadelle C. A., Slawin A. M. Z., Cazin C. S. J. Phosphites as ligands in ruthenium-benzylidene catalysts for olefin metathesis // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - P. 7060-7062.

175. Hartmann C. E., Jurcik V., Songis O., Cazin C. S. J. Tandem ammonia borane dehydrogenation/alkene hydrogenation mediated by [Pd(NHC)(PR3)] (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysts // Chem. Commun. - 2013. - V. 49. - P. 1005-1007.

176. Huynh H. V., Han Y., Jothibasu R., Yang J. A. 13C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II) // Organometallics. - 2009. -V. 28. - P. 5395-5404.

177. Ni F., Wu Z., Zhu Z., Chen T., Wu K., Zhong C., An K., Wei D., Ma D., Yang C. Teaching an old acceptor new tricks: rationally employing 2,1,3-benzothiadiazole as input to design a highly efficient red thermally activated delayed fluorescence emitter // J. Mater. Chem. C. - 2017. - V. 5. - P. 1363-1368.

178. Sakurai H., Ritonga M. T. S., Shibatani H., Hirao T. Synthesis and Characterization of p-Phenylenediamine Derivatives Bearing an Electron-Acceptor Unit // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - P. 2754-2762.

179. Hirai Y., Uozumi Y. Heterogeneous Aromatic Amination of Aryl Halides with Arylamines in Water with PS-PEG Resin-Supported Palladium Complexes // Chemistry - An Asian Journal. - 2010. -V. 5. - P. 1788-1795.

180. Smrcina M., Vyskocil S., Maca B., Polasek M., Claxton T. A., Abbott A. P., Kocovsky P. Selective Cross-Coupling of 2-Naphthol and 2-Naphthylamine Derivatives. A Facile Synthesis of 2,2',3-Trisubstituted and 2,2',3,3'-Tetrasubstituted 1,1'-Binaphthyls // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59. - P. 21562163.

181. Zhang J., Chen Z., Yang L., Hu F., Yu G.-A., Yin J., Liu S.-H. Dithienopyrrole compound with twisted triphenylamine termini: Reversible near-infrared electrochromic and mechanochromic dual-responsive characteristics // Dyes Pigm. - 2017. - V. 136. - P. 168-174.

182. Qi T., Guo Y., Liu Y., Xi H., Zhang H., Gao X., Liu Y., Lu K., Du C., Yu G., Zhu D. Synthesis and properties of the anti and syn isomers of dibenzothieno[b,d]pyrrole // Chem. Commun. - 2008. - P. 6227-6229.

183. Liu J., Zhang R., Sauvé G., Kowalewski T., McCullough R. D. Highly Disordered Polymer Field Effect Transistors: N-Alkyl Dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-Based Copolymers with Surprisingly High Charge Carrier Mobilities // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - P. 13167-13176.

184. Zhou E., Nakamura M., Nishizawa T., Zhang Y., Wei Q., Tajima K., Yang C., Hashimoto K. Synthesis and Photovoltaic Properties of a Novel Low Band Gap Polymer Based on N-Substituted Dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole // Macromolecules. - 2008. - V. 41. - P. 8302-8305.

185. Balaji G., Phua D. I., Shim W. L., Valiyaveettil S. Synthesis and Characterization of Unsymmetric Indolodithienopyrrole and Extended Diindolodithienopyrrole // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - P. 232-235.

186. Förtsch S., Bäuerle P. Synthesis and characterization of two isomeric dithienopyrrole series and the corresponding electropolymers // Polym. Chem. - 2017. - V. 8. - P. 3586-3595.

187. Romero N. A., Nicewicz D. A. Organic Photoredox Catalysis // Chem. Rev. - 2016. - V. 116. - P. 10075-10166.

188. Kulago A. A., Mes E. M., Klok M., Meetsma A., Brouwer A. M., Feringa B. L. Ultrafast Light-Driven Nanomotors Based on an Acridane Stator // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75. - P. 666-679.

189. Pintér Á., Sud A., Sureshkumar D., Klussmann M. Autoxidative Carbon-Carbon Bond Formation from Carbon-Hydrogen Bonds // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V. 49. - P. 5004-5007.

190. Stopka T., Marzo L., Zurro M., Janich S., Würthwein E.-U, Daniliuc C. G., Alemán J., Mancheño O. G. Oxidative CDH Bond Functionalization and Ring Expansion with TMSCFCN2: A Coppers-Catalyzed Approach to Dibenzoxepines and Dibenzoazepines // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - V. 54. -P. 5049-5053.

191. Xu S., Huang B., Qiao G., Huang Z., Zhang Z., Li Z., Wang P., Zhang Z. Rh(III)-Catalyzed C-H Activation of Boronic Acid with Aryl Azide // Organic Letters. - 2018. - V. 20. - P. 5578-5582.

192. Yamada T., Suzuki F., Goto A., Sato T., Tanaka K., Kaji H. Revealing bipolar charge-transport property of 4,4'-N,N'-dicarbazolylbiphenyl (CBP) by quantum chemical calculations // Org. Electron. -2011. - V. 12. - P. 169-178.

193. Nakayama Y., Yokoyama N., Nara H., Kobayashi T., Fujiwhara M. An Efficient Synthesis of N-(Hetero)arylcarbazoles: Palladium-Catalyzed Coupling Reaction between (Hetero)aryl Chlorides and N-Carbazolylmagnesium Chloride // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2015. - V. 357. - P. 2322-2330.

194. Madelung W. Über eine neue Darstellungsweise für substituierte Indole. I // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1912. - V. 45. - P. 1128-1134.

195. Indole Ring Synthesis: From Natural Products to Drug Discovery. / Gribble G. W.: Wiley, 2016.

196. Indoles. / Sundberg R. J., Katritzky A. R., Meth-Cohn O., Rees C. S.: Elsevier Science, 1996.

197. Le Corre M., Hercouet A., Le Stanc Y., Le Baron H. Une nouvelle voie d'acces aux indoles par condensation ylure-amide // Tetrahedron. - 1985. - V. 41. - P. 5313-5320.

198. Crenshaw M. D., Zimmer H. Pyrrolo- and pyrido[1,2-a]indoles via an intramolecular wittig reaction // J. Heterocycl. Chem. - 1984. - V. 21. - P. 623-624.

199. Orlemans E. O. M., Schreunder A. H., Conti P. G. M., Verboom W., Reinhoudt D. N. Synihesis of 3-substituied indoles via a modified madeling reaction // Tetrahedron. - 1987. - V. 43. - P. 3817-3826.

