Синтез полиазотистых соединений, включающих фуразановый и 1, 2, 4, 5-тетразиновый циклы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Палысаева, Надежда Владимировна

• Палысаева, Надежда Владимировна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Палысаева, Надежда Владимировна

Содержание

Введение

1. Синтез и реакционная способность ¿-тетразинов, включающих гетероциклические заместители (Литературный обзор)

1.1. Синтез гетарилтетразинов

1.1.1. Способы получения 3,6-(гетарил)-л-тетразинов, путем формирования тетразинового цикла

1.1.1.1. Тетразины с пятичленными гетероциклическими заместителями

1.1.1.1.1. Пирролилзамещенные ¿-тетразины

1.1.1.1.2. Фурилзамещенные ¿-тетразины

1.1.1.1.3. Синтез пиразолилзамещенного ¿-тетразина из триаминогуанидина и ацетилацетона

1.1.1.1.4. Тетразолилзамещенный ¿-тетразин

1.1.1.2. Тетразины с шестичленными гетероциклическими заместителями

1.1.1.2.1. Пиридинил-5-тетразины

1.1.1.2.2. Пиразинил- и пиримидинилзамещенные ¿-тетразины

1.1.1.2.3. Полигетероциклы, включающие ¿-тетразиновые и триазиновые фрагменты

1.1.2. Синтез гетарилтетразинов путем модификации заместителей в 3- и 6-положениях ¿-тетразина

1.1.2.1. Циклизация гидразиновых производных тетразина

1.1.2.2. Циклизация гуанидиновых производных ¿-тетразина

1.1.2.3. Модификации 3,6-бис(2#-тетразол-5-ил)-£-тетразина

1.1.2.4. Галогенирование диметилпиразолильного фрагмента в э-тетразине

1.1.2.5. Нуклеофильное замещение при ¿-тетразиновом цикле

1.1.2.5.1. Атом хлора в качестве уходящей группы

1.1.2.5.2. Нуклеофильное замещение диметилпиразольного фрагмента

1.1.2.5.2.1. Реакции с М/-гетероциклами

1.1.2.5.2.2. Реакции с гетероциклическими аминами

1.1.2.6. Палладий-катализируемое аминирование 3,6-диметилсульфанил-.у-тетразина

1.1.2.7. Синтез производных в-тетразина, в которых два этих цикла связаны мостиковыми группами

1.1.2.8. Получение аннелированных производных тетразина

1.1.2.8.1. Триазо л о [4,3 -Ь] -¿-тетразины

1.1.2.8.1.1. Получение триазоло[4,3-Ь]-л'-тетразинов из производных ¿-тетразина

1.1.2.8.1.2. Получение триазоло[4,3-Ь]-,у-тетразинов из производных 1,2,4-триазола

1.1.2.8.2. Тетразоло[ 1,5-Ь] -в-тетразины

1.1.2.8.3.1. Получение тетразоло[1,5-Ь]-¿-тетразинов, в результате замещения галогена при тетразиновом цикле под действием азида натрия

1.1.2.8.2.2. Получение тетразоло[1,5-Ь]-¿-тетразинов диазотированием гидразино-в-тетразинов азотистой кислотой

1.2. Химические свойства гетарилтетразинов

1.2.1. Нуклеофильное замещение

1.2.1.1. Реакции замещения гетероциклического заместителя при ¿-тетразиновом цикле #-нуклеофилами

1.2.1.2. Реакции с О-нуклеофилами

1.2.1.3 Реакции с 5-нуклеофилами

1.2.1.4. Реакции с С-нуклеофилами

1.2.2. Азафильное присоединение

1.2.3. Кросс-сочетание

1.2.4. Реакции [4+2] циклоприсоединения

1.2.5. Реакции расширения тетразинового цикла в триазолотетразинах

1.2.5 Окисление тетразинового цикла до .Диоксидов

1.2.6 Образование солей

1.2.7. Физико-химические характеристики

2. Разработка методов синтеза соединений, включающих фуразановый и Б-тетразиновый циклы (Обсуждение результатов)

2.1. Попытки получения производных Л^-фуразанил-Лг'-(5,-тетразинил)-диазена

2.2. Окислительная конденсация. Синтез Лг-фуразанил-А^'-(л-тетразинил)-диазен-,¥'-оксидов

2.3. Изучение взаимодействия 5-тетразинов с гидразидами фуразанкарбоновых кислот

2.4. Синтез [ 1,2,4]триазоло[4,3 -Ь]-у-тетразинов, включающих фуразановый цикл

2.5. Разработка методов синтеза соединений, в которых фуразановый и £-тетразиновый циклы связаны Ж/-мостиком

2.5.1. Металл-катализируемое С-А^-кросс-сочетание З-амино-я-тетразинов с 3-йодо-4-11-фуразанами

2.5.2. Реакции нуклеофильного замещения диметилпиразолильного фрагмента при э-тетразинах слабоосновными аминами в присутствие оснований

2.5.3. Нуклеофильное замещение диметилпиразольного фрагмента в триазоло -[4,3-Ь]-£-тетразинах слабоосновными аминами

2.5.4. Нуклеофильное замещение диметилпиразольного фрагмента слабоосновными гетариламинами

2.5.5. Разработка методов синтеза аминов, включающих тетразоло[1,5-Ь]-л-тетразиновый фрагмент

2.6. Получение солей включающих ,у-тетразиновый и фуразановый циклы

2.7. Изучение химических свойств фуразаниламинотетразинов

2.7.1. Окисление аминогруппы в соединениях, содержащих аминофуразанильный фрагмент

2.7.2. Нитрование аминогруппы в соединениях содержащих аминофуразанильный фрагмент

3. Спектральные исследования

3.1. ИК-спектроскопия

3.2. Масс-спектрометрия

3.3. ЯМР-спектроскопия;

3.4. Рентгено-структурное исследование

4. Кислотные свойства А^-(фуразанил)-тетразиниламинов

5. Физико-химические и детонационные характеристики отдельных производных (фуразан-4-иламино)-5-тетразина

6. Дифференциальный-термический анализ (ДТА) некоторых синтезированных (фуразаниламино)-£-тетразинов

7. Экспериментальная часть

Выводы

Список литературы

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиазотистых соединений, включающих фуразановый и 1, 2, 4, 5-тетразиновый циклы»

Введение

Важнейшими взаимосвязанными задачами современной органической химии является прогнозирование свойств соединений с заданной структурой и синтез целевых соединений с заданным комплексом свойств. Решение этих задач невозможно без знания того, как отдельные фрагменты молекулы влияют друг на друга, к чему приводят эти взаимодействия. В области энергоемких соединений, традиционно создаваемых введением нитро-, нитрокси-, нитрамино- и азидогрупп в различные алифатические, ароматические и гетероциклические молекулы, работы по выявлению зависимостей структура-свойство ведутся уже давно. В противоположность традиционным энергоемким материалам, соединения с высоким содержанием азота, энергетика которых обусловлена их высокими энтальпиями образования, исследованы значительно меньше. В то же время, потребность в полиазотистых соединениях, как более экологически приемлемых (т. к. большую часть продуктов их сгорания составляет безвредный азот), крайне высока. Поэтому поиск новых энергоемких соединений с высоким содержанием азота сохраняет высокую актуальность.

Ранее на основе .у-тетразина (1,2,4,5-тетразина) было создано несколько энергоемких полиазотистых соединений, например, такие как 3,3'-азо-бис(6-амино-£-тетразин) (ТНр(дта> 252°С, <1 1.76 г/см3, ДН^ +862 КДж/моль) и 3,6-ди( 1 Я-5-тетразол-5-иламино)-5-тетразин (Тнр(дта) 270°С, <1 1.78 г/см , Д^ +883 КДж/моль). Однако они не содержат кислорода. Более того, попытки введения к тетразиновому циклу обогащенных кислородом групп, в частности, нитрогрупп, привели к дестабилизации молекул.

С другой стороны, фуразановый цикл, как «строительный блок» для синтеза, содержит кислород и хорошо сочетается с различными функциональными группами, включая нитрогруппу, что позволило синтезировать ряд энергоемких производных фуразана, характеризующихся хорошим кислородным балансом, высокой термической стабильностью и плотностью. Однако для нитрофуразанов свойственны невысокие температуры плавления, что не желательно для решения некоторых задач. Объединение в одной молекуле ¿-тетразинового и фуразанового циклов могло бы привести к структурам с высоким содержанием азота, которые одновременно содержали бы активный кислород и обладали бы хорошим сочетанием энергетических характеристик и теплофизических данных.

Известны лишь единичные подходы, позволяющие объединить в одной молекуле два электронодефицитных полиазотистых гетероцикла. Однако, на момент начала

нашего исследования соединения, включающие как ¿-тетразиновый, так и фуразановый циклы, известны не были.

