Горение и термическое разложение азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.07, кандидат химических наук Ву Мань Кыонг

• Ву Мань Кыонг
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ву Мань Кыонг

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Производные фур азанов и фуроксанов как энергетические материалы.

2.2. Термическое разложение фуразанов и фуроксанов.

2.3. Термическое разложение азосоединений.

2.4. Горение производных фуразанов и фуроксанов.

3. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Объекты исследования.

3.1.1. Свойства исследованных фуразанов.

3.1.2. Свойства исследованных фуроксанов.

3.2. Методика исследования термической стабильности.

3.2.1. Компенсационный манометр "Бурдон".

3.2.2. Дифференциально-сканирующий микрокалориметр.

3.3. Методика исследования конденсированных и газообразных продуктов горения и разложения.

3.4. Методика исследования закономерностей горения.

3.4.1. Приготовление зарядов из порошкообразных веществ.

3.4.2. Изготовление зарядов из быстрогорящих веществ.

3.4.3. Измерение скорости горения с помощью видеокамеры.

3.4.4. Измерение скорости горения фотографическим методом.

3.5. Измерение распределения температуры в волне горения.

4. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ.

4.1. Горение и разложение производных фуразанов.

4.1.1. 3,3 '-Диамино-4,4 '-азофуразан (ОААгЕ).

4.1.1.1. Закономерности горения и структура пламени БААгР.

4.1.1.2. Термическое разложение БААгР.

4.1.1.3. Механизм термического разложения и горения БААгР.

4.1.2. 3,3 '-Диамино-4,4 '-азоксифуразан (ОААЕ).

4.1.2.1. Закономерности горения и структура пламени БААР.

4.1.2.2. Термическое разложение БААТ.

4.1.2.3. Механизм термического разложения и горения ОААЛ7.

4.1.3. 4,4 '-Бис-[4-аминофуразан-З-ил-азокси]-3,3 '-азофуразан (ОАААгЕ)

4.1.3.1. Закономерности горения и структура пламени ОАААгР.

4.1.3.2. Термическое разложение БАЛАгР.

4.1.3.3. Механизм термического разложения и горения БАААгР.

4.1.4. Сравнение термической стабильности азо- и азоксипроизводных фуразанов.

4.2. Горение и разложение азопроизводных фуроксанов.

4.2.1. 3,3 '-Диамино-4,4 '-азофуроксан (ИААгРО).

4.2.1.1. Закономерности горения и структура пламени БААгБО.

4.2.1.2. Термическое разложение БААгБО.

4.2.1.3. Механизм термического разложения и горения БААгБО.

4.2.2. 3,3 '-Бис-(карбоксамид)-4,4 '-азофуроксан (ВСААгРО).

4.2.2.1. Закономерности горения и структура пламени ВСААгБО.

4.2.2.2. Термическое разложение ВСААгБО.

4.2.2.3. Механизм термического разложения и горения ВСААгБО.

4.2.3. Сравнение термической стабильности азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Горение и термическое разложение азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов»

Одной из фундаментальных проблем химии и, в частности, химии энергоемких материалов (ЭМ) является нахождение взаимосвязи между строением вещества и его свойствами. Знание таких связей позволяет наметить направления поиска потенциально перспективных веществ, а прогнозирование физико-химических и специальных свойств до стадии получения позволяет сокращать время и затраты иа синтез.

Среди известных классов ЭМ гетероциклические соединения, такие как 1,2,5-оксадиазолы (фуразапы) и 1,2,5-оксадиазол-2-оксиды (фуроксаны) занимают особое место. С одной стороны, фуразановый и фуроксаповый циклы обладают высокой энтальпией образования ДНД с другой стороны, эти циклы содержат в своем составе активный кислород. Все это позволяет создавать на их основе высокоэнергетические материалы, которые имеют потенциальное использование как взрывчатые вещества, причем как мощные, так и малочувствительные, как компоненты ракетных топлив или модификаторы процесса горения. Введение в состав соединений, содержащих фуразановый и фуроксановый циклы, азо- или азоксигруппу делает их еще более привлекательными с точки зрения энергетических показателей.

