Синтез 4-амино- и 4-гидроксизамещённых 3-(α-нитроалкил-ONN-азокси)фуразанов и некоторых их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Парахин, Владимир Валерьевич

• Парахин, Владимир Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Парахин, Владимир Валерьевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ В ДИССЕРТАЦИИ СОКРАЩЕНИЙ з'

I. ВВЕДЕНИЕ

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР А. (а-НИТРОАЛКИЛ-О^УДг-АЗОКСИ)-СОЕДИНЕНИЯ

Б. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ НИТРОГРУППЫ В НИТРОФУРАЗАНАХ ПРИ ДЕЙСТВИИ О- И ДГ-НУКЛЕОФИЛОВ

1 Реакции нитрофуразанов с О-нуклеофиламй

1.1 Синтез гидроксифуразанов

1.1.1 Реакция с водными растворами щелочей

1.1.2 Реакция с кристаллогидратами слабых неорганических оснований

1.2 Синтез алкокси- и феноксифуразанов

1.2.1 Реакция со спиртами

1.2.2 Реакция с фенолами

1.2.3 Реакция с гликолями

1.3 О механизме О-нуклеофильного замещения нитрогруппы в нитрофуразанов

1.4 Синтез дифуразаниловых эфиров

1.4.1 Реакция с солями гидроксифуразанов

1.4.2 Реакция со слабыми неорганическими основаниями в абсолютной среде

1.4.3 Реакция 3-(11-Л^0-азокси)-4-нитрофуразанов со слабыми неорганическими основаниями в абсолютной среде

2 Реакции нитрофуразанов с 7У-нуклеофилами

2.1 Реакция с аммиаком

2.2 Реакция с первичными аминами

2.3 Реакция с вторичными аминами

2.4 Реакция с диаминами

2.5 Реакция с ароматическими, гетероароматическими и прочими ТУ-нуклеофилами

III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ СИНТЕЗ 4-АМИНО- И 4-ГИДРОКСИЗАМЕЩЁННЫХ 3-(НЕКОТОРЫХ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

1 Синтез 3-(а-нитроалкил-0МУ-азокси)-4-нитрофуразанов

2 Исследование нуклеофильного замещения нитрогруппы фуразанового ядра в ряду 3-(а-нитроалкил-(9Л7У-азокси)-4-нитрофуразанов при действии О- и Л^-нуклеофилов

2.1 Реакции 3-(а-нитроалкил-ОА'Лг-азокси)-4-нитрофуразанов с О- и Л'-нуклеофилами

2.1.1 Реакции З-Са-нитроалкил-ОМУ-азокси^-нитрофуразанов с О-нуклеофилами

2.1.2 Реакции 3-(а-нитроалкил-ОАгАг-азокси)-4-нитрофуразанов с уУ-нуклеофилами

2.2 Реакции 3-(а-полинитроалкил-ОМУ-азокси)-4-нитрофуразанов с О- и 7У-нуклеофилами

2.2.1 Реакции 3-(а-полинитроалкил-ОЛгЛг-азокси)-4-нитрофуразанов с О- нуклеофилами

2.2.2 Реакции 3-(а-полинитроалкил-(ЖЛ,-азокси)-4-нитрофуразанов с Л7- нуклеофилами

3 Синтез 3-(а-полинитроалкил-ОАгЛг-азокси)-4-гидрокси- и 3-(а-нитроалкил- и а-полинитроалкил-ОА^Лг-азокси)-4-нитраминофуразанов и некоторых их производных

3.1 Синтез 3-(тринитрометил- и фтординитрометил-ОЛ^-азокси)-4-алкоксифуразанов и 4,4'-дифуразаниловых эфиров

3.1.1 Синтез З-Сгринитрометил-ОМУ-азокси^-алкоксифуразанов

3.1.2 Синтез З-Сфтординитрометил-ОЛ^-азокси^-алкоксифуразанови 4,4'-дифуразаниловых эфиров

3.2. Синтез 3-(а-нитроалкил- и а-полинитроалкил-(ЖЛг-азокси)-4-нитраминофуразанов и некоторых их производных

3.2.1 Синтез первичных 3-(а-нитроалкил-СЖЛг-азокси)-4-нитраминофуразанов и некоторых их производных

3.2.2 Синтез 3-(полинитрометил-ОА(7У-азокси)-4-(Лг-алкил-Лг-нитрамино)фуразанов

3.2.3 Синтез 3-(фтординитрометил-ОАгЛ^-азокси)-4-(Лг-алкил-Лг-нитрамино)фуразанов

4 Оценка термической стабильности и энергетических характеристик полученных энергоёмких соединений

4.1 Оценка термической стабильности

4.2 Оценка энергетических свойств

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1 Эксперимент к разделу III.

2 Эксперимент к разделу Ш.

2.1 Эксперимент к подразделу Ш.2.

2.2 Эксперимент к подразделу III.2.

3 Эксперимент к разделу III.

3.1 Эксперимент к подразделу III.3.

3.2 Эксперимент к подразделу III.3.

V. ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез 4-амино- и 4-гидроксизамещённых 3-(α-нитроалкил-ONN-азокси)фуразанов и некоторых их производных»

Поиск новых энергетических материалов1-14 - взрывчатых веществ, артеллерийстских порохов, компонентов ракетных топлив и взрывчатых составов, в том числе окислителей15-21, является актуальной, но при этом очень сложной и многосторонней проблемой. База «традиционных» энергоёмких веществ, синтезированных за последние шесть десятилетий (главным образом нитросоединений, нитраминов и нитроэфиров алифатического, алициклического и ароматического рядов), энергия при взрывчатом превращении которых выделяется лишь за счёт окисления активным кислородом связанных в молекуле углерода и водорода (и определяется исключительно кислородным балансом КБ), в значительной степени себя исчерпала. В настоящее время остро стоит задача поиска новых типов высокоэнергетических материалов, превосходящих по своему энергетическому потенциалу и эксплуатационным свойствам штатные соединения аналогичного назначения. В последние годы ведутся активные исследования в области полиазотистых гетероциклических соединений22-31, энергетика взрывчатого превращения которых преимущественно определяется высокой энтальпией образования АН/. Альтернативным напрвлением поиска высокоэнергетических о соединений является синтез веществ, сочетающих как высокую А///-, так и большой КБ. Интерес в ряду такого рода соединений представляют 3-(а-нитроалкил-ОЛ^-азокси^-Я-фуразаны 1 (рисунок 1.1).

Рисунок 1.1. 3-(а-Нитроалкил-0Л7У-азокси)-4-К-фуразаны 1

Соединения 1 уже содержат в своей структуре три эксплозофорные группы -нитрогруппу, азоксигруппу и фуразановое ядро . Наличие фуразанового цикла и о азоксигруппы обеспечивают сравнительно высокую положительную Д//^- соединений данного типа. Введение новых эксгшозофорных группировок в (а-нитроалкил-(ЖЛ^-азокси)-фрагмент (заместители И.1 и Я2) и положение цикла, не занятое азоксигруппой (заместитель Я3), позволит повысить КБ и получить более энергоёмкие производные, в том числе достаточно редкие представители устойчивых органических окислителей с положительной АН/.

В соответствии с вышеизложенным, целью настоящей работы стала разработка методов синтеза 3-(а-нитроалкил- и а-полинитроалкил-ОМУ-азокси)-4-алкокси-,

4-фуразанилокси-,4-нитраминозамещённыхфуразановвкачестве высокоэнергетических соединений и исходных веществ в синтезе более эффективных структур аналогичного назначения.

