Новые перегруппировки неконденсированных производных фуроксана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Молотов, Сергей Игоревич

• Молотов, Сергей Игоревич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Молотов, Сергей Игоревич

Введение

1. Перегруппировки неконденсированных производных 1,2-оксазолов (Литературный обзор)

1.1. Перегруппировки неконденсированных производных

1.2.4-оксадиазолов

1.2. Перегруппировки неконденсированных производных изоксазолов

1.3. Перегруппировки неконденсированных производных

1.2.5-оксадиазолов (фуразанов)

1.4. Перегруппировки неконденсированных производных фуроксанов

2. Обсуждение результатов

2.1. Классические перегруппировки неконденсированных производных фуроксанов

2.1.1. Попытки перегруппировки 4-ацетиламипофуроксанов и 4-(3-этоксикарбонилуреидо)фуроксанов

2.1.2. Перегруппировка 3-11-4-(3-этоксикарбонилтиоуреидо) фуроксанов в 3-(1-нитроалкил)-5-этоксикарбонил-амино-1,2,4-тиадиазолы

2.1.3. Перегруппировки Ы-(3-11-фуроксан-4-ил)-Ы'-арил(алкил)-амилинов в 3-(1-иитроалкил)-1,2,4-триазолы и 3-бензоил-1,2,4-триазолы

2.2. Исследование каскадных перегруппировок неконденсированных производных фуроксана

2.2.1. Каскадная перегруппировка З-арилазо-4-уреидофуроксанов в 4-амино-2-арил-5-нитро-2#-1,2,3-триазолы

2.2.2. Перегруппировки З-арилазо-4-тиоуреидофуроксанов в арил-гидразоны (5-этоксикарбамоил-1,2,4-тиадиазол-3-ил)нитро-формальдегида и 4-амино-2-арил-5-нитро-1,2,3-триазолы

2.3. Перегруппировки 3,3'-(11)"Дизаме1Нсиных-4,4'-азофуроксанов в 2-(3-11-фуроксан-4-ил)-4-нитро-5-11-1,2,3-триазол-1-оксиды в окислительных условиях

3. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые перегруппировки неконденсированных производных фуроксана»

Среди различных классов органических соединений гетероциклические соединения занимают особое место. Их значение в химии, биологии, медицине, микроэлектронике и других областях науки и техники чрезвычайно велико. Из огромного разнообразия методов синтеза гетероциклических соединений можно выделить группу методов, в которых один гетероцикл, как правило, достаточно доступный, является исходным соединением для получения других гетероциклов. Одним из вариантов таких реакций могут быть перегруппировки, протекающие с сохранением молекулярного состава. Такие превращения довольно широко изучены в ряду некоторых 1,2-оксазолов (изоксазолов, 1,2,4- и 1,2,5-оксадиазолов (фуразанов)), приводя в одну стадию к другим гетероциклам с широким набором функциональных заместителей, многие из которых традиционными методами можно получить только с использованием многостадийных процессов.

В ряду 1,2,5-оксадиазол-2-оксидов (фуроксанов) подобные перегруппировки были изучены, в основном, для конденсированных систем (перегруппировка Боултона-Катрицкого). По перегруппировкам неконденсироваиных фуроксановых систем в литературе имелись только единичные примеры. Недавно в лаборатории №19 в ходе исследований свойств ряда фуроксанов были обнаружены примеры новых перегруппировок в ряду неконденсироваиных производных фуроксанов. Эти исследования показали, что производные фуроксана, в отличие от других азолов, способны в результате перегруппировки высвобождать скрытую в них нитрогрупну, а также образовывать N-оксиды новых азолов, что существенно расширяет ассортимент структур, которые могут быть получены на основе перегруппировок фуроксанов.