Энергоемкие материалы могут найти применение только в случае наличия у них определенного комплекса взрывчатых и эксплуатационных свойств. Как бы не были хороши энергетические характеристики веществ, в промышленное производство можно рекомендовать только те соединения, которые обладают определенным уровнем термической стабильности. Одним из важных специальных и фундаментальных свойств ЭМ является скорость и закономерность его горения. Знание закономерностей горения энергетических материалов очень важно для проектирования двигателей ракет, систем вооружения, газогенераторов, пиротехнических и других устройств, где процессы горения используются. Для установления связей строение-свойство мало знать величину скорости горения, необходимо понимать механизм процесса горения, который естественным образом связан с механизмом термического разложения

ЭМ. В этой связи уже многие годы остается актуальным не только поиск новых энергетических материалов, но и изучение закономерностей и механизма их горения и разложения.

Целью работы являлось исследование горения и термического разложения азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов.

В ходе выполнения работы предполагалось: а) исследовать в широком интервале давлений закономерностей горения этих ЭМ; б) с помощью тонких вольфрам-рениевых термопар установить распределение температуры в волне их горения; в) с помощью манометрической методики исследовать термический распад этих ЭМ в твердом, жидком и газообразном состоянии; г) спектрофотометрическим, хроматографическим и масс-спектрометрическим методами анализа определить состав продуктов горения и разложения; д) на основании полученных результатов установить механизм горения и разложения азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов.

Впервые детально исследованы закономерности горения азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов, в том числе широко исследуемых в настоящее время малочувствительных ВВ диаминоазофуразана (БААгР) и диаминоазоксифуразана (БААР). Установлены механизмы горения этих веществ и показано, что выбор между двумя основными механизмами горения - к-фазным и газофазным, определяется двумя факторами: стабильностью этих веществ и их летучестью.

Впервые детально исследован термический распад азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов в различных фазовых состояниях: твердом, жидком и газообразном, для чего предварительно определялось давление паров над твердыми и жидкими веществами. Показано, что аномально высокие энергии активации, полученные ранее по данным ДСК, характеризуют одновременный процесс разложения БААгР и БААР в газовой и твердой фазах и не ¿могут быть мерой термической стабильности молекул ЭААгБ и ОААР. Показано, что кинетика распада азо- и азоксипроизводных фуразанов определяется прочностью связи фуразанового цикла с азо- и азоксигруппой, которая является малочувствительной к природе другого заместителя в фуразановом цикле, а вот замена азогруппы на азокси приводит к увеличению связи С-К и как следствие к падению стабильности. В случае азопроизводных фуроксанов кинетика распада определяется прочностью связи N-0 в фуроксановом цикле, которая чувствительна к природе заместителей в фуроксановом цикле.

Практическая значимость. Получены кинетические данные по разложению ряда азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов, позволяющие установить их место по термической устойчивости среди других энергетических материалов. Получены данные по давлению паров этих веществ. Определены скорости горения азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов, что позволило обнаружить среди исследованных веществ ЭМ с очень высокими скоростями горения, превышающими скорости горения таких известных ВВ как НМХ и даже СЬ-20.

В диссертации защищаются: экспериментальные данные и их трактовка по закономерностям горения ряда азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов, кинетические данные по их разложению и результаты по изучению температурного профиля в волне их горения, на основании которых предложены механизм их горения и разложения.

Заключение диссертации по теме «Химия и технология топлив и специальных продуктов», Ву Мань Кыонг

5. ВЫВОДЫ

1. В широком интервале давлений 0.02-15 МПа исследовано горение азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов. Оказалось, что малочувствительные взрывчатые вещества БААгР и БААР являются медленногорящими соединениями, тетрацикл БАААгР по скорости горения приближается к НМХ, а азофуроксаны БААгРО и ВСААгРО обладают очень высокими скоростями горения, превышающими скорости горения таких известных ВВ как НМХ и даже СЬ-20.

2. С помощью тонких вольфрам-рениевых термопар исследовано распределение температуры в волне горения азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов. Показано, что горение БААгР и БАААгР подчиняется к-фазному механизму, а более летучий БААР горит по газофазному механизму горения.

У фуроксанов DAAzFO и BCAAzFO при низких давлениях горение протекает только за счет тепловыделения в конденсированной фазе.