В процессе выполнения диссертационной работы решались следующие конкретные задачи:

• изучение закономерностей нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-ом положении фуразанового ядра в ряду З-Са-нитроалкил-ОМУ-азокси)-4-нитрофуразанов О- и //-нуклеофилами, с целью получения 4-амино- и 4-гидроксизамещённых 3-(а-нитроалкил-ОЛ7У-азокси)фуразанов и их производных;

• исследование химических превращений амино- и гидроксизаместителей 3-(а-нитроалкил-ОУУЛг-азокси)-4-амино- и 4-гидроксифуразанов, с целью синтеза 3-(а-нитроалкил-ОЛ^Лг-азокси)-4-(Л''-алкил-А'-нитрамино)фуразанов и 4,4'-дифуразаниловых эфиров;

• а также разработка методов синтеза и первичная оценка свойств высокоэнергетических соединений в ряду 3-(тринитрометил- и фтординитрометил-0Л^-азокси)-4-(ЛА-алкил-Лг-нитрамино)-, 4-алкокси-фуразанов и 4,4'-дифуразаниловых эфиров.

Прикладной целью работы является получение новых высокоэнергетических о соединений с высокой положительной АЯу, большим КБ, способных представить практический интерес в качестве компонентов мощных взрывчатых составов и высокоимпульсных твёрдых ракетных топлив, в том числе как твёрдые окислители.

Поскольку в диссертации одной из ключевых стадий синтеза является замещение нитрогруппы в 4-ом положении 3-(а-нитроалкил-ОЛ^Аг-азокси)-4-нитрофуразанов О- и /У-нуклеофилами, литературный обзор посвящен главным аспектам процессов нуклеофильного замещения нитрогруппы в нитрофуразанах.

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР А. (а-НИТРОАЛКИЛ-0МУ-АЗОКСИ)-СОЕДИНЕНИЯ

Нитрогруппа (связанная с атомами углерода, азота или кислорода) является основной эксплозофорной группой в энергоёмких соединениях уже на протяжении многих лет и в этом плане не имеет себе равных. В то же время поиск новых эксплозофорных групп для создания высокоэнергетических структур является 37-41 т-> предметом исследовании последних десятилетии . Второй по значимости эксплозофорной группой может стать диазен-//-оксидная группа42-46 (азоксифрагмент). Она существенно уступает нитрогруппе по содержанию активного о кислорода, но превосходит её по удельной А///- и имеет две свободных валентности, что значительно расширяет круг возможных высокоэффективных энергоёмких соединений с её участием. Сравнительно невысокое содержание кислорода в азоксифрагменте однако делает нецелесообразным поиск органических высокоэнергетических соединений, КБ которых обеспечивается лишь азоксигруппировками. Значительно более перспективным поиск такого рода соединений представляется в ряду (полинитроалкил-азокси)-соединений.

В нашей лаборатории на протяжении последних лет ведутся исследования в области синтеза уникальных соединений с высоким содержанием активного кислорода, содержащих комбинации азоксифрагмента с а-нитроалкил и а-полинитроалкильными группировками. Привлекательными соединениями в этом ряду являются (а-нитроалкил-азокси)-соединения, первый описанный в литературе представитель которых - 1-(1-метил-1-нитроэтил-1-ОА^Аг-азокси)-2-нитробензол43 -был получен Афликом в 1967 г. Сотрудниками нашей лаборатории были разработаны региоспецифичные методы синтеза (а-нитроалкил- и а-полинитроалкил-ОАгЛг-азокси)аренов47'48 2, а так же (а-нитроалкил- и а-полинитроалкил-7УМ2-азокси)аренов 49 3 (рисунок 2.1).

О О *

Р(02М)2С-М=М-АГ Щ02М)2С-М=М-АГ

2 3

Аг=С6Н5, Р=Ме (а); С1 (б); СН2С1 (в);

СН2Ы3 (г); СН2М(М02)Ме (д); РЬ (е);

Аг=2,4-(02М)2С6Н3, К=Н (а); Ме (б); Вг (в); Ы02 (г). 3-02МС6Н4 (ж); С02Е1 (з).

Рисунок 2.1. (Полинитрометил-ОЛТУ-азокси)арены 2 и (полинитрометил

Л^УУО-азоксиЭарены 3

Было установлено, что проксимальные (а-полинитроалкил-ОА^-азокси)соединения 2 являются вполне стабильными соединениями в отличие от изомерных 6 им (а-нитроалкил- и а-полинитроалкил-А^АгО-азокси)-производных 3. С учётом данного факта исследования продолжили в ряду (а-нитроалкил- и а-полинитроалкил-(9Л'7У-азокси)-соединений. Был разработан общий подход к соединениям даанного типа по реакции гем-нитронитрозосоединений с аминами в присутствии дибромизоцианурата (ОВ1) (схема 2.1).

Схема 2.1 О

К1Ч N0 0В1 ,N=N-1^

X + Н2м-к3 -- X

И2 N02 к N02

Используя этот подход, получили (а-нитроалкил-07УЛг-азокси)производные алифатических 46"50 4, ароматических47'48 2, а также некоторых гетероциклических г I «"> на примере фуразана) 5-7 соединений (рисунки 2.1 и 2.2). о о

X X N.

К N02 ^ Ы02 О'

4 5

А1к=Ме Я=Я1=Н (а), Вг (б), СН201Ч02 (в);

Я=Ы02 Я1=Н (г), Ме (Д), Р (е), Вг (ж); Я=Я1=Н (а), С1 (б), Вг (в), СН2ОН (г);

А1к=П-Ви, К=|\Ю2, К1=Н (а), Ме (б), СН2ОН (в). Р=М02 Я1=Н (д), Ме (е), Р (ж), Вг (з), N02 (и).

0 0 ООО

Ло, 02ЫХНЗ Ло, Vм Vм 02МХКЗ

6 7

Я=Я1=Я2=Я3=Н (а), Ме (б), Вг (в), СН201Ч02 (г); Я=Я1=Я2=Я3=Н (а), СН20Н (б), Вг (в); ГЮ2 (г);

Я2=Я3=Ме Я=Я1=Н (д), СН20Н (е), Вг (ж); Я=Я2=Н, Я1=Я3=Ы02 (д).

Я=Ы02Я1=Н (з), Ы02 (и).

Рисунок 2.2. (а-Нитроалкил-ОУУУУ-азокси)алканы (4), 3-(а-нитроалкил-О/УЛ'-азокси^-нитрофуразаны (5), 3,4-бис(а-нитроалкил-0Л7У-азокси)фуразаны (6) и 4,4 -(а-нитроалкил-ОУУУУ-азокси)азоксифуразаны (7)

Таким образом, ранее в нашей лаборатории был разработан общий метод синтеза (а-нитроалкил-ОМУ-азокси)фуразанов, были получены некоторые представители данного класса соединений, которые показали свою перспективность. В свою очередь, самостоятельный синтетический интерес, как объекты химии энергоёмких материалов, в этом ряду соединений представляют 3-(а-нитроалкил-(ЖЛ^-азокси)-4-нитрофуразаны 5. Наличие при фуразановом цикле нитрогруппы, способной замещаться при действии нуклеофилов, открывает новые возможности функционализации соединений этого типа. В связи с этим становится необходимым обстаятельное рассмотрение процессов нуклеофилыюго замещения нитрогруппы при фуразановом ядре.