Целью настоящей работы является конструирование полиазотистых соединений, включающих как ¿-тетразиновый, так и фуразановый циклы. В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:

■ Разработка методов синтеза соединений, содержащих ¿-тетразиновый и фуразановый циклы, связанные -ЫН-, -ИН-МН-, -Ы=М-, -К(0)=Т\Г-, -С(0)-]МН-№1-мостиковыми группами;

■ получение аннелированых производных тетразина, включающих фуразановый цикл в качестве заместителя;

■ исследование окисления азотсодержащих групп и фрагментов в соединениях, включающих 5-тетразиновый и фуразановый циклы для получения их И-оксидов, нитро- и азо- производных;

■ изучение физико-химических и специальных свойств полученных соединений, для выявления закономерностей структура-свойство.

Научная новизна. Впервые систематически исследованы реакции, позволяющие сконструировать молекулы, содержащие в своем составе как фуразановый, так и тетразиновый циклы.

Впервые разработаны общие методы получения дигетариламинов из 3-(3,5-диметилпиразолил)тетразинов (или азоло[4,3-й]-5-тетразинов) и слабоосновных гетари л аминов. Эффективного нуклеофильного замещения диметилпиразольного фрагмента удалось добиться в присутствии карбонатов щелочных металлов в безводных полярных растворителях. Обнаружено, что в качестве нуклеофилов могут быть использованы 3-амино-4-11-фуразаны, содержащие как электронодонорные, так и акцепторные заместители. Более того, показано, что найденные условия пригодны для вовлечения в реакцию и других слабоосновных аминов, таких, например, как аминоимидазолы, аминотриазолы, аминотетразолы, аминотетразины.

Впервые осуществлена реакция С-К кросс-сочетания между полиазотистыми электронодефицитными гетероциклическими компонентами, такими как 3-амино-.у-тетразины и З-иод-4-К-фуразаны. Найдено, что она протекает в присутствии солей меди. Метод пригоден для реактантов, содержащих как электронодонорные, так и акцепторные заместители.

Впервые в результате термического азолоаннелирования ацильных производных

гидразинотетразина получены [1,2,4]триазоло[4,3-6]-.?-тетразины, включающие в

6

качестве заместителя при триазольном цикле электроноакцепторный фуразанильный или полифторалкильный фрагмент.

Изучено окисление производных 3-[(3-аминофуразан-4-ил)амино]тетразинов. Получен ряд нитро-, азо-, азокси-производных, а также N-оксидов.

Показано, что соединения, где фуразановый и тетразиновый циклы связаны азо-или азоксимостиками, нестабильны. Напротив, соединения с NH-мостом между этими циклами химически и термически устойчивы.

Практическая значимость. Разработаны эффективные препаративные методики синтеза 3-(3-11-фуразанидамино)тетразинов (C-N-кросс сочетание, нуклеофильное замещение и др.), а также других 3-(гетариламино)-тетразинов, представляющих потенциальный интерес в качестве энергоемких материалов.

Ряд соединений был наработан и передан в смежные организации (ИХФ РАН, ИОНХ РАН, ИНЭОС РАН, РХТУ им. Д.И.Менделеева) для определения физико-химических и специальных свойств.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи. Результаты работы докладывались на: Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии» (Астрахань, Россия, 2008); Всероссийской конференции «Химия нитросоединений и родственных кислородсодержащих систем» (Москва, Россия, 2009); Международной конференции "Химия гетероциклических соединений" (Москва, Россия, 2010); Всероссийской конференции «Энергетические конденсированные системы» (Черноголовка, Россия, 2010); II Международной конференции "Новые направления в химии гетероциклических соединений" (Железноводск, Россия, 2011), "International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butlerov's Theory of Chemical Structure of Organic Compounds", (Kazan, Russia, 2011).

Отдельные части работы выполнены при поддержке программы отделения РАН ОХНМ-04 и Госконтракта №02.740.11.0258 с Федеральным агентством по науке и инновациям (2009-2012).

1. Синтез и реакционная способность s-тетразинов, включающих гетероциклические заместители (Литературный обзор)

Тетразины - шестичленные гетероциклические соединения с четырьмя атомами азота в цикле. В зависимости от расположения атомов азота в цикле (вицинальное, симметричное и асимметричное), возможно существование трех изомерных структур, которые изображены на схеме 1.1. В «Chemical Abstracts» производные 1,2,4,5-тетразина называют симм - тетразинами (s-тетразинами).

1

N.

N

4

N2 N3

N ^N

п i

3

1

2

vS.»

. V<

Схема 1.1

1,2,3,4- или виц - тетразин

1,2,4,5 - или 1,2,3,5 - или симм - тетразин асимм - тетразин

5

Производные я-тетразина находят широкое применение в органическом синтезе, а некоторые представители этого класса представляют интерес в качестве энергоемких материалов. В противоположность традиционным энергоемким материалам, энергия, аккумулированная в полиазотистых соединениях, обусловлена наличием в них большого количества И-Ы и С-И связей. Имея высокие положительные энтальпии образования, эти соединения при взрыве или горении высвобождают эту энергию, а в качестве продуктов разложения дают преимущественно азот. Для сжигания имеющегося в этих соединениях небольшого количества углерода и водорода требуется лишь незначительный процент внешнего окислителя. Большое содержание азота привлекательно также с экологической точки зрения.

За последние два десятилетия химия 5-тетразина развивалась довольно интенсивно. Работы последних лет в основном посвящены синтезу новых типов полициклических систем, содержащих я-тетразиновое кольцо, использованию производных 5-тетразина в синтезе, а также спектральным исследованиям, более тщательному изучению молекулярной структуры производных. л-Тетразинам посвящен ряд обзоров [1-Ю], обобщающих те или иные аспекты их химии, свойств, применения, или же охватывающие определенные временные периоды.

В настоящем обзоре собрана информация о синтезе и свойствах производных 5-тетразина, имеющих в качестве заместителей гетероциклические фрагменты.

1.1. Синтез гетарилтетразинов

1.1.1. Способы получения 3-(гетарил)-8-тетразинов, путем формирования тетразинового цикла

Известные на данный момент методы формирование ^-тетразинового цикла, можно схематично представить четырьмя подходами, А, В, С и Э, основывающимися на разных исходных синтонах Ы-Ь4 (Схема 1.2) [4]

Схема 1.2

С

n n

I I n n С

С

n n

I I

n. n

n n

I I n. n

n

I

N.

n

I

,n

L1 С

"С' L2

/С n n

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Палысаева, Надежда Владимировна

выводы

1. В результате систематического изучения синтезированы полиазотистые соединения, содержащие я-тетразиновый и фуразановый циклы связанные гидразо-, азокси-, карбогидразино- и ЫН-мостики. Показано, что производные с N1-1 мостиком между циклами - наиболее стабильные и интересные представители этой группы соединений.

2. Разработанные методы синтеза несимметричных дигетариламинов основываются на двух реакциях - (/') , катализируемое солями меди С-^кросс-сочетание .у-тетразиниламинов или их аннелированных производных с 3-иодо-4-К-фуразанами и (//) нуклеофильном замещении пиразольного фрагмента в 3-(3,5-диметилпиразол-1-ил)тетразинах 3-амино-4-К-фуразанами (или другими аминогетероциклами). Оба метода применимы для получения соединений с разнообразными функциональными группами, включая такие эксплозофорные группы, как нитро-, азидо-, азо- и азоксигруппы.

3. Разработаны методы конструирования [1,2,4]триазоло[4,3-6]-з-тетразинов из ацильных производных гидразино-я-тетразина.

4. Впервые показано, что при замещении одной азидогруппы в 3,6-диазидотетразине аминофуразанильным фрагментом, оставшаяся азидогруппа переходит в таутомерную тетразольную форму, образуя соответствующие производные тетразоло[1,5-6]-з-тетразина.

5. Исследованы реакции окисления и нитрования, позволяющие вводить кислородсодержащие функциональные группы в Л^-фуразанил-5-тетразиниламины.

6. В ряду полученных соединений выявлены вещества представляющие интерес в качестве потенциальных компонентов энергоемких составов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Палысаева, Надежда Владимировна, 2012 год

Список литературы

1. Wiley P.F. In "Chemistry of 1,2,3-triazines and 1,2,4-triazines, tetrazines, and pentazines" in "The chemistry of Heterocyclic Compounds", vol.33 / Eds. A.Weissberger and E.C.Taylor. -New York: "John Wiley & Sons Interscience". -1978.-P. 1073-1283.

2. Ковалев Е.Г., Постовский И.Я., Русинов Г.Л., Шегал И.Л. Циклоприсоединение к симм-тетразинам (реакция Карбони-Линдсея) // Химия гетероцикл. Соединений.- 1981.-№11.-С. 1462-1478.

3. Neunhoffer Н. "Tetrazines and pentazines" in "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", vol.3 / Eds. A.J. Boulton, A. McKillop. -Oxford: "Pergamon".- 1984.-P. 555-572.

4. Sauer J. "1,2,4,5-Tetrazines" in "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", vol.6 / Eds. A.R. Katritzky, C.W. Rees, and E.F.V. Scriven. -Oxford: "Pergamon". -1996. -P. 901-957.

5. Neunhoffer H. "1,2,4,5-Tetrazines" in "Houben-Weyl methods of organic chemistry", vol. E9c / Ed. E. Schaumann. -Stuttgart: "Georg Thieme Verlag". -1998. -P. 870-916.