3. Обнаружено, что измеренные температуры горения для всех производных фуразана ниже, чем расчетные адиабатические температуры горения. Показано, что неполнота выделения энергии, запасенной в фуразановом цикле, связано с тем, что нитрилы, получающиеся при распаде фуразана, не успевают разложиться полностью в кислород-дефицитном пламени. В случае горения фуроксанов реализуется вся энергия, запасенная в гетероцикле, что обусловлено распадом фуроксанов только до нитрилоксидов.

4. На основании данных термопарпых и манометрических исследований определены зависимости давления паров над твердой и жидкой фазами исследованных соединений, что позволило проводить изучение их термического распада преимущественно в одной из фаз.

5. Исследован термический распад азо- и азоксипроизводных фуразанов и фуроксанов в твердом, жидком и газообразном состоянии. Показано, что кинетика распада азо- и азоксипроизводных фуразанов определяется прочностью связи фуразанового цикла с азо- и азоксигруппой. Расчеты показывают, что эти связи являются довольно малочувствительными к природе другого заместителя в фуразановом цикле, а вот замена азо-группы на азокси приводит к увеличению связи C-N и как следствие к падению стабильности. В случае азопроизводных фуроксанов кинетика распада определяется прочностью связи N-0 в фуроксановом цикле. Это связь чувствительна к природе заместителей в фуроксановом цикле: замена NH2-группы на амидпую группу приводит к значительному ухудшению стабильности, что согласуется с увеличением длины связи N-0 в фуроксановом цикле.

6. Кинетические данные разложения азофуразана DAAzF имеют близкие энергии активации 39-42 ккал/моль для газообразного и твердофазного состояния вещества и значительно меньшую энергию активации 30 ккал/моль для распада вещества в жидкой фазе. Сравнение констант скорости разложения

БААгБ, ОААР, ОАААгБ и НМХ в твердой фазе показывает, что ОААгР значительно более устойчив, чем ОААР, БАААгР и НМХ, а ОААР и ОАААгР близки к НМХ по стабильности. Показано, что аномально высокие энергии активации, полученные рапсе по данным ДСК характеризуют одновременный процесс разложения ОААгР и ОААР в газовой и твердой фазах и не могут быть мерой термической стабильности молекул ОААгР и ОААР.

7. Получены кинетические данные, которые свидетельствуют о том, что ОААгРО жидком состоянии менее стоек, чем жидкие нитроэфиры, однако в твердом состоянии он превосходит нитроглицерин по стойкости почти в 10 раз.

8. На основании полученных данных по скоростям горения и температуре поверхности при горении с использованием к-фазной модели горения рассчитаны кинетические параметры ведущей стадии горения фуразанов ОААгР и ОАААгР и фуроксана ОААгРО, которые находятся в хорошем согласии с экспериментальными константами скоростей разложения этих веществ в растворе ДНБ при низких температурах.

9. Предложен механизм разложения азо- и азоксифуразанов в тепловой волне, которое начинается с выброса N20 и N2, с последующими реакциями цианамида и 1Ч-оксида цианамида, приводящими к различным гетероциклическим соединениям. В случае азофуроксанов происходит распад фуроксанового цикла только до 1Ч-оксида нитрила, дальнейшая изомеризация которого в изоцианат является основной тепловыделяющей реакций при горении.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ву Мань Кыонг, 2009 год

1. Пипекин В. И., Корсунский Б. Л., Матюшин Ю.Н. "Взрывчатые свойства фуроксанов," Физ. горения и взрыва, 2008, Т.44, No.l, с. 123-128.

2. Sheremetev А.В., Kulagina V.O., Aleksandrova N.S., Dmitriev D.E., Strelenko Yu.A., Lebedev V.P., Matyushin Yu.N. Dinitro Trifiirazans with Oxy, Azo and Azoxy Bridges, Prop., Explosives, Pyrotechnics 1998, Vol.23(3), pp.142-149.

3. Шереметев А.Б., Кулагина В.О., Александрова Н.С. Азо- и азоксифуразаны содержащие амино и нитрогруппы, Всероссийская конференция "Энергетические конденсированные системы", октябрь 28-31, 2002, Черноголовка, Москва, Янус К, 2002, р. 106.

4. Wilier R.L., Chi M.S., Gleeson R., Hill J.C. Diaminoglyoxime and diaminofurazan in propellants based on ammonium perchlorate, Pat. US5071495, publ. Dec. 10, 1991, appl. June 14, 1990.