Б. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ НИТРОГРУППЫ В НИТРОФУРАЗАНАХ ПРИ ДЕЙСТВИИ О- И УУ-НУКЛЕОФИЛОВ

Исследования нуклеофильного замещения в ряду гетероароматических соединений в последние годы проводятся повсеместно, поскольку данная реакция представляет сравнительно простой метод функционализации субстрата и обеспечивает выход к широкому спектру целевых структур. Так, например, нуклеофильное замещение было подробно изучено в ряду фуроксанов54.

Использование нуклеофильного замещения в нитрофуразанах открывает новые возможности этой реакции и позволяет получить недоступные иными способами производные. Кроме того, вопрос о склонности нитрофуразанов к нуклеофильному замещению является важным при рассмотрении их совместимости с компонентами в составе композиций.

В ^-реакциях нитрогруппа ароматических нитросоединений является хорошей уходящей группой, близка по подвижности к фтору и значительно эффективнее хлора55-58. Следует отметить, к тому же, что 3-галоген-4-11-фуразаны, которые можно было бы использовать в аналогичных исследованиях, крайне труднодоступны, а для синтеза 3-нитро-4-11-фуразанов разработаны эффективные методы. В то же время нитросоединениям присущи специфические свойства, порой осложняющие желаемое направление реакции59'60. Во-первых, способность нитросоединений в реакциях проявлять окислительные свойства. Во-вторых, образующийся в процессе замещения нитрогруппы нитрит-ион способен конкурировать с имеющимся в реакционной смеси нуклеофилом, также порождая побочные продукты. Нуклеофуг в случае нитрофуразана включает: 1) пятичленный гетероароматический цикл - фуразан, обладающий сильным электроноакцепторным эффектом, сравнимым с аналогичным эффектом динитрофенильной группировки; 2) нитрогруппу в качестве уходящей группы, образующей нитрит-ион; 3) орто-расположенные заместители по отношению к замещаемой нитрогруппе.

В посвященных производным фуразана обзорах химия его нитропроизводных

71 лл пл тс либо вообще практически не затрагивается , либо освещена фрагментарно и охватывают, в основном, литературу до 2001 г., а отдельной монографии о нуклеофильном замещениии нитрогруппы в нитрофуразанах не публиковалось. Судя по публикациям, активнее всего химия нитро- и нитраминофуразанов развивается в

России (Институт органической химии Российской академии наук им. Н. Д. Зелинского; Санкт-Петербургской государственный технологический институт), США (University of California; Los Alamos National Laboratory; ATK Launch Systems Group (Thiokol Corp.); Naval Weapons Center, China Lake; University of New Orleans) и Китае (Xi'an Modern Chemistry Research Institute; Taiyuan University of Technology; Xi'an North Huian Chemical Industries Corporation Ltd.). Наибольший вклад в систематические фундаментальные исследования этой области внесла группа под руководством А. Б. Шереметева (лаборатория №19 «Азотсодержащих соединений» ИОХ РАН). В последнее время наиболее интенсивные исследования проводятся китайскими научными центрами.

Обзор включает два основных раздела. В первом рассматриваются реакции различных нитрофуразанов с О-нуклеофилами, среди которых щёлочи, спирты, гликоли, фенолы и гидроксифуразаны. Во втором анализируется материал по замещению нитрогруппы в нитрофуразанах А^-нуклеофилами, такими как аммиак, первичные и вторичные алифатические, ароматические, гетероциклические амины, в том числе диамины.

ТТЛ Реакции нитрофуразанов с О-нуклеофилами

Необходимо отметить, что альтернативные общие методы синтеза О-замещённых фуразанов отсутствуют. Тогда как, введение таких заместителей в фуразановый цикл может корректировать фармакологические свойства, присущие производным фуразана62"76'77, а гидроксифуразаны могут применяться для синтеза взрывчатых

7Я—8 « веществ . Впервые реакции нитрофуразанов с О-нуклеофилами описаны от

Шереметевым с сотр.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Парахин, Владимир Валерьевич

V. выводы

1. Разработаны методы синтеза и сделана предварительная оценка свойств новой, обширной и перспективной группы высокоэнергетических соединений-4-гидрокси-, 4-алкокси-, 4-фуразанилокси-, 4-амино-, 4-(7/-алкиламино) и 4-(Лг-алкил-Аг-нитрамино)-производных 3-(а-полинитроалкил-(ЖУ-азокси)фуразанов.

2. Синтезированы энергоёмкие соединения нового класса, отличающиеся высоким содержанием активного кислорода и сравнительно большой энтальпией образования, - 4-алкокси- и 4-(7У-алкил-./У-нитрамино)-производные 3-(тринитрометил-(ЖУ-азокси)фуразанов нитрованием 3-(динитрометил-ОМУ-азокси)-4-алкокси- и 4-(Аг-алкил-Л^-нитрамино)фуразанов.

3. Получены 4-алкокси- и 4-(Лг-алкил-Лг-нитрамино)-производные 3-(фтординитрометил-(9/ЛУ-азокси)фуразанов фторированием солей

3-(динитрометил-ОЛ'А^-азокси)-4-алкокси- и 4-(Л^-алкил-Л'-нитрамино)фуразанов.

4. Разработаны методы синтеза 3,3'-бис(а-нитроалкил- и фтординитрометил-ОЛгЛг-азокси)-4,4'-дифуразаниловых эфиров, в том числе 3,3'-бис(фтординитрометил-0МУ-азокси)-4,4'-дифуразанилового эфира.

5. Разработаны способы получения З^а-нитроалкил-ОтУТУ-азокси)

4-нитраминофуразанов и 3-(динитрометил-0МУ-азокси)-4-(А^-алкил-Аг-нитрамино)фуразанов нитрованием, соответственно, 3-(а-нитроалкил-(ЖА^-азокси)-4-аминофуразанов и З-(динитрометил-ОА^-азокси)-4-(уУ-алкиламино)фуразанов.

6. Изучено нуклеофильное замещение нитрогруппы в 4-ом положении

3-(а-нитроалкил- и динитрометил-ОМУ-азокси)-4-нитрофуразанов при действии О- и М-нуклеофилов, среди которых водный раствор щёлочи, моно- и двухатомные спирты (в присутствии основания), аммиак, первичные и вторичные амины, в том числе диамины, с образованием 4-гидрокси-, 4-алкокси-, 4-амино- и

4-(А^-алкиламино)-замещённых 3-(а-нитроалкил- и динитрометил-ОА^Аг-азокси)фуразанов.

7. Проведена предварительная оценка специальных свойств синтезированных соединений и показано, что по своему энергетическому потенциалу ряд соединений может представлять интерес в качестве мощных бризантных взрывчатых веществ, окислителей высокоимпульсных твёрдых ракетных топлив и взрывчатых составов, активных пластификаторов твёрдых ракетных топлив и плавкой основы для взрывчатых составов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Парахин, Владимир Валерьевич, 2013 год

1. A. J. Sanderson, "What Makes a Useable New Energetic Material?", J. Phys. IV (France), 1995, 5, 573-580.

2. J. C. Bottaro, "Recent advances in explosives and solid propellants", Chem. Ind. (London), 1996, 249-252.

3. J. P. Agrawal, "Recent Trends In High-Energy Materials", Prog. Energy Combust. ScL,1998, 24, 1-30.

4. S. P. Velarde, L. F. Cannizzo, Т. K. Highsmith, R. S. Hamilton, W. W. Edwards, "Synthetic Directions in New Energetic Materials for Advanced Solid Rocket Propellants", Report No. A872704, ATK Thiokol Propulsion Corp., Brigham City UT,1999, 26 p.

