Закономерности и механизм горения фуразанов и фуроксанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.10, кандидат технических наук Хэ Вэйдун

• Хэ Вэйдун
• кандидат технических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат технических наук Хэ Вэйдун

1. Введение.

2. Литературный обзор.

2.1. Термическое разложение производных фуразана.

2.2. Термическое разложение производных фуроксана.

2.3. Кинетические данные термического разложения производных фуразана и фуроксана.

2.4. Применение высокоэнергетических производных фуразана и фуроксана.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности и механизм горения фуразанов и фуроксанов»

Процессы горения конденсированных энергетических материалов (ЭМ) представляют значительный теоретический и практический интерес. Горение широко используется в технике, главным образом, в огнестрельном оружии разных типов, в ракетных двигателях, в пиротехнических изделиях, дистанционных трубках, электродетонаторах замедленного действия. Процессы горения лежат в основе работы самых различных типов газогенераторов, от пожаротушащих систем до систем аварийного спасения - автомобильных систем безопасности, надувных спасательных плотов, авиационных спасательных трапов и т.п. В свою очередь вопросы теории горения приобретают все большее значение в связи с тем, что многие области техники нельзя плодотворно развивать без глубокого знания сущности и законов горения. Фундаментальные исследования процессов горения необходимы, чтобы понять механизм, по которому энергетические материалы выделяют запасенную в них энергию.

В каждом конкретном случае характеристики процессов горения могут значительно различаться. Так, в ракетных топливах и артиллерийских зарядах используется высокоэнергетический порох, а для газогенераторов обычно необходимы низкотемпературные топлива. Сильно различаются требования по скорости горения, по зависимости скорости горения от внешних условий -давления, температуры. Имеющиеся энергетические материалы не всегда позволяют выполнить те требования, которые задают разработчики новых систем. Более того, чтобы наиболее эффективно использовать взрывчатые соединения, нужно знать закономерности и механизм их горения. Знание закономерностей горения энергетических материалов очень важно для проектирования двигателей ракет, систем вооружения, газогенераторов, пиротехнических и других устройств, где процессы горения используются. В этой связи уже многие годы остается актуальным не только поиск новых энергетических материалов, но и изучение закономерностей их горения, систематические исследования, посвященные выяснению связи между строением и составом ЭМ, с одной стороны, и скоростью горения - с другой.

1,2,5-Оксадиазолы (фуразаны, структура 1) и их Ы-оксиды (фуроксаны, структура 2) являются одним из новых перспективных классов энергетических материалов [1, 2, 3], которые имеют потенциальное использование как модификаторы процесса горения [4, 5, 6] и как взрывчатые вещества [7, 8, 9]. Фуразановый и фуроксановый циклы обладают высокой энтальпией образования АН/* [3], что позволяет создавать на их основе высокоэнергетические материалы [6]. \\ N N О \\

Структура 1

Структура 2

Кроме того, атомы азота кольца фуразана и фуроксана способны образовывать комплексы с металлическими ионами [10], что потенциально расширяет применение этих материалов как добавок в высокоэнергетических составах. Некоторые из этих металлических солей - инициирующие взрывчатые вещества.

Особенностью этих гетероциклов является то, что входящий в их состав кислород является "активным", то есть способным в условиях термолиза участвовать в окислительно-восстановительных превращениях с выделением тепла. В результате такого сочетания свойств энергетические характеристики фуразанов и фуроксанов при горении складываются вкладов внутренней энергии и теплоты окислительно-восстановительных превращений. Можно ожидать, что подобное своеобразие свойств фуразанов и фуроксанов будет отражается и на их горении. Важно отметить, что несмотря на большой теоретический и технический интерес к производным фуразана и фуроксана [11, 12, 13, 14, 15], как вещества содержащие в своем составе активный кислород фуразаны и фуроксаны представляют совершенно новую и малоисследованную с точки зрения горения окислительную группировку [16, 17]. Особый интерес представляет горение металлсодержащих энергетических материалов, где огромную роль могут играть процессы катализа, поскольку в настоящее время большое внимание удаляется поиску ЭМ, обладающих высокой скоростью горения. В настоящей работе горение металлсодержащих производных фуроксанов исследовалось на примере солей 4,6-динитробензофуроксана. Это соединение способно образовывать комплексы Мезейгеймера при взаимодействии с гидрооксидами или карбонатами металлов. Соли 4,6-динитробензофуроксана интересны не только потому, что исследование их горения позволит сделать вывод о возможности катализа горения производных фуроксана металлами переменной валентности, но и потому, что горение комплексов Мезейгеймера вообще ранее не исследовалось. С практической точки зрения исследование солей 4,6-динитробензофуроксана также представляет большой интерес, поскольку калиевая соль 4,6-динитробензофуроксана в настоящее время рассматривается как перспективный компонент воспламенительных составов.