200. Verboom W., Orlemans E. O. H., Berga H. J., Scheltinga H. W., Reinhoudt D. N. Synthesis of dihydro-1H-pyrrolo-and tetrahydropyrido[1,2-a] indoles via a modified madelung reaction // Tetrahedron.

- 1986. - V. 42. - P. 5053-5064.

201. Bartoli G., Bosco M., Dalpozzo R., Todesco P. E. Intramolecular peterson olefination of ortho-trimethylsilylmethyl anilides: a new synthesis of N-methylindoles // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1988. - P. 807-808.

202. Schmid M., Waldner B., Schnürch M., Mihovilovic M. D., Stanetty P. Studying competitive lithiations at alpha-, ortho-, and benzylic positions in various N-protected aniline derivatives // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - P. 2895-2904.

203. Yan L., Zhao D., Lan J., Cheng Y., Guo Q., Li X., Wu N., You J. Palladium-catalyzed tandem N-H/C-H arylation: regioselective synthesis of N-heterocycle-fused phenanthridines as versatile blue-emitting luminophores // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2013. - V. 11. - P. 7966-7977.

204. Baik C., Kim D., Kang M.-S., Song K., Kang S. O., Ko J. Synthesis and photovoltaic properties of novel organic sensitizers containing indolo[1,2-f]phenanthridine for solar cell // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - P. 5302-5307.

205. Xie C., Zhang Y., Huang Z., Xu P. Synthesis of Indolo[1,2-f]phenanthridines from Palladium-Catalyzed Reactions of Arynes // The Journal of Organic Chemistry. - 2007. - V. 72. - P. 5431-5434.

206. Gao J., Shao Y., Zhu J., Zhu J., Mao H., Wang X., Lv X. One-Pot Approach to 1,2-Disubstituted Indoles via Cu(II)-Catalyzed Coupling/Cyclization under Aerobic Conditions and Its Application for the Synthesis of Polycyclic Indoles // The Journal of Organic Chemistry. - 2014. - V. 79. - P. 9000-9008.

207. Peng J., Chen T., Chen C., Li B. Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Activation/C-C Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - P. 95079513.

208. Ben Halima T., Vandavasi J. K., Shkoor M., Newman S. G. A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters // ACS Catal. - 2017. - V. 7. - P. 2176-2180.

209. Shi S., Szostak M. Pd-PEPPSI: a general Pd-NHC precatalyst for Buchwald-Hartwig cross-coupling of esters and amides (transamidation) under the same reaction conditions // Chem. Commun. -2017. - V. 53. - P. 10584-10587.

210. Dardir A. H., Melvin P. R., Davis R. M., Hazari N., Mohadjer Beromi M. Rapidly Activating Pd-Precatalyst for Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig Couplings of Aryl Esters // J. Org. Chem. - 2018.

- V. 83. - P. 469-477.

211. Takise R., Muto K., Yamaguchi J. Cross-coupling of aromatic esters and amides // Chem. Soc. Rev. - 2017. - V. 46. - P. 5864-5888.

212. Amaike K., Muto K., Yamaguchi J., Itami K. Decarbonylative C-H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134. - P. 13573-13576.

213. Muto K., Yamaguchi J., Musaev D. G., Itami K. Decarbonylative organoboron cross-coupling of esters by nickel catalysis // Nat. Commun. - 2015. - V. 6. - P. 7508.

214. Cornelia J., Zarate C., Martin R. Metal-catalyzed activation of ethers via C-O bond cleavage: a new strategy for molecular diversity // Chem. Soc. Rev. - 2014. - V. 43. - P. 8081-8097.

215. Tobisu M., Chatani N. Cross-Couplings Using Aryl Ethers via C-O Bond Activation Enabled by Nickel Catalysts // Acc. Chem. Res. - 2015. - V. 48. - P. 1717-1726.

216. Tollefson E. J., Hanna L. E., Jarvo E. R. Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Benzylic Ethers and Esters // Acc. Chem. Res. - 2015. - V. 48. - P. 2344-2353.

217. Stille J. K. The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organotin Reagents with Organic Electrophiles [New Synthetic Methods (58)] // Angew. Chem. Int. Ed. - 1986. - V. 25. - P. 508524.

218. Littke A. F., Fu G. C. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Chlorides // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - V. 41. - P. 4176-4211.

219. Espinet P., Echavarren A. M. The Mechanisms of the Stille Reaction // Angew. Chem. Int. Ed. -

2004. - V. 43. - P. 4704-4734.

220. Campeau L.-C., Fagnou K. Applications of and alternatives to n-electron-deficient azine organometallics in metal catalyzed cross-coupling reactions // Chem. Soc. Rev. - 2007. - V. 36. - P. 1058-1068.

221. Schnürch M., Flasik R., Khan A. F., Spina M., Mihovilovic M. D., Stanetty P. Cross-Coupling Reactions on Azoles with Two and More Heteroatoms // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - V. 2006. - P. 32833307.

222. Carsten B., He F., Son H. J., Xu T., Yu L. Stille Polycondensation for Synthesis of Functional Materials // Chem. Rev. - 2011. - V. 111. - P. 1493-1528.

223. Nicolaou K. C., Bulger P. G., Sarlah D. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Total Synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. - P. 4442-4489.

224. Hayashi T., Ishigedani M. Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of a,ß-unsaturated imines with arylstannanes. Catalytic asymmetric synthesis of allylic amines // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. - P. 2589-2595.

225. Iddon B., Lim B. L. Reactions of 1,2-dimethylimidazole, particularly its metallation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1983. - P. 271-277.

226. Gilman H., Rosenberg S. D. The Preparation of Some Trialkyltin-lithium Compounds // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - V. 75. - P. 2507-2509.

227. Knochel P., Singer R. D. Preparation and reactions of polyfunctional organozinc reagents in organic synthesis // Chem. Rev. - 1993. - V. 93. - P. 2117-2188.

228. Azizian H., Eaborn C., Pidcock A. Synthesis of organotrialkylstannanes. The reaction between organic halides and hexaalkyldistannanes in the presence of palladium complexes // J. Organomet. Chem. - 1981. - V. 215. - P. 49-58.

229. Sandosham J., Undheim K., Volden H. V., Jacob E., Weidlein J. Stannylation Reactions and Palladium Catalysis in the Syntheses of Unsymmetrical Biheteroaryls // Acta Chem. Scand. - 1989. - V. 43. - P. 684-689.