5. S. P. Philbin, "Recent Advances in the Synthesis of Energetic Materials", Chemistry Preprint Archive, 2000, 8, 95-103.

6. P. F. Pogoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, "A review of energetic materials synthesis", Thermochimica Acta, 2002, 384, 187-204.

7. R. L. Atkins et al, Committee on Advanced Energetic Materials and Manufacturing Technologies, National Research Council (USA), "Advanced Energetic Materials", The National Academies Press, Washington D. C., 2004, 50 p.

8. M. Б. Талавар, P. Сивабалан, С. H. Астана, X. Сингх, "Новые сверхмощные энергетические материалы", Физика горения и взрыва, 2005, 43, 29-45.

9. В. И. Пепекин, "Пределы органических взрывчатых веществ по скорости детонации и мощности", Докл. АН, 2007, 414, 781-783.

10. D. М. Badgujar, М. В. Talawar, S. N. Asthana, P. P. Mahulikar, "Advances in science and technology of modern energetic materials: An overview", Journal of Hazardous Materials, 2008, 151, 289-305.

11. В. И. Пепекин, "Тенденции в развитии исследований взрывчатых веществ", Химическая физика, 2010, 29, 8-17.

12. U. R. Nair, S. N. Asthana, A. Subhananda Rao, B. R. Gandhe, "Advances in High Energy Materials", Def. Sei. J., 2010, 60, 137-151.

13. В. E. Зарко, "Поиск путей создания высокоэнергетических материалов на основе полиазотистых соединений (обзор)", Физика горения и взрыва, 2010, 46, 121-131.

14. J. P. Agrawal, "High Energy Materials. Propellants, Explosives and Pyrotechnics", Wiley-VCH, Weinheim, 2010, 464 p.

15. О. А. Лукьянов, В. А. Тартаковский, "Химия динитрамида и его солей", Российский хим. жури. (Журн. Росс. хим. общ-ва им. Д. И. Менделеева), 1997, 41, 5— 13.

16. В. И. Цуцуран, Н. В. Петрухин, С. А. Гусев, "Военно-технический анализ состояния и перспективы развития ракетных топлив", Министерство обороны РФ, Москва, 1999, 201 с.

17. L. F. Cannizzo, "Development of New Energetic Materials for Advanced Solid Rocket Propellants", Report No. A949704, Thiokol Corp., Brigham City UT, 1997, 5 p.

18. А. Б. Шереметев, "Нитро- и нитраминофуразны", Российский хим. журн. (Журн. Росс. хим. общ-ва им. Д. И. Менделеева), 1997, 41, 43-54.

19. Н. Н. Махова, Т. И. Годовикова, "Амино- и нитрофуроксаны: синтез и реакционная способность", Российский хим. журн. (Журн. Росс. хим. общ-ва им. Д. И. Менделеева), 1997, 41, 54-72.

20. М. С. Певзнер, "Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения", Российский хим. журн. (Журн. Росс. хим. общ-ва им. Д. И. Менделеева), 1997, 41, 73-83.

21. L. I. Vereschagin, F. A. Pokatilov, V. N. Kizhnyaev, "Synthesis and Properties of Nitro-1,2,3-Triazoles (Review)", Chem. Heterocycl. Сотр., 2008, 44, 1-19.

22. В. А. Островский, Г. И. Колдобский, "Энергоёмкие тетразолы", Российский хим. журн. (Журн. Росс. хим. общ-ва им. Д. И. Менделеева), 1997, 41, 84-98.

23. А. М. Churakov, V. A. Tartakovsky, "Progress in 1,2,3,4-Tetrazine Chemistry", Chem. Rev., 2004, 104, 2601-2616.

24. N. Saracoglu, "Recent Advances and Applications in 1,2,4,5-Tetrazine Chemistry" //Tetrahedron, 2007, 63, 4199-4236.

25. Ya. Shi-qing, X. Song-lin, L. Yong-peng, "Development on Nitrogen Heterocyclic Energetic Compounds", Chinese Journal of Energetic Materials (Hanneng Cailiao), 2006, 14, 475-484.

26. Sh. Xue-jiao, L. Yu-chuan, L. Wei, Ya. Yu-shang, P. Lei, P. Si-ping, "The Progress of Triazine's Energetic Compounds", Chinese Journal of Energetic Materials (Hanneng Cailiao), 2012, 20, 491-500.

27. M. D. Coburn, "Picrylamino-substituted heterocycles. II. Furazans", J. Heterocycl. Chem., 1968, 5, 83-87.

28. R. W. Beal, Т. M. Brill, "Thermal Decomposition of Energetic Materials 78. Vibrational and Heat of Formation Analysis of Furazans by DFT", Propellants. Explosives. Pyrotechnics, 2000, 25, 241-246.

29. Zh. Li, "Properties of some furazan energetic compounds", Hanneng Cailiao, 2005, 13, 90-93.

30. Sh. Xing-gao, Sh. Hui, Sh. Wei, Sh. Jun-qi, Ya. Shi-qing, "Furazan Energetic Compounds and Their Application in Propellants", Chemical Propellants & Polymeric Materials, 2006, 4, 1-5.

31. R. Meyer, J. Kohler, A. Homburg, "Explosives", sixth edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, 421 p.

32. R. J. Spear, 1. J. Dagley, "Synthesis of Organic Energetic Compounds", "Organic Energetic Compounds", Ed.: P. L. Marinakas, Nova Science Publisher Inc., New York, 1996, 2,47-163.

33. В. Д. Николаев, M. А. Ищенко, "Ацетали и сложные эфиры полинитроспиртов", Российский хим. журн. (Журн. Росс. хим. общ-ва им. Д. И. Менделеева), 1997, 41, 14-21.

34. С. Г. Злотин, О. А. Лукьянов, "Региоселективные методы синтеза несимметрично замещённых диазеноксидов", Успехи химии, 1993, 62, 157-182.

35. A. J. Havlic, G. В. Linden, Pat. USA 3310549, "Nitro containing azoxy compounds", 1967; Chem. Abstrs., 1968, 676, 81932р.

36. И. H. Зюзин, Д. Б. Лемперт, "Синтез и свойства /У-алкил-Л^-метоксидиазен-Л^-оксидов", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1985, 831-835.

37. А. М. Churakov, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovskii, "Synthesis of l-Aryl-2-nitrodiazene 1-TV-Oxides", Mendeleev Commun., 1996, 6, 20-22.

38. С. Г. Злотин, Е. А. Виноградова, А. И. Подгурский, Ю. А. Стреленко, О. А. Лукьянов, "Региоспецифичный метод синтеза Д^'-диалкилдиазен-./У-оксидов", Изв. АН. Сер. хим., 1990, 1656-1657.

39. О. А. Лукьянов, Ю. Б. Саламонов, А. Б. Басс, В. С. Богданов, Ю. А. Стреленко, В. С. Кузьмин, Ю. Т. Стручков, Ю. Н. Бурцев, "Арил-МУО-азокси-а-нитроалканы", Изв. АН. Сер. хим., 1992, 2400-2412.