6. Shawali A, Elsheikh S., Annelated[l,2,4,5]Tetrazines // J. Heterocyclic Chem.- 2001.-Vol. 38.-P. 541-560.

7. Bohler M. "Six-membered hetarenes with more than three heteroatoms" in "Science of synthesis, Houben-Weyl methods of molecular transformations", vol. 117 / Ed. S.M. Weinreb. -Stuttgart: "Georg Thieme Verlag". -2006. P.585-626

8. B. Stanovnik, U. Groselj, J. Svete. "1,2,4,5-Tetrazines" in "Comprehensive Heterocyclic Chemistry III", vol. 9 / Eds. A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, and R.J.K. Taylor. -"Elsevier". -2008. -P. 641-713.

9. Saracoglu N. Recent advances and applications in 1,2,4,5-tetrazine chemistry // Tetrahedron. -2007. -V. 63. - P. 4199-4236.

10. Clavier G. and Audebert P. s-Tetrazines as building blocks for new functional molecules and molecular materials // Chem. Rev. - 2010.- Vol. 110,- P. 3299-3314.

11. Grakauskas V.A., Tomasewski A.J., Horwitz J.P. Some 3,6-unsymmetrically disubstituted 1,2,4,5-tetrazines // J. Amer. Chem. Soc. - 1958. -Vol. 80. - P. 3155-3159.

12. Biedermann N., Sauer J. Synthesis and reactions of 6,6'-diphenyl-3,3'-bis-1,2,4,5-tetrazine // Tetrahedron Lett. -1994. -Vol. 35. -P. 7935-7938.

13. Pilgram K., Skiles R.D. Unsymmetrically 3,6-disubstituted s-tetrazines. Synthesis of 3-aryl-6-(perfluoroalkyl)-l,2,4,5-tetrazines and 1,2-dihydro derivatives // J. Org. Chem. -1976. -Vol. 41.-3392-3395.

14. Sandstrom J. The true dithio-p-urazine and some related sym-tetrazine derivatives // Acta Chem. Scand. -1961. -Vol. 15. - P. 1575-1582.

15. Johnson J.L., Whitney В., Werbel L.M. Antimalarial drugs. 46. Synthesis of 6-(arylthio)-and 6-[(arylmethyl)thio ]-l,2,4,5-tetrazin-3-amines and N-phenyl and N -(phenylmethyl )-l,2,4,5-tetrazine-3,6-diamines as potential antimalarial agents // J. Heterocycl. Chem. -1980. -Vol 17. -501-506.

16. Esmall R., Kurzer F. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XXIII. Thiobenzoylated thiocarbonohydrazides and their cyclisation // J. Chem.Soc. Perkin Trans. I. -1975. -P. 1787-1791

17. Fields S.C., Parker M.H., Erickson W.R. A simple route to unsyrnmetrycally substituted 1,2,4 5-tetrazines // J. Org. Chem. -1994. -Vol. 59. -N 26. -P. 8284-8287.

18. Werbel L.M., McNamara D.J., Colbry N.L., Johnson J.L., Degnan M.J., Whitney B. Synthesis and antimalarial effects of N,N-dialkyl-6-(substitutedphenyl)-l,2,4,5-tetrazin-3-amines //J. Heterocycl. Chem. -1979. -Vol. 16,- P.881-894.

19. Павлов П.А, Кульневич В.Г. Синтез 5-замещенных цианфуранов и их реакция с гидразином // Химимя гетероцик. соединений. - 1986.- №2.- С. 181-186.

20. Curtius Th., Darapsky A., Muller Е. Die sogenannnten Pentazol -Verbindungen von J. Lifschitz.// Chem. Ber. -1915.- Vol. 48,- P.1614-1634.

21. Sauer J., Pabst G. R., Holland U., Him H.-S., Loebbecke, S. 3,6-Bis(2H-tetrazol-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine: A versatile bifunctional building block for the synthesis of linear oligoheterocycles. // Eur. J. Org. Chem. - 2001.- Vol. 13.- P.697-706.

22. Audebert P., Sadki S., Miomandre F., Clavier G., Vernieres M., Saoud M., Hapiot, Ph. Synthesis of new substituted tetrazines: electrochemical and spectroscopic properties // New Journal of Chemistry. - 2004.-Vol. 28.- 3. -P. 387-392.

23. Кривопалов В.П., Бушуев М.Б., Гатилов Ю.В., Шкурко О.П. Синтез симметричных ди(пиримидин-2-ил)-1,2,4-триазолов и ди(пиримидин-2-ил)1,2,4,5-тетразинов // Изв.АН.Сер. Хим.- 2010.- №9.- Р.1760-1768.

24. Geldard J.F., Lions F.. The organic chemistry of a new weak field tridentate chelating agent. 3,5-Di(pyridyl)-1,2,4-triazole. // J. Org. Chem.- 1965,- Vol. 30,- P.318-319.

25. Bentiss F., Lagrenee M., Traisnel M., Mernari В., Elattari H., J. Heterocycl. Chem., A simple one step synthesis of new 3,5-disubstituted-4amino-l,2,4-triazoles. // J. Heterocycl. Chem. - 1999,- Vol. 36. - P.149-152.

26. Coburn M. D., Buntain G.A., Harris B.W., Hiskey M.A., Lee K.-Y., Ott D.G. An improved synthesis of 3,6-diamino-l,2,4,5-tetrazine. II. From triaminoguanidine and 2,4-pentandione.// J. Heterocycl. Chem. -1991.- Vol. 28.-P. 2049-2050.

27. Soloducho J., Doskocz J., Cabaj J., Roszak S. Practical synthesis of bis-substituted tetrazines with two pendant 2-pyrrolyl or 2-thienyl groups, precursors of new conjugated polymers.// Tetrahedron.- 2003. - Vol.59.-26.-P.4761-4766.

28. Butler R. N., Scott F. L., Scott R. D. Sequential attack by a diketone on a polyhydrazine; the reaction of triaminoguanidine with acetylacetone.// J. Chem. SOC. (C).- 1970.-P.2510-2512.

29. Kerth J, Lobbecke S. Synthesis and characterization of 3,3-azobis(6-amino-l,2,4,5-tetrazine) DAAT -A new promising nitrogen-rich compound.// Propellants Explos. Pyrotech. -2002.-Vol.27,-P. 111-118.

30. Talawar M., Sivabalan R., Senthilkumar N, Prabhu G., Asthana S. Synthesis, characterization and thermal studies on furazan- and tetrazine-based high energy materials. // Journal of Hazardous Materials.- 2004,- A113.-P.11-15.

31. Chaves D., Hiskey D., Gilardi R. 3,3-Azobis(6-amino-l,2,4,5-tetrazine): a novel high-nitrogen energetic material. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2000.- Vol.39.- №10.- P.1791-1793.

32. Chaves D., Hiskey M. Synthesis of the bi-heterocyclic parent ring system 1,2,4-triazolo[4,3-b][l,2,4,5]tetrazine and some 3,6-disubstituted derivatives. // J. Heterocycl. Chem.-Vol. 35.-1998.-P.1329-1332.

33. Pan W-L, Huang K-Lin, Tang W. , Xu Y-Q, Hu Ch-Wen. Nitrogen-rich 6-(3,5-dimethylpyrazol-l-yl)-3-(2,4,6-trinitro-anilino)-l,2,4,5-tetrazin: Synthesis, crystal structure and thermal property.// Chinese Journal of Chemistry.- 2007,- Vol.25.- P. 1451-1454.

34. Rusinov G. L., Ishmetova R. I., Ganebnykh, I. N., Chupakhin, O. N. Hetaryl displacement in 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines with anhydro bases of N-methylquinaldiniums.// Heterocycl. Commun. - 2006,- Vol 12.-№2.- P.99-102.

35. Huynh M-H., Hiskey M., Chavez D., Naud D., Gilardi R. Synthesis, characterization, and energetic properties of diazido heteroaromatic high-nitrogen C-N compound.// J. Am. Chem. Soc. - 2005,- Vol. 127. P.12537-12543.

36. Chavez D., M., Hiskey A., Naud D. Tetrazine explosives.// Propellants, Explosives, Pyrotechnics.- 2004.- Vol.29.- №4,- P.209-215.

37. Chavez D., M., Hiskey A. 1,2,4,5-Tetrazine based energetic materials. // Journal of Energetic Materials.- 1999.- P.357-377.

38. Saikia A., Sivabalan R., Polke B.G., Gore G.M., Singh A., Rao A. S., Sikder A.K. Synthesis and characterization of 3,6-bis(lH-l,2,3,4-tetrazol-5-ylamino)-l,2,4,5-tetrazine (BTATz): Novel high-nitrogen content insensitive high energy material.// Journal of Hazardous Materials.- 2009.- Vol.170.- P.306-313.

39. Chavez D., Tappan B., Hiskey M., Son St., Harry H., Montoya D., Hagelberg St., New

high-nitrogen materials based on nitroguanyl-tetrazines: Explosive properties, thermal

156

decomposition and combustion studies. // Propellants, Explosives, Pyrotechnics.- 2005.-Vol.30.-№6.- P.412-417.