Целью настоящей работы является всестороннее исследование закономерностей горения производных фуразана и фуроксана и установление на основании полученных данных механизма их горения. В соответствии с целью в работе предусматривалась исследование горения большого крута производных фуразанов и фуроксанов в бомбе постоянного давления при 0.1-40 МПа, изучение структуры пламени этих соединений с помощью тонких вольфрам-рениевых термопар, совместно с дериватографическим анализом исходных веществ и спектрофотометрическим анализом продуктов горения.

2. Литературный обзор

Среди гетероциклических соединений выделяются по энергетическим характеристикам производные фуразана, фуроксана и тетразола. Именно путем сочетания этих сильноэндотермических гетероциклов с обычными эксплозофорными группами (Ж)2, N3, NN02 и др.), в принципе, возможно создание новых мощных ВВ [18].

Поскольку для того, чтобы понять процессы, протекающие при горении, необходимо знать возможные каналы распада энергетических материалов. В работе рассмотрены литературные данные о реакциях разложения фуразанов и их ^оксидов. Кроме того, в литературном обзоре приведена информация об областях применения высокоэнергетических производных этого класса веществ.

Основные сведения о реакциях разложения фуразанов (ФА) и фуроксанов содержатся в работах [19 - 47] Большинство данных отностся к газовой фазе и демонстрируют сильную з ависимость скорости разложения от строения.

Заключение диссертации по теме «Технология специальных продуктов», Хэ Вэйдун

6.Выводы

1. Впервые систематически исследованы закономерности горения и распределение температуры в волне горения алифатических производных фуразана и фуроксана с различными заместителями в широком интервале давлений.

2. Показано, что фуразановый цикл, обладающий высокой термической стабильностью, разлагается при высоких температурах, достигаемых в газовой фазе. Обнаружено, что измеренные температуры горения для всех производных фуразана всегда много ниже, чем расчетные адиабатические температуры горения. Показано, что неполнота выделения энергии, запасенной в фуразановом цикле, связано с тем, что нитрилы, получающиеся при распаде фуразана, не успевают разложиться полностью в кислород-дефицитном пламени.

3. Установлено, что в случае фуроксанов даже при низких давлениях реализуется вся энергия, запасенная в гетероцикле, что обусловлено распадом фуроксанов только до нитрил оксидов. Для некоторых производных фуроксана обнаружена двухпламенная структура горения, что объясняется включением в механизм распада предварительной перегруппировки фуроксанового цикла в нитрогруппу.

4. На основании полученных данных предложен механизм горения, предполагающий распад фуразаного цикла на нитрил и Ы-окись нитрила, а фуроксанового цикла только на И-окись нитрила, дальнейшая изомеризация которого в изоцианат является основной тепловыделяющей реакций при горении. В этом заключается отличие 1,2,5-оксадиазолов и их И-оксидов от других высокоэнергетических материалов, содержащих активный кислород, главным тепловыделяющим процессом в которых являются реакции окисления-восстановления.

5. Установлено, что энергия, запасенная в азо- и азоксигруппах производных фуразана, успевает выделиться в волне горения, приводя к увеличению скорости горения и температуры горения.

6. Синтезированы соли динитробензофуроксана с широким кругом металлов, большинство из которых не описано в литературе. На основании данных ИК-спектроскопии установлено, что в зависимости от природы металла все соли делятся на две группы: первая группа имеет структуру типичных комплексов Мезейгеймера с локализацией атома металла на кислороде аци-формы нитрогруппы, а вторая - структуру ковалентного аддукта гидроокиси металла с динитробензофуроксаном, причем металл связан с кислородом гидроксильной группы.

7. Впервые исследованы закономерности горения солей динитробензофуроксана в диапазоне 0.1- 30 МПа. Обнаружены существенные отличия в каталитическом эффекте некоторых катионов металлов при горении солей ДНБФ по сравнению с солями полинитрофенолов.