40. О. A. Luk'yanov, Y. В. Salamonov, Y. T. Struchkov, Y. N. Burtsev, V. S. Kuz'min, "Aiyl-AWO-azoxy-a-nitro- and -a,a-dinitro-alkanes", Mendeleev Commun., 1992, 2, 5253.

41. Ю. Б. Саламонов, О. A. Лукьянов, A. Б. Басс, Ю. А. Стреленко, "Арил-ОМУ-азокси-а,а-динитроалканы и некоторые их производные", Изв. АН. Сер. хим., 1994, 1972-1975.

42. О. А. Лукьянов, Г. В. Похвиснева, Т. В. Терникова, Н. И. Шлыкова, Ю. Б. Саламонов, "Алифатические а-нитроалкил-ОМУ-азоксисоединения и их производные", Изв. АН. Сер. хим., 2009, 2000-2006.

43. О. А. Лукьянов, Г. В. Похвиснева, Т. В. Терникова, Н. И. Шлыкова, M. Е. Шагаева, "а-Нитроалкил-ОМУ-азоксифуразаны и некоторые их производные", Изв. АН. Сер. хим., 2011, 1678-1685.

44. О. А. Лукьянов, Г. В. Похвиснева, Т. В. Терникова, П. И. Шлыкова, "3,4-Бис(а-нитроалкил-ОуУ/У-азокси)фуразапы и некоторые их производные", Изв. АН. Сер. хим., 2012, 358-363.

45. О. А. Лукьянов, Г. В. Похвиснева, Т. В. Терникова, "Бис(нитро- и полинитрометил-0МУ-азокси)азоксифуразаны и некоторые их производные", Изв. АН. Сер. хим., 2012, 1767-1770.

46. Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова, "Химия фуроксанов: реакции и применение", издание второе, Наука, Москва, 1996, 301-306.

47. J. R. Beck, "Nucleophilic displacement of aromatic nitro groups", Tetrahedron, 1978, 34, 2057-2068.

48. А. Ф. Пожарский, "Теоретические основы химии гетероциклов", Химия, Москва, 1985, 209-267.

49. М. В. Горелик, Л. С. Эфрос, "Основы химии и технологии ароматических соединений", Химия, Москва, 1992, 302.

50. F. Terrier, "Nucleophilic Aromatic Displacement: The Influence of the Nitro Group", "Organic Nitro Chemistry Series", Ed.: H. Feuer, VCN Publishers, New York, 1991, 460.

51. C. Paradisi, G. Scorrano, "From tars to products: How to disentangle the reactions of nitrobenzenes with nucleophiles", Acc. Chem. Res., 1999, 32, 958-968.

52. В. В. Плахтинский, В. А. Устинов, Г. С. Миронов, "Ароматическое нуклеофильное замещение с участием нитрит-иона", Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 1985, 28, 3-18.

53. R. М. Paton, "1,2,5-Oxadiazoles and their Benzo Derivatives", "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Eds.: A. R. Katritzy, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1984, 4.22, 393-426.

54. В. Г. Андрианов, А. В. Еремеев, "Аминофуразаны", Химия гетероцикл. соединений, 1984, 1155-1170.

55. В. Г. Андрианов, А. В. Еремеев, "Синтез фуразанов путем перегруппировки оксимов З-ацил-окса-2-азолов", Химия гетероцикл. соединений, 1990, 1443-1457.

56. W. Sliwa, A. Thomas, N. Zelichowicz, "Fused Furazans", Collect. Czech. Chem. Commun., 1992, 57, 978-996.

57. W. Friedrichsen, "Furazan", "Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie", Ed.: E. Schaumann, Georg Thieme, Stuttgart, 1994, E8c, 649-697.

58. A. B. Sheremetev, "Chemistry of Furazans Fused to Five-Membered Rings", J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 371-385.

59. G. Nikonov, S. Bobrov, "1,2,5-Oxadiazoles", "Comprehensive Heterocyclic Chemistry III", Eds.: A. R. Katritzy, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. Q. Taylor, Elsevier Science, Amsterdam-London, 1996, 5.05, 315-395.

60. R. M. Paton, "1,2,5-Oxadiazoles", "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Eds.: A. R. Katritzy, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, 4.05, 229-266.

61. А. Б. Шереметев, И. JI. Юдин, "Прогресс в химии фуразано3,4-Ь.пиразинов и их аналогов", Успехи химии, 2003, 72, 93-107.

62. R. М. Paton, "1,2,5-Oxadiazoles", "Science of Synthesis", Georg Thieme, Stuttgart, 2004, 13.7, 185-218.

63. U. Chiacchio, G. Romeo, "1,2,5-Oxadiazoles", "Modern Heterocyclic Chemistry", Eds.: J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, J. Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011,73.4, 1130-1170.

64. J. H. Boyer, "Nitroazoles: The C-Nitro Derivatives of Five-Membered yV-and IV,O-Heterocycles", Wiley-VCH, Hamburg, 1987, 368 p.

65. А. Б. Шереметев, "Нитрофуразаны", "Энергетические конденсированные системы", ред.: Б. П. Жуков, издание второе, Янус-К, Москва, 2000, 318-322.

66. А. В. Sheremetev, N. N. Makhova, W. Friedrichsen, "Monocyclic Furazans and Furoxans", Adv. Heterocycl. Chepatonm., Academic Press, 2001, 78, 65-188.

67. L. Larina, V. Lopyrev, "Nitroazoles: Synthesis, Structure and Applications", "Topics in applied chemistry", Springer Sience + Business Media, New York, 2009, 441 p.

68. G. Sorba, R. Fruttero, A. DiStilo, A. Gasco, M. Orsetti, "Potential histamine H2-receptor antagonists: synthesis and pharmacological activity of derivatives containing acylamino-furazan moieties", Arch. Pharm., 1992, 325, 151-154.

69. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, N. S. Aleksandrova, D. E. Dmitriev, Yu. A. Strelenko, V. P. Lebedev, Yu. N. Matyushin, "Dinitro Trifurazans with Oxy, Azo and Azoxy Bridges", Propellants. Explosives. Pyrotechnics, 1998, 23, 142-149.

70. Zh. Ge, Sh. Qiu, J. Jiang, X. Wang, "Synthesis and characterization of picrylfurazanether compounds", Huozhayao Xuebao, 2008, 31, 17-20.

71. Sh. Qiu, Zh. Ge, J. Jiang, T. Guo, P. Lian, X. Gan, "Synthesis of unsymmetrical nitrofurazanyl ethers", Asian J. Chem., 2012, 24, 1453-1455.

72. А. Б. Шереметев, О. В. Харитонова, Е. В. Манцева, В. О. Кулагина, Е. В. Шатунова, Н. С. Александрова, Т. М. Мельникова, Е. А. Иванова, Д. Е. Дмитриев,

73. В. А. Эман, И. JI. Юдин, В. С. Кузьмин, Ю. А. Стреленко, Т. С. Новикова, О. В. Лебедев, Л. И. Хмельницкий, "Нуклеофильное замещение в фуразановом ряду. Реакции с Онуклеофилами", Журн. орган, химии, 1999, 35, 1555-1566.

74. А. В. Sheremetev, Yu. A. Strelenko, Т. S. Novikova, L. I. Khmel'nitskii, "1,2,5-Oxadiazoles substituted at ring nitrogen. Part 1. Synthesis and study of 2-ethyl-1,2,5-oxadiazol-3(2#)-ones", Tetrahedron, 1993, 49, 5905-5914.