Целью настоящей работы является исследование перегруппировок некоиденсированных производных фуроксана как новых альтернативных подходов к построению различных гетероциклических систем. Для осуществления этих исследований были разработаны методы получения исходных соединений -неизвестных ранее 4-уреидо- и 4-тиоуреидофуроксанов, в том числе их 3-арилазопроизводных, а также 4-фуроксанилиминоэфиров, 4-фуроксаниламидинов, 4-ацетиламинофуроксанов и 3,3'-(К)-дизамещёниых-4,4,-азофуроксанов.

В процессе исследования обнаружено 5 новых перегруппировок в ряду неконденсированных производных фуроксана, в частности, термически индуцируемая перегруппировка 4-тиоуреидофуроксанов в 3-(1-нитроалкил)-1,2,4-тиадиазолы, термически индуцируемая перегруппировка З-арилазо-4-тиоуреидофуроксанов в арилгидразоны (1,2,4-тиадиазол-3-ил)-нитроформальдегида и основно-индуцируемая перегруппировка фуроксаниламидинов в 3-(1-нитроалкил)-1,2,4-триазолы и 3-бензоил-1,2,4-триазолы.

На примере термически и основно-индуцируемой перегруппировки 3-арилазо-4-уреидофуроксанов в 4-амино-2-арил-5-нитро-2#-1,2,3-триазолЕЛ расширено число возможных вариантов проведения каскадной перегруппировки. Кроме того, показана принципиальная возможность осуществления каскадной перегруппировки З-арилазо-4-тиоуреидофуроксаиов в 4-амино-2-арил-5-нитро-2#

1,2,3-триазолы. Показан общий характер каскадных перегруппировок и косвенно подтверждён их предполагаемый механизм.

Найдены условия перегруппировки 3,3'-(И)-дизамещё1Шых-4,4'-азофуроксанов в 4-нитро-2-(фуроксан-4-ил)-5-11-2//-1,2,3-триазол-1 -оксиды в окислительных условиях, протекающей через образование промежуточного динитрозоэтиленового интермедиата, что открывает принципиальную возможность одностадийного получения N-оксидов других азолов.

В результате исследования перегруппировок неконденсированных производных фуроксана разработаны альтернативные методы синтеза полифункциональных производных 1,2,3-триазолов, 1,2,3-триазол-1 -оксидов, 1,2,4-тиадиазолов и 1,2,4-триазолов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Молотов, Сергей Игоревич

Выводы.

1. Обнаружено 5 новых перегруппировок неконденсированиых производных фуроксана, которые могут быть отнесены к трём основным типам - классическая перегруппировка с образованием 1-нитроалкилазолов, каскадная перегруппировка, включающая две последовательные перегруппировки и термическая перегруппировка, протекающая через динитрозоэтиленовый интермедиат в окислительных условиях: а) термически индуцируемая перегруппировка 4-(3-этоксикарбонилтиоуреидо)-3-11-фуроксанов в 3-(1-нитроалкил)-5-этоксикарбамоил -1,2,4-тиадиазолы; б) основио-индуцируемая перегруппировка Ы-(3-К-фуроксан-4-ил)-Ы'-арил(метил)амидинов в 3-(1-нитроалкил)-1,2,4-триазолы и 3-бензоил-1,2,4-триазолы; в) термически индуцируемая перегруппировка 3-арилазо-4-(3-этоксикарбонилтиоуреидо)фуроксанов в арилгидразоны (5-этоксикарбамоил-1,2,4-тиадиазол-3-ил)нитроформальдегида; г) термически и основио-индуцируемая каскадная перегруппировка 3-арилазо-4-(3-этоксикарбонилуреидо)фуроксанов и термически индуцируемая перегруппировка 3-арилазо-4-(3-этоксикарбонилтиоуреидо)фуроксанов в 4-амино-2-арил-5-нитро-2//-1,2,3-триазолы; д) термически индуцируемая перегруппировка 3,3'-(Я)-дизамещённых-4,4'-азофуроксанов в 4-нитро-2-(фуроксаи-4-ил)-511-2#-1,2,3-триазол-1-оксиды в окислительных условиях.