40. Латош Н.И., Русинов Г.Л, Ганебных И..Р., Чупахин О.Н., Пиразол как уходящая группа при нуклеофильном замещении в 3,6-бис(3,5-диметил-4-Х-пиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразинах//Журн. орган, химии,- 1999.- Т. 35. -№9.-С.1392-1400.

41. Русинов Г.Л., Ганебных И.Р., Чупахин О.Н. Синтез триазоло[4,3-Ь]-з-тетразинов.// Журн. орган, химии.- 1999.-Т.35,-С. 1379-1383.

42. Rusinov G.L., Ishmetova R.I., Ganebnykh I.N., Chupakhin O.N. Hetaryl displacement in 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines with anhydro bases of N-methylquinaldiniums // Heterocycl. Commun. -2006. -Vol. 12. -P. 99-102.

43. Русинов Г.Л., Латош Н.И., Ганебных И. Н., Ишметова Р.И., Чупахин О. Н. Синтез симметрично и несимметрично 3,6- дизамещенных N-нуклеофилами 1,2,4,5-тетразинов // Журн. орган, химии,- 2006.- Т. 42. - С.772-780.

44. Ишметова Р.И., Латош Н.И., Ганебных И.Н., Игнатенко Н.К., Толщина С.Г., Русинов Г.Л. Замещение диметилпиразолильной группы в 1,2,4,5-тетразинах алифатическими спиртами и водой.// Журн. орган, химии,- 2009. -Т. 45. Вып.7.- С. 11131118.

45. Толщина С. Г., Ишметова Р. И., Игнатенко Н. К., Коротина А. В., Ганебных, И. Н. Ольшевская В. А., Калинин В. Н., Русинова Г. Л. Взаимодействие 1,2,4,5-тетразинов с S-нуклеофилами // Изв.АН.Сер. Хим.- 2011,- № 5.- С. 961-967

46. Rao G.-W., Ни W.-X. Synthesis, structure analysis, and antitumor activity of 3,6-disubstituted-l,4-dihydro-l,2,4,5-tetrazine derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2006. -.Vol.16.-P. 3702-3705.

47. Dinolfo P.H., Williams M.-E., Stem C.L., Hupp J.T. Phenium-based molecular rectangles as frameworks for ligands-centred mixed valency and oplical electron transfer .// J. Am. Chem. Soc. -2004,- Vol. 126.-40,- P. 12989 - 13001.

48. Libman D. D., Slack R., Congeners of Pyridine-4-carboxyhydraxide. Part I. Derivatives of 4-Cyampyridine and 2-Cyanothiaxole // J. Chem. Soc.- 1956. - P. 2253-2257.

49. Sagot E., Le Roux A., Soulivet C., Pasquinet E., Poullain D., Girard E., Palmas P., Synthesis of linear and hyperbranched tetrazine-based polyhetarylene assemblies with high nitrogen content // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63.- P. 11189-11194.

50. Ни W-X., Rao G-W, Sun Y-Q. Synthesis and antitumor activity of s-tetrazine derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2004.- Vol. 14.- №5.-P.l 177-1182.

51. Sarkar В., Kaim W., Schleid Th., Hartenbach I., Fiedler J., 3,6-Bis(2-pyrazinyl)-l,2,4,5-

tetrazin: Ein neuer mehrfunktioneller ligand undsein syn,fac-konfigurierter

157

bis(tricarbonylchlororhenium)-Komplex // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2003. Vol. 629. - P. 13531357.

52. Joo Y.-H., Twamley В., Garg S., Shreeve J. M. Energetic nitrogen-rich derivatives of 1,5-diaminotetrazole // Angewandte Chemie Int. Ed.-2008.- Vol. 47.- P. 6236-6239.

53. Толщина С.Г., Игнатенко H.K., Слепухин П.А., Ишметова Р.И., Русинов Г.Л. Синтез (5-трифторметилпиразол-1-ил)замещенных-1,2,4,5-тетразинов // Химия гетероцикл. соединений.- 2010.- №6.- С. 860-867.

54. Zeng Z., Hyer W. S., Twamley В., Shreeve J. M. Cyclization of bifunctional 3,5-diamino-lH-l,2,4-triazole-l-carboximidamide, 5-amino-3-hydrazinotriazole and 3,6-diguanidino-1,2,4,5-tetrazine: A One-Step route to fluorinated heteropolycycles // Synthesis.- 2008.-№ 11.-P. 1775-1782.

55. Novak Z., Bostai В., Csekei M., Lorincz K., Kotschy A. Selective nucleophilic substitution on tetrazines// Heterocycles. -2003.-Vol. 60,- P.2653-2668.

56. Gong Y-H., Miomandre F., Meallet-Renault R., Badre S., Galmiche L., Tang J., Audebert P., Clavier G. Synthesis and physical chemistry of s-tetrazines: which ones are fluorescent and why? //Eur. J. Org. Chem.-2009.- P. 6121-6128.

57. Chaves D., Gilardi R. Synthesis of 3,6-bis(3-azido-l,2,4-triazol-l-yl)-l,2,4,5-tetrazine //Journal of Energetic Materials. -2009.-Vol.27,- P. 110-117.

58. Qing Z., Audebert P., Clavier G., F. Miomandre, Tang J., Vu Т.- Т., Meallet-Renault R. Tetrazines with hindered or electron withdrawing substituents: Synthesis, electrochemical and fluorescence properties // Journal of Electroanalytical Chemistry.- 2009.-Vol. 632. - P. 39-44.

59. Lee K., Storm C., Hiskey M., Coburn M., An improved synthesis of 5-amino-3-nitro-lH-1,2,4-triazole (ANTA), a useful intermediate for the preparation of insensitive high explosives // Journal of Energetic Materials. -1991.-Vol 9. -P. 415-428.

60. Органическая химия. Специальный курс, Т.2. под ред. Н.А. Тюкавкиной, Дрофа, Москва 2008, стр.45, 50-51.

61. Дж.Джоуль, К.Миллс, Химия гетероциклических соединений, Москва «Мир»,2009, с.47.

62. Толщина С.Г., Вяхирева А.Г., Игнатенко Н.К., Ишметова Р.И., Ганебных И.Н., Слепухин П. А., Русинов Г.Л. Циклизация (1,2,4,5-тетразин-3-ил)гидразонов в 3,7-дигидро-1,2,4-триазоло-[4,3-Ь]-1,2,4,5-тетразины // Изв.АН.Сер. Хим.- 2009.- N6.- С. 12451254.

63. Eremenko I., Malkov A., Sidorov A., Fomina I., Aleksandrov G., Nefedov S., Rusinov G., Chupakhin O., Novotortsev V., Ikorskii V.N., Moiseev I.I. Nano-sized octa-nuclear nickel

cationic complex: self-assembly on supramolecular level // Inorganica Chimica Acta.-2002.-C.334-342.

64. Wang В., Lai W.-P., Liu Q., Lian P., Xue Y. Synthesis, characterization and quantum chemistry study on 3,6-bis(lH-l,2,3,4-tetrazol-5-yl-amino)-l,2,4,5-tetrazine// Chinese Journal of Organic Chemistry.- 2008.- Vol.3.- P. 422-427.

65. Chavez D.E., Hiskey M.A., Naud D.L. Pat. US 6,657,059 B2 3,6-Bis(lH-1,2,3,4-tetrazol-5-ylamino)-1,2,4,5-tetrazine or salt thereof. Опубл. 11.09. 2003

66. Chavez D., Parrish D. New heterocycles from tetrazines and oxadiazoles //J. Heterocyclic Chem.- 2009,- Vol. 46.-№l- P. 88-90.

67. Pellegatti L., Vedrenne E., Leger J-M., Jarry C., Routier S., New heteroaromatic aminations on 5-aryl-l,2,4-triazines and 1,2,4,5-tetrazines by palladium catalysis // Tetrahedron.-2010.-Vol.66.- P. 4383-4389,

68. Ершов В.А., Постовский И.Я. Реакция s-тетразинилгидразина с галогенами // Химия гетероцикл. соединений.- 1971.-№ 4.-Р. 571-572.

69. Hiskey М., Chavez D, Naud D. Pat. US6342589-(B1) Preparation of 3,3'-azobis(6-amino-1,2,4,5-tetrazine) Опубл. 29.01.2002.

70. Xu S., Yang S., Zhang W., Zhang X. Study on the synthesis and performance of 3,3'-azobis (6-amino-1,2,4,5-tetrazine) // Front. Chem. China.- 2007.-Vol. 2,- P.l 13-117.

71. Wang В., Lai W., Lian P., Jia S., Xiong C. a Xue Y., Novel Synthesis, characterization and quantum chemistry study on 3,3'-azobis(6-amino-l,2,4,5-tetrazine)// Chinese JOC.- 2009,-Vol.29.- №8.- P.1243-1248.

72. Ковалев Е.Г., Ануфриев B.A., Русинов Г.Л., // Химия гетероцикл. соединений.-1990.-№ 12,- С. 1691-1692.

73. Wei Т., Zhu W., Zhang J., Xiao H. DFT study on energetic tetrazolo[l,5-b]l,2,4,5-tetrazine and 1 ,2,4-triazolo-[ 4,3-b]-l,2,4,5-tetrazine derivatives // J. Hazardous Materials. -2010. -Vol. 179. -P. 581-590.