75. A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, "An Efficient Synthesis of Hydroxyfurazans", Mendeleev Commun., 1998, 8, 238-239.

76. А. И. Степанов, А. А. Астратьев, Д. В. Дашко, Н. П. Спиридонова, С. Ф. Мельникова, И. В. Целинский, "Синтез линейных и циклических соединений, включающих 3,4-бис(фуразан-3-ил)фураксановый фрагмент", Изв. АН Сер. хим., 2012, 1019-1034.

77. А. В. Фокин, И. В. Целинский, С. Ф. Мельникова, С. Н. Вергизов, Ю. Н. Студнев, "Взаимодействие 3-аминофуразанов с элементным фтором", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1986, 2086-2087.

78. С. Ф. Мельникова, С. В. Пирогов, С. Н. Вергизов, И. В. Целинский, "Синтез и реакции 3-(2-азидоэтокси)-4-аминофуразана", Журн. орган, химии, 1999, 35, 143— 145.

79. Д. Диелимориба, С. Е. Березина, Л. А. Ремизова, И. Н. Домнин, "Синтез новых производных 1,2,5-оксадиазола", Вестник СПбГУ. Сер. 4. Физика. Химия, 1999, 98104.

80. С. Е. Березина, Л. А. Ремизова, Д. Диелимориба, И. Н. Домнин, "Синтез и свойства фуразанилзамещённых ацетиленов и диацетиленов", Журн. орган, химии, 2001,57, 1700-1707.

81. D. Boschi, A. Di Stilo, С. Cena, М. Lolli, R. Fruttero, A. Gasco, "Studies on Agents with Mixed NO-Dependent Vasodilating and (3-Blocking Activities", Pharm. Res., 1997, 14, 1750-1758.

82. D. Boschi, C. Cena, A. Di Stilo, R. Fruttero, A. Gasco, "Nicorandil analogues containing NO-donor furoxans and related furazans", Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1727-1732.

83. A. B. Sheremetev, О. V. Kharitonova, "Construction of Crown Ethers possessing an Azofurazan Subunit", Mendeleev Commun., 1992, 2, 157-158.

84. А. Б. Шереметев, E. В. Шатунова, "Синтез хромофорных краун-эфиров", Вторая Московская конференция по межфазному катализу, Москва, 1994// Тезисы докладов, 70.

85. A. B. Sheremetev, E. A. Ivanova, D. E. Dmitriev, V. O. Kulagina, В. B. Averkiev, M. Yu. Antipin, "Synthesis of Macrocycles Incorporating Azo-bis(azofurazan) Framework", J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 803-810.

86. A. B. Sheremetev, E. V. Shatunova, "Furazanyl Ethers of Pentaerythritol Derivates", Proc. 28th International ICT-Conference: Combustion and Detonation, Karlsruhe, FRG, 1997// Abstracts of reports, 94/1-8.

87. R. A. Olofson, J. S. Michelman, "Furazan", J. Org Chem., 1965, 30, 1854-1859.

88. A. De Munno, V. Bertini, P. Rasero, N. Picci, L. Bonfanti, Atti. Accad. Naz. Lincei, 1978, 64, 385-390.

89. А. Ю. Сизов, А. Б. Шереметев, "Металлоорганический синтез в фуразановом ряду. Сообщение 1. Функционализация 3-метил-4^-фуразанов", Изв. АН. Сер. хим., 1992,365-371.

90. А. В. Sheremetev, Е. V. Mantseva, "One-pot Synthesis of 4,4'-Diamino-3,3'-bifurazan", Mendeleev Commun., 1996, 6, 246-247.

91. А. В. Sheremetev, I. V. Ovchinnikov, "Synthesis of 3-Amino-4-(thienyl-2)-furazan", Heteroatom Chem., 1997, 8, 7-12.

92. A. B. Sheremetev, "Novel Synthesis of 4-Aminofurazan-3-acetic acid", Mendeleev Commun., 1998, 8, 135-136.

93. A. B. Sheremetev, О. V. Kharitonova, Т. M. Melnikova, T. S. Novikova, V. S. Kuzmin, L. I. Khmelnitskii, "Synthesis of Symmetrical Difurazanyl Ethers", Mendeleev Commun., 1996, 6, 141-143.

94. A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, Т. M. Melnikova, T. S. Novikova, Y. A. Strelenko, D. E. Dmitriev, "Synthesis of Difurazanyl Ethers from 4,4'-Dinitroazoxyfurazan", Heteroatom Chem., 2000, 11, 48-56.

95. A. B. Sheremetev, E. V. Mantseva, N. S. Aleksandrova, I. L. Yudin, T. S. Novikova, "Hydroxyfurazans: Outlook to using", Proc. 31s' International ICT-Conference: Analysis, Diagnostics and Testing, Karlsruhe, FRG, 2000// Abstracts of reports, 103/1-4.

96. В. В. Averkiev, М. Y. Antipin, А. В. Sheremetev, Т. V. Timofeeva, "Four 3-cyanodifurazanyl ethers: potential propellants", Acta Crystallographica Section C, 2003, 59, 383-387.

97. А. Б. Шереметев, E. В. Манцева, Д. E. Дмитриев, Ф. С. Сировский, "Переэтерификация дифуразаниловых эфиров путь к несимметричным производным дифуразанилового эфира", Изв. АН. Сер. хим., 2002, 609-612.

98. А. В. Sheremetev, "3,3'-Bis(l-Fluoro-l,l-dinitromethyI)difurazanyl Ether", Proc. 29th International ICT-Conference: Energetic Materials Production, Processing and haracterization, Karlsruhe, FRG, 1998// Abstracts of reports, 58, 1-6.

99. В. Wang, Н. Li, Ya. Li, P. Lian, Ya. Zhou, X. Wang, "Rewiew on Energetic Compounds Based on Furazanyl Ether", Chinese Journal of Energetic Materials (Hanneng Cailiao), 2012, 20, 385-390.

100. Ya. Fan, B. Wang, P. Lian, J. Jiang, X. Wang, Yo. Xue, "Synthesis, Characterization and Quantum Chemistry Study on 3,3'-Dicyanodifurazanyl Ether (FOF-2)", Chin. J. Org. Chem., 2009, 29, 614-620.

101. X. Wang, P. Lian, Zh. Ge, B. Wang, Yo. Xue, G. Qin, "Synthesis, Crystal Structure and Theoretical Research of 3,3 -Dinitrodifurazanyl ether (FOF-1)", Acta Chim. Sinica, 2010, 68, 557-563.

102. H. Li, B. L. W. Wang, Q. Yu, Ya. Li, Ya. Shang, "Synthesis and Characterization of 3,3'-Bis(tetrazol-5-yl)difurazanyl Ether", Chinese Journal of Energetic Materials (Hanneng Cailiao), 2012, 20, 18-21.

103. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, E. A. Ivanova, "Zero-hydrogen Furazan-Macrocycles with Oxy and Diazo Bridges", The Fifteenth International Congress of Heterocyclic Chemistry, Taipei, Taiwan, 1995// Abstracts of reports, 1-10.

104. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, E. A. Ivanova, "Zero-Hydrogen Furazan Macrocycles with Oxy and Azo Bridges", J. Org. Chem., 1996, 61, 1510-1511.