230. Handy C. J., Manoso A. S., McElroy W. T., Seganish W. M., DeShong P. Recent advances in siloxane-based aryl-aryl coupling reactions: focus on heteroaromatic systems // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - P. 12201-12225.

231. Zhu X., Blough B. E., Carroll F. I. Synthesis and reactions of a novel chlorostannane resin: coupling with functionalized organozinc halides // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. - P. 9219-9222.

232. Gosmini C., Perichon J. New and simple one-step cobalt-catalyzed preparation of functionalized arylstannanes from the corresponding aryl bromides or iodides // Organic & Biomolecular Chemistry. -

2005. - V. 3. - P. 216-217.

233. Komeyama K., Asakura R., Takaki K. A Sn atom-economical approach toward arylstannanes: Ni-catalysed stannylation of aryl halides using Bu3SnOMe // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2015. -V.13. - P. 8713-8716.

234. Tan X., Zhou Z. J., Zhang J. X., Duan X. H. Efficient One-Pot Cross-Coupling of Two Aryl Halides by Stannylation/Stille Reaction in Water under Microwave Irradiation // Eur. J. Org. Chem. -2014. - V. 2014. - P. 5153-5157.

235. Gribanov P. S., Golenko Y. D., Topchiy M. A., Minaeva L. I., Asachenko A. F., Nechaev M. S. Stannylation of Aryl Halides, Stille Cross-Coupling, and One-Pot, Two-Step Stannylation/Stille Cross-Coupling Reactions under Solvent-Free Conditions // Eur. J. Org. Chem. - 2018. - V. 2018. - P. 120.

236. Hoshiya N., Buchwald S. L. An Improved Synthesis of BrettPhos- and RockPhos-Type Biarylphosphine Ligands // Adv. Synth. Catal. - 2012. - V. 354. - P. 2031-2037.

237. Melvin P. R., Balcells D., Hazari N., Nova A. Understanding Precatalyst Activation in Cross-Coupling Reactions: Alcohol Facilitated Reduction from Pd(II) to Pd(0) in Precatalysts of the Type (n3 -allyl)Pd(L)(Cl) and (n3-indenyl)Pd(L)(Cl) // ACS Catal. - 2015. - V. 5. - P. 5596-5606.

238. Huang Y., Liu L., Feng W. Facile palladium-catalyzed homocoupling of aryl halides using 1,4-butanediol as solvent, reductant and O,O-ligand // ChemistrySelect. - 2016. - V. 1. - P. 630-634.

239. Zhu S. S., Swager T. M. Design of conducting redox polymers: A polythiophene-Ru(bipy)3;n©Hybrid Material // Adv. Mater. - 1996. - V. 8. - P. 497-500.

240. Mei X., Wolf C. Determination of Enantiomeric Excess and Concentration of Unprotected Amino Acids, Amines, Amino Alcohols, and Carboxylic Acids by Competitive Binding Assays with a Chiral Scandium Complex // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - P. 13326-13327.

241. Buter J., Heijnen D., Vila C., Hornillos V., Otten E., Giannerini M., Minnaard A. J., Feringa B. L. Palladium-Catalyzed, tert-Butyllithium-Mediated Dimerization of Aryl Halides and Its Application in the Atropselective Total Synthesis of Mastigophorene A // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. - V. 55. - P. 36203624.

242. Bringmann G., Gulder T., Gulder T. A. M., Breuning M. Atroposelective Total Synthesis of Axially Chiral Biaryl Natural Products // Chem. Rev. - 2011. - V. 111. - P. 563-639.

243. Sharpe M., Jarvis B., Goa K. L. Telmisartan // Drugs. - 2001. - V. 61. - P. 1501-1529.

244. Burda C., Chen X., Narayanan R., El-Sayed M. A. Chemistry and Properties of Nanocrystals of Different Shapes // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - P. 1025-1102.

245. Takenaka N., Sarangthem R. S., Captain B. Helical Chiral Pyridine N-Oxides: A New Family of Asymmetric Catalysts // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - P. 9708-9710.

246. Grigg R., Teasdale A., Sridharan V. Palladium catalysed intramolecular coupling of aryl and benzylic halides and related tandem cyclisations. A simple synthesis of hippadine // Tetrahedron Lett. -1991. - V. 32. - P. 3859-3862.

247. Fukuyama Y., Yaso H., Mori T., Takahashi H., Minami H., Kodama M. Total Syntheses of Plagiochins A and D, Macrocyclic Bis(bibenzyls), by Pd(0) Catalyzed Intramolecular Stille-Kelly Reaction1 // Heterocycles. - 2001. - V. 54. - P. 259.

248. Zhang Y., Hubbard J. W., Akhmedov N. G., Petersen J. L., Söderberg B. C. G. Total Synthesis of the Tetracyclic Indole Alkaloid Ht-13-B // J. Org. Chem. - 2015. - V. 80. - P. 4783-4790.

249. Hernández S., SanMartin R., Tellitu I., Domínguez E. Toward Safer Methodologies for the Synthesis of Polyheterocyclic Systems: Intramolecular Arylation of Arenes under Mizoroki-Heck Reaction Conditions // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - P. 1095-1098.

250. Yue W. S., Li J. J. A Concise Synthesis of All Four Possible Benzo[4,5]furopyridines via Palladium-Mediated Reactions // Org. Lett. - 2002. - V. 4. - P. 2201-2203.

251. Zhao P., Beaudry C. M. Total Synthesis of (±)-Cavicularin: Control of Pyrone Diels-Alder Regiochemistry Using Isomeric Vinyl Sulfones // Org. Lett. - 2013. - V. 15. - P. 402-405.

252. Olivera R., Pascual S., Herrero M., SanMartin R., Domínguez E. A novel approach to phenanthro[9,10-d]pyrimidinesvia an intramolecular Stille-type biaryl coupling reaction // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39. - P. 7155-7158.

253. Zhang Y., McArdle I. W., Hubbard J. W., Akhmedov N. G., Soderberg B. C. G. Total synthesis of the tetracyclic indole alkaloid ht-13-A // Tetrahedron Lett. - 2016. - V. 57. - P. 2865-2867.

254. Olivera R., SanMartin R., Tellitu I., Domínguez E. The amine exchange/biaryl coupling sequence: a direct entry to the phenanthro[9,10-d]heterocyclic framework // Tetrahedron. - 2002. - V. 58. - P. 30213037.