5. Пепекин В.И., Матюшин Ю.Н., Николаева А.Д. и др. Энергия диссоциации связи N-0 в динитродиметилфуразане, Изв. РАН, сер.хим., 1975, No.8, с. 18701871.

6. Гончаров А. А., Дубовик В. К, Боболев В.К. "Инициирование жидких ВВ слабыми ударными волнами," Физ. горения и взрыва, 1977, Т.13 (1), с. 97- 102.

7. Дубовик А. В., Денисаев А. А., Гончаров А. А., Лесанов М. В., Боболев В. К. В кн. Взрывное дело. М.: Недра, 1982, сб. 84/41: Повышение эффективности и безопасности взрывных работ, с. 14-26.

8. I-Iomewood R.H., Krukonis V.J., Loszewski R.C. Patent USA 3832249, appl. 1973, publ. 1974; Chem. Abstr., 1975, 82, 113795z.

9. Sheremetev A.B., Kharitonova O.V., Mel'nikova T.M., Novikova T.S., Kuz'min V.S., Khmel'nitskii L.I. "Synthesis of symmetrical difurazanyl ethers," Mendeleev Commun., 1996, pp.141-143.

10. Sheremetev A.B. "3,3-Bis(l-FIuoro-l,l-dinitromethyl)difiirazanyl Ether," Proc. 29th Intern. Annual Conference of ICT, 1998, paper 58, pp. 1-6.

11. Averkiev B.B., Antipin M.Yu., Sheremetev A.B., Timofeeva T.V. Four 3-cyanodifurazanyl ethers: potential propellants, Acta Cryst., 2003, C59, pp.383-3 87.

12. Matyushin Y.N. et al. Energetic Characteristics of Nitriles, Proc. 33rd Intern. Conference of ICT, 2002

13. Энергетические конденсированные системы. Краткий энциклопедический словарь. Под ред. Жукова Б.П. Изд 2-е исправл., М. Янус К. 2000, с. 320.

14. Coburn M.D. Picrylamino-substitutcd Heterocycles II. Furazans(l,2), J. Heterocycl. Chem., 1968, Vol.5, pp. 83-87.

15. Gunasekaran A., Trudell M.L., Boyer J.H. Dense Energetic Compounds of С, H, N -and О Atoms. IV. Nitro and Azidofurazan Derivatives, Heteroatom Chemistry, 1994, Vol. 5, pp.441-446.

16. Zelenin A.K., Stevens E.D., Trudell M.L. Synthesis and Structure of 4-(4-Nitro-1,2,5-oxadiazol-3-y l)-NNO-azoxy 1.-1,2,5-oxadiazol-3-amine, Structural Chemistry, 1997, Vol. 8, No. 5, pp.373-377.

17. Овчинников И.В., Махова H.H., Хмельницкий Л.И., Кузьмин B.C., Акимова Л.Н., Пепекин В.И. Динитродиазенофуроксан повое сверхмощное взрывчатое вещество, ДАН РАН, 1998, Т. 359, N.4, с. 499-502.

18. Wang Q.H. Properties of DNTF-Based Melt-Cast Explosives, Chinese J. Expl. Propell., 2003, Vol.26(3), p. 57 (in Chinese).

19. Wang Q.H. A New Melt-cast Explosive Formulation, Energ. Mater., 2004, Vol. 12(1), p.46 (in Chinese).

20. Zhou Y.S., Zhang Z.Z, Li J.K, Guan X.R, Huang X.P, Zhou C. Crystal Structure of 3,4-dinitrofurazanofuroxan, Chinese J. Expl. Propell., 2005, Vol. 28(2), p.43 (in Chinese).

21. Li H.-Z., Huang Y., Huang M., Dong H. Study on Thermal Properties of Diaminoazofurazan and Diaminoazoxyfurazan, Proc. 6th Inter. Autumn Seminar on Propellants, Explosives and Pyrotechnics, Beijing, China, October 25-28, 2005, pp. 149151.

22. Li H.-z., Huang M., Zhou J.-h., Shen M., Chen Y., Peng Q. Properties of Diaminoazofurazan and Diaminoazoxyfurazan, Energetic Materials (China), 2006, Vol.14 (5), pp.381-384.