105. Ya. Zhou, B. Wang, X. Wang, Ch. Zhou, H. Huo, Ye. Zhang, P. Liu, "Synthesis of Bifurazano3,4-b:3',4'-i.furoxano[3",4"-d]oxacyclohetpatriene", Chinese Journal of Energetic Materials (Hanneng Cailiao), 2012, 20, 137-138.

106. А. Б. Шереметев, E. В. Нестерова, "Нуклеофильное замещение в фуразановом ряду", Первая Всесоюзн. конфер. по теоретической органической химии, Волгоград, 1991//Тезисы докладов, 120.

107. А. Б. Шереметев, Н. С. Александрова, Е. В. Манцева, Д. Е. Дмитриев. "Взаимодействие 4-(4-хлорфуразан-3-Л^(К9)А^-азокси)-3-нитрофуразана со слабыми основаниями", Химия гетероцикл. соединений, 2003, 1541-1547.

108. А. В. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, Е. V. Mantseva, D. Е. Dmitriev, "Synthesis Chlorofurazans from Nitrofurazans", Mendeleev Commun., 2000,10, 67-69.

109. A. B. Sheremetev, S. E. Semenov, V. S. Kuzmin, Yu. A. Strelenko, S. L. Ioffe, "Synthesis and X-ray Crystal Structure of Bis-3,3'-(nitro-AWO-azoxy)-difurazanyl Ether", Chem. Eur. J., 1998, 4, 1023-1026.

110. А. Б. Шереметев, Н. С. Александрова, Т. С. Новикова, J1. И. Хмельницкий, "О реакции азоксифуразанов с нуклеофилами", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1989, 749.

111. А. В. Sheremetev, I. L. Yudin, N. S. Aleksandrova, V. G. Andrianov, I. B. Starchenkov, "High Nitrogen Furazan Derivatives for Gas Generators", Proc. 23rd International Pyrotechnics Seminar, Tsukuba, Japan, 1997// Abstracts of reports, 377388.

112. C. J. Hinshaw, R. B. Wardle, Т. K. Higshsmith, Pat. WO 9424073, "Propellant Formulations Based on Dinitramide Salts and Energetic Binders", 1996; Chem. Abstrs., 1997, 122, 85017w.

113. D. E. Chavez, L. Hill, M. Hiskey, S. Kinkead, "Preparation and explosive properties of azo- and azoxy-furazans", Journal of Energetic Materials, 2000, 18, 219-236.

114. В. П. Синдицкий, X. В. Дун, В. В. Серушкин, А. Б. Шереметев, Н. Н. Махова, А. С. Куликов, "Механизм горения и структура пламени фуразанов и фуроксанов", XII Международный Симпозиум по горению и взрыву, Москва, 2000// Тезисы докладов, 143-145.

115. А. Б. Шереметев, "Производные фуразана", 1-я Всероссийская научно-техническая конференция "Современные проблемы пиротехники", Сергиев Посад, 2000// Тезисы докладов, D/1-6.

116. А. Б. Шереметев, В. О. Кулагина, Н. С. Александрова, "Азо- и азоксифуразаны, содержащие амино- и нитрогруппы", Всероссийская конференция "Энергетические конденсированные системы", Черноголовка, 2002// Тезисы докладов, 106-107.

117. А. Б. Шереметев, Н. С. Александрова, В. О. Кулагина, Pat. RU 2248354, "Способ получения 4,4'-бис-4-аминофуразан-3-ил-Л^О^Аг-азокси.-3,3,-азофуразана и его применение в качестве термостойкого взрывчатого вещества", 2005.

118. W. Wang, N. Wang, Ya. Xing, R. Sheng, J. Zhao, "Synthesis of 7VJ,A^-bis(2,4-dinitrobenzofuroxan)-A^,/V^-dinitro-1,2,5-oxadiazole-3,4-diamine", Heterocycl. Commun., 2006, 12, 43-46.

119. G. Jacob, G. Herve, G. Cagnon, F Alvarez, WO Pat. 2008102092, "Energetic nitrogen heterocycle derivatives of nitrofurazans as candidate propellants and explosives", 2007; Chem. Abstrs., 2008, 149, 310775

120. J. M. Veaythier, D. E. Chavez, В. C. Tappan, D. A. Parrish, "Synthesis and Characterization of Furazan Energetics ADAAF and DOATF", Journal of Energetic Materials, 2010, 28, 229-249.

121. A. M. Churakov, S. E. Semenov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovkii, "The Oxidation of Heterocyclic Amines to Nitro Compounds using Dinitrogen Pentoxide", Mendeleev Commun., 1995, 5, 102-103.

122. А. Б. Шереметев, В. О. Кулагина, И. А. Кряжевских, Т. М. Мельникова, Н. С. Александрова, "Нуклеофильное замещение в фуразановом ряду. Реакции нитрофуразанов с аммиаком", Изв. АН. Сер. хим., 2002, 1411-1417.

123. А. М. Churakov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovky, "Synthesis of 4H-l,2,3.Triazolo[4,5-c][l,2,5]oxadiazole 5-Oxide and its N- and O-Alkyl Derivatives", Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8577-8580.

124. A. K. Zelenin, E. D. Stevens, M. L. Trudell, "Synthesis and Structure of 4-(4-Nitro-l,2,5-oxadiazol-3-yl)-AWO-azoxy-l,2,5-oxadiazol-3-amine", Struct. Chem., 1997, 8, 373-377.

125. A. A. Astrat'ev, D. V. Dashko, A. I. Stepanov, "Unusual reaction of 3,4-bis(3-nitrofurazan-4-yl)furoxan with ammonia, primary amines and hydrazine", Cent. Eur. J. Chem., 2012, 10, 1087-1094

126. В. О. Кулагина, H. С. Александрова, А. Б. Шереметев, Ю. А. Стреленко, "Полиазоксифуразаны в реакции с аммиаком", Изв. АН. Сер. хим., 2003, 1369-1370.

127. A. JI. Фридман, В. П. Ившин, С. С. Новиков, "Успехи химии первичных алифатических нитраминов", Успехи химии , 1969, 38, 1448-1478.

128. Zh. Yan-shui; Zh. Zhi-zhong; L. Jian-Kang; G. Xi-ren;HUANG Xin-ping; Zh. Cheng, "Crystal Structure of 3,4-dinitrofurazanofuroxan", J. Expl. Propellants, 2005, 28, АЪ-Ав.

129. JI. В. Батог, JI. С. Константинова, В. Ю. Рожков, "Синтез нитро-, нитрозо-, азо-и азидопроизводных (4-R*-5-R2-1,2,3 -триазол-1-ил)фуразанов на основе реакций окисления и диазотирования соответствующих аминов", Изв. АН. Сер. хим., 2005, 1859-1865.

130. В. Ю. Рожков, JI. В. Батог, М. И. Стручкова, "Нуклеофильное замещение в ряду (1,2,3-триазол-1-ил)фуразанов. Реакции с N-, О- и 5-нуклеофилами", Изв. АН. Сер. хим., 2005, 1866-1876.

131. А. В. Sheremetev, V. О. Kulagina, I. L. Yudin, N. Е. Kuzmina, "Synthesis of Trisfurazanylamine derivatives", Mendeleev Commun., 2001,11, 112-114.

132. К. I. Rezchikova, A. M Churakov, V. A. Shlyapochnikov, V. A. Tartakovskii, "Vibrational Spectra and Structure of 2-Nitrodiazane 1-Oxides", Mendeleev Commun., 1994, 4, 100-101.