255. Berger M. L., Maciejewska D., Vanden Eynde J. J., Mottamal M., Zabiñski J., Kazmierczak P., Rezler M., Jarak I., Piantanida I., Karminski-Zamola G., Mayence A., Rebernik P., Kumar A., Ismail M. A., Boykin D. W., Huang T. L. Pentamidine analogs as inhibitors of [3H]MK-801 and [3H]ifenprodil binding to rat brain NMDA receptors // Biorg. Med. Chem. - 2015. - V. 23. - P. 4489-4500.

256. Yamaguchi Y., Nishizono N., Kobayashi D., Yoshimura T., Wada K., Oda K. Evaluation of synthesized coumarin derivatives on aromatase inhibitory activity // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2017. -V. 27. - P. 2645-2649.

257. He Q., Li T., Yan C., Liu Y., Wang J., Wang M., Lin Y., Zhan X. Cracking perylene diimide backbone for fullerene-free polymer solar cells // Dyes Pigm. - 2016. - V. 128. - P. 226-234.

258. Henssler J. T., Matzger A. J. Regiochemical Effects of Furan Substitution on the Electronic Properties and Solid-State Structure of Partial Fused-Ring Oligothiophenes // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77. - P. 9298-9303.

259. Bruce J. I., Chambron J.-C., Kolle P., Sauvage J.-P. Synthesis of a linear bis-porphyrin with a Ru(phen)22+-complexed 2,2'-bipyridine spacer // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2002. - P. 1226-1231.

260. Mendiola J., Castellote I., Alvarez-Builla J., Fernández-Gadea J., Gómez A., Vaquero J. J. Palladium-Catalyzed Arylation and Heteroarylation of Azolopyrimidines // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71.

- P. 1254-1257.

261. Morgan B. J., Xie X., Phuan P.-W., Kozlowski M. C. Enantioselective Synthesis of Binaphthyl Polymers Using Chiral Asymmetric Phenolic Coupling Catalysts: Oxidative Coupling and Tandem Glaser/Oxidative Coupling // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - P. 6171-6182.

262. Khanasa T., Prachumrak N., Rattanawan R., Jungsuttiwong S., Keawin T., Sudyoadsuk T., Tuntulani T., Promarak V. Bis(carbazol-9-ylphenyl)aniline End-Capped Oligoarylenes as Solution-Processed Nondoped Emitters for Full-Emission Color Tuning Organic Light-Emitting Diodes // J. Org. Chem. - 2013. - V. 78. - P. 6702-6713.

263. Hancock J. M., Gifford A. P., Tonzola C. J., Jenekhe S. A. High-Efficiency Electroluminescence from New Blue-Emitting Oligoquinolines Bearing Pyrenyl or Triphenyl Endgroups // J. Phys. Chem. C. -2007. - V. 111. - P. 6875-6882.

264. Tonzola C. J., Alam M. M., Jenekhe S. A. A New Synthetic Route to Soluble Polyquinolines with Tunable Photophysical, Redox, and Electroluminescent Properties // Macromolecules. - 2005. - V. 38. -P. 9539-9547.

265. Polander L. E., Romanov A. S., Barlow S., Hwang D. K., Kippelen B., Timofeeva T. V., Marder S. R. Stannyl Derivatives of Naphthalene Diimides and Their Use in Oligomer Synthesis // Org. Lett. -2012. - V. 14. - P. 918-921.

266. Keawin T., Sooksai C., Prachumrak N., Kaewpuang T., Muenmart D., Namuangruk S., Jungsuttiwong S., Sudyoadsuk T., Promarak V. Oligoarylenes end-capped with carbazol-N-yl-carbazole as color tunable light-emitting and hole-transporting materials for solution-processed OLEDs // RSC Adv.

- 2015. - V. 5. - P. 16422-16432.

267. Bocknack B. M., Wang L.-C., Hughes F. W., Krische M. J. Chiral P-diketonate ligands of 'pseudo planar chiral' topology: enantioselective synthesis and transition metal complexation // Tetrahedron. -2005. - V. 61. - P. 6266-6275.

268. Khunchalee J., Tarsaeng R., Jungsuttiwong S., Keawin T., Sudyoadsuk T., Promarak V. Synthesis, characterization, and properties of 7,7'-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-substituted fluorenyl-oligothiophenes // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 5939-5943.

269. García-Cuadrado D., Cuadro A. M., Alvarez-Builla J., Sancho U., Castaño O., Vaquero J. J. First Synthesis of Biquinolizinium Salts: Novel Example of a Chiral Azonia Dication // Org. Lett. - 2006. - V. 8. - P. 5955-5958.

27G. Chunjiao P., Min L., Xinhong D. Highly Efficient Synthesis of Stannanes from Aryl halides and Their in-situ Homo-Coupling under Microwave-Irradiated and Solvent-Free Conditions // Chin. J. Org. Chem. - 2015. - V. 35. - P. 472-477.

271. Morozov O. S., Gribanov P. S., Asachenko A. F., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Rybakov V. B., Nechaev M. S. Hydrohydrazination of Arylalkynes Catalyzed by an Expanded Ring N-Heterocyclic Carbene (er-NHC) Gold Complex Under Solvent-Free Conditions // Adv. Synth. Catal. - 2016. - V. 358.

- P. 1463-14б8.

272. Gribanov P. S., Golenko Y. D., Topchiy M. A., Philippova A. N., Kirilenko N. Y., Krivoshchapov N. V., Sterligov G. K., Asachenko A. F., Bermeshev M. V., Nechaev M. S. One-pot two-step stannylation/stille homocoupling of aryl bromides and iodides under solvent-free conditions // Mendeleev Commun. - 2018. - V. 28. - P. 323.

273. Bedford R. B., Cazin C. S. J., Hazelwood S. L. Simple tricyclohexylphosphine-palladium complexes as efficient catalysts for the Stille coupling of deactivated aryl chlorides // Chem. Commun. -2002. - P. 2608-26G9.

274. Ariafard A., Yates B. F. Subtle Balance of Ligand Steric Effects in Stille Transmetalation // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - P. 13981-13991.

275. Okitsu T., Iwatsuka K., Wada A. Caesium fluoride-promoted Stille coupling reaction: an efficient synthesis of 9Z-retinoic acid and its analogues using a practical building block // Chem. Commun. - 2008.

- P. 6330-б332.

276. Littke A. F., Schwarz L., Fu G. C. Pd/P(t-Bu)3: A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 6343-б348.

277. Melvin P. R., Nova A., Balcells D., Dai W., Hazari N., Hruszkewycz D. P., Shah H. P., Tudge M. T. Design of a Versatile and Improved Precatalyst Scaffold for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: (n3-1 -tBu-indenyl)2(p,-Cl)2Pd2 // ACS Catal. - 2015. - V. 5. - P. 3680-3б88.