23. Sheremetev A.B., Kulagina V.O., Batog L.V., Lebedev O.V., Yudin I.L., Pivina T.S., Andrianov V.G., and Starchenkov I.B. High Energetic Materials from Diaminofurazan, Proc. 22nd Inter. Pyrotechnics Seminar, July 15-19, 1996, Colorado, USA, pp.377-388.

24. Hiskey M.A., Chavez D.E., Naud D.L., Son S.F., Berghout H.L., Bolme C.A. Progress in high-nitrogen chemistry in explosives, propellants and pyrotechnics, Proc. 27th Inter. Pyrotechnics Seminar, July 16-21, USA, Colorado, 2000, pp.3-14.

25. Chavez D., Hill L, Hiskey M., Kinkead S. Preparation and explosive properties of azo- and azoxy-furazans, J. Energetic Mater., 2000, Vol.18, No.2-3, pp.219-236.

26. Hiskey M.A., Chavez D.E., Bishop R.L., Kramer J.F., Kinkead S.A. Use of 3,3'-diamino-4,4'-azoxyfurazan and 3,3'-diamino-4,4'-azofurazan as insensitive high explosive materials, US Patent 6358339, March 19, 2002.

27. Шереметев А.Б. 3,4-Диаминофуразан уникальный синтон для синтеза энергетических материалов, Всеросс. научно-практ. конф. "Современные проблемы прикладной химии", декабрь 22-24, 2004, Казань, Россия, pp.282-289.

28. Шереметев А.Б., Александрова Н.С. "Способ получения 4,4'4-аминофуразан-3-ил-М(0)1Ч-азокси.-3,3'-азофуразан и его применение в качестве термостабильного взрывчатого вещества," Патент России 2248354, 2005-03-20.

29. Batog L.V., Konstantinova L.S., Rozhkov V.Y, Lebedev O.V., Epishina M.A., Makhova N.N., Ovchinikov I.V., Khmelnitskii L.V. "Novel energetic macrocycle system of furazan series," Proc. 29th Int. Annual Conference of ICT, 1998, paper 55, pp.1-10.

30. Li Zhan-xiong, Tang Song-quing, Wang Wan-jun. Synthesis and Property of Furazan macrocyclic compound TATF and DOATF; Chinese J. of Energetic Materials, 2007, Vol 15, No.l.

31. Зверев В.В., Сейфуллин И.Ш., Шарнин Г.П. Экспериментальное и теоретическое изучение термической стабильности ряда азотсодержащих органических соединений, Изв. АН СССР, сер.хим., 1978, с.313-317.

32. Прокудин В.Г., Назин Г.М., Дубихин В.В. Термическое разложение диметилфуразапа и диметилфуроксана в газовой фазе. Кинетика и катализ, 1981, Т.22, с.871-876.

33. Прокудин В.Г., Назин Г.М., Манелис Г.Б. О механизме термического разложения фуразанов и фуроксанов, Докл. АН СССР, 1980, Т.255, с.917-920.

34. Прокудин В.Г., Назин Г.М. Газофазный циклораспад фуразапа и его N-окиси. Изв. АН СССР, сер.хим., 1987, с.221-223.

35. Прокудин В.Г., Назин Г.М., Овчинников И.В. Термический распад изомерных 3(4)-нитро-4(3)-фенилфуроксанов в газовой фазе, Изв. АН СССР, сер.хим., 1987, No. 12, с.2841-2844.

36. Манелис Г.Б., Назин Г.М., Рубцов Ю.И., Струнин В.А. Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов. —М.: Р1аука, 1996. с. 82-87.

37. Не Wei Dong, Sinditskii V.P., Serushkin V.V., Egorshev V.Yu., Fogelzang A.E. Combustion and Flame Structure of DAF, Proc. 26 Inter. Pyrotech. Seminar, China, Nanjing, 1999, 1-4 Oct., pp.153-162.

38. Beal R.W. Structures and Chemistry of Amino and Nitro Furazans. MS Thesis, University ofDelaware, 2000, 101р.

39. Beal R.W., Brill T.B. Thermal Decomposition of Energetic Materials 77. Behaviour of N-N bridged Bifurazan Compounds on Slow and Fast Heating, Prop., Explosives, Pyrotechnics, 2000, Vol.25, pp.241-246.