2. Расширено число известных примеров каскадной перегруппировки производных З-арилазо-4-аминофуроксанов, показан общий характер этой перегруппировки и косвенно подтверждён её предполагаемый механизм.

3. Исследовано взаимодействие 4-аминофуроксанов с гетерокумуленами (изоцианатами, изотиоцианатами) и ортоэфирами. Найдены условия получения ранее неизвестных 4-уреидо- и тиоуреидофуроксанов, включая их 3-арилазопроизводиые, а также фуроксанилимииоэфиров, фуроксаниламидинов и 4 ацетиламинофуроксанов.

4. В результате исследования перегруппировок неконденсированных производных фуроксана разработаны альтернативные методы синтеза полифункциональных производных 1,2,4-тиадиазолов, 1,2,3-триазолов, 1,2,3-триазол-1 -оксидов и 1,2,4-триазолов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Молотов, Сергей Игоревич, 2004 год

1. N.Vivona et al., "Ring transformations of five-membered heterocycles", Advances in Heterocyclic Chemistry, 1993, 56, 52

2. M. Gordeev and A. Katritzky, "Heterocyclic rearrangements of benzofuroxans and related compounds", Heterocycles, 1993,483.

3. A. Boulton, P. Ghosh, and A. Katritzky, "Eine allgemeine umlagerung von heterocyclen und neue synthezen des benzotriazof", benzofurazan und antranil-systems", Angew. Chem., 1964, 76, 816.

4. A. Boulton, P. Ghosh, and A. Katritzky, "Heterocyclic rearrangements. Part 6. Rearrangements of 4-arylazo and 4-nitrosofuroxans: new synthesis of the benzotriazole, benzofurazan ring systems", J.Chem.Soc., 1966, 1004.

5. G. Ponzio and L. Avogadro, "Ricerche sulle diossime, Nota 4", Gazz. Chim. Ital. 1923, 53,318.

6. G. Ponzio, "Ricerche sulle diossime, Nota 7", Gazz. Chim. Ital. 1931, 61, 138.

7. G. Ponzio and G. Ruggeri, "Ricerche sulle diossime, Nota 3", Gazz. Chim. Ital. 1923, 53,297.

8. G. Cusmano, and M. Ruccia, "Azione dell' acido cloridrico sul -cos' 4-(0-5) nitroso-2,5-difenilimidazolo. Nota 4", Gazz. Chim. Ital. 1955, 85, 1686.

9. G. Cusmano, and M. Ruccia, "Sul nitrosoimidazoli. I nitroso derivati del 5-(0-4)-fenil edel 2-methil-5-(0-4) fenilimidazocloro comportamento reativo. Nota 5", Gazz. Chim. Ital. 1958, 88, 463.

10. N. Vivona, S. Buscemi, V. Frenna, M. Ruccia, and Condo, "New rearrangement in the 1,2,4-oxadiazole series", J. Chem. Res., Miniprint, 985, 2184.

11. N. Vivona, S. Buscemi, V. Frenna, M. Ruccia, and S. Condo, "Heterocyclic rearrangements. Rearrangements of the oximes of 3-acyl-l,2,4,-oxadiazoles into 1,2,5-oxadiazoles: a version", J. Chem. Res., Synop., 1985, 190.

12. N. Vivona, S. Buscemi, V. Frenna, and M. Ruccia, "Heterocyclic rearrangements. N, N-Diphenylhydrazones, oximes and o-methoxyoximes of 3-benzoy 1-5-phenyl-1,2,4-oxadiazoles", J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 97.

13. G. Karabatsos, R. Taller, and F. Vane, "Structural studies by nuclear magnetic resonanse 4. Conformations of sin-anti assignments from solvent effects", J. Am. Chem. Soc., 1963,85, 2326.

14. H. Van der Plas, and M. Vollering, "Ring transformations in heterocyclic compounds with nucleophiles. Л novel pyrimidine rearrangement reactions", Reel. Trav. Chim., Pays-Bas, 1974, 93,300.