133. К. И. Резчикова, В. А. Шляпочников, В. А. Тартаковский, "Спектральные исследования 2-нитродиазеноксидов", Изв. АН Сер. хим., 1994, 1771-1774.

134. Стреленко Ю. А., Шереметев А. Б., Хмельницкий JI. И. «Монозамещенные фуразаны. Сообщение 1. ЯМР исследование», Химия гетероцикл. соединений, 1992, 1101-1105.

135. М. Iwao, Т. Kuraishi, "Synthesis and thermolysis of TV-heteroarylacetylazides and a-oximino-a-(W-heteroaryl)acetylazides", J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 689-698.

136. M. D. Coburn, С. B. Storm, D. W. Moore, Th. G. Archibald, "NMR coupling of l3C and 19F with 14N in nitro compounds", Magn. Reson. Chem., 1990, 28, 16-20.

137. M. Haouas, S. Bernasconi, A. Kogelbauer, R. Prins, "An NMR study of the nitration of toluene over zeolites by HN03-Ac20", Phys. Chem. Chem. Phys., 2001, 3, 50675075.

138. R. L. Wilier, R. S. Day, D. J. Park, Pat. USA 5460669, "3-Nitramino-4-nitrofurazan and salts thereof', 1995; Chem. Abstrs., 1996, 124, 33168.

139. A. M. Churakov, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovsky, "Synthesis of l,2,5.Oxadiazolo[3,4-e][l,2,3,4]tetrazine 4,6-Di-N-oxide", Mendeleev Commun., 1995, 5, 227-228.

140. А. Б. Шереметев, H. С. Александрова, "Реакции З-амино-4-метилфуразана с нитрующими реагентами", Изв. АН. Сер. хим., 2005, 1665-1669.

141. С. Д. Шапошников, Т. В. Романова, Н. П. Спиридонова, С. Ф. Мельникова, И. В. Целинский, "Реакционная способность 3,6-бис(4-аминофуразан-3-ил)-1,4,2,5-диоксадиазина", Журн. орган, химии, 2004, 40, 922-925.

142. А. В. Сергиевский, Т. В. Романова, С. Ф. Мельникова, И. В. Целинский, "Реакционная способность 3,6-бис(4-аминофуразан-3-ил)-1,2,4-триазола", Журн. орган, химии, 2005, 41, 1555-1566.

143. R. L. Wilier, R. S. Day, R. Gilardi, G. Clifford, "Synthesis and Properties of Methylene-bis-(nitraminofurazans)", J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1835-1839.

144. И. В. Целинский, С. Ф. Мельникова, С. Н. Вергизов, "К вопросу о нитровании метилен-бис(аминофуразанов)", Журн. орган, хим., 1995, 31, 1234-1236

145. В. Н. Яндовский, Б. В. Гидаспов, И. В. Целинский, "Образование азоксигруппы в реакциях с участием анионов со связями азот-азот", Успехи химии, 1980, 49, 449469.

146. М. С. Кленов, М. О. Ратников, А. М. Чураков, В. Н. Солкан, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский, "Генерация ионов оксодиазония. Сообщение 1. Синтез 1,2,5.оксадиазоло[3,4-с]циннолин-5-оксидов", Изв. АН. Сер. хим., 2011, 523-534.

147. R. L. Wilier, D. W. Moore, "Synthesis and chemistry of some furazano- and furoxano3,4-b.piperazines", J. Org. Chem., 1985, 50, 5123-5127.

148. A. Kakanejadifard, A. Saniei, F. Delfani, M. Farnia, G. R. Najafi,"The Reaction of 3,4-Diamino-l,2,5-Oxadiazoles with Formaldehyde", J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 717-718.

149. А. А. Лобанова, С. Г. Ильясов, Н. И. Попов, Р. Р. Сатаев, "Химия нитропроизводных мочевины: II. Синтез нитрамида из АуУ-динитромочевины. Новые реакции нитрамида", Журн. орган, химии, 2002, 38, 1-6.

150. В. А. Тартаковский, А. С. Ермаков, В. А. Коробан, Ф. Р. Алимов, Н. В. Сигай, "Синтез ЛУУ'-диалкилметиленбиснитраминов", Изв. АН. Сер. хим., 1993, 1919— 2001.

151. L. Hunter, "Halogenation of s.-Dipotassium Tetranitroethane", J. Chem. Soc., Trans., 1924, 125, 1480-1484.

152. H. Feuer, Ch. E. Colwell, G. Leston, A. T. Nielsen, "Synthesis of a,a,co,©-Tetranitroalkanes", J. Org. Chem., 1962, 27, 3598-3602.

153. Г. M. Назин., Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий, "Термическое разложение алифатических нитросоединений", Успехи химии, 1968,37, 1443-1461.

154. Г. М. Назин., Г. Б. Манелис, "Термическое разложение алифатических нитросоединений", Успехи химии, 1994, 63, 327-337.

155. G. В. Manelis, G. М. Nazin, Yu. I. Rubtsov, V. A. Strunin, "Thermal decomposition and combustion of explosives and propellants", Taylor & Francis, London, 2003, 35-62.

156. Г. M. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий, "Термический распад 1,1-динитроалканов в газовой фазе", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1968, 2629-2631.

157. Н. G. Adolph, "Evidence for rate-determining C-C bond heterolysis in the condensed phase thermal decomposition of polynitroethyl compounds", Combust. Flume., 1987, 70, 343-347.

158. Т. B. Brill, R. Subramanan, "Thermal decomposition of energetic materials. 35. A mechanism study of decomposition and the ignition-like transition in trinitromethyl alkyl compounds", Combust. Flume., 1990, 80, 150-156.

159. А. А. Котомин, А. С. Козлов, "Плотность органических соединений. Метод расчёта плотности по вкладам фрагментов молекул", СПбГТИ (ТУ), Санкт-Петербург, 2005, 37 с.

160. В. JI. Збарский, В. Ф. Жилин, "Толуол и его нитропроизводные", Эдиториал УРСС, Москва, 1999, 168-175.

161. Е. Ю. Орлова, "Химия и технология бризантных взрывчатых веществ", Химия, Ленинград, 1973, 520, 547-554.

162. J. P. Agraval, R. D. Hodgson, "Organic Chemistry of Explosives", Wiley, Southern Gate, 2007, 273.

163. О. А. Лукьянов, В. В. Парахин, 3-(Тринитрометил-0/УЛ^-азокси)-4-ннтрамннофуразаны и способы их получения // решение ФИПС о выдаче патента 1.02.2013 по заявке 2012 108242 приоритет от 6.03.2012.

164. Г. Д. Солодюк, M. Д. Болдырев, Б. В. Гидаспов, В. Д. Николаев, "Окисление 3,4-диамипофуразана некоторыми перокисными реагентами", Журн. орган, химии, 1981, 17, 861-865.

165. С. С. Наметкин, "О циклогексилпсевдонитроле", Журн. Русск. физ.-хим. ова, 1910, 42, 585-587.

166. W. Gottardi, "Über Bromierungen mit Dibromisocyanursäure unter ionischen Bedingungen. 1 Mitt. Monobromierungen", Monat. Chem., 1968, 99, 815-822.

167. Ф. Арндт, "Синтезы органических препаратов", Изд-во иностр. лит., Москва, 1949, 174-175.