278. Gribanov P. S., Chesnokov G. A., Dzhevakov P. B., Kirilenko N. Y., Rzhevskiy S. A., Ageshina A. A., Topchiy M. A., Bermeshev M. V., Asachenko A. F., Nechaev M. S. Solvent-free Suzuki and Stille cross-coupling reactions of 4- and 5-halo-1,2,3-triazoles // Mendeleev Commun. - 2019. - V. 29. - P. 147-149.

279. Díez-González S., Marion N., Nolan S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Late Transition Metal Catalysis // Chem. Rev. - 2009. - V. 109. - P. 3612-3б7б.

28G. Christensen C. H., N0rskov J. K. Green Gold Catalysis // Science. - 2010. - V. 327. - P. 278-279.

281. Gorin D. J., Toste F. D. Relativistic effects in homogeneous gold catalysis // Nature. - 2007. - V. 446. - P. 395.

282. Arcadi A. Alternative Synthetic Methods through New Developments in Catalysis by Gold // Chem. Rev. - 2008. - V. 108. - P. 3266-3325.

283. Jiménez-Núñez E., Echavarren A. M. Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of Enynes: A Mechanistic Perspective // Chem. Rev. - 2008. - V. 108. - P. 3326-335G.

284. Gorin D. J., Sherry B. D., Toste F. D. Ligand Effects in Homogeneous Au Catalysis // Chem. Rev.

- 2008. - V. 108. - P. 3351-3378.

285. Fürstner A., Davies P. W. Catalytic Carbophilic Activation: Catalysis by Platinum and Gold n Acids // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - P. 3410-3449.

286. Marion N., Nolan S. P. N-Heterocyclic carbenes in gold catalysis // Chem. Soc. Rev. - 2008. - V. 37. - P. 1776-1782.

287. Lin J. C. Y., Huang R. T. W., Lee C. S., Bhattacharyya A., Hwang W. S., Lin I. J. B. Coinage Metal-N-Heterocyclic Carbene Complexes // Chem. Rev. - 2009. - V. 109. - P. 3561-3598.

288. Zeng X., Kinjo R., Donnadieu B., Bertrand G. Serendipitous Discovery of the Catalytic Hydroammoniumation and Methylamination of Alkynes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V. 49. - P. 942-945.

289. Flügge S., Anoop A., Goddard R., Thiel W., Fürstner A. Structure and Bonding in Neutral and Cationic 14-Electron Gold Alkyne n Complexes // Chemistry - A European Journal. - 2009. - V. 15. - P. 8558-8565.

290. Dunsford J. J., Cavell K. J., Kariuki B. M. Gold(I) Complexes Bearing Sterically Imposing, Saturated Six- and Seven-Membered Expanded Ring N-Heterocyclic Carbene Ligands // Organometallics.

- 2012. - V. 31. - P. 4118-4121.

291. Morozov O. S., Lunchev A. V., Bush A. A., Tukov A. A., Asachenko A. F., Khrustalev V. N., Zalesskiy S. S., Ananikov V. P., Nechaev M. S. Expanded-Ring N-Heterocyclic Carbenes Efficiently Stabilize Gold(I) Cations, Leading to High Activity in n-Acid-Catalyzed Cyclizations // Chemistry - A European Journal. - 2014. - V. 20. - P. 6162-6170.

292. Zhu S., Liang R., Chen L., Wang C., Ren Y., Jiang H. A direct and practical approach for the synthesis of Au(I)-NHC complexes from commercially available imidazolium salts and Au(III) salts // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 815-818.

293. de Frémont P., Scott N. M., Stevens E. D., Nolan S. P. Synthesis and Structural Characterization of N-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes // Organometallics. - 2005. - V. 24. - P. 2411-2418.

294. Furst M. R. L., Cazin C. S. J. Copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes as carbene transfer reagents // Chem. Commun. - 2010. - V. 46. - P. 6924-6925.

295. Iglesias M., Beetstra D. J., Knight J. C., Ooi L.-L., Stasch A., Coles S., Male L., Hursthouse M. B., Cavell K. J., Dervisi A., Fallis I. A. Novel Expanded Ring N-Heterocyclic Carbenes: Free Carbenes, Silver Complexes, And Structures // Organometallics. - 2008. - V. 27. - P. 3279-3289.

296. Fulton J. R., Aggarwal V. K., de Vicente J. The Use of Tosylhydrazone Salts as a Safe Alternative for Handling Diazo Compounds and Their Applications in Organic Synthesis // Eur. J. Org. Chem. -2005. - V. 2005. - P. 1479-1492.

297. Majumdar P., Pati A., Patra M., Behera R. K., Behera A. K. Acid Hydrazides, Potent Reagents for Synthesis of Oxygen-, Nitrogen-, and/or Sulfur-Containing Heterocyclic Rings // Chem. Rev. - 2014. - V. 114. - P. 2942-2977.

298. Rollas S., Kûçûkgûzel S. G. Biological Activities of Hydrazone Derivatives // Molecules. - 2007.

- V. 12. - P. 1910-1939.

299. Robinson B. Studies on the Fischer indole synthesis // Chem. Rev. - 1969. - V. 69. - P. 227-250.

300. Bamford W. R., Stevens T. S. 924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali // J. Chem. Soc. - 1952. - P. 4735-4740.

301. Shapiro R. H., Lipton M. F., Kolonko K. J., Buswell R. L., Capuano L. A. Tosylhydrazones and alkyllithium reagents: More on the regiospecificity of the reaction and the trapping of three intermediates // Tetrahedron Lett. - 1975. - V. 16. - P. 1811-1814.

302. Barluenga J., Moriel P., Valdés C., Aznar F. N-Tosylhydrazones as Reagents for Cross-Coupling Reactions: A Route to Polysubstituted Olefins // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - P. 5587-5590.

303. Zhao X., Jing J., Lu K., Zhang Y., Wang J. Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of N-tosylhydrazones with arylboronic acids // Chem. Commun. - 2010. - V. 46. - P. 1724-1726.

304. Barluenga J., Valdés C. Tosylhydrazones: New Uses for Classic Reagents in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling and Metal-Free Reactions // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50. - P. 7486-7500.

305. Rasolofonjatovo E., Tréguier B., Provot O., Hamze A., Morvan E., Brion J.-D., Alami M. Palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones with ortho substituted aryl halides: synthesis of 4-arylchromenes and related heterocycles // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - P. 1036-1040.