8. Показано, что максимальный каталитический эффект при горении достигается в том случае если катион металла непосредственно локализован на кислороде аци-формы нитрогруппы, причем природа металла при этом практически не играет роли. Предположено, что поскольку для фуразанов и фуроксанов не известны структуры подобные нитронатам металлов, не следует ожидать высоких каталитических эффектов при горении систем на основе 1,2,5-оксадиазолов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Хэ Вэйдун, 2000 год

1. Oyumi Y., Rheingold A.L. and Brill T.B. Thermal Decomposition of Energetic Materials. 16. Solid-Phase Structural Analysis and the Thermolysis of 1,4-Dinitrofurazano(3,4-b)piperazine // J. Phys. Chem., 1986, Vol.90, PP. 46864690.

2. Pivina T.S., Sukhachev D.V., Evtushenko A.V. and Khmelnitskii L.I. Comparative Characteristic of Energy Content Calculating Methods for the Furazan Series as an Example of Energetic Materials // Propellants, Explos., Pyrotech., 1995, Vol. 20, PP. 5 10.

3. Wilier R.L., Chi M.S., Gleeson R., and Hill J.C., Diaminoglyoxime and Diaminofurazan in Propellants Based on Ammonium perchlorate // Patent US 5,071,495 (1991).

4. Wilier R.L., Day R.S, Gilardi R. and Cliford G. Synthesis and Properties of Methylene-bis-(nitraminofurazans) // J. Heterocycl. Chem., 1985, Vol. 50, PP.5123-5127.

5. Finck B. and Chassaing A. Propellants with a High Specific Impulse, Comprising Furazane Derivatives // Patent US 5, 747, 729 (1998).

6. Doherty R.M. and Simpson R.L. A Comparative Evaluation of Severalth.1.sensitive High Explosives // 28 International Annual Conference of ICT. (Combustion and Detonation), Karlsruhe, Germany, 1997, P32, PP. 1-23.

7. Matushin Y.N., Lebedev V.P. Thermochemical Properties of momonitroderives of Azoles and Oxadiazoles // 28th International Annual Conference of ICT. (Combustion and Detonation), Karlsruhe, Germany, 1997, P98, PP. 1-10.

8. Stoner C. E., Jr., Rheingold A. L., Brill, T. B. Thermal Decomposition of Energetic Materials. 48. Structures and Decomposition Mechanisms of Copper (II) Complexes of Furazans (1, 2, 5 Oxadiazoles) // Inorg. Chem., Vol.30, 1991, PP. 360-364.

9. Gunasekaran A., Jayachandran T., Boyer J.H. and Trudell M.L. A Convenient Synthesis of Diaminoglyoxime and Diaminofyrazan: Useful Precursors for the Synthesis of High Density Energetic Materials // J. Heterocycl. Chem., 1995, Vol. 32, PP. 1405-1407.

10. Sheremetev A.B., Shatunova E.V. Furazanyl Ethers of Pentaerythritol Derivates // 28th International Annual Conference of ICT. (Combustion and Detonation), Karlsruhe, Germany, 1997, P94, PP. 1-8.

11. Хэ Вэй Дун, Синдицкий В.П., Фогельзанг А.Е. Механизм горения и структура пламени фуразанов и фуроксанов // Материалы докладов XIII Межд. Конференции молодых ученых по химии и хим. технологии, МКХТ-99, РХТУ, 1999,4. 4, С. 12-13.

12. Sinditskii Y.P., Не Wei Dong, Serushkin V.V., Fogelzang A.E., and Sheremetev A.B. Study on Combustion of New Energetic Furazans // Proc. 29 International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, FRG, 30 June -July 3, 1999, P170, PP.l-11.

13. Манелис Г.Б., Назин Г.М., Рубцов Ю.И., Струнин В.А. Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов // М., Из-во "Наука", 1996, С. 72.

14. Зверев В.В., Сайфуллин И.Ш. и Шарнин Г.П. Зкспериментальное и теоретическое изучение термической ряда азотсоедержащих органических соединений// Изв. АН. СССР. Сер. хим., 1978, С. 313—317.

15. Прокудин В.Г., Назин Г.М., Дубихин В.В. Термическое разложение диметилфуразана и диметилфуроксана в газовой фазе // Кинетика и катализ, Т. 22, 1981, С. 871—876.