74. Dickinson R., Jacobson N, Spectrometric assay of aldehydes as 6-mercapto-3-substituted-s-triazolo[4,3-b]-s-tetrazines //Anal. Chem.- 1974.-Vol.46.-P. 298-299.

75. Ершов В. А., Постовский И. Я. Синтез новой бигетероциклической системы (s-триазоло[4,3-Ь]-з-тетразина)//Химия гетероцикл. соедин.- 1968.-№6.-С. 1134-1135.

76. Novak Z., Csampai A., Kotschy A., Synthesis and alkylation of some [l,2,4]triazolo[4,3-b]tetrazines //Arkivok.- 2000.- Vol. 1,- P. 259-265.

77. Shawali A.S., Mosselhi A.N., Abdallah M.A., Elewa M.S. One-pot synthesis of novel 1,2,3,4,5a,7,8,8b-octaaza-acenaphthylenes // J. Chem. Res. -2008-N 2. - P. 67-69.

78. Dickinson R.G., Jacobsen N.W. 6-Substituted s-triazolo[4,3-b]-s-tetrazine-3-thiols. Sensitive and specific test for aldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: Organic and Bio-Organic Chemistry. -1975. -№ 10. -P. 975-979.

79. Ершов B.A., Постовский И.Я. Химия s-тетразина IV. Азидо-тетразольная таутомерия моноазида s-тетразина // Химия гетероцикл. соед. - 1971.- Т.6.- №7. - С. 711715.

80. Huynh M.H.V., Hiskey М.А., Archuleta J.G., Roemer E.L., Gilardi R. 3,6Di(azido)-1,2,4,5-tetrazine: A precursor for the preparation of carbon nanospheres and nitrogen-rich carbon nitrides //Angew. Chem., Int. Ed. 2004. -Vol. 43. -P. 5658-5661.

81. Sivabalan R., Anniyappan M., Pawar S.J., Talawar M.B., Gore G.M., Venugopalan S., Gandhe B.R., Synthesis, characterization and thermolysis studies on triazole and tetrazole based high nitrogen content high energy materials// Journal of Hazardous Materials.- 2006,- Vol. А137,- P. 672-680.

82. Licht H-H., Ritter H. New energetic materials from triazoles and tetrazines //J. Energ. Mat. -1994. -Vol. 12. -№ 4. -P. 223-235.

83. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. -280 с.

84. Miller J., Aromatic nucleophilic substitution. Amsterdam: Elsiver, 1968. - 160 p.

85. Rusinov G.L., Latosh N.I., Ishmetova R.I., Kravchenko M.A., Ganebnykh LN., Sokolov V.A., Chupakhin O.N. Synthesis and tuberculostatic activity of some substituted amino acid methyl esters with sym-tetrazine moieties // Pharm. Chem. J. -2005. -Vol. 39. -N 1. -P. 8-10.

86. Русинов Г.Л., Ганебных И.Н., Ишметова Р.И., Игнатенко , Ганебных И.Н., Ишметова Р.И., Игнатенко Н.К., Березин М.В., Толщина С.Г., Золотцева А.В. Модификация 3^-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-1,2,4-триазоло[4,3-Ь]-з-тетразинов N- и О-нуклеофилами // Вестник УГТУ-УПИ. Сер.хим-2005-Т.57.-№5.-С.158-163.

87. Glidewell С., Lightfoot P., Royles B.J.L., Smith D.M. The 'inverse electron-demand' Diels-Alder reaction in polymer synthesis. Part 4. The preparation and crystal structures of some bis(l,2,4,5-tetrazines) // J Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1997. -N6. -P. 1167-1174.

88. Ершов B.A., Постовский И.Я. К химии тетразина. Гидролитическое расщепление s-триазоло[4,3-Ь]-з-тетразина//Химия гетероцикл. соед. -1971.-№5.- С.708-710.

89. Seccombe R.C., Kennard C.H.L. Bonding in triazoles. Part III. Crystal structure of 4-amino-3-(b-benzoylhydrazino )-5-mercapto-l,2,4-triazole // J. Chem.Soc. Perkin Trans. II. -1973.-P. 4-6.

90. Ishmetova R.I., Ignatenko N.K., Ganebnykh I.N., Tolshchina S.G., Slepukhin P.A., Rusinov G.L.. Reactions of 3,6-bis(3,5-dimethyl-4-R-pyrazol-l-yl)-l,2,4,5-tetrazines with indole and 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline // Heterocycles. 2011, V. 83, - No 6. - P.1363-1370.

91. Farago J., Novak Z., Schlosser G., Csampai A., Kotschy A. The azaphilic addition of organometallic reagents on tetrazines: scope and limitations // Tetrahedron. -2004. -Vol. 60. -P. 1991-1996.;

92. Wilkes M.C. «Azaphilic addition» of methyl lithium to 3,6-bisalkylthiol,2,4,5-tetrazines: a remarkable dichotomy // J. Heterocycl. Chem. -1991. -Vol. 28. -P. 1163-1164.;

93. Lorincz K., Kotschy A., Tammiku-Taul J., Sikk L., Burk P. Computational study on the reactivity of tetrazines toward organometallic reagents // J. Org. Chem. -2010. -Vol. 75. -P. 6196-6200.

94. Novak Z., Kotschy A. First cross-coupling reactions on tetrazines //Org. Lett.- 2003.-Vol. 5,- P. 3495-3497.

95. Вацуро K.B., Мищенко Г. JI. Именные реакции в органической химии. - М.: «Химия», 1976. -528с.

96. Wijnen J. W., Zavarise S, Engberts J. B. F. N. Substituent effects on an inverse electron demand hetero Diels-Alder reaction in aqueous solution and organic solvents: Cycloaddition of substituted styrenes to di(2-pyridyl)-l,2,4,5-tetrazine// J. Org. Chem.- 1996.- Vol. 61.- P. 20012005.

97. Hoogenboom R., Moore В. C., Schubert U. S. Microwave-assisted synthesis of 3,6-di(pyridin-2-yl)pyridazines: Unexpected ketone and aldehyde cycloadditions // J. Org. Chem.-2006.-71,- P. 4903-4909.

98. Русинов Г.Л., Ишметова Р.И., Латош Н.И., Ганебных И.Н., Чупахин О.Н., Потемкин В.А. Реакции [4+2]-циклоприсоединения 3,6-бис(3,5-диметил-4^-пиразол-1-ил- )-1,2,4,5-тетразинов с алкенами // Изв.АН. Сер. Хим.- 2000.-№2. - С.354-360.

99. Русинов Г.Л., Ишметова Р.И., Толщина С.Г., Игнатенко Н.К., Ганебных И.Н., Слепухин П.А., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Чарушин В.Н., Реакции [4+2]-циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразинов с аллилкарборанами// Изв.АН. Сер. Хим.- 2010.-№1. - С.115-121.

100. Ганебных И.Н. Синтез и превращения 3,6-дизамещенных и азолоаннелированных s-тетразинов. Дисс. канд. хим. наук. Екатеринбург, 2003.- 229с.

101. Ganebnykh I. N., Tolshchina S. G., Ishmetova R. I., Ignatenko N. K., Slepukhin P. A., Rusinov G. L., Charushin V. N., Unusual expansion of the 1,2,4,5-tetrazine ring in [l,2,4]triazolo[4,3-b]-[l,2,4,5]tetrazines leading to [l,2,4,6]tetrazepine systems // Eur. J. Org. Chem.- 2011,- P. 2309-2318.

102. Coburn M.A., Hiskey M.A., Lee K.-Y., Ott D.G., Stinecipher M.M. Oxidation of 3,6-diamino-l,2,4,5-tetrazine and 3,6-bis(s,s-dimethylsulfilimino)-l,2,4,5-tetrazine // J. Heterocyclic Chem. - 1993.-Vol. 30,- P. 1593-1595.

103. Adam W., van Barneveld C., Golsch D. Direct synthesis of 3-aryll,2,4,5-tetrazine N-l-oxides by the oxidation with methyl(trifluoromethyl)dioxirane // Tetrahedron. -1996.- Vol.52.-№7,- P.2377-2384.

104. Chavez D. E., Hiskey M. A., Naud D.L. High nitrogen fules follow smoke pyrotechnic // J. Pyrotech. - 1999. - Vol.10. P. 17-36.

105. Gao H., Wang R., Twamley B., Hiskey M., Shreeve J. 3-Amino-6-nitroamino-tetrazine (ANAT)-based energetic salts // Chem. Commun. - 2006.- P. 4007-4009.

106. Gao H., Huang Y., Twamley B., Ye C., Shreeve J. M. Energetic N,N,N',N' tetraaminopiperazinium salts 7/ ChemSusChem.- 2008.-Vol. 2.- P. 222-227

107. Huang Y., Zhang Y., Shreeve J. M., Nitrogen-rich salts based on energetic nitroaminodiazido [l,3,5]triazine and guanazine// Chem. Eur. J.- 2011.-Vol. 17.- P.1538-1546.