40. Beal R.W., Brill T.B. Thermal Decomposition of Energetic Materials 78. Vibrational and Heat of Formation Analysis of Furazans by DFT, Prop., Explosives, Pyrotechnics, 2000, Vol.25, pp.241-246.

41. Ovchinnikov I.V., Popov N.A., MakhovaN.N., Khmel'nitskii L.I., Schlyapochnikov V.A. Nitroformonitrile Oxide in the Reaction of 1,3-Dipolar Cycloaddition, Mendeleev Commun, 1995, Vol.5, No.6, pp.231-232.

42. Lobbecke S., Schuppler H., Schweikert W. Thermal Properties of Different Substituted Energetic Furoxans, Proc. 33rd Inter. Annual Conf. ICT, June 25 June 28, 2002, pp. 115.1-115.12.

43. Lei Qing, Pie Jin-Xuan, Guo Ying-Yuan, Cao Yi-Lin. Synthesis and characterization of 3,3'-diamino-4,4'-azofuroxan, Chinese Journal of Energetic Materials, 2008, Vol.16, No.l, pp.53-55

44. Zhang Wei, Luo Yunjun, Li Jie, Li Xiaomeng, Thermal Decomposition of Aminonitrobenzodifuroxan, Prop., Expl., Pyrot., 2008, Vol.33, No. 3, pp. 177-181.

45. Общая органическая химия. Т.З. Азотсодержащие соединения, Ред. Д.Бартон, В.Д. Оллис, М.: Химия, 1982, с.29-294.

46. Bittner S., Grinberg S. "Alkylation, acylalion, and Beckmann rearrangement of oximes in the presence of an oxidation-reduction system," J.Chem.Soc., Perkin I, 1976, pp.1708-1710.

47. Chattopadhyaya J.B., Rama Rao A.V. "Silica gel induced isomerisation of aldoximes lo amides: A general method," Tetrahedron, 1974, Vol.30, No.16, pp.28992900.

48. Porter N.A., Landis M.E., Marnett L.J. "Photolysis of unsymmetric azo compounds," JACS, 1971, Vol.93(3), pp.795-796.

49. Garner A.W., Timberlake J.W., Engel P.S., Melaugh R.A. Steric Acceleration in Dialkyldiazene (Azoalkane) Decompositions. Evidence for a Concerted Mechanism, JACS, 1975, Vol. 97, No.25, pp.7377-7379.

50. Cox R.A., Bruncel E., in "The Chemistry of the Hydrazo, Azo, and Azoxy Groups," ed. S. Patai, Interscience, New York, 1975, part 2, chapter 8, pp.848-850.

51. Grob G.A., Ide J. Beckmann fragmentation and rearrangement. Part VII. Helv. Chim.Acta, 1974, Vol.57, pp.2571-2583.

52. Timberlake J.W., Garner A.W. Steric Acceleration in Dialkyldiazene (Azoalkane) Decompositions, J.Org.Chem., 1976, Vol.41, No.9, pp. 1666-1667.

53. Петров Ю.П., Турецкий C.B., Булгаков A.B., Высокотемпературный распад азометана в ударных волнах. 1. Первичная стадия распада, Ж.хим.физики, 2007, Т.26, No.3, с.26-29.

54. Engel P.S. "Chemical synthesis of cis-azoisopropane," Tetrahedron Lett., 1974, Vol.15, No.26, pp.2301-2302.

55. Engel P.S., Bishop D.J. "Thermolysis of Cis and Trans Azoalkanes," JACS, 1975, Vol.97, No.23, pp.6754-6763.

56. Хэ Вэйдун. Закономерности и механизм горения фуразанов и фуразанов, Дисс. на соискание ученой степени канд.техн.наук, РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2000.

57. Sinditskii V.P., Не W.D., Serushkin V.V., Fogelzang А.Е., Sheremetcv А.В. Study on Combustion of New Energetic Furazans, Proc. 29 Inter. Annual Conf. of ICT, Karlsruhe, FRG, 30 June -July 3, 1998, paper 170, pp.1-11

58. Son S. F., Bcrghout H. L., Bolme C. A., Chavez D. E., Naud D. and Hiskey M.A. Burn rate measurements of HMX, TATB, DHT, DAAF, AND BTATz. Proceedings of the Combustion Institute, 2000, Vol. 28, pp.919-924.