16. Wilier R.L., Moore D.W. Synthesis and Chemistry of Some Furazano- and Furoxano 3,4-b.piperazines // J. Org. Chem., 1985, Vol. 50, pp. 5123-5127.

17. Прокудин В.Г., Назин Г.М. Газофазный циклораспад фуразана и его N-окиси // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1987, С. 221—223.

18. Максимов Ю.Я., Когут Э.Н., Сорокина Е.Г. Термическое Разложение Бензотрифуроксана // Химическая Физика Конденсированных Взрывчатых

19. Веществ. М., Тр. МХТИ; Вып. 104, 1979, С. 19—22.

20. Никшпев Ю.Ю., Сайфуллин И.Ш., Ключников О.Р. Квантово-химический индекс реакционнной способности гетероароматических соединений в реакциях гомолитического циклораспада // Кинетика и катализ. 1993, Т. 34, С. 969—971.

21. Fogelzang А.Е., Sinditskii V.P., Serushkin V.V., Egorshev V.Yu., Shchipin Yu.K., Tropynin V.A. Flame Database // Mendeleev Uniwersity of Chemical Technology, Moscow, 1995.

22. Kubota, N., Sonobe, T. //Prop. Explos. Pyrotech., 1988, Vol.13, PP.172-177.

23. Oyumi Y.T., Brill T.B. Thermal Decomposition of Energetic Materials 22. The Contrasting Effects of Pressure on the high-rate Thermolysis of 34 Energetic Compounds II Combustion and Flame, 1985, Vol. 62, pp. 313.

24. Oyumi Y.T., Brill T.B. Thermal Decomposition of Energetic Materials 3. A High-rate, In Situ, FTIR Study of the Thermolysis of RDX and HMX with Pressure and Heating Rate as Variables // Combustion and Flame 1987, Vol. 68, PP.209.

25. Gao A., Oyumi Y.T., Brill T.B. Thermal Decomposition of Energetic Materials 49. Thermal Routes of Mono- and Diaminotetrazoles // Combustion and Flame, 1991, Vol. 83, PP. 335-352.

26. Williams G.K., Brill T.B. Thermal Decomhosition of Energetic Materials. 72. Unusual Behavior of Substituted Furazan Compounds upon Flash Perolesis // Combustion and Flame, 1998, Vol. 114,, PP. 569-576.

27. Pasinszki, Т., Westwood N. P. Gas-phase Generation and Spectroscopy of the Unstable NCCNO Molecule // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, Vol. 18, PP. 1901-1902.

28. Patil D.G., Brill. T.B. // Thermochim. Acta. 1994, Vol.235, PP. 225-230.

29. Манелис Г.Б, Назин Г.М., Рубцов Ю.И., Струнин В.А. Тепловое Разложение и Горение Взрывчатых Веществ и порохов // М., Из-во "Наука", 1996, С. 84.

30. Прокудин В.Г., Низин Г.м., Манелис Г.Б. О механизме термического разложения фуразанов и фуроксанов // Докл. АН СССР. 1980, Т. 255, С.917-920.

31. Huheey J. Е. // Inorganic Chemistry, 3rd ed., Prentice Hall, New York, 1983.

32. Oyumi Y., Brill Т. B. Thermal Decomposition of Energetic Materials 21. The Effect of the Backbone Composition on the Products Evolved upon Rapid Thermolysis of Linear Nitramines // Combustion and Flame, 1987, Vol. 67, PP.121- 126.

33. Grundmann C. // Fortschr. Chem. Forsch., 1966, Vol.7, PP. 62-127.

34. Dondni A., Barbara G., Battaglia A., Giorgianni P. Synthesis and Reactivity of Adamantane-1 -carbonitrile N-Oxide // J. Org. Chem., 1972, Vol.37, PP. 31963198.

35. Ovchinnikov I.V., Popov N.A., Makhova N.N., Khmernitskii L.I., Schlyapochnikov V.A. Nitroformonitrile Oxide in the Reaction of 1,3-Dipolar Cycloaddition // Mendeleev Commun., 1995, Vol.6, PP.231-232.

36. Brittelli D.R., Boswell G.A. New Furoxan Chemistry. 2. Chemistry of Acyl Nitrile Oxides Generated in Situ by Thermolysis of Diacylfuroxans // J. Org. Chem., 1981, Vol. 46, PP. 316-320.