15. D. Grepaux, J. M. Lehn, "Application des mesures de couplages 15N-4 ala determination de configurations d' oximes", Org. Magn. Reson., 1975, 7, 524.

16. В. Андрианов, В. Семенихина, А. Еремеев, "Перегруппировки 1-окса-2-азолов (перегруппировка амидоксимов 1,2,4-оксадиазол-З-карбоновой кислоты)", X Г. С., 1991,6, 822.

17. В. Андрианов, В. Семенихина, А. Еремеев, "Перегруппировки 1-окса-2-азолов (синтез и перегруппировки амидоксимов изоксазол и 4, 5 дигидроизоксазол-3-карбоновых кислот)" X. Г. С., 1991, 6, 827.

18. В. Андрианов, В. Семенихина, А. Еремеев, "Перегруппировки 1-окса-2-азолов (синтез и перегруппировки а-иксимодиметилгидразоиов-1,2,4-оксадиазолил-3-глиоксаля)", X. Г. С., 1991, 7, 976.

19. В. Андрианов, В. Семенихина, А. Еремеев, "Перегруппировки 1,2-оксазолов (перегруппировки гидразидоксимов 1,2,4-оксадиазол-З-карбоновой кислоты)" X. Г. С., 1992, 7, 969.

20. В. Андрианов, В. Семенихина, А. Еремеев, "Синтез, строение и перегруппировка амидоксимов 4-аминофуразан-З-карбоновой кислоты", Ж. О. X., 1993,29, 1063.

21. В. Андрианов, В. Семенихина, А. Еремеев, "Синтез амидов и галогенангидридов 1,2,4-оксадиазол-З-карбогидроксамовой кислоты", X. Г. С., 1994, 4, 539.

22. В. Андрианов, А. Еремеев, "Синтез и свойства 4-амино-З-цианофуразана", X. Г. С., 1994, 5, 694.

23. А. Велик, Е. Колбина, "Исследование перегруппировки 1,2-оксазолов с помощью дескриптора v'cp", Ж. О. X., 1994,30, 757.

24. P. Gamennery, "Ricerche sulle diossime", Gazz. Chim. Ital. 1935, 65, 102.

25. S. Buscemi, and S. Giambrone, "Sulla transformazione di derivati del furazanici in derivati dell isossiazolo", Gazz. Chim. Ital., 1951,81,499.

26. M. Ruecia, and D. Spinnelli, "Transformazione di derivati del furo-abl-diazolo in derivati dell 2,1,3-triazolo" Gazz. Chim. Ital., 1959, 89, 1654.

27. N. Vivona, M. Ruccia, and V. Frenna, "Mononuclear heterocyclic rearrangements. Part 4. Synthesis and characterization of the (E)-izomer phenylhydrazone of 3-benzoyl-5-phenyl-l,2,4-oxadiazole", J. Heterocycl. Chem., 1980, 17,401.

28. V. Frenna, S. Buscemi, D. Spinnelli, and G. Consiglo, "Copper(2)- catalisis molecular rearrangements: the behaviour of arylhydrazones of some 3-benzoylazoles in the presence of copper(2) acetate", J. C. S. Perkin 1, 1993, 2491.

29. N. Vivona, D. Spinnelli, M. Ruccia, and G. Cusmano, "New transformations of 1,2,4-oxadiazoles" J. Heterocycl. Chem., 1975, 12, 985.

30. N. Vivona, M. Ruccia, G. Cusmano, M. L. Marino, and D. Spinnelli, "The termally degenerate monocyclyc rearrangement of 3-acetyIamino-5-methyl-l,2,4-oxadiazole", J. Heterocycl. Chem., 1975, 12, 1327.