108. Huynh M., Hiskey M., Chavez D., Naud D., Gilardi R. Synthesis, characterization, and energetic properties of diazido heteroaromatic high-nitrogen C-N compound. J Am Chem Soc. -2005. - V.127. - P. 12537 - 12543.

109. Ciezak J.A, Trevino S.F The inelastic neutron scattering spectra of a-3-amino- 5-nitro-l,2,4-2H-triazole: experiment and DFT calculations // Chem Phys Lett. - 2005.- Vol. 403. - P. 329-333.

110. Neutz J., Grosshardt O., Schaufele S., Schuppler H., Schweikert W. Synthesis, characterization and thermal behaviour of guanidinium-5-aminotetrazolate (GA)-a new nitrogen-rich compound // Propellant Explos Pyrotech. - 2003.- Vol. 28. P.181 - 188.

111. Joo Y.H., Shreeve J.M. Energetic Mono-, Di-, and Trisubstituted Nitroiminotetrazoles. Angew Chem Int Ed. - 2009 - Vol. 48. - P564-567.

112. Lesnikovich A.I, Ivashkevich O.A., Levchik S.V., Balabanovich A.I., Gaponik P.N., Kulak A.A. Thermal decomposition of aminotetrazoles // Thermochim Acta - 2002. -V. 388. -P.233-251.

113. Chavez D.E., Hiskey M.A., Naud D.L. Tetrazine explosives. Propellant Explos Pyrotech - 2004. -V. 29, P.209-215.

114. Kerth J, Lobbecke S Synthesis and characterization of 3,3'- azobis(6-amino- 1,2,4,5-tetrazine) DAAT - a new promising nitrogen-rich compound. Propellant Explos Pyrotech -2002, V. 27, P. 111—118.

115. Talawar M.B., Sivabalan R., Senthilkumar N., Prabhu G., Asthana S.N. Synthesis, characterization and thermal studies on furazanand tetrazine-based high energy materials. J Hazard Mater - 2004- V. 113.- P.l 1-25.

116. Sinditskii V.P, Vu M.C., Sheremetev A.B., Alexandrova N.S., Study on thermal decomposition and combustion of insensitive explosive 3,3'-diamino-4,4'- azofurazan (DAAzF). Thermochim Acta.-2008. - V. 473,- P. 25-31.

117. Zhang XW, Zhu WH, Xiao HM Comparative theoretical studies of energetic substituted carbon- and nitrogen-bridged difurazans // J Phys Chem. - 2010 - Vol. 114. -P.603-612.

us. шш, mmn, ift, ттттштж&тшус&шш

// Chemical Propellants & Polymeric Materials. - 2011.- Vol.9 - №4. - P. 91 - 99.

119. Stefan L, Achim P, Horst H K. Thermoanalytical screening of nitrogen-rich substances // Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 1999, 24(3): 168-175.

120. Steinhauser G., Klapötke Т. M. «Green» pyrotechnics: A chemists' challenge // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47,- P. 3330 - 3347.

121. Sheremetev A.B. Chemistry of Furazans Fused to Five-Membered Rings // J. Heterocycl. Chem. - 1995. - Vol. 32. - P. 371-385.

122. Шереметев А.Б. Нитро- и нитраминофуразаны // Российский хим. журн. (Журн. Росс. хим. общества им. Д.И.Менделеева) - 1997. - Vol. 41. - 2 - Р. 43 - 54.

123. Шереметев А.Б. Химия фуразанов, конденсированных к шести- и семичленным гетероциклами с одним гетероатомом // Успехи химии. - 1999. - Т. 68. -№2. - Р. 154 - 166.

124. Шереметев А.Б. Нитрофуразаны. В кн.: Энергетические конденсированные системы. Краткий энциклопедический словарь. Под ред. Б. П. Жукова, Изд. 2-е, исправл. -М.: Янус-К, 2000, с. 318 - 322.

125. Sheremetev A.B., Makhova N.N., Friedrichsen W. Monocyclic Furazans and Furoxans // Adv. Heterocycl. Chem., Academic Press. - 2001. - Vol. 78. P. 65 - 188.

126. Novikova T.S., Melnikova T.M., Kharitonova O.V., Kulagina V.O., Aleksandrova N.S., Sheremetev A.B., Pivina T.S., Khmelnitskii L.I., Novikov S.S. Effective method for oxidation of aminofurazans to nitrofiirazans'. // Mendeleev Commun. - 1994. - P. 138 - 140.

127. Coburn M.D. Picrylamino-substituted Heterocycles. II. Furazans // J. Heterocycl. Chem. - 1968,.-Vol.5.-P. 83 -87.

128. Андрианов В.Г., Семенихина В.Г., Еремеев A.B.. Перегруппировки 1-окса-2-азолов. 9*. Перегруппировки гидразидооксимов 1,2,4-оксадиазол-З-карбоновой кислоты // Химия гетероцикл. соедин.- 1992.-№7,- С. 969 - 973.

129. Палысаева Н.В., Шереметев А.Б.. Синтез Тч[-фуразанил-М'-( 1,2,4,5-тетразинил) -диазен-N'-оксидов // Тез. докл. Всеросс. конф. «Химия нитросоединений и родственных кислородсодержащих систем», Москва. 2009, С. 129.

130. Злотин С.Г., Лукьянов О.А. Региоселективные методы синтеза несимметрично-замещенных диазеноксидов // Успехи химии. - 1993. - Т. 62. - №2.- С. 157-183.

131. Шереметев А.Б., Палысаева Н.В., Супоницкий К.Ю., Стручкова М.И., Синтез [1,2,4]триазоло[4,3-Ь]-з-тетразинов, включающих фуразановый цикл // Изв. АН, сер. Хим. -2012. -Vol. 61.-№1.-Р.119-128.

132. Шереметев А.Б., Палысаева Н.В. Синтез 3-(11-гидразино)-1,2,4,5-тетразинов. // Тез. докл. Междунар. конф. «Фундаментальные и прикладные проблеммы современной химии», Астрахань, 2008, с. 80.

133. Целинский И.В., Мельникова С.Ф., Вергизов С.Н., Фролова Г.М.. Кислотно-основные свойства 1,2,5-оксадиазолов. 2*-Аминофуразаны // Химия гетероцикл. соедин.-1981,- Т.35.- С.321-324.

134. Палысаева Н.В., Шереметев А.Б., Кумпан Е.П., Супоницкий К.Ю. Синтез триазолотетразинов, включающих фуразановый цикл.// Тез. докл. Междунар. конф. "Химия гетероциклических соединений", Москва, 2010, С-156.

135. Целинский И.В., Мельникова С.Ф., Зеленов М.П.. Кислотно-основные свойства 1,2,5-оксадиазолов. 3. Фуразанилуксусные кислоты // Журн. органич. Химии. - 1996. - Т. 32,-№5.-Р. 766-769.

136. Верещагин, А.Н. Индуктивный; эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа / А. Н. Верещагин М.: Наука, 1988: - 111 с.

137. Fischer G. 2,4-Triazolo[l,5-A]pyrimidine // Advances in Heterocyclic Chemistry.- 2007. -Vol. 95.-P. 143-219.

138. Aldabbagh F. Bicyclic 5-6 systems: five heteroatoms 2:3 or 3:2 // Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Chapter. - 2008. - 661-702.

139. Hajos G., Riedl Z. Bicyclic 5-6 systems with one bridgehead (ring junction) nitrogen atom: Five extra heteroatoms 3:2 // Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Chapter. - 2008, -Vol. 11.-P. 909-918,

140. Kozhevnikov D.N., Prokhorov A. M. Triazines, tetrazines and fused ring polyaza systems // Progress in Heterocyclic Chemistry Chapter 6.3. - 2011. - Vol. 22. - P.427 - 447.

141. High Energy Density Materials, Т. M. Klapotke (Ed.), Springer, Springer-Verlag textbook series on Structure and Bonding, Berlin, - 2007. - Vol. 125.

142. Жилин В.Ф., Збарский В.Л., Юдин H.B.. Малочувствительные взрывчатые вещества. Москва: РХТУ им. Д.И.Менделеева. - 2008. - 172 с.

143. Sheremetev A.B., Palysaeva N.V., Struchkova M.I., Suponitsky K.Y., Antipin M.Y. Copper-catalyzed C-N coupling reactions in high nitrogen compound synthesis. Reaction of iodofurazans with s-tetrazinylamines // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - P. 2266 - 2272.

144. Sheremetev A.B., Palysaeva N.V., Development of flexible strategies towards dihetarylamine constructions. Synthesis of compounds when furazan and s-tetrazine rings bridged through the NH-spacer. International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butlerov's Theory of Chemical Structure of Organic Compounds, Kazan, Russia, 2011, с 458.

145. Бумагин H.A., Белетская И.П. Основные стадии реакций кросс-сочетания металлоорганических соединений с органическими галогенидами, катализируемые комплексами никеля и палладия // Успехи химии. - 1990. - Vol. 59. -Р. 2003 - 2020.

146. Negishi Е., Liu F., In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998;

147. Jiang L., Buchwald S.L., In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004, P. 699 - 760.

148. Surry D.S., Buchwald S.L., Biaryl phosphane ligands in palladium-catalyzed amination // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. - P. 6338 - 6361.