3G6. Shao Z., Zhang H. N-Tosylhydrazones: versatile reagents for metal-catalyzed and metal-free cross-coupling reactions // Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41. - P. 560-572.

3G7. Wu L., Zhang X., Chen Q.-Q., Zhou A.-K. A novel copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2012. - V. 10. - P. 7859-78б2.

3G8. Barluenga J., Tomás-Gamasa M., Aznar F., Valdés C. Metal-free carbon-carbon bond-forming reductive coupling between boronic acids and tosylhydrazones // Nature Chem. - 2009. - V. 1. - P. 494. 3G9. Church A. C., Koller M. U., Hines M. A., Beam C. F. The Preparation of 1H-Pyrazole-1-carboxylic Acid, 1, 1-Dimethylethyl Esters from Dilithiated C(a), N-Hydrazones of Hydrazinecarboxylic Acid, 1, 1-Dimethylethyl Ester // Synth. Commun. - 1996. - V. 26. - P. 3659-Збб9. 31G. Starkov P., Zemskov I., Sillard R., Tsubrik O., Mäeorg U. Copper-catalyzed N-arylation of carbamate-protected hydrazones with organobismuthanes // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - P. 11551157.

311. Sharma S., Kim A., Park J., Kim M., Kwak J. H., Jung Y. H., Park J. S., Kim I. S. Pd(ii)-catalyzed direct C-H acylation of N-Boc hydrazones with aldehydes: one-pot synthesis of 1,2-diacylbenzenes // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2013. - V. 11. - P. 7869-787б.

312. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. / Smith M. B., March J.: Wiley, 2GG7.

313. Cao C., Shi Y., Odom A. L. Intermolecular Alkyne Hydroaminations Involving 1,1-Disubstituted Hydrazines // Org. Lett. - 2002. - V. 4. - P. 2853-285б.

314. Alex K., Tillack A., Schwarz N., Beller M. Zinc-Catalyzed Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via Hydrohydrazination // Org. Lett. - 2008. - V. 10. - P. 2377-2379.

315. Alex K., Tillack A., Schwarz N., Beller M. First synthesis of 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones via Zn-mediated hydrohydrazination // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - P. 4607-46G9.

316. Banerjee S., Barnea E., Odom A. L. Titanium-Catalyzed Hydrohydrazination with Monosubstituted Hydrazines: Catalyst Design, Synthesis, and Reactivity // Organometallics. - 2008. - V. 27. - P. 1005-1G14.

317. Dabb S. L., Messerle B. A. Rh(i) and Ir(i) catalysed intermolecular hydroamination with substituted hydrazines // Dalton Trans. - 2008. - V. 37. - P. 6368-6371.

318. Weitershaus K., Wadepohl H., Gade L. H. Titanium Hydrazinediido Half-Sandwich Complexes: Highly Active Catalysts for the Hydrohydrazination of Terminal Alkynes at Ambient Temperature // Organometallics. - 2009. - V. 28. - P. 3381-3389.

319. Patil N. T., Singh V. Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines viaZn(ii)-catalyzed double hydroamination of enynes with aryl hydrazines // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - P. 11116-11118. 32G. Yim J. C. H., Bexrud J. A., Ayinla R. O., Leitch D. C., Schafer L. L. Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst // J. Org. Chem. -2014. - V. 79. - P. 2015-2G28.

321. Hashmi A. S. K., Rudolph M., Schymura S., Visus J., Frey W. Gold Catalysis: Alkylideneoxazolines and -oxazoles from Intramolecular Hydroamination of an Alkyne by a Trichloroacetimidate // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - V. 2006. - P. 4905-49G9.

322. Soleilhavoup M., Bertrand G. Cyclic (Alkyl)(Amino)Carbenes (CAACs): Stable Carbenes on the Rise // Acc. Chem. Res. - 2015. - V. 48. - P. 256-266.

323. Kinjo R., Donnadieu B., Bertrand G. Gold-Catalyzed Hydroamination of Alkynes and Allenes with Parent Hydrazine // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50. - P. 5560-5563.

324. López-Gómez M. J., Martin D., Bertrand G. Anti-Bredt N-heterocyclic carbene: an efficient ligand for the gold(i)-catalyzed hydroamination of terminal alkynes with parent hydrazine // Chem. Commun. -2013. - V. 49. - P. 4483-4485.

325. Manzano R., Wurm T., Rominger F., Hashmi A. S. K. Room-Temperature Hydrohydrazination of Terminal Alkynes Catalyzed by Saturated Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Gold(I) Complexes // Chemistry - A European Journal. - 20l4. - V. 20. - P. 6844-б848.

326. Couce-Rios A., Kovács G., Ujaque G., Lledós A. Hydroamination of C-C Multiple Bonds with Hydrazine Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene-Gold(I) Complexes: Substrate and Ligand Effects // ACS Catal. - 20l5. - V. 5. - P. 8l5-829.

327. Mizushima E., Hayashi T., Tanaka M. Au(I)-Catalyzed Highly Efficient Intermolecular Hydroamination of Alkynes // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - P. 3349-3352.

328. Kramer S., Madsen J. L. H., Rottländer M., Skrydstrup T. Access to 2,5-Diamidopyrroles and 2,5-Diamidofurans by Au(I)-Catalyzed Double Hydroamination or Hydration of 1,3-Diynes // Org. Lett. -20l0. - V. l2. - P. 2758-27б1.

329. Cui D.-M., Zheng J.-Z., Yang L.-Y., Zhang C. (PPh3)AuCl/AgOTf-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Sulfonamides To Form N-Sulfonyl Imines // Synlett. - 20l0. - V. 20l0.

- P. 809-811.

330. Sheldon R. A. E factors, green chemistry and catalysis: an odyssey // Chem. Commun. - 2008. - P. 3352-33б5.

331. Gribanov P. S., Topchiy M. A., Golenko Y. D., Lichtenstein Y. I., Eshtukov A. V., Terekhov V. E., Asachenko A. F., Nechaev M. S. An unprecedentedly simple method of synthesis of aryl azides and 3-hydroxytriazenes // Green Chemistry. - 20l6. - V. l8. - P. 5984-5988.

332. Lu W. Y., Cavell K. J., Wixey J. S., Kariuki B. First Examples of Structurally Imposing Eight-Membered-Ring (Diazocanylidene) N-Heterocyclic Carbenes: Salts, Free Carbenes, and Metal Complexes // Organometallics. - 20ll. - V. 30. - P. 5649-5б55.