31. S. Buscemi, N. Vivona, V. Frenna, "Mononuclear isoheterocyclic rearrangements. Note 1. Interconversion of 3-benzoylamino-5-methyl-l,2,4-oxadiazole and 3-acetylamino-5-phenyl-l,2,4-oxadiazole", Tetrahedron, 1995, 51, 5133.

32. S. Buscemi, N. Vivona, V. Frenna, M. Ruccia, and G. Cusmano, G. Macaluso, "Mononuclear heterocyclic rearrangement. Part 11. Rearrangements of 1,2,4-oxadizoles, isoxazoles, and 1,2,5-oxadiazoles involving a sulphur atom", Heterocycles, 1986, 24, 3433.

33. Heterocyclic rearrangements. Rerrangments of 1,2,4-oxadizoles, isoxazoles, and 1,2,5-oxadiazoles involving a carbethoxythiourea sequence N. Vivona, M. Ruccia, D. Spinnelli, Adv. Hetercycl. Chem., 1981,29, 141.

34. G. Westphal, and R. Schmidt, "Mononuclear heterocyclic rearrangements", Z. Chem, 1974,14, 94.

35. M. Ruccia, and N. Vivona, "Reactionen an 3-amino-l,2,4-oxadiazolen", Chem. Commun., 1970, 866.

36. V. Frenna, D. Spinnelli, and G. Consiglo, J. C. S. Perkin 2, 1990, 1289.

37. V. Frenna, N. Vivona, G. Consiglio, D. Spinnelli and e. Mezzina, "Rearrangements in the 1,2,4-oxadiazole series 4. Conversion of N-(l,2,4-oxadiazole-3-yl)-N'aiylformamidines into 3-acylamino-l-aryl-l,2,4-triazoles", J. C. S. Perkin 2, 1993, 1339.

38. Azione del cloridato di semicarbazide sull' isonitoso trifenylpirrolo. Nota 6 T. Ajelo, Gazz. Chim. Ital. 1937, 67, 779.

39. Sul comportamento di alcuni composti y-chetoisossiazolici.- Nota 1 T. Ajelo, and S. Cusmano, Gazz. Chim. Ital. 1938, 68, 792.

40. Azione del cloridato di semicarbazide sull' isonitrosotrifenylpirrolo. Nota 8 T. Ajelo, and S. Cusmano, Gazz. Chim. Ital. 1939, 69, 391.

41. Sul comportamento di alcuni composti y-chetoisossiazolici.- Nota 2 S. Cusmano, and S. Giambrone, Gazz. Chim. Ital. 1951, 82, 499.

42. N. Vivona, G. Cusmano, G. Macaluso, and V. Frenna, J. C. S. Perkin 1, 1983, 483.

43. A. J. Boulton, A. R. Katritzky, and A. Majid Hamid, "Heterocyclic rearrangements. Synthesis and reactivity of oximcs some 3-acilisoxazoles. A reinvestigation", J. C. S.(C), 1967,2005.

44. T. S. Dobashi, D. R. Parker, and E. J. Grubbs, "Heterocyclic rearrangements. Part 10. Generalised monocyclic rearrangement", J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5382.

45. T. Ajelo, and S. Cusmano, "Rearrangements of nitrones to alkyloximes via geometrically isomerising", Gazz. Chim. Ital. 1940, 70, 770.

46. T. Ajelo, and S. Cusmano, "Sul comportamento di alcuni composti y-chetoisossiazolici. Trasformazione in derivati del triazolo.-Nota 4", Gazz. Chim. Ital. 1947, 77,332.

47. N. Vivona, D. Spinnelli, G. Macaluso, G. Consiglo, and V. Frenna, "Sul comportamento di alcuni composti y-chetoisossiazolici. Trasformazione in derivati triazolici", J. C. S. Perkin 2, 1987, 537.

48. S. Buscemi, C. Arnone, and V. Frenna, "Mononuclear heterocyclic rearrangements. Part 14. Rearrangement of some (Z)-arylhidrazones of 3-benzoyl-5-phenylisoxazole to 2-aryl-4-phenacyl-l,2,3-triazoles in dioxane/water", J. C. S. Perkin 2, 1988, 1683.