37. Oyumi Y., Brill T.B. Thermal Decomposition of Energetic Materials 13. HighRate Thermolysis of Benzofuroxans and 3,4-Dimethylfuroxan // Combustion and Flame, 1986, Vol. 65, PP. 313-318.

38. Никешев Ю. Ю., Сайфуллин И. ПХ, Фаляхов И. Ф. Механизм начальной стадии газофазного термораспада фуроксанов // Кинетика и катализ. 1991, Т. 32, С. 185 -187.

39. Андрианов В.Г., Шохон М.А., Еремеев А.В., Бармина С.В. Химия гетероцикл. соедин., 1986, No. 2, С. 264-266.

40. Calleri M., Bonaccorti L., Viterbo D. The Oxime of 6,7 Dihydro - 6,6 -Dimethylbenofurazan- 4(5H) one 3- Oxide // Acta crystallogr. В., 1977, Vol. 33., PP. 3546-3548.

41. Britton D., Noland W. E. // Acta crystallogr. В., 1972. Vol. 28. P. 1116-1121.

42. Wilier; R.L., Slidell, L.A. 3-nitramino-4-nitrofurazan and salts thereof // Patent US 5, 460, 669 (1995).

43. Wilier R.L., Chi Minn-Shong, Gleeson, Robert, John H.C., Mesa. Diaminoglyoxime and diaminofurazan in propellants based on ammonium perchlorate // Patent US 5, 071, 495 (1991).

44. Homewood R.H., Krukonis V.J., Loszewski R.C. Safe Explosive Containing Dicyanofuroxane and Method // Patent US 3, 832, 249 (1974).

45. Denson D.D., Van Meter F.M. Hypergolic Propellants // Patent US 3, 740, 947 (1973).

46. Carpenter W. R. Tetrazole Polymers // Patent US 3, 386, 968 (1968).

47. Гончаров А. А., Бобовик A.B., Боболев В. К. // Физ. горения и взрыва, 1977, No.13, С. 97- 102.

48. Дубовик A.B., Денисаев A.A., Гончаров A.A., Лесанов М.В. и Боболев В.К. В кн.: Взрывное дело, сб. 84/41: Повышение эффективности и безопасности взрывных работ // М., Из-во "Недра", 1982, С. 14-26.

49. Norris W.P. Synthesis of 7-Amino-4,6-Dinitrobenzofuroxan // Patent US H000,476 (1988).

50. Chen В., Zh-Lisao. // 21st. Int. Annu. Conf. ICT (Technol. Polym. Compd. Energ. Mater.), 1990, P58, PP. 1-4.

51. Norris W.P. Insensitive High Density Explosive // Patent US 5, 039, 812 (1991).

52. Willer R.L. 1,4,5,8-Tetranitro-l,4,5,8-tetraazadifurazano-3,4-c.[3,4-h]decalin // Patent US 4, 503,229 (1985).

53. McGirr R. Ignition Composition Containing an Alkali Metal Salt of Dinitrobenzfuroxan and a Lacquer Binder // Patent US 3, 135, 636 (1964).

54. Piechowicz T. New Priming Explosives and their Space Application // Util. Elem. Pyrotechniques Explos. Syst. Spatiaux, Colloq. Intern. (1968). 1969, PP. 85-90.

55. Piechowicz T. Potassium Salt of Dintrobenfuroxan Useful as Initiating Explosive // patent BDI, 519,799 (1968).

56. Rathsburg H. Explosive Priming Component // Patent BG 177, 744 (1922).

57. Bjerke R.K., Ward J.P., Ells D.O., Kees K.P. Improved Primer Composition // Patent US 4, 963,201 (1990).

58. Duguet J.R., Orry-La-Ville, Priming charge with annular percussion and process for its manufacture // Patent US 5, 353, 707 (1994).

59. Spear R.J., Elischer P.P. Studies of Stab Initiation Sensitization of Lead Azide by Energetic Sensitizers // Austral. J. Chem., 1982, Vol.35, PP. 1-13.

60. Rathsburg H., Friederich W. Explosives from Tetrazole Salts and Derivatives // Patent BG 195, 344 (1923).

61. Spear R.J., Norris W.P. Structure and Properties of the Potassium Hydroxide-dinitrobenzofuroxan Addust (KDNBF) and Reated Explosive Salts // Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 1983, Vol. 8, PP. 85 88.