333. Page M. J., Lu W. Y., Poulten R. C., Carter E., Algarra A. G., Kariuki B. M., Macgregor S. A., Mahon M. F., Cavell K. J., Murphy D. M., Whittlesey M. K. Three-Coordinate Nickel(I) Complexes Stabilised by Six-, Seven- and Eight-Membered Ring N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, EPR/DFT Studies and Catalytic Activity // Chemistry - A European Journal. - 20l3. - V. l9. - P. 2158-2167.

334. Díez-González S., Correa A., Cavallo L., Nolan S. P. (NHC)Copper(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azides and Mono- or Disubstituted Alkynes // Chemistry - A European Journal. - 2006.

- V. 12. - P. 7558-7564.

335. Díez-González S., Escudero-Adán E. C., Benet-Buchholz J., Stevens E. D., Slawin A. M. Z., Nolan S. P. [(NHC)CuX] complexes: Synthesis, characterization and catalytic activities in reduction reactions and Click Chemistry. On the advantage of using well-defined catalytic systems // Dalton Trans.

- 2010. - V. 39. - P. 7595-7606.

336. Luo H., Zeng Q., Liu Z., Wei Y., Li B., Wang F. Mild and Efficient Synthesis of 1,8-Naphthalide and 1,8-Naphthalenedimethanol // Synth. Commun. - 2004. - V. 34. - P. 2269-2275.

337. Tudge M., Mashima H., Savarin C., Humphrey G., Davies I. Facile reduction of malonate derivatives using NaBH4/Br2: an efficient route to 1,3-diols // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - P. 1041-1044.

338. Toshihiro K., Yasuo G., Nobuhide W. Synthesis of the 1H,5H-Naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocin System // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1989. - V. 62. - P. 3024-3025.

339. Jazzar R., Liang H., Donnadieu B., Bertrand G. A new synthetic method for the preparation of protonated-NHCs and related compounds // J. Organomet. Chem. - 2006. - V. 691. - P. 3201-3205.

340. Hahn F. E., Jahnke M. C. Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Coordination Chemistry // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - P. 3122-3172.

341. Kolychev E. L., Portnyagin I. A., Shuntikov V. V., Khrustalev V. N., Nechaev M. S. Six- and seven-membered ring carbenes: Rational synthesis of amidinium salts, generation of carbenes, synthesis of Ag(I) and Cu(I) complexes // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694. - P. 2454-2462.

342. Xiang H., Chen H., Tham H. P., Phua S. Z. F., Liu J.-G., Zhao Y. Cyclometalated Iridium(III)-Complex-Based Micelles for Glutathione-Responsive Targeted Chemotherapy and Photodynamic Therapy // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2017. - V. 9. - P. 27553-27562.

343. Nam J. S., Kang M.-G., Kang J., Park S.-Y., Lee S. J. C., Kim H.-T., Seo J. K., Kwon O.-H., Lim M. H., Rhee H.-W., Kwon T.-H. Endoplasmic Reticulum-Localized Iridium(III) Complexes as Efficient Photodynamic Therapy Agents via Protein Modifications // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - V. 138. - P. 10968-10977.

344. Lepeltier M., Appaix F., Liao Y. Y., Dumur F., Marrot J., Le Bahers T., Andraud C., Monnereau C. Carbazole-Substituted Iridium Complex as a Solid State Emitter for Two-Photon Intravital Imaging // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55. - P. 9586-9595.

345. Lo K. K.-W., Chung C.-K., Lee T. K.-M., Lui L.-H., Tsang K. H.-K., Zhu N. New Luminescent Cyclometalated Iridium(III) Diimine Complexes as Biological Labeling Reagents // Inorg. Chem. - 2003. - V. 42. - P. 6886-6897.

346. Wu Y., Wu R., Li H., Zeng H., Li Y., Wang Q., Shi M., Fan X. A near-infrared phosphorescent iridium(iii) complex for imaging of cysteine and homocysteine in living cells and in vivo // RSC Adv. -2017. - V. 7. - P. 52621-52625.

347. Liu Y., Li M., Zhao Q., Wu H., Huang K., Li F. Phosphorescent Iridium(III) Complex with an NAO Ligand as a Hg2+-Selective Chemodosimeter and Logic Gate // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - P. 5969-5977.

348. You Y., Cho S., Nam W. Cyclometalated Iridium(III) Complexes for Phosphorescence Sensing of Biological Metal Ions // Inorg. Chem. - 2014. - V. 53. - P. 1804-1815.

349. Ma D., Tsuboi T., Qiu Y., Duan L. Recent Progress in Ionic Iridium(III) Complexes for Organic Electronic Devices // Adv. Mater. - 2017. - V. 29. - P. 1603253.

350. Xu H., Chen R., Sun Q., Lai W., Su Q., Huang W., Liu X. Recent progress in metal-organic complexes for optoelectronic applications // Chem. Soc. Rev. - 2014. - V. 43. - P. 3259-3302.

351. Meier S. B., Tordera D., Pertegâs A., Roldân-Carmona C., Orti E., Bolink H. J. Light-emitting electrochemical cells: recent progress and future prospects // Mater. Today. - 2014. - V. 17. - P. 217-223.

352. Tang S., Sandström A., Lundberg P., Lanz T., Larsen C., van Reenen S., Kemerink M., Edman L. Design rules for light-emitting electrochemical cells delivering bright luminance at 27.5 percent external quantum efficiency // Nat. Commun. - 2017. - V. 8. - P. 1190.

353. Fresta E., Costa R. D. Beyond traditional light-emitting electrochemical cells - a review of new device designs and emitters // J. Mater. Chem. C. - 2017. - V. 5. - P. 5643-5675.

354. Topchiy M. A., Dzhevakov P. B., Kirilenko N. Y., Rzhevskiy S. A., Ageshina A. A., Khrustalev V. N., Paraschuk D. Y., Bermeshev M. V., Nechaev M. S., Asachenko A. F. Cyclometallated 1,2,3-triazol-5-ylidene iridium(III) complexes: synthesis, structure, and photoluminescence properties // Mendeleev Commun. - 2019. - V. 29. - P. 128-131.

355. You Y., Park S. Y. Inter-Ligand Energy Transfer and Related Emission Change in the Cyclometalated Heteroleptic Iridium Complex: Facile and Efficient Color Tuning over the Whole Visible Range by the Ancillary Ligand Structure // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - P. 12438-12439.

356. You Y., Park S. Y. Phosphorescent iridium(iii) complexes: toward high phosphorescence quantum efficiency through ligand control // Dalton Trans. - 2009. - V. 38. - P. 1267-1282.