49. N. Vivona,, M. Ruccia G. Macaluso, and V. Frenna, "Copper(2)-eatalised molecular rearrangements: the behaviour of arylhidrazones of some 3-benzoylisoxazoles in the presence of copper(2) acetate", J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 931.

50. T. Sasaki, T. Yoshioka, and Y. Suzuki, "Heterocyclic rearrangements. Phenylhydrazones and N-methyl-N-phenylhydrazones of 3-acylisoxazoles", Bull. Chem. Soc.Jpn., 1971,44,185.

51. S. Buscemi, N. Vivona, and V. Frenna, "Studies on Heteroaromaticity. Reactivities of benzoyl cyanide N-oxide and some derivatives therefrom", Heterocycles, 1991, 32, 1765.

52. L. Капо, E. Yamazaki, "Heterocyclic rearrangements the rearrangement of 3-aroylaminoisoxazoles into 2-aroylaminooxazolcs", Tetrahedron, 1964, 20,159.

53. G. Ponzio, "Conversion of N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-N'-arylformamidines into 1-aryl-3-acetonyl-l,2,4-triazoles", Gazz. Chim. Ital. 1933, 63, 159.

54. G. Ponzio and G. Ruggeri, "Ricerche sulle diossime", Gazz. Chim. Ital. 1925, 55, 457

55. A. Boulton, Lektures in Heterocycl. Chem", Hetero Corporation, Provo, Utah, 1973.

56. D. Dal Monte, E. Sandri, and P. Mazzaracchio, "2,1,3-Benzooxadiazole: nucleofillic reactivity of its nitro derivatives", Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna 1968, 26, 165, CA 70, 115074 (1969).

57. D. Dal Monte, E. Sandri, V. Ceri, A. Angeloni, and G. Scapini, "5-Oximinobenzo-2,l,3-oxadiazole-4-one derivatives. Rearrangement and geometric isomerism" Tetrahedron, 1972,28, 303.

58. H. Gozlan, R. Michrlot, C. Riche, R. Ripa, "Amide-oximes determination des configurationes et etude du mecanismo de Г isomerizaton Z-E", Tetrahedron, 1977, 33, 2535.

59. В. Андриаиов, В. Семенихина, А. Еремеев, А. Гаухман, "Вырожденная перегруппировка 3-амино-1,2,5-оксадиазол-4-карбоксамидоксимов" X. Г. С., 1988, 12, 1701.

60. N. Vivona, G. Macaluso, G. Cusmano, and M. Ruccia, "Mononuclear heterocyclic rearrangements. Part 10. Rearrangements in the 1,2,5-oxadiazole series" J. C. S. Perkin 1, 1977,589.

61. G. Ponzio, Gazz. Chim. Ital., 1936, 66, p. 819

62. C. Grundman, G. Nickel, "Das tetramer der khalsaure (isosocyanilsaure) und seine derivate", Liebigs Ann. Chem., 1975,6, 1029

63. L. Khmel'nitskij, S.Novikov, T.Godovikova, "Chemistry of furoxans: Reactions and application.2nd revised and enlarged edition" M; Nauka, 1996, 293.

64. E. Baryshnikova and N. Makhova, "Thermal and base induced rearrangements of furoxanylketones phenylhydrazones", Mendeleev Commun., 2000, 190.

65. N. Makhova and A. Blinnikov, "New version of mononuclear heterocyclic rearrangement", Mendeleev Commun., 1999, 17.

66. I. Ovchinnikov, A. Kulikov, N. Makhova , P.Tosko, R. Fruttero and A. Gasko, " Synthesis and vasodilating properties of N-alkylamide derivatives of 4-amino-3-furoxancarboxylic acid and related azo derivatives", II Farmaco, 2003, 58, 677.