149. Martin R., Buchwald S.L. Palladium-catalyzed suzuki-miyaura cross-coupling reactions employing dialkylbiaryl phosphine ligands // Acc. Chem. Res. - 2008. - Vol. 41. -P. 1461-1473.

150. Hartwig J.F., Evolution of a fourth generation catalyst for the amination and thioetherification of aryl halides // Acc. Chem. Res. - 2008. - Vol. 41. -Vol. -P. 1534-1544.

151. Marion N., Nolan S.P., Well-Defined N-Heterocyclic Carbenes-Palladium(II) Precatalysts for Cross-Coupling Reactions // Acc. Chem. Res. - 2008. -Vol. 41. -P. 1440-1449.

152. Hartwig J.F., In Modern Amination Methods; Ricci, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.

153. Ley S.V., Thomas A.W., Modern synthetic methods for copper-mediated C(aryl)-0, C(aryl)-N, and C(aryl)-S bond formation // Angew. Chem., Int. Ed. - 2003. -Vol. 42. -P. 54005449.

154. Kunz K., Scholz U., Ganzer D.. Renaissance of Ullmann and Goldberg reactions -progress in copper catalyzed C-N-, C-O- and C-S-coupling // Synlett. - 2003. - P. 2428-2439.

155. Beletskaya I.P., Cherpakov A.V.. Copper in cross-coupling reactions. The post-Ullmann chemistry // Coord. Chem. Rev. - 2004. - V. 248. - P. 2337-2364;

156. Surry D.S., Buchwald S.L., Diamine ligands in copper-catalyzed reactions // Chem. Sci. -2010.-P. 13-31.

157. Rao H., Fu H., Copper-catalyzed coupling reactions // Synlett. - 2011. -Vol.6 - P.745-769.

158. Gamier E., Audoux J., Pasquinet E., Suzenet F., Poullain D., Lebret В., Guillaumet G. Easy access to 3- or 5-heteroarylamino-l,2,4-triazines by SNAr, SNH, and palladium-catalyzed N-heteroarylations // J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 69. - P. 7809-7815.

159. Sheremetev A.B., Shamshina Yu.L., Dmitriev D.E., Lyubetskii D.V., Antipin M.Yu. The first general synthesis of 3-iodo-4-R-furazans // Heteroatom Chem. - 2004. -Vol. 15. P. 199207.

160. Kaim W. The coordination chemistry of 1,2,4,5-tetrazines // Coord. Chem. Rev. - 2002. -Vol. 230.-P. 127- 139.

161. Eremenko I.L.,. Malkov A.E, Sidorov A.A., Fomina I.G., Aleksandrov G.G., Nefedov S.E., Rusinov G.L., Chupakhin O.N., Novotortsev V.M., Ikorskii V.N., Moiseev I.I. Nano-sized octa-nuclear nickel cationic complex: self-assembly on supramolecular level // Inorg. Chim. Acta.-2002.-P. 334-342;

162. Gural'skiy I.A., Escudero D., Frontera A., Solntsev P.V., Rusanov E.B., Chernega A.N., Krautscheid H., Domasevitch K.V. 1,2,4,5-Netrazine: an unprecedented ^-coordination that enhances ability for anion-л: interactions // Dalton Trans. - 2009. - P. 2856 - 2864.

163. Черданцева E.B., Стариченко Д.В., Слепухин П.А., Ишметова Р.И., Швачко Ю.Н., Королев А.В., Русинов Г.Л., Устинов В.В., Матерн А.И., Чарушин В.Н. Синтез, строение и магнитные свойства кристаллов биядерных комплексов меди(И) и кобальта(П) с 3-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-6^-1,2,4,5-тетразинами // ИзвАН. - 2010. - №. 4. -С. 703 - 709

164. Черданцева Е.В., Нестерова А.В., Матерн А.И., Булдакова Л.Ю., Янченко М.Ю., Ишметова Р.И., Русинов Г.Л. // О составе комплексов меди(Н), кобальта(П) и никеля(П) с некоторыми 3,6-дизамещенными 1,2,4,5-тетразинами. // Журн. общ. химии. - 2010. - Т. 80. - № 9. - С. 1542- 1546.

165. Васильченко И.С., Кочин С.Г. Анисимова В.А. Хмельницкий Л.И., Гарновский А.Д. Взаимодействие 3,4-диаминофуразана с карбонильными соединениями и их металлокомплексами // Химия гетероцикл. соедин. - 1986. -Т.5. - 666 - 669

166. Васильвицкий А.Е. Шереметев А.Б., Новикова Т.С., Хмельницкий Л.И. Нефедов О.М. Каталитическая реакция монозамегценных фуразанов с метилдаизоацетатом // Изв АН СССР, сер хим. - 1989 - Т. 12. - 2876

167. Stoner С.Е., Rhiengold A.L., Brill Т.В. Thermal decomposition of energetic.of furazans (1,2,5 oxadiazoles) // Inorg. Chem. - 1991. - T. 30. -P. 360 - 364.

168. Васильев А.А., Стручкова М.И., Шереметев А.Б., Левинсон Ф.С., Варганов Р.В., Лысенко К.А. Фуразансодержащие бромарены в реакции Сузуки - Миуяра // ИзвАН, сер. Хим.-2011.-2262-2269.

169. Shafir A., Buchwald S.L.. Highly selective room-temperature copper-catalyzed C-N coupling reactions // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol.128, 8742 - 8743.

170. Палысаева H.B., Шереметев А.Б., Супоницкий К.Ю. Синтез энергоемких нитро-, азидо-, азо- и азокси- соединений, включающих тетразиновый и фуразановый циклы // Тез. докл. Всеросс. Конф. «Энергетические конденсированные системы» Черноголовка -Москва.-2010.-С. 175- 176

171. Палысаева Н.В. Изучение нуклеофильного замещения в s-тетразинах. Реакции со слабыми N-нуклеофилами // Тез. докл. Второй Междунар. науч. конф. «Новые направления в химии гетероциклических соединений Железноводск. - 2011. - С - 85»

172. Sheremetev А.В., Yudin I.L., Palysaeva N.V., Suponitsky K.Y., Synthesis of 3-(3,5-Dinitropyrazol-4-yl)-4-nitrofurazan and its salts // J. Heterocycl. Chem. - 2012 - Vol. 49. - P. 394-401.

173. Sheremetev A.B., Kharitonova O.V., Mel'nikova T.M., Novikova T.S., Kuz'min V.S., Khmel'nitskii L.I. Synthesis of symmetrical difurazanyl ethers // Mendeleev Comm.- 1996. -141-142.

174. Sheremetev A.B., Palysaeva N.V., Struchkova M.I. The first synthesis of 3-nitro-4-[(s-tetrazin-3-yl)amino]furazans Л Mendeleev Commun. - 2010 -Vol. 20. - P. 350 - 352.

175. Солодюк Г.Д., Болдырев М.Д., Гидаспов Б.В., Николаев В.Д. Окисление 3,4-диаминофуразана некоторыми пероксидными реагентами // Журн. органич. химии, 1981. -Т.17.-№4.-861 -865.

176. Батог Л.В., Константинова Л.С., Рожков В.Ю. Синтез нитро- , нитрозо- , азо- и азидопроизводных (4^1-5^2-1,2,3-триазол-1-ил)-1,2,5-оксадиазолов на основе реакций окисления и диазотирования соответствующихаминов // ИзвАН, сер хим, - 2005. - 18591865.

177. Wilier R. Day R. S., Park D.J 3-Nitramino-4-nitrofurazan and salts thereof US 5460669, заявл. 28.06.1993, Опубл.24.Ю.1995.

178. Шереметев А.Б., Александрова Н.С. Реакции З-амино-4-метилфуразана с нитрующими реагентами // Изв АН. -2005.-Т.54, № 7. - С. 1665 - 1669.

179. Целинский И.В., Мельникова С.Ф., Вергизов С.Н., К вопросу о нитровании метилен - бис(аминофуразанов) // Журн. орган. Химии. - 1995. - Т.31. - №8. - С. 12341236.

180. Churakov A.M., Semenov S.E., Ioffe S.L., Strelenko Yu.A., Tartakovskii V.A., The oxidation of heterocyclic amines to nitro compounds using dinitrogcn pentaoxide // Mendeleev Commun. - 1995 - Vol.5, P. 102-103.

181. Paton R.M. 1,2,5-Oxadiazoles ahd their benzoderivatives in "Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol.6 / Eds. A.R. Katritzky, C.W. Rees, and E.F.V. Scriven. -Oxford: "Pergamon". -1984. -P. 393 - 426.

182. Colthup N.B., Wiberley S.E., Daly L.H., Introduction to infrared and Raman spectroscopy, Academic Press, New York, 1964. 51 lp.

183. Шереметев А.Б.. Функциональные производные фуразана и их применение в органическом синтезе, Дисс. докт. хим. наук. Москва. - 2005. - 275 с.

184. Palmas P., Girard Е., Pasquinet Е., Сагоп Т., Poullain D. Spectral assignments for !H, !3C and 15N solution and solid-state NMR spectra of s-tetrazine and dihydro-s-tetrazine derivatives // Magn. Reson. Chem. - 2007 - Vol. 45. - P. 65 - 71.