62. Metz L. // Ztschr. Schieß und Sprengstoffwesen, 1928, Vol. 23, PP. 305-308.

63. Whelan D. J., Spear R. J. , Reed R. W. // Thermochim. Acta, 1984, Vol. 80, PP. 149-163.

64. Graybush R.J., May F.G., Forsyth A.C. Differential Thermal Analysis of Priming Explosives // Thermochim. acta. 1971, Vol. 2, PP. 153-162.

65. Lenotre M., Morrison H. Explosive Characteristics of Priming Explosives // Util. Elem. Pyrotechniques Explos. Syst. Spatiaux. Colloq. Intern. (1968), 1969, PP. 91 98.

66. Avrami 1., Jackson H. J. Voltage Breakdown of KDNBF Potassium Dinitrobenzofuroxan. and KDNBF/DE Samples // Govt Repts Announc., 1972, Vol. 72, N20, PP. 192.

67. Norris, William P. Primary explosive // Patent US 4, 529, 801 (1985).

68. Devi P. and Sandhu J.S. Synthesis of a Novel Class of Pyrazolobenzofurazan NOxides: Reaction of Nitrobenzofurazan N-Oxides with Diazoacetates // J. Chem. Soc., Chem. Communs, 1983, Vol.18, PP. 990-991.

69. Carter, George B. Primer Compositions Containing Dinitrobenzofuroxan Compounds // Patent US 5, 538, 569 (1996).

70. Steinkopf W. Derivate des Acetonitrils und Acetamids // J. prakt. Chem., 1910, Vol.81, PP. 226-233.

71. Фритц Дж и Шек Г. Количественный анализ // М., Из-во "Мир", 1978, С. 269-283.

72. Зенин А.А. Изучение распределений температуры при горении конденсированных веществ // Диссертация на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук. Москва, 1962.

73. Fogelzang А.Е., Egorshev V.Yu. and Sinditskii V.P. Influence of Chemical Nature of Substituent on the Burning Rate of 5-Substituent Tetrazoles // Proc. 17 Inter. Pyrotech. Sem., Oct., 28-31, 1991, Beijing, China, Vol.2, PP.618-623.

74. Melius C.F. The Gas-Phase Flame Chemistry of Nitramine Combustion // Proc. 25th JANNAF Comb. Meeting, Oct., 1988, Hantsville, USA.

75. Sinditskii V.P., Egorshev V.Y., Fogelzang A.E., Serushkin V.V. and Kolesov V.I. Combustion Behavior and Flame Structure of Tetrazole Derivatives // 29th International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, FRG, 1998, PI71, PP. 1-15.

76. Хмельницкий JI.И., Новиков С.С., Годовикова Т.Н. Химия фуроксанов: Строение и синтез, 2-е из-во "Наука", 1996, С.383.

77. Зельдович Я.Б. и Франк-Каменецкий Д.А. Теория теплового распространения пламени //Ж. Физической химии, 1938, Т. 12, No. 1, С. 100-105.

78. Заслонко И.С., Смирнов В.Н., Тереза A.M., Цыганов С.А. Кинетика тепловыделения при термическом распаде нитратов в ударных волнах // Физ. горения и взрыва, 1988, Т. 24, No. 2, PP. 137-141.

79. Miller, J. A, and Bowman, С.Т. Mechanism and Modeling of Nitrogen Chemistry in Combustion // Prog. Energy Combust. Sci., 1989, Vol. 15, PP.287-338.

80. Fogelzang A.E., Egorshev V.Yu., Sinditskii V.P., Dutov M.D. Combustion of Nitroderivatives of Azidobenzenes and Benzofuroxans // Combustion and Flame, 1991, Vol.87, PP.123-135.

81. Makhova N.N., Blinnikov A.N. New version of mononuclear heterocyclic rearengement // Mendeleev Commmun., 1999, No.l, PP. 17-19.

82. Алимарин И.П., Ушакова H.H. Справочное пособие по аналитической химии // М., Из-во Московского Университета, 1977, С. 34-35.

83. Лидин Р.А., Андреева JI.JI. и Молочко В.А. Справочник по неорганической химии: Константы неорганических вещества // М., Из-во "Химия", 1987, С. 237-239.

84. Фогельзанг А.Е. и др. Исследование горения быстрогорящих взрывчатых соединений: Вопросы теории конденсированных взрывчатых систем // Труды Института. Выпуск 112-й, МХТУ, М., 1980, С.70-80.