67. T. Godovikova, O. Rakitin, A. Kulikov, N. Makhova, O. Zalesova L. Khmel'nitskij,-Russ.Chem.BuU.1993, №11, 1949-1954.

68. T. Godovikova, O. Rakitin, L. Khmel'nitskij, Russ.Chem.Rev, 1993, 52,440

69. R. Esmail and F. Kurzer, "The chemistry of ethoxycarbonyl isothiocianates and related compounds", Synthesis, 1975, 301

70. J. Belton , R. McElhinney, "Nucleophilic attack on 4-7-disubstituted benzofurazanes and their oxides, synthesis of tetrazoloazepines", J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1888, N 12,140-150

71. V.Alexanian, M.Haddadin, C. Issidorides, M.Nazer, Heterocycles, 1981, 16, p. 391398.

72. Беленький, H. II. Власова, В. А. Альфонсов и др., "Получение и свойства органических соединений серы" , JT. И. Москва: Химия, 1998.

73. Liebigs. Ann. Chem., 1971, 119-123.96. "Способ получения 3-замещённых производных 5-тион-1,2,4-дитиазола", РЖХ, 20, 042IP, 1978.

74. D. Herman, D. Keune, "Notiz uber die raction von phenylizothiocyanat, mit antimon(5)-chloride", Liebigs. Ann. Chem., 1975, 1025-1027 .

75. F Shaefer, interscience, "The chemistry of the cyano group", New York, 1970, chapter 6, 239-305

76. I. Ovchinnikov, A.Blinnikov, N. Makhova, and L. Khmel'nitskij, "The Schmidt rearrangement of methyl furoxanyl ketones and furoxancarboxylic acids: a new synthetic route to aninofuroxans", Mendeleev Commnn., 1995, 58.

77. Adv. Heterocycl. Chem, 1982, (32) 285101. "Bond switch at hipervalent S in the alkilation 1:1 adduct of 5-imino-1,2,4-thiadiazolynes with nitriles", Tetrahedron Letters 1978, 4117

78. A.Blinnikov, , N. Makhova, and L. Khmel'nitskij, "New approaches to the preparation of azoxyfuroxans", Mendeleev Commim., 1999,15.

79. G. Ponzio, "Sulle diossime",Gazz. Chim. Ital., 1928, 58, p. 329.

80. D.IIammick, W Edwardes., E.Steiner, "The constitution of benzofurazans and benzofurazan oxides'V. Chem. Soc., 1931, p. 3308

81. A. Gasco, A.Boulton, "Furazans and furazan oxides",- J. Chem. Soc., Perkin trans., 2, 1973, N 12, p. 1613.

82. Т. Годовикова, С. Голова, С. Возчикова, Е. Игнатьева, М. Поворин, JI. Хмельницкий, "Новый метод синтеза 1,2,3-триазол-1 -оксидов", X. Г. С., №5, 1996, 675.

83. Т. Godovikova, S. Golova, S. Vozchikova, E. Ignat'eva, M. Povorin, V. Kuzmin, L. Khmel'nitskij, "New method for the synthesis of 1,2,3-triazole 1-oxides", Mendeleev Commun., 1995, 194.

84. A. Defilippi, G. Sorba, R. Calvino, A. Garrone, A. Gasko, and M. Orsetti, Arch. Pharm., 1988, 321,77.

85. A.Cagneux, R. Meier, "Aminofuroxanes synthese und structure", Ilelv. Chim. Acta, 53, S, 1970, 1883.

86. N. Makhova, A. Blinnikov, L. Khmel'nitskij, "The Curtius rearrangement of azidocarbonyl furoxans", Mendeleev Commun., N 2, 1995, 56.

87. A. Viannelo, "Sull diossime", Gazz. chim. ital., 58. 1928, 26.

88. L. Bouveault, and A.Bongert, "Bull. Soc. Chim. fr., Isomerisations mutuelles des ethers acylacetyl acetidines", 1902, 27, 1164