185. Дмитриев Д.Е., Стреленко Ю.А., Шереметев А.Б. Исследование методом спектроскопии ЯМР !Н, 13С и 14N 3-метилфуразанов с азотсодержащими заместителями в положении 4 // Изв. АН, сер. Хим. - 2002. - №2. - С. 277 - 282.

186. Шереметев А.Б., Конкина С.М., Юдин И.Л., Дмитриев Д.Е., Аверкиев Б.Б., Антипин М. Ю. (Пиррол-1 -ил)фуразаны // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - №6. - 1337 - 1342.

187. Sheremetev А.В., Aleksandrova N.S., Dmitriev D.E. Synthesis and X-ray study of novel azofurazan-annulated macrocyclic lactams // J. Heterocyclic Chem. - 2005. - Vol. 42. - P. 519 -525.

188. Sheremetev A.B., Kulagina V.O., Aleksandrova N.S., Dmitriev D.E., Strelenko Yu.A., Lebedev V.P., Matyushin Yu.N. Dinitro trifurazans with oxy, azo, and azoxy bridges // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. - 1998. - Vol. 23. - P. 142-149.

189. Бородин В.А., Васильев В.П., Козловский E. В. Математические задачи химической термодинамики. Новосибирск.: Наука, 1985. С.219.

190. А. Альберт, Е. Сержент, Константы ионизации кислот и оснований / Москва : Химия. - 1964. - 64 с.

191. Иноземцев Я.О., Воробьев А.Б., Матюшин Ю.Н., Жильцов И.А., Кошманов Д.Е. Бомбовый калориметр для измерения теплот сгорания топлива (варианты): Патент РФ, № 2334961.-2008.

192. CODATA key values for thermodynamics. Final Report of the CODATA Task Group on Key Values for Thermodynamics, Ed. Cox J.D, Wagman D.D., Medvedev V.A. New York, Washington, Philadelphia, London. 1989.

193. Gasco A., Rua G., Menziani E., Mortarini V., Fundaro A. Chemistry of 1,2,5-oxadiazole. (1). Synthesis and properties of alkyl N-(3-methylfurazan-4-yl) carbamates // Farmaco, Ed. Sci., -1971.-Vol. 26.-P. 241.

194. A. Gunasekaran, J. H. Boyer, Dense energetic compounds of C, H, N, and O atoms. III. 5-[4-Nitro-(l ,2, 5)oxadiazolyl]-5H- [1 ,2,3]triazolo [4,5-c] [1 ,2,5] oxadiazole// Heteroatom Chemistry.-1993.-Vol. 4, № 5, C. 521-524.

Приложение. Элементный анализ

№ Продукт Найдено Вычислено Брутто-формула (М, г/моль)

С Н N С Н N

1 15а 41.52 3.87 44.20 41.77 3.82 44.29 СпН12Ы10О2(316.28)

2 15Ь 37.93 3.55 48.48 37.86 3.49 48.56 СюНцЫиОг (317.27)

3 15с 45.85 3.61 41.88 45.78 3.57 41.94 С14Н13Мп02 (367.33)

4 16а 33.49 2.84 35.39 33.43 2.81 35.44 СцНцВгЫюОг (395.17)

5 16Ь 30.39 2.59 38.83 30.32 2.54 38.89 СюНюВгЫцОг (396.16)

6 18 38.00 2.41 39.34 38.04 2.48 39.43 С-дазЫв (284.20)

7 19а 44.23 3.43 46.88 44.30 3.38 46.96 СиНюЫюО! (298.26)

8 19Ь 35.12 2.47 37.02 35.03 2.41 37.14 СиНрВпЫюО (377.16)

9 22а 41.33 4.54 43.23 41.24 4.50 43.28 СшНиЫдОНгО (291.27)

10 22Ь 37.07 4.19 47.85 36.99 4.14 47.93 С9Н10К10О-Н2О (292.26)

11 22с 34.07 3.21 52.78 33.97 3.17 52.81 Сд^ЫпОНгО (318.25)

12 22(1 35.59 2.68 45.95 35.53 2.65 46.04 ОДМоОз (304.23)

13 22е 41.57 3.89 43.50 41.52 3.83 43.58 СюНп^Ог (289.25)

14 221 53.81 3.95 37.49 53.73 3.91 37.59 С15Н,зК90 (335.32)

15 22* 41.68 3.54 39.69 41.64 3.49 39.73 СцНи^Оз (317.26)

16 2211 35.73 2.75 52.89 35.68 2.72 52.96 СпНюМмОг (370.29)

17 221 34.30 2.64 50.68 34.26 2.61 50.76 СпНюИмОз (386.29)

18 23а 39.80 2.99 51.37 39.71 2.96 51.45 С18Н16Ы2о02 (544.45)

19 23Ь 38.60 2.85 49.91 38.57 2.88 49.98 С18Н16Ы2оОз (560.45)

20 25а 32.97 2.33 57.45 32.88 2.30 57.52 С6Н5Ы90 (219.16)

21 25Ь 27.35 1.90 63.56 27.28 1.83 63.62 С5Н4ЫюО (220.15)

22 25с 24.44 0.87 68.21 24.40 0.82 68.28 С5Н2Ы120 (246.15)

23 25а 24.09 0.85 55.93 24.01 0.81 56.00 С5Н2К10О3 (250.14)

24 25е 30.70 2.16 53.54 30.64 2.14 53.61 СбНзВДг (235.16)

25 25f 47.05 2.54 44.77 46.98 2.51 44.82 СцЩ^О (281.23)

26 25§ 31.93 1.93 47.86 31.95 1.91 47.90 С7Н5Ы90з (263.17)

27 25Ь 26.63 1.32 61.97 26.59 1.28 62.02 С7Н4К1402 (316.19)

28 25! 25.34 1.25 58.99 25.31 1.21 59.03 СтВДмОз (332.19)

29 251 45.08 1.99 42.02 45.15 2.02 42.13 СцНб Б1М902 (299.22)

30 25к 48.85 3.11 42.60 48.81 3.07 42.69 С,2Н9Ы90 (295,26)

31 251 44.12 2.81 38.47 44.04 2.77 38.52 С12Н91М90з (327,26)

32 25т 42.60 2.17 49.57 42,56 2,14 49,63 СюНбЫюО (282.22)

33 25п 26.77 0.60 62.37 26.76 0.64 62.41 С7Н2Ы1402 (314.18)

34 26а 34.85 2.98 50.67 34.79 2.92 50.71 С8Н8М10О2 (276.21)

35 26Ь 25.93 2.02 60.33 25.90 2.17 60.42 С6Н6Ы1202 (278.07)

36 27 32.30 5.98 56.42 32.29 4.06 56.48 С6Н9К90 (223.09)

37 29 43.87 3.65 41.77 43.85 3.68 41.84 СпНцЫсА (301.26)

38 32Ь 25.03 1.01 48.57 25.01 1.05 48.61 СбНзБзКкА (288.15)

39 32с 22.98 0.31 53.42 22.94 0.32 53.50 СбН^зКпО, (314.15)

40 32(1 22.66 0.30 43.97 22.65 0.32 44.03 СбН^зЫюОз (318.13)

41 ЗЗЬ 31.81 1.98 55.57 31.79 2.00 55.62 С8Н6К1202 (302.21)

42 33с 29.33 1.19 59.68 29.28 1.23 59.75 С8Н4Ы1402 (328.21)

43 33(1 28.93 1.18 50.57 28.92 1.21 50.60 С8Н4К1204 (332.20)

44 34а 27.66 0.98 64.15 27.53 0.92 64.21 С10Н4М20О2 (436.27)

45 34Ь 26.67 0.95 61.83 26.56 0.89 61.94 СшН^оОз (452.27)

46 35а 32.04 1.30 55.87 32.01 1.34 55.99 CI6H8N2404 (600.39)

47 35b 31.22 1.34 54.49 31.18 1.31 54.54 C16H8N2405 (616.39)

48 37 29.33 1.71 63.34 29.27 1.75 63.40 c7h5n13o (287.20)

49 39а 39.80 3.30 46.26 39.74 3.33 46.34 C10H10Ni0O2 (302.25)

50 39b 35.70 3.02 50.73 35.65 2.99 50.81 C9H9Nii02 (303.24)

51 39с 38.75 3.19 53.27 38.71 3.25 53.35 C11H11N13O (341.29)

52 39d 37.11 3.52 59.37 37.07 3.50 59.43 C8H9Nh (259.23)

53 39e 35.71 3.04 50.76 35.65 2.99 50.81 C9H9Nh02 (303.24)

54 39f 46.10 4.21 49.77 46.02 4.14 49.84 C14H15N13 (365.36)

55 40a 29.10 1.59 56.38 29.04 1.62 56.44 C6H4N,o02 (248.16)

56 40b 24.13 1.19 61.76 24.10 1.21 61.84 C5H3NH02 (249,15)

57 40c 23.48 1.45 75.03 23.42 1.47 75.11 C4H3Nh (205.14)

58 40d 28.08 1.14 70.73 28.02 1.18 70.80 C6H3N13 (257.17)