59. Fogelzang A.E., Egorshev V.Yu., and Sinditskii, V.P. Influence of Chemical Nature of Substituent on the Burning Rate of 5-Substituent Tetrazoles, Proc. 17th Inter. Pyrotechnics Seminar, Oct., 28-31, 1991, Beijing, China, Vol. 2, pp. 618-623.

60. Fogelzang A.E., Egorshev V.Yu., Sinditskii V.P., and Dutov M.D. Combustion of Nitroderivatives of Azidobenzenes and Benzofuroxans, Combustion and Flame, 1991, vol. 87, pp.123-135.

61. Hiskey M.A, Chavez D.E., Bishop R.L., Kramer J.F, Kinkead S.A. Preparation of 3,3'-diamino-4,4*-azofurazan, US Patent 6552201.

62. Ochinnikov I.V., Kulikov A.S., Makhova N.N., Tosco P., Di-Stilo A., Fruttero R., Gasco A. IL FARMACO, 2003, Vol.58, pp.577-681.

63. Zhang Dexiong, Zhang Yan, Wang Qi. Advance in high density matter of furazan series, Journal of Solid Rocket Technology, 2004, Vol.27, No.l.

64. Зенин A.A. Изучение распределения температуры при горении конденсированных веществ. Дисс. на соискание ученой степени канд. физ-мат. наук. Москва, 1962.

65. Belov G.B. Thermodynamic Analysis of Combustion Products at High Temperature and Pressure, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 1998, Vol. 23, pp. 86-89.

66. Stull D.R., Westrum E.F., Sinke G.C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds, John Wiley and Sons, Inc., 1969.

67. Морачсвский А.Г., Сладков И.Б. Физико-химические свойства молекулярных органических соединений, Справ.изд., СПБ: Химия, 1996, -312с.

68. Zeldovich Y.B. Theory of Combustion of Propellants and Explosives, Zh. Eksperimcntalnoy i Teoreticheskoi Fiziki (Russ. J. Exper. and Theor. Physics), 1942, Vol. 12, No. 11-12, pp.498-524.

69. Максимов Ю.Я. Термическое разложение гсксогена и октогена, в сб. «Теория взрывчатых веществ» под редакцией К.К. Андреева, М., Высшая школа, 1967, сс.73-84.

70. Солодюк Г.Д., Болдырев М.Д., Гидаспов Б.В., Николаев В.Д. Окисление 3,4-диамипофуразана некоторыми перокисными реагентами, Ж.орган.химии, 1981, Vol.17, pp.861-865.

71. The Chemistry of Hydrazo, Azo and Azoxy Groups (The Chemistry of Functional Groups), Ed. S. Patai, Wiley and Sons, London, 1975, pp. 1100.

72. Teles J.H., Maier G. Methoxy- and Aminoisocyanate, Chem.Ber., 1989, Vol. 122, pp. 745-748.

73. Sinditskii V.P., lie WeiDong, Serushkin V.V., Fogelzang A.E., Sheremetev A.B. Study on Combustion of New Energetic Furazans, Proc. 29 Inter. Annual Conf. of ICT, Karlsruhe, FRG, 30 June -July 3, 1998, paper 170, pp.1-11.

74. Talawar M.B., Sivabalan R., Sonawane H.P., Polke B.G., Mukundan Т., Asthana S.N. Studies on 3,3'-Diamino-4,4'-azoxyfurazan (DAAF): an Insensitive High Energy Material, Proc. 4lh Inter. High Energy Material Conf. and Exhibit, 2003, pp. 199-204.

75. Zhang Chaoyang, Shu Yuanjie, Zhao Xiaodong, Dong Haishan, Wang Xinfeng. Computational investigation on HEDM of azoic and azoxy derivatives of DAF, FOX-7, TATB, ANPZ and LLM-105, J.Mol. Struc.: THEOCHEM, 2005, Vol. 728, pp. 129134.

76. Киселев В.Г., Грицан Н.П., Зарко В.Е., Калмыков П.И., Шандаков В.А. "Многоуровневый квантово-химический расчет энтальпии образования 1,2,5-оксодиазоло3,4-е.-1,2,3,4-тетразин-4,6-ди-Ы-диоксида", ФГВ, 2007, Т.43, №5, с.77-81.