357. Dedeian K., Shi J., Shepherd N., Forsythe E., Morton D. C. Photophysical and Electrochemical Properties of Heteroleptic Tris-Cyclometalated Iridium(III) Complexes // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. -P. 4445-4447.

358. Tamayo A. B., Garon S., Sajoto T., Djurovich P. I., Tsyba I. M., Bau R., Thompson M. E. Cationic Bis-cyclometalated Iridium(III) Diimine Complexes and Their Use in Efficient Blue, Green, and Red Electroluminescent Devices // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. - P. 8723-8732.

359. Sajoto T., Djurovich P. I., Tamayo A. B., Oxgaard J., Goddard W. A., Thompson M. E. Temperature Dependence of Blue Phosphorescent Cyclometalated Ir(III) Complexes // J. Am. Chem. Soc.

- 2009. - V. 131. - P. 9813-9822.

360. Sajoto T., Djurovich P. I., Tamayo A., Yousufuddin M., Bau R., Thompson M. E., Holmes R. J., Forrest S. R. Blue and Near-UV Phosphorescence from Iridium Complexes with Cyclometalated Pyrazolyl or N-Heterocyclic Carbene Ligands // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. - P. 7992-8003.

361. Lee H., Noh G., Kim B., Ha Y. Deep Blue Phosphorescence of the Iridium(III) Complexes Containing N-Heterocyclic Carbene Ligands // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2012. - V. 567. - P. 193-199.

362. Stringer B. D., Quan L. M., Barnard P. J., Wilson D. J. D., Hogan C. F. Iridium Complexes of N-Heterocyclic Carbene Ligands: Investigation into the Energetic Requirements for Efficient Electrogenerated Chemiluminescence // Organometallics. - 2014. - V. 33. - P. 4860-4872.

363. Burling S., Mahon M. F., Reade S. P., Whittlesey M. K. Neutral and Cationic Fluorinated N-Heterocyclic Carbene Complexes of Rhodium and Iridium // Organometallics. - 2006. - V. 25. - P. 3761 -3767.

364. Chiu P. L., Chen C. Y., Lee C.-C., Hsieh M.-H., Chuang C.-H., Lee H. M. Structural Variations in Novel Silver(I) Complexes with Bitopic Pyrazole/N-Heterocyclic Carbene Ligands // Inorg. Chem. -2006. - V. 45. - P. 2520-2530.

365. Chang C.-F., Cheng Y.-M., Chi Y., Chiu Y.-C., Lin C.-C., Lee G.-H., Chou P.-T., Chen C.-C., Chang C.-H., Wu C.-C. Highly Efficient Blue-Emitting Iridium(III) Carbene Complexes and Phosphorescent OLEDs // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - P. 4542-4545.

366. John K. D., Salazar K. V., Scott B. L., Baker R. T., Sattelberger A. P. Comparison of the Reactivity of M(allyl)3 (M = Rh, Ir) with Donor Ligands // Organometallics. - 2001. - V. 20. - P. 296 -304.

367. Stylianides N., Danopoulos A. A., Tsoureas N. 1Pyridine and phosphine functionalised N-heterocyclic carbene complexes of rhodium and iridium // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690. - P. 5948-5958.

368. Catalano V. J., Etogo A. O. Preparation of Au(I), Ag(I), and Pd(II) N-Heterocyclic Carbene Complexes Utilizing a Methylpyridyl-Substituted NHC Ligand. Formation of a Luminescent Coordination Polymer // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46. - P. 5608-5615.

369. Song Y.-H., Yeh S.-J., Chen C.-T., Chi Y., Liu C.-S., Yu J.-K., Hu Y.-H., Chou P.-T., Peng S.-M., Lee G.-H. Bright and Efficient, Non-Doped, Phosphorescent Organic Red-Light-Emitting Diodes // Adv. Funct. Mater. - 2004. - V. 14. - P. 1221-1226.

370. Kolychev E. L., Shuntikov V. V., Khrustalev V. N., Bush A. A., Nechaev M. S. Dual reactivity of N-heterocyclic carbenes towards copper(ii) salts // Dalton Trans. - 2011. - V. 40. - P. 3074-3076.

371. Nakamura T., Terashima T., Ogata K., Fukuzawa S.-i. Copper(I) 1,2,3-Triazol-5-ylidene Complexes as Efficient Catalysts for Click Reactions of Azides with Alkynes // Org. Lett. - 2011. - V. 13.

- P. 620-623.

372. Bidal Y. D., Lesieur M., Melaimi M., Nahra F., Cordes D. B., Athukorala Arachchige K. S., Slawin A. M. Z., Bertrand G., Cazin C. S. J. Copper(I) Complexes Bearing Carbenes Beyond Classical N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Catalytic Activity in "Click Chemistry" // Adv. Synth. Catal. -2015. - V. 357. - P. 3155-3161.

373. Topchiy M. A., Ageshina A. A., Gribanov P. S., Masoud S. M., Akmalov T. R., Nefedov S. E., Osipov S. N., Nechaev M. S., Asachenko A. F. Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) in Alkane Solvents Catalyzed by Fluorinated NHC Copper(I) Complex // Eur. J. Org. Chem. - 2019. - V. 2019. - P. 1016-1020.

374. Haridas V., Sahu S., Praveen Kumar P. P., Sapala A. R. Triazole: a new motif for anion recognition // RSC Adv. - 2012. - V. 2. - P. 12594-12605.

375. Li Y., Flood A. H. Pure CDH Hydrogen Bonding to Chloride Ions: A Preorganized and Rigid Macrocyclic Receptor // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - P. 2649-2652.

376. Li Y., Pink M., Karty J. A., Flood A. H. Dipole-Promoted and Size-Dependent Cooperativity between Pyridyl-Containing Triazolophanes and Halides Leads to Persistent Sandwich Complexes with Iodide // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - P. 17293-17295.

377. Fulmer G. R., Miller A. J. M., Sherden N. H., Gottlieb H. E., Nudelman A., Stoltz B. M., Bercaw J. E., Goldberg K. I. NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist // Organometallics. - 2010. -V. 29. - P. 2176-2179.

378. Marion N., Navarro O., Mei J., Stevens E. D., Scott N. M., Nolan S. P. Modified (NHC)Pd(allyl)Cl (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Complexes for Room-Temperature Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig Reactions // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - P. 4101-4111.

379. Furfari S. K., Gyton M. R., Twycross D., Cole M. L. Air stable NHCs: a study of stereoelectronics and metallorganic catalytic activity // Chem. Commun. - 2015. - V. 51. - P. 74-76.